KR20210070236A - 테르펜 글리코사이드 유도체 및 그의 용도 - Google Patents
테르펜 글리코사이드 유도체 및 그의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210070236A KR20210070236A KR1020207035016A KR20207035016A KR20210070236A KR 20210070236 A KR20210070236 A KR 20210070236A KR 1020207035016 A KR1020207035016 A KR 1020207035016A KR 20207035016 A KR20207035016 A KR 20207035016A KR 20210070236 A KR20210070236 A KR 20210070236A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- rebaudioside
- glucosylated
- mono
- terpene glycoside
- terpene
- Prior art date
Links
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 title claims abstract description 171
- -1 Terpene glycoside Chemical class 0.000 title claims abstract description 170
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 167
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 59
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims abstract description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 13
- 125000000188 beta-D-glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 39
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 claims description 33
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 20
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 claims description 18
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 claims description 18
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 claims description 18
- QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N rebaudioside c Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]1(CC[C@H]2[C@@]3(C)[C@@H]([C@](CCC3)(C)C(=O)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC3)C(=C)C[C@]23C1 QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N 0.000 claims description 18
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 claims description 12
- GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N rebaudioside M Chemical compound C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N 0.000 claims description 12
- YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N rubusoside Chemical class O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N 0.000 claims description 12
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical group O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims description 10
- YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N Rubusoside Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 10
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 claims description 10
- RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N rebaudioside E Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N 0.000 claims description 9
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims description 9
- DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N u2n4xkx7hp Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001776 FEMA 4720 Substances 0.000 claims description 8
- HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N rebaudioside f Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N 0.000 claims description 8
- CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N Dulcoside A Chemical class O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@]23C(C[C@]4(C2)[C@H]([C@@]2(C)[C@@H]([C@](CCC2)(C)C(=O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC4)CC3)=C)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N 0.000 claims description 7
- RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N Rebaudioside E Natural products O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)[C@]1(C)[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N 0.000 claims description 7
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 7
- CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N Dulcoside A Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@]34CC[C@H]5[C@]6(C)CCC[C@](C)([C@H]6CC[C@@]5(CC3=C)C4)C(=O)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N 0.000 claims description 6
- JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M chembl2368336 Chemical class [Na+].O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M 0.000 claims description 6
- QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N rebaudioside F Natural products CC12CCCC(C)(C1CCC34CC(=C)C(CCC23)(C4)OC5OC(CO)C(O)C(OC6OCC(O)C(O)C6O)C5OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(=O)OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 5
- OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N Steviolbioside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N 0.000 claims description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 11
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 10
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 abstract description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 25
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 23
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 14
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 13
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 13
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 10
- 241000202807 Glycyrrhiza Species 0.000 description 9
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 9
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 9
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 9
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 8
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 8
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 8
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 8
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 6
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 235000019533 nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 3
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 2
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 2
- 101710156496 Endoglucanase A Proteins 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N Rebaudioside A. Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC(C1O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000172730 Rubus fruticosus Species 0.000 description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 2
- 108010085318 carboxymethylcellulase Proteins 0.000 description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-ZWSAEMDYSA-N cellotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-ZWSAEMDYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- 235000014058 juice drink Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 229920002299 Cellodextrin Polymers 0.000 description 1
- 108010008885 Cellulose 1,4-beta-Cellobiosidase Proteins 0.000 description 1
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 101710166469 Endoglucanase Proteins 0.000 description 1
- 101710156500 Endoglucanase D Proteins 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 101710147478 Probable endo-beta-1,4-glucanase D Proteins 0.000 description 1
- 235000012098 RTD tea Nutrition 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000185386 Thladiantha grosvenorii Species 0.000 description 1
- 235000011171 Thladiantha grosvenorii Nutrition 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-ZLBHSGTGSA-N alpha-maltotetraose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-ZLBHSGTGSA-N 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- OCIBBXPLUVYKCH-FYTDUCIRSA-N beta-D-cellohexaose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@@H](O[C@@H]5[C@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)CO)[C@H](O)[C@H]4O)CO)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O OCIBBXPLUVYKCH-FYTDUCIRSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 description 1
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- OCIBBXPLUVYKCH-UHFFFAOYSA-N cellopentanose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(OC4C(OC(OC5C(OC(O)C(O)C5O)CO)C(O)C4O)CO)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O OCIBBXPLUVYKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNIPWXXIGNQQF-XHCCAYEESA-N cellopentaose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@@H](O[C@@H]4[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FTNIPWXXIGNQQF-XHCCAYEESA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000012182 cereal bars Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 229940079919 digestives enzyme preparation Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 239000007938 effervescent tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015038 fortified wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 235000019223 lemon-lime Nutrition 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021577 malt beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 229930189775 mogroside Natural products 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 235000008486 nectar Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000021485 packed food Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000021572 root beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 description 1
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000006068 taste-masking agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 230000026683 transduction Effects 0.000 description 1
- 238000010361 transduction Methods 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/02—Additives for beer
- C12C5/026—Beer flavouring preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/24—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2)
- C12N9/2402—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2) hydrolysing O- and S- glycosyl compounds (3.2.1)
- C12N9/2405—Glucanases
- C12N9/2434—Glucanases acting on beta-1,4-glucosidic bonds
- C12N9/2437—Cellulases (3.2.1.4; 3.2.1.74; 3.2.1.91; 3.2.1.150)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/01004—Cellulase (3.2.1.4), i.e. endo-1,4-beta-glucanase
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
본 개시내용은 일반적으로 테르펜 글리코사이드, 예컨대 스테비아 레바우디아나 베르토니, 루부스 수아비스시무스, 또는 시라이티아 그로스베노리로부터 추출된 이러한 특정 화합물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 식품 성분, 향미료, 및 감미료로서의 이러한 화합물의 용도, 및 관련 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 이러한 화합물을 포함하는 섭취가능한 조성물뿐만 아니라 선택적으로 특정 식물 공급원으로부터 이러한 화합물을 추출하기 위한 공정을 제공한다.
Description
<관련 출원의 교차-참조>
본 출원은 2018년 9월 29일에 출원된 PCT 출원 번호 PCT/CN2018/108654의 우선권의 이익을 주장하며, 이는 그 전문이 본원에 제시된 바와 같이 참조로 본원에 포함된다.
본 개시내용은 일반적으로 테르펜 글리코사이드(terpene glycosides), 예컨대 스테비아 레바우디아나 베르토니(Stevia rebaudiana Bertoni), 루부스 수아비스시무스(Rubus suavissimus), 또는 시라이티아 그로스베노리(Siraitia grosvenorii)로부터 추출된 이러한 특정 화합물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 식품 성분, 향미료, 및 감미료로서의 이러한 화합물의 용도, 및 관련 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 이러한 화합물을 포함하는 섭취가능한 조성물뿐만 아니라 특정 식물 공급원으로부터 이러한 화합물을 선택적으로 추출하기 위한 공정을 제공한다.
미각 시스템(taste system)은 외계의 화학 조성물에 대한 감각 정보를 제공한다. 미각 전달(taste transduction)은 동물에서의 화학적으로 유발된 감각의 보다 정교한 형태 중 하나이다. 미각의 신호전달은 단순한 후생동물로부터 가장 복잡한 척추동물에 이르기까지 동물계 전반에서 발견된다. 포유동물은 5 개의 기본 미각 요소: 단맛, 쓴맛, 신맛, 짠맛, 및 감칠맛(umami)을 갖는 것으로 여겨진다.
단맛은 당분이 풍부한 식품을 먹는 경우에 가장 일반적으로 인지되는 미각이다. 포유동물은 일반적으로 과도한 경우를 제외하고 단맛을 기분 좋은 감각으로 인지한다. 칼로리 감미료, 예컨대 자당(수크로오스) 및 과당(프룩토오스)은 단맛 물질의 전형적인 예이다. 다양한 무-칼로리 및 저-칼로리 대체물이 존재하지만, 이러한 칼로리 감미료는 여전히 섭취시에 식료품이 단맛의 인지를 유도하는 주요 수단이다.
대사 장애 및 관련 질환, 예컨대 비만, 당뇨병, 및 심혈관 질환은 전세계적으로 주요 공중 보건 문제이다. 그리고, 거의 모든 선진국에서 그 유병률은 놀라운 속도로 증가하고 있다. 칼로리 감미료는 다양한 포장 식품 및 음료 제품에 포함되어 이들이 소비자에게 보다 입맛에 맞게 만들기 때문에 이 추세에 대한 주요 원인이다. 여러 경우에서, 무-칼로리 및 저-칼로리 대체물은 수크로오스 또는 프룩토오스를 대신하여 식품 및 음료에 사용될 수 있다. 그렇지만, 이러한 화합물은 칼로리 감미료와 상이한 단맛을 부여하고, 많은 소비자들은 이들을 적합한 대안으로서 보지 못하고 있다. 또한, 이러한 화합물은 특정 제품에 내포되는 것이 어려울 수 있다. 일부 경우에서, 이는 칼로리 감미료에 대한 부분적 대체재로서 사용될 수 있지만, 이의 조금의 존재도 다수의 소비자에게 불쾌한 떫은맛을 야기할 수 있다. 따라서, 저-칼로리 감미료는 여전히 그것의 채택에 대한 특정 극복과제에 직면해 있다.
테르펜 글리코사이드, 예컨대 스테비아(스테비아 레바우디아나 베르토니) 추출물로부터의 스테비올 글리코사이드, 블랙베리 잎(루부스 수아비스시무스; Rubus suavissimus) 추출물로부터의 루부소사이드(rubusoside), 및 나한과(시라이티아 그로스베노리) 추출물로부터의 모그로사이드(mogrosides)는 천연 저-칼로리 감미료이다. 그러나, 다수의 다른 저-칼로리 당 대체물과 같은 이러한 생성물은 쓴맛, 지속되는 뒷맛(lingering aftertaste), 또는 감초 향미와 같은 부정적인 맛 속성을 갖는다. 트랜스글루코실화는 이러한 부정적인 맛 속성의 일부를 완화하는 방법을 제공한다. 그러나, 다수의 현재 개시된 글루코실화된 저-칼로리 감미료는 그것의 폭넓은 채택을 방해하는 부정적인 맛 속성을 지속적으로 나타낸다. 이에 따라, 부정적인 맛 속성의 보다 효과적인 완화를 제공할 수 있는 글루코실화된 제품 및 트랜스글루코실화 방법을 개발할 지속적인 필요성이 존재한다.
요약
제1 관점에서, 본 개시내용은 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,6 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수용성 조성물을 배양(인큐베이션)하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수용성 조성물은 수용성 용액이다.
제2 관점에서, 본 개시내용은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 맛을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,6 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수용성 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수용성 조성물은 수용성 용액이다. 일부 태양에서, 상기 방법은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 감초맛을 감소시킨다.
상기 관점의 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 및 그의 혼합물. 일부 이러한 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 레바우디오사이드 A이다.
상기 관점의 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로비오스이다.
제3 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
제4 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 II의 화합물을 제공한다:
제5 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 III의 화합물을 제공한다:
제6 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 IV의 화합물을 제공한다:
제7 관점에서, 본 개시내용은 제 1 또는 제 2 관점의 공정에 따라서 제조된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 조성물을 제공한다. 이의 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 제3 관점의 화합물, 또는 제4 관점의 화합물, 또는 제5 관점의 화합물, 또는 제6 관점의 화합물이다. 상기 태양 중 임의의 것의 추가의 태양 일부에서, 조성물 중의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시킨다. 일부 이러한 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 조성물의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키기 위한 유효량으로 조성물에 존재한다. 일부 태양에서, 상기 조성물은 향미 제품이다. 일부 태양에서, 상기 조성물은 자연 발생된 조성물이 아니다.
제8 관점에서, 본 개시내용은 조성물, 예컨대 섭취가능한 조성물의 향미를 변형시키기 위한 제3 내지 제6 관점의 화합물 중 임의의 것, 또는 제7 관점의 임의의 조성물의 용도를 제공한다. 일부 추가의 태양에서, 상기 용도는 섭취가능한 조성물의 단맛을 향상시키는 것을 포함한다. 일부 다른 태양에서, 상기 용도는 섭취가능한 조성물의 쓴맛을 감소시키거나 또는 지속되는 감초 맛을 감소시키는 것을 포함한다. 이의 일부 태양에서, 상기 조성물은 감미료, 예컨대 비-칼로리 또는 칼로리 감미료를 포함한다.
본원에 개시된 조성물 및 방법의 다양한 태양을 설명하기 위한 목적으로 하기 도면이 제공된다. 도면은 단지 예시적인 목적을 위해 제공되며, 임의의 바람직한 조성물 또는 바람직한 방법을 기술하거나, 또는 청구된 발명의 범위에 대한 임의의 제한의 공급원으로서 역할을 하는 것으로 의도되지 않는다.
도 1은 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스와 함께 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 2는 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스를 사용하여 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 3은 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스를 사용하여 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 4는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 1은 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스와 함께 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 2는 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스를 사용하여 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 3은 기질로서 레바우디오사이드 A 및 셀로비오스를 사용하여 셀룰라아제에 의해 효소적으로 생성된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 4는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
하기 설명에서, 실시될 수 있는 특정 태양을 참조하며, 이는 예로써 설명된다. 이러한 태양은 당업자가 본원에 기재된 발명을 실시할 수 있도록 상세하게 설명되며, 다른 태양이 이용될 수 있으며, 본원에 제공된 관점의 범위를 벗어남 없이 적합한 변화가 이루어질 수 있는 것으로 이해된다. 예시적인 태양의 하기 설명은 이에 따라 제한적인 의미로 취해지지 않으며, 본원에 제공된 다양한 관점의 보호범위는 첨부된 청구항에 의해 정해진다.
방법
특정 관점에서, 본 개시내용은 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,6 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수용성 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수용성 조성물은 수용성 용액이다.
특정 관련 관점에서, 본 개시내용은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 맛을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수용성 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수용성 조성물은 수용성 용액이다. 일부 태양에서, 상기 방법은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 감초맛을 감소시킨다.
일부 태양에서, 본 개시내용은 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 또는 그의 임의의 혼합물의 글루코실화된 형태를 생성하기 위한 효소 공정을 제공한다.
일부 태양에서, 효소 공정에 대한 출발 물질은 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물의 추출물, 또는 대안적으로 루부스 수아비스시무스 식물의 추출물들, 또는 대안적으로 시라이티아 그로스베노리 식물의 추출물이다. 일부 태양에서, 식물 추출물은 하나, 또는 하나 이상의 테르펜 글리코사이드를 함유한다.
예를 들어, 예시적으로, 스테비아 레바우디아나 베르토니는 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 및 스테비올비오사이드를 포함하는 다수의 디테르펜 글리코사이드를 생성한다. 또 다른 예로, 루부소사이드는 루부소사이드로 지칭되는 단일 테르펜 글리코사이드를 실질적으로 함유하는 블랙베리 잎(루부스 수아비스시무스)으로부터 수득될 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 루부소사이드는 스테비아 잎에서도 적은 양으로 발견될 수 있다. 루부소사이드는 스테비아 잎(스테비아 레바우디아나 베르토니)의 추출물에서도 발견될 수 있다.
일부 다른 태양에서, 효소 공정을 위한 출발 물질은 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물들의 추출물, 또는 루부스 수아비스시무스 식물들의 추출물, 또는 시라이티아 그로스베노리 식물의 추출물로부터 정제된 테르펜 글리코사이드일 수 있다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 및 그들의 혼합물.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 및 루부소사이드. 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 레바우디오사이드 A이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 미국특허 제8,257,948호에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 PCT 공개번호 제WO 2017/089444호에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 PCT 공개번호 제WO 2013/019050호에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 유럽특허출원 공개번호 제3003058호에 개시된 출발 물질이다.
본원에 개시된 방법의 일부 태양에서, 상기 방법은 베타-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드 및 셀룰라아제의 혼합물을 포함하는 수용성 조성물(aqueous composition)(예를 들어, 수용성 용액)을 형성하는 단계를 포함한다. 추가적인 이러한 일부 태양에서, 상기 방법은 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하기 위해 수용성 조성물을 인큐베이션하는 단계를 추가로 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "글리코사이드(glycoside)"는 하나 이상의 당 단위가 화학 구조의 하나 이상의 부위에서 공유 결합되는 유기 화합물을 지칭한다.
일부 태양에서, 수용성 조성물은 수용성 용액이다. 일부 이러한 태양에서, 담체(carrier)는 탈이온수이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 수용성 조성물은 아세트산나트륨을 포함한다.
수용성 조성물은 임의의 적합한 pH 값을 가질 수 있다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 4.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 4.0 내지 pH 6.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 용액의 pH는 pH 4.0 내지 pH 5.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 5.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 6.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 4.0, 또는 4.1, 또는 4.2, 또는 4.3, 또는 4.4, 또는 4.5, 또는 4.6, 또는 4.7, 또는 4.8, 또는 4.9, 또는 5.0, 또는 5.1, 또는 5.2, 또는 5.3, 또는 5.4, 또는 5.5, 또는 5.6, 또는 5.7, 또는 5.8, 또는 5.9, 또는 6.0, 또는 6.1, 또는 6.2, 또는 6.3, 또는 6.4, 또는 6.5, 또는 6.6, 또는 6.7, 또는 6.8, 또는 6.9, 또는 7.0이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물의 pH는 pH 5.0이다.
테르펜 글리코사이드는 임의의 적합한 농도로 수용성 조성물에 함유될 수 있다. 일부 태양에서, 테르펜 글루코사이드는 0.005 g/mL 내지 0.5 g/mL, 또는 0.02 g/mL 내지 0.2 g/mL, 또는 0.04 g/mL 내지 0.12 g/mL 범위의 농도로 수용성 조성물에 함유된다.
임의의 적합한 베타-글루코실 당 화합물이 본원에 개시된 방법에서 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 β-1,4 결합에 의해 연결된 2 개의 β-글루코오스 분자를 갖는 환원당이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 셀로트리오스, 셀로테트라오스, 셀로펜타오스, 및 셀로헥사오스. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로덱스트린이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀룰로오스, 또는 이의 유도체이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로비오스(cellobiose)이다.
베타-글루코실 당 화합물은 임의의 적합한 농도로 조성물에 첨가될 수 있다. 일부 태양에서, 수용성 조성물 중 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 1 wt% 내지 40 wt%의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 용액 중 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 2 wt% 내지 30 wt%, 또는 5 wt% 내지 20 wt%의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물 중 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 0.005 g/mL 내지 0.5 g/mL의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물 중 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 약 0.04 g/mL이다.
본원에 개시된 방법에서, 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비는 임의의 적합한 값을 가질 수 있다. 일부 태양에서, 수용성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비는 100:1 내지 1:100, 또는 10:1 내지 1:10의 범위이다. 일부 태양에서, 수용성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비는 약 1:1이다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 트랜스글루코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 대안적으로, 일부 태양에서, 트랜스글루코시다아제는 트랜스글루코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 공유 결합된 하나 이상의 글루코오스 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드에 첨가된 다수의 글루코오스 잔기는 예를 들어 반응 시간, 반응 온도, 테르펜 글리코사이드의 농도, 베타-글루코실 당 화합물의 농도 등과 같은 파라미터에 의해 제어될 수 있다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 기질로서 셀로비오스를 사용하여 트랜스글루코실화 반응을 수행할 수 있고, 이에 의해 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하고, 여기서 2 개의 글루코오스 단위는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 첨가된다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 임의의 적합한 형태일 수 있다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 무세포 배양액(cell-free culture broth), 농축액 무세포 배양액, 분무 건조된 또는 냉동 건조된 무세포 배양액, 또는 고순도 단백질의 형태이다. 유리 및 고정화 효소 제제(free and immobilized enzyme preparations) 또한 사용될 수 있다.
구조적으로 그리고 기계적으로 차이가 나는 여러 가지 다른 종류의 셀룰라아제가 적합하다. 용어 "셀룰라아제(cellulase)"와 관련된 동의어, 유도체 및 특정 효소는 엔도-1,4-베타-D-글루카나아제(베타-1,4-글루카나아제, 베타-1,4-엔도글루칸 하이드로라아제, 엔도글루카나아제 D, 1,4-(1,3,1,4)-베타-D-글루칸 4-글루카노하이드로라아제), 카르복시메틸 셀룰라아제(CMCase), 아비셀라아제, 셀루덱스트리나아제, 셀룰라아제 A, 셀루로신 AP, 알칼리 셀룰라아제, 셀룰라아제 A 3, 9.5 셀룰라아제, 베타-글루코시다아제, 셀루로오스 1,4-베타-셀로비오시다아제 및 판셀라아제 SS를 포함한다.
셀룰라아제는 임의의 적합한 농도로 함유될 수 있다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 베타-글루코실 당 화합물의 그램당 0.2 내지 0.4 의 범위의 단위의 농도로 수용성 조성물에 함유된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 2 mg/mL 내지 200 mg/mL의 범위의 농도로 수용성 용액에 함유된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 약 40 mg/mL의 농도로 수용성 조성물에 함유된다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드의 중량% 양에 대한 효소의 중량% 양의 비는 0.1 % 내지 500 %, 또는 10 % 내지 200 %, 또는 50 % 내지 150 %의 범위이다.
일부 태양에서, 셀룰라아제를 함유하는 혼합물은 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하는데 충분한 시간 및 온도로 인큐베이션된다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
임의의 적합한 온도가 인큐베이션을 위해 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 온도는 30 ℃ 내지 90 ℃, 또는 70 ℃ 내지 90 ℃의 범위이다. 일부 태양에서, 온도는 약 60 ℃이다. 일부 태양에서, 온도는 약 37 ℃이다.
인큐베이션은 임의의 적합한 기간 동안 실시될 수 있다. 일부 태양에서, 상기 시간은 24 시간 이상이다. 대안적으로, 일부 다른 태양에서, 상기 시간은 24 시간 이하이다. 일부 태양에서, 상기 시간은 24 시간, 또는 23 시간, 또는 22 시간, 또는 21 시간, 또는 20 시간, 또는 19 시간, 또는 18 시간, 또는 17 시간, 또는 16 시간, 또는 15 시간, 또는 14 시간, 또는 13 시간, 또는 12 시간, 또는 11 시간, 또는 10 시간, 또는 9 시간, 또는 8 시간, 또는 7 시간, 또는 6 시간, 또는 5 시간, 또는 4 시간, 또는 3 시간, 또는 2 시간, 또는 1 시간이다. 일부 태양에서, 상기 시간은 약 24 시간이다.
일부 태양에서, 인큐베이션 단계 이후, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물은 추가로 처리될 수 있다. 이러한 추가의 처리는 예를 들어 불활성화 단계 및/또는 정제 단계를 포함할 수 있고, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 단리되거나 또는 정제된다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
정제 단계의 비제한적인 예는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 농축, 단리 및/또는 정제, 또는 반응 혼합물로부터의 고형물의 제거를 포함한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 일부 태양에서, 고형물은 여과, 원심분리, 또는 당업자에게 알려진 다른 기술과 같은 수단에 의해 반응 혼합물로부터 제거된다. 일부 태양에서, 탄수화물은 흡착 수지, 침전, 또는 당업자에게 알려진 다른 기술을 사용하여 혼합물로부터 제거된다. 일부 태양에서, 추가의 처리는 셀룰라아제를 불활성화시키는 것을 포함할 수 있다. 하나의 예에서, 셀룰라아제는 열의 적용에 의해 불활성화된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 셀룰라아제를 불활성화시키는데 충분한 온도로 반응 혼합물을 가열함으로써 불활성화시킨다. 일부 관점에서, 온도는 약 100 ℃이다.
미국특허 제8,257,948호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 일부 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 제WO 2017/089444호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 일부 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 제WO 2013/019050호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 일부 예를 개시한다.
유럽특허출원 공개번호 제3003058호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 일부 예를 개시한다.
미국특허 제8,257,948호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 불활성화 단계의 일부 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 제WO 2017/089444호는 본원에 개시된 방법의 일부 태양에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 불활성화 단계의 일부 예를 개시한다.
글루코실화된 테르펜 글리코사이드
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 II의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 III의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 IV의 화합물을 제공한다:
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물, 및 화학식 IV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 사용되는 화학식 I 내지 IV의 상기 화합물은 또한 각각 "화합물 I," "화합물 II," "화합물 III," 및 "화합물 IV"로 지칭될 수 있다.
일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 모노 β-1,6 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 A, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 B, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 C, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 D, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 E, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 F, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 G, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 M, 모노 β-1,6 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,6 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,6 글루코실화된 루부소사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 A, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 B, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 C, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 D, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 E, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 F, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 G, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 M, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 루부소사이드, 또는 그들의 임의의 혼합물이다.
감미료(sweeteners) 또는 감미 증강제(sweetness enhancers)
본원에 기재된 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 다양한 향미 제품에서 감미 증강제, 향미 증강제, 맛 차폐제, 또는 감미료로서 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키기 위한, 상기 관점 및 태양의 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 용도를 제공한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하기 위한, 본원에 제공된 일부 관점에 따른 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 용도를 제공한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 효과적인 양은 약 40 ppm, 예컨대 30 ppm 내지 50 ppm, 또는 20 ppm 내지 60 ppm, 또는 10 ppm 내지 70 ppm이다. 일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 효과적인 양은 40 ppm 미만이다. 일부 관점에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 효과적인 양은 40 ppm 초과이다. 일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는데 효과적인 양은 0 내지 1000 ppm이다.
일부 관점에서, 본 개시내용은 하기를 포함하는 향미 제품을 제공한다: (상기 관점 및 태양의) 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드; 및 식품재료 염기(foodstuff base), 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드, 및 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적합한 식품재료, 예를 들어, 식품 또는 음료 또한 본원에 제공된다. 본 개시내용의 목적을 위해, "식품재료 염기"는 식용 제품, 예를 들어 식품 또는 음료를 의미한다. 따라서, 본원에 제공된 향미 제품은 기능성 배합물뿐만 아니라 원하는 식용 제품에 상응하는 임의의 추가의 유익한제제(benefit agent), 예를 들어, 세이보리 큐브(savory cube), 및 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 향미 유효량을 포함한다. 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
본원에 제공된 조성물 및 방법은 식품 또는 음료 제품(food or beverage products)에서의 용도를 갖는다. 식품 제품이 미립자 또는 분말형 식품인 경우, 건조 입자가 건조-혼합에 의해 이에 용이하게 첨가될 수 있다. 전형적인 식품 제품은 즉석 스프 또는 소스, 조식용 시리얼, 분유, 유아식, 분말형 음료, 분말형 초콜릿 음료, 스프레드(spread), 분말형 시리얼 음료, 츄잉검, 발포정, 시리얼 바(cereal bar), 및 초콜릿 바로 이루어진 군으로부터 선택된다. 분말형 식품 또는 음료는 물, 우유 및/또는 쥬스, 또는 다른 수성 액체로의 제품의 재구성 이후에 섭취되는 것으로 의도될 수 있다.
식품 제품은 조미료(condiments), 구운 식품(baked goods), 분말 식품, 베이커리 충전물(bakery fillings) 및 액체 유제품으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
조미료는 비제한적으로 케첩, 마요네즈, 샐러드 드레싱, 우스터 소스(Worcestershire sauce), 과일-향미 소스, 초콜릿 소스, 토마토 소스, 칠리 소스, 및 머스타드를 포함한다.
구운 식품은 비제한적으로 케이크, 쿠키, 패스트리, 빵, 도넛 등을 포함한다.
베이커리 충전물은 비제한적으로 낮은 또는 중성의 pH 충전물, 높은, 중간 또는 낮은 고형물 충전재, 과일 또는 우유 기반(푸딩 유형 또는 무스 유형) 충전물, 고온 또는 저온 구성 충전물 및 무지방 내지 고지방 충전물을 포함한다.
유체 유제품은 비제한적으로, 예를 들어 우유, 아이스크림, 소르베 및 요거트와 같은 비냉동, 부분 냉동 및 냉동 유체 유제품을 포함한다. 음료 제품은 비제한적으로, 콜라, 레몬-라임, 루트 비어(root beer), 헤비 시트러스(heavy citrus)("듀 타입(dew type)"), 과일향 및 크림 소다를 포함하는 탄산 소프트 음료; 분말 소프트 음료뿐만 아니라 액체 농축액, 예컨대 파운틴(fountain) 시럽 및 코디얼(cordial); 커피 및 커피 기반 드링크, 커피 대체물 및 시리얼 기반 음료; 건조 혼합 제품뿐만 아니라 즉석 음용 차(허브 및 찻잎 기반)를 포함하는 차; 과일 및 식물성 주스 및 향첨가 주스 음료뿐만 아니라 주스 드링크, 넥타르(nectar), 농축액, 펀치 및 "에이드"; 감미 및 가향 음용수(둘 다 탄산 및 비발포성); 스포츠/에너지/건강 음료; 맥주 및 맥아 음료, 사이다 및 와인(비발포성, 스파클링, 보강 와인 및 와인 쿨러(wine cooler))을 포함하는 알콜 음료와 비알콜 및 다른 저알콜 제품; 가열(인퓨전, 저온살균, 초고온, 옴 가열(ohmic heating) 또는 상업적 무균 살균) 및 고온 충전 패키징을 사용하여 처리된 다른 음료; 및 여과 또는 다른 보존제 기법을 통해 제조된 냉각 충전된 제품을 포함한다.
식품재료 또는 음료의 구성성분의 특징 및 유형은 본원에서 보다 상세한 설명이 보장되지 않으며, 이는 어떤 경우에도 완전하지 않고, 당업자는 그의 일반 지식에 기초하여 그리고 제품의 특징에 따라 이들을 선택할 수 있다.
본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드가 다양한 상술한 제품 또는 조성물에 혼입될 수 있는 비율은 폭넓은 범위의 값 내에서 변화된다. 이 값은, 본 발명에 따른 화합물이 본 기술분야에 일반적으로 사용되는 향미 공동-성분, 용매 또는 첨가제와 혼합되는 경우, 향미용 제품의 특성 및 원하는 관능적 효과뿐만 아니라 주어진 염기에서의 공동-성분의 특성에 좌우된다.
향미 조성물의 경우에서, 전형적인 농도는 이들이 혼입되는 소비자 제품의 중량 기준으로 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 대략 약 0.0001 중량% 내지 1 중량%, 또는 심지어 그 초과이다. 이들보다 낮은 농도, 예를 들어 대략 0.001 중량% 내지 0.5 중량%도 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드가 향미 제품에 혼입되는 경우에 사용될 수 있으며, 백분율은 제품의 중량에 상대적인 것이다.
실시예
실시예 1: 본원에 제공된 일부 관점에 따른 방법에 의한 출발 물질로서 레바우디오사이드 A를 사용하는 모노 β-1,6-글루코실화된 테르펜 글리코사이드 화합물(화합물 I 및 II)의 생성
레바우디오사이드 A(0.5 g) 및 셀로비오스(0.5 g)를 실온에서 12 ml NaOAc-HOAc(pH = 5.0, 0.2 M) 완충액에 용해시켰다. 이후, 0.5 g 메타플러스 L110(DSM)을 혼합물에 첨가하였다. 효소를 함유하는 혼합물을 이후 37 ℃로 가열하였고, 효소를 함유하는 혼합물을 24 시간 동안 37 ℃에서 인큐베이션시켜 트랜스글루코실화 반응을 진행시킴으로써, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하였다. 반응은 30 분 동안 100 ℃에서 반응 혼합물을 인큐베이션시켜 셀룰라아제를 불활성화시킴으로서 종결되었다.
생성된 반응 혼합물을 UPLC-UV에 의해 분석하였고, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물을 동정하였다(도 1 참조). 동정된 혼합물을 분취-LC를 통해 정제하였다. 혼합물 내의 화합물은 혼합물 중 각각 3.7 % 및 4.0 %의 농도로 화합물 I 및 II로서 동정하였다.
별도의 시험에서, 레바우디오사이드 A(0.5 g) 및 셀로비오스(0.5 g)를 실온에서 12 ml NaOAc-HOAc(pH = 5.0, 0.2 M) 완충액에 용해시켰다. 이후, 0.5 g 셀룰라아제(Aladdin)를 혼합물에 첨가하였다. 효소를 함유하는 혼합물을 이후 37 ℃로 가열하였고, 효소를 함유하는 혼합물을 24 시간 동안 37 ℃에서 인큐베이션시켜 트랜스글루코실화 반응을 진행시킴으로써, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하였다. 반응은 30 분 동안 100 ℃에서 반응 혼합물을 인큐베이션시켜 셀룰라아제를 불활성화시킴으로서 종결되었다.
생성된 반응 혼합물을 UPLC-UV에 의해 분석하였고, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물을 동정하였다(도 2 참조). 동정된 혼합물을 분취-LC를 통해 정제하였다. 혼합물 내의 화합물은 혼합물 중 각각 3.2 % 및 2.6 %의 농도로 화합물 I 및 II로서 동정하였다.
별도의 시험에서, 레바우디오사이드 A(0.5 g) 및 셀로비오스(0.5 g)를 실온에서 12 ml NaOAc-HOAc(pH = 5.0, 0.2 M) 완충액에 용해시켰다. 이후, 0.5 g 셀루클라스트(Novozymes)를 혼합물에 첨가하였다. 효소를 함유하는 혼합물을 이후 37 ℃로 가열하였고, 효소를 함유하는 혼합물을 24 시간 동안 37 ℃에서 인큐베이션시켜 트랜스글루코실화 반응을 진행시킴으로써, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하였다. 반응은 30 분 동안 100 ℃에서 반응 혼합물을 인큐베이션시켜 셀룰라아제를 불활성화시킴으로서 종결되었다.
생성된 반응 혼합물을 UPLC-UV에 의해 분석하였고, β-1,6 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물을 동정하였다(도 3 참조). 동정된 혼합물을 분취-LC를 통해 정제하였다. 혼합물 내의 화합물은 혼합물 중 각각 3.2 % 및 2.6 %의 농도로 화합물 I 및 II로서 동정하였다.
도 4는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 5는 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 6은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 7은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
실시예 2: 화합물 I 및 II를 포함하는 조성물의 관능 특성
화합물 I를 포함하는 조성물을 실시예 1에 기재된 방법에 따라 생성하였다. 조성물은 30 ppm의 최종 농도가 되도록 4 % w/w 수크로오스 용액에 용해시켰다. 맛 특성(단맛, 감초맛 및 단맛 지속)을 위해 시험 용액뿐만 아니라 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 D 또는 레바우디오사이드 M을 포함하는 샘플을 8 명의 숙련된 사람의 패널이 평가하였다. 그 결과는 하기 표에 나타나 있다.
모든 샘플은 30 ppm에서 단맛이었고, 여기서 수크로오스는 다른 성분(제품)보다는 지속되는 맛이 약하다. 레바우디오사이드 M은 다른 샘플에 비해 감초맛이 더 강한 것으로 나타났다. 이 데이터는 화학식 I의 화합물이 감미료로서 사용될 수 있음을 제시한다.
또 다른 시험에서, 화합물 I를 포함하는 조성물을 실시예 1에 기재된 방법에 따라 생성하였다. 조성물을 4 % w/w 수크로오스 용액에 용해시켰다. -5 내지 5(-5는 효과 없음을 의미하고, 5는 매우 강한 효과를 의미하고, 0은 (i) 4 % w/w 수크로오스 용액을 함유하는 참조 수용액의 강도임) 등급으로 맛 특성(단맛, 감초맛 및 단맛 지속)에 대해 8 명의 숙련된 사람의 패널이 평가하였다. 그 결과는 하기 표에 나타나 있다.
30 ppm의 용량에서, 화합물 I는 지속되는 감초맛과 단맛에 대한 어떤 유의미한 영향 없이 4 % 수크로오스 염기 (95 %의 신뢰 수준에서)에서 단맛 강도를 상당히 향상시켰다.
레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 D 및 레바우디오사이드 M과 같은 다른 샘플과 비교했을 때, 화합물 I는 레바우디오사이드 D와 비슷한 효과를 보였지만 레바우디오사이드 A (단맛과 지속되는 단맛 향상) 및 레바우디오사이드 M (단맛, 감초맛 및 지속되는 단맛 모두 향상)보다는 나았다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 화합물:
- 하기 화학식 II의 화합물:
- 하기 화학식 III의 화합물:
- 하기 화학식 IV의 화합물:
- 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법으로서,
(a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 β-1,6 글루코사이드 결합을 갖는, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법. - 제5항에 있어서, 상기 수용성 조성물을 인큐베이션하는 단계를 더 포함하는 제조 방법.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 수용성 조성물이 수용성 용액인 제조 방법.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 β-글루코실 당 화합물이 셀로비오스인 제조 방법.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 테르펜 글리코사이드는 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 또는 그들의 임의의 혼합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 모노 β-1,6 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 A, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 B, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 C, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 D, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 E, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 F, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 G, 모노 β-1,6 글루코실화된 레바우디오사이드 M, 모노 β-1,6 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,6 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,6 글루코실화된 루부소사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 A, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 B, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 C, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 D, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 E, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 F, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 G, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 레바우디오사이드 M, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,6 셀로비오실화된 루부소사이드, 또는 그들의 임의의 혼합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 글루코실화된 테르펜 글리코사이드인 글루코실화된 테르펜 글리코사이드.
- 향미 제품의 향미 변형 방법으로서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항 또는 제12항의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 향미 조성물에 도입하는 것을 포함하는 변형 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 향미 제품의 단맛을 향상시키는 방법인 변형 방법.
- 담체 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항 또는 제12항의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 향미 제품.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2018108654 | 2018-09-29 | ||
| CNPCT/CN2018/108654 | 2018-09-29 | ||
| PCT/EP2019/075784 WO2020064788A1 (en) | 2018-09-29 | 2019-09-25 | Terpene glycoside derivatives and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210070236A true KR20210070236A (ko) | 2021-06-14 |
Family
ID=68138028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207035016A KR20210070236A (ko) | 2018-09-29 | 2019-09-25 | 테르펜 글리코사이드 유도체 및 그의 용도 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11976091B2 (ko) |
| EP (1) | EP3781583A1 (ko) |
| JP (2) | JP2022501309A (ko) |
| KR (1) | KR20210070236A (ko) |
| CN (1) | CN112351988A (ko) |
| BR (1) | BR112020023597A2 (ko) |
| WO (1) | WO2020064788A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111423480B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-03-04 | 江南大学 | 一种莱鲍迪苷e的晶型x、其制备方法和用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| WO2011090709A1 (en) * | 2009-12-28 | 2011-07-28 | The Coca-Cola Company | Sweetness enhancers, compositions thereof, and methods for use |
| KR20130014227A (ko) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | 한국생명공학연구원 | 신규한 α-글루코실 스테비오사이드 및 이의 제조 방법 |
| CN103974628B (zh) | 2012-05-22 | 2019-04-05 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度的甜菊醇糖苷 |
| US9752174B2 (en) * | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| GB201310060D0 (en) | 2013-03-15 | 2013-07-17 | Tate & Lyle Americas Llc | Redistribution of mogrol glyoside contact |
| DK3003058T4 (da) | 2013-06-07 | 2023-07-24 | Purecircle Usa Inc | Stevia-ekstrakt indeholdende udvalgte steviolglycosider som aroma-, salt- og sødmeprofilmodifikator |
| US9522929B2 (en) * | 2014-05-05 | 2016-12-20 | Conagen Inc. | Non-caloric sweetener |
| JP6997084B2 (ja) | 2015-11-24 | 2022-02-03 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | グルコシル化テルペングリコシド |
| EP3471559A4 (en) | 2016-06-17 | 2020-04-08 | Cargill, Incorporated | STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS FOR ORAL USE OR USE |
| JP2019534027A (ja) | 2016-11-14 | 2019-11-28 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビア由来分子、そのような分子を得る方法、及びその使用 |
-
2019
- 2019-09-25 KR KR1020207035016A patent/KR20210070236A/ko unknown
- 2019-09-25 JP JP2020567930A patent/JP2022501309A/ja active Pending
- 2019-09-25 CN CN201980035820.5A patent/CN112351988A/zh active Pending
- 2019-09-25 BR BR112020023597-0A patent/BR112020023597A2/pt unknown
- 2019-09-25 US US17/252,269 patent/US11976091B2/en active Active
- 2019-09-25 WO PCT/EP2019/075784 patent/WO2020064788A1/en unknown
- 2019-09-25 EP EP19782929.4A patent/EP3781583A1/en active Pending
-
2024
- 2024-02-08 JP JP2024017933A patent/JP2024056814A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112351988A (zh) | 2021-02-09 |
| BR112020023597A2 (pt) | 2021-04-13 |
| JP2024056814A (ja) | 2024-04-23 |
| US11976091B2 (en) | 2024-05-07 |
| EP3781583A1 (en) | 2021-02-24 |
| JP2022501309A (ja) | 2022-01-06 |
| US20210261593A1 (en) | 2021-08-26 |
| WO2020064788A1 (en) | 2020-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9609887B2 (en) | Sweetener compositions containing monk fruit extract and rebaudiosides A and B | |
| US11896036B2 (en) | Glucosylated terpene glycosides | |
| US20220264925A1 (en) | Phloretin | |
| JP2024056814A (ja) | テルペングリコシド誘導体およびその使用 | |
| EP3823469B1 (en) | Sweetener formulations and uses | |
| EP3138411A1 (en) | Stevia-containing food and beverage compositions | |
| US11919920B2 (en) | Terpene glycoside derivatives and uses thereof | |
| WO2022206689A1 (en) | Sweetener and flavoring compositions prepared by glycosylated mogrosides or monk fruit extracts, method of making and method of use thereof | |
| US20210147892A1 (en) | Terpene glycoside derivatives and uses thereof | |
| CN113226058A (zh) | 姜酚化合物及其作为风味改良剂的用途 | |
| CN117529237A (zh) | 含有甜叶菊糖甙的组合物，其制备方法及用途 | |
| CN114901081A (zh) | 丙二酰基甜菊醇糖苷及其可食用用途 |