KR20210127485A - Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same - Google Patents

Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same Download PDF

Info

Publication number
KR20210127485A
KR20210127485A KR1020200045401A KR20200045401A KR20210127485A KR 20210127485 A KR20210127485 A KR 20210127485A KR 1020200045401 A KR1020200045401 A KR 1020200045401A KR 20200045401 A KR20200045401 A KR 20200045401A KR 20210127485 A KR20210127485 A KR 20210127485A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
henicosapentaene
trap
moths
moth
Prior art date
Application number
KR1020200045401A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102437066B1 (en
Inventor
박일권
이성찬
이동하
Original Assignee
서울대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 서울대학교산학협력단 filed Critical 서울대학교산학협력단
Priority to KR1020200045401A priority Critical patent/KR102437066B1/en
Priority to PCT/KR2020/009419 priority patent/WO2021210728A1/en
Publication of KR20210127485A publication Critical patent/KR20210127485A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102437066B1 publication Critical patent/KR102437066B1/en

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/02Stationary means for catching or killing insects with devices or substances, e.g. food, pheronones attracting the insects
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/10Catching insects by using Traps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/10Catching insects by using Traps
    • A01M1/106Catching insects by using Traps for flying insects
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/10Animals; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A01N63/14Insects
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M2200/00Kind of animal
    • A01M2200/01Insects
    • A01M2200/012Flying insects
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S43/00Fishing, trapping, and vermin destroying

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Provided are a composition for controlling geometer moths which comprises henicosapentaene, a method for preparing the composition for controlling geometer moths, a trap for controlling geometer moths, a method for controlling geometer moths, and a method for monitoring geometer moths. Accordingly, the present invention can be used for environmental-friendly pest control which monitors and detects the occurrence density of geometer moths, and lowers the density of pests through mass capture or copulation disturbance.

Description

자나방 방제용 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 자나방 방제 방법{Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same}Composition for controlling Geometrid moth, method for controlling the same, and method for controlling moth using the same

자나방 방제용 조성물, 이를 제조하는 방법, 이를 이용한 자나방 방제 방법, 및 자나방 모니터링 방법에 관한 것이다.It relates to a composition for controlling moths, a method for preparing the same, a method for controlling moths using the same, and a method for monitoring moths.

자나방(Geometrid moth)은 나비목 자나방과 동물의 총칭이다. 유충 상태에서 몸을 움츠렸다 폈다 하면서 기어다니며 잔가지처럼 생겨 자신을 은폐하는 특이한 모습을 보이는데 이 시기의 자나방을 자벌레라고 부른다. 자나방 중 별박이자나방(Naxa seriaria)은 자나방과에 속하는 해충으로, 쥐똥나무, 물푸레나무, 층층나무, 라일락등 주로 물푸레나무과의 식물을 가해한다. 최근 돌발적으로 대량발생하여 가지와 잎에 거미줄을 치고 집단 가해하여 수목의 성장을 저해할 뿐 아니라 조경수의 심미적 가치 또한 크게 손상시키고 있다.Geometrid moth is the generic name for the Lepidoptera family. In the larval state, it crawls while crawling and unfolding, forming a twig-like shape that hides itself. Among the moths, Naxa seriaria is a pest belonging to the family Moth, which mainly injures plants of the ash family, such as oleifera, ash, dogwood, and lilac. Recently, a sudden mass outbreak of cobwebs is applied to branches and leaves, which not only hinders the growth of trees, but also greatly damages the aesthetic value of landscape trees.

성 페로몬(sex pheromone)은 곤충이 사용하는 곤충 행동제어 물질의 한 종류로써, 나비류의 경우 주로 암컷이 방출하고 이에 반응한 수컷이 유인되어 교미한다. 성 페로몬은 해충의 모니터링에 있어 효율적으로 사용될 수 있는 도구로써, 적은 양의 처리를 통하여 매우 정확한 성충 발생 시기 및 밀도 정보를 제공한다. 또한 성 페로몬 트랩을 이용할 경우, 수컷 대량포획을 통해 밀도를 낮추거나, 교미 교란제를 개발하여 교미확률을 낮추어 주거나, 또는 해충의 밀도를 낮추는 등 환경친화적인 해충 방제법으로 사용될 수 있다. 일반적으로, 곤충 종마다 다른 화합물(들)을 성페로몬으로 이용하거나, 같은 종류의 화합물들을 사용할 경우 구성비를 달리하여 성페로몬으로 이용한다.Sex pheromone is a kind of insect behavior control substance used by insects, and in the case of butterflies, it is mainly released by females and males who respond to it are attracted to mate. Adult pheromone is a tool that can be used effectively in the monitoring of pests, and provides very accurate information on the timing and density of adult worms through a small amount of treatment. In addition, when using a sex pheromone trap, it can be used as an environmentally friendly pest control method such as lowering the density through mass capture of males, developing a mating disruptor to lower the mating probability, or lowering the density of pests. In general, different compound(s) for each insect species is used as a sex pheromone, or when using the same type of compound, the composition ratio is changed and used as a sex pheromone.

따라서, 자나방을 환경친화적인 방법으로 방제하기 위해, 자나방의 성 페로몬을 검출하고, 이를 이용한 방제 방법을 개발할 필요가 있다.Therefore, in order to control the moth in an environmentally friendly way, it is necessary to detect the sex pheromone of the moth and develop a control method using the same.

W. S. Leal et al., Naturwissenschaften volume 92, pp. 139-146(2005)W. S. Leal et al., Naturwissenschaften volume 92, pp. 139-146 (2005)

자나방 방제용 조성물을 제공한다.A composition for controlling moths is provided.

자나방 방제용 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.A method for preparing a composition for controlling moths is provided.

자나방 방제용 트랩을 제공한다.Provides traps for moth control.

자나방 방제 방법을 제공한다.A method of controlling moths is provided.

자나방 모니터링 방법을 제공한다.A method for monitoring moths is provided.

일 양상은 헤니코사펜타엔(heneicosapentaene)을 포함하는 자나방 방제용 조성물을 제공한다.One aspect provides a composition for controlling moths containing henicosapentaene (heneicosapentaene).

상기 헤니코사펜타엔은 탄소수가 21이고, 5개의 이중결합을 포함하는 불포화 탄화수소 화합물이다. 상기 헤니코사펜타엔은 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔일 수 있다. 상기 헤니코사펜타엔은 천연 추출물 또는 합성물일 수 있다. 상기 헤니코사펜타엔은 유기 합성법으로 합성된 것일 수 있다.The henicosapentaene is an unsaturated hydrocarbon compound having 21 carbon atoms and 5 double bonds. The henicosapentaene may be (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene. The henicosapentaene may be a natural extract or a synthetic compound. The henicosapentaene may be synthesized by an organic synthesis method.

상기 헤니코사펜타엔은 페로몬일 수 있다. 용어 "페로몬(pheromone)"은 동물, 예를 들어 곤충이 분비 또는 방출하여 같은 종의 동물끼리의 의사소통에 사용되는 물질을 말한다. 상기 페로몬은 성(sex) 페로몬, 집합(aggregation) 페로몬, 경보(alarm) 페로몬, 길잡이(trail) 페로몬, 표시(epideictic) 페로몬, 유리(releaser) 페로몬, 프라이머(primer) 페로몬, 신호(signal) 페로몬, 및 영역(territorial) 페로몬으로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 상기 헤니코사펜타엔은 성 페로몬일 수 있다.The henicosapentaene may be a pheromone. The term "pheromone" refers to a substance secreted or released by an animal, such as an insect, used for communication between animals of the same species. The pheromone is a sex pheromone, aggregation pheromone, alarm pheromone, trail pheromone, epiideictic pheromone, releaser pheromone, primer pheromone, signal pheromone , and may be selected from the group consisting of territorial pheromones. The henicosapentaene may be a sex pheromone.

상기 자나방(Geometrid moth)은 나비목(Lepidoptera) 자나방과(Geometridae)에 속하는 곤충이다. 자나방의 애벌레는 유충 상태에서 몸을 움츠렸다 폈다 하면서 기어다니는 자벌레이다. 상기 자나방은 이른봄자나방아과(Archearinae), 가지나방아과(Ennominae), 겨울자나방아과(Alsophilinae), 대륙각시 자나방아과(Oenochrominae), 별박이자나방아과(Orthostixinae), 푸른 자나방아과(Geometrinae), 애기자나방아과(Sterrhinae), 또는 물결자나방 아과(Larentiinae)의 곤충일 수 있다. 상기 자나방은 별박이자나방아과(Orthostixinae) Naxa 속(genus)의 곤충일 수 있다. 상기 자나방은 별박이자나방(Naxa seriaria)일 수 있다.The moth (Geometrid moth) is an insect belonging to the Lepidoptera family (Geometridae). The caterpillar of the moth is a caterpillar that crawls while retracting and unfolding in the larval state. The moths are the early spring subfamily Archearinae, Ennominae, Winter Alsophilinae, Oenochrominae, Orthostixinae, Geometrinae, Arabidopsis moth Sterrhinae), or an insect of the subfamily Larentiinae. The moth may be an insect of the genus Naxa of the subfamily Orthostixinae. The peony moth may be a caterpillar moth ( Naxa seriaria ).

방제(controlling 또는 management)는 곤충이나 병원균과 같은 생물종이 피해를 발생시키지 못하도록 예방하거나 피해를 최소화하기 위해 시행하는 것을 말한다. 상기 방제는 생물학적 방제, 화학적 방제, 재배적 방제, 물리적 방제, 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 생물학적 방제는 페로몬을 이용한 방제일 수 있다. 상기 생물학적 방제는 개체군조사(monitoring), 대량유살(mass trapping), 또는 교미교란(mating disruption)일 수 있다.Controlling (or management) means to prevent or minimize damage to biological species such as insects or pathogens. The control may be biological control, chemical control, agronomic control, physical control, or a combination thereof. The biological control may be control using a pheromone. The biological control may be a population survey (monitoring), mass trapping (mass trapping), or mating disruption (mating disruption).

상기 조성물은 자나방을 유인 또는 포획하는 것일 수 있다. 상기 조성물은 수컷 자나방을 유인 또는 포획할 수 있다. 상기 자나방은 수컷 성충일 수 있다. 상기 조성물은 수컷 자나방을 포획하여 번식률을 저하시킴으로써 자나방을 방제할 수 있다.The composition may attract or trap moths. The composition is capable of attracting or trapping male moths. The moth may be an adult male. The composition can control the male moth by lowering the reproduction rate by catching the male moth.

상기 조성물은 살충제 또는 농약 제형으로 제제화될 수 있다. 상기 조성물의 제형은 고무셉텀(septum), 사쉐(sachet), 캡슐제, 겔제, 에멀젼, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 크림제, 오일, 분말, 왁스, 및 스프레이로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.The composition may be formulated as a pesticide or pesticide formulation. The formulation of the composition may be selected from the group consisting of rubber septum, sachet, capsule, gel, emulsion, suspension, emulsion, paste, cream, oil, powder, wax, and spray.

상기 조성물은 부형제 또는 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 조성물은 가소제, 착색제, 증백제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 유동화제, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The composition may include excipients or additives. The composition may include a plasticizer, a colorant, a brightener, a surfactant, a dispersant, an emulsifier, a glidant, or a combination thereof.

다른 양상은 에틸-이코사펜타엔오에이트(ethyl-icosapentaenoate)로부터 이코사펜타엔-1-올(icosapentaen-1-ol)을 생성하는 제1 단계; 이코사펜타엔-1-올로부터 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트(icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate)를 생성하는 제2 단계; 및 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트로부터 헤니코사펜타엔을 생성하는 제3 단계를 포함하는, 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.Another aspect is a first step of producing icosapentaen-1-ol from ethyl-icosapentaenoate (ethyl-icosapentaenoate); a second step of producing icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate from icosapentaen-1-ol; and a third step of producing henicosapentaene from icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate.

헤니코사펜타엔은 전술한 바와 같다.Henicosapentaene is as described above.

상기 조성물은 일 양상에 따른 자나방 방제용 조성물일 수 있다.The composition may be a composition for controlling moths according to an aspect.

상기 방법은 에틸-이코사펜타엔오에이트(ethyl-icosapentaenoate)로부터 이코사펜타엔-1-올(icosapentaen-1-ol)을 생성하는 제1 단계를 포함한다. 에틸-이코사펜타엔오에이트는 에틸(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔오에이트일 수 있다. 상기 제1 단계는 수소화알루미늄리튬(Lithium Aluminium Hydride: LAH) 및 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran: THF) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행될 수 있다.The method comprises a first step of producing icosapentaen-1-ol from ethyl-icosapentaenoate. Ethyl-icosapentaenoate may be ethyl(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate. The first step may be performed in the presence of any one or more of lithium aluminum hydride (LAH) and tetrahydrofuran (THF).

상기 방법은 이코사펜타엔-1-올로부터 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트(icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate)를 생성하는 제2 단계를 포함한다. 상기 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트는 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트일 수 있다. 상기 제2 단계는 파라-톨루엔설포닐클로라이드(p-Toluenesulfonyl chloride: TsCl) 및 피리딘(pyridine) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행될 수 있다.The method comprises a second step of producing icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate from icosapentaen-1-ol. The icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate may be (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate. The second step may be performed in the presence of any one or more of para-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and pyridine.

상기 방법은 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트로부터 헤니코사펜타엔을 생성하는 제3 단계를 포함한다. 헤니코사펜타엔은 (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔일 수 있다. 상기 제3 단계는 메틸마그네슘브로마이드(CH3BrMg) 및 디리튬 테트라클로르큐프레이트 (II) 용액(Dilithium tetrachlorocuprate: Li2CuCl4) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행될 수 있다.The process comprises a third step of producing henicosapentaene from icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate. Henicosapentaene may be (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene. The third step may be performed in the presence of at least one of methylmagnesium bromide (CH 3 BrMg) and a dilithium tetrachlorocuprate (II) solution (Li 2 CuCl 4 ).

상기 방법은 세척, 농축, 정제, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 더 포함할 수 있다.The method may further include performing washing, concentration, purification, or a combination thereof.

다른 양상은 헤니코사펜타엔을 포함하는 자나방 방제용 트랩을 제공한다.Another aspect provides a trap for controlling moths comprising henicosapentaene.

상기 헤니코사펜타엔, 자나방, 및 방제는 전술한 바와 같다.The henicosapentaene, moth, and control are the same as described above.

상기 트랩은 헤니코사펜타엔 또는 이를 포함하는 자나방 방제용 조성물이 점적, 방치, 도포, 살포, 또는 이들의 조합된 것일 수 있다.The trap may be henicosapentaene or a composition for controlling moths containing the same by dripping, leaving, applying, spraying, or a combination thereof.

상기 트랩은 해충 방제용 트랩일 수 있다. 상기 트랩은 델타 트랩(delta-trap), 버켓 트랩(bucket-trap), 끈끈이 트랩(sticky trap), 통발 트랩(fish-net trap), 사각 트랩(tetragonal trap), 풍뎅이 트랩(beetle trap), 수반 트랩(water trap), 콘트랩(cone trap), 유아등 트랩(light trap), 전기충격 트랩(electric shock trap), 또는 이들의 조합일 수 있다. 델타 트랩은 삼각기둥의 안쪽에 방제용 조성물이 위치한 트랩일 수 있다. 버켓 트랩은 펀넬 트랩(funnel trap) 또는 유니트랩(unitrap)이라고도 할 수 있다.The trap may be a trap for controlling pests. The trap includes a delta-trap, a bucket-trap, a sticky trap, a fish-net trap, a tetragonal trap, a beetle trap, and a trap. It may be a water trap, a cone trap, a light trap, an electric shock trap, or a combination thereof. The delta trap may be a trap in which the control composition is located on the inside of the triangular prism. The bucket trap may also be referred to as a funnel trap or a unittrap.

다른 양상은 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 점적, 방치, 살포, 도포, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 포함하는 자나방 방제 방법을 제공한다.Another aspect provides a method for controlling moths, comprising the step of dripping, leaving, spraying, applying, or a combination thereof, a composition comprising henicosapentaene.

상기 헤니코사펜타엔, 조성물, 자나방, 및 방제는 전술한 바와 같다.The henicosapentaene, composition, moth, and control are the same as described above.

상기 방법은 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 점적, 방치, 살포, 도포, 또는 이들의 조합을 수행하여, 자나방을 포획하여 자나방을 방제할 수 있다.In the method, by dripping, leaving, spraying, applying, or a combination thereof, a composition containing henicosapentaene is carried out to capture and control the moth.

다른 양상은 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 방치, 살포, 도포, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 포함하는 자나방 모니터링 방법을 제공한다.Another aspect provides a method for monitoring moth moths, comprising the step of leaving, spraying, applying a composition comprising henicosapentaene, or performing a combination thereof.

상기 방법은 자나방의 출현시기, 발생 밀도, 또는 이들의 조합을 모니터링하여 방제 방법 및 대상 지역을 판단하는데 이용할 수 있다.The method can be used to determine the control method and target area by monitoring the appearance time, the occurrence density, or a combination of the moths.

헤니코사펜타엔은 자나방 예를 들어 별박이자나방에 대해 높은 유인력을 가지므로, 헤니코사펜타엔을 포함하는 자나방 방제용 조성물, 자나방 방제용 조성물을 제조하는 방법, 자나방 방제용 트랩, 자나방 방제 방법, 및 자나방 모니터링 방법은 자나방의 모니터링 및 발생 밀도를 파악하고, 대량포획 또는 효미 교란을 통해 해충의 밀도를 낮추는 환경친화적 해충 방제에 이용할 수 있다.Since henicosapentaene has a high attractiveness to moths, for example, lichen moth, a composition for controlling moths containing henicosapentaene, a method for preparing a composition for controlling moths, traps for controlling moths, The moth control method and the moth monitoring method can be used for environmentally friendly pest control by identifying the monitoring and occurrence density of the black moth, and lowering the density of pests through mass capture or yeast disturbance.

도 1은 전기생리적 자극 측정을 위한 GC-EAD(gas chromatography-electroantennographic detection)의 연결 모식도이다.
도 2는 별박이자나방 페로몬샘 추출물의 크로마토그램이다.
도 3은 별박이자나방 암컷 페로몬샘 추출물에 대한 수컷의 전기생리반응 크로마토그램이다.
도 4는 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 합성에 대한 흐름도이다.
도 5는 인공합성한 성페로몬(3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔의 크로마토그램이다.
도 6은 페로몬샘 추출물(위) 및 인공합성한 성페로몬(3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔(아래)의 질량 스펙트럼(m/z)이다.
도 7은 전기생리적 자극 측정을 위한 EAG(electroantennogram) 연결 모식도이다.
도 8은 성페로몬 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 처리량에 대한 수컷의 전기생리반응의 그래프이다.
도 9는 실험에 사용한 버켓트랩(A) 및 델타트랩(B)의 모식도이다.
도 10은 (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔 처리량에 따른 트랩 당 포획된 곤충의 평균 수의 그래프이다.
도 11은 페로몬트랩 형태에 따른 트랩 당 포획된 곤충의 평균 수의 그래프이다.
1 is a schematic diagram of connection of gas chromatography-electroantennographic detection (GC-EAD) for electrophysiological stimulation measurement.
Figure 2 is a chromatogram of the extract of pheromone glands of the pharyngeal moth.
3 is a chromatogram of an electrophysiological response of a male to an extract of a female pheromone gland of a larvae moth.
4 is a flow diagram for the synthesis of (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene.
5 is a chromatogram of artificially synthesized sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene.
6 is a mass spectrum (m/z) of pheromone gland extract (top) and artificially synthesized sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene (bottom).
7 is an electroantennogram (EAG) connection schematic diagram for measuring electrophysiological stimulation.
8 is a graph of the male electrophysiological response to the treatment amount of the sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene.
9 is a schematic diagram of a bucket trap (A) and a delta trap (B) used in the experiment.
10 is a graph of the average number of insects captured per trap as a function of (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene throughput.
11 is a graph of the average number of insects captured per trap according to pheromone trap types.

이하 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, it will be described in more detail through examples. However, these examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present invention is not limited to these examples.

실시예 1. 별박이자나방 암컷 성페로몬의 추출 및 분석Example 1. Extraction and analysis of female adult pheromones

실험에 사용한 공시충은 강원도 홍천군 북방면 성동리 산 75(37°46'06.5"N 127°53'52.3"E)에서 채집한 유충(약 2령 내지 3령)을 실험실에서 우화시켜 사용하였다(온도 25℃, 광주기 16L:8D). 용화한 유충은 암수 구분을 하여 곤충사육용기(지름=9.5 cm, 높이=4 cm)에서 개별 사육하였다. 우화한 성충은 5%(w/v) 아스코르브산 및 3%(w/v) 수크로스의 수용액을 먹이로 제공하였다.For the test larvae used in the experiment, larvae (about 2nd to 3rd instars) collected from Mt. 75 (37°46'06.5"N 127°53'52.3"E), Seongdong-ri, Bukbang-myeon, Hongcheon-gun, Gangwon-do were used by fugitive in the laboratory (temperature 25 °C, photoperiod 16L:8D). The young larvae were divided into males and females, and individually reared in an insect breeding container (diameter = 9.5 cm, height = 4 cm). Emerging adults were fed an aqueous solution of 5% (w/v) ascorbic acid and 3% (w/v) sucrose as food.

페로몬 성분 분석을 위하여, 우화 후 3일이 경과한 암컷 성충의 페로몬샘을 적출하였다(n=107). 1 마리 당 10 ㎕의 헥산(hexane)에 3분간 침지하여 페로몬을 추출하였다. 추출된 물질은 질소 가스를 사용하여 농축시킨 후, 질량분석계(Agilent 5975C MSD)가 부착된 기체 크로마토그래피(Agilent 7890A)를 사용하여 동정하였다. 페로몬샘 추출물 중 수컷 별박이자나방에 대하여 전기생리 반응을 유발하는 물질을 탐색하기 위하여 GC-EAD(gas chromatography-electroantennographic detection)를 사용하였다(도 1). 분석에 사용한 기기조건은 다음과 같다.For the analysis of pheromone components, pheromone glands of female adults 3 days after hatching were extracted (n=107). The pheromone was extracted by immersion in hexane (hexane) of 10 μl per animal for 3 minutes. The extracted material was concentrated using nitrogen gas and then identified using gas chromatography (Agilent 7890A) equipped with a mass spectrometer (Agilent 5975C MSD). Gas chromatography-electroantennographic detection (GC-EAD) was used to search for substances that induce an electrophysiological response to male genus moth among pheromone gland extracts (FIG. 1). The instrument conditions used for the analysis are as follows.

GC-MS: 주입(히터: 25℃, 주입 모드: Splitless, 0.75분에서 15 mL/분), 컬럼(HP-5MS 반휘발성(Semivolatile) 컬럼; 30 m × 0.25 mm i.d., 0.25 ㎛ 필름 두께, J&W Scientific, Folsom, CA, USA), 오븐(시작: 40℃; #1: 190℃까지 30℃/분으로 상승; #2: 215℃까지 10℃/분으로 상승, 5분간 유지; #3: 320℃까지 10℃/분으로 상승), Aux(280℃), 이온화(70 eV, 230℃), 스캔 범위(41-400 amu) GC-MS: injection (heater: 25°C, injection mode: Splitless, 15 mL/min at 0.75 min), column (HP-5MS semivolatile column; 30 m × 0.25 mm id, 0.25 μm film thickness, J&W Scientific, Folsom, CA, USA), oven (start: 40°C; #1: ramp at 30°C/min to 190°C; #2: ramp at 10°C/min to 215°C, hold for 5 min; #3: 320 Rise to °C at 10 °C/min), Aux (280 °C), Ionization (70 eV, 230 °C), Scan Range (41-400 amu)

GC-EAD: 주입(Heater: 200℃, 주입 모드: Splitless, 0.75분에서 15 mL/분), 컬럼(DB-5MS 컬럼; 30 m × 0.25 mm i.d., 0.25 ㎛ 필름 두께, J&W Scientific, Folsom, CA, USA), 오븐(시작: 40℃; #1: 250℃까지 10℃/분으로 상승; #2: 320℃까지 30℃/분으로 상승), 검출기(히터: 250℃, 기체 흐름: 350 mL/분; H2 연료 흐름: 35 mL/분; 메이크업(N2) 흐름: 25 mL/분).GC-EAD: Injection (Heater: 200° C., Injection Mode: Splitless, 15 mL/min at 0.75 min), Column (DB-5MS column; 30 m × 0.25 mm id, 0.25 μm film thickness, J&W Scientific, Folsom, CA) , USA), oven (start: 40°C; #1: ramp at 10°C/min to 250°C; #2: ramp at 30°C/min to 320°C), detector (heater: 250°C, gas flow: 350 mL /min; H 2 fuel flow: 35 mL/min; makeup (N 2 ) flow: 25 mL/min).

별박이자나방 페로몬샘 추출물의 크로마토그램을 도 2에 나타내고, 별박이자나방 암컷 페로몬샘 추출물에 대한 수컷의 전기생리반응 크로마토그램을 도 3에 나타내었다.Fig. 2 shows the chromatogram of the pheromone gland extract of the genus oleracea moth, and Fig. 3 shows the chromatogram of the male electrophysiological response to the female pheromone gland extract.

도 2 및 도 3을 분석한 결과, 전기생리 반응을 유발한 물질은 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔(heneicosapentaene)으로 확인되었다. (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 EI-MS m/z는 79 (100) [C6H7]+, 91 (68) [C6H5-CH2]+, 67 (49) [C5H7]+, 55 (47) [C4H7]+, 77 (26) [C6H5]+, 69 (19) [C5H9]+, 93 (21) [C7H9]+, 57 (26) [C4H9]+, 105 (25) [C6H5-CH2CH2]+ 및 80 (23) [C6H8]+ 이었다.As a result of the analysis of FIGS. 2 and 3 , it was confirmed that the substance causing the electrophysiological reaction was (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-heneicosapentaene. EI-MS m/z of (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene is 79 (100) [C 6 H 7 ] + , 91 (68) [C 6 H 5 -CH 2 ] + , 67 (49) [C 5 H 7 ] + , 55 (47) [C 4 H 7 ] + , 77 (26) [C 6 H 5 ] + , 69 (19) [C 5 H 9 ] + , 93 (21) [C 7 H 9 ] + , 57 (26) [C 4 H 9 ] + , 105 (25) [C 6 H 5 -CH 2 CH 2 ] + and 80 (23) [C 6 H 8 ] + was.

실시예 2. 별박이자나방의 성페로몬 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 합성Example 2. The sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z) - Henicosapentaene synthesis

별박이자나방의 성페로몬인 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔은 하기와 같이 실험적으로 합성하였다. (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 합성에 대한 흐름도를 도 4에 나타내었다.(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-Henicosapentaene, the sex pheromone of the moth moth, was experimentally synthesized as follows. A flowchart for the synthesis of (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene is shown in FIG. 4 .

시작물질인 에틸(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔오에이트[Ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate](화합물 1 )를 이용하여 중간물질인 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-올[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol](화합물 2 ), (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate](화합물 3 )를 합성하였다. (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트와 메틸마그네슘브로마이드를 반응시켜(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔(도 4, 화합물 1 )을 합성하였다(도 4).Using the starting material ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate [Ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate] (Compound 1 ), the intermediate (5Z ,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol](Compound 2 ), (5Z,8Z,11Z,14Z ,17Z)-icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate [(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate] (Compound 3 ) was synthesized. (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate and methylmagnesium bromide reacted (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-Henicosapentaene ( Figure 4, Compound 1 ) was synthesized (Figure 4).

구체적으로, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-올(화합물 2 )을 합성하기 위하여, 약 -15℃에서 무수 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran: THF, 250 ㎖)에 수소화알루미늄리튬(Lithium Aluminium Hydride: LAH, 4.82 g)을 첨가하였다. 에틸(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔오에이트(화합물 1 , 30 g, 90.770 mmol)을 THF 250 ㎖에 희석한 용액을 반응기에 약 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 자연승온시켜 약 12시간 동안 실온에서 교반시킨 후 반응을 종결하였다. 다시 혼합물의 내부 온도를 약 -10℃로 냉각시킨 후 디에틸에테르 200 ㎖로 반응물을 희석하고, 물 5 ㎖를 천천히 첨가하였다. 그 후, 혼합물에 15%(w/v) 가성소다 수용액 5 ㎖를 추가하였다. 실온에서 약 30분 교반한 후 백색의 염을 여과하여 제거하고, 여액을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시켰다. 용매를 감압증류기로 농축하고, 실리카겔 컬럼으로 정제하여 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-올(화합물 2 , 25.0 g)을 수득하였다(수율 83.0%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 5.20-5.40(m, 10H), 3.60(m, 2H), 2.87-2.65 (m, 8H), 2.15-1.95 (m, 4H), 1.58 (m, 3H), 1.42 (m, 2H), 0.94 (t, 3H).Specifically, in order to synthesize (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol (Compound 2 ), in anhydrous tetrahydrofuran (Tetrahydrofuran: THF, 250 ml) at about -15 ° C. Lithium Aluminum Hydride (LAH, 4.82 g) was added. A solution of ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaenoate (compound 1 , 30 g, 90.770 mmol) diluted in 250 mL of THF was added to the reactor over about 1 hour. The mixture was heated naturally, stirred at room temperature for about 12 hours, and then the reaction was terminated. After cooling the internal temperature of the mixture to about -10°C, the reaction product was diluted with 200 ml of diethyl ether, and 5 ml of water was slowly added thereto. Then, 5 ml of a 15% (w/v) aqueous caustic soda solution was added to the mixture. After stirring at room temperature for about 30 minutes, the white salt was removed by filtration, and the filtrate was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was concentrated with a vacuum distiller, and purified by silica gel column to obtain (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol (Compound 2 , 25.0 g) (yield 83.0%). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 5.20-5.40 (m, 10H), 3.60 (m, 2H), 2.87-2.65 (m, 8H), 2.15-1.95 (m, 4H), 1.58 (m) , 3H), 1.42 (m, 2H), 0.94 (t, 3H).

(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트(화합물 3 )를 합성하기 위하여, 피리딘(pyridine, 13.71 g)과 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-올(화합물 2 , 25.0 g)을 300 ㎖의 디클로르메탄에 용해하였다. 파라-톨루엔설포닐클로라이드(p-Toluenesulfonyl chloride: TsCl, 24.78 g)를 150 ㎖의 디클로르메탄에 용해한 후 드로핑 깔때기(dropping funnel)를 사용하여 첨가하였다. 약 1일간 실온에서 반응시킨 후 감압 농축하여 디클로르메탄을 제거하였다. 남은 화합물은 200 ㎖의 에틸아세테이트에 용해한 뒤 증류수를 이용하여 세척 및 분리하였다. 이후 유기층을 포화 염화나트륨 수용액과 무수 황산마그네슘을 이용하여 수분을 제거하였다. 용매는 감압 농축하고 실리카켈 컬럼으로 정제하여 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트(화합물 3 , 18.2 g)를 수득하였다(수율 72.8%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.76 (d, J = 8.2Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.1Hz, 2H), 5.28-5.36 (m, 10H), 4.00 (t, J = 6.4Hz, 2H), 2.83-2.72 (m, 8H), 2.43 (s, 3H), 2.07-1.97 (m, 4H), 1.63 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5Hz, 3H).To synthesize (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate (Compound 3 ), pyridine (13.71 g) and (5Z,8Z,11Z, 14Z,17Z)-icosapentaen-1-ol (Compound 2 , 25.0 g) was dissolved in 300 ml of dichlormethane. Para-toluenesulfonyl chloride (p-Toluenesulfonyl chloride: TsCl, 24.78 g) was dissolved in 150 ml of dichloromethane and then added using a dropping funnel. After the reaction was carried out at room temperature for about 1 day, dichloromethane was removed by concentration under reduced pressure. The remaining compound was dissolved in 200 ml of ethyl acetate, washed and separated using distilled water. Thereafter, moisture was removed from the organic layer using a saturated aqueous sodium chloride solution and anhydrous magnesium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column to obtain (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate (Compound 3 , 18.2 g) (yield 72.8). %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 7.76 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.28-5.36 (m, 10H), 4.00 (t, J = 6.4Hz, 2H), 2.83-2.72 (m, 8H), 2.43 (s, 3H), 2.07-1.97 (m, 4H), 1.63 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 0.95 (t) , J = 7.5 Hz, 3H).

최종적으로, (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔(화합물 1 )을 합성하기 위하여, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-이코사펜타엔-1-닐 4-메틸 벤젠 설포네이트(화합물 3 , 2.0 g)를 THF에 용해한 후, 약 -15℃에서 메틸 마그네슘 브로마이드(CH3BrMg, 2.99 g)와 디리튬 테트라클로르큐프레이트 (II) 용액(Dilithium tetrachlorocuprate: Li2CuCl4, 4.4 g)을 첨가하여 약 40 분간 반응시키고, 추가로 실온에서 약 2 시간 동안 반응시켰다. 암모늄 클로라이드(NH4Cl)포화 수용액을 넣어 반응을 종료시킨 후 감압농축기를 사용하여 농축하였다. 농축된 물질을 200 ㎖의 에틸 아세테이트에 다시 용해한 후 증류수를 첨가하여 세척 및 분리하였다. 이후, 포화 염화나트륨 수용액과 무수 황산마그네슘을 이용하여 수분을 제거한 뒤 감압농축하고, 실리카겔 컬럼으로 정제하여 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔(화합물 1 , 1.23 g)을 수득하였다(수율 61.3%).Finally, to synthesize (3Z,6Z,9Z,12Z ,15Z)-henicosapentaene (Compound 1 ), (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosapentaen-1-yl 4- After dissolving methyl benzene sulfonate (Compound 3 , 2.0 g) in THF, methyl magnesium bromide (CH 3 BrMg, 2.99 g) and dilithium tetrachlorocuprate (II) solution (Dilithium tetrachlorocuprate: Li 2 ) at about -15°C CuCl 4 , 4.4 g) was added and reacted for about 40 minutes, and further reacted for about 2 hours at room temperature. After terminating the reaction by adding a saturated aqueous solution of ammonium chloride (NH 4 Cl), it was concentrated using a reduced pressure concentrator. The concentrated material was dissolved again in 200 ml of ethyl acetate, and distilled water was added thereto, followed by washing and separation. Thereafter, water was removed using a saturated aqueous sodium chloride solution and anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column to obtain (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene (Compound 1 , 1.23 g). (yield 61.3%).

인공합성한 성페로몬(3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔의 크로마토그램을 도 5에 나타내고, 페로몬샘 추출물(위) 및 인공합성한 성페로몬(3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔(아래)의 질량 스펙트럼(m/z)을 도 6에 나타내었다. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 5.35-5.33 (m, 10H), 2.81-2.77 (m, 8H), 2.04-2.00 (m, 4H), 1.26-1.25 (m, 8H), 0.94 (t, 3H), 0.85 (t, 3H), EI-MS m/z는 79 (100) [C6H7]+, 91 (64) [C6H5-CH2]+, 67 (54) [C5H7]+, 80 (48) [C6H8]+, 93 (29) [C7H9]+, 77 (34) [C6H5]+, 55 (32) [C4H7]+, 105 (29) [C6H5-CH2CH2]+ 및 81 (22) [C6H9]+.The chromatogram of artificially synthesized sex pheromones (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene is shown in FIG. , 15Z) - The mass spectrum (m/z) of henicosapentaene (bottom) is shown in FIG. 6 . 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 5.35-5.33 (m, 10H), 2.81-2.77 (m, 8H), 2.04-2.00 (m, 4H), 1.26-1.25 (m, 8H), 0.94 (t, 3H), 0.85 (t, 3H), EI-MS m/z is 79 (100) [C 6 H 7 ] + , 91 (64) [C 6 H 5 -CH 2 ] + , 67 (54) ) [C 5 H 7 ] + , 80 (48) [C 6 H 8 ] + , 93 (29) [C 7 H 9 ] + , 77 (34) [C 6 H 5 ] + , 55 (32) [ C 4 H 7 ] + , 105 (29) [C 6 H 5 —CH 2 CH 2 ] + and 81 (22) [C 6 H 9 ] + .

도 5 및 도 6에 나타난 바와 같이, 인공합성한 성페로몬(3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔은 별박이자나방 페로몬샘 추출된 화합물과 동일함을 확인하였다.As shown in FIGS. 5 and 6 , it was confirmed that the artificially synthesized sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene was the same as the compound extracted from the pheromone glands of A. moth pheromone.

실시예 3. 성페로몬 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔 처리량에 따른 수컷 별박이자나방에 대한 전기생리 반응 확인Example 3. Sexual pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z) - Confirmation of the electrophysiological response to the male star moth according to the amount of henicosapentaene treatment

0.1 N KCL로 충진된 유리관(Ø 1.5 mm, L75 mm)을 공시충의 왼쪽 더듬이에 접촉하였고, 전기분해 하여 연마한 텅스텐을 공시충 오른쪽 눈을 관통하여 연결하였다(도 7). A glass tube (Ø 1.5 mm, L75 mm) filled with 0.1 N KCL was in contact with the left antenna of the specimen, and electrolytically polished tungsten was connected through the right eye of the specimen (Fig. 7).

성페로몬[(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-heneicosapentaene]은 자극 조절기(CS-55, syntech, 독일)를 사용하여 1.5초간 더듬이에 분사하였으며 발생된 자극은 4-채널 IDAC 시스템(syntech, 독일)와 Auto spike(V3.0, syntech, 독일)를 사용하여 측정하였다. 성페로몬과 구과 주요 휘발성분의 전기생리반응은 암수 각 5마리를 이용하여 확인하였다.The sex pheromone [(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-heneicosapentaene] was injected into the antennae for 1.5 seconds using a stimulation regulator (CS-55, syntech, Germany), and the generated stimulation was performed using a 4-channel IDAC system (syntech, Germany) and Auto spike (V3.0, syntech, Germany) were used. The electrophysiological reactions of sex pheromones and major volatile components of the conifers were confirmed using 5 males and females each.

성페로몬 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔의 처리량에 대한 수컷의 전기생리반응의 그래프를 도 8에 나타내었다.A graph of the male electrophysiological response to the treatment amount of sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene is shown in FIG. 8 .

도 8에 나타난 바와 같이, 수컷 별박이자나방은 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔에 대하여 30 ㎍ 처리시에(ab) 무처리군과(c) 1 ㎍ 내지 5 ㎍ 처리까지 통계적으로 유의한 차이를 보였다(c 혹은 bc). 30 ㎍ 이상 처리시에는 처리량별 반응에 통계적으로 유의한 차이를 보이지 않았다(a 혹은 ab)(Duncan's test, F(9,60) = 3.24, p = 0.0029). 도 8에서 같은 문자가 포함된 수치는 통계적으로 차이가 없다는 것을 뜻한다.As shown in FIG. 8 , male star moths (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)- Henicosapentaene at 30 μg treatment (ab) and (c) 1 μg to 5 μg There was a statistically significant difference until treatment (c or bc). There was no statistically significant difference in response to each treatment dose when treated with more than 30 μg (a or ab) (Duncan's test, F (9,60) = 3.24, p = 0.0029). Numerical values including the same letter in FIG. 8 mean that there is no statistical difference.

실시예 4. 야외 유인력 검정 Example 4. Outdoor Attraction Test

인공합성한 별박이자나방의 성페로몬 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔을 Sleeve stopper septa (bottom I.D. × O.D. 2.4 mm × 5.3 mm)에 0.1 mg 내지 3 mg을 처리한 후, 델타트랩(도 9)을 이용하여 야외 유인력 실험을 진행하였다. (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-헤니코사펜타엔 처리량에 따른 수컷 별박이자나방의 유인력 검정 그래프를 도 10에 나타내었다.After processing 0.1 mg to 3 mg of artificially synthesized sex pheromone (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-henicosapentaene in Sleeve stopper septa (bottom ID × OD 2.4 mm × 5.3 mm), An outdoor attraction experiment was conducted using a delta trap (FIG. 9). (3Z, 6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-Henicosapentaene treatment amount according to the male star moth attraction test graph is shown in Figure 10.

도 10에 나타난 바와 같이, 페로몬의 처리량을 증가시킴에 따라 유인되는 수컷 별박이자나방의 개체수 역시 증가하였으며, 처리량별 평균 포획수는 통계적으로 유의한 차이를 보였다(randomized block design anova, duncan's test, F(7,12)=74.51, p < 0.0001). 도 10에서 같은 문자가 포함된 수치는 통계적으로 차이가 없다는 것을 뜻한다. 처리량이 0.1, 1, 2, 및 3 mg에 채집된 수컷 별박이자나방의 평균 개체수는 각각 27.0 (d), 127.3 (c), 148.5 (b), 및 177.5 (a)이었으며 아무것도 처리하지 않은 대조군의 평균 포획수는 0.3 (e) 마리였다.As shown in FIG. 10 , as the treatment amount of pheromone was increased, the number of male star moths attracted also increased, and the average number of catches for each treatment amount showed a statistically significant difference (randomized block design anova, duncan's test, F ( 7,12) = 74.51, p < 0.0001). Numerical values including the same letter in FIG. 10 mean that there is no statistical difference. The mean populations of male caterpillars collected at treatment doses of 0.1, 1, 2, and 3 mg were 27.0 (d), 127.3 (c), 148.5 (b), and 177.5 (a), respectively, and the mean of the untreated control group The number of catches was 0.3 (e).

별박이자나방 유인에 있어 보다 효과적인 트랩을 탐색하기 위하여, 델타트랩(delta-trap)과 버켓트랩(bucket-trap) 간 유인력을 비교하였다. 루어(lure)로 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔 1 mg을 처리하였다. 페로몬 트랩 형태에 따른 별박이자나방의 포획 능력을 도 11에 나타내었다.In order to search for more effective traps in lure of the caterpillar moth, the attraction force between the delta-trap and the bucket-trap was compared. 1 mg of (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene was treated with a lure. Fig. 11 shows the catching ability of the caterpillar moth according to the pheromone trap type.

도 11에 나타난 바와 같이, 버켓트랩 평균 8.0 개체, 델타트랩 평균 118.6 개체가 채집되어 버켓트랩 대비 델타트랩의 포획능력이 우수함을 확인하였다.As shown in FIG. 11 , an average of 8.0 individuals of a bucket trap and an average of 118.6 individuals of a delta trap were collected, confirming that the trapping ability of the delta trap was superior to that of the bucket trap.

Claims (15)

헤니코사펜타엔(heneicosapentaene)을 포함하는 자나방 방제용 조성물.A composition for controlling moths comprising henicosapentaene. 청구항 1에 있어서, 상기 헤니코사펜타엔은 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-헤니코사펜타엔인 것인 조성물.The composition of claim 1, wherein the henicosapentaene is (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-henicosapentaene. 청구항 1에 있어서, 상기 헤니코사펜타엔은 성페로몬(sex pheromone)인 것인 조성물.The composition of claim 1, wherein the henicosapentaene is a sex pheromone. 청구항 1에 있어서, 상기 자나방은 별박이자나방(Naxa seriaria)것인 조성물.The method according to claim 1, wherein the moth is a larvae moth ( Naxa seriaria ) The composition. 청구항 1에 있어서, 상기 조성물은 자나방을 유인 또는 포획하는 것인 조성물.The composition of claim 1, wherein the composition attracts or traps moths. 청구항 1에 있어서, 상기 조성물은 수컷 자나방을 유인 또는 포획하는 것인 조성물.The composition of claim 1 , wherein the composition attracts or captures male moths. 청구항 1에 있어서, 고무셉텀(septum), 사쉐(sachet), 캡슐제, 겔제, 에멀젼, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 크림제, 오일, 분말, 왁스, 및 스프레이로 이루어진 군으로부터 선택된 제형인 것인 조성물.The method according to claim 1, wherein the formulation is selected from the group consisting of rubber septum, sachet, capsule, gel, emulsion, suspension, emulsion, paste, cream, oil, powder, wax, and spray. composition. 에틸-이코사펜타엔오에이트(Ethyl-icosapentaenoate)로부터 이코사펜타엔-1-올(icosapentaen-1-ol)을 생성하는 제1 단계;
이코사펜타엔-1-올로부터 이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트(icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate)를 생성하는 제2 단계; 및
이코사펜타엔-1-닐 4-메틸벤젠설포네이트로부터 헤니코사펜타엔을 생성하는 제3 단계를 포함하는,
헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 제조하는 방법.
A first step of producing icosapentaen-1-ol from Ethyl-icosapentaenoate;
a second step of producing icosapetaene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate from icosapentaen-1-ol; and
a third step of producing henicosapentaene from icosapentaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate;
A method for preparing a composition comprising henicosapentaene.
청구항 8에 있어서, 상기 제1 단계는 수소화알루미늄리튬(Lithium Aluminium Hydride: LAH) 및 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran: THF) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행되는 것인 방법.The method according to claim 8, wherein the first step is carried out in the presence of any one or more of lithium aluminum hydride (LAH) and tetrahydrofuran (THF). 청구항 8에 있어서, 상기 제2 단계는 파라-톨루엔설포닐클로라이드(p-Toluenesulfonyl chloride: TsCl) 및 피리딘(pyridine) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행되는 것인 방법.The method of claim 8, wherein the second step is performed in the presence of at least one of para-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and pyridine. 청구항 8에 있어서, 상기 제3 단계는 메틸 마그네슘 브로마이드(CH3BrMg) 및 디리튬 테트라클로르큐프레이트 (II) 용액(Dilithium tetrachlorocuprate: Li2CuCl4) 중 어느 하나 이상의 존재 하에서 수행되는 것인 방법.The method of claim 8, wherein the third step is performed in the presence of at least one of methyl magnesium bromide (CH 3 BrMg) and a dilithium tetrachlorocuprate (II) solution (Li 2 CuCl 4 ). 헤니코사펜타엔을 포함하는 자나방 방제용 트랩.A trap for controlling moths containing henicosapentaene. 청구항 12에 있어서, 상기 트랩은 델타 트랩(delta-trap) 또는 버켓 트랩(bucket-trap)인 것인 트랩.The trap of claim 12 , wherein the trap is a delta-trap or a bucket-trap. 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 점적, 방치, 살포, 도포, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 포함하는, 자나방 방제 방법.A method for controlling moths, comprising the step of dripping, leaving, spraying, applying, or a combination thereof of a composition comprising henicosapentaene. 헤니코사펜타엔을 포함하는 조성물을 방치, 살포, 도포, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 포함하는, 자나방 모니터링 방법.A method for monitoring a moth, comprising the step of leaving, spraying, applying a composition comprising henicosapentaene, or performing a combination thereof.
KR1020200045401A 2020-04-14 2020-04-14 Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same KR102437066B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200045401A KR102437066B1 (en) 2020-04-14 2020-04-14 Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same
PCT/KR2020/009419 WO2021210728A1 (en) 2020-04-14 2020-07-17 Geometrid moth-controlling composition, preparation method therefor, and geometrid moth-controlling method using same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200045401A KR102437066B1 (en) 2020-04-14 2020-04-14 Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210127485A true KR20210127485A (en) 2021-10-22
KR102437066B1 KR102437066B1 (en) 2022-08-29

Family

ID=78084957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200045401A KR102437066B1 (en) 2020-04-14 2020-04-14 Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102437066B1 (en)
WO (1) WO2021210728A1 (en)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060280765A1 (en) * 2004-11-24 2006-12-14 The Regents Of The University Of California Navel orangeworm pheromone composition
KR20110038943A (en) * 2009-10-09 2011-04-15 대한민국(농촌진흥청장) Composition of sex pheromone for attracting synanthedon haitangvora
KR20120111319A (en) * 2011-03-31 2012-10-10 대한민국(관리부서:농촌진흥청장) Pheromonal compounds for induction and control of scrobipalpa salinella and uses thereof
KR20140120160A (en) * 2013-04-02 2014-10-13 대한민국(농촌진흥청장) Sex pheromone compound to attract and control Stathmopoda auriferella
JP2017124990A (en) * 2016-01-14 2017-07-20 信越化学工業株式会社 Navel orangeworm-attracting composition and attractant

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2572579B1 (en) * 2011-09-22 2014-04-23 Bioforsk Compositions for attracting Tortricidae (fruit moths)
CN103044247A (en) * 2012-12-15 2013-04-17 黑龙江大学 Synthetic method of lepidoptera insect sex pheromone (E/Z)-8-dodecenylacetate and analogue thereof
US10045530B2 (en) * 2015-11-13 2018-08-14 Provivi, Inc. Agricultural pheromone compositions comprising positional isomers

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060280765A1 (en) * 2004-11-24 2006-12-14 The Regents Of The University Of California Navel orangeworm pheromone composition
KR20110038943A (en) * 2009-10-09 2011-04-15 대한민국(농촌진흥청장) Composition of sex pheromone for attracting synanthedon haitangvora
KR20120111319A (en) * 2011-03-31 2012-10-10 대한민국(관리부서:농촌진흥청장) Pheromonal compounds for induction and control of scrobipalpa salinella and uses thereof
KR20140120160A (en) * 2013-04-02 2014-10-13 대한민국(농촌진흥청장) Sex pheromone compound to attract and control Stathmopoda auriferella
JP2017124990A (en) * 2016-01-14 2017-07-20 信越化学工業株式会社 Navel orangeworm-attracting composition and attractant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
W. S. Leal et al., Naturwissenschaften volume 92, pp. 139-146(2005)

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021210728A1 (en) 2021-10-21
KR102437066B1 (en) 2022-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kinghorn et al. Progress in the chemistry of organic natural products
Lichtenstein et al. Naturally occurring insecticides, myristicin, an insecticide and synergist occurring naturally in the edible parts of parsnips
Ling et al. Synthesis of (−)-callicarpenal, a potent arthropod repellent
CN113142207A (en) Stranguria agnus disorienting agent and application thereof
Hooper et al. Characterization of (1 R, 4 S, 4a R, 7 S, 7a R)-dihydronepetalactol as a semiochemical for lacewings, including Chrysopa spp. and Peyerimhoffina gracilis
KR102437066B1 (en) Composition for controlling Geometrid moth, method for preparing the same, and method for controlling Geometrid moth using the same
Klun et al. A sex attractant for the Siberian moth Dendrolimus superans sibiricus (Lepidoptera: Lasiocampidae)
US4176195A (en) Pesticidal α-cyanobenzyl ester enantiomer pair
DE60013442T2 (en) (E8, Z10) -TETRADECA-8,10-DIENAL, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND ITS USE AS A SEXUALLY SUBSTANCE FOR MINING MOTHERS
Lapointe et al. Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaprepes abbreviatus
Zhang et al. Synthesis and field test of three candidates for soybean pod borer's sex pheromone
US4243660A (en) Composite insect attractant for male cabbage moths and a process for preparing its active agents
Francke et al. Major sex pheromone component of female herald moth Scoliopteryx libatrix is the novel branched alkene (6Z, 13)-methylheneicosene
US3852419A (en) Trans-8-trans-10-dodecadien-1-ol as an attractant
US2900756A (en) Attractants for the gypsy moth
US4179446A (en) Sex pheromone produced by the female Japanese beetle: specificity of male response to enantiomers
US3586712A (en) Attractant for pink bollworm moths
KR102417195B1 (en) Composition and trap for attracting or controlling injurious insect, and method for attracting or controlling injurious insect
EP0283943B1 (en) Process and means for combating the coffee leaf miner, especially perileucoptera coffeella
Harris et al. A new pheromone race of Acrobasis nuxvorella (Lepidoptera: Pyralidae)
CN101205222A (en) Total synthesis of Rocaglamide and uses thereof as insecticidal agent
US8663621B2 (en) Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaperpes abbreviatus (coleoptera: curculionidae)
DE2554883A1 (en) INSECTICIDAL ESTER
GB2104061A (en) 2,3-Dihydropyrans and methods for combatting insects therewith
US3884937A (en) Esters of 1,4-benzodioxan-2-carboxylic acid as attractants for the european chafer

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant