KR20220064002A - 수명 특성이 개선된 유기 발광 소자 - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
본 명세서는 LUMO 에너지 준위가 EL1이고, 지연 형광 도펀트인 제1 화합물; 및 LUMO 에너지 준위가 EL2이고, 호스트인 제2 화합물을 포함하고, |EL1| - |EL2| ≤ 0.2 eV를 만족하는 발광층을 포함하고, 상기 제1 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지가 상기 제2 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지보다 낮은, 지연 형광 유기 발광 소자와 지연 형광 또는 형광 화합물인 제3 화합물을 더 포함하여 지연 형광 감광형 초형광 소자에 관한 것으로, 전자 수송 능력이 우수하여 LUMO 에너지 레벨이 지연 형광 도펀트와 비슷한 호스트를 사용하여 지연 형광 화합물의 열화를 지연시켜 지연 형광 유기 발광 소자 또는 초형광 유기 발광 소자의 수명을 현저히 개선하는 것이다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전자에 취약한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence; TADF) 특성의 도펀트 또는 초형광(Hyperfluorescence) 특성의 도펀트를 포함하면서 수명 특성이 우수한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 변환시키는 현상을 말한다. 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device; OLED)는 이러한 유기 발광을 이용하여 애노드(Anode)와 캐소드(Cathode)의 중간에 유기 물질을 개재하여 제조한 것으로, 전기 에너지를 가하면 빛을 발하는 특성이 있다. 유기 발광 소자는 효율과 안정성 향상을 위해 다층의 유기층을 포함하며, 일반적으로 정공주입층(Hole Injection Layer; HIL), 정공수송층(Hole Transfer Layer; HTL), 발광층, 전자수송층(Electron Transfer Layer; ETL), 및 전자주입층(Electron Injection Layer; EIL) 등으로 이루어질 수 있다.
유기층으로 사용되는 재료는 기능에 따라 발광 재료 및 전하 수송재료로 분류할 수 있으며, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 단일항 여기상태(Singlet exited state)로부터 유래되는 형광(Fluorescence) 현상을 이용하는 형광 재료와, 삼중항 여기상태(Triplet exited state)로부터 유래되는 인광(Phosphorescence) 현상을 이용하는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 나누어질 수 있으며, 청색을 제외한 나머지 색상은 인광 재료가 개발되어 산업계에서 사용하고 있다. 그러나, 청색 재료의 경우 수명 및 색특성의 한계로 인해 형광 재료만을 사용 중으로, 이리듐 혹은 백금과 같은 중금속을 이용해 삼중항을 이용하는 청색 인광 재료 및 단일항과 삼중항 에너지 차이를 작게 만들어 순수 유기재료로만 삼중항을 이용하는 지연 형광 재료 등이 개발 중이다. 다만, 중금속을 이용하는 인광 물질을 사용하는 경우 높은 효율을 달성할 수 있으나, 인광을 구현하기 위한 중금속으로 인해 비용적 측면에서 불리하고, 채굴로 인한 여러 사회적 문제를 야기할 수 있다.
따라서 지연 형광 재료에 대한 관심이 증가하고 있으며, 청색에 국한되지 않고 녹색, 황색, 주황색, 적색 등 다양한 색영역에 대해서도 연구가 진행 중이다. 단일항의 에너지만을 사용하여 75%에 해당하는 삼중항의 에너지가 손실되는 종래의 형광과 달리, 지연 형광은 단일항과 삼중항 간의 에너지 차이가 작아지도록 분자를 설계하여 상온의 열 에너지만으로도 삼중항에서 단일항으로 역계간전이(Reverse Inter-system Crossing) 현상이 발생하도록 유도함으로써 삼중항과 단일항 전부의 에너지를 활용할 수 있다. 따라서 인광 재료와 같이 중금속 물질 없이도 삼중항을 이용할 수 있어 재료의 효율이 형광 재료에 비해 높고, 삼중항을 경유하여 형광 발광이 구현되기 때문에 지연 형광이라 명명된다.
