KR20220117897A - 폴리우레아 공중합체 - Google Patents

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산드라 글로리아 쾨니히
아겔리키 퀼
장-피에르 베르칸 린드너
미하엘 자일링거
다그 비벨하우스
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Abstract

청구되는 본 발명은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A); 및 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 포함하는 반응 혼합물을 반응시킴으로써 수득되는 폴리우레아 공중합체에 관한 것이다.

Description

폴리우레아 공중합체
청구되는 본 발명은 이소시아네이트 혼합물과 2개 이상의 아민 작용성(functionality)을 갖는 하나 이상의 2차 아민을 반응시킴으로써 수득되는 폴리우레아 공중합체에 관한 것으로서, 상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는다.
물질 및 중합체 과학에서, 가단성(malleable), 수선가능성(repairable) 및 형상 재프로그래밍가능성(shape reprogrammable)인 원하는 사용 성능 특성을 갖는 중합체 물질을 개발할 필요가 있다. 또한, 분해되거나 가역적으로 탈중합될 수 있는 중합체를 개발할 필요가 있다. 형상 기억 및 자가 치유 중합체가 알려져 있음에도 불구하고 이러한 중합체 중 다수는 원하는 성능과 동적 특성을 모두 가지고 있지 않다. 예를 들어, 공유 가교의 형성에 의존하는 다수의 형상 기억 중합체는 공유 가교에 의해 영구적인 형상이 설정된 후에 처리, 재프로그래밍 또는 재활용될 수 없다. 분해성 또는 가역적 탈중합성 중합체와 관련하여, 이러한 중합체는 종종 필요한 사용 중 성능 특성이 부족하고 너무 쉽게 분해되거나 다른 한편으로는 원하는 만큼 쉽게 또는 빠르게 분해되지 않는다.
강력하고 비가역적인 공유 결합과 안정적인 벌크 특성으로 형성된 중합체와 달리, 가역적 비공유 상호작용 또는 공유 결합을 통해 제조된 중합체는 다양한 동적 특성을 나타낸다. 가역성 중합체의 동적 특성은 자가 치유, 형상 기억 및 환경 적응 물질의 설계에 사용되었다. 그러나, 비공유 상호작용은 4중 수소 결합, 고 원자가 금속 킬레이트화 및 호스트-게스트 분자 상호작용과 같은 몇 가지 예외를 제외하고는 상대적으로 약하다. 반대로 동적 공유 결합은 일반적으로 더 높은 강도와 제어가능한 가역성을 갖는다.
부피가 큰 치환기를 도입하는 것은 아미드 결합의 궤도 공평면성(co-planarity)을 방해하는 입체 장애를 생성하여 접합 효과를 감소시켜 카르보닐-아민 상호작용을 약화시키는 것으로 이론화되었다. 그러나, 아미드분해로부터 해리된 중간체는 케텐이 될 것이고, 형성되는 경우, 일반적으로 너무 반응성이어서 아미드 결합의 동적 가역적 형성을 제공할 수 없을 것이다. 카르보닐-아민 구조를 가역적으로 만들기 위해서는 해리된 카르보닐 구조가 주변 조건에서 안정해야 하지만 여전히 아민과 반응성이 높아야 한다. 이러한 요구 사항을 충족하는 하나의 이러한 작용기는 우레아 결합을 형성하는 데 사용할 수 있는 이소시아네이트 기이다. 이소시아네이트는 일반적으로 주변 조건에서 충분히 안정하며 아민과 빠르게 반응하여 우레아 결합을 형성할 수 있으며, 이는 폴리우레아 및 폴리(우레탄-우레아) 합성에 널리 사용되는 반응이다. 따라서 중합체 물질에서 이러한 우레아 결합의 가역성과 동역학을 제어하는 것이 매우 바람직할 것이다.
중합체는 하나 이상의 이소시아네이트와 하나 이상의 아민의 반응으로부터 형성될 수 있다. 이러한 중합체는 정적 혼합 장비, 고압 충돌 혼합 장비, 저압 혼합 장비, 혼합 부착물이 있는 롤러 및 간단한 손 혼합 기술을 사용하여 이소시아네이트를 아민과 접촉시켜 형성될 수 있다. 이러한 중합체는 코크(caulk), 접착제, 실런트(sealant), 코팅, 폼(foam) 및 기타 여러 응용 분야에 유용하다. 특정 예에는 트럭-베드 라이너(truck-bed liner), 콘크리트 코팅 및 성형품이 포함되지만 이에 국한되지는 않는다.
US 2007/0208156 A1은 이소시아네이트, 2차 폴리에터아민, 2차 아민, 및 임의적으로 폴리올로부터 제조된 폴리우레아, 폴리우레탄, 및 폴리우레아-폴리우레탄 하이브리드를 개시한다. 2차 폴리에터아민은 경화 시간 및 비용을 포함하여 중합체의 다른 특성을 개질하기 위해 2차 아민과 조합하여 사용될 수 있다. 2차 폴리에터아민은 2차 폴리옥시알킬렌 아민을 포함한다.
US 2016/0030254 A1은 장애 치환기로 질소 원자를 변형시켜 폴리우레아로부터 형성되는 가역성 중합체를 개시하고 있다. 장애 우레아 결합의 가역성은 치환기의 부피를 변화시켜 제어한다. 높은 결합 상수와 짧은 수명을 가진 장애 우레아 중합체를 선택하면 외부 자극 없이 온화한 온도에서 가역 및 자가 치유 중합체 물질을 설계할 수 있다.
US 2017/327627 A1은 장애 우레아 결합을 갖는 가단성, 수리 가능 및 재프로그래밍 가능한 형상 기억 중합체를 개시하고 있다.
상기 선행 기술은 모두 동적 결합을 갖는 선형 폴리우레아 중합체의 형성을 야기한다. 그러나, 가교-연결된 3차원 중합체의 형성을 위한 폴리올과 같은 추가적인 반응물이 필요하고, 이는 구조에 균일성을 제공하지 않는다. 따라서, 청구되는 본 발명의 목적은 균일한 3차원 네트워크 구조를 갖는 폴리우레아 중합체를 제공하는 것이고, 이는 여전이 동적 결합을 갖지만, 폴리올과 같은 추가적인 반응물을 사용함 없이 폴리아민 및 폴리이소시아네이트로부터 제조된다.
본 발명의 다른 목적은 재활용 가능한 3차원 네트워크 폴리우레아 공중합체를 제공하는 것이다.
상기 목적은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)과 2개 이상의 아민 작용성을 갖는 하나 이상의 2차 아민(B)을 반응시킴으로서 수득된다.
의 이소시아네이트 반응성 성분(B)은 2개 이상의 2차 아민 작용기 및 1개 이상의 하이드록시 작용기를 갖는 폴리에터아민이다.
따라서, 제1 양상에서, 청구되는 본 발명은 하기를 포함하는 반응 혼합물을 반응시킴에 의해 수득되는 폴리우레아 공중합체에 관한 것이다:
a. 이소시아네이트(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00001
상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는다.
제2 양상에서, 청구되는 본 발명은 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 제조 방법에 관한 것이다:
i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00002
화학식 (B)
(상기 식에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 하기 정의된 바와 같음); 및
iii) (A)와 (B)를 접촉시키는 단계.
제3 양상에서, 청구되는 본 발명은 폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품에 관한 것이다.
제4 양상에서, 청구되는 본 발명은 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체를 재성형하는 방법에 관한 것이다:
a) 상기 폴리우레아 공중합체에 압력과 열을 가하여 가열된 폴리우레아 공중합체를 수득하는 단계; 및
b) 상기 단계 a)의 가열된 폴리우레아 공중합체를 성형하는 단계.
청구되는 본 발명의 본 조성물 및 제제를 설명하기 전에, 이러한 조성물 및 제제는 물론 다양할 수 있기 때문에 본 발명이 설명된 특정 조성물 및 제형으로 제한되지 않는다는 것을 이해해야 한다. 또한, 청구되는 본 발명의 범위가 첨부된 청구범위에 의해서만 제한될 것이기 때문에 본원에서 사용된 용어는 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하에서 군이 적어도 특정 수의 양태를 포함하는 것으로 정의되는 경우, 이는 바람직하게는 이러한 양태만으로 구성된 군도 포함하는 것을 의미한다. 또한, 발명의 설명 및 청구범위에서 '제1', '제2', '제3' 또는 'a', 'b', 'c' 등의 용어는 유사한 요소와 유사한 요소를 구별하기 위해 사용된다. 반드시 순차적 또는 시간적 순서를 설명하기 위한 것이다. 그렇게 사용된 용어는 적절한 상황에서 상호교환 가능하며, 여기에 설명된 청구되는 본 발명의 양태는 여기에 설명되거나 예시된 것과 다른 순서로 작동할 수 있음을 이해해야 한다. '제1', '제2', '제3' 또는 '(A)', '(B)' 및 '(C)' 또는 '(a)', '(b)', '(c) ', '(d)', 'i', 'ii' 등은 방법 또는 사용 또는 분석의 단계와 관련이 있다. 단계 간에 시간 또는 시간 간격 일관성이 없는데, 즉, 단계를 동시에 수행하거나 본원의 위 또는 아래에 기재된 바와 같이 본원에서 달리 명시되지 않는 한, 그러한 단계 사이에는 초, 분, 시간, 일, 주, 개월 또는 심지어 년의 시간 간격이 있을 수 있다.
또한, 명세서 전체에 걸쳐 정의된 범위에는 최종 값도 포함되는데, 즉, 1에서 10까지의 범위는 1과 10이 모두 해당 범위에 포함됨을 의미한다. 의심의 여지를 없애기 위해, 출원인은 적용가능한 법률에 따라 동등한 자격을 갖는다.
다음 구절들에서, 청구되는 본 발명의 다른 양상이 더 자세히 정의된다. 이와 같이 정의된 각 양상은 달리 명확하게 표시되지 않는 한 다른 양상 또는 양상과 결합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 다른 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
본원 전체에서 '하나의 양태' 또는 '한 양태'에 대한 언급은 양태와 관련하여 설명된 특정 특징, 구조 또는 특성이 청구되는 본 발명의 하나 이상의 양태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본원 전반에 걸친 다양한 위치에 '하나의 양태에서' 또는 '한 양태에서'라는 문구의 출현은 반드시 모두 동일한 양태를 지칭하는 것은 아니며, 그럴 수도 있다.
또한, 특정 특징, 구조 또는 특성은 하나 이상의 양태에서 본 개시내용으로부터 당업자에게 명백한 바와 같이 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다. 또한, 본원에 기재된 일부 양태는 다른 양태에 포함된 다른 특징이 아닌 일부를 포함하지만, 상이한 양태의 특징의 조합은 청구되는 본 발명의 범주 내에 있는 것을 의미하며, 당업자에게 이해되는 바와 같이 상이한 양태를 형성한다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서 청구된 양태 중 임의의 것은 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
제1 양태에서, 청구되는 본 발명은
a. 이소시아네이트(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민
을 반응시킴으로써 수득되는 폴리우레아 공중합체에 관한 것이다:
Figure pct00003
화학식 (B)
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는다.
보다 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 하기를 반응시킴으로써 수득된다:
a. 이소시아네이트 혼합물(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00004
화학식 (B)
상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는다.
보다 더 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 하기를 반응시킴으로써 수득된다:
a. 이소시아네이트 혼합물(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00005
화학식 (B)
상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖고,
상기 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 3000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다.
가장 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 하기를 반응시킴으로써 수득된다:
a. 이소시아네이트 혼합물(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00006
화학식 (B)
상기 식에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖고,
상기 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 2차 아민(B) 중 -NH-의 몰비는 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하이고;
상기 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다.
특히, 폴리우레아 공중합체는 하기를 반응시킴으로써 수득된다:
a. 이소시아네이트 혼합물(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00007
화학식 (B)
상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
상기 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖고,
상기 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 2차 아민(B) 중 -NH-의 몰비는 1.0:0.5 이상 내지 0.5 :1.0 이하이고;
상기 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 50000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다.
청구되는 본 발명의 목적을 위해, 용어 "알킬렌"은 비환형 포화 탄화수소 잔기를 포괄하고, 비환형 포화 탄화수소 쇄일 수 있고, C1-C30 알킬렌의 경우에서와 같이, 1 내지 30(즉, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30) C 원자, 또는 C1-C5 알킬렌의 경우에서와 같이, 1 내지 5개(즉, 1, 2, 3, 4 또는 5개) C 원자의 상이한 잔기를 조합한다. 알킬렌기의 대표적인 예는 -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, -CH2-CH(CH2 CH3)-, -CH2-CH(nC3H7)-, -CH2-CH(nC4H9)-, -CH2-CH(nC5H11)-, -CH2-CH(nC6H13)-, -CH2-CH(nC7H15)-, -CH2-CH(nC8H17)-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-C(CH3)2-CH2 -및 -CH2-[C(CH3)2]2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)8-, -(CH2)10-, -(CH2)7-, -(CH2)9-, -(CH2)11-, -(CH2)12-, -(CH2)13-, -(CH2)14-, -(CH2)15-, -(CH2)16-, -(CH2)17-, -(CH2)18-, -(CH2)19-, -(CH2)20-, -(CH2)21-, -(CH2)22-, -(CH2)23-, -(CH2)24-, -(CH2)25-, -(CH2)26-, -(CH2)27-, -(CH2)28-, -(CH2)29-및 -(CH2)30-를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "헤테로알킬렌"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각 독립적으로 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된 상기 기재된 알킬렌 쇄를 지칭한다. 헤테로알킬렌 기는 쇄 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로알킬렌 기는 바람직하게는 2-원 내지 30-원, 특히 바람직하게는 2-원 내지 12-원, 매우 특히 바람직하게는 2-원 내지 6-원일 수 있다. 보다 바람직하게는 'O'가 "헤테로알킬렌"에서 가장 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로알킬렌 기의 대표적인 예는 (-CH2-O-CH2-)1-500, (-CH2-O-CH(CH3)-)1-500, -CH2-O-CH(CH3)-, -CH2-O-CH(CH2CH3)-, -CH2-O-CH(n-C3H7)-, -CH2-O-CH(n-C4H9)-, -CH2-O-CH(n-C5H11)-, -CH2-O-CH(n-C6H13)-, -CH2-O-CH(n-C7H15)-, -CH2-O-CH(n-C8H17)-, -CHO-(CH3)-CHO-(CH3)-, -CO-(CH3)2-, -CH2-O-C(CH3)2-CH2-, -CH2-[O-C(CH3)2]2-CH2-, -(CH2)3-O-CH2, -(CH2)4-O-CH2, -(CH2)5-O-CH2, -(CH2)6-O-CH2, -(CH2)8-OCH2-, -(CH2)10-O-CH2, -(CH2)7-O-CH2, -(CH2)9-O-CH2, -(CH2)11-O-CH2, -(CH2)12-O-CH2, -(CH2)13-O-CH2, -(CH2)14-O-CH2, -(CH2)15-O-CH2, -(CH2)16-O-CH2, -(CH2)17-O-CH2, -(CH2)18-O-CH2, -(CH2)19-O-CH2, -(CH2)20-O-CH2, -(CH2)21-OCH2, -(CH2)22-OCH2, -(CH2)23-O-CH2, -(CH2)24-OCH2, -(CH2)25-OCH2, -(CH2)26-OCH2, -(CH2)27-O-CH2, -(CH2)28-O-CH2, -(CH2)29-O-CH2- 및 -(CH2)30-O-CH2, -CH2　-S-CH2　-, -CH2　-NH-CH2　-, -CH2　-NH- 및 -CH2　-CH2　- NH-CH2　-CH2-를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
용어 "알켄일렌"은 본 발명의 의미 내에서, 1개 이상의 이중 결합, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 갖는 비환형 불포화 탄화수소 쇄를 포함하고, 분지형 또는 선형이고, 비치환되거나 C2-C30 알켄일렌, 보다 바람직하게는 C2-C20 알켄일렌, 가장 바람직하게는 C2-C10 알켄일렌, 특히 C2-C6 알켄일렌의 경우에서와 같이 2 내지 30개(즉 2, 3 , 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30개)의 C 원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "헤테로알켄일렌"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각 독립적으로 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된 상기 기재된 알켄일렌 쇄를 지칭한다. 헤테로알켄일렌 기는 쇄 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로알켄일렌 기는 바람직하게는 3-원 내지 30-원, 특히 바람직하게는 3-원 내지 12-원, 매우 특히 바람직하게는 3-원 내지 6-원일 수 있다. 헤테로알켄일렌 기의 예는 -CH=CH-NH-, -CH=CH-O-, -CH=CH-CH2-O- 및 -CH=CH-S-이다. 치환기 중 하나 이상이 1치환되거나 다치환된 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기를 나타내거나 이러한 기를 포함하는 경우, 상기 기는 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2　 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된 -C1-5　알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5　알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5　알켄일, -C2-5　알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나, 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -OH, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "사이클로알킬렌"은 포화 환형 탄화수소 잔기를 포함한다. C5-C30 사이클로알킬렌의 대표적인 예는 사이클로펜틸렌(예컨대 사이클로펜타-1,3-일렌, 사이클로펜타-1,2-일렌), 사이클로헥실렌(예컨대 사이클로헥사-1,4-일렌, 사이클로헥사-1,3-일렌 및 사이클로헥사-1,2-일렌), 사이클로펩틸렌, 사이클로옥틸렌 기(예컨대 1,5-사이클로옥틸렌)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 또한, 용어 "사이클로알킬렌"은 가교된 환형 탄화수소 기, 예컨대 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 2 내지 4개의 고리를 갖는 환형 탄화수소 기를 포함하고, 노르포르닐렌 기(예컨대 1,4-노르보르닐렌 기 및 2,5-노르보르닐렌 기), 및 아다만틸렌 기(예컨대 1,5-아다만틸렌 기 및 2,6-아다만틸렌 기)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "헤테로사이클로알킬렌"은, 본원의 목적을 위해, 탄소 원자가 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30 고리 원을 갖는 환형 또는 다환형, 포화 2가 라디칼을 지칭한다. 상기 용어는 1,5-디옥사옥틸렌 및 4,8-디옥사바이사이클로[3.3.0]옥틸렌 등에 의해 추가로 예시된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "사이클로알켄일렌"은 2가 사이클로알켄일 고리 구조, 즉 다른 기에 대한 부착점으로서 2개의 단일 결합을 갖는 본원에 정의된 사이클로알켄일 기를 포함한다. 예컨대, "사이클로알켄일렌"은 사이클로펜트-1,2-엔-3,5-일렌, 3-사이클로헥센-1,2-일렌, 2,5-사이클로헥사다이엔-1,4-일렌, 사이클로헥스-1,2-엔-3,5-일렌, 2,5-사이클로헥사다이엔-1,4- 일렌 및 사이클로헵트-1,2-엔-3,5-일렌을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "헤테로사이클로알켄일렌"은, 본원의 목적을 위해, 탄소 원자가 N, O 및 S 헤테로원자로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 환형 또는 다환형, 비방향족 불포화 2가 라디칼을 지칭한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환기 중 하나 이상이 1치환되거나 다치환된 사이클로알킬렌, 사이클로알켄일렌, 헤테로사이클로알킬렌, 및 헤테로사이클로알켄일렌을 나타내는 경우, 상기 기는 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2　and -SO3H로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된-C1-5　알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5　알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5　알켄일, -C2-5　알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나, 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "아릴렌"은 폐쇄된 방향족 2가 고리 또는 고리 시스템, 예컨대 페닐렌, 나프틸렌, 바이페닐렌, 플루오로레닐렌 및 인덴일을 지칭한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 용어 "헤테로아릴렌"은 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 폐쇄된 방향족 2가 고리 또는 고리 시스템을 지칭한다. 적합한 헤테로아릴렌 기는 퓨릴렌, 티에닐렌, 피리딜렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 인돌리닐렌, 이소인돌리닐렌, 트리아졸릴렌, 피롤릴렌, 테트라졸릴렌, 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 옥사졸릴렌, 티아졸릴렌, 벤조퓨라닐렌, 벤조티오페닐렌, 카바졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 피리미디닐렌, 벤즈이미다졸릴렌, 퀴녹살리닐렌, 벤조티아졸릴렌, 나프티리디닐렌, 이속사졸릴렌, 이소티아졸릴렌, 퓨리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 피라지닐렌, 1-옥시도피리딜렌, 피리다지닐렌, 트리아지닐렌, 테트라지닐렌, 옥사디아졸릴렌 및 티아디아졸리닐렌을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환기 중 하나 이상이 1치환되거나 다치환된 사이클로알킬렌, 사이클로알켄일렌, 헤테로사이클로알킬렌, 및 헤테로사이클로알켄일렌을 나타내는 경우, 이는 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된-C1-5　알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5　알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5　알켄일, -C2-5　알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "알킬"은 C1-C30 알킬의 경우에서와 같이 분지형 또는 선형이고 비치환되거나 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30) C 원자 또는 C1-C5 알킬의 경우에서와 같이 1 내지 5개(즉, 1, 2, 3, 4 또는 5개)의 C 원자로 적어도 일치환될 수 있는 비고리형 포화 탄화수소 잔기를 포함한다. 치환기 중 하나 이상이 알킬 잔기를 나타내거나 일치환 또는 다치환된 알킬 잔기를 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -OH, -SH, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된 C1-5-알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 상기 언급된 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-CH3, -OC2H5, -OC3H7, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환될 수 있다. 특히 바람직한 치환기는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택될 수 있다.
바람직한 양태에서, 비치환된 선형 C1-C30 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실 및 테트라코실; 보다 바람직하게는 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실 및 테트라코실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실 및 펜타데실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 및 도데실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 비치환된 분지형 C1-C30 알킬은 바람직하게는 이소프로필, 이소-부틸, 네오-펜틸, 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소-데실, 이소-도데실, 이소-테트라데실, 이소-헥사데실, 이소-옥타데실 및 이소-에이코실, 보다 바람직하게는 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소-데실, 이소-도데실, 이소-테트라데실, 이소-헥사데실, 이소-옥타데실, 이소-에이코실, 2-메틸트리코실, 2-에틸도코실, 3-에틸헤니코실, 3-에틸리코실, 4-프로필헤니코실, 프로필노나데실, 6-부틸도데실 및 5-에틸운데실로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다치환된 알킬 잔기는 상이한 또는 동일한 C 원자 상에서 다치환, 바람직하게는 이치환 또는 삼치환, 예를 들어-CF3의 경우와 동일한 C 원자 상에서, 또는 -(CH2Cl)-(CH2F)의 경우와 같이 다른 위치에서 삼치환된 알킬 잔기인 것으로 이해된다. 다치환은 동일하거나 상이한 치환기로 진행될 수 있다. 적합한 치환된 알킬 잔기에 대해 언급될 수 있는 예는-CF3, -CF2H, -CFH2, -(CH2)-OH, -(CH2)-NH2, -(CH2)CN, -(CH2)-(CF3), -(CH2)-(CHF2), -(CH2)-(CH2F), -(CH2)-(CH2)-CH3, -(CH2)-(CH2)-NH2, -(CH2)-(CH2)-CN, -(CF2)-(CF3), -(CH2)-(CH2)-(CF3), 및 -(CH2)-(CH2)-(CH2)-O-CH3이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬은 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기로 치환된 C1-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소 기를 지칭하고, 여기서, 상기 언급된 C1-5-알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 상기 언급된 페닐 잔기는 바람직하게는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-CH3, -OC2H5, -OC3H7, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환되다. 특히 바람직한 치환기는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬은 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR로 이루어진 군으로 이루어진 군으부터 선택되는 작용기로 치환된 C1-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소 기를 지칭하고, 바람직하게는 1-메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-메톡시부틸, 1-메톡시펜틸, 1-메톡시헥실, 1-메톡시헵틸, 1-메톡시옥틸, 1-메톡시노닐, 데실, 1-메톡시운데실, 1-메톡시도데 1-메톡시트리데실, 1-메톡시테트라데실, 1-메톡시펜타데실, 1-메톡시헥사데실, 1-메톡시헵타데실, 1-메톡시옥타데실, 1-메톡시노나데실, 1-메톡시에이코실, 1-메톡시헤니코실, 1-메톡시도코실, 1-메톡시트리코실, 1-메톡시테트라코실, 2-메톡시프로필, 2-메톡시부틸, 2-메톡시펜틸, 2-메톡시헥실, 2-메톡시헵틸, 2-메톡시옥틸, 2-메톡시노닐, 데실, 2-메톡시운데실, 2-메톡시도데실, 2-메톡시트리데실, 2-메톡시테트라데실, 2-메톡시펜타데실, 2-메톡시헥사데실, 2-메톡시헵타데실, 2-메톡시옥타데실, 2-메톡시노나데실, 2-메톡시에이코실, 2-메톡시헤니코실, 2-메톡시도코실, 2-메톡시트리코실, 2-메톡시테트라코실, 1-아세톡시메틸, 1-아세톡시에틸, 1-아세톡시프로필, 1-아세톡시부틸, 1-아세톡시펜틸, 1-아세톡시헥실, 1-아세톡시헵틸, 1-아세톡시옥틸, 1-아세톡시노닐, 데실, 1-아세톡시운데실, 1-아세톡시도데실, 1-아세톡시트리데실, 1-아세톡시테트라데실, 1-아세톡시펜타데실, 1-아세톡시헥사데실헥사데실,1, 1-아세톡시옥타데실, 1-아세톡시노나데실, 1-아세톡시에이코실, 1-아세톡시헤니코실, 1-아세톡시도코실, 1-아세톡시트리코실, 1-아세톡시테트라코실, 1-시아노메틸, 1-시아노에틸, 1-시아노프로필, 1-시아노부틸, 1-시아노펜틸, 1-시아노헥실, 1-시아노헵틸, 1-시아노옥틸, 1-시아노노닐, 데실, 1-시아노운데실, 1-시아노도데실, 1-시아노트리데실, 1-시아노테트라데실, 1-시아노펜타데실, 1-시아노헥사데실, 1-시아노헵타데실, 1-시아노옥타데실, 1-시아노노나데실, 1-시아노에이코실, 1-시아노헤니코실, 1-시아노도코실, 1-시아노트리코실, 1-시아노테트라코실 2-시아노프로필, 2-시아노부틸, 2-시아노펜틸, 2-시아노헥실, 2-시아노헵틸, 2-시아노옥틸, 2-시아노노닐, 데실, 2-시아노운데실, 2-시아노도데실, 2-시아노트리데실, 2-시아노테트라데실, 2-시아노펜타데실, 2-시아노헥사데실, 2-시아노헵타데실, 2-시아노옥타데실, 2-시아노노나데실, 2-시아노에이코실, 2-시아노헤니코실, 2-시아노도코실, 2-시아노트리코실 2-시아노테트라코실, 1-티오일메틸, 1-티오일에틸, 1-티오일프로필, 1-티오일부틸, 1-티오일펜틸, 1-티오일헥스 일, 1-티오일헵틸, 1-티오일옥틸, 1-티오일노닐, 데실, 1-티오일운데실, 1-티오일도데실, 1-티오일트리데실, 1-티오일테트라데실, 1-티오일펜타데실, 1-티오일헥사데실, 1-티오일헵타데실, 1-티오일옥타데실, 1-티오일노나데실, 1-티오일에이코실, 1-티오일헤니코실, 1-티오일도코실, 1-티오일트리코실 및 1-티오일테트라코실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 용어 알켄일은 바람직하게는 비치환된 선형 C2-C30 알켄일을 지칭하고, 바람직하게는 1-프로페닐, 1-부텐일, 1-펜텐일, 1-헥센일, 2-헥센일, 1-헵텐일, 2-헵텐일, 1-옥텐일, 2-옥텐일, 1-노넨일, 2-논닐, 1-데센일, 2-데센일, 1-운데센일, 2-운데센일, 1-도데센일, 2-도데센일, 1-트리데센일, 2-트리데센일, 1-테트라데센일, 2-테트라데센일, 1-펜타데센일, 2-펜타데센일, 1-헥사데센일, 2-헥사데센일, 1-헵타데센일, 2-헵타데센일, 1-옥타데센일, 2-옥타데센일, 1-노나데센일, 2-노나데센일, 1-에이코센일 및 2-에이코센일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 1-헥센일, 2-헥센일, 1-헵텐일, 2-헵텐일, 1-옥텐일, 2-옥텐일, 1-노넨일, 2-논닐, 1-데센일, 2-데센일, 1-운데센일, 2-운데센일, 1-도데센일, 2-도데센일, 1-트리데센일, 2-트리데센일, 1-테트라데센일, 2-테트라데센일, 1-펜타데센일, 2-펜타데센일, 1-헥사데센일, 2-헥사데센일, 1-헵타데센일, 2-헵타데센일, 1-옥타데센일, 2-옥타데센일, 1-노나데센일, 2-노나데센일, 1-에이코센일 및 2-에이코센일, 20-헤니코센일, 2-도코센일, 6-트리코센일 및 2-테트라코센일로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 비치환된 분지형 C2-C30 알켄일은 이소프로페닐, 이소-부텐일, 네오-펜텐일, 2-에틸-헥센일, 2-프로필-헵텐일, 2-부틸-옥텐일, 2-펜틸-노넨일, 2-헥실-데센일, 이소-헥센일, 이소-헵텐일, 이소-옥텐일, 이소-노넨일, 이소-데센일, 이소-도데센일, 이소-테트라데센일, 이소-헥사데센일, 이소-옥타데센일, 이소-에이코센일, 2-메틸 트리코센일, 2-에틸 도코센일, 3-에틸헤니코센일, 3-에틸 이코센일, 4-프로필헤니코센일, 4-프로필노나데센일, 6-부틸도데센일, 5-에틸운데센일, 1,4-헥사디엔일, 1,3-헥사디엔일 2,5-헥사디엔일, 3,5-헥사디엔일, 2,4-헥사디엔일, 1,3,5-헥사트리엔일, 1,3,6-헵타트리엔일, 1,4,7-옥타트리엔일 또는 2-메틸-1,3,5-헥사트리엔일, 1,3,5,7-옥타테트라엔일, 1,3,5,8-노나테트라엔일, 1,4,7,10-운데카테트라엔일, 2-에틸-1,3,6,8-노나테트라엔일, 2-에텐일-1,3,5,8-노나테트라엔일, 1,3,5,7,9-데카펜타엔일, 1,4,6,8,10-운데카펜타엔일, 및 1,4,6,9,11-도데카펜타엔일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일은 하이드록시, 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR로부터 선택되는 작용기로 치환된 C2-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소 기를 지칭하고; 여기서, R은 수소, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 C7-C30 아릴알킬이다.
바람직한 양태에서, 용어 "알켄일"은 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR으로부터 선택되는 작용기로 치환된 C2-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소 기를 지칭하고; 바람직하게는 1-메톡시에텐일, 2-메톡시프로페닐, 4-메톡시부텐일, 3-메톡시펜텐일, 5-메톡시헥센일, 2-메톡시헵텐일, 5-메톡시옥텐일, 3-메톡시노넨일, 6-메톡시운데센일, 1-메톡시도덱-2-엔일, 1-메톡시트리데크-5-엔일, 3-메톡시테트라딕-5-엔일, 3-메톡시펜타데-12-엔실, 10-메톡시헥사덱-15-엔일, 12-메톡시헵타딕-16-엔일,1-메톡시옥타덱-3-엔일, 1-메톡시노나덱-2-엔일, 1-메톡시에이코스-20-엔일, 1-메톡시헤니코스-2-엔일, 1-메톡시도코스-4-엔일, 1-메톡시트리코스-22-엔일, 1-메톡시테트라코스-23-엔일, 2-메톡시프로프-1-엔일, 2-메톡시부트-1-엔일, 2-메톡시펜트-4-엔일, 2-메톡시헥스-2-엔일, 2-메톡시헵트-3-엔일, 2-메톡시옥트-7-엔일, 2-메톡시논-5-엔일, 2-메톡시운데크-10-엔일, 2-메톡시도덱-4-엔일, 2-메톡시트리덱-12-엔일, 2-메톡시테트라딕-10-엔일, 2-메톡시펜타데크-14-엔일, 2-메톡시헥타딕-1-엔일, 2-메톡시헵타딕-1-엔일, 2-메톡시옥타딕-12-엔일, 2-메톡시노나덱-10-엔일, 2-메톡시에이코스-18-엔일, 2-메톡시헤니코스-2-엔일, 2-메톡시도코스-3-엔일, 20-메톡시트리코스-2-엔일, 21-메톡시테트라코스-4-엔일, 1-아세톡시에텐일, 1-아세톡시프로프-1-엔일, 1-아세톡시부트-2-엔일, 1-아세톡시펜트-4-엔일, 1-아세톡시헥스-2-엔일, 1-아세톡시헵트-1-엔일, 1-아세톡시옥트-7-엔일, 1-아세톡시논-2-엔일, 5-아세톡시데크-3-엔일, 1-아세톡시운데크-10-엔일, 1-아세톡시도덱-2-엔일, 1-아세톡시트리덱-12-엔일, 10-아세톡시테트라덱-2-엔일, 15-아세톡시펜타덱-2-엔일, 10-아세톡시헥사덱-2-엔일, 11-아세톡시헵타덱-1-엔일, 13-아세톡시옥타덱-2-엔일, 1-아세톡시노나덱-14-엔일, 20-아세톡시에이코스-19-엔일, 1-아세톡시헤니코스-2-엔일, 1-아세톡시도코스-10-엔일, 1-아세톡시트리코스-22-엔일, 1-아세톡시테트라코스-23-엔일, 1-시아노에트-1-엔일, 1-시아노프로프-2-엔일, 1-시아노부트-2-엔일, 1-시아노펜트-3-엔일, 1-시아노헥스-5-엔일, 1-시아노헵트-6-엔일, 1-시아노옥트-2-엔일, 1-시아노논-3-엔일, 11-시아노운데크-2-엔일, 10-시아노도덱-2-엔일, 10-시아노트리데크-12-엔일, 1-시아노테트라덱-3-엔일, 1-시아노펜타덱-14-엔일, 1-시아노헥사덱-15-엔일, 1-시아노헵타덱-2-엔일, 1-시아노옥타덱-3-엔일, 1-시아노노나덱-18-엔일, 1-시아노에이코스-10-엔일, 1-시아노헤니코스-20-엔일, 15-시아노도코스-3-엔일, 1-시아노트리코스-20-엔일, 1-시아노테트라코스-2-엔일, 2-시아노프로프-2-엔일, 2-시아노부트-1-엔일, 2-시아노펜트-1-엔일, 2-시아노헥스-3-엔일, 2-시아노헵트-6-엔일, 2-시아노옥트-1-엔일, 2-시아노비-8-엔일, 2-시아노운데크-10-엔일, 2-시아노도덱-1-엔일, 2-시아노트리데크-12-엔일, 2-시아노테트라덱-10-엔일, 2-시아노펜타덱-3-엔일, 2-시아노헥사테크-2-엔일, 2-시아노헵타데크-1-엔일, 2-시아노옥타데크-12-엔일, 2-시아노노나데크-15-엔일, 2-시아노에이코스-1-엔일, 2-시아노헤니코스-5-엔일, 2-시아노도코스-20-엔일, 2-시아노트리코스-22-엔일, 2-시아노테트라코스-20-엔일, 1-티오닐 에트-1-엔일, 1-티오닐 프로프-2-엔일, 1-티오닐 부트-2-엔일, 1-티오닐 펜트-4-엔일, 1-티오닐 헥스-2-엔일, 1-티오닐 헵트-5-엔일, 1-티오닐 옥트-3-엔일, 1-티오닐 논-5-엔일, 1-티오닐 운데크-10-엔일, 1-티오닐 도덱-11-엔일, 1-티오닐 트리데크-2-엔일, 1-티오닐 테트라덱-4-엔일, 1-티오닐 펜타덱-5-엔일, 1-티오닐 헥사덱-3-엔일, 1-티오닐 헵타덱-2-엔일, 1-티오닐 옥타덱-3-엔일, 1-티오닐 노나덱-15-엔일, 1-티오닐 에이코스-18-엔일, 1-티오닐 헤니코스-20-엔일, 1-티오닐 도코스-21-엔일, 1-티오닐 트리코스-20-엔일 및 1-티오닐 테트라코스-22-엔일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 용어 "헤테로알킬"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각의 경우 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체된 알킬 기를 지칭한다. 헤테로알킬 잔기는 바람직하게는 사슬 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로알킬 잔기는 바람직하게는 2-원 내지 12-원, 특히 바람직하게는 2-원 내지　6-원일 수 있다.
바람직한 양태에서, 용어 "헤테로알켄일"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각의 경우 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체된 알켄일 기를 지칭한다. 헤테로알켄일 잔기는 바람직하게는 사슬 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로알켄일 잔기는 바람직하게는 3-원 내지 12-원, 특히 바람직하게는 3-원 내지　6-원일 수 있다.
　바람직한 양태에서, 용어 "사이클로알킬"은 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 1환형 및 2환형 포화 지환족 라디칼을 지칭한다. 비치환 또는 분지형 C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알킬의 대표적인 예는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 바이사이클로[2.2.1]헵틸 및 바이사이클로[3.1.1]헵틸을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
또 다른 바람직한 양태에서, C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알킬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸 등에 의해 추가로 분지될 수 있다. 분지형 C 3-C10 1환형 및 2환형 사이클로알킬의 대표적인 예는 메틸 사이클로헥실 및 디메틸 사이클로헥실을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 양태에서, 용어 "사이클로알켄일"은 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 1환형 및 2환형 불포화 지환족 라디칼을 지칭하고, 하나 이상의 이중 결합을 포함한다. C5-C30 사이클로알켄일의 대표적인 예는 사이클로펜텐일, 사이클로헥센일, 사이클로헵텐일, 사이클로옥텐일, 사이클로노넨일 또는 사이클로데센일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 이들 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 상이한 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필로 분지될 수 있다. 분지형 C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알켄일의 대표적인 예는 메틸 사이클로헥센일 및 디메틸 사이클로헥센일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 양태에서, 용어 "헤테로사이클로알킬"은 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자가 O, S 및 N으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 비방향족 1환형 또는 다환형 고리를 의미한다. 헤테로사이클로알킬 기의 예는 아지리디닐, 피롤리디닐, 피롤리디노, 피페리디닐, 피페리디노, 피페라지닐, 피페라지노, 모르폴리닐, 모르폴리노, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리노, 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로티오퓨라닐, 테트라하이드로피라닐 및 피라닐을 포함한다.
바람직한 양태에서, 용어 "헤테로사이클로알켄일"은 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자가 O, S 및 N으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 포함하고 하나 이상의 이중 결합을 갖는 비방향족 1환형 또는 다환형 고리를 의미한다. 이의 예는 (2,3)-디하이드로퓨라닐, (2,3)-디하이드로티엔일, (2,3)-디하이드로피롤릴, (2,5)-디하이드로피롤릴, (2,5)-디하이드로피롤릴, 2,3)-디하이드로이속사졸릴, (1,4)-디하이드로피리딘-1-일, 디하이드로피라닐, 2,3-디하이드로피라졸-1-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-2-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,5-디하이드로티엔일 및 (1,2,3,4)-테트라하이드로피리딘-1-일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환기 중 하나 이상이 1치환되거나 다치환된 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 사이클로알킬, 사이클로알켄일, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로사이클로알켄일을 나타내는 경우, 상기 기는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH, -NH2, 옥소(=O), 티옥소(=S), -C(=O)-OH, C1-5 알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -OC1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S (=O)-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, N(C1-5 알킬)(C1-5-알킬), -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -CH2-C(=O)-페닐, -OC(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O) O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, 피라졸릴, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일) 및 벤질로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 일치환 또는 다치환될 수 있는 치환기를 지칭하고, 상기 언급된 C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 환형 치환기 또는 이들 치환기의 환형 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OH, -NH2, -O-CF3, -SH, -OC1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -C1-5 알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -C(=O)-O-C1-5-알킬 및 -C(=O)-CF3로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다.
바람직한 양태에서, 용어 "아릴"은 하나 이상의 방향족 고리를 가질 수 있는 방향족 화합물을 지칭한다. 치환 및 비치환된 C6-C30 아릴의 대표적인 예는 페닐, 나프틸, 안트라센일, 테트라페닐, 페날레닐 및 페난트레닐을 포함한다.
바람직한 양태에서, 용어 "헤테로아릴"은 바람직하게는 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30개의 고리 원, 특히 바람직하게는 5, 6, 9, 10, 13 또는 14개의 고리 원자, 매우 특히 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원을 가지며, 여기서, 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체되어 있다. 헤테로아릴 잔기는 바람직하게는 고리 구성원으로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 헤테로아릴 잔기는 비치환되거나 일치환되거나 동일하거나 상이하게 다치환된다. 언급될 수 있는 적합한 헤테로아릴 잔기의 예는 티엔일, 퓨릴, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]퓨라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[d]티아졸릴, 벤조디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리딘일, 나프탈리닐 및 이소퀴놀린일이다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴 또는 헤테로아릴 잔기는 1환형 또는 2환형 고리 시스템과 융합(어넬화(anellating))될 수 있다. 1환형 또는 2환형 고리 시스템과 융합된 아릴 잔기의 언급될 수 있는 예는 (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, (2,3)-디하이드로-1H-이소인돌릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로벤조[1.4]디옥시닐, 벤조[1.3]디옥솔릴 및 (3,4)-디하이드로-2H-벤조[1.4]옥사진닐이다.
또 다른 바람직한 양태에서, "아릴알킬"은 알킬 사슬에 부착된 아릴 고리를 지칭한다. 아릴알킬의 대표적인 예는 1-페닐메틸, 1-페닐에틸, 1-페닐프로필, 1-페닐부틸, 1-메틸-1-페닐-프로필, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 3-페닐부틸, 페닐부틸 및 2-메틸-3-페닐-프로필을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환기 중 하나 이상이 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴알킬 잔기를 나타내거나 일치환 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로아릴 잔기를 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C ≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, N(C1-5 알킬)2, -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-H; -C(=O)-C1-5-알킬, -CH2-O-C(=O)-페닐, -OC(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, 피라졸릴, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일), 벤질 및 페네틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서, 상기 언급된 C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 환형 치환기 또는 이들 치환기의 환형 잔기 자체는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-OC1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고; 가장 바람직하게는, 치환기는 각각의 경우에 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 에텐일, 알릴, 에티닐, 프로피닐, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -S-CH3, -S-C2H5, -S(=O)-CH3, -S(=O)2-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)2-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -OC3H7, -OC(CH3)3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, 피라졸릴, 페닐, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -CH2-OC(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-CH3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-OC2H5, -C(=O)-OC(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O))-C2H5, -O-C(=O)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-N(CH3)2, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일) 및 벤질로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되고, 여기서, 환형 치환기 또는 이들 치환기 자체의 환형 잔기는 각각의 경우에 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 에텐일, 알릴, 에티닐, 프로피닐, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -S-CH3, -SC2H5, -S(=O)-CH3, -S(=O)2-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)2-C2H5, -O-CH3, -OC2H5, -O-C3H7, -O-C(CH3)3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 상호 독립적으로 치환된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환된 아릴 잔기는 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-시아노페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 2-디메틸아미노페닐, 3-디메틸아미노페닐, 4-디메틸아미노페닐, 2-메틸아미노페닐, 3-메틸아미노페닐, 4-메틸아미노페닐, 2-아세틸페닐, 3-아세틸페닐, 4-아세틸페닐, 2-메틸설핀일페닐, 3-메틸설핀일페닐, 4-메틸설핀일페닐, 2-메틸설포닐페닐, 3-메틸설포닐페닐, 4-메틸설포닐페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-디플루오로메틸페닐, 3-디플루오로메틸페닐, 4-디플루오로메틸페닐, 2-플루오로메틸페닐, 3-플루오로메틸페닐, 4-플루오로메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-니트로프 닐, 4-니트로페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2-프로필페닐, 3-프로필페닐, 4-프로필페닐, 2-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 2-tert-부틸페닐, 3-tert-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2-카르복시페닐, 3-카르복시페닐, 4-카르복시페닐, 2-에텐일페닐, 3-에텐일페닐, 4-에텐일페닐, 2-에티닐페닐, 3-에티닐페닐, 4-에티닐페닐, 2-알릴페닐, 3-알릴페닐, 4-알릴페닐, 2-트리메틸실라닐에티닐페닐, 3-트리메틸실라닐에티닐페닐, 4-트리메틸실라닐에티닐페닐, 2-포르밀페닐, 3-포르밀페닐, 4-포르밀페닐, 2-아세트아미노페닐, 3-아세트아미노페닐디메틸페닐,4,카본일, 3-디메틸아미노카르보닐페닐, 4-디메틸아미노카르보닐페닐, 2-메톡시메틸페닐, 3-메톡시메틸페닐, 4-메톡시메틸페닐, 2-에톡시메틸페닐, 3-에톡시메틸페닐, 4-에톡시메틸페닐, 2-아미노카르보닐페닐, 3-아미노카르보닐페닐, 4-아미노카르보닐페닐, 2-메틸아미노-메틸아미노카르보닐페닐, 4-메틸라 미노카르보닐페닐, 2-카르복시메틸 에스터 페닐, 3-카르복시메틸 에스터 페닐, 4-카르복시메틸 에스터 페닐, 2-카르복시에틸 에스터 페닐, 3-카르복시에틸 에스터 페닐, 4-카르복시에틸 에스터 페닐, 2-카르복시-tert-부틸 에스터 페닐, 3-카르복시-tert-부틸 에스터 페닐, 4-카르복시-tert-부틸 에스터 페닐, 2-메틸머캅토페닐, 3-메틸머캅토페닐, 4-메틸머캅토페닐, 2-에틸머캅토페닐, 3-에틸머캅토페닐, 4-에틸머캅토페닐, 2-바이페닐, 3-바이페닐, 4-바이페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 4-요오도페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-4-메틸페닐, (2,3)-디플루오로페닐, (2,3)-디메틸페닐, (2,3)-디클로로페닐, 3-플루오로-2-트리플루오로-메틸페닐, (2,4)-디클로로페닐, (2,4)-디플루오로페닐, 4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐, (2,4)-디메톡시페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐, 2-클로로-5-트리플루 오로메틸페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 2-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 2-브로모-5-메톡시페닐, (2,4)-디브로모페닐, (2,4)-디메틸페닐, 2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디플루오로페닐, 2-플루오로-5-트리플루오로-메틸페닐, 5-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐, 5-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 5-브로모-2-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디메톡시페닐, (2,5)-비스-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디클로로페닐, (2,5)-디브로모페닐, 2-메톡시-5-니트로페닐, 2-플루오로-6-트리플루오로-메틸페닐, (2,6)-디메톡시페닐, (2,6)-디메틸페닐, (2,6)-디클로로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐, 2-브로모-6-클로로페닐, 2-브로모-6-플루오로페닐, (2,6)-디플루오로페닐, (2,6)-디플루오로-3-메틸페닐, (2,6)-디브로모페닐, (2,6)-디클로로페닐, 3-클로로-2-플루오로페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, (3,4)-디클로로페닐, (3,4)-디메틸페닐, 3-메틸-4-메톡시페닐, 4-클로로-3-니트로페닐, (3,4)-디메톡시페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐, (3,4)-디플루오로페닐, 3-시아노-4-fl 플루오로페닐, 3-시아노-4-메틸페닐, 3-시아노-4-메톡시페닐, 3-브로모-4-플루오로페닐, 3-브로모-4-메틸페닐, 3-브로모-4-메톡시페닐, 4-클로로-2-플루오로페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸, 4-브로모-3-메틸페닐, 4-브로모-5-메틸페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 4-플루오로-3-니트로페닐, 4-브로모-3-니트로페닐, (3,4)-디브로모페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 4-브로모-3-메틸페닐, 4-플루오로-3-메틸페닐, 3-플루오로-4-메틸페닐, 3-플루오로-5-메틸페닐, 2-플루오로-3-메틸페닐, 4-메틸-3-니트로페닐, (3,5)-디메톡시페닐, (3,5)-디메틸페닐, (3,5)-비스-트리플루오로메틸페닐, (3,5)-디플루오로페닐, (3,5))-디니트로페닐, (3,5)-디클로로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 5-플루오로-3-트리플루오로-메틸페닐, (3,5)-디브로모페닐, 5-클로로-4-플루오로페닐, 5-클로로-4-플루오로페닐, 5-브로모-4-메틸페닐, (2,3,4)-트리플루오로페닐, (2,3,4)-트리클로로페닐, (2,3,6)-트리플루오로페닐, 5-클로로-2-메톡시페닐, (2,3)-디플루오로-4-메틸, (2,4,5)-트리플루오로페닐, (2,4,5)-트리클로로페닐, (2,4)-디클로로-5-플루오로페닐, (2,4,6)-트리클로로페닐, (2,4,6)-트리메틸페닐, (2,4,6)-트리플루오로페닐, (2,4,6)-트리메톡시페닐, (3,4,5)-트리메톡시페닐, (2,3,4,5)-테트라플루오로페닐, 4-메톡시-(2,3,6)-트리메틸페닐, 4-메톡시-(2,3,6)-트리메틸페닐, 4-클로로-2,5-디메틸페닐, 2-클로로-6-플루오로-3-메틸페닐, 6-클로로-2-플루오로-3-메틸, (2,4,6)-트리메틸페닐 및 (2,3,4,5,6)-펜타플루오로페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 치환된 헤테로아릴 잔기는 3-메틸피리드-2-일, 4-메틸피리드-2-일, 5-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 2-메틸피리드-3-일, 4-메틸피리드-3-일, 5-메틸피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 2-메틸피리드-4-일, 3-메틸피리드-4-일, 3-플루오로피리드-2-일, 4-플루오로피리드-2-일, 5-플루오로피리드-2-일, 6-플루오로피리드-2-일, 3-클로로피리드-2-일, 4-클로로피리드-2-일, 5-클로로피리드-2-일, 6-클로로피리드-2-일, 3-트리플루오로메틸피리드-2-일, 4-트리플루오로메틸피리드-2-일, 5-트리플루오로메틸피리드-2-일, 6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 3-메톡시피리드-2-일, 4-메톡시피리드-2-일, 5-메톡시피리드-2-일, 6-메톡시피리드-2-일, 4-메틸티아졸-2-일, 5-메틸티아졸-2-일, 4-트리플루오로메틸티아졸-2-일, 5-트리플루오로메틸티아졸-2-일, 4-클로로티아졸-2-일, 5-클로로티아졸-2-일, 4-브로모티아졸-2-일, 5-브로모티아졸-2-일, 4-플루오로티아졸-2-일, 5-플루오로티아졸-2-일, 4-시아노티아졸-2-일, 5-시아노티아졸-2-일, 4-메톡시티아졸-2-일, 5-메톡시티아졸-2-일, 4-메틸옥사졸-2-일, 5-메틸옥사졸-2-일, 4-트리플루오로메틸옥사졸-2-일, 5-트리플루오로메틸옥사졸-2-일, 4-클로로옥사졸-2-일, 5-클로로옥사졸-2-일, 4-브로모옥사졸-2-일, 5-브로모옥사졸-2-일, 4-플루오로옥사졸-2-일, 5-플루오로옥사졸-2-일, 4-시아노옥사졸-2-일, 5-시아노옥사졸-2-일, 4-메톡시옥사졸-2-일, 5-메톡시옥사졸-2-일, 2-메틸-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-트리플루오로메틸-(1,2,4)-티아디아졸릴-5-일, 2-클로로-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-플루오로-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-메톡시-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-시아노-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-메틸-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-트리플루오로메틸-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-클로로-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-플루오로-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-메톡시-(1,2,4))-옥사디아졸-5-일 및 2-시아노-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 하나 이상의 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상 내지 6.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖고; 더 바람직하게는 하나 이상의 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상 내지 5.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖고; 보다 더 바람직하게는 하나 이상의 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상 내지 4.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖고; 가장 바람직하게는 하나 이상의 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상 내지 3.5 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖고; 특히 하나 이상의 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.10 이상 내지 3.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C20 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C20 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C20 알킬렌 C5-C20 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C20 아릴렌 C1-C20 알킬렌 C6-C20 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C10 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴렌 C1-C10 알킬렌 C6-C10 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C8 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C8 알킬렌 C5-C8 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C8 아릴렌 C1-C8 알킬렌 C6-C8 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C8 알킬렌 C5-C7 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴렌 C1-C8 알킬렌 C6-C7 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
보다 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C20 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C20 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C20 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 20-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 20-원 탄소환형 고리를 형성하고;
보다 더 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서form 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 탄소환형 고리 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는; 가장 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴, 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 7-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 탄소환형 고리를 형성하고; 특히 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴, 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 7-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O 및 N으로부터 선택되는 0, 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 탄소환형 고리를 형성한다.
또 다른 바람직한 양태에서, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성한다.
또 다른 바람직한 양태에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C8 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C8 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 10-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C10 아릴렌, C5-C10 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C10 알켄일렌 5-원 내지 10-원 헤테로사이클로알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 (B)의 2차 아민은 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N'-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N'-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N'-디이소프로필에틸렌디아민, N,N'-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아민 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 (B)의 2차 아민은 1차 아민을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 1차 아민은 화학식 (B)의 2차 아민의 전체 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%의 양으로 존재하고, 보다 바람직하게는 상기 1차 아민은 화학식 (B)의 2차 아민의 전체 중량을 기준으로 0 내지 8 중량%의 양으로 존재하고, 보다 더 바람직하게는 상기 1차 아민은 화학식 (B)의 2차 아민의 전체 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%의 양으로 존재하고, 가장 바람직하게는 상기 1차 아민은 화학식 (B)의 2차 아민의 전체 중량을 기준으로 1 내지 4 중량%의 양으로 존재하고, 특히 상기 1차 아민은 화학식 (B)의 2차 아민의 전체 중량을 기준으로 1 내지 3 중량%의 양으로 존재한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 이소시아네이트 혼합물(A)은 3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이이시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리틸 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리틸)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리틸트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되고.
용어 "중합체성(중합체)"은 서로 독립적으로 상이한 올리고머 및 동족체를 포함하는 지방족 폴리이스시아네이트 및/또는 방향족 폴리이소시아네이트의 중합체 등급을 지칭한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 디이소시아네이트의 중합체 형태는 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태는 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트를 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트는 올리고머성 종 및 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체를 포함한다. 따라서, 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트는 단일 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체 또는 2 또는 3개의 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체의 혼합물(나머지는 올리고머성 종임)을 함유할 수 있다. 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트는 2.10 이상, 바람직하게는 3.0 이상의 이소시아네이트 작용성을 갖는 경향이 있다. 이성질체 비 및 올리고머성 종의 양은 상기 생성물에서 넓은 범위로 다를 수 있다. 예컨대, 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트는 전형적으로 약 30 내지 80 중량%의 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체(나머지는 언급된 올리고머성 종임)를 함유할 수 있다. 빈번하게, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체는 4,4'-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 2,4'-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 및 매우 낮은 수준의 2,2'-메틸렌 디페닐 디이소시아네이트의 혼합물이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 이소시아네이트 혼합물(A)은 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 바이페닐, 3,3'-디메톡시-바이페닐렌 디이소시아네이트, 2, 4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 바이아다만탄, 3,3-디이소시아네이토에틸-1'-바이아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 바이페닐, 3,3'-디메톡시-바이페닐렌 디이소시아네이트, 2, 4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 바이아다만탄, 3,3-디이소시아네이토에틸-1'-바이아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 바이페닐, 3,3'-디메톡시-바이페닐렌 디이소시아네이트, 2, 4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 바이아다만탄, 3,3-디이소시아네이토에틸-1'-바이아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 및 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산 및 디이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 디이소시아네이트의 중합체성 형태는 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트를 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 하나 이상의 이소시아네이트는 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우레트디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머의 형태로 존재한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 500 g/mol 내지 500000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 보다 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, Mw가 1000 g/mol 내지 200000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 가장 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 3000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 특히 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 특히 폴리우레아 공중합체는 DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 50000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 폴리우레아 공중합체는 1.0:3.0 이상 내지 3.0:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 보다 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 보다 더 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 가장 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:0.5 이상 내지 0.5:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖는다.
폴리우레아 공중합체는 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정시, -20℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 더 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정시, 0℃ 이상 내지 200℃ 이하 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 보다 더 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정시, 0℃ 이상 내지 180℃ 이하 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 가장 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정시, 20℃ 이상 내지 160℃ 이하 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 특히 폴리우레아 공중합체는 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정시, 40℃ 이상 내지 150℃ 이하 범위의 유리 전이 온도를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 청구되는 본 발명은 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 제조 방법:
i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00008
화학식 (B)
상기 식에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성함; 및
iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계,
보다 바람직하게는 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 제조 방법:
i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00009
화학식 (B)
상기 식에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성함; 및
iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계,
가장 바람직하게는 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 제조 방법:
i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00010
화학식 (B)
상기 식에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성함; 및
iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계,
특히 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 제조 방법에 관한 것이다:
i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00011
화학식 (B)
상기 식에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원을 형성함; 및
iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계.
또 다른 바람직한 양태에서, 폴리우레아 공중합체는 1.0:3.0 이상 내지 3.0:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 보다 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 보다 더 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖고; 가장 바람직하게는 폴리우레아 공중합체는 1.0:0.5 이상 내지 0.5:1.0 이하 범위의 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민 중 -NH-의 몰비는 1.0:0.5 이상 내지 0.5:1.0 이하 범위이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 폴리우레아 중합체의 제조 방법에서, 단계 iii)은 -50℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 온도에서 수행되고; 단계 iii)은 0℃ 이상 내지 200℃ 이하 범위의 온도에서 수행되고; 보다 더 바람직하게는 단계 iii)은 20℃ 이상 내지 180℃ 이하 범위의 온도에서 수행되고; 가장 바람직하게는 단계 iii)은 40℃ 이상 내지 160℃ 이하 범위의 온도에서 수행되고; 특히 단계 iii)은 60℃ 이상 내지 140℃ 이하 범위의 온도에서 수행된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 폴리우레아 공중합체의 제조 방법은 하나 이상의 용매의 존재 하에 수행된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 하나 이상의 용매는 케톤, 에스터, 방향족 용매, 지방족 용매, 에터, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 청구되는 본 발명은 폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품에 관한 것이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 물품은 코팅, 치유성(healable) 코팅, 재생성 강성 폼(foam), 재생성 가요성 폼, 자동차 공업용 부품, 강성 폼 단열재, 내구성 탄성중합체성 휠 및 타이어, 접착제, 표면 코팅 및 표면 밀봉제, 합성 섬유, 카페트 밑깔개(underlay), 경질-플라스틱 부품을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 청구되는 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품에 관한 것이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 청구되는 본 발명은 적어도 하기 단계를 포함하는 폴리우레아 공중합체의 재성형 방법에 관한 것이다:
a) 가열된 폴리우레아 공중합체를 수득하기 위해 본원에 기재된 바와 같은 폴리우레아 공중합체에 압력 및 열을 가하는 단계; 및
b) 단계 a)의 가열된 폴리우레아 공중합체를 성형하는 단계.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 방법에서, 폴리우레아 공중합체의 재성형은 5x103 Pa 이상 내지 107 Pa 이상 범위의 압력에서 수행된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 방법에서, 폴리우레아 공중합체의 재성형은 60℃ 이상 내지 300℃ 이하 범위의 온도에서 수행된다.
청구되는 본 발명은 다음 이점 중 적어도 하나와 관련된다.
(i) 동적 결합으로 새로운 종류의 폴리우레아 공중합체가 개발됨.
(ii) 재활용이 가능한 새로운 종류의 폴리우레아 공중합체가 개발됨.
(iii) 추가적인 가교 연결제(cross linker)의 사용 없이 폴리이소시아네이트와 폴리아민만을 반응시키는 3차원 그물코 구조의 새로운 폴리우레아 공중합체가 개발됨.
양태:
1. 하기를 포함하는 반응 혼합물을 반응시킴으로써 수득되는 폴리우레아 공중합체:
a. 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A); 및
b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
Figure pct00012
화학식 (B)
상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성한다.
2. 양태 1에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A)이 2.10 이상 내지 6.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖는, 폴리우레아 공중합체.
3. 양태 1 또는 2에 있어서, Ra가 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
4. 양태 1 내지 3 중 어느 한 양태에 있어서,
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg가 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성하는,
폴리우레아 공중합체.
5. 양태 1 내지 4 중 어느 한 양태에 있어서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg 중 어느 것도 -OH로 치환되지 않는, 폴리우레아 공중합체.
6. 양태 1 내지 5 중 어느 한 양태에 있어서, 화학식 (B)의 2차 아민이 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N'-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N'-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N'-디이소프로필에틸렌디아민, N,N'-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아민 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
7. 양태 1 내지 6 중 어느 한 양태에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A)이 3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함하는, 폴리우레아 공중합체.
8. 양태 7에 있어서, 3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트가 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리틸 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리틸)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리틸트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
9. 양태 1 내지 8 중 어느 한 양태에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A)이 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함하는, 폴리우레아 공중합체.
10. 양태 9에 있어서, 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 바이페닐, 3,3'-디메톡시-바이페닐렌 디이소시아네이트, 2, 4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 바이아다만탄, 3,3-디이소시아네이토에틸-1'-바이아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO 및 디이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
11. 양태 1 내지 10 중 어느 한 양태에 있어서, 하나 이상의 이소시아네이트가 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우레트디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머의 형태로 존재하는, 폴리우레아 공중합체.
12. 양태 1 내지 11 중 어느 한 양태에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
13. 양태 12에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
14. 양태 13에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
15. 양태 1 내지 14 중 어느 한 양태에 있어서, DIN 55672에 따라 측정시 3000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체.
16. 양태 15에 있어서, DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 3000 g/mol 내지 50000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체.
17. 양태 16에 있어서, DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 20000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체.
18. 적어도 하기 단계를 포함하는 양태 1 내지 17 중 어느 한 양태에 따른 폴리우레아 공중합체의 제조 방법:
(i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
(ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
Figure pct00013
화학식 (B)
[상기 식에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 양태 1 내지 10 중 어느 한 양태에서 정의된 바와 같음]; 및
(iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계.
19. 양태 18에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
20. 양태 19에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
21. 양태 20에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
22. 양태 18 내지 21 중 어느 한 양태에 있어서, 단계 (iii)이 -50℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 온도에서 수행되는, 제조 방법.
23. 양태 18 내지 21 중 어느 한 양태에 있어서, 단계 (iii)이 하나 이상의 용매의 존재 하에 수행되는, 제조 방법.
24. 양태 23에 있어서, 하나 이상의 용매가 케톤, 에스터, 방향족 용매, 지방족 용매, 에터, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법.
25. 양태 1 내지 17 중 어느 한 양태에 따른 폴리우레아 공중합체 또는 양태 18 내지 21 중 어느 한 양태에 따라 수득되는 폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품.
26. 적어도 하기 단계를 포함하는 양태 1 내지 17 중 어느 한 양태에 따른 폴리우레아 공중합체, 양태 18 내지 21 중 어느 한 양태에 따라 수득되는 폴리우레아 공중합체 또는 양태 25에 따른 물품을 재성형하는 방법:
(a) 폴리우레아 공중합체에 압력 및 열을 적용하여 가열된 폴리우레아 공중합체를 수득하는 단계; 및
(b) 상기 단계 (a)의 가열된 폴리우레아 공중합체를 성형하는 단계.
27. 양태 26에 있어서, 압력이 5x103 Pa 이상 내지 107 Pa 이하 범위인, 방법.
28. 양태 27에 있어서, 온도가 60℃ 이상 내지 300℃ 이하 범위인, 방법.
청구되는 본 발명이 그 특정 양태와 관련하여 설명되었지만, 특정 변형 및 등가물은 당업자에게 자명할 것이며 청구되는 본 발명의 범위 내에 포함되도록 의도된다.
실시예
물질
PMDI(루프라나트(Lupranat) M20 FB)를 바스프(BASF)로부터 입수하고, 4,4'-메틸렌비스(N-sec-부틸아닐린)("DIB-MDA")를 ABCR로부터 구입하였다. MCDA 및 T5 아민을 바스프로부터 입수하였다. 모든 기타 화학물질은 시그마 알드리치(Sigma Aldrich)(독일)로부터 입수하고, 달리 특정되지 않는 한 입수한 그대로 사용하였다. 변성된 MCDA-아민 및 DIP-IPDA를 모두 환원성 아민화에 의해 본사의 실험실에서 합성하였다(하기 절차 참고). THF를 분자 체(4 A)를 사용하여 건조시켰다.
PMDI: 중합체성　디페닐메탄　디이소시아네이트.
MCDA: 4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아및 및 2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 및 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물.
DIP-MCDA: N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아및 및 N1,N3-디이소프로필-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 및 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물의 혼합물.
Bbz-MCDA: N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아및 및 N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 및 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물.
EtHex-MCDA: N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아및 및 N1,N3-비스(2-에틸헥실)-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 및 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물.
DIP-IPDA: N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민.
DIB-MCDA: N1,N3-디sec-부틸l-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아및 및 N1,N3-디sec-부틸-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 및 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물.
DIB-MDA: N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린.
T5-아민: N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥산-1,6-디아민.
DSC를 5 K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 사용하여 반응 엔탈피 및 유리 전이 온도를 측정하였다.
잔류 NCO 함량을 IR 분광학에 의해 측정하였다.
TGA 스펙트럼을 금 도가니에서 N2 대기 하에 ASTM E1131, ISO 11358에 따라 수득하였다.
열 재성형 방법
시험 방법:
실시예에 따라 수득된 중합체 분말/과립을 핫 프레스(hot press)로 옮겼다. 최소 5분 동안 20 kN의 압력과 160 내지 180℃를 적용할 때, 중합체 분말이 단단한 쿠키 모양의 플레이트로 재성형되었다.
본 발명에 따라 수득된 중합체 분말을 쿠키/플레이트로 재성형되었다. 대조적으로, 비교 실시예에 따라 수득된 중합체를 사용할 때에는, 고체 쿠키/플레이트가 수득되지 않았다. 대신, 비교 물질이 가단성이지 않음에 기인하여, 이는 백색, 불투명 고체로 유지되었고 쉽게 부숴졌다.
MCDA-기반 2차 아민의 합성:
N 1 ,N 3 -디이소프로필-4-메틸사이클로헥산-1,3-디아민(DiP-MCDA)
Figure pct00014
질소 대기 하에, 3.5 L 강 압력 오토클레이브에 TiO2(75 g, 10 중량%)를 넣고 MDCA(730 g, 5.70 몰, 1.0 당량)에 의해 현탁하였다. 이어서, 아세톤(1322 g, 1674 mL, 22.8 mol, 4.0 당량)을 100℃에서 적가하고 8시간 동안 교반한 후 여과하였다. 잔류 황색 미정제 디아민을 3.5 L 강 압력 오토클레이브로 옮기고 Al2O3 촉매 상의 [Pd](75 g, 10 중량%)에 의해 현탁한 후 시스템을 100 bar H2 대기에 도입하고 8시간 동안 교반하였다. GC에 의해 완전한 전환을 모니터링한 후, 시스템을 실온으로 냉각하고 질소에 의해 환기시켰다. 이어서, 휘발물을 감압 하에 제거하고, 미정제 화합물을 감압 하에 증류에 의해 정제하여(b.p. 126℃, 20 mbar), 원하는 표적 화합물의 무색 오일을 수득하였다(1170 g, 84% 수율, > 99.5% 순도).
분석:
GC (DB1 컬럼, 30 m; 100℃(12분), 10℃/분, 250℃(8분): tR = 19.79분
실시예 4:
중합체성 메틸렌 디페닐이소시아네이트(pMDI) (16.52　g, f = 2.53) 및 THF(250 g)를 플라스크에 넣고 빙욕을 사용하여 냉각하였다. 입체 장애된 2차 디아민으로서 50　g의 THF 중 DIP-MCDA(13 g)를 서서히 첨가하여 폴리우레아를 형성하였다. 1시간 동안 교반 후, 반응 혼합물을 실온으로 가온하였다. 중합이 완료될 때까지 교반을 계속하였고, 이를 IR에서 NCO 밴드의 사라짐에 의해 확인하였다. THF를 감소된 압력 하에 증발시켰다. 생성된 물질을 감압 하에 분쇄 및 건조시켜 잔류 미량의 THF를 제거하였다. 생성물을 정량적인 수율로 옅은 황색및의 고체로서 수득하였다.
실시예 12:
중합체성 메틸렌 디페닐이소시아네이트(pMDI) (16.52　g, f = 2.53) 및 THF(250 g)를 플라스크에 넣고 빙욕을 사용하여 냉각하였다. 입체 장애된 2차 디아민으로서 50　g의 THF 중 N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린(19.02 g)을 서서히 첨가하여 폴리우레아를 형성하였다. 1시간 동안 교반 후, 반응 혼합물을 실온으로 가온하였다. 중합이 완료될 때까지 교반을 계속하였고, 이를 IR에서 NCO 밴드의 사라짐에 의해 확인하였다. THF를 감소된 압력 하에 증발시켰다. 생성된 물질을 감압 하에 분쇄 및 건조시켜 잔류 미량의 THF를 제거하였다. 생성물을 정량적인 수율로 옅은 황색및의 고체로서 수득하였다.
결과
실험 번호 비
PMDI:
DIP-MCDA		 비
NCO:
2차 아민		 DSC에 의한 발열 반응의 피크
[℃]		 DSC에 의한 반응 엔탈피
[J/g]		 잔류 NCO
(IR)		 열 재성형
[조건: 20 kN, 180℃, 5분]		 치유성
2 1.25:1.0 1.58:1.0 184 27 예 예 예
3 1.0:1.0 1.26:1.0 179 11 예 예 예
4 0.8:1.0 1.01:1.0 179 14 미량 예 예
5 0.66:1.0 0.83:1.0 180 39 아니오 예 예
6 0.6:1.0 0.76:1.0 174 18 아니오 예 예
7 0.55:1.0 0.70:1.0 해당 없음 해당 없음 아니오 예 예
실험 번호 a, b, c 2차 아민 열 재성형
[조건: 20 kN, 180℃, 5분]		 TGA 5% 질량 손실 치유성
4 DIP-MCDA 예 173 예
8 DIB-MCDA 예 220 예
9 BBz-MCDA 예 171 예
10 EtHex-MCDA 예 212 예
11 DIP-IPDA 예 210 예
12 DIB-MDA 예 173 예
13 T5-아민 예 244 예
14 비교 MCDA 아니오 110 아니오
a. 이소시아네이트 PMDIb. 비 PMDI: 2차 아민 08:1.0
c. 비 NCO: 2차 아민 1.0:1.0
비교 실험:
Figure pct00015
열경화성 수지의 안정성, 기계적 특성 및 내화학성(영구적으로 가교 결합된 분자 네트워크로 구성되는 특성)으로 인해 다수의 응용 분야에서 선택되는 물질이다. 그러나 열가소성 수지와 달리 열경화성 수지를 열적으로 변형할 수 없으므로 쉽게 재활용할 수 없다.
본 발명은 재활용될 수 있는 새로운 부류의 폴리우레아 공중합체를 제공한다. 중합체 디이소시아네이트의 사용이 동적 우레아 결합을 갖는 3차원 네트워크 구조를 갖는 재활용 가능한 폴리우레아 공중합체의 형성을 유도한다는 것은 상기 실시예로부터 명백하다. 이러한 교환 가능한 화학 결합의 도입은 열경화성 수지의 안정성과 열가소성 수지의 가공성을 조합하는 매력적인 화학적 전략이다.
선행 기술과는 대조적으로, 상기 물질은 3작용성 알코올/아민/기타 등과 같은 추가적인 가교 연결 제제(cross linking agent)를 요하지 않는다. 대신, 가교 연결은 2.0 초과(2.1 이상)의 작용성을 갖는 이소시아네이트를 사용함에 의해 성취된다.

Claims (28)

  1. 하기를 포함하는 반응 혼합물을 반응시킴으로써 수득되는 폴리우레아 공중합체:
    a. 2.10 이상의 평균 NCO 작용성(functionality)을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A); 및
    b. 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민:
    Figure pct00016

    화학식 (B)
    상기 식에서,
    Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A)이 2.10 이상 내지 6.0 이하 범위의 평균 NCO 작용성을 갖는, 폴리우레아 공중합체
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Ra가 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg가 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Rb 및 Re가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rf가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rd 및 Rg가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rd가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rc 및 Rb가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rb 및 Rd가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rf 및 Re가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Re 및 Rg가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
    Rf 및 Rg가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환 고리를 형성하는,
    폴리우레아 공중합체
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg 중 어느 것도 -OH로 치환되지 않는, 폴리우레아 공중합체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 (B)의 2차 아민이 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N'-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N '-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N '-디이소프로필에틸렌디아민, N,N '-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아및 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A)이 3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함하는, 폴리우레아 공중합체.
  8. 제7항에 있어서,
    3.0 이상의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트가 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리틸 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리틸)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리틸트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A)이 2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트를 포함하는, 폴리우레아 공중합체.
  10. 제9항에 있어서,
    2.0의 NCO 작용성을 갖는 하나 이상의 이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 바이페닐, 3,3'-디메톡시-바이페닐렌 디이소시아네이트, 2, 4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 바이아다만탄, 3,3-디이소시아네이토에틸-1'-바이아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO 및 OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO 및 디이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 폴리우레아 공중합체.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    이소시아네이트가 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우레트디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머의 형태로 존재하는, 폴리우레아 공중합체.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
  13. 제12항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
  14. 제13항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위인, 폴리우레아 공중합체.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 3000 g/mol 내지 80000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체.
  16. 제15항에 있어서,
    DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 3000 g/mol 내지 50000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체.
  17. 제16항에 있어서,
    DIN 55672에 따라 측정되거나, 중합체 물질이 표준 유기 용매에 더이상 가용성이지 않아 분자량이 MALDI-TOF 질량 분광학에 따라 측정되는 고분자량의 경우, 5000 g/mol 내지 20000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 폴리우레아 공중합체, 제조 방법.
  18. 적어도 하기 단계를 포함하는 제1항 내지 제17항 중 어느 한 양태에 따른 폴리우레아 공중합체의 제조 방법:
    (i) 2.10 이상의 평균 NCO 작용성을 갖는 이소시아네이트 혼합물(A)을 제공하는 단계;
    (ii) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2차 아민을 제공하는 단계:
    Figure pct00017

    화학식 (B)
    [상기 식에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 양태 1 내지 10 중 어느 한 양태에서 정의된 바와 같음]; 및
    (iii) 상기 (A)와 (B)를 접촉시키는 단계.
  19. 제18항에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.5 이상 내지 2.5:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
  21. 제20항에 있어서,
    양태 1 내지 11 중 어느 한 양태에 있어서, 이소시아네이트 혼합물(A) 중 NCO 대 2차 아민(B)의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하 범위인, 제조 방법.
  22. 제18항 내지 제21항 중 어느 한 양태에 있어서,
    단계 (iii)이 -50℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 온도에서 수행되는, 제조 방법.
  23. 제18항 내지 제21항 중 어느 한 양태에 있어서,
    단계 (iii)이 하나 이상의 용매의 존재 하에 수행되는, 제조 방법.
  24. 제23항에 있어서,
    하나 이상의 용매가 케톤, 에스터, 방향족 용매, 지방족 용매, 에터, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법.
  25. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 폴리우레아 공중합체 또는 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 따라 수득되는 폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품.
  26. 적어도 하기 단계를 포함하는 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 폴리우레아 공중합체, 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 따라 수득되는 폴리우레아 공중합체 또는 제25항에 따른 물품을 재성형하는 방법:
    (a) 폴리우레아 공중합체에 압력 및 열을 적용하여 가열된 폴리우레아 공중합체를 수득하는 단계; 및
    (b) 상기 단계 (a)의 가열된 폴리우레아 공중합체를 성형하는 단계.
  27. 제26항에 있어서,
    압력이 5x103 Pa 이상 내지 107 Pa 이하 범위인, 방법.
  28. 제27항에 있어서,
    온도가 60℃ 이상 내지 300℃ 이하 범위인, 방법.
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