KR20190135936A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2018년 5월 29일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0061010호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이며
X1 내지 X3 중 어느 하나 이상은 N이고,
Z는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 직절결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
상기 a가 복수일 때, 상기 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 b가 복수일 때, 상기 R2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기; 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 상기 아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 상기 헤테로아릴기의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 상기 X1 내지 X3, L, Y, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, 상기 X2 및 X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, 상기 X1 및 X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, 상기 X1 및 X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 N이고, 상기 X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X3은 N이고, 상기 X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 및 X3은 N이고, 상기 X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
상기 아릴기; 또는 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이고,
상기 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페난트렌기; 플루오란텐기; 벤조옥사졸기; 벤조티아졸기; 벤조퓨로피리미딘기; 벤조티에노피리미딘기; 포스핀옥사이드기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기이고,
상기 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페난트렌기; 플루오란텐기; 벤조옥사졸기; 벤조티아졸기; 벤조퓨로피리미딘기; 벤조티에노피리미딘기; 포스핀옥사이드기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기; 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이고,
상기 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기; 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 다환의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O 또는 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 니트릴기, 트리페닐메틸기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 트리페닐실릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 벤조옥사졸기; 벤조티아졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘기; 페닐기로 치환된 포스핀옥사이드기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 하기 치환기들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴기또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이고,
상기 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기는 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이고,
상기 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기는 중수소; 페닐기; 나프틸기; 및 메틸기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 또는 탄소수 10 내지 30의 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 쿼터페닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 쿼터페닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기, 2가의 안트라센기, 2가의 파이렌기, 2가의 트리페닐렌기, 또는 2가의 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 하기 치환기들로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 구조식들로 표시될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 발명의 화합물은 특히 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층에 포함될 수 있고, 바람직하게는 발광층에 포함될 수 있다.
상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 90:10 내지 50:50의 질량비로 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 90:10 내지 60:40의 질량비로 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 90:10 내지 80:20의 질량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 추가의 호스트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 유기화합물을 추가의 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 카바졸 유도체를 추가의 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 비카바졸 화합물을 추가의 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 X의 화합물을 추가의 호스트로 포함할 수 있다.
[화학식 X]
상기 화학식 X에 있어서,
Ax 및 Ay는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x 및 y는 각각 0 내지 7의 정수이고,
x 및 y가 각각 복수일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ax 및 Ay는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ax 및 Ay는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기 또는 파이렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ax 및 Ay는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 비페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Ry는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 추가의 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 형광 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 금속착체를 도펀트로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 이리듐계 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층, 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층, 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 제조방법에서 치환기의 종류 및 치환위치를 달리하여 본 명세서에 기재된 모든 화합물을 제조할 수 있다.
[제조예]
제조예 1: 화합물 1A 내지 1G의 제조
1)
화합물 1A의 제조
질소 분위기에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (50.0 g, 187 mmol)와 (2-클로로-3-플루오로페닐)보론산 (48.9 g, 280 mmol)를 테트라하이드로퓨란 400 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(77.6 g, 561 mmol)를 물 210 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(6.5 g, 3 mol%)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후 유기층을 감압 증류하였다. 증류물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 건조한 후 에틸아세테이트 재결정을 통해 화합물 1A(52.1 g, 77%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 362
2)
화합물 1B의 제조
질소 분위기에서 화합물1A (52.1 g, 144 mmol)와 (3-클로로-2-히드록시페닐)보론산 (37.6 g, 216 mmol)를 테트라하이드로퓨란 400 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(77.6 g, 561 mmol)를 물 210 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(6.5 g, 3 mol%)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후 유기층을 감압 증류하였다. 증류물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 건조한 후 헥산과 에틸아세테이트 컬럼을 통해 화합물 1B(32.0 g, 49%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 454
3)
화합물 1C의 제조
질소 분위기에서 화합물1B (32.0 g, 144 mmol)를 클로로포름 300ml에 녹여 투입하고 0℃에서 충분히 교반 한후 N-브로모석시드이미드(11.8g, 71 mmol)를 부분적으로 천천히 적가하였다. 서서히 상온으로 승온 한 후 1시간 반응 후 물을 투입하여 반응을 종결하였다. 이후 물과 싸이오황산 나트륨 용액을 이용하여 각각 2회 추출한 후 유기층을 감압 증류하였다. 증류물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 건조한 후 에틸아세테이트 재결정을 통해 화합물 1C(31.9 g, 85%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 532
4)
화합물 1D의 제조
질소 분위기에서 화합물 1C(31.9 g, 60 mmol)을 다이메틸로픔아마이드 200 ml에 넣고 교반하였다. 이후 포타슘카보네이트(16.6 g, 120 mmol)를 투입한 후 환류하였다. 2시간 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1D(21.8 g, 71%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 512
5)
화합물 1E의 제조
질소 분위기에서 중간체 1D(21.8 g, 43 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(11.9g, 47mmol) 및 아세트산칼륨(17.7 g, 128 mmol)을 섞고, 디옥산 300 ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.7 g, 1.3 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.7 g, 2.6 mmol)을 넣고 3시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 1E(21.4g, 80%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 602
6)
화합물 1F의 제조
질소 분위기에서 화합물 1E (21.4 g, 38 mmol)와 2-클로로벤조[d]티아졸 (7.2 g, 42 mmol)를 테트라하이드로퓨란 200 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(15.9 g, 115 mmol)를 물 50 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.3 g, 3 mol%)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후 유기층을 감압 증류하였다. 증류물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 건조한 후 에틸아세테이트 재결정을 통해 화합물 1F(15.1 g, 70%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 567
7)
화합물 1G의 제조
질소 분위기에서 중간체 1F(15.1 g, 27 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(7.5g, 29mmol) 및 아세트산칼륨(11.1 g, 80 mmol)을 섞고, 디옥산 200 ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.5 g, 0.8 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.5 g, 1.6 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 1G(16.0g, 91%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 659
제조예 2: 화합물 1 내지 9의 제조
1)
화합물 1의 제조
질소 분위기에서 화합물 1G (15.0 g, 23 mmol)와 2-브로모벤젠 (3.9 g, 25 mmol)를 테트라하이드로퓨란 200 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(9.4 g, 68 mmol)를 물 20 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.8 g, 3 mol%)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후 유기층을 감압 증류하였다. 증류물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 건조한 후 에틸아세테이트 재결정을 통해 화합물 1(8.7 g, 63%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 608
2)
화합물 2의 제조
2-브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 2(10.6g, 71%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 659
3)
화합물 3의 제조
2-브로모벤젠 대신 4-브로모바이페닐을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 3(8.6g, 55%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 685
4)
화합물 4의 제조
2-브로모벤젠 대신 3-브로모바이페닐을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 4(4.7g, 30%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 685
5)
화합물 5의 제조
2-브로모벤젠 대신 9-브로모페난트렌을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 5(10.2g, 63%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 709
6)
화합물 6의 제조
2-브로모벤젠 대신 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 6(10.3g, 59%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 765
7)
화합물 7의 제조
2-브로모벤젠 대신 2-클로로벤조[d]티아졸을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 7(12.3g, 81%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 666
8)
화합물 8의 제조
2-브로모벤젠 대신 3-브로모벤조나트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 8(6.3g, 44%)을 합성하였다.
MS: [M+H]+ = 634
9) 화합물 9의 제조
2-브로모벤젠 대신 2-클로로-4-페닐벤조티오[3,2-d]피리미딘을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법을 통해 화합물 9(15.1g, 84%)을 합성하였다. MS: [M+H]+ = 793
[실험예]
<실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 250Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 HT-2 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 HT-2 증착막 위에 발광층으로서 앞서 제조한 화합물 1, 하기 YGH-1 화합물, 및 인광도펀트 YGD-1을 44:44:12의 중량비로 진공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET-1 화합물을 250Å의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하고, 상기 전자수송층 위에 하기 ET-2 화합물 및 Li를 98:2의 중량비로 진공 증착하여 100Å 두께의 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
<실험예 2 내지 9>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교 실험예 1 내지 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1의 CE1 내지 CE3의 화합물은 하기와 같다.
상기 실험예 및 비교실험예에서 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류 밀도에서 전압과 효율을 측정하였고, 50mA/cm2의 전류 밀도에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, LT95는 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 의미한다.
| 화합물 | 전압(V) (@10mA/cm2) |
효율(Cd/A) (@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명(h) (LT95 at 50mA/cm2) |
|
| 실험예 1 | 화합물 1 | 3.7 | 82 | 0.45, 0.53 | 145 |
| 실험예 2 | 화합물 2 | 3.9 | 79 | 0.45, 0.54 | 110 |
| 실험예 3 | 화합물 3 | 3.8 | 83 | 0.45, 0.54 | 195 |
| 실험예 4 | 화합물 4 | 3.7 | 85 | 0.45, 0.54 | 175 |
| 실험예 5 | 화합물 5 | 4.0 | 80 | 0.45, 0.54 | 155 |
| 실험예 6 | 화합물 6 | 3.6 | 71 | 0.45, 0.53 | 180 |
| 실험예 7 | 화합물 7 | 4.1 | 79 | 0.45, 0.54 | 135 |
| 실험예 8 | 화합물 8 | 4.1 | 82 | 0.45, 0.54 | 190 |
| 실험예 9 | 화합물 9 | 4.0 | 83 | 0.45, 0.53 | 170 |
| 비교실험예 1 | CE1 | 4.5 | 70 | 0.45, 0.54 | 80 |
| 비교실험예 2 | CE2 | 4.0 | 75 | 0.47, 0.53 | 30 |
| 비교실험예 3 | CE3 | 4.0 | 77 | 0.43, 0.53 | 60 |
본 발명의 화합물은 디벤조퓨란 코어를 포함하지 않는 CE1과 비교하여, 더 낮은 전압, 높은 효율 및 장수명의 특성을 보였고, CE2와 같이 N함유 단환고리가 디벤조퓨란의 2번 위치에 결합하는 경우, 본 발명의 화합물을 사용한 실험예 1 내지 9에 비해 낮은 효율 및 현저히 짧은 수명을 보였고, CE3와 같이 6번 위치의 치환기가 없는 경우에도 실험예 1 내지 9에 비해 짧은 수명을 나타냈다.
본 발명의 화합물을 발광층 물질로 사용할 경우, 비교 실험예에 비하여 효율 및 수명이 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 이는 다이벤조퓨란치환기의 6번위치에 아릴 및 헤테로 아릴기를 이용해 수소를 대체하면서 8번위치에 벤조싸이아졸을 치환함에 따라 전자안정성이 증가된것으로 보여진다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 전자수송층
10: 전자주입층
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 전자수송층
10: 전자주입층
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 나타내는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이며
X1 내지 X3 중 어느 하나 이상은 N이고,
Z는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 직절결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
상기 a가 복수일 때, 상기 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 b가 복수일 때, 상기 R2는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 및 3 중 어느 하나로 나타내는 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서, 상기 X1 내지 X3, L, Y, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 다환의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함는 것인 유기 발광 소자.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |