KR20200105410A - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재를 제공한다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소이거나, 또는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리; 치환 또는 비치환된 C6-60 비방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로 고리를 형성하되,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여, 상기 C6-60 비방향족 고리; 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하고,
L은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
X는 O, S, NZ3, 또는 SiZ4Z5이고,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C7-60 아랄킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
상기 L 및 Z2; Z2 및 Z3; 또는 Z4 및 Z5는 서로 연결되어 5원-헤테로 고리를 형성할 수 있고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 또한 용액 공정에 사용이 가능하며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
(용어의 정의)
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아랄킬(aralkyl)기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 7 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 아랄킬기의 탄소수는 7 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 아랄킬기의 탄소수는 7 내지 20이다. 구체적으로, 페닐메틸, 2-메틸페닐메틸, 3-메틸페닐메틸, 4-메틸페닐메틸, 2-tert-부틸페닐메틸, 3-tert-부틸페닐메틸, 4-tert-부틸페닐메틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthen), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하면서 분자 전체가 방향족성(aromaticity)을 갖는 축합단환 또는 축합다환 고리를 의미한다. 상기 방향족 고리의 탄소수는 6 내지 60, 또는 6 내지 30, 또는 6 내지 20이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 방향족 고리로는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난쓰렌 고리, 파이렌 고리 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 비방향족 고리(non-aromatic ring)는 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하면서 분자 전체가 방향족성을 갖지 않는 축합단환 또는 축합다환 지환족 고리를 의미한다. 상기 비방향족 고리의 탄소수는 6 내지 60, 또는 6 내지 30, 또는 6 내지 20이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 비방향족 고리로는 인덴 고리, 플루오렌 고리 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 인덴 고리, 플루오렌 고리 등은 치환 또는 비치환될 수 있고, 그 치환기의 종류는 상술한 바를 참조한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리(heterocyclic ring)는 고리 형성 원자로서 탄소 외 O, N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하면서 분자 전체가 방향족성을 갖거나 또는 방향족성을 갖지 않는 갖지 않는 헤테로축합단환 또는 헤테로축합다환 고리를 의미한다. 상기 헤테로 고리의 탄소수는 2 내지 60, 또는 2 내지 30, 또는 2 내지 20이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 헤테로 고리로는 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 벤조실롤(benzosilole) 고리, 디벤조퓨란 고리, 디벤조티오펜 고리, 디벤조실롤(dibenzosilole) 고리, 실로란(silolane) 고리 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 벤조실롤 고리, 디벤조실롤 고리 등은 치환 또는 비치환될 수 있고, 그 치환기의 종류는 상술한 바를 참조한다.
(화합물)
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 이하 상세히 설명할 바와 같이, 플루오렌계 코어의 치환기로 'Z1' 및 'L-X-Z2'를 포함하고, 'Z1'과 'L-X-Z2'는 서로 상이하며, 서로 연결되어 있지 않은 구조를 갖는다. 구체적으로, 상기 플루오렌계 코어의 치환기가 서로 동일하거나, 또는 치환기가 서로 연결된 구조를 갖는 화합물은 높은 결정성을 가져 유기 용매에 대한 용해도가 낮은 문제가 있는 반면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 비해 낮은 결정성을 가져 용액 공정에 사용되는 유기 용매에 대한 증가된 용해도를 나타내므로, 유기 발광 소자 제조 시 용액 공정에 사용되기 바람직하다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여, C6-60 지환족 고리; 또는 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로 고리를 형성하고, 나머지는 수소이거나 또는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여 C6-60 방향족 고리; C6-60 지환족 고리; 또는 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로 고리를 형성한다.
이때, 상기 C6-60 방향족 고리, 상기 C6-60 지환족 고리 및 상기 C2-60 헤테로 고리는 각각 독립적으로, 수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
다시 말하여,
R1은 서로 결합하여 상기 C6-60 지환족 고리 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하고, R2는 모두 수소이거나, 또는 서로 결합하여 상기 C6-60 방향족 고리, 상기 C6-60 지환족 고리, 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하거나;
R2가 서로 결합하여 상기 C6-60 지환족 고리 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하고, R1는 모두 수소이거나, 또는 서로 결합하여 상기 C6-60 방향족 고리, 상기 C6-60 지환족 고리, 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하거나; 또는
R1 및 R2 모두가 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여 상기 C6-60 방향족 고리, 상기 C6-60 지환족 고리, 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, R1 및 R2 중 적어도 하나는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여 하기 화학식 2d 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성하고, 나머지는 수소이거나, 또는 서로 결합하여 하기 화학식 2a 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성한다:
상기 화학식 2a 내지 2g에서,
Y는 O, S, CZ6Z7, 또는 SiZ8Z9이고,
Z6 내지 Z9는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
*는 R1 또는 R2와 결합된 탄소와의 결합 위치를 의미한다.
다시 말하여,
R1은 서로 결합하여 상기 화학식 2d 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성하고, R2는 모두 수소이거나, 또는 서로 결합하여 상기 화학식 2a 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성하거나;
R2는 서로 결합하여 상기 화학식 2d 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성하고, R1은 모두 수소이거나, 또는 서로 결합하여 상기 화학식 2a 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성하거나; 또는
R1 및 R2 모두가 R1끼리 또는 R2끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2d 내지 2g로 표시되는 구조 중 어느 하나를 형성할 수 있다.
가장 바람직하게는, R1 및 R2 중 적어도 하나는 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하고, 나머지는 수소이거나, 또는 서로 결합하여 상기 화학식 2a 또는 2d로 표시되는 구조를 형성한다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,
R1 모두 수소이고, R2끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하는 경우, 하기 화학식 1-1로 표시되고,
R2 모두 수소이고, R1끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하는 경우, 하기 화학식 1-2로 표시되고,
R1끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2a로 표시되는 구조를 형성하고, R2끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하는 경우, 하기 화학식 1-3으로 표시되고,
R1끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하고, R2끼리 서로 결합하여 상기 화학식 2a로 표시되는 구조를 형성하는 경우, 하기 화학식 1-4로 표시되고,
R1 및 R2끼리 각각 서로 결합하여 상기 화학식 2d로 표시되는 구조를 형성하는 경우, 하기 화학식 1-5로 표시된다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에서,
L, X, Z1, Z2, L1, L2 및 Ar1 내지 Ar4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1 및 Y2 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, O, S, C(C1-4 알킬)2, 또는 Si(C1-4 알킬)2이며,
Y3 및 Y4 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, C(C1-4 알킬)2, 또는 Si(C1-4 알킬)2이다.
바람직하게는, Y1 및 Y2 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, C(메틸)2, 또는 Si(메틸)2이며,
Y3 및 Y4 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, C(메틸)2, 또는 Si(메틸)2이다.
바람직하게는, Z1은 페닐 또는 비페닐릴이고, 여기서, Z1은 비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, 시아노, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, Si(C1-10 알킬)3 및 Si(C6-20 아릴)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환된다.
보다 바람직하게는, Z1은 페닐 또는 비페닐릴이고, 여기서, Z1은 중수소, 할로겐, 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, tert-부틸, 사이클로펜틸, Si(메틸)3 및 Si(페닐)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환된다.
가장 바람직하게는, Z1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
바람직하게는, L은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 페닐렌이다. 보다 바람직하게는, L은 페닐렌이다. 가장 바람직하게는, L은 1,4-페닐렌이다.
바람직하게는, Z2 내지 Z5는 각각 독립적으로, C1-4 알킬; C6-20 아릴; 또는 C7-20 아랄킬이고, 여기서, Z2 내지 Z5는 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬 또는 Si(C1-10 알킬)3로 치환된다.
보다 바람직하게는, Z2 및 Z3는 각각 독립적으로, C1-4 알킬; 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C7-20 아랄킬이다. 또한, Z4 및 Z5는 각각 독립적으로, C1-4 알킬; 또는 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬로 치환된 C6-60 아릴이다.
이때, '상기 L 및 Z2; Z2 및 Z3; 또는 Z4 및 Z5는 서로 연결되어 5원-헤테로 고리를 형성할 수 있다'라고 함은, 상기 L 및 Z2끼리, Z2 및 Z3끼리, 또는 Z4 및 Z5끼리 서로 연결되어 X의 헤테로원자인 O, S, N, 또는 Si를 함유하는 5원-헤테로 고리를 형성할 수 있음을 의미한다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, L이 1,4-페닐렌이고, Z2가 페닐이고, X가 O인 경우에, 상기 화합물은 하기 화학식 3a로 표시되는 구조뿐 아니라, L 및 Z2가 서로 연결되어 X의 헤테로원자 O 함유 5원-헤테로 고리를 형성하는 하기 화학식 3b의 구조 또한 가능함을 의미한다.
[화학식 3a] [화학식 3b]
또한, 예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z2가 모두 페닐이고, X가 N(페닐)인 경우, 즉, Z2 및 Z3가 모두 페닐인 경우에, 상기 화합물은 하기 화학식 3c로 표시되는 구조뿐 아니라, Z2 및 Z3가 서로 연결되어 X의 헤테로원자 N 함유 5원-헤테로 고리를 형성하는 하기 화학식 3d의 구조 또한 가능함을 의미한다.
[화학식 3c] [화학식 3d]
또한, 예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z4 및 Z5가 모두 에틸인 경우에, 상기 화합물은 하기 화학식 3e로 표시되는 구조뿐 아니라, Z4 및 Z5가 서로 연결되어 X의 헤테로원자 Si 함유 5원-헤테로 고리를 형성하는 하기 화학식 3f의 구조 또한 가능함을 의미한다.
[화학식 3e] [화학식 3f]
예를 들어, L-X-Z2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
상기에서,
R, R' 및 R"는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, tert-부틸, 또는 Si(메틸)3이다.
바람직하게는, L1 및 L2는 단일결합이다.
바람직하게는, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 또는 디벤조퓨라닐이고,
여기서, Ar1 내지 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, C1-10 알킬 및 -Si(C1-10 알킬)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환된다.
보다 바람직하게는, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 또는 디벤조퓨라닐이고,
여기서, Ar1 내지 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, 메틸, tert-부틸, Si(메틸)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환된다.
가장 바람직하게는, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
이때, 바람직하게는 Ar1 및 Ar4는 서로 동일하고, Ar2 및 Ar3는 서로 동일하다.
또한, 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-10 중 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 2-1 내지 2-10에서,
L, X, Z1, Z2 및 Ar1 내지 Ar4는 상술한 바와 같고,
Y5 및 Y6는 각각 독립적으로, O, S, C(메틸)2, 또는 Si(메틸)2이다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다:
상기에서, 각 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 같다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, 각각의 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다.
상기 단계 1-1은 강염기에 의한 카보닐기의 환원 반응에 의해 출발물질 SM1에 하이드록시기 및 화합물 SM2를 도입하여 중간체 화합물 INT.1을 제조하는 단계이고, 상기 단계 1-2는 Friedel-Crafts type의 electrophilic substitution 반응에 의해 상기 중간체 화합물 INT.1의 하이드록시기에 화합물 SM3를 도입하여 중간체 화합물 INT.2를 제조하는 단계이고, 상기 단계 1-3은 상기 중간체 화합물 INT.2와 2급 아민인 SM4를 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 이러한 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
(코팅 조성물)
한편, 본 발명에 따른 화합물은 용액 공정으로 유기 발광 소자의 유기물 층, 특히 발광층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 발광층의 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 이를 위하여, 본 발명은 상술한 본 발명에 따른 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
상기 용매는 본 발명에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다.
또한, 상기 코팅 조성물은 호스트 재료로 사용되는 화합물을 더 포함할 수 있고, 상기 호스트 재료에 사용되는 화합물에 대한 설명은 후술한다.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도(25℃)는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다.
또한, 상기 코팅 조성물의 용매에 대한 용해도(wt%)는 용매 톨루엔을 기준으로 2.5 wt% 내지 10 wt%이고, 이에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 용액 공정에 사용되기 적합하다.
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공 수송층 상에 상술한 본 발명에 따른 발광층을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다.
(유기 발광 소자)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층이 본 발명에 따른 화합물을 포함하고, 상술한 방법과 같이 제조되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 화합물, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 도펀트 재료로는 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 LiF, NaF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 화합물 1의 제조
단계 1-1: 중간체 화합물 A3의 합성
화합물 A1(17 g, 50 mmol), A2(15.9 g, 75 mmol), Pd(PPh3)4(5.8 g, 5 mmol) 및 K2CO3(20.7 g, 150 mmol)을 톨루엔(500 ml) 및 증류수(150 ml)에 녹인 후, 90℃에서 15시간 교반 하였다. 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거했다. 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A3(12 g, 수율: 63%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 381
단계 1-2: 중간체 화합물 A4의 합성
상기 단계 1-1에서 제조한 화합물 A3(1.52 g, 4 mmol), 수산화나트륨 (0.2 g, 5 mmol), 에탄올 30 ml을 넣고 4 8시간 환류 교반 후 실온으로 냉각 하였다. 2-노말 염산을 적가하고 30 분 교반 후 여과하였다. 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 A4(1.2 g, 수율: 79%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 367
단계 1-3: 중간체 화합물 A5의 합성
상기 단계 1-2에서 제조한 화합물 A4(1.47 g, 4 mmol), 메탄설폰산 20 ml를 넣고 80℃로 승온하여 3 시간 교반 후 실온으로 냉각하였다. 반응 용액에 얼음물 20 ml에 천천히 적가 후 30 분 교반 하였다. 생성된 고체는 여과 후 물과 메탄올로 씻어 주어 화합물 A5를(1.24 g, 수율: 89%) 얻었다.
MS: [M+H]+ = 349
단계 1-4: 중간체 화합물 A6의 합성
상기 단계 1-3에서 제조한 화합물 A5(1.05 g, 3 mmol)를 디클로로메탄 30 ml을 넣고 상온 교반 하였다. 브롬(0.96g, 6 mmol)은 디클로로메탄 5 ml에 희석하여 적가하였고, 8 시간 상온 교반 하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 아세톤 30 ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어 주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 A6(0.85 g, 수율: 66%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 427
단계 1-5: 중간체 화합물 A8의 합성
화합물 A7(2.13 g, 10 mmol)을 테트라하이드로퓨란 400 mL에 넣고 교반하면서 영하 78℃로 냉각하고, 상기 제조된 용액에 N-부틸리튬 1.6 M(5.35 ml, 8.5 mmol)를 첨가한 뒤 1시간 교반하였다. 다음으로, 상기 단계 1-4에서 제조한 화합물 A6(3.21 g, 7.5 mmol)을 첨가하고 1 시간 교반한 다음 실온으로 승온한 후 두 시간을 교반하였다. 이후, 암모늄클로라이드 수용액을 첨가하고 30 분간 교반한 다음 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A8(2.81 g, 수율: 50%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 561
단계 1-6: 중간체 화합물 A10의 합성
상기 단계 1-5에서 제조한 화합물 A8(2.81 g, 5 mmol)을 디클로로메탄 200 mL에 넣고 교반하면서 0℃로 냉각한 다음, 메탄술폰산(1.2 g, 20 mmol)을 10 분간 첨가하고 실온으로 승온하였다. 이후, 여기에 화합물 A9(2.68 g, 7.5 mmol)를 첨가하고 30분 교반한 다음 나트륨바이카보네이트 수용액을 첨가하고 30 분간 교반하였다. 이후, 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A10(4.7 g, 수율: 94%)를 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 901
단계 1-7: 화합물 1의 합성
상기 단계 1-6에서 제조한 화합물 A10(2.03 g, 2.25 mmol), 화합물 A11(1.13 g, 5 mmol), Pd2(dba)3 (110 mg, 0.12 mmol), P(t-Bu)3(73 mg, 0.36 mmol)및 Nat-BuO(0.71 g, 7.43 mmol)을 톨루엔(50 ml)에 녹인 후, 100℃에서 15시간 교반 하였다. 실온으로 냉각하고 증류수를 넣은 후 분별깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거했다. 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1(1.1 g, 수율: 41%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 1191
제조예 2: 화합물 2의 제조
상기 제조예 1에서 화합물 A11 대신 A12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 2(1.51 g, 수율: 49%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1371
제조예 3: 화합물 3의 제조
상기 제조예 1에서 화합물 A2 대신 B1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1217
제조예 4: 화합물 4의 제조
상기 제조예 3에서 화합물 A11 대신 A12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 3과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4(1.19 g, 수율: 38%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1397
제조예 5: 화합물 5의 제조
단계 5-1: 중간체 화합물 C3의 합성
화합물 C1(15.5g, 50mmol), C2 (15.9g, 75mmol), Pd(PPh3)4(5.8g, 5mmol) 및 K2CO3(20.7g, 150mmol)을 톨루엔(500ml) 및 증류수(150ml)에 녹인 후, 90℃에서 15 시간 교반 하였다. 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거했다. 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C3(13.1 g, 수율: 75%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 351
단계 5-2: 중간체 화합물 C4의 합성
상기 단계 5-1에서 제조한 화합물 C3(7.0 g, 20 mmol)을 넣고 디클로로메탄(100 mL)로 녹인 후 0℃로 냉각하였다. 피리딘(1.9 g, 24 mmol)에 이어 트리플루오로메탄설폰산무수물(5.92 g, 21 mmol)를 넣고 실온에서 3시간 교반하였다. 이후, 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C4 (7.8 g, 수율: 81%)를 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 483
단계 5-3: 중간체 화합물 C5의 합성
상기 단계 5-2에서 제조한 화합물 C4(4.82 g, 10 mmol)과 포타슘시아니드(1.3 g, 20 mmol)와 Pd(PPh3)4(1.16 g, 1 mmol)을 넣고 N,N-디메틸포름아미드(50 mL)에 녹인 후 130℃로 승온하여 18 시간 교반하였다. 이후, 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C4(2.3 g, 수율: 65%)를 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 360
단계 5-4: 중간체 화합물 C6의 합성
상기 단계 5-3에서 제조한 C5 (1.8 g, 5 mmol)과 포타슘히드록시드(0.56 g, 10 mmol)를 에탄올(30 ml) 및 물(10 mL)에 넣고 24시간 환류교반하였다. 실온으로 냉각 후 0.2 노르말 염산을 이용하여 산성화하고 생성된 고체를 여과하고 헥산으로 세척한 후 건조하여 C6(1.36 g, 수율: 72%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 379
단계 5-5: 중간체 화합물 C7의 합성
상기 단계 5-4에서 제조한 C6(1.9 g, 5 mmol)과 메탄술폰산(20 mL)을 넣고 120℃에서 4 시간 교반하였다. 냉각 후 물 200 ml에 반응액을 넣어 생성된 침전물을 여과하고 톨루엔으로 세척한 후 건조하여 C7(0.92 g, 수율: 51%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 361
단계 5-6: 중간체 화합물 C8의 합성
상기 단계 5-5에서 제조한 C7(3.0 g, 8.32 mmol)를 디클로로메탄 100 mL에 넣고 디클로로메탄 30 mL에 녹인 브로민(4.0 g, 25 mmol)을 천천히 첨가한 후 60시간 동안 상온에서 교반하였다. 침전물을 여과하고 디클로로메탄 및 헥산으로 세척한 후 톨루엔 및 N-메틸피롤리돈으로 재결정하여 C8(1.4 g, 수율: 32%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 517
단계 5-7: 중간체 화합물 C9의 합성
화합물 A7(1.07 g, 5 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 넣고 교반하면서 영하 78℃로 냉각하고, 상기 제조된 용액에 N-부틸리튬 1.6 M(2.8 ml, 4.5 mmol)를 첨가한 뒤 1시간 교반하였다. 다음으로, 상기 단계 5-6에서 제조한 화합물 C8(2.07 g, 4 mmol)을 첨가하고 1 시간 교반한 다음 실온으로 승온한 후 두 시간을 교반하였다. 이후, 암모늄클로라이드 수용액을 첨가하고 30 분간 교반한 다음 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C9(1.1 g, 수율: 42%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 651
단계 5-8: 중간체 화합물 C10의 합성
상기 단계 5-7에서 제조한 화합물 C9 (3.26 g, 5 mmol)를 디클로로메탄 200 mL에 넣고 교반하면서 0℃로 냉각한 다음, 메탄술폰산(1.2 g, 20 mmol)을 10 분간 첨가하고 실온으로 승온하였다. 이후, 여기에 화합물 A9(2.68 g, 7.5 mmol)를 첨가하고 30 분 교반한 다음 나트륨바이카보네이트 수용액을 첨가하고 30 분간 교반하였다. 이후, 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C10(4.36 g, 수율: 88%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 990
단계 5-9: 화합물 5의 합성
상기 단계 5-8에서 제조한 화합물 C10(2.23 g, 2.25 mmol), 화합물 A11(1.13g, 5mmol), Pd2(dba)3(110 mg, 0.12 mmol), P(t-Bu)3(73 mg, 0.36 mmol) 및 Nat-BuO(0.71 g, 7.43 mmol)을 톨루엔(50 ml)에 녹인 후, 100℃에서 15 시간 교반 하였다. 실온으로 냉각하고 증류수를 넣은 후 분별깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거했다. 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5(1.4g, 수율: 49%)를 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 1281
제조예 6: 화합물 6의 제조
상기 제조예 5에서 화합물 A11 대신 A12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 5과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6(1.48 g, 수율: 45%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1461
제조예 7: 화합물 7의 제조
단계 7-1: 화합물 C11의 합성
상기 단계 5-8에서 화합물 A9 대신 A13를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-8과 동일한 방법을 사용하여 화합물 C11(2.24 g, 수율: 52%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 859
단계 7-2: 화합물 7의 합성
상기 단계 5-9에서 화합물 C10 대신 C11를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-9와 동일한 방법을 사용하여 화합물 7(1.68 g, 수율:56 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1150
제조예 8: 화합물 8의 제조
단계 8-1: 화합물 C12의 합성
상기 단계 5-8에서 화합물 A9 대신 A14를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-8과 동일한 방법을 사용하여 화합물 C12(2.67 g, 수율: 61 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 875
단계 8-2: 화합물 7의 합성
상기 단계 5-9에서 화합물 C10 대신 C12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-9와 동일한 방법을 사용하여 화합물 8(1.95 g, 수율: 55 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1166
제조예 9: 화합물 9의 제조
단계 9-1: 화합물 C13의 합성
상기 단계 5-7에서 화합물 A7 대신 A15를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-7와 동일한 방법을 사용하여 화합물 C13(1.27 g, 수율: 38 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 667
단계 9-2: 화합물 C14의 합성
상기 단계 9-1에서 제조한 화합물 C13(3.34 g, 5 mmol)을 A16(200 mL)에 넣고 교반하면서 0℃로 냉각한 다음, 메탄술폰산(1.2 g, 20 mmol)을 10 분간 첨가하고 80도로 승온하였다. 12시간 교반한 다음 실온으로 냉각 후 나트륨바이카보네이트 수용액을 첨가하고 30 분간 교반하였다. 이후, 분별 깔때기에서 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 이로부터 얻어진 물질을 컬럼크로마토그래피하여 화합물 C14( 1.32 g, 수율: 59%)을 분리 및 정제하였다.
MS: [M+H]+ = 745
단계 9-3: 화합물 9의 합성
상기 단계 5-9에서 화합물 C10 대신 C14를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 5-9와 동일한 방법을 사용하여 화합물 9(1.13 g, 수율: 62 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1046
실험예 1: 용해도 실험
상기 제조예에서 제조한 화합물 1 내지 6 및 하기 화합물 BD를 각각 톨루엔에 용해시켜 상온/상압에서의 톨루엔에 대한 용해도를 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[화합물 BD]
화합물 | 용해도 (wt%) |
화합물 1 | 4.5 |
화합물 2 | 4.7 |
화합물 3 | 5.8 |
화합물 4 | 5.5 |
화합물 5 | 3.9 |
화합물 6 | 4.1 |
화합물 7 | 3.8 |
화합물 8 | 3.9 |
화합물 9 | 3.4 |
화합물 BD | 2.0 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 코어의 치환기가 비대칭인 화합물은, 상기 화합물 BD에 비하여 톨루엔에 대한 용해도가 현저히 높음을 알 수 있다.
실시예 1: 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. 상기 ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 500Å두께의 ITO 유리 기판을 준비하였다.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2를 8:2의 중량비로 혼합하여 톨루엔에 2%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 220℃ 및 30분 조건으로 경화시켜 400Å두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에, 하기 화합물 Z-3을 톨루엔에 1%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫 플레이트에서 200℃, 30분 조건에서 열처리하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 하기 화합물 Z-4과 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 94:6의 중량비로 녹인 2 wt% 톨루엔 용액을 제조하여 5000 rpm으로 스핀 코팅하고, 80℃에서 2분 베이킹(baking)하고, 120℃에서 30분 베이킹(baking)하여 550 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이것을 질소 분위기 하에 130℃에서 10분간 건조시킨 후, 상기 발광층 상에 리튬플로라이드(LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자수송 및 주입층을 형성하고, 마지막으로 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기 과정에서 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 9 및 비교예 1
화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에서 사용된 화합물을 정리하면 하기와 같다:
실험예 2: 유기 발광 소자 특성 평가
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서의 구동 전압, 전류효율, 발광효율, 양자효율 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, 수명(T90)은 휘도가 초기 휘도(1000 nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물 (발광층 도펀트) |
구동전압 (V @10mA/cm2) |
전력효율 (lm/W @10mA/cm2) |
발광효율 (cd/A @10mA/cm2) |
수명 (hr @1000 nit) |
|
실시예 1 | 화합물 1 | 4.37 | 3.75 | 5.29 | 351 |
실시예 2 | 화합물 2 | 4.31 | 3.77 | 5.20 | 340 |
실시예 3 | 화합물 3 | 4.28 | 3.95 | 5.37 | 365 |
실시예 4 | 화합물 4 | 4.29 | 3.90 | 5.35 | 366 |
실시예 5 | 화합물 5 | 4.35 | 3.69 | 5.26 | 339 |
실시예 6 | 화합물 6 | 4.38 | 3.81 | 5.51 | 347 |
실시예 7 | 화합물 7 | 4.27 | 3.81 | 5.30 | 335 |
실시예 8 | 화합물 8 | 4.32 | 3.75 | 5.24 | 342 |
실시예 9 | 화합물 9 | 4.33 | 3.77 | 5.29 | 340 |
비교예 1 | 화합물 BD | 4.40 | 3.61 | 5.17 | 312 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자는, 비교예 화합물 BD를 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자에 비하여, 구동전압, 효율 및 수명 측면 모두에서 매우 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 채용한 유기 발광 소자가 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 의미한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
9: 전자주입층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
9: 전자주입층
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소이거나, 또는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리; 치환 또는 비치환된 C6-60 비방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로 고리를 형성하되,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 R1 또는 R2끼리 서로 결합하여, 상기 C6-60 비방향족 고리; 또는 상기 C2-60 헤테로 고리를 형성하고,
L은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
X는 O, S, NZ3, 또는 SiZ4Z5이고,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C7-60 아랄킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
상기 L 및 Z2; Z2 및 Z3; 또는 Z4 및 Z5는 서로 연결되어 5원-헤테로 고리를 형성할 수 있고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에서,
L, X, Z1, Z2, L1, L2 및 Ar1 내지 Ar4는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Y1 및 Y2 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, C(C1-4 알킬)2, 또는 Si(C1-4 알킬)2이며,
Y3 및 Y4 중 하나는 단일결합이고, 나머지 하나는 O, S, C(C1-4 알킬)2, 또는 Si(C1-4 알킬)2이다.
- 제1항에 있어서,
Z1은 페닐 또는 비페닐릴이고,
여기서, Z1은 비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, 시아노, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, Si(C1-10 알킬)3 및 Si(C6-20 아릴)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환되는,
화합물.
- 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 단일결합인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 또는 디벤조퓨라닐이고,
여기서, Ar1 내지 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, C1-10 알킬 및 Si(C1-10 알킬)3로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환되는,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar4는 서로 동일하고,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일한,
화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 제1항 내지 제12항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
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