KR20210088757A - Use of oleogels in uv absorber compositions - Google Patents

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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 유기 또는 무기 UV 필터 (b)를 포함하는 선스크린의 일광 차단 지수를 증가시키기 위한 올레오겔 (a)의 용도를 개시한다.The present invention discloses the use of oleogel (a) for increasing the sun protection index of a sunscreen comprising at least one organic or inorganic UV filter (b).

Description

UV 흡수제 조성물에서의 올레오겔의 용도 {USE OF OLEOGELS IN UV ABSORBER COMPOSITIONS}USE OF OLEOGELS IN UV ABSORBER COMPOSITIONS

대부분의 요즈음의 피부-관리 제품은 에멀젼 (크림, 로션 및 밀크)를 기초로 한다. 에멀젼은 오일 또는 오일 가용성 물질 및 물 또는 수용성 성분의 혼합물이고, 피부 관리 제품의 가장 중요한 제품 유형을 나타낸다.Most modern skin-care products are based on emulsions (creams, lotions and milks). Emulsions are mixtures of oil or oil soluble substances and water or water soluble ingredients and represent the most important product type of skin care products.

또한, 바람직하게는 문제성 피부에 권장되고 따라서 피부과학적 화장품에서 사용되는 단지 유상의 피부-관리 제품이 여전히 존재한다. 적용성에 있어서, 유성 피부 표면은 불편하고 불쾌한 느낌을 남긴다. 이러한 문제점은 피부로 지질의 침투를 증가시키고 제품 중의 오일 및 지질의 농도를 감소시키는 에멀젼의 개발로 해결되었다. 그러나, 제형물 중의 물의 존재가 새로운 문제점에 포함된다: 에멀젼의 수성 상을 보존하는 것이 필요해지고, 몇몇 구성성분이 수민감성이고, 이는 온도 및 저장의 장기적인 영향에 대해 에멀젼을 안정화하기에 비분산성이다.In addition, there still exist only oily skin-care products, which are preferably recommended for problem skin and are therefore used in dermatological cosmetics. In terms of applicability, oily skin surfaces leave an uncomfortable and unpleasant feeling. This problem has been addressed with the development of emulsions that increase the penetration of lipids into the skin and reduce the concentration of oils and lipids in the product. However, the presence of water in the formulation poses a new problem: it is necessary to preserve the aqueous phase of the emulsion, some components are water sensitive, which is non-dispersible to stabilize the emulsion against the long-term effects of temperature and storage. .

이러한 문제점은 미네랄 오일 및 왁스와 같은 흥미롭지 않은 구성성분 및 추가의 첨가제를 사용하여 성공적으로 해결되었다. 이러한 많은 첨가제는 민감성 피부에 의해 견뎌지지 않는다. 신경피부적 피부를 갖는 개체는 예를 들어 가장 광범위하게 사용되는 유화제에 속하는 에톡실화된 알콜의 장기적 사용을 견디지 않을 것이다. 알레르기 환자는 적절한 방부제 등으로 문제를 갖는다.This problem has been successfully solved by using uninteresting ingredients and additional additives such as mineral oils and waxes. Many of these additives are not tolerated by sensitive skin. Individuals with neurodermal skin will not tolerate long-term use of ethoxylated alcohols, for example, among the most widely used emulsifiers. Allergy sufferers have problems with appropriate preservatives and the like.

특히 피부 장벽 장애를 갖는 개체는 높은 투여량 문제에서 생리학적 지질에 좌우되기 때문에, 이러한 특정한 군을 위한 해결책은 더욱 더 중요하다. 이러한 지질은 여전히 적절한 오일의 적용, 최소 함량의 첨가제 및 편리한 적용 특징을 기초로 한다. 이를 위해, 리포겔로서 또한 공지된 올레오겔이 권장된다.Solutions for this particular group are even more important, especially since individuals with skin barrier disorders depend on physiological lipids in high dose problems. These lipids are still based on the application of an appropriate oil, a minimum content of additives and convenient application characteristics. For this purpose, oleogels, also known as lipogels, are recommended.

올레오겔은 소위 겔 형성제 및 비연속 (고정) 상으로서 오일 또는 지질을 함유하는 반고체, 반투명 또는 투명 시스템이다. 겔 형성제는 3차원적 그물망을 발생시키며, 여기서 오일이 고정화된다. 이러한 전형적인 구조는 액체-함침됨 스폰지와 비교할 수 있으며, 스폰지는 겔 형성제를 나타내며 따라서 많은 양의 지질을 흡수할 수 있다. 하이드로겔과 달리, 올레오겔에는 일반적으로 물이 없다.Oleogels are semi-solid, translucent or transparent systems containing so-called gel formers and oils or lipids as discontinuous (stationary) phases. The gel former creates a three-dimensional mesh in which the oil is immobilized. This typical structure can be compared to a liquid-impregnated sponge, which exhibits a gel former and is therefore capable of absorbing large amounts of lipids. Unlike hydrogels, oleogels are generally free of water.

오일 상을 포함하는 자외선 차단 조성물은 UV 필터의 특성에 유의한 영향을 미치며, 즉 최대 흡광도의 파장 (λ최대) 및 몰 흡수성 (ε) 모두에서의 변화가 많은 자외선차단 시스템에 대해 관찰될 수 있다.The sunscreen composition comprising the oil phase has a significant effect on the properties of the UV filter, i.e. a change in both the wavelength of maximum absorbance (λ max ) and molar absorption (ε) can be observed for many sunscreen systems. .

따라서, 올레오겔은 선스크린에서 유리하게 사용될 수 있다. 놀랍게도, 하나 이상의 UV 필터를 함유하는 선스크린에서의 올레오겔의 사용이 자외선차단 조성물의 일광 차단 지수를 증가시킬 것임이 발견되었다.Thus, oleogel can be advantageously used in sunscreens. Surprisingly, it has been found that the use of oleogel in sunscreens containing one or more UV filters will increase the sun protection index of the sunscreen composition.

따라서, 본 발명은 하나 이상의 유기 또는 무기 UV 필터 (b)를 포함하는 선스크린의 일광 차단 지수를 증가시키기 위한 올레오겔 (a)의 용도에 관한 것이다.Accordingly, the present invention relates to the use of oleogel (a) for increasing the sun protection index of a sunscreen comprising at least one organic or inorganic UV filter (b).

올레오겔 (a)의 고정상 (오일 또는 지질)은 바람직하게는 The stationary phase (oil or lipid) of the oleogel (a) is preferably

(sp1) 게르베(Guerbet) 알콜, (sp 1 ) Guerbet alcohol,

(sp2) 선형 C6-C24 지방산과 선형 C3-C24 알콜의 에스테르, (sp 2 ) esters of linear C 6 -C 24 fatty acids with linear C 3 -C 24 alcohols,

(sp3) 분지형 C6-C13카르복실산과 선형 C6-C24 지방 알콜의 에스테르, (sp 3 ) esters of branched C 6 -C 13 carboxylic acids with linear C 6 -C 24 fatty alcohols,

(sp4) 선형 C6-C24 지방산과 분지형 알콜의 에스테르,(sp 4 ) esters of linear C 6 -C 24 fatty acids with branched alcohols,

(sp5) 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알콜의 에스테르, (sp 5 ) esters of hydroxycarboxylic acids with linear or branched C 6 -C 22 fatty alcohols,

(sp6) 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알콜의 에스테르,(sp 6 ) esters of linear and/or branched fatty acids with polyhydric alcohols,

(sp7) C6-C10 지방산 기재의 트리글리세리드, (sp 7 ) triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids,

(sp8) C6-C18 지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리-글리세리드 혼합물, (sp 8 ) liquid mono-/di-/tri-glyceride mixtures based on C 6 -C 18 fatty acids,

(sp9) C6-C24 지방 알콜 및/또는 게르베 알콜과 방향족 카르복실산의 에스테르, (sp 9 ) esters of C 6 -C 24 fatty alcohols and/or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids,

(sp10) C2-C12디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르,(sp 10 ) esters of C 2 -C 12 dicarboxylic acids with linear or branched alcohols having 1 to 22 carbon atoms or polyols having 2 to 10 carbon atoms and 2 to 6 hydroxy groups,

(sp11) 식물성 오일,(sp 11 ) vegetable oil,

(sp12) 분지형 1급 알콜, (sp 12 ) branched primary alcohols,

(sp13) 치환된 시클로헥산, (sp 13 ) substituted cyclohexane,

(sp14) 선형 및 분지형 C6-C22 지방 알콜 카르보네이트, (sp 14 ) linear and branched C 6 -C 22 fatty alcohol carbonates,

(sp15) 게르베 카르보네이트, (sp 15 ) guerbet carbonate,

(sp16) 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22알콜의 에스테르,(sp 16 ) esters of benzoic acid with linear and/or branched C 6 -C 22 alcohols,

(sp17) 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르,(sp 17 ) linear or branched, symmetric or asymmetric dialkyl ethers having a total of 12 to 36 carbon atoms,

(sp18) 실리콘 오일,(sp 18 ) silicone oil,

(sp19) 지방족 또는 나프텐계 탄화수소,(sp 19 ) aliphatic or naphthenic hydrocarbons,

(sp20) 지방산과 3 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알콜의 모노에스테르, (sp 20 ) monoesters of fatty acids with alcohols having 3 to 24 carbon atoms,

(sp21) 이소프로필 미리스테이트, (sp 21 ) isopropyl myristate,

(sp22) 이소노난산 C16-C18알킬 에스테르, (sp 22 ) isononanoic acid C 16 -C 18 alkyl ester,

(sp23) 스테아르산 2-에틸헥실 에스테르, (sp 23 ) stearic acid 2-ethylhexyl ester,

(sp24) 세틸 올레에이트, (sp 24 ) cetyl oleate,

(sp25) 글리세롤 트리카프릴레이트, (sp 25 ) glycerol tricaprylate,

(sp26) 코코넛 지방 알콜 카프리네이트/카프릴레이트,(sp 26 ) coconut fatty alcohol caprinate/caprylate,

(sp27) n-부틸 스테아레이트,(sp 27 ) n-butyl stearate,

(sp28) 디카르복실산 에스테르,(sp 28 ) dicarboxylic acid esters,

(sp29) 디올 에스테르,(sp 29 ) diol esters;

(sp30) 폴리올 및(sp 30 ) polyols and

(sp31) 2가 및/또는 3가 금속 염(sp 31 ) divalent and/or trivalent metal salts

으로부터 선택된다.is selected from

가장 바람직하게는, 올레오겔 (a)의 고정상은 디부틸 아디페이트 디에틸헥실 카르보네이트로부터 선택된다.Most preferably, the stationary phase of oleogel (a) is selected from dibutyl adipate diethylhexyl carbonate.

본 발명에 따른 올레오겔 (a)의 겔 형성제는 바람직하게는 The gel-forming agent of the oleogel (a) according to the present invention is preferably

(gf1) 스테아르알코늄 헥토라이트 (벤토나이트), (gf 1 ) Stearalkonium Hectorite (Bentonite),

(gf2) 젤라틴, (gf 2 ) gelatin,

(gf3) 실리카, (gf 3 ) silica,

(gf4) 몬모릴로나이트,(gf 4 ) montmorillonite,

(gf5) 모노글리세리드 및 디글리세리드, (gf 5 ) monoglycerides and diglycerides;

(gf6) 폴리사카라이드, (gf 6 ) polysaccharide,

(gf7) 펙틴 및 (gf 7 ) pectin and

(gf8) 특정 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌(gf 8 ) certain polymers, preferably polyethylene

로부터 선택된다.is selected from

가장 바람직하게는, 올레오겔 (a)의 겔 형성제는 프로필렌 카르보네이트와 조합된 스테아르알코늄 헥토라이트로부터 선택된다.Most preferably, the gel former of oleogel (a) is selected from stearalkonium hectorite in combination with propylene carbonate.

본 발명에 따른 UV 필터 (b)는 바람직하게는 The UV filter (b) according to the invention is preferably

(b1) 트리아진 유도체,(b 1 ) a triazine derivative;

(b2) 히드록시벤조페논 유도체,(b 2 ) a hydroxybenzophenone derivative;

(b3) 메톡시디벤조일메탄 유도체,(b 3 ) a methoxydibenzoylmethane derivative;

(b4) 치환된 아크릴레이트,(b 4 ) substituted acrylates,

(b5) 신남산 유도체,(b 5 ) a cinnamic acid derivative;

(b6) 살리실산 유도체,(b 6 ) a salicylic acid derivative;

(b7) 벤조트리아졸 유도체, 및(b 7 ) a benzotriazole derivative, and

(b8) 무기 안료(b 8 ) inorganic pigment

로부터 선택된다.is selected from

보다 바람직하게는, 트리아진 유도체 (b1)는 하기 화학식 TR1의 화합물로부터 선택된다.More preferably, the triazine derivative (b 1 ) is selected from compounds of the formula TR1.

<화학식 TR1><Formula TR1>

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서,In the above formula,

R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C2-C18알케닐, 또는 화학식

Figure pat00002
의 라디칼이고, R 1 and R 2 are each independently of each other C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, or formula
Figure pat00002
is a radical of

A1은 화학식 TR1a

Figure pat00003
, TR1b
Figure pat00004
, 또는 TR1c
Figure pat00005
의 라디칼이고,A 1 is the formula TR1a
Figure pat00003
, TR1b
Figure pat00004
, or TR1c
Figure pat00005
is a radical of

R3은 수소 또는 C1-C10알킬이고,R 3 is hydrogen or C 1 -C 10 alkyl,

R4는 수소, M 또는 C1-C5알킬이고,R 4 is hydrogen, M or C 1 -C 5 alkyl,

R5는 C1-C18알킬이고,R 5 is C 1 -C 18 alkyl,

M은 금속 양이온임. M is a metal cation.

트리아진 유도체 (b1)의 가장 바람직한 대표물질은 하기 화학식 TR2에 상응하는 비스-에틸헥실옥시 메톡시-페닐 트리아진 (BEMT)이다.The most preferred representative of the triazine derivative (b 1 ) is bis-ethylhexyloxy methoxy-phenyl triazine (BEMT) corresponding to the following formula TR2.

<화학식 TR2><Formula TR2>

Figure pat00006
Figure pat00006

하기 화학식 TR3의 화합물에 상응하는 트리아진 유도체 (b1)가 또한 바람직하다.Preference is also given to triazine derivatives (b 1 ) corresponding to compounds of the formula TR3:

<화학식 TR3><Formula TR3>

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 식에서,In the above formula,

R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-C20알킬, C6-C10아릴, 헤테로아릴 (임의로 치환됨)이고,R 6 , R 7 and R 8 are independently of each other C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl (optionally substituted),

X는 O 또는 NR9이고,X is O or NR 9 ,

R9는 수소, C1-C20알킬, C6-C10아릴, 헤테로아릴 (임의로 치환됨)임.R 9 is hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl (optionally substituted).

가장 바람직한 대표물질은 하기 화학식 TR4에 상응하는 에틸헥실 트리아존 (EHT) 또는 하기 화학식 TR5에 상응하는 디에틸헥실 부타미도 트리아존 (DBT)이다.The most preferred representative is ethylhexyl triazone (EHT) corresponding to the following formula TR4 or diethylhexyl butamido triazone (DBT) corresponding to the following formula TR5.

<화학식 TR4><Formula TR4>

Figure pat00008
Figure pat00008

<화학식 TR5><Formula TR5>

Figure pat00009
Figure pat00009

바람직하게는, 히드록시벤조페논 유도체 (b2)는 하기 화학식 BP1에 상응하는 아미노-치환된 히드록시벤조페논이다.Preferably, the hydroxybenzophenone derivative (b 2 ) is an amino-substituted hydroxybenzophenone corresponding to the following formula BP1.

<화학식 BP1><Formula BP1>

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 식에서,In the above formula,

R10 및 R11은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C10알케닐, C3-C10시클로알킬, C3-C10시클로알케닐이며, 여기서 치환기 R10 및 R11은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있고,R 10 and R 11 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, wherein the substituents R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a 5-membered or 6-membered ring,

R12 및 R13은 서로 독립적으로 C1-C20알킬, C2-C10알케닐, C3-C10시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, C1-C12알콕시, C1-C20알콕시카르보닐, C1-C12알킬아미노, C1-C12디알킬아미노, 아릴, 헤테로아릴 (임의로 치환됨)이며, 치환기는 수중에서의 용해성을 부여하고, 니트릴 기, 카르복실레이트, 술포네이트 및 암모늄 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고,R 12 and R 13 are independently of each other C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 12 alkoxy, C 1 -C 20 alkoxycarbonyl, C 1 -C 12 alkylamino, C 1 -C 12 dialkylamino, aryl, heteroaryl (optionally substituted), the substituents confer solubility in water, nitrile groups, carboxyl selected from the group consisting of late, sulfonate and ammonium radicals,

X는 수소, COOR14 또는 CONR15R16이고,X is hydrogen, COOR 14 or CONR 15 R 16 ,

R14 내지 R16은 수소, C1-C20알킬, C2-C10알케닐, C3-C10시클로알킬, C3-C10시클로알케닐, 또는 -(Y-O)o-Z, C6-C10아릴이고,R 14 to R 16 are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, or -(YO) o -Z, C 6 -C 10 aryl,

Y는 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 -CH(CH3)-CH2-이고,Y is -(CH 2 ) 2 -, -(CH 2 ) 3 -, -(CH 2 ) 4 - or -CH(CH 3 )-CH 2 -,

Z는 -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, -CH2-CH2-CH2-CH3 또는 -CH(CH3)-CH3이고,Z is -CH 2 -CH 3 , -CH 2 -CH 2 -CH 3 , -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 or -CH(CH 3 )-CH 3 ,

m은 0 내지 3이고,m is 0 to 3,

n은 0 내지 4이고,n is 0 to 4,

o는 1 내지 20임.o is 1 to 20.

아미노-치환된 히드록시벤조페논 (b2)의 보다 바람직한 대표물질은 하기 화학식 BP2에 상응하는 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트 (DHHB)이다.A more preferred representative of the amino-substituted hydroxybenzophenone (b 2 ) is diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate (DHHB) corresponding to the formula BP2 below.

<화학식 BP2><Formula BP2>

Figure pat00011
Figure pat00011

(b2)의 추가의 바람직한 대표물질은 화학식 BP3에 상응하는 벤조페논-3 (B-3)이다.A further preferred representative of (b 2 ) is benzophenone-3 (B-3) corresponding to formula BP3.

<화학식 BP3><Formula BP3>

Figure pat00012
Figure pat00012

메톡시디벤조일메탄 유도체 (b3)의 바람직한 대표물질은 하기 화학식 DM1에 상응하는 부틸 메톡시 디벤조일 메탄 (BMDBM)이다.A preferred representative of the methoxydibenzoylmethane derivative (b 3 ) is butyl methoxy dibenzoyl methane (BMDBM) corresponding to the following formula DM1.

<화학식 DM1><Formula DM1>

Figure pat00013
Figure pat00013

치환된 아크릴레이트 (b4)의 바람직한 대표물질은 하기 화학식 AC1에 상응하는 옥토크릴렌 (OCR)이다.A preferred representative of the substituted acrylate (b 4 ) is octocrylene (OCR) corresponding to the formula AC1:

<화학식 AC1><Formula AC1>

Figure pat00014
Figure pat00014

신남산 유도체 (b5)의 바람직한 대표물질은 하기 화학식 CA1에 상응하는 에틸헥실메톡시 신나메이트 (EHMC)이다.A preferred representative of the cinnamic acid derivative (b 5 ) is ethylhexylmethoxy cinnamate (EHMC) corresponding to the following formula CA1.

<화학식 CA1><Formula CA1>

Figure pat00015
Figure pat00015

살리실산 유도체 (b6)의 바람직한 대표물질은 하기 화학식 ES1에 상응하는 에틸헥실 살리실레이트이다.A preferred representative of the salicylic acid derivative (b 6 ) is ethylhexyl salicylate corresponding to the following formula ES1.

<화학식 ES1><Formula ES1>

Figure pat00016
Figure pat00016

벤조트리아졸 유도체 (b7)의 바람직한 대표물질은 하기 화학식 BT1에 상응하는 드로메트리졸 트리실록산이다.A preferred representative of the benzotriazole derivative (b 7 ) is dromethrazole trisiloxane corresponding to the following formula BT1.

<화학식 BT1><Formula BT1>

Figure pat00017
Figure pat00017

바람직하게는, 무기 안료 (b8)는 오일-분산된 TiO2로부터 선택된다.Preferably, the inorganic pigment (b 8 ) is selected from oil-dispersed TiO 2 .

보다 바람직하게는, UV 필터 (b1) - (b8)는 혼합물로 사용된다.More preferably, the UV filters (b 1 ) - (b 8 ) are used as mixtures.

세계적으로 상업적으로 사용되는 오일-가용성 또는 오일-혼화성 UV 필터가 하기 표 1에 열거되어 있다. 이들 모두는 올레오겔 제형물 내에서 임의의 조합으로 사용될 수 있다. 농도는 상이한 지역에서 등록 상태에 따라 또한 다양할 수 있다.Oil-soluble or oil-miscible UV filters used commercially worldwide are listed in Table 1 below. All of these can be used in any combination within the oleogel formulation. Concentrations may also vary depending on the status of registration in different regions.

Figure pat00018
Figure pat00018

본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 2개의 UV 필터의 혼합물의 예는 다음과 같다:Examples of mixtures of two UV filters preferably used according to the invention are:

(Mix01) 화합물 (TR2) 및 화합물 (CA1), (Mix01) compound (TR2) and compound (CA1),

(Mix02) 화합물 (TR2) 및 화합물 (TR4), (Mix02) compound (TR2) and compound (TR4);

(Mix03) 화합물 (TR2) 및 화합물 (TR5), (Mix03) compound (TR2) and compound (TR5);

(Mix04) 화합물 (TR2) 및 화합물 (AC1), (Mix04) compound (TR2) and compound (AC1),

(Mix05) 화합물 (BP1) 및 화합물 (CA1), (Mix05) compound (BP1) and compound (CA1);

(Mix06) 화합물 (BP1) 및 화합물 (TR4), (Mix06) compound (BP1) and compound (TR4);

(Mix07) 화합물 (BP1) 및 화합물 (TR5), (Mix07) compound (BP1) and compound (TR5);

(Mix08) 화합물 (BP1) 및 화합물 (AC1), (Mix08) compound (BP1) and compound (AC1);

(Mix09) 화합물 (TR2) 및 화합물 (BP1), (Mix09) compound (TR2) and compound (BP1),

(Mix10) 화합물 (TR4) 및 화합물 (CA1), (Mix10) compound (TR4) and compound (CA1),

(Mix11) 화합물 (TR5) 및 화합물 (CA1), (Mix11) compound (TR5) and compound (CA1),

(Mix12) 화합물 (DM1) 및 화합물 (TR4), (Mix12) compound (DM1) and compound (TR4),

(Mix13) 화합물 (DM1) 및 화합물 (TR5), (Mix13) compound (DM1) and compound (TR5),

(Mix14) 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), (Mix14) compound (DM1) and compound (AC1),

(Mix15) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (TR2), (Mix15) oil-dispersed TiO 2 and compound (TR2),

(Mix16) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (BP1), (Mix16) oil-dispersed TiO 2 and compound (BP1),

(Mix17) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (TR4), (Mix17) oil-dispersed TiO 2 and compound (TR4),

(Mix18) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (TR5), (Mix18) oil-dispersed TiO 2 and compound (TR5),

(Mix19) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (CA1), (Mix19) oil-dispersed TiO 2 and compound (CA1),

(Mix20) 오일-분산된 TiO2 및 화합물 (AC1), (Mix20) oil-dispersed TiO 2 and compound (AC1),

(Mix21) 오일-분산된 ZnO 및 화합물 (TR2), (Mix21) oil-dispersed ZnO and compound (TR2),

(Mix22) 오일-분산된 ZnO 및 화합물 (TR2), (Mix22) oil-dispersed ZnO and compound (TR2),

(Mix23) 오일-분산된 ZnO 및 화합물 (BP1), (Mix23) oil-dispersed ZnO and compound (BP1),

(Mix24) 오일-분산된 ZnO 및 화합물 (TR4), (Mix24) oil-dispersed ZnO and compound (TR4),

(Mix25) 오일-분산된 ZnO 및 화합물 (TR5), (Mix25) oil-dispersed ZnO and compound (TR5),

(Mix26) 오일-분산된 TiO2 및 오일-분산된 ZnO,(Mix26) oil-dispersed TiO 2 and oil-dispersed ZnO,

(Mix27) 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1),(Mix27) compound (DM1) and compound (AC1),

(Mix28) 화합물 (DM1) 및 화합물 (TR2).(Mix28) compound (DM1) and compound (TR2).

본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 3개의 UV 필터의 혼합물의 예는 다음과 같다:Examples of mixtures of three UV filters preferably used according to the invention are:

(Mix29): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR2),(Mix29): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR2),

(Mix30): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR4),(Mix30): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR4),

(Mix31): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR5),(Mix31): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR5),

(Mix32): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR4),(Mix32): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR4),

(Mix33): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR5),(Mix33): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR5),

(Mix34): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2),(Mix34): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2),

(Mix35): 화합물 (DM1) 및 화합물 (BP3), 및 화합물 (AC1),(Mix35): compound (DM1) and compound (BP3), and compound (AC1),

(Mix36): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (BP3),(Mix36): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (BP3),

(Mix37): 화합물 (TR2) 및 화합물 (TR4), 및 화합물 (BP2).(Mix37): compound (TR2) and compound (TR4), and compound (BP2).

본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 4개의 UV 필터의 혼합물의 예는 다음과 같다:Examples of mixtures of four UV filters preferably used according to the invention are:

(Mix38): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR4),(Mix38): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR2), and compound (TR4),

(Mix39): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR5),(Mix39): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR2), and compound (TR5),

(Mix40): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR4),(Mix40): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2), and compound (TR4),

(Mix41): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR5),(Mix41): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2), and compound (TR5),

(Mix42): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (BP3), 및 화합물 (TR2),(Mix42): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (BP3), and compound (TR2),

(Mix43): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR5).(Mix43): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2), and compound (TR5).

본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 5개의 UV 필터의 혼합물의 예는 다음과 같다:Examples of mixtures of five UV filters preferably used according to the invention are:

(Mix44): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR4), 및 화합물 (ES1),(Mix44): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2), and compound (TR4), and compound (ES1),

(Mix45): 화합물 (CA1) 및 화합물 (BP2), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR5), 및 화합물 (ES1),(Mix45): compound (CA1) and compound (BP2), and compound (TR2), and compound (TR5), and compound (ES1),

(Mix46): 화합물 (DM1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR4), 및 화합물 (ES1),(Mix46): compound (DM1) and compound (AC1), and compound (TR2), and compound (TR4), and compound (ES1),

(Mix47): 화합물 (CA1) 및 화합물 (AC1), 및 화합물 (TR2), 및 화합물 (TR5), 및 화합물 (ES1).(Mix47): compound (CA1) and compound (AC1), and compound (TR2), and compound (TR5), and compound (ES1).

가장 바람직하게는, 화합물 (TR2) 및 화합물 (TR4) 및 화합물 (BP2)을 포함하는 (Mix37)의 혼합물이 사용된다.Most preferably, a mixture of (Mix37) comprising compound (TR2) and compound (TR4) and compound (BP2) is used.

가장 바람직하게는, 본 발명은 Most preferably, the present invention

(a) (gf1) 스테아르알코늄 헥토라이트, 및 디부틸 아디페이트 및 디에틸헥실 카르보네이트로부터 선택된 고정상으로부터 형성된 올레오겔, 및(a) (gf 1 ) an oleogel formed from stearalkonium hectorite, and a stationary phase selected from dibutyl adipate and diethylhexyl carbonate, and

(b) 화합물 (TR2) 및 화합물 (TR4) 및 화합물 (BP2)을 포함하는 (Mix 37)(b) (Mix 37) comprising compound (TR2) and compound (TR4) and compound (BP2)

의 조합물의 사용에 관한 것이다.It relates to the use of a combination of

비연속 상에 대한 대표물질로서의 오일은 예를 들어 (sp1) 6 내지 18개, 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜 기재의 게르베 알콜, (sp2) 선형 C6-C24 지방산과 선형 C3-C24 알콜의 에스테르, (sp3) 분지형 C6-C13 카르복실산과 선형 C6-C24 지방 알콜의 에스테르, (sp4) 선형 C6-C24 지방산과 분지형 알콜, 특별히 2-에틸헥산올의 에스테르, (sp5) 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알콜의 에스테르, 특별히 디옥틸 말레이트, (sp6) 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알콜 (예를 들어, 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 및/또는 게르베 알콜의 에스테르, (sp7) C6-C10 지방산 기재의 트리글리세리드, (sp8) C6-C18 지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리-글리세리드 혼합물, (sp9) C6-C24 지방 알콜 및/또는 게르베 알콜과 방향족 카르복실산, 특별히 벤조산의 에스테르, (sp10) C2-C12디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르, (sp11) 식물성 오일, 예컨대 해바라기 오일, 올리브 오일, 대두 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 호호바 오일, 오렌지 오일, 밀배아 오일, 복숭아씨 오일 및 코코넛 오일의 액체 성분, (sp12) 분지형 1급 알콜, (sp13) 치환된 시클로헥산, (sp14) 선형 및 분지형 C6-C22 지방 알콜 카르보네이트, (sp15) 게르베 카르보네이트, (sp16) 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22알콜의 에스테르 (예를 들어, 핀솔브(Finsolv)® TN), (sp17) 총 12 내지 36개의 탄소 원자, 특별히 12 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어 디-n-옥틸 에테르, 디-n-데실 에테르, 디-n-노닐 에테르, 디-n-운데실 에테르, 디-n-도데실 에테르, n-헥실 n-옥틸 에테르, n-옥틸 n-데실 에테르, n-데실 n-운데실 에테르, n-운데실 n-도데실 에테르, n-헥실 n-운데실 에테르, 디-tert-부틸 에테르, 디이소펜틸 에테르, 디-3-에틸데실 에테르, tert-부틸 n-옥틸 에테르, 이소펜틸 n-옥틸 에테르 및 2-메틸 펜틸-n-옥틸 에테르, (sp18) 실리콘 오일, (sp19) 지방족 또는 나프텐계 탄화수소, (sp20) 지방산과 3 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알콜의 모노에스테르. 물질의 이러한 군은 8 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 예를 들어 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라키드산, 가돌레산, 베헨산 및 에루스산 및 그의 공업용 등급 혼합물 (예를 들어, 천연 지방 및 오일의 압력 제거에서, 뢸렌(Roelen)의 옥소합성으로부터의 알데히드의 환원에서 또는 불포화 지방산의 이량체화에서 수득됨)과 알콜, 예를 들어 이소프로필 알콜, 카프로 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프르 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔몰레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라키딜 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜 및 그의 공업용 등급 혼합물 (예를 들어, 지방 및 오일 기재의 공업용 등급 메틸 에스테르 또는 뢸렌의 옥소합성으로부터의 알데히드의 고압 수소화에서 및 불포화 지방 알콜의 이량체화에서 단량체 분획물로서 수득됨)의 에스테르화 생성물을 포함함, (sp21) 이소프로필 미리스테이트, (sp22) 이소노난산 C16-C18알킬 에스테르, (sp23) 스테아르산 2-에틸헥실 에스테르, (sp24) 세틸 올레에이트, (sp25) 글리세롤 트리카프릴레이트, (sp26) 코코넛 지방 알콜 카프리네이트/카프릴레이트, (sp27) n-부틸 스테아레이트, (sp28) 디카르복실산 에스테르, 예컨대 디-n-부틸 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 숙시네이트 및 디이소트리데실 아세테이트, (sp29) 디올 에스테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 디올레에이트, 에틸렌 글리콜 디이소트리데카노에이트, 프로필렌 글리콜 디(2-에틸헥사노에이트), 프로필렌 글리콜 디이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 디펠라고네이트, 부탄디올 디이소스테아레이트 및 네오펜틸 글리콜 디카프릴레이트, (sp30) 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨과 같은 폴리올, (sp31) 하나 이상의 알킬 카르복실산의 2가 및/또는 3가 금속 염 (알칼리 토금속, 특히 Al3+)이다.Oils as representatives for the discontinuous phase are for example (sp 1 ) Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, (sp 2 ) linear C 6 -C 24 esters of fatty acids with linear C 3 -C 24 alcohols, (sp 3 ) esters of branched C 6 -C 13 carboxylic acids with linear C 6 -C 24 fatty alcohols, (sp 4 ) with linear C 6 -C 24 fatty acids Branched alcohols, especially esters of 2-ethylhexanol, (sp 5 ) esters of hydroxycarboxylic acids with linear or branched C 6 -C 22 fatty alcohols, especially dioctyl maleate, (sp 6 ) linear and/or Esters of branched fatty acids with polyhydric alcohols (eg propylene glycol, dimer diols or trimer triols) and/or Guerbet alcohols, (sp 7 ) triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, (sp 8 ) Liquid mono-/di-/tri-glyceride mixtures based on C 6 -C 18 fatty acids, (sp 9 ) esters of C 6 -C 24 fatty alcohols and/or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, especially benzoic acid, (sp 10 ) esters of C 2 -C 12 dicarboxylic acids with linear or branched alcohols having 1 to 22 carbon atoms or polyols having 2 to 10 carbon atoms and 2 to 6 hydroxy groups, (sp 11 ) vegetable oils liquid components of, such as sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach seed oil and coconut oil, (sp 12 ) branched primary alcohols, (sp 13 ) substituted cyclohexane, (sp 14 ) linear and branched C 6 -C 22 fatty alcohol carbonate, (sp 15 ) Guerbet carbonate, (sp 16 ) benzoic acid and linear and/or branched C 6 esters of -C 22 alcohols (eg Finsolv ® TN), (sp 17 ) having a total of 12 to 36 carbon atoms, especially 12 to 24 carbon atoms Linear or branched, symmetric or asymmetric dialkyl ethers, for example di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n-nonyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl n-dodecyl ether, n-hexyl n-undecyl ether, di-tert- Butyl ether, diisopentyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl n-octyl ether, isopentyl n-octyl ether and 2-methyl pentyl-n-octyl ether, (sp 18 ) silicone oil, (sp 19 ) aliphatic or naphthenic hydrocarbons, (sp 20 ) monoesters of fatty acids with alcohols having 3 to 24 carbon atoms. This group of substances is a fatty acid having from 8 to 24 carbon atoms, for example caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid. acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petrocelic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical grade mixtures (obtained, for example, in the depressurization of natural fats and oils, in the reduction of aldehydes from the oxosynthesis of Roelen or in the dimerization of unsaturated fatty acids) and alcohols, such as isopropyl alcohol, capro alcohol , caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohols, petrosellinyl alcohol, linoyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachidyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and technical grade mixtures thereof (e.g., obtained as monomer fraction in the high-pressure hydrogenation of aldehydes from the oxosynthesis of fat and oil-based technical grade methyl esters or of lorylene and in the dimerization of unsaturated fatty alcohols), (sp 21 ) isopropyl preliminarily state, (sp 22 ) isononanoic acid C 16 -C 18 alkyl ester, (sp 23 ) stearic acid 2-ethylhexyl ester, (sp 24 ) cetyl oleate, (sp 25 ) glycerol tricaprylate, (sp 26 ) ) coconut fatty alcohol caprinate/caprylate, (sp 27 ) n-butyl stearate, (sp 28 ) dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di(2-ethylhexyl) adipate, di(2-ethylhexyl) succinate and diisotridecyl acetate, (sp 29 ) diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di(2-ethylhexanoate) ), propylene glycol diisostearate, propylene glycol dipelagonate, butanediol diisostearate and neopentyl glycol dicaprylate, (sp 30 ) polyols such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, hexylene glycol, glycerol and sorbitol; (sp 31 ) divalent and/or trivalent metal salts (alkaline earth metals, in particular Al 3+ ) of at least one alkyl carboxylic acid.

본 발명에서 사용되는 올레오겔의 바람직한 오일 성분은 디부틸 아디페이트 및 디에틸헥실 카르보네이트이다.Preferred oil components of the oleogel used in the present invention are dibutyl adipate and diethylhexyl carbonate.

오일 성분은, 예를 들어 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 60 중량%, 특별히 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 35 중량%의 양으로 사용될 수 있다.The oil component can be used, for example, in an amount of from 1 to 60% by weight, in particular from 5 to 50% by weight, preferably from 10 to 35% by weight, based on the total weight of the composition.

올레오겔의 각각의 형성은 당업자에게 공지된 작업 조건에 따라 수행된다. 특히 하기 실시예를 참조할 것이다.The respective formation of the oleogel is carried out according to operating conditions known to the person skilled in the art. In particular, reference will be made to the following examples.

특히, 예상되는 조성물에 따라, UV 흡수제(들) (b)가 실질적으로 균일한 외관의 올레오겔의 제조 전에 올레오겔에 첨가될 수 있다. 교반하면서, 본 발명에 따른 미리 형성된 안정한 올레오겔에 UV 흡수제(들) (b)를 첨가하는 것이 또한 가능하며, 따라서 UV 흡수제(들) (b)가 올레오겔에 분포된다.In particular, depending on the composition envisaged, the UV absorber(s) (b) may be added to the oleogel prior to preparation of the oleogel of substantially uniform appearance. It is also possible to add the UV absorber(s) (b) to the preformed stable oleogel according to the invention with stirring, so that the UV absorber(s) (b) is distributed in the oleogel.

말할 필요도 없이, 당업자는 사용된 UV 흡수제(들)의 특징을 고려하여 공정의 작업 조건, 특히 온도를 조정하여 가능하게는 활성 구성성분(들)의 특성에 악영향을 미치지 않게 하여야 함을 알 것이다.Needless to say, the person skilled in the art will know that taking into account the characteristics of the UV absorber(s) used, the operating conditions, in particular the temperature, of the process should be adjusted so as not to possibly adversely affect the properties of the active ingredient(s). .

마지막으로, 본 발명의 대상은 Finally, the subject of the present invention is

(a) 안정한 올레오겔 및 (a) stable oleogel and

(b) 하나 이상의 유기 또는 무기 UV 필터(b) One or more organic or inorganic UV filters

를 포함함을 특징으로 하는 안정한 화장품 조성물에 관한 것이다.It relates to a stable cosmetic composition comprising a.

본 발명에 따른 자외선차단 조성물은 자외선 광에 민감성인 유기 물질의 보호, 특별히 UV 복사선의 작용에 대한 인간 및 동물 피부 및 모발의 보호에 특별히 유용하다. 이러한 UV 필터 조합은 이에 따라 화장품, 제약 및 수의학 제제에서의 광보호제로서 적합하다.The sunscreen composition according to the invention is particularly useful for the protection of organic substances sensitive to ultraviolet light, in particular for the protection of human and animal skin and hair against the action of UV radiation. These UV filter combinations are thus suitable as photoprotective agents in cosmetic, pharmaceutical and veterinary preparations.

화장품 제제는 또한 본 발명에 따른 UV 흡수제 조합물 외에 하기 물질 분류의 하나 이상의 추가의 UV 보호제를 또한 포함할 수 있다:The cosmetic preparations may also comprise, in addition to the UV absorber combinations according to the invention, one or more further UV protective agents of the following substance class:

p-아미노벤조산 유도체, 벤조페논 유도체, 3-이미다졸-4-일 아크릴산 및 에스테르, 벤조푸란 유도체, 중합체성 UV 흡수제, 신남산 유도체, 캄포르 유도체, 멘틸 o-아미노벤조에이트, 메로시아닌 유도체, 또는 캡슐화된 UV 흡수제. p-aminobenzoic acid derivatives, benzophenone derivatives, 3-imidazol-4-yl acrylic acid and esters, benzofuran derivatives, polymeric UV absorbers, cinnamic acid derivatives, camphor derivatives, menthyl o-aminobenzoate, merocyanine derivatives , or an encapsulated UV absorber.

문헌 ["Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A.Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York and Basle or in Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992)]에 기재된 UV 흡수제가 또한 추가의 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다.See "Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A. Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York and Basle or in Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992) can also be used as additional UV protective substances.

하기 표 2에 나타낸 광보호제가 특별히 바람직하다:Photoprotective agents shown in Table 2 below are particularly preferred:

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

또한, 문헌 [IP.com Journal (2009), 9(1B), 17]에 기재된 바와 같은 중합체 매트릭스, 예를 들어 PMMA 중에 캡슐화된 BEMT (티노솔브(Tinosorb) S, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진)가 또한 추가의 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다.Also, BEMT (Tinosorb S, bis-ethylhexyloxyphenol methoxy encapsulated in a polymer matrix such as PMMA as described in IP.com Journal (2009), 9(1B), 17) Phenyl triazine) may also be used as additional UV protection substances.

하기 화합물이 또한 추가의 UV 보호 물질로서 사용될 수 있다:The following compounds can also be used as additional UV protective substances:

WO 2004/006878에 기재된 바와 같은 메로시아닌 유도체:Merocyanine derivatives as described in WO 2004/006878:

(A)

Figure pat00021
및 (B)
Figure pat00022
(A)
Figure pat00021
and (B)
Figure pat00022

(A) 및 (B)는 E- 또는 Z-배열일 수 있다.(A) and (B) may be in E- or Z-configuration.

상기 언급된 각각의 광보호제, 특별히 상기 표에서 바람직한 것으로 지적된 광보호제가 본 발명에 따른 UV 흡수제 조합물과의 혼합물로 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 본 발명에 따른 UV 흡수제 조합물 이외에, 하나 초과의 추과의 광 보호제, 예를 들어 2, 3, 4, 5 또는 6개의 추가의 광보호제를 사용하는 것이 또한 가능한 것으로 해석될 것이다. 본 발명에 따른 UV 흡수제/추가의 광보호제의 혼합비가 중량을 기준으로 1:99 내지 99:1, 특별히 1:95 내지 95:1, 바람직하게는 10:90 내지 90:10으로 사용되는 것이 바람직하다. 20:80 내지 80:20, 특별히 40:60 내지 60:40, 바람직하게는 대략 50:50의 혼합비가 특별히 흥미롭다. 이러한 혼합물은 특히 용해도를 개선하기 위해 사용될 수 있다.Each of the above-mentioned photoprotective agents, in particular those indicated as being preferred in the table above, can be used in admixture with the UV absorber combinations according to the invention. In this regard, it will be interpreted that it is also possible to use, in addition to the UV absorber combinations according to the invention, more than one additional photoprotectant, for example 2, 3, 4, 5 or 6 further photoprotectants. It is preferred that the mixing ratio of the UV absorber/additional photoprotective agent according to the invention is used in a range of 1:99 to 99:1, especially 1:95 to 95:1, preferably 10:90 to 90:10 by weight. Do. Of particular interest is a mixing ratio of 20:80 to 80:20, especially 40:60 to 60:40, preferably approximately 50:50. Such mixtures can be used in particular to improve solubility.

적절한 혼합물이 본 발명에 따른 화장품 조성물에서 특별히 유리하게 사용될 수 있다.Suitable mixtures can be used particularly advantageously in the cosmetic compositions according to the invention.

예를 들어, 화장품 조성물은 본 발명에 따른 UV 흡수제 조합물 및 하나 이상의 화장품용으로 적당한 아주반트를 조성물의 총 중량을 기준으로 예를 들어 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특별히 0.5 내지 10 중량% 함유한다.For example, the cosmetic composition comprises, for example, 0.1 to 30% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight, based on the total weight of the composition, of the UV absorber combination according to the invention and at least one cosmetically suitable adjuvant, In particular, 0.5 to 10% by weight is contained.

화장품 조성물은 통상의 방법을 사용하여 UV 흡수제와 아주반트를 물리적으로 혼합함으로써, 예를 들어 개개의 성분을 함께 간단히 교반함으로써, 특별히 이미 공지된 화장품 UV 흡수제, 예를 들어 OMC, 특히 살리실산 이소옥틸 에스테르의 용해 특성을 사용함으로써 제조될 수 있다. UV 흡수제는 예를 들어 추가의 처리 없이 사용될 수 있다.The cosmetic composition can be prepared by physically mixing the UV absorber and the adjuvant using conventional methods, for example by simply stirring the individual components together, in particular already known cosmetic UV absorbers, for example OMC, in particular salicylic acid isooctyl ester. It can be prepared by using the dissolution properties of UV absorbers can be used, for example, without further treatment.

본 발명에 따른 조성물은 또한 추가의 아주반트 및 첨가제로서, 순한 계면활성제, 과지방제, 진주광택 왁스, 점조도 조절제, 증점제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 안정화제, 생물발생 활성 구성성분, 탈취 활성 구성성분, 항비듬제, 필름 형성제, 팽윤제, 항산화제, 굴수성제, 방부제, 곤충 반발제, 자가-태닝제, 가용화제, 퍼퓸 오일, 착색제, 박테리아-억제제 등을 함유할 수 있다.The compositions according to the invention also contain as further adjuvants and additives, mild surfactants, superfat agents, pearlescent waxes, consistency modifiers, thickeners, polymers, silicone compounds, fats, waxes, stabilizers, biogenic active ingredients, deodorants active ingredients, anti-dandruff agents, film formers, swelling agents, antioxidants, hydrophobic agents, preservatives, insect repellents, self-tanning agents, solubilizers, perfume oils, colorants, bacteria-inhibiting agents, and the like.

본 발명에 따른 화장품 제형물은 매우 다양한 화장품 제제에 함유된다. 예를 들어, 특별히 하기 제제가 고려된다: 피부-관리 제제, 피부-태닝 제제, 미백제 또는 곤충-반발제.The cosmetic formulations according to the invention are contained in a wide variety of cosmetic formulations. For example, in particular the following agents are considered: skin-care agents, skin-tanning agents, whitening agents or insect-repellent agents.

본 발명에 따른 화장품 제제는 일광의 손상 효과에 대해 인간 피부를 우수하게 보호함을 특징으로 한다.The cosmetic preparation according to the invention is characterized by excellent protection of human skin against the damaging effects of sunlight.

본 발명은 이제 실시예의 도움으로 예시될 것이나, 이는 어떠한 환경하에서도 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다.The invention will now be illustrated with the aid of examples, which should not be construed as limiting the scope of the invention under any circumstances.

이하 문맥에서, 달리 명시된 부분을 제외하고는, 나타낸 백분율은 중량 백분율이다.In the context below, except where otherwise specified, the percentages indicated are percentages by weight.

실시예Example

실시예 1: 올레오겔의 일광 차단 지수 - 그의 일광 차단 지수에 대한 자외선차단 제형물의 오일 극성의 영향Example 1: Sun Protection Index of Oleogel - Effect of Oil Polarity of Sunscreen Formulations on Its Sun Protection Index

완화제 극성에 있어서 차이가 나는 일정한 UV 흡수제 조성물의 올레오겔을 제조하였다. 제1 시험에서, 상이한 오일을 갖는 여섯 제형물을 생체내 일광 차단 지수 (SPF) 측정으로 보냈다. 이들은 모두 매우 높은 변동성과 조합된 극단의 높은 SPF-값을 나타내었고, 이는 의미있는 평가를 불가능하게 하였다.Oleogels of certain UV absorber compositions that differed in emollient polarity were prepared. In the first trial, six formulations with different oils were subjected to in vivo sun protection factor (SPF) measurements. They all exhibited extremely high SPF-values combined with very high variability, which made meaningful evaluations impossible.

동일한 UV 흡수제 조성물을 사용하여, 두 오일을 선택하였고 겔-형성제 농도는 0에서부터 제1 연구에서 사용된 농도 및 또한 중간 농도까지 다양하였고, 이는 상이한 여섯 샘플을 초래하였다. 다시, 제형물을 생체내 SPF 측정으로 보냈다.Using the same UV absorber composition, two oils were selected and the gel-former concentration varied from zero to the concentration used in the first study and also the intermediate concentration, resulting in six different samples. Again, the formulation was sent for in vivo SPF measurement.

오일로서, 디부틸 아디페이트 및 디에틸헥실 카르보네이트 (고정상)를 사용하였고, 그의 특성을 표 EX1에 열거하였다. 결과를 표 EX2에 요약하였고 여섯 제형물에 대한 완전한 정보를 표 EX3에 나타내었다.As oils, dibutyl adipate and diethylhexyl carbonate (stationary phase) were used, the properties of which are listed in Table EX1. The results are summarized in Table EX2 and complete information for the six formulations is presented in Table EX3.

<표 EX1> <Table EX1>

Figure pat00023
Figure pat00023

물에 대한 오일의 계면 장력이 더 작을 수록 [1], 극성이 더 높았다. 이는 Log P옥탄올/물의 값과 연관이 있었다. 계산된 힐데브란트(Hildebrand) 용해도 변수 δ는 두 오일에 대해 매우 유사하였고, 이는 그의 가용화 용량이 필적하였음을 나타낸다.The smaller the interfacial tension of oil to water [1], the higher the polarity. This was related to the value of Log P octanol/water. The calculated Hildebrand solubility parameter δ was very similar for the two oils, indicating that their solubilizing capacity was comparable.

겔-형성제로서, 스테랄코늄 헥토라이트 (벤톤 27)를 프로필렌 카르보네이트와 조합하여 사용하였다. 벤톤 27은 소수적으로 변형된 시트 실리케이트였다. 점토 소판의 평균 치수는 80 x 800 x 1 nm였다. 프로필렌 카르보네이트의 첨가는 오일에서 겔-형성제의 네트워크 구조를 발생시키는데 도움이 되었다.As a gel-forming agent, steralkonium hectorite (Bentone 27) was used in combination with propylene carbonate. Bentone 27 was a hydrophobically modified sheet silicate. The average dimensions of the clay platelets were 80 x 800 x 1 nm. The addition of propylene carbonate helped to develop a network structure of the gel-forming agent in the oil.

생체내 SPF 측정의 결과Results of in vivo SPF measurement

모든 제형물에서 사용된 UV 흡수제 조성물은 5% 우비눌(Uvinul) A + 2.5% 우비눌 T150 및 3% 티노솔브 S였다. 최신판의 바스프(BASF) 자외선차단 시뮬레이터를 사용하여, 이러한 조성물에 있어서 계산된 SPF는 20.8로 수득되었다.The UV absorber compositions used in all formulations were 5% Uvinul A + 2.5% Uvinul T150 and 3% Tinosolv S. Using the latest version of the BASF sunscreen simulator, the calculated SPF for this composition was obtained as 20.8.

두 시험 기관에서 수행된 생체내 SPF 스크리닝의 결과를 표 2에 나타내었다.Table 2 shows the results of the in vivo SPF screening performed at both test centers.

<표 EX2> <Table EX2>

Figure pat00024
Figure pat00024

표 EX2로부터, 겔-형성제를 사용하지 않은 제형물이 계산치로부터 예상된 것보다 매우 작은 SPF 값을 나타내었으나 겔-형성제의 첨가가 예상된 값을 초과하여 SPF의 극적인 증가를 초래하였음이 명백하였다. 명백히, 생체내 결과에 있어서 벤톤 27의 농도가 6.5%이든지 13%이든지는 중요하지 않았다.From Table EX2, it is clear that the formulation without the gel-forming agent exhibited an SPF value that was much smaller than expected from the calculated values, but the addition of the gel-forming agent resulted in a dramatic increase in SPF above the expected value. did. Obviously, it was not important whether the concentration of bentone 27 was 6.5% or 13% for the in vivo results.

<표 EX3> <Table EX3>

Figure pat00025
Figure pat00025

점도 측정의 결과Results of viscosity measurement

낮은 점도에 대해, LV 스핀들을 사용한 브룩필드(Brookfield) DV-III을 사용하였고, 높은 점도에 대해, RV 스핀들을 사용한 브룩필드 DV-III 울트라를 사용하였다.For low viscosity, Brookfield DV-III with LV spindle was used, for high viscosity a Brookfield DV-III Ultra with RV spindle was used.

<표 EX4> <Table EX4>

Figure pat00026
Figure pat00026

표 EX4에서의 결과는 더 높은 겔-형성제 농도로 점도의 극적인 증가를 나타냈다.The results in Table EX4 showed a dramatic increase in viscosity with higher gel-forming agent concentrations.

Claims (1)

하나 이상의 유기 또는 무기 UV 필터 (b)를 포함하는 선스크린의 일광 차단 지수를 증가시키기 위한 올레오겔 (a)의 용도.Use of oleogel (a) for increasing the sun protection index of a sunscreen comprising at least one organic or inorganic UV filter (b).
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