유기 발광 소자의 특성은 발광층의 도펀트(dopant) 재료에 좌우될 수 있 으며, 지연 형광 도펀트는 단일항과 삼중항 간의 에너지 차이를 최소화하기 위해 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)의 겹칩(overlap)이 적어야 한다. 이를 위해 주개-받개(Donor-acceptor) 구조를 주로 사용하며, 주개의 질소와 받개의 탄소가 결합을 이루어 도펀트가 구성된다. 이 때 주개와 받개 간의 각도가 큰 구조가 유리하다고 알려져 있다. 다만, 이러한 수직에 가까운 각도는 결합 세기를 약화시킬 수 있고, 특히 전자에 취약하며 그에 따라 소자의 수명이 단축되는 한계점이 있다.
본 발명은 전술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 일 목적은 발광층을 구성하는 호스트와 지연 형광 도펀트의 LUMO 에너지 레벨을 조절하여 전자가 호스트 쪽으로 흐르게 설계하여 전자에 취약한 지연 형광 도펀트, 초형광 지연 형광 호스트의 수명 특성이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면은, LUMO 에너지 준위가 EL1이고, 지연 형광 도펀트인 제1 화합물; 및 LUMO 에너지 준위가 EL2이고, 호스트인 제2 화합물을 포함하고, |EL1| - |EL2| ≤ 0.2 eV를 만족하는 발광층을 포함하고, 상기 제1 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지가 상기 제2 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지보다 낮은, 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1의 구조로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 상기 D1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 식에서, A1 내지 A7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고, L1은 단일결합 또는 C6~C60 아릴렌이고, X1, X2는 각각 수소이거나 상호 결합하여 고리를 형성하고, X3는 O, N-R26, S 또는 C-(R27)2이고, X4, X5는 각각 독립적으로 O, N-R28, S 또는 C-(R29)2이고, R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R26 내지 R29은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
일 실시예에 있어서, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 5 및 화학식 6에서 선택된 하나의 구조로 표시될 수 있다:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서, A8 내지 A9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고, X6는 N 또는 C-H이고, X7 내지 X9는 각각 독립적으로 N 또는 C-H에서 선택되고 적어도 하나는 N이며, Y1 내지 Y2는 각각 독립적으로 N-R30, O 또는 S에서 선택되고, R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고, R15 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고, R30은 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택되고, n은 1 또는 2이고, 상기 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물은 적어도 하나의 질소 함유 벤젠 또는 시아노기가 결합된 벤젠을 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 7 및 화학식 8에서 선택된 하나의 구조로 표시되고, 형광 또는 지연 형광 특성을 갖는 제3 화합물을 더 포함하고, 지연 형광 감광형 초형광 소자일 수 있다:
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 식에서, X10 내지 X11은 각각 독립적으로 수소이거나, 상호 결합하여 고리를 형성하고, R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R22 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 화합물 T-1 내지 T-82 중 하나의 구조를 가질 수 있다:
일 실시예에 있어서, 상기 제2 화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-35 중 하나의 구조를 가질 수 있다:
일 실시예에 있어서, 상기 제3 화합물은 하기 화합물 F-1 내지 F-51 중 하나의 구조를 가질 수 있다:
일 실시예에 있어서, 서로 마주하는 제1 전극 및 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극의 사이에 위치하는 층상 구조를 포함하고, 상기 발광층은 상기 층상 구조에 포함될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 층상 구조는 정공주입층, 정공수송층, 엑시톤블로킹층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 1,000 nits에서의 LT90 수명이 10시간 이상일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 음이온 상태의 결합 세기 에너지가 도펀트보다 강한 호스트로 발광층을 구성하고, 호스트의 LUMO 에너지 준위를 지연 형광 도펀트의 종류에 따라 조절하여 전자가 주로 호스트에 흐르도록 설계하여 전자에 취약한 지연 형광 재료의 열화를 지연시켜 지연 형광 소자 또는 지연 형광 감광형 초형광 소자의 수명 특성을 현저히 개선할 수 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명, 또는 청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 유기 발광 소자의 전자 이동 경로를 나타낸 그래프이고;
도 2는 종래 발광 소자용 소재의 수명 특성이 열등한 이유를 분석한 그래프이고;
도 3은 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 의한 유기 발광 소자의 수명 특성을 나타낸 그래프이고;
도 4는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 의한 유기 발광 소자의 외부양자효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 2는 종래 발광 소자용 소재의 수명 특성이 열등한 이유를 분석한 그래프이고;
도 3은 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 의한 유기 발광 소자의 수명 특성을 나타낸 그래프이고;
도 4는 본 발명의 일 실시예 및 비교예에 의한 유기 발광 소자의 외부양자효율 특성을 나타낸 그래프이다.
이하에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명을 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 부재를 사이에 두고 "간접적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. 또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서 수치적 값의 범위가 기재되었을 때, 이의 구체적인 범위가 달리 기술되지 않는 한 그 값은 유효 숫자에 대한 화학에서의 표준규칙에 따라 제공된 유효 숫자의 정밀도를 갖는다. 예를 들어, 10은 5.0 내지 14.9의 범위를 포함하며, 숫자 10.0은 9.50 내지 10.49의 범위를 포함한다.
이하, 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
유기 발광 소자
본 발명의 일 측면에 따른 유기 발광 소자는 LUMO 에너지 준위가 EL1이고, 지연 형광 도펀트인 제1 화합물; 및 LUMO 에너지 준위가 EL2이고, 호스트인 제2 화합물을 포함하고, |EL1| - |EL2| ≤ 0.2 eV를 만족하는 발광층을 포함하고, 상기 제1 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지가 상기 제2 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지보다 낮을 수 있다.
보론을 포함하는 지연 형광 도펀트는 높은 광양자수율과 짧은 삼중항 수명을 가지나, 소자의 구동 수명이 짧다는 단점이 있다. 본 발명의 일 측면에 따르면, 상기 지연 형광 도펀트와 함께 발광층에 도핑하는 호스트 물질의 특성을 조절하여 지연 형광의 약점을 보완하고, 소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
보론 계열의 도펀트는 음이온(anion) 상태에서 결합 세기가 약해지는 경향이 있으므로, 음이온 상태에서의 결합 세기가 강하면서도 전자 수송 능력이 우수한 호스트를 적용하면 전류를 걸었을 때 전자 수송층에서 발광층으로 이동하는 전자가 주로 호스트를 타고 이동할 수 있다. 이 때, 지연 형광 도펀트의 음이온 상태에서의 결합 에너지가 호스트 대비 낮고, |EL1| - |EL2|의 값이 0.2 eV 이하이면 전자는 주로 호스트를 타고 이동한다. 예를 들어, 일반적인 보론 계열의 지연 형광 LUMO 에너지 레벨은 2.6~2.7 eV이므로, 이에 적절한 호스트의 LUMO 에너지 레벨은 2.5 eV 이하일 수 있다. 이 때, 호스트의 LUMO 에너지 레벨은 지연 형광 도펀트의 LUMO 에너지 레벨과 같거나, 이보다 낮으면 전술한 효과는 더욱 용이하게 구현될 수 있다. 지연 형광 도펀트 및 호스트가 상기 에너지 레벨 관계를 만족하는 경우, 지연 형광 도펀트는 발광층에서 전자의 공격을 피할 수 있게 되며, 물질의 열화를 방지할 수 있다. 함께 적용된 호스트 물질은 전자에 강하여 쉽게 열화되지 않으므로, 결과적으로 소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
일 예에서, LUMO 에너지 준위가 EL1이고 지연 형광 도펀트인 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1의 구조로 표시될 수 있고, 음이온 상태에서의 결합 에너지가 호스트인 제2 화합물보다 약할 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 상기 D1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 식에서,
A1 내지 A7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고,
L1은 단일결합 또는 C6~C60 아릴렌이고,
X1, X2는 각각 수소이거나 상호 결합하여 고리를 형성하고,
X3는 O, N-R26, S 또는 C-(R27)2이고,
X4, X5는 각각 독립적으로 O, N-R28, S 또는 C-(R29)2이고,
R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R26 내지 R29은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
일 예에서, LUMO 에너지 준위가 EL2이고 호스트인 상기 제2 화합물은 하기 화학식 5 및 화학식 6에서 선택된 하나의 구조로 표시될 수 있고, 음이온 상태에서의 결합 에너지가 지연 형광 도펀트인 제1 화합물보다 강할 수 있다:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서, A8 내지 A9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고, X6는 N 또는 C-H이고, X7 내지 X9는 각각 독립적으로 N 또는 C-H에서 선택되고 적어도 하나는 N이며, Y1 내지 Y2는 각각 독립적으로 N-R30, O 또는 S에서 선택되고, R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고, R15 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고, R30은 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택되고, n은 1 또는 2이고, 상기 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물은 적어도 하나의 질소 함유 벤젠 또는 시아노기가 결합된 벤젠을 포함한다.
상기 발광층은 하기 화학식 7 및 화학식 8에서 선택된 하나의 구조로 표시되고, 형광 또는 지연 형광 특성을 갖는 제3 화합물을 더 포함하고, 지연 형광 감광형 초형광 소자일 수 있다:
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 식에서, X10 내지 X11은 각각 독립적으로 수소이거나, 상호 결합하여 고리를 형성하고, R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R22 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 기재사항 중 비치환된 기능기는 특정 기능기가 필수로 하는 구조를 제외하면 탄소와 수소로 이루어진 것일 수 있고, 치환된 기능기는 비치환된 기능기에서 탄소 중 적어도 하나가 탄소가 아닌 원자로 치환된 것을 의미할 수 있다. 이러한 치환 원자로는 질소, 황, 산소, 규소, 할로겐 원소 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예에서, 상기 유기 발광 소자는 발광층이 전자에 취약한 지연 형광 도펀트인 제1 화합물과 질소 원자를 벤젠고리 공명 구조 상에 적어도 하나 포함하거나, 시아나이드기(-CN)를 포함하여 전자 수송 능력이 우수하고, 전자에 강한 N-타입 호스트인 제2 화합물을 포함하여 수명 특성이 우수한 지연 형광 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 예에서, 상기 유기 발광 소자는 발광층이 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 지연 형광 감광형 초형광 소자에서 형광 또는 지연 형광 특성을 갖는 형광 화합물인인 제3 화합물을 더 포함하여 반치폭이 좁아 색순도가 우수하고, 수명이 우수한 초형광 유기 발광 소자일 수 있다. 상기 제1 화합물이 일종의 호스트로 작용하여 여기자를 형성하고, 이러한 여기자가 상기 제3 화합물로 이동하여 발광함으로써 초형광 특성을 구현할 수 있다.
이러한 유기 발광 소자의 전자 전달 기작의 일 예를 나타낸 도 1을 참고하면, 전자의 이동 경로가 전자에 취약한 도펀트의 일 예인 화합물 T-49가 아닌 호스트를 통해 전달될 수 있다. 이를 통해 종래 대비 수명 특성을 개선할 수 있다.
일 예로, 상기 제1 화합물은 하기 화합물 T-1 내지 T-82 중 하나의 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 T-1 내지 T-82 화합물은 BO 구조의 받개와 다양한 주개가 C-N 결합으로 이루어져 지연 형광 특성을 가질 수 있다. C-N 결합부가 전자에 상대적으로 취약하여 수명 특성이 열등할 수 있으나 전술한 N-타입 호스트인 제2 화합물과 조합하여 수명 특성을 현저히 개선할 수 있다.
일 예로, 상기 제2 화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-35 중 하나의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 H-1 내지 H-35 제2 화합물은 전술한 N-타입 호스트의 예시로, 전자 수송 능력이 우수하여 전자에 취약한 도펀트 화합물의 수명을 개선할 수 있다.
일 예로, 상기 제3 화합물은 하기 화합물 F-1 내지 F-51 중 하나의 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
제3 화합물의 일 예인 상기 F-1 내지 F-35 화합물은 BN 구조를 포함하는 DABNA 구조 또는 파이렌 구조를 기반으로 하는 형광 도펀트 화합물로, 상기 제1 화합물을 호스트로 사용하는 지연 형광 감광형 초형광 유기 발광 소자의 형광 도펀트로 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 T-1 내지 T-82 화합물 중 적어도 하나의 지연 형광 화합물을 호스트로 사용하고, 상기 화합물 F-1 내지 F-35 중 적어도 하나를 형광 도펀트로 포함하면 발광 특성이 현저히 개선될 수 있다.
서로 마주하는 제1 전극 및 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극의 사이에 위치하는 층상 구조를 포함하고, 상기 발광층은 상기 층상 구조에 포함될 수 있다.
상기 층상 구조는 정공주입층, 정공수송층, 엑시톤블로킹층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이고, 상기 층상 구조는, 전술한 특징을 갖는 발광층; 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공주입층, 정공수송층 및 전자저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공수송영역; 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 전자수송영역;을 포함할 수 있다.
상기 제1전극 하부 또는 제2전극 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 일반적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있고, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 상기 제1전극은 예를 들어, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등으로 형성될 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있으며, 이러한 제1전극용 물질의 예시로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 이용할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르나, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3 torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100 Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2,000 rpm 내지 약 5,000 rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및 전자저지층 형성 조건은 정공주입층 형성 조건을 참조할 수 있다.
상기 각 층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000 Å, 예를 들면, 약 100 Å 내지 약 1,000 Å일 수 있다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 약 0.01 내지 약 45 중량부의 범위에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 발광층이 초형광 발광 특성을 가지는 경우, 호스트 100중량부를 기준으로 지연 형광 호스트 및 형광 도펀트가 0.01 내지 45중량부 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 1,000 nits에서의 LT90 수명이 10시간 이상, 예를 들어, 10시간, 11시간, 12시간, 13시간, 14시간, 15시간, 16시간, 17시간, 18시간, 19시간, 20시간, 21시간, 22시간, 23시간, 24시간, 25시간, 26시간, 27시간, 28시간, 29시간, 30시간, 31시간, 32시간, 33시간, 34시간, 35시간, 36시간, 37시간, 38시간, 39시간, 40시간, 41시간, 42시간, 43시간, 44시간, 45시간, 46시간, 47시간, 48시간, 49시간, 50시간, 55시간, 52시간, 53시간, 54시간, 55시간, 56시간, 57시간, 58시간, 59시간, 60시간 또는 이들 중 두 가지 수의 사잇값일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 특성은 전술한 상기 발광층의 호스트 및 도펀트의 조합으로부터 기인할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 관하여 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이하의 실험 결과는 상기 실시예 중 대표적인 실험 결과만을 기재한 것이며, 실시예 등에 의해 본 발명의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 아래에서 명시적으로 제시하지 않은 본 발명의 여러 구현예의 각각의 효과는 해당 부분에서 구체적으로 기재하도록 한다.
실시예 1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 절단하고 아세톤, 이소프로필 알코올과 증류수를 이용하여 각 10분 동안 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후 진공증착장치에 상기 ITO 유리 기판을 장착하였다. 상기 ITO 유리 기판에 HATCN (7 nm) / NPB (50 nm) / PCZAC (10 nm) / 화합물 H-12 및 30중량%의 화합물 T-49 (25 nm) / 화합물 H-25 (5 nm) / ETL-1 (20 nm) / LiF (1.5 nm) / Al (100 nm) 순으로 적층하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예의 호스트를 적용한 전자가 이동하는 경로를 도 1에 나타내었다.
실시예 2
상기 화합물 H-12 대신 화합물 H-13을 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3
상기 화합물 H-12 대신 화합물 H-25를 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
호스트 화합물로 화합물 H-12 대신 DBFPO를 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2
호스트 화합물로 화합물 H-12 대신 mCP를 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3
호스트 화합물로 화합물 H-12 대신 mCBP를 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다
실험예 1
시뮬레이션 프로그램인 shrodinger 2019-3을 이용하여 상기 실시예에서 사용된 화합물 T-49의 중성(neutral), 음이온(anion), 양이온(cation) 상태의 BDE(bond dissociation energy)를 각각 계산하여 아래 표 1에 나타내었다.
상기 표 1을 참고하면, 주개와 받개를 연결하는 C-N 결합이 음이온 상태에서 상대적으로 취약함을 확인할 수 있다.
실험예 2
상기 화합물 T-49의 전자 및 정공에 대한 안정성을 비교하기 위해 EOD(electron only device)와 HOD(hole only device)를 제조하였다.
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 절단하고 아세톤, 이소프로필 알코올과 증류수를 이용하여 각 10분 동안 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후 진공증착장치에 장착하였다. 상기 ITO 유리 기판에 ETL-1 (30 nm) / 화합물 T-49 (30 nm) / ETL-1 (40 nm) / LiF (1.5 nm) / Al (100 nm) 순으로 적층하여 EOD를 제조하였다.
상기 ITO 유리기판 상에 HATCN (7 nm) / PCZAC (40 nm) / 화합물 T-49 (30 nm) / PCZAC (30 nm) / Al (100 nm) 순으로 적층한 것을 제외하면 상기 EOD와 동일한 방법으로 HOD를 제조하였다.
전류 밀도 20 mA/cm2의 세기로 전류를 가하여 전압 변화를 시간별로 측정하여 도 2에 나타내었고, 그 결과 EOD에서 급격한 전압 상승을 확인할 수 있었으며, 이로부터 화합물 T-49가 전자에 취약함을 확인할 수 있다.
실험예 3
실시예 1내지 실시예 3, 비교예 1내지 비교예 3에서 사용된 각 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 비교하여 아래 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 |
| 호스트 | DBFPO | mCP | mCBP | 화합물 H12 | 화합물 H13 | 화합물 H25 |
| LUMO | 2.5 eV | 2.3 eV | 2.3 eV | 2.7 eV | 2.7 eV | 3.0 eV |
상기 표 2를 참고하면, 각 실시예에서 사용된 화합물 T-49의 LUMO 에너지 레벨이 2.7 eV이고, 상기 T-49와 각 실시예에서 호스트로 사용된 화합물 간의 LUMO 에너지 레벨의 차이는 모두 0.1 eV보다 작은 것을 확인할 수 있다.
실험예 4
상기 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1 내지 비교예 3에 따라 제조된 유기 발광 소자의 특성을 측정하여 아래 표 3, 도 3 및 도 4에 나타내었다.
수명은 초기 휘도가 1,000 nits인 시점으로부터 10%가 감소하였을 때까지의 시간을 측정하였다.
| 구분 | 호스트 | 최대 EQE | EQE (@1,000 nits) |
수명 LT90 (@1,000nits) |
| 비교예 1 | DBFPO | 28.8% | 24.4% | 1.1시간 |
| 비교예 2 | mCP | 15.2% | 14.5% | 3.7시간 |
| 비교예 3 | mCBP | 23.7% | 22.8% | 9.9시간 |
| 실시예 1 | 화합물 H12 | 26.7% | 24.9% | 43.2시간 |
| 실시예 2 | 화합물 H13 | 29.2% | 28.3% | 29.3시간 |
| 실시예 3 | 화합물 H25 | 25.3% | 24.9% | 16.8시간 |
상기 표 2, 도 3 및 도 4을 참고하면, 화합물 H-12, H-13, H-25를 적용한 실시예 1 내지 실시예 3은 비교예 1 내지 비교예 3 대비 우수한 수명 결과를 나타내었으며, 이는 전자가 화합물 T-49 도펀트가 아닌 전자 수송 능력이 있는 호스트를 주된 경로로 이동하기 때문이다. 이는 실험예 3의 표 2에서 확인한 바와 같이, 각 호스트의 LUMO 에너지 레벨 값이 지연 형광 도펀트와 비슷하거나 낮은 것으로부터 확인할 수 있다.
비교예 1의 DBFPO는 대표적인 전자 수송 능력이 있는 호스트이나 음이온 상태에서 P=O 결합이 취약하여 분자의 결합이 쉽게 깨지는 경향이 있으며, 비교예 2의 mCP는 전자 수송 능력이 거의 없어 화합물 T-49 도펀트를 통해 전자가 이동하기 때문에 전자에 대해 취약한 화합물 T-49 도펀트가 상대적으로 짧은 수명을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 3의 mCBP 또한 정공의 수송능력이 높은 카바졸로만 이루어져 전자 수송 능력이 부족하나, 이에 CN기가 결합된 형태의 실시예 2의 화합물 H-13은 전자 수송 특성을 가지며 LUMO의 에너지 레벨이 낮아져 수명이 10시간에서 29.3시간으로 약 3배에 가까이 개선되었음을 확인하였다.
이러한 결과에 따르면 전자에 취약하여 수명이 열등했던 종래의 지연 형광 화합물의 사용 시 공명 구조 내에 N을 포함하는 피리딘 등의 구조를 포함하거나, 시아나이드기(-CN)를 포함하여 음이온 상태에서의 결합 에너지가 도펀트보다 큰 N-타입 호스트를 조합하면 수명 특성을 현저히 개선할 수 있다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 후술하는 청구범위에 의하여 나타내어지며, 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경, 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (10)
- LUMO 에너지 준위가 EL1이고, 지연 형광 도펀트인 제1 화합물; 및
LUMO 에너지 준위가 EL2이고, 호스트인 제2 화합물;을 포함하고,
|EL1| - |EL2| ≤ 0.2 eV를 만족하는 발광층을 포함하고,
상기 제1 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지가 상기 제2 화합물의 음이온 상태에서의 결합 에너지보다 낮은, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1의 구조로 표시되는, 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 상기 D1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 식에서,
A1 내지 A7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고,
L1은 단일결합 또는 C6~C60 아릴렌이고,
X1, X2는 각각 수소이거나 상호 결합하여 고리를 형성하고,
X3는 O, N-R26, S 또는 C-(R27)2이고,
X4, X5는 각각 독립적으로 O, N-R28, S 또는 C-(R29)2이고,
R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R26 내지 R29은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 5 및 화학식 6에서 선택된 하나의 구조로 표시되는, 유기 발광 소자:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서,
A8 내지 A9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5~C60의 카보사이클릭 그룹 또는 C2~C60의 헤테로사이클릭 그룹 중에서 선택되는 고리 구조이고,
X6는 N 또는 C-H이고,
X7 내지 X9는 각각 독립적으로 N 또는 C-H에서 선택되고 적어도 하나는 N이며,
Y1 내지 Y2는 각각 독립적으로 N-R30, O 또는 S에서 선택되고,
R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고,
R15 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 시아노기, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기, C1~C60 헤테로아릴기, C6~C30 디아릴아미노기, C2~C40 디헤테로아릴아미노기, C10~C40 아릴헤테로아릴아미노기 중에서 선택되고,
R30은 수소, 중수소, C1~C60 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C6~C60 아릴기 또는 C1~C60 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
n은 1 또는 2이고,
상기 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물은 적어도 하나의 질소 함유 벤젠 또는 시아노기가 결합된 벤젠을 포함한다. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 7 및 화학식 8에서 선택된 하나의 구조로 표시되고, 형광 또는 지연 형광 특성을 갖는 제3 화합물을 더 포함하고,
지연 형광 감광형 초형광 소자인, 유기 발광 소자:
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 식에서,
X10 내지 X11은 각각 독립적으로 수소이거나, 상호 결합하여 고리를 형성하고,
R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R22 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화합물 T-1 내지 T-82 중 하나의 구조를 가지는, 유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-35 중 하나의 구조를 가지는, 유기 발광 소자:
.
- 제4항에 있어서,
상기 제3 화합물은 하기 화합물 F-1 내지 F-51 중 하나의 구조를 가지는, 유기 발광 소자:
.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
서로 마주하는 제1 전극 및 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극의 사이에 위치하는 층상 구조를 포함하고,
상기 발광층은 상기 층상 구조에 포함된, 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 층상 구조는 정공주입층, 정공수송층, 엑시톤블로킹층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
1,000 nits에서의 LT90 수명이 10시간 이상인, 유기 발광 소자.
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