KR20220120501A - 2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제 - Google Patents

2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제 Download PDF

Info

Publication number
KR20220120501A
KR20220120501A KR1020220022374A KR20220022374A KR20220120501A KR 20220120501 A KR20220120501 A KR 20220120501A KR 1020220022374 A KR1020220022374 A KR 1020220022374A KR 20220022374 A KR20220022374 A KR 20220022374A KR 20220120501 A KR20220120501 A KR 20220120501A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
antibacterial
compound
metal surface
metal
Prior art date
Application number
KR1020220022374A
Other languages
English (en)
Inventor
다카히로 센자키
Original Assignee
도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 filed Critical 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤
Publication of KR20220120501A publication Critical patent/KR20220120501A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F271/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of nitrogen-containing monomers as defined in group C08F26/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D139/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D139/02—Homopolymers or copolymers of vinylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/002—Priming paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

도포에 의해 여러 가지의 금속으로 구성되는 금속 표면을 용이하게 항균화할 수 있는, 금속 표면의 항균화 처리에 사용되는 2 액형 처리제와, 당해 2 액형 처리제를 사용하는 금속 표면을 항균화하는 처리 방법과, 전술한 2 액형 처리제에 배합될 수 있는 항균 처리제를 제공하는 것.
금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유하는 프라이머액과, 항균층 형성 화합물 (B) 를 함유하는 항균액으로 이루어지고, 금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 가, 공유 결합을 형성 가능한 2 액형 처리제를 사용하여 금속 표면에 대해 항균화 처리를 실시한다.

Description

2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제{TWO-COMPONENT TREATMENT AGENT, TREATMENT METHOD FOR MAKING METAL SURFACE ANTIBACTERIAL AND ANTIBACTERIAL TREATMENT AGENT}
본 발명은, 2 액형 처리제와, 당해 2 액형 처리제를 사용하는 금속 표면을 항균화하는 처리 방법과, 전술한 2 액형 처리제에 바람직하게 배합될 수 있는 항균 처리제에 관한 것이다.
2020년에 시작된 신형 코로나 바이러스 감염증의 세계적인 폭발적인 유행을 계기로 하여, 소비자에게 있어서 위생 의식이 급격하게 높아지고 있다. 이와 같은 사정으로부터, 항바이러스 처리된 제품뿐만 아니라, 항균화 처리된 제품에 대한 요구도 증가하고 있다. 특히, 도어노브, 난간, 창틀, 수전, 싱크대 등의 사람의 손에 닿기 쉬운 용도에 있어서 사용되는 경우가 많은 금속 제품에 대해, 항균화 처리의 요구는 크다.
금속 제품을 항균화하는 방법으로서, 예를 들어, 스테인리스강에 있어서 특정한 평균 입경을 갖는 ε-Cu 상 (相) 을 형성하는 방법이 제안되어 있다 (특허문헌 1 을 참조).
일본 공개특허공보 2016-206275호
그러나, 특허문헌 1 에 기재된 방법에 대해서는, 적용 대상의 금속종이 매우 좁은 범위로 한정되어 버리는 문제가 있다. 이 때문에, 여러 가지의 금속에 대해 용이하게 항균화할 수 있는 방법이 요구되고 있다.
본 발명은, 상기한 과제를 감안하여 이루어진 것으로서, 도포에 의해 여러 가지의 금속으로 구성되는 금속 표면을 용이하게 항균화할 수 있는, 금속 표면의 항균화 처리에 사용되는 2 액형 처리제와, 당해 2 액형 처리제를 사용하는 금속 표면을 항균화하는 처리 방법과, 전술한 2 액형 처리제에 배합될 수 있는 항균 처리제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유하는 프라이머액과, 항균층 형성 화합물 (B) 를 함유하는 항균액으로 이루어지고, 금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 가, 공유 결합을 형성 가능한 2 액형 처리제를 사용하여 금속 표면에 대해 항균화 처리를 실시함으로써 상기한 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 보다 상세하게는, 본 발명은 이하의 것을 제공한다.
본 발명의 제 1 양태는, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유하는 프라이머액과,
항균층 형성 화합물 (B) 를 함유하는 항균액으로 이루어지고,
금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 가, 공유 결합을 형성 가능한, 금속 표면의 항균화 처리에 사용되는 2 액형 처리제이다.
본 발명의 제 2 양태는, 제 1 양태에 관련된 2 액형 처리제를 사용하여, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법으로서,
금속 표면에, 프라이머액을 도포한 후, 프라이머액 중의, 금속 결합성 화합물 (A) 를 금속 표면에 결합시키는 프라이머 처리와,
프라이머 처리가 실시된 금속 표면에, 항균액을 도포하는 항균화 처리를 포함하는, 처리 방법이다.
본 발명의 제 3 양태는, 하기 식 (b1) :
CH＝CRb1-CO-Rb6-Rb2-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (b1)
(식 (b1) 중, Rb1 은, 수소 원자, 또는 메틸기이고, Rb2 는, 탄소 원자수 1 이상 8 이하의 알킬렌기이고, Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이고, Rb6 은, -O-, 또는 -NH- 이고, X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다.)
로 나타내는 화합물, 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 및 4-비닐피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 항균 처리제이다.
본 발명에 의하면, 도포에 의해 여러 가지의 금속으로 구성되는 금속 표면을 용이하게 항균화할 수 있는, 금속 표면의 항균화 처리에 사용되는 2 액형 처리제와, 당해 2 액형 처리제를 사용하는 금속 표면을 항균화하는 처리 방법과, 전술한 2 액형 처리제에 배합될 수 있는 항균 처리제를 제공할 수 있다.
≪2 액형 처리제≫
2 액형 처리제는, 프라이머액과 항균액으로 이루어진다.
프라이머액은, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유한다.
항균액은, 항균층 형성 화합물 (B) 를 함유한다.
금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 는, 공유 결합을 형성할 수 있다.
상기한 프라이머액을 금속 표면에 도포하는 프라이머 처리와, 프라이머 처리된 금속 표면에 항균액을 도포하는 항균화 처리를 실시함으로써, 금속 표면에 금속 결합성 화합물 (A) 를 결합시키고, 또한 금속 표면에 결합한 금속 결합성 화합물 (A) 에 항균층 형성 화합물 (B) 를 결합시킬 수 있다.
이 때문에, 2 액형 처리제에 의해 금속 표면을 처리함으로써, 프라이머층을 개재하여 금속 표면에 강고하게 결합한 항균층이 형성되고, 금속 표면이 양호하게 항균화된다.
이하, 프라이머액, 및 항균액에 대해 순서대로 설명한다.
＜프라이머액＞
프라이머액은, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유한다. 이하, 프라이머액이 함유하는, 필수 또는 임의의 성분에 대해 설명한다.
〔금속 결합성 화합물 (A)〕
금속 결합성 화합물 (A) 는, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는다. 금속 결합성 화합물 (A) 와 금속 표면의 결합으로는, 공유 결합, 및 배위 결합을 들 수 있다.
금속 표면에 결합할 수 있는 관능기의 바람직한 예로는, 인산기 (-O-P(＝O)(OH)2), 가수분해성 실릴기, 및 메르캅토기를 들 수 있다. 이들 기 중, 인산기, 및 메르캅토기는, 금속 표면에 배위됨으로써 금속 표면과 결합한다.
가수분해성 실릴기는, 가수분해에 의해 실란올기를 생성시킬 수 있는 실릴기이다. 가수분해에 의해 생성된 실란올기와, 금속 표면에 존재하는 수산기가 축합됨으로써, 공유 결합이 형성된다.
가수분해성 실릴기의 바람직한 예로는, -SiR01 aR02 3-a 로 나타내는 기를 들 수 있다. 여기서, R01 은, 알콕시기, 및 할로겐 원자 등의 가수분해에 의해 실란올기를 생성시킬 수 있는 기이다. 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 및 n-부틸옥시기 등의 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기가 바람직하다. 할로겐 원자로는, 염소 원자, 및 브롬 원자가 바람직하고, 염소 원자가 보다 바람직하다.
R02 는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 가수분해에 의해 실란올기를 생성시킬 수 있는 기에 해당하지 않는 여러 가지의 유기기여도 된다. 이러한 유기기로는, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기가 바람직하다. 탄화수소기는, 지방족기여도 되고, 방향족기여도 되며, 지방족기와 방향족기의 조합이어도 된다. 탄화수소기의 구조는, 직사슬형이어도 되고, 분기 사슬형이어도 되며, 고리형이어도 되고 이것들의 조합이어도 된다. 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기의 바람직한 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 페닐기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 벤질기, 및 펜에틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서는, 메틸기, 및 에틸기가 바람직하다.
이상 설명한 탄화수소기는, 탄소 원자수 1 이상 6 이하의 알콕시기, 할로겐 원자, 수산기, 및 시아노기 등의 치환기를 가지고 있어도 된다.
a 로는 2 또는 3 이 바람직하고, 3 이 보다 바람직하다. 또, a 가 2 또는 3 인 경우, 금속 표면에 있어서 인접하여 존재하는 -SiR01 aR02 3-a 로 나타내는 기 사이에서도 축합 반응이 발생하기 쉽다. 그 결과, 프라이머액을 사용하여 형성되는 피막 중에, 금속 표면을 따라 확산되는 실록산 결합의 네트워크가 형성됨으로써, 금속 결합성 화합물 (A) 에서 유래하는 프라이머층을 금속 표면에 특히 강고하게 결합시키기 쉽다.
-SiR01 aR02 3-a 로 나타내는 가수분해성 실릴기의 바람직한 구체예로는, 트리메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기, 메틸디메톡시실릴기, 에틸디메톡시실릴기, 메틸디에톡시실릴기, 및 에틸디에톡시실릴기를 들 수 있다.
금속 결합성 화합물 (A) 는, 항균액에 함유되는 항균층 형성 화합물 (B) 와 반응하여 공유 결합을 형성할 수 있다. 금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 사이에서의, 공유 결합을 형성하는 반응은 특별히 한정되지 않는다.
공유 결합을 형성하는 반응으로는,
수산기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
수산기와, 할로게노카르보닐기의 반응,
수산기와, 이소시아네이트기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 할로게노카르보닐기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 이소시아네이트기의 반응,
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 할로겐화 알킬기의 반응,
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 반응,
에틸렌성 불포화 이중 결합끼리의 반응,
에폭시기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
에폭시기와, 카르복시기의 반응, 및
에폭시기와, 아미노기의 반응 등을 들 수 있다.
이들 조합 중에서는, 항균화 처리시의 반응성이나, 프라이머액, 및 항균액의 안정성 등이 양호한 점에서, 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 반응이 바람직하다. 또, 금속 결합성 화합물 (A) 가 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖고, 항균층 형성 화합물 (B) 가 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
이상으로부터, 금속 결합성 화합물 (A) 로는, 하기 식 (A1-1), 식 (A1-2), 또는 식 (A1-3) 으로 나타내는 화합물이 바람직하다.
Xa1-Ra1-CH＝CH2 … (A1-1)
Xa2-Ra2-CH＝CH2 … (A1-2)
Xa3-Ra3-Ra4-CO-CRa5＝CH2 … (A1-3)
식 (A1-1) 중, Xa1 은, 가수분해성 실릴기이다. Ra1 은, 단결합, 또는 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 알킬렌기이다.
식 (A1-2) 중, Xa2 는, 인산기 (-O-P(＝O)(OH)2), 또는 메르캅토기이다. Ra2 는, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 알킬렌기이다.
식 (A1-3) 중, Xa3 은, 인산기 (-O-P(＝O)(OH)2), 가수분해성 실릴기, 또는 메르캅토기이다. Ra3 은, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 알킬렌기이다. Ra4 는, -O-, 또는 -NH- 이다. Ra5 는, 수소 원자, 또는 메틸기이다.
Ra1, Ra2 및 Ra3 으로서의 알킬렌기의 탄소 원자수로는, 1 이상 6 이하가 바람직하고, 1 이상 4 이하가 보다 바람직하다.
Ra1, Ra2 및 Ra3 으로서의 알킬렌기의 구체예로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난-1,9-디일기, 및 데칸-1,10-디일기를 들 수 있다.
금속 결합성 화합물 (A) 가 갖는, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기가 인산기인 경우, 금속 결합성 화합물 (A) 의 바람직한 예로는, 인산알릴, 인산 3-부테닐, 인산 4-펜테닐, 및 인산 5-헥세닐 등의 인산알케닐에스테르나, 2-포스포녹시에틸(메트)아크릴레이트, 3-포스포녹시프로필(메트)아크릴레이트, 및 4-포스포녹시 부틸(메트)아크릴레이트 등의 포스포녹시알킬(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
금속 결합성 화합물 (A) 가 갖는, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기가 가수분해성 실릴기인 경우, 금속 결합성 화합물 (A) 의 바람직한 예로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 3-부테닐트리메톡시실란, 3-부테닐트리에톡시실란, 4-펜테닐트리메톡시실란, 및 4-펜테닐트리에톡시실란 등의 알케닐트리알콕시실란이나, 2-트리메톡시실릴에틸(메트)아크릴레이트, 2-트리에톡시실릴에틸(메트)아크릴레이트, 3-트리메톡시실릴프로필(메트)아크릴레이트, 3-트리에톡시실릴프로필(메트)아크릴레이트, 4-트리메톡시실릴부틸(메트)아크릴레이트, 및 4-트리에톡시실릴부틸(메트)아크릴레이트 등의 트리알콕시실릴알킬(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
금속 결합성 화합물 (A) 가 갖는, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기가 메르캅토기인 경우, 금속 결합성 화합물 (A) 의 바람직한 예로는, 2-프로펜-1-티올, 3-부텐-1-티올, 및 4-펜텐-1-티올 등의 알켄티올이나, 2-메르캅토에틸(메트)아크릴레이트, 3-메르캅토프로필(메트)아크릴레이트, 4-메르캅토부틸(메트)아크릴레이트, 및 5-메르캅토펜틸(메트)아크릴레이트 등의 메르캅토알킬(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
프라이머액에 있어서의, 금속 결합성 화합물 (A) 의 함유량은, 원하는 두께로 프라이머액을 도포할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 프라이머액 중의 금속 결합성 화합물 (A) 의 농도는, 0.1 질량％ 이상 100 질량％ 이하가 바람직하고, 1 질량％ 이상 80 질량％ 이하가 보다 바람직하고, 5 질량％ 이상 60 질량％ 이하가 더욱 바람직하다.
금속 결합성 화합물 (A) 가, 항균화 처리를 실시하는 온도에서 액상인 경우, 금속 결합성 화합물 (A) 그 자체를 프라이머액으로서 사용할 수 있다.
〔용매 (S1)〕
프라이머액은, 용매 (S1) 을 함유하고 있어도 된다. 용매 (S1) 은, 물이어도 되고, 유기 용매여도 되며, 유기 용매의 수용액이어도 된다. 단, 금속 결합성 화합물 (A) 가 가수분해성 실릴기를 갖는 경우, 프라이머액의 시간 경과적 안정성의 점에서, 용매 (S1) 이 물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
용매 (S1) 은, 금속 결합성 화합물 (A) 가, 프라이머액 중에 용해되도록 선택된다.
용매 (S1) 로서 사용되는 유기 용매의 구체예로는, 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드류 ; 디메틸술폰, 디에틸술폰, 비스(2-하이드록시에틸)술폰, 테트라메틸렌술폰 등의 술폰류 ; N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드 등의 아미드류 ; N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-프로필-2-피롤리돈, N-하이드록시메틸-2-피롤리돈, N-하이드록시에틸-2-피롤리돈 등의 락탐류 ; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디이소프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논류 ; 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부탄올, n-펜탄올, n-헥산올 등의 알칸올류 ; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올,디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 등의 글리콜류 ; 디메틸글리콜, 디메틸디글리콜, 디메틸트리글리콜, 메틸에틸디글리콜, 디에틸글리콜, 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르 등의 디알킬글리콜에테르류 ; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류 ; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류 ; 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르, 디프로필에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 디이소아밀에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라하이드로푸란 등의 다른 에테르류 ; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류 ; 2-하이드록시프로피온산메틸, 2-하이드록시프로피온산에틸 등의 락트산알킬에스테르류 ; 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산에틸, 아세트산-n-프로필, 아세트산-i-프로필, 아세트산-n-부틸, 아세트산-i-부틸, 포름산-n-펜틸, 아세트산-i-펜틸, 프로피온산-n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산-n-프로필, 부티르산-i-프로필, 부티르산-n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산-n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 다른 에스테르류 ; β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, δ-펜티로락톤 등의 락톤류 ; n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, 메틸옥탄, n-데칸, n-운데칸, n-도데칸, 2,2,4,6,6-펜타메틸헵탄, 2,2,4,4,6,8,8-헵타메틸노난, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 직사슬형, 분기 사슬형, 또는 고리형의 지방족 탄화수소류 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 1,3,5-트리메틸벤젠, 나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류 ; ｐ-멘탄, 디페닐멘탄, 리모넨, 테르피온, 보르난, 노르보르난, 피난 등의 테르펜류 ; 등을 들 수 있다.
〔그 밖의 성분〕
프라이머액은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기한 금속 결합성 화합물 (A), 및 용매 (S1) 이외에, 여러 가지의 성분을 함유하고 있어도 된다. 그 밖의 성분으로는, 예를 들어, pH 조정제, 착색제, 계면 활성제, 소포제, 점도 조정제 등을 들 수 있다.
＜항균액＞
항균액은, 항균층 형성 화합물 (B) 를 함유한다. 항균층 형성 화합물 (B) 는, 전술한 금속 결합성 화합물 (A) 와 공유 결합을 형성 가능한 화합물을 함유하고 있는 것이 바람직하다. 이하, 항균액이 함유하는, 필수 또는 임의의 성분에 대해 설명한다.
〔항균층 형성 화합물 (B)〕
항균층 형성 화합물 (B) 는, 대상이 되는 물체의 표면 상에, 극히 얇은 항균층을 형성할 수 있는 화합물이다. 또, 항균층 형성 화합물 (B) 는, 항균성의 성분이기 때문에, 항균 활성을 나타내는 부위를 갖는다. 또한 대상 물질이 금속인 경우, 금속 결합성 화합물 (A) 가 결합되어 있는 금속 표면 상에, 금속 결합성 화합물 (A) 와 공유 결합을 형성하면서 극히 얇은 항균층을 형성할 수 있는 화합물이다.
항균층 형성 화합물 (B) 는, 저분자 화합물이어도 되고, 수지와 같은 고분자 화합물이어도 된다.
항균층의 형성이 용이한 점에서, 항균층 형성 화합물 (B) 는 수지인 것이 바람직하다.
항균층 형성 화합물 (B) 에 대한 원하는 종류의 항균성의 관능기의 도입이 용이하거나, 항균 활성의 조정이 용이하거나 한 것 등으로부터, 항균층 형성 화합물 (B) 는, 항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 의 반응물인 것이 바람직하다. 항균성 화합물 (B1) 은, 항균성기를 갖는 화합물이다.
처리 대상이 금속 표면인 경우, 항균성의 관능기의 입체적인 자유도의 점 등으로부터, 기재 수지 (B2) 와, 금속 결합성 화합물 (A) 가 공유 결합을 형성할 수 있는 것이 바람직하다.
금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 사이에서의 공유 결합의 형성에 관여하는 관능기에 대해서는 전술한 바와 같다.
전술한 바와 같이, 금속 결합성 화합물 (A) 가 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖고, 항균층 형성 화합물 (B) 가 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 항균층 형성 화합물 (B) 로는, 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 기재 수지 (B2) 와, 항균성 화합물 (B1) 의 반응물인 것이 바람직하다.
항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 의 반응의 바람직한 예로는, 금속 결합성 화합물 (A) 와, 항균층 형성 화합물 (B) 의 반응과 동일하게,
수산기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
수산기와, 할로게노카르보닐기의 반응,
수산기와, 이소시아네이트기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 할로게노카르보닐기의 반응,
제 1 급 아미노기와, 이소시아네이트기의 반응,
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 할로겐화 알킬기의 반응,
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 반응,
에틸렌성 불포화 이중 결합끼리의 반응,
에폭시기와, 디카르복실산 무수물기의 반응,
에폭시기와, 카르복시기의 반응, 및
에폭시기와, 아미노기의 반응 등을 들 수 있다.
또, 전술한 가수분해성 실릴기와, 수산기, 아미노기, 또는 카르복시기의 반응도, 항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 를 반응시키는 방법으로서 사용할 수 있다.
이들 조합 중에서는, 반응성이 양호한 점에서, 제 1 급 아미노기와, 할로겐화 알킬기의 반응, 및 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기와, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 반응이 바람직하다.
항균성 화합물 (B1), 및 기재 수지 (B2) 의 입수가 용이한 점에서, 항균성 화합물 (B1) 이, 에틸렌성 불포화 이중 결합, 또는 할로겐화 알킬기를 갖고, 기재 수지 (B2) 가, 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 의 반응을 실시하는 방법은, 특별히 한정되지 않는다. 반응에 관여하는 반응성의 관능기의 종류에 따른 공지된 방법이, 항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 를 반응시키는 방법으로서 적절히 채용된다.
항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 를 반응시킬 때의 온도로는, 예를 들어, -20 ℃ 이상 200 ℃ 이하가 바람직하고, -10 ℃ 이상 100 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 0 ℃ 이상 50 ℃ 이하가 보다 바람직하다.
반응 시간은 특별히 한정되지 않고, 원하는 정도로 반응이 진행되는 정도까지 반응이 실시된다. 전형적으로는, 반응 시간은 10 분 이상 100 시간 이하의 범위 내가 바람직하고, 30 분 이상 50 시간 이하의 범위 내가 보다 바람직하다.
반응에 사용하는 용매는, 항균성 화합물 (B1), 또는 기재 수지 (B2) 와 반응하거나, 원하지 않는 부반응을 일으키게 하거나 하지 않는 용매이면 특별히 한정되지 않는다.
항균성 화합물 (B1) 은, 전술한 바와 같이 항균성기를 갖는다. 항균성기는, 항균성을 나타내는 것이 알려져 있는 여러 가지의 관능기에서 적절히 선택된다. 항균성기로는, 항균성 화합물 (B1) 의 입수가 용이한 점이나, 항균 활성이 우수한 점에서, 제 4 급 암모늄염기, 및 피리디닐기가 바람직하고, 제 4 급 암모늄염기가 바람직하다.
제 4 급 암모늄염기로는, 하기 식 (B1) 로 나타내는 기가 바람직하다.
-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (B1)
식 (B1) 중, Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이다. X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다.
Rb3, Rb4 및 Rb5 로서의 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기를 들 수 있다. 이것들 중에서는, 메틸기, 및 에틸기가 바람직하다.
Rb3, Rb4 및 Rb5 로서의 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 알킬기로는, 벤질기, 펜에틸기, 및 3-페닐프로필기를 들 수 있다.
X- 로서의 카운터 아니온으로는, 할로겐화물 이온이 바람직하다. 할로겐화물 이온의 구체예로는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 및 불화물 이온을 들 수 있다. 할로겐화물 이온으로는, 염화물 이온, 및 브롬화물 이온이 바람직하다.
에틸렌성 불포화 이중 결합과, 제 4 급 암모늄염기를 갖는 화합물로는, 하기 식 (b1) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
CH＝CRb1-CO-Rb6-Rb2-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (b1)
식 (b1) 중, Rb1 은, 수소 원자, 또는 메틸기이다. Rb2 는, 탄소 원자수 1 이상 8 이하의 알킬렌기이다. Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이다. Rb6 은, -O-, 또는 -NH- 이다. X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다.
식 (b1) 중의, Rb3, Rb4, Rb5 및 X- 는, 식 (B1) 중의 이것들과 동일하다.
식 (b1) 중의 Rb1 로서의 알킬렌기의 구체예로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 및 옥탄-1,8-디일기를 들 수 있다.
식 (b1) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄클로라이드, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄브로마이드, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸트리에틸암모늄클로라이드, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸트리에틸암모늄브로마이드, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메틸암모늄클로라이드, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메틸암모늄브로마이드, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에틸암모늄클로라이드, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에틸암모늄브로마이드, 4-(메트)아크릴로일옥시부틸트리메틸암모늄클로라이드, 4-(메트)아크릴로일옥시부틸트리메틸암모늄브로마이드, 4-(메트)아크릴로일옥시부틸트리에틸암모늄클로라이드, 및 4-(메트)아크릴로일옥시부틸트리에틸암모늄브로마이드 등의 (메트)아크릴레이트 화합물 ;
2-(메트)아크릴로일아미노에틸트리메틸암모늄클로라이드, 2-(메트)아크릴로일아미노에틸트리메틸암모늄브로마이드, 2-(메트)아크릴로일아미노에틸트리에틸암모늄클로라이드, 2-(메트)아크릴로일아미노에틸트리에틸암모늄브로마이드, 3-(메트)아크릴로일아미노프로필트리메틸암모늄클로라이드, 3-(메트)아크릴로일아미노프로필트리메틸암모늄브로마이드, 3-(메트)아크릴로일아미노프로필트리에틸암모늄클로라이드, 3-(메트)아크릴로일아미노프로필트리에틸암모늄브로마이드, 4-(메트)아크릴로일아미노부틸트리메틸암모늄클로라이드, 4-(메트)아크릴로일아미노부틸트리메틸암모늄브로마이드, 4-(메트)아크릴로일아미노부틸트리에틸암모늄클로라이드, 및 4-(메트)아크릴로일아미노부틸트리에틸암모늄브로마이드 등의 (메트)아크릴아미드 화합물을 들 수 있다.
할로겐화 알킬기와, 제 4 급 암모늄염기를 갖는 화합물로는, 하기 식 (b2) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
Xb1-Rb2-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (b2)
식 (b2) 중, Rb2 는, 탄소 원자수 1 이상 8 이하의 알킬렌기이다. Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이다. X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다. Xb1 은, 할로겐 원자이다.
식 (b2) 중의, Rb2 는, 식 (b1) 중의 Rb2 와 동일하다. 식 (b2) 중의 Rb3, Rb4, Rb5 및 X- 는, 식 (B1) 중의 이것들과 동일하다.
식 (b2) 중의 Xb1 로서의 할로겐 원자의 구체예로는, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 및 불소 원자를 들 수 있고, 염소 원자, 및 브롬 원자가 바람직하다.
식 (b2) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 2-클로로에틸트리메틸암모늄클로라이드, 2-클로로에틸트리메틸암모늄브로마이드, 2-클로로에틸트리에틸암모늄클로라이드, 2-클로로에틸트리에틸암모늄브로마이드, 2-브로모에틸트리메틸암모늄클로라이드, 2-브로모에틸트리메틸암모늄브로마이드, 2-브로모에틸트리에틸암모늄클로라이드, 2-브로모에틸트리에틸암모늄브로마이드, 3-클로로프로필트리메틸암모늄클로라이드, 3-클로로프로필트리메틸암모늄브로마이드, 3-클로로프로필트리에틸암모늄클로라이드, 3-클로로프로필트리에틸암모늄브로마이드, 3-브로모프로필트리메틸암모늄클로라이드, 3-브로모프로필트리메틸암모늄브로마이드, 3-브로모프로필트리에틸암모늄클로라이드, 3-브로모프로필트리에틸암모늄브로마이드, 4-클로로부틸트리메틸암모늄클로라이드, 4-클로로부틸트리메틸암모늄브로마이드, 4-클로로부틸트리에틸암모늄클로라이드, 4-클로로부틸트리에틸암모늄브로마이드, 4-브로모부틸트리메틸암모늄클로라이드, 4-브로모부틸트리메틸암모늄브로마이드, 4-브로모부틸트리에틸암모늄클로라이드, 및 4-브로모부틸트리에틸암모늄브로마이드를 들 수 있다.
에틸렌성 불포화 이중 결합과, 피리디닐기를 갖는 화합물로는, 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 2-알릴피리딘, 3-알릴피리딘, 및 4-알릴피리딘을 들 수 있다.
할로겐화 알킬기와, 피리디닐기를 갖는 화합물로는, 2-클로로메틸피리딘, 3-클로로메틸피리딘, 4-클로로메틸피리딘, 2-브로모메틸피리딘, 3-브로모메틸피리딘, 4-브로모메틸피리딘, 2-(2-클로로에틸)피리딘, 3-(2-클로로에틸)피리딘, 4-(2-클로로에틸)피리딘, 2-(2-브로모에틸)피리딘, 3-(2-브로모에틸)피리딘, 및 4-(2-브로모에틸)피리딘을 들 수 있다.
이상 설명한, 항균성 화합물 (B1) 은, 금속뿐만 아니라 여러 가지의 재질에 대한 항균 처리제로서 사용될 수 있다.
제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 기재 수지 (B2) 로는, 항균층을 양호하게 형성하기 쉬운 것이나, 입수의 용이성으로부터, 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 올레핀계 중합체, 아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지, 및 폴리에틸렌이민이 바람직하고, 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 올레핀계 중합체, 및 폴리에틸렌이민이 보다 바람직하다.
아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 올레핀계 중합체에 대해, 아미노기를 갖는 올레핀으로는, 알릴아민, 3-부테닐아민, 및 4-펜테닐아민, 5-헥세닐아민 등을 들 수 있다. 아미노기를 갖는 올레핀 중에서는, 알릴아민이 바람직하다.
당해 올레핀계 중합체에 있어서의, 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위의 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 당해 올레핀계 중합체에 있어서의, 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위의 함유량은, 70 질량％ 이상이 바람직하고, 80 질량％ 이상이 보다 바람직하고, 90 질량％ 이상이 더욱 바람직하고, 100 질량％ 가 특히 바람직하다.
당해 올레핀계 중합체에 대해, 아미노기를 갖는 올레핀과 공중합시켜도 되는 다른 올레핀으로는, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 및 1-도데센 등의 사슬형 올레핀이나, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헵텐, 시클로옥텐, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 및 시클로옥타디엔 등의 고리형 올레핀을 들 수 있다.
물이나 유기 용제 등에 용해가 용이한 점이나, 항균성 화합물 (B1) 과의 반응성이 양호한 것 등으로부터, 폴리에틸렌이민도, 기재 수지 (B2) 로서 바람직하다. 폴리에틸렌이민은, 이하와 같은 부분 구조를 갖는 폴리머이다. 폴리에틸렌이민으로는, 분기 사슬형의 폴리에틸렌이민, 및 직사슬형의 폴리에틸렌이민의 어느 것도 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지에 있어서, 제 1 급 아미노기를 갖는 구성 단위로는, 예를 들어, 2-아미노에틸(메트)아크릴레이트, 3-아미노프로필(메트)아크릴레이트, 4-아미노부틸(메트)아크릴레이트, 5-아미노펜틸(메트)아크릴레이트, 6-아미노헥실(메트)아크릴레이트, N-(2-아미노에틸)(메트)아크릴아미드, N-(3-아미노프로필)(메트)아크릴아미드, N-(4-아미노부틸)(메트)아크릴아미드, N-(5-펜틸) (메트)아크릴아미드, 및 N-(6-헥실)(메트)아크릴아미드 등의, 아미노알킬(메트)아크릴레이트나 N-아미노알킬(메트)아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위가 바람직하다.
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지에 있어서, 제 2 급 아미노기를 갖는 구성 단위로는, 예를 들어, N-메틸(2-아미노에틸)(메트)아크릴레이트, N-에틸(2-아미노에틸)(메트)아크릴레이트, N-메틸(3-아미노프로필)(메트)아크릴레이트, N-에틸(3-아미노프로필)(메트)아크릴레이트, N-메틸(4-아미노부틸)(메트)아크릴레이트, N-에틸(4-아미노부틸)(메트)아크릴레이트, N-[2-(메틸아미노)에틸](메트)아크릴레이트, N-[2-(에틸아미노)에틸](메트)아크릴레이트, N-[3-(메틸아미노)프로필](메트)아크릴레이트, N-[3-(에틸아미노)프로필](메트)아크릴레이트, 및 N-[4-(메틸아미노)부틸](메트)아크릴레이트, 및 N-[4-(에틸아미노)부틸](메트)아크릴레이트 등의, N-알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트나 N-알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위가 바람직하다.
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지는, 수산기와 아미노기를 갖는 구성 단위를 가지고 있어도 된다. 이러한 구성 단위로는, 예를 들어, N-[2-[(2-하이드록시에틸)아미노]에틸](메트)아크릴레이트, N-[3-[(2-하이드록시에틸)아미노]프로필](메트)아크릴레이트, N-[4-[(2-하이드록시에틸)아미노]부틸](메트)아크릴레이트, N-[2-[(2-하이드록시에틸)아미노]에틸](메트)아크릴아미드, N-[3-[(2-하이드록시에틸)아미노]프로필](메트)아크릴아미드, 및 N-[4-[(2-하이드록시에틸)아미노]부틸](메트)아크릴아미드 등의, 하이드록시알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트나, N-하이드록시알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위가 바람직하다.
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지는, 제 1 급 아미노기와, 제 2 급 아미노기를 갖는 구성 단위를 가지고 있어도 된다. 이러한 구성 단위로는, 예를 들어, N-[2-[(2-아미노에틸)아미노]에틸](메트)아크릴레이트, N-[3-[(2-아미노에틸)아미노]프로필](메트)아크릴레이트, N-[4-[(2-아미노에틸)아미노]부틸](메트)아크릴레이트, N-[2-[(2-아미노에틸)아미노]에틸](메트)아크릴아미드, N-[3-[(2-아미노에틸)아미노]프로필](메트)아크릴아미드, 및 N-[4-[(2-아미노에틸)아미노]부틸](메트)아크릴아미드 등의, 아미노알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트나 N-아미노알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위가 바람직하다.
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지는, 상기 이외에, 예를 들어, (메트)아크릴산, 크로톤산 등의 불포화 모노카르복실산 ; 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르복실산 ; (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산이소프로필, (메트)아크릴산-n-프로필, (메트)아크릴산-n-부틸, (메트)아크릴산이소부틸, (메트)아크릴산-tert-부틸, (메트)아크릴산-n-펜틸, (메트)아크릴산이소펜틸 등의 (메트)아크릴산알킬에스테르 ; (메트)아크릴산페닐 등의 (메트)아크릴산아릴에스테르 ; N-메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N-n-프로필(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-n-부틸(메트)아크릴아미드, N-n-펜틸(메트)아크릴아미드, N-이소펜틸(메트)아크릴아미드 등의 N-알킬(메트)아크릴아미드 ; N-페닐(메트)아크릴아미드 등의 N-아릴(메트)아크릴아미드 ; N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디-n-프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디-n-부틸(메트)아크릴아미드, N,N-디-n-펜틸(메트)아크릴아미드 등의 N,N-디알킬(메트)아크릴아미드 ; 스티렌, α-메틸스티렌, β-메틸스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 클로르스티렌 등의 스티렌류와 같은 단량체에서 유래하는 구성 단위를 포함하고 있어도 된다.
아미노기를 갖는 (메트)아크릴 수지 중의, 제 1 급 아미노기, 또는 제 2 급 아미노기를 갖는 구성 단위의 비율은, 수지를 구성하는 전체 구성 단위에 대해, 1 몰％ 이상 99 몰％ 이하가 바람직하고, 5 몰％ 이상 95 몰％ 이하가 보다 바람직하고, 10 몰％ 이상 90 몰％ 이하가 보다 더 바람직하고, 30 몰％ 이상 70 몰％ 이하가 특히 바람직하다.
항균액 중의 항균층 형성 화합물 (B) 의 함유량은, 프라이머층 상에 원하는 정도의 항균 활성을 나타내는 항균층을 형성할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다.
항균액 중의 항균층 형성 화합물 (B) 의 농도는, 0.1 질량％ 이상 100 질량％ 이하가 바람직하고, 1 질량％ 이상 80 질량％ 이하가 보다 바람직하고, 5 질량％ 이상 60 질량％ 이하가 더욱 바람직하다.
항균층 형성 화합물 (B) 가, 항균화 처리를 실시하는 온도에서 액상인 경우, 항균층 형성 화합물 (B) 그 자체를 항균액으로서 사용할 수 있다.
〔용매 (S2)〕
항균액은, 용매 (S2) 를 함유하고 있어도 된다. 용매 (S2) 는, 물이어도 되고, 유기 용매여도 되며, 유기 용매의 수용액이어도 된다.
용매 (S2) 는, 항균층 형성 화합물 (B) 가, 항균액 중에 용해되도록 선택된다.
용매 (S2) 로서 사용되는 유기 용매의 구체예는, 용매 (S1) 로서 사용되는 유기 용매의 구체예와 동일하다.
〔그 밖의 성분〕
항균액은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 항균층 형성 화합물 (B), 및 용매 (S2) 이외에, 여러 가지의 성분을 함유하고 있어도 된다. 그 밖의 성분으로는, 예를 들어, pH 조정제, 착색제, 계면 활성제, 소포제, 점도 조정제 등을 들 수 있다.
≪금속 표면을 항균화하는 처리 방법≫
금속 표면을 항균화하는 처리 방법은,
금속 표면에, 전술한 프라이머액을 도포한 후, 프라이머액 중의, 금속 결합성 화합물 (A) 를 금속 표면에 결합시키는 프라이머 처리와,
프라이머 처리가 실시된 금속 표면에, 전술한 항균액을 도포하는 항균화 처리를 포함한다.
이러한 처리 방법에 의해, 금속 표면에 결합한 금속 결합성 화합물 (A) 에서 유래하는 프라이머층과, 프라이머층과 공유 결합을 통하여 결합한 항균층 형성 화합물 (B) 로 이루어지는 항균층을 그 금속 표면에 구비하는 제품이 얻어진다.
이와 같은 처리 방법에 의해 얻어지는, 금속 표면 상에 강고하게 결합한 항균층을 구비하는 제품은, 양호한 항균 활성을 안정적으로 나타낸다.
＜금속 표면＞
금속 표면을 구성하는 금속 재료의 종류는, 특별히 한정되지 않는다. 금속 표면을 구성하는 금속 재료의 종류로는, Fe, Cu, Mg, Al, Si, Ni, Ti, Co, V, Nb 등의 금속이나, 오스테나이트계 스테인리스강, 마텐자이트계 스테인리스강, 및 페라이트계 스테인리스강 등의 여러 가지의 스테인리스강이나, 구리 합금, 마그네슘 합금, 및 알루미늄 합금 등의 여러 가지의 합금을 들 수 있다. 이들 금속 재료 중에서는, 강도, 내식성, 가공성 등이 우수한 점에서 스테인리스강이 바람직하다.
금속 표면을 구비하는 제품은, 제품 전체가 금속으로 구성되어 있어도 되고, 표면만이 금속으로 구성되어 있어도 된다.
금속 표면의 형상은 특별히 한정되지 않는다. 금속 표면은 평면이어도 되고, 예를 들어, 구상이나, 기둥상 등의 입체 형상의 표면이어도 된다. 또, 금속 표면은, 평활해도 되고, 규칙적 또는 불규칙한 요철을 가지고 있어도 된다.
금속 표면에, 전술한 프라이머액을 도포하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 도포 방법의 구체예로는, 스핀 코트법, 스프레이법, 롤러 코트법, 침지법 등을 들 수 있다. 금속 표면을 구비하는 상품의 형상이, 판상, 시트상, 필름상 등인 경우, 금속 표면에, 프라이머액을 균일하게 편차 없이 도포하기 쉬운 점에서, 도포 방법으로서 스핀 코트법이 바람직하다. 또, 특별한 장치를 사용하지 않고, 요철이 있는 금속 표면이어도, 양호하게 도포를 실시하기 쉬운 점에서, 도포 방법으로서 침지법도 바람직하다.
금속 표면에 프라이머액을 도포함으로써, 금속 결합성 화합물 (A) 가 금속 표면에 결합한다. 도포 후에는, 금속 결합성 화합물 (A) 의 금속 표면에 대한 결합을 촉진시키기 위해서, 금속 표면을 베이크해도 된다. 베이크 온도는 특별히 한정되지 않고, 50 ℃ 이상 200 ℃ 이하가 바람직하고, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하가 보다 바람직하다. 베이크 시간은 특별히 한정되지 않지만, 1 분 이상 1 시간 이하가 바람직하고, 3 분 이상 30 분 이하가 보다 바람직하다.
금속 표면 상의 프라이머액이 도포된 지점에 대해, 린스를 실시해도 된다. 베이크를 실시하는 경우, 린스가 베이크 후에 실시되는 것이 바람직하다. 린스를 실시함으로써, 금속 표면에 결합되어 있지 않은 금속 결합성 화합물 (A) 를 제거할 수 있다. 린스액으로는, 금속 결합성 화합물 (A) 를 제거 가능한 액이면 특별히 한정되지 않는다. 린스액으로는, 프라이머액에 함유되는 용매 (S1) 을 사용하는 것이 바람직하다.
이상과 같이 하여, 금속 표면에 금속 결합성 화합물 (A) 를 결합시켜 프라이머층을 형성한 후, 프라이머층을 구비하는 금속 표면 상에 항균액이 도포된다.
프라이머층의 형성 후, 프라이머층을 구비하는 금속 표면 상에 항균액을 도포한다. 항균액의 도포 방법은, 프라이머액의 도포 방법과 동일하다. 금속 표면을 구비하는 상품의 형상이, 판상, 시트상, 필름상 등인 경우, 금속 표면에, 프라이머액을 균일하게 편차 없이 도포하기 쉬운 점에서, 도포 방법으로서 스핀 코트법이 바람직하다. 또, 특별한 장치를 사용하지 않고, 요철이 있는 금속 표면이어도, 양호하게 도포를 실시하기 쉬운 점에서, 도포 방법으로서 침지법도 바람직하다.
프라이머액의 도포 후에는, 금속 결합성 화합물 (A) 와 항균층 형성 화합물 (B) 사이의 공유 결합의 형성을 촉진시키기 위해서, 프라이머액의 도포 후에 금속 표면을 베이크해도 된다. 베이크 조건은, 프라이머액의 도포 후의 베이크 조건과 동일하다.
금속 표면 상의 항균액이 도포된 지점에 대해, 린스를 실시해도 된다. 베이크를 실시하는 경우, 린스가 베이크 후에 실시되는 것이 바람직하다. 린스를 실시함으로써, 금속 표면 상에 있어서, 금속 결합성 화합물 (A) 에 결합되어 있지 않은 항균층 형성 화합물 (B) 를 제거할 수 있다. 린스액으로는, 항균층 형성 화합물 (B) 를 제거 가능한 액이면 특별히 한정되지 않는다. 린스액으로는, 항균액에 함유되는 용매 (S2) 를 사용하는 것이 바람직하다.
이상 설명한 방법에 의하면, 금속 표면에 결합한 금속 결합성 화합물 (A) 에서 유래하는 프라이머층과, 프라이머층과 공유 결합을 통하여 결합한 항균층 형성 화합물 (B) 로 이루어지는 항균층을 그 금속 표면에 구비하는 제품이 얻어진다. 당해 제품의 금속 표면에는, 프라이머층을 개재하여 항균층이 강고하게 결합하고, 금속 표면이 안정적이고 또한 양호하게 항균화된다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는, 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
〔실시예 1 ∼ 실시예 7, 비교예 1, 및 비교예 2〕
실시예, 및 비교예에 있어서, 금속 결합성 화합물 (A) 로서, 하기의 A-1, 및 A-2 를 사용하였다.
A-1 : 2-포스포녹시에틸메타크릴레이트
A-2 : 3-트리메톡시실릴프로필메타크릴레이트
실시예에 있어서 항균성 화합물 (B1) 로서, 하기의 B1-1 ∼ B1-3 을 사용하였다.
B1-1 : 2-아크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄클로라이드
B1-2 : 3-아크릴로일아미노프로필트리메틸암모늄클로라이드
B1-3 : 3-브로모프로필트리메틸암모늄브로마이드
비교예에 있어서, 항균성 화합물 (B1) 과 유사하지만, 항균성 화합물 (B1) 에 해당하지 않는 비항균성 화합물 (B'1) 로서, 하기의 B'-1, 및 B'-2 를 사용하였다.
B'-1 : 아크릴산
B'-2 : 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판술폰산나트륨
실시예, 및 비교예에 있어서, 기재 수지 (B2) 로서, 하기의 B2-1, 및 B2-2 를 사용하였다.
B2-1 : 폴리에틸렌이민 (중량 평균 분자량 70,000)
B2-2 : 폴리알릴아민 (중량 평균 분자량 50,000)
(프라이머액의 조제)
표 1 에 기재된 종류의 금속 결합성 화합물 (A) 를, 표 1 에 기재된 농도가 되도록 이소프로필알코올에 용해시켜, 프라이머액을 조제하였다.
(항균액의 조제)
표 1 에 기재된 종류의 항균성 화합물 (B1) 또는 비항균성 화합물 (B'1) 과, 표 1 에 기재된 종류의 기재 수지 (B2) 를, 각각 표 1 에 기재된 농도가 되도록 수 중에 더하였다. 얻어진 수용액을, 실온에서 24 시간 교반하여, 항균액을 조제하였다.
(프라이머 처리)
유리 기판 상에, 각 실시예, 및 비교예의 프라이머액을, 1000 rpm, 60 초의 조건으로 스핀 코트하였다. 금속 표면과 동일하게, 유리 기판의 표면에도 수산기가 존재한다. 이 때문에, 유리 기판의 표면에 대해 금속 표면과 동일하게 항균화 처리된다. 스핀 코트 후, 유리 기판을, 100 ℃ 에서 10 분간 베이크하고, 유리 기판 상에 프라이머층을 형성하였다. 베이크 후, 유리 기판을 이소프로필알코올로 린스하였다.
또한, 실시예 7 에서는 베이크를 실시하지 않았다.
(항균화 처리)
린스 후의, 프라이머층을 구비하는 유리 기판에, 각 실시예, 및 비교예의 항균액을 침지법에 의해 도포하였다. 침지 도포 후, 유리 기판을, 100 ℃ 에서 10 분간 베이크하고, 유리 기판 상에 프라이머층에 결합한 항균층을 형성하였다. 베이크 후, 유리 기판을 순수로 린스하였다.
또한, 실시예 7 에서는 베이크를 실시하지 않았다.
(항균 활성값 (R) 의 측정)
시험균으로서 폐렴간균, 및 황색 포도구균을 사용하였다. 각 실시예, 및 각 비교예의 2 액형 처리제를 사용하여, 상기한 방법에 따라서 처리된 유리 기판의 표면에 5.6 × 105 cu/mL 의 균액을 0.4 mL 접종하였다.
균액이 접종된 유리 기판을, 35 ℃, 습도 90 ％ 의 조건에 24 시간 둔 후, 유리 기판 상의 생균수를 측정하였다.
또, 미처리된 유리 기판에 대해서도, 상기한 방법에 따라서, 균액의 섭취를 실시한 후에 유리 기판을 35 ℃, 습도 90 ％ 의 조건에 24 시간 둔 후의, 유리 기판 상의 생균수를 측정하였다.
측정된, 생균수의 값에 기초하여, 미처리된 유리 기판의 생균수의 로그값 Ut와, 2 액형 처리제로 처리된 유리 기판의 생균수의 로그값 At 를 구하였다.
Ut, 및 At 로부터, 하기 식에 기초하여 항균 활성값 (R) 을 산출하였다. 산출된 항균 활성값 (R) 을, 표 1 에 기재한다.
항균 활성값 (R) ＝ Ut － At
〔실시예 8〕
처리 대상의 기판을, 유리 기판으로부터 스테인리스 기판으로 변경하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 항균화 처리, 및 항균 활성값 (R) 의 측정을 실시하였다. 산출된 항균 활성값 (R) 을, 표 1 에 기재한다.
Figure pat00002
실시예에 의하면, 기판의 표면에 대해, 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유하는 프라이머액을 사용하여 프라이머 처리를 실시한 후에, 금속 결합성 화합물 (A) 와 공유 결합을 형성 가능한 항균층 형성 화합물 (B) 를 함유하는 항균액을 사용하여 항균화 처리를 실시함으로써, 기판의 표면이 양호하게 항균화되는 것을 알 수 있다.
또한, 유리 기판에 대해 항균화 처리를 실시한 실시예 1 과, 스테인리스 기판에 대해 항균화 처리를 실시한 실시예 8 에서 동일한 항균 활성값 (R) 이 얻어져 있는 점에서, 유리 기판을 사용하는 시험에 의해, 스테인리스 기판에서의 항균화 처리의 가능 여부를 확인할 수 있는 것을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 금속 표면에 결합할 수 있는 관능기를 갖는 금속 결합성 화합물 (A) 를 함유하는 프라이머액과,
    항균층 형성 화합물 (B) 를 함유하는 항균액으로 이루어지고,
    상기 금속 결합성 화합물 (A) 와, 상기 항균층 형성 화합물 (B) 가, 공유 결합을 형성 가능한, 금속 표면의 항균화 처리에 사용되는 2 액형 처리제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    금속 표면에 결합할 수 있는 상기 관능기가, 인산기, 가수분해성 실릴기, 및 메르캅토기에서 선택되는 적어도 1 종인, 2 액형 처리제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    항균층 형성 화합물 (B) 가, 항균성 화합물 (B1) 과, 기재 수지 (B2) 의 반응물이고,
    상기 기재 수지 (B) 가, 상기 금속 결합성 화합물 (A) 와 공유 결합을 형성 가능한, 2 액형 처리제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 금속 결합성 화합물 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖고,
    상기 기재 수지 (B2) 가, 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 올레핀계 중합체, 또는 폴리에틸렌이민인, 2 액형 처리제.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 기재 수지 (B2) 가 아미노기를 갖는 올레핀에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 올레핀계 중합체, 또는 폴리에틸렌이민이고,
    상기 항균성 화합물 (B1) 이, 에틸렌성 불포화 이중 결합과, 항균성기를 갖는 화합물인, 2 액형 처리제.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 항균성기가, 제 4 급 암모늄염기, 및 피리디닐기에서 선택되는 적어도 1 종인, 2 액형 처리제.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 항균성 화합물이, 하기 식 (b1) :
    CH＝CRb1-CO-Rb6-Rb2-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (b1)
    (식 (b1) 중, Rb1 은, 수소 원자, 또는 메틸기이고, Rb2 는, 탄소 원자수 1 이상 8 이하의 알킬렌기이고, Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이고, Rb6 은, -O-, 또는 -NH- 이고, X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다.)
    로 나타내는 화합물, 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 및 4-비닐피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인, 2 액형 처리제.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 2 액형 처리제를 사용하여, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법으로서,
    상기 금속 표면에, 상기 프라이머액을 도포한 후, 상기 프라이머액 중의, 상기 금속 결합성 화합물 (A) 를 상기 금속 표면에 결합시키는 프라이머 처리와,
    상기 프라이머 처리가 실시된 상기 금속 표면에, 상기 항균액을 도포하는 항균화 처리를 포함하는, 처리 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 금속 표면이, 스테인리스강으로 이루어지는 표면인, 처리 방법.
  10. 하기 식 (b1) :
    CH＝CRb1-CO-Rb6-Rb2-N+Rb3Rb4Rb5·X- … (b1)
    (식 (b1) 중, Rb1 은, 수소 원자, 또는 메틸기이고, Rb2 는, 탄소 원자수 1 이상 8 이하의 알킬렌기이고, Rb3, Rb4 및 Rb5 는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 또는 탄소 원자수 7 이상 10 이하의 아르알킬기이고, Rb6 은, -O-, 또는 -NH- 이고, X- 는, 제 4 급 암모늄 카티온에 대한 카운터 아니온이다.)
    로 나타내는 화합물, 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 및 4-비닐피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 항균 처리제.
KR1020220022374A 2021-02-22 2022-02-21 2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제 KR20220120501A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021026595A JP2022128199A (ja) 2021-02-22 2021-02-22 ２液型処理剤、金属表面を抗菌化する処理方法、及び抗菌処理剤
JPJP-P-2021-026595 2021-02-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220120501A true KR20220120501A (ko) 2022-08-30

Family

ID=82901626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020220022374A KR20220120501A (ko) 2021-02-22 2022-02-21 2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220267615A1 (ko)
JP (1) JP2022128199A (ko)
KR (1) KR20220120501A (ko)
TW (1) TW202235543A (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016206275A (ja) 2015-04-16 2016-12-08 株式会社フロロテクノロジー スクリーン印刷版用感光性樹脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016206275A (ja) 2015-04-16 2016-12-08 株式会社フロロテクノロジー スクリーン印刷版用感光性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022128199A (ja) 2022-09-01
US20220267615A1 (en) 2022-08-25
TW202235543A (zh) 2022-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4989842B2 (ja) 塗装前処理方法
JP4865632B2 (ja) 金属基体の腐食防止用の方法及び組成物
JP5168332B2 (ja) 亜鉛系めっき鋼板用の表面処理液ならびに亜鉛系めっき鋼板およびその製造方法
ES2886929T3 (es) Composiciones de metalatos resistentes a la corrosión
JP4122135B2 (ja) ２官能性ポリサルファシランを使用する金属の腐食防止
ES2231155T3 (es) Procedimiento de tratamiento de metales utilizando ureidosilanos y silanos multisililfuncionales mezclados.
US11407921B2 (en) Reaction products of catechol compounds and functionalized co-reactant compounds for metal pretreatment applications
JPH11256096A (ja) 金属材料用表面処理剤組成物および処理方法
EP3508539B1 (en) Hydrophilic coating composition
WO2017002787A1 (ja) 抗菌・抗ウィルス性コーティング剤
US11891534B2 (en) Treatment of conversion-coated metal substrates with preformed reaction products of catechol compounds and functionalized co-reactant compounds
Ji et al. A multi-functional coating based on acrylic copolymer modified with PDMS through copolymerization
US11015078B2 (en) Surface treatment agent, surface treatment method, surface treatment base material, and surface treatment base material production method
TWI835814B (zh) 無鉻金屬表面處理劑、金屬表面處理方法、及金屬基材
KR20230163523A (ko) 화성 처리제, 표면 처리 금속 및 표면 처리 방법
US6887308B2 (en) Metal coating coupling composition
Jee et al. Development of Hydrogel Lenses with Surface‐immobilized PEG Layers to Reduce Protein Adsorption
KR20220120501A (ko) 2 액형 처리제, 금속 표면을 항균화하는 처리 방법, 및 항균 처리제
JP5549464B2 (ja) 表面処理剤組成物、表面処理方法、表面処理基材、共重合体及びその製造方法
KR102490922B1 (ko) 강철, 아연도금된 강철, 알루미늄, 알루미늄 합금, 마그네슘 및/또는 아연-마그네슘 합금을 함유하는 금속 표면의 부식-방지 예비처리를 위한 개선된 방법
JP2007332174A (ja) 防曇性コーティング組成物およびそれを用いた防曇性被膜の製造方法
JP6936742B2 (ja) クロムフリー化成被覆
EP3842501A1 (en) An omniphobic and biocide sol-gel coating composition
WO2002061012A1 (fr) Modificateur de surface pour revetement dur
JP2019019357A (ja) カチオン性ウレタン樹脂を含む脱リン酸亜鉛処理剤を用いた処理方法と処理された自動車部品