KR102202765B1 - Compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents

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KR102202765B1
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윤홍식
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 {COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}Compound and organic light emitting device containing the same {COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

본 출원은 2018년 6월 5일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0064868호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0064868 filed with the Korean Intellectual Property Office on June 5, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer has a multilayer structure made of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls to the ground.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.

한국 공개특허공보 제10-2017-0058579호Korean Patent Application Publication No. 10-2017-0058579

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification provides an organic light-emitting device having a low driving voltage, high efficiency, excellent lifespan, or high color purity by including the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019057760357-pat00001
Figure 112019057760357-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

Ar1은

Figure 112019057760357-pat00002
,
Figure 112019057760357-pat00003
또는
Figure 112019057760357-pat00004
이며,Ar1 is
Figure 112019057760357-pat00002
,
Figure 112019057760357-pat00003
or
Figure 112019057760357-pat00004
Is,

X는 O, S, Se, SO2, Ge 또는 SiPh2이고, X is O, S, Se, SO 2 , Ge or SiPh 2 ,

L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,L1 is a direct bond; Or an arylene group, n1 is an integer of 0 to 3, and when n1 is 2 or more, L1 is the same as or different from each other,

L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,L2 is a direct bond; Or an arylene group, n2 is an integer of 0 to 3, and when n2 is 2 or more, L2 is the same as or different from each other,

X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, X1 to X3 are the same as or different from each other, each independently N or CH, and at least one of X1 to X3 is N,

X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently O or S,

R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며, b3는 0 내지 4의 정수이고, b5는 0 내지 4의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 R3는 서로 동일하거나 상이하며, b5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하며,R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group, b3 is an integer of 0 to 4, b5 is an integer of 0 to 4, and when b3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other, and when b5 is 2 or more, R5 is the same or different from each other,

G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Or an aryl group, or by bonding with an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group, alkyl group or aryl group,

a1은 0 내지 3의 정수이고, a2 및 a3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a4는 0 내지 6의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 G1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상인 경우 G2는 서로 동일하거나 상이하고, a3가 2 이상인 경우 G3는 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상인 경우 G4는 서로 동일하거나 상이하다.a1 is an integer of 0 to 3, a2 and a3 are each independently an integer of 0 to 4, a4 is an integer of 0 to 6, when a1 is 2 or more, G1 is the same as or different from each other, and a2 is 2 or more G2 is the same or different from each other, when a3 is 2 or more, G3 is the same or different from each other, and when a4 is 2 or more, G4 is the same or different from each other.

본 명세서의 다른 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Another exemplary embodiment of the present specification is an organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by the above-described formula (1). It provides an organic light-emitting device comprising a compound.

본 명세서에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송 또는 발광 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to the present specification may be used as a hole injection, hole transport, electron injection, electron transport, or light emitting material of an organic light emitting device.

몇몇 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상되거나 구동전압이 낮아지거나 수명 특성이 향상될 수 있다. 그 중 본 발명의 화합물을 발광층에 포함할 경우, 색순도 변화와 소광 현상과 같은 에너지 소실을 억제하여, 소자의 발광 효율이 특히 증가할 수 있다.In some exemplary embodiments, an organic light-emitting device including the compound represented by Formula 1 in the organic material layer may improve efficiency, decrease a driving voltage, or improve lifespan characteristics. Among them, when the compound of the present invention is included in the light-emitting layer, energy dissipation such as change in color purity and extinction is suppressed, so that the luminous efficiency of the device can be particularly increased.

도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4.
2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a hole control layer 7, a light emitting layer 8, an electron transport layer 9, and an electron injection layer 10. And an example of an organic light-emitting device including the cathode 4 is shown.
3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 8, an electron transport layer 9, an electron injection layer 10 and a cathode 4 An example of an organic light emitting device is shown.

이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention provides a compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서에 있어서,

Figure 112019057760357-pat00005
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In this specification,
Figure 112019057760357-pat00005
Means a site bonded to another substituent or a bonding portion.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the present specification, terms such as'include' or'have' mean that the features or elements described in the specification exist, and to exclude the possibility of adding one or more other features or elements in advance no.

본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.In the present specification, when a portion such as a region or a layer is provided on or on another portion, it includes not only the case immediately above the other portion, but also the case in which another region, layer, etc. is interposed therebetween.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다. In the present specification, an alkyl group refers to a linear or branched saturated hydrocarbon. The number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may be chain or cyclic.

상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the chain alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl , Isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.

상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 24이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The number of carbon atoms in the cyclic alkyl group (cycloalkyl group) is not particularly limited, but is preferably 3 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 24 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 14 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 8. Specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethyl Cyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 단환의 고리 또는 다환의 고리를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 36이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 25이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 18이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 13이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 12이다.In the present specification, an aryl group means a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring that is wholly or partially unsaturated. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 36 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 25 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 18 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 13 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 12 carbon atoms.

상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a quarterphenyl group. Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, indenyl group, Acenaphthyl group, benzofluorenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 치환된 플루오레닐기는 예를 들어 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The substituted fluorenyl group may be, for example, any one selected from the following structures, but is not limited thereto.

