KR20190130375A

KR20190130375A - Compound and organic light emitting device comprising the same

Info

Publication number: KR20190130375A
Application number: KR1020180054962A
Authority: KR
Inventors: 박종호; 김서연; 서상덕; 이동훈; 박태윤
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2018-05-14
Filing date: 2018-05-14
Publication date: 2019-11-22
Also published as: CN111670192B; KR102206820B1; CN111670192A; WO2019221481A1

Abstract

The present specification provides a compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device comprising the same. The present invention can provide an organic light emitting device with low driving voltage, high luminous efficiency and improved lifetime characteristics.

Description

COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer has a multi-layered structure composed of different materials in order to increase efficiency and stability of the organic light emitting device. For example, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer in the anode, electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls to the ground.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.There is a continuing need for the development of new materials for such organic light emitting devices.

공개특허공보 제10-2004-0049038호Patent Publication No. 10-2004-0049038

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋거나, 색 순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. The present specification is intended to provide an organic light emitting device having a low driving voltage, high luminous efficiency, good lifespan characteristics, or high color purity by including the compound represented by Chemical Formula 1 in an organic light emitting device.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,

R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사슬형알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭케톤기, 카보사이클릭케톤기, 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 아릴기, 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently Chain alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic ketone group, carbocyclic ketone group, aliphatic hydrocarbon ring group, bridged hydrocarbon ring group unsubstituted or substituted with alkyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group and aromatic hetero One substituent selected from the group consisting of a ring group, or two groups selected from the group connected to each other,

R3, Rx, Ry 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,R3, Rx, Ry and Rz are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; An alkyl group; An alkoxy group; Aryloxy group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group; Or a heterocyclic group,

a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.a is an integer of 0-4, and when a is 2 or more, some R <3> is the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is 1 It provides an organic light emitting device that is included in at least one layer of the organic material layer of the layer or more.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이유기 발광 소자의 유기물층, 특히 발광층에 포함되는 경우, 소자의 효율이 향상되거나 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, when the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the organic material layer of the organic light emitting device, particularly the light emitting layer, the efficiency of the device may be improved or the lifespan characteristics of the device may be improved.

도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.FIG. 1 illustrates an example of an organic light emitting device including a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4.
2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a first hole transport layer 6, a second hole transport layer 7, a light emitting layer 8, an electron transport layer 9, an electron injection layer. An example of an organic light emitting element consisting of 10 and a cathode 4 is shown.

이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서,

는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification,

Means a site which is bonded to another substituent or binding moiety.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2 이상인 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent. The position at which the substituent is substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position at which the substituent is substituted. When the substituents are two or more, two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 15이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다. In the present specification, an alkyl group means a straight or branched chain saturated hydrocarbon. Although carbon number of the said alkyl group is not specifically limited, It is preferable that it is 1-20. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 15 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may be chain or cyclic.

상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the chain alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, n-pentyl and isopentyl Neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like. It is not limited.

상기 고리형 알킬기(사이클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 16이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 12이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 사이클로알킬기의 구체적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Although carbon number of the said cyclic alkyl group (cycloalkyl group) is not specifically limited, It is preferable that it is 3-20. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 16 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 12 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 8 carbon atoms. Specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethyl Cyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 알콕시기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the alkoxy group means a group in which an alkyl group is bonded to an oxygen atom, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to an exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like. Description of the aforementioned alkyl group may be applied to the alkyl group of the alkoxy group.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미한다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시, 1-나프틸옥시, 3-메틸페녹시, 4-메톡시페녹시 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 아릴옥시기의 아릴기에는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryloxy group means a group in which an aryl group is bonded to an oxygen atom. Specific examples of the aryloxy group include, but are not limited to, phenoxy, 1-naphthyloxy, 3-methylphenoxy, 4-methoxyphenoxy, and the like. Description of the aryl group described below may be applied to the aryl group of the aryloxy group.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR₁₁R₁₂R₁₃의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R₁₁내지 R₁₃은 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기일 수 있다. 본 명세서에 있어서, 알킬실릴기는 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하고, 아릴실릴기는 아릴기로 치환된 실릴기를 의미한다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, t-부틸디메틸실릴, 비닐디메틸실릴, 프로필디메틸실릴, 트리페닐실릴, 디페닐실릴, 페닐실릴 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the silyl group may be represented by a chemical formula of -SiR ₁₁ R ₁₂ R ₁₃ , wherein R ₁₁ to R ₁₃ are each independently hydrogen; An alkyl group; Or an aryl group. In the present specification, the alkylsilyl group means a silyl group substituted with an alkyl group, and the arylsilyl group means a silyl group substituted with an aryl group. Specifically, the silyl group includes, but is not limited to, trimethylsilyl, triethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, vinyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, triphenylsilyl, diphenylsilyl, phenylsilyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐, 퓨라닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 바이피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 트리아졸릴, 아크리디닐, 아세나프토퀴녹살리닐, 인데노퀴나졸리닐, 인데노이소퀴놀리닐, 인데노퀴놀리닐, 피리도인돌, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 피리도 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 페난쓰롤리닐(phenanthrolinyl), 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 페녹사지닐, 페노티아지닐 및 디벤조퓨라닐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기와 방향족 헤테로고리기를 포함한다.In the present specification, the heterocyclic group is a ring group containing one or more of N, O, S as heteroatoms, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophenyl, furanyl, imidazolyl, thiazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, triazolyl, pyridinyl, bipyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, triazolyl, acridinyl, Acenaphthoquinoxalinyl, indenoquinazolinyl, indenoisoquinolinyl, indenoquinolinyl, pyridoindole, pyridazinyl, pyrazinyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthala Genyl, pyrido pyrimidinyl, pyrido pyrazinyl, pyrazino pyrazinyl, isoquinolinyl, indolyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, benzofu Ranyl, phenanthrolinyl, thiazolyl, isoxazolyl, oxdiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl and dibenzofuranyl, but are limited to these no. The heterocyclic group includes an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리기란 1가의 지방족 탄화수소고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로부텐, 사이클로펜탄, 사이클로펜텐, 사이클로헥산, 사이클로헥센, 1,4-사이클로헥사디엔, 사이클로헵탄, 사이클로헵텐, 사이클로옥탄, 사이클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring means a monovalent aliphatic hydrocarbon ring. An aliphatic hydrocarbon ring means a ring which is composed of only carbon and hydrogen atoms as a non-aromatic ring. Examples of aliphatic hydrocarbon rings include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. It is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 단환 또는 다환의 고리(방향족 탄화수소고리)를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐, 바이페닐, 터페닐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 크라이세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸, 벤조플루오레닐, 스피로플루오레닐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aryl group means a monocyclic or polycyclic ring (aromatic hydrocarbon ring) composed of only carbon and hydrogen atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The monocyclic aryl groups include, but are not limited to, phenyl, biphenyl, terphenyl, and the like. Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, perrylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, penalenyl, pyrenyl, tetrasenyl, chrysenyl, pentansenyl, fluorenyl, indenyl, Acenaphthyl, benzofluorenyl, spirofluorenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 치환된 플루오레닐기로는

,

,

,

,

,

및

등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.As the substituted fluorenyl group

,

And

Etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기란 1가의 지방족 헤테로고리를 의미한다. 상기 지방족 헤테로고리란 고리에 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aliphatic heterocyclic group means a monovalent aliphatic heterocyclic ring. The aliphatic heterocycle means an aliphatic ring containing at least one of heteroatoms in the ring. Examples of aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxane, azocaine , Thiocaine and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리기란 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리란 고리에 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aromatic heterocyclic group means a monovalent aromatic heterocyclic ring. An aromatic heterocycle means an aromatic ring containing at least one of heteroatoms in the ring. Examples of aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, parasol, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thia Diazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinol, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine , Phenanthridine, diazanaphthalene, driazaindene, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzo Carbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로사이클릭케톤기란 1가의 헤테로사이클릭케톤을 의미한다. 상기 헤테로사이클릭케톤이란 고리 구성 원자 중 적어도 2개 이상의 상이한 원자가 존재하는 고리형 케톤을 의미한다. 상기 헤테로사이클릭케톤은 예를 들어, 피롤리돈, 피롤리딘-2,5-다이온, 벤조퓨란-2[3H]-온, 3a,6,7,7a-테트라하이드로벤조퓨란-2[3H]-온, 1H-아이소크로멘-1-온, 5-펜탄올라이드 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the heterocyclic ketone group means a monovalent heterocyclic ketone. The heterocyclic ketone means a cyclic ketone in which at least two or more different atoms of the ring constituent atoms are present. The heterocyclic ketone is, for example, pyrrolidone, pyrrolidin-2,5-dione, benzofuran-2 [3H] -one, 3a, 6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2 [ 3H] -one, 1H-isochromen-1-one, 5-pentanolide, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 카보사이클릭케톤기란 1가의 카보사이클릭케톤을 의미한다. 상기 카보사이클릭케톤이란 고리 구성 원자가 탄소 원자로만 이루어진 고리형 케톤을 의미한다. 상기 카보사이클릭케톤은 예를 들어, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In this specification, a carbocyclic ketone group means monovalent carbocyclic ketone. The carbocyclic ketone means a cyclic ketone in which the ring constituent atoms are composed only of carbon atoms. The carbocyclic ketone may be, for example, cyclopentanone, cyclohexanone, or the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기란 1가의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리를 의미한다. 상기 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리는 2개 이상의 고리가 한쌍 이상의 탄소 원자를 공유하고 있는 탄화수소고리를 의미한다. 상기 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리는 예를 들어, 바이사이클로[2.2.1]헵테인, 바이사이클로[4.4.0]데케인, 바이사이클로[1.1.0]뷰테인, 바이사이클로[2,2,2]옥탄, 2,6,6-트리메틸바이사이클로[3,1,1]헵탄 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, a bridged hydrocarbon ring means a monovalent bridged hydrocarbon ring. The bridged hydrocarbon ring means a hydrocarbon ring in which two or more rings share one or more pairs of carbon atoms. The bridged hydrocarbon ring is for example bicyclo [2.2.1] heptane, bicyclo [4.4.0] decane, bicyclo [1.1.0] butane, bicyclo [2,2, 2] octane, 2,6,6-trimethylbicyclo [3,1,1] heptane, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사슬형알킬기, 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 아릴기, 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently Monocyclic or polycyclic bridged (unsubstituted or substituted with a chain alkyl group, cycloalkyl group, monocyclic or polycyclic heterocyclic ketone group, monocyclic or polycyclic carbocyclic ketone group, monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring group, alkyl group) Bridged) It is one substituent selected from the group consisting of a hydrocarbon ring group, a monocyclic or polycyclic aryl group, a monocyclic or polycyclic aliphatic heterocyclic group and a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic group, or a substituent to which two groups selected from the group are connected.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 사슬형알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 5 내지 12의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 3 내지 14의 지방족 탄화수소고리기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 4 내지 12의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 16의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 16의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently C1-C10 linear alkyl group, C3-C10 cycloalkyl group, monocyclic or polycyclic C2-C12 heterocyclic ketone group, monocyclic or polycyclic C5-C12 carbocyclic ketone group, monocyclic or poly An aliphatic hydrocarbon ring group having 3 to 14 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic bridged hydrocarbon ring group having 4 to 12 carbon atoms, unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, having 6 to 25 carbon atoms Or an aryl group, a monocyclic or polycyclic aliphatic heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms, and a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms, or a substituent to which two groups selected from the group are connected.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 사슬형알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 5 내지 10의 카보사이클릭케톤기, 단환 또는 다환의 탄소수 3 내지 10의 지방족 탄화수소고리기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 4 내지 10의 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 지방족 헤테로고리기 및 단환 또는 다환의 탄소수 2 내지 12의 방향족 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently C1-C6 linear alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, monocyclic or polycyclic C2-C10 heterocyclic ketone group, monocyclic or polycyclic C5-C10 carbocyclic ketone group, monocyclic or poly An aliphatic hydrocarbon ring group having 3 to 10 carbon atoms in the ring, a monocyclic or polycyclic bridged hydrocarbon ring group having 4 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and having 6 to 25 carbon atoms as monocyclic or polycyclic Or an aryl group, a monocyclic or polycyclic aliphatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, and a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, or a substituent to which two groups selected from the group are connected.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 사이클로알킬기; 헤테로사이클릭케톤기; 카보사이클릭케톤; 지방족 탄화수소고리기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기; 아릴기; 지방족 헤테로고리기; 방향족 헤테로고리기; 또는 사이클로알킬기, 헤테로사이클릭케톤기, 카보사이클릭케톤기, 지방족 탄화수소고리기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 브릿지된(Bridged) 탄화수소고리기, 아릴기, 지방족 헤테로고리기 또는 방향족 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently Cycloalkyl group; Heterocyclic ketone group; Carbocyclic ketones; Aliphatic hydrocarbon ring groups; A bridged hydrocarbon ring group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Aryl group; Aliphatic heterocyclic groups; Aromatic heterocyclic group; Or a cycloalkyl group, a heterocyclic ketone group, a carbocyclic ketone group, an aliphatic hydrocarbon ring group, an alkyl group substituted or unsubstituted with a bridged hydrocarbon ring group, an aryl group, an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group Or an unsubstituted chain alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 아이소프로필, 아이소부틸, 2-에틸프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 바이사이클로[2,2,2]옥틸, 2,6,6-트리메틸바이사이클로[3,1,1]헵틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 페닐메틸, (1-피롤리딘-2,4-다이온)메틸, 퓨라닐, 티오페닐, 옥사사이클로펜틸 또는 1,4-다이옥사사이클로헥실이다.In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, 2-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo [2,2 , 2] octyl, 2,6,6-trimethylbicyclo [3,1,1] heptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, phenylmethyl, (1-pyrrolidine-2,4-dione) methyl, Furanyl, thiophenyl, oxacyclopentyl or 1,4-dioxacyclohexyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of R1 and R2 is a chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of the R1 and R2 is a chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 3의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of the R1 and R2 is a chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 직쇄의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of the R1 and R2 is a straight chain alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of R1 and R2 is a straight chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 사슬형알킬기이다.In one embodiment of the present specification, at least one of R1 and R2 is a straight chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸이다.In one embodiment of the present specification, at least one of R1 and R2 is methyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸이다.In one embodiment of the present specification, R1 is methyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸이다.In one embodiment of the present specification, R2 is methyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 메틸이다.In one embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or methyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.In one embodiment of the present specification, a is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 2이다.In one embodiment of the present specification, the a is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, Rx and Rz are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, Rx and Rz are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, Rx and Rz are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx 및 Rz는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸, 1-에틸프로필 또는 아이소프로필이다.In one embodiment of the present specification, Rx and Rz are the same as or different from each other, and are each independently methyl, 1-ethylpropyl, or isopropyl.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ry는 수소이다.In one embodiment of the present specification, Ry is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2.

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에 있어서,In Chemical Formula 2,

R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. The definitions of R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz and a are the same as defined in the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 3.

[화학식 3][Formula 3]

상기 화학식 3에 있어서,In Chemical Formula 3,

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1의 방법에 따라 제조될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared by the method of the following Formula 1.

[일반식 1][Formula 1]

상기 일반식 1에 있어서, R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 1, the definitions of R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz and a are the same as defined in Chemical Formula 1.

상기 일반식 1은 화학식 1로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1에 한정되지 않으며, 일부 합성 단계는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.Formula 1 is an example of a method of forming a compound represented by Formula 1, the synthesis method of the compound represented by Formula 1 is not limited to the general formula 1, some synthetic steps are known in the art It can be by method.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an organic light emitting device including the compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is Provided is an organic light emitting device included in at least one layer of at least one organic material layer.

본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 단층 또는 다층의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상일 수 있다.The organic light emitting diode of the present specification may include a single layer or a multilayer organic material layer between the first electrode and the second electrode. For example, the organic material layer included in the organic light emitting device of the present invention may include a hole injection layer, a hole transport layer, a layer for simultaneously transporting and injecting holes, a hole control layer, a light emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. It may be at least one of the layers to be injected simultaneously.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1층 이상의 발광층 중 1층 이상의 층에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is included in one or more layers of one or more light emitting layers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 적색 발광층이다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound represented by Formula 1 is a red light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자에 1층 이상의 발광층이 포함되는 경우, 각각의 발광층은 서로 다른 색을 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification, when the organic light emitting device includes one or more light emitting layers, each light emitting layer may have a different color.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자이다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 is a red organic light emitting device.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화합물을 포함하는 발광층 총 100 중량부 기준으로 1 중량부 이상 10 중량부 이하로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 is included in an amount of 1 part by weight to 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total amount of the light emitting layer including the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 호스트 물질을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound represented by Formula 1 further includes a host material.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층에 포함되는 호스트 물질은 카바졸 유도체 화합물 또는 N을 포함하는 방향족 다환 화합물이다.In one embodiment of the present specification, the host material included in the emission layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is a carbazole derivative compound or an aromatic polycyclic compound including N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 호스트 화합물을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 further includes a host compound represented by the following Chemical Formula H.

[화학식 H][Formula H]

상기 화학식 H에 있어서,In Chemical Formula H,

G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 사이클로알킬기; 실릴기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; An alkyl group; Cycloalkyl group; Silyl groups; Aryl group; Or a heterocyclic group, or combine with an adjacent group to form a ring,

G3 및 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,G3 and G4 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; Or a heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group,

b1은 0 내지 7의 정수이고, b1이 2 이상인 경우 복수의 G1은 서로 동일하거나 상이하고,b1 is an integer of 0 to 7, and when b1 is 2 or more, a plurality of G1s are the same as or different from each other,

b2는 0 내지 7의 정수이고, b2가 2 이상인 경우 복수의 G2는 서로 동일하거나 상이하다.b2 is an integer of 0-7, and when b2 is 2 or more, some G2 is same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 인접하는 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, G1 combines with an adjacent group to form a benzene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, G4 is a heterocyclic group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and includes N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 6원 고리를 포함하는 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, G4 is a heterocyclic group including a six-membered ring which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1으로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula H is represented by the following Chemical Formula H-1.

[화학식 H-1][Formula H-1]

상기 화학식 H-1에 있어서,In Chemical Formula H-1,

G1 내지 G4 및 b2의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,The definitions of G1 to G4 and b2 are the same as those defined in Formula H,

b3는 0 내지 9의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 복수의 G1은 서로 동일하거나 상이하다.b3 is an integer of 0-9, and when b3 is two or more, some G1 is the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물이다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Formula H is the following compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 is included in at least one layer of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection layer and a hole control layer at the same time.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 전자 조절층 중 1층 이상에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 is included in at least one layer of an electron injection layer, an electron transport layer, a layer simultaneously performing electron injection and transport, and an electron control layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a normal structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. The structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2.

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.As shown in FIG. 1, an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present invention may include a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4. In one embodiment, the compound represented by Formula 1 is included in the organic material layer (3).

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.As shown in FIG. 2, the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present invention includes a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a first hole transport layer 6, and a second hole transport layer 7. ), A light emitting layer 8, an electron transport layer 9, an electron injection layer 10, and a cathode 4. In one embodiment, the compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer (8).

그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.However, the structure of the organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present specification is not limited to FIGS. 1 and 2, and may be any one of the following structures.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(3) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(5) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(6) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(7) Anode / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(8) Anode / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(9) Anode / hole injection layer / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(10) Anode / hole injection layer / hole transport layer / hole control layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(11) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / cathode

(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(12) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(13) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / cathode

(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(14) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron control layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD, physical vapor deposition) such as sputtering (e-beam evaporation), by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in manufacturing the organic light emitting device. Here, the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO ₂ : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO ₂ / Al, and the like, but are not limited thereto.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes received from the electrode into the light emitting layer or an adjacent layer provided toward the light emitting layer. The hole injection material has the ability to transport holes, has an effect of hole injection at the anode, an excellent hole injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and transfers excitons generated from the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use the compound which prevents and is excellent in thin film formation ability. The highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene Organic, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer. As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable. Specific examples of the hole transport material include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a nonconjugated portion together.

상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole control layer is a layer for preventing the flow of the electrons to the anode to the light emitting layer and to control the flow of holes flowing into the light emitting layer to control the performance of the entire device. As the hole control material, a compound having the ability to prevent the inflow of electrons from the light emitting layer to the anode and to control the flow of holes injected to the light emitting layer or the light emitting material is preferable. In one embodiment, an arylamine-based organic material may be used as the electron blocking layer, but is not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material.

상기 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. Examples of the host material include a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound. Specifically, the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and the heterocyclic compounds include dibenzofuran derivatives, ladder type furan compounds, Pyrimidine derivatives and the like, but is not limited thereto.

상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The dopant material of the light emitting layer includes an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, and the like. As the aromatic amine derivative, pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene and the like having an arylamine group may be used as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group. As the styrylamine compound, a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used. Examples of the styrylamine compound include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. The metal complex may be an iridium complex, a platinum complex, or the like, but is not limited thereto.

상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.The electron control layer is a layer that blocks the flow of holes from the light emitting layer to the cathode and controls the performance of the entire device by adjusting the electrons flowing into the light emitting layer. As the electron adjusting material, a compound having the ability to prevent the inflow of holes from the light emitting layer to the cathode and to control the electrons injected into the light emitting layer or the light emitting material is preferable. As the electron control material, an appropriate material may be used according to the configuration of the organic material layer used in the device. The electron control layer is positioned between the light emitting layer and the cathode, preferably provided in direct contact with the light emitting layer.

상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer. A material having high mobility to electrons is suitable. Examples of the electron transporting material include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq ₃ ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired negative electrode material, as used according to the prior art. In one embodiment, the negative electrode material includes a material having a low work function; And aluminum layers or silver layers. Examples of the material having a low work function include cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and after forming a layer from the material, an aluminum layer or a silver layer may be formed on the layer.

상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층 또는 정공 주입 재료에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons received from the electrode into the light emitting layer. The electron injecting material has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and transfers excitons generated in the light emitting layer to a hole injection layer or a hole injection material. It is preferable to use a compound which prevents the addition and has excellent thin film forming ability. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, benzimidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like Derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법과 특성을 설명한다.Hereinafter, the method and properties of the compound of the present invention and the organic light emitting device including the same for the detailed understanding of the present invention will be described.

제조예 1: 화합물 1의 합성Preparation Example 1 Synthesis of Compound 1

(1) 중간체 3-A의 합성(1) Synthesis of Intermediate 3-A

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-A(30g, 0.16mol), 2-A(25.8g, 0.17mol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-A를 제조하였다(29.04g, 수율 71%).Dissolve 1-A (30 g, 0.16 mol), 2-A (25.8 g, 0.17 mol) in THF (300 ml) in a round bottom flask under nitrogen, and then add 2M potassium carbonate solution (150 ml), Tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (9.04 g, 7.826 mmol) was added and refluxed for 3 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered, the organic layer was separated, and the solvent was removed under reduced pressure. After dissolving using chloroform, washed with water, magnesium sulfate and acid clay were added, stirred, filtered and concentrated under reduced pressure. Thereafter, Compound 3-A, which was separated through column chromatography, was prepared (29.04 g, 71% yield).

(2) 중간체 4-A의 합성(2) Synthesis of Intermediate 4-A

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 3-A(15g, 0.057mol), IrCl₃ (6.847g, 0.023mol), 2-ethoxyethanol 225ml 및 DI-Water 75ml를 넣고 하루동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 감압하에서 여과 및 메탄올로 수세하여 화합물 4-A를 제조하였다. (10.95g, 수율 51%)In a round bottom flask under nitrogen, 3-A (15 g, 0.057 mol), IrCl ₃ (6.847 g, 0.023 mol), 225 ml of 2-ethoxyethanol and 75 ml of DI-Water were refluxed for one day. After completion of the reaction, the temperature was lowered, filtered and washed with methanol under reduced pressure to obtain Compound 4-A. (10.95 g, 51% yield)

(3) 화합물 1의 합성(3) Synthesis of Compound 1

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 4-A(10g, 6.68mmol), 탄산칼슘(potassium carbonate)(9.233g, 66.81mmol), Pentane-2,4-dione(6.69g, 66.81mmol) 및 2-ethoxyethanol 300ml를 넣고, 상온에서 48시간동안 교반시켰다. 생성된 석출물을 감압하에서 여과시키고 메탄올로 수세하였다. 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 1을 제조하였다.(5.21g, 수율 48%, MS:[M+H]⁺ = 813)In a round bottom flask under nitrogen, 300 ml of 4-A (10 g, 6.68 mmol), calcium carbonate (9.233 g, 66.81 mmol), Pentane-2,4-dione (6.69 g, 66.81 mmol) and 2-ethoxyethanol were added. The mixture was stirred at room temperature for 48 hours. The resulting precipitate was filtered under reduced pressure and washed with methanol. Compound 1 was isolated through column chromatography (5.21 g, yield 48%, MS: [M + H] ⁺ = 813).

제조예 2: 화합물 2의 합성Preparation Example 2 Synthesis of Compound 2

제조예 1에서 1-A 대신 1-B를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 상기 화합물 2를 제조하였다. (4.88g, 수율 45%, MS:[M+H]⁺=813)Compound 2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 1-B was used instead of 1-A. (4.88 g, Yield 45%, MS: [M + H] ⁺ = 813)

제조예 3: 화합물 3의 합성Preparation Example 3 Synthesis of Compound 3

제조예 1에서 1-A 대신 1-C를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 상기 화합물 3을 제조하였다. (4.88g, 수율 45%, MS:[M+H]⁺=869)Compound 3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 1-C was used instead of 1-A. (4.88 g, 45% yield, MS: [M + H] ⁺ = 869)

제조예 4: 화합물 4의 합성Preparation Example 4 Synthesis of Compound 4

(1) 중간체 2-D의 합성(1) Synthesis of Intermediate 2-D

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-D(21.3g, 0.11mol), 피리딘(26.2g, 0.33mol) 및 메틸렌클로라이드(methylene chloride) 300ml를 넣고 교반시켰다. Ice bath를 설치하고, 0℃가 되면 트리플루오르메탄설포닉 언하이드라이드(Trifluoromethanesulfonic anhydride)(62.36g, 221.04mmol)를 서서히 적하하였다. 상온에서 24시간 교반시키고, DI-Water, NaHCO₃ 25g을 서서히 적하하였다. 유기층을 분리하고, 황산마그네슘(magnesium sulfate) 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-D를 제조하였다.(33.31g, 수율 93%)In a round bottom flask under nitrogen, 1-D (21.3 g, 0.11 mol), pyridine (26.2 g, 0.33 mol), and 300 ml of methylene chloride were added and stirred. An ice bath was installed and trifluoromethanesulfonic anhydride (62.36 g, 221.04 mmol) was slowly added dropwise at 0 ° C. After stirring at room temperature for 24 hours, DI-Water, 25 g of NaHCO ₃ was slowly added dropwise. The organic layer was separated, magnesium sulfate was added, stirred, filtered and concentrated under reduced pressure. Thereafter, Compound 2-D, which was separated through column chromatography, was prepared. (33.31 g, 93% yield)

(2) 중간체 3-D의 합성(2) Synthesis of Intermediate 3-D

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 2-D(20.5g, 0.11mol), 아이소프로필 보로닉 엑시드(isopropyl boronic acid)(119.6g, 0.42mol), 제삼인산칼륨 (Potassium phosphate tribasic)(212g, 1mol), Pd₂(dba)₃ Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(3.8g, 0.004mol), S-Phos(6.95g, 0.017mol), Toluene 800ml 및 H₂O 110ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 유기층을 분리시키고, 황산마그네슘을 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-D를 제조하였다. (20.9g, 수율 90%)In a round bottom flask under nitrogen, 2-D (20.5 g, 0.11 mol), isopropyl boronic acid (119.6 g, 0.42 mol), Potassium phosphate tribasic (212 g, 1 mol), Pd ₂ (dba) ₃ Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (3.8g, 0.004mol), S-Phos (6.95g, 0.017mol), Toluene 800ml and H ₂ O 110ml was added to reflux for 24 hours. The organic layer was separated, magnesium sulfate was added thereto, stirred, filtered and concentrated under reduced pressure. Compound 3-D was isolated by column chromatography. (20.9g, 90% yield)

(3) 중간체 4-D의 합성(3) Synthesis of Intermediate 4-D

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 3-D(34.5g, 0.16mmol) 및 2-A(25.8g, 172mmol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 4-D를 제조하였다. (32g, 수율 69%)Dissolve 3-D (34.5 g, 0.16 mmol) and 2-A (25.8 g, 172 mmol) in THF (300 ml) in a round bottom flask under nitrogen, then add 2M potassium carbonate solution (150 ml), Tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (9.04 g, 7.826 mmol) was added and refluxed for 3 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered, the organic layer was separated, and the solvent was removed under reduced pressure. After dissolving using chloroform, washed with water, magnesium sulfate and acid clay were added, stirred, filtered and concentrated under reduced pressure. Thereafter, Compound 4-D, which was separated through column chromatography, was prepared. (32 g, 69% yield)

(4) 중간체 5-D의 합성(4) Synthesis of Intermediate 5-D

제조예 1의 중간체 4-A의 합성에서 중간체 3-A 대신 4-D를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 중간체 5-D를 제조하였다.(수율 40%)Intermediate 5-D was prepared in the same manner as in the synthesis of Intermediate 4-A of Preparation Example 1, except that 4-D was used instead of Intermediate 3-A. (Yield 40%)

(5) 화합물 4의 합성(5) Synthesis of Compound 4

제조예 1의 화합물 1의 합성에서 중간체 4-A의 대신 중간체 5-D를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 4를 합성하였다. (수율 30%, MS:[M+H]⁺=869)Compound 4 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Preparation Example 1, except that Intermediate 5-D was used instead of Intermediate 4-A. (Yield 30%, MS: [M + H] ⁺ = 869)

제조예 5: 화합물 5의 합성Preparation Example 5 Synthesis of Compound 5

제조예 4에서 1-D 대신 1-E를, 아이소프로필 보로닉 엑시드(isopropyl boronic acid) 대신 사이클로헥실 보로닉 엑시드(Cyclohexyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 5를 합성하였다.(수율 30%, MS:[M+H]⁺=949)Compound 5 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 4, except that 1-E instead of 1-D and cyclohexyl boronic acid were used instead of isopropyl boronic acid. 30%, MS: [M + H] ⁺ = 949)

제조예 6: 화합물 6의 합성Preparation Example 6 Synthesis of Compound 6

제조예 5에서 사이클로헥실 보로닉 엑시드 대신 사이클로펜틸 보로닉 엑시드(Cyclohexyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 6을 합성하였다.(수율 33%, MS:[M+H]⁺=921)Compound 6 was synthesized in the same manner as in Example 5, except that cyclopentyl boronic acid was used instead of cyclohexyl boronic acid. (Yield 33%, MS: [M + H] ⁺ = 921)

제조예 7: 화합물 7의 합성Preparation Example 7 Synthesis of Compound 7

제조예 5에서 사이클로헥실 보로닉 엑시드 대신 아이소부틸 보로닉 엑시드(isobutyl boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 7을 합성하였다.(수율 37%, MS:[M+H]⁺=897)Except for using isobutyl boronic acid (isobutyl boronic acid) instead of cyclohexyl boronic acid in Preparation Example 5 Compound 7 was synthesized in the same manner. (Yield 37%, MS: [M + H] ⁺ = 897)

제조예 8: 화합물 8의 합성Preparation Example 8 Synthesis of Compound 8

(1) 중간체 2-H의 제조(1) Preparation of Intermediate 2-H

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 1-H(40.3g, 0.16mol) 및 벤질보로닉 엑시드(Benzylboronic acid)(23.38g, 0.17mol)를 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 2-H를 제조하였다(29.6g, 수율 69%).Dissolve 1-H (40.3 g, 0.16 mol) and Benzylboronic acid (23.38 g, 0.17 mol) in THF (300 ml) in a round-bottomed flask under nitrogen, and then 2M potassium carbonate solution. (150 ml) was added and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (9.04 g, 7.826 mmol) was added and refluxed for 3 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered, the organic layer was separated, and the solvent was removed under reduced pressure. After dissolving using chloroform, washed with water, magnesium sulfate and acid clay were added, stirred, filtered and concentrated under reduced pressure. Thereafter, Compound 2-H, which was separated through column chromatography, was prepared (29.6 g, 69% yield).

(2) 중간체 3-H의 제조(2) Preparation of Intermediate 3-H

질소하에서 둥근 바닥 플라스크에 2-H(29g, 0.11mol) 및 2-A(벤질보로닉 엑시드(Benzylboronic acid)(18g, 0.12mol)을 THF(300ml)에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(potassium carbonate solution)(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(9.04g, 7.826mmol)을 넣은 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 낮추고 유기층을 분리하여 감압하에서 용매를 제거하였다. 클로로포름(chloroform)을 사용해 녹인 후 물로 씻어주고 황산마그네슘(magnesium sulfate)과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압 농축시켰다. 이 후 컬럼크로마토그래피를 통해 분리한 화합물 3-H를 제조하였다(26.4g, 수율 71%).Dissolve 2-H (29 g, 0.11 mol) and 2-A (Benzylboronic acid) (18 g, 0.12 mol) in THF (300 ml) in a round-bottomed flask under nitrogen, and then 2M potassium carbonate. solution) (150 ml) was added and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (9.04 g, 7.826 mmol) was added and refluxed for 3 hours After the reaction was completed, the temperature was lowered and the organic layer was separated to remove the solvent under reduced pressure. After dissolving with chloroform, washed with water, magnesium sulfate and acidic clay were added, filtered and concentrated under reduced pressure, after which, the compound 3-H was prepared by column chromatography (26.4). g, yield 71%).

(3) 중간체 4-H의 제조(3) Preparation of Intermediate 4-H

제조예 1의 중간체 4-A의 합성에서 3-A 대신 3-H를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 4-H를 제조하였다. (수율 48%)4-H was prepared in the same manner except that 3-H was used instead of 3-A in the synthesis of Intermediate 4-A of Preparation Example 1. (Yield 48%)

(4) 화합물 8의 제조(4) Preparation of Compound 8

제조예 1의 화합물 1의 합성에서 중간체 4-A 대신 4-H를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다.(수율 45%, MS:[M+H]⁺=965)Compound 8 was prepared in the same manner as in the synthesis of Compound 1 of Preparation Example 1, except that 4-H was used instead of intermediate 4-A. (Yield 45%, MS: [M + H] ⁺ = 965)

제조예 9: 화합물 9의 합성Preparation Example 9 Synthesis of Compound 9

제조예 1에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 9를 합성하였다.(MS:[M+H]⁺=869)Compound 9 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) (2,6-dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone. MS: [M + H] ⁺ = 869)

제조예 10: 화합물 10의 합성Preparation Example 10 Synthesis of Compound 10

제조예 2에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 10을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=869)Compound 10 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 2, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 869)

제조예 11: 화합물 11의 합성Preparation Example 11 Synthesis of Compound 11

제조예 3에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 11을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=925)Compound 11 was synthesized in the same manner as in Example 3, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) (2,6-dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 925)

제조예 12: 화합물 12의 합성Preparation Example 12 Synthesis of Compound 12

제조예 4에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 12를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=925)Compound 12 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 4, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 925)

제조예 13: 화합물 13의 합성Preparation Example 13 Synthesis of Compound 13

제조예 5에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 13을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1005)Compound 13 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 5, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 1005)

제조예 14: 화합물 14의 합성Preparation 14 Synthesis of Compound 14

제조예 6에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 14를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=977)Compound 14 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 6, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 997)

제조예 15: 화합물 15의 합성Preparation Example 15 Synthesis of Compound 15

제조예 7에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 15를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=938)Compound 15 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 7, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 938)

제조예 16: 화합물 16의 합성Preparation Example 16 Synthesis of Compound 16

제조예 8에서 아세틸아세톤 대신 2,6-(디메틸헵탄-3,5-다이온)(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 16을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1021)Compound 16 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 8, except that 2,6- (dimethylheptane-3,5-dione) was used instead of acetylacetone (2,6-dimethylheptane-3,5-dione). (MS: [M + H] ⁺ = 1021)

제조예 17: 화합물 17의 합성Preparation Example 17 Synthesis of Compound 17

제조예 1에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 17을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=925)Compound 17 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione (3,7-Diethylnonane-4,6-dione) was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 925)

제조예 18: 화합물 18의 합성Preparation Example 18 Synthesis of Compound 18

제조예 2에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 18을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=925)Compound 18 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 2, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 925)

제조예 19: 화합물 19의 합성Preparation Example 19 Synthesis of Compound 19

제조예 3에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 19를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=981)Compound 19 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 3, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione (3,7-Diethylnonane-4,6-dione) was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 981)

제조예 20: 화합물 20의 합성Preparation Example 20 Synthesis of Compound 20

제조예 4에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 20을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=981)Compound 20 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 4, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 981)

제조예 21: 화합물 21의 합성Preparation Example 21 Synthesis of Compound 21

제조예 5에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 21을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1061)Compound 21 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 5, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione (3,7-Diethylnonane-4,6-dione) was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 1061)

제조예 22: 화합물 22의 합성Preparation Example 22 Synthesis of Compound 22

제조예 6에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 22를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1033)Compound 22 was synthesized in the same manner as in Example 6, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 1033)

제조예 23: 화합물 23의 합성Preparation 23: Synthesis of Compound 23

제조예 7에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 23을 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1009)Compound 23 was synthesized in the same manner as in Example 7, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 1009)

제조예 24: 화합물 24의 합성Preparation Example 24 Synthesis of Compound 24

제조예 8에서 아세틸아세톤 대신 3,7-디에틸노난-4,6-다이온(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 24를 합성하였다. (MS:[M+H]⁺=1077)Compound 24 was synthesized in the same manner as in Preparation Example 8, except that 3,7-diethylnonane-4,6-dione (3,7-Diethylnonane-4,6-dione) was used instead of acetylacetone. (MS: [M + H] ⁺ = 1077)

제조예 25: 화합물 25의 합성Preparation 25 Synthesis of Compound 25

제조예 6에서 사이클로펜틸 보로닉 엑시드 대신 바이사이클로[2.2.2]옥탄-2-일 보로닉 엑시드(bicyclo[2.2.2]octan-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 25를 합성하였다.(수율 32%, MS:[M+H]⁺=1001)Compound 25 was prepared in the same manner as in Example 6, except that bicyclo [2.2.2] octan-2-yl boronic acid was used instead of cyclopentyl boronic acid. (Yield 32%, MS: [M + H] ⁺ = 1001).

제조예 26: 화합물 26의 합성Preparation 26: Synthesis of Compound 26

제조예 6에서 사이클로펜틸 보로닉 엑시드 대신 테트라하이드로퓨란-2-일 보로닉 엑시드((tetrahydrofuran-2-yl)boronic acid)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 26을 합성하였다.(수율 34%, MS:[M+H]⁺=925)Compound 26 was synthesized in the same manner as in Example 6, except that tetrahydrofuran-2-yl boronic acid (tetrahydrofuran-2-yl) boronic acid was used instead of cyclopentyl boronic acid. (Yield 34%, MS: [M + H] ⁺ = 925)

실시예 1.Example 1.

Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT-CN)을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 하기 HT1 화합물을 진공 증착하고 연이어 하기 HT2 화합물을 증착하여 제1(700Å) 및 제2 정공 수송층(200 Å)을 형성하였다. 다음으로 상기 제2 정공 수송층 위에 화합물 1이 하기 H1 화합물과 화합물 1의 중량의 합 100 중량부 기준으로 3 중량부 포함되도록, 하기 H1 화합물과 화합물 1을 진공 증착하여 발광층(300Å)을 형성하였다. 그 다음에 하기 E0 화합물을 전자 주입 및 수송층으로 순차적으로 열진공 증착(300Å)하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성한 후, 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였고, LiF의 증착속도는 0.2Å/sec, 알루미늄의 증착속도는 3Å/sec 내지 7Å/sec를 유지하였다.Fischer Co. was used. Distilled water was used in Millipore Co. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After the ITO was washed for 30 minutes, the ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, the ultrasonic washing in the order of isopropyl alcohol, acetone, methanol solvent and dried. Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 kPa on the thus prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer. The following HT1 compound for transporting holes was vacuum deposited thereon, and the following HT2 compound was subsequently deposited to form a first (700 GPa) and a second hole transport layer (200 GPa). Next, the following H1 compound and compound 1 were vacuum-deposited to form a light emitting layer (300 되도록) on the second hole transport layer so that Compound 1 contained 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the total weight of the following H1 compound and Compound 1. Then, the following E0 compound was thermally vacuum deposited (300 kPa) sequentially with an electron injection and transport layer. After sequentially depositing lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 kPa and aluminum having a thickness of 2,000 kPa on the electron transport layer, an organic light emitting device was manufactured. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of LiF was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 3 Å / sec to 7 Å / sec.

실시예 2 내지 11Examples 2-11

발광층 형성시 인광 도판트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 실시예 2 내지 11의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.The organic light emitting diodes of Examples 2 to 11 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compound 1 as phosphorescent dopants, respectively.

비교예 1 내지 10Comparative Examples 1 to 10

발광층 형성시 인광 도판트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 비교예 1 내지 10의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.The organic light emitting diodes of Comparative Examples 1 to 10 were prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 1, instead of Compound 1, was used as a phosphorescent dopant to form an emission layer.

실험예 1Experimental Example 1

상기 실시예 1 내지 11과 비교예 1 내지 10에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 표 1에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고, 광전류 값이 이에 대한 98%일 때의 시간을 표시한 것이다.Table 1 shows the results of the organic light emitting devices manufactured according to Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 10. Voltage, efficiency and emission color are data at 5000 nit luminance. Life is the time when the initial photocurrent value is 100% and the photocurrent value is 98%.

도판트
물질Dopant
matter 구동전압(V)Driving voltage (V) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) 수명
(T98, h,)life span
(T98, h,) 실시예 1Example 1 1One 4.64.6 29.729.7 5050 실시예 2Example 2 44 4.54.5 30.230.2 5252 실시예 3Example 3 77 4.74.7 31.231.2 5656 실시예 4Example 4 88 4.54.5 30.630.6 5858 실시예 5Example 5 1010 4.64.6 31.131.1 5252 실시예 6Example 6 1212 4.74.7 30.430.4 4848 실시예 7Example 7 1616 4.64.6 31.831.8 5050 실시예 8Example 8 1717 4.54.5 30.030.0 5252 실시예 9Example 9 1919 4.64.6 29.529.5 5656 실시예 10Example 10 2020 4.74.7 31.231.2 5858 실시예 11Example 11 2121 4.54.5 31.431.4 5353 비교예 1Comparative Example 1 E1E1 4.64.6 25.125.1 3535 비교예 2Comparative Example 2 E2E2 4.74.7 25.725.7 3232 비교예 3Comparative Example 3 E3E3 4.84.8 26.826.8 4040 비교예 4Comparative Example 4 E4E4 4.64.6 27.327.3 3737 비교예 5Comparative Example 5 E5E5 4.54.5 26.126.1 3434 비교예 6Comparative Example 6 E6E6 4.74.7 25.325.3 3535 비교예 7Comparative Example 7 E7E7 4.64.6 27.627.6 4444 비교예 8Comparative Example 8 E8E8 4.54.5 24.624.6 4141 비교예 9Comparative Example 9 E9E9 4.54.5 27.627.6 4343 비교예 10Comparative Example 10 E10E10 4.74.7 26.526.5 4545

상기 표 1 에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 인광 도판트 물질로 사용한 경우, 화합물 E1 내지 E10를 사용한 비교예에 비해 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다. 이를 통해 치환기의 위치에 따라 효율 및 수명에 영향을 미치는 것을 확인할 수 있었다. 특히 화합물간의 π-π 결합을 제어를 통해 보다 우수한 성능이 나타났다고 판단된다.As can be seen from Table 1, when the compound of the present invention is used as a phosphorescent dopant material, it was confirmed that the excellent properties in terms of life compared to the comparative examples using the compounds E1 to E10. Through this, it was confirmed that the position of the substituent affects the efficiency and life. In particular, it was judged that better performance was obtained through controlling the π-π bonds between compounds.

1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 제1 정공 수송층
7: 제2 정공 수송층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층1: substrate
2: anode
3: organic layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: first hole transport layer
7: second hole transport layer
8: light emitting layer
9: electron transport layer
10: electron injection layer

Claims

Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Chemical Formula 1,
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently Chain alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic ketone group, carbocyclic ketone group, aliphatic hydrocarbon ring group, bridged hydrocarbon ring group unsubstituted or substituted with alkyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group and aromatic hetero One substituent selected from the group consisting of a ring group, or two groups selected from the group connected to each other,
R3, Rx, Ry and Rz are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; An alkyl group; An alkoxy group; Aryloxy group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Aryl group; Or a heterocyclic group,
a is an integer of 0-4, and when a is 2 or more, some R <3> is the same or different from each other.

The compound of claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 2:
[Formula 2]

In Chemical Formula 2,
The definitions of R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz and a are the same as defined in the formula (1).

The compound of claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 3:
[Formula 3]

In Chemical Formula 3,
The definitions of R1, R2, R3, Rx, Ry, Rz and a are the same as defined in the formula (1).

In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently Cycloalkyl group; Heterocyclic ketone group; Carbocyclic ketone group; Aliphatic hydrocarbon ring groups; A bridged hydrocarbon ring group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Aryl group; Aliphatic heterocyclic groups; Aromatic heterocyclic group; Or a cycloalkyl group, a heterocyclic ketone group, a carbocyclic ketone group, an aliphatic hydrocarbon ring group, an alkyl group substituted or unsubstituted with a bridged hydrocarbon ring group, an aryl group, an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group Or an unsubstituted chain alkyl group.

The method according to claim 1, wherein R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, 2-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo [2,2,2] octyl , 2,6,6-trimethylbicyclo [3,1,1] heptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, phenylmethyl, (1-pyrrolidine-2,4-dione) methyl, furanyl, thio Phenyl, oxacyclopentyl or 1,4-dioxacyclohexyl.

The compound of claim 1, wherein at least one of R 1 and R 2 is a chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

The compound of claim 1, wherein at least one of R 1 and R 2 is a straight chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

The compound of claim 1, wherein at least one of R 1 and R 2 is methyl.

The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds:

.

An organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the compound according to any one of claims 1 to 9 Organic light-emitting device that is contained in one or more layers of the organic material layer.

The organic light emitting diode of claim 10, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is included in at least one layer of at least one light emitting layer.

The organic light emitting device of claim 11, wherein the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is a red light emitting layer.

The organic light emitting diode of claim 10, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is included in at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, and a hole control layer.