KR20200050675A - Compound for organic light emitting diode, organic light emitting diode having the same, and display apparatus having organic light emitting diode - Google Patents

Compound for organic light emitting diode, organic light emitting diode having the same, and display apparatus having organic light emitting diode Download PDF

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Abstract

The present description relates to a compound for an organic electronic element represented by chemical formula 1, the organic electronic element comprising the same, and a display apparatus comprising the organic electronic element, wherein details of chemical formula 1 are as defined on the specification. According to the present description, it is possible to provide the compound for the organic electronic element, the organic electronic element comprising the same, and the display apparatus comprising the organic electronic element.

Description

유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치 {COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE HAVING THE SAME, AND DISPLAY APPARATUS HAVING ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}Compound for organic electronic device, organic electronic device including same, and display device including organic electronic device {COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE HAVING THE SAME, AND DISPLAY APPARATUS HAVING ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}

본 기재는 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.The present disclosure relates to a compound for an organic electronic device, an organic electronic device including the same, and a display device including the organic electronic device.

일반적으로 유기발광 다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 음극, 양극, 및 음극과 양극 사이에 개재된 유기물층으로 구성되어 있다. 소자의 구성을 전체적으로 보면 투명 ITO 양극, 정공주입층 (HIL), 정공전달층 (HTL), 발광층 (EL), 정공저지층 (HBL), 전자전달층 (ETL), 전자주입층 (EIL), LiAl 등의 음극으로 형성되며, 필요에 따라 유기물층의 1~2 개를 생략하는 경우도 있다. 구성된 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측으로 부터 전자가 주입되고 양극 측으로 부터 정공이 주입된다. In general, organic light emitting diodes (OLEDs) are composed of a cathode, an anode, and an organic material layer interposed between the cathode and the anode. The overall structure of the device is transparent ITO anode, hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL), light emitting layer (EL), hole blocking layer (HBL), electron transport layer (ETL), electron injection layer (EIL), It is formed of a cathode such as LiAl, and, if necessary, one or two of the organic material layers may be omitted. When an electric field is applied between the configured electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side.

또한, 이 전자가 발광층에 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때에 에너지를 빛으로서 방출한다. 이러한 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성방법은 형광 호스트(순수 유기물)에 인광(유기금속)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광 도판트(질소 등을 포함하는 유기물)를 도핑하는 방법 및 발광체에 도판트 (DCM, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 장파장을 구현하는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광 파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다. 일반적으로 발광층 형성용 재료들은 벤젠, 나프탈렌, 플로렌, 스파이로플로렌, 안트라센, 파이렌, 카바졸 등의 중심체와 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 헤테로사이클 등의 리간드 그리고 오르소, 메타, 파라 등의 결합 위치 및 아민, 시안, 불소, 메틸, 트리메틸 등이 치환된 구조들을 갖는다.Further, this electron recombines with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and when the excited state returns to the ground state, energy is emitted as light. These luminescent materials are largely divided into fluorescence and phosphorescence, and the method of forming the luminescent layer is a method of doping phosphorescence (organic metal) to a fluorescent host (pure organic substance) and a method of doping a fluorescent dopant (organic substance containing nitrogen, etc.) to the fluorescent host. And a method for realizing a long wavelength using a dopant (DCM, Rubrene, DCJTB, etc.) in the light emitter. Through such doping, it is trying to improve the emission wavelength, efficiency, driving voltage, and lifetime. In general, materials for forming a light emitting layer include benzene, naphthalene, florene, spiroflorene, anthracene, pyrene, and carbazole, and ligands such as phenyl, biphenyl, naphthalene, and heterocycle, and ortho, meta, and para. Bonding sites and substituted structures of amine, cyanide, fluorine, methyl, trimethyl, and the like.

현재 디스플레이의 화면이 대형화 방향으로 진행되면서 고성능의 발광 재료들이 요구되고 있다. 또한 발광파장의 색 좌표 이외에, 소자의 낮은 구동전압에서 높은 발광효율 및 재료의 화학 구조적 열 안정성인 높은 유리전이온도에 대한 특성 향상이 요구되고 있다.Currently, as the screen of the display progresses in the direction of enlargement, high-performance light emitting materials are required. In addition, in addition to the color coordinates of the emission wavelength, there is a need to improve characteristics of a high glass transition temperature, which is a high luminous efficiency at a low driving voltage of a device and a chemical structural thermal stability of a material.

본 기재는, 성능이 우수한 대칭 또는 비대칭형 구조의 유기발광 성능 향상을 제공할 수 있는 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다. The present disclosure is intended to provide a compound for an organic electronic device capable of providing an improved organic light emitting performance having a symmetrical or asymmetrical structure with excellent performance, an organic electronic device including the same, and a display device including the organic electronic device.

또한, 본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. In addition, the technical problems to be solved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned are clearly understood by those skilled in the art from the following description. Will be understandable.

본 발명의 구현예에 따른 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. Compound for an organic electronic device according to an embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서In Chemical Formula 1

X1과 X2는 탄소(C) 또는 질소(N)로 구성되며,X1 and X2 are composed of carbon (C) or nitrogen (N),

상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.The formula 1 is represented by any one of the following formula 1-1 or 1-2, a compound for an organic electronic device.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식에서,In the above formula,

Ar1내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,Ar1 to Ar4 are each independently substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,

상기 Ar1내지 Ar4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기를 포함한다.The aryl groups of the Ar1 to Ar4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF 3 ), nitro (NO 2 ), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalke Nyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl thioxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.

본 발명의 또 다른 구현예에 따른 표시장치는 전술한 유기전자소자를 포함한다. The display device according to another embodiment of the present invention includes the above-described organic electronic device.

본 기재에 의하면, 1,6과 2,7의 [2,3,4,5-lmn]phenanthridine 화합물의 구조를 제공하여 성능이 우수한 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다. According to the present description, by providing the structure of the [2,3,4,5-lmn] phenanthridine compound of 1,6 and 2,7, the compound for an organic electronic device having excellent performance, an organic electronic device and an organic electronic device including the same It is possible to provide a display device comprising a.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세하게 설명하면 다음과 같다. 다만, 본 기재를 설명함에 있어서, 이미 공지된 기능 혹은 구성에 대한 설명은, 본 기재의 요지를 명료하게 하기 위하여 생략하기로 한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, in describing the present description, descriptions of already known functions or configurations will be omitted to clarify the subject matter of the present description.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C10의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C1 내지 C20의 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10의 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다."Substituted" in this specification, unless otherwise defined, at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted amine group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group , C1 to C30 alkyl groups, C1 to C10 alkylsilyl groups, C3 to C30 cycloalkyl groups, C6 to C30 aryl groups, C1 to C20 alkoxy groups, fluoro groups, C1 to C10, such as trifluoromethyl groups It means substituted with a trifluoroalkyl group or a cyano group.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C10의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C1 내지 C20의 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10의 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. Also, the substituted halogen group, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted amine group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group , C6 to C30 aryl groups, C1 to C20 alkoxy groups, fluoro groups, trifluoromethyl groups, such as C1 to C10 trifluoroalkyl groups or cyano groups, two adjacent substituents may be fused to form a ring .

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다."Alkyl (alkyl) group" as used herein means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" that does not contain any double or triple bonds.

알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10인 알킬기 또는 C1 내지 C6인 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4인 알킬기는 알킬쇄에 C1 내지 C4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, the C1 to C4 alkyl group means that the C1 to C4 carbon atoms are included in the alkyl chain, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl It is selected from the group consisting of.

상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.The alkyl group is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl It means practical skill.

본 명세서에서， "알콕시기"는 -OR (R은 알킬기)인 1가 그룹으로서， 이는 직쇄상 또는 분지쇄상일 수 있다.In the present specification, “alkoxy group” is a monovalent group in which -OR (R is an alkyl group), which may be linear or branched.

본 명세서에 있어서, "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한다.In the present specification, "aryl (aryl) group" means a substituent in which all elements of a cyclic substituent have p-orbitals, and these p-orbitals form a conjugate.

본 명세서에 있어서, "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "heteroaryl (heteroaryl) group" means that the aryl group contains 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the rest is carbon.

본 명세서에 있어서, "아릴렌(arylene)"은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied, except that “arylene” is a divalent group.

본 명세서에 있어서, "헤테로아릴렌(heteroarylene)"은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In this specification, "heteroarylene" (heteroarylene), except for the divalent group, the description of the aforementioned heteroaryl group may be applied.

본 발명의 일 구현예에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물이 제공된다. According to one embodiment of the present invention, a compound for an organic electronic device represented by the following Chemical Formula 1 is provided.

하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물:Compound for an organic electronic device represented by the following formula 1:

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 1에서In Chemical Formula 1

X1과 X2는 탄소(C) 또는 질소(N)로 구성되며,X1 and X2 are composed of carbon (C) or nitrogen (N),

상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.The formula 1 is represented by any one of the following formula 1-1 or 1-2, a compound for an organic electronic device.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식에서,In the above formula,

Ar1내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,Ar1 to Ar4 are each independently substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,

상기 Ar1내지 Ar4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기를 포함한다.The aryl groups of the Ar1 to Ar4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), nitro (NO2), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted C1 To C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthio group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 Arylthioxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.

상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1과 화학식 2-2로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:Chemical Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following Chemical Formulas 2-1 and 2-2:

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 2-1과 화학식 2-2에서, In Formula 2-1 and Formula 2-2,

R1 내지 R4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이며, R1 to R4 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,

상기 R1 내지 R4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기를 포함한다.The aryl groups of R1 to R4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), nitro (NO2), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalkenyl group, Substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.

상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는, 유기전자소자용 화합물: Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following formula 3-1 or 3-2:

[화학식 3-1][Formula 3-1]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 3-2][Formula 3-2]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 3-1과 화학식 3-2에서, In Chemical Formulas 3-1 and 3-2,

R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,

Ar2와 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,Ar2 and Ar4 are each independently substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,

상기 R1과 R2 및 Ar2와 Ar4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기를 포함한다.The aryl groups of R1 and R2 and Ar2 and Ar4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), nitro (NO2), carboxylic acid (COOH), substituted or Unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 arylthio And C 1 to C 30 alkylamine groups which are substituted or unsubstituted.

상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6으로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following formulas 4-1 to 4-6:

[화학식 4-1][Formula 4-1]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 4-2][Formula 4-2]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 4-3][Formula 4-3]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 4-4][Formula 4-4]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 4-5][Formula 4-5]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 4-6][Formula 4-6]

Figure pat00016
Figure pat00016

상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에서, In Chemical Formulas 4-1 to 4-6,

상기 R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,

R3 내지 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,R3 to R6 are each independently of each other hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or Unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,

상기 Ar4는 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,Ar4 is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,

상기 R1 내지 R6 및 Ar4의 아릴기 및 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기를 포함한다.The aryl group and heteroaryl group and aminoaryl group of R1 to R6 and Ar4 are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), nitro (NO2), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted Substituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cyclo Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted A substituted C 5 to C 30 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.

상기 화학식 1에 따른 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.The compound for an organic electronic device according to Formula 1 is represented by any one of the following formulas, a compound for an organic electronic device.

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재되는 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 하나 이상은 전술한 상기 화학식 1의 유기전자소자용 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제공된다.According to another embodiment of the present invention, an organic electronic device including a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers is described above. An organic electronic device comprising the compound for an organic electronic device of Formula 1 is provided.

상기 유기전자소자용 화합물은 단일 물질 또는 서로 다른 물질의 혼합물의 형태로 상기 유기물층에 포함될 수 있다. The compound for an organic electronic device may be included in the organic material layer in the form of a single material or a mixture of different materials.

본 명세서 중 "유기물층"은 유기전자소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 유기물층은 정공 특성을 가지는 층 및 전자 특성을 가지는 층일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. In the present specification, "organic layer" is a term referring to all layers interposed between the first electrode and the second electrode in the organic electronic device. The organic material layer may be a layer having hole characteristics and a layer having electronic characteristics. For example, the organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer, a function layer having a hole injection function and a hole transport function simultaneously, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron transport function and an electron injection It may include one or more of the functional layer having a function at the same time.

상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 및 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 통상의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 정공 주입 및 수송 기능을 동시에 하는 물질 외에, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, and the functional layer having the hole injection function and the hole transport function at the same time, in addition to a conventional hole injection material, a hole transport material and a material simultaneously performing the hole injection and transport function, charge- It may further include a product.

예를 들어, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트 및 형광 도판트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 발광층에 상기 유기전자소자용 화합물이 포함되어 있고, i) 상기 형광 호스트가 상기 유기전자소자용 화합물이거나, ii) 상기 형광 도판트가 상기 유기전자소자용 화합물이거나, iii) 상기 형광 호스트 및 형광 도판트 각각이 상기 유기전자소자용 화합물일 수 있다.For example, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include at least one of a phosphorescent host, a fluorescent host, a phosphorescent dopant, and a fluorescent dopant. Here, the compound for the organic electronic device is included in the light emitting layer, i) the fluorescent host is the compound for the organic electronic device, ii) the fluorescent dopant is the compound for the organic electronic device, or iii) the fluorescent host And each of the fluorescent dopant may be a compound for the organic electronic device.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색 발광층일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 청색 발광층일 수 있다. 이 때, 상기 유기전자소자용 화합물은 청색 호스트 및/또는 청색 도펀트로 사용되어, 고효율, 고휘도, 고색순도, 및 장수명을 갖는 유기전자소자를 제공할 수 있다.The emission layer may be a red, green or blue emission layer. For example, the light emitting layer may be a blue light emitting layer. At this time, the compound for an organic electronic device may be used as a blue host and / or a blue dopant, to provide an organic electronic device having high efficiency, high brightness, high color purity, and long life.

또한, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층에 상기 유기전자소자용 화합물이 포함될 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층은 상기 유기전자소자용 화합물 외에, 금속-함유 화합물을 더 포함할 수 있다.Further, the organic material layer includes an electron transport layer, and the compound for the organic electronic device may be included in the electron transport layer. Here, the electron transport layer may further include a metal-containing compound in addition to the compound for an organic electronic device.

상기 유기물층은 발광층 및 전자 수송층을 모두 포함하고, 상기 발광층 및 전자 수송층 각각에 상기 유기전자소자용 화합물(발광층 및 전자 수송층에 포함된 상기 유기전자소자용 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)가 포함되어 있을 수 있다. The organic material layer includes both a light emitting layer and an electron transport layer, and each of the light emitting layer and the electron transport layer includes the compound for an organic electronic device (the compound for the organic electronic device included in the light emitting layer and the electron transport layer may be the same or different from each other). It may be.

상기 유기전자소자는 화학식 1의 유기전자소자용 화합물을 이용하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic electronic device, except for using the compound for an organic electronic device of Formula 1.

상기 유기전자소자는 유기광전소자, 유기발광소자 (OLED), 유기태양전지 (OSC), 전자종이 (e-Paper), 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터 (OTFT) 및 유기메모리소자 중 어느 하나일 수 있다. The organic electronic device may be any one of an organic photoelectric device, an organic light emitting device (OLED), an organic solar cell (OSC), an electronic paper (e-Paper), an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (OTFT), and an organic memory device. Can be.

일 예로, 상기 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.For example, the organic light emitting device deposits a metal or conductive metal oxide or alloys thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer thereon, and depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate. The organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer. In addition, the organic material layer uses a variety of polymer materials to reduce the number of layers by a solvent process (e.g., spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer), not a deposition method. Can be produced.

일 구현예에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 일 구현예에 따른 유기전자소자용 화합물은 유기태양전지, 조명용 OLED, Flexible OLED, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. The organic light emitting device according to the embodiment may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used. The compound for an organic electronic device according to an embodiment may also act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in organic electronic devices including organic solar cells, lighting OLEDs, flexible OLEDs, organic photoconductors, and organic transistors.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, preferred embodiments are provided to help understanding of the present invention. However, the following examples are only provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited thereby.

또한, 본 발명의 각 실시예에서 제조방법이 구체적으로 개시되지 않은 화합물은 당업계에 통상적인 방법으로 제조하거나 또는 다른 실시예에 기재된 제조방법을 참고하여 제조함을 이해한다.In addition, it is understood that in each embodiment of the present invention, a compound in which the manufacturing method is not specifically disclosed is prepared by a conventional method in the art or by referring to a manufacturing method described in another example.

<중간체의 제조><Production of intermediates>

* 중간체 pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine (1-1)의 제조 * Preparation of the intermediate pyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridine (1-1)

Figure pat00020
Figure pat00020

반응물 1-0 (9.92g42mmol) 및 히드라진일수화물(Hydrazine monohydrate 224 mmol)을 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol 2000mL)에 넣고 80℃에서 1시간 동안 교반 한 다음, 1시간 동안 환류 시켰다. 생성된 혼합물을 실온에서 KOH (12g)용액으로 처리한 후, 2 시간 동안 환류하였다. 생성된 혼합물을 1000 mL의 물에 붓고 침전물을 여과하고, 물 500 mL로 5 회 세척 후 건조 시켰다. 수율(7.2g, 85 %) 및 녹색 고체를 얻었다. LC-MS 측정치:204.08 (이론적 값:204.23)Reactant 1-0 (9.92g42mmol) and hydrazine monohydrate (Hydrazine monohydrate 224 mmol) were added to diethylene glycol (Diethylene glycol 2000mL), stirred at 80 ° C for 1 hour, and refluxed for 1 hour. The resulting mixture was treated with KOH (12 g) solution at room temperature, and then refluxed for 2 hours. The resulting mixture was poured into 1000 mL of water, and the precipitate was filtered, washed 5 times with 500 mL of water and dried. Yield (7.2 g, 85%) and green solid were obtained. LC-MS found: 204.08 (theoretical value: 204.23)

* 중간체 2,7-diiodopyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine (1-2)의 제조 * Preparation of intermediate 2,7-diiodopyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridine (1-2)

Figure pat00021
Figure pat00021

반응 용기에 반응물 2-0 (20.50g ,42mmol) 및 히드라진일수화물(Hydrazine monohydrate 224 mmol)을 디에틸렌 글리콜(Diethylene glycol 2000mL)에 넣고 80 ℃에서 1시간 동안 교반 한 다음, 1 시간 동안 환류시켰다. 생성 된 혼합물을 KOH (12g )용액으로 처리하고, 2 시간 동안 환류 하였다. 생성된 혼합물을 1000 mL의 물에 붓고 침전물을 여과한 후, 물 500 mL로 5 회 세척하고, 건조시켰다. 1-2(15.71g, 82 %)을 획득하였다. LC-MS 측정치:455.87 (이론적값:456.02)Reactant 2-0 (20.50 g, 42 mmol) and hydrazine monohydrate (224 mmol) were added to diethylene glycol (Diethylene glycol 2000 mL) in a reaction vessel, stirred at 80 ° C. for 1 hour, and refluxed for 1 hour. The resulting mixture was treated with KOH (12 g) solution and refluxed for 2 hours. The resulting mixture was poured into 1000 mL of water, and the precipitate was filtered, washed 5 times with 500 mL of water and dried. 1-2 (15.71 g, 82%) was obtained. LC-MS found: 455.87 (theoretical value: 456.02)

* 중간체 1,6-dibromopyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine (1-3)의 제조* Preparation of intermediate 1,6-dibromopyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridine (1-3)

Figure pat00022
Figure pat00022

반응 용기에 1-1(14.30g,70mmol), 메탄올(20mL), 에틸에테르(20mL), 과산화수소(2.40g,1eq), 브롬화수소(26.52g, 1.2eq)을 넣고 상온에서 12시간 반응시켰다. 반응이 종료후 탄산수소나트륨용액으로 반응물질을 중화시키고, 클로로메탄용액으로 유기물질을 추출 후 1-3물질(24.07,95%)획득하였다. LC-MS 측정치:359.89 (이론적값:362.02)1-1 (14.30 g, 70 mmol), methanol (20 mL), ethyl ether (20 mL), hydrogen peroxide (2.40 g, 1 eq) and hydrogen bromide (26.52 g, 1.2 eq) were added to the reaction vessel and reacted at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction material was neutralized with a sodium hydrogen carbonate solution, and an organic material was extracted with a chloromethane solution to obtain 1-3 materials (24.07,95%). LC-MS found: 359.89 (theoretical value: 362.02)

* 중간체 7-iodo-N,N-diphenylpyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-2-amine (A-1)의 제조* Preparation of intermediate 7-iodo-N, N-diphenylpyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridin-2-amine (A-1)

Figure pat00023
Figure pat00023

반응 용기에 3-0 물질(200.2g, 75mmol), 나트륨테트라부톡시드 （21.62g，225mmol）, 툴루렌（500mL）, 다이아민（12.69g，75mmol）, Pd2(dba)3(2.06g, 2.25mmol) 및 트리테트라부틸 포스핀 （0.36mL，15mmol）을 넣고 110 ℃에서 1시간 반응하였다. 반응 용액을 냉각시키고, 물로 씻은 후, 실리카 필터로 팔라듐 촉매를 제거한 다음 증발 건조시킨 후, 메틸렌 클로라이드 / 석유 에테르로 재결정하여 A-1 (14.92g, 40 %)얻었다. LC-MS 측정치:497.05 (이론적 값:497.33)3-0 substance (200.2g, 75mmol), sodium tetrabutoxide (21.62g, 225mmol), toluene (500mL), diamine (12.69g, 75mmol), Pd2 (dba) 3 (2.06g, 2.25) in the reaction vessel mmol) and tritetrabutyl phosphine (0.36 mL, 15 mmol) were added and reacted at 110 ° C for 1 hour. After the reaction solution was cooled, washed with water, the palladium catalyst was removed with a silica filter, and then evaporated to dryness, recrystallized with methylene chloride / petroleum ether to obtain A-1 (14.92 g, 40%). LC-MS found: 497.05 (theoretical value: 497.33)

* 중간체 A-2 내지 A-16의 제조* Preparation of intermediates A-2 to A-16

상기 중간체 A-1의 제조 방법으로 하기 [표 1]의 화합물을 얻었다.A compound of the following [Table 1] was obtained by the method for preparing the intermediate A-1.

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00026

* 중간체 4-(7-bromopyren-2-yl)-N,N-diphenylaniline (B-1)의 제조* Preparation of intermediate 4- (7-bromopyren-2-yl) -N, N-diphenylaniline (B-1)

Figure pat00027
Figure pat00027

반응용기에 3-0 물질(205.21g, 450 mmol), N- (4- 브로 모 페닐) -N- 페닐 아닐린 (183.00 g, 450 mmol), 테트라 키스 (트리 페닐 포스 핀) 팔라듐 (0) (26 g, 22.5 mmol) 5ℓ들이 3 구 플라스크에 탄산 칼륨 (2.2M, 640mL, 1405mmol), 톨루엔 (2200mL), 에탄올 (500mL) 및 물 (500mL)을 넣고 15 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 여과하고, 분리하고, 톨루엔 층을 건조시켜 황색 오일을 수득 하였다. 소량의 디클로로 메탄을 가하여 용해시키고, 적절한 양의 석유 에테르를 첨가하여 고체 B-1을 침전시켰다 (수율 : 167.92 g, 65 %). 생성된 화합물을 LC-MS로 분석하였다. 실험값 m / z : 573.44 (이론 값574.07)3-0 substance (205.21 g, 450 mmol), N- (4-bromophenyl) -N-phenyl aniline (183.00 g, 450 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) ( 26 g, 22.5 mmol) Potassium carbonate (2.2M, 640mL, 1405mmol), toluene (2200mL), ethanol (500mL) and water (500mL) were added to a 5 L 3-neck flask and heated for 15 hours. The mixture was cooled, filtered, separated and the toluene layer dried to give a yellow oil. A small amount of dichloromethane was added to dissolve, and an appropriate amount of petroleum ether was added to precipitate solid B-1 (yield: 167.92 g, 65%). The resulting compound was analyzed by LC-MS. Experimental value m / z: 573.44 (Theoretical value 574.07)

* 중간체 B-2 내지 B-30의 제조* Preparation of intermediates B-2 to B-30

상기 중간체 B-1의 제조 방법으로 하기 [표 2]의 화합물을 얻었다.The compound of the following [Table 2] was obtained by the method for preparing the intermediate B-1.

Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

* 실시예 N2,N2,N7,N7-tetraphenylpyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine-2,7-diamine (C-1)의 제조* Preparation of Example N2, N2, N7, N7-tetraphenylpyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridine-2,7-diamine (C-1)

Figure pat00031
Figure pat00031

상기 중간체 A-1의 방법으로 실시예 C-1을 제조하였다.Example C-1 was prepared by the method of the intermediate A-1.

* 실시예 C-2 내지 C-33의 제조* Preparation of Examples C-2 to C-33

상기 중간체 A-1의 제조 방법으로 하기 [표 3]의 화합물을 얻었다.The compound of the following [Table 3] was obtained by the method for preparing the intermediate A-1.

Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
Figure pat00033

Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
Figure pat00035

Figure pat00036
Figure pat00036

* 실시예 2,7-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine (C-34)의 제조* Preparation of Example 2,7-di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) pyrido [2,3,4,5-lmn] phenanthridine (C-34)

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 중간체 B-1의 방법으로 실시예 C-34를 제조하였다.Example C-34 was prepared by the method of Intermediate B-1.

* 실시예 C-35 내지 C-51의 제조* Preparation of Examples C-35 to C-51

상기 중간체 B-1의 제조 방법으로 하기 [표 4]의 화합물을 얻었다.A compound of the following [Table 4] was obtained as a method for preparing the intermediate B-1.

Figure pat00038
Figure pat00038

Figure pat00039
Figure pat00039

Figure pat00040
Figure pat00040

<실험예><Experimental Example>

ITO가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 피셔사의 세제를 녹인 2차 증류수에 넣고 초음파로 30분간 세척하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 이송시켜, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.The glass substrate coated with a thin film coated with ITO at a thickness of 1500 에 was placed in secondary distilled water in which Fischer's detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves for 30 minutes. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated for 2 minutes with distilled water twice. After washing with distilled water was completed, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol was performed, followed by drying, and then transferred to a plasma cleaner, followed by washing the substrate for 5 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)를 500Å 진공증착 후, 정공전달층으로 a-NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) 300Å 진공 증착한 후, AND (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)과 도판트 DPAP-DPPA (6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine) 또는 표 3과 4에 기재된 대로 실시예의 물질을 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공 증착하였으며, 정공저지층 및 정공전달층으로 TPBi (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidizol-2-yl)benzene) 물질을 400Å의 두께로 진공증착 하였으며, 순차적으로 LiF 5Å과 Al(알루미늄) 2000Å 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF 는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.After depositing 500T of 2-TNATA (4,4 ', 4 "-Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine) as a hole injection layer on the prepared ITO transparent electrode, a-NPD (N, N'-Di (1-naphthyl) -N, N'-diphenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine) 300Å after vacuum deposition, AND (9,10-Di (2-naphthyl ) anthracene) and dopant DPAP-DPPA (6- (4- (diphenylamino) phenyl) -N, N-diphenylpyren-1-amine) or 300Å thick by doping 5% of the material of the example as shown in Tables 3 and 4. And vacuum-deposited a TPBi (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidizol-2-yl) benzene) material as a hole blocking layer and a hole transport layer to a thickness of 400Å, and sequentially LiF 5Å and Al ( Aluminum) 2000 Å was deposited to form a cathode In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, LiF was 0.2 Å / sec, and aluminum was maintained at a deposition rate of 3 to 7 Å / sec.

Figure pat00041
Figure pat00041

상기에서 제조된 유기 발광 소자에 대한 전기적 발광특성을 하기 [표 5]에 나타내었다.The electroluminescence properties for the organic light-emitting device prepared above are shown in [Table 5].

전류밀도
(mA/cm2)Current density
(mA / cm 2 ) 색상color 효율
(cd/A)efficiency
(cd / A) 수명
(hrs)life span
(hrs) 비교실험예
(DPAP-DPPA)Comparative Experimental Example
(DPAP-DPPA) 2020 청색blue 4.64.6 3,1003,100 C-1C-1 2020 청색blue 7.27.2 5,6005,600 C-6C-6 2020 청색blue 8.38.3 4,8004,800 C-8C-8 2020 청색blue 7.87.8 6,5006,500 C-12C-12 2020 청색blue 7.27.2 5,8005,800 C-16C-16 2020 청색blue 6.66.6 6,2006,200 C-20C-20 2020 청색blue 6.96.9 6,4006,400 C-25C-25 2020 청색blue 6.46.4 6,3006,300 C-29C-29 2020 청색blue 7.77.7 6,9006,900 C-40C-40 2020 청색blue 6.26.2 7,8007,800 C-41C-41 2020 청색blue 6.56.5 7,5007,500 C-42C-42 2020 청색blue 6.96.9 7,3007,300 C-49C-49 2020 청색blue 6.16.1 7,4007,400 C-50C-50 2020 청색blue 6.26.2 7,1007,100 C-51C-51 2020 청색blue 6.06.0 7,2007,200

상기 표 5의 결과로부터, 본 발명에 따른 유기전자소자용 화합물은 청색의 역할에서 발광 효율 및 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있었다. 이상에서와 같이, 본 기재에 의하면, 비대칭형 구조의 구조를 제공하여 성능이 우수한 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다. From the results of Table 5, it was confirmed that the compound for an organic electronic device according to the present invention has improved luminous efficiency and lifetime characteristics in the role of blue. As described above, according to the present disclosure, it is possible to provide a compound for an organic electronic device having excellent performance by providing a structure having an asymmetric structure, an organic electronic device including the same, and a display device including the organic electronic device.

앞에서, 본 발명의 특정한 실시예가 설명되고 도시되었지만 본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 일이다. 따라서, 그러한 수정예 또는 변형예들은 본 발명의 기술적 사상이나 관점으로부터 개별적으로 이해되어서는 안되며, 변형된 실시예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 하여야 할 것이다.In the foregoing, although specific embodiments of the present invention have been described and illustrated, the present invention is not limited to the described embodiments, and it is common knowledge in the field of this technology that various modifications and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the present invention. It is obvious to those who have it. Therefore, such modifications or variations should not be individually understood from the technical spirit or viewpoint of the present invention, and the modified embodiments should belong to the claims of the present invention.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물이며,
[화학식 1]
Figure pat00042

상기 화학식 1에서
X1과 X2는 탄소(C) 또는 질소(N)로 구성되며,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
[화학식 1-1]
Figure pat00043

[화학식 1-2]
Figure pat00044

상기 화학식에서,
Ar1내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,
상기 Ar1내지 Ar4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기로 이루어진 군에서 하나 이상을 포함한다.
It is a compound for an organic electronic device represented by the formula (1),
[Formula 1]
Figure pat00042

In Chemical Formula 1
X1 and X2 are composed of carbon (C) or nitrogen (N),
The formula 1 is represented by any one of the following formula 1-1 or 1-2, a compound for an organic electronic device.
[Formula 1-1]
Figure pat00043

[Formula 1-2]
Figure pat00044

In the above formula,
Ar1 to Ar4 are each independently of each other, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,
The aryl groups of the Ar1 to Ar4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF 3 ), nitro (NO 2 ), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalke Nyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl thioxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1과 화학식 2-2로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 2-1]
Figure pat00045


[화학식 2-1]
Figure pat00046

상기 화학식 2-1과 화학식 2-2에서,
R1 내지 R4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이며,
상기 R1 내지 R4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수 소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기로 이루어진 군에서 하나 이상을 포함한다.
According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following Chemical Formulas 2-1 and 2-2:
[Formula 2-1]
Figure pat00045


[Formula 2-1]
Figure pat00046

In Formula 2-1 and Formula 2-2,
R1 to R4 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,
The aryl group and heteroaryl group and the aminoaryl group of R1 to R4 are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF 3 ), nitro (NO 2 ), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted Substituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cyclo Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthiooxy group, substituted or unsubstituted It includes at least one from the group consisting of a substituted C 5 to C 30 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1과 화학식 3-2로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 3-1]
Figure pat00047

[화학식 3-2]
Figure pat00048

상기 화학식 3-1과 화학식 3-2에서,
R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,
Ar2와 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,
상기 R1과 R2 및 Ar2와 Ar4의 아릴기와 헤테로아릴기 및 아미노아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기로 이루어진 군에서 하나 이상을 포함한다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following formulas 3-1 and 3-2:
[Formula 3-1]
Figure pat00047

[Formula 3-2]
Figure pat00048

In Chemical Formulas 3-1 and 3-2,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,
Ar2 and Ar4 are each independently substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,
The aryl groups of R1 and R2 and Ar2 and Ar4 and heteroaryl groups and aminoaryl groups are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), nitro (NO2), carboxylic acid (COOH), substituted or Unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthioxy group, substituted or And unsubstituted C 5 to C 30 arylthiooxy groups, or substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine groups. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6으로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 4-1]
Figure pat00049

[화학식 4-2]
Figure pat00050

[화학식 4-3]
Figure pat00051

[화학식 4-4]
Figure pat00052

[화학식 4-5]
Figure pat00053

[화학식 4-6]
Figure pat00054

상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에서,
상기 R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,
R3 내지 R6은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1 내지 C60의 에테르기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 C6 내지C60 아미노아릴기이며,
상기 Ar4는 치환 또는 비치환의 C6 내지C40 아릴기, 치환 또는 비치환의 C5 내지 C60 헤테로아릴기이며,
상기 R1 내지 R6 및 Ar4의 아릴기 및 헤테로아릴기는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기로 이루어진 군에서 하나 이상을 포함한다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound for an organic electronic device, represented by the following formulas 4-1 to 4-6:
[Formula 4-1]
Figure pat00049

[Formula 4-2]
Figure pat00050

[Formula 4-3]
Figure pat00051

[Formula 4-4]
Figure pat00052

[Formula 4-5]
Figure pat00053

[Formula 4-6]
Figure pat00054

In Chemical Formulas 4-1 to 4-6,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,
R3 to R6 are each independently of each other hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF3), substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 ether group, substituted or Unsubstituted C6 to C40 aryl group, substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6 to C60 aminoaryl group,
Ar4 is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 heteroaryl group,
The aryl and heteroaryl groups of R1 to R6 and Ar4 are hydrogen, halogen (F), cyan (CN), trifluoromethyl (CF 3 ), nitro (NO 2 ), carboxylic acid (COOH), substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalkenyl group , Substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamine group. 제1항에 있어서,
상기 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-51로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057

According to claim 1,
The compound for an organic electronic device is represented by any one selected from the group consisting of the following formulas C-1 to C-51, an organic electronic device compound.
Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057

 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자에 있어서,
상기 유기물층은 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기전자소자용 화합물을 하나 이상 포함하는, 유기전자소자.In the organic electronic device including a first electrode, a second electrode and at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer includes at least one compound for an organic electronic device according to any one of claims 1 to 5, an organic electronic device. 제6항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인, 유기전자소자. The method of claim 6,
The organic material layer is any one selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and combinations thereof. 제6항에 있어서,
상기 유기전자소자는,
유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체, 전자종이 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인, 유기전자소자. The method of claim 6,
The organic electronic device,
An organic electronic device, which is any one selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoreceptor, an electronic paper and an organic memory device. 제6항에 따른 유기전자소자를 포함하는 표시장치.


A display device comprising the organic electronic device according to claim 6.


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