KR20220080728A - Photosensitive resin composition, cured product, partition wall, organic electroluminescent element, color filter, and image display device - Google Patents
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Abstract
낮은 노광량이어도 충분한 발잉크성을 확보 가능한 감광성 수지 조성물을 제공한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은, (A) 에틸렌성 불포화 화합물, (B) 광 중합 개시제, (C) 알칼리 가용성 수지, 및 (D) 발액제를 함유하고, 상기 (C) 알칼리 가용성 수지가, 하기 일반식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유하고, 상기 (D) 발액제가, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지를 함유하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
(식 (c1) 중, Rc11 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Rc12 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타내고, n 은 2 또는 3 의 정수를 나타내고, 식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, * 는 각각 결합손을 나타낸다.)The photosensitive resin composition which can ensure sufficient ink repellency even if it is a low exposure amount is provided. The photosensitive resin composition of this invention contains (A) an ethylenically unsaturated compound, (B) a photoinitiator, (C) alkali-soluble resin, and (D) liquid repellent, Said (C) alkali-soluble resin is the following It contains alkali-soluble resin (C-1) which has a partial structure represented by general formula (c1), Said (D) liquid repellent contains the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group, It is characterized by the above-mentioned.
[Formula 1]
(in formula (c1), R c11 represents a hydrogen atom or a methyl group, R c12 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent, n represents an integer of 2 or 3, and the benzene ring in formula (c1) is, Furthermore, it may be substituted by arbitrary substituents, and * represents a bond, respectively.)
Description
본 발명은, 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 나아가 감광성 수지 조성물을 경화시킨 경화물 ; 경화물로 구성되는 격벽 ; 격벽을 구비하는 유기 전계 발광 소자, 컬러 필터, 화상 표시 장치 ; 에 관한 것이다.This invention relates to the photosensitive resin composition, Further, the hardened|cured material which hardened the photosensitive resin composition; bulkhead composed of hardened material; Organic electroluminescent element provided with a partition, a color filter, and an image display apparatus; is about
본원은, 2019년 11월 6일에 일본에 출원된 특원 2019-201108호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2019-201108 for which it applied to Japan on November 6, 2019, and uses the content here.
최근, 디스플레이의 저소비 전력화나 광색역화로 인하여, 양자 도트 등의 발광성 나노 결정 입자를 사용하여 화소를 형성한 컬러 필터가 검토되고 있다. 컬러 필터의 제조 방법에는, 포토 리소그래피법과 잉크젯법이 있고, 후자가 잉크 재료의 로스를 저감시킬 수 있는 것이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조).In recent years, color filters in which pixels are formed using luminescent nanocrystal particles such as quantum dots have been studied due to reduction in power consumption and wide color gamut of displays. As a manufacturing method of a color filter, there exist a photolithography method and an inkjet method, and it is known that the latter can reduce the loss of an ink material (for example, refer patent document 1).
잉크젯법에 의해 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터를 제조하는 경우, 미리 제작한 격벽에 둘러싸인 영역 (화소부) 에 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 잉크를 토출하여 화소를 형성한다.In the case of manufacturing a color filter containing luminescent nanocrystal particles by the inkjet method, pixels are formed by discharging ink containing luminescent nanocrystal particles into a region (pixel portion) surrounded by a barrier rib prepared in advance.
또한 유기 전계 디스플레이 등에 사용되는 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에 격벽 (뱅크) 을 형성하고, 격벽에 둘러싸인 영역 내에, 여러 가지 기능층을 적층하여 제조되고 있다. 격벽 내에 기능층을 적층하는 방법에는, 잉크젯법이 알려져 있다.Moreover, organic electroluminescent elements used for organic electroluminescent display etc. are manufactured by forming barrier ribs (banks) on a board|substrate, and laminating|stacking various functional layers in the area|region surrounded by the barrier ribs. The inkjet method is known as a method of laminating|stacking a functional layer in a partition.
발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터용의 격벽도, 유기 전계 발광 소자용의 격벽도, 잉크젯에 의해 잉크를 토출할 때에, 인접하는 화소부 사이에 있어서의 잉크끼리의 혼합 등을 방지할 필요가 있어, 높은 발잉크성이 요구된다.Neither the partition walls for color filters containing luminescent nanocrystal particles nor the partition walls for organic electroluminescent elements are necessary to prevent mixing of inks between adjacent pixel portions when ink is ejected by inkjet. There is, and high ink repellency is calculated|required.
발잉크성을 갖는 격벽을 포토 리소그래피법에 의해 형성하는 재료로서, 특허문헌 2 에는 특정한 알칼리 가용성 수지를 2 종류 병용함으로써, 발잉크성이 높고, 직선성이 양호한 착색 감광성 수지 조성물이 얻어지는 것이 기재되어 있다.As a material for forming a barrier rib having ink repellency by photolithography,
또한 특허문헌 3 및 4 에는, 특정한 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물이 기재되어 있다.Moreover, in patent documents 3 and 4, the photosensitive resin composition containing specific resin is described.
본 발명자들이 검토한 결과, 특허문헌 2 에 기재된 감광성 수지 조성물로는, 노광량이 낮은 경우에 충분한 발잉크성을 확보하는 것이 곤란하다는 것을 알아냈다.As a result of the present inventors examining, with the photosensitive resin composition of
한편으로, 특허문헌 3 및 4 에는 발액제에 대한 기재가 없어, 발액제를 사용한 경우의 발잉크성에 대해서는 불명하다.On the other hand, patent documents 3 and 4 do not have description about a liquid repellent, and it is unknown about the ink repellency at the time of using a liquid repellent.
그래서 본 발명은, 낮은 노광량으로도 충분한 발잉크성을 확보 가능한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Then, an object of this invention is to provide the photosensitive resin composition which can ensure sufficient ink repellency even with a low exposure amount.
또한, 본 발명은, 상기 감광성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 그 경화물로 구성되는 격벽, 그 격벽을 구비하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Moreover, an object of this invention is to provide the hardened|cured material which hardened the said photosensitive resin composition, the partition comprised from this hardened|cured material, and the image display apparatus provided with this partition.
본 발명자들이 예의 검토한 결과, 발액제를 함유하는 감광성 수지 조성물에 있어서, 특정한 알칼리 가용성 수지를 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.As a result of the present inventors earnestly examining, the photosensitive resin composition containing a liquid repellent WHEREIN: By using specific alkali-soluble resin, it discovered that the said subject was solvable, and came to complete this invention.
즉 본 발명의 요지는 이하와 같다.That is, the summary of this invention is as follows.
[1] (A) 에틸렌성 불포화 화합물, (B) 광 중합 개시제, (C) 알칼리 가용성 수지, 및 (D) 발액제를 함유하는 감광성 수지 조성물로서,[1] A photosensitive resin composition comprising (A) an ethylenically unsaturated compound, (B) a photoinitiator, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a liquid repellent,
상기 (C) 알칼리 가용성 수지가, 하기 일반식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유하고,Said (C) alkali-soluble resin contains alkali-soluble resin (C-1) which has a partial structure represented by the following general formula (c1),
상기 (D) 발액제가, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.Said (D) liquid repellent contains the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group, The photosensitive resin composition characterized by the above-mentioned.
[화학식 1][Formula 1]
(식 (c1) 중, Rc11 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (c1), R c11 represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rc12 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R c12 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
n 은 2 또는 3 의 정수를 나타낸다.n represents the integer of 2 or 3.
식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c1) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
[2] 상기 일반식 (c1) 에 있어서, Rc12 가 하기 일반식 (c1-1) 로 나타내는 기인, [1] 에 기재된 감광성 수지 조성물.[2] The photosensitive resin composition according to [1], wherein in the general formula (c1), R c12 is a group represented by the following general formula (c1-1).
[화학식 2][Formula 2]
[3] 상기 (C) 알칼리 가용성 수지 중에 있어서의, 상기 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 함유 비율이 60 질량% 이상인, [1] 또는 [2] 에 기재된 감광성 수지 조성물.[3] The photosensitive resin composition according to [1] or [2], wherein the content ratio of the alkali-soluble resin (C-1) in the (C) alkali-soluble resin is 60 mass% or more.
[4] 추가로 (E) 착색제를 함유하는, [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 감광성 수지 조성물.[4] The photosensitive resin composition according to any one of [1] to [3], further comprising (E) a coloring agent.
[5] 상기 (E) 착색제의 함유 비율이, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 50 질량% 이하인, [4] 에 기재된 감광성 수지 조성물.[5] The photosensitive resin composition as described in [4] whose content rate of the said (E) coloring agent is 50 mass % or less in total solid of the photosensitive resin composition.
[6] 상기 (E) 착색제가, 적색 안료 및 등색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종과, 청색 안료 및 보라색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, [4] 또는 [5] 에 기재된 감광성 수지 조성물.[6] [4] or [5] wherein the (E) colorant contains at least one selected from the group consisting of a red pigment and an orange pigment, and at least one selected from the group consisting of a blue pigment and a purple pigment. ] The photosensitive resin composition as described in.
[7] 상기 (E) 착색제가, 보라색 안료를 함유하는, [4] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 감광성 수지 조성물.[7] The photosensitive resin composition according to any one of [4] to [6], wherein the (E) colorant contains a purple pigment.
[8] [1] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화시킨 경화물.[8] A cured product obtained by curing the photosensitive resin composition according to any one of [1] to [7].
[9] [8] 에 기재된 경화물로 구성되는, 격벽.[9] A partition composed of the cured product according to [8].
[10] [9] 에 기재된 격벽을 구비하는, 유기 전계 발광 소자.[10] An organic electroluminescent device comprising the barrier rib according to [9].
[11] [9] 에 기재된 격벽을 구비하는, 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터.[11] A color filter comprising the luminescent nanocrystal particles provided with the partition according to [9].
[12] [9] 에 기재된 격벽을 구비하는, 화상 표시 장치.[12] An image display device comprising the partition wall according to [9].
본 발명에 의하면, 낮은 노광량으로도 충분한 발잉크성을 확보 가능한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the photosensitive resin composition which can ensure sufficient ink repellency even if it is a low exposure amount can be provided.
도 1 은, 본 발명의 격벽을 구비하는, 컬러 필터의 일례의 모식 단면도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic cross section of an example of a color filter provided with the partition of this invention.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 또한, 이하의 기재는 본 발명의 실시형태의 일례이고, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이들에 특정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. In addition, the following description is an example of embodiment of this invention, and this invention is not specific to these unless it departs from the summary.
또한, 본 발명에 있어서, 「(메트)아크릴」 이란, 「아크릴 및 메타크릴의 어느 일방 또는 양방」 을 의미하는 것으로 하고, 「전고형분」 이란, 감광성 수지 조성물에 있어서의 용제 이외의 전성분을 의미하는 것으로 한다. 또한, 본 발명에 있어서 「∼」 를 사용하여 나타내는 수치 범위는, 「∼」 의 전후에 기재되는 수치를 하한치 및 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.In addition, in this invention, "(meth)acryl" shall mean "any one or both of acryl and methacryl", and "total solid content" means all components other than the solvent in the photosensitive resin composition. make it mean In addition, in this invention, the numerical range shown using "-" means a range including the numerical value described before and after "-" as a lower limit and an upper limit.
본 발명에 있어서, 「(공) 중합체」 란, 단일 중합체 (호모 폴리머) 와 공중합체 (코폴리머) 의 쌍방을 포함하는 것을 의미하고, 「(산) 무수물」, 「(무수)… 산」 이란, 산과 그 무수물의 쌍방을 포함하는 것을 의미한다.In the present invention, "(co)polymer" means including both a homopolymer (homopolymer) and a copolymer (copolymer), and "(acid) anhydride", "(anhydride)... Acid" means containing both an acid and its anhydride.
본 발명에 있어서, 격벽재란, 뱅크재, 벽재, 월재를 가리키고, 마찬가지로, 격벽이란 뱅크, 벽, 월을 가리킨다.In the present invention, a partition material refers to a bank material, a wall material, and a wall material, and similarly, a partition material refers to a bank, a wall, and a wall.
본 발명에 있어서, 중량 평균 분자량이란, GPC (겔 퍼미에이션 크로마토그래피) 에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 을 의미한다.In this invention, a weight average molecular weight means the weight average molecular weight (Mw) of polystyrene conversion by GPC (gel permeation chromatography).
본 발명에 있어서, 산가란, 특별히 언급이 없는 한 유효 고형분 환산의 산가를 의미하고, 중화 적정에 의해 산출된다.In the present invention, unless otherwise specified, acid value means an acid value in terms of effective solid content, and is calculated by neutralization titration.
본 발명에 있어서 격벽이란, 예를 들어, 액티브 구동형 유기 전계 발광 소자에 있어서의 기능층 (유기층, 발광부) 을 구획하기 위한 것으로서 사용할 수 있고, 구획된 영역 (화소 영역) 에 기능층을 구성하기 위한 재료인 잉크를 토출, 건조시킴으로써, 기능층 및 격벽을 포함하는 화소 등을 형성시켜 가기 위해서 사용할 수 있다. 또한, 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터에 있어서의 화소부를 구획하기 위한 것으로서 사용할 수도 있고, 구획된 영역에 잉크를 토출, 건조시킴으로써, 화소를 형성시켜 가기 위해서 사용할 수 있다.In the present invention, the barrier rib can be used as, for example, partitioning a functional layer (organic layer, light emitting portion) in an active driving type organic electroluminescent device, and a functional layer is formed in the partitioned region (pixel region) It can be used in order to form the pixel etc. which contain a functional layer and a partition by discharging and drying the ink which is a material for the following. Moreover, it can be used as a thing for partitioning the pixel part in the color filter containing a luminescent nanocrystal particle, and can be used for forming a pixel by discharging and drying ink in the partitioned area|region.
[1] 감광성 수지 조성물[1] Photosensitive resin composition
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (A) 에틸렌성 불포화 화합물, (B) 광 중합 개시제, (C) 알칼리 가용성 수지, 및 (D) 발액제를 필수 성분으로서 함유하고, 추가로 필요에 따라 그 밖의 성분을 포함하고 있어도 되고, 예를 들어 (E) 착색제, (F) 분산제 등을 포함하고 있어도 된다.The photosensitive resin composition of this invention contains (A) an ethylenically unsaturated compound, (B) a photoinitiator, (C) alkali-soluble resin, and (D) liquid repellent as essential components, Furthermore, as needed, other The component may be included and the (E) coloring agent, (F) dispersing agent, etc. may be included, for example.
[1-1] 감광성 수지 조성물의 성분 및 조성[1-1] Components and composition of photosensitive resin composition
본 발명의 감광성 수지 조성물을 구성하는 성분 및 그 조성에 대하여 순서대로 설명한다.The component which comprises the photosensitive resin composition of this invention, and its composition are demonstrated in order.
[1-1-1] (A) 성분 ; 에틸렌성 불포화 화합물[1-1-1] (A) component; ethylenically unsaturated compounds
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (A) 에틸렌성 불포화 화합물을 함유한다. (A) 에틸렌성 불포화 화합물을 포함함으로써, 도막의 경화성이 높아지고, 또한 발잉크성이 향상되는 것으로 생각된다.The photosensitive resin composition of this invention contains (A) an ethylenically unsaturated compound. (A) By including an ethylenically unsaturated compound, sclerosis|hardenability of a coating film becomes high and it is thought that ink repellency improves.
여기서 사용되는 에틸렌성 불포화 화합물로는, 에틸렌성 불포화 결합을 분자 내에 1 개 이상 갖는 화합물을 의미하는데, 중합성, 가교성, 및 거기에 수반하는 노광부와 비노광부의 현상액 용해성의 차이를 확대시킬 수 있는 등의 점에서, 에틸렌성 불포화 결합을 분자 내에 2 개 이상 갖는 화합물인 것이 바람직하고, 또한, 그 불포화 결합은 (메트)아크릴로일옥시기에서 유래하는 것, 요컨대, (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 더욱 바람직하다.As an ethylenically unsaturated compound as used herein, it means a compound having one or more ethylenically unsaturated bonds in a molecule, which can widen the difference in polymerizability, crosslinkability, and the accompanying solubility in the developer solution of the exposed and unexposed parts. It is preferable that it is a compound having two or more ethylenically unsaturated bonds in the molecule, and the unsaturated bond is derived from a (meth)acryloyloxy group, that is, a (meth)acrylate compound It is more preferable that
본 발명에 있어서는, 특히, 1 분자 중에 에틸렌성 불포화 결합을 2 개 이상 갖는 다관능 에틸렌성 단량체를 사용하는 것이 바람직하다. 다관능 에틸렌성 단량체가 갖는 에틸렌성 불포화기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 개 이상, 보다 바람직하게는 3 개 이상, 더욱 바람직하게는 5 개 이상이고, 또한, 바람직하게는 15 개 이하, 보다 바람직하게는 10 개 이하, 더욱 바람직하게는 8 개 이하, 특히 바람직하게는 7 개 이하이다. 예를 들어, 2 ∼ 15 개가 바람직하고, 2 ∼ 10 개가 보다 바람직하고, 3 ∼ 8 개가 더욱 바람직하고, 5 ∼ 7 개가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 중합성이 향상되어 발잉크성이 높아지는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 보다 양호해지는 경향이 있다.In this invention, it is especially preferable to use the polyfunctional ethylenic monomer which has 2 or more of ethylenically unsaturated bonds in 1 molecule. Although the number of ethylenically unsaturated groups which a polyfunctional ethylenic monomer has is not specifically limited, Preferably it is 2 or more, More preferably, it is 3 or more, More preferably, it is 5 or more, More preferably, it is 15 pieces. Below, more preferably, it is 10 or less, More preferably, it is 8 or less, Especially preferably, it is 7 or less. For example, 2-15 pieces are preferable, 2-10 pieces are more preferable, 3-8 pieces are still more preferable, and 5-7 pieces are especially preferable. There exists a tendency for polymerizability to improve and ink repellency to become high by setting it as more than the said lower limit. By using below the said upper limit, there exists a tendency for developability to become more favorable.
에틸렌성 불포화 화합물의 구체예로는, 예를 들어, 지방족 폴리하이드록시 화합물과 불포화 카르복실산의 에스테르 ; 방향족 폴리하이드록시 화합물과 불포화 카르복실산의 에스테르 ; 지방족 폴리하이드록시 화합물, 방향족 폴리하이드록시 화합물 등의 다가 하이드록시 화합물과, 불포화 카르복실산 및 다염기성 카르복실산의 에스테르화 반응에 의해 얻어지는 에스테르를 들 수 있다.As a specific example of an ethylenically unsaturated compound, For example, Ester of an aliphatic polyhydroxy compound and unsaturated carboxylic acid; Ester of aromatic polyhydroxy compound and unsaturated carboxylic acid; Ester obtained by esterification of polyhydric hydroxy compounds, such as an aliphatic polyhydroxy compound and an aromatic polyhydroxy compound, and unsaturated carboxylic acid and polybasic carboxylic acid is mentioned.
상기 지방족 폴리하이드록시 화합물과 불포화 카르복실산의 에스테르로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 글리세롤아크릴레이트 등의 지방족 폴리하이드록시 화합물의 아크릴산에스테르, 이들 예시 화합물의 아크릴레이트를 메타크릴레이트로 대신한 메타크릴산에스테르, 마찬가지로 이타코네이트로 대신한 이타콘산에스테르, 크로토네이트로 대신한 크로톤산에스테르 혹은 말레에이트로 대신한 말레산에스테르를 들 수 있다.As ester of the said aliphatic polyhydroxy compound and unsaturated carboxylic acid, For example, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylol propane triacrylate, trimethylolethane triacrylate, pentaerythritol Aliphatic polyhydrides such as diacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, and glycerol acrylate Acrylic acid esters of hydroxy compounds, methacrylic acid esters in which acrylates of these exemplary compounds are replaced with methacrylates, itaconic acid esters similarly replaced with itaconate, crotonic acid esters replaced with crotonate or maleate replaced with methacrylate Maleic acid ester is mentioned.
방향족 폴리하이드록시 화합물과 불포화 카르복실산의 에스테르로는, 예를 들어, 하이드로퀴논디아크릴레이트, 하이드로퀴논디메타크릴레이트, 레조르신디아크릴레이트, 레조르신디메타크릴레이트, 피로갈롤트리아크릴레이트 등의 방향족 폴리하이드록시 화합물의 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르를 들 수 있다.As ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, hydroquinone diacrylate, hydroquinone dimethacrylate, resorcinol diacrylate, resorcinol dimethacrylate, pyrogallol triacrylate, for example Acrylic acid ester and methacrylic acid ester of aromatic polyhydroxy compounds, such as these are mentioned.
지방족 폴리하이드록시 화합물, 방향족 폴리하이드록시 화합물 등의 다가 하이드록시 화합물과, 불포화 카르복실산 및 다염기성 카르복실산의 에스테르화 반응에 의해 얻어지는 에스테르로는 반드시 단일물은 아니지만, 대표적인 구체예를 들면, 예를 들어, 아크릴산, 프탈산, 및 에틸렌글리콜의 축합물, 아크릴산, 말레산, 및 디에틸렌글리콜의 축합물, 메타크릴산, 테레프탈산 및 펜타에리트리톨의 축합물, 아크릴산, 아디프산, 부탄디올 및 글리세린의 축합물을 들 수 있다.The ester obtained by the esterification reaction of a polyhydric hydroxy compound such as an aliphatic polyhydroxy compound and an aromatic polyhydroxy compound with an unsaturated carboxylic acid and a polybasic carboxylic acid is not necessarily a single substance, but representative specific examples include: For example, condensates of acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipic acid, butanediol and glycerin condensates of
그 외에, 본 발명에 사용되는 다관능 에틸렌성 단량체의 예로는, 폴리이소시아네이트 화합물과 수산기 함유 (메트)아크릴산에스테르 또는 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리올 및 수산기 함유 (메트)아크릴산에스테르를 반응시켜 얻어지는 것과 같은 우레탄(메트)아크릴레이트류 ; 다가 에폭시 화합물과 하이드록시(메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴산의 부가 반응물과 같은 에폭시아크릴레이트류 ; 에틸렌비스아크릴아미드 등의 아크릴아미드류 ; 프탈산디알릴 등의 알릴에스테르류 ; 디비닐프탈레이트 등의 비닐기 함유 화합물이 유용하다.In addition, examples of the polyfunctional ethylenic monomer used in the present invention include urethane ( meth)acrylates; Epoxy acrylates like the addition reaction product of a polyhydric epoxy compound and hydroxy (meth)acrylate or (meth)acrylic acid; acrylamides such as ethylenebisacrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; Vinyl group-containing compounds, such as divinyl phthalate, are useful.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트류로는, 예를 들어, DPHA-40H, UX-5000, UX-5002D-P20, UX-5003D, UX-5005 (닛폰 화약사 제조), U-2PPA, U-6LPA, U-10PA, U-33H, UA-53H, UA-32P, UA-1100H (신나카무라 화학 공업사 제조), UA-306H, UA-510H, UF-8001G (쿄에이샤 화학사 제조), UV-1700B, UV-7600B, UV-7605B, UV-7630B, UV7640B (미츠비시 케미컬사 제조) 를 들 수 있다.The urethane (meth) acrylates include, for example, DPHA-40H, UX-5000, UX-5002D-P20, UX-5003D, UX-5005 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), U-2PPA, U-6LPA , U-10PA, U-33H, UA-53H, UA-32P, UA-1100H (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), UA-306H, UA-510H, UF-8001G (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), UV-1700B , UV-7600B, UV-7605B, UV-7630B, UV7640B (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
이것들 중에서도, 격벽의 기판에 대한 밀착성과 발잉크성의 관점에서 (A) 에틸렌성 불포화 화합물로서, 지방족 폴리하이드록시 화합물과 불포화 카르복실산의 에스테르 또는 우레탄(메트)아크릴레이트류를 사용하는 것이 바람직하고, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 2-트리스(메트)아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트의 이염기산 무수물 부가물, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트의 이염기산 무수물 부가물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.Among these, it is preferable to use an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid or urethane (meth)acrylates as the (A) ethylenically unsaturated compound from the viewpoint of adhesion of the barrier rib to the substrate and ink repellency. , dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, 2-tris (meth) acryloyloxymethylethyl phthalic acid, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol It is more preferable to use tri(meth)acrylate, the dibasic acid anhydride adduct of dipentaerythritol penta(meth)acrylate, and the dibasic acid anhydride adduct of pentaerythritol tri(meth)acrylate.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
본 발명에 있어서, (A) 에틸렌성 불포화 화합물의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 발잉크성, 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성하는 관점에서, 바람직하게는 100 이상, 보다 바람직하게는 150 이상이고, 더욱 바람직하게는 200 이상, 보다 더욱 바람직하게는 300 이상, 특히 바람직하게는 400 이상, 가장 바람직하게는 500 이상이고, 바람직하게는 1000 이하, 보다 바람직하게는 700 이하이다. 예를 들어, 100 ∼ 1000 이 바람직하고, 150 ∼ 1000 이 보다 바람직하고, 200 ∼ 1000 이 더욱 바람직하고, 300 ∼ 700 이 보다 더욱 바람직하고, 400 ∼ 700 이 더욱 바람직하고, 500 ∼ 700 이 특히 바람직하다.In the present invention, (A) the molecular weight of the ethylenically unsaturated compound is not particularly limited, but from the viewpoint of forming a high-definition barrier rib having thin ink repellency and line width, it is preferably 100 or more, more preferably 150 or more. and more preferably 200 or more, still more preferably 300 or more, particularly preferably 400 or more, and most preferably 500 or more, preferably 1000 or less, more preferably 700 or less. For example, 100-1000 are preferable, 150-1000 are more preferable, 200-1000 are still more preferable, 300-700 are still more preferable, 400-700 are still more preferable, 500-700 are especially preferable. do.
(A) 에틸렌성 불포화 화합물의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 발잉크성, 잔류물 억제의 관점에서, 바람직하게는 7 이상, 보다 바람직하게는 10 이상, 더욱 바람직하게는 15 이상, 보다 더욱 바람직하게는 20 이상, 특히 바람직하게는 25 이상이고, 바람직하게는 50 이하, 보다 바람직하게는 40 이하, 더욱 바람직하게는 35 이하, 특히 바람직하게는 30 이하이다. 예를 들어, 7 ∼ 50 이 바람직하고, 10 ∼ 50 이 보다 바람직하고, 15 ∼ 40 이 더욱 바람직하고, 20 ∼ 35 가 보다 더욱 바람직하고, 25 ∼ 30 이 특히 바람직하다.(A) Although carbon number of an ethylenically unsaturated compound is not specifically limited, From a viewpoint of ink repellency and residue suppression, Preferably it is 7 or more, More preferably, it is 10 or more, More preferably, it is 15 or more, Even more preferably is 20 or more, particularly preferably 25 or more, preferably 50 or less, more preferably 40 or less, still more preferably 35 or less, particularly preferably 30 or less. For example, 7-50 are preferable, 10-50 are more preferable, 15-40 are still more preferable, 20-35 are still more preferable, 25-30 are especially preferable.
발잉크성, 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성하는 관점에서, 에스테르(메트)아크릴레이트류, 에폭시(메트)아크릴레이트류, 및 우레탄(메트)아크릴레이트류가 바람직하고, 그 중에서도, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 등 3 관능 이상의 에스테르(메트)아크릴레이트류, 2,2,2-트리스(메트)아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트의 이염기산 무수물 부가물 등의 3 관능 이상의 에스테르(메트)아크릴레이트류에 대한 산 무수물의 부가물이, 발잉크성, 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성하는 면에서 더욱 바람직하다.From the viewpoint of forming high-definition partition walls with thin ink repellency and line width, ester (meth) acrylates, epoxy (meth) acrylates, and urethane (meth) acrylates are preferable, and among them, penta Erythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate or more trifunctional ester (meth) acrylates , 2,2,2-tris(meth)acryloyloxymethylethylphthalic acid, dibasic acid anhydride adduct of dipentaerythritol penta(meth)acrylate, acid to trifunctional or higher ester (meth)acrylates The addition of anhydride is more preferable from the viewpoint of forming a high-definition partition wall having a thin ink repellency and a thin line width.
본 발명의 감광성 수지 조성물 중의 (A) 에틸렌성 불포화 화합물의 함유 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상, 특히 바람직하게는 20 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 80 질량% 이하, 보다 바람직하게는 60 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 40 질량% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 30 질량% 이하이다. 예를 들어, 1 ∼ 80 질량% 가 바람직하고, 5 ∼ 80 질량% 가 보다 바람직하고, 10 ∼ 60 질량% 가 더욱 바람직하고, 15 ∼ 40 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 20 ∼ 30 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다.Although the content rate of (A) ethylenically unsaturated compound in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, Preferably it is 1 mass % or more in total solid of the photosensitive resin composition, More preferably, it is 5 mass % or more, More preferably Preferably it is 10 mass % or more, More preferably, it is 15 mass % or more, Especially preferably, it is 20 mass % or more, More preferably, it is 80 mass % or less, More preferably, it is 60 mass % or less, More preferably, It is 40 mass % or less, More preferably, it is 30 mass % or less. For example, 1-80 mass % is preferable, 5-80 mass % is more preferable, 10-60 mass % is still more preferable, 15-40 mass % is still more preferable, 20-30 mass % is more preferable Especially preferred. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency which can form the high definition partition with a thin line|wire width by setting it as below the said upper limit.
(C) 알칼리 가용성 수지 100 질량부에 대한 (A) 에틸렌성 불포화 화합물의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 질량부 이상, 보다 바람직하게는 5 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량부 이상, 보다 더욱 바람직하게는 15 질량부 이상, 특히 바람직하게는 20 질량부 이상, 보다 특히 바람직하게는 25 질량부 이상, 가장 바람직하게는 30 질량부 이상이고, 또한, 바람직하게는 150 질량부 이하, 보다 바람직하게는 100 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 70 질량부 이하, 보다 더욱 바람직하게는 50 질량부 이하, 특히 바람직하게는 40 질량부 이하이다. 예를 들어, 1 ∼ 150 질량부가 바람직하고, 5 ∼ 150 질량부가 보다 바람직하고, 10 ∼ 100 질량부가 더욱 바람직하고, 15 ∼ 100 질량부가 보다 더욱 바람직하고, 20 ∼ 70 질량부가 더욱 바람직하고, 25 ∼ 50 질량부가 특히 바람직하고, 30 ∼ 40 질량부가 가장 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다.(C) Although the content rate of (A) ethylenically unsaturated compound with respect to 100 mass parts of alkali-soluble resin is not specifically limited, Preferably it is 1 mass part or more, More preferably, it is 5 mass parts or more, More preferably, it is 10 mass parts. parts by mass or more, still more preferably 15 parts by mass or more, particularly preferably 20 parts by mass or more, more particularly preferably 25 parts by mass or more, most preferably 30 parts by mass or more, and preferably 150 parts by mass or more. Hereinafter, more preferably, it is 100 mass parts or less, More preferably, it is 70 mass parts or less, More preferably, it is 50 mass parts or less, Especially preferably, it is 40 mass parts or less. For example, 1-150 mass parts is preferable, 5-150 mass parts is more preferable, 10-100 mass parts is still more preferable, 15-100 mass parts is still more preferable, 20-70 mass parts is still more preferable, 25 -50 mass parts is especially preferable, and 30-40 mass parts is the most preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency which can form the high definition partition with a thin line|wire width by setting it as below the said upper limit.
[1-1-2] (B) 성분 ; 광 중합 개시제[1-1-2] (B) component; photopolymerization initiator
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (B) 광 중합 개시제를 함유한다. (B) 광 중합 개시제는, 활성 광선에 의해 (A) 에틸렌성 불포화 화합물을 중합시키는, 예를 들어, (A) 에틸렌성 불포화 화합물이 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 중합시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다.The photosensitive resin composition of this invention contains (B) a photoinitiator. (B) A photoinitiator will not be specifically limited if it is a compound which polymerizes (A) ethylenically unsaturated compound by actinic light, for example, (A) the ethylenically unsaturated bond which the ethylenically unsaturated compound has.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (B) 광 중합 개시제로서, 이 분야에서 통상적으로 이용되고 있는 광 중합 개시제를 사용할 수 있다. 이와 같은 광 중합 개시제로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 소59-152396호, 일본 공개특허공보 소61-151197호에 기재된 티타노센 화합물을 포함하는 메탈로센 화합물 ; 일본 공개특허공보 2000-56118호에 기재된 헥사아릴비이미다졸 유도체류 ; 일본 공개특허공보 평10-39503호에 기재된 할로메틸화옥사디아졸 유도체류, 할로메틸-s-트리아진 유도체류, N-페닐글리신 등의 N-아릴-α-아미노산류, N-아릴-α-아미노산염류, N-아릴-α-아미노산에스테르류 등의 라디칼 활성제, α-아미노알킬페논 유도체류 ; 일본 공개특허공보 2000-80068호, 일본 공개특허공보 2006-36750호 등에 기재되어 있는 옥심에스테르계 화합물을 들 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention can use the photoinitiator normally used in this field|area as (B) photoinitiator. As such a photoinitiator, For example, the metallocene compound containing the titanocene compound of Unexamined-Japanese-Patent No. 59-152396 and Unexamined-Japanese-Patent No. 61-151197; The hexaarylbiimidazole derivatives described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2000-56118; Halomethylated oxadiazole derivatives, halomethyl-s-triazine derivatives, N-aryl-α-amino acids such as N-phenylglycine, and N-aryl-α- radical activators such as amino acid salts and N-aryl-α-amino acid esters, and α-aminoalkylphenone derivatives; The oxime ester type compound described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2000-80068, Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-36750, etc. is mentioned.
구체적으로는, 예를 들어, 메탈로센 화합물로는, 디시클로펜타디에닐티타늄디클로라이드, 디시클로펜타디에닐티타늄비스페닐, 디시클로펜타디에닐티타늄비스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐), 디시클로펜타디에닐티타늄비스(2,3,5,6-테트라플루오로페닐), 디시클로펜타디에닐티타늄비스(2,4,6-트리플루오로페닐), 디시클로펜타디에닐티타늄디(2,6-디플루오로페닐), 디시클로펜타디에닐티타늄디(2,4-디플루오로페닐), 디(메틸시클로펜타디에닐)티타늄비스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐), 디(메틸시클로펜타디에닐)티타늄비스(2,6-디플루오로페닐), 디시클로펜타디에닐티타늄〔2,6-디-플루오로-3-(피로-1-일)-페닐〕을 들 수 있다.Specifically, for example, as the metallocene compound, dicyclopentadienyl titanium dichloride, dicyclopentadienyl titanium bisphenyl, dicyclopentadienyl titanium bis (2,3,4,5,6) -Pentafluorophenyl), dicyclopentadienyl titanium bis (2,3,5,6-tetrafluorophenyl), dicyclopentadienyl titanium bis (2,4,6-trifluorophenyl), dicyclo Clopentadienyl titanium di (2,6-difluorophenyl), dicyclopentadienyl titanium di (2,4-difluorophenyl), di (methylcyclopentadienyl) titanium bis (2,3, 4,5,6-pentafluorophenyl), di (methylcyclopentadienyl) titanium bis (2,6-difluorophenyl), dicyclopentadienyl titanium [2,6-di-fluoro-3 -(pyrro-1-yl)-phenyl].
비이미다졸 유도체류로는, 예를 들어, 2-(2'-클로로페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2 량체, 2-(2'-클로로페닐)-4,5-비스(3'-메톡시페닐)이미다졸 2 량체, 2-(2'-플루오로페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2 량체, 2-(2'-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2 량체, (4'-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸 2 량체를 들 수 있다.Examples of the biimidazole derivatives include 2-(2'-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2-(2'-chlorophenyl)-4,5-bis( 3'-methoxyphenyl) imidazole dimer, 2-(2'-fluorophenyl)-4,5-diphenylimidazole dimer, 2-(2'-methoxyphenyl)-4,5- Diphenylimidazole dimer and (4'-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer are mentioned.
할로메틸화옥사디아졸 유도체류로는, 예를 들어, 2-트리클로로메틸-5-(2'-벤조푸릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-〔β-(2'-벤조푸릴)비닐〕-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-〔β-(2'-(6"-벤조푸릴)비닐)〕-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-푸릴-1,3,4-옥사디아졸을 들 수 있다.Examples of the halomethylated oxadiazole derivatives include 2-trichloromethyl-5-(2'-benzofuryl)-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5-[β]. -(2'-benzofuryl)vinyl]-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5-[β-(2'-(6"-benzofuryl)vinyl)]-1,3 and ,4-oxadiazole and 2-trichloromethyl-5-furyl-1,3,4-oxadiazole.
할로메틸-s-트리아진 유도체류로는, 예를 들어, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시카르보닐나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진을 들 수 있다.Examples of the halomethyl-s-triazine derivatives include 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxynaph). tyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-ethoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4 -ethoxycarbonylnaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine.
α-아미노알킬페논 유도체류로는, 예를 들어, 2-메틸-1〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 4-디메틸아미노에틸벤조에이트, 4-디메틸아미노이소아밀벤조에이트, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 2-에틸헥실-1,4-디메틸아미노벤조에이트, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘을 들 수 있다.As α-aminoalkylphenone derivatives, for example, 2-methyl-1[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1 -(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 4-dimethylaminoethylbenzoate, 4-dimethylaminoisoamylbenzoate, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, 2- Ethylhexyl-1,4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 7-diethylamino-3-(4-diethylaminobenzoyl)coumarin, 4-( diethylamino) chalcone.
광 중합 개시제로는, 특히, 감도나 제판 (製版) 성의 점에서 옥심에스테르계 화합물이 유효하고, 예를 들어 페놀성 수산기를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 사용하는 경우에는, 감도의 점에서 불리해지기 때문에, 특히 이와 같은 감도가 우수한 옥심에스테르계 화합물이 유용하다. 옥심에스테르계 화합물은, 그 구조 중에 자외선을 흡수하는 구조와 광 에너지를 전달하는 구조와 라디칼을 발생하는 구조를 겸비하고 있기 때문에, 소량으로 감도가 높고, 또한, 열 반응에 대하여 안정적이고, 소량으로 고감도의 감광성 수지 조성물을 얻는 것이 가능하다.Especially as a photoinitiator, an oxime ester type compound is effective from a point of a sensitivity and plate-making property, For example, when using alkali-soluble resin containing a phenolic hydroxyl group, it becomes disadvantageous from a point of sensitivity. For this reason, especially the oxime ester type compound excellent in such a sensitivity is useful. Since the oxime ester compound has both a structure for absorbing ultraviolet light, a structure for transmitting light energy, and a structure for generating radicals in its structure, it is highly sensitive to a small amount, and is stable against thermal reaction, and is stable to a small amount. It is possible to obtain a highly sensitive photosensitive resin composition.
옥심에스테르계 화합물로는, 예를 들어, 하기 일반식 (IV) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.As an oxime ester type compound, the compound represented by the following general formula (IV) is mentioned, for example.
[화학식 3][Formula 3]
식 (IV) 중, R21a 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리기를 나타낸다.In formula (IV), R 21a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
R21b 는 방향 고리를 포함하는 임의의 치환기를 나타낸다.R 21b represents an optional substituent including an aromatic ring.
R22a 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 알카노일기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴로일기를 나타낸다.R 22a represents an optionally substituted alkanoyl group or an optionally substituted aryloyl group.
n 은 0 또는 1 의 정수를 나타낸다.n represents an integer of 0 or 1.
R21a 에 있어서의 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 용매에 대한 용해성이나 감도의 관점에서, 바람직하게는 1 이상, 보다 바람직하게는 2 이상, 또한, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 더욱 바람직하게는 10 이하이다. 알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로펜틸에틸기, 프로필기를 들 수 있다.Although the number of carbon atoms of the alkyl group in R 21a is not particularly limited, from the viewpoint of solubility and sensitivity to a solvent, preferably 1 or more, more preferably 2 or more, further preferably 20 or less, more preferably 15 Below, More preferably, it is 10 or less. Specific examples of the alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclopentylethyl group, and a propyl group.
알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 방향족 고리기, 수산기, 카르복시기, 할로겐 원자, 아미노기, 아미드기, 4-(2-메톡시-1-메틸)에톡시-2-메틸페닐기, N-아세틸-N-아세톡시아미노기를 들 수 있다. 알킬기로는, 합성 용이성의 관점에서는, 무치환인 것이 바람직하다.Examples of the substituent that the alkyl group may have include an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, a 4-(2-methoxy-1-methyl)ethoxy-2-methylphenyl group, N -Acetyl-N-acetoxyamino group is mentioned. As an alkyl group, it is preferable from a viewpoint of synthetic|combination easiness that it is unsubstituted.
R21a 에 있어서의 방향족 고리기로는, 방향족 탄화수소 고리기 및 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 방향족 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물에 대한 용해성의 관점에서 5 이상인 것이 바람직하다. 또한, 현상성의 관점에서 30 이하인 것이 바람직하고, 20 이하인 것이 보다 바람직하고, 12 이하인 것이 더욱 바람직하다. 예를 들어, 5 ∼ 30 이 바람직하고, 5 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 5 ∼ 12 가 더욱 바람직하다.Examples of the aromatic cyclic group for R 21a include an aromatic hydrocarbon cyclic group and an aromatic heterocyclic group. Although carbon number of an aromatic ring group is not specifically limited, From a soluble viewpoint with respect to the photosensitive resin composition, it is preferable that it is 5 or more. Moreover, from a developable viewpoint, it is preferable that it is 30 or less, It is more preferable that it is 20 or less, It is more preferable that it is 12 or less. For example, 5-30 are preferable, 5-20 are more preferable, 5-12 are still more preferable.
방향족 고리기의 구체예로는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 푸릴기를 들 수 있고, 이것들 중에서도 현상성의 관점에서, 페닐기 또는 나프틸기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.Specific examples of the aromatic ring group include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a furyl group. Among them, from the viewpoint of developability, a phenyl group or a naphthyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
방향족 고리기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 수산기, 카르복시기, 할로겐 원자, 아미노기, 아미드기, 알킬기, 알콕시기, 이들 치환기가 연결된 기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서 알킬기, 알콕시기, 이것들을 연결한 기가 바람직하고, 연결한 알콕시기가 보다 바람직하다.Examples of the substituent which the aromatic ring group may have include a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, an alkyl group, an alkoxy group, and a group to which these substituents are linked, and from the viewpoint of developability, an alkyl group, an alkoxy group, these The group which connected is preferable, and the connected alkoxy group is more preferable.
이것들 중에서도, 감도의 관점에서, R21a 가 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리기인 것이 바람직하다.Among these, from a viewpoint of a sensitivity, it is preferable that R 21a is an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
R21b 로는, 바람직하게는 치환되어 있어도 되는 카르바졸릴기, 치환되어 있어도 되는 티오크산토닐기 또는 치환되어 있어도 되는 디페닐술파이드기를 들 수 있다. 이것들 중에서도, 감도의 관점에서, 치환되어 있어도 되는 카르바졸릴기가 바람직하다.As R 21b , an optionally substituted carbazolyl group, an optionally substituted thioxanthonyl group, or an optionally substituted diphenyl sulfide group is mentioned. Among these, the carbazolyl group which may be substituted from a viewpoint of a sensitivity is preferable.
R22a 에 있어서의 알카노일기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 용매에 대한 용해성이나 감도의 관점에서, 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 3 이상, 또한, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 더욱 바람직하게는 10 이하, 보다 더욱 바람직하게는 5 이하이다. 알카노일기의 구체예로는, 예를 들어, 아세틸기, 에틸로일기, 프로파노일기, 부타노일기를 들 수 있다.Although carbon number of the alkanoyl group in R 22a is not specifically limited, From a viewpoint of solubility to a solvent and a sensitivity, Preferably it is 2 or more, More preferably, 3 or more, More preferably, it is 20 or less, More preferably is 15 or less, more preferably 10 or less, even more preferably 5 or less. Specific examples of the alkanoyl group include, for example, an acetyl group, an ethyloyl group, a propanoyl group, and a butanoyl group.
알카노일기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 방향족 고리기, 수산기, 카르복시기, 할로겐 원자, 아미노기, 아미드기를 들 수 있다. 알카노일기로는, 합성 용이성의 관점에서는, 무치환인 것이 바람직하다.As a substituent which the alkanoyl group may have, an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, and an amide group are mentioned, for example. As an alkanoyl group, from a viewpoint of synthetic|combination easiness, it is preferable that it is unsubstituted.
R22a 에 있어서의 아릴로일기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 용매에 대한 용해성이나 감도의 관점에서, 바람직하게는 7 이상, 보다 바람직하게는 8 이상, 또한, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 더욱 바람직하게는 10 이하이다. 아릴로일기의 구체예로는, 예를 들어, 벤조일기, 나프토일기를 들 수 있다.Although carbon number of the aryl group in R 22a is not specifically limited, From a viewpoint of solubility to a solvent and a sensitivity, Preferably it is 7 or more, More preferably, 8 or more, More preferably, it is 20 or less, More preferably is 15 or less, more preferably 10 or less. Specific examples of the aryl group include, for example, a benzoyl group and a naphthoyl group.
아릴로일기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 수산기, 카르복시기, 할로겐 원자, 아미노기, 아미드기, 알킬기를 들 수 있다. 아릴로일기로는, 합성 용이성의 관점에서는, 무치환인 것이 바람직하다.As a substituent which the aryl group may have, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, and an alkyl group are mentioned, for example. As an aryloyl group, it is preferable from a viewpoint of synthetic|combination ease that it is unsubstituted.
이것들 중에서도, 감도의 관점에서, R22a 가 치환기를 가지고 있어도 되는 알카노일기인 것이 바람직하고, 무치환의 알카노일기인 것이 보다 바람직하고, 아세틸기인 것이 더욱 바람직하다.Among these, from a viewpoint of a sensitivity, it is preferable that R 22a is an alkanoyl group which may have a substituent, It is more preferable that it is an unsubstituted alkanoyl group, It is still more preferable that it is an acetyl group.
광 중합 개시제는, 1 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 광 중합 개시제에는, 필요에 따라, 감도를 높일 목적으로, 화상 노광 광원의 파장에 따른 증감 색소, 중합 촉진제를 배합시킬 수 있다. 증감 색소로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 평4-221958호, 일본 공개특허공보 평4-219756호에 기재된 크산텐 색소, 일본 공개특허공보 평3-239703호, 일본 공개특허공보 평5-289335호에 기재된 복소 고리를 갖는 쿠마린 색소, 일본 공개특허공보 평3-239703호, 일본 공개특허공보 평5-289335호에 기재된 3-케토쿠마린 화합물, 일본 공개특허공보 평6-19240호에 기재된 피로메텐 색소, 일본 공개특허공보 소47-2528호, 일본 공개특허공보 소54-155292호, 일본 특허공보 소45-37377호, 일본 공개특허공보 소48-84183호, 일본 공개특허공보 소52-112681호, 일본 공개특허공보 소58-15503호, 일본 공개특허공보 소60-88005호, 일본 공개특허공보 소59-56403호, 일본 공개특허공보 평2-69호, 일본 공개특허공보 소57-168088호, 일본 공개특허공보 평5-107761호, 일본 공개특허공보 평5-210240호, 일본 공개특허공보 평4-288818호에 기재된 디알킬아미노벤젠 골격을 갖는 색소를 들 수 있다.A photoinitiator may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type. A sensitizing dye according to the wavelength of an image exposure light source and a polymerization accelerator can be mix|blended with a photoinitiator as needed in order to raise a sensitivity. As a sensitizing dye, For example, the xanthene dye described in Unexamined-Japanese-Patent No. 4-221958 and Unexamined-Japanese-Patent No. 4-219756, Unexamined-Japanese-Patent No. 3-239703, Unexamined-Japanese-Patent No. Hei 5, for example. Heterocyclic coumarin pigment described in -289335, 3-ketocoumarin compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-239703 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 5-289335, Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-19240 Pyromethene dye described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 47-2528, Japanese Unexamined Patent Publication No. 54-155292, Japanese Patent Publication No. 45-37377, Japanese Unexamined Patent Publication No. 48-84183, Japanese Unexamined Patent Publication No. 52 -112681, Japanese Unexamined Patent Publication No. 58-15503, Japanese Unexamined Patent Publication No. 60-88005, Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-56403, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2-69, Japanese Unexamined Patent Publication No. 57 -The pigment|dye which has dialkylamino benzene skeleton of Unexamined-Japanese-Patent No. 168088, Unexamined-Japanese-Patent No. 5-107761, Unexamined-Japanese-Patent No. 5-210240, and Unexamined-Japanese-Patent No. 4-288818 is mentioned.
이들 증감 색소 중, 아미노기 함유 증감 색소가 바람직하고, 아미노기 및 페닐기를 동일 분자 내에 갖는 화합물이 보다 바람직하다. 예를 들어, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 2-아미노벤조페논, 4-아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3'-디아미노벤조페논, 3,4-디아미노벤조페논 등의 벤조페논계 화합물 ; 2-(p-디메틸아미노페닐)벤조옥사졸, 2-(p-디에틸아미노페닐)벤조옥사졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)벤조[4,5]벤조옥사졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)벤조[6,7]벤조옥사졸, 2,5-비스(p-디에틸아미노페닐)-1,3,4-옥사졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)벤조티아졸, 2-(p-디에틸아미노페닐)벤조티아졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)벤즈이미다졸, 2-(p-디에틸아미노페닐)벤즈이미다졸, 2,5-비스(p-디에틸아미노페닐)-1,3,4-티아디아졸, (p-디메틸아미노페닐)피리딘, (p-디에틸아미노페닐)피리딘, (p-디메틸아미노페닐)퀴놀린, (p-디에틸아미노페닐)퀴놀린, (p-디메틸아미노페닐)피리미딘, (p-디에틸아미노페닐)피리미딘 등의 p-디알킬아미노페닐기 함유 화합물이 더욱 바람직하다. 이것들 중에서도, 4,4'-디알킬아미노벤조페논이 특히 바람직하다.Among these sensitizing dyes, an amino group-containing sensitizing dye is preferable, and the compound which has an amino group and a phenyl group in the same molecule|numerator is more preferable. For example, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4-aminobenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, 3,3 Benzophenone-type compounds, such as '- diaminobenzophenone and 3,4-diaminobenzophenone; 2-(p-dimethylaminophenyl)benzoxazole, 2-(p-diethylaminophenyl)benzoxazole, 2-(p-dimethylaminophenyl)benzo[4,5]benzoxazole, 2-(p -Dimethylaminophenyl)benzo[6,7]benzoxazole, 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxazole, 2-(p-dimethylaminophenyl)benzothiazole , 2-(p-diethylaminophenyl)benzothiazole, 2-(p-dimethylaminophenyl)benzimidazole, 2-(p-diethylaminophenyl)benzimidazole, 2,5-bis(p- Diethylaminophenyl)-1,3,4-thiadiazole, (p-dimethylaminophenyl)pyridine, (p-diethylaminophenyl)pyridine, (p-dimethylaminophenyl)quinoline, (p-diethylamino A compound containing a p-dialkylaminophenyl group, such as phenyl)quinoline, (p-dimethylaminophenyl)pyrimidine, and (p-diethylaminophenyl)pyrimidine, is more preferable. Among these, 4,4'- dialkylamino benzophenone is especially preferable.
증감 색소는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.A sensitizing dye may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
중합 촉진제로는, 예를 들어, p-디메틸아미노벤조산에틸, 벤조산 2-디메틸아미노에틸 등의 방향족 아민, n-부틸아민, N-메틸디에탄올아민 등의 지방족 아민을 사용할 수 있다. 중합 촉진제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.As the polymerization accelerator, for example, aromatic amines such as p-dimethylaminobenzoate ethyl and 2-dimethylaminoethyl benzoate, and aliphatic amines such as n-butylamine and N-methyldiethanolamine can be used. A polymerization accelerator may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (B) 광 중합 개시제의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 1 질량% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 2 질량% 이상, 특히 바람직하게는 3 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 25 질량% 이하, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 10 질량% 이하, 특히 바람직하게는 7 질량% 이하, 가장 바람직하게는 5 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.01 ∼ 25 질량% 가 바람직하고, 0.01 ∼ 20 질량% 가 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 15 질량% 가 더욱 바람직하고, 1 ∼ 10 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 2 ∼ 7 질량% 가 더욱 바람직하고, 3 ∼ 5 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Although the content rate of (B) photoinitiator in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, In total solid of the photosensitive resin composition, Preferably it is 0.01 mass % or more, More preferably, it is 0.1 mass % or more, More Preferably it is 1 mass % or more, More preferably, it is 2 mass % or more, Especially preferably, it is 3 mass % or more, More preferably, it is 25 mass % or less, More preferably, it is 20 mass % or less, More preferably is 15 mass% or less, even more preferably 10 mass% or less, particularly preferably 7 mass% or less, and most preferably 5 mass% or less. For example, 0.01-25 mass % is preferable, 0.01-20 mass % is more preferable, 0.1-15 mass % is still more preferable, 1-10 mass % is still more preferable, 2-7 mass % is More preferably, 3-5 mass % is especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
감광성 수지 조성물 중의 (A) 에틸렌성 불포화 화합물에 대한 (B) 광 중합 개시제의 배합비로는, (A) 에틸렌성 불포화 화합물 100 질량부에 대하여, 1 질량부 이상이 바람직하고, 5 질량부 이상이 보다 바람직하고, 10 질량부 이상이 더욱 바람직하고, 15 질량부 이상이 보다 더욱 바람직하고, 20 질량부 이상이 특히 바람직하고, 또한, 200 질량부 이하가 바람직하고, 100 질량부 이하가 보다 바람직하고, 50 질량부 이하가 더욱 바람직하고, 30 질량부 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 200 질량부가 바람직하고, 5 ∼ 200 질량부가 보다 바람직하고, 10 ∼ 100 질량부가 더욱 바람직하고, 15 ∼ 50 질량부가 보다 더욱 바람직하고, 20 ∼ 30 질량부가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.As a compounding ratio of (B) photoinitiator with respect to (A) ethylenically unsaturated compound in the photosensitive resin composition, 1 mass part or more is preferable with respect to 100 mass parts of (A) ethylenically unsaturated compounds, and 5 mass parts or more more preferably, more preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 15 parts by mass or more, particularly preferably 20 parts by mass or more, more preferably 200 parts by mass or less, more preferably 100 parts by mass or less, , 50 parts by mass or less is more preferable, and 30 parts by mass or less is particularly preferable. For example, 1-200 mass parts is preferable, 5-200 mass parts is more preferable, 10-100 mass parts is still more preferable, 15-50 mass parts is still more preferable, 20-30 mass parts is especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
광 중합 개시제와 병용하여, 연쇄 이동제를 사용해도 된다. 연쇄 이동제로는, 예를 들어, 메르캅토기 함유 화합물, 사염화탄소를 들 수 있다. 이것들 중에서도, 연쇄 이동 효과가 높은 경향이 있는 것으로부터 메르캅토기 함유 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다. S-H 결합 에너지가 작은 것에 의해 결합 개열이 일어나기 쉽고, 수소 빼내기 반응이나 연쇄 이동 반응을 일으키기 쉽기 때문인 것으로 생각된다. 연쇄 이동제의 사용은, 감도 향상이나 표면 경화성에 유효하다.It may use together with a photoinitiator, and you may use a chain transfer agent. As a chain transfer agent, a mercapto group containing compound and carbon tetrachloride are mentioned, for example. Among these, it is more preferable to use a mercapto group-containing compound since it exists in the tendency for a chain transfer effect to be high. It is thought that this is because bond cleavage tends to occur when the S-H bond energy is small, and hydrogen extraction reaction and chain transfer reaction are likely to occur. Use of a chain transfer agent is effective for a sensitivity improvement and surface hardening property.
메르캅토기 함유 화합물로는, 분자 내에 메르캅토기를 복수 가지고 있어도 되고, 예를 들어, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 3-메르캅토-1,2,4-트리아졸, 2-메르캅토-4(3H)-퀴나졸린, β-메르캅토나프탈렌, 1,4-디메틸메르캅토벤젠 등의 방향족 고리를 갖는 메르캅토기 함유 화합물 ; As a mercapto group containing compound, you may have two or more mercapto groups in a molecule|numerator, For example, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzoxazole, 3-mer mercapto group-containing compounds having an aromatic ring, such as capto-1,2,4-triazole, 2-mercapto-4(3H)-quinazoline, β-mercaptonaphthalene, and 1,4-dimethyl mercaptobenzene;
헥산디티올, 데칸디티올, 부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 트리스하이드록시에틸트리스티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올비스(3-메르캅토부티레이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토부티레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온 등의 지방족계의 메르캅토기 함유 화합물을 들 수 있다.Hexanedithiol, decanedithiol, butanediol bis(3-mercaptopropionate), butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bisthioglycolate, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tristhioglycolate, trishydroxyethyl tristhiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3- Mercaptopropionate), butanediol bis (3-mercaptobutyrate), ethylene glycol bis (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercapto) butyrate), pentaerythritol tris(3-mercaptobutyrate), 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H) and aliphatic mercapto group-containing compounds such as ,5H)-trione.
방향족 고리를 갖는 메르캅토기 함유 화합물 중에서는 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조이미다졸이 바람직하고, 지방족계의 메르캅토기 함유 화합물 중에서는, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토부티레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온이 바람직하다.Among the mercapto group-containing compounds having an aromatic ring, 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoimidazole are preferable, and among the aliphatic mercapto group-containing compounds, trimethylolpropanetris (3-mercapto propionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetra Kiss (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tris (3-mercaptobutyrate), 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4 ,6(1H,3H,5H)-trione is preferred.
감도의 면에서는, 지방족계의 메르캅토기 함유 화합물이 바람직하고, 구체적으로는, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨트리스(3-메르캅토부티레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온이 바람직하고, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트) 가 보다 바람직하다.In terms of sensitivity, an aliphatic mercapto group-containing compound is preferable, and specifically, trimethylol propane tris (3-mercapto propionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercapto propionate), Pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tris (3-mercaptobutyrate) , 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione is preferable, and pentaerythritoltetra Kiss (3-mercaptopropionate) and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) are more preferable.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
이것들 중에서도, 테이퍼각을 높이는 관점에서, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 및 2-메르캅토벤조옥사졸로 이루어지는 군에서 선택된 1 또는 2 이상과, 광 중합 개시제를 조합하여, 광 중합 개시제계로서 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 2-메르캅토벤조티아졸을 사용해도 되고, 2-메르캅토벤조이미다졸을 사용해도 되고, 2-메르캅토벤조티아졸과 2-메르캅토벤조이미다졸을 병용하여 사용해도 된다.Among these, from the viewpoint of increasing the taper angle, one or two or more selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoimidazole, and 2-mercaptobenzooxazole, and a photopolymerization initiator are combined, , it is preferable to use it as a photoinitiator system. For example, 2-mercaptobenzothiazole may be used, 2-mercaptobenzoimidazole may be used, and 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoimidazole may be used together and may be used.
감도의 관점에서는, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트) 로 이루어지는 군에서 선택된 1 또는 2 이상을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 감도의 관점에서, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 및 2-메르캅토벤조옥사졸로 이루어지는 군에서 선택된 1 또는 2 이상과, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트) 로 이루어지는 군에서 선택된 1 또는 2 이상과, 광 중합 개시제를 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.From the viewpoint of sensitivity, it is preferable to use one or two or more selected from the group consisting of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate). In addition, from the viewpoint of sensitivity, one or two or more selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoimidazole, and 2-mercaptobenzooxazole, and pentaerythritol tetrakis (3-mer It is preferable to use one or two or more selected from the group consisting of captopropionate) and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) and a photopolymerization initiator in combination.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 연쇄 이동제의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 0.8 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 4 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 3 질량% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 2 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.01 ∼ 5 질량% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 4 질량% 가 보다 바람직하고, 0.5 ∼ 3 질량% 가 더욱 바람직하고, 0.8 ∼ 2 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다.Although the content rate of the chain transfer agent in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, In total solid of the photosensitive resin composition, Preferably it is 0.01 mass % or more, More preferably, it is 0.1 mass % or more, More preferably, 0.5 It is mass % or more, More preferably, it is 0.8 mass % or more, More preferably, it is 5 mass % or less, More preferably, it is 4 mass % or less, More preferably, it is 3 mass % or less, More preferably, it is 2 mass % or less. % or less. For example, 0.01-5 mass % is preferable, 0.1-4 mass % is more preferable, 0.5-3 mass % is still more preferable, 0.8-2 mass % is especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency which can form the high definition partition with a thin line|wire width by setting it as below the said upper limit.
감광성 수지 조성물 중의 (B) 광 중합 개시제에 대한 연쇄 이동제의 함유 비율로는, (B) 광 중합 개시제 100 질량부에 대하여, 5 질량부 이상이 바람직하고, 10 질량부 이상이 보다 바람직하고, 15 질량부 이상이 더욱 바람직하고, 20 질량부 이상이 특히 바람직하고, 또한, 500 질량부 이하가 바람직하고, 300 질량부 이하가 보다 바람직하고, 100 질량부 이하가 더욱 바람직하고, 50 질량부 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 5 ∼ 500 질량부가 바람직하고, 10 ∼ 300 질량부가 보다 바람직하고, 15 ∼ 100 질량부가 더욱 바람직하고, 20 ∼ 50 질량부가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다.As a content rate of the chain transfer agent with respect to (B) photoinitiator in the photosensitive resin composition, 5 mass parts or more are preferable with respect to 100 mass parts of (B) photoinitiators, 10 mass parts or more are more preferable, 15 More preferably, 20 parts by mass or more is particularly preferable, and 500 parts by mass or less is preferable, 300 parts by mass or less is more preferable, 100 parts by mass or less is still more preferable, and 50 parts by mass or less is Especially preferred. For example, 5-500 mass parts is preferable, 10-300 mass parts is more preferable, 15-100 mass parts is still more preferable, 20-50 mass parts is especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency which can form the high definition partition with a thin line|wire width by setting it as below the said upper limit.
[1-1-3] (C) 성분 ; 알칼리 가용성 수지[1-1-3] (C) component; Alkali-soluble resin
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (C) 알칼리 가용성 수지를 함유한다. 본 발명에 있어서, (C) 알칼리 가용성 수지로는 알칼리 현상액으로 현상 가능한 것이면 특별히 한정되지 않는다.The photosensitive resin composition of this invention contains (C) alkali-soluble resin. In this invention, as (C) alkali-soluble resin, if it can develop with an alkali developing solution, it will not specifically limit.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (C) 알칼리 가용성 수지는, 하기 일반식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유한다.(C) Alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition of this invention contains alkali-soluble resin (C-1) which has a partial structure represented by the following general formula (c1).
[화학식 4][Formula 4]
(식 (c1) 중, Rc11 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (c1), R c11 represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rc12 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R c12 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
n 은 2 또는 3 의 정수를 나타낸다.n represents the integer of 2 or 3.
식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c1) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
알칼리 가용성 수지 (C-1) 은 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 것으로서, 주사슬에 벤젠 고리를 가짐으로써 막의 소수성이 높아지기 쉽고, 특히 측사슬에 2 이상의 가교기를 가짐으로써 저노광량이어도 가교 밀도가 높아지고, 현상 후에도 발액제가 막 표면에 잔존하기 쉽고, 발잉크성이 양호해지는 것으로 생각된다.Alkali-soluble resin (C-1) has a partial structure represented by formula (c1), and by having a benzene ring in the main chain, the hydrophobicity of the film tends to increase, and particularly by having two or more crosslinking groups in the side chain, crosslinking density even at low exposure dose is high, and the liquid repellent is likely to remain on the surface of the film even after development, and it is considered that the ink repellency is improved.
(Rc12)(R c12 )
식 (c1) 에 있어서, Rc12 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.In the formula (c1), R c12 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
2 가의 탄화수소기로는, 2 가의 지방족기, 2 가의 방향족 고리기, 1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기를 들 수 있다.Examples of the divalent hydrocarbon group include a divalent aliphatic group, a divalent aromatic ring group, and a group in which one or more divalent aliphatic groups are linked with one or more divalent aromatic ring groups.
2 가의 지방족기는, 직사슬형, 분기 사슬형, 고리형의 것을 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상 용해성의 관점에서는 직사슬형의 것이 바람직하고, 한편으로 내열성의 관점에서는 고리형의 것이 바람직하다. 그 탄소수는 바람직하게는 1 이상이고, 3 이상이 보다 바람직하고, 6 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 3 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 6 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the divalent aliphatic group include linear, branched and cyclic ones. Among these, a linear thing is preferable from a viewpoint of image development solubility, on the other hand, a cyclic thing is preferable from a viewpoint of heat resistance. The carbon number is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 6 or more, more preferably 20 or less, more preferably 15 or less, still more preferably 10 or less. For example, 1-20 are preferable, 3-15 are more preferable, and 6-10 are still more preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
2 가의 직사슬형 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기, n-헥실렌기, n-헵틸렌기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 메틸렌기가 바람직하다.Specific examples of the divalent linear aliphatic group include methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-hexylene group, and n-heptylene group. Among these, a methylene group is preferable from a heat resistant viewpoint.
2 가의 분기 사슬형 지방족기의 구체예로는, 전술한 2 가의 직사슬형 지방족기에, 측사슬로서, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 갖는 구조를 들 수 있다.Specific examples of the divalent branched aliphatic group include the aforementioned divalent linear aliphatic group, as a side chain, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, A structure having an iso-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group is exemplified.
2 가의 고리형의 지방족기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상이고, 2 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 2 ∼ 5 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 양호해지는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which a bivalent cyclic aliphatic group has is not specifically limited, Preferably it is 1 or more, 2 or more are more preferable, More preferably, it is 10 or less, and 5 or less are more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, and 2-5 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to become favorable by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
2 가의 고리형의 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리, 디시클로펜탄 고리 등의 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 디시클로펜탄 고리, 아다만탄 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기가 바람직하다.Specific examples of the divalent cyclic aliphatic group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and groups in which two hydrogen atoms have been removed from rings, such as a dodecane ring and a dicyclopentane ring. Among these, groups in which two hydrogen atoms have been removed from the dicyclopentane ring and the adamantane ring from the viewpoint of heat resistance are preferable.
2 가의 지방족기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 ; 수산기 ; 니트로기 ; 시아노기 ; 카르복시기를 들 수 있다. 2 가의 지방족기로는, 합성 용이성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.As a substituent which the divalent aliphatic group may have, For example, C1-C5 alkoxy groups, such as a methoxy group and an ethoxy group; hydroxyl group; nitro group; cyano group; and a carboxyl group. The divalent aliphatic group is preferably unsubstituted from the viewpoint of synthesis easiness.
또한, 2 가의 방향족 고리기로는, 2 가의 방향족 탄화수소 고리기 및 2 가의 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 그 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 5 이상이 보다 바람직하고, 6 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 20 이 바람직하고, 5 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 6 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the divalent aromatic cyclic group include a divalent aromatic hydrocarbon cyclic group and a divalent aromatic heterocyclic group. The carbon number is preferably 4 or more, more preferably 5 or more, still more preferably 6 or more, more preferably 20 or less, more preferably 15 or less, and still more preferably 10 or less. For example, 4-20 are preferable, 5-15 are more preferable, and 6-10 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
2 가의 방향족 탄화수소 고리기에 있어서의 방향족 탄화수소 고리로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 된다. 2 가의 방향족 탄화수소 고리기로는, 예를 들어, 2 개의 유리 원자가를 갖는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 페릴렌 고리, 테트라센 고리, 피렌 고리, 벤즈피렌 고리, 크리센 고리, 트리페닐렌 고리, 아세나프텐 고리, 플루오란텐 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다.As the aromatic hydrocarbon ring in the divalent aromatic hydrocarbon ring group, a monocyclic ring may be sufficient or a condensed ring may be sufficient as it. The divalent aromatic hydrocarbon ring group includes, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, having two free valences. , a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring are mentioned.
방향족 복소 고리기에 있어서의 방향족 복소 고리로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 된다. 2 가의 방향족 복소 고리기로는, 예를 들어, 2 개의 유리 원자가를 갖는, 푸란 고리, 벤조푸란 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사디아졸 고리, 인돌 고리, 카르바졸 고리, 피롤로이미다졸 고리, 피롤로피라졸 고리, 피롤로피롤 고리, 티에노피롤 고리, 티에노티오펜 고리, 푸로피롤 고리, 푸로푸란 고리, 티에노푸란 고리, 벤조이소옥사졸 고리, 벤조이소티아졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 시놀린 고리, 퀴녹살린 고리, 페난트리딘 고리, 페리미딘 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴나졸리논 고리, 아줄렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 제조 비용의 관점에서, 2 개의 유리 원자가를 갖는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리가 바람직하고, 2 개의 유리 원자가를 갖는 벤젠 고리가 보다 바람직하다.A monocyclic ring may be sufficient as an aromatic heterocyclic ring in an aromatic heterocyclic group, and a condensed ring may be sufficient as it. The divalent aromatic heterocyclic group includes, for example, a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, having two free valences. , indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoox Xazole ring, benzoisothiazole ring, benzoimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine a ring, a perimidine ring, a quinazoline ring, a quinazolinone ring, and an azulene ring are mentioned. Among these, from a viewpoint of manufacturing cost, the benzene ring or naphthalene ring which has two free valences is preferable, and the benzene ring which has two free valences is more preferable.
2 가의 방향족 고리기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 2 가의 방향족 고리기로는, 경화성의 관점에서, 무치환이 바람직하다.Examples of the substituent which the divalent aromatic ring group may have include a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, and a propoxy group. As a divalent aromatic cyclic group, unsubstituted is preferable from a sclerosis|hardenable viewpoint.
1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기로는, 전술한 2 가의 지방족기를 1 이상과, 전술한 2 가의 방향족 고리기를 1 이상을 연결한 기를 들 수 있다.Examples of the group in which one or more divalent aliphatic groups are connected to one or more divalent aromatic ring groups include groups in which one or more divalent aliphatic groups and one or more divalent aromatic ring groups described above are connected.
2 가의 지방족기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상이고, 2 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of divalent aliphatic groups is not specifically limited, Preferably it is 1 or more, 2 or more are more preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, 3 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
2 가의 방향족 고리기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상이고, 2 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of divalent aromatic ring groups is not specifically limited, Preferably it is 1 or more, 2 or more are more preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, 3 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기의 구체예로는, 하기 식 (c1-1) ∼ (c1-6) 으로 나타내는 기 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상성, 발잉크성의 관점에서, 식 (c1-1) 로 나타내는 기가 바람직하다. 식 중의 * 는 각각 결합손을 나타낸다.Specific examples of the group linking one or more divalent aliphatic groups and one or more divalent aromatic ring groups include groups represented by the following formulas (c1-1) to (c1-6). Among these, the group represented by Formula (c1-1) from a viewpoint of developability and ink repellency is preferable. In the formula, * represents a bond, respectively.
[화학식 5][Formula 5]
상기한 바와 같이, 식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 치환기의 수도 특별히 한정되지 않고, 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다.As above-mentioned, the benzene ring in Formula (c1) may be further substituted by arbitrary substituents. As a substituent, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, and a propoxy group are mentioned, for example. The number of substituents is not specifically limited, The number may be one, and two or more may be sufficient as them.
식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 경화성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.It is preferable that the benzene ring in Formula (c1) is unsubstituted from a sclerosis|hardenable viewpoint.
(n)(n)
식 (c1) 에 있어서, n 은 2 또는 3 의 정수를 나타낸다. 기판과의 밀착성의 관점에서, n 이 2 인 것이 바람직하다.In formula (c1), n represents the integer of 2 or 3. It is preferable that n is 2 from a viewpoint of adhesiveness with a board|substrate.
또한, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조는, 현상 용해성의 관점에서, 하기 식 (c2) 로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.Moreover, it is preferable that the partial structure represented by Formula (c1) is a partial structure represented by a following formula (c2) from a viewpoint of developing solubility.
[화학식 6][Formula 6]
(식 (c2) 중, Rc11, Rc12 및 n 은, 상기 식 (c1) 의 것과 동일한 의미이다.(In formula (c2), R c11 , R c12 and n have the same meaning as in the formula (c1).
Rc13 은 수소 원자 또는 다염기산 잔기를 나타낸다.R c13 represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.
식 (c2) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c2) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
다염기산 잔기란, 다염기산 또는 그 무수물로부터 OH 기를 1 개 제거한 1 가의 기를 의미한다. 다염기산으로는, 예를 들어, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 메틸헥사하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 클로렌드산, 메틸테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산을 들 수 있다.The polybasic acid residue means a monovalent group obtained by removing one OH group from the polybasic acid or anhydride thereof. Examples of the polybasic acid include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, methylhexahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydro Phthalic acid, chlorendic acid, methyl tetrahydrophthalic acid, and biphenyl tetracarboxylic acid are mentioned.
이것들 중에서도 패터닝 특성의 관점에서, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 비페닐테트라카르복실산이 바람직하고, 테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산이 보다 바람직하다.Among these, from a viewpoint of a patterning characteristic, maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, and biphenyltetracarboxylic acid are preferable, tetrahydrophthalic acid, biphenyltetra Carboxylic acid is more preferable.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 은, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조 외에, 하기 일반식 (c3) 으로 나타내는 부분 구조를 가지고 있어도 된다. 알칼리 가용성 수지 (C-1) 이 식 (c3) 으로 나타내는 부분 구조를 추가로 가짐으로써, 가교 부위의 수를 조정하기 쉽고, 현상성이 향상되는 경향이 있다.Alkali-soluble resin (C-1) may have a partial structure represented by the following general formula (c3) other than the partial structure represented by Formula (c1). When alkali-soluble resin (C-1) further has the partial structure represented by Formula (c3), it is easy to adjust the number of crosslinking sites, and there exists a tendency for developability to improve.
[화학식 7][Formula 7]
(식 (c3) 중, Rc14 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (c3), R c14 represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rc15 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R c15 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
식 (c3) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c3) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
식 (c3) 중의 Rc15 로는, 식 (c1) 중의 Rc12 로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다. 또한, 식 (c3) 중의 벤젠 고리가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 식 (c1) 중의 벤젠 고리가 가지고 있어도 되는 치환기로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As R c15 in the formula (c3), those exemplified as R c12 in the formula (c1) can be preferably employed. In addition, as a substituent which the benzene ring in Formula (c3) may have, what was illustrated as a substituent which the benzene ring in Formula (c1) may have is employable preferably.
식 (c3) 으로 나타내는 부분 구조는, 현상 용해성의 관점에서, 하기 식 (c4) 로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.The partial structure represented by the formula (c3) is preferably a partial structure represented by the following formula (c4) from the viewpoint of developing solubility.
[화학식 8][Formula 8]
(식 (c4) 중, Rc14 및 Rc15 는, 상기 식 (c3) 의 것과 동일한 의미이다.(In formula (c4), R c14 and R c15 have the same meaning as in the formula (c3).
Rc16 은 수소 원자 또는 다염기산 잔기를 나타낸다.R c16 represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.
식 (c4) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c4) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 결합손을 나타낸다.)* indicates a bond.)
식 (c4) 중의 Rc16 으로는, 식 (c2) 중의 Rc13 으로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As R c16 in formula (c4), those exemplified as R c13 in formula (c2) can be preferably employed.
또한, 알칼리 가용성 수지 (C-1) 은, 현상성, 발잉크성의 관점에서, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조와 식 (c3) 으로 나타내는 부분 구조의 양방을 포함하는 것이 바람직하다.Moreover, it is preferable that alkali-soluble resin (C-1) contains both the partial structure represented by Formula (c1), and the partial structure represented by Formula (c3) from a viewpoint of developability and ink repellency.
식 (c1) 로 나타내는 부분 구조와 식 (c3) 으로 나타내는 부분 구조의 총몰수에 대한 식 (c1) 의 비율은 특별히는 한정되지 않지만, 바람직하게는 20 몰% 이상이고, 40 몰% 이상이 보다 바람직하고, 50 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한 통상적으로 100 몰% 이하이고, 90 몰% 이하가 바람직하고, 80 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 20 ∼ 100 몰% 가 바람직하고, 40 ∼ 90 몰% 가 보다 바람직하고, 50 ∼ 80 몰% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the ratio of the formula (c1) to the total number of moles of the partial structure represented by the formula (c1) and the partial structure represented by the formula (c3) is not particularly limited, it is preferably 20 mol% or more, and 40 mol% or more. Preferably, 50 mol% or more is more preferable, and is usually 100 mol% or less, 90 mol% or less is preferable, and 80 mol% or less is still more preferable. For example, 20-100 mol% is preferable, 40-90 mol% is more preferable, 50-80 mol% is still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 은, 현상성, 발잉크성의 관점에서, 식 (c2) 로 나타내는 부분 구조와 식 (c4) 로 나타내는 부분 구조의 양방을 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that alkali-soluble resin (C-1) contains both the partial structure represented by Formula (c2), and the partial structure represented by Formula (c4) from a viewpoint of developability and ink repellency.
식 (c2) 로 나타내는 부분 구조와 식 (c4) 로 나타내는 부분 구조의 총몰수에 대한 식 (c2) 의 비율은 특별히는 한정되지 않지만, 바람직하게는 20 몰% 이상이고, 40 몰% 이상이 보다 바람직하고, 50 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한 통상적으로 100 몰% 이하이고, 90 몰% 이하가 바람직하고, 80 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 20 ∼ 100 몰% 가 바람직하고, 40 ∼ 90 몰% 가 보다 바람직하고, 50 ∼ 80 몰% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the ratio of the formula (c2) to the total number of moles of the partial structure represented by the formula (c2) and the partial structure represented by the formula (c4) is not particularly limited, it is preferably 20 mol% or more, and 40 mol% or more. Preferably, 50 mol% or more is more preferable, and is usually 100 mol% or less, 90 mol% or less is preferable, and 80 mol% or less is still more preferable. For example, 20-100 mol% is preferable, 40-90 mol% is more preferable, 50-80 mol% is still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 1 분자 중에 포함되는, 상기 식 (c1), (c2), (c3), (c4) 로 나타내는 부분 구조는, 각각, 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다.Each of the partial structures represented by the formulas (c1), (c2), (c3), and (c4) contained in one molecule of the alkali-soluble resin (C-1) may be one or two or more.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 1 분자 중에 포함되는, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 2 이상이 보다 바람직하고, 3 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 10 이하가 바람직하고, 8 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 8 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of the partial structures represented by Formula (c1) contained in 1 molecule of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 2 or more are more preferable, 3 or more are still more preferable, Moreover, 10 or less are preferable and 8 or less are more preferable. For example, 1-10 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-8 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 1 분자 중에 포함되는, 식 (c2) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 2 이상이 보다 바람직하고, 3 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 15 이하가 바람직하고, 10 이하가 보다 바람직하고, 5 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 15 가 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 5 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of the partial structures represented by Formula (c2) contained in 1 molecule of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 2 or more are more preferable, 3 or more are still more preferable, Moreover, 15 or less are preferable, 10 or less are more preferable, and 5 or less are still more preferable. For example, 1-15 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-5 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
이하에 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 구체예를 든다.Specific examples of alkali-soluble resin (C-1) are given below.
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
이것들 중에서도, 발잉크성의 관점에서 상기 식 (C-1-1) 의 알칼리 가용성 수지가 보다 바람직하다.Among these, the alkali-soluble resin of the said Formula (C-1-1) from a viewpoint of ink repellency is more preferable.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 하기 식 (c5) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 에폭시 수지에, 에틸렌성 불포화 모노카르복실산 또는 에스테르 화합물을 부가하고, 임의로 이소시아네이트기 함유 화합물을 반응시킨 후, 추가로 다염기산 또는 그 무수물을 반응시켜 제조할 수 있다. 예를 들어, 에폭시 수지의 에폭시기에, 불포화 모노카르복실산의 카르복시기가 개환 부가됨으로써, 에폭시 화합물에 에스테르 결합 (-COO-) 을 개재하여 에틸렌성 불포화 결합을 부가시킴과 함께, 그 때 발생한 수산기에, 다염기산 무수물의 일방의 카르복시기를 부가시킬 수 있다. 다염기산 무수물을 부가할 때에, 다가 알코올을 동시에 첨가하여 부가하는 방법도 들 수 있다.Although the manufacturing method of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, For example, an ethylenically unsaturated monocarboxylic acid or an ester compound is added to the epoxy resin which has a partial structure represented by following formula (c5), and, optionally, After reacting the isocyanate group-containing compound, it can be prepared by further reacting a polybasic acid or anhydride thereof. For example, by ring-opening addition of the carboxyl group of an unsaturated monocarboxylic acid to the epoxy group of an epoxy resin, while adding an ethylenically unsaturated bond to an epoxy compound through an ester bond (-COO-), the hydroxyl group generated at that time , one carboxyl group of the polybasic acid anhydride can be added. When adding polybasic acid anhydride, the method of adding and adding polyhydric alcohol simultaneously is also mentioned.
[화학식 12][Formula 12]
(식 (c5) 중, Rc12 및 n 은, 상기 식 (c1) 의 것과 동일한 의미이다.(In formula (c5), R c12 and n have the same meaning as in the formula (c1).
식 (c5) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (c5) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
알칼리 가용성 수지 (C-1) 은, 일본 공개특허공보 2016-47919호, 일본 공개특허공보 2017-190403호에 기재된 방법으로 제조하는 것도 가능하다.Alkali-soluble resin (C-1) can also be manufactured by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2016-47919, and Unexamined-Japanese-Patent No. 2017-190403.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 산가는 특별히 한정되지 않지만, 20 ㎎KOH/g 이상이 바람직하고, 30 ㎎KOH/g 이상이 보다 바람직하고, 40 ㎎KOH/g 이상이 더욱 바람직하고, 50 ㎎KOH/g 이상이 보다 더욱 바람직하고, 또한, 150 ㎎KOH/g 이하가 바람직하고, 140 ㎎KOH/g 이하가 보다 바람직하고, 130 ㎎KOH/g 이하가 더욱 바람직하고, 120 ㎎KOH/g 이하가 보다 더욱 바람직하다. 예를 들어, 20 ∼ 150 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 30 ∼ 140 ㎎KOH/g 이 보다 바람직하고, 40 ∼ 130 ㎎KOH/g 이 더욱 바람직하고, 50 ∼ 120 ㎎KOH/g 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the acid value of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, 20 mgKOH/g or more is preferable, 30 mgKOH/g or more is more preferable, 40 mgKOH/g or more is still more preferable, 50 mg KOH/g or more is still more preferable, 150 mgKOH/g or less is preferable, 140 mgKOH/g or less is more preferable, 130 mgKOH/g or less is still more preferable, 120 mgKOH/g or less is more preferable than For example, 20-150 mgKOH/g is preferable, 30-140 mgKOH/g is more preferable, 40-130 mgKOH/g is still more preferable, 50-120 mgKOH/g is especially preferable. . There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1000 이상, 보다 바람직하게는 2000 이상, 더욱 바람직하게는 3000 이상이고, 또한, 바람직하게는 20000 이하, 보다 바람직하게는 15000 이하, 더욱 바람직하게는 10000 이하, 특히 바람직하게는 8000 이하이다. 예를 들어, 1000 ∼ 20000 이 바람직하고, 1000 ∼ 15000 이 보다 바람직하고, 2000 ∼ 10000 이 더욱 바람직하고, 3000 ∼ 8000 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the weight average molecular weight (Mw) of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, Preferably it is 1000 or more, More preferably, it is 2000 or more, More preferably, it is 3000 or more, More preferably, it is 20000 or less, More preferably, it is 15000 or less, More preferably, it is 10000 or less, Especially preferably, it is 8000 or less. For example, 1000-20000 are preferable, 1000-15000 are more preferable, 2000-10000 are still more preferable, 3000-8000 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 이중 결합 당량은 특별히 한정되지 않지만, 600 이하가 바람직하고, 500 이하가 보다 바람직하고, 450 이하가 더욱 바람직하고, 400 이하가 특히 바람직하고, 또한, 100 이상이 바람직하고, 150 이상이 보다 바람직하고, 200 이상이 더욱 바람직하고, 300 이상이 특히 바람직하다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 예를 들어, 100 ∼ 600 이 바람직하고, 150 ∼ 500 이 보다 바람직하고, 200 ∼ 450 이 더욱 바람직하고, 300 ∼ 400 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the double bond equivalent of alkali-soluble resin (C-1) is not specifically limited, 600 or less are preferable, 500 or less are more preferable, 450 or less are still more preferable, 400 or less are especially preferable, and 100 or more It is preferable, 150 or more are more preferable, 200 or more are still more preferable, 300 or more are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit. For example, 100-600 are preferable, 150-500 are more preferable, 200-450 are still more preferable, 300-400 are especially preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit.
알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 이중 결합 당량은, 하기 식으로부터 산출할 수 있다.The double bond equivalent of alkali-soluble resin (C-1) is computable from a following formula.
(알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 이중 결합 당량)(Double bond equivalent of alkali-soluble resin (C-1))
= (알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 분자량)/(알칼리 가용성 수지 (C-1) 1 분자 당의 에틸렌성 불포화 이중 결합의 수)= (molecular weight of alkali-soluble resin (C-1))/(number of ethylenically unsaturated double bonds per molecule of alkali-soluble resin (C-1))
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (C) 알칼리 가용성 수지는, 알칼리 가용성 수지 (C-1) 이외의 알칼리 가용성 수지 (이하, 「그 밖의 알칼리 가용성 수지」 라고 칭하는 경우가 있다) 를 추가로 함유해도 된다. 그 밖의 알칼리 가용성 수지를 함유함으로써, 현상성이 향상되는 경향이 있어, 바람직하다.(C) alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition of this invention contains alkali-soluble resin (Hereinafter, it may call "other alkali-soluble resin") other than alkali-soluble resin (C-1) further You can do it. By containing other alkali-soluble resin, there exists a tendency for developability to improve, and it is preferable.
그 밖의 알칼리 가용성 수지로는, 현상 용해성의 관점에서는, (C-1) 이외의 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) (이하, 「에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2)」 라고 칭하는 경우가 있다) 를 포함하는 것이 바람직하다. 한편으로 발잉크성의 관점에서, 측사슬에 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴 공중합 수지 (C-3) (이하, 「아크릴 공중합 수지 (C-3)」 이라고 칭하는 경우가 있다) 을 포함하는 것이 바람직하다.As other alkali-soluble resin, from a viewpoint of developing solubility, epoxy (meth)acrylate resin (C-2) other than (C-1) (henceforth "epoxy (meth)acrylate resin (C-2)" It is preferable to include). On the other hand, it is preferable to include the acrylic copolymer resin (C-3) (henceforth "acrylic copolymer resin (C-3)") which has an ethylenically unsaturated group in a side chain from a viewpoint of ink repellency.
먼저 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 에 대하여 상세히 서술한다.First, the epoxy (meth)acrylate resin (C-2) will be described in detail.
[에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2)][Epoxy (meth) acrylate resin (C-2)]
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 는, 식 (c5) 로 나타내는 부분 구조를 갖지 않는 에폭시 수지에 에틸렌성 불포화 모노카르복실산 또는 에스테르 화합물을 부가하고, 임의로 이소시아네이트기 함유 화합물을 반응시킨 후, 추가로 다염기산 또는 그 무수물을 반응시킨 수지이다. 예를 들어, 에폭시 수지의 에폭시기에, 불포화 모노카르복실산의 카르복시기가 개환 부가됨으로써, 에폭시 수지에 에스테르 결합 (-COO-) 을 개재하여 에틸렌성 불포화기가 부가됨과 함께, 그 때 발생한 수산기에, 다염기산 무수물의 일방의 카르복시기가 부가된 것을 들 수 있다. 다염기산 무수물을 부가할 때에, 다가 알코올을 동시에 첨가하여 부가된 것도 들 수 있다.The epoxy (meth)acrylate resin (C-2) is obtained by adding an ethylenically unsaturated monocarboxylic acid or an ester compound to an epoxy resin having no partial structure represented by the formula (c5), and optionally reacting an isocyanate group-containing compound. Then, it is resin with which polybasic acid or its anhydride was further reacted. For example, by ring-opening addition of a carboxyl group of an unsaturated monocarboxylic acid to the epoxy group of the epoxy resin, an ethylenically unsaturated group is added to the epoxy resin via an ester bond (-COO-), and a polybasic acid is added to the hydroxyl group generated at that time. The thing to which one carboxy group of an anhydride was added is mentioned. When adding polybasic acid anhydride, the thing added by adding polyhydric alcohol simultaneously is mentioned.
상기 반응으로 얻어진 수지의 카르복시기에, 추가로 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물을 반응시켜 얻어지는 수지도, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 에 포함된다.Resin obtained by making the carboxy group of resin obtained by the said reaction react with the compound which has a functional group which can further react is also contained in the said epoxy (meth)acrylate resin (C-2).
여기서, 에폭시 수지란, 구체적으로는, 예를 들어, 비스페놀 A 에폭시 수지, 비스페놀 F 에폭시 수지, 비스페놀 S 에폭시 수지, 페놀노볼락에폭시 수지, 크레졸노볼락에폭시 수지, 비페닐노볼락에폭시 수지, 트리스페놀에폭시 수지, 페놀과 디시클로펜타디엔의 중합 에폭시 수지, 디하이드로옥실플루오렌형 에폭시 수지, 디하이드로옥실알킬렌옥실플루오렌형 에폭시 수지, 9,9-비스(4'-하이드록시페닐)플루오렌의 디글리시딜에테르화물, 1,1-비스(4'-하이드록시페닐)아다만탄의 디글리시딜에테르화물을 들 수 있다. 에폭시 수지로는, 상기와 같은 주사슬에 방향족 고리를 갖는 에폭시 수지를 바람직하게 사용할 수 있다.Here, the epoxy resin is specifically, for example, bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, bisphenol S epoxy resin, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, biphenyl novolak epoxy resin, trisphenol Epoxy resin, polymerization epoxy resin of phenol and dicyclopentadiene, dihydrooxylfluorene type epoxy resin, dihydrooxylalkyleneoxylfluorene type epoxy resin, 9,9-bis(4'-hydroxyphenyl)fluorene and diglycidyl ether of 1,1-bis(4'-hydroxyphenyl)adamantane. As the epoxy resin, an epoxy resin having an aromatic ring in the main chain as described above can be preferably used.
그 중에서도, 내열성의 관점에서, 비스페놀 A 에폭시 수지, 페놀노볼락에폭시 수지, 크레졸노볼락에폭시 수지, 페놀과 디시클로펜타디엔의 중합 에폭시 수지, 9,9-비스(4'-하이드록시페닐)플루오렌의 디글리시딜에테르화물이 바람직하고, 비스페놀 A 에폭시 수지가 더욱 바람직하다.Among them, from the viewpoint of heat resistance, bisphenol A epoxy resin, phenol novolac epoxy resin, cresol novolak epoxy resin, polymerization epoxy resin of phenol and dicyclopentadiene, 9,9-bis (4'-hydroxyphenyl) flu A diglycidyl ether product of orene is preferable, and a bisphenol A epoxy resin is more preferable.
에폭시 수지로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지 (예를 들어, 미츠비시 케미컬사 제조의 「jER (등록상표, 이하 동일) 828」, 「jER1001」, 「jER1002」, 「jER1004」, 닛폰 화약사 제조의 「NER-1302」 (에폭시 당량 323, 연화점 76 ℃) 등), 비스페놀 F 형 수지 (예를 들어, 미츠비시 케미컬사 제조의 「jER807」, 「jER4004P」, 「jER4005P」, 「jER4007P」, 닛폰 화약사 제조의 「NER-7406」 (에폭시 당량 350, 연화점 66 ℃) 등), 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 비페닐글리시딜에테르 (예를 들어, 미츠비시 케미컬사 제조의 「jERYX-4000」), 페놀노볼락형 에폭시 수지 (예를 들어, 닛폰 화약사 제조의 「EPPN-201」, 미츠비시 케미컬사 제조의 「jER152」, 「jER154」, 다우 케미컬사 제조의 「DEN-438」), (o,m,p-) 크레졸노볼락형 에폭시 수지 (예를 들어, 닛폰 화약사 제조의 「EOCN (등록상표, 이하 동일) -102S」, 「EOCN-1020」, 「EOCN-104S」), 트리글리시딜이소시아누레이트 (예를 들어, 닛산 화학사 제조의 「TEPIC (등록상표)」), 트리스페놀메탄형 에폭시 수지 (예를 들어, 닛폰 화약사 제조의 「EPPN (등록상표, 이하 동일) -501」 「EPPN-502」, 「EPPN-503」), 지환식 에폭시 수지 (다이셀사 제조의 「셀록사이드 (등록상표, 이하 동일) 2021P」, 「셀록사이드 EHPE」), 디시클로펜타디엔과 페놀의 반응에 의한 페놀 수지를 글리시딜화한 에폭시 수지 (예를 들어, DIC 사 제조의 「EXA-7200」, 닛폰 화약사 제조의 「NC-7300」, 「XD-1000」), 비페닐형 에폭시 수지 (예를 들어, 닛폰 화약사 제조의 「NC-7000」), 오사카 유기 화학 공업사 제조의 「E-201」 을 바람직하게 사용할 수 있다. 이것들 중에서, 닛폰 화약사 제조의 「XD-1000」, 닛폰 화약사 제조의 「NC-3000」, 신닛테츠 주금 화학사 제조의 「ESF-300」, 오사카 유기 화학 공업사 제조의 「E-201」 이 바람직하다.As the epoxy resin, for example, a bisphenol A epoxy resin (for example, "jER (registered trademark, hereinafter the same) 828" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), "jER1001", "jER1002", "jER1004", "NER-1302" (epoxy equivalent 323, softening point 76°C) manufactured by Pharma Co., etc.), bisphenol F-type resin (eg, "jER807", "jER4004P", "jER4005P", "jER4007P", manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), "NER-7406" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (epoxy equivalent 350, softening point 66°C), etc.), bisphenol S-type epoxy resin, biphenyl glycidyl ether (eg, "jERYX-4000" manufactured by Mitsubishi Chemical) , phenol novolac type epoxy resin (for example, "EPPN-201" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., "jER152", "jER154" manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, "DEN-438" manufactured by Dow Chemical Company), (o ,m,p-) cresol novolac-type epoxy resin (for example, "EOCN (registered trademark, hereinafter the same)-102S" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., "EOCN-1020", "EOCN-104S"), triglycy Diisocyanurate (for example, "TEPIC (registered trademark)" manufactured by Nissan Chemical Corporation), trisphenolmethane type epoxy resin (for example, "EPPN (registered trademark, hereinafter the same)" -501 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. ” “EPPN-502”, “EPPN-503”), alicyclic epoxy resin (“Celoxide (registered trademark, hereinafter the same) 2021P” manufactured by Daicel Co., Ltd., “Celoxide EHPE”), dicyclopentadiene and phenol Epoxy resin obtained by glycidylation of phenol resin by reaction (for example, "EXA-7200" manufactured by DIC, "NC-7300" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., "XD-1000"), biphenyl type epoxy resin (For example, "NC-7000" by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and "E-201" by Osaka Organic Chemical Industry can be used preferably. Among these, "XD-1000" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., "NC-3000" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., "ESF-300" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and "E-201" manufactured by Osaka Organic Chemical Industries, Ltd. are preferable. do.
에틸렌성 불포화 모노카르복실산으로는, 예를 들어, (메트)아크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 및, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트 무수 숙신산 부가물, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트테트라하이드로 무수 프탈산 부가물, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 무수 숙신산 부가물, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 무수 프탈산 부가물, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트테트라하이드로 무수 프탈산 부가물, (메트)아크릴산과 ε-카프로락톤의 반응 생성물을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 감도의 관점에서, (메트)아크릴산이 바람직하다.Examples of the ethylenically unsaturated monocarboxylic acid include (meth)acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and pentaerythritol tri(meth)acrylate succinic anhydride adduct; Pentaerythritol tri (meth) acrylate tetrahydro phthalic anhydride adduct, dipentaerythritol penta (meth) acrylate succinic anhydride adduct, dipentaerythritol penta (meth) acrylate phthalic anhydride adduct, dipentaerythritol penta(meth)acrylate tetrahydrophthalic anhydride adduct, and a reaction product of (meth)acrylic acid and ε-caprolactone. Among these, the viewpoint of a sensitivity to (meth)acrylic acid is preferable.
다염기산 (무수물) 으로는, 예를 들어, 숙신산, 말레산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 3-메틸테트라하이드로프탈산, 4-메틸테트라하이드로프탈산, 3-에틸테트라하이드로프탈산, 4-에틸테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 3-메틸헥사하이드로프탈산, 4-메틸헥사하이드로프탈산, 3-에틸헥사하이드로프탈산, 4-에틸헥사하이드로프탈산, 트리멜리트산, 피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 비페닐테트라카르복실산, 및 그것들의 무수물을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 경화물로부터의 아웃 가스를 억제하고, 장기 신뢰성을 확보하는 관점에서, 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물이 바람직하고, 숙신산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물이 보다 바람직하다.As the polybasic acid (anhydride), for example, succinic acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, 3-methyltetrahydrophthalic acid, 4-methyltetrahydrophthalic acid, 3-ethyltetrahydrophthalic acid, 4-ethyltetra Hydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, 3-methylhexahydrophthalic acid, 4-methylhexahydrophthalic acid, 3-ethylhexahydrophthalic acid, 4-ethylhexahydrophthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, biphenyltetracarboxylic acid, and anhydrides thereof. Among these, succinic anhydride, maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride and hexahydrophthalic anhydride are preferable, and succinic anhydride and tetrahydrophthalic anhydride are more preferable from the viewpoint of suppressing outgassing from the cured product and ensuring long-term reliability. desirable.
다가 알코올을 사용함으로써, 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 의 분자량을 증대시켜, 분자 중에 분기를 도입할 수 있고, 분자량과 점도의 밸런스를 잡을 수 있는 경향이 있다. 또한, 분자 중으로의 산기의 도입률을 증가시킬 수 있고, 감도나 밀착성의 밸런스를 취하기 쉬운 경향이 있다.By using a polyhydric alcohol, the molecular weight of the epoxy (meth)acrylate resin (C-2) can be increased, branching can be introduced into the molecule, and there is a tendency that a balance between molecular weight and viscosity can be achieved. Moreover, the introduction rate of an acidic radical into a molecule|numerator can be increased, and there exists a tendency which is easy to take the balance of a sensitivity and adhesiveness.
다가 알코올로는, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리메틸올에탄, 1,2,3-프로판트리올 중에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 다가 알코올인 것이 바람직하다.The polyhydric alcohol is preferably one or two or more polyhydric alcohols selected from trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, trimethylolethane, and 1,2,3-propanetriol. do.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 로는, 전술한 것 이외에, 한국 공개 특허 제10-2013-0022955호에 기재된 것을 들 수 있다.Examples of the epoxy (meth)acrylate resin (C-2) include those described in Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2013-0022955 other than those described above.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 중에서도, 현상 용해성의 관점에서, 하기 일반식 (i) 로 나타내는 부분 구조를 갖고, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖지 않는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (이하, 「에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1)」 이라고 칭하는 경우가 있다), 및 하기 일반식 (ii) 로 나타내는 부분 구조를 갖고, 식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖지 않는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (이하, 「에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2)」 라고 칭하는 경우가 있다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하다.Among the epoxy (meth)acrylate resins (C-2), from the viewpoint of developing solubility, an epoxy (meth)acrylate having a partial structure represented by the following general formula (i) and not having a partial structure represented by the formula (c1) It has a resin (hereinafter, sometimes referred to as "epoxy (meth) acrylate resin (C-2-1)"), and a partial structure represented by the following general formula (ii), and a partial structure represented by the formula (c1) It is preferable to include at least 1 sort(s) selected from the group which consists of an epoxy (meth)acrylate resin (Hereinafter, it may call "epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2)") which does not have it.
[화학식 13][Formula 13]
(식 (i) 중, Ra 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (i), R a represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rb 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R b represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
식 (i) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (i) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
[화학식 14][Formula 14]
(식 (ii) 중, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (ii), R c each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rd 는, 고리형 탄화수소기를 측사슬로서 갖는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R d represents a divalent hydrocarbon group having a cyclic hydrocarbon group as a side chain.
Re 및 Rf 는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 지방족기를 나타낸다.R e and R f each independently represent a divalent aliphatic group which may have a substituent.
l 및 m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 2 의 정수를 나타낸다.l and m each independently represent the integer of 0-2.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1) 에 대하여 상세히 서술한다.The epoxy (meth)acrylate resin (C-2-1) will be described in detail.
[화학식 15][Formula 15]
(식 (i) 중, Ra 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (i), R a represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rb 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R b represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
식 (i) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (i) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
식 (i) 중의 Rb 로는, 식 (c1) 중의 Rc12 로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As R b in formula (i), those exemplified as R c12 in formula (c1) can be preferably employed.
식 (i) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 치환기의 수도 특별히 한정되지 않고, 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다.The benzene ring in formula (i) may be further substituted by arbitrary substituents, and as a substituent, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, a propoxy group are mentioned, for example. can The number of substituents is not specifically limited, The number may be one, and two or more may be sufficient as them.
식 (i) 로 나타내는 부분 구조는, 현상 용해성의 관점에서, 하기 식 (i-1) 로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that the partial structure represented by Formula (i) is a partial structure represented by a following formula (i-1) from a viewpoint of image development solubility.
[화학식 16][Formula 16]
(식 (i-1) 중, Ra 및 Rb 는, 식 (i) 의 Ra 및 Rb 와 동일한 의미이다.(In formula (i-1), R a and R b have the same meanings as R a and R b in formula (i).
RY 는 수소 원자 또는 다염기산 잔기를 나타낸다.R Y represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.
식 (i-1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (i-1) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
식 (i-1) 중의 RY 로는, 식 (c2) 중의 Rc13 으로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As R Y in formula (i-1), those exemplified as R c13 in formula (c2) can be preferably employed.
식 (i-1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 치환기의 수도 특별히 한정되지 않고, 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다.The benzene ring in Formula (i-1) may be further substituted by arbitrary substituents. As a substituent, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, and a propoxy group are mentioned, for example. The number of substituents is not specifically limited, The number may be one, and two or more may be sufficient as them.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1) 1 분자 중에 포함되는, 식 (i-1) 로 나타내는 반복 단위 구조는, 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다.The number of repeating unit structures represented by Formula (i-1) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-1) may be one, or 2 or more types may be sufficient as it.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1) 1 분자 중에 포함되는, 식 (i) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 2 이상이 보다 바람직하고, 3 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 10 이하가 바람직하고, 8 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 8 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of partial structures represented by Formula (i) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-1) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 2 or more are more preferable, 3 The above is more preferable, and 10 or less are preferable, and 8 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-8 are still more preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1) 1 분자 중에 포함되는, 식 (i-1) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 2 이상이 보다 바람직하고, 3 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 10 이하가 바람직하고, 8 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 8 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of partial structures represented by Formula (i-1) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-1) is not specifically limited, 1 or more is preferable, and 2 or more are more preferable, , 3 or more are more preferable, 10 or less are preferable, and 8 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-8 are still more preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
이하에 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-1) 의 구체예를 든다.Specific examples of the epoxy (meth)acrylate resin (C-2-1) are given below.
[화학식 17][Formula 17]
[화학식 18][Formula 18]
[화학식 19][Formula 19]
[화학식 20][Formula 20]
[화학식 21][Formula 21]
[화학식 22][Formula 22]
[화학식 23][Formula 23]
다음으로, 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 에 대하여 상세히 서술한다.Next, the epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2) will be described in detail.
[화학식 24][Formula 24]
(식 (ii) 중, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (ii), R c each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
Rd 는, 고리형 탄화수소기를 측사슬로서 갖는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.R d represents a divalent hydrocarbon group having a cyclic hydrocarbon group as a side chain.
Re 및 Rf 는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 지방족기를 나타낸다.R e and R f each independently represent a divalent aliphatic group which may have a substituent.
l 및 m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 2 의 정수를 나타낸다.l and m each independently represent the integer of 0-2.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
(Rd)(R d )
식 (ii) 에 있어서, Rd 는, 고리형 탄화수소기를 측사슬로서 갖는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.In formula (ii), R d represents a divalent hydrocarbon group having a cyclic hydrocarbon group as a side chain.
고리형 탄화수소기로는, 지방족 고리기 또는 방향족 고리기를 들 수 있다.Examples of the cyclic hydrocarbon group include an aliphatic cyclic group or an aromatic cyclic group.
지방족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which an aliphatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, and 3 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
또한, 지방족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 6 이상이 보다 바람직하고, 8 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 40 이하가 바람직하고, 30 이하가 보다 바람직하고, 20 이하가 더욱 바람직하고, 15 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 40 이 바람직하고, 4 ∼ 30 이 보다 바람직하고, 6 ∼ 20 이 더욱 바람직하고, 8 ∼ 15 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Further, the number of carbon atoms in the alicyclic group is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, still more preferably 8 or more, further preferably 40 or less, more preferably 30 or less, still more preferably 20 or less, , 15 or less are particularly preferred. For example, 4-40 are preferable, 4-30 are more preferable, 6-20 are still more preferable, 8-15 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
지방족 고리기에 있어서의 지방족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 아다만탄 고리가 바람직하다.Specific examples of the aliphatic ring in the aliphatic ring group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and a dodecane ring. Among these, an adamantane ring is preferable from a heat resistant viewpoint.
방향족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 4 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 3 ∼ 4 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which an aromatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, 3 or more are more preferable, Furthermore, Preferably it is 10 or less, 5 or less are more preferable, 4 or less is more preferable. For example, 1-10 are preferable, 2-5 are more preferable, and 3-4 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기로는, 방향족 탄화수소 고리기, 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 또한, 방향족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 6 이상이 보다 바람직하고, 8 이상이 더욱 바람직하고, 10 이상이 보다 더욱 바람직하고, 12 이상이 특히 바람직하고, 또한, 40 이하가 바람직하고, 30 이하가 보다 바람직하고, 20 이하가 더욱 바람직하고, 15 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 40 이 바람직하고, 6 ∼ 40 이 보다 바람직하고, 8 ∼ 30 이 더욱 바람직하고, 10 ∼ 20 이 보다 더욱 바람직하고, 12 ∼ 15 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the aromatic cyclic group include an aromatic hydrocarbon cyclic group and an aromatic heterocyclic group. Moreover, carbon number of an aromatic ring group becomes like this. Preferably it is 4 or more, 6 or more are more preferable, 8 or more are still more preferable, 10 or more are still more preferable, 12 or more are especially preferable, and 40 or less are preferable. and 30 or less are more preferable, 20 or less are still more preferable, and 15 or less are especially preferable. For example, 4-40 are preferable, 6-40 are more preferable, 8-30 are still more preferable, 10-20 are still more preferable, 12-15 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기에 있어서의 방향족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 페릴렌 고리, 테트라센 고리, 피렌 고리, 벤즈피렌 고리, 크리센 고리, 트리페닐렌 고리, 아세나프텐 고리, 플루오란텐 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 플루오렌 고리가 바람직하다.Specific examples of the aromatic ring in the aromatic ring group include, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a tri A phenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring are mentioned. Among these, a fluorene ring is preferable from a heat resistant viewpoint.
고리형 탄화수소기를 측사슬로서 갖는 2 가의 탄화수소기에 있어서의, 2 가의 탄화수소기는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 2 가의 지방족기, 2 가의 방향족 고리기, 1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기를 들 수 있다.The divalent hydrocarbon group in the divalent hydrocarbon group having a cyclic hydrocarbon group as a side chain is not particularly limited, and for example, a divalent aliphatic group, a divalent aromatic ring group, one or more divalent aliphatic groups and one or more divalent aromatic groups. and a group linking a cyclic group.
2 가의 지방족기는, 직사슬형, 분기 사슬형, 고리형의 것을 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상성의 향상의 관점에서는 직사슬형의 것이 바람직하다. 한편으로, 내열성의 관점에서는 고리형의 것이 바람직하다. 그 탄소수는 통상적으로 1 이상이고, 3 이상이 바람직하고, 6 이상이 보다 바람직하고, 또한, 25 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 15 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 25 가 바람직하고, 3 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 6 ∼ 15 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the divalent aliphatic group include linear, branched and cyclic ones. Among these, a linear thing is preferable from a viewpoint of developability improvement. On the other hand, from the viewpoint of heat resistance, a cyclic one is preferable. The carbon number is usually 1 or more, 3 or more are preferable, 6 or more are more preferable, and 25 or less are preferable, 20 or less are more preferable, and 15 or less are still more preferable. For example, 1-25 are preferable, 3-20 are more preferable, and 6-15 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
2 가의 직사슬형 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기, n-헥실렌기, n-헵틸렌기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 메틸렌기가 바람직하다.Specific examples of the divalent linear aliphatic group include methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-hexylene group, and n-heptylene group. Among these, a methylene group is preferable from a heat resistant viewpoint.
2 가의 분기 사슬형 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 전술한 2 가의 직사슬형 지방족기에, 측사슬로서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 갖는 구조를 들 수 있다.Specific examples of the divalent branched aliphatic group include, as a side chain, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and an iso to the aforementioned divalent linear aliphatic group. The structure which has a -butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group is mentioned.
2 가의 고리형의 지방족기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which a bivalent cyclic aliphatic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, 3 or less are still more preferable. do. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
2 가의 고리형의 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 아다만탄 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기가 바람직하다.Specific examples of the divalent cyclic aliphatic group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and a group in which two hydrogen atoms have been removed from the dodecane ring. Among these, groups in which two hydrogen atoms have been removed from the adamantane ring from the viewpoint of heat resistance are preferable.
2 가의 지방족기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 ; 수산기 ; 니트로기 ; 시아노기 ; 카르복시기를 들 수 있다. 2 가의 지방족기로는, 합성 용이성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.As a substituent which the divalent aliphatic group may have, For example, C1-C5 alkoxy groups, such as a methoxy group and an ethoxy group; hydroxyl group; nitro group; cyano group; and a carboxyl group. The divalent aliphatic group is preferably unsubstituted from the viewpoint of synthesis easiness.
2 가의 방향족 고리기로는, 2 가의 방향족 탄화수소 고리기 및 2 가의 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 그 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 5 이상이 보다 바람직하고, 6 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 30 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 15 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 30 이 바람직하고, 5 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 6 ∼ 15 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the divalent aromatic cyclic group include a divalent aromatic hydrocarbon cyclic group and a divalent aromatic heterocyclic group. The carbon number is preferably 4 or more, more preferably 5 or more, still more preferably 6 or more, more preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less. For example, 4-30 are preferable, 5-20 are more preferable, and 6-15 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
2 가의 방향족 탄화수소 고리기에 있어서의 방향족 탄화수소 고리로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 된다. 2 가의 방향족 탄화수소 고리기로는, 예를 들어, 2 개의 유리 원자가를 갖는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 페릴렌 고리, 테트라센 고리, 피렌 고리, 벤즈피렌 고리, 크리센 고리, 트리페닐렌 고리, 아세나프텐 고리, 플루오란텐 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다.As the aromatic hydrocarbon ring in the divalent aromatic hydrocarbon ring group, a monocyclic ring may be sufficient or a condensed ring may be sufficient as it. The divalent aromatic hydrocarbon ring group includes, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, having two free valences. , a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring are mentioned.
방향족 복소 고리기에 있어서의 방향족 복소 고리로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 된다. 2 가의 방향족 복소 고리기로는, 예를 들어, 2 개의 유리 원자가를 갖는, 푸란 고리, 벤조푸란 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사디아졸 고리, 인돌 고리, 카르바졸 고리, 피롤로이미다졸 고리, 피롤로피라졸 고리, 피롤로피롤 고리, 티에노피롤 고리, 티에노티오펜 고리, 푸로피롤 고리, 푸로푸란 고리, 티에노푸란 고리, 벤조이소옥사졸 고리, 벤조이소티아졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 시놀린 고리, 퀴녹살린 고리, 페난트리딘 고리, 벤조이미다졸 고리, 페리미딘 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴나졸리논 고리, 아줄렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 제조 비용의 관점에서, 2 개의 유리 원자가를 갖는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리가 바람직하고, 2 개의 유리 원자가를 갖는 벤젠 고리가 보다 바람직하다.A monocyclic ring may be sufficient as an aromatic heterocyclic ring in an aromatic heterocyclic group, and a condensed ring may be sufficient as it. The divalent aromatic heterocyclic group includes, for example, a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, having two free valences. , indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzoisoox Xazole ring, benzoisothiazole ring, benzoimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine a ring, a benzimidazole ring, a perimidine ring, a quinazoline ring, a quinazolinone ring, and an azulene ring are mentioned. Among these, from a viewpoint of manufacturing cost, the benzene ring or naphthalene ring which has two free valences is preferable, and the benzene ring which has two free valences is more preferable.
2 가의 방향족 고리기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기 등을 들 수 있다. 2 가의 방향족 고리기로는, 경화성의 관점에서, 무치환이 바람직하다.As a substituent which the divalent aromatic ring group may have, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, a propoxy group, etc. are mentioned. As a divalent aromatic cyclic group, unsubstituted is preferable from a sclerosis|hardenable viewpoint.
1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기로는, 전술한 2 가의 지방족기를 1 이상과, 전술한 2 가의 방향족 고리기를 1 이상을 연결한 기를 들 수 있다.Examples of the group in which one or more divalent aliphatic groups are connected to one or more divalent aromatic ring groups include groups in which one or more divalent aliphatic groups and one or more divalent aromatic ring groups described above are connected.
2 가의 지방족기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 내열성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of divalent aliphatic groups is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, and 3 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for heat resistance to improve by using below the said upper limit.
2 가의 방향족 고리기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of divalent aromatic ring groups is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 10 or less, 5 or less are more preferable, and 3 or less are still more preferable. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
1 이상의 2 가의 지방족기와 1 이상의 2 가의 방향족 고리기를 연결한 기의 구체예로는, 예를 들어, 상기 식 (c1-1) ∼ (c1-6) 으로 나타내는 기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 막 강도의 관점에서, 상기 식 (c1-3) 으로 나타내는 기가 바람직하다.Specific examples of the group in which one or more divalent aliphatic groups and one or more divalent aromatic ring groups are linked include groups represented by the above formulas (c1-1) to (c1-6). Among these, the group represented by the said formula (c1-3) from a viewpoint of film|membrane strength is preferable.
이들 2 가의 탄화수소기에 대하여, 측사슬인 고리형 탄화수소기의 결합 양태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 지방족기나 방향족 고리기의 수소 원자 1 개를 측사슬인 고리형 탄화수소기로 치환한 양태나, 지방족기의 탄소 원자의 1 개를 포함하여 측사슬인 고리형 탄화수소기를 구성한 양태를 들 수 있다.With respect to these divalent hydrocarbon groups, the bonding mode of the cyclic hydrocarbon group as a side chain is not particularly limited, For example, an aspect in which one hydrogen atom of an aliphatic group or an aromatic ring group is substituted with a cyclic hydrocarbon group as a side chain, The aspect which comprised the cyclic hydrocarbon group which is a side chain including one carbon atom of an aliphatic group is mentioned.
(Re, Rg)(R e , R g )
식 (ii) 에 있어서, Re 및 Rg 는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 지방족기를 나타낸다.In formula (ii), R e and R g each independently represent a divalent aliphatic group which may have a substituent.
2 가의 지방족기로는, 직사슬형, 분기 사슬형, 고리형의 것을 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상 용해성의 관점에서는 직사슬형의 것이 바람직하다. 한편으로 내열성의 관점에서는 고리형의 것이 바람직하다.Examples of the divalent aliphatic group include linear, branched and cyclic ones. Among these, a linear thing is preferable from a viewpoint of image development solubility. On the other hand, from the viewpoint of heat resistance, a cyclic one is preferable.
그 탄소수는 통상적으로 1 이상이고, 3 이상이 바람직하고, 6 이상이 보다 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 3 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 6 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 기판과의 밀착성, 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 감도의 악화나 현상시의 막 감소를 억제하기 쉽고, 해상성이 향상되는 경향이 있다.The carbon number is normally 1 or more, 3 or more are preferable, 6 or more are more preferable, 20 or less are preferable, 15 or less are more preferable, and 10 or less are still more preferable. For example, 1-20 are preferable, 3-15 are more preferable, and 6-10 are still more preferable. There exists a tendency for adhesiveness with a board|substrate and ink repellency to improve by using more than the said lower limit. By setting it below the said upper limit, it is easy to suppress the deterioration of a sensitivity and the film|membrane decrease at the time of image development, and there exists a tendency for resolution to improve.
2 가의 직사슬형의 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기, n-펜틸렌기, n-헥실렌기, n-헵틸렌기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 골격의 강직성의 관점에서, 메틸렌기가 바람직하다.Specific examples of the divalent linear aliphatic group include, for example, a methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, and n-heptylene group. can be heard Among these, a methylene group is preferable from a viewpoint of the rigidity of frame|skeleton.
2 가의 분기 사슬형의 지방족기로는, 전술한 2 가의 직사슬형의 지방족기에, 측사슬로서, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 갖는 구조를 들 수 있다.As a divalent branched aliphatic group, as a side chain in the above-mentioned divalent linear aliphatic group, for example, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso- The structure which has a butyl group, a sec-butyl group, and a tert- butyl group is mentioned.
2 가의 고리형의 지방족기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 12 이하이고, 10 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 12 가 바람직하고, 1 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 2 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 기판과의 밀착성, 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 감도의 악화나 현상시의 막 감소를 억제하기 쉽고, 해상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which a bivalent cyclic aliphatic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 12 or less, and 10 or less are more preferable. For example, 1-12 are preferable, 1-10 are more preferable, and 2-10 are still more preferable. There exists a tendency for adhesiveness with a board|substrate and ink repellency to improve by using more than the said lower limit. By setting it below the said upper limit, it is easy to suppress the deterioration of a sensitivity and the film|membrane decrease at the time of image development, and there exists a tendency for resolution to improve.
2 가의 고리형의 지방족기의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리, 디시클로펜타디엔 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 내열성의 관점에서, 디시클로펜타디엔 고리, 아다만탄 고리로부터 수소 원자를 2 개 제거한 기가 바람직하다.Specific examples of the divalent cyclic aliphatic group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and groups in which two hydrogen atoms have been removed from a dodecane ring and a dicyclopentadiene ring. Among these, groups in which two hydrogen atoms have been removed from the dicyclopentadiene ring and the adamantane ring from the viewpoint of heat resistance are preferable.
2 가의 지방족기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 ; 수산기 ; 니트로기 ; 시아노기 ; 카르복시기 등을 들 수 있다. 2 가의 지방족기로는, 합성 용이성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.As a substituent which the divalent aliphatic group may have, For example, C1-C5 alkoxy groups, such as a methoxy group and an ethoxy group; hydroxyl group; nitro group; cyano group; A carboxy group etc. are mentioned. The divalent aliphatic group is preferably unsubstituted from the viewpoint of synthesis easiness.
(l, m)(l, m)
식 (ii) 에 있어서, l 및 m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 2 의 정수를 나타낸다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 기판과의 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 양호해지는 경향이 있다. 현상성의 관점에서 l 및 m 이 0 인 것이 바람직하다. 한편으로, 기판과의 밀착성의 관점에서 l 및 m 이 1 이상인 것이 바람직하다.In formula (ii), l and m respectively independently represent the integer of 0-2. There exists a tendency for adhesiveness with a board|substrate to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to become favorable by using below the said upper limit. From a viewpoint of developability, it is preferable that l and m are 0. On the other hand, it is preferable that l and m are 1 or more from a viewpoint of adhesiveness with a board|substrate.
식 (ii) 로 나타내는 부분 구조는, 막 강도, 발잉크성의 관점에서, 하기 식 (ii-1) 로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that the partial structure represented by Formula (ii) is a partial structure represented by following formula (ii-1) from a viewpoint of film strength and ink repellency.
[화학식 25][Formula 25]
(식 (ii-1) 중, Rc, Re, Rf, l 및 m 은 상기 식 (ii) 와 동일한 의미이다.(In formula (ii-1), R c , Re , R f , l and m have the same meanings as in the formula (ii).
Rα 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1 가의 고리형 탄화수소기를 나타낸다.R α represents a monovalent cyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
n 은 1 이상의 정수이다.n is an integer greater than or equal to 1;
식 (ii-1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (ii-1) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
(Rα)(R α )
식 (ii-1) 에 있어서, Rα 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 1 가의 고리형 탄화수소기를 나타낸다.In the formula (ii-1), R α represents a monovalent cyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
고리형 탄화수소기로는, 지방족 고리기 또는 방향족 고리기를 들 수 있다.Examples of the cyclic hydrocarbon group include an aliphatic cyclic group or an aromatic cyclic group.
지방족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 6 이하이고, 4 이하가 보다 바람직하고, 3 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 6 이 바람직하고, 1 ∼ 4 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 3 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 3 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which an aliphatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 6 or less, 4 or less are more preferable, and 3 or less are still more preferable. For example, 1-6 are preferable, 1-4 are more preferable, 1-3 are still more preferable, 2-3 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
지방족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 6 이상이 보다 바람직하고, 8 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 40 이하가 바람직하고, 30 이하가 보다 바람직하고, 20 이하가 더욱 바람직하고, 15 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 40 이 바람직하고, 4 ∼ 30 이 보다 바람직하고, 6 ∼ 20 이 더욱 바람직하고, 8 ∼ 15 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.The number of carbon atoms in the alicyclic group is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, still more preferably 8 or more, further preferably 40 or less, more preferably 30 or less, still more preferably 20 or less, and 15 The following are particularly preferred. For example, 4-40 are preferable, 4-30 are more preferable, 6-20 are still more preferable, 8-15 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
지방족 고리기에 있어서의 지방족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 발잉크성과 현상성의 양립의 관점에서, 아다만탄 고리가 바람직하다.Specific examples of the aliphatic ring in the aliphatic ring group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and a dodecane ring. Among these, an adamantane ring is preferable from a viewpoint of coexistence of ink repellency and developability.
한편으로, 방향족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 5 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.On the other hand, although the number of rings which an aromatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, 3 or more are more preferable, Furthermore, Preferably it is 10 or less, and 5 or less are more preferable. . For example, 1-10 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-5 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기로는, 방향족 탄화수소 고리기, 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 또한, 방향족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 5 이상이 보다 바람직하고, 6 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 30 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 15 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 30 이 바람직하고, 5 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 6 ∼ 15 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the aromatic cyclic group include an aromatic hydrocarbon cyclic group and an aromatic heterocyclic group. Moreover, carbon number of an aromatic ring group becomes like this. Preferably it is 4 or more, 5 or more are more preferable, 6 or more are still more preferable, 30 or less are preferable, 20 or less are more preferable, and 15 or less are still more preferable. . For example, 4-30 are preferable, 5-20 are more preferable, and 6-15 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기에 있어서의 방향족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 발잉크성과 현상성의 양립의 관점에서, 플루오렌 고리가 바람직하다.Specific examples of the aromatic ring in the aromatic ring group include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, and a fluorene ring. Among these, the viewpoint of coexistence of ink repellency and developability to a fluorene ring is preferable.
고리형 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 하이드록시기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 아밀기, iso-아밀기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 ; 니트로기 ; 시아노기 ; 카르복시기를 들 수 있다. 고리형 탄화수소기로는, 합성의 용이성의 관점에서, 무치환이 바람직하다.Examples of the substituent that the cyclic hydrocarbon group may have include a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an amyl group, an iso-a group A C1-C5 alkyl group, such as a push group; C1-C5 alkoxy groups, such as a methoxy group and an ethoxy group; nitro group; cyano group; and a carboxyl group. As the cyclic hydrocarbon group, unsubstituted is preferable from the viewpoint of easiness of synthesis.
n 은 1 이상의 정수를 나타내지만, 2 이상이 바람직하고, 또한, 3 이하가 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 3 이 바람직하고, 2 ∼ 3 이 보다 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although n represents an integer of 1 or more, 2 or more are preferable and 3 or less are preferable. For example, 1-3 are preferable and 2-3 are more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
이것들 중에서도, 발잉크성과 현상성의 양립의 관점에서, Rα 가 1 가의 지방족 고리기인 것이 바람직하고, 아다만틸기인 것이 보다 바람직하다.Among these, from a viewpoint of coexistence of ink repellency and developability, it is preferable that R <alpha> is a monovalent|monohydric aliphatic cyclic group, and it is more preferable that it is an adamantyl group.
상기한 바와 같이, 식 (ii-1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 치환기의 수도 특별히 한정되지 않고, 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다. 식 (ii-1) 중의 벤젠 고리로는, 경화성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.As mentioned above, the benzene ring in Formula (ii-1) may be further substituted by arbitrary substituents. As a substituent, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, and a propoxy group are mentioned, for example. The number of substituents is not specifically limited, The number may be one, and two or more may be sufficient as them. As a benzene ring in Formula (ii-1), from a sclerosis|hardenable viewpoint, it is preferable that it is unsubstituted.
이하에 식 (ii-1) 로 나타내는 부분 구조의 구체예를 든다.The specific example of the partial structure represented by Formula (ii-1) below is given.
[화학식 26][Formula 26]
[화학식 27][Formula 27]
[화학식 28][Formula 28]
[화학식 29][Formula 29]
[화학식 30][Formula 30]
또한, 식 (ii) 로 나타내는 부분 구조는, 현상 밀착성의 관점에서, 하기 식 (ii-2) 로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.Moreover, it is preferable that the partial structure represented by Formula (ii) is a partial structure represented by a following formula (ii-2) from a viewpoint of image development adhesiveness.
[화학식 31][Formula 31]
(식 (ii-2) 중, Rc, Re, Rf, l 및 m 은 상기 식 (ii) 와 동일한 의미이다.(In formula (ii-2), R c , Re , R f , l and m have the same meanings as in the formula (ii).
Rβ 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 고리형 탄화수소기를 나타낸다.R β represents a divalent cyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
식 (ii-2) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.The benzene ring in Formula (ii-2) may be further substituted by arbitrary substituents.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)* denotes each bond.)
(Rβ)(R β )
식 (ii-2) 에 있어서, Rβ 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 고리형 탄화수소기를 나타낸다.In the formula (ii-2), R β represents a divalent cyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
고리형 탄화수소기로는, 지방족 고리기 또는 방향족 고리기를 들 수 있다.Examples of the cyclic hydrocarbon group include an aliphatic cyclic group or an aromatic cyclic group.
*지방족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 5 가 보다 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.* Although the number of rings which an aliphatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, More preferably, it is 10 or less, and 5 or less are more preferable. For example, 1-10 are preferable and 2-5 are more preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
지방족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 6 이상이 보다 바람직하고, 8 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 40 이하가 바람직하고, 35 이하가 보다 바람직하고, 30 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 40 이 바람직하고, 6 ∼ 35 가 보다 바람직하고, 8 ∼ 30 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.The number of carbon atoms of the alicyclic group is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, still more preferably 8 or more, more preferably 40 or less, more preferably 35 or less, still more preferably 30 or less. For example, 4-40 are preferable, 6-35 are more preferable, 8-30 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
지방족 고리기에 있어서의 지방족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로데칸 고리, 시클로도데칸 고리, 노르보르난 고리, 이소보르난 고리, 아다만탄 고리, 시클로도데칸 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 발잉크성과 현상성의 양립의 관점에서, 아다만탄 고리가 바람직하다.Specific examples of the aliphatic ring in the aliphatic ring group include, for example, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclodecane ring, a cyclododecane ring, a norbornane ring, an isobornane ring, an adamantane ring, a cyclo and a dodecane ring. Among these, an adamantane ring is preferable from a viewpoint of coexistence of ink repellency and developability.
방향족 고리기가 갖는 고리의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 바람직하게는 10 이하이고, 5 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 10 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 5 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of rings which an aromatic cyclic group has is not specifically limited, Usually, 1 or more, 2 or more are preferable, 3 or more are more preferable, More preferably, it is 10 or less, and 5 or less are more preferable. For example, 1-10 are preferable, 2-10 are more preferable, and 3-5 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기로는, 방향족 탄화수소 고리기, 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 또한, 방향족 고리기의 탄소수는 바람직하게는 4 이상이고, 6 이상이 보다 바람직하고, 8 이상이 더욱 바람직하고, 10 이상이 특히 바람직하고, 또한, 40 이하가 바람직하고, 30 이하가 보다 바람직하고, 20 이하가 더욱 바람직하고, 15 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 4 ∼ 40 이 바람직하고, 6 ∼ 30 이 보다 바람직하고, 8 ∼ 20 이 더욱 바람직하고, 10 ∼ 15 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Examples of the aromatic cyclic group include an aromatic hydrocarbon cyclic group and an aromatic heterocyclic group. Moreover, carbon number of an aromatic ring group becomes like this. Preferably it is 4 or more, 6 or more are more preferable, 8 or more are still more preferable, 10 or more are especially preferable, and 40 or less are preferable, and 30 or less are more preferable. , 20 or less are more preferable, and 15 or less are particularly preferable. For example, 4-40 are preferable, 6-30 are more preferable, 8-20 are still more preferable, 10-15 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
방향족 고리기에 있어서의 방향족 고리의 구체예로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 발잉크성과 현상성의 관점에서, 플루오렌 고리가 바람직하다.Specific examples of the aromatic ring in the aromatic ring group include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, and a fluorene ring. Among these, a fluorene ring is preferable from a viewpoint of ink repellency and developability.
고리형 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 아밀기, iso-아밀기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기 ; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 ; 니트로기 ; 시아노기 ; 카르복시기를 들 수 있다. 고리형 탄화수소기로는, 합성의 간이성의 관점에서, 무치환이 바람직하다.Examples of the substituent that the cyclic hydrocarbon group may have include a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and amyl group. , an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as an iso-amyl group; C1-C5 alkoxy groups, such as a methoxy group and an ethoxy group; nitro group; cyano group; and a carboxyl group. As a cyclic hydrocarbon group, unsubstituted is preferable from a viewpoint of synthetic|combination simplicity.
이것들 중에서도, 발잉크성과 현상성의 양립, 내열성의 관점에서, Rβ 가 2 가의 지방족 고리기인 것이 바람직하고, 2 가의 아다만탄 고리기인 것이 보다 바람직하다. 한편으로, 발잉크성과 현상성의 양립, 내열성의 관점에서, Rβ 가 2 가의 방향족 고리기인 것이 바람직하고, 2 가의 플루오렌 고리기인 것이 보다 바람직하다.Among these, it is preferable that it is a bivalent aliphatic cyclic group, and it is more preferable that it is a bivalent adamantane cyclic group from a viewpoint of ink repellency, developability, and heat resistance. On the other hand, it is preferable that it is a bivalent aromatic cyclic group, and, from a viewpoint of coexistence of ink repellency, developability, and heat resistance, it is more preferable that it is a bivalent fluorene ring group.
식 (ii-2) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어, 하이드록시기, 메틸기, 메톡시기, 에틸기, 에톡시기, 프로필기, 프로폭시기를 들 수 있다. 치환기의 수도 특별히 한정되지 않고, 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다. 식 (ii-2) 중의 벤젠 고리로는, 경화성의 관점에서, 무치환인 것이 바람직하다.The benzene ring in Formula (ii-2) may be further substituted by arbitrary substituents. As a substituent, a hydroxyl group, a methyl group, a methoxy group, an ethyl group, an ethoxy group, a propyl group, and a propoxy group are mentioned, for example. The number of substituents is not specifically limited, The number may be one, and two or more may be sufficient as them. As a benzene ring in Formula (ii-2), it is preferable from a sclerosis|hardenable viewpoint that it is unsubstituted.
이하에 식 (ii-2) 로 나타내는 부분 구조의 구체예를 든다.The specific example of the partial structure represented by Formula (ii-2) below is given.
[화학식 32][Formula 32]
[화학식 33][Formula 33]
[화학식 34][Formula 34]
[화학식 35][Formula 35]
한편으로, 식 (ii) 로 나타내는 부분 구조는, 현상성의 관점에서, 하기 식 (ii-3) 으로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.On the other hand, it is preferable that the partial structure represented by Formula (ii) is a partial structure represented by a following formula (ii-3) from a developable viewpoint.
[화학식 36][Formula 36]
(식 (ii-3) 중, Rc, Rd, Re, Rf, l 및 m 은 상기 식 (ii) 와 동일한 의미이다.(In formula (ii-3), R c , R d , Re , R f , l and m have the same meanings as in formula (ii).
RZ 는 수소 원자 또는 다염기산 잔기를 나타낸다.)R Z represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.)
다염기산 잔기란, 다염기산 또는 그 무수물로부터 OH 기를 1 개 제거한 1 가의 기를 의미한다. 다염기산으로는, 예를 들어, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 메틸헥사하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 클로렌드산, 메틸테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산을 들 수 있다.The polybasic acid residue means a monovalent group obtained by removing one OH group from the polybasic acid or anhydride thereof. Examples of the polybasic acid include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, methylhexahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydro Phthalic acid, chlorendic acid, methyl tetrahydrophthalic acid, and biphenyl tetracarboxylic acid are mentioned.
이것들 중에서도 패터닝 특성의 관점에서, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 비페닐테트라카르복실산이 바람직하고, 테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산이 보다 바람직하다.Among these, from a viewpoint of a patterning characteristic, maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, and biphenyltetracarboxylic acid are preferable, tetrahydrophthalic acid, biphenyltetra Carboxylic acid is more preferable.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 1 분자 중에 포함되는, 식 (ii-3) 으로 나타내는 부분 구조는, 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다.One type or two or more types may be sufficient as the partial structure represented by Formula (ii-3) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2).
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 1 분자 중에 포함되는, 식 (ii) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 3 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of the partial structures represented by Formula (ii) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 3 or more are more preferable, and , 20 or less are preferable, 15 or less are more preferable, and 10 or less are still more preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-15 are more preferable, and 3-10 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 1 분자 중에 포함되는, 식 (ii-1) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 3 ∼ 10 이 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of partial structures represented by Formula (ii-1) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 3 or more are more preferable, Moreover, 20 or less are preferable, 15 or less are more preferable, and 10 or less are still more preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-15 are more preferable, and 3-10 are still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 1 분자 중에 포함되는, 식 (ii-2) 로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 10 이 더욱 바람직하고, 3 ∼ 10 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of partial structures represented by Formula (ii-2) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 3 or more are more preferable, Moreover, 20 or less are preferable, 15 or less are more preferable, and 10 or less are still more preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-15 are more preferable, 1-10 are still more preferable, 3-10 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2-2) 1 분자 중에 포함되는, 식 (ii-3) 으로 나타내는 부분 구조의 수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 15 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 15 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 10 이 더욱 바람직하고, 3 ∼ 10 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the number of partial structures represented by Formula (ii-3) contained in 1 molecule of epoxy (meth)acrylate resin (C-2-2) is not specifically limited, 1 or more is preferable, 3 or more are more preferable, Moreover, 20 or less are preferable, 15 or less are more preferable, and 10 or less are still more preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-15 are more preferable, 1-10 are still more preferable, 3-10 are especially preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 의 산가는 특별히 한정되지 않지만, 10 ㎎KOH/g 이상이 바람직하고, 30 ㎎KOH/g 이상이 보다 바람직하고, 50 ㎎KOH/g 이상이 더욱 바람직하고, 70 ㎎KOH/g 이상이 보다 더욱 바람직하고, 80 ㎎KOH/g 이상이 특히 바람직하고, 또한, 200 ㎎KOH/g 이하가 바람직하고, 180 ㎎KOH/g 이하가 보다 바람직하고, 150 ㎎KOH/g 이하가 더욱 바람직하고, 120 ㎎KOH/g 이하가 보다 더욱 바람직하고, 110 ㎎KOH/g 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 10 ∼ 200 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 30 ∼ 180 ㎎KOH/g 이 보다 바람직하고, 50 ∼ 150 ㎎KOH/g 이 더욱 바람직하고, 70 ∼ 120 ㎎KOH/g 이 보다 더욱 바람직하고, 80 ∼ 110 ㎎KOH/g 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성, 막 강도가 향상되는 경향이 있다.Although the acid value of epoxy (meth)acrylate resin (C-2) is not specifically limited, 10 mgKOH/g or more is preferable, 30 mgKOH/g or more is more preferable, 50 mgKOH/g or more is still more preferable. and more preferably 70 mgKOH/g or more, particularly preferably 80 mgKOH/g or more, more preferably 200 mgKOH/g or less, more preferably 180 mgKOH/g or less, and more preferably 150 mg KOH/g or less is still more preferable, 120 mgKOH/g or less is still more preferable, and 110 mgKOH/g or less is especially preferable. For example, 10-200 mgKOH/g is preferable, 30-180 mgKOH/g is more preferable, 50-150 mgKOH/g is still more preferable, 70-120 mgKOH/g is still more preferable. and 80 to 110 mgKOH/g is particularly preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency and film|membrane intensity|strength to improve by using below the said upper limit.
에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2) 의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1000 이상, 보다 바람직하게는 2000 이상, 더욱 바람직하게는 3000 이상, 특히 바람직하게는 3500 이상이고, 또한, 바람직하게는 30000 이하, 보다 바람직하게는 15000 이하, 더욱 바람직하게는 10000 이하, 보다 더욱 바람직하게는 8000 이하, 특히 바람직하게는 5000 이하이다. 예를 들어, 1000 ∼ 30000 이 바람직하고, 1000 ∼ 15000 이 보다 바람직하고, 2000 ∼ 10000 이 더욱 바람직하고, 3000 ∼ 8000 이 보다 더욱 바람직하고, 3500 ∼ 5000 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성, 막 강도가 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Although the weight average molecular weight (Mw) of the epoxy (meth)acrylate resin (C-2) is not specifically limited, Preferably it is 1000 or more, More preferably, it is 2000 or more, More preferably, it is 3000 or more, Especially preferably, 3500 or more. More preferably, it is 30000 or less, More preferably, it is 15000 or less, More preferably, it is 10000 or less, More preferably, it is 8000 or less, Especially preferably, it is 5000 or less. For example, 1000-30000 are preferable, 1000-15000 are more preferable, 2000-10000 are still more preferable, 3000-8000 are still more preferable, 3500-5000 are especially preferable. There exists a tendency for ink repellency and film|membrane intensity|strength to improve by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
다음으로, 아크릴 공중합 수지 (C-3) 에 대하여 상세히 서술한다.Next, the acrylic copolymer resin (C-3) will be described in detail.
[아크릴 공중합 수지 (C-3)][Acrylic copolymer resin (C-3)]
아크릴 공중합 수지 (C-3) 은, 측사슬에 에틸렌성 불포화기를 갖는다. 에틸렌성 불포화기를 갖는 것으로 함으로써, 노광에 의한 광 경화에 의해, 현상시에 알칼리 현상액에 의한 막 감소가 잘 일어나지 않게 되고, 표면 평활성이 양호해진다. 또한 유연한 주골격을 가짐으로써 기판과의 밀착성이 향상되는 경향이 있다.Acrylic copolymer resin (C-3) has an ethylenically unsaturated group in a side chain. By setting it as having an ethylenically unsaturated group, the film|membrane reduction|decrease by an alkali developing solution does not occur easily at the time of image development by photocuring by exposure, and surface smoothness becomes favorable. Moreover, there exists a tendency for adhesiveness with a board|substrate to improve by having a flexible main skeleton.
(일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위)(partial structural unit represented by general formula (1))
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 갖는, 에틸렌성 불포화기를 갖는 측사슬을 포함하는 부분 구조는 특별히 한정되지 않지만, 막의 유연성에 수반하는 라디칼의 발산 용이함, 기판과의 밀착성의 관점에서, 예를 들어, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.Although the partial structure containing the side chain which has an ethylenically unsaturated group which the acrylic copolymer resin (C-3) has is not specifically limited, From a viewpoint of the easiness of emission of radical accompanying the flexibility of a film|membrane, adhesiveness with a board|substrate, For example, , it is preferable to have a partial structural unit represented by the following general formula (1).
[화학식 37][Formula 37]
(식 (1) 중, Ra1 및 Ra2 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (1), R a1 and R a2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
* 는 결합손을 나타낸다.)* indicates a bond.)
또한, 식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위 중에서도, 감도나 알칼리 현상성의 관점에서, 하기 일반식 (1') 로 나타내는 반복 단위가 바람직하다.Moreover, the repeating unit represented by the following general formula (1') from a viewpoint of a sensitivity or alkali developability among the partial structural units represented by Formula (1) is preferable.
[화학식 38][Formula 38]
(식 (1') 중, Ra1 및 Ra2 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (1'), R a1 and R a2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
Rx 는 수소 원자 또는 다염기산 잔기를 나타낸다.)R x represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.)
다염기산 잔기란, 다염기산 또는 그 무수물로부터 OH 기를 1 개 제거한 1 가의 기를 의미한다. 다염기산으로는, 예를 들어, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 메틸헥사하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 클로렌드산, 메틸테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산을 들 수 있다.The polybasic acid residue means a monovalent group obtained by removing one OH group from the polybasic acid or anhydride thereof. Examples of the polybasic acid include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, methylhexahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydro Phthalic acid, chlorendic acid, methyl tetrahydrophthalic acid, and biphenyl tetracarboxylic acid are mentioned.
이것들 중에서도 패터닝 특성의 관점에서, 말레산, 숙신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 피로멜리트산, 트리멜리트산, 비페닐테트라카르복실산이 바람직하고, 테트라하이드로프탈산, 비페닐테트라카르복실산이 보다 바람직하다.Among these, from a viewpoint of a patterning characteristic, maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, and biphenyltetracarboxylic acid are preferable, tetrahydrophthalic acid, biphenyltetra Carboxylic acid is more preferable.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만 전체 반복 단위에 대하여 10 몰% 이상이 바람직하고, 20 몰% 이상이 보다 바람직하고, 30 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 40 몰% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 50 몰% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 90 몰% 이하가 바람직하고, 85 몰% 이하가 보다 바람직하고, 80 몰% 이하가 더욱 바람직하고, 75 몰% 이하가 보다 더욱 바람직하고, 70 몰% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 10 ∼ 90 몰% 가 바람직하고, 20 ∼ 85 몰% 가 보다 바람직하고, 30 ∼ 80 몰% 가 더욱 바람직하고, 40 ∼ 75 몰% 가 보다 더욱 바람직하고, 50 ∼ 70 몰% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the partial structural unit represented by the general formula (1), the content is not particularly limited, but is preferably 10 mol% or more, and 20 mol% or more with respect to all repeating units. More preferably, 30 mol% or more is more preferable, 40 mol% or more is still more preferable, 50 mol% or more is particularly preferable, 90 mol% or less is preferable, and 85 mol% or less is more preferable , 80 mol% or less is more preferable, 75 mol% or less is still more preferable, and 70 mol% or less is particularly preferable. For example, 10-90 mol% is preferable, 20-85 mol% is more preferable, 30-80 mol% is still more preferable, 40-75 mol% is still more preferable, 50-70 mol% is more preferable Especially preferred. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (1') 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만 전체 반복 단위 중에, 10 몰% 이상이 바람직하고, 20 몰% 이상이 보다 바람직하고, 25 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 30 몰% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 35 몰% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 80 몰% 이하가 바람직하고, 75 몰% 이하가 보다 바람직하고, 70 몰% 이하가 더욱 바람직하고, 65 몰% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 10 ∼ 80 몰% 가 바람직하고, 20 ∼ 80 몰% 가 보다 바람직하고, 25 ∼ 75 몰% 가 더욱 바람직하고, 30 ∼ 70 몰% 가 보다 더욱 바람직하고, 35 ∼ 65 몰% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상 밀착성을 확보하기 쉬운 경향이 있다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the repeating unit represented by the general formula (1'), the content rate is not particularly limited, but in all repeating units, 10 mol% or more is preferable, and 20 mol% or more More preferably, 25 mol% or more is more preferable, 30 mol% or more is still more preferable, 35 mol% or more is particularly preferable, 80 mol% or less is preferable, and 75 mol% or less is more preferable , 70 mol% or less is more preferable, and 65 mol% or less is particularly preferable. For example, 10-80 mol% is preferable, 20-80 mol% is more preferable, 25-75 mol% is still more preferable, 30-70 mol% is still more preferable, 35-65 mol% is more preferable Especially preferred. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. By using below the said upper limit, there exists a tendency for image development adhesiveness to be easy to ensure.
(일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위)(repeating unit represented by general formula (2))
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위를 포함하는 경우, 그 밖에 포함되는 반복 단위는 특별히 한정되지 않지만, 현상 밀착성의 관점에서, 예를 들어, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 것도 바람직하다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the partial structural unit represented by the general formula (1), the repeating unit included is not particularly limited, but from the viewpoint of developing adhesiveness, for example, the following general formula ( It is also preferable to have a repeating unit represented by 2).
[화학식 39][Formula 39]
(식 (2) 중, Ra3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In formula (2), R a3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
Ra4 는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알케닐기를 나타낸다.)R a4 represents an alkyl group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an alkenyl group which may have a substituent.)
(Ra4)(R a4 )
식 (2) 에 있어서, Ra4 는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 고리기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알케닐기를 나타낸다.In Formula (2), R a4 represents the alkyl group which may have a substituent, the aromatic ring group which may have a substituent, or the alkenyl group which may have a substituent.
Ra4 에 있어서의 알킬기로는 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알킬기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 5 이상이 더욱 바람직하고, 8 이상이 특히 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 18 이하가 보다 바람직하고, 16 이하가 더욱 바람직하고, 14 이하가 보다 더욱 바람직하고, 12 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 18 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 16 이 더욱 바람직하고, 5 ∼ 14 가 보다 더욱 바람직하고, 8 ∼ 12 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 막 강도가 높아지고, 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkyl group for R a4 include a linear, branched or cyclic alkyl group. The number of carbon atoms is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 5 or more, particularly preferably 8 or more, more preferably 20 or less, more preferably 18 or less, more preferably 16 or less. It is preferable, 14 or less are still more preferable, and 12 or less are especially preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-18 are more preferable, 3-16 are still more preferable, 5-14 are still more preferable, 8-12 are especially preferable. By using more than the said lower limit, film|membrane intensity|strength becomes high and there exists a tendency for image development adhesiveness to improve. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 시클로헥실기, 디시클로펜타닐기, 도데카닐기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상성의 관점에서, 디시클로펜타닐기 또는 도데카닐기가 바람직하고, 디시클로펜타닐기가 보다 바람직하다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a cyclohexyl group, a dicyclopentanyl group, and a dodecanyl group. Among these, a dicyclopentanyl group or a dodecanyl group is preferable from a developable viewpoint, and a dicyclopentanyl group is more preferable.
또한, 알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.In addition, as a substituent which the alkyl group may have, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxy group, an acrylo group A diyl group and a methacryloyl group are mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra4 에 있어서의 방향족 고리기로는, 1 가의 방향족 탄화수소 고리기 및 1 가의 방향족 복소 고리기를 들 수 있다. 그 탄소수는 6 이상이 바람직하고, 또한, 24 이하가 바람직하고, 22 이하가 보다 바람직하고, 20 이하가 더욱 바람직하고, 18 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 6 ∼ 24 가 바람직하고, 6 ∼ 22 가 보다 바람직하고, 6 ∼ 20 이 더욱 바람직하고, 6 ∼ 18 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the aromatic ring group for R a4 include a monovalent aromatic hydrocarbon ring group and a monovalent aromatic heterocyclic group. 6 or more are preferable, and, as for the carbon number, 24 or less are preferable, 22 or less are more preferable, 20 or less are still more preferable, 18 or less are especially preferable. For example, 6-24 are preferable, 6-22 are more preferable, 6-20 are still more preferable, 6-18 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
방향족 탄화수소 고리기에 있어서의 방향족 탄화수소 고리로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 되고, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 페릴렌 고리, 테트라센 고리, 피렌 고리, 벤즈피렌 고리, 크리센 고리, 트리페닐렌 고리, 아세나프텐 고리, 플루오란텐 고리, 플루오렌 고리를 들 수 있다.The aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a monocyclic ring or a condensed ring, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring a ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring are mentioned.
또한, 방향족 복소 고리기에 있어서의 방향족 복소 고리기로는, 단고리여도 되고 축합 고리여도 되고, 예를 들어, 푸란 고리, 벤조푸란 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사디아졸 고리, 인돌 고리, 카르바졸 고리, 피롤로이미다졸 고리, 피롤로피라졸 고리, 피롤로피롤 고리, 티에노피롤 고리, 티에노티오펜 고리, 푸로피롤 고리, 푸로푸란 고리, 티에노푸란 고리, 벤조이소옥사졸 고리, 벤조이소티아졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 시놀린 고리, 퀴녹살린 고리, 페난트리딘 고리, 벤조이미다졸 고리, 페리미딘 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴나졸리논 고리, 아줄렌 고리를 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상성의 관점에서, 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리가 바람직하고, 벤젠 고리가 보다 바람직하다.The aromatic heterocyclic group in the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring, for example, a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, Dazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, Thienofuran ring, benzoisoxazole ring, benzoisothiazole ring, benzoimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinoline ring, and a quinoxaline ring, a phenanthridine ring, a benzimidazole ring, a perimidine ring, a quinazoline ring, a quinazolinone ring, and an azulene ring. Among these, a benzene ring or a naphthalene ring is preferable from a developable viewpoint, and a benzene ring is more preferable.
또한, 방향족 고리기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.In addition, as a substituent which the aromatic ring group may have, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, oligoethylene glycol group, a phenyl group, and a carboxy group are mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra4 에 있어서의 알케닐기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알케닐기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 2 이상이 바람직하고, 또한, 22 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 18 이하가 더욱 바람직하고, 16 이하가 보다 더욱 바람직하고, 14 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 2 ∼ 22 가 바람직하고, 2 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 2 ∼ 18 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 16 이 보다 더욱 바람직하고, 2 ∼ 14 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkenyl group for R a4 include a linear, branched or cyclic alkenyl group. 2 or more are preferable, and, as for the carbon number, 22 or less are preferable, 20 or less are more preferable, 18 or less are still more preferable, 16 or less are still more preferable, and 14 or less are especially preferable. For example, 2-22 are preferable, 2-20 are more preferable, 2-18 are still more preferable, 2-16 are still more preferable, 2-14 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
또한, 알케닐기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.Further, examples of the substituent that the alkenyl group may have include a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxy group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, and a carboxy group. and a hydroxyl group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
Ra4 로는, 이것들 중에서도 현상성과 막 강도의 관점에서, 알킬기, 알케닐기가 바람직하고, 알킬기가 보다 바람직하다.As R a4 , among these, an alkyl group and an alkenyl group are preferable from a viewpoint of developability and film strength, and an alkyl group is more preferable.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만 전체 반복 단위 중에, 1 몰% 이상이 바람직하고, 5 몰% 이상이 보다 바람직하고, 10 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 20 몰% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 70 몰% 이하가 바람직하고, 60 몰% 이하가 보다 바람직하고, 50 몰% 이하가 더욱 바람직하고, 40 몰% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 70 몰% 가 바람직하고, 5 ∼ 60 몰% 가 보다 바람직하고, 10 ∼ 50 몰% 가 더욱 바람직하고, 20 ∼ 40 몰% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the repeating unit represented by the general formula (2), the content is not particularly limited, but in all the repeating units, 1 mol% or more is preferable, and 5 mol% or more is more Preferably, 10 mol% or more is more preferable, 20 mol% or more is particularly preferable, and 70 mol% or less is preferable, 60 mol% or less is more preferable, 50 mol% or less is still more preferable, 40 mol% or less is particularly preferred. For example, 1-70 mol% is preferable, 5-60 mol% is more preferable, 10-50 mol% is still more preferable, 20-40 mol% is especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
(일반식 (3) 으로 나타내는 반복 단위)(repeating unit represented by general formula (3))
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위를 포함하는 경우, 그 밖에 포함되는 반복 단위로서, 내열성, 막 강도의 관점에서 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 반복 단위가 포함되는 것이 바람직하다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the partial structural unit represented by the general formula (1), as another repeating unit included, the repeating unit represented by the following general formula (3) from the viewpoint of heat resistance and film strength is preferably included.
[화학식 40][Formula 40]
(상기 식 (3) 중, Ra5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.(In the formula (3), R a5 represents a hydrogen atom or a methyl group.
Ra6 은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알키닐기, 하이드록시기, 카르복시기, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 티올기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬술파이드기를 나타낸다.R a6 is an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a hydroxy group, a carboxy group, a halogen atom, an alkoxy group which may have a substituent, a thiol group, or a substituent The alkyl sulfide group which may exist is shown.
t 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.)t represents an integer of 0 to 5.)
(Ra6)(R a6 )
식 (3) 에 있어서 Ra6 은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알키닐기, 하이드록시기, 카르복시기, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알콕시기, 티올기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬술파이드기를 나타낸다.In Formula (3), R a6 is an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a hydroxy group, a carboxy group, a halogen atom, an alkoxy group which may have a substituent, a thiol group or an optionally substituted alkyl sulfide group.
Ra6 에 있어서의 알킬기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알킬기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 1 이상이 바람직하고, 3 이상이 보다 바람직하고, 5 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 18 이하가 보다 바람직하고, 16 이하가 더욱 바람직하고, 14 이하가 보다 더욱 바람직하고, 12 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 18 이 보다 바람직하고, 3 ∼ 16 이 더욱 바람직하고, 3 ∼ 14 가 보다 더욱 바람직하고, 5 ∼ 12 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkyl group for R a6 include a linear, branched or cyclic alkyl group. The carbon number is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 5 or more, more preferably 20 or less, more preferably 18 or less, still more preferably 16 or less, more preferably 14 or less. More preferably, 12 or less are particularly preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-18 are more preferable, 3-16 are still more preferable, 3-14 are still more preferable, 5-12 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 시클로헥실기, 디시클로펜타닐기, 도데카닐기를 들 수 있다. 이것들 중에서도 현상성과 막 강도의 관점에서, 디시클로펜타닐기, 도데카닐기가 바람직하고, 디시클로펜타닐기가 보다 바람직하다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a cyclohexyl group, a dicyclopentanyl group, and a dodecanyl group. Among these, a dicyclopentanyl group and a dodecanyl group are preferable from a viewpoint of developability and film strength, and a dicyclopentanyl group is more preferable.
알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.Examples of the substituent that the alkyl group may have include a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxy group, an acryloyl group, A methacryloyl group is mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra6 에 있어서의 알케닐기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알케닐기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 2 이상이 바람직하고, 또한, 22 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 18 이하가 더욱 바람직하고, 16 이하가 보다 더욱 바람직하고, 14 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 2 ∼ 22 가 바람직하고, 2 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 2 ∼ 18 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 16 이 보다 더욱 바람직하고, 2 ∼ 14 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkenyl group for R a6 include a linear, branched or cyclic alkenyl group. 2 or more are preferable, and, as for the carbon number, 22 or less are preferable, 20 or less are more preferable, 18 or less are still more preferable, 16 or less are still more preferable, and 14 or less are especially preferable. For example, 2-22 are preferable, 2-20 are more preferable, 2-18 are still more preferable, 2-16 are still more preferable, 2-14 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알케닐기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.Examples of the substituent that the alkenyl group may have include a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxy group, From a viewpoint of , developability, a hydroxyl group and an oligoethylene glycol group are preferable.
Ra6 에 있어서의 알키닐기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알키닐기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 2 이상이 바람직하고, 또한, 22 이하가 바람직하고, 20 이하가 보다 바람직하고, 18 이하가 더욱 바람직하고, 16 이하가 보다 더욱 바람직하고, 14 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 2 ∼ 22 가 바람직하고, 2 ∼ 20 이 보다 바람직하고, 2 ∼ 18 이 더욱 바람직하고, 2 ∼ 16 이 보다 더욱 바람직하고, 2 ∼ 14 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkynyl group for R a6 include a linear, branched or cyclic alkynyl group. 2 or more are preferable, and, as for the carbon number, 22 or less are preferable, 20 or less are more preferable, 18 or less are still more preferable, 16 or less are still more preferable, and 14 or less are especially preferable. For example, 2-22 are preferable, 2-20 are more preferable, 2-18 are still more preferable, 2-16 are still more preferable, 2-14 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알키닐기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.Examples of the substituent that the alkynyl group may have include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, A phenyl group and a carboxy group are mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra6 에 있어서의 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있고, 이것들 중에서도 현상성의 관점에서는 불소 원자가 바람직하다.A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned as a halogen atom in R <a> , Among these, a fluorine atom is preferable from a developable viewpoint.
Ra6 에 있어서의 알콕시기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알콕시기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 1 이상이 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 18 이하가 보다 바람직하고, 16 이하가 더욱 바람직하고, 14 이하가 보다 더욱 바람직하고, 12 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 18 이 보다 바람직하고, 1 ∼ 16 이 더욱 바람직하고, 1 ∼ 14 가 보다 더욱 바람직하고, 1 ∼ 12 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkoxy group for R a6 include a linear, branched or cyclic alkoxy group. 1 or more are preferable, and, as for the carbon number, 20 or less are preferable, 18 or less are more preferable, 16 or less are still more preferable, 14 or less are still more preferable, 12 or less are especially preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-18 are more preferable, 1-16 are still more preferable, 1-14 are still more preferable, 1-12 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알콕시기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.Examples of the substituent that the alkoxy group may have include a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxy group, an acryloyl group, A methacryloyl group is mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra6 에 있어서의 알킬술파이드기로는, 직사슬형, 분기 사슬형 또는 고리형의 알킬술파이드기를 들 수 있다. 그 탄소수는, 1 이상이 바람직하고, 또한, 20 이하가 바람직하고, 18 이하가 보다 바람직하고, 16 이하가 더욱 바람직하고, 14 이하가 보다 더욱 바람직하고, 12 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 20 이 바람직하고, 1 ∼ 18 이 보다 바람직하고, 1 ∼ 16 이 더욱 바람직하고, 1 ∼ 14 가 보다 더욱 바람직하고, 1 ∼ 12 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Examples of the alkyl sulfide group for R a6 include a linear, branched or cyclic alkyl sulfide group. 1 or more are preferable, and, as for the carbon number, 20 or less are preferable, 18 or less are more preferable, 16 or less are still more preferable, 14 or less are still more preferable, 12 or less are especially preferable. For example, 1-20 are preferable, 1-18 are more preferable, 1-16 are still more preferable, 1-14 are still more preferable, 1-12 are especially preferable. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
알킬술파이드기에 있어서의 알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 하이드록시기, 아미노기, 에폭시기, 올리고에틸렌글리콜기, 페닐기, 카르복시기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기를 들 수 있고, 현상성의 관점에서, 하이드록시기, 올리고에틸렌글리콜기가 바람직하다.As a substituent which the alkyl group in the alkyl sulfide group may have, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxyl group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, A carboxy group, an acryloyl group, and a methacryloyl group are mentioned, From a developable viewpoint, a hydroxyl group and oligoethylene glycol group are preferable.
Ra6 으로는, 이것들 중에서도 현상성의 관점에서, 하이드록시기 또는 카르복시기가 바람직하고, 카르복시기가 보다 바람직하다.As R a6 , among these, a hydroxyl group or a carboxy group is preferable from a developable viewpoint, and a carboxy group is more preferable.
식 (3) 에 있어서 t 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타내지만, 제조 용이성의 관점에서는 t 가 0 인 것이 바람직하다.In Formula (3), although t represents the integer of 0-5, it is preferable that t is 0 from a viewpoint of manufacturing easiness.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (3) 으로 나타내는 반복 단위를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만 전체 반복 단위 중에, 0.5 몰% 이상이 바람직하고, 1 몰% 이상이 보다 바람직하고, 2 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 5 몰% 이상이 특히 바람직하다. 또한, 50 몰% 이하가 바람직하고, 40 몰% 이하가 보다 바람직하고, 30 몰% 이하가 더욱 바람직하고, 20 몰% 이하가 보다 더욱 바람직하고, 15 몰% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 0.5 ∼ 50 몰% 가 바람직하고, 0.5 ∼ 40 몰% 가 보다 바람직하고, 1 ∼ 30 몰% 가 더욱 바람직하고, 2 ∼ 20 몰% 가 보다 더욱 바람직하고, 5 ∼ 15 몰% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the repeating unit represented by the general formula (3), the content is not particularly limited, but in all the repeating units, 0.5 mol% or more is preferable, and 1 mol% or more is more Preferably, 2 mol% or more is more preferable, and 5 mol% or more is especially preferable. Moreover, 50 mol% or less is preferable, 40 mol% or less is more preferable, 30 mol% or less is still more preferable, 20 mol% or less is still more preferable, 15 mol% or less is especially preferable. For example, 0.5-50 mol% is preferable, 0.5-40 mol% is more preferable, 1-30 mol% is still more preferable, 2-20 mol% is still more preferable, 5-15 mol% is Especially preferred. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
(일반식 (4) 로 나타내는 반복 단위)(repeating unit represented by general formula (4))
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (1) 로 나타내는 부분 구조 단위를 갖는 경우, 그 밖에 포함되는 반복 단위로서, 현상성의 관점에서 하기 일반식 (4) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 것도 바람직하다.When the acrylic copolymer resin (C-3) has a partial structural unit represented by the general formula (1), it is also preferable to have a repeating unit represented by the following general formula (4) from the viewpoint of developability as another repeating unit included. .
*[화학식 41]*[Formula 41]
(상기 식 (4) 중, Ra7 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.)(In the formula (4), R a7 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
아크릴 공중합 수지 (C-3) 이 일반식 (4) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만 전체 반복 단위 중에, 5 몰% 이상이 바람직하고, 10 몰% 이상이 보다 바람직하고, 20 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 80 몰% 이하가 바람직하고, 70 몰% 이하가 보다 바람직하고, 60 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 5 ∼ 80 몰% 가 바람직하고, 10 ∼ 70 몰% 가 보다 바람직하고, 20 ∼ 60 몰% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다.When the acrylic copolymer resin (C-3) contains the repeating unit represented by the general formula (4), the content is not particularly limited, but in all the repeating units, 5 mol% or more is preferable, and 10 mol% or more is more Preferably, 20 mol% or more is more preferable, 80 mol% or less is preferable, 70 mol% or less is more preferable, and 60 mol% or less is still more preferable. For example, 5-80 mol% is preferable, 10-70 mol% is more preferable, 20-60 mol% is still more preferable. There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using below the said upper limit.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 의 산가는 특별히 한정되지 않지만, 30 ㎎KOH/g 이상이 바람직하고, 40 ㎎KOH/g 이상이 보다 바람직하고, 50 ㎎KOH/g 이상이 더욱 바람직하고, 60 ㎎KOH/g 이상이 보다 더욱 바람직하고, 또한, 150 ㎎KOH/g 이하가 바람직하고, 140 ㎎KOH/g 이하가 보다 바람직하고, 130 ㎎KOH/g 이하가 더욱 바람직하고, 120 ㎎KOH/g 이하가 보다 더욱 바람직하다. 예를 들어, 30 ∼ 150 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 40 ∼ 140 ㎎KOH/g 이 보다 바람직하고, 50 ∼ 130 ㎎KOH/g 이 더욱 바람직하고, 60 ∼ 120 ㎎KOH/g 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다.Although the acid value of acrylic copolymer resin (C-3) is not specifically limited, 30 mgKOH/g or more is preferable, 40 mgKOH/g or more is more preferable, 50 mgKOH/g or more is still more preferable, 60 mg KOH/g or more is still more preferable, 150 mgKOH/g or less is preferable, 140 mgKOH/g or less is more preferable, 130 mgKOH/g or less is still more preferable, 120 mgKOH/g or less is more preferable than For example, 30-150 mgKOH/g is preferable, 40-140 mgKOH/g is more preferable, 50-130 mgKOH/g is still more preferable, 60-120 mgKOH/g is especially preferable. . There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using below the said upper limit.
아크릴 공중합 수지 (C-3) 의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1000 이상, 보다 바람직하게는 2000 이상, 더욱 바람직하게는 4000 이상, 보다 더욱 바람직하게는 6000 이상, 특히 바람직하게는 7000 이상, 가장 바람직하게는 8000 이상이고, 또한, 바람직하게는 30000 이하, 보다 바람직하게는 20000 이하, 더욱 바람직하게는 15000 이하, 특히 바람직하게는 10000 이하이다. 예를 들어, 1000 ∼ 30000 이 바람직하고, 2000 ∼ 30000 이 보다 바람직하고, 4000 ∼ 20000 이 더욱 바람직하고, 6000 ∼ 20000 이 보다 더욱 바람직하고, 7000 ∼ 15000 이 더욱 바람직하고, 8000 ∼ 10000 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 양호해지는 경향이 있다.Although the weight average molecular weight (Mw) of acrylic copolymer resin (C-3) is not specifically limited, Preferably it is 1000 or more, More preferably, it is 2000 or more, More preferably, it is 4000 or more, More preferably, it is 6000 or more, Especially Preferably it is 7000 or more, Most preferably, it is 8000 or more, More preferably, it is 30000 or less, More preferably, it is 20000 or less, More preferably, it is 15000 or less, Especially preferably, it is 10000 or less. For example, 1000-30000 are preferable, 2000-30000 are more preferable, 4000-20000 are still more preferable, 6000-20000 are still more preferable, 7000-15000 are still more preferable, 8000-10000 are especially preferable. do. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for developability to become favorable by using below the said upper limit.
또한, 아크릴 공중합 수지 (C-3) 의 구체예로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 평8-297366호나 일본 공개특허공보 2001-89533호에 기재된 수지를 들 수 있다.Moreover, as a specific example of acrylic copolymer resin (C-3), resin of Unexamined-Japanese-Patent No. 8-297366 and Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-89533 is mentioned, for example.
본 발명에 있어서의 (C) 알칼리 가용성 수지는, 그 밖의 알칼리 가용성 수지로서, 에폭시(메트)아크릴레이트 수지 (C-2), 아크릴 공중합 수지 (C-3) 이외의 알칼리 가용성 수지를 추가로 포함하고 있어도 된다.(C) alkali-soluble resin in this invention contains alkali-soluble resin other than epoxy (meth)acrylate resin (C-2) and acrylic copolymer resin (C-3) as another alkali-soluble resin may be doing
(C) 알칼리 가용성 수지의 산가는 특별히 한정되지 않지만, 30 ㎎KOH/g 이상이 바람직하고, 50 ㎎KOH/g 이상이 보다 바람직하고, 60 ㎎KOH/g 이상이 바람직하고, 또한, 300 ㎎KOH/g 이하가 바람직하고, 200 ㎎KOH/g 이하가 보다 바람직하고, 100 ㎎KOH/g 이하가 더욱 바람직하고, 80 ㎎KOH/g 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 30 ∼ 300 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 30 ∼ 200 ㎎KOH/g 이 보다 바람직하고, 50 ∼ 100 ㎎KOH/g 이 더욱 바람직하고, 60 ∼ 80 ㎎KOH/g 이 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 현상성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다.(C) Although the acid value of alkali-soluble resin is not specifically limited, 30 mgKOH/g or more is preferable, 50 mgKOH/g or more is more preferable, 60 mgKOH/g or more is preferable, and 300 mgKOH or more /g or less is preferable, 200 mgKOH/g or less is more preferable, 100 mgKOH/g or less is still more preferable, 80 mgKOH/g or less is especially preferable. For example, 30-300 mgKOH/g is preferable, 30-200 mgKOH/g is more preferable, 50-100 mgKOH/g is still more preferable, 60-80 mgKOH/g is especially preferable. . There exists a tendency for developability to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for image development adhesiveness to improve by using below the said upper limit.
또한, (C) 알칼리 가용성 수지가 2 종 이상의 혼합물인 경우에는, 산가는, 그 함유 비율에 따른 가중 평균치를 의미한다.In addition, when (C) alkali-soluble resin is a mixture of 2 or more types, an acid value means the weighted average value according to the content rate.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (C) 알칼리 가용성 수지의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 30 질량% 이상, 특히 바람직하게는 40 질량% 이상, 보다 특히 바람직하게는 50 질량% 이상, 가장 바람직하게는 60 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 90 질량% 이하, 보다 바람직하게는 80 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이다. 예를 들어, 5 ∼ 90 질량% 가 바람직하고, 10 ∼ 90 질량% 가 보다 바람직하고, 20 ∼ 90 질량% 가 더욱 바람직하고, 30 ∼ 80 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 40 ∼ 80 질량% 가 더욱 바람직하고, 50 ∼ 70 질량% 가 특히 바람직하고, 60 ∼ 70 질량% 가 가장 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.Although the content rate of (C) alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, In the total solid of the photosensitive resin composition, Preferably it is 5 mass % or more, More preferably, it is 10 mass % or more, More Preferably it is 20 mass % or more, More preferably, it is 30 mass % or more, Especially preferably, it is 40 mass % or more, More preferably, it is 50 mass % or more, Most preferably, it is 60 mass % or more. Preferably it is 90 mass % or less, More preferably, it is 80 mass % or less, More preferably, it is 70 mass % or less. For example, 5-90 mass % is preferable, 10-90 mass % is more preferable, 20-90 mass % is still more preferable, 30-80 mass % is still more preferable, 40-80 mass % is more preferable More preferably, 50-70 mass % is especially preferable, and 60-70 mass % is the most preferable. There exists a tendency for a residue to reduce by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to improve by using below the said upper limit.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의, 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 20 질량% 이상이 바람직하고, 30 질량% 이상이 보다 바람직하고, 40 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 50 질량% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 60 질량% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 90 질량% 이하가 바람직하고, 80 질량% 이하가 보다 바람직하고, 70 질량% 이하가 더욱 바람직하고, 65 질량% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 20 ∼ 90 질량% 가 바람직하고, 30 ∼ 90 질량% 가 보다 바람직하고, 40 ∼ 80 질량% 가 더욱 바람직하고, 50 ∼ 70 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 60 ∼ 65 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이나 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 잔류물이 저감되는 경향이 있다.Although the content rate of alkali-soluble resin (C-1) in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, 20 mass % or more is preferable in the total solid of the photosensitive resin composition, and 30 mass % or more is more preferable, , more preferably 40 mass % or more, still more preferably 50 mass % or more, particularly preferably 60 mass % or more, more preferably 90 mass % or less, more preferably 80 mass % or less, more preferably 70 mass % or more. % or less is more preferable, and 65 mass % or less is especially preferable. For example, 20-90 mass % is preferable, 30-90 mass % is more preferable, 40-80 mass % is still more preferable, 50-70 mass % is still more preferable, 60-65 mass % is more preferable Especially preferred. There exists a tendency for ink repellency and image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for a residue to reduce by using below the said upper limit.
(C) 알칼리 가용성 수지에 있어서의 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 20 질량% 이상이 바람직하고, 40 질량% 이상이 보다 바람직하고, 60 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 70 질량% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 80 질량% 이상이 특히 바람직하고, 90 질량% 이상이 가장 바람직하고, 또한, 통상적으로 100 질량% 이하이다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이나 현상 밀착성이 향상되는 경향이 있다.(C) Although the content rate of alkali-soluble resin (C-1) in alkali-soluble resin is not specifically limited, 20 mass % or more is preferable, 40 mass % or more is more preferable, and 60 mass % or more is still more preferable. and more preferably 70 mass % or more, particularly preferably 80 mass % or more, most preferably 90 mass % or more, and usually 100 mass % or less. There exists a tendency for ink repellency and image development adhesiveness to improve by using more than the said lower limit.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 있어서의 (A) 에틸렌성 불포화 화합물의 함유 비율 및 (C) 알칼리 가용성 수지의 함유 비율의 총합은, 특별히 한정되지 않지만, 10 질량% 이상이 바람직하고, 30 질량% 이상이 보다 바람직하고, 60 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 80 질량% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 95 질량% 이하가 바람직하고, 92 질량% 이하가 보다 바람직하고, 90 질량% 이하가 더욱 바람직하다. 예를 들어, 10 ∼ 95 질량% 가 바람직하고, 30 ∼ 95 질량% 가 보다 바람직하고, 60 ∼ 92 질량% 가 더욱 바람직하고, 80 ∼ 90 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 격벽의 기판에 대한 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 차광성이나 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.In addition, the total of the content rate of the (A) ethylenically unsaturated compound and the content rate of (C) alkali-soluble resin in the total solid of the photosensitive resin composition of this invention is although it does not specifically limit, 10 mass % or more is preferable , 30 mass % or more is more preferable, 60 mass % or more is still more preferable, 80 mass % or more is especially preferable, 95 mass % or less is preferable, 92 mass % or less is more preferable, 90 mass % or more The following are more preferable. For example, 10-95 mass % is preferable, 30-95 mass % is more preferable, 60-92 mass % is still more preferable, 80-90 mass % is especially preferable. There exists a tendency for the adhesiveness to the board|substrate of a partition to improve by using more than the said lower limit. There exists a tendency for light-shielding property and ink repellency to improve by using below the said upper limit.
[1-1-4] (D) 발액제[1-1-4] (D) Liquid repellent
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (D) 발액제로서, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지를 함유한다. 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지를 함유하는 것에 의해, 얻어지는 격벽의 표면에 발잉크성을 부여할 수 있는 것으로부터, 얻어지는 격벽을 화소 별 혼색을 방지하는 것으로 할 수 있는 것으로 생각된다.The photosensitive resin composition of this invention contains the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group as (D) liquid repellent. Since ink repellency can be provided to the surface of the barrier rib obtained by containing the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group, it is thought that the color mixing of each pixel can be prevented in the barrier rib obtained.
가교기로는, 예를 들어, 에폭시기 또는 에틸렌성 불포화기를 들 수 있고, 발액제의 현상액으로의 유출 억제의 관점에서, 에틸렌성 불포화기가 바람직하다.As a crosslinking group, an epoxy group or an ethylenically unsaturated group is mentioned, for example, An ethylenically unsaturated group is preferable from a viewpoint of the outflow suppression to the developing solution of a liquid repellent.
가교기를 갖는 발액제를 사용함으로써, 형성한 도포막을 노광할 때에 그 표면에서의 가교 반응을 가속할 수 있고, 발액제가 현상 처리로 잘 유출되지 않게 되고, 그 결과, 얻어지는 격벽을 높은 발잉크성을 나타내는 것으로 할 수 있는 것으로 생각된다.By using a liquid repellent having a crosslinking group, when the formed coating film is exposed to light, the crosslinking reaction on the surface can be accelerated, and the liquid repellent is less likely to flow out by the developing treatment, and as a result, the obtained partition wall has high ink repellency. It is thought that it can be done by representing
또한, 불소 원자 함유 수지인 (D) 발액제가 격벽의 표면에 배향하여, 잉크의 번짐이나 혼색을 방지하는 작용을 하는 경향이 있다. 더욱 상세하게는, 불소 원자를 갖는 기가, 잉크를 크레이터링하여, 잉크가 격벽을 넘어 인접하는 영역에 진입하는 것에 의한 잉크의 번짐이나 혼색을 방지하는 기능을 하는 경향이 있다.Moreover, the liquid repellent (D) which is a fluorine atom containing resin orientates on the surface of a partition, and tends to act to prevent the spreading of ink or color mixing. More specifically, the group having a fluorine atom tends to crater the ink and function to prevent the ink from spreading or mixing colors due to the ink entering the adjacent region across the barrier rib.
가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지는, 퍼플루오로알킬기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬의 어느 일방 또는 양방을 갖는 것이 바람직하다. 퍼플루오로알킬기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬의 어느 일방 또는 양방을 가짐으로써, 불소 원자 함유 수지가 더욱 격벽의 표면에 배향하기 쉬워지고, 보다 높은 발잉크성을 나타내고, 잉크의 번짐이나 혼색을 더욱 방지하는 경향이 있다.The fluorine atom-containing resin having a crosslinking group preferably has either or both of a perfluoroalkyl group and a perfluoroalkylene ether chain. By having either or both of the perfluoroalkyl group and the perfluoroalkylene ether chain, the fluorine atom-containing resin is more easily oriented on the surface of the partition wall, exhibits higher ink repellency, and prevents ink bleeding and color mixing. more prone to prevention.
퍼플루오로알킬기로는, 예를 들어, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기를 들 수 있다. 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬로는, 예를 들어, -CF2-O-, -(CF2)2-O-, -(CF2)3-O-, -CF2-C(CF3)O-, -C(CF3)-CF2-O- 및 이들의 반복 단위를 가지는 2 가의 기를 들 수 있다.Examples of the perfluoroalkyl group include a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorooctyl group. Perfluoroalkyleneether chains include, for example, -CF 2 -O-, -(CF 2 ) 2 -O-, -(CF 2 ) 3 -O-, -CF 2 -C(CF 3 ) O-, -C(CF 3 )-CF 2 -O- and a divalent group having a repeating unit thereof are mentioned.
가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지의 구체예로는, 예를 들어, 에폭시기 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 아크릴 공중합 수지, 에폭시기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 아크릴 공중합 수지, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 아크릴 공중합 수지, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 아크릴 공중합 수지, 에폭시기 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지, 에폭시기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트 수지를 들 수 있다. 이것들 중에서도, 발잉크성의 관점에서, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 아크릴 공중합 수지, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 아크릴 공중합 수지가 바람직하고, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬렌에테르 사슬을 갖는 아크릴 공중합 수지가 더욱 바람직하다.Specific examples of the fluorine atom-containing resin having a crosslinking group include, for example, an acrylic copolymer resin having an epoxy group and a perfluoroalkyl group, an acrylic copolymer resin having an epoxy group and a perfluoroalkylene ether chain, an ethylenically unsaturated group, and purple An acrylic copolymer resin having a luoroalkyl group, an acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkylene ether chain, an epoxy (meth)acrylate resin having an epoxy group and a perfluoroalkyl group, an epoxy group and a perfluoroalkylene Epoxy (meth) acrylate resin having an ether chain, an epoxy (meth) acrylate resin having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkyl group, an epoxy (meth) acrylic having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkylene ether chain a rate resin is mentioned. Among these, from the viewpoint of ink repellency, an acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkyl group, an acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkylene ether chain are preferable, and an ethylenically unsaturated group and An acrylic copolymer resin having a perfluoroalkylene ether chain is more preferable.
이들 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지의 시판품으로는, DIC 사 제조 「메가팍 (등록상표, 이하 동일) F116」, 「메가팍 F120」, 「메가팍 F142D」, 「메가팍 F144D」, 「메가팍 F150」, 「메가팍 F160」, 「메가팍 F171」, 「메가팍 F172」, 「메가팍 F173」, 「메가팍 F177」, 「메가팍 F178A」, 「메가팍 F178K」, 「메가팍 F179」, 「메가팍 F183」, 「메가팍 F184」, 「메가팍 F191」, 「메가팍 F812」, 「메가팍 F815」, 「메가팍 F824」, 「메가팍 F833」, 「메가팍 RS101」, 「메가팍 RS102」 「메가팍 RS105」, 「메가팍 RS201」, 「메가팍 RS202」, 「메가팍 RS301」, 「메가팍 RS303」 「메가팍 RS304」, 「메가팍 RS401」, 「메가팍 RS402」, 「메가팍 RS501」, 「메가팍 RS502」, 「메가팍 RS-72-K」, 「메가팍 RS-78」, 「메가팍 RS-90」, 「DEFENSA (등록상표, 이하 동일) MCF300」, 「DEFENSA MCF310」, 「DEFENSA MCF312」, 「DEFENSA MCF323」, 쓰리엠 재팬사 제조 「플루오라드 FC430」, 「플루오라드 FC431」, 「FC-4430」, 「FC4432」, AGC 사 제조 「아사히가드 (등록상표) AG710」, 「서플론 (등록상표, 이하 동일) S-382」, 「서플론 SC-101」, 「서플론 SC-102」, 「서플론 SC-103」, 「서플론 SC-104」, 「서플론 SC-105」, 「서플론 SC-106」 등의 상품명으로 시판되고 있는 함불소 유기 화합물을 사용할 수 있다.Examples of commercially available resins containing fluorine atoms having these crosslinking groups include "Megapac (registered trademark, hereinafter the same) F116" manufactured by DIC, "Megapac F120", "Megapac F142D", "Megapac F144D", and "Megapac F144D" F150”, “Mega-Park F160”, “Mega-Park F171”, “Mega-Park F172”, “Mega-Park F173”, “Mega-Park F177”, “Mega-Park F178A”, “Mega-Park F178K”, “Mega-Park F179” , 「Mega Park F183」, 「Mega Park F184」, 「Mega Park F191」, 「Mega Park F812」, 「Mega Park F815」, 「Mega Park F824」, 「Mega Park F833」, 「Mega Park RS101」, 「 Mega Park RS102" "Mega Park RS105", "Mega Park RS201", "Mega Park RS202", "Mega Park RS301", "Mega Park RS303" "Mega Park RS304", "Mega Park RS401", "Mega Park RS402" , 「Mega Park RS501」, 「Mega Park RS502」, 「Mega Park RS-72-K」, 「Mega Park RS-78」, 「Mega Park RS-90」, 「DEFENSA (registered trademark, hereinafter the same) MCF300」 , "DEFENSA MCF310", "DEFENSA MCF312", "DEFENSA MCF323", 3M Japan "Fluorad FC430", "Fluorad FC431", "FC-4430", "FC4432", AGC's "Asahi Guard (Registered) Trademark) AG710”, “Sufflon (registered trademark, hereinafter the same) S-382”, “Sufflon SC-101”, “Sufflon SC-102”, “Sufflon SC-103”, “Sufflon SC-104” ', "Suflon SC-105", "Suflon SC-106", etc., commercially available fluorine-containing organic compounds can be used.
이것들 중에서도, 에틸렌성 불포화기 및 퍼플루오로알킬렌기를 갖는 아크릴 공중합 수지로서, 「메가팍 RS-72-K」, 「메가팍 RS-78」, 「메가팍 RS-90」 을 바람직하게 사용할 수 있다.Among these, as the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group and a perfluoroalkylene group, "Megapac RS-72-K", "Megapac RS-78", and "Megapac RS-90" can be preferably used. have.
가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지 중의 불소 원자 함유 비율은 특별히 제한되지 않지만, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지 중 5 질량% 이상이 바람직하고, 10 질량% 이상이 보다 바람직하고, 20 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 25 질량% 이상이 보다 더욱 바람직하다. 또한, 50 질량% 이하가 바람직하고, 35 질량% 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 5 ∼ 50 질량% 가 바람직하고, 10 ∼ 50 질량% 가 보다 바람직하고, 20 ∼ 35 질량% 가 더욱 바람직하고, 25 ∼ 35 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 화소부로의 유출을 억제할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 높은 접촉각을 나타내는 경향이 있다.The content of fluorine atoms in the fluorine atom-containing resin having a crosslinking group is not particularly limited, but in the fluorine atom-containing resin having a crosslinking group, preferably 5 mass% or more, more preferably 10 mass% or more, and still more preferably 20 mass% or more and 25 mass % or more is still more preferable. Moreover, 50 mass % or less is preferable, and 35 mass % or less is more preferable. For example, 5-50 mass % is preferable, 10-50 mass % is more preferable, 20-35 mass % is still more preferable, 25-35 mass % is especially preferable. There exists a tendency that the outflow to a pixel part can be suppressed by setting it as the said lower limit or more. There exists a tendency to show a high contact angle by using below the said upper limit.
가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지의 분자량은 특별히 제한되지 않고, 저분자량의 화합물이어도 되고, 고분자량체여도 된다. 고분자량체인 것이, 포스트베이크에 의한 유동성이 억제되고, 격벽으로부터의 유출을 억제할 수 있기 때문에 바람직하다. 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지 고분자량체인 경우, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지의 수평균 분자량은, 100 이상이 바람직하고, 500 이상이 보다 바람직하고, 100000 이하가 바람직하고, 10000 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 100 ∼ 100000 이 바람직하고, 500 ∼ 10000 이 보다 바람직하다.The molecular weight in particular of the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group is not restrict|limited, A low molecular weight compound may be sufficient, and a high molecular weight body may be sufficient. It is preferable that it is a high molecular weight body, since the fluidity|liquidity by a post-baking can be suppressed and the outflow from a partition can be suppressed. In the case of a high molecular weight fluorine atom-containing resin having a crosslinking group, the number average molecular weight of the fluorine atom-containing resin having a crosslinking group is preferably 100 or more, more preferably 500 or more, preferably 100000 or less, and more preferably 10000 or less. . For example, 100-100000 are preferable and 500-10000 are more preferable.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (D) 발액제의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 2 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.01 ∼ 5 질량% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 3 질량% 가 보다 바람직하고, 0.5 ∼ 2 질량% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 격벽 형성 후에 잉크를 화소부에 도포할 때에 균일한 도막이 얻어지기 쉬워지는 경향이 있다.Although the content rate of (D) liquid repellent in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, Preferably it is 0.01 mass % or more in total solid of the photosensitive resin composition, More preferably, it is 0.1 mass % or more, More preferably is 0.5 mass% or more, preferably 5 mass% or less, more preferably 3 mass% or less, still more preferably 2 mass% or less. For example, 0.01-5 mass % is preferable, 0.1-3 mass % is more preferable, 0.5-2 mass % is still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. By using below the said upper limit, when apply|coating ink to a pixel part after partition formation, there exists a tendency for a uniform coating film to become easy to be obtained.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 5 질량% 이하, 보다 바람직하게는 3 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 2 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.01 ∼ 5 질량% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 3 질량% 가 보다 바람직하고, 0.5 ∼ 2 질량% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 발잉크성이 향상되는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 격벽 형성 후에 잉크를 화소부에 도포할 때에 균일한 도막이 얻어지기 쉬워지는 경향이 있다.Although the content rate of the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group in the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, Preferably it is 0.01 mass % or more in total solid of the photosensitive resin composition, More preferably, 0.1 mass % or more, further Preferably it is 0.5 mass % or more, More preferably, it is 5 mass % or less, More preferably, it is 3 mass % or less, More preferably, it is 2 mass % or less. For example, 0.01-5 mass % is preferable, 0.1-3 mass % is more preferable, 0.5-2 mass % is still more preferable. There exists a tendency for ink repellency to improve by using more than the said lower limit. By using below the said upper limit, when apply|coating ink to a pixel part after partition formation, there exists a tendency for a uniform coating film to become easy to be obtained.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서는, (D) 발액제와 함께 계면 활성제를 사용해도 된다. 계면 활성제는, 예를 들어, 감광성 수지 조성물의 도포액으로서의 도포성, 및 도포막의 현상성의 향상을 목적으로 하여 사용할 수 있고, 그 중에서도 실리콘계의 계면 활성제나 가교기를 갖지 않는 불소계의 계면 활성제가 바람직하다.In the photosensitive resin composition of this invention, you may use surfactant with (D) liquid repellent. Surfactants can be used, for example, for the purpose of improving applicability as a coating liquid of the photosensitive resin composition and developability of a coating film, and among them, silicone-based surfactants and fluorine-based surfactants having no crosslinking group are preferable. .
특히, 현상시, 미노광부로부터 감광성 수지 조성물의 잔류물을 제거하는 작용이 있고, 또한, 젖음성을 발현하는 기능을 가지는 것으로부터, 실리콘계 계면 활성제가 바람직하고, 폴리에테르 변성 실리콘계 계면 활성제가 더욱 바람직하다.In particular, silicone-based surfactants are preferable, and polyether-modified silicone-based surfactants are more preferable because they have a function of removing residues of the photosensitive resin composition from unexposed areas during development and also have a function of expressing wettability. .
가교기를 갖지 않는 불소계 계면 활성제로는, 말단, 주사슬 및 측사슬의 적어도 어느 부위에 플루오로알킬 또는 플루오로알킬렌기를 갖는 화합물이 바람직하다.As a fluorochemical surfactant which does not have a crosslinking group, the compound which has a fluoroalkyl or a fluoroalkylene group in at least any site|part of a terminal, a main chain, and a side chain is preferable.
이들의 시판품으로는, 예를 들어, BM Chemie 사 제조 「BM-1000」, 「BM-1100」, DIC 사 제조 「메가팍 F142D」, 「메가팍 F172」, 「메가팍 F173」, 「메가팍 F183」, 「메가팍 F470」, 「메가팍 F475」, 「메가팍 F554」, 「메가팍 F559」, 쓰리엠 재팬사 제조 「FC430」, 네오스사 제조 「DFX-18」 등을 들 수 있다.As these commercially available products, "BM-1000", "BM-1100" manufactured by BM Chemie, "Megapac F142D" manufactured by DIC, "Megapac F172", "Megapac F173", "Megapac" F183", "Megapac F470", "Megapac F475", "Megapac F554", "Megapac F559", "FC430" by 3M Japan, "DFX-18" by Neos, etc. are mentioned.
또한, 실리콘계 계면 활성제로는, 예를 들어, 토레이·다우코닝사 제조 「DC3PA」, 「SH7PA」, 「DC11PA」, 「SH21PA」, 「SH28PA」, 「SH29PA」, 「8032 Additive」, 「SH8400」, 빅케미사 제조 「BYK (등록상표, 이하 동일) 323」, 「BYK330」 등의 시판품을 들 수 있다.In addition, as a silicone type surfactant, "DC3PA", "SH7PA", "DC11PA", "SH21PA", "SH28PA", "SH29PA", "8032 Additive", "SH8400" made by Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, are, for example, Commercial items, such as "BYK (trademark, the same hereafter) 323" by Big Chemi company, and "BYK330", are mentioned.
계면 활성제로서, 불소계 계면 활성제 및 실리콘계 계면 활성제 이외의 것을 포함하고 있어도 되고, 그 외, 계면 활성제로는, 논이온성, 아니온성, 카티온성, 양쪽성 계면 활성제를 들 수 있다.As surfactant, things other than a fluorochemical surfactant and silicone type surfactant may be included, and nonionic, anionic, cationic, and amphoteric surfactant are mentioned as surfactant in addition.
논이온성 계면 활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르류, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르류, 글리세린 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르류, 펜타에리트리트 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌펜타에리트리트 지방산 에스테르류, 소르비탄 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류, 소르비트 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산 에스테르류를 들 수 있다.As a nonionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene fatty acid esters are, for example, , Glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, pentaerythrit fatty acid esters, polyoxyethylene pentaerythrit fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters and polyoxyethylene sorbit fatty acid esters.
이들의 시판품으로는, 예를 들어, 카오사 제조의 「에멀겐 (등록상표, 이하 동일) 104P」, 「에멀겐 A60」 등의 폴리옥시에틸렌계 계면 활성제를 들 수 있다.As these commercial items, polyoxyethylene-type surfactant, such as "Emulgen (trademark, the same hereafter) 104P" by Kao Corporation, and "Emulgen A60", is mentioned, for example.
아니온성 계면 활성제로는, 예를 들어, 알킬술폰산염류, 알킬벤젠술폰산염류, 알킬나프탈렌술폰산염류, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술폰산염류, 알킬황산염류, 알킬황산에스테르염류, 고급 알코올황산에스테르염류, 지방족 알코올황산에스테르염류, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염류, 알킬인산에스테르염류, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염류, 특수 고분자계 계면 활성제를 들 수 있다. 그 중에서도, 특수 고분자계 계면 활성제가 바람직하고, 특수 폴리카르복실산형 고분자계 계면 활성제가 더욱 바람직하다.Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, polyoxyethylene alkyl ether sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfate esters, higher alcohol sulfate esters, aliphatic alcohols. Sulfate ester salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, alkyl phosphate ester salts, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate, and special high molecular weight surfactants can Among them, a special polymer-based surfactant is preferable, and a special polycarboxylic acid-type polymer-based surfactant is more preferable.
이들의 시판품으로는, 알킬황산에스테르염류에서는, 예를 들어, 카오사 제조 「에말 (등록상표, 이하 동일) 10」, 알킬나프탈렌술폰산염류에서는, 예를 들어, 카오사 제조 「페렉스 (등록상표) NB-L」, 특수 고분자계 계면 활성제에서는, 예를 들어, 카오사 제조 「호모게놀 (등록상표, 이하 동일) L-18」, 「호모게놀 L-100」 을 들 수 있다.As these commercially available products, in the case of alkyl sulfate ester salts, for example, “Emal (registered trademark, hereinafter the same) 10” manufactured by Kao Corporation, and in the case of alkylnaphthalene sulfonates, “Perex (registered trademark)” manufactured by Kao Corporation, for example. ) NB-L", as a special polymer type surfactant, "Homogenol (trademark, the same hereafter) L-18" manufactured by Kao Corporation, "Homogenol L-100" is mentioned, for example.
카티온성 계면 활성제로는, 예를 들어, 제 4 급 암모늄염류, 이미다졸린 유도체류, 알킬아민염류를 들 수 있다. 또한, 양쪽성 계면 활성제로는, 예를 들어, 베타인형 화합물류, 이미다졸륨염류, 이미다졸린류, 아미노산류를 들 수 있다.As cationic surfactant, quaternary ammonium salts, imidazoline derivatives, and alkylamine salts are mentioned, for example. Moreover, as amphoteric surfactant, betaine type compounds, imidazolium salts, imidazolines, and amino acids are mentioned, for example.
이것들 중, 제 4 급 암모늄염류가 바람직하고, 스테아릴트리메틸암모늄염류가 더욱 바람직하다.Among these, quaternary ammonium salts are preferable and stearyl trimethylammonium salts are more preferable.
이들의 시판품으로는, 알킬아민염류에서는, 예를 들어, 카오사 제조 「아세타민 (등록상표) 24」, 제 4 급 암모늄염류에서는, 예를 들어, 카오사 제조 「코타민 (등록상표, 이하 동일) 24P」, 「코타민 86W」 를 들 수 있다.As these commercially available products, in the case of alkylamine salts, for example, “Acetamine (registered trademark) 24” manufactured by Kao Corporation, and quaternary ammonium salts are, for example, “Cotamine (registered trademark) 24” manufactured by Kao Corporation, “Cotamine (registered trademark, below)” same) 24P" and "Cotamine 86W" are mentioned.
계면 활성제는 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 예를 들어, 실리콘계 계면 활성제와 불소계 계면 활성제의 조합, 실리콘계 계면 활성제와 특수 고분자계 계면 활성제의 조합, 불소계 계면 활성제와 특수 고분자계 계면 활성제의 조합을 들 수 있다. 그 중에서도, 실리콘계 계면 활성제와 불소계 계면 활성제의 조합이 바람직하다.Surfactant may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type. For example, a combination of a silicone-based surfactant and a fluorine-based surfactant, a combination of a silicone-based surfactant and a special polymer-based surfactant, and a combination of a fluorine-based surfactant and a special polymer-based surfactant are mentioned. Especially, the combination of a silicone type surfactant and a fluorine type surfactant is preferable.
실리콘계 계면 활성제와 불소계 계면 활성제의 조합에서는, 예를 들어, 네오스사 제조 「DFX-18」, 빅케미사 제조 「BYK-300」 또는 「BYK-330」 과 AGC 세이미 케미컬사 제조 「S-393」 의 조합 ; 신에츠 실리콘사 제조 「KP340」 과 DIC 사 제조 「F-554」 또는 「F-559」 의 조합 ; 토레이·다우코닝사 제조 「SH7PA」 와 다이킨사 제조 「DS-401」 의 조합 ; NUC 사 제조 「L-77」 과 쓰리엠 재팬사 제조 「FC4430」 의 조합을 들 수 있다.In the combination of silicone surfactant and fluorine surfactant, for example, "DFX-18" manufactured by Neos, "BYK-300" or "BYK-330" manufactured by Big Chemical, and "S-393" manufactured by AGC Semi-Chemical Company combination of ; Combination of "KP340" by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd. and "F-554" or "F-559" by DIC; Combination of "SH7PA" by Toray Dow Corning and "DS-401" by Daikin; The combination of "L-77" by NUC Corporation and "FC4430" by 3M Japan is mentioned.
[1-1-5] (E) 착색제[1-1-5] (E) Colorant
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 추가로 (E) 착색제를 함유해도 된다. (E) 착색제를 함유함으로써, 적당한 광 흡수성을 얻을 수 있고, 특히 착색 격벽을 포함하는 차광 부재를 형성하는 용도에 사용하는 경우에는 적당한 차광성을 얻을 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain the (E) coloring agent further. (E) By containing a coloring agent, moderate light absorptivity can be acquired and, when using for the use which forms the light-shielding member containing especially a colored partition, moderate light-shielding property can be acquired.
본 발명에서 사용하는 (E) 착색제의 종류는 특별히 한정되지 않고, 안료를 사용해도 되고, 염료를 사용해도 된다. 이것들 중에서도, 내구성의 관점에서, 안료를 사용하는 것이 바람직하다.The kind of (E) coloring agent used by this invention is not specifically limited, A pigment may be used and dye may be used. Among these, it is preferable to use a pigment from a durable viewpoint.
(E) 착색제에 포함되는 안료는, 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다. 특히, 가시 영역에 있어서 균일하게 차광된다는 관점에서는, 2 종 이상인 것이 바람직하다.(E) The number of pigments contained in a coloring agent may be one, or 2 or more types may be sufficient as them. In particular, from a viewpoint of uniformly shielding light in a visible region, it is preferable that it is 2 or more types.
(E) 착색제로서 사용할 수 있는 안료의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 유기 안료나 무기 안료를 들 수 있다. 이것들 중에서도, 감광성 수지 조성물의 투과 파장을 컨트롤하여 효율적으로 경화시킨다는 관점에서는, 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.(E) Although the kind of pigment which can be used as a coloring agent is not specifically limited, For example, an organic pigment and an inorganic pigment are mentioned. Among these, it is preferable to use an organic pigment from a viewpoint of controlling the transmission wavelength of the photosensitive resin composition and making it harden|cure efficiently.
유기 안료로는, 유기 착색 안료나 유기 흑색 안료를 들 수 있다. 여기서, 유기 착색 안료란, 흑색 이외의 색을 나타내는 유기 안료를 의미하고, 적색 안료, 등색 안료, 청색 안료, 보라색 안료, 녹색 안료, 황색 안료 등을 들 수 있다.As an organic pigment, an organic coloring pigment and an organic black pigment are mentioned. Here, an organic coloring pigment means the organic pigment which shows colors other than black, and a red pigment, an orange pigment, a blue pigment, a purple pigment, a green pigment, a yellow pigment, etc. are mentioned.
유기 안료 중에서도, 자외선 흡수성의 관점에서 유기 착색 안료를 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to use an organic coloring pigment from a viewpoint of ultraviolet absorption among organic pigments.
유기 착색 안료는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 특히, 차광성의 용도에 사용하는 경우에는, 색이 상이한 유기 착색 안료를 조합하여 사용하는 것이 보다 바람직하고, 흑색에 가까운 색을 나타내는 유기 착색 안료의 조합을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.An organic coloring pigment may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. In particular, when using for a light-shielding use, it is more preferable to use combining the organic coloring pigments from which a color differs, and it is further more preferable to use the combination of the organic coloring pigment which shows the color close to black.
이들 유기 안료의 화학 구조는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 아조계, 프탈로시아닌계, 퀴나크리돈계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌리논계, 디옥사진계, 인단트렌계, 페릴렌계를 들 수 있다. 이하, 사용할 수 있는 안료의 구체예를 피그먼트 넘버로 나타낸다. 이하에 예시하는 「C. I. 피그먼트 레드 2」 등의 용어는, 컬러 인덱스 (C. I.) 를 의미한다.Although the chemical structure of these organic pigments is not specifically limited, For example, an azo type, a phthalocyanine type, a quinacridone type, a benzimidazolone type, an isoindolinone type, a dioxazine type, an indanthrene type, and a perylene type are mentioned. . Hereinafter, the specific example of the pigment which can be used is shown by a pigment number. “C. Terms such as "
적색 안료로는, C. I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48 : 1, 48 : 2, 48 : 3, 48 : 4, 49, 49 : 1, 49 : 2, 50 : 1, 52 : 1, 52 : 2, 53, 53 : 1, 53 : 2, 53 : 3, 57, 57 : 1, 57 : 2, 58 : 4, 60, 63, 63 : 1, 63 : 2, 64, 64 : 1, 68, 69, 81, 81 : 1, 81 : 2, 81 : 3, 81 : 4, 83, 88, 90 : 1, 101, 101 : 1, 104, 108, 108 : 1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276 을 들 수 있다.As a red pigment, C. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38 , 41, 47, 48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1 , 53 : 2, 53 : 3, 57, 57 : 1, 57 : 2, 58 : 4, 60, 63, 63 : 1, 63 : 2, 64, 64 : 1, 68, 69, 81, 81 : 1 , 81 : 2, 81 : 3, 81 : 4, 83, 88, 90 : 1, 101, 101 : 1, 104, 108, 108 : 1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146 , 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202 , 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250 , 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276 can
이 중에서도, 차광성, 분산성의 관점에서 바람직하게는 C. I. 피그먼트 레드 48 : 1, 122, 149, 168, 177, 179, 194, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254, 더욱 바람직하게는 C. I. 피그먼트 레드 177, 209, 224, 254 를 들 수 있다.Among these, from the viewpoint of light-shielding properties and dispersibility, preferably C. I. Pigment Red 48: 1, 122, 149, 168, 177, 179, 194, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254, more preferably and C. I. Pigment Red 177, 209, 224, 254.
또한, 분산성이나 차광성의 점에서, C. I. 피그먼트 레드 177, 254, 272 를 사용하는 것이 바람직하고, 감광성 수지 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 적색 안료로는 자외선 흡수율이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하고, 이러한 관점에서는 C. I. 피그먼트 레드 254, 272 를 사용하는 것이 보다 바람직하다.In addition, from the viewpoint of dispersibility and light blocking properties, it is preferable to use C.I. Pigment Red 177, 254, and 272, and when curing the photosensitive resin composition with ultraviolet rays, it is preferable to use a red pigment having a low ultraviolet absorption rate. Preferably, from this point of view, it is more preferable to use C. I. Pigment Red 254, 272.
등색 (오렌지) 안료로는, C. I. 피그먼트 오렌지 1, 2, 5, 13, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43, 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79 를 들 수 있다.Orange (orange) pigments include C. I.
이 중에서도 분산성이나 차광성의 관점에서, C. I. 피그먼트 오렌지 13, 43, 64, 72 를 사용하는 것이 바람직하고, C. I. 피그먼트 오렌지 43, 64, 72 를 사용하는 것이 더욱 바람직하고, 감광성 수지 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 오렌지 안료로는 자외선 흡수율이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하고, 이러한 관점에서는 C. I. 피그먼트 오렌지 64, 72 를 사용하는 것이 보다 바람직하다.Among these, from the viewpoint of dispersibility and light-shielding property, it is preferable to use C.I. Pigment Orange 13, 43, 64, and 72, more preferably to use C. I. Pigment Orange 43, 64, 72, and the photosensitive resin composition In the case of curing with ultraviolet rays, it is preferable to use those having a low ultraviolet absorption rate as the orange pigment, and from this point of view, it is more preferable to use C.I. pigment oranges 64 and 72.
청색 안료로는, C. I. 피그먼트 블루 1, 1 : 2, 9, 14, 15, 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56 : 1, 60, 61, 61 : 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 를 들 수 있다.As a blue pigment, C. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27 , 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56 : 1, 60, 61, 61 : 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 can be heard
이 중에서도, 차광성의 관점에서, 바람직하게는 C. I. 피그먼트 블루 15, 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6, 60, 더욱 바람직하게는 C. I. 피그먼트 블루 15 : 6 을 들 수 있다.Among them, from the viewpoint of light-shielding properties, preferably C. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, more preferably C. I. Pigment Blue 15: 6 can be mentioned.
또한, 분산성이나 차광성의 점에서, C. I. 피그먼트 블루 15 : 6, 16, 60 을 사용하는 것이 바람직하고, C. I. 피그먼트 블루 15 : 6, 60 을 사용하는 것이 더욱 바람직하고, 감광성 수지 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 청색 안료로는 자외선 흡수율이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하고, 이러한 관점에서는 C. I. 피그먼트 블루 60 을 사용하는 것이 보다 바람직하다.Further, from the viewpoint of dispersibility and light-shielding properties, it is preferable to use C. I. Pigment Blue 15: 6, 16, 60, more preferably to use C. I. Pigment Blue 15: 6, 60, and the photosensitive resin composition In the case of curing with ultraviolet rays, it is preferable to use a blue pigment having a low ultraviolet absorption, and from this point of view, it is more preferable to use C.I. Pigment Blue 60.
보라색 안료로는, C. I. 피그먼트 바이올렛 1, 1 : 1, 2, 2 : 2, 3, 3 : 1, 3 : 3, 5, 5 : 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 을 들 수 있다.As a purple pigment, C. I. Pigment Violet 1, 1:1, 2, 2:2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27 , 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50.
이 중에서도, 차광성의 관점에서, 바람직하게는 C. I. 피그먼트 바이올렛 19, 23, 더욱 바람직하게는 C. I. 피그먼트 바이올렛 23 을 들 수 있다.Among these, from a light-shielding viewpoint, Preferably C.I. Pigment Violet 19 and 23, More preferably, C.I. Pigment Violet 23 is mentioned.
또한, 분산성이나 차광성의 점에서, C. I. 피그먼트 바이올렛 23, 29 를 사용하는 것이 바람직하고, 감광성 수지 조성물을 자외선으로 경화시키는 경우에는, 보라색 안료로는 자외선 흡수율이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하고, 이러한 관점에서는 C. I. 피그먼트 바이올렛 29 를 사용하는 것이 보다 바람직하다.In addition, from the viewpoint of dispersibility and light-shielding properties, it is preferable to use C.I. Pigment Violet 23, 29, and when curing the photosensitive resin composition with ultraviolet rays, it is preferable to use a purple pigment having a low ultraviolet absorption rate, , it is more preferable to use C. I. Pigment Violet 29 from this point of view.
적색 안료, 등색 안료, 청색 안료, 보라색 안료 외에 사용할 수 있는 유기 착색 안료로는 예를 들어, 녹색 안료, 황색 안료 등을 들 수 있다.As an organic color pigment which can be used other than a red pigment, an orange pigment, a blue pigment, and a purple pigment, a green pigment, a yellow pigment, etc. are mentioned, for example.
녹색 안료로는, C. I. 피그먼트 그린 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55 를 들 수 있다.Examples of the green pigment include C. I.
이 중에서도, 바람직하게는 C. I. 피그먼트 그린 7, 36 을 들 수 있다.Among these, Preferably, C.I. Pigment Green 7 and 36 are mentioned.
황색 안료로는, C. I. 피그먼트 옐로 1, 1 : 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35 : 1, 36, 36 : 1, 37, 37 : 1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62 : 1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 127 : 1, 128, 129, 133, 134, 136, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191 : 1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208 을 들 수 있다.As a yellow pigment, C. I. Pigment Yellow 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35 : 1, 36, 36 : 1, 37, 37 : 1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62 : 1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83 , 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 127: 1, 128, 129, 133, 134 , 136, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170 , 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191 : 1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199 , 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208.
이 중에서도, 바람직하게는 C. I. 피그먼트 옐로 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185, 더욱 바람직하게는 C. I. 피그먼트 옐로 83, 138, 139, 150, 180 을 들 수 있다.Among these, preferably C. I. Pigment Yellow 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185, More preferably, C. I. Pigment Yellow 83, 138, 139, 150, 180 can be mentioned. have.
이것들 중에서도, 차광성이나, 발잉크성의 관점에서, 적색 안료, 등색 안료, 청색 안료 및 보라색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 사용하는 것이 바람직하다.Among these, it is preferable to use at least 1 sort(s) chosen from the group which consists of a red pigment, an orange pigment, a blue pigment, and a purple pigment from a viewpoint of light-shielding property and ink repellency.
이것들 중에서도, 차광성이나, 발잉크성의 관점에서는, 이하의 안료 중 적어도 1 종 이상을 함유하는 것으로 하는 것이 바람직하다.Among these, it is preferable to set it as what contains at least 1 type or more of the following pigments from a viewpoint of light-shielding property and ink repellency.
적색 안료 : C. I. 피그먼트 레드 177, 254, 272Red Pigment: C. I. Pigment Red 177, 254, 272
등색 안료 : C. I. 피그먼트 오렌지 64, 72Orange Pigment: C. I. Pigment Orange 64, 72
청색 안료 : C. I. 피그먼트 블루 15 : 6, 16, 60Blue Pigment: C. I. Pigment Blue 15: 6, 16, 60
보라색 안료 : C. I. 피그먼트 바이올렛 23, 29Purple Pigment: C. I. Pigment Violet 23, 29
유기 착색 안료를 2 종 이상 병용하는 경우, 유기 착색 안료의 조합에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 차광성의 관점에서, (E) 착색제로서, 적색 안료 및 등색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종과, 청색 안료 및 보라색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 것이 바람직하다.In the case of using two or more organic color pigments in combination, the combination of the organic color pigments is not particularly limited, but from the viewpoint of light-shielding properties, (E) as a colorant, at least one selected from the group consisting of red pigments and orange pigments; , It is preferable to contain at least 1 sort(s) chosen from the group which consists of a blue pigment and a purple pigment.
또한, 색의 조합에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 차광성의 관점에서는, 예를 들어, 적색 안료와 청색 안료의 조합, 청색 안료와 등색 안료의 조합, 청색 안료와 등색 안료와 보라색 안료의 조합을 들 수 있다.In addition, the combination of colors is not particularly limited, but from the viewpoint of light-shielding properties, for example, a combination of a red pigment and a blue pigment, a combination of a blue pigment and an orange pigment, and a combination of a blue pigment, an orange pigment and a purple pigment are mentioned. can
또한, 청색 광의 차광성의 관점에서, (E) 착색제로서 보라색 안료를 함유하는 것이 바람직하다.Moreover, it is preferable to contain a purple pigment as a (E) coloring agent from a light-shielding viewpoint of blue light.
차광성의 관점에서, (E) 착색제로서 유기 흑색 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 자외선의 흡수를 억제하여 발잉크성이 양호해진다는 관점에서는, 하기 일반식 (A) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (A)」 라고도 한다), 화합물 (A) 의 기하 이성체, 화합물 (A) 의 염, 및 화합물 (A) 의 기하 이성체의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 유기 흑색 안료 (이하, 「일반식 (A) 로 나타내는 유기 흑색 안료」 라고 칭하는 경우가 있다) 를 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to use an organic black pigment as a (E) coloring agent from a light-shielding viewpoint. In particular, from the viewpoint of suppressing absorption of ultraviolet rays and improving ink repellency, a compound represented by the following general formula (A) (hereinafter also referred to as “compound (A)”), a geometric isomer of the compound (A), a compound ( An organic black pigment comprising at least one selected from the group consisting of a salt of A) and a salt of a geometric isomer of compound (A) (hereinafter referred to as “organic black pigment represented by the general formula (A)” in some cases) ) is preferably used.
[화학식 42][Formula 42]
(식 (A) 중, R11 및 R16 은 각각 독립적으로, 수소 원자, CH3, CF3, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고 ; (In formula (A), R 11 and R 16 each independently represent a hydrogen atom, CH 3 , CF 3 , a fluorine atom, or a chlorine atom;
R12, R13, R14, R15, R17, R18, R19 및 R20 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, R21, COOH, COOR21, COO-, CONH2, CONHR21, CONR21R22, CN, OH, OR21, COCR21, OOCNH2, OOCNHR21, OOCNR21R22, NO2, NH2, NHR21, NR21R22, NHCOR22, NR21COR22, N=CH2, N=CHR21, N=CR21R22, SH, SR21, SOR21, SO2R21, SO3R21, SO3H, SO3 -, SO2NH2, SO2NHR21 또는 SO2NR21R22 를 나타내고 ; R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, R 21 , COOH, COOR 21 , COO - , CONH 2 , CONHR 21 , CONR 21 R 22 , CN, OH, OR 21 , COCR 21 , OOCNH 2 , OOCNHR 21 , OOCNR 21 R 22 , NO 2 , NH 2 , NHR 21 , NR 21 R 22 , NHCOR 22 , NR 21 COR 22 , N =CH 2 , N=CHR 21 , N=CR 21 R 22 , SH, SR 21 , SOR 21 , SO 2 R 21 , SO 3 R 21 , SO 3 H, SO 3 - , SO 2 NH 2 , SO 2 NHR 21 or SO 2 NR 21 R 22 ;
R12 와 R13, R13 과 R14, R14 와 R15, R17 과 R18, R18 과 R19, 및 R19 와 R20 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 조합은, 서로 직접 결합할 수도 있고, 또는 산소 원자, 황 원자, NH 혹은 NR21 브릿지에 의해 서로 결합할 수도 있고 ;At least one combination selected from the group consisting of R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , and R 19 and R 20 may be directly may be bonded, or may be bonded to each other via an oxygen atom, a sulfur atom, NH or NR 21 bridge;
R21 및 R22 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기이다.R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 12 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms. .
화합물 (A) 및 화합물 (A) 의 기하 이성체는, 이하의 코어 구조를 갖고 (단, 구조식 중의 치환기는 생략되어 있다), 트랜스-트랜스 이성체가 아마도 가장 안정적이다.Compound (A) and geometric isomers of compound (A) have the following core structures (provided that the substituents in the structural formulas are omitted), and the trans-trans isomer is probably the most stable.
[화학식 43][Formula 43]
화합물 (A) 가 아니온성인 경우, 그 전하를 임의의 공지된 적합한 카티온, 예를 들어 금속, 유기, 무기 또는 금속 유기 카티온, 구체적으로는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 천이 금속, 1 급 암모늄, 2 급 암모늄, 트리알킬암모늄 등의 3 급 암모늄, 테트라알킬암모늄 등의 4 급 암모늄 또는 유기 금속 착물에 의해 보상한 염인 것이 바람직하다. 또한, 화합물 (A) 의 기하 이성체가 아니온성인 경우, 동일한 염인 것이 바람직하다.When compound (A) is anionic, its charge is transferred to any known suitable cation, for example a metal, organic, inorganic or metal organic cation, in particular an alkali metal, alkaline earth metal, transition metal, primary ammonium , secondary ammonium, tertiary ammonium, such as trialkylammonium, quaternary ammonium, such as tetraalkylammonium, or a salt compensated with an organometallic complex is preferable. Moreover, when the geometrical isomer of compound (A) is anionic, it is preferable that it is the same salt.
일반식 (A) 의 치환기 및 그들의 정의에 있어서는, 차폐율이 높아지는 경향이 있는 것으로부터, 이하의 것이 바람직하다. 이것은, 이하의 치환기는 흡수가 없어, 안료의 색상에 영향을 주지 않는 것으로 생각되기 때문이다.In the substituents of the general formula (A) and their definitions, the following are preferable because the shielding rate tends to increase. This is because the following substituents do not absorb and it is thought that the hue of a pigment is not affected.
R12, R14, R15, R17, R19 및 R20 은 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.R 12 , R 14 , R 15 , R 17 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
R13 및 R18 은 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소 원자, NO2, OCH3, OC2H5, 브롬 원자, 염소 원자, CH3, C2H5, N(CH3)2, N(CH3)(C2H5), N(C2H5)2, α-나프틸, β-나프틸, SO3H 또는 SO3- 이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 SO3H 이고, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.R 13 and R 18 are each independently, preferably a hydrogen atom, NO 2 , OCH 3 , OC 2 H 5 , a bromine atom, a chlorine atom, CH 3 , C 2 H 5 , N(CH 3 ) 2 , N( CH 3 )(C 2 H 5 ), N(C 2 H 5 ) 2 , α-naphthyl, β-naphthyl, SO 3 H or SO 3 -, more preferably a hydrogen atom or SO 3 H; A hydrogen atom is particularly preferred.
R11 및 R16 은 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소 원자, CH3 또는 CF3 이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.R 11 and R 16 are each independently, preferably a hydrogen atom, CH 3 or CF 3 , and more preferably a hydrogen atom.
바람직하게는, R11 과 R16, R12 와 R17, R13 과 R18, R14 와 R19, 및 R15 와 R20 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 조합이 동일하고, 보다 바람직하게는, R11 은 R16 과 동일하고, R12 는 R17 과 동일하고, R13 은 R18 과 동일하고, R14 는 R19 와 동일하고, 또한, R15 는 R20 과 동일하다.Preferably, at least one combination selected from the group consisting of R 11 and R 16 , R 12 and R 17 , R 13 and R 18 , R 14 and R 19 , and R 15 and R 20 is the same, more preferably Preferably, R 11 is identical to R 16 , R 12 is identical to R 17 , R 13 is identical to R 18 , R 14 is identical to R 19 , and R 15 is identical to R 20 .
탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, n-펜틸기, 2-펜틸기, 3-펜틸기, 2,2-디메틸프로필기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기이다.The C1-C12 alkyl group is, for example, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 2-methylbutyl group, n-pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group , 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group.
탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬기는, 예를 들어, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 트리메틸시클로헥실기, 투일기, 노르보르닐기, 보르닐기, 노르카릴기, 카릴기, 멘틸기, 노르피닐기, 피닐기, 아다만탄-1-일기, 아다만탄-2-일기이다.The cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms is, for example, a cyclopropyl group, a cyclopropylmethyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, a trimethylcyclohexyl group, a tuyl group, a norbornyl group, a bor group. nyl group, norcaryl group, caryl group, menthyl group, norphinyl group, pinyl group, adamantan-1-yl group, and adamantan-2-yl group.
탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기, 2-프로펜-2-일기, 2-부텐-1-일기, 3-부텐-1-일기, 1,3-부타디엔-2-일기, 2-펜텐-1-일기, 3-펜텐-2-일기, 2-멘틸-1-부텐-3-일기, 2-메틸-3-부텐-2-일기, 3-메틸-2-부텐-1-일기, 1,4-펜타디엔-3-일기, 헥세닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 도데세닐기이다.The alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms is, for example, a vinyl group, an allyl group, a 2-propen-2-yl group, a 2-buten-1-yl group, a 3-buten-1-yl group, and 1,3-butadiene- 2-yl group, 2-penten-1-yl group, 3-penten-2-yl group, 2-menthyl-1-buten-3-yl group, 2-methyl-3-buten-2-yl group, 3-methyl-2- They are a buten-1-yl group, a 1,4-pentadien-3-yl group, a hexenyl group, an octenyl group, a nonenyl group, a decenyl group, and a dodecenyl group.
탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알케닐기는, 예를 들어, 2-시클로부텐-1-일기, 2-시클로펜텐-1-일기, 2-시클로헥센-1-일기, 3-시클로헥센-1-일기, 2,4-시클로헥사디엔-1-일기, 1-p-멘텐-8-일기, 4(10)-투젠-10-일기, 2-노르보르넨-1-일기, 2,5-노르보르나디엔-1-일기, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일기, 캄페닐기이다.The cycloalkenyl group having 3 to 12 carbon atoms is, for example, a 2-cyclobuten-1-yl group, a 2-cyclopenten-1-yl group, a 2-cyclohexen-1-yl group, a 3-cyclohexen-1-yl group, 2,4-cyclohexadien-1-yl group, 1-p-menten-8-yl group, 4(10)-tuzen-10-yl group, 2-norbornen-1-yl group, 2,5-norbornadi en-1-yl group, 7,7-dimethyl-2,4-norkaradien-3-yl group, and campenyl group.
탄소수 2 ∼ 12 의 알키닐기는, 예를 들어, 1-프로핀-3-일기, 1-부틴-4-일기, 1-펜틴-5-일기, 2-메틸-3-부틴-2-일기, 1,4-펜타디인-3-일기, 1,3-펜타디인-5-일기, 1-헥신-6-일기, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일기, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일기, 1,3-헥사디인-5-일기, 1-옥틴-8-일기, 1-노닌-9-일기, 1-데신-10-일기, 1-도데신-12-일기이다.A C2-C12 alkynyl group is, for example, 1-propyn-3-yl group, 1-butyn-4-yl group, 1-pentyn-5-yl group, 2-methyl-3-butyn-2-yl group, 1,4-pentadiyn-3-yl group, 1,3-pentadiyn-5-yl group, 1-hexyn-6-yl group, cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl group, Trans-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl group, 1,3-hexadiyn-5-yl group, 1-octyne-8-yl group, 1-nonin-9-yl group, 1-decyne- 10-day, 1-dodecin-12-yl.
할로겐 원자는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자이다.A halogen atom is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
일반식 (A) 로 나타내는 유기 흑색 안료는, 바람직하게는 하기 일반식 (B) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (B)」 라고도 한다), 및 화합물 (B) 의 기하 이성체로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 유기 흑색 안료이다.The organic black pigment represented by the general formula (A) is preferably selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (B) (hereinafter also referred to as “compound (B)”) and a geometric isomer of the compound (B) It is an organic black pigment containing at least 1 sort(s) used.
[화학식 44][Formula 44]
이와 같은 유기 흑색 안료의 구체예로는, 상품명으로, Irgaphor (등록상표) Black S 0100 CF (BASF 사 제조) 를 들 수 있다.As a specific example of such an organic black pigment, Irgaphor (trademark) Black S 0100 CF (made by BASF) is mentioned as a brand name.
이 유기 흑색 안료는, 바람직하게는 후술되는 분산제, 용제, 방법에 의해 분산시켜 사용된다. 분산시에 화합물 (A) 의 술폰산 유도체, 특히 화합물 (B) 의 술폰산 유도체가 존재하면, 분산성이나 보존성이 향상되는 경우가 있기 때문에, 유기 흑색 안료가 이들 술폰산 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.This organic black pigment is preferably used by dispersing it with a dispersing agent, a solvent, and a method described later. When the sulfonic acid derivative of the compound (A), particularly the sulfonic acid derivative of the compound (B), is present during dispersion, dispersibility and storage properties may be improved, so that the organic black pigment preferably contains these sulfonic acid derivatives.
일반식 (A) 로 나타내는 유기 흑색 안료 이외의 유기 흑색 안료로는, 예를 들어, 아닐린 블랙이나 페릴렌 블랙 등을 들 수 있다.As organic black pigments other than the organic black pigment represented by general formula (A), aniline black, perylene black, etc. are mentioned, for example.
또한, 이들 유기 안료 이외의 착색제로는, 무기 흑색 안료를 들 수 있다. 또한 유기 안료에 더하여, 추가로 무기 흑색 안료를 사용해도 된다.Moreover, as a coloring agent other than these organic pigments, an inorganic black pigment is mentioned. Moreover, in addition to an organic pigment, you may use an inorganic black pigment further.
무기 흑색 안료로는, 카본 블랙, 아세틸렌 블랙, 램프 블랙, 본 블랙, 흑연, 철흑, 시아닌 블랙, 티탄 블랙 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 차광성의 관점에서 카본 블랙을 바람직하게 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는, 이하와 같은 카본 블랙을 들 수 있다.Examples of the inorganic black pigment include carbon black, acetylene black, lamp black, bone black, graphite, iron black, cyanine black, and titanium black. Among these, carbon black can be preferably used from a light-shielding viewpoint. Examples of carbon black include the following carbon blacks.
미츠비시 케미컬사 제조 : MA7, MA8, MA11, MA77, MA100, MA100R, MA100S, MA220, MA230, MA600, MCF88, #5, #10, #20, #25, #30, #32, #33, #40, #44, #45, #47, #50, #52, #55, #650, #750, #850, #900, #950, #960, #970, #980, #990, #1000, #2200, #2300, #2350, #2400, #2600, #2650, #3030, #3050, #3150, #3250, #3400, #3600, #3750, #3950, #4000, #4010, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, OIL31BMitsubishi Chemical Corporation: MA7, MA8, MA11, MA77, MA100, MA100R, MA100S, MA220, MA230, MA600, MCF88, #5, #10, #20, #25, #30, #32, #33, #40 , #144, #45, #47, #50, #52, #55, #650, #750, #850, #900, #950, #960, #970, #980, #990, #1000 2200, #12300, #2350, #2400, #2600, #2650, #3030, #3050, #3150, #3250, #3400, #3600, #3750, OIL7B4000, #9B4000, #40 , OIL11B, OIL30B, OIL31B
데구사사 제조 : Printex (등록상표, 이하 동일) 3, Printex3OP, Printex30, Printex30OP, Printex40, Printex45, Printex55, Printex60, Printex75, Printex80, Printex85, Printex90, Printex A, Printex L, Printex G, Printex P, Printex U, Printex V, PrintexG, SpecialBlack550, SpecialBlack350, SpecialBlack250, SpecialBlack100, SpecialBlack6, SpecialBlack5, SpecialBlack4, Color Black FW1, Color Black FW2, Color Black FW2V, Color Black FW18, Color Black FW18, Color Black FW200, Color Black S160, Color Black S170Manufactured by Degusa: Printex (registered trademark, hereinafter the same) 3, Printex3OP, Printex30, Printex30OP, Printex40, Printex45, Printex55, Printex60, Printex75, Printex80, Printex85, Printex90, Printex A, Printex L, Printex G, Printex P, Printex U, Printex V, PrintexG, SpecialBlack550, SpecialBlack350, SpecialBlack250, SpecialBlack100, SpecialBlack6, SpecialBlack5, SpecialBlack4, Color Black FW1, Color Black FW2, Color Black FW2V, Color Black FW18, Color Black FW18, Color Black FW200, Color Black S160, Color Black S170
캐보트사 제조 : Monarch (등록상표, 이하 동일) 120, Monarch280, Monarch460, Monarch800, Monarch880, Monarch900, Monarch1000, Monarch1100, Monarch1300, Monarch1400, Monarch4630, REGAL (등록상표, 이하 동일) 99, REGAL99R, REGAL415, REGAL415R, REGAL250, REGAL250R, REGAL330, REGAL400R, REGAL55R0, REGAL660R, BLACK PEARLS480, PEARLS130, VULCAN (등록상표, 이하 동일) XC72R, ELFTEX (등록상표) -8Manufactured by Cabot Corporation: Monarch (registered trademark, hereinafter the same) 120, Monarch280, Monarch460, Monarch800, Monarch880, Monarch900, Monarch1000, Monarch1100, Monarch1300, Monarch1400, Monarch4630, REGAL (registered trademark, hereinafter the same) 99, REGAL99R, REGAL415, REGAL415R , REGAL250, REGAL250R, REGAL330, REGAL400R, REGAL55R0, REGAL660R, BLACK PEARLS480, PEARLS130, VULCAN (registered trademark, hereinafter the same) XC72R, ELFTEX (registered trademark) -8
비를라사 제조 : RAVEN (등록상표, 이하 동일) 11, RAVEN14, RAVEN15, RAVEN16, RAVEN22, RAVEN30, RAVEN35, RAVEN40, RAVEN410, RAVEN420, RAVEN450, RAVEN500, RAVEN780, RAVEN850, RAVEN890H, RAVEN1000, RAVEN1020, RAVEN1040, RAVEN1060U, RAVEN1080U, RAVEN1170, RAVEN1190U, RAVEN1250, RAVEN1500, RAVEN2000, RAVEN2500U, RAVEN3500, RAVEN5000, RAVEN5250, RAVEN5750, RAVEN7000Manufactured by Birla: RAVEN (registered trademark, hereinafter the same) 11, RAVEN14, RAVEN15, RAVEN16, RAVEN22, RAVEN30, RAVEN35, RAVEN40, RAVEN410, RAVEN420, RAVEN450, RAVEN500, RAVEN78010, RAVEN850, RAVEN890H, RAVEN1060, RAVEN1020, RAVEN , RAVEN1080U, RAVEN1170, RAVEN1190U, RAVEN1250, RAVEN1500, RAVEN2000, RAVEN2500U, RAVEN3500, RAVEN5000, RAVEN5250, RAVEN5750, RAVEN7000
카본 블랙은, 수지로 피복된 것을 사용해도 된다. 수지로 피복된 카본 블랙을 사용하면, 유리 기판에 대한 밀착성이나 체적 저항값이 향상되는 효과가 있다. 수지로 피복된 카본 블랙으로는, 예를 들어 일본 공개특허공보 평09-71733호에 기재되어 있는 카본 블랙 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 체적 저항이나 유전율의 점에서, 수지 피복 카본 블랙이 바람직하게 사용된다.As carbon black, you may use what was coat|covered with resin. When carbon black coated with resin is used, there is an effect that the adhesiveness to the glass substrate and the volume resistance value are improved. As carbon black coated with resin, for example, the carbon black described in Unexamined-Japanese-Patent No. 09-71733, etc. can be used preferably. From the viewpoints of volume resistance and dielectric constant, resin-coated carbon black is preferably used.
수지에 의한 피복 처리에 제공하는 카본 블랙으로는, Na 와 Ca 의 합계 함유량이 100 ppm 이하인 것이 바람직하다. 카본 블랙은, 통상적으로, 제조시의 원료유나 연소유 (또는 가스), 반응 정지수나 조립수 (造粒水), 나아가서는 반응노의 노재 등으로부터 혼입된 Na 나 Ca, K, Mg, Al, Fe 등을 조성으로 하는 회분이 함유되어 있다. 이 중, Na 나 Ca 는, 각각 수백 ppm 이상 함유되어 있는 것이 일반적이지만, 이것들을 적게 함으로써, 투명 전극 (ITO) 이나 그 밖의 전극으로의 침투를 억제하여, 전기적 단락을 방지할 수 있는 경향이 있다.As carbon black used for the coating process with resin, it is preferable that the total content of Na and Ca is 100 ppm or less. Carbon black is usually mixed with raw material oil or combustion oil (or gas) during production, reaction stop water or granulated water, furthermore, from the furnace material of the reactor, etc. Na, Ca, K, Mg, Al, It contains ash having a composition such as Fe. Among these, Na and Ca are generally contained in each of several hundred ppm or more, but by reducing these, penetration into the transparent electrode (ITO) or other electrodes is suppressed, and an electrical short circuit tends to be prevented. .
이들 Na 나 Ca 를 포함하는 회분의 함유량을 저감시키는 방법으로는, 카본 블랙을 제조할 때의 원료유나 연료유 (또는 가스) 그리고 반응 정지수로서, 이들의 함유량이 최대한 적은 것을 엄선하는 것 및 스트럭쳐를 조정하는 알칼리 물질의 첨가량을 최대한 적게 함으로써 가능하다. 다른 방법으로는, 노로부터 제조한 카본 블랙을 물이나 염산 등으로 씻어 Na 나 Ca 를 용해시켜 제거하는 방법을 들 수 있다.As a method of reducing the content of ash containing these Na and Ca, as raw material oil or fuel oil (or gas) and reaction stop water when manufacturing carbon black, carefully selecting those with the lowest possible content and structure This is possible by making the addition amount of the alkali substance to be adjusted as low as possible. As another method, there may be mentioned a method in which the carbon black produced in the furnace is washed with water or hydrochloric acid to dissolve Na and Ca to remove it.
구체적으로는 카본 블랙을 물, 염산, 또는 과산화수소수에 혼합 분산시킨 후, 물에 난용인 용매를 첨가해 가면 카본 블랙은 용매측으로 이행하여, 물과 완전히 분리됨과 함께 카본 블랙 중에 존재한 대부분의 Na 나 Ca 는, 물이나 산에 용해, 제거된다. Na 와 Ca 의 합계량을 100 ppm 이하로 저감시키기 위해서는, 원재료를 엄선한 카본 블랙 제조 과정 단독, 또는 물이나 산 용해 방식 단독으로도 가능한 경우도 있지만, 이 양 방식을 병용함으로써 더욱 용이하게 Na 와 Ca 의 합계량을 100 ppm 이하로 할 수 있다.Specifically, when carbon black is mixed and dispersed in water, hydrochloric acid, or hydrogen peroxide solution and then a solvent that is hardly soluble in water is added, the carbon black migrates to the solvent side, is completely separated from water, and most of the Na present in the carbon black and Ca are dissolved in water or acid and removed. In order to reduce the total amount of Na and Ca to 100 ppm or less, it may be possible to use only the carbon black production process in which raw materials are carefully selected or the water or acid dissolution method alone. The total amount can be 100 ppm or less.
또한 수지 피복 카본 블랙은, pH 6 이하의 이른바 산성 카본 블랙인 것이 바람직하다. 수중에서의 분산 직경 (아글로메레이트 직경) 이 작아지기 때문에, 미세 유닛까지의 피복이 가능해져 바람직하다. 또한 평균 입자경 40 ㎚ 이하, 디부틸프탈레이트 (DBP) 흡수량 140 ㎖/100 g 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 차광성이 양호한 도막이 얻어지는 경향이 있다. 평균 입자경은 수평균 입자경을 의미하고, 전자 현미경 관찰에 의해 수만배로 촬영된 사진을 수시야 촬영하고, 이들 사진의 입자를 화상 처리 장치에 의해 2000 ∼ 3000 개 정도 계측하는 입자 화상 해석에 의해 구해지는 원 상당 직경을 의미한다.Moreover, it is preferable that resin-coated carbon black is what is called acidic carbon black with a pH of 6 or less. Since the dispersion diameter (agglomerate diameter) in water becomes small, it becomes possible to coat|cover to a fine unit, and it is preferable. Moreover, it is preferable that the average particle diameter is 40 nm or less and the dibutyl phthalate (DBP) absorption amount is 140 ml/100 g or less. By setting it as the said range, there exists a tendency for the coating film with favorable light-shielding property to be obtained. The average particle diameter means a number average particle diameter, and it is obtained by particle image analysis in which several fields are taken of pictures taken at tens of thousands of times by electron microscope observation, and about 2000 to 3000 particles of these pictures are measured by an image processing device. Means the equivalent diameter of a circle.
수지로 피복된 카본 블랙을 조제하는 방법에는 특별히 한정이 없지만, 예를 들어 카본 블랙 및 수지의 배합량을 적절히 조정한 후, 1. 수지와 시클로헥사논, 톨루엔, 자일렌 등의 용제를 혼합하여 가열 용해시킨 수지 용액과, 카본 블랙 및 물을 혼합한 현탁액을 혼합 교반하여, 카본 블랙과 물을 분리시킨 후, 물을 제거하여 가열 혼련하여 얻어진 조성물을 시트상으로 성형하고, 분쇄한 후, 건조시키는 방법 ; 2. 상기와 동일하게 하여 조제한 수지 용액과 현탁액을 혼합 교반하여 카본 블랙 및 수지를 입상화한 후, 얻어진 입상물을 분리, 가열하여 잔존하는 용제 및 물을 제거하는 방법 ; 3. 상기 예시한 용제에 말레산, 푸마르산 등의 카르복실산을 용해시키고, 카본 블랙을 첨가, 혼합하여 건조시키고, 용제를 제거하여 카르복실산 첨착 카본 블랙을 얻은 후, 여기에 수지를 첨가하여 드라이 블렌드하는 방법 ; 4. 피복시키는 수지를 구성하는 반응성기 함유 모노머 성분과 물을 고속 교반하여 현탁액을 조제하고, 중합 후 냉각시켜 중합체 현탁액으로부터 반응성기 함유 수지를 얻은 후, 여기에 카본 블랙을 첨가하여 혼련하고, 카본 블랙과 반응성기를 반응시켜 (카본 블랙을 그래프트시켜), 냉각 및 분쇄하는 방법 등을 채용할 수 있다.The method for preparing the carbon black coated with the resin is not particularly limited, but for example, after appropriately adjusting the blending amount of the carbon black and the resin, 1. Mix the resin with a solvent such as cyclohexanone, toluene, and xylene and heat it The dissolved resin solution and the suspension in which carbon black and water are mixed are mixed and stirred to separate carbon black and water, water is removed, and a composition obtained by heating and kneading is formed into a sheet, pulverized, and dried. Way ; 2. A method of mixing and stirring the resin solution and suspension prepared in the same manner as above to granulate carbon black and resin, then separating and heating the obtained granular material to remove residual solvent and water; 3. Dissolve carboxylic acids such as maleic acid and fumaric acid in the solvents exemplified above, add carbon black, mix and dry, remove the solvent to obtain carboxylic acid-impregnated carbon black, and add a resin thereto How to dry blend; 4. The reactive group-containing monomer component constituting the resin to be coated and water are stirred at high speed to prepare a suspension, and after polymerization and cooling to obtain a reactive group-containing resin from the polymer suspension, carbon black is added thereto and kneaded; A method of reacting black with a reactive group (by grafting carbon black), cooling and pulverization, and the like can be employed.
피복 처리하는 수지의 종류도 특별히 한정되는 것은 아니지만, 합성 수지가 일반적이고, 추가로 구조 중에 벤젠 고리를 갖는 수지쪽이 양쪽성계 계면 활성제적인 작용이 보다 강하기 때문에, 분산성 및 분산 안정성의 점에서 바람직하다.The type of resin to be coated is also not particularly limited, but synthetic resins are common, and a resin having a benzene ring in its structure is preferable from the viewpoint of dispersibility and dispersion stability because the amphoteric surfactant-like action is stronger. do.
구체적인 합성 수지로는, 페놀 수지, 멜라민 수지, 자일렌 수지, 디알릴프탈레이트 수지, 글리프탈 수지, 에폭시 수지, 알킬벤젠 수지 등의 열 경화성 수지나, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 변성 폴리페닐렌옥사이드, 폴리술폰, 폴리파라페닐렌테레프탈아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드, 폴리아미노비스말레이미드, 폴리에테르술포폴리페닐렌술폰, 폴리아릴레이트, 폴리에테르에테르케톤, 등의 열 가소성 수지를 사용할 수 있다. 피복 수지의 양은, 카본 블랙과 수지의 합계량에 대하여 1 ∼ 30 질량% 가 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 피복을 충분한 것으로 할 수 있는 경향이 있다. 한편, 상기 상한치 이하로 함으로써, 수지끼리의 점착을 방지하여, 분산성이 양호한 것으로 할 수 있는 경향이 있다.Specific synthetic resins include thermosetting resins such as phenol resin, melamine resin, xylene resin, diallyl phthalate resin, glyphtal resin, epoxy resin, and alkylbenzene resin, polystyrene, polycarbonate, polyethylene terephthalate, and polybutylene. Terephthalate, modified polyphenylene oxide, polysulfone, polyparaphenylene terephthalamide, polyamideimide, polyimide, polyaminobismaleimide, polyethersulfopolyphenylenesulfone, polyarylate, polyetheretherketone, etc. of thermoplastic resins can be used. As for the quantity of coating resin, 1-30 mass % is preferable with respect to the total amount of carbon black and resin. There exists a tendency which can make covering|covering into a sufficient thing by setting it as more than the said lower limit. On the other hand, by using below the said upper limit, adhesion of resins is prevented and there exists a tendency for dispersibility to be good.
이와 같이 하여 수지로 피복 처리하여 이루어지는 카본 블랙은, 통상적인 방법에 따라 착색 격벽의 착색제로서 사용할 수 있다. 이와 같은 카본 블랙을 사용하면, 고차광율이고 또한 표면 반사율이 낮은 착색 격벽을 저비용으로 형성할 수 있는 경향이 있다. 또한, 카본 블랙 표면을 수지로 피복한 것에 의해, Na 나 Ca 를 포함하는 회분을 카본 블랙 중에 봉입하는 작용이 있는 것도 추측된다.The carbon black formed by coating with resin in this way can be used as a coloring agent for a colored partition in accordance with a conventional method. When such carbon black is used, there is a tendency that a colored partition wall having a high light-shielding rate and a low surface reflectance can be formed at low cost. Moreover, it is estimated that there exists an effect|action which encloses the ash content containing Na and Ca in carbon black by coat|covering the carbon black surface with resin.
이들 유기 안료, 무기 안료는, 평균 입자경이 통상적으로 1 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.5 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 0.25 ㎛ 이하가 되도록, 분산시켜 사용하는 것이 바람직하다. 여기서 평균 입자경의 기준은 안료 입자의 수이다.These organic pigments and inorganic pigments are preferably dispersed and used so that the average particle diameter is usually 1 µm or less, preferably 0.5 µm or less, and more preferably 0.25 µm or less. Here, the standard of the average particle diameter is the number of pigment particles.
또한, 안료의 평균 입자경은, 동적 광 산란 (DLS) 에 의해 측정된 안료 입자경으로부터 구한 값이다. 입자경 측정은, 충분히 희석된 감광성 수지 조성물 (통상적으로는 희석하여, 안료 농도 0.005 ∼ 0.2 질량% 정도로 조제한다. 단, 측정 기기에 의해 추천된 농도가 있으면, 그 농도에 따른다.) 에 대하여 실시하고, 25 ℃ 에서 측정한다.In addition, the average particle diameter of a pigment is the value calculated|required from the pigment particle diameter measured by dynamic light scattering (DLS). Particle size measurement is carried out with respect to a sufficiently diluted photosensitive resin composition (usually diluted and prepared with a pigment concentration of about 0.005 to 0.2 mass%. However, if there is a concentration recommended by the measuring instrument, it follows the concentration.) , measured at 25 °C.
또한, 상기 서술한 유기 안료, 무기 흑색 안료 외에, 염료를 사용해도 된다. 착색제로서 사용할 수 있는 염료로는, 아조계 염료, 안트라퀴논계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 퀴논이민계 염료, 퀴놀린계 염료, 니트로계 염료, 카르보닐계 염료, 메틴계 염료 등을 들 수 있다.Moreover, you may use dye other than the organic pigment and inorganic black pigment mentioned above. Examples of the dye usable as the colorant include azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinoneimine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, and methine dyes.
아조계 염료로는, 예를 들어, C. I. 애시드 옐로 11, C. I. 애시드 오렌지 7, C. I. 애시드 레드 37, C. I. 애시드 레드 180, C. I. 애시드 블루 29, C. I. 다이렉트 레드 28, C. I. 다이렉트 레드 83, C. I. 다이렉트 옐로 12, C. I. 다이렉트 오렌지 26, C. I. 다이렉트 그린 28, C. I. 다이렉트 그린 59, C. I. 리액티브 옐로 2, C. I. 리액티브 레드 17, C. I. 리액티브 레드 120, C. I. 리액티브 블랙 5, C. I. 디스퍼스 오렌지 5, C. I. 디스퍼스 레드 58, C. I. 디스퍼스 블루 165, C. I. 베이직 블루 41, C. I. 베이직 레드 18, C. I. 모르단트 레드 7, C. I. 모르단트 옐로 5, C. I. 모르단트 블랙 7 을 들 수 있다.Examples of the azo dye include C. I. Acid Yellow 11, C. I. Acid Orange 7, C. I. Acid Red 37, C. I. Acid Red 180, C. I. Acid Blue 29, C. I. Direct Red 28, C. I. Direct Red 83, C. I. Direct Yellow 12, C. I. Direct Orange 26, C. I. Direct Green 28, C. I. Direct Green 59, C. I. Reactive Yellow 2, C. I. Reactive Red 17, C. I. Reactive Red 120, C. I. Reactive Black 5, C. I. Disperse Orange 5, C. I. Disperse Red 58 , C. I. Disperse Blue 165, C. I. Basic Blue 41, C. I. Basic Red 18, C. I. Mordant Red 7, C. I. Mordant Yellow 5, C. I. Mordant Black 7.
안트라퀴논계 염료로는, 예를 들어, C. I. 버트 블루 4, C. I. 애시드 블루 40, C. I. 애시드 그린 25, C. I. 리액티브 블루 19, C. I. 리액티브 블루 49, C. I. 디스퍼스 레드 60, C. I. 디스퍼스 블루 56, C. I. 디스퍼스 블루 60 을 들 수 있다.Examples of the anthraquinone dye include C. I. Butt Blue 4, C. I.
프탈로시아닌계 염료로서, 예를 들어, C. I. 버트 블루 5 를 들 수 있고, 퀴논이민계 염료로서, 예를 들어, C. I. 베이직 블루 3, C. I. 베이직 블루 9 를 들 수 있고, 퀴놀린계 염료로서, 예를 들어, C. I. 솔벤트 옐로 33, C. I. 애시드 옐로 3, C. I. 디스퍼스 옐로 64 를 들 수 있고, 니트로계 염료로서, 예를 들어, C. I. 애시드 옐로 1, C. I. 애시드 오렌지 3, C. I. 디스퍼스 옐로 42 를 들 수 있다.As the phthalocyanine-based dye, for example, C. I. Butt Blue 5 is exemplified, and as the quinoneimine-based dye, for example, C. I. Basic Blue 3 and C. I. Basic Blue 9 are exemplified, and as the quinoline-based dye, for example, , C. I. Solvent Yellow 33, C. I. Acid Yellow 3, C. I. Disperse Yellow 64, and as a nitro-based dye, for example, C. I. Acid Yellow 1, C. I. Acid Orange 3, C. I. Disperse Yellow 42.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 (E) 착색제를 포함하는 경우, (E) 착색제의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 1 질량% 이상이고, 2 질량% 이상이 보다 바람직하고, 3 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 4 질량% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 바람직하게는 50 질량% 이하, 30 질량% 이하가 보다 바람직하고, 20 질량% 이하가 더욱 바람직하고, 15 질량% 이하가 보다 더욱 바람직하고, 12 질량% 이하가 특히 바람직하고, 10 질량% 이하가 가장 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 50 질량% 가 바람직하고, 1 ∼ 30 질량% 가 보다 바람직하고, 2 ∼ 20 질량% 가 더욱 바람직하고, 2 ∼ 15 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 3 ∼ 12 질량% 가 더욱 바람직하고, 4 ∼ 10 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 차광성을 확보할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 알칼리 가용성 수지, 에틸렌성 불포화 화합물을 상대적으로 증가시킬 수 있기 때문에, 도막의 경화성, 발잉크성이 향상되는 경향이 있다.When the photosensitive resin composition of this invention contains (E) coloring agent, Although the content rate of (E) coloring agent is not specifically limited, Preferably it is 1 mass % or more in total solid of the photosensitive resin composition, and 2 mass % or more This is more preferable, 3 mass % or more is more preferable, 4 mass % or more is especially preferable, More preferably, 50 mass % or less, 30 mass % or less is more preferable, 20 mass % or less is still more preferable, , more preferably 15 mass% or less, particularly preferably 12 mass% or less, and most preferably 10 mass% or less. For example, 1-50 mass % is preferable, 1-30 mass % is more preferable, 2-20 mass % is still more preferable, 2-15 mass % is still more preferable, 3-12 mass % is more preferable It is more preferable, and 4-10 mass % is especially preferable. There exists a tendency for light-shielding property to be securable by setting it as more than the said lower limit. Since alkali-soluble resin and an ethylenically unsaturated compound can be increased relatively by carrying out below the said upper limit, sclerosis|hardenability of a coating film, and ink repellency tend to improve.
[1-1-6] (F) 분산제[1-1-6] (F) dispersant
본 발명의 감광성 수지 조성물은, (E) 착색제를 포함하는 경우에는, (E) 착색제를 미세하게 분산시키고, 또한 그 분산 상태를 안정화시키기 위해서, (F) 분산제를 포함하는 것이 바람직하다.When the photosensitive resin composition of this invention contains (E) a coloring agent, in order to disperse|distribute (E) a coloring agent finely and to stabilize the dispersion state, it is preferable to contain (F) a dispersing agent.
(F) 분산제로는, 관능기를 갖는 고분자 분산제가 바람직하고, 추가로, 분산 안정성의 면에서 카르복시기 ; 인산기 ; 술폰산기 ; 또는 이들의 염기 ; 1 급, 2 급 또는 3 급 아미노기 ; 4 급 암모늄염기 ; 피리딘, 피리미딘, 피라진 등의 함질소 헤테로 고리 유래의 기, 등의 관능기를 갖는 고분자 분산제가 바람직하다. 그 중에서도 특히, 1 급, 2 급 또는 3 급 아미노기 ; 4 급 암모늄염기 ; 피리딘, 피리미딘, 피라진 등의 함질소 헤테로 고리 유래의 기, 등의 염기성 관능기를 갖는 고분자 분산제가 안료를 분산시킬 때에 소량의 분산제로 분산시킬 수 있다는 관점에서 특히 바람직하다.(F) As a dispersing agent, the polymeric dispersing agent which has a functional group is preferable, Furthermore, from the point of dispersion stability, a carboxy group; phosphate group; sulfonic acid group; or a base thereof; a primary, secondary or tertiary amino group; quaternary ammonium base; A polymer dispersing agent having a functional group such as a group derived from a nitrogen-containing heterocyclic ring such as pyridine, pyrimidine or pyrazine is preferable. Among them, a primary, secondary, or tertiary amino group; quaternary ammonium base; A polymer dispersing agent having a basic functional group such as a group derived from a nitrogen-containing heterocyclic ring such as pyridine, pyrimidine or pyrazine is particularly preferable from the viewpoint of dispersing the pigment with a small amount of the dispersing agent.
또한, 고분자 분산제로는, 예를 들어, 우레탄계 분산제, 아크릴계 분산제, 폴리에틸렌이민계 분산제, 폴리알릴아민계 분산제, 아미노기를 가지는 모노머와 매크로 모노머로 이루어지는 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 분산제, 폴리옥시에틸렌디에스테르계 분산제, 폴리에테르인산계 분산제, 폴리에스테르인산계 분산제, 소르비탄 지방족 에스테르계 분산제, 지방족 변성 폴리에스테르계 분산제를 들 수 있다.In addition, as the polymer dispersant, for example, a urethane dispersant, an acrylic dispersant, a polyethyleneimine dispersant, a polyallylamine dispersant, a dispersant composed of a monomer having an amino group and a macromonomer, a polyoxyethylene alkyl ether dispersant, polyoxyethylene and a diester dispersant, a polyether phosphate dispersant, a polyester phosphate dispersant, a sorbitan aliphatic ester dispersant, and an aliphatic modified polyester dispersant.
이와 같은 분산제의 구체예로는, 예를 들어, 상품명으로, EFKA (등록상표. BASF 사 제조.), DISPERBYK (등록상표. 빅케미사 제조.), 디스퍼론 (등록상표. 쿠스모토 화성사 제조.), SOLSPERSE (등록상표. 루브리졸사 제조.), KP (신에츠 화학 공업사 제조), 폴리플로 (쿄에이샤 화학사 제조), 아지스퍼 (등록상표. 아지노모토사 제조.) 를 들 수 있다.As a specific example of such a dispersing agent, it is a brand name, for example, EFKA (trademark. BASF company make.), DISPERBYK (trademark. Bigchemi company make.), Disperon (trademark. Kusumoto chemical company make.), for example. ), SOLSPERSE (trademark, manufactured by Lubrizol), KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflo (manufactured by Kyoeisha Chemical), and Azisper (registered trademark, manufactured by Ajinomoto Corporation).
고분자 분산제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.A polymer dispersing agent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
고분자 분산제의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 바람직하게는 700 이상, 보다 바람직하게는 1000 이상이고, 또한 바람직하게는 100000 이하, 보다 바람직하게는 50000 이하이다. 예를 들어, 고분자 분산제의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 700 ∼ 100000 이 바람직하고, 1000 ∼ 50000 이 보다 바람직하다.The weight average molecular weight (Mw) of the polymer dispersant is preferably 700 or more, more preferably 1000 or more, and more preferably 100000 or less, more preferably 50000 or less. For example, 700-100000 are preferable and, as for the weight average molecular weight (Mw) of a polymer dispersing agent, 1000-50000 are more preferable.
이것들 중, 안료의 분산성의 관점에서, (F) 분산제는 관능기를 갖는 우레탄계 고분자 분산제 및 아크릴계 고분자 분산제의 어느 일방 또는 양방을 포함하는 것이 바람직하고, 아크릴계 고분자 분산제를 포함하는 것이 특히 바람직하다.Among these, from the viewpoint of dispersibility of the pigment, (F) the dispersing agent preferably contains either or both of a urethane-based polymer dispersing agent having a functional group and an acrylic polymer dispersing agent, and particularly preferably containing an acrylic polymer dispersing agent.
또한 분산성, 보존성의 면에서, 염기성 관능기를 갖고, 폴리에스테르 결합 및 폴리에테르 결합의 어느 일방 또는 양방을 갖는 고분자 분산제가 바람직하다.Moreover, the polymer dispersing agent which has a basic functional group and has either one or both of a polyester bond and a polyether bond from the point of dispersibility and storage property is preferable.
우레탄계 및 아크릴계 고분자 분산제로는, 예를 들어, DISPERBYK-160 ∼ 167, 182 시리즈 (모두 우레탄계), DISPERBYK-2000, 2001, BYK-LPN21116 (모두 아크릴계) (이상 모두 빅케미사 제조) 을 들 수 있다.Examples of the urethane-based and acrylic polymer dispersants include DISPERBYK-160 to 167 and 182 series (all of which are urethane-based), DISPERBYK-2000, 2001, and BYK-LPN21116 (all of which are acrylic-based) (all of which are manufactured by Bikchemi).
우레탄계 고분자 분산제로서 바람직한 화학 구조를 구체적으로 예시하면, 예를 들어, 폴리이소시아네이트 화합물과, 분자 내에 수산기를 1 개 또는 2 개 갖는 수평균 분자량 300 ∼ 10000 의 화합물과, 동일 분자 내에 활성 수소와 3 급 아미노기를 갖는 화합물을 반응시키는 것에 의해 얻어지는, 중량 평균 분자량 1000 ∼ 200000 의 분산 수지를 들 수 있다. 이것들을 벤질클로라이드 등의 4 급화제로 처리함으로써, 3 급 아미노기의 전부 또는 일부를 4 급 암모늄염기로 할 수 있다.If a chemical structure suitable as a urethane-based polymer dispersant is specifically illustrated, for example, a polyisocyanate compound, a compound having a number average molecular weight of 300 to 10000 having one or two hydroxyl groups in the molecule, and active hydrogen and tertiary in the same molecule Dispersion resin with a weight average molecular weight of 1000-20000 obtained by making the compound which has an amino group react is mentioned. By treating these with a quaternizing agent such as benzyl chloride, all or a part of the tertiary amino groups can be made into quaternary ammonium base groups.
폴리이소시아네이트 화합물의 예로는, 파라페닐렌디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트 등의 방향족 디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신메틸에스테르디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 다이머산디이소시아네이트 등의 지방족 디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), ω,ω'-디이소시아네이트디메틸시클로헥산 등의 지환족 디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, α,α,α',α'-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등의 방향 고리를 갖는 지방족 디이소시아네이트, 리신에스테르트리이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이트메틸옥탄, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐메탄), 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트 등의 트리이소시아네이트, 및 이들의 3 량체, 물 부가물, 및 이들의 폴리올 부가물을 들 수 있다. 폴리이소시아네이트로는, 유기 디이소시아네이트의 3 량체가 바람직하고, 톨릴렌디이소시아네이트의 3 량체, 이소포론디이소시아네이트의 3 량체가 특히 바람직하다.Examples of the polyisocyanate compound include paraphenylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, tolidine di Aliphatic diisocyanate, such as aromatic diisocyanate, such as isocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine methyl ester diisocyanate, 2,4,4-trimethyl hexamethylene diisocyanate, dimer acid diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4'-methylene Bis(cyclohexyl isocyanate), ω,ω'-diisocyanate, alicyclic diisocyanate such as dimethylcyclohexane, xylylene diisocyanate, α,α,α',α'-tetramethylxylylene diisocyanate, etc. Aliphatic diisocyanate having, lysine ester triisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,8-diisocyanate-4-isocyanate methyl octane, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, bicycloheptane triisocyanate , tris(isocyanatephenylmethane), tris(isocyanatephenyl)thiophosphate, and the like triisocyanates, and trimers thereof, water adducts, and polyol adducts thereof. As polyisocyanate, the trimer of organic diisocyanate is preferable, and the trimer of tolylene diisocyanate and the trimer of isophorone diisocyanate are especially preferable.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
이소시아네이트의 3 량체의 제조 방법으로는, 폴리이소시아네이트류를 적당한 3 량화 촉매, 예를 들어, 제 3 급 아민류, 포스핀류, 알콕시드류, 금속 산화물, 카르복실산염류를 사용하여 이소시아네이트기의 부분적인 3 량화를 실시하고, 촉매독의 첨가에 의해 3 량화를 정지시킨 후, 미반응의 폴리이소시아네이트를 용제 추출, 박막 증류에 의해 제거하여 목적으로 하는 이소시아누레이트기 함유 폴리이소시아네이트를 얻는 방법을 들 수 있다.As a method for producing a trimer of isocyanate, polyisocyanate is used as a suitable trimerization catalyst, for example, tertiary amines, phosphines, alkoxides, metal oxides, and carboxylates using partial 3 of isocyanate groups. A method of obtaining the target isocyanurate group-containing polyisocyanate by removing the unreacted polyisocyanate by solvent extraction and thin film distillation after performing quantification and stopping trimerization by addition of a catalyst poison is mentioned have.
동일 분자 내에 수산기를 1 개 또는 2 개 갖는 수평균 분자량 300 ∼ 10000 의 화합물로는, 폴리에테르글리콜, 폴리에스테르글리콜, 폴리카보네이트글리콜, 폴리올레핀글리콜 등, 및 이들 화합물의 편말단 수산기가 탄소수 1 ∼ 25 의 알킬기로 알콕시화된 것 및 이들 2 종류 이상의 혼합물을 들 수 있다.Compounds having a number average molecular weight of 300 to 10000 having one or two hydroxyl groups in the same molecule include polyether glycol, polyester glycol, polycarbonate glycol, polyolefin glycol, and the like, and one terminal hydroxyl group of these compounds having 1 to 25 carbon atoms. alkoxylated with an alkyl group of , and mixtures of two or more thereof.
폴리에테르글리콜로는, 폴리에테르디올, 폴리에테르에스테르디올, 및 이들 2 종류 이상의 혼합물을 들 수 있다. 폴리에테르디올로는, 알킬렌옥사이드를 단독 또는 공중합시켜 얻어지는 것, 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌-프로필렌글리콜, 폴리옥시테트라메틸렌글리콜, 폴리옥시헥사메틸렌글리콜, 폴리옥시옥타메틸렌글리콜 및 그것들의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.As polyether glycol, polyether diol, polyether ester diol, and these 2 or more types of mixture are mentioned. Examples of the polyetherdiol include those obtained by copolymerizing alkylene oxides alone or with polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene-propylene glycol, polyoxytetramethylene glycol, polyoxyhexamethylene glycol, polyoxyoctamethylene glycol and A mixture of 2 or more types thereof is mentioned.
폴리에테르에스테르디올로는, 에테르기 함유 디올 혹은 다른 글리콜과의 혼합물을 디카르복실산 또는 그것들의 무수물과 반응시키거나, 또는 폴리에스테르글리콜에 알킬렌옥사이드를 반응시키는 것에 의해 얻어지는 것, 예를 들어 폴리(폴리옥시테트라메틸렌)아디페이트를 들 수 있다. 폴리에테르글리콜로서 가장 바람직한 것은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리옥시테트라메틸렌글리콜 또는 이들 화합물의 편말단 수산기가 탄소수 1 ∼ 25 의 알킬기로 알콕시화된 화합물이다.The polyether ester diol is obtained by reacting an ether group-containing diol or a mixture with other glycols with dicarboxylic acid or anhydrides thereof, or reacting polyester glycol with alkylene oxide, for example, poly(polyoxytetramethylene) adipate. The most preferable polyether glycol is polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyoxytetramethylene glycol, or a compound in which one terminal hydroxyl group of these compounds is alkoxylated with an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.
폴리에스테르글리콜로는, 디카르복실산 (숙신산, 글루타르산, 아디프산, 세바크산, 푸마르산, 말레산, 프탈산 등) 또는 그것들의 무수물과 글리콜 (에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2,5-디메틸-2,5-헥산디올, 1,8-옥타메틸렌글리콜, 2-메틸-1,8-옥타메틸렌글리콜, 1,9-노난디올 등의 지방족 글리콜, 비스하이드록시메틸시클로헥산 등의 지환족 글리콜, 자일릴렌글리콜, 비스하이드록시에톡시벤젠 등의 방향족 글리콜, N-메틸디에탄올아민 등의 N-알킬디알칸올아민) 을 중축합시켜 얻어진 것, 예를 들어 폴리에틸렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌/프로필렌아디페이트, 또는 상기 디올류 또는 탄소수 1 ∼ 25 의 1 가 알코올을 개시제로서 사용하여 얻어지는 폴리락톤디올 또는 폴리락톤모노올, 예를 들어 폴리카프로락톤글리콜, 폴리메틸발레로락톤 및 이것들의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 폴리에스테르글리콜로는, 폴리카프로락톤글리콜, 탄소수 1 ∼ 25 의 알코올을 개시제로 한 폴리카프로락톤이 특히 바람직하다.Examples of the polyester glycol include dicarboxylic acids (succinic acid, glutaric acid, adipic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid, phthalic acid, etc.) or anhydrides thereof and glycols (ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol). , Propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, neopentyl glycol , 2-methyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1 ,6-Hexanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-2 Aliphatic glycols such as ,5-hexanediol, 1,8-octamethylene glycol, 2-methyl-1,8-octamethylene glycol and 1,9-nonanediol, alicyclic glycols such as bishydroxymethylcyclohexane, xyl Aromatic glycol such as rylene glycol and bishydroxyethoxybenzene, N-alkyl dialkanolamine such as N-methyldiethanolamine) obtained by polycondensation, for example, polyethylene adipate, polybutylene adipate, poly Hexamethylene adipate, polyethylene/propylene adipate, or polylactonediol or polylactone monool obtained by using the above diols or monohydric alcohols having 1 to 25 carbon atoms as an initiator, such as polycaprolactone glycol, polymethylvale Lolactone and mixtures of two or more thereof are mentioned. As polyester glycol, polycaprolactone glycol and polycaprolactone which used C1-C25 alcohol as an initiator are especially preferable.
폴리카보네이트글리콜로는, 예를 들어, 폴리(1,6-헥실렌)카보네이트, 폴리(3-메틸-1,5-펜틸렌)카보네이트 등, 폴리올레핀글리콜로는 폴리부타디엔글리콜, 수소 첨가형 폴리부타디엔글리콜, 수소 첨가형 폴리이소프렌글리콜을 들 수 있다.As polycarbonate glycol, for example, poly(1,6-hexylene) carbonate, poly(3-methyl-1,5-pentylene) carbonate, etc. As polyolefin glycol, polybutadiene glycol, hydrogenated polybutadiene glycol and hydrogenated polyisoprene glycol.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
동일 분자 내에 수산기를 1 개 또는 2 개 갖는 화합물의 수평균 분자량은, 바람직하게는 300 ∼ 10000, 보다 바람직하게는 500 ∼ 6000, 더욱 바람직하게는 1000 ∼ 4000 이다.The number average molecular weight of the compound which has one or two hydroxyl groups in the same molecule becomes like this. Preferably it is 300-10000, More preferably, it is 500-6000, More preferably, it is 1000-4000.
동일 분자 내에 활성 수소와 3 급 아미노기를 갖는 화합물을 설명한다.A compound having an active hydrogen and a tertiary amino group in the same molecule is described.
활성 수소, 즉, 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자로는, 예를 들어, 수산기, 아미노기, 티올기의 관능기 중의 수소 원자를 들 수 있고, 그 중에서도 아미노기, 특히 1 급의 아미노기의 수소 원자가 바람직하다.Active hydrogen, that is, a hydrogen atom directly bonded to an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom includes, for example, a hydrogen atom in a functional group of a hydroxyl group, an amino group, and a thiol group. A hydrogen atom of the amino group is preferred.
3 급 아미노기는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 갖는 아미노기, 또는 헤테로 고리 구조, 보다 구체적으로는, 예를 들어, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리를 들 수 있다.Although the tertiary amino group is not specifically limited, For example, the amino group which has a C1-C4 alkyl group, or a heterocyclic structure, More specifically, an imidazole ring and a triazole ring are mentioned, for example.
동일 분자 내에 활성 수소와 3 급 아미노기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, N,N-디프로필-1,3-프로판디아민, N,N-디부틸-1,3-프로판디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N-디프로필에틸렌디아민, N,N-디부틸에틸렌디아민, N,N-디메틸-1,4-부탄디아민, N,N-디에틸-1,4-부탄디아민, N,N-디프로필-1,4-부탄디아민, N,N-디부틸-1,4-부탄디아민을 들 수 있다.Examples of the compound having active hydrogen and a tertiary amino group in the same molecule include N,N-dimethyl-1,3-propanediamine, N,N-diethyl-1,3-propanediamine, N,N- Dipropyl-1,3-propanediamine, N,N-dibutyl-1,3-propanediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N-diethylethylenediamine, N,N-dipropylethylenediamine, N,N-dibutylethylenediamine, N,N-dimethyl-1,4-butanediamine, N,N-diethyl-1,4-butanediamine, N,N-dipropyl-1,4-butanediamine, and N,N-dibutyl-1,4-butanediamine.
3 급 아미노기가 함질소 헤테로 고리 구조인 경우의 함질소 헤테로 고리로는, 예를 들어, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 테트라졸 고리, 인돌 고리, 카르바졸 고리, 인다졸 고리, 벤즈이미다졸 고리, 벤조트리아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 벤조티아졸 고리, 벤조티아디아졸 고리 등의 함질소 헤테로 5 원 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘 고리, 이소퀴놀린 고리 등의 함질소 헤테로 6 원 고리를 들 수 있다. 이들 함질소 헤테로 고리 중, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리가 바람직하다.Examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring when the tertiary amino group is a nitrogen-containing heterocyclic structure include a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an indole ring, a carbazole ring, an indazole ring, Nitrogen-containing hetero 5-membered rings such as benzimidazole ring, benzotriazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring and benzothiadiazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline A nitrogen-containing hetero 6-membered ring, such as a ring, an acridine ring, and an isoquinoline ring, is mentioned. Among these nitrogen-containing heterocycles, an imidazole ring and a triazole ring are preferable.
이미다졸 고리와 아미노기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 히스티딘, 2-아미노이미다졸, 1-(2-아미노에틸)이미다졸을 들 수 있다.Examples of the compound having an imidazole ring and an amino group include 1-(3-aminopropyl)imidazole, histidine, 2-aminoimidazole, and 1-(2-aminoethyl)imidazole.
트리아졸 고리와 아미노기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 5-(2-아미노-5-클로로페닐)-3-페닐-1H-1,2,4-트리아졸, 4-아미노-4H-1,2,4-트리아졸-3,5-디올, 3-아미노-5-페닐-1H-1,3,4-트리아졸, 5-아미노-1,4-디페닐-1,2,3-트리아졸, 3-아미노-1-벤질-1H-2,4-트리아졸을 들 수 있다.Examples of the compound having a triazole ring and an amino group include 3-amino-1,2,4-triazole, 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2 ,4-triazole, 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diol, 3-amino-5-phenyl-1H-1,3,4-triazole, 5-amino- 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole and 3-amino-1-benzyl-1H-2,4-triazole are mentioned.
그 중에서도, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N-디에틸-1,3-프로판디아민, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 3-아미노-1,2,4-트리아졸이 바람직하다.Among them, N,N-dimethyl-1,3-propanediamine, N,N-diethyl-1,3-propanediamine, 1-(3-aminopropyl)imidazole, 3-amino-1,2,4 - Triazole is preferred.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
우레탄계 고분자 분산제를 제조할 때의 원료의 바람직한 배합 비율은, 폴리이소시아네이트 화합물 100 질량부에 대하여, 동일 분자 내에 수산기를 1 개 또는 2 개 갖는 수평균 분자량 300 ∼ 10000 의 화합물이 10 ∼ 200 질량부, 바람직하게는 20 ∼ 190 질량부, 더욱 바람직하게는 30 ∼ 180 질량부, 동일 분자 내에 활성 수소와 3 급 아미노기를 갖는 화합물이 0.2 ∼ 25 질량부, 바람직하게는 0.3 ∼ 24 질량부이다.A preferable blending ratio of the raw materials for producing the urethane-based polymer dispersant is 10 to 200 parts by mass of a compound having a number average molecular weight of 300 to 10000 having one or two hydroxyl groups in the same molecule with respect to 100 parts by mass of the polyisocyanate compound, Preferably it is 20-190 mass parts, More preferably, it is 30-180 mass parts, 0.2-25 mass parts of compounds which have active hydrogen and a tertiary amino group in the same molecule, Preferably it is 0.3-24 mass parts.
우레탄계 고분자 분산제의 제조는 폴리우레탄 수지 제조의 공지된 방법에 따라서 실시할 수 있다. 제조할 때의 용매로는, 통상적으로, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산셀로솔브 등의 에스테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 헥산 등의 탄화수소류, 다이아세톤알코올, 이소프로판올, 제 2 부탄올, 제 3 부탄올 등 일부의 알코올류, 염화메틸렌, 클로로포름 등의 염화물, 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드 등의 비프로톤성 극성 용매가 사용된다.The urethane-based polymer dispersant can be prepared according to a known method for producing a polyurethane resin. As a solvent at the time of manufacture, usually, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, isophorone, Esters, such as ethyl acetate, butyl acetate, and cellosolve acetate , hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and hexane, some alcohols such as diacetone alcohol, isopropanol, second butanol and tertiary butanol, chlorides such as methylene chloride and chloroform, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc. Aprotic polar solvents such as ethers, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide are used.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
우레탄계 고분자 분산제의 제조에 있어서, 통상적으로, 우레탄화 반응 촉매가 사용된다. 우레탄화 반응 촉매로는, 예를 들어, 디부틸틴디라우레이트, 디옥틸틴디라우레이트, 디부틸틴디옥토에이트, 스태너스옥토에이트 등의 주석계, 철아세틸아세토네이트, 염화 제 2 철 등의 철계, 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민 등의 3 급 아민계를 들 수 있다.In the production of the urethane-based polymer dispersant, a urethanization reaction catalyst is usually used. As a urethanation reaction catalyst, For example, tin-type, such as dibutyltin dilaurate, dioctyltin dilaurate, dibutyltin dioctoate, and stannus octoate, iron-type, such as iron acetylacetonate, ferric chloride, and tertiary amines such as triethylamine and triethylenediamine.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
동일 분자 내에 활성 수소와 3 급 아미노기를 갖는 화합물의 도입량은 반응 후의 아민가로, 바람직하게는 1 ∼ 100 ㎎KOH/g 보다 바람직하게는 5 ∼ 95 ㎎KOH/g 의 범위로 제어하는 것이 바람직하다. 아민가는, 염기성 아미노기를 산에 의해 중화 적정하고, 산가에 대응시켜 KOH 의 ㎎ 수로 나타낸 값이다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 분산 능력이 양호화하는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 현상성이 양호화하는 경향이 있다.The amount of the compound having active hydrogen and a tertiary amino group introduced into the same molecule is preferably controlled in the range of the amine value after the reaction, preferably 1 to 100 mgKOH/g, more preferably 5 to 95 mgKOH/g. The amine value is a value expressed by the number of mg of KOH by titration by neutralizing a basic amino group with an acid and corresponding to the acid value. By using more than the said lower limit, there exists a tendency for a dispersion|distribution ability to improve. By using below the said upper limit, there exists a tendency for developability to improve.
고분자 분산제에 이소시아네이트기가 잔존하는 경우에는, 알코올이나 아미노 화합물로 이소시아네이트기를 불활성화시키면 생성물의 시간 경과적 안정성이 높아지기 때문에 바람직하다.When the isocyanate group remains in the polymer dispersant, it is preferable to inactivate the isocyanate group with an alcohol or an amino compound because the stability of the product over time increases.
우레탄계 고분자 분산제의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 바람직하게는 1000 ∼ 200000, 보다 바람직하게는 2000 ∼ 100000, 더욱 바람직하게는 3000 ∼ 50000 이다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 분산성 및 분산 안정성이 양호화하는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 용해성이 향상되어 분산성이 양호화하는 경향이 있다.The weight average molecular weight (Mw) of the urethane-based polymer dispersant is preferably from 1000 to 200000, more preferably from 2000 to 100000, still more preferably from 3000 to 50000. There exists a tendency for dispersibility and dispersion stability to improve by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for solubility to improve and dispersibility to become favorable by setting it as below the said upper limit.
아크릴계 고분자 분산제로는, 관능기 (여기서 말하는 관능기란, 고분자 분산제에 함유되는 관능기로서 전술한 관능기이다) 를 갖는 불포화기 함유 단량체와, 관능기를 갖지 않는 불포화기 함유 단량체의 랜덤 공중합체, 그래프트 공중합체, 블록 공중합체를 사용하는 것이 바람직하다. 이들 공중합체는 공지된 방법으로 제조할 수 있다.Examples of the acrylic polymer dispersant include a random copolymer of an unsaturated group-containing monomer having a functional group (a functional group referred to herein is a functional group described above as a functional group contained in the polymer dispersing agent) and an unsaturated group-containing monomer having no functional group, a graft copolymer, Preference is given to using block copolymers. These copolymers can be prepared by a known method.
관능기를 갖는 불포화기 함유 단량체로는, 예를 들어, (메트)아크릴산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 아크릴산 다이머 등의 카르복시기를 갖는 불포화 단량체, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 및 이것들의 4 급화물 등의 3 급 아미노기, 4 급 암모늄염기를 갖는 불포화 단량체를 들 수 있다.As an unsaturated group containing monomer which has a functional group, For example, (meth)acrylic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl succinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl phthalic acid, 2-(meth)acrylo Unsaturated monomers having a carboxyl group such as yloxyethylhexahydrophthalic acid and acrylic acid dimer, tertiary amino groups such as dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, and quaternary products thereof, and quaternary ammonium salts and unsaturated monomers having a group.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
관능기를 갖지 않는 불포화기 함유 단량체로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시메틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 스티렌 및 그 유도체, α-메틸스티렌, N-시클로헥실말레이미드, N-페닐말레이미드, N-벤질말레이미드 등의 N-치환 말레이미드, 아크릴로니트릴, 아세트산비닐 및 폴리메틸(메트)아크릴레이트 매크로 모노머, 폴리스티렌 매크로 모노머, 폴리 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트 매크로 모노머, 폴리에틸렌글리콜 매크로 모노머, 폴리프로필렌글리콜 매크로 모노머, 폴리카프로락톤 매크로 모노머 등의 매크로 모노머를 들 수 있다.Examples of the unsaturated group-containing monomer having no functional group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) Acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate , phenoxymethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecane (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, N- N-substituted maleimides such as vinylpyrrolidone, styrene and derivatives thereof, α-methylstyrene, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide and N-benzylmaleimide, acrylonitrile, vinyl acetate and polymethyl Macromonomers, such as a (meth)acrylate macromonomer, a polystyrene macromonomer, a poly 2-hydroxyethyl (meth)acrylate macromonomer, a polyethyleneglycol macromonomer, a polypropylene glycol macromonomer, and a polycaprolactone macromonomer, are mentioned. .
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
아크릴계 고분자 분산제는, 특히 바람직하게는, 관능기를 갖는 A 블록과 관능기를 갖지 않는 B 블록으로 이루어지는 A-B 또는 B-A-B 블록 공중합체인데, 이 경우, A 블록 중에는 상기 관능기를 포함하는 불포화기 함유 단량체 유래의 부분 구조 외에, 상기 관능기를 포함하지 않는 불포화기 함유 단량체 유래의 부분 구조가 포함되어 있어도 되고, 이들이 A 블록 중에 있어서 랜덤 공중합 또는 블록 공중합의 어느 양태로 함유되어 있어도 된다.The acrylic polymer dispersant is particularly preferably an A-B or B-A-B block copolymer composed of an A block having a functional group and a B block not having a functional group. In addition to the structure, a partial structure derived from an unsaturated group-containing monomer containing no functional group may be contained, and these may be contained in the A block in any aspect of random copolymerization or block copolymerization.
관능기를 포함하지 않는 부분 구조의, A 블록 중의 함유량은, 바람직하게는 80 질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 50 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량% 이하이다.Content in A block of the partial structure which does not contain a functional group becomes like this. Preferably it is 80 mass % or less, More preferably, it is 50 mass % or less, More preferably, it is 30 mass % or less.
B 블록은, 상기 관능기를 포함하지 않는 불포화기 함유 단량체 유래의 부분 구조로 이루어지는 것이지만, 1 개의 B 블록 중에 2 종 이상의 단량체 유래의 부분 구조가 함유되어 있어도 되고, 이것들은, B 블록 중에 있어서 랜덤 공중합 또는 블록 공중합의 어느 양태로 함유되어 있어도 된다.The B block consists of a partial structure derived from an unsaturated group-containing monomer that does not contain the functional group, but one B block may contain a partial structure derived from two or more types of monomers, and these are random copolymerized in the B block. Or you may contain in any aspect of block copolymerization.
A-B 또는 B-A-B 블록 공중합체는, 예를 들어, 이하에 나타내는 리빙 중합법으로 조제된다.A-B or B-A-B block copolymer is prepared by the living polymerization method shown below, for example.
리빙 중합법에는, 아니온 리빙 중합법, 카티온 리빙 중합법, 라디칼 리빙 중합법이 있다.The living polymerization method includes an anionic living polymerization method, a cationic living polymerization method, and a radical living polymerization method.
이 아크릴계 고분자 분산제를 합성할 때에는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 평9-62002호, P. Lutz, P. Masson et al, Polym. Bull. 12, 79 (1984), B. C. Anderson, G. D. Andrews et al, Macromolecules, 14, 1601 (1981), K. Hatada, K. Ute, et al, Polym. J. 17, 977 (1985), 18, 1037 (1986), 우테 코이치, 하타다 코이치, 고분자 가공, 36, 366 (1987), 히가시무라 토시노부, 사와모토 미츠오, 고분자 논문집, 46, 189 (1989), M. Kuroki, T. Aida, J. Am. Chem. Sic, 109, 4737 (1987), 아이다 타쿠조, 이노우에 쇼헤이, 유기 합성 화학, 43, 300 (1985), D. Y. Sogoh, W. R. Hertler et al, Macromolecules, 20, 1473 (1987) 에 기재된 공지된 방법을 채용할 수 있다.When synthesizing this acrylic polymer dispersant, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-62002, P. Lutz, P. Masson et al, Polym. Bull. 12, 79 (1984), B. C. Anderson, G. D. Andrews et al, Macromolecules, 14, 1601 (1981), K. Hatada, K. Ute, et al, Polym. J. 17, 977 (1985), 18, 1037 (1986), Koichi Ute, Koichi Hatada, Polymer Processing, 36, 366 (1987), Toshinobu Higashimura, Mitsuo Sawamoto, Proceedings of Polymers, 46, 189 (1989) , M. Kuroki, T. Aida, J. Am. Chem. Sic, 109, 4737 (1987), Takuzo Aida, Shohei Inoue, Organic Synthetic Chemistry, 43, 300 (1985), D. Y. Sogoh, W. R. Hertler et al, Macromolecules, 20, 1473 (1987) employing the known method described. can do.
본 발명에서 사용할 수 있는 아크릴계 고분자 분산제는 A-B 블록 공중합체여도 되고, B-A-B 블록 공중합체여도 되고, 그 공중합체를 구성하는 A 블록/B 블록비는 1/99 ∼ 80/20 (질량비) 이 바람직하고, 특히 5/95 ∼ 60/40 (질량비) 이 보다 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써 분산성과 보존 안정성의 밸런스의 확보가 가능한 경향이 있다.The acrylic polymer dispersant that can be used in the present invention may be an A-B block copolymer or a B-A-B block copolymer, and the A block/B block ratio constituting the copolymer is preferably 1/99 to 80/20 (mass ratio), , particularly preferably 5/95 to 60/40 (mass ratio). By setting it as the said range, there exists a tendency for ensuring the balance of dispersibility and storage stability is possible.
본 발명에서 사용할 수 있는 A-B 블록 공중합체, B-A-B 블록 공중합체 1 g 중의 4 급 암모늄염기의 양은, 0.1 ∼ 10 m㏖ 인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써 양호한 분산성을 확보할 수 있는 경향이 있다.It is preferable that the quantity of the quaternary ammonium base in 1 g of A-B block copolymer and B-A-B block copolymer which can be used by this invention is 0.1-10 mmol. There exists a tendency for favorable dispersibility to be securable by setting it as the said range.
이와 같은 블록 공중합체 중에, 제조 과정에서 발생한 아미노기가 함유되는 경우, 그 아민가는 1 ∼ 100 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 분산성의 관점에서, 바람직하게는 10 ㎎KOH/g 이상, 보다 바람직하게는 30 ㎎KOH/g 이상, 더욱 바람직하게는 50 ㎎KOH/g 이상, 또한, 바람직하게는 90 ㎎KOH/g 이하, 보다 바람직하게는 80 ㎎KOH/g 이하, 더욱 바람직하게는 75 ㎎KOH/g 이하이다. 예를 들어, 1 ∼ 100 ㎎KOH/g 이 바람직하고, 10 ∼ 90 ㎎KOH/g 이 보다 바람직하고, 30 ∼ 80 ㎎KOH/g 이 더욱 바람직하고, 50 ∼ 75 ㎎KOH/g 이 특히 바람직하다.When an amino group generated during the production process is contained in such a block copolymer, the amine value is preferably 1 to 100 mgKOH/g, and from the viewpoint of dispersibility, preferably 10 mgKOH/g or more, more preferably 30 mgKOH/g or more, more preferably 50 mgKOH/g or more, further preferably 90 mgKOH/g or less, more preferably 80 mgKOH/g or less, still more preferably 75 mgKOH/g is below. For example, 1-100 mgKOH/g is preferable, 10-90 mgKOH/g is more preferable, 30-80 mgKOH/g is still more preferable, 50-75 mgKOH/g is especially preferable. .
블록 공중합체 등의 분산제의 아민가는, 분산제 시료 중의 용제를 제외한 고형분 1 g 당의 염기량과 당량의 KOH 의 질량으로 나타내고, 다음의 방법에 의해 측정한다.The amine titer of a dispersing agent such as a block copolymer is expressed by the amount of the base per 1 g of the solid content excluding the solvent in the dispersant sample and the mass of the equivalent KOH, and is measured by the following method.
100 ㎖ 의 비커에 분산제 시료의 0.5 ∼ 1.5 g 을 정밀 칭량하고, 50 ㎖ 의 아세트산으로 용해시킨다. pH 전극을 구비한 자동 적정 장치를 사용하여, 이 용액을 0.1 ㏖/ℓ 의 HClO4 아세트산 용액으로 중화 적정한다. 적정 pH 곡선의 변곡점을 적정 종점으로 하여 다음 식에 의해 아민가를 구한다.In a 100 ml beaker, 0.5 to 1.5 g of the dispersant sample is precisely weighed and dissolved with 50 ml of acetic acid. Using an automatic titrator equipped with a pH electrode, this solution is neutralized and titrated with a 0.1 mol/L HClO 4 acetic acid solution. Using the inflection point of the titration pH curve as the titration end point, the amine number is calculated by the following formula.
아민가 [㎎KOH/g] = (561 × V)/(W × S)〔단, W : 분산제 시료 정밀 칭량량 [g], V : 적정 종점에서의 적정량 [㎖], S : 분산제 시료의 고형분 농도 [질량%] 를 나타낸다.〕Amine value [mgKOH/g] = (561 × V)/(W × S) [wherein W: precise weight of dispersant sample [g], V: titration at the end point of titration [ml], S: solid content of dispersant sample Concentration [mass %] is shown.]
블록 공중합체의 산가는, 그 산가의 기원이 되는 산성기의 유무 및 종류에 따라 다르기도 하지만, 낮은 것이 바람직하고, 바람직하게는 10 ㎎KOH/g 이하이다.Although the acid value of a block copolymer also changes with the presence or absence and type of the acidic group used as the origin of the acid value, it is preferable that it is low, Preferably it is 10 mgKOH/g or less.
블록 공중합체의 중량 평균 분자량 (Mw) 은, 1000 ∼ 100000 의 범위가 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써 양호한 분산성을 확보할 수 있는 경향이 있다.As for the weight average molecular weight (Mw) of a block copolymer, the range of 1000-100000 is preferable. There exists a tendency for favorable dispersibility to be securable by setting it as the said range.
4 급 암모늄염기를 관능기로서 갖는 경우, 고분자 분산제의 구체적인 구조에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 분산성의 관점에서는, 하기 식 (r-i) 로 나타내는 반복 단위 (이하, 「반복 단위 (r-i)」 이라고 하는 경우가 있다) 를 갖는 것이 바람직하다.When having a quaternary ammonium base as a functional group, the specific structure of the polymer dispersant is not particularly limited, but from the viewpoint of dispersibility, a repeating unit represented by the following formula (r-i) (hereinafter referred to as “repeating unit (r-i)” may be ) is preferred.
[화학식 45][Formula 45]
(식 (r-i) 중, R31 ∼ R33 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기를 나타내고 ; (In formula (ri), R 31 to R 33 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted aralkyl group;
R31 ∼ R33 중 2 개 이상이 서로 결합하여 고리형 구조를 형성해도 되고 ; two or more of R 31 to R 33 may combine with each other to form a cyclic structure;
R34 는 수소 원자 또는 메틸기이고 ; R 34 is a hydrogen atom or a methyl group;
X 는 2 가의 연결기이고 ; X is a divalent linking group;
Y- 는 카운터 아니온이다.)Y - is a counter anion.)
식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이고, 또한, 10 이하가 바람직하고, 6 이하가 보다 바람직하다. 알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있고, 이것들 중에서도, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기가 보다 바람직하다. 또한, 직사슬형, 분기형 중 어느 것이어도 된다. 또한, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기 등의 고리형 구조를 포함해도 된다.Although carbon number of the alkyl group which may have a substituent in R31 - R33 of Formula (ri) is not specifically limited, It is 1 or more, Moreover, 10 or less are preferable, and 6 or less are more preferable. Specific examples of the alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pen A tyl group and a hexyl group are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are more preferable. In addition, any of a linear type and a branched type may be sufficient. Moreover, cyclic structures, such as a cyclohexyl group and a cyclohexylmethyl group, may be included.
식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상이고, 또한, 16 이하가 바람직하고, 12 이하가 보다 바람직하다. 아릴기의 구체예로는, 예를 들어, 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 디메틸페닐기, 디에틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기를 들 수 있고, 이것들 중에서도 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 디메틸페닐기, 디에틸페닐기가 바람직하고, 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기가 보다 바람직하다.Although carbon number of the aryl group which may have a substituent in R31 - R33 of Formula (ri) is not specifically limited, Preferably it is 6 or more, and 16 or less are preferable, and 12 or less are more preferable. . Specific examples of the aryl group include, for example, a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group, and among these, a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, A diethylphenyl group is preferable, and a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group are more preferable.
식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 7 이상이고, 또한, 16 이하가 바람직하고, 12 이하가 보다 바람직하다. 아르알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 페닐메틸기 (벤질기), 페닐에틸기 (페네틸기), 페닐프로필기, 페닐부틸기, 페닐이소프로필기를 들 수 있고, 이것들 중에서도, 페닐메틸기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기가 바람직하고, 페닐메틸기, 페닐에틸기가 보다 바람직하다.Although carbon number of the aralkyl group which may have a substituent in R31 - R33 of Formula (ri) is not specifically limited, Preferably it is 7 or more, and 16 or less are preferable, and 12 or less are more preferable. . Specific examples of the aralkyl group include, for example, a phenylmethyl group (benzyl group), a phenylethyl group (phenethyl group), a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, and a phenylisopropyl group. Among these, a phenylmethyl group, a phenylethyl group , a phenylpropyl group and a phenylbutyl group are preferable, and a phenylmethyl group and a phenylethyl group are more preferable.
이것들 중에서도, 분산성의 관점에서, R31 ∼ R33 이 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아르알킬기인 것이 바람직하고, 구체적으로는, R31 및 R33 이 각각 독립적으로, 메틸기 또는 에틸기이고, 또한, R32 가 페닐메틸기 또는 페닐에틸기인 것이 바람직하고, R31 및 R33 이 메틸기이고, 또한, R32 가 페닐메틸기인 것이 더욱 바람직하다.Among these, from the viewpoint of dispersibility, it is preferable that R 31 to R 33 each independently represent an alkyl group or an aralkyl group, specifically, R 31 and R 33 each independently represent a methyl group or an ethyl group, and R 32 is preferably a phenylmethyl group or a phenylethyl group, more preferably R 31 and R 33 are methyl groups, and R 32 is a phenylmethyl group.
고분자 분산제가 관능기로서 3 급 아민을 갖는 경우, 분산성의 관점에서는, 하기 식 (r-ii) 로 나타내는 반복 단위 (이하, 「반복 단위 (r-ii)」 라고 하는 경우가 있다) 를 갖는 것이 바람직하다.When the polymer dispersing agent has a tertiary amine as a functional group, it is preferable to have a repeating unit represented by the following formula (r-ii) (hereinafter sometimes referred to as “repeating unit (r-ii)”) from the viewpoint of dispersibility. do.
[화학식 46][Formula 46]
(식 (r-ii) 중, R35 및 R36 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기이고 ; (in formula (r-ii), R 35 and R 36 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted aralkyl group;
R35 및 R36 이 서로 결합하여 고리형 구조를 형성해도 되고 ; R 35 and R 36 may combine with each other to form a cyclic structure;
R37 은 수소 원자 또는 메틸기이고 ; R 37 is a hydrogen atom or a methyl group;
Z 는 2 가의 연결기이다.)Z is a divalent linking group.)
식 (r-ii) 의 R35 및 R36 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로는, 식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 으로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As the alkyl group which may have a substituent in R 35 and R 36 in the formula (r-ii), those exemplified as R 31 to R 33 in the formula (ri) can be preferably employed.
식 (r-ii) 의 R35 및 R36 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로는, 식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 으로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As the aryl group which may have a substituent in R 35 and R 36 in the formula (r-ii), those exemplified as R 31 to R 33 in the formula (ri) can be preferably employed.
식 (r-ii) 의 R35 및 R36 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기로는, 식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 으로서 예시한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As the aralkyl group which may have a substituent in R 35 and R 36 in the formula (r-ii), those exemplified as R 31 to R 33 in the formula (ri) can be preferably employed.
이것들 중에서도, R35 및 R36 이 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기인 것이 보다 바람직하다.Among these, it is preferable that R 35 and R 36 are each independently an alkyl group which may have a substituent, and it is more preferable that they are a methyl group or an ethyl group.
식 (r-i) 의 R31 ∼ R33 및 식 (r-ii) 의 R35 및 R36 에 있어서의 알킬기, 아르알킬기 또는 아릴기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 알콕시기, 벤조일기, 수산기를 들 수 있다.Examples of the substituent which the alkyl group, aralkyl group, or aryl group in R 31 to R 33 in the formula (ri) and R 35 and R 36 in the formula (r-ii) may have include a halogen atom, an alkoxy group, A benzoyl group and a hydroxyl group are mentioned.
식 (r-i) 및 식 (r-ii) 에 있어서, 2 가의 연결기 X 및 Z 로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬렌기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴렌기, -CONH-R43- 기, -COOR44- 기 (단, R43 및 R44 는 단결합, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬렌기, 또는 탄소수 2 ∼ 10 의 에테르기 (알킬옥시알킬기) 이다) 를 들 수 있고, 바람직하게는 -COO-R44- 기이다.In the formulas (ri) and (r-ii), the divalent linking groups X and Z include, for example, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, -CONH-R 43 - group, -COOR 44 - group (however, R 43 and R 44 are a single bond, a C1-C10 alkylene group, or a C2-C10 ether group (alkyloxyalkyl group)) is mentioned, Preferably -COO -R 44 - is a group.
식 (r-i) 에 있어서, 카운터 아니온인 Y- 로는, 예를 들어, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, BF4 -, CH3COO-, PF6 - 를 들 수 있다.In the formula (ri), examples of Y − serving as a counter anion include Cl − , Br − , I − , ClO 4 − , BF 4 − , CH 3 COO − , PF 6 − .
식 (r-i) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 분산성의 관점에서, 식 (r-i) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율과 식 (r-ii) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율의 합계에 대하여, 바람직하게는 60 몰% 이하이고, 보다 바람직하게는 50 몰% 이하이고, 더욱 바람직하게는 40 몰% 이하이고, 특히 바람직하게는 35 몰% 이하이고, 또한, 바람직하게는 5 몰% 이상이고, 보다 바람직하게는 10 몰% 이상이고, 더욱 바람직하게는 20 몰% 이상이고, 특히 바람직하게는 30 몰% 이상이다. 예를 들어, 5 ∼ 60 몰% 가 바람직하고, 10 ∼ 50 몰% 가 보다 바람직하고, 20 ∼ 40 몰% 가 더욱 바람직하고, 30 ∼ 35 몰% 가 특히 바람직하다.The content ratio of the repeating unit represented by the formula (r-i) is not particularly limited, but from the viewpoint of dispersibility, the content ratio of the repeating unit represented by the formula (r-i) and the content ratio of the repeating unit represented by the formula (r-ii) is To that, it is preferably 60 mol% or less, more preferably 50 mol% or less, still more preferably 40 mol% or less, particularly preferably 35 mol% or less, and preferably 5 mol% or more. and more preferably 10 mol% or more, still more preferably 20 mol% or more, and particularly preferably 30 mol% or more. For example, 5-60 mol% is preferable, 10-50 mol% is more preferable, 20-40 mol% is still more preferable, 30-35 mol% is especially preferable.
고분자 분산제의 전체 반복 단위에서 차지하는 상기 식 (r-i) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 분산성의 관점에서, 1 몰% 이상이 바람직하고, 5 몰% 이상이 보다 바람직하고, 10 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 50 몰% 이하가 바람직하고, 30 몰% 이하가 보다 바람직하고, 20 몰% 이하가 더욱 바람직하고, 15 몰% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 50 몰% 가 바람직하고, 1 ∼ 30 몰% 가 보다 바람직하고, 5 ∼ 20 몰% 가 더욱 바람직하고, 10 ∼ 15 몰% 가 특히 바람직하다.Although the content ratio of the repeating unit represented by the said formula (r-i) to all the repeating units of a polymer dispersing agent is not specifically limited, From a dispersibility viewpoint, 1 mol% or more is preferable, 5 mol% or more is more preferable, 10 mol % or more is more preferable, and 50 mol% or less is preferable, 30 mol% or less is more preferable, 20 mol% or less is still more preferable, and 15 mol% or less is especially preferable. For example, 1-50 mol% is preferable, 1-30 mol% is more preferable, 5-20 mol% is still more preferable, 10-15 mol% is especially preferable.
고분자 분산제의 전체 반복 단위에서 차지하는 상기 식 (r-ii) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 분산성의 관점에서, 5 몰% 이상인 것이 바람직하고, 10 몰% 이상인 것이 보다 바람직하고, 15 몰% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 20 몰% 이상인 것이 특히 바람직하고, 또한, 60 몰% 이하인 것이 바람직하고, 40 몰% 이하인 것이 보다 바람직하고, 30 몰% 이하인 것이 더욱 바람직하고, 25 몰% 이하인 것이 특히 바람직하다. 예를 들어, 5 ∼ 60 몰% 가 바람직하고, 10 ∼ 40 몰% 가 보다 바람직하고, 15 ∼ 30 몰% 가 더욱 바람직하고, 20 ∼ 25 몰% 가 특히 바람직하다.Although the content ratio of the repeating unit represented by the above formula (r-ii) in the total repeating units of the polymer dispersant is not particularly limited, from the viewpoint of dispersibility, it is preferably 5 mol% or more, and more preferably 10 mol% or more, It is more preferably 15 mol% or more, particularly preferably 20 mol% or more, and further preferably 60 mol% or less, more preferably 40 mol% or less, still more preferably 30 mol% or less, and 25 mol% or less It is particularly preferred. For example, 5-60 mol% is preferable, 10-40 mol% is more preferable, 15-30 mol% is still more preferable, 20-25 mol% is especially preferable.
고분자 분산제는, 용매 등의 바인더 성분에 대한 상용성을 높이고, 분산 안정성을 향상시킨다는 관점에서, 하기 식 (r-iii) 으로 나타내는 반복 단위 (이하, 「반복 단위 (r-iii)」 이라고 하는 경우가 있다) 를 갖는 것이 바람직하다.The polymer dispersant is a repeating unit represented by the following formula (r-iii) from the viewpoint of improving compatibility with binder components such as solvents and improving dispersion stability (hereinafter referred to as “repeating unit (r-iii)”) It is preferable to have ).
[화학식 47][Formula 47]
(식 (r-iii) 중, R40 은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고 ; (in formula (r-iii), R 40 is an ethylene group or a propylene group;
R41 은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기이고 ; R 41 is an optionally substituted alkyl group;
R42 는 수소 원자 또는 메틸기이고 ; R 42 is a hydrogen atom or a methyl group;
n 은 1 ∼ 20 의 정수이다.)n is an integer from 1 to 20.)
식 (r-iii) 의 R41 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이고, 2 이상인 것이 바람직하고, 또한, 10 이하인 것이 바람직하고, 6 이하인 것이 보다 바람직하다. 알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있고, 이것들 중에서도, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 또는 헥실기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 부틸기가 보다 바람직하다. 또한, 직사슬형, 분기형 중 어느 것이어도 된다. 또한, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기 등의 고리형 구조를 포함해도 된다. 예를 들어, 알킬기의 탄소수는 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 6 이 보다 바람직하다.Although carbon number of the alkyl group which may have a substituent in R 41 of Formula (r-iii) is not specifically limited, It is 1 or more, It is preferable that it is 2 or more, It is also preferable that it is 10 or less, It is more preferable that it is 6 or less. do. Specific examples of the alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pen A tyl group or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. In addition, any of a linear type and a branched type may be sufficient. Moreover, cyclic structures, such as a cyclohexyl group and a cyclohexylmethyl group, may be included. For example, 1-10 are preferable and, as for carbon number of an alkyl group, 2-6 are more preferable.
식 (r-iii) 에 있어서의 n 은 용매나 바인더 성분에 대한 상용성과 분산성의 관점에서, 1 이상이고, 2 이상인 것이 바람직하고, 또한, 10 이하인 것이 바람직하고, 5 이하인 것이 보다 바람직하다. 예를 들어, 1 ∼ 10 이 바람직하고, 1 ∼ 5 가 보다 바람직하고, 2 ∼ 5 가 더욱 바람직하다.From the viewpoints of compatibility and dispersibility with respect to the solvent or binder component, n in the formula (r-iii) is 1 or more, preferably 2 or more, more preferably 10 or less, and more preferably 5 or less. For example, 1-10 are preferable, 1-5 are more preferable, and 2-5 are still more preferable.
또한, 고분자 분산제의 전체 반복 단위에서 차지하는 상기 식 (r-iii) 으로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 1 몰% 이상이 바람직하고, 2 몰% 이상이 보다 바람직하고, 4 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 30 몰% 이하가 바람직하고, 20 몰% 이하가 보다 바람직하고, 10 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 상기 범위 내의 경우에는 용매나 바인더 성분에 대한 상용성과 분산 안정성의 양립이 가능해지는 경향이 있다. 예를 들어, 고분자 분산제의 전체 반복 단위에서 차지하는 상기 식 (r-iii) 으로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은 1 ∼ 30 몰% 가 바람직하고, 2 ∼ 20 몰% 가 보다 바람직하고, 4 ∼ 10 몰% 가 더욱 바람직하다.In addition, the content rate of the repeating unit represented by the said formula (r-iii) in all the repeating units of a polymer dispersing agent is although it does not specifically limit, 1 mol% or more is preferable, 2 mol% or more is more preferable, 4 mol% More preferably, 30 mol% or less is preferable, 20 mol% or less is more preferable, and 10 mol% or less is still more preferable. When it falls within the said range, there exists a tendency for compatibility with respect to a solvent or a binder component, and coexistence of dispersion stability to become possible. For example, 1-30 mol% is preferable, as for the content rate of the repeating unit represented by the said Formula (r-iii) to all the repeating units of a polymer dispersing agent, 2-20 mol% is more preferable, 4-10 mol % is more preferable.
또한, 고분자 분산제는, 분산제의 용매나 바인더 성분에 대한 상용성을 높이고, 분산 안정성을 향상시킨다는 관점에서, 하기 식 (r-iv) 로 나타내는 반복 단위 (이하, 「반복 단위 (r-iv)」 라고 하는 경우가 있다) 를 갖는 것이 바람직하다.In addition, the polymer dispersant is a repeating unit represented by the following formula (r-iv) from the viewpoint of improving the compatibility of the dispersant with a solvent or binder component and improving dispersion stability (hereinafter, “repeating unit (r-iv)” It is preferable to have ).
[화학식 48][Formula 48]
(식 (r-iv) 중, R38 은 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기이고 ; (in formula (r-iv), R 38 is an optionally substituted alkyl group, optionally substituted aryl group, or optionally substituted aralkyl group;
R39 는 수소 원자 또는 메틸기이다.)R 39 is a hydrogen atom or a methyl group.)
식 (r-iv) 의 R38 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상이고, 2 이상이 바람직하고, 4 이상이 보다 바람직하고, 또한, 10 이하가 바람직하고, 8 이하가 보다 바람직하다. 알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있고, 이것들 중에서도, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기가 보다 바람직하다. 또한, 직사슬형, 분기형 중 어느 것이어도 된다. 또한, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기 등의 고리형 구조를 포함해도 된다. 예를 들어, 알킬기의 탄소수는 1 ∼ 10 이 바람직하고, 2 ∼ 8 이 보다 바람직하고, 4 ∼ 8 이 더욱 바람직하다.Although carbon number of the alkyl group which may have a substituent in R 38 of Formula (r-iv) is not specifically limited, It is 1 or more, 2 or more are preferable, 4 or more are more preferable, Moreover, 10 or less are preferable. and 8 or less are more preferable. Specific examples of the alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pen A tyl group and a hexyl group are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are more preferable. In addition, any of a linear type and a branched type may be sufficient. Moreover, cyclic structures, such as a cyclohexyl group and a cyclohexylmethyl group, may be included. For example, 1-10 are preferable, as for carbon number of an alkyl group, 2-8 are more preferable, 4-8 are still more preferable.
식 (r-iv) 의 R38 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상이고, 또한, 16 이하가 바람직하고, 12 이하가 보다 바람직하고, 8 이하가 더욱 바람직하다. 아릴기의 구체예로는, 예를 들어, 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 디메틸페닐기, 디에틸페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기를 들 수 있고, 이것들 중에서도 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 디메틸페닐기, 디에틸페닐기가 바람직하고, 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기가 보다 바람직하다. 예를 들어, 아릴기의 탄소수는 6 ∼ 16 이 바람직하고, 6 ∼ 12 가 보다 바람직하고, 8 ∼ 12 가 더욱 바람직하다.Although carbon number of the aryl group which may have a substituent in R 38 of a formula (r-iv) is not specifically limited, Preferably it is 6 or more, and 16 or less are preferable, and 12 or less are more preferable, 8 or less is more preferable. Specific examples of the aryl group include, for example, a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group, and among these, a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, A diethylphenyl group is preferable, and a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group are more preferable. For example, 6-16 are preferable, as for carbon number of an aryl group, 6-12 are more preferable, 8-12 are still more preferable.
식 (r-iv) 의 R38 에 있어서의, 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 7 이상이고, 또한, 16 이하가 바람직하고, 12 이하가 보다 바람직하고, 10 이하가 더욱 바람직하다. 아르알킬기의 구체예로는, 예를 들어, 페닐메틸기 (벤질기), 페닐에틸기 (페네틸기), 페닐프로필기, 페닐부틸기, 페닐이소프로필기를 들 수 있고, 이것들 중에서도, 페닐메틸기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기가 바람직하고, 페닐메틸기, 페닐에틸기가 보다 바람직하다. 예를 들어, 아르알킬기의 탄소수는, 7 ∼ 16 이 바람직하고, 7 ∼ 12 가 보다 바람직하고, 7 ∼ 10 이 더욱 바람직하다.Although carbon number of the aralkyl group which may have a substituent in R 38 of a formula (r-iv) is not specifically limited, Preferably it is 7 or more, and 16 or less are preferable, and 12 or less are more preferable, 10 or less is more preferable. Specific examples of the aralkyl group include, for example, a phenylmethyl group (benzyl group), a phenylethyl group (phenethyl group), a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, and a phenylisopropyl group. Among these, a phenylmethyl group, a phenylethyl group , a phenylpropyl group and a phenylbutyl group are preferable, and a phenylmethyl group and a phenylethyl group are more preferable. For example, 7-16 are preferable, as for carbon number of an aralkyl group, 7-12 are more preferable, 7-10 are still more preferable.
이것들 중에서도, 용제 상용성과 분산 안정성의 관점에서, R38 로는 알킬기 또는 아르알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 페닐메틸기가 보다 바람직하다.Among these, from the viewpoint of solvent compatibility and dispersion stability, R 38 is preferably an alkyl group or an aralkyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group or a phenylmethyl group.
R38 에 있어서의, 알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 알콕시기를 들 수 있다. R38 에 있어서의, 아릴기 또는 아르알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들어, 사슬형의 알킬기, 할로겐 원자, 알콕시기를 들 수 있다. R38 로 나타내는 사슬형의 알킬기에는, 직사슬형 및 분기 사슬형 모두 포함된다.As a substituent which the alkyl group in R 38 may have, a halogen atom and an alkoxy group are mentioned, for example. Examples of the substituent for R 38 that the aryl group or the aralkyl group may have include a chain alkyl group, a halogen atom, and an alkoxy group. The linear alkyl group represented by R 38 includes both linear and branched chain types.
고분자 분산제의 전체 반복 단위에서 차지하는 상기 식 (r-iv) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은, 분산성의 관점에서, 30 몰% 이상이 바람직하고, 40 몰% 이상이 보다 바람직하고, 50 몰% 이상이 더욱 바람직하고, 또한, 80 몰% 이하가 바람직하고, 70 몰% 이하가 보다 바람직하다. 예를 들어, 30 ∼ 80 몰% 가 바람직하고, 40 ∼ 80 몰% 가 보다 바람직하고, 50 ∼ 70 몰% 가 더욱 바람직하다.From the viewpoint of dispersibility, the content of the repeating unit represented by the formula (r-iv) in the total repeating units of the polymer dispersant is preferably 30 mol% or more, more preferably 40 mol% or more, and 50 mol% or more This is more preferable, and 80 mol% or less is preferable, and 70 mol% or less is more preferable. For example, 30-80 mol% is preferable, 40-80 mol% is more preferable, 50-70 mol% is still more preferable.
고분자 분산제는, 반복 단위 (r-i), 반복 단위 (r-ii), 반복 단위 (r-iii) 및 반복 단위 (r-iv) 이외의 반복 단위를 가지고 있어도 된다. 그러한 반복 단위의 예로는, 예를 들어, 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌계 단량체 ; (메트)아크릴산클로라이드 등의 (메트)아크릴산염계 단량체 ; (메트)아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드 등의 (메트)아크릴아미드계 단량체 ; 아세트산비닐 ; 아크릴로니트릴 ; 알릴글리시딜에테르, 크로톤산글리시딜에테르 ; N-메타크릴로일모르폴린에서 유래하는 반복 단위를 들 수 있다.The polymer dispersant may have a repeating unit other than the repeating unit (r-i), the repeating unit (r-ii), the repeating unit (r-iii), and the repeating unit (r-iv). As an example of such a repeating unit, For example, Styrene-type monomers, such as styrene and (alpha)-methylstyrene; (meth)acrylate-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide type monomers, such as (meth)acrylamide and N-methylolacrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; and repeating units derived from N-methacryloylmorpholine.
고분자 분산제는, 분산성을 보다 높인다는 관점에서, 반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 를 갖는 A 블록과, 반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 를 갖지 않는 B 블록을 갖는, 블록 공중합체인 것이 바람직하다. 블록 공중합체는, A-B 블록 공중합체 또는 B-A-B 블록 공중합체인 것이 바람직하다. A 블록에 4 급 암모늄염기뿐만 아니라 3 급 아미노기도 도입함으로써, 의외로, 분산제의 분산 능력이 현저하게 향상되는 경향이 있다. 또한, B 블록이 반복 단위 (r-iii) 을 갖는 것이 바람직하고, 추가로 반복 단위 (r-iv) 를 갖는 것이 보다 바람직하다.From the viewpoint of further enhancing dispersibility, the polymer dispersant includes an A block having a repeating unit (r-i) and a repeating unit (r-ii), and a B block having no repeating unit (r-i) and a repeating unit (r-ii). It is preferable that it is a block copolymer which has. The block copolymer is preferably an A-B block copolymer or a B-A-B block copolymer. By introducing not only a quaternary ammonium base but also a tertiary amino group into the A block, unexpectedly, the dispersing ability of the dispersing agent tends to be remarkably improved. Moreover, it is preferable that the B block has a repeating unit (r-iii), and it is more preferable that it further has a repeating unit (r-iv).
A 블록 중에 있어서, 반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 는, 랜덤 공중합, 블록 공중합의 어느 양태로 함유되어 있어도 된다. 반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 는, 1 개의 A 블록 중에 각각 1 종 또는 2 종 이상 함유되어 있어도 되고, 그 경우, 각각의 반복 단위는, A 블록 중에 있어서 랜덤 공중합, 블록 공중합의 어느 양태로 함유되어 있어도 된다.In the A block, the repeating unit (r-i) and the repeating unit (r-ii) may be contained in either random copolymerization or block copolymerization mode. The repeating unit (r-i) and the repeating unit (r-ii) may each be contained in one type or two or more types in one A block, and in that case, each repeating unit is random copolymerized or block copolymerized in the A block. You may contain it in any aspect of.
반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 이외의 반복 단위가, A 블록 중에 함유되어 있어도 되고, 그러한 반복 단위의 예로는, 예를 들어, 전술한 (메트)아크릴산에스테르계 단량체 유래의 반복 단위를 들 수 있다. 반복 단위 (r-i) 및 반복 단위 (r-ii) 이외의 반복 단위의, A 블록 중의 함유량은, 바람직하게는 0 ∼ 50 몰%, 보다 바람직하게는 0 ∼ 20 몰% 이고, 0 몰% 가 특히 바람직하다.A repeating unit other than the repeating unit (r-i) and the repeating unit (r-ii) may be contained in the A block, and examples of such repeating units include, for example, repeating units derived from the (meth)acrylic acid ester monomers described above. units can be included. The content of the repeating unit (r-i) and repeating units other than the repeating unit (r-ii) in the A block is preferably 0 to 50 mol%, more preferably 0 to 20 mol%, and 0 mol% is particularly desirable.
반복 단위 (r-iii) 및 (r-iv) 이외의 반복 단위가 B 블록 중에 함유되어 있어도 되고, 그러한 반복 단위의 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌계 단량체 ; (메트)아크릴산클로라이드 등의 (메트)아크릴산염계 단량체 ; (메트)아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드 등의 (메트)아크릴아미드계 단량체 ; 아세트산비닐 ; 아크릴로니트릴 ; 알릴글리시딜에테르, 크로톤산글리시딜에테르 ; N-메타크릴로일모르폴린에서 유래하는 반복 단위를 들 수 있다. 반복 단위 (r-iii) 및 반복 단위 (r-iv) 이외의 반복 단위의, B 블록 중의 함유량은, 바람직하게는 0 ∼ 50 몰%, 보다 바람직하게는 0 ∼ 20 몰% 이고, 0 몰% 가 특히 바람직하다.Repeating units other than the repeating units (r-iii) and (r-iv) may be contained in the B block, and examples of such repeating units include styrene-based monomers such as styrene and α-methylstyrene; (meth)acrylate-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide type monomers, such as (meth)acrylamide and N-methylolacrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; and repeating units derived from N-methacryloylmorpholine. The content of the repeating units (r-iii) and repeating units other than the repeating unit (r-iv) in the B block is preferably 0 to 50 mol%, more preferably 0 to 20 mol%, and 0 mol% is particularly preferred.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 (F) 분산제를 함유하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 0.1 질량% 이상이 바람직하고, 0.5 질량% 이상이 보다 바람직하고, 또한, 8 질량% 이하가 바람직하고, 5 질량% 이하가 보다 바람직하고, 3 질량% 이하가 더욱 바람직하고, 2 질량% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 0.1 ∼ 8 질량% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 5 질량% 가 보다 바람직하고, 0.5 ∼ 3 질량% 가 더욱 바람직하고, 0.5 ∼ 2 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 응집물에 의한 잔류물 발생을 억제할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이나 현상성이 향상되는 경향이 있다.When the photosensitive resin composition of the present invention contains the (F) dispersing agent, the content ratio is not particularly limited, but in the total solid content of the photosensitive resin composition, 0.1 mass% or more is preferable, and 0.5 mass% or more is more preferable, Moreover, 8 mass % or less is preferable, 5 mass % or less is more preferable, 3 mass % or less is still more preferable, and 2 mass % or less is especially preferable. For example, 0.1-8 mass % is preferable, 0.1-5 mass % is more preferable, 0.5-3 mass % is still more preferable, 0.5-2 mass % is especially preferable. There exists a tendency which can suppress generation|occurrence|production of the residue by an aggregate by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency and developability to improve by using below the said upper limit.
[1-1-7] 자외선 흡수제[1-1-7] UV absorber
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 자외선 흡수제를 함유해도 된다. 자외선 흡수제는, 노광에 사용되는 광원의 특정한 파장을 자외선 흡수제에 의해 흡수시킴으로써, 광 경화 분포를 제어할 목적으로 첨가되는 것이다. 자외선 흡수제의 첨가에 의해, 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성하거나, 현상 후에 비노광부에 남는 잔류물을 제거하는 등의 효과가 얻어진다. 자외선 흡수제로는, (B) 광 중합 개시제의 광 흡수의 저해의 관점에서, 예를 들어, 파장 250 ㎚ 내지 400 ㎚ 사이에 흡수 극대를 갖는 화합물을 사용할 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain a ultraviolet absorber. The ultraviolet absorber is added for the purpose of controlling the light curing distribution by absorbing the specific wavelength of the light source used for exposure by the ultraviolet absorber. By the addition of the ultraviolet absorber, effects such as forming a high-definition barrier rib with a thin line width or removing a residue remaining in an unexposed portion after development are obtained. As the ultraviolet absorber, from the viewpoint of inhibition of light absorption of the (B) photopolymerization initiator, for example, a compound having an absorption maximum between wavelengths of 250 nm and 400 nm can be used.
자외선 흡수제로는, 벤조트리아졸계 화합물 및 트리아진계 화합물의 어느 일방 또는 양방을 포함하는 것이 바람직하다. 벤조트리아졸계 화합물 및 트리아진계 화합물의 어느 일방 또는 양방을 포함함으로써 개시제의 막 저부에서의 광 흡수율이 감소하고, 도막 하부의 선 폭이 작아짐으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 것으로 생각된다.It is preferable that any one or both of a benzotriazole type compound and a triazine type compound are included as a ultraviolet absorber. By including either or both of the benzotriazole-based compound and the triazine-based compound, the light absorptivity at the bottom of the initiator is reduced, and the line width under the coating film is reduced, so that a high-definition partition with a thin line width can be formed. I think.
벤조트리아졸계 화합물로는, 예를 들어, 2-(5 메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 3-[3-tert-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피온산옥틸, 3-[3-tert-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피온산에틸헥실, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(3-t부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 3-[3-tert-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피온산과 C7-9 직사슬 및 분기 알킬알코올의 에스테르 화합물을 들 수 있다.Examples of the benzotriazole-based compound include 2-(5 methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(2-hydroxy-5-t-butylphenyl)-2H-benzotriazole, 3 -[3-tert-Butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl] octyl propionate, 3- [3-tert-butyl-5- (5-chloro) -2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethylhexylpropionate, 2-[2-hydroxy-3,5-bis(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotria Sol, 2-(3-tbutyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3,5-di-t-amyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole , 2-(2'-hydroxyl-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl ) Phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, 3-[ ester compounds of 3-tert-butyl-5-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propionic acid and C7-9 linear and branched alkyl alcohols.
시판되고 있는 벤조트리아졸계 화합물로는, 예를 들어, 스미소브 (등록상표, 이하 동일) 200, 스미소브 250, 스미소브 300, 스미소브 340, 스미소브 350 (스미토모 화학 제조), JF77, JF78, JF79, JF80, JF83 (죠호쿠 화학 공업 제조), TINUVIN (등록상표, 이하 동일) PS, TINUVIN99-2, TINUVIN109, TINUVIN384-2, TINUVIN 326, TINUVIN900, TINUVIN928, TINUVIN1130 (BASF 제조), EVERSORB70, EVERSORB71, EVERSORB72, EVERSORB73, EVERSORB74, EVERSORB75, EVERSORB76, EVERSORB234, EVERSORB77, EVERSORB78, EVERSORB80, EVERSORB81 (대만 에버라이트 화학 공업 제조), 토미소브 (등록상표, 이하 동일) 100, 토미소브 600 (에이피아이 코포레이션 제조), SEESORB (등록상표, 이하 동일) 701, SEESORB702, SEESORB703, SEESORB704, SEESORB706, SEESORB707, SEESORB709 (시프로 화성 제조), RUVA-93 (오오츠카 화학 주식회사) 을 들 수 있다.Commercially available benzotriazole compounds include, for example, Smissorb (registered trademark, hereinafter the same) 200, Smisorb 250, Smisorb 300, Smisorb 340, Smisorb 350 (manufactured by Sumitomo Chemical). , JF77, JF78, JF79, JF80, JF83 (manufactured by Johoku Chemical Industry), TINUVIN (registered trademark, hereinafter the same) PS, TINUVIN99-2, TINUVIN109, TINUVIN384-2, TINUVIN 326, TINUVIN900, TINUVIN928, TINUVIN1130 (manufactured by BASF) , EVERSORB70, EVERSORB71, EVERSORB72, EVERSORB73, EVERSORB74, EVERSORB75, EVERSORB76, EVERSORB234, EVERSORB77, EVERSORB78, EVERSORB80, EVERSORB81 (manufactured by Everlight Chemicals, Taiwan), Tomisorb (registered trademark, hereinafter the same) 100, Tomisorb 600 (the same trademark) API Corporation), SEESORB (trademark, hereinafter the same) 701, SEESORB702, SEESORB703, SEESORB704, SEESORB706, SEESORB707, SEESORB709 (manufactured by Sifro Chemical Co., Ltd.), and RUVA-93 (Otsuka Chemical Co., Ltd.) are mentioned.
트리아진계 화합물로는, 예를 들어, 2-[4,6-디(2,4-자일릴)-1,3,5-트리아진-2-일]-5-옥틸옥시페놀, 2-[4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일]-5-[3-(도데실옥시)-2-하이드록시프로폭시]페놀, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진과 2-에틸헥실글리시딜에테르의 반응 생성물, 2,4-비스[2-하이드록시-4-부톡시페닐]-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3-5-트리아진을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 발잉크성과 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성하는 관점에서, 하이드록시페닐트리아진 화합물이 바람직하다.Examples of the triazine-based compound include 2-[4,6-di(2,4-xylyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octyloxyphenol, 2-[ 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-[3-(dodecyloxy)-2-hydroxypropoxy]phenol, 2- (2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine and 2-ethylhexylglycidyl ether reaction product, 2,4-bis [2-hydroxy-4-butoxyphenyl]-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3-5-triazine is mentioned. Among these, a hydroxyphenyltriazine compound is preferable from a viewpoint of forming the high-definition partition with ink repellency and a thin line|wire width.
시판되고 있는 트리아진계 화합물로는, 예를 들어, TINUVIN400, TINUVIN405, TINUVIN460, TINUVIN477, TINUVIN479 (BASF 제조) 를 들 수 있다.As a commercially available triazine type compound, TINUVIN400, TINUVIN405, TINUVIN460, TINUVIN477, TINUVIN479 (made by BASF) are mentioned, for example.
그 밖의 자외선 흡수제로는, 예를 들어, 벤조페논 화합물, 벤조에이트 화합물, 신남산 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 및 그 유도체, 디나프탈렌 화합물, 페난트롤린 화합물, 염료를 들 수 있다.As another ultraviolet absorber, a benzophenone compound, a benzoate compound, a cinnamic acid derivative, a naphthalene derivative, anthracene and its derivative(s), a dinaphthalene compound, a phenanthroline compound, and dye are mentioned, for example.
보다 구체적으로는, 예를 들어, 스미소브 130 (스미토모 화학 제조), EVERSORB10, EVERSORB11, EVERSORB12 (대만 에버라이트 화학 공업 제조), 토미소브 800 (에이피아이 코포레이션 제조), SEESORB100, SEESORB101, SEESORB101S, SEESORB102, SEESORB103, SEESORB105, SEESORB106, SEESORB107, SEESORB151 (시프로 화성 제조) 등의 벤조페논 화합물 ; 스미소브 400 (스미토모 화학 제조), 살리실산페닐 등의 벤조에이트 화합물 ; 신남산 2-에틸헥실, 파라메톡시신남산 2-에틸헥실, 메톡시신남산이소프로필, 메톡시신남산이소아밀 등의 신남산 유도체 ; α-나프톨, β-나프톨, α-나프톨메틸에테르, α-나프톨에틸에테르, 1,2-디하이드록시나프탈렌, 1,3-디하이드록시나프탈렌, 1,4-디하이드록시나프탈렌, 1,5-디하이드록시나프탈렌, 1,6-디하이드록시나프탈렌, 1,7-디하이드록시나프탈렌, 1,8-디하이드록시나프탈렌, 2,3-디하이드록시나프탈렌, 2,6-디하이드록시나프탈렌, 2,7-디하이드록시나프탈렌 등의 나프탈렌 유도체 ; 안트라센, 9,10-디하이드록시안트라센 등의 안트라센 및 그 유도체 ; 아조계 염료, 벤조페논계 염료, 아미노케톤계 염료, 퀴놀린계 염료, 안트라퀴논계 염료, 디페닐시아노아크릴레이트계 염료, 트리아진계 염료, p-아미노벤조산계 염료 등의 염료 ; 를 들 수 있다. 이것들 중에서도, 발잉크성의 관점에서, 신남산 유도체, 나프탈렌 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 신남산 유도체를 사용하는 것이 특히 바람직하다.More specifically, for example, Sumitomo 130 (manufactured by Sumitomo Chemical), EVERSORB10, EVERSORB11, EVERSORB12 (manufactured by Everlight Chemical Industry in Taiwan), Tomisorb 800 (manufactured by Ap.i Corporation), SEESORB100, SEESORB101, SEESORB101S, Benzophenone compounds, such as SEESORB102, SEESORB103, SEESORB105, SEESORB106, SEESORB107, and SEESORB151 (made by Cipro Chemicals); Benzoate compounds, such as Sumisorb 400 (made by Sumitomo Chemical) and phenyl salicylate; cinnamic acid derivatives such as 2-ethylhexyl cinnamate, 2-ethylhexyl para-methoxycinnamate, isopropyl methoxycinnamate, and isoamyl methoxycinnamate; α-naphthol, β-naphthol, α-naphthol methyl ether, α-naphthol ethyl ether, 1,2-dihydroxynaphthalene, 1,3-dihydroxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,5 -dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene , naphthalene derivatives such as 2,7-dihydroxynaphthalene; anthracene and derivatives thereof, such as anthracene and 9,10-dihydroxyanthracene; dyes such as azo dyes, benzophenone dyes, aminoketone dyes, quinoline dyes, anthraquinone dyes, diphenylcyanoacrylate dyes, triazine dyes and p-aminobenzoic acid dyes; can be heard Among these, it is preferable to use a cinnamic acid derivative and a naphthalene derivative from a viewpoint of ink repellency, and it is especially preferable to use a cinnamic acid derivative.
이것들 중에서도, 테이퍼 형상의 관점에서, 벤조트리아졸계 화합물 및 하이드록시페닐트리아진계 화합물의 어느 일방 또는 양방이 바람직하고, 벤조트리아졸계 화합물이 특히 바람직하다.Among these, from a tapered viewpoint, either one or both of a benzotriazole type compound and a hydroxyphenyltriazine type compound are preferable, and a benzotriazole type compound is especially preferable.
자외선 흡수제로는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.As a ultraviolet absorber, 1 type may be used individually, and 2 or more types may be used together.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 자외선 흡수제를 함유하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 0.01 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.05 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.1 질량% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 특히 바람직하게는 1 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 15 질량% 이하, 보다 바람직하게는 10 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 5 질량% 이하, 특히 바람직하게는 3 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.01 ∼ 15 질량% 가 바람직하고, 0.05 ∼ 15 질량% 가 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 10 질량% 가 더욱 바람직하고, 0.5 ∼ 5 질량% 가 보다 더욱 바람직하고, 1 ∼ 3 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 높아지는 경향이 있다.When the photosensitive resin composition of this invention contains a ultraviolet absorber, the content rate is although it does not specifically limit, Preferably it is 0.01 mass % or more, More preferably, it is 0.05 mass % or more in total solid of the photosensitive resin composition, More preferably Preferably it is 0.1 mass % or more, More preferably, it is 0.5 mass % or more, Especially preferably, it is 1 mass % or more, More preferably, it is 15 mass % or less, More preferably, it is 10 mass % or less, More preferably, It is 5 mass % or less, Especially preferably, it is 3 mass % or less. For example, 0.01-15 mass % is preferable, 0.05-15 mass % is more preferable, 0.1-10 mass % is still more preferable, 0.5-5 mass % is still more preferable, 1-3 mass % is Especially preferred. By setting it as more than the said lower limit, there exists a tendency which can form the high-definition partition with a thin line|wire width. There exists a tendency for ink repellency to become high by setting it as below the said upper limit.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 자외선 흡수제를 함유하는 경우, (B) 광 중합 개시제에 대한 배합비로는, (B) 광 중합 개시제 100 질량부에 대한 자외선 흡수제의 배합량으로서, 바람직하게는 1 질량부 이상, 보다 바람직하게는 10 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 30 질량부 이상, 보다 더욱 바람직하게는 50 질량부 이상이고, 특히 바람직하게는 80 질량부 이상, 또한, 바람직하게는 500 질량부 이하, 보다 바람직하게는 300 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 200 질량부 이하, 특히 바람직하게는 100 질량부 이하이다. 예를 들어, 1 ∼ 500 질량부가 바람직하고, 10 ∼ 500 질량부가 보다 바람직하고, 30 ∼ 300 질량부가 더욱 바람직하고, 50 ∼ 200 질량부가 보다 더욱 바람직하고, 80 ∼ 100 질량부가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 선 폭이 가는 고정세의 격벽을 형성할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 높아지는 경향이 있다.When the photosensitive resin composition of this invention contains a ultraviolet absorber, as a compounding ratio with respect to (B) photoinitiator, As a compounding quantity of the ultraviolet absorber with respect to 100 mass parts of (B) photoinitiator, Preferably it is 1 mass part or more. , More preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 30 parts by mass or more, still more preferably 50 parts by mass or more, particularly preferably 80 parts by mass or more, further preferably 500 parts by mass or less, more Preferably it is 300 mass parts or less, More preferably, it is 200 mass parts or less, Especially preferably, it is 100 mass parts or less. For example, 1-500 mass parts is preferable, 10-500 mass parts is more preferable, 30-300 mass parts is still more preferable, 50-200 mass parts is still more preferable, 80-100 mass parts is especially preferable. By setting it as more than the said lower limit, there exists a tendency which can form the high-definition partition with a thin line|wire width. There exists a tendency for ink repellency to become high by setting it as below the said upper limit.
[1-1-8] 중합 금지제[1-1-8] polymerization inhibitor
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 중합 금지제를 함유해도 된다. 중합 금지제를 함유함으로써 그것이 라디칼 중합을 저해하는 것으로부터, 얻어지는 격벽의 테이퍼각을 크게 할 수 있는 경향이 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain a polymerization inhibitor. Since it inhibits radical polymerization by containing a polymerization inhibitor, there exists a tendency which can enlarge the taper angle of the partition obtained.
중합 금지제로는, 예를 들어, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 메틸하이드로퀴논, 메톡시페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-크레졸 (BHT) 을 들 수 있다. 이것들 중에서도 중합 금지 능력의 관점에서, 하이드로퀴논, 메톡시페놀, 메틸하이드로퀴논이 바람직하고, 메틸하이드로퀴논이 보다 바람직하다.Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, methyl hydroquinone, methoxyphenol, and 2,6-di-tert-butyl-4-cresol (BHT). Among these, from a viewpoint of a polymerization inhibitory ability, hydroquinone, a methoxyphenol, and methylhydroquinone are preferable, and methylhydroquinone is more preferable.
중합 금지제는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.A polymerization inhibitor may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
(C) 알칼리 가용성 수지의 제조 방법에 따라서는 제조된 알칼리 가용성 수지에 중합 금지제가 포함되는 경우가 있다. 그 경우, 알칼리 가용성 수지에 중합 금지제가 포함된 채로 사용해도 되고, 수지 중에 포함되는 중합 금지제 외에, 그것과 동일, 또는 상이한 중합 금지제를 감광성 수지 조성물 제조시에 추가로 첨가해도 된다.(C) A polymerization inhibitor may be contained in the manufactured alkali-soluble resin depending on the manufacturing method of alkali-soluble resin. In that case, you may use with the polymerization inhibitor contained in alkali-soluble resin, other than the polymerization inhibitor contained in resin, the same or different polymerization inhibitor may be further added at the time of photosensitive resin composition manufacture.
감광성 수지 조성물이 중합 금지제를 함유하는 경우, 그 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 0.0005 질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.001 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.01 질량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 0.1 질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.08 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.05 질량% 이하이다. 예를 들어, 0.0005 ∼ 0.1 질량% 가 바람직하고, 0.001 ∼ 0.08 질량% 가 보다 바람직하고, 0.01 ∼ 0.05 질량% 가 더욱 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 테이퍼각을 높게 할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 발잉크성이 높아지는 경향이 있다.When the photosensitive resin composition contains a polymerization inhibitor, although the content rate is not specifically limited, In total solid of the photosensitive resin composition, Preferably it is 0.0005 mass % or more, More preferably, it is 0.001 mass % or more, More preferably It is 0.01 mass % or more, Preferably it is 0.1 mass % or less, More preferably, it is 0.08 mass % or less, More preferably, it is 0.05 mass % or less. For example, 0.0005-0.1 mass % is preferable, 0.001-0.08 mass % is more preferable, 0.01-0.05 mass % is still more preferable. There exists a tendency which can make a taper angle high by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for ink repellency to become high by setting it as below the said upper limit.
[1-1-9] 열 중합 개시제[1-1-9] Thermal polymerization initiator
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 열 중합 개시제를 함유해도 된다. 열 중합 개시제를 함유함으로써, 막의 가교도를 높게 할 수 있는 경향이 있다. 이와 같은 열 중합 개시제의 구체예로는, 예를 들어, 아조계 화합물, 유기 과산화물 및 과산화수소를 들 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain a thermal polymerization initiator. By containing a thermal polymerization initiator, there exists a tendency which can make the crosslinking degree of a film|membrane high. As a specific example of such a thermal polymerization initiator, an azo compound, an organic peroxide, and hydrogen peroxide are mentioned, for example.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
광 중합 개시제에 발잉크성의 향상이나 막의 가교 밀도의 증대를 기대하여 열 중합 개시제를 병용하는 경우, 이들의 함유 비율의 합계가, 전술한 감광성 수지 조성물 중의 광 중합 개시제의 함유 비율이 되도록 하는 것이 바람직하고, 또한, 광 중합 개시제와 열 중합 개시제의 병용 비율로는, 발잉크성의 관점에서, 광 중합 개시제 100 질량부에 대하여 열 중합 개시제를 5 ∼ 300 질량부로 하는 것이 바람직하다.When a thermal polymerization initiator is used together in anticipation of an improvement in ink repellency and an increase in the crosslinking density of a film to a photoinitiator, it is preferable that the total content of these initiators becomes the content ratio of the photoinitiator in the photosensitive resin composition described above. Moreover, as a combined ratio of a photoinitiator and a thermal polymerization initiator, from a viewpoint of ink repellency, it is preferable to make 5-300 mass parts of thermal polymerization initiators with respect to 100 mass parts of photoinitiators.
[1-1-10] 아미노 화합물[1-1-10] amino compound
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 열 경화를 촉진시키기 위해서, 아미노 화합물을 함유해도 된다. 본 발명의 감광성 수지 조성물에 아미노 화합물이 포함되는 경우, 아미노 화합물의 함유 비율로는, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 40 질량% 이하, 보다 바람직하게는 30 질량% 이하이고, 또한, 바람직하게는 0.5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 1 질량% 이상이다. 예를 들어, 0.5 ∼ 40 질량% 가 바람직하고, 1 ∼ 30 질량% 가 보다 바람직하다. 상기 상한치 이하로 함으로써 보존 안정성을 유지할 수 있는 경향이 있다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 충분한 열 경화성을 확보할 수 있는 경향이 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain an amino compound in order to accelerate|stimulate thermosetting. When the amino compound is contained in the photosensitive resin composition of the present invention, the content of the amino compound is preferably 40 mass% or less, more preferably 30 mass% or less, in the total solid content of the photosensitive resin composition, and further, Preferably it is 0.5 mass % or more, More preferably, it is 1 mass % or more. For example, 0.5-40 mass % is preferable, and 1-30 mass % is more preferable. There exists a tendency for storage stability to be maintained by using below the said upper limit. There exists a tendency which sufficient thermosetting property can be ensured by setting it as more than the said lower limit.
아미노 화합물로는, 예를 들어, 관능기로서 메틸올기, 그것을 탄소수 1 ∼ 8 의 알코올 축합 변성한 알콕시메틸기를 적어도 2 개 갖는 아미노 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 멜라민과 포름알데히드를 중축합시킨 멜라민 수지 ; 벤조구아나민과 포름알데히드를 중축합시킨 벤조구아나민 수지 ; 글리콜우릴과 포름알데히드를 중축합시킨 글리콜우릴 수지 ; 우레아와 포름알데히드를 중축합시킨 우레아 수지 ; 멜라민, 벤조구아나민, 글리콜우릴, 또는 우레아 등의 2 종 이상과 포름알데히드를 공중축합시킨 수지 ; 상기 서술한 수지의 메틸올기를 알코올 축합 변성한 변성 수지를 들 수 있다.As an amino compound, the amino compound which has at least 2 methylol group and the alkoxymethyl group which carried out condensation modification with C1-C8 alcohol as a functional group is mentioned, for example. Melamine resin which polycondensed melamine and formaldehyde specifically, for example; Benzoguanamine resin which polycondensed benzoguanamine and formaldehyde; glycoluril resin obtained by polycondensation of glycoluril and formaldehyde; a urea resin obtained by polycondensation of urea and formaldehyde; Resin which co-condensed 2 or more types, such as a melamine, benzoguanamine, glycoluril, or urea, and formaldehyde; The modified resin which carried out alcohol condensation modification of the methylol group of resin mentioned above is mentioned.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
아미노 화합물로는 그 중에서도, 멜라민 수지 및 그 변성 수지가 바람직하고, 메틸올기의 변성 비율이 70 % 이상인 변성 수지가 보다 바람직하고, 80 % 이상인 변성 수지가 더욱 바람직하다.Especially, as an amino compound, a melamine resin and its modified resin are preferable, the modified resin of 70 % or more of modified|denatured ratio of methylol groups is more preferable, and 80 % or more of modified resin is still more preferable.
아미노 화합물의 구체예로서, 멜라민 수지 및 그 변성 수지로는, 예를 들어, 사이테크사 제조의 「사이멜」 (등록상표, 이하 동일) 300, 301, 303, 350, 736, 738, 370, 771, 325, 327, 703, 701, 266, 267, 285, 232, 235, 238, 1141, 272, 254, 202, 1156, 1158, 및, 산와 케미컬사 제조의 「니카락」 (등록상표, 이하 동일) MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MX-45, MX-302 를 들 수 있다.As a specific example of an amino compound, as a melamine resin and its modified resin, For example, "Cymel" (trademark, hereinafter the same) manufactured by Cytech Co., Ltd. 300, 301, 303, 350, 736, 738, 370, 771, 325, 327, 703, 701, 266, 267, 285, 232, 235, 238, 1141, 272, 254, 202, 1156, 1158, and "Nikalac" manufactured by Sanwa Chemical (registered trademark, hereinafter) same) MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MX-45, and MX-302 are mentioned.
벤조구아나민 수지 및 그 변성 수지로는, 예를 들어, 사이테크사 제조의 「사이멜」 1123, 1125, 1128 을 들 수 있다.As a benzoguanamine resin and its modified resin, "Cymel" 1123, 1125, 1128 by the Cytech company is mentioned, for example.
글리콜우릴 수지 및 그 변성 수지로는, 예를 들어, 사이테크사 제조의 「사이멜」 1170, 1171, 1174, 1172, 및, 산와 케미컬사 제조의 「니카락」 MX-270 을 들 수 있다.As glycoluril resin and its modified resin, "Cymel" 1170, 1171, 1174, 1172 by the Cytech company, and "Nikalac" MX-270 by the Sanwa Chemical company are mentioned, for example.
우레아 수지 및 그 변성 수지로는, 예를 들어, 사이테크사 제조의 「UFR」 (등록상표) 65, 300, 및, 산와 케미컬사 제조의 「니카락」 MX-290 을 들 수 있다.As a urea resin and its modified resin, "UFR" (trademark) 65 and 300 by the Cytech company, and "Nikalac" MX-290 by the Sanwa Chemical company are mentioned, for example.
[1-1-11] 실란 커플링제[1-1-11] Silane Coupling Agent
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 기판과의 밀착성을 개선하기 위해서, 실란 커플링제를 함유해도 된다.The photosensitive resin composition of this invention may contain a silane coupling agent in order to improve adhesiveness with a board|substrate.
실란 커플링제로는, 예를 들어, 에폭시계, 메타크릴계, 아미노계, 이미다졸계의 실란 커플링제를 사용할 수 있지만, 밀착성 향상의 관점에서, 특히 에폭시계, 이미다졸계의 실란 커플링제가 바람직하다.As the silane coupling agent, for example, an epoxy-based, methacrylic-based, amino-based, or imidazole-based silane coupling agent can be used, but from the viewpoint of improving adhesion, an epoxy-based or imidazole-based silane coupling agent is particularly desirable.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 실란 커플링제를 함유하는 경우, 그 함유량은, 밀착성의 관점에서, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 20 질량% 이하, 보다 바람직하게는 15 질량% 이하이다.When the photosensitive resin composition of this invention contains a silane coupling agent, the content is from an adhesive viewpoint in total solid of the photosensitive resin composition, Preferably it is 20 mass % or less, More preferably, it is 15 mass % or less.
[1-1-12] 무기 충전제[1-1-12] inorganic filler
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 경화물로서의 강도의 향상과 함께, 알칼리 가용성 수지와의 적당한 상호 작용 (매트릭스 구조의 형성) 에 의한 도포막의 우수한 수직성과 테이퍼각의 향상 등을 목적으로 하여, 무기 충전제를 함유해도 된다.The photosensitive resin composition of this invention aims at the improvement of the outstanding verticality of a coating film by moderate interaction (formation of a matrix structure) with an alkali-soluble resin (formation of a matrix structure), a taper angle, etc. with the improvement of the intensity|strength as hardened|cured material, etc., an inorganic filler may contain.
무기 충전제로는, 예를 들어, 탤크, 실리카, 알루미나, 황산바륨, 산화마그네슘, 산화티탄, 혹은, 이것들을 각종 실란 커플링제에 의해 표면 처리한 것을 들 수 있다.Examples of the inorganic filler include talc, silica, alumina, barium sulfate, magnesium oxide, titanium oxide, or what surface-treated these with various silane coupling agents.
무기 충전제의 평균 입자경으로는, 바람직하게는 0.005 ∼ 2 ㎛, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 1 ㎛ 이다. 평균 입자경은, 베크만·쿨터사 제조 등의 레이저 회절 산란 입도 분포 측정 장치로 측정한 값이다. 무기 충전제 중, 특히, 실리카 졸 및 실리카 졸 변성물은, 분산 안정성과 함께 테이퍼각의 향상 효과가 우수한 경향이 있기 때문에, 바람직하다.As an average particle diameter of an inorganic filler, Preferably it is 0.005-2 micrometers, More preferably, it is 0.01-1 micrometer. An average particle diameter is the value measured with the laser diffraction scattering particle size distribution analyzer, such as a Beckman Coulter company make. Among the inorganic fillers, silica sol and silica sol-modified products are preferable because they tend to be excellent in the effect of improving the taper angle together with dispersion stability.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 무기 충전제를 포함하는 경우, 그 함유량으로는, 발잉크성의 관점에서, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에, 바람직하게는 5 질량% 이상, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상이고, 바람직하게는 80 질량% 이하, 보다 바람직하게는 70 질량% 이하이다. 예를 들어, 5 ∼ 80 질량% 가 바람직하고, 10 ∼ 70 질량% 가 보다 바람직하다.When the photosensitive resin composition of the present invention contains an inorganic filler, the content is, from the viewpoint of ink repellency, in the total solid content of the photosensitive resin composition, preferably 5 mass% or more, more preferably 10 mass% or more, , Preferably it is 80 mass % or less, More preferably, it is 70 mass % or less. For example, 5-80 mass % is preferable, and 10-70 mass % is more preferable.
[1-1-13] 밀착성 향상제[1-1-13] Adhesion improver
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 기판과의 밀착성을 부여할 목적으로, 밀착성 향상제를 함유해도 된다. 밀착성 향상제로는, 예를 들어, 인산계의 에틸렌성 단량체를 들 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention may contain an adhesiveness improving agent for the purpose of providing adhesiveness with a board|substrate. As an adhesive improving agent, a phosphoric acid type ethylenic monomer is mentioned, for example.
인산계의 에틸렌성 단량체로는, (메트)아크릴로일옥시기 함유 포스페이트류가 바람직하고, 하기 일반식 (g1), (g2), (g3) 으로 나타내는 것이 바람직하다.As a phosphoric acid type ethylenic monomer, (meth)acryloyloxy group containing phosphates are preferable, and what is represented by the following general formula (g1), (g2), (g3) is preferable.
[화학식 49][Formula 49]
(상기 일반식 (g1), (g2), (g3) 에 있어서, R51 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, l 및 l' 는 1 ∼ 10 의 정수, m 은 1, 2 또는 3 이다.)(In the formulas (g1), (g2) and (g3), R 51 represents a hydrogen atom or a methyl group, l and l' are an integer of 1 to 10, and m is 1, 2 or 3.)
이들 인산계 에틸렌성 단량체는, 1 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.These phosphoric acid-type ethylenic monomers may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
본 발명의 감광성 수지 조성물이 밀착성 향상제로서 인산계 에틸렌성 단량체를 포함하는 경우, 그 함유 비율은, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 0.02 질량% 이상이 바람직하고, 0.05 질량% 이상이 보다 바람직하고, 0.1 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 0.2 질량% 이상이 특히 바람직하고, 또한, 4 질량% 이하가 바람직하고, 3 질량% 이하가 보다 바람직하고, 2 질량% 이하가 더욱 바람직하고, 1 질량% 이하가 특히 바람직하다. 예를 들어, 0.02 ∼ 4 질량% 가 바람직하고, 0.05 ∼ 3 질량% 가 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 2 질량% 가 더욱 바람직하고, 0.2 ∼ 1 질량% 가 특히 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 기판과의 밀착성의 개선 효과가 충분해지는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 기판과의 밀착성의 악화를 억제하기 쉬운 경향이 있다.When the photosensitive resin composition of this invention contains a phosphoric acid type ethylenic monomer as an adhesive improving agent, 0.02 mass % or more is preferable in the total solid of the photosensitive resin composition, 0.05 mass % or more is more preferable, 0.1 Mass % or more is more preferable, 0.2 mass % or more is especially preferable, 4 mass % or less is preferable, 3 mass % or less is more preferable, 2 mass % or less is still more preferable, 1 mass % or less is Especially preferred. For example, 0.02-4 mass % is preferable, 0.05-3 mass % is more preferable, 0.1-2 mass % is still more preferable, 0.2-1 mass % is especially preferable. There exists a tendency for the improvement effect of adhesiveness with a board|substrate to become enough by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency for it to be easy to suppress the deterioration of adhesiveness with a board|substrate by setting it as below the said upper limit.
[1-1-14] 용제[1-1-14] solvent
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 통상적으로 용제를 함유하고, 감광성 수지 조성물에 함유되는 각 성분을 용제에 용해 또는 분산시킨 상태로 사용된다. 그 용제로는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 이하에 기재하는 유기 용제를 들 수 있다.The photosensitive resin composition of this invention contains a solvent normally, and is used in the state which melt|dissolved or disperse|distributed each component contained in the photosensitive resin composition to the solvent. Although there is no restriction|limiting in particular as the solvent, For example, the organic solvent described below is mentioned.
에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 3-메톡시-1-부탄올, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜메틸에테르와 같은 글리콜모노알킬에테르류 ; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol-t- Butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol Glycol monoalkyl ethers such as 3-methoxy-1-butanol, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, and tripropylene glycol methyl ether;
에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르와 같은 글리콜디알킬에테르류 ; Ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether glycol dialkyl ethers such as;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트와 같은 글리콜알킬에테르아세테이트류 ; Ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol mono-n-butyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether Acetate, 3-methoxy-1-butyl acetate, methoxypentyl acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol mono-n-butyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether glycol alkyl ether acetates such as acetate, triethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monoethyl ether acetate, and 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,4-부탄디올디아세테이트, 1,6-헥산올디아세테이트 등의 글리콜디아세테이트류 ; glycol diacetates such as ethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-butanediol diacetate, and 1,6-hexanol diacetate;
시클로헥산올아세테이트 등의 알킬아세테이트류 ; alkyl acetates such as cyclohexanol acetate;
아밀에테르, 디에틸에테르, 디프로필에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 디아밀에테르, 에틸이소부틸에테르, 디헥실에테르와 같은 에테르류 ; ethers such as amyl ether, diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, diamyl ether, ethyl isobutyl ether, and dihexyl ether;
아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소아밀케톤, 디이소프로필케톤, 디이소부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 에틸아밀케톤, 메틸부틸케톤, 메틸헥실케톤, 메틸노닐케톤, 메톡시메틸펜타논과 같은 케톤류 ; Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isoamyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl amyl ketone, methyl butyl ketone, methylhexyl ketones such as ketone, methyl nonyl ketone, and methoxymethyl pentanone;
메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 메톡시메틸펜탄올, 글리세린, 벤질알코올과 같은 1 가 또는 다가 알코올류 ; Monohydric or monohydric such as methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, methoxymethylpentanol, glycerin, benzyl alcohol; polyhydric alcohols;
n-펜탄, n-옥탄, 디이소부틸렌, n-헥산, 헥센, 이소프렌, 디펜텐, 도데칸과 같은 지방족 탄화수소류 ; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-octane, diisobutylene, n-hexane, hexene, isoprene, dipentene and dodecane;
시클로헥산, 메틸시클로헥산, 메틸시클로헥센, 비시클로헥실과 같은 지환식 탄화수소류 ; alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, methylcyclohexane, methylcyclohexene and bicyclohexyl;
벤젠, 톨루엔, 자일렌, 쿠멘과 같은 방향족 탄화수소류 ; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and cumene;
아밀포메이트, 에틸포메이트, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 아세트산아밀, 메틸이소부티레이트, 에틸프로피오네이트, 프로필프로피오네이트, 부티르산부틸, 부티르산이소부틸, 이소부티르산메틸, 에틸카프릴레이트, 벤조산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, γ-부티로락톤과 같은 사슬형 또는 고리형 에스테르류 ; Amyl formate, ethyl formate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, methyl isobutyrate, ethyl propionate, propyl propionate, butyl butyrate, isobutyl butyrate, methyl isobutyrate, ethyl caprylate, Ethyl benzoate, 3-ethoxy methyl propionate, 3-ethoxy ethyl propionate, 3-methoxy methyl propionate, 3-methoxy ethyl propionate, 3-methoxy propyl propionate, 3-methoxy butyl propionate, γ-butyrolactone chain or cyclic esters such as;
3-메톡시프로피온산, 3-에톡시프로피온산과 같은 알콕시카르복실산류 ; alkoxycarboxylic acids such as 3-methoxypropionic acid and 3-ethoxypropionic acid;
부틸클로라이드, 아밀클로라이드와 같은 할로겐화탄화수소류 ; halogenated hydrocarbons such as butyl chloride and amyl chloride;
메톡시메틸펜타논과 같은 에테르케톤류 ; ether ketones such as methoxymethylpentanone;
아세토니트릴, 벤조니트릴과 같은 니트릴류 ; nitriles such as acetonitrile and benzonitrile;
테트라하이드로푸란, 디메틸테트라하이드로푸란, 디메톡시테트라하이드로푸란과 같은 테트라하이드로푸란류.tetrahydrofurans such as tetrahydrofuran, dimethyltetrahydrofuran, and dimethoxytetrahydrofuran.
시판되는 용제로는, 예를 들어, 미네랄 스피릿, 바르솔 #2, 앱코 #18 솔벤트, 앱코 시너, 소칼 솔벤트 No.1 및 No.2, 솔베소 #150, 쉘 TS28 솔벤트, 카르비톨, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 디글라임 (모두 상품명) 을 들 수 있다.Commercially available solvents include, for example, Mineral Spirit,
용제는, 감광성 수지 조성물에 함유되는 각 성분을 용해 또는 분산시킬 수 있고, 본 발명의 감광성 수지 조성물의 사용 방법에 따라서 선택된다. 도포성의 관점에서, 용매의 대기압하에 있어서의 비점은, 60 ∼ 280 ℃ 가 바람직하고, 70 ∼ 260 ℃ 가 보다 바람직하다. 그 중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시-1-부틸아세테이트가 바람직하다.A solvent can melt|dissolve or disperse|distribute each component contained in the photosensitive resin composition, and is selected according to the usage method of the photosensitive resin composition of this invention. From a viewpoint of applicability|paintability, 60-280 degreeC is preferable and, as for the boiling point in atmospheric pressure of a solvent, 70-260 degreeC is more preferable. Among these, propylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, propylene glycol monomethyl ether acetate, and 3-methoxy-1-butyl acetate are preferable.
용제는 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.A solvent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
용제는, 감광성 수지 조성물 용액 중의 전고형분의 함유 비율이, 바람직하게는 10 질량% 이상, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상, 특히 바람직하게는 25 질량% 이상, 또한, 바람직하게는 90 질량% 이하, 보다 바람직하게는 50 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 40 질량% 이하, 특히 바람직하게는 35 질량% 이하가 되도록 사용되는 것이 바람직하다. 예를 들어, 바람직하게는 10 ∼ 90 질량%, 보다 바람직하게는 15 ∼ 50 질량%, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 40 질량%, 특히 바람직하게는 25 ∼ 35 질량% 가 되도록 사용되는 것이 바람직하다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 도포 불균일의 발생을 억제할 수 있는 경향이 있다. 상기 상한치 이하로 함으로써 이물질, 크레이터링 등의 발생을 억제할 수 있는 경향이 있다.The solvent has a content ratio of total solids in the photosensitive resin composition solution, preferably 10 mass% or more, more preferably 15 mass% or more, still more preferably 20 mass% or more, particularly preferably 25 mass% or more, Moreover, it is preferable that it is used so that it becomes like this, Preferably it is 90 mass % or less, More preferably, it is 50 mass % or less, More preferably, it is 40 mass % or less, Especially preferably, it is 35 mass % or less. For example, it is preferable to use so that it may become preferably 10-90 mass %, More preferably, it is 15-50 mass %, More preferably, it is 20-40 mass %, Especially preferably, it becomes 25-35 mass %. There exists a tendency which can suppress generation|occurrence|production of application|coating nonuniformity by setting it as more than the said lower limit. There exists a tendency which can suppress generation|occurrence|production of a foreign material, repelling, etc. by setting it as below the said upper limit.
[1-2] 감광성 수지 조성물의 조제 방법[1-2] Method for preparing photosensitive resin composition
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 감광성 수지 조성물에 함유되는 각 성분을 교반기로 혼합함으로써 조제된다.The photosensitive resin composition of this invention is prepared by mixing each component contained in the photosensitive resin composition with a stirrer.
예를 들어, (E) 착색제로서 안료 등의 용제 불필요 성분을 포함하는 경우에는, 미리 페인트 컨디셔너, 샌드 그라인더, 볼 밀, 롤 밀, 스톤 밀, 제트 밀, 호모게나이저 등을 사용하여 분산 처리하는 것이 바람직하다. 분산 처리에 의해 (E) 착색제가 미립자화되기 때문에, 감광성 수지 조성물의 도포 특성이 향상된다.For example, (E) as a colorant, in the case of containing solvent-free components such as pigments, dispersing treatment using a paint conditioner, sand grinder, ball mill, roll mill, stone mill, jet mill, homogenizer, etc. in advance it is preferable Since the (E) colorant is finely divided by the dispersion treatment, the coating properties of the photosensitive resin composition are improved.
분산 처리는, 통상적으로, (E) 착색제, 용제, 및 (F) 분산제를 병용한 계나, 그것들에 임의로 (C) 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부를 병용한 계로 실시하는 것이 바람직하다 (이하, 분산 처리에 제공하는 혼합물, 및 분산 처리로 얻어진 조성물을 「잉크」 또는 「안료 분산액」 이라고 칭하는 경우가 있다). 특히 (F) 분산제로서 고분자 분산제를 사용하면, 얻어진 잉크 및 감광성 수지 조성물의 분산 안정성이 우수하고, 시간 경과적인 증점이 억제되기 때문에 바람직하다.Dispersion treatment is usually preferably performed in a system in which (E) a colorant, a solvent, and (F) a dispersing agent are used in combination, or in a system in which (C) some or all of the alkali-soluble resin is optionally used in combination (hereinafter, dispersion The mixture to be subjected to the treatment and the composition obtained by the dispersion treatment are sometimes referred to as "ink" or "pigment dispersion"). In particular (F), when a polymer dispersing agent is used as the dispersing agent, the obtained ink and the photosensitive resin composition are excellent in dispersion stability and thickening over time is suppressed, so it is preferable.
이와 같이, 감광성 수지 조성물을 제조하는 공정에 있어서, (E) 착색제, 용제, 및 (F) 분산제를 적어도 함유하는 안료 분산액을 제조하는 것이 바람직하다.Thus, the process of manufacturing the photosensitive resin composition WHEREIN: It is preferable to manufacture the pigment dispersion liquid containing at least (E) a coloring agent, a solvent, and (F) a dispersing agent.
안료 분산액에 사용할 수 있는 (E) 착색제, 유기 용제, 및 (F) 분산제로는, 각각 감광성 수지 조성물에 사용할 수 있는 것으로서 기재한 것을 바람직하게 채용할 수 있다. 또한, 안료 분산액에 있어서의 (E) 착색제의 각 착색제의 함유 비율로서도, 감광성 수지 조성물에 있어서의 함유 비율로서 기재한 것을 바람직하게 채용할 수 있다.As (E) colorant, organic solvent, and (F) dispersing agent which can be used for a pigment dispersion liquid, what was described as what can be used for the photosensitive resin composition, respectively can be employ|adopted preferably. Moreover, what was described as a content rate in the photosensitive resin composition can be preferably employ|adopted also as a content rate of each coloring agent of (E) coloring agent in a pigment dispersion liquid.
샌드 그라인더로 (E) 착색제를 분산시키는 경우에는, 0.1 ∼ 8 ㎜ 정도의 입자경의 유리 비드 또는 지르코니아 비드가 바람직하게 사용된다. 분산 처리 조건은, 온도는 통상적으로 0 ℃ 내지 100 ℃ 이고, 바람직하게는 실온 내지 80 ℃ 의 범위이다. 분산 시간은 액의 조성 및 분산 처리 장치의 사이즈 등에 의해 적정 시간이 상이하기 때문에 적절히 조절한다. 감광성 수지 조성물의 20 도 경면 광택도 (JIS Z8741) 가 50 ∼ 300 의 범위가 되도록, 잉크의 광택을 제어하는 것이 분산의 기준이다.When the (E) colorant is dispersed with a sand grinder, glass beads or zirconia beads having a particle diameter of about 0.1 to 8 mm are preferably used. The dispersion treatment condition is that the temperature is usually from 0°C to 100°C, preferably from room temperature to 80°C. The dispersion time is appropriately adjusted because the appropriate time varies depending on the composition of the liquid, the size of the dispersion processing apparatus, and the like. Controlling the gloss of the ink is a standard of dispersion so that the 20 degree specular gloss (JIS Z8741) of the photosensitive resin composition is in the range of 50 to 300.
잉크 중에 분산된 안료의 분산 입경은 통상적으로 0.03 ∼ 0.3 ㎛ 이고, 동적 광 산란법 등에 의해 측정된다.The dispersed particle diameter of the pigment dispersed in the ink is usually 0.03 to 0.3 µm, and is measured by a dynamic light scattering method or the like.
다음으로, 분산 처리에 의해 얻어진 잉크와, 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 다른 성분을 혼합하여, 균일한 용액 또는 분산액으로 한다. 감광성 수지 조성물의 제조 공정에 있어서는, 미세한 먼지가 액 중에 혼합되는 경우가 있기 때문에, 얻어진 감광성 수지 조성물은 필터 등에 의해 여과 처리하는 것이 바람직하다.Next, the ink obtained by the dispersion process and the other component contained in the photosensitive resin composition are mixed, and it is set as a uniform solution or dispersion liquid. In the manufacturing process of the photosensitive resin composition, since fine dust may be mixed in a liquid, it is preferable to filter the obtained photosensitive resin composition with a filter etc.
[2] 격벽 및 그 형성 방법[2] Bulkhead and its formation method
본 발명의 감광성 수지 조성물을 경화시킴으로써, 본 발명의 경화물을 얻을 수 있다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 격벽을 형성하기 위해서 사용할 수 있고, 예를 들어, 유기 전계 발광 소자의 유기층을 구획하기 위한 격벽이나, 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터에 있어서의 화소부를 구획하기 위한 격벽을 형성하기 위해서 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 격벽은, 본 발명의 경화물로 구성된다.By hardening the photosensitive resin composition of this invention, the hardened|cured material of this invention can be obtained. The photosensitive resin composition of the present invention can be used to form a partition wall, for example, a partition wall for partitioning an organic layer of an organic electroluminescent element, or a pixel portion in a color filter containing luminescent nanocrystal particles. In order to form a partition, it can use preferably. The partition of this invention is comprised from the hardened|cured material of this invention.
본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 격벽을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 종래 공지된 방법을 채용할 수 있다. 격벽의 형성 방법으로는, 예를 들어, 감광성 수지 조성물을, 기판 상에 도포하여, 감광성 수지 조성물층을 형성하는 도포 공정과, 감광성 수지 조성물층을 노광하는 노광 공정을 포함하는 방법을 들 수 있다. 이와 같은 격벽의 형성 방법의 구체예로는, 잉크젯법과 포토리소그래피법을 들 수 있다.The method of forming a partition using the photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, A conventionally well-known method is employable. As a formation method of a partition, the method including the application process of apply|coating the photosensitive resin composition on a board|substrate, and forming the photosensitive resin composition layer, and the exposure process of exposing the photosensitive resin composition layer, for example is mentioned, for example. . As a specific example of the formation method of such a partition, the inkjet method and the photolithography method are mentioned.
잉크젯법에서는, 용제에 의한 희석 등에 의해 점도 조정된 감광성 수지 조성물을 잉크로서 이용하고, 소정 격벽의 패턴을 따라 잉크젯법에 의해 잉크 액적을 기판 상에 토출함으로써 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하여 미경화의 격벽의 패턴을 형성한다. 그리고, 미경화의 격벽의 패턴을 노광하여, 기판 상에 경화된 격벽을 형성한다. 미경화의 격벽의 패턴의 노광은, 마스크를 이용하지 않는 것 이외에는, 후술하는 포토리소그래피법에 있어서의 노광 공정과 동일하게 실시된다.In the inkjet method, a photosensitive resin composition whose viscosity has been adjusted by dilution with a solvent or the like is used as an ink, and ink droplets are discharged on the substrate by the inkjet method along a pattern of a predetermined partition wall, so that the photosensitive resin composition is applied on the substrate, Forms a pattern of hardening barrier ribs. Then, the uncured barrier rib pattern is exposed to form a hardened barrier rib on the substrate. Exposure of the pattern of the non-hardened partition is performed similarly to the exposure process in the photolithographic method mentioned later except not using a mask.
포토리소그래피법에서는, 감광성 수지 조성물을, 기판의 격벽이 형성되는 영역 전체면에 도포하여 감광성 수지 조성물층을 형성한다. 형성된 감광성 수지 조성물층을, 소정 격벽의 패턴에 따라 노광한 후, 노광된 감광성 수지 조성물층을 현상하여, 기판 상에 격벽이 형성된다.In the photolithographic method, the photosensitive resin composition is apply|coated to the whole surface of the area|region in which the partition of a board|substrate is formed, and the photosensitive resin composition layer is formed. After exposing the formed photosensitive resin composition layer according to the pattern of a predetermined|prescribed partition, the exposed photosensitive resin composition layer is developed, and a partition is formed on a board|substrate.
포토리소그래피법에 있어서의, 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하는 도포 공정에서는, 격벽이 형성되어야 하는 기판 상에, 롤 코터, 리버스 코터, 바 코터 등의 접촉 전사형 도포 장치나 스피너 (회전식 도포 장치), 커튼 플로 코터 등의 비접촉형 도포 장치를 사용하여 감광성 수지 조성물을 도포하고, 필요에 따라, 건조에 의해 용매를 제거하여, 감광성 수지 조성물층을 형성한다.In the application process of applying the photosensitive resin composition onto a substrate in the photolithography method, a contact transfer type coating device such as a roll coater, reverse coater, or bar coater, or a spinner (rotary coating device) on a substrate on which a barrier rib is to be formed , The photosensitive resin composition is applied using a non-contact coating device such as a curtain flow coater, and if necessary, the solvent is removed by drying to form a photosensitive resin composition layer.
이어서, 노광 공정에서는, 네거티브형의 마스크를 이용하여, 감광성 수지 조성물에 자외선, 엑시머 레이저 광 등의 활성 에너지선을 조사하여, 감광성 수지 조성물층을 뱅크의 패턴에 따라 부분적으로 노광한다. 노광에는, 고압 수은등, 초고압 수은등, 크세논 램프, 카본 아크등 등의 자외선을 발생하는 광원을 사용할 수 있다. 노광량은 감광성 수지 조성물의 조성에 따라서도 상이하지만, 예를 들어 10 ∼ 400 mJ/㎠ 정도가 바람직하다.Next, in the exposure step, using a negative mask, the photosensitive resin composition is irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays or excimer laser light to partially expose the photosensitive resin composition layer according to the bank pattern. For exposure, a light source that generates ultraviolet rays such as a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a xenon lamp, or a carbon arc lamp can be used. Although the exposure amount changes also with the composition of the photosensitive resin composition, for example, about 10-400 mJ/cm<2> is preferable.
이어서, 현상 공정에서는, 격벽의 패턴에 따라 노광된 감광성 수지 조성물층을 현상액으로 현상함으로써 격벽을 형성한다. 현상 방법은 특별히 한정되지 않고, 침지법, 스프레이법 등을 사용할 수 있다. 현상액의 구체예로는, 디메틸벤질아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기계의 것이나, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 암모니아, 4 급 암모늄염 등의 수용액을 들 수 있다. 또한, 현상액에는, 소포제나 계면 활성제를 첨가할 수도 있다.Next, in a developing process, a barrier rib is formed by developing the photosensitive resin composition layer exposed according to the pattern of a barrier rib with a developing solution. The developing method is not specifically limited, An immersion method, a spray method, etc. can be used. Specific examples of the developer include organic substances such as dimethylbenzylamine, monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, and aqueous solutions of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, ammonia and quaternary ammonium salts. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
그 후, 현상 후의 격벽에 포스트 베이크, 즉 가열 경화 처리를 실시한다. 포스트 베이크의 조건은, 80 ∼ 250 ℃ 에서 15 ∼ 180 분간이 바람직하다.Then, a post-baking, ie, a heat hardening process, is performed to the partition after image development. As for the conditions of a post-baking, 15 to 180 minutes are preferable at 80-250 degreeC.
격벽의 형성에 사용하는 기판은 특별히 한정되지 않고, 격벽이 형성된 기판을 사용하여 제조되는 유기 전계 발광 소자의 종류에 맞추어 적절히 선택된다. 바람직한 기판의 재료로는, 유리나, 각종 수지 재료를 들 수 있다. 수지 재료의 구체예로는, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 ; 폴리에틸렌, 및 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀 ; 폴리카보네이트 ; 폴리(메트)메타아크릴 수지 ; 폴리술폰 ; 폴리이미드를 들 수 있다. 이들 기판의 재료 중에서는, 내열성이 우수한 것으로부터 유리, 및 폴리이미드가 바람직하다. 또한, 제조되는 유기 전계 발광 소자의 종류에 따라, 격벽이 형성되는 기판의 표면에는, 미리 ITO 나 ZnO 등의 투명 전극층을 형성해 두어도 된다.The board|substrate used for formation of the barrier rib is not specifically limited, It is suitably selected according to the kind of organic electroluminescent element manufactured using the board|substrate with which the barrier rib was formed. Glass and various resin materials are mentioned as a preferable material of a board|substrate. As a specific example of a resin material, Polyester, such as a polyethylene terephthalate; polyolefins such as polyethylene and polypropylene; polycarbonate; poly(meth)methacrylic resin; polysulfone; Polyimide is mentioned. Among the materials of these substrates, glass and polyimide are preferable because they are excellent in heat resistance. In addition, depending on the kind of organic electroluminescent element to be manufactured, you may form in advance transparent electrode layers, such as ITO and ZnO, on the surface of the board|substrate on which the partition is formed.
본 발명의 격벽의 막 두께는 바람직하게는 0.1 ㎛ 이상이고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 5 ㎛ 이상, 특히 바람직하게는 10 ㎛ 이상, 또한, 바람직하게는 1 ㎜ 이하, 보다 바람직하게는 100 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 50 ㎛ 이하, 보다 더욱 바람직하게는 30 ㎛ 이하, 특히 바람직하게는 20 ㎛ 이하이다. 상기 하한치 이상으로 함으로써 차광성이 향상되는 경향이 있다. 또한, 상기 상한치 이하로 함으로써 밀착성이 향상되는 경향이 있다. 격벽의 막 두께는 단차·표면 거칠기·미세 형상 측정 장치, 주사형 백색 간섭 현미경, 엘립소미터, 반사 분광 막후계, 전자 현미경으로 측정된다.The film thickness of the barrier rib of the present invention is preferably 0.1 µm or more, more preferably 1 µm or more, still more preferably 5 µm or more, particularly preferably 10 µm or more, further preferably 1 mm or less, more Preferably it is 100 micrometers or less, More preferably, it is 50 micrometers or less, Even more preferably, it is 30 micrometers or less, Especially preferably, it is 20 micrometers or less. There exists a tendency for light-shielding property to improve by setting it as more than the said lower limit. Moreover, there exists a tendency for adhesiveness to improve by using below the said upper limit. The film thickness of the barrier rib is measured with a level difference, surface roughness, and fine shape measuring apparatus, a scanning white interference microscope, an ellipsometer, a reflection spectroscopic thickness meter, and an electron microscope.
[3] 유기 전계 발광 소자[3] Organic electroluminescent device
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 본 발명의 격벽을 구비한다.The organic electroluminescent element of this invention is equipped with the partition of this invention.
이상 설명한 방법에 의해 제조된 격벽 패턴을 구비하는 기판을 사용하여, 여러 가지 유기 전계 발광 소자가 제조된다. 유기 전계 발광 소자를 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 상기 방법에 의해 기판 상에 격벽의 패턴을 형성한 후에, 기판 상의 격벽에 의해 둘러싸인 영역 내에 잉크를 주입하여 화소 등의 유기층을 형성함으로써, 유기 전계 발광 소자가 제조된다.Various organic electroluminescent devices are manufactured using the board|substrate provided with the barrier rib pattern manufactured by the method demonstrated above. The method of forming the organic electroluminescent element is not particularly limited, but preferably, after forming the pattern of barrier ribs on the substrate by the above method, ink is injected into the region surrounded by the barrier ribs on the substrate to form an organic layer such as a pixel. By forming, an organic electroluminescent device is manufactured.
유기 전계 발광 소자의 타입으로는, 보텀 이미션형이나 톱 이미션형을 들 수 있다.As a type of an organic electroluminescent element, a bottom emission type and a top emission type are mentioned.
보텀 이미션형에서는, 예를 들어, 투명 전극을 적층한 유리 기판 상에 격벽을 형성하고, 격벽으로 둘러싸인 개구부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 금속 전극층을 적층하여 제작된다. 한편으로 톱 이미션형에서는, 예를 들어, 금속 전극층을 적층한 유리 기판 상에 격벽을 형성하고, 격벽으로 둘러싸인 개구부에 전자 수송층, 발광층, 정공 수송층, 투명 전극층을 적층하여 제작된다.In the bottom emission type, for example, a barrier rib is formed on a glass substrate on which a transparent electrode is laminated, and a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a metal electrode layer are laminated on an opening surrounded by the barrier rib. On the other hand, in the top emission type, for example, a barrier rib is formed on a glass substrate on which a metal electrode layer is laminated, and an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a transparent electrode layer are laminated in an opening surrounded by the barrier rib.
격벽이 스커트 형상인 경우, 유기층 형성용의 잉크가 격벽의 늘어짐 부분에서 튕기기 때문에, 격벽에 의해 둘러싸인 영역 내가 유기층 형성용의 잉크에 의해 충분히 피복되지 않는 경우가 있다. 그에 반하여, 늘어짐이 없는 양호한 형상으로 함으로써, 격벽에 의해 둘러싸인 영역 내를 유기층 형성용의 잉크에 의해 충분히 피복할 수 있다. 이에 의해, 예를 들어, 유기 EL 표시 소자에 있어서의 헐레이션의 문제를 해소할 수 있다.In the case where the barrier rib is in the shape of a skirt, the ink for forming the organic layer is repelled from the drooping portion of the barrier rib. Therefore, the area surrounded by the barrier rib may not be sufficiently covered with the ink for forming the organic layer. On the other hand, by setting it as a favorable shape without sagging, the inside of the area|region enclosed by the partition can be fully coat|covered with the ink for organic layer formation. Thereby, the problem of the halation in an organic electroluminescent display element can be eliminated, for example.
유기층 형성용의 잉크를 형성할 때에 사용되는 용매로는, 물, 유기 용제, 및 이들의 혼합 용제를 사용할 수 있다. 유기 용제는, 잉크의 주입 후에 형성된 피막으로부터 제거 가능하면 특별히 한정되지 않는다. 유기 용제의 구체예로는, 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 메시틸렌, 테트랄린, 시클로헥실벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 3-페녹시톨루엔, 등을 들 수 있다. 또한, 잉크에는, 계면 활성제, 산화 방지제, 점도 조정제, 자외선 흡수제 등을 첨가할 수 있다.As a solvent used when forming the ink for organic layer formation, water, an organic solvent, and these mixed solvent can be used. The organic solvent is not particularly limited as long as it can be removed from the film formed after the ink is injected. Specific examples of the organic solvent include toluene, xylene, anisole, mesitylene, tetralin, cyclohexylbenzene, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, Ethyl acetate, butyl acetate, 3-phenoxytoluene, etc. are mentioned. Moreover, surfactant, antioxidant, a viscosity modifier, a ultraviolet absorber, etc. can be added to ink.
격벽에 의해 둘러싸인 영역 내에 잉크를 주입하는 방법으로는, 소량의 잉크를 소정 지점에 용이하게 주입 가능한 것으로부터, 잉크젯법이 바람직하다. 유기층의 형성에 사용되는 잉크는, 제조되는 유기 전계 발광 소자의 종류에 따라 적절히 선택된다. 잉크를 잉크젯법에 의해 주입하는 경우, 잉크의 점도는 잉크를 잉크젯 헤드로부터 양호하게 토출할 수 있는 한 특별히 한정되지 않지만, 4 ∼ 20 mPa·s 가 바람직하고, 5 ∼ 10 mPa·s 가 보다 바람직하다. 잉크의 점도는, 잉크 중의 고형분 함유량의 조정, 용매의 변경, 점도 조정제의 첨가 등에 의해 조정할 수 있다.As a method of injecting ink into the region surrounded by the partition wall, the inkjet method is preferable because a small amount of ink can be easily injected at a predetermined point. The ink used for formation of an organic layer is suitably selected according to the kind of organic electroluminescent element manufactured. When the ink is injected by the inkjet method, the viscosity of the ink is not particularly limited as long as the ink can be discharged satisfactorily from the inkjet head, but 4 to 20 mPa·s is preferable, and 5 to 10 mPa·s is more preferable. do. The viscosity of the ink can be adjusted by adjusting the solid content in the ink, changing the solvent, adding a viscosity modifier, and the like.
또한, 발광층으로는, 일본 공개특허공보 2009-146691호나 일본 특허 제5734681호에 기재되어 있는 유기 전계 발광층을 들 수 있다. 또한, 일본 특허 제5653387호나 일본 특허 제5653101호에 기재되어 있는 양자 도트를 사용해도 된다.Moreover, as a light emitting layer, the organic electroluminescent layer described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-146691 and Unexamined-Japanese-Patent No. 5734681 is mentioned. Moreover, you may use the quantum dot described in Japanese Patent No. 5653387 or Japanese Patent No. 5653101.
[4] 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터[4] Color filter containing luminescent nanocrystal particles
본 발명에 관련된 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터는, 본 발명의 격벽을 구비하고 있으면 특별히 한정되지 않고, 격벽으로 구획된 영역에 화소를 형성한 것을 들 수 있다.The color filter containing the luminescent nanocrystal particle which concerns on this invention will not be specifically limited if equipped with the partition of this invention, What formed the pixel in the area|region partitioned by the partition is mentioned.
도 1 은, 본 발명의 격벽을 구비하는 컬러 필터의 일례의 모식 단면도이다. 도 1 에 나타내는 바와 같이, 컬러 필터 (100) 는, 기판 (10) 과, 기판 상에 형성된 격벽 (20), 적색 화소 (30), 녹색 화소 (40), 및 청색 화소 (50) 를 구비하고 있다. 적색 화소 (30), 녹색 화소 (40), 및 청색 화소 (50) 는, 이 순서대로 반복되도록 격자상으로 배열되어 있다. 격벽 (20) 은, 이들 이웃하는 화소 사이에 형성되어 있다. 다시 말하면, 이들 이웃하는 화소끼리는, 격벽 (20) 에 의해 구획되어 있다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing of an example of the color filter provided with the partition of this invention. As shown in FIG. 1 , the
적색 화소 (30) 에는 적색 발광성의 나노 결정 입자 (2) 가 포함되고, 그리고 녹색 화소 (40) 에는 녹색 발광성의 나노 결정 입자 (1) 가 포함된다. 청색 화소 (50) 는, 광원으로부터의 청색 광을 투과하는 화소이다.The
이들 나노 결정 입자는, 여기 광을 흡수하여 형광 또는 인광을 발광하는 나노 사이즈의 결정체로서, 예를 들어, 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경에 의해 측정되는 최대 입자경이 100 ㎚ 이하인 결정체이다.These nanocrystal particles are nano-sized crystals that absorb excitation light and emit fluorescence or phosphorescence, and have a maximum particle diameter of 100 nm or less as measured by, for example, a transmission electron microscope or a scanning electron microscope.
발광성 나노 결정 입자는, 소정 파장의 광을 흡수함으로써, 흡수한 파장과는 상이한 파장의 광 (형광 또는 인광) 을 발할 수 있는 것으로, 예를 들어, 적색 발광성의 나노 결정 입자 (2) 는, 605 ∼ 665 ㎚ 의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광 (적색 광) 을 발하는 것이고, 녹색 발광성의 나노 결정 입자 (1) 는, 500 ∼ 560 ㎚ 의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광 (녹색 광) 을 발하는 것이다.The luminescent nanocrystal particle can emit light (fluorescence or phosphorescence) of a wavelength different from the absorbed wavelength by absorbing light of a predetermined wavelength. For example, the red
발광성 나노 결정 입자가 발하는 광의 파장 (발광색) 은, 우물형 포텐셜 모델의 슈뢰딩거 파동 방정식의 해에 의하면, 발광성 나노 결정 입자의 사이즈 (예를 들어 입자경) 에 의존하지만, 발광성 나노 결정 입자가 갖는 에너지 갭에도 의존한다. 그 때문에, 사용하는 발광성 나노 결정 입자의 구성 재료 및 사이즈를 변경함으로써, 발광색을 선택할 수 있다. 발광성 나노 결정 입자로는, 양자 도트 등을 들 수 있다.The wavelength (luminescence color) of the light emitted by the luminescent nanocrystal particles depends on the size (eg particle diameter) of the luminescent nanocrystal particles according to the solution of the Schrödinger wave equation of the well-type potential model, but the energy gap of the luminescent nanocrystal particles also depend on Therefore, the luminescent color can be selected by changing the constituent material and size of the luminescent nanocrystal particles to be used. Quantum dots etc. are mentioned as a luminescent nanocrystal particle.
발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 경화물로 구성되는 격벽을 구비한 기판을 준비하고, 격벽으로 구획된 영역에 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 층을 형성하는 방법을 들 수 있다. 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 층을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 잉크 조성물을, 잉크젯 방식에 의해 선택적으로 부착시키고, 활성 에너지선의 조사 또는 가열에 의해 잉크 조성물을 경화시키는 방법에 의해 제조할 수 있다.The manufacturing method of the color filter containing the luminescent nanocrystal particles is not particularly limited, but a substrate having barrier ribs composed of the cured product of the present invention is prepared, and a layer containing the luminescent nanocrystal grains is formed in the region partitioned by the barrier ribs. A method of forming is mentioned. Although the method of forming the layer containing the luminescent nanocrystal particles is not particularly limited, for example, an ink composition containing the luminescent nanocrystal particles is selectively attached by an inkjet method, and the ink is irradiated or heated by active energy rays. It can be prepared by a method of curing the composition.
[5] 화상 표시 장치[5] Image display device
본 발명의 화상 표시 장치는, 본 발명의 격벽을 구비한다.The image display apparatus of this invention is equipped with the partition of this invention.
본 발명의 화상 표시 장치로서, 예를 들어, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 화상 표시 장치를 들 수 있다. 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것이면, 화상 표시 장치의 형식이나 구조에 대해서는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 액티브 구동형 유기 전계 발광 소자를 사용하여 통상적인 방법에 따라서 조립할 수 있다. 예를 들어, 「유기 EL 디스플레이」 (오움사, 헤세이 16년 8월 20일 발행, 토키토 시즈오, 아다치 치하야, 무라타 히데유키 저) 에 기재되어 있는 방법으로, 본 발명의 화상 표시 장치를 형성할 수 있다. 예를 들어, 백색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자와 컬러 필터를 조합하여 화상 표시시켜도 되고, RGB 등의 발광색이 상이한 유기 전계 발광 소자를 조합하여 화상 표시시켜도 된다.As an image display apparatus of this invention, the image display apparatus containing the organic electroluminescent element of this invention is mentioned, for example. As long as it contains an organic electroluminescent element, there is no restriction|limiting in particular about the form or structure of an image display device, For example, it can assemble according to a conventional method using an active drive type organic electroluminescent element. For example, by the method described in "Organic EL Display" (Oumsa, published on August 20, 2016, by Shizuo Tokito, Chihaya Adachi, Hideyuki Murata), the image display device of the present invention can be formed have. For example, an image may be displayed by combining an organic electroluminescent element emitting white light and a color filter, or an image may be displayed by combining an organic electroluminescent element having different emission colors such as RGB.
또한, 본 발명의 화상 표시 장치로서, 예를 들어, 본 발명에 관련된 발광성 나노 결정 입자를 포함하는 컬러 필터를 구비하는 화상 표시 장치를 들 수 있다.Moreover, as an image display apparatus of this invention, the image display apparatus provided with the color filter containing the luminescent nanocrystal particle which concerns on this invention, for example is mentioned.
화상 표시 장치의 종류로는, 액정 표시 장치나, 유기 전계 발광 소자를 포함하는 화상 표시 장치 등을 들 수 있다. 액정 표시 장치의 경우, 청색 LED 를 구비한 광원과, 광원으로부터 발생된 청색 광을 화소부 별로 제어하는 전극을 구비한 액정층을 포함하는 것을 들 수 있다.As a kind of image display apparatus, a liquid crystal display device, the image display apparatus containing an organic electroluminescent element, etc. are mentioned. In the case of a liquid crystal display, a liquid crystal layer including a light source including a blue LED and an electrode for controlling blue light generated from the light source for each pixel unit may be included.
한편으로, 유기 전계 발광 소자를 포함하는 화상 표시 장치에서는, 상기 컬러 필터의 각 화소부에 대응하는 위치에 청색 발광의 유기 전계 발광 소자를 배치한 것을 들 수 있다. 구체적으로는, 일본 공개특허공보 2019-87746호에 기재된 방식을 들 수 있다.On the other hand, in the image display device containing an organic electroluminescent element, what arrange|positioned the organic electroluminescent element of blue light emission in the position corresponding to each pixel part of the said color filter is mentioned. Specifically, the method described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2019-87746 is mentioned.
실시예Example
이하, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여, 구체적인 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, although the photosensitive resin composition of this invention is given and demonstrated with reference to a specific example, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded.
이하의 실시예 및 비교예에서 사용한 감광성 수지 조성물의 구성 성분은 다음과 같다.The constituent components of the photosensitive resin composition used in the following Examples and Comparative Examples are as follows.
<알칼리 가용성 수지-I (알칼리 가용성 수지 (C-1))><Alkali-soluble resin-I (alkali-soluble resin (C-1))>
닛폰 화약사 제조 「ZCR-8024H」 (중량 평균 분자량 Mw = 3500, 산가 = 57 ㎎KOH/g). 하기 식 (C1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는다."ZCR-8024H" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (weight average molecular weight Mw = 3500, acid value = 57 mgKOH/g). It has a partial structure represented by a following formula (C1).
[화학식 50][Formula 50]
<알칼리 가용성 수지-II><Alkali-soluble resin-II>
닛폰 화약사 제조 「ZCR-1642H」 (중량 평균 분자량 Mw = 6500, 산가 = 98 ㎎KOH/g). 하기 식 (C2) 로 나타내는 부분 구조를 갖고, 상기 식 (C1) 로 나타내는 부분 구조를 갖지 않는다."ZCR-1642H" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (weight average molecular weight Mw = 6500, acid value = 98 mgKOH/g). It has a partial structure represented by the following formula (C2), and does not have a partial structure represented by the said formula (C1).
[화학식 51][Formula 51]
<알칼리 가용성 수지-III><Alkali-soluble resin-III>
디시클로펜타닐메타크릴레이트/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 (몰비 : 0.30/0.10/0.60) 를 구성 모노머로 하는 공중합 수지에, 아크릴산을 글리시딜메타크릴레이트에 대하여 등량 부가 반응시키고, 추가로 무수 테트라하이드로프탈산을 상기의 공중합 수지 1 몰에 대하여 0.39 몰이 되도록 부가 반응시킨, 알칼리 가용성의 아크릴 공중합 수지. GPC 로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 9000, 고형분 산가는 80 ㎎KOH/g.Dicyclopentanyl methacrylate/styrene/glycidyl methacrylate (molar ratio: 0.30/0.10/0.60) is subjected to an equivalent addition reaction of acrylic acid to glycidyl methacrylate to a copolymer resin as a constituent monomer, and further Alkali-soluble acrylic copolymer resin obtained by addition reaction of tetrahydrophthalic anhydride so that it might become 0.39 mol with respect to 1 mol of said copolymer resin. The polystyrene conversion weight average molecular weight (Mw) measured by GPC was 9000, and the solid content acid value was 80 mgKOH/g.
<알칼리 가용성 수지-IV><Alkali-soluble resin-IV>
디시클로펜타닐메타크릴레이트/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 (몰비 : 0.02/0.05/0.93) 를 구성 모노머로 하는 공중합 수지에, 아크릴산을 글리시딜메타크릴레이트와 등량 부가 반응시키고, 추가로 무수 테트라하이드로프탈산을 상기의 공중합 수지 1 몰에 대하여 0.10 몰이 되도록 부가시킨, 알칼리 가용성의 아크릴 공중합 수지. GPC 로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 7700, 고형분 산가는 28.5 ㎎KOH/g.To a copolymer resin containing dicyclopentanyl methacrylate/styrene/glycidyl methacrylate (molar ratio: 0.02/0.05/0.93) as a constituent monomer, acrylic acid and glycidyl methacrylate are subjected to an equivalent addition reaction, and further anhydrous Alkali-soluble acrylic copolymer resin in which tetrahydrophthalic acid was added so as to be 0.10 mol with respect to 1 mol of said copolymer resin. The weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured by GPC was 7700, and the solid content acid value was 28.5 mgKOH/g.
<분산제-I><Dispersant-I>
빅케미사 제조 BYK-LPN21116 (4 급 암모늄염기 및 3 급 아미노기를 갖는 A 블록과, 4 급 암모늄염기 및 3 급 아미노기를 갖지 않는 B 블록으로 이루어지는, 아크릴계 A-B 블록 공중합체. 아민가는 70 ㎎KOH/g. 산가는 1 ㎎KOH/g 이하.)BYK-LPN21116 manufactured by Big Chemie (acrylic A-B block copolymer comprising an A block having a quaternary ammonium base and a tertiary amino group, and a B block having no quaternary ammonium base and tertiary amino group. Amine value is 70 mgKOH/g (Acid value is 1 mgKOH/g or less.)
<용제-I><Solvent-I>
PGMEA : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate
<용제-II><Solvent-II>
MB : 3-메톡시-1-부탄올MB: 3-methoxy-1-butanol
<광 중합성 모노머><Photopolymerizable monomer>
DPHA : 닛폰 화약사 제조 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트DPHA: dipentaerythritol hexaacrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
<광 중합 개시제-I><Photoinitiator-I>
이하의 화학 구조를 갖는 화합물을 사용하였다.Compounds having the following chemical structures were used.
[화학식 52][Formula 52]
<광 중합 개시제-II><Photoinitiator-II>
이하의 화학 구조를 갖는 화합물을 사용하였다.Compounds having the following chemical structures were used.
[화학식 53][Formula 53]
<발액제-I><Liquid repellent-I>
DIC 사 제조 메가팍 RS-90 (불소계, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 발액제)Megapac RS-90 manufactured by DIC (a fluorine-based, liquid repellent having an ethylenic double bond)
<계면 활성제-I><Surfactant-I>
DIC 사 제조 메가팍 F-559 (가교기를 갖지 않는 불소계 계면 활성제)Megapac F-559 manufactured by DIC (fluorine-based surfactant without a crosslinking group)
<첨가제-I><Additive-I>
쇼와 전공사 제조 카렌즈 MT PE1 (펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트)Showa Denko Co., Ltd. Karenz MT PE1 (pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate)
<첨가제-II><Additive-II>
닛폰 화약사 제조 KAYAMER PM-21 (메타크릴로일기 함유 포스페이트)KAYAMER PM-21 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (Phosphate containing methacryloyl group)
<유기 흑색 안료><Organic black pigment>
BASF 사 제조 Irgaphor Black S 0100 CFIrgaphor Black S 0100 CF manufactured by BASF
<안료 분산액 1 ∼ 3 의 조제><Preparation of Pigment Dispersion Liquids 1 to 3>
안료, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 용제를, 표 1 에 기재된 질량비가 되도록 혼합하였다. 이 용액을 페인트 쉐이커에 의해 25 ∼ 45 ℃ 의 온도 범위에서 3 시간 분산 처리하였다. 비드는, 0.5 ㎜φ 의 지르코니아 비드를 이용하고, 분산액의 2.5 배의 질량을 첨가하였다. 분산 종료 후, 필터에 의해 비드와 분산액을 분리하여, 안료 분산액 1 ∼ 3 을 조제하였다.A pigment, a dispersing agent, alkali-soluble resin, and a solvent were mixed so that it might become the mass ratio shown in Table 1. This solution was disperse|distributed by the paint shaker at the temperature range of 25-45 degreeC for 3 hours. For the beads, 0.5 mm phi zirconia beads were used, and 2.5 times the mass of the dispersion was added. After the dispersion was completed, beads and dispersions were separated with a filter to prepare pigment dispersions 1-3.
[실시예 1 ∼ 9 및 비교예 1 ∼ 3][Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 3]
상기 조제한 안료 분산액 1 ∼ 3 을 사용하여, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중의 각 성분의 고형분의 비율이 표 2 의 배합 비율이 되도록 각 성분을 첨가하고, 추가로 전고형분의 함유 비율이 31 질량%, 또한, 전체 용제 중에 있어서 용제-I/용제-II = 80/20 (질량비) 이 되도록 용제를 첨가하고, 교반, 용해시켜, 감광성 수지 조성물 1 ∼ 10 을 조제하였다. 얻어진 각 감광성 수지 조성물을 사용하여, 후술하는 방법으로 평가를 실시하였다.Using the pigment dispersion liquids 1-3 prepared above, each component is added so that the ratio of the solid content of each component in the total solid content of the photosensitive resin composition becomes the compounding ratio of Table 2, and the content rate of the total solid content is 31 mass %, Moreover, in all the solvents, the solvent was added so that it might become solvent-I/solvent-II=80/20 (mass ratio), it stirred and melt|dissolved, and the photosensitive resin compositions 1-10 were prepared. Using each obtained photosensitive resin composition, the method mentioned later evaluated.
또한, 표 2 중의 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 발액제의 배합 비율은 고형분 환산치이다.In addition, the compounding ratio of the pigment dispersion liquid, alkali-soluble resin, and liquid repellent in Table 2 is a solid content conversion value.
이하에 성능 평가의 방법을 설명한다.A method of performance evaluation will be described below.
<PGMEA 접촉각의 측정><Measurement of PGMEA contact angle>
유리 기판 상에 스피너를 사용하여, 가열 경화 후에 10 ㎛ 의 두께가 되도록 상기 감광성 수지 조성물을 도포하였다. 이 도포 기판을 1 분간 진공 건조시키고, 추가로 100 ℃ 에서 120 초간 핫 플레이트 상에서 가열 건조시켰다. 얻어진 도막에, 고압 수은등을 사용하여, 27 mJ/㎠ 로 전면 노광하였다. 이 때의 파장 365 ㎚ 에 있어서의 광 강도는 100 ㎽/㎠ 였다. 다음으로 이 기판을, 0.04 질량% 의 KOH 및 0.07 질량% 의 에멀겐 A-60 (카오사 제조, 계면 활성제) 을 용해시킨 수용액을 현상액으로 하여, 24 ℃ 에서 70 초간 스프레이 현상한 후, 순수로 27 초간 세정하였다. 마지막으로 이 기판을 오븐 중, 표 2 에 나타내는 온도에서 30 분간 가열 경화시켜, 접촉각 측정용 기판을 얻었다.Using a spinner on a glass substrate, the said photosensitive resin composition was apply|coated so that it might become a thickness of 10 micrometers after heat-hardening. This application board|substrate was vacuum-dried for 1 minute, and also heat-dried at 100 degreeC for 120 second on a hotplate. The entire surface was exposed to the obtained coating film at 27 mJ/
쿄와 계면 과학사 제조 Drop Master 500 (접촉각 측정 장치) 을 사용하여, 23 ℃, 습도 50 %RH 의 조건하에서 PGMEA 0.7 ㎕ 를 적하한 1 초 후의 상기 접촉각 측정용 기판의 접촉각을 측정하고, 이하의 기준으로 발잉크성을 평가하였다. 그 결과를 표 2 에 나타냈다. 접촉각이 큰 것이, 발잉크성이 높은 것을 나타낸다.Using Drop Master 500 (contact angle measuring device) manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd., the contact angle of the substrate for contact angle measurement 1 second after PGMEA 0.7 μl was added dropwise under the conditions of 23° C. and 50% RH, and the following standards to evaluate ink repellency. The results are shown in Table 2. A thing with a large contact angle shows that ink repellency is high.
(발잉크성의 평가 기준)(Evaluation criteria for ink repellency)
A : PGMEA 접촉각이 40.0°이상A : PGMEA contact angle is 40.0° or more
B : PGMEA 접촉각이 40.0°미만B : PGMEA contact angle less than 40.0°
<최소 밀착 라인 폭의 평가><Evaluation of the minimum contact line width>
유리 기판 상에 스피너를 사용하여, 가열 경화 후에 10 ㎛ 의 두께가 되도록 상기 감광성 수지 조성물을 도포하였다. 이 도포 기판을 1 분간 진공 건조시키고, 추가로 100 ℃ 에서 120 초간 핫 플레이트 상에서 가열 건조시켰다. 다음으로, 얻어진 도막 기판에 포토마스크를 사용하여 고압 수은등으로 330 ㎚ 이하의 파장을 컷하여 자외선 노광을 실시하였다. 노광량은 50 mJ/㎠ 이고, 노광 갭은 5 ㎛ 로 하였다. 이 때의 파장 365 ㎚ 에 있어서의 광 강도는 45 ㎽/㎠ 였다. 포토마스크는 개구 폭 5 ∼ 50 ㎛ (5 ∼ 20 ㎛ : 1 ㎛ 간격, 25 ∼ 50 ㎛ : 5 ㎛ 간격) 로 개구 길이 2 ㎜ 의 각종 폭의 라인상 개구부를 갖는 포토마스크를 사용하였다. 이어서, 접촉각 측정용 기판의 제작시와 동일한 조건으로 현상 처리한 후, 순수로 10 초간 세정하고, 오븐 중, 표 2 에 나타내는 온도에서 30 분간 가열 경화시켜, 격벽을 상정한 라인상 패턴 기판을 제작하였다.Using a spinner on a glass substrate, the said photosensitive resin composition was apply|coated so that it might become a thickness of 10 micrometers after heat-hardening. This application board|substrate was vacuum-dried for 1 minute, and also heat-dried at 100 degreeC for 120 second on a hotplate. Next, UV exposure was performed by cutting the wavelength of 330 nm or less with a high-pressure mercury-vapor lamp using a photomask for the obtained coating-film board|substrate. The exposure amount was 50 mJ/
상기 라인상 패턴 기판 상의 라인 전체 (2 ㎜) 를 광학 현미경으로 관찰하고, 결락이나 박리가 없고 기판 상에 밀착되어 있는 라인 중, 대응하는 마스크의 개구 폭이 가장 작은 것의 그 개구 폭을 최소 밀착 라인 폭으로 하고, 이하의 기준으로 평가하였다. 최소 밀착 라인 폭이 작을 수록, 밀착성이 높은 것을 나타낸다.The entire line (2 mm) on the line-shaped pattern substrate was observed with an optical microscope, and the opening width of the line having the smallest opening width of the corresponding mask among the lines without omission or peeling and in close contact on the substrate was determined as the minimum adhesion line. It was set as the width, and the following references|standards evaluated it. It shows that adhesiveness is so high that the minimum adhesion line width is small.
(최소 밀착 라인 폭의 평가 기준)(Evaluation criteria for minimum contact line width)
A : 13 ㎛ 미만A: less than 13 μm
B : 13 ㎛ 이상B: 13 μm or more
표 2 의 실시예 1 ∼ 9 와 비교예 1 ∼ 2 의 비교로부터 분명한 바와 같이, 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유함으로써, 낮은 노광량이어도 PGMEA 접촉각이 양호해지고, 특히 그 함유 비율을 높게 함으로써 PGMEA 접촉각이 높아졌다. 알칼리 가용성 수지 (C-1) 은 주사슬에 벤젠 고리를 갖기 때문에 소수성이 높아지기 쉽고, 특히 측사슬에 2 이상의 가교기를 가짐으로써 가교 밀도가 높아지기 때문에, 현상 후에도 발액제가 막 표면에 잔존하기 쉬워, 높은 발잉크성을 발현한 것으로 생각된다.As is clear from the comparison of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 and 2 in Table 2, by containing alkali-soluble resin (C-1), the PGMEA contact angle becomes favorable even at a low exposure amount, and in particular, by increasing the content ratio, PGMEA The contact angle is increased. Since the alkali-soluble resin (C-1) has a benzene ring in the main chain, hydrophobicity tends to increase, and in particular, having two or more crosslinking groups in the side chain increases the crosslinking density, so that the liquid repellent easily remains on the membrane surface even after development, It is thought that high ink repellency was expressed.
또한 표 2 의 실시예 1 ∼ 9 와 비교예 1 의 비교로부터 분명한 바와 같이, 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유함으로써, 최소 밀착 라인 폭을 작게 할 수 있었다. 알칼리 가용성 수지 (C-1) 은 측사슬에 2 이상의 가교기를 가짐으로써, 가교 밀도가 높아져, 노광시에 형성된 라인의 현상시의 박리를 억제할 수 있었던 것으로 생각된다.Moreover, the minimum contact|adherence line width was able to be made small by containing alkali-soluble resin (C-1) evidently from the comparison of Examples 1-9 of Table 2, and Comparative Example 1. When alkali-soluble resin (C-1) has two or more crosslinking groups in a side chain, a crosslinking density becomes high and it is thought that peeling at the time of image development of the line formed at the time of exposure was suppressed.
비교예 3 과 같이 발액제 대신에 가교기를 갖지 않는 불소계 계면 활성제를 사용한 경우, 발잉크성이 불충분해졌다. 가교기를 갖지 않기 때문에, 현상시에 계면 활성제가 도막 외로 용출되고, 현상 후의 막 표면에 있어서의 계면 활성제의 잔존량이 저하했기 때문인 것으로 생각된다. 한편, 실시예 1 ∼ 9 와 같이 가교기가 되는 에틸렌성 이중 결합을 갖는 발액제를 사용한 경우, 현상시의 용출이 억제되었기 때문에, 낮은 노광량이어도 양호한 PGMEA 접촉각을 나타낸 것으로 생각된다.When a fluorine-based surfactant having no crosslinking group was used instead of the liquid-repellent agent as in Comparative Example 3, ink repellency became insufficient. Since it does not have a crosslinking group, surfactant eluted to the outside of a coating film at the time of image development, and it is thought that it is because the residual amount of surfactant in the film|membrane surface after image development fell. On the other hand, when a liquid repellent having an ethylenic double bond serving as a crosslinking group was used as in Examples 1 to 9, elution at the time of development was suppressed.
표 2 의 실시예 8, 9 로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 150 ℃ 이하의 포스트베이크에서도 양호한 PGMEA 접촉각과 작은 최소 밀착 라인 폭을 양립할 수 있었다. 가교기를 갖는 발액제와 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 양방을 사용함으로써, 이들 성능을 양립할 수 있었던 것으로 생각된다.As is clear from Examples 8 and 9 of Table 2, the photosensitive resin composition of this invention was able to make a favorable PGMEA contact angle and a small minimum adhesion line width compatible also in the post-baking of 150 degrees C or less. By using both the liquid repellent which has a crosslinking group, and alkali-soluble resin (C-1), it is thought that these performances were compatible.
1 ; 녹색 발광성의 나노 결정 입자
2 ; 적색 발광성의 나노 결정 입자
10 ; 기판
20 ; 격벽
30 ; 적색 화소
40 ; 녹색 화소
50 ; 청색 화소
100 ; 컬러 필터One ; Green Luminescent Nanocrystalline Particles
2 ; Red Luminescent Nanocrystalline Particles
10 ; Board
20 ; septum
30 ; red pixel
40 ; green pixel
50 ; blue pixel
100 ; color filter
Claims (11)
상기 (C) 알칼리 가용성 수지가, 하기 일반식 (c1) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지 (C-1) 을 함유하고,
상기 (D) 발액제가, 가교기를 갖는 불소 원자 함유 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
(식 (c1) 중, Rc11 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
Rc12 는 치환기를 가지고 있어도 되는 2 가의 탄화수소기를 나타낸다.
n 은 2 또는 3 의 정수를 나타낸다.
식 (c1) 중의 벤젠 고리는, 추가로 임의의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
* 는 각각 결합손을 나타낸다.)A photosensitive resin composition comprising (A) an ethylenically unsaturated compound, (B) a photoinitiator, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a liquid repellent,
Said (C) alkali-soluble resin contains alkali-soluble resin (C-1) which has a partial structure represented by the following general formula (c1),
Said (D) liquid repellent contains the fluorine atom containing resin which has a crosslinking group, The photosensitive resin composition characterized by the above-mentioned.
(In formula (c1), R c11 represents a hydrogen atom or a methyl group.
R c12 represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
n represents the integer of 2 or 3.
The benzene ring in Formula (c1) may be further substituted by arbitrary substituents.
* denotes each bond.)
상기 (C) 알칼리 가용성 수지 중에 있어서의, 상기 알칼리 가용성 수지 (C-1) 의 함유 비율이 60 질량% 이상인, 감광성 수지 조성물.The method of claim 1,
The photosensitive resin composition whose content rate of the said alkali-soluble resin (C-1) in said (C) alkali-soluble resin is 60 mass % or more.
추가로 (E) 착색제를 함유하는, 감광성 수지 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
The photosensitive resin composition containing further (E) a coloring agent.
상기 (E) 착색제의 함유 비율이, 감광성 수지 조성물의 전고형분 중에 50 질량% 이하인, 감광성 수지 조성물.4. The method of claim 3,
The photosensitive resin composition whose content rate of the said (E) coloring agent is 50 mass % or less in the total solid of the photosensitive resin composition.
상기 (E) 착색제가, 적색 안료 및 등색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종과, 청색 안료 및 보라색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 감광성 수지 조성물.5. The method according to claim 3 or 4,
The photosensitive resin composition in which the said (E) coloring agent contains at least 1 type selected from the group which consists of a red pigment and an orange pigment, and at least 1 type chosen from the group which consists of a blue pigment and a purple pigment.
상기 (E) 착색제가, 보라색 안료를 함유하는, 감광성 수지 조성물.6. The method according to any one of claims 3 to 5,
The photosensitive resin composition in which the said (E) coloring agent contains a purple pigment.
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