KR20210128615A - Polyether Novolak Polymer - Google Patents
Polyether Novolak Polymer Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210128615A KR20210128615A KR1020200046462A KR20200046462A KR20210128615A KR 20210128615 A KR20210128615 A KR 20210128615A KR 1020200046462 A KR1020200046462 A KR 1020200046462A KR 20200046462 A KR20200046462 A KR 20200046462A KR 20210128615 A KR20210128615 A KR 20210128615A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hard mask
- polymer
- formula
- composition
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 에테를 관능기를 포함하는 노볼락폴리머 및 이를 포함하는 하드마스크용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a novolak polymer comprising an etheyl functional group and a composition for a hard mask comprising the same.
예를 들면, 반도체 제조, 마이크로일렉트로닉스 등의 분야에서, 회로, 배선, 절연 패턴 등과 같은 구조물들의 집적도가 지속적으로 향상되고 있다. 이에 따라, 상기 구조물들의 미세 패터닝을 위한 포토리소그래피 공정이 함께 개발되고 있다.For example, in the fields of semiconductor manufacturing, microelectronics, etc., the degree of integration of structures such as circuits, wirings, and insulating patterns is continuously improved. Accordingly, a photolithography process for fine patterning of the structures is being developed together.
일반적으로, 식각 대상막 상에 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트 층을 형성하고, 노광 및 현상 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성한다. 이어서, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 사용하여 상기 식각 대상막을 부분적으로 제거함으로써 소정의 패턴을 형성할 수 있다. 상기 식각 대상막에 대한 이미지 전사가 수행된 후, 상기 포토레지스트 패턴은 애싱(ashing) 및/또는 스트립(strip) 공정을 통해 제거될 수 있다.In general, a photoresist layer is formed by coating a photoresist on an etch target layer, and a photoresist pattern is formed through exposure and development processes. Subsequently, a predetermined pattern may be formed by partially removing the etch target layer using the photoresist pattern as an etch mask. After image transfer to the etch target layer is performed, the photoresist pattern may be removed through an ashing and/or strip process.
상기 노광 공정 중 광반사에 의한 해상도 저하를 억제하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에, 반사방지코팅(anti-refractive coating; ARC) 층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 ARC층에 대한 식각이 추가되며, 이에 따라 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 소모량 또는 식각량이 증가될 수 있다.An anti-reflective coating (ARC) layer may be formed between the etch target layer and the photoresist layer in order to suppress resolution degradation due to light reflection during the exposure process. In this case, etching of the ARC layer is added, and accordingly, consumption or etching amount of the photoresist layer or the photoresist pattern may be increased.
또한, 상기 식각 대상막의 두께가 증가하거나 원하는 패턴 형성에 필요한 식각량이 증가하는 경우 요구되는 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 충분한 식각 내성이 확보되지 않을 수 있다.In addition, when the thickness of the etch target layer increases or the etching amount required to form a desired pattern increases, sufficient etch resistance of the required photoresist layer or photoresist pattern may not be secured.
따라서, 원하는 패턴 형성을 위한 포토레지스트의 식각 내성 및 식각 선택비를 확보하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에 레지스트 하부막이 추가될 수 있다.Accordingly, a resist lower layer may be added between the target layer to be etched and the photoresist layer in order to secure the etch resistance and etch selectivity of the photoresist for forming a desired pattern.
상기 레지스트 하부막은 예를 들면, 고온 식각 공정에 대한 충분한 내에칭성(또는 식각 내성), 내열성을 가질 필요가 있으며, 또한 예를 들면 스핀-온 코팅 공정에 의해 균일한 두께로 형성될 필요가 있다.The resist underlayer needs to have sufficient etch resistance (or etch resistance) and heat resistance to, for example, a high-temperature etching process, and also needs to be formed to a uniform thickness by, for example, a spin-on coating process. .
상기의 하드마스크 조성물은 1) 용해성, 2) 내에칭성, 3)내열성, 4) 평탄성을 동시에 요구하는데, 일반적으로 용해성과 평탄성은 내에칭성과 trade-off 관계를 보이므로, “용해성, 평탄성 및 내에칭성을 동시에 만족시키기는 어려우며, 이러한 특성을 동시에 만족시키는 것이, 하드마스크 조성물의 개발의 핵심으로 여겨지고 있다.The above hard mask composition requires 1) solubility, 2) etch resistance, 3) heat resistance, and 4) flatness at the same time. In general, solubility and flatness have a trade-off relationship with etch resistance, so It is difficult to simultaneously satisfy the etch resistance, and satisfying these properties at the same time is considered to be the core of the development of the hard mask composition.
1. 본 발명은 하기 화합물군 A의 화합물을 제공한다.One. The present invention provides compounds of the following compound group A.
[화합물군 A][Compound group A]
상기 화합물군 A에서 R1은 수소, C1~C4의 알킬이다.In the compound group A, R1 is hydrogen and C1-C4 alkyl.
2. 본 발명은 하기 화학식 1의 반복단위를 하드마스크용 폴리머를 제공한다.2. The present invention provides a polymer for a hard mask using the repeating unit of Chemical Formula 1 below.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서 Ar1은 페닐, 나프틸이고, Ar2 및 Ar3는 C6~C40의 아릴, 헤테로아릴이다In Formula 1, Ar1 is phenyl, naphthyl, Ar2 and Ar3 are C6~ C40 aryl or heteroaryl
3. 본 발명은 하기 반응식 1로부터 제조되어지는 상기 화학식 1의 하드마스크용 폴리머를 제공한다.3. The present invention provides a polymer for a hard mask of Formula 1 prepared from the following Reaction Scheme 1.
[반응식 1] [Scheme 1]
[화학식 2] [화학식 1] [Formula 2] [Formula 1]
상기 반응식 1에서 R1은 수소, C1~C4의 알킬, Ar1은 페닐, 나프틸이고, Ar2 및 Ar3는 C6~C40의 아릴, 헤테로아릴이다In Scheme 1, R1 is hydrogen, C1-C4 alkyl, Ar1 is phenyl, naphthyl, Ar2 and Ar3 are C6-C40 aryl and heteroaryl
4. 본 발명은 상기 3의 화학식 2가 상기 화합물군 A로부터 선택되어지는 1종이상의 화합물로부터 제조되어지는 하드마스크용 폴리머를 제공한다.4. The present invention provides a polymer for a hard mask in which Chemical Formula 2 of 3 is prepared from at least one compound selected from compound group A.
5. 본 발명은 상기 3의 Ar3 가 하기 화합물군 B내지 C로부터 선택되어지는 1종이상의 화합물로부터 제조되어지는 하드마스크용 폴리머를 제공한다.5. The present invention provides a polymer for a hard mask in which Ar3 of 3 is prepared from at least one compound selected from the following compound groups B to C.
[화합물군 B][Compound group B]
[화합물군 C][Compound group C]
6. 본 발명은 상기 2의 폴리머를 5%이상 포함하여, PGMEA 용제를 50%이상 포함하는 하드마스크용 조성물을 제공한다.6. The present invention provides a composition for a hard mask containing 5% or more of the polymer of the above 2, and 50% or more of the PGMEA solvent.
7. 본 발명은 상기 6에 있어서, 가교제, 촉매 또는 계면활성제 중 적어도 하나를 더 포함하는, 하드마스크용 조성물을 제공한다.7. The present invention provides a composition for a hard mask, further comprising at least one of a crosslinking agent, a catalyst, or a surfactant according to the above 6 above.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물을 사용하여 용해성, 코팅성 및 내에칭성이 동시에 향상된 하드마스크를 형성할 수 있다.By using the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention, it is possible to form a hard mask with improved solubility, coating properties, and etch resistance at the same time.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 분자내에 에테를 결합을 2개 이상 함유하고 있어서, 용액상태에서 우수한 용해도를 보이며, 높은 탄소함유율로 내에칭성이 우수할수 있다.The composition for a hard mask according to embodiments of the present invention contains two or more ethane bonds in a molecule, and thus exhibits excellent solubility in a solution state, and can have excellent etch resistance due to a high carbon content.
본 발명의 실시예들은 특정 구조의 반복단위를 포함하는 중합체 및 용매를 포함하는 하드마스크용 조성물을 제공한다.Embodiments of the present invention provide a composition for a hard mask comprising a polymer and a solvent including a repeating unit of a specific structure.
본 발명은 상기 특정 구조의 반복단위를 포함하는 중합체를 포함함으로써, 평탄도, 코팅균일성, 용해성 및 내에칭성이 우수한 하드마스크용 조성물을 제공할 수 있다.The present invention can provide a composition for a hard mask excellent in flatness, coating uniformity, solubility and etch resistance by including the polymer including the repeating unit of the specific structure.
상기 하드마스크용 조성물은, 예를 들면, 포토레지스트 층 및 식각 대상막 사이에 도포되어 레지스트 하부막으로 활용되는 하드마스크 막을 형성할 수 있다. 상기 하드마스크 막을 포토레지스트 패턴을 통해 부분적으로 제거하여 하드마스크를 형성할 수 있으며, 상기 하드마스크를 추가적인 식각 마스크로 사용할 수 있다.The composition for a hard mask may be applied between, for example, a photoresist layer and an etch target layer to form a hard mask layer used as a resist lower layer. The hard mask layer may be partially removed through a photoresist pattern to form a hard mask, and the hard mask may be used as an additional etching mask.
상기 하드마스크 막 또는 하드마스크는, 예를 들면, 스핀-온 하드마스크(Spin-On Hardmask: SOH)로 활용될 수있다.The hardmask layer or hardmask may be used as, for example, a spin-on hardmask (SOH).
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 대해 상세히 설명한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.Hereinafter, the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention will be described in detail. When there is an isomer of the compound or resin represented by the formula used in the present application, the compound or resin represented by the formula means the representative formula including the isomer.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 하기 화학식 1~3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 용매를 포함하며, 가교제, 촉매, 계면활성제 등의 추가 제제를 더 포함할 수도 있다.The composition for a hard mask according to embodiments of the present invention includes a polymer and a solvent including repeating units represented by the following Chemical Formulas 1 to 3, and may further include additional agents such as a crosslinking agent, a catalyst, and a surfactant.
<화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체><Polymer containing a repeating unit represented by Formula 1>
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 있어서, 당해 기술 분야에서 공지된 탄소 계열의 SOH 조성물에 포함되는 고분자 또는 수지 물질이 특별한 제한 없이 사용될 수 있다.In the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention, a polymer or resin material included in a carbon-based SOH composition known in the art may be used without particular limitation.
예시적인 실시예들에 따르면, 하드마스크 막의 내열성 확보를 위해 적어도 1종의 방향족 화합물의 중합체(예를들면, 축합 중합체)가 상기 하드마스크용 조성물의 베이스 물질로 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, at least one aromatic compound polymer (eg, a condensation polymer) may be used as a base material of the hardmask composition to ensure heat resistance of the hardmask film.
실시예들에 있어서, 상기 중합체는 화학식 3~5으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.In embodiments, the polymer may include a repeating unit represented by Chemical Formulas 3 to 5.
[화학식 3] [Formula 3]
[화학식 4] [Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
본 발명은 상기 화학식 3~5으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함함으로써, 우수한 용해성, 평탄성, 코팅균일성 및 내에칭성을 동시에 가질 수 있다.The present invention can have excellent solubility, flatness, coating uniformity and etch resistance at the same time by including the polymer including the repeating unit represented by Chemical Formulas 3 to 5.
본 발명의 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체의 합량은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 하드마스크용 조성물 총 중량 중 약 5 내지 30중량%일 수 있고, 상기 범위를 만족 시 본 발명의 효과가 가장 우수하게 나타날 수 있다.In embodiments of the present invention, the total amount of the polymer including the repeating unit represented by Formula 1 is not particularly limited, but may be, for example, about 5 to 30% by weight of the total weight of the composition for a hard mask, When the range is satisfied, the effect of the present invention may be most excellent.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1~3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체의 중량평균분자량은 예를 들면, 약 1,500 내지 10,000 범위일 수 있고, 상기 범위에서 바람직한 용해성, 내에칭성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.In one embodiment, the weight average molecular weight of the polymer including the repeating unit represented by Chemical Formulas 1 to 3 may be, for example, in the range of about 1,500 to 10,000, and desirable solubility, etch resistance and flatness within the range can be secured together.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체의 다분산지수(PDI, Polydispersity index)[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 약 1.5 내지 6.0일 수 있으며, 바람직하게는 약 1.5 내지 3.0일 수 있다. 상기 범위에서 바람직한 용해성, 내에칭성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.In one embodiment, the polydispersity index (PDI, Polydispersity index) [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the polymer including the repeating unit represented by Formula 1 may be about 1.5 to 6.0. and preferably about 1.5 to 3.0. In the above range, desirable solubility, etch resistance and flatness may be secured together.
상기 다분산지수[중량 평균 분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 상기 범위 내에 포함되어 있으면 전술한 화학식 1~2으로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물로 인한 효과가 더욱 우수해지기 때문에 바람직하다.When the polydispersity index [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] is included within the above range, the effect of the compound including the repeating unit represented by the above-described formulas 1 and 2 is more excellent. desirable.
<용매><solvent>
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 사용되는 용매는 특별히 제한되는 것은 아니며, 상술한 방향족 화합물의 중합체에 충분한 용해성을 갖는 유기 용매를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate; PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(propylene glycol monomethyl ether; PGME), 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤(γ-butyrolactone; GBL), 아세틸 아세톤(acetyl acetone)등을 포함할 수 있다.The solvent used in the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention is not particularly limited, and may include an organic solvent having sufficient solubility in the polymer of the aromatic compound described above. For example, the solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol monomethyl ether (PGME), cyclohexanone, ethyl lactate, gamma-butyrolactone. (γ-butyrolactone; GBL), acetyl acetone, and the like.
상기 용매의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 상기 방향족 화합물의 중합체 및 후술하는 추가 제제들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 하드마스크용 조성물 총 중량 중 50 내지 90중량%로 포함될수 있고, 상기 범위를 만족 시 전술한 본 발명의 효과가 유효하게 나타날 수 있다.The content of the solvent is not particularly limited, and may be included in the remaining amount excluding the polymer of the aromatic compound and additional agents to be described later. For example, the solvent may be included in an amount of 50 to 90% by weight of the total weight of the composition for a hard mask, and when the above range is satisfied, the above-described effects of the present invention may be effectively exhibited.
<추가 제제><Additional Agents>
선택적으로, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 가교제, 촉매, 계면활성제와 같은 추가 제제를 더 포함할 수 있다.Optionally, the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention may further include an additional agent such as a crosslinking agent, a catalyst, and a surfactant.
상기 가교제는 상기 방향족 화합물의 중합체의 반복단위를 가교할 수 있는 것으로서, 예를 들면, 상기 중합체의 히드록시기와 반응할 수 있다. 상기 가교제에 의해, 하드마스크용 조성물의 경화특성이 보다 강화될 수 있다.The crosslinking agent is capable of crosslinking the repeating unit of the polymer of the aromatic compound, and may react with, for example, a hydroxyl group of the polymer. By the crosslinking agent, the curing characteristics of the composition for a hard mask may be further strengthened.
상기 가교제의 예로서 멜라민, 아미노 수지, 글리콜루릴 화합물, 또는 비스에폭시 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the crosslinking agent include melamine, an amino resin, a glycoluryl compound, or a bisepoxy compound.
상기 가교제는, 구체적인 예를 들면, 에테르화된 아미노 수지, 예를 들면 메틸화되거나 부틸화된 멜라민(구체적인 예로는, N-메톡시메틸-멜라민 또는 N-부톡시메틸-멜라민) 및 메틸화되거나 부틸화된 우레아(urea) 수지(구체적인 예로는, Cymel U-65 Resin 또는 UFR 80 Resin), 글리콜루릴 유도체(화학식 3 참조, 구체적인 예로는 Powderlink 1174), 화학식 4로 표시되는 비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물 등을 포함할 수 있다. The crosslinking agent is, for example, an etherified amino resin, such as a methylated or butylated melamine (specifically N-methoxymethyl-melamine or N-butoxymethyl-melamine) and a methylated or butylated melamine urea resin (specific example, Cymel U-65 Resin or UFR 80 Resin), a glycoluryl derivative (see Formula 3, for a specific example, Powderlink 1174), bis (hydroxymethyl)-p represented by Formula 4 -cresol compounds and the like may be included.
상기 촉매로는 산 촉매 또는 염기성 촉매를 사용할 수 있다.An acid catalyst or a basic catalyst may be used as the catalyst.
상기 산 촉매는 열 활성화된 산 촉매를 사용할 수 있다. 산 촉매의 예로는 p-톨루엔 술폰산과 같은 유기산이 사용될 수 있다. 상기 산 촉매로서 열산 발생제(thermal acid generator: TAG)계통의 화합물을 사용할 수도 있다.The acid catalyst may be a thermally activated acid catalyst. As an example of the acid catalyst, an organic acid such as p-toluene sulfonic acid may be used. As the acid catalyst, a compound of a thermal acid generator (TAG) system may be used.
상기 열산 발생제 계통 촉매의 예로서 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트(pyridinium p-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the thermal acid generator-based catalyst include pyridinium p-toluene sulfonate, 2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone, benzointosylate, 2-nitrobenzyltosyl and alkyl esters of organic sulfonic acids.
상기 염기성 촉매로는 NH4OH 또는 NR4OH(R은 알킬기)로 표시되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.As the basic catalyst, any one selected from ammonium hydroxide represented by NH4OH or NR4OH (R is an alkyl group) may be used.
상기 가교제를 포함하는 경우, 가교제의 함량은 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 1 내지 30중량부일 수 있고, 바람직하게 약 5 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 약 5 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 촉매를 포함하는 경우, 촉매의 함량은 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 0.001 내지 5중량부 일 수 있고, 바람직하게는 약 0.1 내지 2중량부일 수 있고, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 1중량부일 수 있다.When the crosslinking agent is included, the content of the crosslinking agent may be about 1 to 30 parts by weight, preferably about 5 to 20 parts by weight, more preferably about 5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer of the aromatic compound. have. When the catalyst is included, the amount of the catalyst may be about 0.001 to 5 parts by weight, preferably about 0.1 to 2 parts by weight, and more preferably about 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer of the aromatic compound. It may be 1 part by weight.
상기 가교제 및 상기 촉매의 함량 범위 내에서, 상기 방향족 화합물의 중합체의 내에칭성, 내열성, 평탄성을 열화시키지 않으면서, 적절한 가교 특성을 획득할 수 있다.Within the content range of the crosslinking agent and the catalyst, appropriate crosslinking properties may be obtained without deteriorating etch resistance, heat resistance, and flatness of the polymer of the aromatic compound.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 하드마스크의 표면 특성, 접착성 향상을 위해 계면 활성제를 더 포함할 수도 있다. 계면활성제로는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜류, 4차 암모늄염등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 계면활성제의 함량은 예를 들면, 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 0.1 내지 10중량부일 수 있다.The composition for a hard mask according to embodiments of the present invention may further include a surfactant to improve surface properties and adhesion of the hard mask. The surfactant may include, but is not limited to, alkylbenzenesulfonate, alkylpyridinium salt, polyethylene glycol, quaternary ammonium salt, and the like. The content of the surfactant may be, for example, about 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer of the aromatic compound.
본 발명의 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.It is obvious to those skilled in the art that various changes and modifications of the present invention are possible, and it is natural that such variations and modifications fall within the scope of the appended claims.
Claims (7)
[화합물군 A]
상기 화합물군 A에서 R1은 수소, C1~C4의 알킬이다.
A compound of the following compound group A.
[Compound group A]
In the compound group A, R1 is hydrogen and C1-C4 alkyl.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 Ar1은 페닐, 나프틸이고, Ar2 및 Ar3는 C6~C40의 아릴, 헤테로아릴이다
A polymer for a hard mask using the repeating unit of Formula 1 below.
[Formula 1]
In Formula 1, Ar1 is phenyl or naphthyl, Ar2 and Ar3 are C6~ C40 aryl or heteroaryl
[반응식 1]
[화학식 2] [화학식 1]
상기 반응식 1에서 R1은 수소, C1~C4의 알킬, Ar1은 페닐, 나프틸이고, Ar2 및 Ar3는 C6~C40의 아릴, 헤테로아릴이다
A polymer for a hard mask of Formula 1 prepared from the following Reaction Scheme 1.
[Scheme 1]
[Formula 2] [Formula 1]
In Scheme 1, R1 is hydrogen, C1-C4 alkyl, Ar1 is phenyl, naphthyl, and Ar2 and Ar3 are C6-C40 aryl and heteroaryl
The polymer for a hard mask in which Chemical Formula 2 of claim 3 is prepared from at least one compound selected from the compound group A.
[화합물군 B]
[화합물군 C]
The polymer for a hard mask in which Ar3 of claim 3 is prepared from at least one compound selected from the following compound groups B to C.
[Compound group B]
[Compound group C]
A composition for a hard mask comprising at least 5% of the polymer of claim 2 and at least 50% of the PGMEA solvent.
The composition for a hard mask according to claim 6, further comprising at least one of a crosslinking agent, a catalyst, or a surfactant.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200046462A KR20210128615A (en) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | Polyether Novolak Polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200046462A KR20210128615A (en) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | Polyether Novolak Polymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210128615A true KR20210128615A (en) | 2021-10-27 |
Family
ID=78287170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200046462A KR20210128615A (en) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | Polyether Novolak Polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210128615A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022270367A1 (en) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Thermoplastic resin and optical lens including same |
| WO2024068860A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphtyl compounds and thermoplastic resins |
-
2020
- 2020-04-17 KR KR1020200046462A patent/KR20210128615A/en active Search and Examination
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022270367A1 (en) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Thermoplastic resin and optical lens including same |
| WO2024068860A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphtyl compounds and thermoplastic resins |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101812764B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR20210128615A (en) | Polyether Novolak Polymer | |
| KR102349972B1 (en) | Composition for hard mask and method of forming pattern using the same | |
| KR102389260B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102389247B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102383692B1 (en) | Composition for hard mask | |
| CN108427246A (en) | Hard mask composition | |
| KR102402748B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102349952B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR20220006211A (en) | Novolac polymer including nitrile and ether | |
| KR20220006210A (en) | New peek novolac polymer | |
| KR20210156686A (en) | New hardmask polymer | |
| KR20220000455A (en) | Polymer of aldehyde including aromatic ether | |
| KR102285025B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102349937B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR20220019542A (en) | Pyrene/fluorancene dimer and hardmask polymer including the dimer | |
| KR20210124085A (en) | An aromatic polyether polymer and a hard mask composition comprising the same | |
| KR20220019544A (en) | 4-hydroxypyrene polymer | |
| KR20220019534A (en) | Fluorancene derivatives and hardmask polymer including the derivatives | |
| KR20210158138A (en) | New aromatic polyether polymer | |
| KR20210060016A (en) | bisnaphtholfluorene ether polymer | |
| KR20210060004A (en) | condensation polymer of bisnaphtholfluorene and pyrimidine | |
| KR102285024B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102349966B1 (en) | Composition for hard mask | |
| KR102358173B1 (en) | Composition for hard mask |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |