KR20220122850A - 고효율 및 장수명의 유기발광소자 - Google Patents

고효율 및 장수명의 유기발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20220122850A
KR20220122850A KR1020210026279A KR20210026279A KR20220122850A KR 20220122850 A KR20220122850 A KR 20220122850A KR 1020210026279 A KR1020210026279 A KR 1020210026279A KR 20210026279 A KR20210026279 A KR 20210026279A KR 20220122850 A KR20220122850 A KR 20220122850A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
formula
carbon atoms
substituted
Prior art date
Application number
KR1020210026279A
Other languages
English (en)
Inventor
심소영
유세진
표성완
조진휘
양용운
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Priority to KR1020210026279A priority Critical patent/KR20220122850A/ko
Publication of KR20220122850A publication Critical patent/KR20220122850A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H01L51/0073—
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • G09F9/301—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements flexible foldable or roll-able electronic displays, e.g. thin LCD, OLED
    • H01L51/0052—
    • H01L51/006—
    • H01L51/0061—
    • H01L51/0062—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/0074—
    • H01L51/0094—
    • H01L51/5056—
    • H01L51/5072—
    • H01L51/5092—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

본 발명은 유기발광소자내 호스트 물질로서 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 2종 이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 2종의 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A]는 발명의 상세한 설명내 정의된 바와 같다.

Description

고효율 및 장수명의 유기발광소자{Organic light emitting diode with high efficiency and long life}
본 발명은 고효율 및 장수명의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광층을 포함하는 유기발광소자내 모핵구조를 일정 부분에서 공유하되, 서로 상이한 구조를 가지는 안트라센 유도체를 2종 이상 포함함으로써, 저전압 구동이 가능하며 보다 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 빛을 발광하는 유기 발광층 및 유기 발광층을 사이에 두고 상호 대향하는 양극(애노드)과 음극(캐소드)을 포함하고 있다.
보다 구체적으로 상기 유기 발광 소자는 상기 양극상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 양극 및 음극간에 전압을 인가하면, 양극으로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 음극으로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)에서는 페닐-안트라센-나프닐 구조의 화합물을 유기발광소자내 발광재료로서 이용하는 기술에 관해 기재되어 있고, 일본등록특허공보 제 5608978호(2014.10.22)에서는 안트라센 구조의 말단에 디벤조퓨란 구조의 치환기가 결합된 안트라센 유도체를 발광층에 포함하는 유기발광소자에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 발광층에 사용하기 위한 다양한 종류의 화합물이 제조되어 유기발광소자에 적용되었음에도 불구하고, 아직까지 보다 낮은 전압에서 고효율 및 장수명 특성을 보유하는 유기발광소자를 구동시킬 수 있는 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22) 일본등록특허공보 제 5608978호 (2014.10.22)
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 유기발광소자내 발광층내 호스트로서, 안트라센기에 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이 연결된 구조를 포함하되, 서로 상이한 구조를 가지는 2종 이상의 안트라센 유도체를 함께 발광층에 도입함으로써, 보다 낮은 전압에서 구동되며, 또한 고효율 특성 및 장수명 특성을 제공할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
이를 위해, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 2종 이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 2종의 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00001
상기 [화학식 A]에서,
상기 치환기 R1 내지 R16은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R9 내지 R16 중 하나는 상기 연결기 L과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n은 1 내지 3 중에서 어느 하나의 정수이고, n이 2 이상인 경우 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 X는 O 또는 S이고,
상기 [화학식 A]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트 재료로서, 안트라센기에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 그룹이 연결된 구조를 포함하되, 서로 상이한 2종이상의 안트라센 화합물을 함께 도입함으로써, 저전압구동과, 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 구현에 따른 유기발광소자의 구조를 도시한 그림이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있는 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. 본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 유기발광소자의 고효율 및 장수명 특성을 개선시키기 위해 유기발광소자내 발광층내 호스트 재료로서, 안트라센기에 연결기 L 이 선택적으로 결합되고, 상기 안트라센기 또는 연결기 L에 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이 결합된 구조를 포함하되, 서로 상이한 구조를 가지고 있으며, 서로 분자량의 차이가 크지 않은 2종이상의 안트라센 유도체 화합물을 함께 도입함으로써, 저전압구동과 함께 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 제공할 수 있다.
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 안트라센 고리 또는 상기 안트라센 고리에 연결기 L이 결합된 구조에 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리가 치환기로서 결합하며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 2종 이상 사용하되, 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료의 증착원내 혼합이 서로 용이함과 동시에 서로 유사한 범위의 승화온도를 가짐으로써, 하나의 증착원(증착소스)내에 이를 혼하여 증착공정에 도입할 수 있으며, 이들의 증착시 증착공정의 균일성 및 안정성이 보다 확보될 수 있어, 발광층이 보다 고효율 및 장수명을 나타낼 수 있는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
이를 보다 상세히 설명하면, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 2종 이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 2종의 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00002
상기 [화학식 A]에서,
상기 치환기 R1 내지 R16은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R9 내지 R16 중 하나는 상기 연결기 L과 결합하는 단일 결합이며,
상기 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 n은 1 내지 3 중에서 어느 하나의 정수이고, n이 2 이상인 경우 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 X는 O 또는 S이고,
상기 [화학식 A]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에서 따른 상기 [화학식 A] 로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센 고리의 9번 위치에 치환기(Ar1)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하며, 안트라센 고리의 10번 위치에 연결기(L)로서 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나가 결합되며, 상기 연결기(L)에 치환기로서 하기 구조식 A로 표시되는 디벤죠퓨란 고리 또는 하기 구조식 B로 표시되는 디벤조티오펜 고리가 결합하는 안트라센 유도체 화합물(여기서, 화학식 A 및 화학식 B내 치환기 R9 내지 R16 중 어느 하나는 상기 연결기 L과 결합하는 단일 결합임)을 사용하는 것을 기술적 특징으로 하며, 상기 [화학식 A] 로 표시되는 안트라센 화합물 중 2종이상의 서로 다른 화합물을 발광층내 호스트로서 사용하는 유기발광소자는 저전압구동 및 고효율 및 장수명의 개선된 특성을 가질 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
[구조식 A] [구조식 B]
이때, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트로서 서로 상이한 두개 이상의 재료를 사용하되, 사용되는 각각의 화합물의 분자량의 차이가 크지 않음으로써, 사용되는 화합물의 증착조건(1x10-5torr 이하의 압력)에서의 각각의 화합물의 증기압이 서로 유사한 범위에 속하도록 하여 증착시 균일성을 도모할 수 있으며, 또한 증착되는 발광층의 안정성을 도모할 수 있으며, 이에 따라 종래의 유기발광소자에 비하여 저전압에서 고효율 특성 및 장수명의 특성을 나타내는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에서의, 상기 발광층내 호스트로서 사용되는 상기 화합물 A로 표시되는 2종 화합물의 분자량 차이는 300 이하일 수 있고, 바람직하게는 200 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 180이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 150 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 140 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 130 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 120 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 110 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 100 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 90 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 80 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 70 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 60 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 50 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 40 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 30 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 20 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게, 이보다 바람직하게는 10 이하일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 Ar1 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 경우에는 치환기 Ar1 은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한 일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이 경우에, 바람직하게는 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
[구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
이때, 상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자에 있어서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 2종 이상의 화합물 중에서 1종 이상의 화합물은 적어도 하나 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자에 있어서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 2종 이상의 화합물들 각각은 적어도 하나 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되며, 서로 상이한 2종의 화합물만으로 이루어질 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 하기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되는 하나의 화합물을 1종 이상 포함하고, 또한 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00012
여기서, 상기 R1 내지 R15, Ar1, L, n, X는 각각 앞서 정의한 바와 동일하다.
즉, 본 발명은 유기발광소자내 발광층내 호스트 재료로서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 또한 분자내 디벤죠퓨란 고리 또는 디벤조티오펜 고리의 1번 위치에 연결기 L이 결합하는 [화학식 A-1]; 및 분자내 디벤죠퓨란 고리 또는 디벤조티오펜 고리의 2번 위치에 연결기 L이 결합하는 [화학식 A-2]; 중에서 선택되는 하나의 화합물을 1종 이상 포함함으로써, 서로 분자량의 차이가 크지 않은 2종 이상의 안트라센 화합물을 함께 도입하여 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물을 2종 이상 포함하되, 이들은 각각 서로 상이할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하되, 이들은 각각 서로 상이하거나; 또는, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-2]로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하되, 이들은 각각 서로 상이;할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 [화학식 A-2]로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하되, 이들은 각각 서로 상이할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되며, 서로 상이한 2종의 화합물만으로 이루어질 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물 2종만을 포함하되, 이들은 각각 서로 상이하거나; 또는, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-2]로 표시되는 화합물 2종만을 포함하되, 이들은 각각 서로 상이;할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 유기발광소자내 호스트는 상기 [화학식 A-1]로 표시되는 화합물을 1종 포함하고, 상기 [화학식 A-2]로 표시되는 화합물을 1종 포함함으로써, 이들은 각각 서로 상이할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2]내 각각의 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2]내 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있으며, 바람직하게는 중수소 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 내 연결기 L은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
[구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 내 치환기 R9 내지 R15 중 적어도 하나의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다. 예컨대, 치환기 R9 내지 R11 중 하나의 치환기가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, 또는 치환기 R12 내지 R15 중 하나의 치환기가 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 상기 치환기 R9 내지 R15 중 하나 또는 두 개의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
한편, 본 발명에서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;일 수 있다.
즉, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물이 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자(중수소원자 포함)만으로 이루어진 탄화수소인 화합물을 호스트로서 사용함으로써, 이들 호스트 화합물 각각의 분자내 극성 부분을 최소화함으로써 증착공정내 특정기압에서의 증착원 가열온도를 낮추어 줄 수 있다.
상기 '분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;'에 해당하는 화합물의 예시적인 경우로서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물내 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 제외한 나머지 각각의 치환기들로서, 상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 치환기 Ar1 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이면서, 또한 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 경우를 들 수 있다. .
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 분자내 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜) 고리만을 헤테로고리로서 가지며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 2종 이상 사용하되 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료가 극성인 부분을 억제함으로써, 증착원내 서로의 혼합이 서로 용이함과 동시에 증착공정에서 동일한 압력하에 서로 유사한 범위의 승화 정도(승화온도)를 가질 수 있어, 증착되는 발광층의 안정성 및 균일성을 도모할 수 있다.
또한, 종래기술에서는 복수의 호스트 재료를 증착공정에 사용하는 경우에 사용되는 화합물의 증착정도가 상이하게 되면, 이들 각각의 증착원을 별도로 증착챔버내에 각각 구비하여야 하는 단점이 있었으나, 본 발명에 따른 호스트 재료들을 함께 사용하는 경우에 하나의 증착원에 이들 각각의 호스트를 혼합하여 증착할 수 있는 추가의 장점을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 본 발명의 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로서 포함하는 화합물 A로 표시되는 화합물의 증착공정에 있어서, 각각의 증착대상 화합물에 대한 각각의 증착온도의 차이는 30 ℃(도) 이하일 수 있으며, 바람직하게는 25 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 15 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 5 ℃ 이하일 수 있다.
여기서, 상기 증착온도는 증착공정을 수행하기 위한 클러스터 증착 장비에서, 재료의 차이를 제외한 나머지 증착 조건(압력, 증착소스의 위치, 크기 및 증착재료의 함량)이 동일한 경우에, 증착재료(물질)를 증착대상인 기판상에 1ㅕ/s 속도로 증착 하고자 할 때의 챔버내 온도(증착원 하부 온도)를 의미하는 것으로, 증착 대상 물질의 고유 특성에 의해 달라질 수 있으며, 이때의 증착 챔버 압력은 10-4 torr 이하, 바람직하게는 증착 챔버 압력이 10-5 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-6 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-7 torr 이하의 경우를 의미할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 309> 로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
Figure pat00020
<화합물 1><화합물 2><화합물 3>
Figure pat00021
<화합물 4><화합물 5><화합물 6>
Figure pat00022
<화합물 7><화합물 8><화합물 9>
Figure pat00023
<화합물 10><화합물 11><화합물 12>
Figure pat00024
<화합물 13><화합물 14><화합물 15>
Figure pat00025
<화합물 16><화합물 17><화합물 18>
Figure pat00026
<화합물 19><화합물 20><화합물 21>
Figure pat00027
<화합물 22><화합물 23><화합물 24>
Figure pat00028
<화합물 25><화합물 26><화합물 27>
Figure pat00029
<화합물 28><화합물 29><화합물 30>
Figure pat00030
<화합물 31> <화합물 32><화합물 33>
Figure pat00031
<화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
Figure pat00032
<화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
Figure pat00033
<화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
Figure pat00034
<화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
Figure pat00035
<화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
Figure pat00036
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
Figure pat00037
<화합물 52> <화합물 53> <화합물 54>
Figure pat00038
<화합물 55> <화합물 56> <화합물 57>
Figure pat00039
<화합물 58> <화합물 59> <화합물 60>
Figure pat00040
<화합물 61> <화합물 62> <화합물 63>
Figure pat00041
<화합물 64> <화합물 65> <화합물 66>
Figure pat00042
<화합물 67> <화합물 68> <화합물 69>
Figure pat00043
<화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
Figure pat00044
<화합물 73> <화합물 74> <화합물 75>
Figure pat00045
<화합물 76> <화합물 77> <화합물 78>
Figure pat00046
<화합물 79> <화합물 80> <화합물 81>
Figure pat00047
<화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
Figure pat00048
<화합물 85> <화합물 86> <화합물 87>
Figure pat00049
<화합물 88> <화합물 89> <화합물 90>
Figure pat00050
<화합물 91> <화합물 92> <화합물 93>
Figure pat00051
<화합물 94> <화합물 95> <화합물 96>
Figure pat00052
<화합물 97> <화합물 98> <화합물 99>
Figure pat00053
<화합물 100> <화합물 101> <화합물 102>
Figure pat00054
<화합물 103> <화합물 104> <화합물 105>
Figure pat00055
<화합물 106> <화합물 107> <화합물 108>
Figure pat00056
<화합물 109> <화합물 110> <화합물 111>
Figure pat00057
<화합물 112> <화합물 113> <화합물 114>
Figure pat00058
<화합물 115> <화합물 116> <화합물 117>
Figure pat00059
<화합물 118> <화합물 119> <화합물 120>
Figure pat00060
<화합물 121> <화합물 122> <화합물 123>
Figure pat00061
<화합물 124> <화합물 125> <화합물 126>
Figure pat00062
<화합물 127> <화합물 128> <화합물 129>
Figure pat00063
<화합물 130> <화합물 131> <화합물 132>
Figure pat00064
<화합물 133> <화합물 134> <화합물 135>
Figure pat00065
<화합물 136> <화합물 137> <화합물 138>
Figure pat00066
<화합물 139> <화합물 140> <화합물 141>
Figure pat00067
<화합물 142> <화합물 143> <화합물 144>
Figure pat00068
<화합물 145> <화합물 146> <화합물 147>
Figure pat00069
<화합물 148> <화합물 149> <화합물 150>
Figure pat00070
<화합물 151> <화합물 152> <화합물 153>
Figure pat00071
<화합물 154> <화합물 155> <화합물 156>
Figure pat00072
<화합물 157> <화합물 158> <화합물 159>
Figure pat00073
<화합물 160> <화합물 161> <화합물 162>
Figure pat00074
<화합물 163> <화합물 164> <화합물 165>
Figure pat00075
<화합물 166> <화합물 167> <화합물 168>
Figure pat00076
<화합물 169> <화합물 170> <화합물 171>
Figure pat00077
<화합물 172> <화합물 173> <화합물 174>
Figure pat00078
<화합물 175> <화합물 176> <화합물 177>
Figure pat00079
<화합물 178> <화합물 179> <화합물 180>
Figure pat00080
<화합물 181> <화합물 182> <화합물 183>
Figure pat00081
<화합물 184> <화합물 185> <화합물 186>
Figure pat00082
<화합물 187> <화합물 188> <화합물 189>
Figure pat00083
<화합물 190> <화합물 191> <화합물 192>
Figure pat00084
<화합물 193> <화합물 194> <화합물 195>
Figure pat00085
<화합물 196> <화합물 197> <화합물 198>
Figure pat00086
<화합물 199> <화합물 200> <화합물 201>
Figure pat00087
<화합물 202> <화합물 203> <화합물 204>
Figure pat00088
<화합물 205> <화합물 206> <화합물 207>
Figure pat00089
<화합물 208> <화합물 209> <화합물 210>
Figure pat00090
<화합물 211> <화합물 212> <화합물 213>
Figure pat00091
<화합물 214> <화합물 215> <화합물 216>
Figure pat00092
<화합물 217> <화합물 218> <화합물 219>
Figure pat00093
<화합물 220> <화합물 221> <화합물 222>
Figure pat00094
<화합물 223> <화합물 224> <화합물 225>
Figure pat00095
<화합물 226> <화합물 227> <화합물 228>
Figure pat00096
<화합물 229> <화합물 230> <화합물 231>
Figure pat00097
<화합물 232> <화합물 233> <화합물 234>
Figure pat00098
<화합물 235> <화합물 236> <화합물 237>
Figure pat00099
<화합물 238> <화합물 239> <화합물 240>
Figure pat00100
<화합물 241> <화합물 242> <화합물 243>
Figure pat00101
<화합물 244> <화합물 245> <화합물 246>
Figure pat00102
<화합물 247> <화합물 248> <화합물 249>
Figure pat00103
<화합물 250> <화합물 251> <화합물 252>
Figure pat00104
<화합물 253><화합물 254><화합물 255>
Figure pat00105
<화합물 256><화합물 257><화합물 258>
Figure pat00106
<화합물 259><화합물 260><화합물 261>
Figure pat00107
<화합물 262><화합물 263><화합물 264>
Figure pat00108
<화합물 265><화합물 266><화합물 267>
Figure pat00109
<화합물 268><화합물 269><화합물 270>
Figure pat00110
<화합물 271><화합물 272><화합물 273>
Figure pat00111
<화합물 274><화합물 275><화합물 276>
Figure pat00112
<화합물 277><화합물 278><화합물 279>
Figure pat00113
<화합물 280><화합물 281><화합물 282>
Figure pat00114
<화합물 283><화합물 284><화합물 285>
Figure pat00115
<화합물 286><화합물 287><화합물 288>
Figure pat00116
<화합물 289><화합물 290><화합물 291>
Figure pat00117
<화합물 292><화합물 293><화합물 294>
Figure pat00118
<화합물 295><화합물 296><화합물 297>
Figure pat00119
<화합물 298><화합물 299><화합물 300>
Figure pat00120
<화합물 301><화합물 302><화합물 303>
Figure pat00121
<화합물 304><화합물 305><화합물 306>
Figure pat00122
<화합물 307><화합물 308><화합물 309>
한편, 본 발명에서 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하는 호스트 및 이와 더불어, 도펀트 재료가 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함할 수 있다.
[화학식 D1]
Figure pat00123
[화학식 D2]
Figure pat00124
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서,
상기 A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W 및 W'는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
Figure pat00125
상기 [화학식 D3]에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
Figure pat00126
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R75는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70과 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
Figure pat00127
[화학식 D8]
Figure pat00128
상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
상기 화학식 D7에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
상기 화학식 D8에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
여기서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8] 에서의 상기 'Cy1'은 질소(N)원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D7에서의 'Cy2' 에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D8에서의 상기 'Cy3'는 상기 Cy1내 질소원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T6 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리, 또는Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다.
또한, 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 아래 화학식 d1 내지 화학식 d239 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 d1 > <화학식 d2 > <화학식 d3>
Figure pat00129
<화학식 d4 > <화학식 d5 > <화학식 d6>
Figure pat00130
<화학식 d7 > <화학식 d8 > <화학식 d9>
Figure pat00131
<화학식 d10 > <화학식 d11 > <화학식 d12>
Figure pat00132
<화학식 d13 > <화학식 d14 > <화학식 d15>
Figure pat00133
<화학식 d16 > <화학식 d17 > <화학식 d18>
Figure pat00134
<화학식 d19 > <화학식 d20 > <화학식 d21>
Figure pat00135
<화학식 d22 > <화학식 d23 > <화학식 d24>
Figure pat00136
<화학식 d25 > <화학식 d26 > <화학식 d27>
Figure pat00137
<화학식 d28 > <화학식 d29 > <화학식 d30>
Figure pat00138
<화학식 d31 > <화학식 d32 > <화학식 d33>
Figure pat00139
<화학식 d34 > <화학식 d35 > <화학식 d36>
Figure pat00140
<화학식 d37 > <화학식 d38 > <화학식 d39>
Figure pat00141
<화학식 d40 > <화학식 d41 > <화학식 d42>
Figure pat00142
<화학식 d43 > <화학식 d44 > <화학식 d45>
Figure pat00143
<화학식 d46 > <화학식 d47 > <화학식 d48>
Figure pat00144
<화학식 d49 > <화학식 d50 > <화학식 d51>
Figure pat00145
<화학식 d52 > <화학식 d53 > <화학식 d54>
Figure pat00146
<화학식 d55 > <화학식 d56 > <화학식 d57>
Figure pat00147
<화학식 d58 > <화학식 d59 > <화학식 d60>
Figure pat00148
<화학식 d61 > <화학식 d62 > <화학식 d63>
Figure pat00149
<화학식 d64 > <화학식 d65 > <화학식 d66>
Figure pat00150
<화학식 d67 > <화학식 d68 > <화학식 d69>
Figure pat00151
<화학식 d70 > <화학식 d71 > <화학식 d72>
Figure pat00152
<화학식 d73 > <화학식 d74 > <화학식 d75>
Figure pat00153
<화학식 d76 > <화학식 d77 > <화학식 d78>
Figure pat00154
<화학식 d79 > <화학식 d80 > <화학식 d81>
Figure pat00155
<화학식 d82 > <화학식 d83 > <화학식 d84>
Figure pat00156
<화학식 d85 > <화학식 d86 > <화학식 d87>
Figure pat00157
<화학식 d88 > <화학식 d89 > <화학식 d90>
Figure pat00158
<화학식 d91 > <화학식 d92 > <화학식 d93>
Figure pat00159
<화학식 d94 > <화학식 d95 > <화학식 d96>
Figure pat00160
<화학식 d97 > <화학식 d98 > <화학식 d99>
Figure pat00161
<화학식 d100 ><화학식 d101 > <화학식 d102>
Figure pat00162
<화학식 d103 > <화학식 d104 > <화학식 d105>
Figure pat00163
<화학식 d106 > <화학식 d107 > <화학식 d108>
Figure pat00164
<화학식 d109 > <화학식 d110 > <화학식 d111>
Figure pat00165
<화학식 d112 > <화학식 d113 > <화학식 d114>
Figure pat00166
<화학식 d115 > <화학식 d116 > <화학식 d117>
Figure pat00167
<화학식 d118 > <화학식 d119 > <화학식 d120>
Figure pat00168
<화학식 d121 > <화학식 d122 > <화학식 d123>
Figure pat00169
<화학식 d124 > <화학식 d125 > <화학식 d126>
Figure pat00170
<화학식 d127 > <화학식 d128 > <화학식 d129>
Figure pat00171
<화학식 d130 > <화학식 d131 > <화학식 d132>
Figure pat00172
<화학식 d133 > <화학식 d134 > <화학식135 >
Figure pat00173
<화학식 d136 > <화학식 d137 > <화학식 d138>
Figure pat00174
<화학식 d139 > <화학식 d140 > <화학식 d141 >
Figure pat00175
<화학식 d142 > <화학식 d143 > <화학식 d144>
Figure pat00176
<화학식 d145 > <화학식 d146 > <화학식 d147>
Figure pat00177
<화학식 d148 > <화학식 d149 > <화학식 d150>
Figure pat00178
<화학식 d151 > <화학식 d152 > <화학식 d153>
Figure pat00179
<화학식 d154 > <화학식 d155 > <화학식 d156>
Figure pat00180
<화학식 d157 > <화학식 d158 > <화학식 d159>
Figure pat00181
<화학식 d160 > <화학식 d161 > <화학식 d162>
Figure pat00182
<화학식 d163 > <화학식 d164 > <화학식 d165>
Figure pat00183
<화학식 d166 > <화학식 d167 > <화학식 d168>
Figure pat00184
<화학식 d169 > <화학식 d170 > <화학식 d171>
Figure pat00185
<화학식 d172 > <화학식 d173 > <화학식 d174>
Figure pat00186
<화학식 d175 > <화학식 d176 > <화학식 d177>
Figure pat00187
<화학식 d178 > <화학식 d179 > <화학식 d180>
Figure pat00188
<화학식 d181 > <화학식 d182 > <화학식 d183>
Figure pat00189
<화학식 d184 > <화학식 d185 > <화학식 d186>
Figure pat00190
<화학식 d187 > <화학식 d188 > <화학식 d189>
Figure pat00191
<화학식 d190 > <화학식 d191 > <화학식 d192>
Figure pat00192
<화학식 d193 > <화학식 d194 > <화학식 d195>
Figure pat00193
<화학식 d196 > <화학식 d197 > <화학식 d198>
Figure pat00194
<화학식 d199 > <화학식 d200 > <화학식 d201>
Figure pat00195
<화학식 d202 > <화학식 d203 > <화학식 d204>
Figure pat00196
<화학식 d205 > <화학식 d206 > <화학식 d207>
Figure pat00197
<화학식 d208 > <화학식 d209 > <화학식 d210>
Figure pat00198
<화학식 d211 > <화학식 d212 > <화학식 d213>
Figure pat00199
<화학식 d214 > <화학식 d215 > <화학식 d216>
Figure pat00200
<화학식 d217 > <화학식 d218 > <화학식 d219>
Figure pat00201
<화학식 d220 > <화학식 d221 > <화학식 d222>
Figure pat00202
<화학식 d223 > <화학식 d224 > <화학식 d225>
Figure pat00203
<화학식 d226 > <화학식 d227 > <화학식 d228>
Figure pat00204
<화학식 d229 > <화학식 d230 > <화학식 d231>
Figure pat00205
<화학식 d232 > <화학식 d233 > <화학식 d234>
Figure pat00206
<화학식 d235 > <화학식 d236 > <화학식 d237>
Figure pat00207
<화학식 d238 > <화학식 d239 >
Figure pat00208
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D 101> 내지 <화학식 D130> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00209
<화학식 D 101> <화학식 D 102 > <화학식 D 103>
Figure pat00210
<화학식 D 104 > <화학식 D 105 > <화학식 D 106>
Figure pat00211
<화학식 D 107 > <화학식 D 108 > <화학식 D 109>
Figure pat00212
<화학식 D 110 > <화학식 D 111 > <화학식 D 112>
Figure pat00213
<화학식 D 113 > <화학식 D 114 > <화학식 D 115>
Figure pat00214
<화학식 D 116> <화학식 D 117> <화학식 D 118>
Figure pat00215
<화학식 D 119> <화학식 D 120> <화학식 D 121>
Figure pat00216
<화학식 D 122> <화학식 D 123> <화학식 D 124>
Figure pat00217
<화학식 D 125> <화학식 D 126> <화학식 D 127>
Figure pat00218
<화학식 D 128> <화학식 D 129> <화학식 D 130>
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D201> 내지 <화학식 D280> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00219
[화학식 D201][화학식 D202][화학식 D203][화학식 D204]
Figure pat00220
[화학식 D205][화학식 D206][화학식 D207][화학식 D208]
Figure pat00221
[화학식 D209][화학식 D210][화학식 D211][화학식 D212]
Figure pat00222
[화학식 D213][화학식 D214][화학식 D215][화학식 D216]
Figure pat00223
[화학식 D217][화학식 D218][화학식 D219][화학식 D220]
Figure pat00224
[화학식 D221][화학식 D222][화학식 D223][화학식 D224]
Figure pat00225
[화학식 D225][화학식 D226][화학식 D227][화학식 D228]
Figure pat00226
[화학식 D229][화학식 D230][화학식 D231][화학식 D232]
Figure pat00227
[화학식 D233][화학식 D234][화학식 D235][화학식 D236]
Figure pat00228
[화학식 D237][화학식 D238][화학식 D239][화학식 D240]
Figure pat00229
[화학식 D241][화학식 D242][화학식 D243][화학식 D244]
Figure pat00230
[화학식 D245][화학식 D246][화학식 D247][화학식 D248]
Figure pat00231
[화학식 D249][화학식 D250][화학식 D251][화학식 D252]
Figure pat00232
[화학식 D253][화학식 D254][화학식 D255][화학식 D256]
Figure pat00233
[화학식 D257][화학식 D258][화학식 D259][화학식 D260]
Figure pat00234
[화학식 D261][화학식 D262][화학식 D263][화학식 D264]
Figure pat00235
[화학식 D265][화학식 D266][화학식 D267][화학식 D268]
Figure pat00236
[화학식 D269][화학식 D270][화학식 D271][화학식 D272]
Figure pat00237
[화학식 D273][화학식 D274][화학식 D275][화학식 D276]
Figure pat00238
[화학식 D277] [화학식 D278][화학식 D279][화학식 D280]
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 D301> 내지 <화합물 D432> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 301> <화합물 302> <화합물 303>
Figure pat00239
<화합물 304> <화합물 305> <화합물 306>
Figure pat00240
<화합물 307> <화합물 308> <화합물 309>
Figure pat00241
<화합물 310> <화합물 311> <화합물 312>
Figure pat00242
<화합물 313> <화합물 314> <화합물 315>
Figure pat00243
<화합물 316> <화합물 317> <화합물 318>
Figure pat00244
<화합물 319> <화합물 320> <화합물 321>
Figure pat00245
<화합물 322> <화합물 323> <화합물 324>
Figure pat00246
<화합물 325> <화합물 326> <화합물 327>
Figure pat00247
<화합물 328> <화합물 329> <화합물 330>
Figure pat00248
<화합물 331> <화합물 332> <화합물 333>
Figure pat00249
<화합물 334> <화합물 335> <화합물 336>
Figure pat00250
<화합물 337> <화합물 338> <화합물 339>
Figure pat00251
<화합물 340> <화합물 341> <화합물 342>
Figure pat00252
<화합물 343> <화합물 344> <화합물 345>
Figure pat00253
<화합물 346> <화합물 347> <화합물 348>
Figure pat00254
<화합물 349> <화합물 350> <화합물 351>
Figure pat00255
<화합물 352> <화합물 353> <화합물 354>
Figure pat00256
<화합물 355> <화합물 356> <화합물 357>
Figure pat00257
<화합물 358> <화합물 359> <화합물 360>
Figure pat00258
<화합물 361> <화합물 362> <화합물 363>
Figure pat00259
<화합물 364> <화합물 365> <화합물 366>
Figure pat00260
<화합물 367> <화합물 368> <화합물 369>
Figure pat00261
<화합물 370> <화합물 371> <화합물 372>
Figure pat00262
<화합물 373> <화합물 374> <화합물 375>
Figure pat00263
<화합물 376> <화합물 377> <화합물 378>
Figure pat00264
<화합물 379> <화합물 380> <화합물 381>
Figure pat00265
<화합물 382> <화합물 383> <화합물 384>
Figure pat00266
<화합물 385> <화합물 386> <화합물 387>
Figure pat00267
<화합물 388> <화합물 389> <화합물 390>
Figure pat00268
<화합물 391> <화합물92> <화합물93>
Figure pat00269
<화합물 394> <화합물95> <화합물96>
Figure pat00270
<화합물 397> <화합물98> <화합물99>
Figure pat00271
<화합물 400><화합물 401> <화합물 402>
Figure pat00272
<화합물 403><화합물404><화합물405>
Figure pat00273
<화합물 406> <화합물 407> <화합물 408>
Figure pat00274
<화합물 109> <화합물 410> <화합물 411>
Figure pat00275
<화합물 412> <화합물 413> <화합물 414>
Figure pat00276
<화합물 415> <화합물 416> <화합물 417>
Figure pat00277
<화합물 418> <화합물 419> <화합물 420>
Figure pat00278
<화합물 421> <화합물 422> <화합물 423>
Figure pat00279
<화합물 424> <화합물 425> <화합물 426>
Figure pat00280
<화합물 427> <화합물 428><화합물 429>
Figure pat00281
<화합물 430><화합물 431> <화합물 432>
Figure pat00282
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 상기 본 발명의 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 추가적으로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
하기 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
상기 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
앞에서 설명한 바와 같이, 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 화합물들은 각각 유기발광소자내 발광층의 호스트로서 사용될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20) 을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층(30) 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층(40)의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 본 발명에 따른 복수의 호스트 및 도펀트로 이루어지는 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층하며, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. 여기서 선택적으로, 상기 유기발광층(50)의 상부에 전자밀도 조절층(미도시)를 추가로 형성할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층(50)은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층(50)의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편, 상기 발광층 상에 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 전자수송층(60)을 증착한 후에 이의 상부에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 음극 형성용 금속을 진공 열증착하여 음극(80) 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
한편, 본 발명에서 상기 전자수송층(60) 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00283
TAZ BAlq
Figure pat00284
<화합물 201> <화합물 202> BCP
Figure pat00285
Figure pat00286
Figure pat00287
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층(60)은 화학식 F로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 F]
Figure pat00288
상기 [화학식 F]에서,
Y는C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고
상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
A는치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 Si에서 선택되는 어느 하나이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,
상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족하며;
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로하기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[구조식C1][구조식C2][구조식C3]
Figure pat00289
[구조식C4][구조식C5][구조식C6]
Figure pat00290
[구조식C7][구조식C8][구조식C9][구조식C10]
Figure pat00291
[구조식C11] [구조식C12] [구조식C13]
Figure pat00292
[구조식C14][구조식C15][구조식C16]
Figure pat00293
[구조식C17][구조식C18][구조식C19][구조식C20]
Figure pat00294
[구조식C21] [구조식C22] [구조식C23]
Figure pat00295
[구조식C24][구조식C25][구조식C26]
Figure pat00296
[구조식C27][구조식C28][구조식C29][구조식C30]
Figure pat00297
[구조식C31] [구조식C32] [구조식C33]
Figure pat00298
[구조식C34][구조식C35][구조식C36]
Figure pat00299
[구조식C37][구조식C38][구조식C39]
Figure pat00300
상기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]에서,
상기 치환기R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수3내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자 수송층(60) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(70) 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통해 구체화된 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
호스트제조
합성예 1. 화합물 2의 합성
Figure pat00301
<화합물 2>
250mL 둥근바닥 플라스크에 9-브로모-10-페닐-안트라센 (10.0 g, 0.030 mol), 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 (9.5 g, 0.033 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.7 g, 0.001 mol), 포타슘카보네이트 (6.1 g, 0.044 mol)을 넣고 톨루엔 70 mL, 테트라하이드로퓨란 30 mL, 물 20 mL를 넣는다. 반응기의 온도를 90 도로 승온시키고 밤새 교반시킨다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸 아세테이트로 추출하고 유기층을 분리한다. 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <화합물 2>를 얻었다. (5.3 g, 35.4%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 496.18[M+]
합성예 2. 화합물 8의 합성
합성예 2-1. <중간체 2-a>의 합성
Figure pat00302
<중간체 2-a>
1 L 반응기에 2-브로모-1,3-디메톡시벤젠 (50 g, 230 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 ml를 넣고 녹인 후 -78 ℃까지 온도를 낮추고, 노말부틸리튬 (167 ml, 280 mmol)을 적가하였다. 2시간을 교반한 후 트리메틸보레이트 (36 ml, 320 mmol)를 넣고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응완료 후 2 노말 염산으로 산성화하고, 추출, 재결정하여 <중간체 2-a>를 얻었다. (20.8 g, 50%)
합성예 2-2. <2-b>의 합성
Figure pat00303
<중간체 2-b>
500 ml 반응기에 <중간체 2-a> (20.8 g, 110 mmol), 1-브로모-2-플루오로-3-아이오도벤젠 (28.7 g, 95 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (33 g, 29 mmol), 탄산나트륨 (30.3 g, 290 mmol)을 넣고 톨루엔 200 ml, 에탄올 60 ml, 물 60 ml를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 12 시간 교반한 후 반응이 종료되면 추출하고 유기층을 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-b>를 얻었다. (22.3 g, 63%)
합성예 2-3. <중간체 2-c>의 합성
Figure pat00304
<중간체 2-c>
상기 합성예 2-(2) 에서, <중간체 2-a> 대신 페닐(D5)-보론산을, 1-브로모-2-플루오로-3-아이오도벤젠 대신 <중간체 2-b>를 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 2-c>를 얻었다. (수율 72%)
합성예 2-4. <중간체 2-d>의 합성
Figure pat00305
<중간체 2-d>
500 ml 반응기에 <중간체 2-c> (16.6 g, 53 mmol), 브롬화수소산 (48 ml, 260 mmol), 아세트산 100 ml를 넣고 12 시간 교반하였다. 반응완료 후 추출하고, 유기층은 감압농축하여 헵탄으로 재결정하여 <중간체 2-d> 를 얻었다. (17.6 g, 95%)
합성예 2-5. <중간체 2-e>의 합성
Figure pat00306
<중간체 2-e>
500 ml 반응기에 <중간체 2-d> (14.3 g, 50 mmol), 포타슘카보네이트 (20.7 g, 150 mmol), N-메틸-2-피롤리돈 112 ml를 넣고 12 시간 교반하였다. 반응 완료 후 추출하여 유기층을 분리하였다. 물질은 헵탄으로 재결정하여 <중간체2-e>를 얻었다. (10.6 g, 80%)
합성예 2-6. <중간체 2-f>의 합성
Figure pat00307
<중간체 2-f>
500 ml 반응기에 질소분위기에서 <중간체 2-e> (10.6 g, 40 mmol)를 넣고 디클로로메탄 136 ml를 넣어 녹였다. 반응용액을 0 ℃로 냉각한 후 피리딘 (10 ml, 110 mmol)를 넣은 후 트리플루오르메탄설포닐언하이드라이드 (12.7 g, 68 mmol)를 동일 온도를 유지하며 적가하였다. 상온에서 12 시간 교반 후 반응 용액에 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 물과 디클로로메탄으로 추출하여 유기층을 분리한 후 헵탄으로 재결정하여 <중간체 2-f>를 얻었다. (7.5 g, 47%)
합성예 2-7. <화합물 8>의 합성
Figure pat00308
<화합물 8>
250 ml 반응기에 <중간체 2-f> (7.5 g, 19 mmol), 10-페닐-안트라센-9-보론산 (6.9 g, 23 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.66 g, 0.6 mmol), 포타슘카보네이트 (7.9 g, 57 mmol)을 넣고 톨루엔 53 ml, 에탄올 23 ml, 물 23 ml를 넣어 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 12 시간 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올을 부어 교반한 후 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 아세톤으로 재결정하여 <화합물 8>을 얻었다. (6.2 g, 65%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21 [M+]
합성예 3. 화합물 60의 합성
Figure pat00309
<화합물 60>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센을, 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 대신 8-페닐-2-디벤조퓨라닐-보론산 을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 60>을 얻었다. (수율 45.2%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21 [M+]
합성예 4. 화합물 61의 합성
합성예 4-1. <중간체 4-b>의 합성
Figure pat00310
<중간체 4-b>
상기 합성예 2-2 에서, 1-브로모-2-플루오로-3-아이오도벤젠 대신 4-브로모-2-플루오로-1-아이오도벤젠을, <중간체 2-a> 대신 2,5-메톡시페닐보론산 을 사용하여 동일한 방법으로 <중간체 4-b>를 얻었다. (수율 60%)
합성예 4-2. <중간체 4-c>의 합성
Figure pat00311
<중간체 4-b> <중간체 4-c>
상기 합성예 2-3 에서, <중간체 2-b> 대신 <중간체 4-b>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 4-c>를 얻었다. (수율 73%)
합성예 4-3. <중간체 4-d>의 합성
Figure pat00312
<중간체 4-d>
상기 합성예 2-4 에서, <중간체 2-c> 대신 <중간체 4-c>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 4-d>를 얻었다. (수율 94%)
합성예 4-4. <중간체 4-e>의 합성
Figure pat00313
<중간체 4-e>
상기 합성예 2-5 에서, <중간체 2-d> 대신 <중간체 4-d>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 4-e>를 얻었다. (수율 82%)
합성예 4-5. <중간체 4-f>의 합성
Figure pat00314
<중간체 4-f>
상기 합성예 2-6 에서, <중간체 2-e> 대신 <중간체 4-e>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 4-f>를 얻었다.(수율 48%)
합성예 4-6. <화합물 61>의 합성
Figure pat00315
<화합물 61>
상기 합성예 2-7 에서 <중간체 2-f> 대신 <중간체 4-f>를, 10-페닐-안트라센-9-보론산 대신 10-페닐(D5)-안트라센-9-보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 61>을 얻었다. (수율 64%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 506.25 [M+]
합성예 5. 화합물 65의 합성
Figure pat00316
<화합물 65>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <화합물 65>를 얻었다. (수율 40%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21[M+]
합성예 6. 화합물 79의 합성
Figure pat00317
<화합물 79>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센을, 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 대신 2-디벤조퓨라닐보론산 을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 79>를 얻었다. (수율 42%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 425.18[M+]
합성예 7. 화합물 184의 합성
Figure pat00318
<화합물 184>
합성예 2-7 에서, 10-페닐-안트라센-9-보론산 대신 10-페닐(D5)-안트라센-9-보론산을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <화합물 184>를 얻었다. (수율 68%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 506.25 [M+]
합성예 8. 화합물 185의 합성
합성예 8-1. <중간체 8-a>의 합성
Figure pat00319
<중간체 8-a>
500 ml 플라스크에 9,10-디브로모안트라센 (25.0 g, 0.073 mol), 페닐(d5)보론산 (9.0 g, 0.071 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.68 g, 0.001 mol), 포타슘카보네이트 (20.08 g, 0.145 mol), 톨루엔 125 ml, 에탄올 125 ml, 물 50 ml을 넣고 반응기 내부를 질소 분위기에서 환류하였다. 반응을 종료하고 메탄올 과량을 부어 생성된 고체를 여과한다. 걸러진 고체를 여과하여 <중간체 8-a>를 얻었다. (15.7 g, 64%)
합성예 8-2. <화합물 185>의 합성
Figure pat00320
<화합물 185>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 <중간체 8-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <화합물 185>를 얻었다. (수율 53%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 509.26[M+]
합성예 9. 화합물 193의 합성
합성예 9-1. <중간체 9-a>의 합성
Figure pat00321
<중간체 9-a>
질소 분위기하에 2 L 반응기 반응기에 브로모벤젠(d5) (60.4 g, 0.373 mol), 테트라하이드로퓨란 480 mL을 넣고 -78 ℃로 냉각 교반하였다. 냉각된 반응용액에 노말 부틸리튬 (223.6 mL, 0.357 mol)을 적가하고 동일 온도에서 1시간 교반하였다. O-프탈알데하이드 (20.0 g, 0.149 mol)는 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹여 반응 용액에 적가 후 상온에서 교반하였다. 반응완료 후 염화암모늄수용액 200 mL을 넣어 반응을 종결시켰다. 반응 용액은 에틸아세테이트로 추출하여 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 9-a>를 얻었다. (40.0 g, 89%)
합성예 9-2. <중간체 9-b>의 합성
Figure pat00322
<중간체 9-b>
500 mL 반응기에 <중간체 9-a> (40.0 g, 0.133 mol)을 아세트산 200 mL에 녹여 교반하였다. 반응 용액에 브로민화수소 2 mL을 넣고 80 ℃에서 2 시간 교반하였다. 반응완료 후 상온으로 식힌 후 물 500 mL가 든 비커에 반응 용액을 천천히 붓고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 물로 씻어주었다. 고체는 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 9-b>를 얻었다. (13 g, 37%)
합성예 9-3. <중간체 9-c>의 합성
Figure pat00323
<중간체 9-c>
500 mL 반응기에 <중간체 9-b> (13.0 g, 0.049 mol)와 N,N-디메틸아마이드 130 mL에 녹여 상온에서 교반하였다. N-브로모숙신이미드 (10.54 g, 0.059 mol)을 N,N-디메틸아마이드 40 mL에 녹여 반응용액에 적가하였다. 얇은 막 크로마토그래피로 반응을 확인하여 반응을 종결하였다. 반응 용액은 물 500 mL에 들어있는 비커에 붓고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 물로 씻어주었다. 물질은 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 9-c>를 얻었다. (14.0 g, 83%).
합성예 9-4. <화합물 193>의 합성
Figure pat00324
<화합물 193>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 <중간체 9-c>를, 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 대신 8-페닐-2-디벤조퓨라닐-보론산 을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 193>을 얻었다. (수율 44%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 505.24[M+]
합성예 10. 화합물 195의 합성
합성예 10-1. <중간체 10-a>의 합성
Figure pat00325
<중간체 10-a>
500 mL 반응기에 합성예 9-3 에서 합성한 <중간체 9-c> (50 g, 146 mmol), 테트라하이드로퓨란 500 ml를 넣고 녹인 후 -78 ℃까지 온도를 낮추고, 노말부틸리튬 (100 ml, 161 mmol)을 적가하였다. 5 시간을 교반한 후 트리메틸보레이트 (18 ml, 161 mmol)를 넣고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응완료 후 2 노말 염산으로 산성화하고, 재결정하여 <중간체 10-a> 를 얻었다. (25 g, 56%)
합성예 10-2. <중간체 10-b>의 합성
Figure pat00326
<중간체 10-b>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소분위기에서 7-페닐-1-디벤조퓨란올 (10.4 g, 40 mmol)을 넣고 디클로로메탄 136 ml를 넣어 녹인다. 반응용액을 0 ℃로 냉각한 후 피리딘 (10 ml, 110 mmol)을 넣은 후 트리플루오르메탄설포닐언하이드라이드 (12.7 g, 68 mmol)를 동일 온도로 유지하며 적가하였다. 상온에서 12 시간 교반 후 반응용액에 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 물과 디클로로메탄으로 추출하여 유기층을 분리한 후 감압농축하여 헵탄으로 재결정하여 <중간체 10-b>를 얻었다. (7.4 g, 47%)
합성예 10-3. <화합물 195>의 합성
Figure pat00327
<화합물 195>
상기 합성예 2-7 에서, 10-페닐-안트라센-9-보론산 대신 <중간체 10-a>를, 상기 <중간체 2-f> 대신 <중간체 10-b>를 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 195>를 얻었다. (수율 63%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 525.30 [M+]
합성예 11. 화합물 198의 합성
합성예 11-1. <중간체 11-a>의 합성
Figure pat00328
<중간체 11-a>
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 8-브로모-2-디벤조퓨란올 (20 g, 76 mmol), 페닐보론산(D5) (11.6 g, 91 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (1.8 g, 2 mmol), 톨루엔 140 ml, 에탄올 35 ml, 물 65 ml를 넣고 5 시간 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 무수처리하였다. 유기층을 감압농축 후 에틸아세테이트와 헵탄으로 재결정하여 <중간체 11-a>를 얻었다. (15.2 g, 75.4%)
합성예 11-2. <중간체 11-b>의 합성
Figure pat00329
<중간체 11-b>
상기 합성예 10-2 에서, 7-페닐-1-디벤조퓨란올 대신 <중간체 11-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 11-b>를 얻었다. (수율 86.8%)
합성예 11-3. <중간체 11-c>의 합성
Figure pat00330
<중간체 11-c>
300 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <중간체 11-b> (20 g, 50 mmol), 비스피나콜다이보론 (16.6 g, 65 mmol), 비스디페닐포스피노페로센디클로로팔라듐 (0.8 g, 1 mmol), 칼슘아세테이트 (9.9 g, 101 mmol) 및 1,4-다이옥산 200 ml를 넣고 12 시간 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각 후 셀라이트 여과하고 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 11-c>를 얻었다. (14.8 g, 78.4%)
합성예 11-4. <화합물 198>의 합성
Figure pat00331
<화합물 198>
300 ml 둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 <중간체 8-a> (10.4 g, 30 mmol), <중간체 11-c> (13.7 g, 36 mmol), 테트라키스트리페닐포스틴팔라듐 (0.7 g, 1 mmol), 탄산칼슘 (7.4 g, 53 mmol), 톨루엔 80 ml, 에탄올 20 ml 및 물 26 ml를 넣고 4 시간 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각하여 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 무수처리 후 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <화합물 198>을 얻었다. (8.2 g, 53.4%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 509.26[M+]
합성예 12. 화합물 217의 합성
합성예 12-1. <중간체 12-a>의 합성
Figure pat00332
<중간체 12-a>
상기 합성예 11-1 에서, 8-브로모-2-디벤조퓨란올 대신 7-브로모-3-디벤조퓨란올 을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 12-a>를 얻었다. (수율 75%)
합성예 12-2. <중간체 12-b>의 합성
Figure pat00333
<중간체 12-b>
상기 합성예 10-2 에서, 7-페닐-1-디벤조퓨란올 대신 <중간체 12-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 11-b>를 얻었다. (수율 88%)
합성예 12-3. <중간체 12-c>의 합성
Figure pat00334
<중간체 12-c>
상기 합성예 11-3 에서, <중간체 11-b> 대신 <중간체 12-b>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 <중간체 12-c>를 얻었다. (수율 77.8%)
합성예 12-4. <화합물 217>의 합성
Figure pat00335
<화합물 217>
상기 합성예 11-4 에서, <중간체 8-a> 대신 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센을, <중간체 11-c> 대신 <중간체 12-c>를 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 217>을 얻었다. (수율 46%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 506.25 [M+]
합성예 13. 화합물 237의 합성
Figure pat00336
<화합물 237>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센을, 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 대신 6-페닐-4-디벤조퓨라닐-보론산 을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 237>을 얻었다. (수율 40%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21 [M+]
합성예 14. 화합물 251의 합성
합성예 14-1. <중간체 14-a>의 합성
Figure pat00337
<중간체 14-a>
500 mL 반응기에 9-브로모-10-페닐(D5)-안트라센 (33.1 g, 98 mmol), (4-브로모페닐)보론산 (23.5 g, 117 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.4 g, 2 mmol), 포타슘카보네이트 27 g, 195 mmol), Sphos (1.6 g, 4 mmol)을 넣고 톨루엔 200 mL, 에탄올 90 mL, 물 60 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90 ℃로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 메탄올로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층을 감압농축 하여 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 <중간체 14-a>를 얻었다. (11.9 g, 32%)
합성예 14-2. <화합물 251>의 합성
Figure pat00338
<화합물 251>
상기 합성예 1 에서, 9-브로모-10-페닐-안트라센 대신 <중간체 14-a>를, 7-페닐-1-디벤조퓨라닐-보론산 대신 1-브로보 디벤조퓨란을 사용하여 동일한 방법으로 <화합물 251>을 얻었다. (수율 50%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21[M+]
실시예 1 내지 20 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-7 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO위에 정공주입층으로 HAT-CN을 70nm의 두께로 증착하고, 정공수송층으로 NPD를 30 nm의 두께로 증착하였다. 발광층 호스트로 아래 표 1에 기재된 화합물을 중량비(wt%) 7:3으로 25 nm의 두께로 증착하였다. 상기 발광층을 증착하면서 도펀트로 [BD]를 호스트 중량 100% 대비 2 wt% 사용하였다. 이후에 전자수송층으로 [화학식 E-1]을 30 nm의 두께로 증착하고, 전자주입층으로 [화학식 E-2]를 1 nm의 두께로 증착하였다. Al을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA 에서 측정하였다.
[HAT-CN] [NPD] [BD]
Figure pat00339
Figure pat00340
[화학식 E-1] [화학식 E-2]
Figure pat00341
Figure pat00342
비교예 1 내지 5
상기 실시예에서 호스트로 사용한 본 발명에 따른 화합물 대신 아래의 표 1에 기재된 화합물을 사용한 점을 제외하고는 동일하게 제작하여 실험하였고, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA 에서 측정하였다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure pat00343
　 제1호스트 제2호스트 전압(V) EQE 수명(T97)
실시예1 화합물184 화합물2 3.5 12.2 318
실시예2 화합물184 화합물193 3.4 12.6 330
실시예3 화합물184 화합물251 3.5 12.4 306
실시예4 화합물185 화합물8 3.6 11.8 291
실시예5 화합물185 화합물79 3.5 12.4 288
실시예6 화합물193 화합물60 3.6 12.5 314
실시예7 화합물193 화합물65 3.6 11.6 309
실시예8 화합물195 화합물61 3.5 11.5 294
실시예9 화합물195 화합물2 3.5 11.8 292
실시예10 화합물198 화합물251 3.5 11.8 276
실시예11 화합물198 화합물8 3.5 11.5 286
실시예12 화합물217 화합물79 3.6 11.3 294
실시예13 화합물217 화합물60 3.6 12.3 288
실시예14 화합물237 화합물65 3.5 12.5 300
실시예15 화합물237 화합물2 3.6 12.4 310
실시예16 화합물60 화합물65 3.5 11.9 305
실시예17 화합물60 화합물185 3.6 12.0 296
실시예18 화합물65 화합물195 3.5 11.8 313
실시예19 화합물65 화합물217 3.6 12.0 308
실시예20 화합물251 화합물61 3.6 11.4 310
비교예1 화합물 2 3.7 10.0 202
비교예2 화학식 A 3.9 8.2 190
비교예3 화학식 B 4.0 7.9 184
비교예4 화합물198 화학식 A 3.8 9.8 220
비교예5 화학식 A 화학식 B 3.8 8.8 200
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 안트라센 화합물을 2종 사용하여 발광층을 제조한 유기발광소자는 상기 안트라센 화합물을 하나만 사용한 화합물에 비하여 보다 저전압, 장수명 및 고효율 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광 소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다.

Claims (22)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며,
    상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 2종 이상 포함하되,
    상기 화학식 A로 표시되는 2종의 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 A]
    Figure pat00344

    상기 [화학식 A]에서,
    상기 치환기 R1 내지 R16은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되, 상기 R9 내지 R16 중 하나는 상기 연결기 L과 결합하는 단일 결합이며,
    상기 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 연결기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 n은 1 내지 3 중에서 어느 하나의 정수이고, n이 2 이상인 경우 각각의 연결기 L은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 X는 O 또는 S이고,
    상기 [화학식 A]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 연결기 L은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
    Figure pat00345
    Figure pat00346
    Figure pat00347
    Figure pat00348

    [구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
    Figure pat00349
    Figure pat00350
    Figure pat00351

    상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 2종 이상의 화합물 중에서 1종 이상의 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 2종 이상의 화합물들 각각은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 호스트는 상기 [화학식 A]로 표시되며, 서로 상이한 2종의 화합물만으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 호스트는 하기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되는 하나의 화합물을 1종이상 포함하고, 또한 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 1종이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure pat00352

    상기 R1 내지 R15, Ar1, L, n, X는 각각 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 호스트는 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물을 2종이상 포함하되, 이들은 각각 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 호스트는 상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 중에서 선택되며, 서로 상이한 2종의 화합물만으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2]내 각각의 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 내 치환기 Ar1은 중수소 치환 또는 비치환된 페닐기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 내 연결기 L은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
    Figure pat00353
    Figure pat00354
    Figure pat00355
    Figure pat00356

    [구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
    Figure pat00357
    Figure pat00358
    Figure pat00359

    상기 연결기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  16. 제10항에 있어서,
    상기 [화학식 A-1] 및 [화학식 A-2] 내 치환기 R9 내지 R15 중 적어도 하나의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 309> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    Figure pat00360

    <화합물 1><화합물 2><화합물 3>
    Figure pat00361

    <화합물 4><화합물 5><화합물 6>
    Figure pat00362

    <화합물 7><화합물 8><화합물 9>
    Figure pat00363

    <화합물 10><화합물 11><화합물 12>
    Figure pat00364

    <화합물 13><화합물 14><화합물 15>
    Figure pat00365

    <화합물 16><화합물 17><화합물 18>
    Figure pat00366

    <화합물 19><화합물 20><화합물 21>
    Figure pat00367

    <화합물 22><화합물 23><화합물 24>
    Figure pat00368

    <화합물 25><화합물 26><화합물 27>
    Figure pat00369

    <화합물 28><화합물 29><화합물 30>
    Figure pat00370

    <화합물 31> <화합물 32><화합물 33>
    Figure pat00371

    <화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
    Figure pat00372

    <화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
    Figure pat00373

    <화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
    Figure pat00374

    <화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
    Figure pat00375

    <화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
    Figure pat00376

    <화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
    Figure pat00377

    <화합물 52> <화합물 53> <화합물 54>
    Figure pat00378

    <화합물 55> <화합물 56> <화합물 57>
    Figure pat00379

    <화합물 58> <화합물 59> <화합물 60>
    Figure pat00380

    <화합물 61> <화합물 62> <화합물 63>
    Figure pat00381

    <화합물 64> <화합물 65> <화합물 66>
    Figure pat00382

    <화합물 67> <화합물 68> <화합물 69>
    Figure pat00383

    <화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
    Figure pat00384

    <화합물 73> <화합물 74> <화합물 75>
    Figure pat00385

    <화합물 76> <화합물 77> <화합물 78>
    Figure pat00386

    <화합물 79> <화합물 80> <화합물 81>
    Figure pat00387

    <화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
    Figure pat00388

    <화합물 85> <화합물 86> <화합물 87>
    Figure pat00389

    <화합물 88> <화합물 89> <화합물 90>
    Figure pat00390

    <화합물 91> <화합물 92> <화합물 93>
    Figure pat00391

    <화합물 94> <화합물 95> <화합물 96>
    Figure pat00392

    <화합물 97> <화합물 98> <화합물 99>
    Figure pat00393

    <화합물 100> <화합물 101> <화합물 102>
    Figure pat00394

    <화합물 103> <화합물 104> <화합물 105>
    Figure pat00395

    <화합물 106> <화합물 107> <화합물 108>
    Figure pat00396

    <화합물 109> <화합물 110> <화합물 111>
    Figure pat00397

    <화합물 112> <화합물 113> <화합물 114>
    Figure pat00398

    <화합물 115> <화합물 116> <화합물 117>
    Figure pat00399

    <화합물 118> <화합물 119> <화합물 120>
    Figure pat00400

    <화합물 121> <화합물 122> <화합물 123>
    Figure pat00401

    <화합물 124> <화합물 125> <화합물 126>
    Figure pat00402

    <화합물 127> <화합물 128> <화합물 129>
    Figure pat00403

    <화합물 130> <화합물 131> <화합물 132>
    Figure pat00404

    <화합물 133> <화합물 134> <화합물 135>
    Figure pat00405

    <화합물 136> <화합물 137> <화합물 138>
    Figure pat00406

    <화합물 139> <화합물 140> <화합물 141>
    Figure pat00407

    <화합물 142> <화합물 143> <화합물 144>
    Figure pat00408

    <화합물 145> <화합물 146> <화합물 147>
    Figure pat00409

    <화합물 148> <화합물 149> <화합물 150>
    Figure pat00410

    <화합물 151> <화합물 152> <화합물 153>
    Figure pat00411

    <화합물 154> <화합물 155> <화합물 156>
    Figure pat00412

    <화합물 157> <화합물 158> <화합물 159>
    Figure pat00413

    <화합물 160> <화합물 161> <화합물 162>
    Figure pat00414

    <화합물 163> <화합물 164> <화합물 165>
    Figure pat00415

    <화합물 166> <화합물 167> <화합물 168>
    Figure pat00416

    <화합물 169> <화합물 170> <화합물 171>
    Figure pat00417

    <화합물 172> <화합물 173> <화합물 174>
    Figure pat00418

    <화합물 175> <화합물 176> <화합물 177>
    Figure pat00419

    <화합물 178> <화합물 179> <화합물 180>
    Figure pat00420

    <화합물 181> <화합물 182> <화합물 183>
    Figure pat00421

    <화합물 184> <화합물 185> <화합물 186>
    Figure pat00422

    <화합물 187> <화합물 188> <화합물 189>
    Figure pat00423

    <화합물 190> <화합물 191> <화합물 192>
    Figure pat00424

    <화합물 193> <화합물 194> <화합물 195>
    Figure pat00425

    <화합물 196> <화합물 197> <화합물 198>
    Figure pat00426

    <화합물 199> <화합물 200> <화합물 201>
    Figure pat00427

    <화합물 202> <화합물 203> <화합물 204>
    Figure pat00428

    <화합물 205> <화합물 206> <화합물 207>
    Figure pat00429

    <화합물 208> <화합물 209> <화합물 210>
    Figure pat00430

    <화합물 211> <화합물 212> <화합물 213>
    Figure pat00431

    <화합물 214> <화합물 215> <화합물 216>
    Figure pat00432

    <화합물 217> <화합물 218> <화합물 219>
    Figure pat00433

    <화합물 220> <화합물 221> <화합물 222>
    Figure pat00434

    <화합물 223> <화합물 224> <화합물 225>
    Figure pat00435

    <화합물 226> <화합물 227> <화합물 228>
    Figure pat00436

    <화합물 229> <화합물 230> <화합물 231>
    Figure pat00437

    <화합물 232> <화합물 233> <화합물 234>
    Figure pat00438

    <화합물 235> <화합물 236> <화합물 237>
    Figure pat00439

    <화합물 238> <화합물 239> <화합물 240>
    Figure pat00440

    <화합물 241> <화합물 242> <화합물 243>
    Figure pat00441

    <화합물 244> <화합물 245> <화합물 246>
    Figure pat00442

    <화합물 247> <화합물 248> <화합물 249>
    Figure pat00443

    <화합물 250> <화합물 251> <화합물 252>
    Figure pat00444

    <화합물 253><화합물 254><화합물 255>
    Figure pat00445

    <화합물 256><화합물 257><화합물 258>
    Figure pat00446

    <화합물 259><화합물 260><화합물 261>
    Figure pat00447

    <화합물 262><화합물 263><화합물 264>
    Figure pat00448

    <화합물 265><화합물 266><화합물 267>
    Figure pat00449

    <화합물 268><화합물 269><화합물 270>
    Figure pat00450

    <화합물 271><화합물 272><화합물 273>
    Figure pat00451

    <화합물 274><화합물 275><화합물 276>
    Figure pat00452

    <화합물 277><화합물 278><화합물 279>
    Figure pat00453

    <화합물 280><화합물 281><화합물 282>
    Figure pat00454

    <화합물 283><화합물 284><화합물 285>
    Figure pat00455

    <화합물 286><화합물 287><화합물 288>
    Figure pat00456

    <화합물 289><화합물 290><화합물 291>
    Figure pat00457

    <화합물 292><화합물 293><화합물 294>
    Figure pat00458

    <화합물 295><화합물 296><화합물 297>
    Figure pat00459

    <화합물 298><화합물 299><화합물 300>
    Figure pat00460

    <화합물 301><화합물 302><화합물 303>
    Figure pat00461

    <화합물 304><화합물 305><화합물 306>
    Figure pat00462

    <화합물 307><화합물 308><화합물 309>
  18. 제1항에 있어서,
    상기 도판트는 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 D1]
    Figure pat00463

    [화학식 D2]
    Figure pat00464

    상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서,
    상기 A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
    상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
    상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
    상기 W 및 W'는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
    상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
    상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
    상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
    상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
    [화학식 D3]
    Figure pat00465

    상기 [화학식 D3]에서,
    상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
    상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
    상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
    [화학식 D4] [화학식 D5]
    Figure pat00466

    상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
    상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
    상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
    상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
    상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 R61 내지 R75는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70과 동일하다.
    [화학식 D6] [화학식 D7]
    Figure pat00467

    [화학식 D8]
    Figure pat00468

    상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
    상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
    상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
    상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
    상기 화학식 D7에서,
    상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
    상기 화학식 D8에서,
    상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
    상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 A로 표시되는 2종의 화합물은 분자량 차이가 300 이하인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  20. 제 1항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  21. 제 18항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  22. 제1항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
KR1020210026279A 2021-02-26 2021-02-26 고효율 및 장수명의 유기발광소자 KR20220122850A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210026279A KR20220122850A (ko) 2021-02-26 2021-02-26 고효율 및 장수명의 유기발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210026279A KR20220122850A (ko) 2021-02-26 2021-02-26 고효율 및 장수명의 유기발광소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220122850A true KR20220122850A (ko) 2022-09-05

Family

ID=83279898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210026279A KR20220122850A (ko) 2021-02-26 2021-02-26 고효율 및 장수명의 유기발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20220122850A (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS568978B2 (ko) 1975-03-11 1981-02-26
KR20150043020A (ko) 2013-10-14 2015-04-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS568978B2 (ko) 1975-03-11 1981-02-26
KR20150043020A (ko) 2013-10-14 2015-04-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102239995B1 (ko) 유기발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101498278B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6091664B2 (ja) 有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置
CN1934213A (zh) 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1462303A (zh) 双螺环有机化合物和电场致发光器件
US20230200099A1 (en) Organic light-emitting diode with high efficiency and long lifespan
CN1252034C (zh) 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件
CN1895004A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN101077972A (zh) 有机发光化合物和使用它的有机电致发光器件
CN1487778A (zh) 1，3，6，8-四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器
CN1976883A (zh) 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件
KR20140094408A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN1918260A (zh) 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件
KR102460911B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
CN1860202A (zh) 金属络合物
CN1464871A (zh) 有机el元件用化合物与有机el元件
CN101076902A (zh) 稳定和有效的电致发光材料
CN1556803A (zh) 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
EP4190791A1 (en) Compound, light-emitting material, and light-emitting element
CN1518849A (zh) 有机电致发光元件
KR20210125937A (ko) 신규한 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210115282A (ko) 신규한 페난트롤린계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140109058A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN1894290A (zh) 含硼聚合物化合物和使用其的有机发光器件
CN1802382A (zh) 金属配位化合物、聚合物组合物、以及使用这些的有机电致发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination