KR20210001445A - manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder - Google Patents

manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder Download PDF

Info

Publication number
KR20210001445A
KR20210001445A KR1020190077544A KR20190077544A KR20210001445A KR 20210001445 A KR20210001445 A KR 20210001445A KR 1020190077544 A KR1020190077544 A KR 1020190077544A KR 20190077544 A KR20190077544 A KR 20190077544A KR 20210001445 A KR20210001445 A KR 20210001445A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liposome
cosmetic composition
retinal
agents
manufacturing
Prior art date
Application number
KR1020190077544A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102220754B1 (en
Inventor
조현대
김봉준
최순호
강정욱
지홍근
강유진
Original Assignee
주식회사 코스메카코리아
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 코스메카코리아 filed Critical 주식회사 코스메카코리아
Priority to KR1020190077544A priority Critical patent/KR102220754B1/en
Publication of KR20210001445A publication Critical patent/KR20210001445A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102220754B1 publication Critical patent/KR102220754B1/en

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14Liposomes; Vesicles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216Solid or semisolid forms
    • A61K8/022Powders; Compacted Powders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55Phosphorus compounds
    • A61K8/553Phospholipids, e.g. lecithin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/84Products or compounds obtained by lyophilisation, freeze-drying

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Disclosed is a method for manufacturing a cosmetic composition including a liposome powder. According to the method for manufacturing the cosmetic composition including the liposome powder, it is possible to provide a more homogeneous and stable cosmetic composition by achieving a change in physical properties such as particle size distribution without chemical additives, and to achieve product function improvement such as feeling of use and adhesion of cosmetics. In addition, it is possible to increase the absorption of an active component by changing particle size distribution, and by improving dispersibility, it is possible to improve the productivity by more usefully increasing the production yield when manufacturing liposome particles.

Description

리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법{manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder}Manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder

본 발명은 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 입경분포를 원하는 방향으로 변화시켜 보다 균질하고 안정적인 화장료 조성물을 제공하고, 화장료의 사용감 및 밀착력을 개선할 수 있는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for manufacturing a cosmetic composition comprising liposome powder, and more particularly, to provide a more homogeneous and stable cosmetic composition by changing the particle size distribution in a desired direction, and to improve the feeling of use and adhesion of the cosmetic. It relates to a method for producing a cosmetic composition comprising a.

아름다움을 추구하는 여성의 본능은 어제오늘의 일이 아니지만, 최근 들어 자신을 더욱 예뻐 보이게 하기 위한 체형 관리나 미용 또는 화장품에 대한 관심이 더욱 높아지는 추세에 있다.A woman's instinct to pursue beauty is not yesterday and today, but in recent years, interest in body shape management, beauty, or cosmetics to make her look more beautiful is on the rise.

그리고 여성뿐만 아니라 남성들도 피부관리를 위해 화장품에 관심을 두게 됨에 따라 화장품 시장은 계속해서 확대되고 있으며, 다양한 종류의 화장품이 시장에 출시되고 있다.And as men as well as women are interested in cosmetics for skin care, the cosmetics market is continuously expanding, and various types of cosmetics are being released on the market.

일반적으로 화장품은 크게 기초 화장품, 메이크업 베이스와 색조 화장품 등으로 나눌 수 있고, 고형, 액상 또는 겔상의 화장료로 제조되며, 이들을 보관하는 화장품 용기도 다양하게 적용되고 있다.In general, cosmetics can be largely divided into basic cosmetics, makeup bases, and color cosmetics, and are manufactured as solid, liquid or gel cosmetics, and cosmetic containers storing them are also variously applied.

최근에는 보습, 미백, 주름개선, 자외선 차단, 여드름 완화, 아토피 완화, 항염증이나 각질용해 등 다양한 기능을 수행할 수 있는 기능성 화장품도 널리 소비되고 있다.Recently, functional cosmetics that can perform various functions such as moisturizing, whitening, wrinkle improvement, UV protection, acne relief, atopy relief, anti-inflammatory or keratin dissolution are also widely consumed.

한편, 피부 세포는 생명현상을 유지하거나 문제점을 개선하기 위하여 세포가 필요로 하는 물질을 외부로부터 공급하는 경우가 많다. 이에 화장품이나 의약품과 관련된 산업분야에서 세포가 원하는 효능 물질을 세포 내로 효율적으로 이동시키려는 방법으로서 약물 전달 시스템(DDS, Drug Delivery System)을 활용한 제형화 기술이 끊임없이 연구되고 있다.Meanwhile, skin cells often supply substances required by cells from the outside in order to maintain life phenomena or improve problems. Accordingly, formulation technology using a drug delivery system (DDS) is constantly being studied as a method to efficiently move an effective substance desired by cells into cells in the industrial field related to cosmetics or pharmaceuticals.

이와 더불어 이를 화장품에 적용하기 위해서는 제조 및 유통과정에서 변질되지 않고 본래의 활성이 유지될 수 있도록 하는 안정화 기술이 필수 불가결하게 요구된다.In addition, in order to apply this to cosmetics, a stabilization technology that does not deteriorate during the manufacturing and distribution process and maintains its original activity is indispensable.

최근에는 화장품의 활성성분을 최대로 보호하면서 가장 안정하게 피부에 흡수 시킬 수 있는 피부 경피 흡수 시스템으로서 캡슐레이션(Capsulation) 제형을 들수 있다.Recently, a capsule formulation is mentioned as a transdermal absorption system that can be absorbed into the skin most stably while protecting the active ingredients of cosmetics.

이러한 캡슐레이션의 운반체는 성상과 기원에 따라 Microsphere(MIS), Microcapsules(MIC), Liposome(LIP) 등으로 분류된다. 이 중에서도 리포좀은 여러 약물의 운반체로서 기능성 화장품의 원료로 활용되는 천연 생리활성 성분들을 피부세포 내에 안정하게 흡수시키는 데 유효하게 이용되고 있다.The carriers of these encapsulations are classified into Microsphere (MIS), Microcapsules (MIC), Liposome (LIP), etc. according to their properties and origin. Among these, liposomes are effectively used to stably absorb natural physiologically active ingredients used as raw materials for functional cosmetics as carriers of various drugs into skin cells.

구체적으로 리포좀 제형은 유용한 미용성분을 담을 수 있는 캡슐레이션의 한 개념으로서 미백 주름방지 항노화의 효능을 위한 천연성분들을 비교적 안정하게 피부에 전달시키는 매개체로서 각광받고 있으며 현재 나노화장품 제형과 접목된 형태로도 계속 연구되고 있다.Specifically, liposome formulations are a concept of encapsulation that can contain useful cosmetic ingredients, and are in the spotlight as a medium that delivers natural ingredients for the efficacy of whitening anti-wrinkle anti-aging to the skin relatively stably, and is currently in the form of grafting with nano cosmetic formulations. It is also being studied continuously.

이러한 리포좀 제형을 이용한 화장품 조성물에 관한 선행기술로서 한국등록특허 제10-0654102호 등이 있다.As a prior art for a cosmetic composition using such a liposome formulation, there is Korean Patent No. 10-0654102 and the like.

(특허문헌 1) KR10-0654102 B1 (Patent Document 1) KR10-0654102 B1

그런데 일반적으로 리포좀은 그 크기가 너무 클 경우에는 안정성이 저하되고 반면에 크기가 너무 작을 경우에는 영양소의 수용력이 감소하기 때문에 적절한 크기로서 균질한 분포를 갖도록 제조되는 것이 중요하다.However, in general, when the size of the liposome is too large, the stability decreases, whereas when the size is too small, the capacity of the nutrient decreases, so it is important to be prepared to have a homogeneous distribution with an appropriate size.

그리고 리포좀은 리포좀을 이루고 있는 지질 이중층 막의 물리적 불안정성, 낮은 유화안정성, 활성 성분의 낮은 포집 효율 등의 문제점을 가지고 있다. 또한, 활성물질의 피부 침투가 기대만큼 이루어지지 않아 그 효과가 제한적인 경우가 많으며, 이러한 문제점을 개선하기 위해 다양한 방안이 연구되어왔다.In addition, liposomes have problems such as physical instability of the lipid bilayer membrane constituting the liposome, low emulsion stability, and low capture efficiency of active ingredients. In addition, there are many cases in which the effect of the active substance is limited because the skin penetration of the active substance is not achieved as expected, and various measures have been studied to improve this problem.

따라서 본 발명은 기존 리포좀이 가진 문제점을 해결함으로써 입경분포를 원하는 방향으로 변화시켜 보다 균질하고 안정적인 화장료 조성물을 제공하고, 화장료의 사용감 및 밀착력을 개선할 수 있는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법을 제시하고자 한다.Therefore, the present invention provides a more homogeneous and stable cosmetic composition by changing the particle size distribution in a desired direction by solving the problems of the existing liposomes, and a cosmetic composition manufacturing method including liposome powder that can improve the feeling and adhesion of the cosmetic. I want to present it.

본 발명의 실시예들은 화학적 첨가물 없이 입경분포 등 물성변화를 달성하여 보다 균질하고 안정적인 화장료 조성물을 제공하고자 한다.Embodiments of the present invention aim to provide a more homogeneous and stable cosmetic composition by achieving a change in physical properties such as particle size distribution without chemical additives.

또한, 화장료의 사용감 및 밀착력 등 제품 기능 향상을 달성하고자 한다.In addition, it aims to improve product functions such as the feeling of use and adhesion of cosmetics.

또한, 입경 분포 변화를 통해 유효성분의 흡수력을 높이고자 한다.In addition, it is intended to increase the absorption of active ingredients by changing the particle size distribution.

또한, 분산성 향상을 통해 리포좀 입자 제조 시, 보다 유용하게 생산수율을 높임으로써 생산성 향상을 기하고자 한다.In addition, it is intended to improve productivity by increasing the production yield more usefully when preparing liposome particles through improved dispersibility.

본 발명의 일 측면에 의하면, 인지질 용액을 준비하는 단계; 상기 인지질 용액에 초음파 조사 또는 고압미세유화기를 통하여 리포좀 입자를 형성하는 단계; 상기 리포좀 입자를 스프레이드라이, 동결건조 또는 이베퍼레이션 중 어느 하나를 통해 분체화하는 단계;를 포함하는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법이 제공될 수 있다.According to an aspect of the invention, preparing a phospholipid solution; Forming liposome particles in the phospholipid solution through ultrasonic irradiation or a high-pressure microemulsifier; A method for preparing a cosmetic composition comprising liposome powder comprising a step of pulverizing the liposome particles through any one of spray drying, freeze drying or evaporation may be provided.

본 발명에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법은 상기 리포좀 입자를 멤브레인을 통해 선택적으로 통과시키는 단계;를 더 포함하여 이루어질 수 있다.The method for preparing a cosmetic composition comprising liposome powder according to the present invention may further include the step of selectively passing the liposome particles through a membrane.

상기 인지질 용액은 에탄올이 포함될 수 있다.The phospholipid solution may contain ethanol.

본 발명에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법은 유효성분을 더 포함하며, 상기 유효성분은, 천연 추출물, 오일, 보습제, 미백제, 주름개선제, 여드름 완화제, 아토피 완화제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민과 그 유도체, 아미노산 또는 폴리펩타이드, 항염증제, 여성호르몬제, 각질박리용해제, 살균제, 플라센타, 알란토인, 효모추출물, 콜라겐, 엘라스틴, DHA, EPA, 세라마이드, 향료 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.The method for preparing a cosmetic composition comprising liposome powder according to the present invention further includes an active ingredient, and the active ingredient is a natural extract, oil, moisturizer, whitening agent, wrinkle improving agent, acne reliever, atopic reliever, sunscreen, hair growth agent, vitamin And its derivatives, amino acids or polypeptides, anti-inflammatory agents, female hormones, exfoliating agents, fungicides, placenta, allantoin, yeast extract, collagen, elastin, DHA, EPA, ceramide, fragrance, and at least any one selected from the group consisting of a mixture thereof It can be made one.

본 발명의 다른 측면에 의하면, 전술한 제조방법에 의해 제조된 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물이 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, a cosmetic composition comprising the liposome powder prepared by the above-described manufacturing method may be provided.

본 발명의 실시예들은 화학적 첨가물 없이 입경분포 등 물성변화를 달성하여 보다 균질하고 안정적인 화장료 조성물을 제공할 수 있다.Embodiments of the present invention can provide a more homogeneous and stable cosmetic composition by achieving changes in physical properties such as particle size distribution without chemical additives.

또한, 화장료의 사용감 및 밀착력 등 제품 기능 향상을 달성할 수 있다.In addition, it is possible to achieve product functions such as the feeling of use and adhesion of cosmetics.

또한, 입경 분포 변화를 통해 유효성분의 흡수력을 높일 수 있다.In addition, it is possible to increase the absorption power of the active ingredient by changing the particle size distribution.

또한, 분산성 향상을 통해 리포좀 입자 제조 시, 보다 유용하게 생산수율을 높임으로써 생산성 향상을 기할 수 있다.In addition, when preparing liposome particles through improved dispersibility, productivity can be improved by increasing the production yield more usefully.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조과정을 도시한 순서도
도 2 내지 도 6은 각 조건에 따라 형성된 리포좀을 Cryo-TEM(Cryo-Transmission Electron Microscopy)를 이용하여 나타낸 이미지
도 7 내지 도 13은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 입자 사이즈를 측정한 결과를 나타낸 그래프
도 14 내지 도 20은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 제타포텐셜을 측정한 결과를 나타낸 그래프
도 21은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 색강도를 측정한 결과를 나타낸 그래프
도 22는 25℃ 조건하에서의 Retinal 함량 분석 결과를 나타낸 그래프
도 23은 45℃ 조건하에서의 Retinal 함량 분석 결과를 나타낸 그래프
도 24는 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 피부 침투율 평가 결과를 나타낸 그래프이다.
도 25 내지 도 29는 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 안정성을 평가한 그래프
1 is a flow chart showing the manufacturing process of a cosmetic composition containing liposome powder according to an embodiment of the present invention
2 to 6 are images showing liposomes formed according to each condition using Cryo-TEM (Cryo-Transmission Electron Microscopy)
7 to 13 are graphs showing the results of measuring the particle size of liposomes formed according to each condition
14 to 20 are graphs showing the results of measuring the zeta potential of liposomes formed according to each condition
21 is a graph showing the result of measuring the color intensity of liposomes formed according to each condition
22 is a graph showing the results of Retinal content analysis under 25°C conditions
23 is a graph showing the results of analysis of Retinal content under 45°C conditions
24 is a graph showing the results of evaluating the skin penetration rate of liposomes formed according to each condition.
25 to 29 are graphs evaluating the stability of liposomes formed according to each condition

이하, 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록, 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms. Rather, the embodiments introduced herein are provided so that the disclosed content may be thorough and complete, and the spirit of the present invention may be sufficiently conveyed to those skilled in the art. The same reference numbers throughout the specification indicate the same elements.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조과정을 도시한 순서도이다.1 is a flow chart showing the manufacturing process of a cosmetic composition containing liposome powder according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법은 인지질 용액을 준비하는 단계(S10); 상기 인지질 용액에 초음파 조사 또는 고압미세유화기를 통하여 리포좀 입자를 형성하는 단계(S20); 상기 리포좀 입자를 스프레이드라이, 동결건조 또는 이베퍼레이션 중 어느 하나를 통해 분체화하는 단계(S40);를 포함하여 이루어질 수 있다.Referring to FIG. 1, a method for preparing a cosmetic composition comprising liposome powder according to an embodiment of the present invention includes preparing a phospholipid solution (S10); Forming liposome particles in the phospholipid solution through ultrasonic irradiation or a high-pressure microemulsifier (S20); Powdering the liposome particles through any one of spray drying, lyophilization or evaporation (S40); may be included.

먼저 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물 제조방법은 인지질 용액을 준비한다(S10). 본 실시예에서 인지질은 난황 유래 포스파티딜콜린(Sigma,P3556)을 적용하였으나 이에 한정되는 것은 아니다.First, a method for preparing a cosmetic composition according to an embodiment of the present invention prepares a phospholipid solution (S10). In this embodiment, the phospholipid is yolk-derived phosphatidylcholine (Sigma, P3556), but is not limited thereto.

구체적으로, 분말 상태의 인지질을 세정된 시험관에 일정량을 투입하고 유기 용매를 더해 용해시킨 후 용매를 증발시켜 시험관의 바닥면에 인지질을 얇은층을 이루도록 건조시킨다. 그리고 버퍼액을 일정량 투입한 후 진동형 믹서로 교반해 인지질을 분산시키고 희석하여 인지질 용액을 형성한다. 이때 버퍼액으로는 에탄올을 적용함으로써 인지질 용액을 에탄올로 구성할 수 있다.Specifically, a certain amount of powdery phospholipid is added to a washed test tube, and an organic solvent is added to dissolve it, and the solvent is evaporated to dry the phospholipid to form a thin layer on the bottom of the test tube. Then, after adding a certain amount of the buffer solution, it is stirred with a vibrating mixer to disperse and dilute the phospholipid to form a phospholipid solution. At this time, the phospholipid solution may be composed of ethanol by applying ethanol as the buffer solution.

구체적인 인지질 용액의 성분 구성은 다음과 같다.The specific composition of the phospholipid solution is as follows.

Figure pat00001
Figure pat00001

표 1은 단순 리포좀만을 제조하는 경우의 인지질 용액 성분 구성이다.Table 1 shows the composition of the phospholipid solution when only simple liposomes are prepared.

Figure pat00002
Figure pat00002

표 2는 나노에멀젼을 제조하는 경우의 인지질 용액 성분 구성이다.Table 2 shows the composition of the phospholipid solution components when preparing a nanoemulsion.

Figure pat00003
Figure pat00003

표 3은 Retinal을 적용하여 나노에멀젼을 제조하는 경우의 인지질 용액 성분 구성이다.Table 3 shows the composition of a phospholipid solution when preparing a nanoemulsion by applying Retinal.

Figure pat00004
Figure pat00004

표 4는 Retinal을 적용하여 니오좀을 제조하는 경우의 인지질 용액 성분 구성이다.Table 4 shows the composition of a phospholipid solution when preparing niosomes by applying Retinal.

이와 같이 구성된 다양한 인지질 용액에 초음파 조사 또는 고압미세유화기를 통하여 리포좀 입자를 형성할 수 있다(S20). 이때 리포좀 형성은 아래 표 5와 같이 조건을 달리하여 진행할 수 있으며, 각 조건에 따라 리포좀의 크기, 부피를 조절할 수 있다.Liposomal particles may be formed through ultrasonic irradiation or high-pressure microemulsifier in various phospholipid solutions configured as described above (S20). At this time, liposome formation can be performed by different conditions as shown in Table 5 below, and the size and volume of the liposome can be adjusted according to each condition.

Figure pat00005
Figure pat00005

고압미세유화기를 이용하여 만들어진 Retinal을 함유한 나노에멀젼(리포좀)을 멤브레인 필터를 통과시켜 일정한 크기의 입자를 가진 에멀젼(리포좀)을 얻었다(S30).A nanoemulsion (liposome) containing Retinal made using a high-pressure microemulsifier was passed through a membrane filter to obtain an emulsion (liposome) having particles of a certain size (S30).

이때 사용된 기기와 멤브레인 필터는 각각 High Pressure Liposome Extruder(Jacketed Liposome Extruder with Track-Etched Membrane), Polycarbonate(PCTE) membrane filter (STERLITECH Corp., 0.1 Micron, 47 mm, 100/Pk)이다.The device and membrane filter used at this time were High Pressure Liposome Extruder (Jacketed Liposome Extruder with Track-Etched Membrane), Polycarbonate (PCTE) membrane filter (STERLITECH Corp., 0.1 Micron, 47 mm, 100/Pk), respectively.

초음파 및 고압미세유화기로 만들어진 리포좀을 파우더화하는 과정으로, 스프레이드라이어, 동결건조, 이베퍼레이션을 이용하였다. 각 실험 기기 및 조건은 아래 표 6과 같다.As a process of powdering liposomes made with ultrasonic and high-pressure microemulsifiers, spray dryer, freeze drying, and evaporation were used. Each experimental device and conditions are shown in Table 6 below.

Figure pat00006
Figure pat00006

리포좀 입자를 제조하고 분체화할 때, 샘플의 형성 조건에 따라 각 샘플을 명명하였다.When preparing and pulverizing liposome particles, each sample was named according to the conditions for forming the sample.

종류Kinds SampleSample 불포화
(Lecithin)
Unsaturated
(Lecithin)
MF_LIPOSOME-1MF_LIPOSOME-1
MF_LIPOSOME-3MF_LIPOSOME-3 MF_LIPOSOME-5MF_LIPOSOME-5 포화
(Hydrogenated Lecithin)
saturation
(Hydrogenated Lecithin)
MF_LIPOSOME-1MF_LIPOSOME-1
MF_LIPOSOME-3MF_LIPOSOME-3 MF_LIPOSOME-5MF_LIPOSOME-5 불포화
(Lecithin)
Unsaturated
(Lecithin)
US_LIPOSOME-T10US_LIPOSOME-T10
US_LIPOSOME-T30US_LIPOSOME-T30 US_LIPOSOME-T50US_LIPOSOME-T50 포화
(Hydrogenated Lecithin)
saturation
(Hydrogenated Lecithin)
US_LIPOSOME-T10US_LIPOSOME-T10
US_LIPOSOME-T30US_LIPOSOME-T30 US_LIPOSOME-T50US_LIPOSOME-T50 불포화
(Lecithin)
Unsaturated
(Lecithin)
US_LIPOSOME-A30US_LIPOSOME-A30
US_LIPOSOME-A50US_LIPOSOME-A50 US_LIPOSOME-A70US_LIPOSOME-A70 포화
(Hydrogenated Lecithin)
saturation
(Hydrogenated Lecithin)
US_LIPOSOME-A30US_LIPOSOME-A30
US_LIPOSOME-A50US_LIPOSOME-A50 US_LIPOSOME-A70US_LIPOSOME-A70

ConditionCondition SampleSample Normal

(Retinal 적용)
Normal

(Retinal applied)
MF(불포화)_LIPOSOME-3MF (unsaturated)_LIPOSOME-3
MF(포화)_LIPOSOME-3MF (saturated)_LIPOSOME-3 US(불포화)_LIPOSOME-T30US (unsaturated)_LIPOSOME-T30 US(포화)_LIPOSOME-T30US (saturated)_LIPOSOME-T30 MF(포화)_EMULSION-3MF (saturation)_EMULSION-3 US(포화)_EMULSION-T30US (saturated)_EMULSION-T30 Freeze dryer

(Retinal 적용)
Freeze dryer

(Retinal applied)
MF(불포화)_Retinal-PDRTM(FD)MF (unsaturated)_Retinal-PDR TM (FD)
MF(포화)_Retinal-PDRTM(FD)MF (saturated)_Retinal-PDR TM (FD) US(불포화)_Retinal-PDRTM(FD)US (unsaturated)_Retinal-PDR TM (FD) US(포화)_Retinal-PDRTM(FD)US (saturated)_Retinal-PDR TM (FD) Evaporation

(Retinal 적용)
Evaporation

(Retinal applied)
MF(불포화)_Retinal-PDRTM(EP)MF (unsaturated)_Retinal-PDR TM (EP)
MF(포화)_Retinal-PDRTM(EP)MF (saturated)_Retinal-PDR TM (EP) US(불포화)_Retinal-PDRTM(EP)US (unsaturated)_Retinal-PDR TM (EP) US(포화)_Retinal-PDRTM(EP)US (saturated)_Retinal-PDR TM (EP) Spray dryer

(Retinal 적용)
Spray dryer

(Retinal applied)
MF(불포화)_Retinal-PDRTM(SD)MF (unsaturated)_Retinal-PDR TM (SD)
MF(포화)_Retinal-PDRTM(SD)MF (saturated)_Retinal-PDR TM (SD) US(불포화)_Retinal-PDRTM(SD)US (unsaturated)_Retinal-PDR TM (SD) US(포화)_Retinal-PDRTM(SD)US (saturated)_Retinal-PDR TM (SD) Membrane

(Retinal 적용)
Membrane

(Retinal applied)
MF_NIOSOMEMF_NIOSOME
MF_NIOSOME/FMF_NIOSOME/F

표 7과 표 8에 표시된 각 샘플의 명명법을 설명하면, 고압미세유화기를 사용하여 만들어진 리포좀의 경우, MF_LIPOSOME(EMULSION)으로 명명하고, MF cycle 횟수에 따라 ‘MF_LIPOSOME-횟수’로 명명하였다. 예를 들면, MF_LIPOSOME-1은 고압미세유화기로 만들어진 리포좀이고, MF cycle은 1회인 샘플을 지칭한다.When explaining the nomenclature of each sample shown in Tables 7 and 8, in the case of liposomes made using a high-pressure microemulsifier, it was named MF_LIPOSOME (EMULSION), and named as ‘MF_LIPOSOME-number of times’ according to the number of MF cycles. For example, MF_LIPOSOME-1 is a liposome made with a high-pressure microemulsifier, and the MF cycle refers to a sample that is once.

초음파 처리로 만들어진 리포좀의 경우, US_LIPOSOME(EMULSION)으로 명명하고, 초음파 처리 반응 시간과 세기에 따라 명명법을 달리하였다. 초음파 처리 반응 시간을 달리 할 때는 세기를 50%로 일정하게 고정시킨 후 진행하였고, 반응 세기를 달리 할 때는 시간을 30분으로 일정하게 고정시킨 후 진행하였다. 반응 시간을 달리 한 경우는 ‘US_LIPOSOME-T시간’으로 명명하였고, 세기를 달리한 경우는 ‘US_LIPOSOME-A세기’로 명명하였다.In the case of liposomes made by ultrasonic treatment, it was named US_LIPOSOME (EMULSION), and the nomenclature was changed according to the reaction time and intensity of the ultrasonic treatment. When the sonication reaction time was varied, the intensity was fixed at 50% and then the intensity was fixed at 50%, and when the reaction intensity was changed, the time was fixed at 30 minutes before proceeding. When the reaction time was changed, it was named “US_LIPOSOME-T time”, and when the intensity was changed, it was named “US_LIPOSOME-A century”.

예를 들면, US_LIPOSOME-T30은 초음파 처리로 만들어진 리포좀이고, 초음파 처리 반응 시간은 30분, 세기는 50%로 진행된 샘플을 지칭한다. US_LIPOSOME-A30은 초음파 처리 세기는 30%, 반응 시간은 30분으로 진행된 샘플을 지칭한다.For example, US_LIPOSOME-T30 is a liposome made by sonication, and refers to a sample in which the sonication reaction time is 30 minutes and the intensity is 50%. US_LIPOSOME-A30 refers to a sample with an ultrasonic treatment intensity of 30% and a reaction time of 30 minutes.

동결건조(Freeze Dry), 이베퍼레이션(Evaporation), 스프레이 드라이(Spray Dry) 과정은 사이즈 및 제타 값이 안정한 MF 3회, US T30 샘플 조건으로 Retinal 적용 실험이 진행되었고, 이 과정을 거친 샘플들은 각각 ‘-Retinal-PDRTM(FD), (EP), (SD)로 명명하였다. 그리고 멤브레인 필터를 거친 샘플은 끝에 ‘/F’를 붙여 명명하였다.Freeze Drying, Evaporation, and Spray Drying were carried out under three MF conditions with stable size and zeta values, and US T30 sample conditions. They were named as'-Retinal-PDR (FD), (EP), (SD), respectively. In addition, samples that passed through the membrane filter were named with'/F' at the end.

이와 같이 각각의 조건에 따라 만들어진 리포좀 샘플에 대해서는 Cryo-TEM(Cryo-Transmission Electron Microscopy), 입자사이즈, 제타포텐셜 분석 등을 시행하였다.For the liposome samples prepared according to each condition as described above, Cryo-TEM (Cryo-Transmission Electron Microscopy), particle size, and zeta potential analysis were performed.

도 2 내지 도 6은 각 조건에 따라 형성된 리포좀을 Cryo-TEM(Cryo-Transmission Electron Microscopy)를 이용하여 나타낸 이미지이다. 구체적으로 액체 질소를 이용하여 시료를 -176℃로 유지시켜 동결상태로 구조 분석을 진행하였다.2 to 6 are images showing liposomes formed according to each condition using Cryo-TEM (Cryo-Transmission Electron Microscopy). Specifically, the sample was kept at -176°C using liquid nitrogen to perform structural analysis in a frozen state.

각 도면을 설명하면, 도 2는 Normal 리포좀을 분석한 이미지이다. 그리고 도 3은 동결건조, 도 4는 이베퍼레이션, 도 5는 스프레이드라이에 의해 분체화한 리포좀을 분석한 이미지이며, 도 6은 멤브레인 필터를 통과한 경우와 통과하지 않은 경우를 비교한 이미지이다.Referring to each drawing, FIG. 2 is an image of analyzing normal liposomes. And Figure 3 is a freeze-drying, Figure 4 is an evaporation, Figure 5 is an image of the analysis of the liposome powdered by spray drying, Figure 6 is an image comparing the case of passing through the membrane filter and not passing through. .

고압미세유화기와 초음파 처리 모두 리포좀이 잘 형성되었고, 포화 레시친보다 불포화 레시친을 사용했을 때 더 리포좀 형성이 잘 되는 것을 확인할 수 있다. 그리고 멤브레인 필터 통과 시 입자 크기가 균일해졌다.Both the high-pressure microemulsifier and the sonication process formed liposomes well, and it can be seen that liposomes were formed more well when unsaturated lecithin was used than saturated lecithin. And the particle size became uniform when passing through the membrane filter.

다음으로는 형성된 리포좀 입자들의 평균적인 사이즈를 측정하였다. 도 7 내지 도 13은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 입자 사이즈를 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.Next, the average size of the formed liposome particles was measured. 7 to 13 are graphs showing the results of measuring the particle size of liposomes formed according to each condition.

실험방법은 정제수를 이용하여 10% solution을 준비한 후, Laser light scattering system(Photal, ELS-Z, Japan)을 이용하여 particle size를 측정하였다.In the experimental method, after preparing a 10% solution using purified water, particle size was measured using a laser light scattering system (Photal, ELS-Z, Japan).

각 도면을 설명하면, 도 7 내지 도 9는 Normal 리포좀의 입자 사이즈를 측정한 결과 그래프이다. 그리고 도 10은 동결건조, 도 11은 이베퍼레이션, 도 12는 스프레이드라이에 의해 분체화한 리포좀의 입자 사이즈를 측정한 결과를 나타낸 그래프이며, 도 13은 멤브레인 필터를 통과한 경우와 통과하지 않은 경우의 입자 사이즈를 비교한 그래프이다.Referring to each drawing, FIGS. 7 to 9 are graphs of the results of measuring the particle size of normal liposomes. And Figure 10 is a freeze-drying, Figure 11 is evaporation, Figure 12 is a graph showing the result of measuring the particle size of the liposome powdered by spray drying, Figure 13 is a case that passed through a membrane filter and not It is a graph comparing the particle size of the case.

포화 레시친보다 불포화 레시친을 사용할 때 사이즈가 더 작게 형성되었고, 초음파 리포좀의 경우, 반응시간 30분, 초음파 세기 50% 일 때 사이즈가 가장 작게 형성되었다.The size was formed smaller when unsaturated lecithin was used than saturated lecithin, and in the case of ultrasonic liposomes, the size was the smallest when the reaction time was 30 minutes and the ultrasonic intensity was 50%.

한편, 동결건조나 이베퍼레이션을 거치면 입자 사이즈가 커지게 되는데 이때 입자들이 서로 뭉치는 현상이 생기므로 믹서로 미세하게 갈은 후 입자 사이즈를 측정하면 작게 측정된다. 그리고 스프레이 드라잉 과정을 거친 경우 고압미세유화기 리포좀 보다 초음파 리포좀의 입자 사이즈가 작아진 것을 확인할 수 있다.On the other hand, the particle size increases when freeze-drying or evaporation is performed. At this time, the particle size is increased. Therefore, the particle size is measured after finely grinding with a mixer. And it can be seen that the particle size of the ultrasonic liposome is smaller than that of the high pressure microemulsifier liposome when the spray drying process is performed.

멤브레인 통과 시에는 큰 사이즈의 입자들이 필터링 되었음을 확인할 수 있다.It can be seen that large-sized particles were filtered out when passing through the membrane.

다음으로는 형성된 리포좀의 제타포텐셜(Zeta potential) 측정 결과이다. 도 14 내지 도 20은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 제타포텐셜을 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.Next is the measurement result of the zeta potential of the formed liposome. 14 to 20 are graphs showing the results of measuring the zeta potential of liposomes formed according to each condition.

실험방법은 정제수를 이용하여 10% solution을 준비한 후, Laser light scattering system(Photal, ELS-Z, Japan)을 이용하여 제타포텐셜을 측정하였다.In the experimental method, after preparing a 10% solution using purified water, the zeta potential was measured using a laser light scattering system (Photal, ELS-Z, Japan).

각 도면을 설명하면, 도 14 내지 도 16은 Normal 리포좀의 제타포텐셜을 측정한 결과 그래프이다. 그리고 도 17은 동결건조, 도 18은 이베퍼레이션, 도 19는 스프레이드라이에 의해 분체화한 리포좀의 제타포텐셜을 측정한 결과를 나타낸 그래프이며, 도 20은 멤브레인 필터를 통과한 경우와 통과하지 않은 경우의 제타포텐셜을 비교한 그래프이다.Referring to each drawing, FIGS. 14 to 16 are graphs of a result of measuring the zeta potential of a normal liposome. And FIG. 17 is a graph showing the results of measuring the zeta potential of liposomes powdered by lyophilization, FIG. 18 is evaporation, and FIG. 19 is a graph showing the results of measuring the zeta potential of the liposome powdered by spray drying. This is a graph comparing the zeta potential of the case.

Zeta potential은 대체적으로|40|mV 이상의 값으로 안정한 상태로 볼 수 있다. 초음파 리포좀의 경우, 반응시간 30분, 초음파 세기 30% 일 때 높은 제타 포텐셜 값을 가지고, 동결건조, 이베퍼레이션, 스프레이 드라잉 과정을 거치는 경우 Normal 샘플들 보다 더 높은 제타 포텐셜 값이 나오는 것으로 보아 상대적으로 더 안정한 상태임을 확인할 수 있다.Zeta potential can be seen as a stable state with a value of more than |40|mV. In the case of ultrasonic liposomes, it is believed that the reaction time of 30 minutes and the ultrasonic intensity of 30% have a high zeta potential value, and when freeze-drying, evaporation, and spray drying processes are performed, a higher zeta potential value than normal samples appears. It can be seen that it is relatively more stable.

그리고 멤브레인 필터 시, 제타포텐셜 값의 차이는 거의 없었다.In addition, when the membrane filter was used, there was little difference in the zeta potential value.

다음으로는 Chromameter를 이용하여 안정성 평가를 수행하였다. 도 21은 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 색강도를 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.Next, stability evaluation was performed using a Chromameter. 21 is a graph showing the results of measuring the color intensity of liposomes formed according to each condition.

실험방법은 Color JS 555 (Color techno system, Japan)를 이용하여 Light exposure, 40℃, 25℃ 등 총 3가지 조건하에서 1개월 동안 진행하였으며, 불포화레시친, Retinal 적용 샘플들에 대하여 실험하였다.The experimental method was conducted for 1 month under a total of three conditions, such as light exposure, 40°C, and 25°C, using Color JS 555 (Color techno system, Japan). Unsaturated resin and Retinal applied samples were tested.

색 강도는 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME가 Retinal-PDRTM(FD), (EP), (SD)보다 높게 나타났다. 색 강도를 비교해보면, 빛을 비추어 주었을 때와 온도를 올려주었을 때 모두 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME의 색강도가 Retinal-PDRTM(FD), (EP), (SD)의 색강도 보다 높게 나타난 것을 볼 수 있다.Color intensity was higher in MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME than Retinal-PDR TM (FD), (EP) and (SD). Comparing the color intensity, it can be seen that the color intensity of MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME was higher than that of Retinal-PDR TM (FD), (EP), and (SD) both when the light was illuminated and when the temperature was raised. .

조건이 변했을 때 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME이 Retinal-PDRTM(FD), (EP), (SD)보다 색 변화가 더 심한데, 이를 통해 Retinal-PDRTM(FD), (EP), (SD)이 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME보다 안정함을 알 수 있다.When this condition byeonhaeteul MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME the Retinal-PDR TM (FD), (EP), (SD) a color change more simhande more, it Retinal-PDR TM (FD) through, (EP), (SD) is MF_LIPOSOME, It can be seen that it is more stable than US_LIPOSOME.

다음으로는 Retinal의 함량 변화를 분석하였는데, 구체적으로 1개월 동안 Retinal의 0.1% 함량 변화를 분석하여 리포좀 안정도를 확인하였다. 도 22는 25℃ 조건하에서의 Retinal 함량 분석 결과를 나타낸 그래프이고, 도 23은 45℃ 조건하에서의 Retinal 함량 분석 결과를 나타낸 그래프이다.Next, the change in the content of Retinal was analyzed. Specifically, the stability of the liposome was confirmed by analyzing the change in the 0.1% content of Retinal for 1 month. 22 is a graph showing the results of Retinal content analysis under 25°C condition, and FIG. 23 is a graph showing the results of Retinal content analysis under 45°C condition.

실험방법은 다음과 같다.The experiment method is as follows.

- HPLC (Model 510 Waters USA)-HPLC (Model 510 Waters USA)

- Detection by UV spectrophotometer(254nm)-Detection by UV spectrophotometer(254nm)

- Capcell Pak C18 column(4.6 X 250 mm) shiseido-Capcell Pak C 18 column(4.6 X 250 mm) shiseido

- Flow rate : 1.0 ml/min -Flow rate: 1.0 ml/min

- Mobile phase : 100% Methanol-Mobile phase: 100% Methanol

- 불포화레시친, Retinal 적용 샘플-Unsaturated Lecithin, Retinal applied sample

Retinal 함량을 분석한 결과, 25℃, 45℃ 모두에서 Retinal-PDR™(FD), Retinal-PDR™(EP), Retinal-PDR™(SD)가 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME에 비해 1개월 동안 높은 함량을 가지고 있음을 확인하였다. 즉, Retinal 함량 감소율이 Retinal-PDR™(FD), Retinal-PDR™(EP), Retinal-PDR™(SD)가 낮으므로 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME에 비해 높은 안정도를 보이는 것이다.As a result of analyzing the retinal content, Retinal-PDR™ (FD), Retinal-PDR™ (EP), and Retinal-PDR™ (SD) at both 25°C and 45°C have higher contents for 1 month than MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME. Confirmed that there is. That is, since the reduction rate of Retinal content is low in Retinal-PDR™ (FD), Retinal-PDR™ (EP), and Retinal-PDR™ (SD), the stability is higher than that of MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME.

다음으로는 피부 침투 효과를 평가하기 위한 실험을 진행하였다. 도 24는 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 피부 침투율 평가 결과를 나타낸 그래프이다.Next, an experiment was conducted to evaluate the skin penetration effect. 24 is a graph showing the results of evaluating the skin penetration rate of liposomes formed according to each condition.

실험방법은 인공피부인 Strat-M Membrane(Transdermal Diffusion Test Model)을 사용하여 Franz-type diffusion cell(Transdermal Semi-Auto Diffusion Cell, LOGAN Instruments, USA)에 장착하여 실험하였다.The experiment was carried out by attaching to a Franz-type diffusion cell (Transdermal Semi-Auto Diffusion Cell, LOGAN Instruments, USA) using an artificial skin Strat-M Membrane (Transdermal Diffusion Test Model).

Franz-type diffusion cell의 Receptor용기(5mL)에 50 mM 인산염 완충액(pH 7.4, 0.1M NaCl)을 넣어준 후, diffusion cell을 32℃, 600 rpm으로 혼합, 분산시켜 주었으며, 상기 Retinal을 함유한 샘플을 donor용기에 넣어 주었다.After 50 mM phosphate buffer (pH 7.4, 0.1M NaCl) was added to the Receptor container (5 mL) of the Franz-type diffusion cell, the diffusion cell was mixed and dispersed at 32° C. and 600 rpm, and the sample containing the Retinal. Was put in a donor container.

미리 예정한 시간에 따라 흡수 확산 시켜 주었으며, 흡수 확산이 일어나는 피부의 0.64 cm2가 되게 하였다.It was absorbed and diffused according to a predetermined time, and it became 0.64 cm 2 of the skin where absorption and diffusion occurred.

유효성분의 흡수확산이 끝난 후에는 건조된 kimwipes 또는 10 mL의 에탄올로 흡수되지 못하고 피부에 남아 있는 유화물을 씻어주고, 팁-타입 균등기를 사용하여 유효성분이 흡수 확산되어 있는 피부를 갈아준 후, 피부 내부로 흡수된 Retinal 양을 4 mL의 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다.After the absorption and diffusion of the active ingredient is complete, wash the emulsion remaining on the skin without being absorbed with dried kimwipes or 10 mL of ethanol, and use a tip-type equalizer to grind the skin where the active ingredient is absorbed and diffused. The amount of Retinal absorbed inside was extracted using 4 mL of dichloromethane.

실험 결과, 도 24에서 보는 것처럼, Retinal-PDR™(FD), Retinal-PDR™(EP), Retinal-PDR™(SD)이 MF_LIPOSOME, US_LIPOSOME에 비해 피부 침투율이 높은 것을 확인할 수 있다.As a result of the experiment, as shown in FIG. 24, it can be seen that the skin penetration rate of Retinal-PDR™ (FD), Retinal-PDR™ (EP), and Retinal-PDR™ (SD) is higher than that of MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME.

다음으로는 Turbiscan을 이용하여 안정도를 평가하였다. 도 25 내지 도 29는 각 조건에 따라 형성된 리포좀의 안정성을 평가한 그래프이다.Next, the stability was evaluated using Turbiscan. 25 to 29 are graphs evaluating the stability of liposomes formed according to each condition.

실험방법은 Turbiscan(TurbiscanLAB, Formulaction, France)을 이용하여 40℃, 4 시간, 50 scans 의 조건으로 실험을 진행하였다.Experimental method was conducted using Turbiscan (Turbiscan LAB , Formulaction, France) under the conditions of 40 ℃, 4 hours, 50 scans.

각 도면을 설명하면, 도 25는 MF_LIPOSOME-3, 도 26은 US_LIPOSOME-T30, 도 27은 Retinal-PDR™(FD), 도 28은 Retinal-PDR™(EP), 도 29는 Retinal-PDR™(SD)에 대한 안정도 평가 그래프이다.Referring to each drawing, FIG. 25 is MF_LIPOSOME-3, FIG. 26 is US_LIPOSOME-T30, FIG. 27 is Retinal-PDR™ (FD), FIG. 28 is Retinal-PDR™ (EP), FIG. 29 is Retinal-PDR™ ( SD) is a stability evaluation graph.

각 도면의 그래프에서 보듯이 MF_LIPOSOME과 US_LIPOSOME은 시간이 지남에 따라 그래프에 변화가 생기는 것으로 보아 크리밍 또는 합일/응집 현상이 일어나는 반면, Retinal-PDR™(FD), Retinal-PDR™(EP), Retinal-PDR™(SD)는 시간이 지남에 따라 그래프의 큰 변화가 없는 것으로 보아 안정한 상태임을 확인할 수 있다.As shown in the graphs of each drawing, MF_LIPOSOME and US_LIPOSOME change over time, so creaming or coalescence/aggregation occurs, whereas Retinal-PDR™ (FD), Retinal-PDR™ (EP), Retinal-PDR™ (SD) can be confirmed to be in a stable state as the graph does not change significantly over time.

종합적으로, 위에서 본 바와 같이, 고압미세유화기, 초음파 처리, 동결건조, 이베퍼레이션, 스프레이드라이 등 여러 조건에서 리포좀(에멀젼)을 형성할 수 있음을 확인하였다.Overall, as seen above, it was confirmed that liposomes (emulsions) can be formed under various conditions such as high pressure microemulsifier, ultrasonic treatment, freeze drying, evaporation, and spray drying.

입자 사이즈와 제타포텐셜 값을 종합적으로 비교해 보면, Wall 물질로 포화레시친 보다는 불포화 레시친이 더 안정함을 볼 수 있고, 멤브레인 필터 적용 시, 입자 사이즈가 더 균일해짐을 확인할 수 있었다.Comprehensive comparison of the particle size and the zeta potential value showed that unsaturated lecithin was more stable than saturated lecithin as a wall material, and when a membrane filter was applied, the particle size became more uniform.

MF 횟수가 증가할수록 입자 사이즈가 작아지지만 MF 3회 이상 실시하게 되면 큰 변화가 없다. 초음파 처리 시에는 평균적으로 볼 때 반응 시간 30분, 초음파 세기 50% 일 때, 작은 입자 사이즈와 상대적으로 안정한 제타포텐셜 값을 가지는 것으로 확인된다.As the number of MF increases, the particle size decreases, but there is no significant change when MF is performed 3 or more times. In the case of ultrasonic treatment, it was confirmed that, on average, a reaction time of 30 minutes and an ultrasonic intensity of 50% have a small particle size and a relatively stable zeta potential value.

마지막으로, 동결건조, 이베퍼레이션, 스프레이드라이 과정을 통해 좀 더 안정한 분체화된 리포좀 형태를 얻을 수 있으며, 특히 동결건조, 이베퍼레이션, 스프레이드라이 과정을 거친 Retinal-PDR™ 샘플들이 더 안정하고, 피부 침투율이 더 우수한 것으로 확인되었다.Finally, a more stable powdered liposome form can be obtained through lyophilization, evaporation, and spray drying processes. In particular, Retinal-PDR™ samples that have undergone lyophilization, evaporation, and spray drying processes are more stable and , It was confirmed that the skin penetration rate was better.

한편, 본 발명에 따른 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물은 적어도 하나 이상의 유효성분(active principle)을 더 포함하여 이루어질 수 있다.Meanwhile, the cosmetic composition comprising the liposome powder according to the present invention may further include at least one active principle.

구체적으로, 상기 유효성분은, 천연 추출물, 오일, 보습제, 미백제, 주름개선제, 여드름 완화제, 아토피 완화제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민과 그 유도체, 아미노산 또는 폴리펩타이드, 항염증제, 여성호르몬제, 각질박리용해제, 살균제, 플라센타, 알란토인, 효모추출물, 콜라겐, 엘라스틴, DHA, EPA, 세라마이드, 향료 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.Specifically, the active ingredient is a natural extract, an oil, a moisturizing agent, a whitening agent, an anti-wrinkle agent, an acne reliever, an atopic reliever, a sunscreen agent, a hair restorer, a vitamin and its derivatives, an amino acid or a polypeptide, an anti-inflammatory agent, a female hormone agent, an exfoliating agent. , Fungicides, placenta, allantoin, yeast extract, collagen, elastin, DHA, EPA, ceramide, fragrance, and at least one selected from the group consisting of a mixture thereof.

이때 상기 유효성분 중 상기 오일은, 유지, 왁스, 탄화수소계 오일, 지방산 에스테르계 오일, 알코올계 오일, 버터, 실리콘계 오일, 에스테르계 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.At this time, the oil among the active ingredients may be made of at least one selected from the group consisting of fats and oils, waxes, hydrocarbon oils, fatty acid ester oils, alcohol oils, butters, silicone oils, ester oils, and mixtures thereof.

구체적으로 상기 유지는, 마카다미아넛오일, 올리브오일, 호호바오일, 아몬드오일, 살구씨오일, 녹차오일, 메도폼오일, 썬플라워오일, 아르간오일, 동백오일, 아보카도오일, 콩기름, 포도씨오일, 피마자오일, 미강오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.Specifically, the oils and fats include macadamia nut oil, olive oil, jojoba oil, almond oil, apricot seed oil, green tea oil, meadow foam oil, sun flower oil, argan oil, camellia oil, avocado oil, soybean oil, grape seed oil, castor oil, At least one selected from the group consisting of rice bran oil and mixtures thereof may be applied.

그리고 상기 왁스는, 카나우바 왁스, 칸데릴리 왁스, 호호바유, 밀납, 라놀린, 콩왁스, 쌀왁스, 실리콘왁스 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.In addition, the wax may be made of at least one selected from the group consisting of carnauba wax, candelilly wax, jojoba oil, beeswax, lanolin, soy wax, rice wax, silicone wax, and mixtures thereof.

한편, 상기 탄화수소계 오일로는, 유동파라핀, 파라핀, 바세린, 세레신, 마이크로 크리스탈 왁스, 스쿠알란 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다.Meanwhile, as the hydrocarbon-based oil, at least one selected from the group consisting of liquid paraffin, paraffin, petrolatum, ceresin, micro crystal wax, squalane, and mixtures thereof may be used.

그리고 상기 지방산 에스테르계 오일은, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 이소스테아린산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있으며, 상기 알코올계 오일로는 세틸알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 2-옥틸도데실, 2-에틸헥산세틸, 사과산 디이소스테아릴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.And the fatty acid ester-based oil may be made of at least one selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and mixtures thereof, and the alcohol-based oil includes cetyl alcohol, stearyl alcohol , Isostearyl alcohol, 2-octyldodecyl, 2-ethylhexanecetyl, diisostearyl malic acid, and at least one selected from the group consisting of mixtures thereof may be applied.

상기 버터로는, 쉐어버터, 소이버터, 망고버터 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다.As the butter, at least one selected from the group consisting of shea butter, soy butter, mango butter, and mixtures thereof may be used.

그리고 상기 실리콘계 오일로는, 디메치콘류, 사이클로메치콘류, 실리콘고분자류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.And, as the silicone oil, at least one selected from the group consisting of dimethicones, cyclomethicones, silicone polymers, and mixtures thereof may be applied.

상기 에스테르계 오일은, 세칠에칠헥사노에트, 디글리세릴트리이소스테아레이트, 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드, 글리세릴트리2-에칠헥사노에트, 이소노닐이소노나노에이트, 에칠헥실이소노나노에이트, 에칠헥실 팔미테이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 네오펜칠 글리콜 디카프레이트, 네오펜칠글리콜 디에칠헥사노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 펜타에쓰릴리 테트라에칠헥사노에이트, 펜타에쓰릴리 테트라이소스테아레이트, 이소트리덴실 이소노나노에이트, 트리메칠로프로판 트리이소스테아레이트, 스쿠알란 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다.The ester-based oils are: cetylethylhexanoate, diglyceryltriisostearate, capric/caprylic triglyceride, glyceryltri2-ethylhexanoate, isononylisononanoate, ethylhexyl Sononanoate, ethylhexyl palmitate, isostearyl isostearate, neopentyl glycol dicaprate, neopentyl glycol diethylhexanoate, octyldodecylmyristate, pentaethryl tetraethylhexanoate, pentaethrylyl At least one selected from the group consisting of tetraisostearate, isotridensyl isononanoate, trimethylopropane triisostearate, squalane, and mixtures thereof may be used.

한편, 상기 유효성분 중 상기 보습제는, 젖산나트륨, 하이드로프롤린, 2-피톨리포-5-카르본산나트륨, 히알루론산, 히알루론산나트륨, 세라마이드, 피토스테롤, 콜레스테롤, 씨토스테롤로 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.On the other hand, among the active ingredients, the moisturizing agent is a group consisting of sodium lactate, hydroproline, 2-phytolipo-5-carboxylic acid sodium, hyaluronic acid, sodium hyaluronate, ceramide, phytosterol, cholesterol, sitosterol, and mixtures thereof. It may be made of at least one selected from.

그리고 상기 유효성분 중 상기 자외선 차단제로는, 벤조페논 유도체, 파라아미노안식향산유도체, 메톡시계피산 유도체, 살리실산 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.In addition, as the sunscreen agent among the active ingredients, at least one selected from the group consisting of a benzophenone derivative, a paraaminobenzoic acid derivative, a methoxycinnamic acid derivative, a salicylic acid derivative, and a mixture thereof may be applied.

상기 유효성분 중 상기 미백제는, 알부틴과 알부틴 유도체, 코직산, 비타민C와 비타민 C 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.Among the active ingredients, the whitening agent may be formed of at least one selected from the group consisting of arbutin and arbutin derivatives, kojic acid, vitamin C and vitamin C derivatives, and mixtures thereof.

상기 유효성분 중 상기 육모제는 혈행촉진제 또는 국소자극제 중 적어도 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있는데, 이 중 상기 혈행촉진제로는, 월견초 엑기스, 세파라틴, 비타민 E 및 그 유도체, 감마 오리자놀, 프로테오글리칸 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다.Among the active ingredients, the hair growth agent may be composed of at least one or more of a blood circulation promoting agent or a local stimulating agent. Among these, the blood circulation promoting agent is Moongyeoncho extract, ceparatin, vitamin E and derivatives thereof, gamma oryzanol, proteoglycan, and their At least any one selected from the group consisting of mixtures may be used.

그리고 상기 육모제 성분 중에 상기 국소자극제로는, 고추 틴크, 생강 틴크, 칸타리스 틴크, 니코틴산 벤질에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.In addition, as the topical irritant among the hair restorer components, at least one selected from the group consisting of pepper tink, ginger tink, cantari tink, benzyl nicotinic acid, and mixtures thereof may be applied.

상기 유효성분 중 상기 비타민과 그 유도체는, 특별한 제한은 없으나 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 B1, B2, B6, E 및 그 유도체, 비타민 D, H, K, 판토텐산 및 그 유도체, 비오틴, 판테놀로 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.Among the active ingredients, the vitamin and its derivatives are not particularly limited, but vitamin A and its derivatives, vitamins B1, B2, B6, E and its derivatives, vitamins D, H, K, pantothenic acid and its derivatives, biotin, panthenolo and It may consist of at least one selected from the group consisting of a mixture thereof.

여기서 상기 유효성분 중 상기 아미노산은, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 세린,로이신, 트립토판, 아미노산 엑기스, EGF(상피세포 성장인자; Epidermal Growth Factor), IGF(인슐린유사 성장인자;Insulin-like growth factor), FGF(섬유아세포성장인자; Fibroblast Growth Factor), 카파-펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.Here, among the active ingredients, the amino acids are cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, tryptophan, amino acid extract, EGF (Epidermal Growth Factor), IGF (insulin-like growth factor), and It may be made of at least one selected from the group consisting of FGF (Fibroblast Growth Factor), kappa-peptide, and mixtures thereof.

또한, 상기 유효성분 중 상기 항염증제는, 베타-글리틸리틴산, 글리틸리탄산유도체, 아프렌, 아미노카프론산, 하이드로코티손, 베타글루칸, 리코러스 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.In addition, among the active ingredients, the anti-inflammatory agent may consist of at least one selected from the group consisting of beta-glytilithinic acid, glytilytanic acid derivatives, aprene, aminocapronic acid, hydrocortisone, beta-glucan, lychorus, and mixtures thereof. have.

한편, 상기 유효성분 중 상기 여드름치료제는, 에스트라디올, 에스트로, 에티닐에스트라리올, 트리크로산, 아젤린산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.On the other hand, among the active ingredients, the acne treatment agent may consist of at least one selected from the group consisting of estradiol, estro, ethinylestrariol, tricrosan, azelic acid, and mixtures thereof.

그리고 상기 유효성분 중 상기 살균제는, 염화벤잘코늄, 염화벤젤토니올, 하로칼반 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.In addition, among the active ingredients, the fungicide may be made of at least one selected from the group consisting of benzalkonium chloride, benzeltoniol chloride, harocalban, and mixtures thereof.

상기 유효성분 중 상기 여성호르몬제는 에스트로겐일 수 있는데, 상기 에스트로겐은 에스트라디올, 에티닐 에스트라디올, 식물성 에스트로겐인 이소플라본 중 적어도 어느 하나일 수 있다.Among the active ingredients, the female hormone agent may be estrogen, and the estrogen may be at least one of estradiol, ethinyl estradiol, and isoflavone, which is a vegetable estrogen.

상기 유효성분 중 상기 각질박리용해제는, 유황, 살리실산, 아하, 바하, 레소로신 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어질 수 있다.Of the active ingredients, the keratin dissolving agent may be made of at least one selected from the group consisting of sulfur, salicylic acid, aha, baha, lesorosine, and mixtures thereof.

한편, 상기 유효성분 중 상기 천연 추출물로는, 동식물, 해양동식물 또는 해조류의 추출엑기스 또는 그들로부터 얻어진 성분(보습, 수분, 모공, 트러블, 화이트닝, 탄력 보습, 주름방지 등의 효능을 가진 기능성 성분)이 적용될 수 있다.On the other hand, as the natural extract among the active ingredients, extracts of animals and plants, marine animals, or seaweeds or ingredients obtained from them (functional ingredients having effects such as moisturizing, moisture, pores, troubles, whitening, elasticity moisturizing, anti-wrinkle, etc.) Can be applied.

구체적으로, 상기 천연 추출물로는 풍년화, 광대수염, 백화, 대왕, 감초, 알로에, 카모마일, 로즈힙, 히노키티올, 마로니에, 베타카로틴, 인삼추출물, 수세미, 오이, 김추출물, 미역추출물, 영여자, 자작나무 수액 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나가 적용될 수 있다.Specifically, as the natural extracts, the natural extracts include pungyeonhwa, cheek beard, white flower, great king, licorice, aloe, chamomile, rosehip, hinokitiol, maroni, beta-carotene, ginseng extract, loofah, cucumber, seaweed extract, seaweed extract, young woman, own At least one selected from the group consisting of tree sap and mixtures thereof may be applied.

또한, 상기 천연추출물은, 아이슬랜드 노티드랙( Ascophyllum Nodosum Extract), 아이슬랜드 욀푸스 빙하수, 심해 미생물, 남극 미생물, 모우레라 플루비아틸리스 추출물, 북극 효모, 북극지역 바다에 있는 갈조류, sea parsley(Dulse), piceaabies(nidiformis) 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어지는 것도 가능하다.In addition, the natural extracts are Icelandic Notted Lac (Ascophyllum Nodosum Extract), Icelandic Yompus glacier water, deep sea microorganisms, Antarctic microorganisms, Morera fluviatilis extract, Arctic yeast, brown algae in the Arctic sea, sea parsley (Dulse) , piceaabies (nidiformis) extract, and it is also possible to consist of at least one selected from the group consisting of mixtures thereof.

지금까지 설명한 본 발명의 실시예들에 의한 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법에 따르면, 화학적 첨가물 없이 입경분포 등 물성변화를 달성하여 보다 균질하고 안정적인 화장료 조성물을 제공할 수 있고, 화장료의 사용감 및 밀착력 등 제품 기능 향상을 달성할 수 있다.According to the method for preparing a cosmetic composition including liposome powder according to the embodiments of the present invention described so far, it is possible to provide a more homogeneous and stable cosmetic composition by achieving changes in physical properties such as particle size distribution without chemical additives, and Product functions such as adhesion can be improved.

또한, 입경 분포 변화를 통해 유효성분의 흡수력을 높일 수 있으며, 분산성 향상을 통해 리포좀 입자 제조 시, 보다 유용하게 생산수율을 높임으로써 생산성 향상을 기할 수 있다.In addition, it is possible to increase the absorption power of the active ingredient by changing the particle size distribution, and when preparing liposome particles by improving the dispersibility, productivity can be improved by increasing the production yield more usefully.

상기에서는 본 발명의 일 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 당업자는 이하에서 서술하는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경 실시할 수 있을 것이다. 그러므로 변형된 실시가 기본적으로 본 발명의 특허청구범위의 구성요소를 포함한다면 모두 본 발명의 기술적 범주에 포함된다고 보아야 한다.Although the above has been described with reference to an embodiment of the present invention, those skilled in the art may variously modify and change the present invention within the scope not departing from the spirit and scope of the present invention described in the claims below. I will be able to do it. Therefore, if the modified implementation basically includes the elements of the claims of the present invention, all should be considered to be included in the technical scope of the present invention.

Claims (5)

인지질 용액을 준비하는 단계;
상기 인지질 용액에 초음파 조사 또는 고압미세유화기를 통하여 리포좀 입자를 형성하는 단계;
상기 리포좀 입자를 스프레이드라이, 동결건조 또는 이베퍼레이션 중 어느 하나를 통해 분체화하는 단계;를 포함하는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법.
Preparing a phospholipid solution;
Forming liposome particles in the phospholipid solution through ultrasonic irradiation or a high-pressure microemulsifier;
Powdering the liposome particles through any one of spray drying, lyophilization or evaporation; a method for preparing a cosmetic composition comprising liposome powder.
제1항에 있어서,
상기 리포좀 입자를 멤브레인을 통해 선택적으로 통과시키는 단계;를 더 포함하는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법.
The method of claim 1,
The method of manufacturing a cosmetic composition comprising a liposome powder further comprising; selectively passing the liposome particles through a membrane.
제1항에 있어서,
상기 인지질 용액은 에탄올이 포함되는 것을 특징으로 하는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법.
The method of claim 1,
The method for producing a cosmetic composition comprising liposome powder, characterized in that the phospholipid solution contains ethanol.
제1항에 있어서,
유효성분을 더 포함하며,
상기 유효성분은, 천연 추출물, 오일, 보습제, 미백제, 주름개선제, 여드름 완화제, 아토피 완화제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민과 그 유도체, 아미노산 또는 폴리펩타이드, 항염증제, 여성호르몬제, 각질박리용해제, 살균제, 플라센타, 알란토인, 효모추출물, 콜라겐, 엘라스틴, DHA, EPA, 세라마이드, 향료 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나로 이루어지는 것을 특징으로 하는 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물 제조방법.
The method of claim 1,
It further contains an active ingredient,
The active ingredients are natural extracts, oils, moisturizers, whitening agents, anti-wrinkle agents, acne relieving agents, atopy relieving agents, sunscreens, hair growth agents, vitamins and derivatives thereof, amino acids or polypeptides, anti-inflammatory agents, female hormones, exfoliating agents, disinfectants, Placenta, allantoin, yeast extract, collagen, elastin, DHA, EPA, ceramide, at least one selected from the group consisting of fragrances and mixtures thereof.
제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 의한 제조방법에 의해 제조된 리포좀 분체를 포함하는 화장료 조성물.
A cosmetic composition comprising liposome powder prepared by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 4.
KR1020190077544A 2019-06-28 2019-06-28 manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder KR102220754B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190077544A KR102220754B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190077544A KR102220754B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210001445A true KR20210001445A (en) 2021-01-06
KR102220754B1 KR102220754B1 (en) 2021-02-26

Family

ID=74128415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190077544A KR102220754B1 (en) 2019-06-28 2019-06-28 manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102220754B1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102543702B1 (en) * 2022-05-25 2023-06-15 주식회사 온톨로진바이오 Anti-aging cosmetic composition containing functional oligopeptide and manufacturing methods thereof
KR102597760B1 (en) * 2023-10-10 2023-11-06 주식회사 코스메카코리아 Stabilization method of ceramide and cosmetic composition comprising the stabilized ceramide

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2758297B2 (en) * 1990-08-06 1998-05-28 アー. ナターマン ウント コンパニー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Liposome preparation
KR20170085901A (en) * 2016-01-15 2017-07-25 (주)엠앤씨생명과학 Natural liposome comprising momordicacharantia extract, peocess for the preparation thereof, and cosmetic, food or pharmaceutical composition comprising the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2758297B2 (en) * 1990-08-06 1998-05-28 アー. ナターマン ウント コンパニー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Liposome preparation
KR20170085901A (en) * 2016-01-15 2017-07-25 (주)엠앤씨생명과학 Natural liposome comprising momordicacharantia extract, peocess for the preparation thereof, and cosmetic, food or pharmaceutical composition comprising the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102543702B1 (en) * 2022-05-25 2023-06-15 주식회사 온톨로진바이오 Anti-aging cosmetic composition containing functional oligopeptide and manufacturing methods thereof
KR102597760B1 (en) * 2023-10-10 2023-11-06 주식회사 코스메카코리아 Stabilization method of ceramide and cosmetic composition comprising the stabilized ceramide

Also Published As

Publication number Publication date
KR102220754B1 (en) 2021-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Costa et al. Delivery systems for cosmetics-From manufacturing to the skin of natural antioxidants
Nafisi et al. Nanotechnology in cosmetics
JP2554035B2 (en) Cosmetic or dermatological powder and method for preparing the same
EP3848014A1 (en) Water-soluble fullerene topical composition
KR101951916B1 (en) Method for producing cosmetic, method for preparing gel for cosmetics, and method for reducing quantity of high-molecular thickener added to starting materials of cosmetic
KR101364470B1 (en) Pharmaceutical composition for treating acne
WO2004039348A1 (en) Formulations for topical delivery of bioactive substances and methods for their use
KR102220754B1 (en) manufacturing method of cosmetic composition including liposome powder
KR20150061234A (en) Preparation comprising solid emulsion bead and cosmetic or dermatological use thereof
KR102099087B1 (en) Composition for Preventing Hair Loss or Improving Hair Growth
JP2006028148A (en) Composition for external use
KR20230076808A (en) Vesicle comprising Glycolipids, and Cosmetic Composition comprising the vesicle as an active ingredient
CN113164368A (en) High-content and sustained-release retinoid capsule and wrinkle-improving composition containing same
JP3987793B2 (en) Topical skin preparation
JP2002193734A (en) Composition for external use
KR100787784B1 (en) Cosmetic composition for protecting lip comprising granules
CN111432778B (en) Cochleates utilizing phosphatidylserine/anionic surfactant/calcium chloride
KR20100039937A (en) Preparation of microcapsule loaded with active materials and cosmetic composition containing the microcapsule
KR20160067478A (en) Preparation of ointment having a round bead form by freezing at low temperature
CN113081864B (en) Method for producing cosmetic composition containing micelle complex formed by natural moisturizing factor, and cosmetic composition
JP3895636B2 (en) Anti-aging agent and external preparation for skin using the same
KR20210018595A (en) Vesicle composition having excellent skin permeability and moisturizing power and cosmetic composition containing the same
JP2013103908A (en) Agent for living tissue
JP3746260B2 (en) Topical skin preparation
Lohani et al. Lipid vesicles: Potential nanocarriers for the delivery of essential oils to combat skin aging

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant