KR20220122397A - 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 - Google Patents

녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 Download PDF

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신영찬
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 자외선 흡수제 및 용제를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 상기 착색제는 녹색 착색제를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지는 블록 이소시아네이트기를 포함하고, 상기 자외선 흡수제는 i) 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax1, 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax2라 할 때, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.8 및 ii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하의 조건을 만족하는 것을 특징으로 한다.

Description

녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치{A GREEN PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, A COLOR FILTER AND A DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD), 유기발광다이오드(OLED) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다.
표시장치에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색패턴은 일반적으로 안료 및/또는 염료 등의 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
최근에는 높은 해상도를 갖는 고품질의 디스플레이에 대한 시장의 요구가 커지고 있으며, 이에 따라 컬러필터 패턴 사이즈의 미세화가 진행되고 있고, 우수한 색재현력을 얻기 위해 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제의 함량이 지속적으로 높아지고 있다.
그러나, 착색제의 함량이 증가되면, 제조단가가 향상될 뿐만 아니라, 착색 감광성 수지 조성물로 패턴 형성시에 경화가 충분히 진행되지 않는 등으로, 컬러필터의 내광성, 내화학성 및 언더컷 특성이 저하되는 등의 문제가 발생할 수 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2012-0007031호는 화소의 고색농도화를 위한 초미립자 안료를 포함하는 착색 조성물을 개시하고 있으나, 상기 공개특허는 상술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2012-0007031호
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로, 착색 감광성 수지 조성물로 패턴 형성시에 경화가 충분히 진행되어, 컬러필터의 내광성, 내화학성 및 언더컷 특성을 향상시킬 수 있는 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 녹색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 자외선 흡수제 및 용제를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지는 블록 이소시아네이트기를 포함하며, 상기 자외선 흡수제는 i) 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax1, 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax2라 할 때, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.8 및 ii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하의 조건을 만족하는, 녹색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 특정 조건을 만족하는 자외선 흡수제 및, 블록 이소시아네이트기를 갖는 알칼리 가용성 수지를 포함함으로써, 컬러필터의 제조시 착색패턴을 충분히 경화시킬 수 있으며, 이에 따라 컬러필터의 내광성, 내화학성 및 언더컷 특성을 향상시킬 수 있는 효과를 갖는다.
본 발명은, 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 자외선 흡수제 및 용제를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 상기 알칼리 가용성 수지는 블록 이소시아네이트기를 포함하고, 상기 자외선 흡수제는 하기 i) 및 ii)의 조건을 만족하는 것을 특징으로 한다.
i) 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax1, 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax2라 할 때, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.8; 및
ii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하
이하, 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물을 자세히 설명한다.
< 녹색 감광성 수지 조성물 >
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은, (A)착색제, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E)자외선 흡수제 및 (F)용제를 포함할 수 있고, 그외 첨가제를 추가 포함할 수 있다.
(A) 착색제
본 발명에 따른 (A)착색제는 (a1)녹색 착색제를 포함하는 것을 특징으로 하며, 필요에 따라 (a2)황색 착색제를 더 포함할 수 있다.
또한, 1종 이상의 다른 착색제를 더 포함할 수 있다.
(a1) 녹색 착색제
녹색 착색제는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 녹색 유기 안료, 녹색 무기 안료 또는 녹색 염료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 녹색 유기 안료 및 녹색 무기 안료로는 구체적으로 컬러 인덱스(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 녹색 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58 및 59 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 녹색 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.
상기 녹색 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 녹색 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택될 수 있다. 상기 녹색 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 녹색 염료를 들 수 있다.
상기 녹색 염료의 구체적인 예로는,
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등;
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등;
C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등; 및
C.I. 모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료를 들 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 녹색 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 녹색 착색제로는 투과율 명암비 효율 면에서 C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 및 59를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 착색제 중 상기 녹색 착색제의 함량은 착색제의 고형분 100 중량%에 대하여 50 내지 100 중량%로 포함되며, 55 내지 90 중량%가 바람직하며, 60 내지 80 중량%가 보다 바람직하다. 상기 녹색 착색제가 상기 함량 범위 내로 포함되는 경우, 신뢰성 및 공정성 면에서 바람직하다.
(a2) 황색 착색제
황색 착색제는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 황색 유기 안료, 황색무기 안료 또는 황색 염료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 황색 유기 안료 및 황색 무기 안료로는 구체적으로 컬러 인덱스(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 황색 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 황색 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 황색 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택될 수 있다. 상기 황색 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 황색 염료를 들 수 있다.
상기 황색 염료의 구체적인 예로는,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등;
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등; 및
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료를 들 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 황색 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 황색 착색제로는 투과율, 명암비 효율 면에서 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 착색제 중 상기 황색 착색제의 함량은 착색제의 고형분 100 중량%에 대하여 0 내지 50 중량%로 포함되며, 10 내지 45 중량%가 바람직하며, 20 내지 40 중량%가 보다 바람직하다. 상기 황색 착색제가 상기 함량 범위 내로 포함되는 경우, 신뢰성 및 공정성 면에서 바람직하다.
상기 착색제의 함량은 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 박막 형성 시 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어려워 바람직하다.
본 발명에서 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량이란 녹색 감광성 수지 조성물의 용제를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.
(a3) 안료 분산제
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제는 안료의 탈 응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 상기 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.
그 외에 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.
또한, 상기 안료분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다.
상기 다른 수지타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제는 상기 안료의 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료 분산제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 녹색 감광성 수지 조성물의 제조에 용이한 적정 점도 수준을 유지할 수 있으며, 안료의 미립화 및 분산 후 겔화 공정이 용이하여 바람직하다.
(B) 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로서, 본 발명의 알칼리 가용성 수지는 블록 이소시아네이트기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 블록 이소시아네이트기는, 이소시아네이트기가 열해리성 블록제와의 반응에 의해 보호되어 일시적으로 불활성화된 기이며, 소정 온도로 가열되었을 때에 열해리성 블록제가 해리되어 이소시아네이트기가 생성된다. 여기서 「열해리」란 가열에 의해 이소시아네이트기에 결합한 블록제가 해리하는 것을 의미한다.
상기 열해리성 블록제의 해리 온도는 특별히 제한되지 않으나, 열경화도 면에서 40 내지 300℃가 바람직하고, 60 내지 200℃가 보다 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 블록 이소시아네이트기는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 것일 수 있다. 즉, 본 발명의 알칼리 가용성 수지는 단량체로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, D는, =O 또는 =CH2일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Z는, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 또는 바이닐기이고, 바람직하게는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, BL은, 열해리성 블록제로부터 유래되는 잔기이다. 상기 열해리성 블록제는, 페놀계 블록제, 락탐계 블록제, 활성 메틸렌계 블록제, 알코올계 블록제, 옥심계 블록제, 머캅탄계 블록제, 산아미드계 블록제, 이미드계 블록제, 아민계 블록제, 이미다졸계 블록제, 이민계 블록제 및 피라졸계 블록제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
페놀계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 페놀, 크레졸, 크실레놀, 클로로페놀, 에틸페놀, 부틸페놀, 노닐페놀, 디노닐페놀, 스티렌화 페놀, 히드록시벤조산에스테르 등을 들 수 있다.
락탐계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐, γ-부티로락탐, β-프로피오락탐 등을 들 수 있다.
활성 메틸렌계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세틸아세톤, 말론산디메틸, 말론산디에틸 등을 들 수 있다.
알코올계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-에틸-1-헥산올, 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 아밀알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 벤질에테르, 글리콜산메틸, 글리콜산부틸, 디아세톤알코올, 락트산메틸 및 락트산에틸 등을 들 수 있다.
옥심계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 포름알데히독심, 아세트알독심, 아세트옥심, 메틸에틸케톡심, 디아세틸모노옥심, 시클로헥사논옥심 등을 들 수 있다.
머캅탄계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 부틸머캅탄, 헥실머캅탄, t-부틸머캅탄, 티오페놀, 메틸티오페놀, 에틸티오페놀 등을 들 수 있다.
산아미드계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 아세트산아미드, 벤즈아미드 등을 들 수 있다.
이미드계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 숙신산이미드 및 말레산이미드 등을 들 수 있다.
아민계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 크실리딘, 아닐린, 부틸아민, 디부틸아민, 디페닐아민, 카르바졸, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 이소프로필에틸아민 등을 들 수 있다.
이미다졸계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 이미다졸, 2-에틸이미다졸 등을 들 수 있다.
이민계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 메틸렌이민 및 프로필렌이민 등을 들 수 있다.
피라졸계 블록제로는, 특별히 한정되지 않으나, 피라졸, 3-메틸피라졸, 3,5-디메틸피라졸 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)를 포함하여 중합될 수 있다.
(b1) 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)를 공중합하여, 상기 알칼리 가용성 수지를 제조할 수 있다. 또는, 상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체와 글리시딜기를 갖는 화합물(b3)을 공중합하여, 상기 알칼리 가용성 수지를 제조할 수 있다. 또는, 상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체, 상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및 상기 글리시딜기를 갖는 화합물을 공중합하여, 상기 알칼리 가용성 수지를 제조할 수 있다.
(b2) 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체
상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(b3) 글리시딜기를 갖는 화합물
상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 불포화 단량체(b4)가 공중합되어 제조될 수 있다.
(b4) 불포화 단량체
상기 불포화 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 하기 예시에 한정되지 않는다.
스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류;
페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류;
3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
또한, 녹색 감광성 수지 조성물의 현상성을 확보하기 위해, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 10 내지 200 mgKOH/g, 바람직하게는 10 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위를 만족하는 경우 녹색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보할 수 있으며, 기판과의 밀착성을 향상시켜 패턴의 단락 발생을 방지할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw)는 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 25,000 일 수 있다. 또한, 본 발명의 알칼리 가용성 수지의 분자량 분포, 즉 수평균 분자량에 대한 중량평균분자량(중량평균분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn))은 1.5 내지 6.0, 바람직하게는 1.8 내지 4.0일 수 있으며, 알칼리 가용성 수지가 상기 중량평균분자량 및 분자량 분포의 범위를 만족하는 경우 현상성 우수한 이점이 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 녹색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량% 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상 시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어, 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물은 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함한다.
상기 광중합 개시제는 이 분야에서 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 상기 일반적으로 사용되는 광중합 개시제는, 예를 들어 옥심 에스테르계 화합물, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 옥심 에스테르계 화합물로는 예를 들어, 카르바졸 옥심 에스테르 화합물, 플루오렌 옥심 에스테르 화합물, 다이페닐설파이드 옥심 에스테르 화합물, 디벤조티오펜 옥심 에스테르 화합물, 나프탈렌 옥심 에스테르 화합물, 안트라센 옥심 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[9-(2-에틸헥실)-6-(2,4,6-트리메틸벤조일)-9H-벤조[i]카르바졸-3-일]-3-[1-(2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시)페닐]메탄이민 등을 들 수 있으며, 신뢰성 측면에서 N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민 및 N-아세틸옥시-1-[9-(2-에틸헥실)-6-(2,4,6-트리메틸벤조일)-9H-벤조[i]카르바졸-3-일]-3-[1-(2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시)페닐]메탄이민으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 옥심 에스테르계 화합물의 시판품으로는, 이르가큐어 OXE-01, OXE-02, OXE-03(이상, BASF사 제), NCI series, N-1919(이상, ADEKA사 제), PBG series(TRONLY사 제) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 예시된 것 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용 가능하다.
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 8 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기의 범위 내로 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미 반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않을 수 있으므로 바람직하다.
(E) 자외선 흡수제
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 자외선 흡수제를 포함하며, 상기 자외선 흡수제는 하기 i) 및 ii)의 조건 중 하나 이상을 만족하는 것을 포함하며, 바람직하게는 하기 i) 및 ii)의 조건을 모두 만족하는 것을 특징으로 한다.
i) 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax1, 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax2라 할 때, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.8; 및
ii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하
상기 정규화는, 각 파장별 스펙트럼 값을 극대 흡수 파장(λmax)에서의 값으로 나누는 방법으로 정규화하는 것을 의미한다.
자외선 흡수제가 상기 i) 및 ii)의 조건을 만족하는 경우, 조도 및 노광량 변화에 따른 패턴 특성의 변화 폭이 적어지기 때문에 노광기 종류 및 UV 파장 변화에 따른 패턴 마진에 유리하며, 내광성, 패턴 언더컷, 밀착성 및 표면 거칠기 특성 등이 향상될 수 있는 이점이 있다.
상기 조건 i)과 관련하여, 패턴 막경화도, 평탄도 및 신뢰성 측면에서, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.9인 것이 바람직하며, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 1.1인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 조건 i)과 관련하여, 패턴 언더컷, 밀착성 측면에서, λmax1은 290 내지 330 nm 파장 범위 내인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 자외선 흡수제는 상기 i) 및 ii)의 조건에 더하여, 하기 iii)의 조건을 더 만족하는 것일 수 있다.
iii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 380 nm 파장에서의 흡광도가 0.2 이하
자외선 흡수제가 상기 i) 및 ii)의 조건에 더하여, 상기 iii)의 조건을 더 만족하는 경우 후공정 신뢰성 측면에서 유리하므로 바람직하다.
상기 자외선 흡수제는, 힌더드 아민계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물 및 트리아진계 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
상기 힌더드 아민계 화합물로는, 예를 들어, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트, 및 폴리[[6-[(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노]-s-트리아진-2,4-디일]-[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]-헥사메틸렌-[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 이미노]] 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는, 예를 들어, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시헨조페논, 2,4-다이하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 및 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 벤조트리아졸계 화합물로는, 예를 들어, 옥틸 3-[3-tert-부틸-4-히드록시-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)페닐]프로피오네이트, 2-에틸헥실 3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)페닐)프로피오네이트, [3-[3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-(1,1-메틸에틸)-4-히드록시페닐]-1-옥소프로필]-w-[3-[3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]-1-옥소프로폭시]폴리(옥시-1,2-에테인다이일), (3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐)-1-옥소프로필)-히드록시폴리(옥소-1,2-에테인다이일), 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디터트펜틸페놀, 3-(2H-벤조트리아졸일)-5-(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시-벤진프로피온산 옥틸 에스터, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는, 예를 들어, 2-(4,6-디메틸-1,3,5-트리아진-2- 일)-5-((헥실)옥시)-페놀, 2-(4-(2-히드록시-3-트리데실옥시프로필)옥시)-2-히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(4-(2-히드록시-3-디데실옥시프로필)옥시)-2-히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페 닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-(3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시)페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,2'다이부톡시페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-다이일]비스(5-부톡시페놀), 6-메틸헵틸 2-{4-[4,6-디(4-비페닐일)-1,3,5-트리아진-2-일]-3-히드록시페녹시}프로파노에이트 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 0.1 내지 7 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 자외선 흡수제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 패턴 공정성과 신뢰성을 동시에 개선할 수 있는 이점이 있다.
(F) 용제
상기 용제는 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 녹색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량% 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 함량범위 내로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
(G) 첨가제
본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 구체적인 예로, 분산제, 습윤제, 실란 커플링제, 다관능 티올, 증감제 및 응집 방지제 등에서 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있으며, 상기 계면 활성제로는 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 상기 실리콘계 계면활성제로는 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다.　 시판품으로는, 토레이실 리콘 DC3PA, 토레이실리콘 SH7PA, 토레이실리콘 DC11PA, 토레이실리콘 SH21PA, 토 레이실리콘 SH28PA, 토레이실리콘 29SHPA, 토레이실리콘 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에쯔실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460(GE도시바실리콘(주) 제조) 등을 들 수 있다.
상기 불소계 계면 활성제로는 플루오로카본 사슬을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 프로리네이트(상품명) FC430, 프로리네이트 FC431(스미또 모 3M(주) 제조), 메가팩(상품명) F142D, 메가팩 F171, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F177, 메가팩 F183, 메가팩 R30(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조), 에프톱 (상품명) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(신아끼따카세이(주) 제조), 서프론(상품명) S381, 서프론 S382, 서프론 SC101, 서프론 SC105(아사히가 라스(주) 제조), E5844((주)다이킨파인케미컬겐큐쇼 제조), BM-1000, BM-1100(상품 명: BMChemie사 제조) 등을 예로 들 수 있다.
상기 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(상품명) R08, 메가팩 BL20, 메가팩 F475, 메 가팩 F477, 메가팩 F443(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조) 등을 예로 들 수 있다.
상기 습윤제로는 예컨대 글리세린, 디에틸렌글리콜 및 에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제로는 예컨대 아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 SH6062, SZ6030(Toray-Dow Corning Silicon co.,Ltd. 제조), KBE903, KBM803(Shin-Etsu silicone co.,Ltd. 제조) 등이 있다.
상기 다관능 티올로는 티올기(-SH)를 2개 이상 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 헥산디티올, 데칸디티올, 1,4-비스(머캅토메틸)벤젠, 부탄디올비스티오프로피오네이트, 부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 부탄디올비스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부티릴옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토부티레이트), 트리메틸올에탄트리스(3-머캅토부티레이트), 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오글리콜레이트, 트리스히드록시에틸트리스티오프로피오네이트, 부탄디올비스(3-머캅토이소부티레이트), 머캅토알킬트리알콕시실란(예를 들어, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등)의 축합물 등을 들 수 있다.
상기 증감제로는 예컨대 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 메틸페닐글리옥실레이트, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제에는 예컨대 폴리아크릴산나트륨을 들 수 있다.
< 컬러필터 >
본 발명의 일 실시형태는 상술한 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 녹색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색패턴을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.
먼저, 녹색 감광성 수지 조성물을 기재에 도포한 후 가열 건조함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.
도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.
상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 형성할 수 있다.
상기 현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등 어느 것을 사용하여도 무방하다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현 상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다. 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다.
이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 질량%이다.
상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알 킬아민 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에 스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10 질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 질량%이다. 현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.
< 표시장치 >
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 표시장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
이하, 본 발명을 실시 예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시 예, 비교 예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<참조예: 자외선 흡수제의 파장별 스펙트럼 분석>
0.001wt% (in PGMEA)에서, 자외선 흡수제의 흡수 스펙트럼을 파장별로 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 자외선 흡수제의 흡수 스펙트럼을 상기 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화한 값 즉, 각 파장별 스펙트럼 값을 극대 흡수 파장에서의 값으로 나누는 방법으로 정규화한 값을 하기 표 1에 함께 나타내었다.
Wavelength
(nm)		 자외선 흡수제의 흡광도 자외선 흡수제의 정규화된 흡광도
E-1 E-2 E-3 E-4 E-5 E-1 E-2 E-3 E-4 E-5
250 0.27 0.48 0.92 0.29 0.16 0.24 0.17 0.48 0.18 0.15
255 0.31 0.43 1.01 0.19 0.10 0.28 0.16 0.53 0.12 0.10
270 0.68 0.53 1.78 0.25 0.14 0.60 0.19 0.93 0.15 0.14
280 1.00 0.91 1.85 0.49 0.29 0.88 0.33 0.97 0.30 0.28
330 0.57 2.56 0.83 1.20 0.66 0.50 0.93 0.43 0.73 0.64
360 0.21 0.63 0.43 1.26 0.99 0.18 0.23 0.23 0.77 0.97
365 0.11 0.38 0.27 0.91 0.90 0.10 0.14 0.14 0.56 0.88
380 0.01 0.06 0.04 0.15 0.33 0.01 0.02 0.02 0.09 0.32
390 0.00 0.01 0.01 0.03 0.08 0.00 0.00 0.00 0.02 0.08
400 0.00 0.00 0.00 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01
410 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
- E-1: Tinuvin 400
- E-2: Tinuvin 479
- E-3: ADK STAB LA-46
- E-4: Tinuvin 460
- E-5: Tinuvin 477
상기 표 1을 참고하여, 각 자외선 흡수제의 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax1) 및 각 자외선 흡수제의 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax2)를 확인하여 하기 표 2에 나타내었다. 또한, 상기 λmax1에서의 흡광도(A)와 λmax2의 흡광도(B)로부터 흡광도의 비 (A)/(B)를 계산하여 하기 표 2에 나타내었다. 또한, 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도를 확인하여 하기 표 2에 나타내었다.
E-1 E-2 E-3 E-4 E-5
λmax1 (nm) 288 320 275 299 303
λmax2 (nm) 335 330 340 347 355
λmax1에서의 흡광도 (A) 1.00 1.00 1.00 0.55 0.65
λmax2에서의 흡광도 (B) 0.51 0.93 0.47 1.00 1.00
(A)/(B) 1.9 1.1 2.1 0.5 0.6
365nm 파장에서의 정규화된 흡광도 0.10 0.14 0.14 0.56 0.89
상기 표 2를 참고하면, E-1 내지 E-3의 자외선 흡수제는 (A)/(B)의 값이 0.8 보다 크고, λmax1이 270 내지 330nm 파장 범위 내이며, 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하인 것을 확인할 수 있다.
반면, E-4 및 E-5의 자외선 흡수제는 (A)/(B)의 값이 0.8 보다 작고, 365nm 파장에서의 정규화된 흡광도가 0.3을 초과하는 것을 확인할 수 있다.
이러한, 상기 (A)/(B)의 값과, 정규화된 흡광도가 특정 값을 만족하는 자외선 흡수제를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 성능을 평가하기 위해, 이하의 실험을 수행하였다.
< 실시예 >
제조예 1: 안료 분산액 A-1의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58을 40 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 함량 46 중량％) 24 중량부 및 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 A-1(고형분 함량 32%)을 제조하였다.
제조예 2: 안료 분산액 A-2의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 36을 40 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 함량 46 중량％) 24 중량부 및 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 A-2(고형분 함량 32%)를 제조하였다.
제조예 3: 안료 분산액 A-3의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 7을 40 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 함량 46 중량％) 24 중량부 및 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 A-3(고형분 함량 32%)을 제조하였다.
제조예 4: 안료 분산액 A-4의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 59를 40 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 함량 46 중량％) 24 중량부 및 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 A-4(고형분 함량 32%)를 제조하였다.
제조예 5: 안료 분산액 A-5의 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 40 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 함량 46 중량％) 24 중량부 및 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 A-5(고형분 함량 32%)를 제조하였다.
합성예 1: 알칼리 가용성 수지 B-1의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml 플라스크에 프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 아세테이트 400부, AIBN 7부, 트리싸이클로데칸메타크릴레이트 15부, 메타크릴레이트 30부, 메타아크릴산 20부, 에틸 3-에톡시-2-({2-[(2-메틸아크릴로일)옥시]에틸}카바모일)부트-3-엔오에이트(하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물) 20부, 하이드록실메타크릴레이트 15부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 120℃로 상승시키고 상승 후 10시간 반응하였다. 이렇게 합성된 블록 이소시아네이트기를 포함하는 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 30.0%, 고형분 산가는 95㎎KOH/g 이며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 7600이었다.
[화학식 1-1]
Figure pat00002
합성예 2: 알칼리 가용성 수지 B-2의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌 글리콜 모노 메틸에테르 아세테이트 400부, AIBN 7부, 트리싸이클로데칸메타크릴레이트 15부, 메타크릴레이트 30부, 메타아크릴산 20부, 2-{[1-(3,5-다이메칠-4,5-다이하이드로-1H-파이라졸-1-일)에테닐]아미노}에칠 2-메틸프로프-2-엔오에이트(하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물) 20부, 하이드록실메타크릴레이트 15부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 120℃로 상승시키고 상승 후 10시간 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 최종 고형분은 32.0%, 고형분 산가는 90㎎KOH/g 이며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 7100이었다.
[화학식 1-2]
Figure pat00003
실시예 1 내지 48 및 비교예 1 내지 80: 녹색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 3 내지 9의 조성에 따라 실시예 1 내지 48 및 비교예 1 내지 80의 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(중량%) 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
안료
분산액		 A-1 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - -
A-2 - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - -
A-3 - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 -
A-4 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27
A-5 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - -
알칼리
가용성
수지		 B-1 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - -
E-3 - - - - - - - - - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3
E-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-5 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 실시예
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
안료
분산액		 A-1 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - -
A-2 - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - -
A-3 - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 -
A-4 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9
A-5 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1
알칼리
가용성
수지		 B-1 7.2 7.2 7.2 7.2 - - - - - - - - - - - - - - - -
B-2 - - - - 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
E-3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - - - - - - - - -
E-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-5 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 실시예
41 42 43 44 45 46 47 48
안료
분산액		 A-1 27 - - - 18.9 - - -
A-2 - 27 - - - 18.9 - -
A-3 - - 27 - - - 18.9 -
A-4 - - - 27 - - - 18.9
A-5 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1
알칼리
가용성
수지		 B-1 - - - - - - - -
B-2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-3 - - - - - - - -
B-4 - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - -
E-3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
E-4 - - - - - - - -
E-5 - - - - - - - -
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
안료
분산액		 A-1 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - -
A-2 - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - -
A-3 - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 -
A-4 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27
A-5 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - -
알칼리
가용성
수지		 B-1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-3 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - -
E-3 - - - - - - - - - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3
E-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-5 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 비교예
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
안료
분산액		 A-1 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - -
A-2 - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - -
A-3 - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 -
A-4 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9
A-5 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1
알칼리
가용성
수지		 B-1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-3 7.2 7.2 7.2 7.2 - - - - - - - - - - - - - - - -
B-4 - - - - 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
E-3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - - - - - - - - -
E-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-5 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 비교예
41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60
안료
분산액		 A-1 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - -
A-2 - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - -
A-3 - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 -
A-4 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27
A-5 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - -
알칼리
가용성
수지		 B-1 - - - - - - - - 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-4 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 - - - - - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - - - - -
E-4 - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - -
E-5 - - - - - - - - - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
(중량%) 비교예
61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80
안료
분산액		 A-1 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - -
A-2 - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - -
A-3 - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 -
A-4 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9 - - - 27 - - - 18.9
A-5 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1 - - - - 8.1 8.1 8.1 8.1
알칼리
가용성
수지		 B-1 7.2 7.2 7.2 7.2 - - - - - - - - - - - - - - - -
B-2 - - - - 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2 7.2
B-3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
B-4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
광중합성 화합물 C 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8
광중합 개시제 D 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
자외선
흡수제		 E-1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
E-4 - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - -
E-5 0.3 0.3 0.3 0.3 - - - - - - - - 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
용제 F 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1 62.1
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분들은 하기와 같다.
- A-1 내지 A-5: 제조예 1 내지 5에 따른 안료 분산액 A-1 내지 A-5
- B-1: 합성예 1에 따른 알칼리 가용성 수지 B-1
- B-2: 합성예 2에 따른 알칼리 가용성 수지 B-2
- B-3: SPCY-1L (아크릴계 수지, 쇼와덴코사 제조)
- B-4: SPCY-2L (아크릴계 수지, 쇼와덴코사 제조)
- C: 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트 (DPHA, 일본화약사 제조)
- D: Irgacure OXE-01 (Basf사 제조)
- E-1: Tinuvin 400
- E-2: Tinuvin 479
- E-3: ADK STAB LA-46
- E-4: Tinuvin 460
- E-5: Tinuvin 477
- F: 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트
실험예
<컬러필터의 제조>
상기 실시예, 비교예에 따라 제조된 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 먼저, 유리 기판 상부에 상기 실시예, 비교예의 녹색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 가열판 위에 놓고 80℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 컬러층 박막을 형성시켰다. 이어서, 1 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 50㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i선을 모두 포함하는 1㎾의 고압 수은등을 사용하여 50mJ/㎠의 조도로 조사한 패턴도막을 준비하였으며, 자외선이 조사된 컬러층 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 침지시켜 현상하였다. 현상된 컬러층 박막이 형성되어 있는 유리 기판을 증류수를 사용하여 세척한 후, 질소 가스 분위기 하에서 건조하고, 80℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 열 경화함으로써 컬러필터를 제조하였다.
1. 내광성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 1000mW 제논램프에서 80시간 간 방치시킨 후, 평가 전후의 투과율 측정하고, 투과율 변화(%)를 아래 식에 따라 계산하였다. 내광성은 아래의 기준에 따라 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 10 및 11에 나타내었다.
[투과율 변화(%) = 내광성 평가 후 λmax 투과율 / 초기 λmax 투과율 * 100]
<내광성 평가 기준>
◎: 90% 이상
△: 85% 이상 90% 미만
×: 85% 미만
2. 내화학성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 PGMEA 용제에 50℃에서 5분간 침지시킨 후, 평가 전후의 막두께를 측정하고, 막두께 변화(%)를 아래 식에 따라 계산하였다. 내화학성은 아래의 기준에 따라 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 10 및 11에 나타내었다.
[막두께 변화(%) = PGMEA 침지 후 막두께 / 초기 막두께 * 100]
<내화학성 평가 기준>
◎: 80% 이상
△: 70% 이상 80% 미만
×: 70% 미만
3. 언더컷 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 단면 형상을 SEM으로 관찰하여 언더컷을 측정하였다. 아래의 기준에 따라 언더컷 특성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 10 및 11에 나타내었다.
[언더컷(㎛) = 패턴 상부 선폭 - 패턴 하부 선폭]
<언더컷 평가 기준>
◎: 1.5um 이하
○: 1.5um 초과 2.0um 이하
△: 2.0um 초과 3.5um 이하
×: 3.5um 초과
4. 표면 거칠기 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 표면 형상을 AFM을 통해 Ra(Arithmetic mean roughness, 산술평균거칠기) 값을 측정하였다. 표면 거칠기는 아래의 기준에 따라 평가였으며, 그 결과를 하기 표 10 및 11에 나타내었다.
<표면 거칠기 평가 기준>
◎: Ra 3 이하
△: Ra 3 초과 5 이하
×: Ra 5 초과
5. 밀착성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 50 um * 50 um size의 패턴에 대하여 패턴의 뜯김 개수를 확인하여 아래의 기준에 따라 밀착성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 10 및 11에 나타내었다.
<밀착성 평가 기준>
◎: 패턴 뜯김 없음
○: 패턴 뜯김 개수가 1 내지 5개
△: 패턴 뜯김 개수가 6 내지 10개
×: 패턴 뜯김 개수가 11개 이상
내광성 내화학성 언더컷 표면 거칠기 밀착성
실시예1 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예2 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예3 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예4 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예5 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예6 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예7 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예8 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예9 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예10 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예11 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예12 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예13 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예14 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예15 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예16 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예17 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예18 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예19 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예20 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예21 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예22 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예23 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예24 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예25 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예26 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예27 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예28 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예29 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예30 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예31 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예32 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예33 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예34 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예35 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예36 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예37 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예38 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예39 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예40 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예41 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예42 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예43 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예44 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예45 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예46 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예47 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예48 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
내광성 내화학성 언더컷 표면 거칠기 밀착성
비교예1 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예2 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예3 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예4 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예5 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예6 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예7 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예8 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예9 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예10 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예11 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예12 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예13 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예14 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예15 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예16 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예17 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예18 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예19 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예20 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예21 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예22 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예23 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예24 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예25 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예26 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예27 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예28 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예29 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예30 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예31 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예32 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예33 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예34 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예35 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예36 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예37 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예38 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예39 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예40 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예41 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예42 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예43 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예44 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예45 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예46 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예47 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예48 ◎ △ ◎ ◎ ◎
비교예49 △ ◎ △ △ X
비교예50 △ ◎ △ △ X
비교예51 △ ◎ △ △ X
비교예52 △ ◎ △ △ X
비교예53 △ ◎ △ △ X
비교예54 △ ◎ △ △ X
비교예55 △ ◎ △ △ X
비교예56 △ ◎ △ △ X
비교예57 △ ◎ △ △ X
비교예58 △ ◎ △ △ X
비교예59 △ ◎ △ △ X
비교예60 △ ◎ △ △ X
비교예61 △ ◎ △ △ X
비교예62 △ ◎ △ △ X
비교예63 △ ◎ △ △ X
비교예64 △ ◎ △ △ X
비교예65 △ ◎ △ △ X
비교예66 △ ◎ △ △ X
비교예67 △ ◎ △ △ X
비교예68 △ ◎ △ △ X
비교예69 △ ◎ △ △ X
비교예70 △ ◎ △ △ X
비교예71 △ ◎ △ △ X
비교예72 △ ◎ △ △ X
비교예73 △ ◎ △ △ X
비교예74 △ ◎ △ △ X
비교예75 △ ◎ △ △ X
비교예76 △ ◎ △ △ X
비교예77 △ ◎ △ △ X
비교예78 △ ◎ △ △ X
비교예79 △ ◎ △ △ X
비교예80 △ ◎ △ △ X
상기 표 10 및 11의 결과를 참조하면, 블록 이소시아네이트기를 포함하는 알칼리 가용성 수지 및 상기 i) 내지 iii)의 조건을 만족하는 자외선 흡수제를 포함하는 본원 실시예 1 내지 48의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터는 내광성, 내화학성, 언더컷, 표면 거칠기 및 밀착성 모두 우수한 점을 확인할 수 있다.
이에 반하여, 블록 이소시아네이트기를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 사용하지 않거나, 상기 i) 내지 iii)의 조건을 모두 만족하지 않는 자외선 흡수제를 사용하는 비교예 1 내지 80의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터는 내광성, 내화학성, 언더컷, 표면 거칠기 및/또는 밀착성 특성이 현저히 저하되는 점을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 자외선 흡수제 및 용제를 포함하고,
    상기 착색제는 녹색 착색제를 포함하며,
    상기 알칼리 가용성 수지는 블록 이소시아네이트기를 포함하고,
    상기 자외선 흡수제는 하기 i) 및 ii)의 조건을 만족하는, 녹색 감광성 수지 조성물:
    i) 270 nm 이상 330 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax1, 330 nm 이상 400 nm 미만의 파장범위에서의 극대 흡수 파장을 λmax2라 할 때, λmax1에서의 흡광도 / λmax2에서의 흡광도 > 0.8; 및
    ii) 전체 파장범위에서의 극대 흡수 파장(λmax)의 흡광도를 1로 정규화했을 때, 365 nm 파장에서의 흡광도가 0.3 이하.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 자외선 흡수제는, 힌더드 아민계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물 및 트리아진계 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 블록 이소시아네이트기는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 것인, 녹색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    (상기 화학식 1에서,
    D는, =O 또는 =CH2이고,
    Z는, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 또는 바이닐기이고,
    L1은, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
    BL은, 열해리성 블록제로부터 유래되는 잔기이다.)
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 열해리성 블록제는, 페놀계 블록제, 락탐계 블록제, 활성 메틸렌계 블록제, 알코올계 블록제, 옥심계 블록제, 머캅탄계 블록제, 산아미드계 블록제, 이미드계 블록제, 아민계 블록제, 이미다졸계 블록제, 이민계 블록제 및 피라졸계 블록제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 녹색 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 및 C.I. 피그먼트 그린 59로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    황색 착색제를 더 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 황색 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여,
    상기 착색제 5 내지 60 중량%;
    상기 알칼리 가용성 수지 10 내지 80 중량%;
    상기 광중합성 화합물 5 내지 50 중량%;
    상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    상기 자외선 흡수제 0.1 내지 7 중량%; 및
    상기 녹색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 상기 용제 60 내지 95 중량%를 포함하는, 녹색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터.
  10. 청구항 9에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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