KR20200126040A - 유기 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 화합물의 제조방법을 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점이 있어, 이를 해결하기 위하여, 재료의 손실이 적어 생산 효율을 증대 시킬 수 있는 용액 공정을 통하여 소자를 제조하는 기술 및 용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질이 개발되고 있다.
그러나, 기존의 용액 공정용 물질의 합성과정에서 극저온 공정이 진행되거나, DMF(dimehthylformamide)와 같은 특별 관리 물질에 해당하는 용매를 사용하거나, 컬럼을 사용한 정제를 사용함으로써, 용액 공정용 물질을 합성하기 위한 제조 과정을 다루기 어렵고, 대량 생산을 위한 공장의 스케일 업(Scale up)이 어렵다는 문제점이 있으며, 이 뿐만 아니라 물질을 합성하는 과정에서 정제 수율이 낮고 공정 시간이 오려 걸려 경제적이지 못하다는 문제점이 있다.
따라서, 이러한 문제점을 해결하기 위한 새로운 제조방법이 요구되고 있다.
본 명세서의 몇몇 실시상태는 대량 생산에 적용될 수 있는 유기 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다.
또한, 본 명세서의 몇몇 실시상태는 정제 시 용매 사용량과 공정시간이 단축되고, 수율이 개선된 유기 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는
하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 반응시켜 제1 생성물을 얻는 제1 단계; 및
상기 제1 생성물의 OH기의 H 대신에 열경화성기 또는 광경화성기를 도입하는 제2 단계를 포함하는 유기 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
X1은 할로겐기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제2 단계는
상기 제1 생성물과 케톤기를 포함하는 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 화합물을 반응시켜, 제2 생성물을 얻는 제3 단계; 및
상기 제2 생성물의 케톤기가 알켄기로 전환된 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 제3 생성물을 얻는 제4 단계를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계는 상기 제1 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제2 단계는 상기 유기 화합물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제3 단계는 상기 제2 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제4 단계는 상기 제3 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다.
본 발명의 유기 화합물의 제조방법은, 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 플루오렌 구조 2개가 디아민을 연결기로 하여 연결된 구조의 화합물을 제조하는 방법으로서, 출발 물질 및 반응 순서를 본 명세서의 실시상태들과 같이 특정함으로써, 용매로서 특별 관리가 필요 없는 용매를 사용할 수 있어 대량 생산에 적용할 수 있고, 정제 공정도 컬럼 공정이 아닌 재결정 공정을 사용할 수 있어 용매 사용량과 공정 시간을 대폭 단축할 수 있으며, 최종 화합물의 수율도 개선할 수 있다.
도 1은 화합물 1의 Mass 측정 그래프를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 “열경화성기 또는 광경화성기”란 열 및 또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 열처리 또는 광조사에 의하여, 탄소-탄소 다중결합, 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면,
하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 반응시켜 제1 생성물을 얻는 제1 단계; 및
상기 제1 생성물의 OH기의 H 대신에 열경화성기 또는 광경화성기를 도입하는 제2 단계를 포함하는 유기 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
X1은 할로겐기이다.
[제1 단계]
상기 제1 단계는 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 반응시키는 단계이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1은 할로겐기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1은 F, Cl, Br 또는 I이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1은 Br이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Ar1은 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Ar1은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 C6 내지 C20의 아릴기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Ar1은 C3 내지 C12의 분지쇄의 알킬기로 치환된 C6 내지 C12의 아릴기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Ar1은 t-부틸로 치환된 페닐기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2에서 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C20의 아릴기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2에서 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기 또는 나프틸기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2에서 Ar2 및 Ar3는 페닐기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2에서 L은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2에서 L은 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기 또는 나프틸렌기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물은 이론적으로 2:1 몰비로 반응할 수 있으나, 필요에 따라 30:10 내지 9:10의 몰비, 바람직하게는 21:10 내지 20:10의 몰비로 사용될 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물은 용매 중에서 반응시킬 수 있다.
상기 용매로는 톨루엔을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매로는 자일렌, 메시틸렌, 벤젠, 메틸벤젠, 에틸벤젠 또는 아이소프로필벤젠 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
용매의 사용량은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 용해도 또는 반응 조건에 따라 결정될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 용매 1 L 당 30 g 내지 600 g, 바람직하게는 50 g 내지 300 g을 사용할 수 있다. 상기 화학식 2의 화합물은 용매 1 L당 5 g 내지 150 g, 바람직하게는 10 g 내지 100 g 사용할 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계에 있어서, K2CO3, CsCO3, KOAc 등의 염기, 바람직하게는 포타슘 t-부톡사이드 또는 소디움 t-부톡사이드, 더욱 바람직하게는 소디움 t-부톡사이드를 더 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계에 있어서, Pd 함유 촉매를 더 사용할 수 있다. Pd 함유 촉매로는 Pd(t-Bu3P)2, Pd(dba)2, Pd(PPh3)4, Pd(dppp)Cl2 또는 Pd(dppf)Cl2 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예에 따르면, 상기 제1 단계에 있어서, Pd 함유 촉매로서 Pd(t-Bu3P)2가 더 사용될 수 있다.
촉매의 사용량은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 사용량에 따라 결정될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물 대비 0.01 내지 1.0으로 사용될 수 있다. 상기 범위를 초과하는 경우, 불필요한 촉매 사용으로 인해 경제적 손실이 발생하며 상기 범위보다 소량 사용될 경우, 합성 수율이 낮아지는 문제점이 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계는 불활성 분위기에서 진행되는 것이 바람직하며, 예컨대 질소 분위기 하에서 진행될 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계는 50℃ 내지 120℃, 바람직하게는 60℃ 내지 100℃, 더욱 바람직하게는 75℃ 내지 90℃에서 수행될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 가장 높은 수율을 얻을 수 있다는 이점이 있다.
상기 제1 단계에서의 반응 시간은 출발물질의 종류 또는 양, 용매의 종류 또는 양, 반응 온도 등의 반응 조건에 따라 결정될 수 있으며, 예컨대 30분 내지 3시간 수행될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 제1 단계의 반응이 완료되면, 상온으로 온도를 내리고, 반응을 종결시킨다. 반응을 종결시키기 위하여, 예컨대 물을 첨가할 수 있다.
반응이 종결된 후, 제1 단계에서 제조된 제1 생성물을 분리할 수 있다. 상기 제1 생성물을 분리하는 단계는 예컨대 유기층을 상분리하고, 잔류 수분을 건조하고, 유기 용매를 제거할 수 있다. 잔류 수분의 건조는 MgSO4(Magnesium sulfate)를 이용하여 수행할 수 있다. 유기 용매의 제거는 당 기술분야에 알려져 있는 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대 진공회전농축기를 이용하여 수행할 수 있다.
상기 제1 단계에서 제조되는 제1 생성물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L의 정의는 화학식 1 및 2에서의 정의와 같고, Ar1'는 Ar1 내지 Ar3와 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서, Ar1, Ar1', Ar2, Ar3 및 L의 정의는 화학식 3에서의 정의와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 단계는 상기 제1 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서에 있어서, 재결정(recrystallization) 공정은 용해도 차이를 이용하여 원하는 용질을 용해하였다가 다시 결정화시키는 공정을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 정제(精製)는 화합물의 순도를 높이기 위하여 이루어지는 공정을 의미한다.
상기 제1 생성물의 재결정은 먼저 제1 용매를 이용하여 상기 제1 생성물을 용해시킨 후, 제2 용매를 이용하여 제1 생성물을 결정시키는 방법으로 수행될 수 있다. 상기 제1 용매로는 DMSO를 사용할 수 있고, 상기 제2 용매로는 물과 에탄올을 1:3.5의 부피비로 혼합한 용매를 사용할 수 있다. 또한, 상기 제2 용매로는 메탄올, 2-프로판올 등의 알코올 류를 사용할 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
[제2 단계]
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제2 단계는
상기 제1 생성물과 케톤기를 포함하는 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 화합물을 반응시켜, 제2 생성물을 얻는 제3 단계; 및
상기 제2 생성물의 케톤기가 알켄기로 전환된 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 제3 생성물을 얻는 제4 단계를 포함한다.
[제3 단계]
일 예에 따르면, 상기 제3 단계에 있어서, 상기 케톤기를 포함하는 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 화합물은 하기 화학식 4와 같이 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, X2는 할로겐기 또는 니트로기이며, 바람직하게는 불소기이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서 X2의 정의는 화학식 4에서의 정의와 같다.
일 예에 따르면, X2는 F, Cl, Br, I 또는 NO2이다.
상기 제1 생성물의 OH기와 상기 화합물의 할로겐기 또는 니트로기는 이론적으로 1:1 몰비로 반응할 수 있으나, 필요에 따라 1:1 내지 1:6의 몰비, 바람직하게는 1:2 내지 1:5의 몰비로 사용될 수 있다. 해당 범위를 만족하는 경우, 가장 높은 순도로 생성물을 얻을 수 있다는 이점이 있다.
상기 제3 단계에서의 용매로는 DMSO 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
용매의 사용량은 상기 제1 생성물의 용해도 또는 반응 조건에 따라 결정될 수 있다. 예컨대, 상기 제1 생성물은 용매 1 L 당 30 g 내지 300 g, 바람직하게는 50 g 내지 150 g을 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제3 단계에는 K2CO3, CsCO3, KOAc, 포타슘 t-부톡사이드 또는 소디움 t-부톡사이드 등의 염기, 바람직하게는 K2CO3 또는 CsCO3, 더욱 바람직하게는 K2CO3를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제3 단계는 50℃ 내지 120℃, 바람직하게는 60℃ 내지 100℃, 더욱 바람직하게는 75℃ 내지 95℃에서 수행될 수 있다. 상기 온도 범위를 만족하는 경우, 가장 높은 수율을 얻을 수 있다는 이점이 있다.
상기 제3 단계에서의 반응 시간은 시작물질의 종류 또는 양, 용매의 종류 또는 양, 반응 온도 등의 반응 조건에 따라 결정될 수 있으며, 예컨대 30분 내지 10시간 수행될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 제3 단계의 반응이 완료되면, 상온으로 온도를 내리고, 반응을 종결시킨다. 반응을 종결시키기 위하여, 예컨대 물을 첨가할 수 있다.
반응이 종결된 후, 제3 단계에서 제조된 제2 생성물을 분리할 수 있다. 상기 제2 생성물을 분리하는 단계로는 예컨대 생성된 고체를 여과하고, 필요에 따라 세척 및 건조하는 단계를 수행할 수 있다. 상기 세척 시 물을 사용할 수 있으며, 건조는 60℃ 내지 100℃의 진공 오븐에서 수행할 수 있다.
상기 제3 단계에서 제조되는 제2 생성물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1 내지 3에서의 정의와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
상기 화학식 5-1에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1 내지 3에서의 정의와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제3 단계는 상기 제2 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다. 상기 재결정은 먼저 제3 용매를 이용하여 상기 제2 생성물을 용해시킨 후, 제4 용매를 이용하여 제2 생성물을 결정시키는 방법으로 수행될 수 있다. 상기 제3 용매로는 DMSO를 사용할 수 있고, 상기 제4 용매로는 2-프로판올을 사용할 수 있다.
[제4 단계]
일 실시상태에 따르면, 상기 제4 단계는 메틸트리페닐포스포늄 브로마이드와 상기 제2 생성물을 접촉시킴으로써 수행할 수 있다.
화합물의 몰비는 제2 생성물:메틸트리페닐포스포늄 브로마이드 = 1:1 내지 1:2.5, 바람직하게는 1:2이다. 해당 범위 이하를 사용할 경우 시작물질이 남게 되어 전환율이 감소하며, 해당 범위를 초과할 경우 불필요한 반응물질 사용으로 경제성이 떨어지는 단점이 있으며, 해당 범위를 만족할 경우 최대의 합성 순도를 얻을 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제4 단계에 있어서, K2CO3, CsCO3, KOAc, 포타슘 t-부톡사이드 또는 소디움 t-부톡사이드 등의 염기, 바람직하게는 강염기인 포타슘 t-부톡사이드 또는 소디움 t-부톡사이드, 더욱 바람직하게는 포타슘 t-부톡사이드를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시상태에 따르면, 상기 제4 단계에서는 용매가 사용될 수 있다. 상기 제4 단계에서의 용매로는 THF 등이 사용될 수 있다. 이때 THF 대신 메틸 삼차 뷰틸 에터(MTBE) 또는 톨루엔 등을 사용할 수 있다.
용매의 사용량은 상기 제2 생성물의 용해도 또는 반응 조건에 따라 결정될 수 있다. 예컨대, 상기 제2 생성물은 용매 1 L 당 50 g 내지 600 g, 바람직하게는 100 g 내지 300 g을 사용할 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 제4 단계는 -10℃ 내지 15℃, 바람직하게는 -5℃ 내지 5℃에서 수행될 수 있다. 상기 제4 단계는 불활성 분위기에서 진행되는 것이 바람직하며, 예컨대 질소 분위기 하에서 진행될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 가장 높은 수율을 얻을 수 있다는 이점이 있다.
일 예에 따르면, 상기 제4 단계에서는 메틸트리페닐포스포늄 브로마이드 및 포타슘 t-부톡사이드를 용매와 혼합한 후, 여기에 제2 생성물과 용매의 혼합물을 적가하는 방식으로 수행될 수 있다. 필요에 따라 교반을 추가로 수행할 수 있다.
상기 제4 단계의 반응이 완료되면, 반응을 종결시킨다. 반응을 종결시키기 위하여, 예컨대 물을 첨가할 수 있다.
반응이 종결된 후, 제4 단계에서 제조된 제3 생성물을 분리할 수 있다. 상기 제3 생성물을 분리하는 단계로는 예컨대 유기층을 상분리하고, 잔류 수분을 건조하고, 유기 용매를 제거할 수 있다. 잔류 수분의 건조는 MgSO4(Magnesium sulfate)를 이용하여 수행할 수 있다. 유기 용매의 제거는 당 기술분야에 알려져 있는 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대 진공회전농축기를 이용하여 수행할 수 있다.
상기 제4 단계에서 제조되는 제3 생성물은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1 내지 3에서의 정의와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
상기 화학식 6-1에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1 내지 3에서의 정의와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제4 단계는 상기 제3 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함한다. 상기 재결정은 먼저 제5 용매를 이용하여 상기 제3 생성물을 용해시킨 후, 제6 용매를 이용하여 제3 생성물을 결정시키는 방법으로 수행될 수 있다. 상기 제5 용매로는 EA(에틸렌 아세테이트)를 사용할 수 있고, 상기 제6 용매로는 2-프로판올을 사용할 수 있다.
이때, 제5 용매로 EA 대신 디메틸설폭시드(DMSO) 또는 메틸 삼차 뷰틸 에터(MTBE)를 사용할 수 있고, 제6 용매로 2-프로판올 대신 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 부탄올 등의 알코올 류를 사용할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제조방법은 상기 제1 단계 이전에 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 더 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물 및 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드를 반응시키는 단계(A); 및
상기 단계(A)를 통하여 얻어진 생성물(a) 및 페놀을 반응시키는 단계(B)를 포함한다. 필요에 따라, 상기 단계(B)는 재결정 공정을 통하여 생성물(b)을 정제하는 공정을 더 포함할 수 있다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서, X는 할로겐기이다.
일 예에 따르면, 용매 내에서 상기 화학식 11로 표시되는 화합물 및 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드를 반응시키는 단계(A); 및 용매 내에서 상기 단계(A)를 통하여 얻어진 생성물(a) 및 페놀을 반응시키는 단계(B)를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 F(불소), Cl(염소), Br(브롬) 또는 I(요오드)이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 Br(브롬)이다.
[단계(A)]
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(A)는 용매 내에서 상기 화학식 11로 표시되는 화합물 및 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드를 반응시키는 단계이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 11은 하기 화학식 11-1로 표시될 수 있다.
[화학식 11-1]
상기 화학식 11-1에 있어서, X는 할로겐기이다.
상기 단계(A)에서 사용되는 용매는 테트라하이드로퓨란(THF) 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(A)는 -30 ℃ 내지 10 ℃에서 수행되고, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 5 ℃에서 수행될 수 있다. 상기 단계(A)가 상기 온도 범위에서 수행되는 경우, 적절한 반응 속도를 가지며, 추가적인 공정 장비가 필요하지 않다는 이점이 있다. 구체적으로 상기 단계(A)의 반응 온도가 10 ℃를 초과하여 진행되는 경우 반응이 원하는 방향으로 진행되지 않고 불순물이 생성될 가능성이 높으며, 반응 온도가 상기 온도 범위보다 낮은 온도에서 진행되는 경우 반응이 느리게 진행되며 반응 온도를 낮춰주기 위한 장비가 추가적으로 필요하게 된다. 특히, 기존의 합성과정과 같이 부틸리튬(n-BuLi)을 이용하여 본 발명의 유기 화합물을 합성하는 공정은 극저온 (약 -78℃)의 반응 온도로 낮춰주기 위한 추가적인 공정 장비가 필요하다는 문제점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계(A)에서 상기 화학식 11로 표시되는 화합물과 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드의 몰비(화학식 11 : 페닐 마그네슘 브로마이드)는 약 1 : 1 내지 1 : 2일 수 있으며, 바람직하게는 약 1 : 1.5 내지 1 : 2일 수 있다. 상기 화학식 11로 표시되는 화합물과 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물의 함량이 높은 경우 발생하는 전체 수율이 낮아지는 문제점을 막을 수 있으며, 상기 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드의 함량이 높은 경우 반응에 참여하지 않는 페닐 마그네슘 브로마이드가 잔류함으로서 불필요한 원료물질로 인한 경제적 손실이 발생하는 것을 막을 수 있다는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(A)는 하기와 같은 과정을 통하여 진행될 수 있다.
상기 반응식에서 R은 수소 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계(A)는 10 시간 내지 72 시간 동안 진행될 수 있으며, 보다 바람직하게는 15 시간 내지 24 시간일 수 있다. 반응 시간이 상기 범위를 만족하는 경우, 추가적인 부가 반응이 진행되지 않는 범위 내에서 가장 높은 수율을 얻을 수 있다는 이점이 있다.
[단계(B)]
본 발명의 유기 화합물의 제조방법은 상기 단계(A)를 통하여 얻어진 생성물(a) 및 페놀을 반응시키는 단계(B)를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(A)를 통하여 얻어진 생성물(a) 및 페놀을 용매 내에서 반응시키는 단계(B)를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 생성물(a)은 하기 화학식 12로 표시된다.
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서, X는 할로겐기이고, R은 수소 또는 알킬기이다.
예컨대, 상기 화학식 12는 하기 화학식 12-1로 표시될 수 있다.
[화학식 12-1]
상기 화학식 12-1에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 12에서의 정의와 같다.
상기 단계(B)에서 사용되는 용매는 디클로로메탄일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(B)에서는 메탄 설폰산, 황산, p-톨루엔설폰산(p-toluenesulfonic acid) 등의 추가 화합물을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(B)에서 상기 화학식 12로 표시되는 화합물과 페놀의 몰비(화학식 12 : 페놀)는 약 1 : 3 내지 1 : 6, 1 : 4 내지 1 : 6 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계(B)에서 상기 화학식 12로 표시되는 화합물과 상기 추가 화합물의 몰비(화학식 12 : 추가 화합물)는 약 1 : 0.5 내지 1 : 1.5 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계(B)에서 상기 화학식 12로 표시되는 화합물, 페놀, 및 메탄 설폰산 등의 추가 화합물의 몰비(화학식 2 : 페놀 : 추가 화합물)는 약 1 : 5 : 1 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(B)는 하기와 같은 과정을 통하여 진행될 수 있다.
상기 반응식에서 R은 수소 또는 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(B)는 15 ℃ 내지 40 ℃에서 수행되고, 바람직하게는 17 ℃ 내지 25 ℃에서 수행될 수 있다. 상기 단계(B)가 상기 온도 범위를 벗어나는 경우, 추가적인 장비가 필요하거나, 용매의 끓는점을 초과하게 되어 환류상태를 유지하게 된다는 문제점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계(B)는 5 시간 내지 24 시간 동안 진행될 수 있으며, 보다 바람직하게는 15 시간 내지 18 시간일 수 있다. 상기 반응 시간 범위를 벗어나는 경우, 수율이 떨어지거나 추가적인 반응이 진행되지 않는다는 문제점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 단계(B)는 상기 생성물(a) 및 페놀을 반응시켜 '정제 전 생성물(b)'을 얻는 공정; 및 상기 '정제 전 생성물(b)'을 재결정 공정을 통하여 생성물(b)을 정제하는 공정을 포함하며, 상기 재결정 공정은 단계(B)의 마지막에 진행될 수 있다.
상기 생성물(b)을 정제하는 공정은 재결정 용매를 투입하고 교반하여 이루어진다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 재결정 용매를 투입하기 전 단계에서 마그네슘 설페이트(MgSO4, magnesium sulfate) 등의 물질을 이용하여 건조시키고 용매를 제거하는 과정을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 생성물(b)을 정제하는 공정에 사용되는 재결정 용매는 n-부탄, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 생성물(b)을 정제하는 공정에 사용되는 재결정 용매는 헥산(hexane)일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 생성물(b)을 정제하는 공정의 교반 시간은 10 시간 내지 72 시간 동안 진행될 수 있으며, 보다 바람직하게는 15 시간 내지 24 시간일 수 있다. 상기 교반 시간이 상기 범위를 만족하는 경우, 수율을 최대화시킬 수 있다는 이점이 있다.
전술한 제조 방법에 의하여 제조된 화합물은 용액 공정을 이용하여 소자에 적용될 수 있다. 예컨대, 상기 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 유기 발광 소자의 유기물층을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
상기 코팅 조성물에 포함되는 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본원 발명의 일 실시상태에 따른 플루오렌 유도체를 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
상기 코팅 조성물에 포함되는 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물 및 고분자 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종의 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물이 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물을 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물의 경화도를 더 높일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 분자 내에 열경화성기 또는 광경화성기가 도입된 화합물의 분자량은 1,000 g/mol 내지 3,000 g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 고분자 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물이 고분자 화합물을 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물의 잉크 특성을 높일 수 있다. 즉, 상기 고분자 화합물을 더 포함하는 코팅 조성물은 코팅 또는 잉크젯 하기 적당한 점도를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열중합 개시제 및 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 열중합 개시제로서는, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, p-크롤 벤조일 퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-(t-부틸 옥시)-헥산, 1,3-비스(t-부틸 퍼옥시-이소프로필) 벤젠, t-부틸 쿠밀(cumyl) 퍼옥사이드, 디-t부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-( 디t-부틸 퍼옥시) 헥산-3, 트리스-(t-부틸 퍼 옥시) 트리아진, 1,1-디t-부틸 퍼옥시-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-디t-부틸 퍼옥시 사이클로헥산, 2,2-디( t-부틸 퍼옥시) 부탄, 4,4-디-t-브치르파오키시바레릭크앗시드 n-부틸 에스테르, 2,2-비스(4,4-t-부틸 퍼옥시 사이클로헥실)프로판, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 디t-부틸 퍼옥시 헥사하이드로 테레프탈레이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 디t-부틸 퍼옥시트리메틸 아디페이트 등의 과산화물, 혹은 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 아조비스 시클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이를 한정하지 않는다.
상기 광중합 개시제로서는, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온,1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤,4-(2-히드록시 에톡시) 페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논-1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온,2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온,1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심, 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인메치르에이텔, 벤조인에치르에이텔, 벤조인이소브치르에이텔, 벤조인이소프로피르에이텔, 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제, 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일 나프탈렌,4-벤조일 비페닐,4-벤조일 페닐 에테르, 아크릴화 벤조페논, 1,4-벤조일 벤젠, 등의 벤조페논계 광중합 개시제,2-이소프로필티옥산톤,2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 등의 티옥산톤계 광중합 개시제, 기타 광중합 개시제로서는, 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤 조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드, 메치르페니르그리오키시에스텔, 9,10-페난트렌, 아크리딘계 화합물, 트리아진계 화합물, 이미다졸계 화합물을 들 수 있다. 또, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광 중합 개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸 디에탄올 아민, 4-디메틸아미노 안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 하기 화학식 7-1 내지 7-3과 같이 F4TCNQ 이거나 Farylborate 계 화합물일 수 있으나, 이를 한정하지 않는다.
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질은 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이면 족하고, 1종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있으며, 이의 종류를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 화학식 6의 플루오렌계 화합물 100 중량%를 기준으로 0 중량% 내지 50 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 0 내지 30 중량%를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 1 내지 30 중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 10 내지 30 중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함할 수 있다. 상기와 같이 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 2,000 g/mol이하의 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자량은 2,000 g/mol이하이고, 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다.
상기 열경화성기 또는 광경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 열경화성기 또는 광경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 점도는 2 cP 내지 15 cP이다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 형성된다. 상기 코팅 조성물의 경화물이란, 상기 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 중간체로 하여 제조된 용액 공정용 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층을 증착 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 용액 공정을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 인쇄법에 의하여 형성된다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계는 상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃ 이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 1 시간일 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실험예>
실시예 1
1)
[화합물 A]
2)
3)
1) 초자에 4-(2-브로모-9-(4-(tert-부틸)페닐)-9H-플루오렌-9-일)페놀 120 g (255.6 mmol, 2.05 eq), N,N'-디페닐벤지딘 41.9 g(124.7 mmol, 1.0 eq), 소디움 tert-부톡사이드 59.9 g(623.5 mmol, 5.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 3.2 g(6.23 mmol, 0.05 eq)을 톨루엔 1 L에 녹인 후 질소 분위기하에서 85℃로 승온하여 1시간 반응시켰다. 이후 상온으로 온도를 내리고 H2O 1 L를 넣어 반응을 종결시키고, 유기층을 상분리하고 MgSO4를 사용하여 잔류 수분을 건조시키고, 유기용매를 진공회전농축기로 제거하였다. 농축한 크루드(crude) 화합물 A에 DMSO 720 ml을 투입하여 용해시킨 후 물과 에탄올을 1:3.5의 부피비로 혼합하여 2160 ml을 투입하여 상아색 고체 화합물 A 210.6 g(수율 74%)을 얻었다.
2) 화합물 A 210.6 g, K2CO3(104.6 g, 756.7 mmol), 4-플루오로벤즈알데하이드(81.2 ml, 756.7 mmol)에 2 L의 DMSO를 투입한 후 오일 온도를 80℃로 설정하고 5시간 동안 유지하였다. 이후 H2O 5 L를 넣어 반응을 종결시킨 다음 상온으로 식히고, 생성된 고체를 여과하고 물로 세척하고 80℃ 진공오븐에서 건조하였다.
건조가 끝난 고체는 DMSO 210 ml에 용해시킨 후 840 ml의 2-프로판올을 투입하여 화합물 B를 197.5 g(수율 79%)을 얻었다.
3) 초자에 메틸트리페닐포스포늄 브로마이드 106.8 g(298.89 mmol, 2.0 eq), 포타슘 tert-부톡사이드 33.5 g(298.89 mmol, 2.0 eq), 무수 THF 600 ml를 넣고 0 ℃, 불활성한 분위기를 만들었다. 화합물 B 197.5 g(149.4 mmol, 1.0 eq)을 400 ml의 무수 THF에 녹인 후 적가하여 초자에 투입하였다. 1시간 교반한 후 H2O 600 ml을 넣어 반응을 종료한 후 종결시키고 유기층을 층분리하고 MgSO4를 사용하여 잔류 수분을 건조시키고 유기용매를 진공 회전농축기로 제거하였다. 농축한 크루드물 화합물 1에 EA(에틸 아세테이트) 200 ml을 투입하여 용해시킨 후 IPA 800 ml을 투입하여 고체 상태의 화합물 1 167 g(수율 85%)을 얻었다.
제조된 최종물의 Mass 측정 그래프를 도 1에 나타내었다. 도 1의 세로축은 강도(intensity)를 의미하고, 가로축은 m/z 값을 의미한다. LC mass 분석에는 LTQ mass spectrometer (Thermo, USA) 기기를 이용하였으며, Capcellpak C18(4.6mm id x 50 mmL, 3㎛) 컬럼으로, 용매 A는 부피비로 아세토니트릴(Acetonitrile)과 테트라하이드로퓨란(THF)을 50%, 50%의 조성을 가지며, 용매 B는 부피비로 H2O와 아세토니트릴(Acetonitrile)100%, 1% 조성을 가지는 것을 사용하여, 278nm에서 분자량 1316 g/mol을 가지는 화합물 1을 검출하였다.
비교예 1
초자에 4-(2-브로모-9-(4-(tert-부틸)페닐)-9H-플루오렌-9-일)페놀 120 g(255.6 mmol, 1.0 eq)과 4-니트로벤즈알데하이드 42.5 g(281.2 mmol, 1.1 eq), 세슘 카보네이트 91.6 g(281.2 mmol, 1.1 eq), 구리 아세테이트(II) 2.4 g(12.78 mml, 0.05 eq)을 DMF 850 ml에 녹인 뒤 오일 온도를 100℃로 설정하고 12시간 이상 밤새 교반하였다. 포화 NH4Cl(aq)를 투입하여 반응을 종결시키고 유기층을 층분리하고 MgSO4를 사용하여 잔류 수분을 건조시키고 유기용매를 진공 회전농축기로 제거하였다. 농축한 크루드 화합물 T-1에 700 ml 에탄올을 넣고 밤새 교반하여 상아색 고체 상태의 화합물 T-1 115.8 g(수율 79%)을 얻었다.
초자에 메틸트리페닐포스포늄 브로마이드 144.3 g(403.82 mmol, 2.0 eq), 포타슘 tert-부톡사이드 45.3 g(403.82 mmol, 2.0 eq), 무수 THF 600 ml을 넣고, 0 ℃, 불활성한 분위기를 만들었다. 화합물 T-1 115.8 g(201.91 mmol, 1.0 eq)을 400 ml의 무수 THF에 녹인 후 적가하여 초자에 투입하였다. 한 시간 교반한 후 H2O 600 ml을 넣어 반응을 종료한 후 컬럼 정제 및 진공회전농축기를 이용하여 고체상태의 크루드 화합물 T-2를 얻었다. 농축한 크루드 화합물 T-2에 1 L의 에탄올을 넣고 밤새 교반하여 고체 상태의 화합물 T-2 99.3 g(수율 86%)을 얻었다.
화합물 T-2 99.3 g(174 mmol, 2.05 eq), N,N'-디페닐벤지딘 28.5 g(84.75 mmol, 1.0 eq), 소디움 tert-부톡사이드 32.6 g(33.90 mmol, 4.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 2.6 g(5.08 mmol, 0.06 eq)을 톨루엔 800 ml에 녹인 후 질소 분위기하에서 85 ℃로 승온하여 1시간 반응시켰다. 이후 상온으로 온도를 내리고 H2O 600 ml을 넣어 반응을 종료하였다. 컬럼 정제 및 진공회전농축기를 이용하여 고체 상태의 크루드 화합물 T-3를 얻었다. 농축한 크루드 화합물 T-3에 3 L 에탄올을 넣고 밤새 교반하여 고체 상태의 화합물 T-3 150 g(수율 66%)을 얻었다.
실시예 1 및 비교예 1의 제조과정의 각 단계의 수율을 하기 표 1에 기재하였다.
| 실시예 1 | 비교예 1 | |
| 제1 단계의 수율 | 74% | 79% |
| 제3 단계의 수율 | 79% | 86% |
| 제4 단계의 수율 | 85% | 66% |
| 최종 수율 | 50% (167 g) | 45% (150 g) |
비교예 1에 비하여, 실시예 1에서는 특별 관리가 필요한 용매를 사용할 필요가 없을 뿐만 아니라, 재결정에 의하여 중간체 및 최종물을 정제할 수 있으므로, 용매의 사용량이 크게 감소되고, 공정 시간도 크게 단축되었다. 또한, 비교예 1에 비하여, 실시예 1에서는 최종 수율이 크게 증가하였다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 반응시켜 제1 생성물을 얻는 제1 단계; 및
상기 제1 생성물의 OH기의 H 대신에 열경화성기 또는 광경화성기를 도입하는 제2 단계를 포함하는 유기 화합물의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
X1은 할로겐기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 제2 단계는
상기 제1 생성물과 케톤기를 포함하는 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 화합물을 반응시켜, 제2 생성물을 얻는 제3 단계; 및
상기 제2 생성물의 케톤기가 알켄기로 전환된 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 제3 생성물을 얻는 제4 단계를 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 단계는 상기 제1 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 단계는 상기 유기 화합물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법.
- 청구항 2에 있어서, 상기 제3 단계는 상기 제2 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법.
- 청구항 2에 있어서, 상기 제4 단계는 상기 제3 생성물을 재결정에 의하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법.
- 청구항 2에 있어서, 상기 제3 단계의 케톤기를 포함하는 열경화성기 또는 광경화성기를 갖는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 유기 화합물의 제조방법:
[화학식 4]
X2는 할로겐기 또는 니트로기이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 제3 생성물은 하기 화학식 6으로 표시되는 것인 유기 화합물의 제조방법:
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L의 정의는 화학식 1 및 2에서의 정의와 같고, Ar1'는 Ar1 내지 Ar3와 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 단계 이전에 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 유기 화합물의 제조방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계는
하기 화학식 11로 표시되는 화합물 및 치환 또는 비치환된 페닐 마그네슘 브로마이드를 반응시키는 단계(A); 및
상기 단계(A)를 통하여 얻어진 생성물(a) 및 페놀을 반응시키는 단계(B)를 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법:
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서, X는 할로겐기이다. - 청구항 10에 있어서, 상기 단계(B)는 재결정 공정을 통하여 생성물(b)을 정제하는 공정을 더 포함하는 것인 유기 화합물의 제조방법.
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