KR20220003323A - 듀얼코팅을 위한 친수성 코팅조성물 및 이를 이용한 친수성 코팅방법 - Google Patents

듀얼코팅을 위한 친수성 코팅조성물 및 이를 이용한 친수성 코팅방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 친수성 코팅을 위한 조성물 및 이를 이용한 친수성 코팅 방법에 관한 것으로 본 발명의 코팅액은 친수성이 강하고 생체적합성이 크며, 얇고 유연한 코팅이 가능하다. 따라서 침습성 의료기기에 적용하는 경우 윤활성을 크게 향상시킬 수 있어 외상, 조직 마모 등 인체에 손상을 주지 않는 장점이 있다.

Description

듀얼코팅을 위한 친수성 코팅조성물 및 이를 이용한 친수성 코팅방법{Hydrophilic coating composition for dual coating and hydrophilic coating method using the same}
본 발명은 친수성 코팅을 위한 조성물 및 이를 이용한 친수성 코팅 방법에 관한 것이다.
최근 외과적 시술을 보완하는 의료 기기의 개발이 활발하게 이루어지고 있으며, 일례로 대동맥 수술 등 순환계를 치료하는데 사용될 수 있는 다양한 혈관 카테터 및 동맥벽을 강화하고 혈관 성형술 후 폐색을 방지하는 스텐트 등을 들 수 있다. 또한, 심장 판막, 인공 맥박 조정기 및 정형 외과 임플란트는 상기 장치의 연장 목록에 속한다.
상기 기술된 장치는 종종 인체에 장기간 존재하는 플라스틱 및 금속으로 구성된다. 이들은 일반적으로 친수성이고 미끄러우며 생체 적합적인 인간 장기와 상당히 다른 표면적 특징이 있다. 이러한 생체 적합성이 없는 침습성 장치는 신체의 방어 시스템에 의해 이물질로 취급되어 종종 염증과 혈전증을 일으킬 수 있다.
신체 조직을 통해 삽입 및 이동 되어야하는 의료기기의 경우에도 마찬가지로 윤활성이 중요하다. 대부분의 금속 및 플라스틱은 신체 조직에 대한 윤활성이 떨어 지므로 장치가 조직을 통과할 때 기계적 마찰이 일어날 수 있다. 이러한 재료로 설계 및 제조된 장치 표면은 적절한 코팅을 통해 친수성 및 미끄러움을 가지게 하고 생체 적합성으로 만드는 것이 필요하다.
이에 본 발명의 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위해 윤활성, 내마모성 및 생체 적합성이 있는 친수성 코팅액을 발명하였으며 이를 이용한 코팅액은 혈관 카테터, 가이드 와이어 및 기타 의료 기기 코팅에 적합하며 광범위한 폴리머 및 금속 기판에 적용할 수 있다.
대한민국 등록특허 10-0669629
본 발명의 목적은 폴리우레탄계 화합물을 포함하는 제1코팅용액; 폴리사카라이드를 포함하는 제2코팅용액; 및 가교제를 포함하는 친수성 코팅용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 코팅용 조성물을 이용한 친수성 코팅방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 방법으로 코팅된 기재를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 폴리우레탄(polyurethane)계 화합물을 포함하는 제1코팅용액; 폴리사카라이드(polysaccharide)를 포함하는 제2코팅용액; 및 가교제를 포함하는 친수성 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예로 상기 제1코팅용액은 기재에 결합되는 것이고 제2코팅용액은 가교제에 의해 상기 기재에 결합된 제1코팅용액과 결합하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로 상기 조성물은 생체적합성이 있는것 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로 상기 폴리우레탄계 화합물은 폴리에테르폴리우레탄(polyetherpolyurethane) 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로, 상기 폴리사카라이드는 히알루론산(hyaluronic acid) 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로, 상기 가교제는 폴리아지리딘(polyaziridine) 계열 또는 폴리아이소시아네이트(polyisocyanate) 계열의 가교제 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예로, 상기 제2코팅용액은 폴리에테르폴리우레탄을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예로 상기 폴리사카라이드 및 폴리에테르폴리우레탄의 중량비는 10: 0.5 내지 2 일 수 있다.
또한, 본 발명은 a) 제1코팅용액을 기재 표면에 코팅하는 단계
b) 상기 a)단계에서 코팅된 기재를 건조시키는 단계
c) 상기 b)단계에서 건조된 기재를 제2코팅용액으로 코팅하는 단계 및
d) 상기 c)단계에서 코팅된 제2코팅용액을 건조시키는 단계를 포함하는 친수성 코팅방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 친수성 코팅된 기재를 제공한다.
본 발명의 코팅액은 친수성이 강하고 생체적합성이 크며, 얇고 유연한 코팅이 가능하다. 따라서 침습성 의료기기에 적용하는 경우 윤활성을 크게 향상시킬 수 있어 외상, 조직 마모 등 인체에 손상을 주지 않는 장점이 있다.
도 1은 제2코팅용액에 첨가제 유무에 따른 마찰력을 비교한 것이다.
도 2는 본 발명의 친수성 코팅액을 이용한 코팅 전후의 마찰력을 비교한 것이다.
본 발명은 폴리우레탄계 화합물을 포함하는 제1코팅용액; 폴리사카라이드를 포함하는 제2코팅용액; 및 가교제를 포함하는 친수성 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명에서 상기 폴리우레탄이란 알코올기와 아이소시안산기의 결합으로 만들어진, 우레탄결합으로 결합된 고분자 화합물의 총칭하는 것이다. 본 발명에서 폴리우레탄계 화합물이란 상기 폴리우레탄의 특성을 가진 것이면 족하고 통상의 기술자가 변형 가능한 범위에서 알코올기 또는 아이소시안산기를 가진 화합물을 이용하여 다양한 폴리우레탄계 화합물을 이용할 수 있다.
본 발명에서 상기 폴리사카라이드란 글리코사이드 결합에 의해 결합된 단당류 단위체의 긴 사슬로 구성된 중합체 탄수화물 분자를 의미한다.
본 발명에서 사용된 용어 친수성이란 액적이 그러한 친수성 물질의 표면상에 비드를 쉽게 형성하지 않고 액적이 45 °미만의 접촉각을 갖고 그의 표면상에 쉽게 퍼지는 경향이 있는 것을 의미한다.
본 발명의 친수성 코팅용 조성물은 코팅 제제에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 첨가제, 예를 들어 계면활성제, 보존제, 점도 개질제, 안료, 염료 및 당업자에 공지된 다른 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 제1코팅용액은 기재에 결합되는 것이고 제2코팅용액은 가교제에 의해 상기 기재에 결합된 제1코팅용액과 결합하는 것일 수 있다.
본 발명의 코팅액에서 친수성인 제2코팅용액은 수성 매체와 접촉할 때 코팅 된 의료 장치에 윤활성을 제공한다. 제1코팅용액은 친수성인 제2코팅용액과 의료장치 표면 사이의 중간층에 위치하며 의료 장치 기판에 대해 우수한 접착성을 갖는다.
가교제 화합물은 제2코팅용액 중합체를 제1코팅용액 중합체에 결합시키기 위해 이용된다. 따라서, 제2코팅용액 내 친수성 중합체는 제1코팅용액 층에 화학적으로 부착된다. 경화된 제1코팅용액은 매우 적은 양의 물을 흡수하므로 코팅된 의료 기기가 수성 매체에 접할때 접착력을 유지할 수 있다. 동시에 제1코팅에 고정된 제2코팅은 윤활성을 제공할 수 있다.
본 발명에서 상기 가교제는 제1코팅용액으로 코팅된 층(이하, 제1코팅층)과 제2코팅용액으로 코팅된 층(이하, 제2코팅층)을 결합시킬 수 있는 화합물이면 제한없이 적용 가능하며 바람직하게는 아지리딘 계열 가교제 또는 아이소시아네이트 계열 가교제 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 상기 가교제는 제1코팅용액에 첨가하여 사용할 수도 있고 제1코팅용액과 별개로 사용할 수도 있다.
본 발명에서 기재란 친수성 코팅액이 코팅되는 대상으로 특별한 제한은 없으나 바람직하게는 침습성 의료기기이며 이러한 통상의 의료기기로는 카테터, 풍선 카테터(balloon catheter), 가이드와이어, 기관내 튜브, 이식물 등이 포함되나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 조성물은 생체적합성이 있는 것일 수 있다.
생체적합성이란 어떤 물질을 생체에 투여하거나 적용하였을 때, 생체에 장해나 부작용을 일으키지 않는 성질을 의미한다.
본 발명에서 상기 폴리우레탄계 화합물은 폴리에테르폴리우레탄 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 폴리사카라이드는 히알루론산 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 가교제는 폴리아지리딘 계열 또는 폴리아이소시아네이트 계열의 가교제 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 제2코팅용액은 폴리에테르폴리우레탄을 더 포함하는 것일 수 있고 상기 제2코팅용액에 포함되는 폴리에테르폴리우레탄은 제1코팅용액에 포함된 폴리에테르폴리우레탄과 동일한 것 일수도 있고 폴리에테르폴리우레탄 계열의 다른 화합물일 수 있다.
본 발명에서 상기 폴리사카라이드 및 폴리에테르폴리우레탄의 중량비는 10: 0.5 내지 2 일 수 있으며 바람직하게는 10 : 0.5 내지 1.5 일 수 있으며 가장 바람직하게는 10 : 1 일 수 있으며 이와 같은 배합비의 코팅액을 기재에 코팅시 낮은 마찰력 및 높은 내구성을 갖는 코팅을 제공할 수 있다.
다른 양태로서 본 발명은 a) 제1코팅용액을 기재 표면에 코팅하는 단계
b) 상기 a)단계에서 코팅된 기재를 건조시키는 단계
c) 상기 b)단계에서 건조된 기재를 제2코팅용액으로 코팅하는 단계 및
d) 상기 c)단계에서 코팅된 제2코팅용액을 건조시키는 단계를 포함하는 친수성 코팅방법을 제공한다.
상기 코팅은 본 발명의 친수성 코팅액을 이용하여 당해 분야에서 통상적으로 이용 가능한 코팅 방법을 취할 수 있다. 바람직하게는 침지법(dip coating)을 이용할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
다른 양태로서 본 발명은 상기 방법으로 친수성 코팅된 기재를 제공한다. 본 발명의 코팅액은 친수성이 강하고 생체적합성이 크며, 얇고 유연한 코팅을 제공하므로 상기 코팅된 기재는 윤활성이 크게 향상되므로 외상, 조직 마모 등 인체에 손상을 주지 않는 장점이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1: 코팅용액의 제조>
제1코팅용액의 제조
폴리에테르폴리우리탄 계열 화합물인 1085 A 15 수지 10g을 정량 하여 투입하고 용매인 에탄올 대 물을 9대 1로 해서 1L 부었다. 그 다음, 상기 수지가 완전히 용해가 되도록 마그네틱 바를 이용하여 600~800rpm으로 교반하였다. 그 다음 스포이드로 폴리 아지리딘 계열 가교제인 HD-100을 정량첨가 (1L 기준 3g)하였으며, HD-100를 첨가한 용액을 마그네틱 바를 이용하여 5분간 상온 교반 (400~600rpm)하여 가교제가 함유된 제1코팅용액을 제조하였다.
제2코팅용액의 제조
히알루론산(hyaluronic acid) 파우더 50g을 1L 바틀(bottle)에 정량한 다음, 에탄올(EtOH) 500ml를 바틀에 부어주고 교반하여 히알루론산 파우더를 잘 분산시켰다. 그 다음, 증류수(distilled water, DW) 500ml를 천천히 부어주면서 히알루론산 파우더가 녹을 때까지 잘 저었다. 히알루론산 파우더가 다 녹았는지 확인 후 기포가 빠질 때까지 교반하고, 폴리에테르폴리우레탄 계열 화합물인 5604A를 5g 넣고 용해될 때까지 교반하여 제2코팅용액을 제조하였다.
<실시예 2: 친수성 코팅액을 이용한 기재의 코팅>
우선, IPA(Isopropyl Alcohol) 및 증류수 혼합 용액으로 코팅 대상물을 세척 후 건조하였다. 그 다음, 상기 실시예 1의 방법으로 제조한 제1코팅용액에 침지하여 코팅한 다음 오븐에서 건조하였다(60 ℃, 10분). 그리고 상온에서 약 5 내지 10분간 식힌 후 상기 실시예 1의 방법으로 제조한 제2코팅용액에 침지하여 코팅한 하여 오븐에서 건조시켰다(60 ℃, 120분). 그 다음, 세척용 증류수에 코팅된 대상물을 완전히 담근 후 20분간 방치한 다음, 다시 세척용 증류수로 세척 후 건조시켰다.
<실시예 3: 첨가제가 포함된 제2코팅용액의 윤활성 증가 관찰>
제2코팅용액에 첨가제인 폴리에테르폴리우레탄이 포함된 경우 코팅용액의 개선된 효과를 확인하기 위하여 마찰력 테스트를 실시하였다.
실시 원리는 상기 실시예 2의 방법으로 코팅된 카테터 샘플의 상부를 장비 내 수조 위쪽 고정집게에 고정시킨 후 일정한 속도로 끌어당기며 마찰력 감지기를 통하여 마찰력을 측정해 표면의 매끄럼성을 각각 10회 실시하는 방법을 이용하였다.
그 결과, 도 1에 나타난 바와 같이 첨가제가 포함된 샘플의 마찰력이 현저히 낮은 값으로 측정되었으며 이를 통하여 폴리에테르폴리우레탄이 첨가제로 포함되는 경우 히알루론산과 시너지 효과를 통해 기재의 표면 매끄럼성이 현저히 높아 진다는 것을 확인하였다.
<실시예 4: 코팅 전후 기재의 마찰력 비교>
표면 코팅의 효과를 확인하기 위하여 코팅 실시 전 후의 샘플표면을 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 마찰력 테스트를 실시하였다.
그 결과 도 2에 나타난 바와 같이 코팅처리 전의 표면 마찰력에 비하여 코팅처리 후의 표면 마찰력이 현저히 낮은 값을 나타내는 것을 확인할 수 있었으며 이는 코팅 후 기재의 표면 매끄럼성이 확연히 올라가는 것을 의미한다.

Claims (10)

  1. 폴리우레탄계 화합물을 포함하는 제1코팅용액; 폴리사카라이드를 포함하는 제2코팅용액; 및 가교제를 포함하는 친수성 코팅용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1코팅용액은 기재에 결합되는 것이고 제2코팅용액은 가교제에 의해 상기 기재에 결합된 제1코팅용액과 결합되는 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 생체적합성이 있는 것인, 코팅용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄계 화합물은 폴리에테르폴리우레탄인 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 폴리사카라이드는 히알루론산인 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 가교제는 폴리아지리딘 계열 또는 폴리아이소시아네이트 계열의 가교제인 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 제2코팅용액은 폴리에테르폴리우레탄을 더 포함하는 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 폴리사카라이드 및 폴리에테르폴리우레탄의 중량비는 10: 0.5 내지 2 인 것인, 친수성 코팅용 조성물.
  9. a) 제1코팅용액을 기재 표면에 코팅하는 단계
    b) 상기 a)단계에서 코팅된 기재를 건조시키는 단계
    c) 상기 b)단계에서 건조된 기재를 제2코팅용액으로 코팅하는 단계 및
    d) 상기 c)단계에서 코팅된 제2코팅용액을 건조시키는 단계를 포함하는 친수성 코팅방법.
  10. 제9항 방법으로 친수성 코팅된 기재.
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