Figure 112019057760357-pat00006
Figure 112019057760357-pat00006

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기 및 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a cyclic group including at least one of N, O and S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include a thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, Diazinyl group, triazinyl group, acridinyl group, carbonyl group, acenaphthoquinoxalinyl group, indenoquinazolinyl group, indenoisoquinolinyl group, indenoquinolinyl group, pyridoindolyl group, pyridazinyl group , Pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl Group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group, iso There are oxazolyl group, thiadiazolyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.In the present specification, the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted. I can. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하며, 상기 탄화수소고리는 지방족 탄화수소고리이거나 방향족 탄화수소고리일 수 있다. 상기 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 고리를 의미하며, 상기 헤테로고리는 지방족 헤테로고리이거나 방향족 헤테로고리일 수 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, the meaning of bonding with adjacent groups to form a ring means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring of these. The hydrocarbon ring refers to a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms, and the hydrocarbon ring may be an aliphatic hydrocarbon ring or an aromatic hydrocarbon ring. The heterocycle refers to a ring containing at least one heteroatom, and the heterocycle may be an aliphatic heterocycle or an aromatic heterocycle. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, aromatic hydrocarbon ring, aliphatic hetero ring and aromatic hetero ring may be monocyclic or polycyclic.

상기 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aliphatic hydrocarbon ring is a ring that is not aromatic and refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, and the like, It is not limited to this.

상기 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aromatic hydrocarbon ring refers to an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of aromatic hydrocarbon rings include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, Benzofluorene, spirofluorene, and the like, but are not limited thereto.

상기 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring containing one or more of heteroatoms. Examples of aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxephan, azocaine , Thiocane, and the like, but are not limited thereto.

상기 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aromatic heterocycle refers to an aromatic ring containing at least one heteroatom. Examples of aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, parasol, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thia Diazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine, phenane Tridin, diazanaphthalene, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzocarbazole, dibenzocarba Sol, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is a divalent aryl group.

상기 화학식 1의 화합물은 L1이 트리페닐렌의 1번 탄소에 치환된다. L1이 트리페닐렌의 1번 탄소에 치환된 구조는 L1이 트리페닐렌의 2번 탄소에 치환되는 구조에 비하여 더 꺾인 구조를 가진다. 이로 인해 분자간 입체 장애(steric hindrance)가 커지며, 소자 증착을 위해 화합물을 패킹(packing)할 경우 분자간 힘(intermolecular interaction)으로 인한 효율 감소를 방지할 수 있다.In the compound of Formula 1, L1 is substituted on carbon 1 of triphenylene. The structure in which L1 is substituted on carbon 1 of triphenylene has a more curved structure than the structure in which L1 is substituted on carbon 2 of triphenylene. As a result, steric hindrance between molecules increases, and when a compound is packed for device deposition, efficiency reduction due to intermolecular interaction can be prevented.

또한 상기 화학식 1의 화합물은 꺾인 구조를 가지기 때문에 보다 큰 삼중항 에너지의 확보가 가능하다.In addition, since the compound of Formula 1 has a bent structure, it is possible to secure more triplet energy.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present invention, Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 2 to 4.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019057760357-pat00007
Figure 112019057760357-pat00007

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019057760357-pat00008
Figure 112019057760357-pat00008

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112019057760357-pat00009
Figure 112019057760357-pat00009

상기 화학식 2 내지 4에 있어서,In Formulas 2 to 4,

X, L1, L2, X1 내지 X5, G1 내지 G4, R1 내지 R5, a1 내지 a4, n1, n2, b3 및 b5의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of X, L1, L2, X1 to X5, G1 to G4, R1 to R5, a1 to a4, n1, n2, b3 and b5 are the same as defined in Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X is O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X is S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are the same as or different from each other, each independently N or CH, and at least two of X1 to X3 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2 및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 is N, and X2 and X3 are each independently N or CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X3 is N, and X1 and X2 are each independently N or CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 N이고, X3는 N 또는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are each N, and X3 is N or CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 N이고, X2는 N 또는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X3 are each N, and X2 is N or CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are each N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X4 is O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X4 is S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X5 is O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X5 is S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2-C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 8의 알킬기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; Aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or it is a C2-C25 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or it is a C2-C18 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 13의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a C2-C13 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 단환의 헤테로아릴기; 3개 이상의 N을 포함하는 2환의 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 3환 이상의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Aryl group; Monocyclic heteroaryl group; A bicyclic heteroaryl group containing 3 or more N; A bicyclic heteroaryl group including O or S; Or a tricyclic or more heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 단환의 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 3환 이상의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Aryl group; Monocyclic heteroaryl group; A bicyclic heteroaryl group including O or S; Or a tricyclic or more heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 탄소수 2 내지 5의 단환의 헤테로아릴기; 3 이상의 N을 포함하는 탄소수 5 내지 7의 2환의 헤테로아릴기; 탄소수 6 내지 11의 O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 9 내지 16의 3환 이상의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Aryl group having 6 to 18 carbon atoms; A monocyclic heteroaryl group having 2 to 5 carbon atoms; A C 5 to C 7 bicyclic heteroaryl group containing 3 or more N; A bicyclic heteroaryl group containing O or S having 6 to 11 carbon atoms; Or a C 9 to C 16 tricyclic or more heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; Or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1이 0이고, n2가 0인 경우, R1 및 R2 중 적어도 어느 하나는 탄소수 10 이상의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when n1 is 0 and n2 is 0, at least one of R1 and R2 is an aryl group having 10 or more carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; Or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 is hydrogen; Alkyl group; Or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 is hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 is hydrogen; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 is hydrogen; An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 is hydrogen; Methyl group; Or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R5 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G1 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G2는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G2 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G3 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G4 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 25 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 14 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 25 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 13 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthalene group.

본 명세서에 있어서, 나프탈렌기는 2가의 나프틸기를 의미한다.In this specification, the naphthalene group means a divalent naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthalene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 m-페닐렌기; 또는 p-페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is an m-phenylene group; Or p-phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n1 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n2 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n2 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1과 n2의 합은 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the sum of n1 and n2 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b3는 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b3 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b5는 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b5 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기

Figure 112019057760357-pat00010
는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the
Figure 112019057760357-pat00010
Is any one selected from the following structures.

Figure 112019057760357-pat00011
Figure 112019057760357-pat00011

Figure 112019057760357-pat00012
Figure 112019057760357-pat00012

상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,In the above structures, two * are sites connected to L1 and L2, respectively,

G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of G4 and a4 are the same as those defined in Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기

Figure 112019057760357-pat00013
는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the
Figure 112019057760357-pat00013
Is any one selected from the following structures.

Figure 112019057760357-pat00014
Figure 112019057760357-pat00014

상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,In the above structures, two * are sites connected to L1 and L2, respectively,

G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of G4 and a4 are the same as those defined in Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds.

Figure 112019057760357-pat00015
Figure 112019057760357-pat00015

Figure 112019057760357-pat00016
Figure 112019057760357-pat00016

Figure 112019057760357-pat00017
Figure 112019057760357-pat00017

Figure 112019057760357-pat00018
Figure 112019057760357-pat00018

Figure 112019057760357-pat00019
Figure 112019057760357-pat00019

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1 또는 2에 따라 제조될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 described above may be prepared according to the following General Formula 1 or 2.

[일반식 1][General Formula 1]

Figure 112019057760357-pat00020
Figure 112019057760357-pat00020

[일반식 2][General Formula 2]

Figure 112019057760357-pat00021
Figure 112019057760357-pat00021

화학식 1의 화합물을 합성하는 예는 통상적으로 당 기술분야에서 사용되는 합성법, 즉 Suzuki reaction(할로겐과 산 또는 붕소에스터 등의 커플링 반응)으로 용이하게 제조할 수 있다.An example of synthesizing the compound of Formula 1 can be easily prepared by a synthesis method commonly used in the art, that is, Suzuki reaction (a coupling reaction between halogen and acid or boron ester).

상기 일반식 1 및 2에 있어서, X, L1, L2, n1, n2, G1 내지 G4, a1 내지 a4 및 Ar1의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In the general formulas 1 and 2, the definitions of X, L1, L2, n1, n2, G1 to G4, a1 to a4, and Ar1 are the same as those defined in Chemical Formula 1.

상기 일반식 1 및 2는 화학식 1의 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1의 합성 방법은 상기 일반식 1 및 2에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.The general formulas 1 and 2 are an example of a method of forming the compound of formula 1, and the synthesis method of formula 1 is not limited to the general formulas 1 and 2, and may be performed by methods known in the art. .

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다는 의미는, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 의미한다. 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하는 경우, 상기 2종 이상의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The present specification provides an organic light-emitting device including the compound represented by Chemical Formula 1. The meaning that the organic light-emitting device includes the compound represented by Formula 1 means that the organic light-emitting device includes one or two or more compounds represented by Formula 1. When the organic light-emitting device includes two or more compounds represented by Formula 1, the two or more compounds may be the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by the above-described formula (1). It provides an organic light-emitting device comprising a compound.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously transports and injects holes, a hole control layer, a light-emitting layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron transport and injection at the same time. It may have a structure including a layer or the like.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 M 또는 N층에 포함된다는 의미는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 M층에만 포함되거나, N층에만 포함되거나, M층과 N층에 모두 포함되는 것을 모두 의미한다. 화학식 1로 표시되는 화합물이 서로 다른 2 이상의 유기물층에 포함된다고 할 때, 복수의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the present specification, the meaning that the compound represented by Formula 1 is included in the M or N layer means that the compound represented by Formula 1 is included only in the M layer, only in the N layer, or in both the M layer and the N layer. It means everything that is included. When the compound represented by Formula 1 is included in two or more different organic material layers, the compounds represented by Formula 1 included in the plurality of organic material layers may be the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting holes, or a layer controlling a hole, and performing the hole transport layer, the hole injection layer, and the hole transporting and injection at the same time. The layer or hole control layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting electrons or an electron controlling layer, and performing the electron transport layer, the electron injection layer, and the electron transporting and injecting simultaneously The layer or electron control layer includes the compound represented by Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer further includes a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다. The structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may include a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4, as shown in FIG. 1. In one embodiment, the compound of Formula 1 is included in the organic material layer (3).

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 또는 정공 조절층(7)에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 전자 수송층(9) 또는 전자 주입층(10)에 포함된다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a hole control layer 7, and a light emitting layer, as shown in FIG. (8), the electron transport layer 9, the electron injection layer 10 and may be made of a cathode (4). In one embodiment, the compound of Formula 1 is included in the light emitting layer (8). In another embodiment, the compound of Formula 1 is included in the hole transport layer 5, the hole transport layer 6, or the hole control layer 7. In another exemplary embodiment, the compound of Formula 1 is included in the electron transport layer 9 or the electron injection layer 10.

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 3과 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 8, an electron transport layer 9, as shown in FIG. It may be made of an electron injection layer 10 and a cathode 4. In one embodiment, the compound of Formula 1 is included in the light emitting layer (8).

그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.However, the structure of the organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is not limited to FIGS. 1 to 3 and may be any one of the following structures.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Light emitting layer/Anode

(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(3) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Anode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(5) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(7) Anode/hole transport layer/hole control layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(8) Anode/hole transport layer/hole control layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극(9) Anode/hole injection layer/hole transport layer/hole control layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(10) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(10) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/cathode

(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(11) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(12) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron control layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light-emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. In this case, by using a physical vapor deposition method (PVD, physical vapor deposition) such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes received from an electrode into a light emitting layer or a layer adjacent to the light emitting layer. The hole injection material has the ability to transport holes and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use a compound that prevents and has excellent thin film formation ability. The HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples of the hole transport material include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion.

상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴 아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole control layer is a layer that prevents the flow of electrons into the light emitting layer to the anode and controls the flow of holes flowing into the light emitting layer to control the performance of the entire device. The hole control material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of electrons from the light-emitting layer to the anode and to control the flow of holes injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. In one embodiment, an aryl amine-based organic material may be used for the hole control layer, but is not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material for the light emitting layer include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. As the aromatic amine derivative, as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamine group may be used. As the styrylamine compound, a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used. Examples of the styrylamine compound include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine. The metal complex may be an iridium complex or a platinum complex, but is not limited thereto.

상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.The electron control layer is a layer that blocks the inflow of holes from the emission layer to the cathode and controls the electrons flowing into the emission layer to control the performance of the entire device. The electron controlling material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of holes from the light-emitting layer to the cathode and to control electrons injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. As the electron controlling material, a suitable material may be used according to the configuration of the organic material layer used in the device. The electron control layer is located between the emission layer and the cathode, and is preferably provided in direct contact with the emission layer.

상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Examples of the electron transport material include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired negative electrode material as used according to the prior art. In one embodiment, the negative electrode material is a material having a low work function; And an aluminum layer or a silver layer. Examples of the material having the low work function include cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and an aluminum layer or a silver layer may be formed on the layer after forming a layer with the material.

상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons received from an electrode into the light emitting layer. The electron injection material has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer In addition, it is preferable to use a compound excellent in thin film forming ability. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples according to the present invention and comparative examples not according to the present invention, but the scope of the present invention is not limited by the examples presented below.

화합물 1의 합성Synthesis of compound 1

Figure 112019057760357-pat00022
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4-브로모디벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-1-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 14.4g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol% 를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 이를 실리카 패드(silica pad)로 여과하고, 감압 하에서 용액을 농축한 후 컬럼 정제하여, 화합물 1-1 12.9g(수율 81%)을 수득하였다.4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g (40.66mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl) -1,3,2-dioxaborolane (4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 14.4 g (40.66 mmol) and tetrakistri Add 2 mol% of phenylphosphine palladium (Tetrakis(triphenylphosphine) palladium) to 120 ml of tetrahydrofuran, and dissolve 121.98 mmol of potassium carbonate in 60 ml of water and mix. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. This was filtered through a silica pad, and the solution was concentrated under reduced pressure, followed by column purification, to give 12.9 g (yield 81%) of compound 1-1.

질소 분위기 하에서 상기 화합물 1-1 12.9g(32.73mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높이며 2시간을 추가로 교반한 후, 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.3g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반하고 상온으로 온도를 높이며 3시간을 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과하고 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하여 화합물 1-2 9.2g(수율 64%)을 수득하였다.After dissolving 12.9 g (32.73 mmol) of Compound 1-1 in 90 ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, 30.6 ml of 1.6M n-BuLi was slowly added dropwise by lowering the temperature to -78°C. After stirring at low temperature for 3 hours, raising the temperature to room temperature, stirring for an additional 2 hours, lowering the temperature to -78°C again, and then adding 18.3 g of Triisopropyl borate. The reaction was terminated by stirring at low temperature for an hour, raising the temperature to room temperature, and stirring for an additional 3 hours, and 50 ml of an aqueous ammonium chloride solution was added to separate the layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. Filtered through a silica pad, concentrated the solution under reduced pressure, and purified by column to give 9.2 g (yield 64%) of compound 1-2.

상기 화합물 1-2 9.2g(20.9mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.6g(20.9mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 62.7mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 1 9.4g(수율 72%)을 수득하였다.Compound 1-2 9.2g (20.9mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.6g (20.9mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2mol% were added to 60ml of tetrahydrofuran, and 62.7mmol of potassium carbonate was dissolved in 30ml of water and mixed. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified, and 9.4 g (yield 72%) of compound 1 was obtained.

MS: [M+H]+= 626MS: [M+H] + = 626

화합물 2의 합성Synthesis of compound 2

Figure 112019057760357-pat00023
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화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 8.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2 13.3g(수율 83%)을 수득하였다.Compound 1-2 10g (22.82mmol) and 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl- Except for using 1,3,5-triazine) 8.8g (22.82mmol), 13.3g (yield 83%) of compound 2 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 1 above.

MS: [M+H]+= 702MS: [M+H] + = 702

화합물 3의 합성Synthesis of compound 3

Figure 112019057760357-pat00024
Figure 112019057760357-pat00024

화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 4-([1,1'-바이페닐]-3-일)-2-클로로-6-페닐피리딘(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 3 10.9g(수율 68%)을 수득하였다.Compound 1-2 10g (22.82mmol) and 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine (4-([1,1'-biphenyl]-3 Except for using -yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.8g (22.82mmol), 10.9g (yield 68%) of Compound 3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1.

MS: [M+H]+= 700MS: [M+H] + = 700

화합물 4의 합성Synthesis of compound 4

Figure 112019057760357-pat00025
Figure 112019057760357-pat00025

화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 4-클로로-6-(나프탈렌-2-일)-2-페닐피리미딘(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.2g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 4 10.2g(수율 66%)을 수득하였다.Compound 1-2 10g (22.82mmol) and 4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine (4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.2g Except for using (22.82 mmol), 10.2 g of compound 4 (66% yield) was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 1 above.

MS: [M+H]+= 675MS: [M+H] + = 675

화합물 5의 합성Synthesis of compound 5

Figure 112019057760357-pat00026
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4-브로모다이벤조[b,d]싸이오펜(4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g(38.18mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-1-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 13.5g(38.18mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고, 포타슘 카보네이트 114.54mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후, 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 5-1 12.1g(수율 77%)을 수득하였다.4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g (38.18mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl) )-1,3,2-dioxaborolane (4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 13.5g (38.18mmol) and tetrakis Add 2 mol% of triphenylphosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) to 120 ml of tetrahydrofuran, and dissolve 114.54 mmol of potassium carbonate in 60 ml of water and mix. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and purified by column, and 12.1 g (yield 77%) of compound 5-1 was obtained.

질소 분위기 하에서 상기 화합물 5-1 12.1g(29.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 27.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반한 후, 상온으로 온도를 높이며 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 17.6g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반한 후 반응을 종결하고 암모늄 클로라이드 수용액 50ml를 넣고 층분리한다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 5-2 8g(수율 60%)을 수득하였다.After dissolving 12.1g (29.5mmol) of compound 5-1 in 90ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, 27.6ml of 1.6M n-BuLi was slowly added dropwise by lowering the temperature to -78°C. After stirring at low temperature for 3 hours, raising the temperature to room temperature, stirring for an additional 2 hours, lowering the temperature to -78°C, and adding 17.6 g of Triisopropyl borate. After stirring at low temperature for 1 hour, raising the temperature to room temperature and stirring for an additional 3 hours, the reaction was terminated, and 50 ml of an aqueous ammonium chloride solution was added to separate layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic material layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure, followed by column purification, and 8 g (yield 60%) of intermediate 5-2 was obtained.

상기 화합물 5-2 8g(17.62mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 4.7g(17.62mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 52.86mmol을 물 25ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 5 7.1g(수율 63%)을 수득하였다.Compound 5-2 8g (17.62mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 4.7 g (17.62 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2 mol% was added to 50 ml of tetrahydrofuran, and 52.86 mmol of potassium carbonate was dissolved in 25 ml of water and mixed. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified, and 7.1 g (yield 63%) of compound 5 was obtained.

MS: [M+H]+= 642MS: [M+H] + = 642

화합물 6의 합성Synthesis of compound 6

Figure 112019057760357-pat00027
Figure 112019057760357-pat00027

화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 8.5g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 6 12g(수율 76%)을 수득하였다.Compound 5-2 10g (22.02mmol) and 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl- Except for using 1,3,5-triazine) 8.5g (22.02mmol), compound 6 12g (yield 76%) was obtained by the same method as the synthesis of compound 5 above.

MS: [M+H]+= 718MS: [M+H] + = 718

화합물 7의 합성Synthesis of compound 7

Figure 112019057760357-pat00028
Figure 112019057760357-pat00028

화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 4-([1,1'-바이페닐]-3-일)-2-클로로-6-페닐피리딘(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.5g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 7 10.7g(수율 68%)을 수득하였다.Compound 5-2 10g (22.02mmol) and 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine (4-([1,1'-biphenyl]-3 Except for using -yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.5g (22.02mmol), 10.7g (yield 68%) of compound 7 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 5 above.

MS: [M+H]+= 716MS: [M+H] + = 716

화합물 8의 합성Synthesis of compound 8

Figure 112019057760357-pat00029
Figure 112019057760357-pat00029

화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 4-클로로-6-(나프탈렌-2-일)-2-페닐피리미딘(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.0g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 8 11.1g(수율 73%)을 수득하였다.Compound 5-2 10g (22.02mmol) and 4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine (4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.0g Except for using (22.02 mmol), 11.1 g (yield 73%) of compound 8 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 5 above.

MS: [M+H]+= 691MS: [M+H] + = 691

화합물 9의 합성Synthesis of compound 9

Figure 112019057760357-pat00030
Figure 112019057760357-pat00030

4-브로모다이벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), (3-(트리페닐렌-1-일)페닐)보론산((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid) 14.2g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐 포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)를 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9-1 15.5g(수율 81%)을 수득하였다.4-bromodibenzo[b,d]furan (4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), (3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid ((3-(triphenylen) -1-yl)phenyl)boronic acid) 14.2g (40.66mmol) and tetrakistriphenyl phosphine palladium (Tetrakis(triphenylphosphine) palladium) 2mol% in tetrahydrofuran 120ml, potassium carbonate 121.98mmol is dissolved in 60ml of water and mixed. give. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtering a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and purified by column to give 15.5 g (yield 81%) of compound 9-1.

질소 분위기 하에서 상기 화합물 9-1 15.5g(32.86mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.8ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높여 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9-2 10.6g(수율 63%)을 수득하였다.After dissolving 15.5 g (32.86 mmol) of Compound 9-1 in 90 ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, 30.8 ml of 1.6M n-BuLi was slowly added dropwise by lowering the temperature to -78°C. After stirring at low temperature for 3 hours, raising the temperature to room temperature, stirring for an additional 2 hours, and then lowering the temperature to -78°C, 18.4 g of Triisopropyl borate is added. After stirring at low temperature for 1 hour, raising the temperature to room temperature and stirring for an additional 3 hours to terminate the reaction, 50 ml of ammonium chloride aqueous solution was added and the layers were separated. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure, followed by column purification, and 10.6 g (yield 63%) of compound 9-2 was obtained.

상기 화합물 9-2 10.6g(20.62mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.5g(20.62mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 61.86mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80

Figure 112019057760357-pat00031
에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9 10.1g(수율 70%)을 수득하였다.Compound 9-2 10.6g (20.62mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.5g (20.62mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2mol% in tetrahydrofuran 60ml, potassium carbonate 61.86mmol is dissolved in 30ml of water and mixed. 80
Figure 112019057760357-pat00031
After stirring at for 12 hours, the reaction was terminated, cooled to room temperature, and water and the organic layer were separated. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified to obtain 10.1 g (yield 70%) of compound 9.

MS: [M+H]+= 702MS: [M+H] + = 702

화합물 10의 합성Synthesis of compound 10

Figure 112019057760357-pat00032
Figure 112019057760357-pat00032

4-브로모다이벤조[b,d]싸이오펜(4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g(38.18mmol), (3-(트리페닐렌-1-일)페닐)보론산((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid) 13.3g(38.18mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 114.54mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10-1 14.3g(수율 77%)을 수득하였다.4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g(38.18mmol), (3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid ((3-( triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid) 13.3g (38.18mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium 2mol% in tetrahydrofuran 120ml, potassium carbonate 114.54mmol dissolved in water 60ml Mix it. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic material layer and stirred. After filtration with a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified to give 14.3 g (yield 77%) of compound 10-1.

질소 분위기 하에서 상기 화합물 10-1 14.3g(29.42mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 27.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 2시간 추가로 교반하고, 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 16.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10-2 9.2g(수율 59%)을 수득하였다.After dissolving 14.3g (29.42mmol) of compound 10-1 in 90ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, 27.6ml of 1.6M n-BuLi was slowly added dropwise by lowering the temperature to -78°C. After stirring at low temperature for 3 hours, raising the temperature to room temperature, stirring for an additional 2 hours, lowering the temperature to -78 ℃ again, and then adding 16.4 g of Triisopropyl borate. After stirring at low temperature for 1 hour, raising the temperature to room temperature and stirring for an additional 3 hours to terminate the reaction, 50 ml of ammonium chloride aqueous solution was added and the layers were separated. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic material layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified to give 9.2 g (59% yield) of compound 10-2.

상기 화합물 10-2 9.2g(17.35mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.9g(17.35mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 52.05mmol을 물 25ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반하여 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10 8.9g(수율 66%)을 수득하였다.Compound 10-2 9.2g (17.35mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.9g (17.35mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2mol% were added to 50ml of tetrahydrofuran, and 52.05mmol of potassium carbonate was dissolved in 25ml of water and mixed. The reaction was terminated by stirring at 80° C. for 12 hours, cooled to room temperature, and water and the organic layer were separated. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified to obtain 8.9 g (66% yield) of compound 10.

MS: [M+H]+= 777MS: [M+H] + = 777

화합물 11의 합성Synthesis of compound 11

Figure 112019057760357-pat00033
Figure 112019057760357-pat00033

상기 화합물 1-2 10g(22.82mmol)와 2-클로로벤조[d]싸이아졸(2-chlorobenzo[d]thiazole) 4.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 11 7.8g(수율 65%)을 수득하였다.Compound 11 in the same manner as in the synthesis of Compound 1 except for using Compound 1-2 10g (22.82mmol) and 2-chlorobenzo[d]thiazole 4.8g (22.82mmol). 7.8 g (65% yield) was obtained.

MS: [M+H]+= 528MS: [M+H] + = 528

화합물 12의 합성Synthesis of compound 12

Figure 112019057760357-pat00034
Figure 112019057760357-pat00034

상기 화합물 1-2 10g(22.02mmol)과 2-클로로벤조[d]옥사졸(2-chlorobenzo[d]oxazole) 3.4g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 12 8.1g(수율 70%)을 수득하였다.Compound 12 in the same manner as in the synthesis of Compound 1 except for using Compound 1-2 10g (22.02mmol) and 2-chlorobenzo[d]oxazole 3.4g (22.02mmol). 8.1 g (70% yield) was obtained.

MS: [M+H]+= 528MS: [M+H] + = 528

화합물 13의 합성 Synthesis of compound 13

Figure 112019057760357-pat00035
Figure 112019057760357-pat00035

4-브로모다이벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), (4-(트리페닐렌-1-일)나프탈렌-1-일)보론산((4-(triphenylen-1-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid) 16.2g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐 포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)를 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13-1 17.1g(수율 84%)을 수득하였다.4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g (40.66mmol), (4-(triphenylen-1-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid (( 4-(triphenylen-1-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid) 16.2 g (40.66 mmol) and tetrakistriphenyl phosphine palladium (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2 mol% in tetrahydrofuran 120 ml potassium carbonate Dissolve 121.98mmol in 60ml of water and mix. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtering a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and purified by column to give 17.1 g (yield 84%) of compound 13-1.

질소 분위기 하에서 상기 화합물 13-1 17.1g(32.86mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.8ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높여 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13-2 11.63g(수율 63%)을 수득하였다.After dissolving 17.1 g (32.86 mmol) of compound 13-1 in 90 ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, 30.8 ml of 1.6M n-BuLi was slowly added dropwise by lowering the temperature to -78°C. After stirring at low temperature for 3 hours, raising the temperature to room temperature, stirring for an additional 2 hours, and then lowering the temperature to -78°C, 18.4 g of Triisopropyl borate is added. After stirring at low temperature for 1 hour, raising the temperature to room temperature and stirring for an additional 3 hours to terminate the reaction, 50 ml of ammonium chloride aqueous solution was added and the layers were separated. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure, followed by column purification, and 11.63 g (yield 63%) of compound 13-2 was obtained.

상기 화합물 13-2 11.63g(20.62mmol), 1-클로로-4,6-다이페닐트리아진(1-chloro-4,6-diphenyltriazine) 5.5g(20.62mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 61.86mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13 9.92g(수율 64%)을 수득하였다.Compound 13-2 11.63g (20.62mmol), 1-chloro-4,6-diphenyltriazine (1-chloro-4,6-diphenyltriazine) 5.5g (20.62mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium ( Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) 2 mol% was added to 60 ml of tetrahydrofuran, and 61.86 mmol of potassium carbonate was dissolved in 30 ml of water and mixed. After stirring at 80° C. for 12 hours, the reaction is terminated and cooled to room temperature to separate water and organic layers. Anhydrous magnesium sulfate was added to the separated organic layer and stirred. After filtration through a silica pad, the solution was concentrated under reduced pressure and column-purified to obtain 9.92 g (64% yield) of compound 13.

MS: [M+H]+= 752MS: [M+H] + = 752

화합물 14의 합성 Synthesis of compound 14

Figure 112019057760357-pat00036
Figure 112019057760357-pat00036

상기 화합물 1-2와 2-클로로-3-메틸-2,3-다이하이드로벤조[d]옥사졸(2-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 14를 수득하였다.Except for using Compound 1-2 and 2-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole (2-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole), the above Compound 14 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 1.

MS: [M+H]+= 528MS: [M+H] + = 528

화합물 15의 합성Synthesis of compound 15

Figure 112019057760357-pat00037
Figure 112019057760357-pat00037

상기 화합물 9-2와 2-클로로-3-페닐-2,3-다이하이드로벤조[d]티아졸(2-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로 화합물 15를 수득하였다.Except for using the compound 9-2 and 2-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole (2-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole), the above Compound 15 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound 9.

MS: [M+H]+= 682MS: [M+H] + = 682

<실시예 1><Example 1>

ITO(Indium tin oxide)가 100nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) with a thickness of 100 nm was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(정공주입층; 60nm) / TCTA(정공수송층; 80 nm) / 94wt% 화학식 1 + 6wt% Ir(ppy)3 (발광층; 300 nm)/ BCP(전자수송층; 10 nm)/ Alq3(전자주입층; 30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) (음극)순으로 유기물층을 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.On the prepared ITO transparent electrode, m-MTDATA (hole injection layer; 60 nm) / TCTA (hole transport layer; 80 nm) / 94wt% Formula 1 + 6wt% Ir(ppy) 3 (light emitting layer; 300 nm) / BCP (electron transport layer; 10 nm) / Alq 3 (electron injection layer; 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) (cathode) by depositing an organic material layer in the order to prepare an organic light emitting device.

m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, Alq3 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy) 3, Alq 3 and BCP are as follows, respectively.

Figure 112019057760357-pat00038
Figure 112019057760357-pat00038

<실시예 2 내지 15><Examples 2 to 15>

상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of compound 1 in Example 1.

Figure 112019057760357-pat00039
Figure 112019057760357-pat00039

<비교예 1 내지 6><Comparative Examples 1 to 6>

상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of compound 1 in Example 1.

Figure 112019057760357-pat00040
Figure 112019057760357-pat00040

상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 표 1의 결과를 얻었다. 하기 표 1에서 EL 피크는 최대 발광 파장을 의미한다.By applying a current to the organic light emitting device of the above Examples and Comparative Examples, the results of Table 1 were obtained. In Table 1 below, the EL peak means the maximum emission wavelength.

화합물
(호스트)
compound
(Host)
전압
(V@10mA/cm2)
Voltage
(V@10mA/cm 2 )
효율
(cd/A@10mA/cm2)
efficiency
(cd/A@10mA/cm 2 )
EL 피크
(nm)
EL peak
(nm)
실시예 1Example 1 1One 3.723.72 45.9345.93 517517 실시예 2Example 2 22 3.823.82 44.6444.64 516516 실시예 3Example 3 33 3.843.84 43.8243.82 518518 실시예 4Example 4 44 3.793.79 44.7544.75 517517 실시예 5Example 5 55 3.813.81 43.5143.51 515515 실시예 6Example 6 66 3.753.75 44.5344.53 516516 실시예 7Example 7 77 3.783.78 45.5245.52 516516 실시예 8Example 8 88 3.693.69 44.5444.54 517517 실시예 9Example 9 99 3.873.87 43.5843.58 518518 실시예 10Example 10 1010 3.773.77 42.1442.14 518518 실시예 11Example 11 1111 3.833.83 43.5843.58 518518 실시예 12Example 12 1212 3.793.79 43.1443.14 518518 실시예 13Example 13 1313 3.813.81 44.3544.35 516516 실시예 14Example 14 1414 3.783.78 43.1843.18 518518 실시예 15Example 15 1515 3.803.80 45.0445.04 516516 비교예 1Comparative Example 1 GH1GH1 5.785.78 38.4738.47 517517 비교예 2Comparative Example 2 GH2GH2 5.905.90 37.2137.21 517517 비교예 3Comparative Example 3 GH3GH3 5.675.67 36.1136.11 517517 비교예 4Comparative Example 4 GH4GH4 5.815.81 38.1738.17 517517 비교예 5Comparative Example 5 GH5GH5 5.645.64 39.0839.08 518518 비교예 6Comparative Example 6 GH6GH6 5.715.71 35.4235.42 518518

실험 결과, 본 발명에 따른 화합물 1 내지 15로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실시예 1 내지 15의 녹색 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 6의 녹색 유기 발광 소자보다 전류 효율 및 구동 전압 면에서 우수한 성능을 나타내었다. As a result of the experiment, the green organic light-emitting devices of Examples 1 to 15 using the compounds represented by the compounds 1 to 15 according to the present invention as a host material of the emission layer have current efficiency and driving voltage compared to the green organic light-emitting devices of Comparative Examples 1 to 6 Showed excellent performance in terms of.

1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
1: substrate
2: anode
3: organic material layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: hole control layer
8: light emitting layer
9: electron transport layer
10: electron injection layer

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112020114125022-pat00041

상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은
Figure 112020114125022-pat00042
,
Figure 112020114125022-pat00043
또는
Figure 112020114125022-pat00044
이며,
X는 O, S 또는 Se이고,
L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며, b3는 0 내지 4의 정수이고, b5는 0 내지 4의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 R3는 서로 동일하거나 상이하며, b5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1은 0 내지 3의 정수이고, a2 및 a3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a4는 0 내지 6의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 G1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상인 경우 G2는 서로 동일하거나 상이하고, a3가 2 이상인 경우 G3는 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상인 경우 G4는 서로 동일하거나 상이하다.
Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112020114125022-pat00041

In Formula 1,
Ar1 is
Figure 112020114125022-pat00042
,
Figure 112020114125022-pat00043
or
Figure 112020114125022-pat00044
Is,
X is O, S or Se,
L1 is a direct bond; Or an arylene group, n1 is an integer of 0 to 3, and when n1 is 2 or more, L1 is the same as or different from each other,
L2 is a direct bond; Or an arylene group, n2 is an integer of 0 to 3, and when n2 is 2 or more, L2 is the same as or different from each other,
X1 to X3 are the same as or different from each other, each independently N or CH, and at least one of X1 to X3 is N,
X4 and X5 are the same as or different from each other, and each independently O or S,
R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group, b3 is an integer of 0 to 4, b5 is an integer of 0 to 4, and when b3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other, and when b5 is 2 or more, R5 is the same or different from each other,
G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Alkyl group; Or an aryl group, or by bonding with an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group, alkyl group or aryl group,
a1 is an integer of 0 to 3, a2 and a3 are each independently an integer of 0 to 4, a4 is an integer of 0 to 6, when a1 is 2 or more, G1 is the same as or different from each other, and a2 is 2 or more G2 is the same or different from each other, when a3 is 2 or more, G3 is the same or different from each other, and when a4 is 2 or more, G4 is the same or different from each other.
삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기
Figure 112019057760357-pat00048
는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
Figure 112019057760357-pat00049

Figure 112019057760357-pat00050

상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,
G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
The method of claim 1, wherein
Figure 112019057760357-pat00048
Is any one selected from the following structures:
Figure 112019057760357-pat00049

Figure 112019057760357-pat00050

In the above structures, two * are sites connected to L1 and L2, respectively,
The definitions of G4 and a4 are the same as those defined in Chemical Formula 1.
청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기인 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or a compound that is a naphthalene group. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기인 것인 화합물. The method according to claim 1, wherein R1 to R5 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Or a compound that is a naphthyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
Figure 112019057760357-pat00051

Figure 112019057760357-pat00052

Figure 112019057760357-pat00053

Figure 112019057760357-pat00054

Figure 112019057760357-pat00055
.
The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds:
Figure 112019057760357-pat00051

Figure 112019057760357-pat00052

Figure 112019057760357-pat00053

Figure 112019057760357-pat00054

Figure 112019057760357-pat00055
.
제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 및 3 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.An organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is a chemical formula according to any one of claims 1 and 3 to 6 An organic light-emitting device comprising a compound represented by 1. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light-emitting device of claim 7, wherein the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound represented by Formula 1. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 7, wherein the organic material layer comprises a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting holes, or a hole controlling layer, and the hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting holes, or controlling holes The organic light emitting diode layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 7, wherein the organic material layer comprises an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting electrons or an electron controlling layer, and the electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting electrons, or controlling electrons The organic light emitting diode layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
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