KR20200047344A - 화합물, 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치 - Google Patents

화합물, 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치 Download PDF

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KR20200047344A
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 화합물, 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00124

상기 화학식 1에서, X1, X2, Y1, Y2, Ar, L1, L2, R1, R4 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

화합물, 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치{COMPOUND AND FILM AND PHOTOELECTRIC DIODE AND ORGANIC SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE}
화합물, 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치에 관한 것이다.
디지털 카메라와 캠코더 등에는 영상을 촬영하여 전기적 신호로 저장하는 촬상 소자가 사용되고, 촬상 소자는 입사하는 빛을 파장에 따라 분해하여 각각의 성분을 전기적 신호로 변환하는 센서를 포함한다.
근래, 저조도 환경에서 센서의 감도를 개선하거나 생체 인식 장치로 사용하기 위한 근적외선(near infra-red) 영역의 광전 소자가 연구되고 있다.
일 구현예는 근적외선 영역에서 양호한 흡광 특성을 보이는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물 또는 상기 광전 소자를 포함하는 유기 센서를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광전 소자 또는 상기 유기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
R1은 -NR2R3이고, 여기서 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
n은 0 또는 1이다.
Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센, 치환 또는 비치환된 파이렌, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란, 치환 또는 비치환된 셀레노펜, 치환 또는 비치환된 텔루로펜 또는 이들에서 선택된 둘 이상의 융합 고리일 수 있다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N, Si 또는 이들의 조합을 포함하는 헤테로아릴렌기일 수 있다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00002
상기 그룹 1에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고,
Z3 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이고,
Z3 내지 Z6 중 적어도 하나는 N이고,
여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 연결 지점이다.
R1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
R20 내지 R25 및 Re 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R20과 R21은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R22와 R23은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R24와 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
상기 화학식 A-1, 상기 화학식 A-2 또는 상기 화학식 A-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
*는 연결 지점이다.
R4는 -NR5R6으로 표현될 수 있고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합일 수 있고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R4는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서,
W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
R26 내지 R31 및 Rj 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R26와 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R28과 R29는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R30과 R31은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
상기 화학식 B-1, 상기 화학식 B-2 또는 상기 화학식 B-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
*는 연결 지점이다.
상기 화합물은 하기 화학식 1-J 내지 1-Z2 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-J] [화학식 1-K]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 1-L] [화학식 1-M]
Figure pat00011
Figure pat00012
[화학식 1-N] [화학식 1-O]
Figure pat00013
Figure pat00014
[화학식 1-P] [화학식 1-Q]
Figure pat00015
Figure pat00016
[화학식 1-R] [화학식 1-S]
Figure pat00017
Figure pat00018
[화학식 1-T] [화학식 1-U]
Figure pat00019
Figure pat00020
[화학식 1-V] [화학식 1-W]
Figure pat00021
Figure pat00022
[화학식 1-X] [화학식 1-Y]
Figure pat00023
Figure pat00024
[화학식 1-Z1] [화학식 1-Z2]
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 화학식 1-J 내지 1-Z2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고,
W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
R20 내지 R31 및 Ra 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 5이다.
상기 화합물의 피크 흡수 파장은 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 필름을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자를 포함하는 유기 센서를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자 또는 상기 유기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
근적외선 영역에서 양호한 흡광 특성을 보이는 화합물을 제공하여 광전 소자 및/또는 유기 센서에 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 센서의 화소 배열의 일 예를 보여주는 개략도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 광전 소자의 일 예를 보여주는 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예를 보여주는 단면도이고,
도 4는 일 구현예에 따른 유기 센서의 다른 예를 보여주는 단면도이고,
도 5는 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예를 보여주는 단면도이고,
도 6은 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예의 개략적인 단면도이고,
도 7은 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예의 개략적인 단면도이고,
도 8은 일 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 개략적인 단면도이고,
도 9는 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예의 개략적인 평면도이고,
도 10은 도 9의 유기 센서의 개략적인 단면도이고,
도 11은 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예의 개략적인 단면도이고,
도 12는 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예에 따른 개략적인 사시도이고,
도 13은 도 12의 유기 센서의 일 예에 따른 개략적인 단면도이고,
도 14는 일 구현예에 따른 전자 장치의 개략적인 다이아그램이고,
도 15는 실시예에 따른 광전 소자의 파장에 따른 광전변환효율을 보여주는 그래프이다.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "방향족 고리"란 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 상기 방향족 고리는 C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴기"는 방향족 탄화수소 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 방향족 탄화수소 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 방향족 탄화수소 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 방향족 탄화수소 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다. 아릴기는 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함할 수 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로아릴기"는 고리 내에 탄소(C) 대신 N, O, S, Se, Te, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로아릴기를 이루는 고리 중 적어도 하나가 헤테로 원자를 가질 수 있고 각각의 고리마다 헤테로 원자를 가질 수도 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "고리"는 방향족 고리, 비방향족 고리, 헤테로방향족 고리, 헤테로 비방향족 고리, 이들의 융합고리 및/또는 이들의 조합을 의미한다. 상기 방향족 고리는 C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고 비방향족 고리는 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기 또는 C3 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기일 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00027
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
R1은 -NR2R3이고, 여기서 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
n은 0 또는 1이다.
상기 화합물은 전자 수용 특성을 가진 공액 구조의 코어에 전자 공여 특성을 가진 치환 또는 비치환된 아민기가 헤테로아릴렌기를 개재하여 결합됨으로써 근적외선 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수하는 흡광 특성을 가지는 동시에 양호한 전기적 특성을 나타낼 수 있다.
화합물의 피크 흡수 파장(peak absorption wavelength, λmax)은 예컨대 약 700nm 이상일 수 있고, 예컨대 약 750nm 이상, 예컨대 약 780nm 이상, 예컨대 약 790nm 이상, 예컨대 약 800nm 이상, 예컨대 약 810nm 이상, 예컨대 약 820nm 이상 또는 약 830nm 이상일 수 있다. 화합물의 피크 흡수 파장은 예컨대 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 750nm 내지 2500nm, 예컨대 약 780nm 내지 2200nm, 예컨대 약 790nm 내지 2100nm, 예컨대 약 800nm 내지 2000nm, 예컨대 약 810nm 내지 2000nm, 예컨대 약 820nm 내지 2000nm 또는 예컨대 약 830nm 내지 2000nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, X1 및 X2는 서로 같을 수 있다.
일 예로, X1 및 X2는 서로 다를 수 있다.
일 예로, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
일 예로, Y1 및 Y2는 서로 같을 수 있다.
일 예로, Y1 및 Y2는 서로 다를 수 있다.
일 예로, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S 또는 C(CN)2일 수 있다.
일 예로, X1과 Y1 는 서로 같을 수 있고 X2와 Y2는 서로 같을 수 있다.
일 예로, X1과 Y1 는 서로 다를 수 있고 X2와 Y2는 서로 다를 수 있다.
일 예로, Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센, 치환 또는 비치환된 파이렌, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란, 치환 또는 비치환된 셀레노펜, 치환 또는 비치환된 텔루로펜 또는 이들에서 선택된 둘 이상의 융합 고리일 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있으며 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N, Si 또는 이들의 조합을 포함하는 헤테로아릴렌기일 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 하나 또는 둘 이상의 고리를 포함할 수 있으며, 둘 이상의 고리를 포함하는 경우 둘 이상의 고리 중 적어도 하나에 헤테로원자를 포함할 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 하나 또는 둘 이상의 고리를 포함할 수 있으며, 서로 같거나 다른 둘 이상의 고리를 포함하는 경우 둘 이상의 고리는 융합되어 있거나 비융합되어 있을 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00028
그룹 1에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 일 수 있고,
Z3 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이고,
Z3 내지 Z6 중 적어도 하나는 N이고,
Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합일 수 있고, Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
그룹 1의 각 기들은 비치환되어 있거나 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다. 여기서 치환기는 예컨대 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 기들 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure pat00029
그룹 2에서,
Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합일 수 있고, Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 화합물은 L1 및 L2에 따라 화학식 1-A 내지 1-F 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-A] [화학식 1-B]
Figure pat00030
Figure pat00031
[화학식 1-C] [화학식 1-D]
Figure pat00032
Figure pat00033
[화학식 1-E] [화학식 1-F]
Figure pat00034
Figure pat00035
화학식 1-A 내지 1-F에서,
X1, X2, Y1, Y2, Ar, Z1, Z2, R1 및 R4는 전술한 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 5일 수 있다.
일 예로, R1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
R20 내지 R25 및 Re 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R20과 R21은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R22와 R23은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R24와 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 연결 지점이다.
상기 화학식 A-1, 상기 화학식 A-2 또는 상기 화학식 A-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있다.
일 예로, 화합물은 두 개의 아민기를 가지는 구조, 즉 R1과 R4가 각각 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 예컨대 R4는 -NR5R6으로 표현되는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있고, 여기서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합일 수 있고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, R4는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서,
W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
R26 내지 R31 및 Ri 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R26와 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R28과 R29는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R30과 R31은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 연결 지점이다.
상기 화학식 B-1, 상기 화학식 B-2 또는 상기 화학식 B-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있다.
일 예로, 화합물은 R1 및 R4에 따라 화학식 1-G 내지 1-I 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-G] [화학식 1-H]
Figure pat00042
Figure pat00043
[화학식 1-I]
Figure pat00044
화학식 1-G 내지 1-I에서, X1, X2, Y1, Y2, Ar, Z1, Z2, L1, L2, W1 내지 W4, R20 및 R31은 전술한 바와 같다.
일 예로, 화합물은 하기 화학식 1-J 내지 1-Z2 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-J] [화학식 1-K]
Figure pat00045
Figure pat00046
[화학식 1-L] [화학식 1-M]
Figure pat00047
Figure pat00048
[화학식 1-N] [화학식 1-O]
Figure pat00049
Figure pat00050
[화학식 1-P] [화학식 1-Q]
Figure pat00051
Figure pat00052
[화학식 1-R] [화학식 1-S]
Figure pat00053
Figure pat00054
[화학식 1-T] [화학식 1-U]
Figure pat00055
Figure pat00056
[화학식 1-V] [화학식 1-W]
Figure pat00057
Figure pat00058
[화학식 1-X] [화학식 1-Y]
Figure pat00059
Figure pat00060
[화학식 1-Z1] [화학식 1-Z2]
Figure pat00061
Figure pat00062
화학식 1-J 내지 1-Z2에서, X1, X2, Y1, Y2, Ar, Z1, Z2, W1 내지 W4, R20 내지 R31, m1 및 m2는 전술한 바와 같다.
상기 화합물은 흡광 물질일 수 있으며, 예컨대 근적외선 파장 영역의 광을 흡수하는 흡광 물질일 수 있다. 예컨대 화합물의 피크 흡수 파장은 약 700nm 이상, 약 750nm 이상, 약 780nm 이상, 약 790nm 이상, 약 800nm 이상, 약 810nm 이상, 약 820nm 이상 또는 약 830nm 이상일 수 있다. 예컨대 화합물의 피크 흡수 파장은 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속할 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 750nm 내지 2500nm, 예컨대 약 780nm 내지 2200nm, 예컨대 약 790nm 내지 2100nm, 예컨대 약 800nm 내지 2000nm, 예컨대 약 810nm 내지 2000nm, 약 820nm 내지 2000nm, 예컨대 약 830nm 내지 2000nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
상기 화합물은 양호한 전하 이동 특성을 나타낼 수 있으며 이에 따라 빛을 흡수하여 전기적 신호로 변환하는 광전 변환 특성이 양호하여 광전 소자의 광전 변환 물질로서 효과적으로 사용될 수 있다.
상기 화합물은 내열성이 양호하여 증착시 열 분해를 방지하거나 감소시킬 수 있어서 반복적으로 증착될 수 있다. 상기 화합물은 열 증착 또는 진공 증착될 수 있으며, 예컨대 승화(sublimation)에 의해 증착될 수 있다. 예컨대 승화에 의한 증착은 열중량분석(thermogravimetric analysis, TGA)에 의해 확인될 수 있으며, 약 10Pa 이하의 압력에서 열 중량 분석시 예컨대 초기 중량 대비 10%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 450℃ 이하일 수 있고, 초기 중량 대비 50%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 500℃ 이하일 수 있다. 예컨대 상기 화합물의 약 10Pa 이하의 압력에서 열 중량 분석시 예컨대 초기 중량 대비 10%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 230 내지 450℃일 수 있고, 초기 중량 대비 50%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 300 내지 500℃일 수 있다.
상기 화합물은 필름 형태로 제조될 수 있다.
상기 필름은 근적외선 파장 영역의 흡광 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있으며, 예컨대 근적외선 흡수/차단 필름으로 사용될 수 있다.
상기 화합물은 근적외선 파장 영역의 흡광 특성 및 광전 특성을 동시에 가지므로, 광전 변환 물질로 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 센서의 화소 배열의 일 예를 보여주는 개략도이다.
도 1을 참고하면, 유기 센서(200)는 복수의 화소(PX)를 포함하고 복수의 화소(PX)는 열 및/또는 행을 따라 반복적으로 배열된 매트릭스 배열을 가질 수 있다. 복수의 화소(PX)는 예컨대 2x2 화소 어레이와 같은 단위 화소 군(A)을 포함할 수 있다. 그러나 화소의 배열은 이에 한정되지 않으며 다양하게 변형될 수 있고, 단위 화소 군(A)은 예컨대 3x3 화소 어레이, 4x4 화소 어레이와 같은 다양한 화소 어레이일 수 있다.
도 2는 일 구현예에 따른 광전 소자의 일 예를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 광전 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다.
기판(도시하지 않음)은 제1 전극(10) 측에 배치될 수도 있고 제2 전극(20) 측에 배치될 수 있다. 기판은 예컨대 유리와 같은 무기 물질, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르술폰 또는 이들의 조합과 같은 유기 물질 또는 실리콘웨이퍼 등으로 만들어질 수 있다. 기판은 생략될 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 어느 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다. 예컨대 제1 전극(10)은 애노드이고 제2 전극(20)은 캐소드일 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 적어도 하나는 투광 전극일 수 있고, 투광 전극은 예컨대 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 산화물(indium zinc oxide, IZO), 아연 산화물(ZnO), 주석 산화물(SnO), 알루미늄 주석 산화물(AlTO) 및 불소 도핑된 주석 산화물(FTO)과 같은 도전성 산화물, 또는 얇은 두께의 단일층 또는 복수층의 금속 박막으로 만들어질 수 있다. 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나가 불투광 전극인 경우 예컨대 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 금(Au)과 같은 불투명 도전체로 만들어질 수 있다. 일 예로, 제1 전극(10)과 제2 전극(20)은 모두 투광 전극일 수 있다. 일 예로, 제2 전극(20)은 빛을 받는 측에 위치하는 수광 전극(light receiving electrode)일 수 있다.
유기층(30)은 활성층(active layer)을 포함할 수 있다.
활성층은 p형 반도체와 n형 반도체가 pn 접합(pn junction)을 형성하는 층으로, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리할 수 있다.
p형 반도체와 n형 반도체는 각각 적어도 일부 파장 영역의 광을 흡수하는 흡광 물질일 수 있으며, 전술한 화합물은 p형 반도체 또는 n형 반도체로서 사용될 수 있다. 일 예로, 전술한 화합물은 p형 반도체로 사용될 수 있고, n형 반도체로서 플러렌 또는 플러렌 유도체를 포함할 수 있다.
활성층은 전술한 p형 반도체 및 플러렌 유도체를 포함하는 n형 반도체가 공증착된 진성층을 포함할 수 있으며, 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비(두께비)로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비(두께비)로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비(두께비)로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비(두께비)로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비(두께비)로 포함될 수 있다.
활성층은 진성층 외에 p형 층 및/또는 n형 층을 더 포함할 수 있다. p형 층은 전술한 p형 반도체를 포함할 수 있고, n형 층은 전술한 n형 반도체를 포함할 수 있다. 예컨대 p형 층/I층, I층/n형 층, p형 층/I층/n형 층 등 다양한 조합으로 포함될 수 있다.
유기층(30)은 제1 전극(10)과 활성층 사이 및/또는 제2 전극(20)과 활성층 사이에 위치하는 전하 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 전하 보조층은 활성층에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하여 효율을 높일 수 있다.
전하 보조층은 정공의 주입을 용이하게 하는 정공 주입층(hole injecting layer, HIL), 정공의 수송을 용이하게 하는 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자의 이동을 저지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL), 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(electron injecting layer, EIL), 전자의 수송을 용이하게 하는 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 정공의 이동을 저지하는 정공 차단층(hole blocking layerm HBL)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
전하 보조층은 예컨대 유기물, 무기물 또는 유무기물을 포함할 수 있다. 상기 유기물은 정공의 주입, 전송 또는 차단 특성 또는 전자의 주입, 전송 또는 차단 특성을 가지는 유기 화합물일 수 있고, 상기 무기물은 예컨대 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 니켈 산화물과 같은 금속 산화물일 수 있다.
전하 보조층은 예컨대 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
광전 소자(100)는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20)의 일면에 반사방지층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 반사방지층은 광이 입사되는 측에 배치되어 입사 광의 반사도를 낮춤으로써 광 흡수도를 더욱 개선할 수 있다. 예컨대 제1 전극(10) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층은 제1 전극(10)의 일면에 위치할 수 있고 제2 전극(20) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층은 제2 전극(20)의 일면에 위치할 수 있다.
반사방지층은 예컨대 약 1.6 내지 2.5의 굴절률을 가지는 물질을 포함할 수 있으며, 예컨대 상기 범위의 굴절률을 가지는 금속 산화물, 금속 황화물 및 유기물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 반사방지층은 예컨대 알루미늄 함유 산화물, 몰리브덴 함유 산화물, 텅스텐 함유 산화물, 바나듐 함유 산화물, 레늄 함유 산화물, 니오븀 함유 산화물, 탄탈륨 함유 산화물, 티타늄 함유 산화물, 니켈 함유 산화물, 구리 함유 산화물, 코발트 함유 산화물, 망간 함유 산화물, 크롬 함유 산화물, 텔러륨 함유 산화물 또는 이들의 조합과 같은 금속 산화물; 아연설파이드와 같은 금속 황화물; 또는 아민 유도체와 같은 유기물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자(100)는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 유기층(30)이 소정 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 유기층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 전류가 흐를 수 있게 된다.
광전 소자(100)는 태양 전지, 이미지 센서, 광 검출기, 광 센서 및 유기발광다이오드 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자는 예컨대 유기 센서에 적용될 수 있다. 유기 센서는 유기 CMOS 센서일 수 있으며, 예컨대 유기 CMOS 적외광 센서 또는 유기 CMOS 이미지 센서일 수 있다.
도 3은 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예를 보여주는 단면도이다.
일 구현예에 따른 유기 센서(300)는 반도체 기판(110), 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있다. 전하 저장소(55)는 후술하는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 반도체 기판(110)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 절연층(80)이 형성되어 있다. 절연층(80)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다. 절연층(80)은 전하 저장소(55)를 드러내는 트렌치(85)를 가진다. 트렌치는 충전재로 채워져 있을 수 있다.
절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 유기층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 유기층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 유기층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 유기층(30)은 전술한 바와 같다. 유기층(30)은 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 유기층(30)에서 근적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다.
광전 소자(100) 위에는 집광 렌즈(도시하지 않음)가 더 형성되어 있을 수 있다. 집광 렌즈는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 유기 적외광 센서일 수 있으며, 예컨대 홍채 센서(iris sensor) 또는 거리 센서(depth sensor)일 수 있다.
홍채 센서(iris sensor)는 사람마다 각기 다른 홍채의 특성을 이용하여 개인 신원을 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 사용자의 눈을 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 미리 저장된 이미지와 비교함으로써 홍채 인식 동작을 수행할 수 있다.
거리 센서(depth sensor)는 3차원 객체의 정보로부터 객체의 형상이나 위치를 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 객체를 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 객체 형상이나 위치를 확인할 수 있다. 이러한 거리 센서는 예컨대 얼굴 인식 센서로 사용될 수 있다.
도 4는 일 구현예에 따른 유기 센서의 다른 예를 보여주는 단면도이다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 기능이 다른 복수의 센서를 포함할 수 있다. 일 예로, 기능이 다른 복수의 센서 중 적어도 하나는 생체 인식 센서일 수 있으며, 생체 인식 센서는 예컨대 홍채 센서, 거리 센서, 지문 센서, 혈관 분포 센서 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 예로, 기능이 다른 복수의 센서 중 하나는 홍채 센서일 수 있고 다른 하나는 거리 센서일 수 있다.
일 예로, 복수의 센서는 예컨대 적외선 파장 영역 내에서 제1 파장(λ1)을 가진 적외선 영역의 광을 감지하는 제1 적외광 센서와 적외선 파장 영역 내에서 제2 파장(λ2)을 가진 적외광을 감지하는 제2 적외광 센서를 포함할 수 있다.
제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)은 예컨대 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역 내에서 서로 다를 수 있으며, 예컨대 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)의 차이는 약 30nm 이상일 수 있고 상기 범위 내에서 약 50nm 이상일 수 있고 약 70nm 이상일 수 있고 약 80nm 이상일 수 있고 약 90nm 이상일 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780nm 내지 900nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 830nm 내지 1000nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780nm 내지 840nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 910nm 내지 970nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 800nm 내지 830nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 930nm 내지 950nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 805nm 내지 815nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 935nm 내지 945nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 810nm일 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 940nm일 수 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서(400)는 듀얼 밴드패스 필터(40), 제1 적외광 센서(100A), 절연층(80) 및 제2 적외광 센서(120)가 집적된 반도체 기판(110)을 포함한다. 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120)는 적층되어 있다.
듀얼 밴드패스 필터(40)는 유기 센서(400)의 전면(front side)에 위치될 수 있으며, 제1 파장(λ1)을 포함한 적외광 및 제2 파장(λ2)을 포함한 적외광을 선택적으로 투과하고 그 외의 광은 차단 및/또는 흡수시킬 수 있다. 여기서 그 외의 광은 자외선 및 가시광선 영역의 광도 포함될 수 있다.
제1 적외광 센서(100A)는 전술한 구현예의 광전 소자(100)와 동일할 수 있으며, 구체적인 설명은 생략한다.
제2 적외광 센서(120)는 반도체 기판(110) 내에 집적되어 있을 수 있으며 광 감지 소자일 수 있다. 반도체 기판(110)은 예컨대 실리콘 기판일 수 있으며, 제2 적외광 센서(120), 전하 저장소(55) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다.
제2 적외광 센서(120)는 광 다이오드일 수 있으며, 유입된 광을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다. 여기서 제2 적외광 센서(120)에 유입된 광은 듀얼 밴드패스 필터(40)와 제1 적외광 센서(100A)를 통과한 광으로, 제2 파장(λ2)을 포함한 소정 영역의 적외광일 수 있다. 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광은 제1 적외광 센서의 유기층(30)에서 모두 흡수되어 제2 적외광 센서(120)에 도달하지 않을 수 있다. 이 경우 제2 적외광 센서(120)에 유입되는 광의 파장 선택성을 위한 별도의 필터가 필요하지 않다. 그러나 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광이 유기층(30)에서 모두 흡수되지 않는 경우를 대비하여 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120) 사이에 필터를 추가로 구비할 수도 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 별개의 기능을 수행하는 두 개의 적외광 센서를 포함함으로써 복합 센서의 기능을 수행할 수 있을 뿐만 아니라, 각 화소에 별개의 기능을 수행하는 두 개의 센서를 적층함으로써 크기는 그대로 유지하되 각 센서의 기능을 수행할 수 있는 화소의 개수를 2배로 늘려 감도를 크게 개선할 수 있다.
도 5는 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예를 보여주는 단면도이다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 유기 CMOS 이미지 센서일 수 있다.
도 5를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(500)는 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터 층(70a, 70b. 70c), 상부 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 광 다이오드일 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터 및/또는 전하 저장소(55)는 각 화소(PX)마다 집적되어 있을 수 있으며, 일 예로 광 감지 소자(50a)는 적색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50b)는 녹색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50c)는 청색 화소에 포함될 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 빛을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있고, 전하 저장소(55)는 후술하는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50a, 50b)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다.
하부 절연막(60) 위에는 색 필터(70a, 70b, 70c)가 형성되어 있다. 색 필터(70a, 70b, 70c)는 적색 화소에 형성되어 있는 적색 필터(70a), 녹색 화소에 형성되어 있는 녹색 필터(70b) 및 청색 화소에 형성되어 있는 청색 필터(70c)를 포함한다.
색 필터(70a, 70b, 70c) 위에는 상부 절연층(80)이 형성되어 있다. 상부 절연층(80)은 색 필터(70a, 70b, 70c)에 의한 단차를 제거하고 평탄화할 수 있다.
상부 절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 유기층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 유기층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 유기층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 유기층(30)은 전술한 바와 같다. 유기층(30)은 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다.
제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 유기층(30)에서 근적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다. 나머지 파장 영역의 빛은 제1 전극(10) 및 색 필터(70a, 70b, 70c)를 통과할 수 있고, 색 필터(70a)를 통과한 적색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50a)에 의해 센싱될 수 있고 색 필터(70b)를 통과한 녹색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50b)에 의해 센싱될 수 있고 색 필터(70c)를 통과한 청색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50c)에 의해 센싱될 수 있다.
도 6은 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예의 개략적인 단면도이다.
도 6을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(600)는 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전자 저장소(55)를 포함한 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터(70a, 70b, 70c)를 포함하는 색 필터 층(70) 및 광전 소자(100)를 포함한다. 도 6을 참고하면, 광전 소자(100)는 반도체 기판(110)과 색 필터 층(70) 사이에 위치하고, 색 필터 층(70)은 광전 소자(100)에 대하여 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)로부터 멀리 떨어져 있다. 다른 구성요소는 도 5의 유기 센서와 동일하다.
일 예로서, 색 필터 층(70)은 혼합 색의 빛의 파장 영역을 투과시킬 수 있는 혼합 색 필터를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 도 6에서, 색 필터(70a)는 마젠타(magenta) 파장 영역의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있고, 색 필터(70b)는 시안(cyan) 파장 영역의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있고, 색 필터(70c)는 옐로우(yellow) 파장 영역의 광을 선택적으로 투과시킬 수 있다. 이때, 광 감지 소자(50a)는 청색 광을 감지할 수 있고, 광 감지 소자(50b)는 적색 광을 감지할 수 있다.
도 7은 일 구현예에 따른 유기 센서의 또 다른 예의 개략적인 단면도이다.
도 7을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(700)는 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전자 저장소(55)를 포함한 반도체 기판(110); 하부 절연층(60), 색 필터(70a, 70b, 70c)를 포함하는 색 필터 층(70); 상부 절연층(80); 그리고 반도체 기판(110) 하부에 위치하는 광전 소자(100)를 포함한다.
도 7에서 보는 바와 같이, 광전 소자(100)는 반도체 기판(110)의 하부에 위치함으로써, 색 필터 층(70)은 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)에 대하여 광전 소자(100)로부터 멀리 떨어져 있다. 다른 구성요소는 도 5의 유기 센서와 동일하다.
도 8은 일 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 개략적인 단면도이다.
도 8을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(800)는 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전자 저장소(55)를 포함한 반도체 기판(110); 트렌치(85)를 가진 하부 절연층(60); 그리고 광전 소자(100)를 포함한다. 유기 센서(800)에서, 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 수직 방향으로 적층되어 있고 색 필터 층(70)은 생략되어 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 전하 저장소(도시하지 않음)와 전기적으로 연결되어 있고 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 적층 깊이에 따라 소정 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 다른 구성요소는 도 5의 유기 센서와 동일하다.
도 9는 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예의 개략적인 평면도이고, 도 10은 도 9의 유기 센서의 개략적인 단면도이다.
도 9 및 도 10을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(900)는 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 근적외선 광전 소자, 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시킬 수 있는 적색 광전 소자, 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시킬 수 있는 녹색 광전 소자, 그리고 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시킬 수 있는 청색 광전 소자를 포함하고, 근적외선 광전 소자, 적색 광전 소자, 녹색 광전 소자 및 청색 광전 소자는 수평 방향으로 나란하게 배열되어 있다.
도 10을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(900)는 반도체 기판(110) 위에 배치되어 있는 복수의 광전 소자(100a, 100b, 100c, 100d)를 포함하는 광전 소자(100)를 포함하고, 복수의 광전 소자(100a, 100b, 100c, 100d)는 각각 적색 파장 영역, 청색 파장 영역, 녹색 파장 영역 및 근적외선 파장 영역 중 어느 하나의 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적 신호로 변환시킬 수 있다.
도 10을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(900)는 광 감지 소자(55a-55d)와 전송 트랜지스터(도시하지 않음)이 집적되어 있는 반도체 기판(110); 하부 절연층(60); 그리고 광전 소자(100a-100d)를 포함한다. 광전 소자(100a-100d)는 반도체 기판(110) 위에 나란하게 배열되어 있으며, 각각은 반도체 기판(110)의 표면(110a)에 나란한 방향으로 부분적으로 중첩될 수 있다. 각 광전 소자(100a-100d)는 트렌치(85)를 통하여 반도체 기판(110)에 집적되어 있는 전하 저장소(55)에 전기적으로 연결되어 있을 수 있다. 각 광전 소자(100a-100d)는 전술한 광전 소자(100)일 수 있다. 일 예로, 광전 소자(100a-100d)는 제2 전극(20)과 같은 공통 전극을 공유할 수 있다. 다른 구성요소는 도 5의 유기 센서와 동일하다.
도 11은 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예의 개략적인 단면도이다.
도 11을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(1100)는 전하 저장소 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)이 집적된 반도체 기판(110); 하부 절연층(60); 제1 광전 소자(1190), 제2 광전 소자(1190a), 제3 광전 소자(1190b); 및 제4 광전 소자(1190c)를 포함한다. 제1 광전 소자(1190)는 근적외선 파장 영역의 광을 흡수하는 광전 소자일 수 있고 제2 내지 제4 광전 소자(1190a-1190c) 위에 형성될 수 있다. 제2 내지 제4 광전 소자(1190a-1190c)는 각각 청색 파장 영역, 적색 파장 영역 및 녹색 파장 영역 중 서로 다른 어느 하나의 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 예컨대 제2 내지 제4 광전 소자(1190a-1190c)는 공통의 전극(1120)을 공유할 수 있고 각각 분리된 화소 전극(1110) 및 각각 분리된 광전변환층(1130a, 1130b, 1130c)을 포함할 수 있다. 다른 구성요소는 도 5의 유기 센서와 동일하다.
도 11을 참고하면, 제1 광전 소자(1190)은 제2 내지 제4 광전 소자(1190a-1190c)에 적층되어 있고 이들은 반도체 기판(110)의 표면에 수직한 방향을 따라 중첩되어 있다. 제2 내지 제4 광전 소자(1190a-1190c)는 반도체 기판(110)의 표면에 나란한 방향을 따라 일부 중첩되어 있을 수 있다.
도 12는 일 구현예에 따른 유기 센서의 일 예에 따른 개략적인 사시도이고, 도 13은 도 12의 유기 센서의 일 예에 따른 개략적인 단면도이다.
도 12를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(1200)는 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광전 소자, 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시키는 광전 소자, 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시키는 광전 소자, 그리고 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 전기적으로 변환시키는 광전 소자를 포함한다.
도 13을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(1200)는 전하 저장소(55a-55d) 및 전송 트랜지스터가 집적되어 있는 반도체 기판(110); 하부 절연층(80a); 중간 절연층(80b, 80c); 상부 절연층(80d); 제1 광전 소자(1200a); 제2 광전 소자(1200b); 제3 광전 소자(1200c); 및 제4 광전 소자(1200d)를 포함한다. 제1 내지 제4 광전 소자(1200a-1200d)는 반도체 기판(110) 위에 수직하게 적층되어 있다.
제1 광전 소자(1200a)는 서로 마주하는 제1 전극(10a)과 제2 전극(20a) 및 제1 전극(10a)과 제2 전극(20a) 사이에 위치하는 광전 변환 층(30a)을 포함한다. 제2 광전 소자(1200b)는 서로 마주하는 제1 전극(10b)과 제2 전극(20b) 및 제1 전극(10b)과 제2 전극(20b) 사이에 위치하는 광전 변환 층(30b)을 포함한다. 제3 광전 소자(1200c)는 서로 마주하는 제1 전극(10c)과 제2 전극(20c) 및 제1 전극(10c)과 제2 전극(20c) 사이에 위치하는 광전 변환 층(30c)을 포함한다. 제4 광전 소자(1200d)는 서로 마주하는 제1 전극(10d)과 제2 전극(20d) 및 제1 전극(10d)과 제2 전극(20d) 사이에 위치하는 광전 변환 층(30d)을 포함한다. 광전 변환 층(30a, 30b, 30c, 30d)은 적색 파장 영역, 녹색 파장 영역, 청색 파장 영역 및 근적외선 파장 영역 중 서로 다른 어느 하나의 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 광전변환 시킬 수 있다. 제1 전극(10a, 10b, 10c), 제2 전극(20a, 20b, 20c) 및 광전 변환 층(30a, 30b, 30c)은 전술한 제1 전극(10), 제2 전극(20) 및 광전 변환 층(30)의 설명과 같다.
집광 렌즈(1300)는 제4 광전 소자(1200d) 위에 배치될 수 있다. 집광 렌즈(1300)는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도면에서는 제1 내지 제4 광전 소자(1200a-1200d)가 차례로 적층된 구조를 도시하였으나, 이에 한정되지 않으며 적층 순서는 다양하게 변화될 수 있다.
도 14는 일 구현예에 따른 전자 장치의 개략적인 다이아그램이다.
도 14를 참고하면, 전자 장치(1400)는 버스(bus)(1410)를 통해 서로 전기적으로 연결된 프로세서(1420), 메모리(130) 및 유기 센서(140)를 포함할 수 있다. 유기 센서(1440)는 전술한 구현예에 따른 어느 하나일 수 있다. 비일시적 컴퓨터 판독 가능 매체인 메모리(1430)는 지시 프로그램을 저장할 수 있다. 프로세서(1420)는 하나 이상의 기능을 수행하기 위하여 저장된 지시 프로그램을 실행할 수 있다. 일 예로서, 프로세서(1420)는 유기 센서(1440)에 의해 생성된 전기적 신호를 처리할 수 있다. 프로세서(1420)는 그러한 처리에 기초하여 출력(예컨대 디스플레이 인터페이스 상에 표시될 이미지)을 생성할 수 있다.
전술한 유기 센서는 다양한 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 카메라, 캠코더, 이들을 내장한 모바일 폰, 디스플레이 장치, 보안 장치 또는 의료 장치 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
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Figure pat00063
화합물 I-1의 합성
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1)은 Chem. Lett., 905 (1983)에 기재된 방법에 따라 합성한다.
화합물 1의 합성
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.60 g, 1.59 mmol), N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine (1.80 g, 3.33 mmol) 및 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh3)4) (0.18 g, 0.16 mmol)을 300mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 200 mL에 침전시켜 화합물 1 (0.61g)을 얻는다. 수율은 53%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3): 7.81 (d, 2H), 7.48 (s, 2H), 7.39 (t, 8H), 7.28 (d, 8H), 7.21 (t, 4H), 6.56 (d, 2H).
합성예 2
[반응식 2]
Figure pat00064
화합물 I-2의 합성
10-(thiophen-2-yl)-10H-phenothiazine (1.0 g, 3.55 mmol) 을 50 mL THF에 녹이고, -78℃에서 2.5M n-BuLi (1.56 mL, 3.91 mmol)을 천천히 넣고 4시간 교반 한다. 이어서 여기에 tributyltin chloride (1.27 g, 3.91 mmol)을 천천히 넣고 상온에서 4시간 더 교반한다. 반응 종료 후 클로로포름 200mL로 추출하여 10-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-10H-phenothiazine (화합물 I-2) 2g을 얻는다.
NMR (300 MHz, CD2Cl2): 7.25 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.99 (t, 2H), 6.90 (t, 2H), 6.67 (d, 2H), 1.65 (m, 6H), 1.40 (m, 6H), 1.20 (t, 6H), 0.94 (t, 9H).
화합물 2의 합성
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.30 g, 0.79 mmol), 10-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-10H-phenothiazine (화합물 I-2) (0.95 g, 1.67 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.09 g, 0.08 mmol)을 100 mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100 mL에 침전시켜 화합물 2 (0.30g)을 얻는다. 수율은 49%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3): 7.80 (d, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.33 (m, 8H), 7.21 (d, 4H), 7.15 (t, 4H), 6.82 (d, 2H).
합성예 3
[반응식 3]
Figure pat00065
화합물 I-3의 합성
10,10-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (1.0 g, 3.25 mmol)을 50 mL THF에 녹이고, -78℃에서 2.5M n-BuLi (1.43 mL, 3.58 mmol)을 천천히 넣고 4시간 교반 한다. 이어서 여기에 tributyltin chloride (1.06 g, 3.91 mmol)을 천천히 넣고 상온에서 4시간 더 교반 한다. 반응 종료 후 클로로포름 200mL로 추출하여 10,10-dimethyl-5-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (화합물 I-3) 1.9g을 얻는다.
NMR (300 MHz, CD2Cl2) : 7.58 (d, 2H), 7.28 (d, 1H), 7.23 (t, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.03 (t, 2H), 6.74 (d, 2H), 1.65 (m, 6H), 1.40 (m, 6H), 1.20 (t, 6H), 0.95 (t, 9H), 0.52 (s, 6H).
화합물 3의 합성
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.30 g, 0.79 mmol), 10,10-dimethyl-5-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (화합물 I-3) (0.99 g, 1.67 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.09 g, 0.08 mmol)을 100mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100mL에 침전시켜 화합물 3 (0.30 g)을 얻는다. 수율은 45%이다.
LC-MS: 831.11 m/z 분자량 확인.
합성예 4
[반응식 4]
Figure pat00066
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.30 g, 0.79 mmol), 4-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)morpholine (0.76 g, 1.67 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.09 g, 0.08 mmol)을 100 mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100 mL에 침전시켜 화합물 4 (0.10g)를 얻는다. 수율은 22%이다.
LC-MS : 555.07 m/z 분자량 확인
합성예 5
[반응식 5]
Figure pat00067
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.30 g, 0.79 mmol), N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)furan-2-amine (0.87 g, 1.67 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.09 g, 0.08 mmol) 을 100 mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100 mL에 침전시켜 화합물 5 (0.25g)를 얻는다. 수율은 46%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3): 7.49 (d, 2H), 7.45 (s, 2H), 7.42 (d, 8H), 7.30 (d, 8H), 7.23 (t, 4H), 7.06 (d, 2H).
합성예 6
[반응식 6]
Figure pat00068
화합물 I-4의 합성
Diphenylamine (2 g, 11.82 mmol), 6-bromobenzo[b]thiophene (2.52 ｇ, 11.82 mmol), 5 mol% Pd(dba)2, 5 mol% P(tBu)3 및 NaOtBu (1.36 g, 14.18 mmol) 를 100mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하여 N,N-diphenylbenzo[b]thiophen-6-amine (화합물 I-4) 2.5g을 얻는다. 수율은 70%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3): 7.68 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.22 (d, 4H), 7.15 (d, 1H), 7.10 (d, 4H), 7.01 (t, 2H).
화합물 I-5의 합성
N,N-diphenylbenzo[b]thiophen-6-amine (화합물 I-4) (2.0 g, 6.64 mmol) 을 60 mL THF에 녹이고, -78℃에서 2.5M n-BuLi (2.92 mL, 7.30 mmol)을 천천히 넣고 4시간 교반 한다. 이어서 tributyltin chloride (2.38 g, 7.30 mmol)을 천천히 넣고 상온에서 4시간 더 교반 한다. 반응 종료 후 클로로포름 200mL로 추출하여 N,N-diphenyl-2-(tributylstannyl)benzo[b]thiophen-6-amine (화합물 I-5) 3.9g을 얻는다. (3.9g)
NMR (300 MHz, CDCl3) : 7.67 (d, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.22 (d, 4H), 7.13 (d, 1H), 7.10 (d, 4H), 6.99 (t, 2H), 1.62 (m, 6H), 1.38 (m, 6H), 1.14 (t, 6H), 0.90 (t, 9H)..
화합물 6의 합성
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.20 g, 0.53 mmol), N,N-diphenyl-2-(tributylstannyl)benzo[b]thiophen-6-amine (화합물 I-5) (0.66 g, 1.11 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.06 g, 0.05 mmol)을 60 mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100mL에 침전시켜 화합물 6 (0.2g)을 얻는다. 수율은 46%이다.
LC-MS: 819.11 m/z 분자량 확인.
합성예 7
[반응식 7]
Figure pat00069
화합물 I-6의 합성
Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (2 g, 8.32 mmol)을 THF/에틸에테르(100mL/100 mL) 혼합 용매에 녹이고, 0℃ 에서 2.5 M n-BuLi (8.32 mL, 20.80 mmol)을 천천히 넣고 4시간 교반 한다. 이어서 여기에 triisopropyl borate (7.83 g, 41.61 mmol)을 천천히 넣고 상온에서 4시간 더 교반 한다. 이어서 여기에 1M HCl을 천천히 넣어준 후 용매를 증발시켜 혼합물을 농축시키고, H2O 300 mL에 넣어 침전시킨 후 필터 하여 Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-diyldiboronic acid (화합물 I-6) 2.7g을 얻는다.
NMR (300 MHz, DMSO): 8.57 (s, 4H), 8.13 (s, 2H), 8.07 (s, 4H).
화합물 I-7의 합성
Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-diyldiboronic acid (화합물 I-6) (2.7g, 8.23 mmol) 및 oxone (6.56 g, 21.35 mmol)을 150 mL 아세톤 및 40 mL H2O에 녹이고 상온에서 48시간 교반 한다. 침전이 생기면 필터하고 아세톤 및 H2O 로 씻어내어 Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7(1H,6H)-dione (I-7) 1.7g을 얻는다. 수율은 76%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3) : 7.54 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 4.24 (s, 4H).
화합물 I-8의 합성
Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7(1H,6H)-dione (화합물 I-7) (0.5 g, 1.84 mmol), N-bromosuccinimide (NBS) (1.63 g, 9.18 mmol), 및 azobisisobutyronitrile(AIBN) (0.03 g, 0.18 mmol) 을 150 mL chloroform에 녹이고 85°C에서 18시간 교반 한다. 반응 종료 후 MeOH 150 mL에 침전시켜 1,1,6,6-tetrabromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7(1H,6H)-dione (화합물 I-8) 0.65g을 얻는다. 수율은 60%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3): 7.98 (d, 2H), 7.66 (d, 2H).
화합물 I-9의 합성
1,1,6,6-tetrabromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7(1H,6H)-dione (화합물 I-8) (0.43 g, 0.73 mmol) 및 sodium iodide (0.33 g, 2.19 mmol)을 20 mL 아세토니트릴 및 40 mL 클로로포름에 녹이고 상온에서 18시간 교반 한다. 반응 종료 후 아세톤 100mL에 침전시켜 1,6-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-dione (화합물 I-9) 0.15g을 얻는다. 수율은 48%이다.
MALDI-TOF-MS: 428.95 m/z 분자량 확인.
화합물 7의 합성
1,6-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-dione (화합물 I-9) (0.15 g, 0.35 mmol), N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine (0.40 g, 0.74 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.04 g, 0.04 mmol)을 150 mL 톨루엔에 녹이고 110℃ 에서 6시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100 mL에 침전시켜 화합물 7 (0.05g)을 얻는다. 수율은 20%이다.
NMR (300 MHz, CDCl3) : 7.67 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.36 (d, 8H), 7.30 (t, 8H), 7.22 (t, 4H), 7.16 (d, 2H), 6.58 (d, 2H).
비교합성예 1
[반응식 8]
Figure pat00070
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1)(0.30 g, 0.79 mmol), 2-(Tributylstannyl)thiophene (0.62 g, 1.67 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.09 g, 0.08 mmol)을 50 mL 톨루엔에 녹이고 110℃에서 18시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 혼합물을 농축시킨 후 메탄올 100 mL에 침전시켜 화합물 A (0.2g)를 얻는다. 수율은 66%이다.
LC-MS: 384.97 m/z 분자량 확인.
비교합성예 2
[반응식 9]
Figure pat00071
3,7-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dione (화합물 I-1) (0.90 g, 2.38 mmol), 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (1.45 g, 5.01 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.14 g, 0.12 mmol)을 100mL 톨루엔에 녹이고, 1M K2CO3 용액 10mL를 넣은 후 100℃에서 18시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 디클로로메탄으로 추출한 후 디클로로메탄:헥산 (1:1 v/v) 컬럼으로 분리하고 메탄올 100mL에 침전시켜 화합물 B (0.7g)를 얻는다. 수율은 42%이다.
LC-MS: 707.11 m/z 분자량 확인.
평가 I
합성예와 비교합성예에서 얻은 화합물을 디클로로메탄에 1×10-5 M의 농도로 녹여 용액을 준비하고 상기 화합물들의 흡광 특성을 평가한다.
흡광 특성은 Shimadzu UV-3600 Plus UV-Vis-NIR 분광기 (UV-Vis-NIR spectrometer)를 사용하여 최대 흡수파장 (λmax) 을 측정한다.
그 결과는 표 1과 같다.
λmax (nm)
합성예 1 867
합성예 2 802
합성예 3 817
합성예 4 834
합성예 5 862
합성예 6 844
합성예 7 912
비교합성예 1 572
비교합성예 2 690
표 1을 참고하면, 합성예에 따른 화합물은 비교합성예에 따른 화합물과 비교하여 약 700nm 초과, 예컨대 약 800nm 이상의 장파장 영역에서 흡광 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
평가 II
합성예에서 얻은 화합물을 디클로로메탄에 1×10-5M의 농도로 녹여 용액을 준비하고 상기 화합물들의 흡광 특성을 평가한다.
흡광 특성은 Shimadzu UV-3600 Plus UV-Vis-NIR 분광기 (UV-Vis-NIR spectrometer)를 사용하여 흡광 스펙트럼을 얻고 그로부터 반치폭(FWHM)을 확인한다.
그 결과는 표 2와 같다.
FWHM (nm)
합성예 1 168
합성예 2 174
합성예 3 167
합성예 4 164
합성예 5 123
합성예 6 203
합성예 7 187
표 2를 참고하면, 합성예에 따른 화합물은 근적외선 파장 영역에서 양호한 파장 선택성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
평가 III
합성예에서 얻은 화합물의 증착 특성을 평가한다.
증착 특성은 열중량분석법으로 수행하며, 10Pa 이하의 고진공 하에서 화합물을 승화시켜 온도 상승에 따른 중량 감소로부터 증착 특성을 평가한다.
그 결과는 표 3과 같다.
Ts(℃) (-10wt%) Ts(℃) (-50wt%)
합성예 1 316 345
합성예 2 325 366
합성예 3 298 -
합성예 4 261 -
합성예 5 244 -
합성예 6 348 -
* Ts(℃)(-10wt%): 시료의 중량이 10wt% 감소한 시점의 온도
* Ts(℃)(-50wt%): 시료의 중량이 50wt% 감소한 시점의 온도
표 3을 참고하면, 합성예에 따른 화합물들은 양호한 내열성을 가지는 것을 확인할 수 있다.
실시예
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 150nm 두께의 애노드를 형성한다. 이어서 애노드 위에 합성예 1에서 얻은 화합물과 C60을 1:1 부피비로 공증착하여 150nm 두께의 광전변환층을 형성한다. 이어서 광전변환층 위에 C60을 증착하여 보조층을 형성한다. 이어서 보조층 위에 ITO를 스퍼터링하여 7nm 두께의 캐소드를 형성한다. 이어서 캐소드 위에 산화알루미늄(Al2O3)을 증착하여 50nm 두께의 반사방지층을 형성하고 유리판으로 봉지하여 광전 소자를 제작한다.
평가 IV
실시예에 따른 광전 소자의 광전변환효율을 평가한다.
광전변환효율은 IPCE measurement system(TNE tech사, 한국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 유기 광전 소자를 설비에 장착하고 파장범위 약 550 nm 내지 약 1200nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정한다.
도 15는 실시예에 따른 광전 소자의 파장에 따른 광전변환효율을 보여주는 그래프이다.
도 15를 참고하면, 실시예에 따른 광전 소자는 약 800nm 이상의 근적외선 파장 영역에서 양호한 광전변환효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 권리범위에 속하는 것이다.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 유기층
50a, 50b, 50c: 광 다이오드
55: 전하저장소
70a, 70b, 70c: 색 필터
80: 절연층
100: 광전 소자
300, 400, 500: 광전 소자

Claims (23)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
    R1은 -NR2R3이고, 여기서 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센, 치환 또는 비치환된 파이렌, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란, 치환 또는 비치환된 셀레노펜, 치환 또는 비치환된 텔루로펜 또는 이들에서 선택된 둘 이상의 융합 고리인 화합물.
  3. 제1항에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N, Si 또는 이들의 조합을 포함하는 헤테로아릴렌기인 화합물.
  4. 제3항에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기들 중 적어도 하나를 포함하는 화합물.
    [그룹 1]
    Figure pat00073

    상기 그룹 1에서,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고,
    Z3 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이고,
    Z3 내지 Z6 중 적어도 하나는 N이고,
    여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    *는 연결 지점이다.
  5. 제1항에서,
    R1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
    [화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
    Figure pat00074
    Figure pat00075
    Figure pat00076

    W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    R20 내지 R25 및 Re 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R20과 R21은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R22와 R23은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R24와 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    상기 화학식 A-1, 상기 화학식 A-2 또는 상기 화학식 A-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
    *는 연결 지점이다.
  6. 제1항에서,
    R4는 -NR5R6으로 표현되고,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하는 화합물.
  7. 제6항에서,
    R4는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
    [화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
    Figure pat00077
    Figure pat00078
    Figure pat00079

    상기 화학식 B-1 내지 B-3에서,
    W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    R26 내지 R31 및 Rj 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R26와 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R28과 R29는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R30과 R31은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    상기 화학식 B-1, 상기 화학식 B-2 또는 상기 화학식 B-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
    *는 연결 지점이다.
  8. 제1항에서,
    하기 화학식 1-J 내지 1-Z2 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
    [화학식 1-J] [화학식 1-K]
    Figure pat00080
    Figure pat00081

    [화학식 1-L] [화학식 1-M]
    Figure pat00082
    Figure pat00083

    [화학식 1-N] [화학식 1-O]
    Figure pat00084
    Figure pat00085

    [화학식 1-P] [화학식 1-Q]
    Figure pat00086
    Figure pat00087

    [화학식 1-R] [화학식 1-S]
    Figure pat00088
    Figure pat00089

    [화학식 1-T] [화학식 1-U]
    Figure pat00090
    Figure pat00091

    [화학식 1-V] [화학식 1-W]
    Figure pat00092
    Figure pat00093

    [화학식 1-X] [화학식 1-Y]
    Figure pat00094
    Figure pat00095

    [화학식 1-Z1] [화학식 1-Z2]
    Figure pat00096
    Figure pat00097

    상기 화학식 1-J 내지 1-Z2에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고,
    W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    R20 내지 R31 및 Ra 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 5이다.
  9. 제1항에서,
    상기 화합물의 피크 흡수 파장은 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 필름.
  11. 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 광전 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00098

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
    R1은 -NR2R3이고, 여기서 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    n은 0 또는 1이다.
  12. 제11항에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센, 치환 또는 비치환된 파이렌, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란, 치환 또는 비치환된 셀레노펜, 치환 또는 비치환된 텔루로펜 또는 이들에서 선택된 둘 이상의 융합 고리인 광전 소자.
  13. 제11항에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N, Si 또는 이들의 조합을 포함하는 헤테로아릴렌기인 광전 소자.
  14. 제13항에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기들 중 적어도 하나를 포함하는 광전 소자.
    [그룹 1]
    Figure pat00099

    상기 그룹 1에서,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고, Z3 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이고,
    Z3 내지 Z6 중 적어도 하나는 N이고,
    여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    *는 연결 지점이다.
  15. 제11항에서,
    R1은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표현되는 광전 소자:
    [화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
    Figure pat00100
    Figure pat00101
    Figure pat00102

    상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
    W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    R20 내지 R25 및 Re 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R20과 R21은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R22와 R23은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R24와 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    상기 화학식 A-1, 상기 화학식 A-2 또는 상기 화학식 A-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
    *는 연결 지점이다.
  16. 제11항에서,
    R4는 -NR5R6으로 표현되고,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하는 광전 소자.
  17. 제16항에서,
    R4는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표현되는 광전 소자:
    [화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
    Figure pat00103
    Figure pat00104
    Figure pat00105

    상기 화학식 B-1 내지 B-3에서,
    W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    R26 내지 R31 및 Ri 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R26와 R27은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R28과 R29는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R30과 R31은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rk와 Rl는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rm와 Rn는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    상기 화학식 B-1, 상기 화학식 B-2 또는 상기 화학식 B-3에서 링 구조 내의 적어도 하나의 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합으로 더 치환될 수 있고,
    *는 연결 지점이다.
  18. 제11항에서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1-J 내지 1-Z2 중 어느 하나로 표현되는 광전 소자:
    [화학식 1-J] [화학식 1-K]
    Figure pat00106
    Figure pat00107

    [화학식 1-L] [화학식 1-M]
    Figure pat00108
    Figure pat00109

    [화학식 1-N] [화학식 1-O]
    Figure pat00110
    Figure pat00111

    [화학식 1-P] [화학식 1-Q]
    Figure pat00112
    Figure pat00113

    [화학식 1-R] [화학식 1-S]
    Figure pat00114
    Figure pat00115

    [화학식 1-T] [화학식 1-U]
    Figure pat00116
    Figure pat00117

    [화학식 1-V] [화학식 1-W]
    Figure pat00118
    Figure pat00119

    [화학식 1-X] [화학식 1-Y]
    Figure pat00120
    Figure pat00121

    [화학식 1-Z1] [화학식 1-Z2]
    Figure pat00122
    Figure pat00123

    상기 화학식 1-J 내지 1-Z2에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te 이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 또는 C(CN)2이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, NRa 또는 SiRbRc 이고,
    W1은 단일결합, O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W2는 O, S, Se, NRe, CRfRg 또는 SiRhRi이고,
    W3는 단일결합, O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    W4는 O, S, Se, NRj, CRkRl 또는 SiRmRn이고,
    R20 내지 R31 및 Ra 내지 Rn는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rd와 Re는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rf와 Rg는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    Rj와 Rk는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 5이다.
  19. 제11항에서,
    상기 유기층은 플러렌 또는 플러렌 유도체를 더 포함하는 광전 소자.
  20. 제11항에서,
    상기 유기층의 피크 흡수 파장은 약 700nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 광전 소자.
  21. 제11항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 유기 센서.
  22. 제21항에 따른 유기 센서를 포함하는 전자 장치.
  23. 제11항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 전자 장치.

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