KR20210082311A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210082311A KR20210082311A KR1020190174228A KR20190174228A KR20210082311A KR 20210082311 A KR20210082311 A KR 20210082311A KR 1020190174228 A KR1020190174228 A KR 1020190174228A KR 20190174228 A KR20190174228 A KR 20190174228A KR 20210082311 A KR20210082311 A KR 20210082311A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- unsubstituted
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 138
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 128
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 125
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 54
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 49
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 48
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 41
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 41
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-O tritert-butylphosphanium Chemical compound CC(C)(C)[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 4
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=C(I)C=C1 KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKGRFPGOGCHDPC-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C=C1 SKGRFPGOGCHDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRFOFYXSADOBSU-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethylcyclopentene Chemical compound C(C)C1(C=CCC1)CC BRFOFYXSADOBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M rubidium iodide Inorganic materials [Rb+].[I-] WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H01L51/007—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들 포함하고, 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하여 단파장 영역에서 높은 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 다환 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 단파장 영역에서 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 청색 파장 영역의 광을 방출하고 고효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자용 재료인 다환 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1 내지 A5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 티오카보닐기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 헤테로고리를 형성하고, 상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나, 또는 상기 축합 헤테로고리는 전자 수용성기를 포함하며, Du는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 적어도 하나는 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
화학식 1-A에서, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이며, 화학식 1-C 및 화학식 1-D 에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, O, S, NRe, 또는 C(=O)이다. 화학식 1-A 및 화학식 1-B에서 A11 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서, Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23 중 어느 하나로 표시될수 있다. 화학식 1-1 내지 화학식 1-23에서, Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 전자 수용성기는 적어도 하나의 질소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 보릴기일 수 있다.
상기 축합 헤테로고리는 붕소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리일 수 있다.
상기 전자 수용성기는 시아노기, 플루오로기, 카보닐기, 또는 술포닐기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 어느 하나는 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 수소 원자일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 수소 원자일 수 있다.
상기 화학식 1 로 표시되는 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 중심 파장 470nm 이하의 청색광을 방출하는 발광 재료일 수 있다.
다른 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고, 상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 기능층들은 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 및 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 을 포함하고, 상기 발광층은 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 최대 발광 파장이 470nm 이하인 광을 방출할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 일 실시예의 다환 화합물을 포함하여 청색 파장 영역에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 다환 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 기능층들 중 적어도 하나의 기능층에 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N-(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 다환 화합물은 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다. 또한, 화학식 1에서 Du는 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 다환 화합물에서 Du는 전자 공여부(Electron donor)에 해당하고, 화학식 1에서 A1 내지 A5의 치환기를 포함하는 나머지 부분("
")은 전자 수용부(Electron Acceptor)일 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1에서 A1 내지 A5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 티오카보닐기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 헤테로고리를 형성하는 것일 수 있다.
A1 내지 A5 중 적어도 하나, 또는 A1 내지 A5가 인접하는 기와 결합하여 형성하는 축합 헤테로고리는 전자 수용부일 수 있다. A1 내지 A5 중 적어도 하나, 또는 A1 내지 A5가 인접하는 기와 결합하여 형성하는 축합 헤테로고리는 전자 수용성기(Electron Accepting Group)를 포함할 수 있다.
예를 들어, A1 내지 A5 중 적어도 하나는 치환기로 시아노기, 플루오로기, 카보닐기, 또는 술포닐기를 포함하는 것일 수 있다. 또는 A1 내지 A5가 인접하는 기와 결합하여 형성하는 축합 헤테로고리가 시아노기, 플루오로기, 카보닐기, 또는 술포닐기를 치환기로 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예에서, 시아노기, 플루오로기, 카보닐기, 또는 술포닐기는 전자 수용성기일 수 있다.
A1 내지 A5 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 질소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 보릴기일 수 있다. 예를 들어, A1 내지 A5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기일 수 있으며, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 보릴기일 수 있다. 일 실시예에서 적어도 하나의 질소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 보릴기는 전자 수용성기일 수 있다.
또한, A1 내지 A5 중 인접하는 기들이 서로 결합하여 형성한 축합 헤테로고리는 붕소 원자를 고리형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리일 수 있으며, 일 실시예에서 축합 헤테로고리는 전자 수용성기를 포함하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 보릴기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함한다. 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 아릴옥시기의 고리 형성 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 티오기(thiol group)는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 아릴 티오기의 고리 형성 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 알킬티오기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같으며, 아릴 티오기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 보릴기는 알킬 보릴기 및 아릴 보릴기를 포함한다. 보릴기의 예로는 트리메틸보릴기, 트리에틸보릴기, t-부틸디메틸보릴기, 트리페닐보릴기, 디페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 예를 들어, 알킬 보릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같고, 아릴 보릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
한편, 본 명세서에서 "
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 다환 화합물에서 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A] [화학식 1-B]
[화학식 1-C] [화학식 1-D]
화학식 1-A에서, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1-A로 표시되는 화합물에서 X1 내지 X5 중 선택되는 하나가 N이고 나머지가 CRa일 수 있으며, 화학식 1-A로 표시되는 화합물에서 X1 내지 X5 중 선택되는 두 개 또는 세 개가 N이고 나머지가 CRa일 수 있다.
화학식 1-A에서 Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ra는 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 또는 피리딘기일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1-B에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기 또는 알킬기로 치환된 페닐기일 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1-A 및 화학식 1-B에서 A11 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. A11 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 메틸기일 수 있으며 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1-C 및 화학식 1-D에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, O, S, NRe, 또는 C(=O)일 수 있다. 화학식 1-C에서 Y1 및 Y2는 동일하거나 서로 상이할 수 있다. Re는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Re는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 화학식 1-D에서 Rd는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Rd는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 다환 화합물에서, Du는 화학식 2로 표시되며, 화학식 2에서 R1 내지 R22 중 적어도 하나는 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2에서 R1 내지 R22 중 선택되는 어느 하나는 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R22 중 선택되는 어느 하나는 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 수소 원자일 수 있다.
또는 화학식 2에서 R1 내지 R22 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R22 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 수소 원자일 수 있다. 한편, R1 내지 R22 중 선택되는 두 개는 동일하게 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기 중 선택되는 것이거나 또는 두 개는 서로 상이하게 각각 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기 중 선택되는 것일 수 있다.
한편, 화학식 2에서 R1 내지 R22 중 선택되는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R22 중 선택되는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 수소 원자일 수 있다. 한편, R1 내지 R22 중 선택되는 세 개는 모두 동일하게 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기 중 선택되는 것이거나, 또는 세 개 중 적어도 한 개는 나머지 두 개와 상이하게 각각 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기 중 선택되는 것일 수 있다.
화학식 2는 하기 화합물 (A)-1 내지 화합물 (A)-18중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (A)-1 내지 화합물 (A)-18은 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 하나가 시아노기이고, 나머지가 수소 원자인 경우의 화합물들의 예시에 해당한다. 예를 들어, 화합물 (A)-1은 화학식 2에서 R1이 시아노기이고, R2 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다. R5에 시아노기를 하나 치환한 경우와 R9에 시아노기를 하나 치환환 경우로 표시되는 화합물들은 서로 동일하다. 이와 유사하게, R6에 시아노기가 치환된 것은 R8에 시아노기가 치환된 것과 동일하고, R15에 시아노기가 치환된 것은 R17에 시아노기가 치환된 것과 동일하며, R14에 시아노기가 치환된 것은 R18에 시아노기가 치환된 것과 동일하므로 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
화학식 2는 하기 화합물 (B)-1 내지 화합물 (B)-18중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (B)-1 내지 화합물 (B)-18은 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 하나가 플루오로기이고, 나머지가 수소 원자인 경우의 화합물들의 예시에 해당한다. 예를 들어, 화합물 (B)-1은 화학식 2에서 R1이 플루오로기이고, R2 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다. 상기 시아노기를 치환기로 포함하는 화합물의 예시에 대한 설명에서 설명한 바와 같이 R5에 플루오로기를 하나 치환한 경우와, R9에 플루오로기를 하나 치환한 경우로 표시되는 화합물들은 서로 동일하다. R6과 R8, R15와 R17, R14와 R18에서도 상기와 같이 설명될 수 있으므로 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
화학식 2는 하기 화합물 (C)-1 내지 화합물 (C)-18중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (C)-1 내지 화합물 (C)-18은 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 하나가 트리플루오로메틸기이고, 나머지가 수소 원자인 경우의 화합물들의 예시에 해당한다. 예를 들어, 화합물 (C)-1은 화학식 2에서 R1이 트리플루오로메틸기이고, R2 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다. 상기 시아노기를 치환기로 포함하는 화합물의 예시에 대한 설명에서 설명한 바와 같이 R5에 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우와, R9에 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우로 표시되는 화합물은 서로 동일하다. R6과 R8, R15와 R17, R14와 R18에서도 상기와 같이 설명될 수 있으므로 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
화학식 2는 하기 화합물 (D)-1 내지 화합물 (D)-152중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (D)-1 내지 화합물 (D)-152는 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개가 시아노기이고, 나머지가 수소 원자인 경우의 화합물들의 예시에 해당한다. 예를 들어, 화합물 (D)-1은 화학식 2에서 R1 및 R2가 시아노기이고, R3 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다. 또한, 화합물 (D)-44는 R3, R16 및 R19가 시아노기이고, R1, R2 내지 R15, R17, R18, 및 R20 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다.
화학식 2는 하기 화합물 (E)-1 내지 화합물 (E)-152중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (E)-1 내지 화합물 (E)-152는 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개가 플루오로기이고, 나머지가 수소 원자인 경우의 화합물들의 예시에 해당한다. 예를 들어, 화합물 (E)-1은 화학식 2에서 R1 및 R2가 플루오로기이고, R3 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다. 또한, 화합물 (E)-44는 R3, R16 및 R19가 플루오로기이고, R1, R2 내지 R15, R17, R18, 및 R20 내지 R22가 수소 원자인 경우에 해당한다.
화학식 2는 하기 화합물 (F)-1 내지 화합물 (F)-302 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (F)-1 내지 화합물 (F)-302는 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기 또는 플루오로기인 경우에 해당한다. 예를 들어, R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 중 어느 하나는 시아노기이고 나머지 하나는 플루오로기이며, 나머지가 수소 원자일 수 있다. 또한, R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 세 개에서 어느 하나는 시아노기이고 나머지 두 개는 플루오로기이고, 나머지 치환기들은 수소 원자이며, 이와 달리 R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 세 개 중 어느 하나는 플루오로기이고 나머지 두 개는 시아노기이며, 나머지 치환기들은 수소 원자일 수 있다. R5에 시아노기 또는 플루오로기를 하나 치환한 경우와, R9에 시아노기 또는 플루오로기를 하나 치환한 경우로 표시되는 화합물들은 서로 동일하다. R6과 R8, R15와 R17, R14와 R18의 경우에도 동일하게 설명될 수 있으므로, 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
화학식 2는 하기 화합물 (G)-1 내지 화합물 (G)-302 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (G)-1 내지 화합물 (G)-302는 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기 또는 트리플루오로메틸기인 경우에 해당한다. 예를 들어, R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 중 어느 하나는 시아노기이고 나머지 하나는 트리플루오로메틸기이며, 나머지가 수소 원자일 수 있고, R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 세 개 중 어느 하나는 시아노기이고 나머지 두 개는 트리플루오로메틸기이고 나머지 치환기들은 수소 원자이며, 또한 이와 달리 R1 내지 R7, R10 내지 R16, R19 내지 R22 중 선택되는 세 개 중 어느 하나는 트리플루오로메틸기이고 나머지 두 개는 시아노기이며 나머지 치환기들은 수소 원자일 수 있다. R5에 시아노기 또는 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우와, R9에 시아노기 또는 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우로 표시되는 화합물들은 서로 동일하다. R6과 R8, R15와 R17, R14와 R18의 경우에도 동일하게 설명될 수 있으므로, 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
화학식 2는 하기 화합물 (H)-1 내지 화합물 (H)-302 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화합물 (H)-1 내지 화합물 (H)-302는 R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 플루오로기 또는 트리플루오로메틸기인 경우에 해당한다. 예를 들어, R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 두 개 중 어느 하나는 플루오로기이고 나머지 하나는 트리플루오로메틸기이며, 나머지들은 수소 원자일 수 있다. 또한, R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 세 개에서 어느 하나는 플루오로기이고 나머지 두 개는 트리플루오로메틸기이며 나머지 치환기들은 수소 원자이며, 또한 이와 달리 R1 내지 R7, R10 내지 R16, 및 R19 내지 R22 중 선택되는 세 개 중 어느 하나는 트리플루오로메틸기이고 나머지 두 개는 플루오로기이며 나머지 치환기들은 수소 원자일 수 있다. R5에 플루오로기 또는 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우와, R9에 플루오로기 또는 트리플루오로메틸기를 하나 치환한 경우로 표시되는 화합물들은 서로 동일하다. R6과 R8, R15와 R17, R14와 R18의 경우에도 동일하게 설명될 수 있으므로, 이하 별개의 화합물로 구분하여 기재하지 않았다.
즉, 화학식 2로 표시되는 다환 화합물의 전자 공여부인 "Du"는 상술한 화합물 (A)-1 내지 (A)-18, (B)-1 내지 (B)-18, (C)-1 내지 (C)-18, (D)-1 내지 (D)-151, (E)-1 내지 (E)-151, (F)-1 내지 (F)-302, (G)-1 내지 (G)-302, 및 (H)-1 내지 (H)-302 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물에서 "Du"로 표시된 전자 공여부는 적어도 하나의 전자 수용성기를 치환기로 포함하여, 전자 수용성기를 포함하지 않는 경우에 비하여 전자 공여성이 약화되어 일 실시예의 다환 화합물읠 경우 상대적으로 단파장 영역의 광을 발광할 수 있다. 즉, 일 실시예의 다환 화합물은 전자 공여부인 Du가 3개의 카바졸기가 축합된 디인데노카르바졸(diindenocarbazole)을 포함하고, 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기 등의 전자 수용성기를 적어도 하나 포함함으로써 470nm 이하의 파장 영역의 광을 방출하고, 우수한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 화학식 1-1 내지 화학식 1-23에서 Du는 화학식 2로 표시되는 것이다. 또한, 화학식 1-1 내지 화학식 1-23에 있어서 Du는 상술한 (A)-1 내지 (A)-18, (B)-1 내지 (B)-18, (C)-1 내지 (C)-18, (D)-1 내지 (D)-151, (E)-1 내지 (E)-151, (F)-1 내지 (F)-302, (G)-1 내지 (G)-302, 및 (H)-1 내지 (H)-302 중 어느 하나의 화합물로 표시될 수 있다.
상술한 일 실시예의 다환 화합물은 D(Donor)-A(Acceptor) 타입의 분자 구조를 갖는 것으로 디인데노카르바졸(diindenocarbazole)를 포함하는 전자 공여부(donor)와 전자 수용부(acceptor) 사이의 큰 비틀림각에 의해 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료로 사용될 수 있다. 또한, 일 실시예의 다환 화합물은 전자 공여부에 전자 수용성기의 치환기가 도입되어 전자 공여성이 상대적으로 저하되어 청색 파장 영역의 광을 발광하는 발광 재료로 사용될 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화합물군 1에 표시된 다환 화합물들 중 적어도 하나의 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
일 실시예의 다환 화합물은 청색 발광 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에 따른 다환 화합물은 470nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장(λmax)을 갖는 청색광을 방출하는 발광 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 다환 화합물은 430nm 이상 470nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 다환 화합물은 청색 열활성 지연 형광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 일 실시예의 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함하는 경우 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 다환 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
한편, 일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 호스트 및 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 일 실시예에서 발광층(EML)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제시된 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료가 포함될 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 도펀트로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(Cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층에 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함하여 청색광의 발광 파장 영역에서 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료로 사용될 수 있으며, 발광층(EML)은 일 실시예의 다환 화합물을 포함하여 열활성 지연 형광 발광함으로써 양호한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 상술한 일 실시예의 다환 화합물은 발광층(EML) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 다환 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 다환 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 다환 화합물의 합성
<화합물 1, 3, 4, 5의 합성>
[반응식 1-1]
특허 문헌 WO2018131877에 기재된 방법으로 합성한 화합물 A(특허 문헌에서는 Sub 1-1이라 표기됨) (20.0 g, 47.5 mmol), 4-Bromobenzonitrile (9.50 g, 52.2 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.87 g, 0.95 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 1.10 g, 3.80 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 6.85 g, 71.3 mmol)를 Toluene 1.2 L에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 이후 물을 추가하여 셀라이트(Celite) 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피(Silica gel column chromatography)로 정제해, 중간체 화합물 1 (21.0 g, 수율 85%)을 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=523(M++1) 이다.
[반응식 1-2]
전술한 것과 같은 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 1, 3, 4, 5를 합성하였다. 합성된 화합물의 수율 및 중량은 상기의 반응식 1-2에 개시된 합성 Scheme에 기재하였다.
<화합물 2의 합성>
[반응식 2-1]
화합물 B (5.00 g, 14.5 mmol), 4-Bromobenzonitrile (5.81 g, 31.9 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.27 g, 0.29 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 0.34 g, 1.16 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 2.09 g, 21.8 mmol)를 Toluene 200 ml에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 물을 추가하여 셀라이트 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 중간체 화합물 2(5.56 g, 수율 70%)를 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=548(M++1)이었다. 화합물 B는 (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 에서 구입하여, 합성에 사용하였다.
[반응식 2-2]
상술한 것과 동일한 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 2 (5.11 g, 수율 89%)를 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=855(M++1) 이었다.
<화합물 6, 8, 9, 10의 합성>
[반응식 3-1]
화합물 A (20.0 g, 47.5 mmol), 1-Fluoro-4-iodobenzene (11.6 g, 52.2 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.87 g, 0.95 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 1.10 g, 3.80 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 6.85 g, 71.3 mmol)를 Toluene 1.2 L에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 물을 추가하고 셀라이트 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 중간체 화합물 3(20.1 g, 수율 82%)을 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=517(M++1) 이었다.
[반응식 3-2]
전술한 것과 동일한 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 6, 8, 9, 10을 합성하였다. 합성된 화합물의 수율 및 중량은 상기 반응식 3-2에 개시된 합성 Scheme에 기재하였다.
<화합물 7의 합성>
[반응식 4-1]
화합물 B (5.00 g, 14.5 mmol), 1-Fluoro-4-iodobenzene (7.08 g, 31.9 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.87 g, 0.95 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 1.10 g, 3.80 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 6.85 g, 71.3 mmol)를 Toluene 1.2 L에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 이후 물을 추가하여 셀라이트 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 중간체 화합물 4(6.18 g, 수율 80%)를 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=534(M++1) 이었다.
[반응식 4-2]
전술한 것과 같은 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 7(5.12 g, 수율 79%)을 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=841(M++1)이었다.
<화합물 12, 13, 14, 15의 합성>
[반응식 5-1]
화합물 A (20.0 g, 47.5 mmol), 1-Iodo-4-(trifluoromethyl)benzene (14.2 g, 52.2 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.87 g, 0.95 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 1.10 g, 3.80 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 6.85 g, 71.3 mmol)를 Toluene 1.2 L에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 물을 추가하고 셀라이트 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 중간체 화합물 5(21.0 g, 수율 78%)를 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=566(M++1)이었다.
[반응식 5-2]
전술한 것과 같은 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 12, 13, 14, 15를 합성하였다. 합성된 화합물의 수율 및 중량은 반응식 5-2에 개시된 합성 Scheme에 기재하였다.
<화합물 11의 합성>
[반응식 6-1]
화합물 B (5.00 g, 14.5 mmol), 1-Iodo-4-(trifluoromethyl)benzene (8.67 g, 31.9 mmol), Bis (dibenzylidene acetone) palladium (0) (Pd(dba)2, 0.87 g, 0.95 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 1.10 g, 3.80 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 6.85 g, 71.3 mmol)를 Toluene 1.2 L에 더하여, 80℃에서 2시간 가열 교반하였다. 물을 추가하고 셀라이트 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 중간체 화합물 6(6.88 g, 수율 80%)을 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=634(M++1) 이었다.
[반응식 6-2]
전술한 것과 같은 조건으로 반응을 실시하여, 화합물 11(6.12 g, 수율 81%)을 얻었다. FAB-MS로 측정된 분자량은 m/z=942(M++1) 이었다.
2. 다환 화합물의 평가
일 실시예의 다환 화합물 및 비교예의 화합물에 대한 발광 특성 평가를 진행하였다. 발광 특성 평가에 사용된 실시예 및 비교예 화합물은 아래와 같다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
(화합물의 발광 특성 평가)
실시예 화합물 및 비교예 화합물로 5.0mM 톨루엔 용액을 준비하여, JASCO V-670 스펙트로미터(spectrometer)로 발광 특성을 평가하였다. 상온(Room temperature) 및 77K 에서의 발광 스펙트럼을 측정하였다. 표 2에서는 상온에서 측정된 발광 스펙트럼에서의 최대 발광 파장 λmax 및 발광 스펙트럼에서의 반치폭(FWHM, Full width at half maximum)을 나타내었다. 또한, HAMAMATSU Quantaurus-QY를 이용해 5.0mM 톨루엔 용액의 PLQY를 측정하였다.
| 화합물 | λmax (nm) | 반치폭 (nm) | PLQY (%) |
| 화합물 1 | 465 | 70 | 85 |
| 화합물 2 | 460 | 65 | 79 |
| 화합물 3 | 450 | 59 | 82 |
| 화합물 4 | 455 | 55 | 83 |
| 화합물 5 | 460 | 63 | 78 |
| 화합물 6 | 464 | 65 | 79 |
| 화합물 7 | 459 | 62 | 78 |
| 화합물 8 | 449 | 55 | 80 |
| 화합물 9 | 453 | 60 | 79 |
| 화합물 10 | 450 | 56 | 82 |
| 화합물 11 | 449 | 55 | 83 |
| 화합물 12 | 450 | 58 | 78 |
| 화합물 13 | 440 | 59 | 79 |
| 화합물 14 | 445 | 60 | 78 |
| 화합물 15 | 450 | 58 | 75 |
| 비교예 화합물 X-1 | 522 | 78 | 89 |
| 비교예 화합물 X-2 | 472 | 72 | 60 |
| 비교예 화합물 X-3 | 630 | 82 | 80 |
| 비교예 화합물 X-4 | 550 | 78 | 81 |
| 비교예 화합물 X-5 | 490 | 72 | 61 |
| 비교예 화합물 X-6 | 472 | 70 | 80 |
| 비교예 화합물 X-7 | 440 | 69 | 82 |
| 비교예 화합물 X-8 | 450 | 68 | 78 |
표 1의 결과를 참조하면, 실시예의 다환 화합물인 화합물 1 내지 화합물 15 등의 경우 470nm 이하의 최대 발광 파장을 나타내며 이로부터 심청색(deep blue) 광을 방출하는 것을 알 수 있다. 이와 비교하여, 비교예 화합물들의 경우 실시예 화합물과 비교하여 상대적으로 장파장 광을 방출하는 것을 확인할 수 있다. 표 1에서 나타낸 화합물의 발광 특성 평가로부터 본 발명 실시예의 다환 화합물은 470nm이하의 단파장 영역의 광을 방출하며 양호한 양자 효율 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
3. 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 초음파로 세정한 후 30 분 동안 UV를 조사하고 이후 오존 처리를 실시하였다. 그 후, 100Å 두께로 HAT-CN를 증착하고, α-NPD를 두께 800Å로 증착하고, mCP를 50Å 두께로 증착하여 정공 수송 영역을 형성하였다.
다음으로, 발광층 형성시 일 실시예의 다환 화합물 또는 비교예 화합물과 mCBP를 1:99의 비율로 공증착하여 두께 200Å의 층을 형성하였다. 즉, 공증착하여 형성된 발광층은 실시예 1 내지 실시예 15에서는 각각 화합물 1 내지 15를 mCBP와 혼합하여 증착하였고, 비교예 1 내지 비교예 8에서는 비교예 화합물 X-1 내지 X-8을 각각 mCBP와 혼합하여 증착하였다.
이후 발광층 상에 TPBi로 두께 300Å의 층을 형성하고, LiF로 두께 50Å의 층을 형성하여 전자 수송 영역을 형성하였다. 다음으로, 알루미늄(Al)으로 두께 1000Å의 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역, 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 2에서는 실시예 1 내지 실시예 15, 및 비교예 1 내지 비교예 8에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에서의 최대 발광 파장(λmax), 및 외부 양자 효율(EQEmax)을 비교하여 나타내었다. 표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 최대 발광 파장(λmax)은 발광 스펙트럼에서 최대 값을 나타내는 파장을 나타낸 것이고, 외부 양자 효율 (EQEmax)는 외부 양자 효율의 최대값을 나타낸 것이고, EQEmax(1000nit)는 1000 cd/㎡의 휘도를 나타낼 때의 외부 양자 효율을 나타낸 것이다.
| 소자 작성예 | 발광층 재료 | λmax | EQEmax | EQEmax(1000nit) |
| (nm) | (%) | (%) | ||
| 실시예 1 | 화합물 1 | 466 | 23.5 | 22.9 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 462 | 22.9 | 22.3 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 452 | 22.0 | 21.4 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 457 | 23.2 | 22.6 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 462 | 23.4 | 22.8 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 465 | 23.9 | 23.3 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 460 | 23.2 | 22.6 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 450 | 21.0 | 20.4 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 454 | 22.0 | 21.4 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | 452 | 22.9 | 22.3 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | 450 | 20.9 | 20.2 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | 452 | 19.2 | 18.7 |
| 실시예 13 | 화합물 13 | 441 | 16.7 | 16.3 |
| 실시예 14 | 화합물 14 | 446 | 16.0 | 15.6 |
| 실시예 15 | 화합물 15 | 452 | 20.9 | 20.1 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 X-1 | 523 | 15.3 | 14.7 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 X-2 | 474 | 11.2 | 10.5 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 X-3 | 630 | 5.2 | 3.2 |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 X-4 | 552 | 15.0 | 13.8 |
| 비교예 5 | 비교예 화합물 X-5 | 492 | 5.1 | 3.8 |
| 비교예 6 | 비교예 화합물 X-6 | 474 | 8.9 | 7.2 |
| 비교예 7 | 비교예 화합물 X-7 | 445 | 9.8 | 7.8 |
| 비교예 8 | 비교예 화합물 X-8 | 453 | 8.9 | 7.2 |
표 2의 결과를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 15의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 비교예 8의 유기 전계 발광 소자와 비교하여 단파장의 심청색광을 발광하며 고효율 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.실시예의 다환 화합물들의 경우 비교예 화합물들과 비교하여 전자 공여부인 디인데노카르바졸(diindenocarbazole)의 코어에 치환된 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기 등의 전자 수용성기를 적어도 하나 포함함으로써 470nm 이하의 단파장 영역에서 우수한 발광 효율 특성을 나타내는 것으로 생각된다.
실시예 1 내지 실시예 15와 비교예 1 내지 비교예 6을 비교하면, 실시예들의 경우 비교예와 비교하여 단파장 영역의 광을 방출하고 개선된 발광 효율 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 특히, 비교예 4 및 비교예 5의 경우 실시예 화합물들의 전자 공여부와 같이 디인데노카르바졸을 포함하고 있으나, 전자 수용성기가 치환되어 있지 않아 실시예들에 비하여 장파장 영역의 광을 방출하는 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 7 및 비교예 8의 경우 470nm 이하의 단파장 영역의 광을 방출하는 것이나, 실시예 1 내지 실시예 15와 비교하여 발광 효율이 저하된 특성을 나타내었다.
따라서, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기 등의 전자 수용성기를 적어도 하나의 치환기로 포함하는 디인데노카르바졸(diindenocarbazole)의 코어를 전자 공여부로 포함하는 다환 화합물을 사용하여 470nm 이하의 단파장 영역에서 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.
또한, 일 실시예의 다환 화합물은 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기 등의 전자 수용성기를 적어도 하나의 치환기로 포함하는 디인데노카르바졸(diindenocarbazole)의 전자 공여부 및 전자 공여부와 결합된 전자 수용부를 포함하는 구조를 가짐으로써 단파장 영역에서 양호한 양자 효율을 나타낼 수 있다. 또한 일 실시예의 다환 화합물은 열활성지연형광 재료로 사용될 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (22)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고,
상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 티오카보닐기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 헤테로고리를 형성하고,
상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나, 또는 상기 축합 헤테로고리는 전자 수용성기를 포함하며,
Du는 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R22 중 적어도 하나는 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서,
상기 기능층들은 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 및
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 을 포함하고,
상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제 2항에 있어서,
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 유기 전계 발광 소자. - 제 2항에 있어서,
상기 발광층은 최대 발광 파장이 470nm 이하인 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
화학식 1-A에서, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이며,
화학식 1-C 및 화학식 1-D 에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, O, S, NRe, 또는 C(=O)이고,
화학식 1-A 및 화학식 1-B에서 A11 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서, Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23에서, Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 전자 수용성기는 적어도 하나의 질소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 보릴기인 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 축합 헤테로고리는 붕소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리인 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 어느 하나는 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고,
나머지는 수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고,
나머지는 수소 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 티오카보닐기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 헤테로고리를 형성하고,
상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나, 또는 상기 축합 헤테로고리는 전자 수용성기를 포함하며,
Du는 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R22 중 적어도 하나는 시아노기, 플루오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
화학식 1-A에서, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이며,
화학식 1-C 및 화학식 1-D 에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, O, S, NRe, 또는 C(=O)이고,
화학식 1-A 및 화학식 1-B에서 A11 내지 A14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서, Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-23에서, Du는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제 12항에 있어서,
상기 전자 수용성기는 적어도 하나의 질소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 보릴기인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 축합 헤테로고리는 붕소 원자를 고리 형성 원자로 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 전자 수용성기는 시아노기, 플루오로기, 카보닐기, 또는 술포닐기를 포함하는 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 어느 하나는 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고,
나머지는 수소 원자인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R1 내지 R22 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 각각 독립적으로 시아노기, 플로오로기, 또는 트리플루오로메틸기이고,
나머지는 수소 원자인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 1 로 표시되는 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 중심 파장 470nm 이하의 청색광을 방출하는 발광 재료인 다환 화합물. - 제 12항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
[화합물군 1]
.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190174228A KR20210082311A (ko) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| US17/074,454 US11844272B2 (en) | 2019-12-24 | 2020-10-19 | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
| CN202011539770.5A CN113036045A (zh) | 2019-12-24 | 2020-12-23 | 有机电致发光装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190174228A KR20210082311A (ko) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210082311A true KR20210082311A (ko) | 2021-07-05 |
Family
ID=76459060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190174228A KR20210082311A (ko) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11844272B2 (ko) |
| KR (1) | KR20210082311A (ko) |
| CN (1) | CN113036045A (ko) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180366653A1 (en) | 2015-12-04 | 2018-12-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | D-a type compound and application thereof |
| DE102016115851B3 (de) | 2016-08-25 | 2017-07-27 | Cynora Gmbh | Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen |
| CN106432251B (zh) | 2016-10-09 | 2018-11-13 | 安徽科技学院 | 六臂星状有机发光材料及其有机电致发光器件 |
| KR20180083152A (ko) | 2017-01-12 | 2018-07-20 | 덕산네오룩스 주식회사 | 지연형광 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20190089625A (ko) | 2018-01-23 | 2019-07-31 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2019
- 2019-12-24 KR KR1020190174228A patent/KR20210082311A/ko not_active Application Discontinuation
-
2020
- 2020-10-19 US US17/074,454 patent/US11844272B2/en active Active
- 2020-12-23 CN CN202011539770.5A patent/CN113036045A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113036045A (zh) | 2021-06-25 |
| US20210210695A1 (en) | 2021-07-08 |
| US11844272B2 (en) | 2023-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20200071192A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210083464A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR102639784B1 (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210006554A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 | |
| KR20200107028A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20200052513A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210038783A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 | |
| KR20200071193A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210070453A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합다환 화합물 | |
| KR20210073694A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210076297A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 | |
| KR102613305B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 | |
| KR20210038785A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 | |
| KR20210043054A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20200118329A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 | |
| KR20200057886A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 | |
| KR102623053B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210118293A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 | |
| KR20210156915A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 | |
| KR102405134B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210002265A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR102668795B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210055589A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210099678A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210057263A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |