KR20130070151A - Azaindenoanthracene derivative and organic electroluminescence device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 아자인데노안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 아자인데노안트라센 유도체를 발광층에 적용하여 우수한 효율, 구동전압, 수명 등이 발휘되는 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to an azaindenoanthracene derivative and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly to an organic electroluminescent device exhibiting excellent efficiency, driving voltage, life, etc. by applying azaindenoanthracene derivative to the light emitting layer will be.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 이러한 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using such an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic layer between them. In order to enhance the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layered structure composed of different materials. For example, the hole injection layer, the hole transport layer (HTL), the light emitting layer (EML), the electron transport layer An injection layer, and the like.
상기 유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 재료와 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a charge transporting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생하는 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하고자 하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. The light emitting material can be classified into blue, green and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, the desired wavelength light can be obtained according to the type of the dopant to be used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는, 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 즉 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료를 사용하는 것이 선행되어야 한다. 일례로, 한국특허공개 제 10-2011-0024695 호는 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 이용한 유기전계발광소자에 관한 내용을 개시하고 있다. 그러나 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device, it is necessary to use stable and efficient materials such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material, Should be preceded. For example, Korean Patent Publication No. 10-2011-0024695 discloses an organic electroluminescent device using an anthracene derivative and an amine derivative. However, development of a stable and efficient organic layer material for an organic light emitting device has not been sufficiently achieved yet, and therefore, development of a new material is continuously required.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 발광층으로 사용되어 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 물질 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. Disclosure of the Invention The present invention has been devised to solve the problems described above, and it is an object of the present invention to provide a novel material which can be used as a light emitting layer to improve the luminous efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability and device life of the device and an organic electroluminescent device using the novel material. The purpose.
또한 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory and are not intended to limit the invention to the precise forms disclosed. .
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 아자인데노안트라센 계열 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following formula (1), preferably an azaindenoanthracene-based compound.
상기 화학식에서, In the above formulas,
X는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소로서, 이때 X 중 하나 이상은 질소이며, Each X is independently carbon or nitrogen, wherein at least one of X is nitrogen,
R1 내지 R12 는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기, C7~C40의 아릴알케닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며, R 1 to R 12 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, C 5 ~ C 40 of a heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, C 6 ~ C 40 aryl group, C 6 ~ C 40 of the diarylamino group, C 7 ~ C 40 aryl group, C 7 ~ C 40 of the arylalkenyl Nyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group and C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, each of which is a condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, condensed heteroaliphatic ring or condensation with adjacent groups Forming or not forming a heteroaromatic ring,
상기 R1 내지 R12 에서, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C5~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 아릴알케닐기, C3~C40의 시클로알킬기 또는 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된다. In the above R 1 to R 12 , C 1 ~ C 40 Alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 5 ~ C 40 aryl group, C 5 ~ C 40 Heteroaryl group, C 5 ~ C 40 Aryloxy group, C 5 ~ C 40 arylamino group, C 5 ~ C 40 diarylamino group, C 6 ~ C 40 arylalkyl group, C 6 ~ C 40 aryl alkenyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group Or C 3 to C 40 heterocycloalkyl group are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 1 to C 40 Alkoxy group, C 1 -C 40 amino group, C 3 -C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 40 aryl group and C 5 -C 40 heteroaryl group Substituted or substituted with one or more selected from.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising at least one organic material layer interposed between (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) an anode and a cathode, wherein at least one of the one or more organic layers One is an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the general formula (1).
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
Here, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is preferably a light emitting layer.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 채택하는 경우, 종래의 발광물질에 비해 효율의 증가 및 수명 향상을 나타낼 수 있다. When the compound represented by Formula 1 according to the present invention is adopted as the light emitting layer material of the organic electroluminescent device, it may exhibit an increase in efficiency and an improvement in life compared to conventional light emitting materials.
따라서 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명 향상 효과를 발휘할 수 있다.
Therefore, the organic electroluminescent device of the present invention including the compound represented by Formula 1 exhibits excellent characteristics in terms of luminous efficiency, brightness, power efficiency, driving voltage and lifetime, thereby maximizing performance and improving lifetime in full color organic EL panels. It can be effective.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에서는 소자 특성이 우수한 아자인데노안트라센 (azaindenoanthracene)계 기본 골격을 가지면서, 이러한 기본 골격의 특정 위치에 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 도입하는 것을 특징으로 한다. The present invention is characterized by introducing an aromatic ring or a heteroaromatic ring at a specific position of the basic skeleton while having an azaindenoanthracene-based basic skeleton having excellent device characteristics.
아자노인데노안트라센 화합물은 5원환 구조를 포함하는 것이다. 여기서, 5원환 구조는 우수한 전자구인성을 가지며, 이로 인한 전자 주입성을 띈다. 따라서 아자인데노안트라센 화합물을 사용한 유기 발광소자는 음극에서 발생하는 전자를 수송하는데 효과적이며, 이로 인해 나타날 수 있는 낮은 구동전압은 효율과 수명 향상에 기여하게 된다. The azaindenonoanthracene compound contains a 5-membered ring structure. Here, the five-membered ring structure has excellent electron withdrawing properties, thereby exhibiting electron injection properties. Therefore, the organic light emitting device using the azaindenoanthracene compound is effective to transport electrons generated from the cathode, and the low driving voltage that can be generated contributes to the improvement of efficiency and lifetime.
전술한 아자인데노안트라센 화합물의 특정 위치, 특히 9번 위치는 가장 반응성이 큰 치환 위치이므로, 전자적으로 안정한 치환체를 도입하면 보다 안정된 화합물을 구성할 수 있다. 일례로, 9번 위치에 아릴기, 헤테로 아릴기, 알킬아릴기 등이 도입되면, 치환기에 따라 밴드갭을 조절할 수 있게 되므로 발광층 뿐만 아니라 여러 치환체의 도입으로 정공 수송층, 전자 수송층, 호스트 등으로 응용될 수 있다.Since the specific position of the azaindenoanthracene compound described above, particularly the 9 position, is the most reactive substitution position, introduction of an electronically stable substituent may constitute a more stable compound. In one example, when an aryl group, a heteroaryl group, an alkylaryl group or the like is introduced into the 9-position, as so be able to control the band gap depending on the substituents, as well as the light emitting layer by the introduction of various substituents hole transport layer, an electron transport layer, or a host application Can be.
또한, 아자인데노안트라센 기본골격으로부터 유래된 넓은 밴드갭으로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있다. In addition, due to the wide bandgap derived from the azaindenoanthracene backbone, it can exhibit excellent properties as a host material.
아울러, 아자인데노안트라센 기본골격에, 다양한 방향족 환 (aromatic ring) 치환체가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서 본 발명의 아자인데노안트라센 화합물을 포함하는 소자는 내구성 및 수명 향상을 발휘할 수 있다. In addition, by introducing various aromatic ring substituents into the azaindenoanthracene skeleton, the molecular weight of the compound is significantly increased, thereby increasing the glass transition temperature and thereby having high thermal stability. Therefore, the device containing the azaindenoanthracene compound of this invention can exhibit the durability and lifetime improvement.
본 발명에 따른 화학식 1로 표기되는 화합물에서, 상기 R1, R2, R3, R4, R9 를 제외한, R5 내지 R8, 및 R10 내지 R12는 모두 수소 또는 중수소인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로, 아자인데노안트라센의 R9 위치는 가장 반응성이 큰 치환 위치이므로, 전자적으로 안정한 치환체를 도입함으로써 보다 안정된 화합물을 구성할 수 있다. 따라서 본 발명에서는, 상기 R9 를 제외하고는 R1 내지 R8 및 R10 내지 R12가 모두 수소 또는 중수소인 것이 더욱 바람직하다. In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, except for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 5 to R 8 , and R 10 to R 12 are all preferably hydrogen or deuterium. Do. More specifically, since the R 9 position of the azaindenoanthracene is the most reactive substitution position, a more stable compound can be constituted by introducing an electronically stable substituent. Therefore, in the present invention, it is more preferable that all of R 1 to R 8 and R 10 to R 12 except for R 9 are hydrogen or deuterium.
상기와 같이 R1 내지 R8 및 R10 내지 R12가 모두 수소 또는 중수소인 경우, R9는 C6~C40의 아릴기 또는 C5~C40의 헤테로아릴기이며, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며; 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다. When R 1 to R 8 and R 10 to R 12 are all hydrogen or deuterium as described above, R 9 is a C 6 to C 40 aryl group or a C 5 to C 40 heteroaryl group, each of which is adjacent to each other. Form or not form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with a group; The aryl group or heteroaryl group is each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C One selected from the group consisting of 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group It may be substituted or unsubstituted above.
본 발명에서, 상기 아릴기는 페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센,플루오란센, 트리페닐렌, 파이렌, 벤조플루오란센, 페릴렌, 플루오렌인 경우가 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아크리딘, 디벤조싸이오펜, 디벤조퓨란, 싸이안트렌인 경우가 바람직하다.In the present invention, the aryl group is preferably phenyl, naphthalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, benzofluoranthene, perylene, fluorene, the heteroaryl group is pyridine, pyri Preferred is a case of midine, triazine, carbazole, acridine, dibenzothiophene, dibenzofuran, thianthrene.
한편 본 발명의 화학식 1로 표기되는 화합물은 X로서 적어도 하나 이상의 질소가 도입되어야 하며, 이중 X로서 하나의 질소원자가 도입된 것이 바람직하다. 이와 같이 탄소 보다 전기음성도가 상대적으로 높은 질소가 도입되면 오원환 구조의 전자구인성을 강화시킬 수 있다. Meanwhile, the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention should be introduced with at least one nitrogen as X, of which one nitrogen atom is preferably introduced as X. As such, when nitrogen having a relatively higher electronegativity than carbon is introduced, the electron recruitment of the five-membered ring structure can be enhanced.
X로서 하나의 질소 원자가 도입된 본 발명의 화합물은 하기 화학식 2와 같이 보다 구체화될 수 있다. Compounds of the present invention in which one nitrogen atom is introduced as X may be more specified as in Chemical Formula 2 below.
여기서, R1 내지 R3 및 R5 내지 R12는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다. Wherein R 1 to R 3 and R 5 to R 12 are as defined in Chemical Formula 1.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에서, R1, R2, R3, R9 를 제외한, R5 내지 R8, 및 R10 내지 R12는 모두 수소 또는 중수소인 것이 바람직하며, 특히 R9 를 제외한 R1 내지 R3, R5 내지 R8 및 R10 내지 R12가 모두 수소 또는 중수소인 것이 더욱 바람직하다. In the compound represented by Formula 2, R 5 to R 8 , and R 10 to R 12 , except R 1 , R 2 , R 3 , and R 9 , are all preferably hydrogen or deuterium, and particularly, except R 9 . More preferably, R 1 to R 3 , R 5 to R 8 and R 10 to R 12 are all hydrogen or deuterium.
상기와 같이 R1 내지 R3, R5 내지 R8 및 R10 내지 R12가 모두 수소 또는 중수소인 경우, R9는 C6~C40의 아릴기 또는 C5~C40의 헤테로아릴기이며, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며; 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다. When R 1 to R 3 , R 5 to R 8 and R 10 to R 12 are all hydrogen or deuterium as described above, R 9 is a C 6 to C 40 aryl group or a C 5 to C 40 heteroaryl group Wherein they each form or do not form a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group; The aryl group or heteroaryl group is each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C One selected from the group consisting of 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group It may be substituted or unsubstituted above.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 아자인데노안트라센계 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.The azaindenoanthracene-based compound represented by the general formula (1) according to the present invention may be more specified by the chemical formulas illustrated below. However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited to those illustrated below.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 이들의 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다. According to the present invention, the compound represented by Chemical Formula 1 may be synthesized according to a general synthesis method, and their detailed synthesis process will be described in detail in the synthesis examples described below.
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1 according to the present invention.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention comprises (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein the at least one organic layer At least one of them is characterized in that it comprises a compound represented by the formula (1) of the present invention.
여기서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다. Herein, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Preferably, the compound represented by Formula 1 may be included in the organic electroluminescent device as a light emitting layer material. In this case, the organic EL device may improve luminous efficiency, brightness, power efficiency, thermal stability, and device life.
특히 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 또는 형광 호스트 재료나 이의 도펀트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다. In particular, the compound represented by Formula 1 according to the present invention may be included as a phosphorescent or fluorescent host material or a dopant material thereof. Preferably, the compound represented by Formula 1 may be included in the organic light emitting device as a blue, green, and / or red phosphorescent host, a fluorescent host, or a dopant material.
또한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 이외의 다른 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 및/또는 전자수송층일 수 있다. In addition, in the organic electroluminescent device according to the present invention, other organic material layers other than the organic material layer containing the compound of Formula 1 may be a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and / or an electron transport layer.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다. For example, a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode may be sequentially stacked, and the light emitting layer may be represented by Formula 1 according to the present invention. It may include a compound represented by. An electron injection layer may be disposed on the electron transport layer.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may have an insulating layer or an adhesive layer interposed between the electrode and the organic layer, as well as the structure in which the anode, one or more organic layers and the cathode are sequentially stacked, as described above.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다. In the organic electroluminescent device according to the present invention, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다. The organic electroluminescent device according to the present invention forms an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed to include the compound represented by Chemical Formula 1. It can be manufactured by.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다. For example, a silicon wafer, quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film or a sheet can be used as the substrate.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but are not limited thereto.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
그 외에, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층 등의 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상적인 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. In addition, the materials such as the hole injecting layer, the hole transporting layer, and the electron transporting layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art can be used without limitation.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.
<제조예 1. 반응식 1의 2-(anthracen-9-yl)-3-bromopyridine의 제조>Preparation Example 1. Preparation of 2- (anthracen-9-yl) -3-bromopyridine of Scheme 1>
[반응식1] [Reaction Scheme 1]
2,3-dibromopyridine 10g (42.21mmol), anthracen-9-ylboronic acid 9.37g (42.21mmol), Pd(PPh3)4 2.44g (0.05당량), K2CO3 16.23g (3 당량) 을 톨루엔 140ml, 물 63ml, 에탄올 35ml이 혼합된 혼합용매에 넣고 100~110℃ 에서 3시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통해 필터링한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여 반응식 1의 2-(anthracen-9-yl)-3-bromopyridine 8.5g (수득율 : 60%) 을 얻었다. 2,3-dibromopyridine 10g (42.21mmol), anthracen-9-ylboronic acid 9.37g (42.21mmol), Pd (PPh 3 ) 4 2.44g (0.05 equiv), K 2 CO 3 16.23g (3 equiv) 140 ml toluene , 63 ml of water and 35 ml of ethanol were added to a mixed solvent, and the mixture was heated and stirred at 100 to 110 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered through Celite, and 8.5 g (yield: 60%) of 2- (anthracen-9-yl) -3-bromopyridine of Scheme 1 was obtained through column chromatography.
HRMS [M]+: 333
HRMS [M] + : 333
<제조예 2. 반응식 2의 화합물 azaindenoanthracene의 제조>Preparation Example 2 Preparation of Compound azaindenoanthracene of Scheme 2
[반응식2][Reaction Scheme 2]
상기 제조예 1에서 얻은2-(anthracen-9-yl)-3-bromopyridine 8.5g (25.43 mmol), Pd(PPh3)Cl2 0.9g(0.05 당량), diazabicycloundecene 11.6g (3 당량)을 DMF 130ml에 넣고 140℃에서 6시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통해 필터링한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여 반응식 2의 azaindenoanthracene 화합물 3.2g (수득율 : 50%) 을 얻었다.8.5 g (25.43 mmol) of 2- (anthracen-9-yl) -3-bromopyridine, 0.9 g (0.05 equiv) of Pd (PPh 3 ) Cl 2 and 11.6 g ( 3 equiv) of diazabicycloundecene obtained in Preparation Example 1 were added to 130 ml of DMF. It was put in to and stirred with heating at 140 ℃ for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered through Celite, and then 3.2g of azaindenoanthracene compound of Scheme 2 (yield: 50%) was obtained through column chromatography.
HRMS [M]+: 252
HRMS [M] + : 252
<제조예 3. 반응식 3의 화합물 9-bromo azaindenoanthracene의 제조]Preparation Example 3 Preparation of Compound 9-bromo azaindenoanthracene of Scheme 3
[반응식 3] Scheme 3
상기 제조예 2 에서 얻은 azaindenoanthracene 3.2g (12.6mmol)을 질소 분위기 하에서 0℃ dichloromethane 160ml 용액을 만들었다. 여기에 bromine 2g (1당량) 과 dichloromethane 32ml의 혼합액을 첨가한 후 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응용액을 여과하고 메탄올로 세정하여 9-bromo azaindenoanthracene 2.9g (수득율 : 70%) 을 얻었다.3.2 g (12.6 mmol) of azaindenoanthracene obtained in Preparation Example 2 was prepared in a 160 ml solution of 0 ° C. dichloromethane under a nitrogen atmosphere. After adding a mixture of bromine 2g (1 equivalent) and dichloromethane 32ml and stirred for 5 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was filtered and washed with methanol to obtain 2.9 g (yield: 70%) of 9-bromo azaindenoanthracene.
HRMS [M]+: 331
HRMS [M] + : 331
<합성예 1. 반응식 4의 화합물 Mat-1의 제조>Synthesis Example 1. Preparation of compound Mat-1 of Scheme 4>
[반응식 4][Reaction Scheme 4]
상기 제조예 3에서 얻은 9-bromo azaindenoanthracene 14g (42.21mmol), anthracen-2-ylboronic acid 9.37g (42.21mmol), Pd(PPh3)4 2.44g (0.05당량), K2CO3 16.23g (3 당량)을 톨루엔 140ml, 물 63ml, 에탄올 35ml이 혼합된 혼합용매에 넣고 100~110℃에서 3시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통해 필터링한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여 반응식 4의 Mat-1 화합물 14.5g (수득율 : 80%) 을 얻었다.9-bromo azaindenoanthracene 14g (42.21mmol) obtained in Preparation Example 3, 9.37g (42.21mmol) of anthracen-2-ylboronic acid, Pd (PPh 3 ) 4 2.44g (0.05 equiv), K 2 CO 3 16.23g (3 Equivalent weight) was added to a mixed solvent of 140 ml of toluene, 63 ml of water, and 35 ml of ethanol, followed by heating and stirring at 100 to 110 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered through Celite, and then 14.5 g (yield: 80%) of the Mat-1 compound of Scheme 4 was obtained through column chromatography.
Elemental Analysis: C, 92.28; H, 4.46; N, 3.26 / HRMS [M]+:428
Elemental Analysis: C, 92.28; H, 4.46; N, 3.26 / HRMS [M] + : 428
<합성예 2. 화합물 Mat-3의 제조>Synthesis Example 2. Preparation of Compound Mat-3
anthracen-2-ylboronic acid 대신 pyren-1-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-3을 제조하였다. Compound Mat-3 was prepared by following the same procedure as in Synthesis Example 1, except that pyren-1-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 92.69; H, 4.22; N, 3.09 / HRMS [M]+: 452
Elemental Analysis: C, 92.69; H, 4. 22; N, 3.09 / HRMS [M] + : 452
<합성예 3. 화합물 Mat-4의 제조>Synthesis Example 3. Preparation of Compound Mat-4
anthracen-2-ylboronic acid 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-4를 제조하였다. Compound Mat-4 was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 91.65; H, 5.20; N, 3.14/ HRMS [M]+: 444
Elemental Analysis: C, 91.65; H, 5.20; N, 3.14 / HRMS [M] + : 444
<합성예 4. 화합물 Mat-9의 제조>Synthesis Example 4. Preparation of Compound Mat-9
anthracen-2-ylboronic acid 대신 triphenylen-2-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-9를 제조하였다. Except for using triphenylen-2-ylboronic acid instead of anthracen-2-ylboronic acid, Compound Mat-9 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
Elemental Analysis: C, 92.67; H, 4.41; N, 2.92/ HRMS [M]+: 478
Elemental Analysis: C, 92.67; H, 4.41; N, 2.92 / HRMS [M] + : 478
<합성예 5. 화합물 Mat-12의 제조>≪ Synthesis Example 5: Preparation of compound Mat-12 >
anthracen-2-ylboronic acid 대신 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-12를 제조하였다. Compound Mat-12 was prepared by following the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid. .
Elemental Analysis: C, 93.36; H, 4.58; N, 2.05/ HRMS [M]+:680
Elemental Analysis: C, 93.36; H, 4.58; N, 2.05 / HRMS [M] + : 680
<합성예 6. 화합물 Mat-13의 제조>Synthesis Example 6. Preparation of Compound Mat-13
anthracen-2-ylboronic acid 대신 fluoranthen-3-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-13을 제조하였다. Compound Mat-13 was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 1, except that fluoranthen-3-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 92.69; H, 4.22; N, 3.09/ HRMS [M]+: 452
Elemental Analysis: C, 92.69; H, 4. 22; N, 3.09 / HRMS [M] + : 452
<합성예 7. 화합물 Mat-14의 제조>Synthesis Example 7. Preparation of Compound Mat-14
anthracen-2-ylboronic acid 대신 7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-14를 제조하였다. Compound Mat-14 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 7,12-diphenylbenzo [k] fluoranthen-3-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 93.41; H, 4.46; N, 2.14/ HRMS [M]+: 654
Elemental Analysis: C, 93.41; H, 4.46; N, 2.14 / HRMS [M] + : 654
<합성예 8. 화합물 Mat-16의 제조>Synthesis Example 8. Preparation of Compound Mat-16
anthracen-2-ylboronic acid 대신 4-(phenanthren-9-yl)phenylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-16을 제조하였다. Compound Mat-16 was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 4- (phenanthren-9-yl) phenylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 92.64; H, 4.59; N, 2.77/ HRMS [M]+: 504
Elemental Analysis: C, 92.64; H, 4.59; N, 2.77 / HRMS [M] + : 504
<합성예 9. 화합물 Mat-25의 제조>Synthesis Example 9. Preparation of Compound Mat-25
anthracen-2-ylboronic acid 대신 9,9,9',9'-tetramethyl-9H,9'H-2,2'-bifluoren-7-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-25를 제조하였다. Except for using 9,9,9 ', 9'-tetramethyl-9H, 9'H-2,2'-bifluoren-7-ylboronic acid instead of anthracen-2-ylboronic acid, the same as in Synthesis Example 1 The procedure was carried out to prepare compound Mat-25.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.53; N, 2.20/ HRMS [M]+: 636
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.53; N, 2.20 / HRMS [M] + : 636
<합성예 10. 화합물 Mat-38의 제조>Synthesis Example 10 Preparation of Compound Mat-38
anthracen-2-ylboronic acid 대신 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-38을 제조하였다. Compound Mat-38 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 89.85; H, 4.48; N, 5.66/ HRMS [M]+: 493
Elemental Analysis: C, 89.85; H, 4.48; N, 5.66 / HRMS [M] + : 493
<합성예 11. 화합물 Mat-44의 제조>Synthesis Example 11. Preparation of Compound Mat-44
anthracen-2-ylboronic acid 대신 4-(naphthalen-1-yl)phenylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-44를 제조하였다.Compound Mat-44 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4- (naphthalen-1-yl) phenylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 92.28; H, 4.65; N, 3.07/ HRMS [M]+: 454
Elemental Analysis: C, 92.28; H, 4.65; N, 3.07 / HRMS [M] + : 454
<합성예 12. 화합물 Mat-52의 제조>Synthesis Example 12 Preparation of Compound Mat-52
anthracen-2-ylboronic acid 대신 4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-52를 제조하였다. Compound Mat-52 was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 90.50; H, 4.59; N, 4.91/ HRMS [M]+: 569
Elemental Analysis: C, 90.50; H, 4.59; N, 4.91 / HRMS [M] + : 569
<합성예 13. 화합물 Mat-53의 제조>Synthesis Example 13. Preparation of Compound Mat-53
상기 합성예 7 에서 제조된 Mat-14 화합물 8.26g(12.6mmol) 을 질소 분위기 하에서 0℃ dichloromethane 160ml 용액을 만들었다. 여기에 bromine 2g (1 당량) 과 dichloromethane 32ml 혼합액을 첨가한 후 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응용액을 여과하고 메탄올로 세정하여 2-bromo-8-(7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)aceanthryleno[1,2-b]pyridine 6.4g (수득율 : 70%) 을 얻었다.8.26 g (12.6 mmol) of the Mat-14 compound prepared in Synthesis Example 7 was prepared in a 160 ml solution of 0 ° C. dichloromethane under a nitrogen atmosphere. 2 g (1 equivalent) of bromine and 32 ml of dichloromethane were added thereto, followed by stirring for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered and washed with methanol, 6.4 g of 2-bromo-8- (7,12-diphenylbenzo [k] fluoranthen-3-yl) aceanthryleno [1,2-b] pyridine (yield: 70% )
상기에서 제조된 2-bromo-8-(7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)aceanthryleno[1,2-b]pyridine 5g (6.8mmol), phenylboronic acid 0.83g (6.8mmol), Pd(PPh3)4 0.4g (0.05당량), K2CO3 2.8g (3 당량)을 톨루엔 25ml, 물 11ml, 에탄올 6.5ml이 혼합된 혼합용매에 넣고 100~110℃ 에서 3시간 동안 가열교반 하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통해 필터링한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여 Mat-53 화합물 4g (수득율 : 80%) 을 얻었다.2-bromo-8- (7,12-diphenylbenzo [k] fluoranthen-3-yl) aceanthryleno [1,2-b] pyridine 5g (6.8mmol), phenylboronic acid 0.83g (6.8mmol), Pd (PPh 3 ) 4 0.4 g (0.05 equiv) and 2.8 g ( 3 equiv) of K 2 CO 3 were added to a mixed solvent of 25 ml of toluene, 11 ml of water and 6.5 ml of ethanol, followed by heating and stirring at 100 to 110 ° C. for 3 hours. . After completion of the reaction, the reaction solution was filtered through Celite, and then 4 g of Mat-53 compound (yield: 80%) was obtained through column chromatography.
Elemental Analysis: C, 93.54; H, 4.54; N, 1.91/ HRMS [M]+: 730
Elemental Analysis: C, 93.54; H, 4.54; N, 1.91 / HRMS [M] + : 730
<< 합성예Synthetic example 14. 화합물 14. Compound MatMat -56의 제조>Manufacturing of -56
anthracen-2-ylboronic acid 대신 10-(biphenyl-4-yl)-9-(naphthalen-2-yl)anthracen-2-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-56을 제조하였다. The same procedure as in Synthesis Example 1 was performed except that 10- (biphenyl-4-yl) -9- (naphthalen-2-yl) anthracen-2-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid. Compound Mat-56 was prepared.
Elemental Analysis: C, 93.32; H, 4.70; N, 1.98/ HRMS [M]+: 706
Elemental Analysis: C, 93.32; H, 4. 70; N, 1.98 / HRMS [M] + : 706
<< 합성예Synthetic example 15. 화합물 15. Compound MatMat -63의 제조>Manufacturing of -63
anthracen-2-ylboronic acid 대신 9,9'-diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol-7-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-63을 제조하였다. A compound was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9,9'-diphenyl-9H, 9'H-3,3'-bicarbazol-7-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid. Mat-63 was prepared.
Elemental Analysis: C, 89.77; H, 4.52; N, 5.71/ HRMS [M]+: 734
Elemental Analysis: C, 89.77; H, 4.52; N, 5.71 / HRMS [M] + : 734
<< 합성예Synthetic example 16. 화합물 16. Compound MatMat -76의 제조>Manufacturing of -76>
anthracen-2-ylboronic acid 대신 phenylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-76을 제조하였다. Except for using phenylboronic acid instead of anthracen-2-ylboronic acid, Compound Mat-76 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
Elemental Analysis: C, 91.16; H, 4.59; N, 4.25/ HRMS [M]+: 328
Elemental Analysis: C, 91.16; H, 4.59; N, 4.25 / HRMS [M] + : 328
<< 합성예Synthetic example 17. 화합물 17. Compound MatMat -77의 제조>Manufacturing of -77>
anthracen-2-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-77을 제조하였다. Compound Mat-77 was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 1, except that naphthalen-2-ylboronic acid was used instead of anthracen-2-ylboronic acid.
Elemental Analysis: C, 91.79; H, 4.52; N, 3.69/ HRMS [M]+: 378
Elemental Analysis: C, 91.79; H, 4.52; N, 3.69 / HRMS [M] + : 378
[실시예 1] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조[Example 1] Production of organic electroluminescence device
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was fabricated in the following manner.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다. Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO (양극) 위에 DS-205 (두산社)를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 위에 정공 수송 물질인 α-NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)을 150 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. DS-205 (Doosan Co., Ltd.) was vacuum-deposited to a thickness of 800 kPa on the prepared ITO (anode) to form a hole injection layer, and α-NPB ( N , N- , a hole transporting material, on the hole injection layer). di (naphthalene-1-yl) -N , N- diphenylbenzidine) was vacuum deposited to a thickness of 150 kPa to form a hole transport layer.
그 위에 그린 호스트 물질로서 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 Mat-1을 사용하고, 도펀트로서 C-545T를 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 전자 수송 물질인 Alq3을 250 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 알루미늄을 2000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
Using the compound Mat-1 prepared in Synthesis Example 1 as a green host material thereon, by doping 5% of C-545T as a dopant to vacuum deposition to a thickness of 300Å to form a light emitting layer. Alq3, which is an electron transporting material, was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 250 A to form an electron transporting layer. Then, LiF, an electron injecting material, was deposited to a thickness of 10 Å to form an electron injecting layer, and aluminum was vacuum deposited thereon to a thickness of 2000 Å to form a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was fabricated.
[[ 실시예Example 2-3] 유기 2-3] organic 전계Field 그린 발광 소자의 제조 Fabrication of Green Light Emitting Devices
발광층 형성시 화합물 Mat-1 대신에 화합물 Mat-3과 Mat-4를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 실시예 2 및 3의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
An organic electroluminescent device of Examples 2 and 3 was manufactured by the same method as Example 1, except that Compound Mat-3 and Mat-4 were used instead of Compound Mat-1 when forming the emission layer.
[실시예 4~9] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조Examples 4 to 9 Fabrication of Organic Electroluminescent Green Light-Emitting Element
발광층 형성시 그린 호스트로 DS-H522 (두산社)를 사용하고, 그린 도판트로 화합물 Mat-9 (실시예 4), Mat-12 (실시예 5), Mat-13 (실시예 6), Mat-14 (실시예 7), Mat-25 (실시예 8), Mat-53 (실시예 9)를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1 과 동일한 방법을 수행하여 실시예 4~9의 유기 전계 그린 발광소자를 제작하였다.
In the light emitting layer, DS-H522 (Doosan Co., Ltd.) was used as a green host, and as a green dopant, compounds Mat-9 (Example 4), Mat-12 (Example 5), Mat-13 (Example 6), Mat- The organic electric field of Examples 4-9 was carried out in the same manner as in Example 1, except that 14 (Example 7), Mat-25 (Example 8), and Mat-53 (Example 9) were used, respectively. A green light emitting device was manufactured.
[실시예 10-11] 유기 전계 블루 발광 소자의 제조Example 10-11 Fabrication of Organic Electroluminescent Blue Light Emitting Device
발광층 형성시 블루 호스트로 DS-405 (두산社), 블루 도판트로 화합물 Mat-76 (실시예 10), Mat-77 (실시예 11)를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1 과 동일한 방법을 수행하여 유기 전계 블루 발광소자를 제작하였다.
The same method as in Example 1, except that DS-405 (Doosan Co., Ltd.), blue dopant compound Mat-76 (Example 10), and Mat-77 (Example 11) were used as the blue host to form the emission layer. To perform the organic electroluminescent blue light emitting device was manufactured.
[비교예 1] 유기 전계 그린발광 소자의 제조[Comparative Example 1] Production of organic electroluminescence device
발광층 형성시, 본 발명에서 소자 제작시 사용된 화합물 및 DS-H522 (두산社) 대신 그린 소자로 대표되는 시스템인 Alq3 및 C-545T를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
The organic light emitting layer was organically formed in the same manner as in Example 1, except that Alq3 and C-545T, which are systems represented by green devices, were used instead of the compound and DS-H522 (Doosan Co., Ltd.). An electroluminescent device was produced.
[비교예 2] 유기 전계 블루발광 소자의 제조Comparative Example 2 Fabrication of Organic Electroluminescent Blue Light Emitting Device
발광층 형성시 본 발명에서 소자 제작시 사용된 화합물 및 DS-405 (두산社) 대신 블루소자 시스템인 ADN 및 DS-405를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except for using the blue device system ADN and DS-405 instead of the compound and DS-405 (Doosan Co., Ltd.) used to fabricate the light emitting layer in the present invention. Produced.
이때 NPB, C-545T, ADN의 구조는 아래와 같다.At this time, the structure of NPB, C-545T, ADN is as follows.
[실험예 1. 유기 전계 그린 발광소자의 성능 평가]Experimental Example 1. Performance Evaluation of Organic Light Emitting Diode
실시예 1~9 및 비교예 1 에서 제작된 각각의 유기 전계 그린발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠ 에서의 발광 효율 및 구동전압을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.For each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 9 and Comparative Example 1, the luminous efficiency and driving voltage at a current density of 10 mA / cm 2 were measured, and the results are shown in Table 3 below.
상기 표에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 그린 호스트로 사용하는 실시예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자는 구동전압 및 효율 면에서 약간의 향상된 성능을 확인할 수 있었다. As shown in the table, the organic EL device of Examples 1 to 3 using the compound according to the present invention as a green host was able to confirm slightly improved performance in terms of driving voltage and efficiency.
또한 본 발명에 따른 화합물을 그린 도판트로 사용하는 실시예 4 내지 9의 유기 전계 발광 소자는 구동전압 및 효율면에서 상당히 개선된 성능을 확인할 수 있었다.
In addition, the organic EL device of Examples 4 to 9 using the compound according to the present invention as a green dopant was able to confirm a significantly improved performance in terms of driving voltage and efficiency.
[실험예 2. 유기 전계 블루 발광소자의 성능 평가]Experimental Example 2. Performance Evaluation of Organic Electroluminescent Blue Light Emitting Device
실시예 10-11 및 비교예 2에서 제작된 각각의 유기 전계 블루발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠ 에서의 발광 효율 및 구동전압을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. For each organic electroluminescent blue light emitting device manufactured in Example 10-11 and Comparative Example 2, the luminous efficiency and driving voltage at a current density of 10 mA / cm 2 were measured, and the results are shown in Table 4 below.
상기 표 4에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 블루 호스트로 사용하는 유기 전계 발광 소자는 구동전압 및 효율 면에서 향상된 성능을 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 4, it was confirmed that the organic EL device using the compound according to the present invention as a blue host shows improved performance in terms of driving voltage and efficiency.
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식에서,
X는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소로서, 이때 X중 하나 이상은 질소이며;
R1 내지 R12 는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C7~C40의 아릴알킬기, C7~C40의 아릴알케닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며;
상기 R1 내지 R12 에서, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C5~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C5~C40의 아릴옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 아릴알케닐기, C3~C40의 시클로알킬기 또는 C3~C40의 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된다. A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In the above formulas,
Each X is independently carbon or nitrogen, wherein at least one of X is nitrogen;
R 1 to R 12 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, C 5 ~ C 40 of a heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, C 6 ~ C 40 aryl group, C 6 ~ C 40 of the diarylamino group, C 7 ~ C 40 aryl group, C 7 ~ C 40 of the arylalkenyl Nyl, C 3 -C 40 cycloalkyl group and C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, each of which is a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or condensed with an adjacent group Forming or not forming a heteroaromatic ring;
In the above R 1 to R 12 , C 1 ~ C 40 Alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 5 ~ C 40 aryl group, C 5 ~ C 40 Heteroaryl group, C 5 ~ C 40 Aryloxy group, C 5 ~ C 40 arylamino group, C 5 ~ C 40 diarylamino group, C 6 ~ C 40 arylalkyl group, C 6 ~ C 40 aryl alkenyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group Or C 3 to C 40 heterocycloalkyl group are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 1 to C 40 Alkoxy group, C 1 -C 40 amino group, C 3 -C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 40 aryl group and C 5 -C 40 heteroaryl group Substituted or substituted with one or more selected from.
상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된다. 4. The compound of claim 3, wherein R 9 is a C 6 -C 40 aryl group or a C 5 -C 40 heteroaryl group, wherein each of them is a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, or a condensed heteroaliphatic group with an adjacent group. Forming or not forming a ring or a condensed heteroaromatic ring;
The aryl group or heteroaryl group is each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C One selected from the group consisting of 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group It is substituted or unsubstituted above.
상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된다. 8. A compound according to claim 7, wherein R 9 is a C 6 -C 40 aryl group or a C 5 -C 40 heteroaryl group, each of which is a fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic group with an adjacent group; Forming or not forming a ring or a condensed heteroaromatic ring;
The aryl group or heteroaryl group is each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C One selected from the group consisting of 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group It is substituted or unsubstituted above.
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. An organic electroluminescent device comprising: (i) a cathode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
At least one of the at least one organic material layer comprises an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1) according to any one of claims 1 to 8.
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AMND | Amendment | ||
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GRNT | Written decision to grant | ||
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LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |