KR20200134977A - 발광 재료, 코팅 조성물, 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물 및 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자용 발광 재료, 코팅 조성물, 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 발광 재료, 코팅 조성물, 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려는 시도가 있었으나, 최근에는 정구조 형태에서 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML)만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다.
이에 본 발명에서는 용액 공정을 이용하여 제조될 수 있는 유기 발광 소자 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다. 구체적으로, 본 발명은 정공수송층 재료로서 유기 단분자를 사용하는 경우에도 발광층을 용액 공정으로 제조할 수 있고, 경화성기를 포함하는 정공수송층 재료에 비하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 고분자 형태의 정공수송층 재료에 비하여 일관된 성능과 수명을 제공할 수 있는 유기 발광 소자 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 하기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물 및 하기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자용 발광 재료를 제공한다.
[화학식 1]
*-(L1)a-[O-(L2)b]n-OR
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기이고,
R은 알킬기이며,
a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 6의 정수이며, n은 0 이상의 정수이고,
*은 상기 비이온성 화합물 및 발광 도펀트에 결합되는 위치이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태의 발광 재료 및 용매를 포함하는 유기 발광 소자의 발광층 형성용 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는
애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 상기 발광층과 접하며 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 더 포함하고,
상기 발광층은 전술한 실시상태의 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는
애노드 상에 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 형성하는 단계; 및
상기 정공수송층 상에 전술한 실시상태의 코팅 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계
를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따르면, 유기 발광 소자의 정공수송층과 발광층의 재료로서 특정 재료를 사용함으로써 유기 단분자를 이용하여 정공수송층을 형성하는 경우에도 정공수송층이 발광층 형성용 용매에 용해되는 문제를 방지할 수 있다. 이에 의하여, 종래의 경화기를 포함하는 유기 단분자를 이용하는 경우에 비하여 소자의 수명 저하를 방지할 수 있고, 종래의 고분자 재료에 비하여 순도가 높고 배치별 분자량 또는 다분산지수의 차이가 없으므로 일관된 성능과 수명을 갖는 제품을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 발명의 실시상태들에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 하기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물 및 하기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자용 발광 재료를 제공한다.
[화학식 1]
*-(L1)a-[O-(L2)b]n-OR
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기이고,
R은 알킬기이며,
a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 6의 정수이며, n은 0 이상의 정수이고,
*은 상기 비이온성 화합물 및 발광 도펀트에 결합되는 위치이다.
용액 공정에 의하여 제조되는 유기 발광 소자의 정공수송층은 성막 후 다음 공정인 발광층(EML) 코팅 공정 과정 중에 손상을 입지 않아야 한다. 좀더 구체적으로, 정공수송층이 성막 후 발광층 형성용 용매에 용해되지 않아야 한다.
이를 위하여, 당 업계에서는 경화기를 포함하는 정공수송층 재료를 사용하거나 고분자 형태의 정공수송층 재료를 사용하는 시도가 이루어지고 있다.
하지만, 본 발명자들은 경화기를 포함하는 정공수송층 재료는 발광 소자의 수명을 하락시키는 경향이 있고, 고분자 형태의 정공수송층 재료는 중합 후 잔류 금속, 불순물 정제가 어려워 순도가 낮고 배치간 분자량 및 다분산 지수가 일정하지 않아 코팅 공정에 적합하지 않고 일관된 제품을 생산하기 어렵다는 문제가 있음을 알게 되었고, 이를 극복하기 위하여 본 발명에 이르렀다.
구체적으로, 바람직하게는 진공 증착형 유기 발광 소자에서 사용하는 정공수송층 재료처럼 순도가 높고 분자량이 일정한 단분자 정공수송층 재료를 사용하는 것이 코팅 공정에 적합하고 소자의 성능이나 수명면에서 유리할 것으로 예상되나, 이러한 형태의 정공수송층 재료를 성막할 경우에는 일반적으로 소수성 특성을 지닌 발광층 형성용 용매에 녹을 수 있어, 사용이 어렵다. 그러나, 본 발명에서는 유기 단분자 정공수송층 재료의 높은 용해도 문제를 해결하기 위하여, 발광층을 상기 유기 단분자에 극히 낮은 용해도를 갖는 용매를 이용할 수 있는 재료로 형성함으로써 상기 문제를 해결할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "비이온성"이란 통상의 소자의 제조 공정 또는 소자의 통상의 구동 방식 중 이온성을 나타내지 않는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상인 비이온성 화합물은 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 높을수록 바람직하며, 예컨대 100 중량%/vol%까지 가능하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 발광 재료 및 용매를 포함하는 유기 발광 소자의 발광층 형성용 코팅 조성물을 제공한다.
일 예에 따르면, 상기 용매는 탄소수 5 이하의 알코올 또는 에테르계 용매를 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 탄소수 5 이하의 알코올은 메탄올, 에탄올, 아이소프로필 알코올, 부탄올, 터트부틸알코올 또는 펜탄올이며, 상기 에테르계 용매는 테트라에틸렌글라이콜디메틸이써일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 탄소수 5 이하의 알코올 또는 에테르계 용매는 1종 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 코팅 조성물 중 고형분 함량은 0.1 중량% 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 10중량%일 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 n은 1 이상의 정수이고, 바람직하게는 n은 1 내지 12의 정수이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 n은 1 내지 6의 정수이며, 예컨대 n은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 L1 및 L2는 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 L1 및 L2는 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 L1 및 L2는 각각 메틸렌 또는 에틸렌이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 b는 1 또는 2이며, 예컨대 2이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 예컨대 메틸기이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 상기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
L3-(Cz)m
상기 화학식 2에 있어서, L3는 m가 연결기이고, m은 2 이상의 정수이며, 2개 이상의 Cz는 서로 같거나 상이하고, 각각 상기 화학식 1의 기를 1개 이상 갖는 카바졸기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 L3는 아릴렌기 또는 트리아릴아민기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 L3는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 18 내지 30의 트리아릴아민기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 L3는 페닐렌, 바이페닐릴렌, 터페닐릴렌 또는 트리페닐아민기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 L3는 바이페닐릴렌, 또는 트리페닐아민기이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서, L1 내지 L3, R, a, b, n 및 m은 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고, e는 1 내지 8의 정수이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-2 또는 2-3로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-2 및 2-3에 있어서,
L1, L2, R, a, b, n 및 e의 정의는 화학식 1, 2 및 2-1에서 정의한 바와 같고,
L4 및 L5는 각각 아릴렌, 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 예컨대 페닐렌, 바이페닐릴렌 등이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 발광 재료는 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 포함한다. 예컨대, 발광 도펀트로는 인광 도펀트가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트는 이리듐 착체, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체 또는 크라이센 유도체이다. 상기 발광 도펀트의 함량은 필요에 따라 결정될 수 있으며, 상기 비이온성 화합물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 50 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
M L1 L2 L3
상기 화학식 3에 있어서,
M은 제3열 전이금속이고,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 2자리 리간드이고, L1, L2 및 L3 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 기를 포함한다.
상기 M은 리간드의 sp2 혼성 탄소 및 헤테로 원자와 배위되고, 바람직하게는 Ir 또는 Pt이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광 도펀트는 이리듐 착체일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광 도펀트는 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는
애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 상기 발광층과 접하며 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 더 포함하고,
상기 발광층은 전술한 실시상태에 따른 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 상기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물은 상기 발광층에서 호스트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트는 상기 발광층에서 호스트와 같이 사용될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층에 포함되는 유기 단분자는 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 0.1 중량%/vol% 이하이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층에 포함되는 유기 단분자는 하기 화학식 4의 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이거나, 인접한 기끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
c 및 d는 각각 0 내지 5의 정수이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 정공수송층 사이에 구비되고 상기 정공수송층과 접하며 이온성기를 포함하는 정공주입층을 더 포함한다.
본 명세서에 있어서, 이온성기란 그 자체가 + 또는 -의 이온을 나타내거나, + 또는 -의 이온으로 해리될 수 있는 기를 의미한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 이온성기는 -SO3-, -SO3H, 또는 -SO3Na이다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 이온성기는 -F이다.
본 명세서에 있어서, 상기 정공주입층, 상기 정공수송층 및 상기 발광층의 두께는 필요에 따라 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 결정될 수 있으며, 예컨대 1 nm 내지 1 mm일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층과 캐소드 사이에 구비된, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공수송층(401), 발광층(501), 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 2에 예시되어 있다. 도 2에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자수송층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 전자수송층은 2층 이상으로 이루어질 수 있으며, 예컨대 전자수송층과 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는
애노드 상에 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 형성하는 단계; 및
상기 정공수송층 상에 전술한 실시상태에 따른 코팅 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계
를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 발광층을 형성하는 단계는 탄소수 5 이하의 알코올 또는 에테르계 용매를 이용한 용액 공정을 이용하여 수행될 수 있다. 상기 용매로는 메탄올, 에탄올, 아이소프로필 알코올, 부탄올, 터트부틸알코올 또는 펜탄올, 바람직하게는 테트라에틸렌글라이콜디메틸이써가 사용될 수 있다. 또한, 상기 알코올 또는 에테르계 용매는 1종 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층을 형성하는 단계는 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 상기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물; 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트; 및 탄소수 5 이하의 알코올 또는 에테르계 용매를 포함하는 유기 발광 소자의 발광층 형성용 코팅 조성물을 이용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 제조방법은 상기 정공수송층을 형성하는 단계 이전에 애노드 상에 이온성기를 포함하는 정공주입층을 형성하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 전술한 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 상기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물 및 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 구체적으로, 애노드, 캐소드 및 발광층 외의 유기물층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 유기물층을 증착 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 상기 유기물층 형성시, 발광층은 전술한 용액 공정을 이용하여 형성하되, 나머지 층은 증착 또는 용액 공정을 통하여 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 용액 공정으로는 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다. 용액 공정을 이용하는 경우 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 용액 공정은 용매를 포함하는 코팅 조성물을 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 건조하는 단계는 N2 분위기 또는 공기 중에서 행해질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 220 ℃일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 2 시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 1 시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 1분 내지 30분일 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 1의 제조
9,9',9''-(나이트리로트리스(벤젠-4,1-다이일))트리스(9H-카바졸-2-올)은 한국 출원번호 10-2017-0044183건의 명세서를 참고로 합성하였다.
9,9',9''-(나이트리로트리스(벤젠-4,1-다이일))트리스(9H-카바졸-2-올) (9,9',9''-(nitrilotris(benzene-4,1-diyl))tris(9H-carbazol-2-ol), 3g, 3.80 mmol) 및 1-클로로-2-(2-메톡시에톡시)에탄 (1-chloro-2-(2-methoxyethoxy)ethane, 3.16 g, 22.8 mmol), 소듐하이드라이드 60% 미네랄 오일 분산액 (1.52g, 150 mL, 38mmol)을 다이메틸포름아마이드 (dimethylformamide, 50mL)에 녹이고 70℃로 12시간 반응 후, 상온으로 온도를 낮추고 물로 씻어준 뒤 차콜과 MgSO4 처리 후 실리카 패드에 통과시켰다. 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
제조예 2: 화합물 2의 제조
[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(9H-카바졸-9,3-다이일))다이메탄올은 N.Aizawa et al./Organic Electronics 14 (2013) 1614-1620를 참고로 합성하였다.
[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(9H-카바졸-9,3-다이일))다이메탄올 ([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl))dimethanol, 2.07g, 3.80 mmol) 및 1-클로로-2-(2-메톡시에톡시)에탄 (1-chloro-2-(2-methoxyethoxy)ethane, 3.16 g, 22.8 mmol), 소듐하이드라이드 60% 미네랄 오일 분산액 (1.52g, 150 mL, 38mmol)을 다이메틸포름아마이드 (dimethylformamide, 50mL)에 녹이고 70℃로 12시간 반응 후, 상온으로 온도를 낮추고 물로 씻어준 뒤 차콜과 MgSO4 처리 후 실리카 패드에 통과시켰다. 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
실험예 1
화합물 1, 화합물 2, 비교화합물 1 및 비교화합물 2 각각 50mg을 펜탄-1-올과 터트-부틸알콜 각각 1mL에 녹여 용해여부를 확인하였다.
비교화합물 1
비교화합물 2
| 펜탄-1-올 | 터트-부틸알콜 | |
| 화합물 1 | 용해됨 | 용해됨 |
| 화합물 2 | 용해됨 | 용해됨 |
| 비교화합물 1 | 용해 안됨 | 용해 안됨 |
| 비교화합물 2 | 용해 안됨 | 용해 안됨 |
실험예 1의 결과와 같이 화합물 1 및 화합물 2는 탄소수 5개 이하의 알코올인 펜탄-1-올(Pentan-1-ol)과 터트-부틸 알코올(tert-butyl alcohol)에 5wt/vol%가 용해되었으나, 비교화합물 1 및 비교화합물 2는 용해되지 않았다. 이는 화합물 1 및 화합물 2에 도입한 2-(2-메톡시에톡시)에탄기가 알코올과 친화도를 증가시킨 것이 원인이라 판단된다.
실시예 1
준비된 잉크젯용 IZO 투명 전극 위에 하기 화합물 HIL1와 화합물 HIL2를 무게비 8:2로 섞어 아이소아밀벤조에이트(isoamylbenzoate)에 녹인 용액을 잉크젯 코팅하여 1300Å 두께로 성막하였고, 이를 질소 분위기 하에서, 220℃로 30분간 가열하여 정공 주입층을 형성하였다. 이후 HTL1을 다이벤질이써(dibenzylethrer)에 용해시켜 정공주입층 위에 잉크젯 코팅하여 250Å으로 성막하고, 이를 질소 분위기 하에서 170℃로 1시간 가열하여 정공수송층을 형성하였다.
이후 화합물 1과 화합물 EML1을 95:5의 무게비로 섞어 테트라에틸렌글라이콜다이메틸이써 (Tetraethylene glycol dimethyl ether)에 녹여 정공수송층 위에 잉크젯 코팅하여 250Å으로 성막하고, 이를 질소 분위기 하에서 150℃로 1시간 가열하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 화합물 ETL1, LiF 및 Al을 각각 진공 열증착하여 전자수송층, 전자주입층 및 캐소드를 순차적으로 형성하였다.
그 후, 유리에 밀봉 유리와 유리 기판을, 광경화성 에폭시 수지를 이용하여 접합시킴으로써 밀봉을 행하여, 다층 구조의 유기 EL 소자를 제작했다. 이후의 조작은 대기 중, 실온(25℃)에서 행했다.
[화합물 HIL 1]
[화합물 HIL 2]
[화합물 HTL1]
[화합물 EML1]
[화합물 ETL1]
실시예 2
상기 실시예 1에서 발광층 재료로 화합물 1 대신 상기 제조예 2에서 제조한 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 발광층 재료로 화합물 1 대신 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 발광층 재료로 화합물 1 대신 비교화합물 2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 발광층 재료로 화합물 EML1 대신 비교화합물 EML1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[비교화합물 EML1]
실험예 2: 소자 특성 평가
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 구동 전압, 전류 효율, 외부 양자 효율(EQE) 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T95은 전류 밀도 10 mA/cm2에서 초기 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 발광층 | 구동전압 (V@10mA/cm2) |
전류효율 (cd/A@10mA/cm2) |
EQE (%@10mA/cm2) |
T95 (hr) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1/ 화합물 EML1 |
4.61 | 45.60 | 13.91 | 28 |
| 실시예 2 | 화합물 2/ 화합물 EML1 |
5.08 | 15.01 | 4.40 | 8 |
| 비교예 1 | 비교화합물 1/ 화합물 EML1 |
2.8 | 0.69 | 0.31 | 1 |
| 비교예 2 | 비교화합물 2/ 화합물 EML1 |
3.6 | 1.64 | 1.65 | 1 |
| 비교예 3 | 화합물1/ 비교화합물 EML1 |
6.7 | 0.13 | 0.07 | 1 |
상기 표 2를 참조하면, 화합물 1 또는 2와 화합물 EML1을 발광층 재료로 사용한 소자는 높은 성능과 수명을 나타내었으나, 비교화합물 1, 2 또는 비교화합물 EML1을 사용한 소자는 성능과 수명이 현저히 낮았다. 이는 실험예 1에서 나타난 바와 같이 비교화합물 1 및 2와 비교화합물 EML1이 발광층 용액의 용매로 사용된 테트라에틸렌글라이콜다이메틸이써 (Tetraethylene glycol dimethyl ether)에 잘 녹지 않았기 때문이라 예상한다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
Claims (10)
- 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 하기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물 및 하기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자용 발광 재료:
[화학식 1]
*-(L1)a-[O-(L2)b]n-OR
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기이고,
R은 알킬기이며,
a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 6의 정수이며, n은 0 이상의 정수이고,
*은 상기 비이온성 화합물 및 발광 도펀트에 결합되는 위치이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 탄소수 5 이하의 알코올에 대한 용해도가 5 중량%/vol% 이상이고 상기 화학식 1의 기를 갖는 비이온성 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기 발광 소자용 발광 재료:
[화학식 2]
L3-(Cz)m
상기 화학식 2에 있어서,
L3는 m가 연결기이고, m은 2 이상의 정수이며,
2개 이상의 Cz는 서로 같거나 상이하고, 각각 상기 화학식 1의 기를 1개 이상 갖는 카바졸기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트는 이리듐 착체, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체 또는 크라이센 유도체인 유기 발광 소자용 발광 재료.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 기를 갖는 발광 도펀트는 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기 발광 소자용 발광 재료:
[화학식 3]
M L1 L2 L3
상기 화학식 3에 있어서,
M은 제3열 전이 금속이고,
L1, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 2자리 리간드이고, L1, L2 및 L3 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 기를 포함한다. - 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 발광 재료 및 용매를 포함하는 유기 발광 소자의 발광층 형성용 코팅 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 용매는 탄소수 5 이하의 알코올 또는 에테르계 용매를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 발광층 형성용 코팅 조성물.
- 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고 상기 발광층과 접하며 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 더 포함하고,
상기 발광층은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서, 상기 정공수송층에 포함되는 유기 단분자는 하기 화학식 4의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이거나, 인접한 기끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
c 및 d는 각각 0 내지 5의 정수이다. - 애노드 상에 1종 이상의 유기 단분자를 포함하는 정공수송층을 형성하는 단계; 및
상기 정공수송층 상에 청구항 5에 따른 코팅 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계
를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법. - 청구항 9에 있어서, 상기 코팅 조성물은 메탄올, 에탄올, 아이소프로필 알코올, 부탄올, 터트부틸알코올, 펜탄올 또는 테트라에틸렌글라이콜디메틸이써를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190061287A KR20200134977A (ko) | 2019-05-24 | 2019-05-24 | 발광 재료, 코팅 조성물, 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
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| KR1020190061287A KR20200134977A (ko) | 2019-05-24 | 2019-05-24 | 발광 재료, 코팅 조성물, 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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2019
- 2019-05-24 KR KR1020190061287A patent/KR20200134977A/ko not_active Application Discontinuation
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| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |