KR20210098945A - Sealing agent for display elements, hardened|cured material, vertical conduction material, and display element - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제의 경화물, 그리고, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유하고, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만이고, 경화물의 유리 전이 온도가 25 ℃ 이하이고, JIS Z 0208 에 준거하여 측정되는, 두께 500 ㎛ 의 경화물의 60 ℃, 90 ％ RH 의 환경하에 있어서의 투습도가 120 g/㎡ㆍ24 hr 이하인 표시 소자용 시일제이다.An object of this invention is to provide the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness. Moreover, this invention aims at providing the vertical conduction material and display element which use the hardened|cured material of this sealing compound for display elements, and this sealing compound for display elements. The present invention contains a curable resin, a polymerization initiator and/or a thermosetting agent, the storage elastic modulus at 25°C of the cured product is less than 0.8 GPa, the glass transition temperature of the cured product is 25°C or less, according to JIS Z 0208 It is the sealing compound for display elements whose water vapor transmission rate in 60 degreeC of the 500-micrometer-thick hardened|cured material measured and the environment of 90%RH is 120 g/m<2>*24hr or less.
Description
본 발명은, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제의 경화물, 그리고, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자에 관한 것이다.This invention relates to the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness. Moreover, this invention relates to the vertical conduction material and display element which use the hardened|cured material of this sealing compound for display elements, and this sealing compound for display elements.
최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자나 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상적으로, 경화성 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 시일제에 의해 액정이나 발광층 등의 봉지가 이루어지고 있다.In recent years, a liquid crystal display element, an organic electroluminescent display element, etc. are widely used as a display element which has characteristics, such as thin shape, light weight, and low power consumption. In these display elements, sealing, such as a liquid crystal and a light emitting layer, is made|formed with the sealing compound normally formed using curable resin composition.
예를 들어, 액정 표시 소자로서, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화와 같은 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은, 광열 병용 경화형의 시일제를 사용한 액정 적하 공법에 의해 제작된 액정 표시 소자가 개시되어 있다.For example, as a liquid crystal display element, from a viewpoint such as tact time shortening and optimization of the amount of liquid crystal used, by the liquid crystal dropping construction method using the sealing compound of the light-heat combined use hardening type which is disclosed by patent document 1, patent document 2 A manufactured liquid crystal display device is disclosed.
종래, 표시 소자용 기판으로는, 주로 유리 기판이 사용되고 있었지만, 최근, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리이미드, 트리아세틸셀룰로오스 등을 사용한 플렉시블 기판이 주목받고 있다. 또, 최근, 접어 구부릴 수 있는 디스플레이가 주목받고 있지만, 종래의 시일제로는, 기판을 구부렸을 때에 시일 부분이 추종하지 못해 갈라져, 표시 불량이 발생하기 쉽다는 문제가 있었다. 그 때문에, 시일제에는, 플렉시블 기판을 사용한 경우의 굴곡시 등에 있어서의 응답성 (유연 응답성) 이 요구되고 있었다.Conventionally, although a glass substrate was mainly used as a board|substrate for display elements, in recent years, the flexible board|substrate using a polyethylene terephthalate, a polyimide, a triacetyl cellulose, etc. attracts attention. Moreover, although a foldable display attracts attention in recent years, when a board|substrate was bent with the conventional sealing compound, there existed a problem that a sealing part was not able to follow but it cracked and a display defect was easy to generate|occur|produce. Therefore, the responsiveness (flexibility responsiveness) at the time of bending at the time of using a flexible substrate etc. was calculated|required by the sealing compound.
본 발명은, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 표시 소자용 시일제의 경화물, 그리고, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of this invention is to provide the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness. Moreover, this invention aims at providing the vertical conduction material and display element which use the hardened|cured material of this sealing compound for display elements, and this sealing compound for display elements.
본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유하고, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만이고, 경화물의 유리 전이 온도가 25 ℃ 이하이고, JIS Z 0208 에 준거하여 측정되는, 두께 500 ㎛ 의 경화물의 60 ℃, 90 ％ RH 의 환경하에 있어서의 투습도가 120 g/㎡ㆍ24 hr 이하인 표시 소자용 시일제이다.The present invention contains a curable resin, a polymerization initiator and/or a thermosetting agent, the storage elastic modulus at 25°C of the cured product is less than 0.8 GPa, the glass transition temperature of the cured product is 25°C or less, according to JIS Z 0208 It is the sealing compound for display elements whose water vapor transmission rate in 60 degreeC of the 500-micrometer-thick hardened|cured material measured and the environment of 90%RH is 120 g/m<2>*24hr or less.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명자는, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률을 특정 값 미만으로 하고, 경화물의 유리 전이 온도를 특정 값 이하가 되도록 하고, 또한, 특정 조건에서 측정된 경화물의 투습도를 특정 값 이하로 함으로써, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.The present inventors make the storage elastic modulus at 25 ° C. of the cured product less than a specific value, the glass transition temperature of the cured product to be less than or equal to a specific value, and further, by making the water vapor transmission rate of the cured product measured under specific conditions or less than a specific value, It discovered that the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness could be obtained, and came to complete this invention.
본 발명의 표시 소자용 시일제에 있어서의, 유연 응답성이 우수하다는 효과는, 본 발명의 표시 소자용 시일제가 플렉시블 기판을 갖는 표시 소자에 사용되는 경우에 특히 현저히 발휘된다.When the sealing compound for display elements of this invention is used for the display element which has a flexible board|substrate, the effect that the sealing compound for display elements of this invention is excellent in flexible responsiveness is especially exhibited.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만이다. 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만이고, 또한, 후술하는 경화물의 유리 전이 온도가 25 ℃ 이하임으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제가 유연 응답성이 우수한 것이 되어, 플렉시블 기판을 갖는 표시 소자에 사용된 경우에도, 굴곡시 등에 있어서의 표시 불량의 발생을 억제할 수 있는 것이 된다. 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 상한은 0.7 ㎬, 보다 바람직한 상한은 0.6 ㎬ 이다.As for the sealing compound for display elements of this invention, the storage elastic modulus in 25 degreeC of hardened|cured material is less than 0.8 GPa. When the storage elastic modulus in 25 degreeC of the said hardened|cured material is less than 0.8 GPa, and the glass transition temperature of the hardened|cured material mentioned later is 25 degrees C or less, the sealing compound for display elements of this invention becomes the thing excellent in flexible responsiveness, and a flexible substrate Even when used for a display element having The upper limit with a preferable storage elastic modulus in 25 degreeC of the said hardened|cured material is 0.7 GPa, and a more preferable upper limit is 0.6 GPa.
또, 피착체를 첩합 (貼合) 했을 때의 접착성 등의 관점에서, 상기 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률의 바람직한 하한은 0.05 ㎬, 보다 바람직한 하한은 0.1 ㎬ 이다.Moreover, from viewpoints, such as adhesiveness when a to-be-adhered body is bonded together, the preferable minimum of the storage elastic modulus in 25 degreeC of the said hardened|cured material is 0.05 GPa, and a more preferable minimum is 0.1 GPa.
또한, 상기 저장 탄성률은, 동적 점탄성 측정 장치를 사용하여, 시험편 폭 5 ㎜, 두께 0.35 ㎜, 그립 폭 25 ㎜, 승온 속도 10 ℃/분, 주파수 10 ㎐ 의 조건에서 측정할 수 있다.In addition, the said storage modulus can be measured using the dynamic viscoelasticity measuring apparatus under the conditions of test piece width 5mm, thickness 0.35mm, grip width 25mm, temperature increase rate 10 degreeC/min, and frequency 10Hz.
또, 저장 탄성률을 측정하는 경화물로는, 시일제에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 경화시킨 것이 사용된다.Moreover, after irradiating a 100 mW/cm<2> ultraviolet-ray for 30 second to a sealing compound using a metal halide lamp as hardened|cured material which measures a storage elastic modulus, what heated and hardened at 120 degreeC for 1 hour is used.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화물의 유리 전이 온도의 상한이 25 ℃ 이다. 상기 경화물의 유리 전이 온도가 25 ℃ 이하이고, 또한, 상기 서술한 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만임으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제가 유연 응답성이 우수한 것이 되어, 플렉시블 기판을 갖는 표시 소자에 사용된 경우에도, 굴곡시 등에 있어서의 표시 불량의 발생을 억제할 수 있는 것이 된다. 상기 경화물의 유리 전이 온도의 바람직한 상한은 20 ℃, 보다 바람직한 상한은 15 ℃ 이다.As for the sealing compound for display elements of this invention, the upper limit of the glass transition temperature of hardened|cured material is 25 degreeC. When the glass transition temperature of the said hardened|cured material is 25 degrees C or less, and the storage elastic modulus in 25 degreeC of the hardened|cured material mentioned above is less than 0.8 GPa, the sealing compound for display elements of this invention becomes the thing excellent in flexible response, and it is flexible Even when used for the display element which has a board|substrate, it becomes what can suppress generation|occurrence|production of the display defect at the time of bending etc. The preferable upper limit of the glass transition temperature of the said hardened|cured material is 20 degreeC, and a more preferable upper limit is 15 degreeC.
또, 투습 방지성의 관점에서, 상기 경화물의 유리 전이 온도의 바람직한 하한은 -30 ℃, 보다 바람직한 하한은 -25 ℃ 이다.Moreover, from a viewpoint of moisture permeability prevention, a preferable minimum of the glass transition temperature of the said hardened|cured material is -30 degreeC, and a more preferable minimum is -25 degreeC.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「유리 전이 온도」는, 동적 점탄성 측정에 의해 얻어지는 손실 정접 (tanδ) 의 극대 중, 마이크로브라운 운동에서 기인하는 극대가 나타나는 온도를 의미한다. 상기 유리 전이 온도는, 동적 점탄성 측정 장치 등을 사용한 종래 공지된 방법에 의해 측정할 수 있다.In addition, in this specification, the said "glass transition temperature" means the temperature at which the maximum resulting from micro-Brownian motion appears among the maximums of loss tangent (tanδ) obtained by dynamic viscoelasticity measurement. The said glass transition temperature can be measured by the conventionally well-known method using a dynamic viscoelasticity measuring apparatus etc.
또, 상기 유리 전이 온도를 측정하는 경화물로는, 상기 저장 탄성률을 측정하는 경화물과 동일하게 하여 시일제를 경화시킨 것이 사용된다.Moreover, as hardened|cured material which measures the said glass transition temperature, what carried out similarly to the hardened|cured material which measures the said storage elastic modulus, and hardened the sealing compound is used.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, JIS Z 0208 에 준거하여 측정되는, 두께 500 ㎛ 의 경화물의 60 ℃, 90 ％ RH 의 환경하에 있어서의 투습도가 120 g/㎡ㆍ24 hr 이하이다. 상기 투습도가 120 g/㎡ㆍ24 hr 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자가 내습 신뢰성이 우수한 것이 된다. 상기 투습도는, 90 g/㎡ㆍ24 hr 이하인 것이 바람직하다.The sealing compound for display elements of this invention is 60 degreeC of the 500-micrometer-thick hardened|cured material measured based on JISZ0208, and the water vapor transmission rate in the environment of 90%RH is 120 g/m<2>*24hr or less. When the said water vapor transmission rate is 120 g/m<2>*24 hr or less, the display element obtained becomes the thing excellent in moisture-resistance reliability. It is preferable that the said water vapor transmission rate is 90 g/m<2>*24 hr or less.
상기 투습도를 측정하는 경화물로는, 상기 저장 탄성률을 측정하는 경화물과 동일하게 하여 시일제를 경화시킨 것이 사용된다.As a hardened|cured material which measures the said water vapor transmission rate, what made it similar to the hardened|cured material which measures the said storage elastic modulus, and hardened the sealing compound is used.
본 발명의 표시 소자용 시일제에 있어서, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률, 경화물의 유리 전이 온도, 및 경화물의 투습도를 각각 상기 서술한 범위로 하는 방법으로는, 후술하는 경화성 수지 등의 종류나 함유 비율을 조정하는 방법이 바람직하다.The sealing compound for display elements of this invention WHEREIN: Kinds of curable resin etc. mentioned later as a method of making the storage elastic modulus in 25 degreeC of hardened|cured material, the glass transition temperature of hardened|cured material, and the water vapor transmission rate of hardened|cured material into the above-mentioned ranges, respectively. The method of adjusting the Na content rate is preferable.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.The sealing compound for display elements of this invention contains curable resin.
상기 경화성 수지는, 유연 골격을 갖는 경화성 수지를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 경화성 수지가 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지를 포함함으로써, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률 및 경화물의 유리 전이 온도를 각각 상기 서술한 범위로 하는 것이 용이해진다.It is preferable that the said curable resin contains curable resin which has a flexible skeleton. When the said curable resin contains curable resin which has the said flexible skeleton, it becomes easy to make the storage elastic modulus in 25 degreeC of hardened|cured material, and the glass transition temperature of hardened|cured material into the above-mentioned ranges, respectively.
상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지가 갖는 유연 골격으로는, 예를 들어, 고리형 락톤의 개환 구조, 폴리알킬렌옥사이드 구조, 공액 디엔에서 유래하는 고무 구조, 폴리실록산 구조 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 고리형 락톤의 개환 구조가 바람직하다.As a flexible skeleton which curable resin which has the said flexible skeleton has, the ring-opening structure of a cyclic lactone, a polyalkylene oxide structure, the rubber structure derived from a conjugated diene, a polysiloxane structure, etc. are mentioned, for example. Especially, the ring-opening structure of a cyclic lactone is preferable.
상기 고리형 락톤으로는, 예를 들어, γ-운데카락톤, ε-카프로락톤, γ-데카락톤, σ-도데카락톤, γ-노나노락톤, γ-헵타노락톤, γ-발레로락톤, σ-발레로락톤, β-부티로락톤, γ-부티로락톤, β-프로피오락톤, σ-헥사노락톤, 7-부틸-2-옥세파논 등을 들 수 있다. 그 중에서도, γ-헵타노락톤이 바람직하다.Examples of the cyclic lactone include γ-undecalactone, ε-caprolactone, γ-decalactone, σ-dodecalactone, γ-nonanolactone, γ-heptanolactone, γ-valerolactone. , ?-valerolactone, ?-butyrolactone, ?-butyrolactone, ?-propiolactone, ?-hexanolactone, and 7-butyl-2-oxepanone. Among them, γ-heptanolactone is preferable.
상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지로는, 예를 들어, 유연 골격을 갖는 (메트)아크릴 화합물, 유연 골격을 갖는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유연 골격을 갖는 (메트)아크릴 화합물이 바람직하다.As curable resin which has the said flexible frame|skeleton, the epoxy compound etc. which have a flexible frame|skeleton, the (meth)acryl compound which have a flexible frame|skeleton, etc. are mentioned, for example. Especially, the (meth)acryl compound which has a flexible skeleton is preferable.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」은, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.In addition, in this specification, the said "(meth)acryl" means acryl or methacryl, the said "(meth)acryl compound" means a compound having a (meth)acryloyl group, and the "(meth)acryl group" ) acryloyl" means acryloyl or methacryloyl.
상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지로는, 구체적으로는 예를 들어, 락톤 변성 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 락톤 변성 비스페놀 F 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 락톤 변성 비스페놀 E 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 F 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 E 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 F 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 E 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 말단 아미노기 함유 부타디엔-아크릴로니트릴 (ATBN) 변성 에폭시(메트)아크릴레이트, 말단 카르복실기 함유 부타디엔-아크릴로니트릴 (CTBN) 변성 에폭시(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴 변성 이소프렌 고무, (메트)아크릴 변성 부타디엔 고무, (메트)아크릴 변성 실리콘 고무, 락톤 변성 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 락톤 변성 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 락톤 변성 비스페놀 E 형 에폭시 수지, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 E 형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 E 형 에폭시 수지, ATBN 변성 에폭시 수지, CTBN 변성 에폭시 수지, 에폭시 변성 이소프렌 고무, 에폭시 변성 부타디엔 고무, 에폭시 변성 실리콘 고무 등을 들 수 있다.Specific examples of the curable resin having a flexible skeleton include, for example, lactone-modified bisphenol A epoxy (meth)acrylate, lactone-modified bisphenol F-type epoxy (meth)acrylate, and lactone-modified bisphenol E epoxy (meth). Acrylate, ethylene oxide modified bisphenol A epoxy (meth)acrylate, ethylene oxide modified bisphenol F type epoxy (meth)acrylate, ethylene oxide modified bisphenol E type epoxy (meth)acrylate, propylene oxide modified bisphenol A type epoxy ( Meth) acrylate, propylene oxide modified bisphenol F type epoxy (meth) acrylate, propylene oxide modified bisphenol E type epoxy (meth) acrylate, terminal amino group-containing butadiene-acrylonitrile (ATBN) modified epoxy (meth) acrylate, Terminal carboxyl group-containing butadiene-acrylonitrile (CTBN) modified epoxy (meth)acrylate, (meth)acrylic modified isoprene rubber, (meth)acrylic modified butadiene rubber, (meth)acrylic modified silicone rubber, lactone modified bisphenol A type epoxy resin , Lactone-modified bisphenol F-type epoxy resin, lactone-modified bisphenol E-type epoxy resin, ethylene oxide-modified bisphenol A-type epoxy resin, ethylene oxide-modified bisphenol F-type epoxy resin, ethylene oxide-modified bisphenol E-type epoxy resin, propylene oxide-modified bisphenol A-type epoxy resin an epoxy resin, a propylene oxide-modified bisphenol F-type epoxy resin, a propylene oxide-modified bisphenol E-type epoxy resin, an ATBN-modified epoxy resin, a CTBN-modified epoxy resin, an epoxy-modified isoprene rubber, an epoxy-modified butadiene rubber, and an epoxy-modified silicone rubber. .
상기 경화성 수지 전체 100 중량부 중에 있어서의 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 90 중량부이다. 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률, 및 경화물의 유리 전이 온도를 각각 상기 서술한 범위로 하는 것이 용이해진다. 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 80 중량부이다.The minimum with preferable content of curable resin which has the said flexible skeleton in 100 weight part of all said curable resins is 5 weight part, and a preferable upper limit is 90 weight part. When content of curable resin which has the said flexible skeleton is this range, it becomes easy to make the storage elastic modulus in 25 degreeC of the hardened|cured material of the sealing compound for display elements obtained and the glass transition temperature of hardened|cured material into the ranges mentioned above, respectively. A more preferable minimum of content of curable resin which has the said flexible skeleton is 10 weight part, and a more preferable upper limit is 80 weight part.
상기 경화성 수지는, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 접착성을 향상시키는 등의 목적에서, 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지 이외의 그 밖의 경화성 수지를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 그 밖의 경화성 수지로는, 상기 유연 골격을 갖는 경화성 수지 이외의 그 밖의 에폭시 화합물이나 그 밖의 (메트)아크릴 화합물이 바람직하게 사용된다.It is preferable that the said curable resin contains other curable resin other than curable resin which has the said flexible skeleton for the objective of improving the adhesiveness of the sealing compound for display elements obtained. As said other curable resin, other epoxy compounds and other (meth)acryl compounds other than curable resin which have the said flexible skeleton are used preferably.
상기 그 밖의 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 E 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.As said other epoxy compound, for example, bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, bisphenol E epoxy resin, bisphenol S epoxy resin, 2,2'- diallylbisphenol A epoxy resin, hydrogen Additive bisphenol type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin , orthocresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene novolak type epoxy resin, biphenyl novolak type epoxy resin, naphthalenephenol novolak type epoxy resin, glycidylamine type epoxy resin, glycidyl ester compound, etc. can be heard
또, 상기 경화성 수지는, 상기 그 밖의 에폭시 화합물로서, 1 분자 중에 에폭시기와 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 함유해도 된다. 이와 같은 화합물로는, 예를 들어, 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻어지는 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.Moreover, the said curable resin may contain the compound which has an epoxy group and a (meth)acryloyl group in 1 molecule as said other epoxy compound. As such a compound, the partial (meth)acrylic-modified epoxy resin etc. which are obtained by making the epoxy group of a part of the epoxy compound which have two or more epoxy groups react with (meth)acrylic acid are mentioned, for example.
상기 경화성 수지는, 접착성의 관점에서, 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the said curable resin contains the said partially (meth)acrylic-modified epoxy resin from an adhesive viewpoint.
상기 그 밖의 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, 에폭시(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산에스테르 화합물, 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 그 밖의 (메트)아크릴 화합물은, 반응성의 높이로부터 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.As said other (meth)acrylic compound, epoxy (meth)acrylate, a (meth)acrylic acid ester compound, urethane (meth)acrylate, etc. are mentioned, for example. Especially, epoxy (meth)acrylate is preferable. Moreover, it is preferable that the said other (meth)acryl compound has two or more (meth)acryloyl groups in a molecule|numerator from reactivity height.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.As said epoxy (meth)acrylate, the thing obtained by making an epoxy compound and (meth)acrylic acid react in presence of a basic catalyst according to a conventional method, etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 상기 서술한 그 밖의 에폭시 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.As an epoxy compound used as a raw material for synthesizing the said epoxy (meth)acrylate, the thing similar to the other epoxy compound mentioned above is mentioned.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능인 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Among the (meth) acrylic acid ester compounds, monofunctional ones include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl ( Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, iso Decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) ) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, bicyclopentenyl (meth) Acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) ) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1H, 1H,5H-octafluoropentyl (meth)acrylate, imide (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, 2- (meth)acryloyloxy Ethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl 2-hydroxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate, glycidyl ( meth)acrylate and the like.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능인 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Moreover, as what is bifunctional among the said (meth)acrylic acid ester compound, 1, 3- butanediol di (meth) acrylate, 1, 4- butanediol di (meth) acrylate, and 1, 6- hexanediol are, for example, Di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, 2-n-butyl-2- Ethyl-1,3-propanediol di(meth)acrylate, neopentylglycol di(meth)acrylate, dimethyloldicyclopentadienyldi(meth)acrylate, 2-hydroxy-3-(meth)acryloyl Oxypropyl (meth)acrylate, carbonate diol di (meth) acrylate, polyester diol di (meth) acrylate, etc. are mentioned.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상인 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Moreover, as a thing more than trifunctional among the said (meth)acrylic acid ester compound, for example, trimethylol propane tri(meth)acrylate, glycerol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, tris( Meth) acryloyloxyethyl phosphate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylic rate etc. are mentioned.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 대해 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The urethane (meth)acrylate can be obtained by, for example, reacting a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group with an isocyanate compound in the presence of a tin-based compound in a catalytic amount.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.Examples of the isocyanate compound include isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4' -diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornane diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated XDI, lysine diisocyanate, triphenyl Methane triisocyanate, tris (isocyanate phenyl) thiophosphate, tetramethyl xylylene diisocyanate, 1,6,11- undecane triisocyanate, etc. are mentioned.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트, 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트, 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.As the (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group, for example, hydroxyalkyl mono(meth)acrylate, dihydric alcohol mono(meth)acrylate, trihydric alcohol mono(meth)acrylate or di( Meth)acrylate, epoxy (meth)acrylate, etc. are mentioned.
상기 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the hydroxyalkyl mono (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate etc. are mentioned.
상기 2 가의 알코올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.As said dihydric alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, 1, 3- propanediol, 1, 3- butanediol, 1, 4- butanediol, polyethylene glycol etc. are mentioned, for example.
상기 3 가의 알코올로는, 예를 들어, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등을 들 수 있다.As said trihydric alcohol, trimethylolethane, a trimethylol propane, glycerol etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시아크릴레이트 등을 들 수 있다.As said epoxy (meth)acrylate, bisphenol A epoxy acrylate etc. are mentioned, for example.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지 중의 (메트)아크릴로일기와 에폭시기의 함유 비율 ((메트)아크릴로일기 : 에폭시기) 을 몰비로 50 : 50 ∼ 95 : 5 로 하는 것이 바람직하다.It is preferable that the sealing compound for display elements of this invention sets the content ratio ((meth)acryloyl group:epoxy group) of the (meth)acryloyl group in curable resin into 50:50-95:5 by molar ratio.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유한다.The sealing compound for display elements of this invention contains a polymerization initiator and/or a thermosetting agent.
상기 중합 개시제로는, 예를 들어, 라디칼 중합 개시제, 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.As said polymerization initiator, a radical polymerization initiator, a cationic polymerization initiator, etc. are mentioned, for example.
상기 라디칼 중합 개시제로는, 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 광 라디칼 중합 개시제, 가열에 의해 라디칼을 발생시키는 열 라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다.As said radical polymerization initiator, the radical photopolymerization initiator which generate|occur|produces a radical by light irradiation, the thermal radical polymerization initiator which generate|occur|produces a radical by heating, etc. are mentioned.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the radical photopolymerization initiator include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanocene compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone compounds, etc. can be heard
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 구체적으로는 예를 들어, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 1,2-(디메틸아미노)-2-((4-메틸페닐)메틸)-1-(4-(4-모르폴리닐)페닐)-1-부타논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-(4-(2-하이드록시에톡시)-페닐)-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다.Specific examples of the radical photopolymerization initiator include 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone, 1,2- (dimethylamino)-2-((4-methylphenyl)methyl)-1-(4-(4-morpholinyl)phenyl)-1-butanone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane -1-one, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholino propan-1-one, 1- (4 -(2-Hydroxyethoxy)-phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 1-(4-(phenylthio)phenyl)-1,2-octanedione2- (O-benzoyl oxime), 2,4,6- trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, etc. are mentioned.
상기 열 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.As said thermal radical polymerization initiator, what consists of an azo compound, an organic peroxide, etc. is mentioned, for example. Especially, the polymeric azo initiator which consists of a polymeric azo compound is preferable.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 화합물이란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수 평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.In addition, in this specification, a high molecular weight azo compound has an azo group, and produces|generates the radical which can harden a (meth)acryloyloxy group with heat|fever means the compound whose number average molecular weight is 300 or more.
상기 고분자 아조 화합물의 수 평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 화합물의 수 평균 분자량이 이 범위임으로써, 경화성 수지에 용이하게 혼합할 수 있고, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정에 대한 악영향을 방지할 수 있다. 상기 고분자 아조 화합물의 수 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이고, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.The preferable minimum of the number average molecular weight of the said polymeric azo compound is 1000, and a preferable upper limit is 300,000. When the number average molecular weight of the said high molecular weight azo compound is this range, it can mix easily with curable resin, and when using the sealing compound for display elements obtained for a liquid crystal display element, the bad influence to a liquid crystal can be prevented. A more preferable minimum of the number average molecular weight of the said polymeric azo compound is 5000, a more preferable upper limit is 100,000, a more preferable minimum is 10,000, and a more preferable upper limit is 90,000.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.In addition, in this specification, the said number average molecular weight is a value calculated|required by polystyrene conversion by measuring using tetrahydrofuran as a solvent by gel permeation chromatography (GPC). As a column at the time of measuring the number average molecular weight by polystyrene conversion by GPC, Shodex LF-804 (made by Showa Denko Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 고분자 아조 화합물로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 것을 들 수 있다.Examples of the high molecular weight azo compound include those having a structure in which a plurality of units such as polyalkylene oxide and polydimethylsiloxane are bonded via an azo group.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 고분자 아조 화합물로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다.As the high molecular weight azo compound having a structure in which a plurality of units such as polyalkylene oxide are bonded via the azo group, it is preferable to have a polyethylene oxide structure.
상기 고분자 아조 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있다.Specific examples of the high molecular weight azo compound include a polycondensate of 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) and polyalkylene glycol, and 4,4'-azobis(4-cyanophene). carbonic acid) and polydimethylsiloxane having a terminal amino group; and the like.
상기 고분자 아조 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said polymeric azo compounds, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (all are made by Fujifilm Wako Pure Pharmaceutical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물로서 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, V-65, V-501 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.Moreover, as what is marketed as an azo compound which is not polymer|macromolecule, V-65, V-501 (all are the Fujifilm Wako Pure Pharmaceutical Co., Ltd. make) etc. are mentioned, for example.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.Examples of the organic peroxide include ketone peroxide, peroxyketal, hydroperoxide, dialkylperoxide, peroxyester, diacylperoxide, and peroxydicarbonate.
상기 카티온 중합 개시제로는, 광 카티온 중합 개시제를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 것이라면 특별히 한정되지 않아, 이온성 광산 발생 타입인 것이어도 되고, 비이온성 광산 발생 타입이어도 된다.As said cationic polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator can be used preferably. The said photocationic polymerization initiator will not be specifically limited if it generates a protonic acid or a Lewis acid by light irradiation, An ionic photo-acid generating type may be sufficient, and a nonionic photo-acid generating type may be sufficient as it.
상기 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 방향족 디아조늄염, 방향족 할로늄염, 방향족 술포늄염 등의 오늄염류, 철-알렌 착물, 티타노센 착물, 아릴실란올-알루미늄 착물 등의 유기 금속 착물류 등을 들 수 있다.Examples of the photocationic polymerization initiator include onium salts such as aromatic diazonium salts, aromatic halonium salts and aromatic sulfonium salts, iron-allene complexes, titanocene complexes, and organometallic complexes such as arylsilanol-aluminum complexes. logistics, and the like.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 아데카옵토머 SP-150, 아데카옵토머 SP-170 (모두 ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said photocationic polymerization initiators, Adeka optomer SP-150, Adeka optomer SP-170 (all are the ADEKA company make), etc. are mentioned, for example.
상기 중합 개시제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.The said polymerization initiator may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 중합 개시제의 함유량이 0.1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량이 30 중량부 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이고, 더욱 바람직한 상한은 5 중량부이다.As for content of the said polymerization initiator, with respect to 100 weight part of said curable resin, a preferable minimum is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 30 weight part. When content of the said polymerization initiator is 0.1 weight part or more, the sealing compound for display elements obtained becomes a thing more excellent in sclerosis|hardenability. When content of the said polymerization initiator is 30 weight part or less, the sealing compound for display elements obtained becomes a thing more excellent in storage stability. A more preferable lower limit of the content of the polymerization initiator is 1 part by weight, a more preferable upper limit is 10 parts by weight, and a still more preferable upper limit is 5 parts by weight.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 유기산 하이드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 고형의 유기산 하이드라지드가 바람직하게 사용된다.As said thermosetting agent, organic acid hydrazide, an imidazole derivative, an amine compound, polyhydric phenol type compound, an acid anhydride etc. are mentioned, for example. Among them, solid organic acid hydrazide is preferably used.
상기 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.The said thermosetting agent may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 고형의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 1,3-비스(하이드라지노카르보에틸)-5-이소프로필히단토인, 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.Examples of the solid organic acid hydrazide include 1,3-bis(hydrazinocarboethyl)-5-isopropylhydantoin, sebacic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, and adipic acid dihydrazide. hydrazide, malonic acid dihydrazide, etc. are mentioned.
상기 유기산 하이드라지드 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드, 닛폰 파인켐사 제조의 유기산 하이드라지드, 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 하이드라지드 등을 들 수 있다.Examples of the organic acid hydrazide commercially available include organic acid hydrazide manufactured by Otsuka Chemical, organic acid hydrazide manufactured by Nippon Finechem, and organic acid hydrazide manufactured by Ajinomoto Fine Techno. .
상기 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, SDH, ADH 등을 들 수 있다.As said organic acid hydrazide by the Otsuka Chemical Company, SDH, ADH, etc. are mentioned, for example.
상기 닛폰 파인켐사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, MDH 등을 들 수 있다.As said organic acid hydrazide by the Nippon Fine Chem company, MDH etc. are mentioned, for example.
상기 아지노모토 파인 테크노사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH 등을 들 수 있다.As said organic acid hydrazide by the Ajinomoto Fine Techno company, Amicure VDH, Amicure VDH-J, Amicure UDH, etc. are mentioned, for example.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 1 중량부 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 50 중량부 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.As for content of the said thermosetting agent, with respect to 100 weight part of said curable resin, a preferable minimum is 1 weight part, and a preferable upper limit is 50 weight part. When content of the said thermosetting agent is 1 weight part or more, the sealing compound for display elements obtained becomes the thing excellent in thermosetting property. When content of the said thermosetting agent is 50 weight part or less, the sealing compound for display elements obtained becomes the thing more excellent in applicability|paintability. A more preferable upper limit of the content of the thermosetting agent is 30 parts by weight.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 무기 필러를 함유하는 것이 바람직하다.It is preferable that the sealing compound for display elements of this invention contains an inorganic filler.
경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률 및 경화물의 유리 전이 온도를 각각 상기 서술한 범위로 한 경우, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 투습 방지성이 떨어지는 것이 되는 경우가 있다. 그래서, 상기 무기 필러를 함유함으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제는, 투습 방지성도 우수한 것이 된다.When the storage elastic modulus in 25 degreeC of hardened|cured material and the glass transition temperature of hardened|cured material are respectively made into the above-mentioned range, the sealing compound for display elements obtained may become inferior to moisture permeation prevention property. Then, by containing the said inorganic filler, the sealing compound for display elements of this invention becomes the thing excellent also in moisture permeation prevention property.
상기 무기 필러로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비드, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 실리카가 바람직하다.Examples of the inorganic filler include silica, talc, glass beads, asbestos, gypsum, diatomaceous earth, smectite, bentonite, montmorillonite, sericite, activated clay, alumina, zinc oxide, iron oxide, magnesium oxide, tin oxide, titanium oxide. , calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum nitride, silicon nitride, barium sulfate, calcium silicate, and the like. Among them, silica is preferable.
상기 무기 필러는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.The said inorganic filler may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 무기 필러의 평균 입자경의 바람직한 상한은 2 ㎛ 이다. 상기 무기 필러의 평균 입자경이 2 ㎛ 이하임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 유연 응답성과 투습 방지성을 양립시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 무기 필러의 평균 입자경의 보다 바람직한 상한은 1.5 ㎛ 이다.The preferable upper limit of the average particle diameter of the said inorganic filler is 2 micrometers. When the average particle diameter of the said inorganic filler is 2 micrometers or less, the effect which the sealing compound for display elements obtained makes a flexible responsiveness and moisture permeability prevention compatible becomes a more excellent thing. A more preferable upper limit of the average particle diameter of the inorganic filler is 1.5 µm.
또, 도포성 등의 관점에서, 상기 무기 필러의 평균 입자경의 바람직한 하한은 0.1 ㎛, 보다 바람직한 하한은 0.2 ㎛ 이다.Moreover, from a viewpoint of applicability|paintability etc., a preferable minimum of the average particle diameter of the said inorganic filler is 0.1 micrometer, and a more preferable minimum is 0.2 micrometer.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 무기 필러의 평균 입자경은, 주사형 전자 현미경을 사용하여, 5000 배의 배율로 관찰한 10 개의 입자의 입자경 (장경) 의 평균값을 의미한다.In addition, in this specification, the average particle diameter of the said inorganic filler means the average value of the particle diameter (major diameter) of 10 particle|grains observed at 5000 times using a scanning electron microscope.
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 무기 필러의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부이다. 상기 무기 필러의 함유량이 5 중량부 이상임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 유연 응답성과 투습 방지성을 양립시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 무기 필러의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부이다.The minimum with preferable content of the said inorganic filler in 100 weight part of sealing compounds for display elements of this invention is 5 weight part. When content of the said inorganic filler is 5 weight part or more, the effect which the sealing compound for display elements obtained makes a flexible responsiveness and moisture permeability prevention compatible becomes a more excellent thing. A more preferable lower limit of the content of the inorganic filler is 10 parts by weight.
또, 도포성 등의 관점에서, 상기 무기 필러의 함유량의 바람직한 상한은 70 중량부, 보다 바람직한 상한은 50 중량부이다.Moreover, from a viewpoint of applicability|paintability etc., a preferable upper limit of content of the said inorganic filler is 70 weight part, and a more preferable upper limit is 50 weight part.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 유기 필러를 함유해도 된다.The sealing compound for display elements of this invention may contain an organic filler.
상기 유기 필러로는, 예를 들어, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등을 들 수 있다.As said organic filler, polyester microparticles|fine-particles, polyurethane microparticles|fine-particles, vinyl polymer microparticles|fine-particles, acrylic polymer microparticles|fine-particles, etc. are mentioned, for example.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착시키기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.It is preferable that the sealing compound for display elements of this invention contains a silane coupling agent. The said silane coupling agent mainly has a role as an adhesion|attachment adjuvant for bonding a sealing compound, a board|substrate, etc. favorably.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 등이 바람직하게 사용된다. 이들 실란 커플링제는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하고, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있다.Examples of the silane coupling agent include 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxy Silane and the like are preferably used. When these silane coupling agents are excellent in the effect of improving the adhesiveness with a board|substrate etc., and using the sealing compound for display elements obtained for a liquid crystal display element, the outflow of curable resin to the inside of a liquid crystal can be suppressed.
상기 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.The said silane coupling agent may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 되어, 얻어지는 표시 소자용 시일제를 액정 표시 소자에 사용하는 경우에는 액정 오염의 발생을 억제할 수 있는 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.The minimum with preferable content of the said silane coupling agent in 100 weight part of sealing compounds for display elements of this invention is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 10 weight part. When the sealing compound for display elements obtained by content of the said silane coupling agent being this range is more excellent in adhesiveness, and using the sealing compound for display elements obtained for a liquid crystal display element, generation|occurrence|production of a liquid-crystal contamination can be suppressed becomes a thing A more preferable lower limit of content of the said silane coupling agent is 0.3 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 상기 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.The sealing compound for display elements of this invention may contain the said light-shielding agent. By containing the said light-shielding agent, the sealing compound for display elements of this invention can be used suitably as a light-shielding sealing compound.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. Especially, titanium black is preferable.
상기 차광제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.The said light-shielding agent may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ㎚ 이상 800 ㎚ 이하의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ㎚ 이상 450 ㎚ 이하의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.The titanium black is a substance having a higher transmittance in the vicinity of the ultraviolet region, particularly light with a wavelength of 370 nm or more and 450 nm or less, compared to the average transmittance for light having a wavelength of 300 nm or more and 800 nm or less. That is, the said titanium black is a light-shielding agent which has the property to transmit the light of the wavelength near an ultraviolet region while providing light-shielding property to the sealing compound for display elements of this invention by sufficiently shielding the light of the wavelength of a visible region. As a light-shielding agent contained in the sealing compound for display elements of this invention, a substance with high insulation is preferable, and titanium black is preferable also as a light-shielding agent with high insulation.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.Although the said titanium black exhibits sufficient effect even if it is not surface-treated, the thing whose surface is treated with organic components, such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, magnesium oxide, etc. Surface-treated titanium black, such as one coated with an inorganic component of Especially, the thing processed with the organic component is preferable at the point which can improve insulation more.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 표시 소자는, 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 갖고, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 표시 소자를 실현할 수 있다.Moreover, since the display element manufactured using the sealing compound for display elements of this invention containing the said titanium black as a light-shielding agent has sufficient light-shielding property, it has high contrast without light leakage, and has excellent image display quality. A display element can be realized.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미츠비시 머티리얼사 제조의 티탄 블랙, 아코 화성사 제조의 티탄 블랙 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said titanium black, the titanium black by the Mitsubishi Materials company, the titanium black by the Ako Chemical company, etc. are mentioned, for example.
상기 미츠비시 머티리얼사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C 등을 들 수 있다.12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C etc. are mentioned as said Mitsubishi Materials titanium black, for example.
상기 아코 화성사 제조의 티탄 블랙으로는, 예를 들어, 티락 D 등을 들 수 있다.As said titanium black manufactured by Ako Chemical Co., Ltd., Tirac D etc. are mentioned, for example.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.A preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 13 m2/g, a preferable upper limit is 30 m2/g, a more preferable lower limit is 15 m2/g, and a more preferable upper limit is 25 m2/g.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ωㆍ㎝, 바람직한 상한은 3 Ωㆍ㎝ 이고, 보다 바람직한 하한은 1 Ωㆍ㎝, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ωㆍ㎝ 이다.In addition, a preferable lower limit of the volume resistance of the titanium black is 0.5 Ω·cm, a preferable upper limit is 3 Ω·cm, a more preferable lower limit is 1 Ω·cm, and a more preferable upper limit is 2.5 Ω·cm.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 표시 소자의 기판 간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 ㎚, 바람직한 상한은 5000 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 묘화성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다.Although the primary particle diameter of the said light-shielding agent will not be specifically limited if it is below the distance between board|substrates of a display element, A preferable minimum is 1 nm, and a preferable upper limit is 5000 nm. When the primary particle diameter of the said light-shielding agent is this range, light-shielding property can be made more excellent, without worsening the drawing property of the sealing compound for display elements obtained, etc. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light-shielding agent is 5 nm, a more preferable upper limit is 200 nm, a more preferable lower limit is 10 nm, and a more preferable upper limit is 100 nm.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.In addition, the primary particle diameter of the said light-shielding agent can be measured by dispersing the said light-shielding agent in a solvent (water, an organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (made by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
본 발명의 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 표시 소자용 시일제의 접착성, 경화 후의 강도, 및 묘화성의 악화를 억제하면서, 차광성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.The minimum with preferable content of the said light-shielding agent in 100 weight part of sealing compounds for display elements of this invention is 5 weight part, and a preferable upper limit is 80 weight part. When content of the said light-shielding agent is this range, the effect which improves light-shielding property becomes more excellent, suppressing the adhesiveness of the sealing compound for display elements obtained, the intensity|strength after hardening, and deterioration of drawing property. A more preferable lower limit of the content of the light-shielding agent is 10 parts by weight, a more preferable upper limit is 70 parts by weight, a more preferable lower limit is 30 parts by weight, and a more preferable upper limit is 60 parts by weight.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 추가로, 필요에 따라, 반응성 희석제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제, 그 밖의 커플링제 등의 첨가제를 함유해도 된다.The sealing compound for display elements of this invention may contain additives, such as a reactive diluent, a spacer, a hardening accelerator, an antifoamer, a leveling agent, a polymerization inhibitor, and another coupling agent, further as needed.
본 발명의 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제와, 무기 필러나 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of manufacturing the sealing compound for display elements of this invention, for example, using a mixer, curable resin, a polymerization initiator and/or a thermosetting agent, and the method of mixing additives, such as an inorganic filler and a silane coupling agent and the like.
상기 혼합기로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등을 들 수 있다.Examples of the mixer include a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, and three rolls.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 액정 표시 소자용 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.The sealing compound for display elements of this invention can be used suitably as a sealing compound for liquid crystal display elements.
본 발명의 표시 소자용 시일제는, 광 조사 및/또는 가열에 의해 경화시킬 수 있다. 본 발명의 표시 소자용 시일제의 경화물도 또한, 본 발명의 하나이다.The sealing compound for display elements of this invention can be hardened by light irradiation and/or a heating. The hardened|cured material of the sealing compound for display elements of this invention is also one of this invention.
본 발명의 표시 소자용 시일제에 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명의 하나이다.A vertical conduction material can be manufactured by mix|blending electroconductive microparticles|fine-particles with the sealing compound for display elements of this invention. The vertical conduction material containing the sealing compound for display elements of this invention and electroconductive fine particles is also one of this invention.
상기 도전성 미립자는 특별히 한정되지 않아, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능한 점에서 바람직하다.The conductive fine particles are not particularly limited, and metal balls, those in which a conductive metal layer is formed on the surface of the resin fine particles, or the like can be used. Among them, the one in which the conductive metal layer is formed on the surface of the resin fine particles is preferable at the point that conductive connection is possible without damaging the transparent substrate or the like due to the excellent elasticity of the resin fine particles.
본 발명의 표시 소자용 시일제의 경화물, 또는, 본 발명의 상하 도통 재료의 경화물을 갖는 표시 소자도 또한, 본 발명의 하나이다. 본 발명의 표시 소자로는, 액정 표시 소자가 바람직하다.The display element which has the hardened|cured material of the sealing compound for display elements of this invention or the hardened|cured material of the vertical conduction material of this invention is also one of this invention. As a display element of this invention, a liquid crystal display element is preferable.
본 발명의 표시 소자용 시일제를 사용하여 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용되고, 구체적으로는 예를 들어, 이하의 각 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.As a method of manufacturing a liquid crystal display element using the sealing compound for display elements of this invention, the liquid crystal dropping method is used preferably, and the method etc. which have the following each process are specifically mentioned, for example.
먼저, ITO 박막 등의 전극을 갖는 2 장의 투명 기판의 일방에, 본 발명의 표시 소자용 시일제를 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정을 실시한다. 이어서, 액정의 미소 액적을 시일 패턴의 프레임 내 전체면에 적하 도포하고, 진공하에서 타방의 투명 기판을 중첩시키는 공정을 실시한다. 그 후, 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 임시 경화시키는 공정, 및 임시 경화시킨 시일제를 가열하여 본 경화시키는 공정을 실시하는 방법에 의해, 액정 표시 소자를 얻을 수 있다.First, the sealing compound for display elements of this invention is apply|coated by screen printing, dispenser application|coating, etc. to one of two transparent substrates which have electrodes, such as an ITO thin film, and the process of forming a frame-shaped sealing pattern is implemented. Next, a step of applying a liquid crystal minute droplet dropwise onto the entire surface of the frame of the seal pattern, and superimposing the other transparent substrate under vacuum is performed. Then, a liquid crystal display element can be obtained by the method of performing the process of irradiating light, such as an ultraviolet-ray, to a sealing pattern part, the process of temporarily hardening a sealing compound, and the process of heating and main-hardening the sealing compound made temporarily hardening.
본 발명에 의하면, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 표시 소자용 시일제의 경화물, 그리고, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness can be provided. Moreover, according to this invention, the vertical conduction material and display element which use the hardened|cured material of this sealing compound for display elements, and this sealing compound for display elements, and a display element can be provided.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예만으로 한정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited only to these Examples.
(유연 골격을 갖는 수지 A 의 합성)(Synthesis of resin A having a flexible skeleton)
반응 플라스크에 2-하이드록시에틸아크릴레이트 100 중량부와 γ-헵타노락톤 550 중량부를 넣고, 중합 금지제로서 하이드로퀴논 0.5 중량부를 첨가하고, 맨틀 히터로 80 ℃ 로 가열하여 10 시간 교반하였다. 교반 생성물에 무수 프탈산 125 중량부를 첨가하고 추가로 5 시간 교반하였다.100 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate and 550 parts by weight of γ-heptanolactone were placed in a reaction flask, 0.5 parts by weight of hydroquinone was added as a polymerization inhibitor, and the mixture was heated to 80° C. with a mantle heater and stirred for 10 hours. 125 parts by weight of phthalic anhydride was added to the stirred product, and the mixture was further stirred for 5 hours.
계속해서, 비스페놀 F 디글리시딜에테르 140 중량부를 첨가하고, 80 ℃ 에서 5 시간 교반함으로써 유연 골격을 갖는 수지 A 를 얻었다.Then, 140 weight part of bisphenol F diglycidyl ether was added, and resin A which has a flexible skeleton was obtained by stirring at 80 degreeC for 5 hours.
또한, 1H-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 유연 골격을 갖는 수지 A 는, 양 말단에 아크릴로일기를 갖고, 또한, 주사슬에 유연 골격으로서 γ-헵타노락톤의 개환 구조를 갖는 것을 확인하였다.In addition, according to 1 H-NMR and FT-IR analysis, resin A having a flexible skeleton has acryloyl groups at both terminals and has a ring-opening structure of γ-heptanolactone as a flexible skeleton in the main chain. Confirmed.
(실시예 1 ∼ 7, 비교예 1, 2)(Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 and 2)
표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반기를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3 개 롤을 사용하여 혼합함으로써 실시예 1 ∼ 7, 비교예 1, 2 의 표시 소자용 시일제를 조제하였다. 상기 유성식 교반기로는, 아와토리 랜타로 (싱키사 제조) 를 사용하였다.According to the compounding ratio of Table 1, after mixing each material using a planetary stirrer, Examples 1-7 and the sealing compound for display elements of Comparative Examples 1 and 2 are prepared by mixing using 3 rolls further. did. As the planetary stirrer, Awatori Lantaro (manufactured by Thinkki) was used.
얻어진 각 표시 소자용 시일제에 대하여, 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 경화물을 얻었다.After irradiating a 100 mW/cm<2> ultraviolet-ray (wavelength 365 nm) for 30 second about each obtained sealing compound for display elements using a metal halide lamp, the hardened|cured material was obtained by heating at 120 degreeC for 1 hour.
얻어진 경화물에 대하여, 동적 점탄성 측정 장치를 사용하여, 시험편 폭 5 ㎜, 두께 0.35 ㎜, 그립 폭 25 ㎜, 승온 속도 10 ℃/분, 주파수 5 ㎐ 의 조건에서 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률을 측정하였다. 또, 손실 정접 (tanδ) 의 극대값의 온도를 유리 전이 온도로서 구하였다. 상기 동적 점탄성 측정 장치로는, DVA-200 (IT 계측 제어사 제조) 을 사용하였다. 저장 탄성률 및 유리 전이 온도의 측정 결과를 표 1 에 나타냈다.About the obtained hardened|cured material, using the dynamic viscoelasticity measuring apparatus, the storage elastic modulus in 25 degreeC was measured under the conditions of test piece width 5mm, thickness 0.35mm, grip width 25mm, temperature increase rate 10 degreeC/min, and frequency 5Hz. did. Moreover, the temperature of the maximum value of loss tangent (tanδ) was calculated|required as a glass transition temperature. As the dynamic viscoelasticity measuring device, DVA-200 (manufactured by IT Instrumentation Control Company) was used. Table 1 shows the measurement results of the storage modulus and the glass transition temperature.
또, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제를, 평활한 이형 필름 상에 코터를 사용하여 도포하였다. 이어서, 도포한 시일제에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 투습도 측정용 필름 (두께 500 ㎛) 을 얻었다. JIS Z 0208 의 방습 포장 재료의 투습도 시험 방법 (컵법) 에 준한 방법으로 투습도 시험용 컵을 제작하고, 얻어진 투습도 측정용 필름을 장착하고, 60 ℃, 90 ％ RH 의 항온 항습 오븐에 투입하여 투습도를 측정하였다. 투습도의 측정 결과를 표 1 에 나타냈다.Moreover, each sealing compound for display elements obtained by the Example and the comparative example was apply|coated on the smooth release film using the coater. Then, after irradiating a 100 mW/cm<2> ultraviolet-ray (wavelength 365 nm) to the sealing compound apply|coated for 30 second using a metal halide lamp, the film for a water vapor transmission rate measurement (500 micrometers in thickness) was obtained by heating at 120 degreeC for 1 hour. A cup for a moisture permeability test was prepared by a method according to the moisture permeability test method (cup method) of a moisture-proof packaging material of JIS Z 0208, the obtained film for measuring moisture permeability was mounted, and the water vapor transmission rate was measured by putting it in a constant temperature and humidity oven at 60°C and 90% RH. did. Table 1 shows the measurement results of the moisture permeability.
＜평가＞<Evaluation>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타냈다.The following evaluation was performed about each sealing compound for display elements obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Table 1.
(유연 응답성)(Flexible Responsiveness)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 두께 300 ㎛ 의 필름을 제작하여, 시험편으로 하였다. 20 장의 시험편에 대하여, 시험편의 장변의 약 10 배의 직경을 갖는 롤의 원호를 따라 90 도 굴곡시킨 후 평탄상으로 되돌리고, 다음으로 반대 방향으로 90 도 굴곡시킨 후 평탄상으로 되돌리는 조작을 매분 20 회의 속도로 10 분간 실시한 후, 각 시험편의 상태를 육안으로 관찰하였다.After irradiating 100 mW/cm<2> ultraviolet-ray (wavelength 365 nm) for 30 second to each sealing compound for display elements obtained in the Example and the comparative example using a metal halide lamp, it heated at 120 degreeC for 1 hour, and a film of 300 micrometers in thickness produced and used as a test piece. For 20 test pieces, after bending 90 degrees along the arc of a roll having a diameter of about 10 times the long side of the test piece, return it to the flat surface, then bend it 90 degrees in the opposite direction and return it to the flat surface every minute After carrying out at a rate of 20 times for 10 minutes, the state of each test piece was visually observed.
그 결과, 모든 시험편에 변형이 확인되지 않은 경우를 「◎」, 1 ∼ 2 장의 시험편에 변형이 확인된 경우를 「○」, 3 ∼ 5 장의 시험편에 변형이 확인된 경우를 「△」, 6 장 이상의 시험편에 변형이 확인된 경우를 「×」로서 평가하였다.As a result, when deformation was not confirmed in all the test pieces, "◎", when deformation was confirmed in 1 or 2 specimens, "○", in cases in which deformation was confirmed in 3 to 5 specimens, "△", 6 The case where the deformation|transformation was confirmed in the test piece more than length was evaluated as "x".
(접착성)(Adhesive)
25 ㎜ × 60 ㎜ 의 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET) 필름에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 표시 소자용 시일제를 10 ㎜ 의 폭으로, 두께 40 ㎛ 가 되도록 도포하였다. 이어서, 도포한 시일제에 메탈 할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선 (파장 365 ㎚) 을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 시험편을 제작하였다. 얻어진 시험편에 대하여, 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「EZ Graph」) 를 사용하여, 25 ℃, 박리 속도 300 ㎜/min 의 조건에서 180 도 박리 강도를 측정하였다.Each sealing compound for display elements obtained by the Example and the comparative example was apply|coated to a 25 mm x 60 mm polyethylene terephthalate (PET) film so that it might be set to 40 micrometers in thickness by the width|variety of 10 mm. Then, after irradiating a 100 mW/cm<2> ultraviolet-ray (wavelength 365 nm) to the sealing compound apply|coated for 30 second using a metal halide lamp, the test piece was produced by heating at 120 degreeC for 1 hour. About the obtained test piece, using the tensile tester (The Shimadzu Corporation make, "EZ Graph"), the 180 degree peeling strength was measured on the conditions of 25 degreeC and the peeling rate of 300 mm/min.
산업상 이용가능성Industrial Applicability
본 발명에 의하면, 유연 응답성이 우수한 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 표시 소자용 시일제의 경화물, 그리고, 그 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 표시 소자를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing compound for display elements excellent in flexible responsiveness can be provided. Moreover, according to this invention, the vertical conduction material and display element which use the hardened|cured material of this sealing compound for display elements, and this sealing compound for display elements, and a display element can be provided.
Claims (7)
경화물의 25 ℃ 에 있어서의 저장 탄성률이 0.8 ㎬ 미만이고,
경화물의 유리 전이 온도가 25 ℃ 이하이고,
JIS Z 0208 에 준거하여 측정되는, 두께 500 ㎛ 의 경화물의 60 ℃, 90 ％ RH 의 환경하에 있어서의 투습도가 120 g/㎡ㆍ24 hr 이하인 것을 특징으로 하는 표시 소자용 시일제.It contains a curable resin, a polymerization initiator and/or a thermal curing agent,
The storage elastic modulus in 25 degreeC of hardened|cured material is less than 0.8 GPa,
The glass transition temperature of the cured product is 25 ° C or less,
The water vapor transmission rate in 60 degreeC of the 500-micrometer-thick hardened|cured material measured based on JISZ0208, and the environment of 90%RH is 120 g/m<2>*24hr or less, The sealing compound for display elements characterized by the above-mentioned.
무기 필러를 함유하는 표시 소자용 시일제.The method of claim 1,
The sealing compound for display elements containing an inorganic filler.
상기 무기 필러는, 평균 입자경이 2 ㎛ 이하인 표시 소자용 시일제.3. The method of claim 2,
The said inorganic filler is the sealing compound for display elements whose average particle diameter is 2 micrometers or less.
상기 경화성 수지는, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지를 포함하는 표시 소자용 시일제.4. The method of claim 1, 2 or 3,
The sealing compound for display elements in which the said curable resin contains a partially (meth)acryl modified|denatured epoxy resin.
The display element which has the hardened|cured material of the sealing compound for display elements of Claim 1, 2, 3, or 4, or the hardened|cured material of the vertical conduction material of Claim 6.
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