KR20190126853A - 중합성 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 중합성 화합물, 이의 제조 방법 및 중간체, 이를 포함하는 액정(LC) 매질, 및 중합성 화합물 및 액정 매질의 광학, 전자-광학 및 전자적 목적, 특히 액정 디스플레이, 특히 중합체 지속성 정렬 유형의 액정 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 중합성 화합물, 이의 제조 방법 및 중간체, 이를 포함하는 액정(LC) 매질, 및 중합성 화합물 및 액정 매질의 광학, 전자-광학 및 전자적 목적, 특히 액정 디스플레이, 특히 중합체 지속성 정렬 유형의 액정 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
현재 사용되는 액정 디스플레이 중 하나는 TN(트위트스 네마틱(twisted nematic)) 모드이다. 그러나, TN LCD는 대비(contrast)의 강한 시야각 의존성의 단점을 갖는다.
또한, 이른바 "VA(수직 정렬)" 디스플레이가 공지되어 있고, 이는 보다 넓은 시야각을 갖는다. VA 디스플레이의 액정 셀(LC cell)은 2개의 투명 전극 사이에 액정 매질 층을 함유하고, 통상적으로, 상기 액정 매질은 음성 유전 이방성을 갖는다. 스위칭 오프(switching off) 상태에서, 액정 층의 분자는 전극 표면에 수직(호메오트로픽(homeotropic))으로 정렬되거나 경사진 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 상기 2개의 전극에 전압 인가시, 액정 분자가 상기 전극 표면에 평행하게 재정렬된다.
또한, OCB(광학 보상 벤드(bend)) 디스플레이가 공지되어 있고, 이는 복굴절 효과를 기반으로 하고 이른바 "벤드" 정렬을 갖는 액정 층을 갖고 통상적으로는 양성 유전 이방성을 갖는다. 전압의 인가시, 액정 분자는 전극 표면에 수직하게 재정렬된다. 또한, 통상적으로, OCB 디스플레이는 암(dark) 상태에서 벤드 셀의 광에 대한 원치않는 투과성을 방지하기 위해 하나 이상의 복굴절성 광학 지연 막을 함유한다. OCB 디스플레이는 TN 디스플레이보다 넓은 시야각 및 짧은 응답시간을 갖는다.
또한, 이른바 "IPS(평면 정렬 스위칭)" 디스플레이가 공지되어 있고, 이는 2개의 기판 사이에 액정 층을 함유하고, 상기 2개의 전극은 상기 2개의 기판 중 하나 상에만 정렬되고 바람직하게는 상호 망화된(intermeshed) 빗형 구조를 갖는다. 상기 전극에 전압 인가시, 이에 따라 상기 액정 층에 평행한 유의한 평행 성분을 갖는 전기장이 상기 전극 사이에 생성된다. 이는 상기 층 평면에서 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
또한, 이른바 "FFS(프린지 필드 스위칭)" 디스플레이가 보고된 바 있고(특히, 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하되, 상기 전극 중 하나는 빗형으로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 이에 따라, 강력한, 이른바 "프린지 필드", 즉 강력한 전기장이 상기 전극의 가장자리에 인접하여 생성되고, 셀 전체적으로는 강한 수직 성분 및 강한 수평 성분 둘다를 갖는 전기장이 생성된다. FFS 디스플레이 대비의 낮은 시야각 의존성을 갖는다. 통상적으로, FFS 디스플레이는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질 및 정렬 층(통상적으로는 폴리이미드 층)을 함유하고, 이는 액정 매질의 분자에 평면 정렬을 제공한다.
FFS 디스플레이 능동 매트릭스 또는 수동 매트릭스 디스플레이로서 작동될 수 있다. 선행 기술로부터 공지되어 있는 바와 같이, 능동 매트릭스의 경우, 개개의 화소는 집적된 비선형 능동 소자, 예를 들어 트랜지스터(예를 들어 박막 트랜지스터(TFT))에 의해 어드레싱(addressing)되고, 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개개의 화소는 멀티플렉스(multiplex) 방법에 의해 어드레싱된다.
또한, FFS 디스플레이가 개시되어 있고(문헌[S.H. Lee et al., Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883 and S.H. Lee et al., Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148] 참고), 이는 FFS 디스플레이와 유사한 전극 디자인 및 층 두께를 갖지만, 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질 대신에 음성 유전 이방성을 갖는 액정 매질 층을 포함한다. 음성 유전 이방성을 갖는 매질은 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질보다 덜 경사지고 더 트위스트 배향되는 보다 바람직한 방향자 배향을 나타내고, 이의 결과로 상기 디스플레이는 보다 높은 전송을 갖게 된다. 상기 디스플레이는 액정 매질과 접촉하는 기판 중 적어도 하나에 제공되고 상기 액정 매질의 액정 분자의 평면 정렬을 유도하는 정렬 층, 바람직하게는 폴리이미드의 정렬 층을 포함한다. 이러한 디스플레이는 "초휘도 FSS(Ultra Brightness FFS, UB-FFS)로도 공지되어 있다. 이러한 디스플레이는 높은 신뢰성을 갖는 액정 매질을 요한다.
본원에 사용되는 용어 "신뢰성"은 시간에 따른 상이한 응력 부하, 예컨대 광 부하, 온도, 습도 또는 전압에 의한 디스플레이의 성능적 품질을 의미히고, 액정 디스플레이 분야의 당업자에게 공지되어 있는 디스플레이 효과, 예컨대 잔상(image sticking)(면적 및 선 잔상), 무라(mura), 요고레(yogore) 등을 포함한다. 신뢰성을 분류하기 위한 표준적인 매개 변수로서, 통상적으로, 전압 유지비(voltage holding ration, VHR) 값이 사용되고, 이는 시험 디스플레이에서 일정 전압을 유지시키기 위한 척도이다. 다른 요인들 중에서도 특히, 높은 VHR은 액정 매질의 높은 신뢰성에 대한 선결 요건이다.
보다 최신형의 VA 디스플레이에서, 액정 분자의 균일한 정렬은 액정 셀 내의 비교적 작은 도메인들의 다수성에 의해 제한된다. 회위(Disclination)가 상기 도메인들 사이에 존재할 수 있고, 이들은 경사 도메인으로도 공지되어 있다. 경사 도메인을 갖는 VA 디스플레이는 통상적인 VA 디스플레이에 비해, 대비 및 회색 음영이 시야각에 보다 크게 의존적이다. 또한, 상기 유형의 디스플레이는 스위칭-온(switching-on) 상태에서 분자의 균일한 정렬을 위해 러빙(rubbing)에 의한 전극 표면의 추가적인 처리가 더이상 불요하기 때문에 제조하기에 더 간단하다. 대신에, 경사 또는 선경사(pretilt)의 우선적인 방향은 전극의 특별한 디자인에 의해 제어된다.
이른바 "MVA(멀티도메인 수직 정렬)" 디스플레이에 있어서, 이는 통상적으로 국소적 선경사를 야기하는 돌출부를 갖는 전극에 의해 성취된다. 결과적으로, 액정 분자는 전압 인가시 셀의 정의된 상이한 영역에서 상이한 방향으로 전극 표면에 대해 평행하게 정렬된다. 이에 따라, "제어되는 스위칭"이 성취되고, 간섭성 회위선의 형성이 방지된다. 이러한 정렬은 디스플레이의 시야각을 개선하지만, 투광성을 감소시킨다. MVA의 추가의 개발은 단 하나만의 전극면 상의 돌출부를 사용하고, 상대 전극은 슬릿을 갖는데, 이는 투광성을 개선한다. 슬릿을 갖는 전극은 전압 인가시 액정 셀에 비균질한 전기장을 생성하는데, 이는 제어되는 스위칭이 여전히 성취됨을 의미한다. 투광성의 추가 개선을 위해, 슬리과 돌출부 사이의 분리가 증가될 수 있지만, 이는 결과적으로 응답시간의 연장을 야기한다. 이른바 "PVA(패턴화된 VA)" 디스플레이에서, 돌출부는 전극이 둘다 상대면 상의 슬릿에 의해 구조화된다는 점에 있어서 전적으로 과도하고, 이는 증가된 대비 및 개선된 투광성을 야기하지만, 기술적 어려움이 있고 디스플레이를 기계적 영향(태핑(tapping) 등)에 보다 민감하게 만든다. 그러나, 다수의 적용례, 예컨대 모니터, 특히 TV 스크린에 있어서, 디스플레이의 응답시간 단축, 및 대비 및 휘도(전송) 개선이 요구된다.
이른바 "PS(중합체 지속성)" 또는 "PSA(중합체 지속성 정렬)" 유형의 디스플레이(용어 "중합체 안정성"도 종종 사용됨)의 추가의 개발이 있었다. 여기서, 소량(예를 들어 0.3 중량%, 전형적으로는 1 중량% 미만)의 하나 이상의 중합성 화합물, 바람직하게는 중합성 단량체 화합물이 액정 매질에 첨가되고, 액정 매질이 디스플레이에 충전된 후, 통상적으로는 자외선 광중합에 의해, 임의적으로는 디스플레이의 전극에 전압이 인가되는 동안 제자리(in situ) 중합되거나 가교연결된다. 중합은 액정 매질이 액정 상을 나타내는 온도에서 수행된다. 반응성 메소젠(reactive mesogen) 또는 RM으로도 공지되어 있는 중합성 메소젠 또는 액정 화합물의 액정 혼합물로의 추가가 특히 적합한 것으로 입증되어 있다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에서, 용어 "PSA"는 중합체 지속성 정렬 유형의 디스플레이를 일반적으로 지칭할 때 사용되고, 용어 "PS"는 특정 디스플레이 모드, 예컨대 PS-VA 및 PS-TN 등을 지칭할 때 사용된다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에서, 용어 "RM"은 중합성 메소젠 또는 액정 화합물을 지칭할 때 사용된다.
한편, PS(A)의 원리는 다양한 액정 디스플레이 모드에 사용된다. 이에 따라, 예를 들어, PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS 및 PS-TN 디스플레이가 공지되어 있다. 바람직하게는, RM의 중합은 PS-VA 및 PS-OCB 디스플레이의 경우 인가되는 전압에 의해 수행되고, PS-IPS 디스플레이의 경우에는 인가되는 전압의 의하거나 의하지 않고, 바람직하게는 의하지 않고 수행된다. 시험 셀에서 입증되는 바와 같이, PS(A) 방법은 셀에 선경사를 야기한다. 예를 들어, PS-OCB 디스플레이의 경우, 벤드 구조가 안정화되어 오프셋(offset) 전압이 불요하거나 감소될 수 있다. PS-VA 디스플레이의 경우, 선경사는 응답시간에 긍정적 효과를 준다. PS-VA 디스플레이에 있어서, 표준적인 MVA 또는 PVA 화소 및 전극 배열이 사용될 수 있다. 그러나, 또한, 단 하나의 구조화된 전극면에 의해, 돌출부 없이 수행될 수 있는데, 이는 제조를 상당히 단순화하는 동시에 매우 우수한 대비 및 매우 우수한 투광성을 야기한다.
또한, 이른바 "posi-VA 디스플레이(양성 VA(positive VA))가 특히 적합한 모드인 것이 입증되어 있다. 고전적인 VA 디스플레이에서와 같이, posi-VA 디스플레이에서 액정 분자의 초기 배향은 전압이 인가되지 않을 때의 초기 상태에서 호메오트로픽, 즉 기판에 대해 실질적으로 수직이다. 그러나, 고전적인 VA 디스플레이에서와는 다르게, posi-VA 디스플레이에서 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 사용된다. 통상적으로 사용되는 IPS 디스플레이에서와 같이, posi-VA 디스플레이에서 2개의 전극은 2개의 기판 중 단 하나 상에만 정렬되고, 바람직하게는 상호 망화되고 빗형(교호(interdigital)) 구조를 나타낸다. 교호 전극에 액정 매질의 층에 실질적으로 평행한 전압을 인가함으로써, 액정 분자는 기판에 실질적으로 평행한 배향으로 전환된다. posi-VA 디스플레이에서 RM을 상기 디스플레이에서 중합되는 액정 매질에 첨가함에 의한 중합체 안정화도 스위칭 시간의 감소가 이에 따라 성취될 수 있기에 유리한 것으로 입증된 바 있다.
PS-VA 디스플레이는, 예를 들어 EP 1 170 626 A2, US 6,861,107, US 7,169,449, US 2004/0191428 A1, US 2006/0066793 A1 및 US 2006/0103804 A1에 기술되어 있다. PS-OCB 디스플레이는, 예를 들어 문헌[T.-J- Chen et al., Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704] 및 문헌[S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647]에 기술되어 있다. PS-IPS 디스플레이는, 예를 들어 US 6,177,972 및 문헌[Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264]에 기술되어 있다. PS-TN 디스플레이는, 예를 들어 문헌[Optics Express 2004, 12(7), 1221]에 기술되어 있다.
전술된 전경사각을 유도하는 상-분리되고 중합됨에 의해 형성된 층의 하위에, 전형적으로 PSA 디스플레이는 정렬 층, 예를 들어 폴리이미드의 정렬 층을 포함하고, 이는 중합체 안정화 단계 전의 액정 분자의 초기 정렬을 제공한다.
러빙된 폴리이미드 층은 정렬 층 만큼이나 오랜 시간 사용되어 왔다. 그러나, 러빙 공정은 다수의 문제, 예컨대 무라, 오염, 정전기 방전에 의한 문제, 파편(debris) 등을 야기한다. 따라서, 러빙된 폴리이미드 층 대신에, 정렬 층의 광-유도된 배향 질서화를 이용하여, 광정렬에 의해 제조된 폴리이미드 층을 사용하는 것이 제안되었다. 이는 편광된 광에 의한 광분해, 광이합체화 또는 광이성질체화를 통해 성취될 수 있다.
그러나, 광반응성 기를 포함하는 적합하게 유도된 폴리이미드 층이 여전이 필요하다. 일반적으로, 이러한 폴리이미드 층의 제조, 폴리이미드의 처리 및 범프(bump) 또는 폴리이미드 층의 개선을 위한 노력 및 비용은 비교적 막대하다.
또한, 폴리이미드 정렬 층과 액정 매질의 특정 화합물의 바람직하지 않은 상호작용이 디스플레이의 전기 저항의 감소를 야기함이 관찰되었다. 이에 따라, 적합하고 이용가능한 액정 화합물의 수는 상당히 감소하고, 상기 액정 화합물을 사용함으로써 개선됨을 목적으로 하는 매개 변수, 예컨대 시야각 의존성, 대비 및 응답시간이 희생된다. 이에 따라, 폴리이미드 정렬 층을 배제함이 필요하게 되었다.
일부 디스플레이 모드에 있어서, 이는 액정 매질에 목적하는 정렬, 예를 들어 호메오트로픽 또는 평면 정렬을 제자리에서 자가 조립 기작에 의해 유도하는 자가 정렬 제제 또는 첨가제를 첨가함으로써 성취되었다. 이에 따라, 정렬 층은 기판 중 하나 또는 둘다에서 배제될 수 있다. 이러한 디스플레이는 "자가-정렬" 또는 "자가-정렬성"(SA) 모드로도 공지되어 있다.
SA 디스플레이에서, 소량, 전형적으로는 0.1 내지 2.5%의 자가-정렬 첨가제가 액정 매질에 첨가된다. 적합한 자가-정렬 첨가제의 예는 유기 코어(core) 기를 갖고 이에 부착된 하나 이상의 극성 앵커(anchor) 기를 갖는 화합물이고, 이는 기판 표면과 상호작용함으로써 기판 표면 상에 첨가제가 정렬되고 액정 분자의 목적하는 정렬을 유도됨을 야기할 수 있다. 바람직한 자가-정렬 첨가제는, 예를 들어 메소젠 기 및 하나 이상의 극성 앵커 기(예를 들어 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택됨)로 종결되는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 포함한다. 자가-정렬 첨가제는 PSA 공정에 사용되는 RM과 유사한 조건하에 중합되는 하나 이상의 중합성 기도 함유할 수 있다.
지금까지, SA-VA 디스플레이 및 SA-FFS 디스플레이가 개시되어 왔다. 특히 SA-VA 모드 디스플레이에서의 사용을 위해, 호메오트로픽 정렬을 유도하기에 적합한 자가-정렬 첨가제는 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또한, SA 모드는 PSA 모드와의 조합으로 사용될 수도 있다. 이에 따라, 이러한 조합된 모드의 디스플레이에서의 사용을 위한 액정 매질은 하나 이상의 RM 및 하나 이상의 자가-정렬 첨가제 둘다를 함유한다.
전술된 통상적인 액정 디스플레이와 마찬가지로, PSA 디스플레이는 능동 매트릭스 또는 수동 매트릭스 디스플레이로서 작동될 수 있다. 선행 기술로부터 공지되어 있는 바와 같이, 능동 매트릭스의 경우, 개개의 화소는 집적된 비선형 능동 소자, 예를 들어 트랜지스터(예를 들어 박막 트랜지스터(TFT))에 의해 어드레싱되고, 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개개의 화소는 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
PSA 디스플레이는 디스플레이 셀을 형성하는 기판 중 하나 또는 둘다 상에 정렬 층을 포함할 수도 이다. 통상적으로, 정렬 층은 액정 매질과 접촉하고 액정 분자의 초기 정렬을 유도하도록 전극(이러한 전극이 존재하는 경우) 상에 적용된다. 정렬 층은, 예를 들어 폴리이미드를 포함하거나 이로 이루어질 수 있고, 이는 러빙되거나 광정렬 방법에 의해 제조될 수 있다.
특히, 모니터, 특히 TV 적용례에 있어서, 액정 디스플레이의 응답시간의 최적화는 물론 대비 및 휘도(전송)의 최적화가 요구된다. 여기서, PSA 방법은 상당한 장점을 제공한다. PS-VA, PS-IPS, PS-FFS 및 PS-posi-VA의의 경우에서 특히, 시험 셀에서 측정가능한 선경사와 관련된 응답시간의 단축은 다른 매개 변수에 대한 상당한 장애 효과 없이 성취될 수 있다.
선행 기술에는 PSA 디스플레이에 RM으로서 사용하기 위한 임의적으로 불화된 바이페닐 다이아크릴레이트 또는 다이메트아크릴레이트가 제안되어 있다.
그러나, 예를 들어 부적합한 경사가 성립 또는 전혀 성립되지 않거나, 예를 들어 VHR이 TFT 디스플레이 적용례에 부적합하기 때문에, 액정 혼합물 및 하나 이상의 RM으로 이루어진 모든 조합이 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 것은 아닌 점에서 문제가 발생한다. 또한, PSA 디스플레이에 사용시, 선행 기술로부터 공지되어 있는 액정 혼합물 및 RM은 여전히 몇몇 단점을 가짐이 밝혀졌다. 이에 따라, 액정 혼합물에 가용성인 모든 기지의 RM이 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 것은 아니다. 또한, PSA 디스플레이에서의 선경사의 직접적 측정 이외에는 RM에 적합한 선택 척도를 찾는 것이 종종 문제가 된다. 특정 적용례에 유리할 수 있는 광개시제의 첨가 없이 자외선 광에 의한 중합이 목적되는 경우, 적합한 RM의 선택폭은 훨씬 더 작아진다.
또한, 액정 호스트 혼합물/RM의 선택된 조합은 가능한 최소의 회전 점도 및 가능한 최고의 전기적 특성을 가져야 한다. 특히, 이는 가능한 최고의 VHR을 가져야 한다. PSA 디스플레이에서, 자외선 광에 의한 조사 후 높은 VHR은 자외선 노출이 디스플레이 제조 공정에 필요한 부분이고 완성된 디스플레이의 작동 중에도 통상적인 노출로서 일어나기 때문에 특히 필요하다.
특히, 특히 작은 선경사각을 생성하는 PSA 디스플레이를 위한 이용가능한 신규한 물질을 확보하는 것이 바람직하다. 여기서, 바람직한 물질은 동일한 노출 시간 동안 중합 중 지금까지 공지되어 있는 물질보다 낮은 경사각을 생성되고/거나 사용을 통해 기지의 물질에 의해 성취될 수 있는 (보다 높은) 경사각이 짧은 노출 시간 후에도 우선적으로 성취될 수 있어야 한다. 이에 따라, 디스플레이의 생산 시간(택트 시간(tact time))이 단축될 수 있고, 제조 공정의 비용이 감소될 수 있을 것이다.
PSA 디스플레이의 제조의 추가의 문제는, 특히 디스플레이의 선경사각의 생성 후 중합 단계 이후, 중합되지 않은 잔류량의 RM의 존재 또는 제거이다. 예를 들어, 상기 유형의 미반응 RM은 디스플레이의 완성 후 작동 중, 예를 들어 제어되지 않은 방식의 중합에 의해 디스플레이에 장애적 효과를 줄 수 있다.
선행 기술로부터 공지되어 있는 PSA 디스플레이는 이른바 "잔상" 또는 "이미지 번(image burn)"의 원치않는 효과를 종종 나타내는데, 즉 개개의 화소의 일시적 어드레싱에 의해 액정 디스플레이에 생성되는 이미지가 상기 화소에서 전기장이 스위칭-오프되거나 다른 화소들이 어드레싱된 후에도 가시적으로 잔존한다.
한편, 잔상은 낮은 VHR을 갖는 액정 혼합물이 사용되는 경우에 나타날 수 있다. 일광 또는 후면광의 자외선 성분은 액정 분자의 원치않는 분해 반응을 야기하고, 이에 따라 이온성 또는 유리-라디칼 불순물의 생성을 개시할 수 있다. 특히, 이는 전극 또는 정렬 층에 축적되어, 유효한 인가 전압을 감소시킬 것이다. 이러한 효과는 중합체 성분을 갖지 않는 통상적인 액정 디스플레이에서도 관찰될 수 있다.
또한, 중합되지 않은 RM의 존재에 의해 야기되는 추가적인 "잔상" 효과가 PSA 디스플레이에서 종종 관찰된다. 여기서, 잔류 RM의 제어되지 않는 중합은 환경으로부터의 자외선 또는 후면광에 의해 개시된다. 스위칭된 디스플레이 영역에서, 이는 상당수의 어드레싱 사이클 후에 경사각을 변화시킨다. 결과적으로, 스위칭된 영역에서의 전송의 변화가 나타날 수 있고, 스위칭되지 않은 영역에서는 변화없이 유지될 것이다.
따라서, RM의 중합이 PSA 디스플레이의 제조 중 가능한 완전히 진행되고, 디스플레이에서 중합되지 않은 RM의 존재가 가능한 배제되거나 최소로 감소됨이 바람직하다. 이에 따라, RM의 고도로 효과적이고 완전한 중합을 가능하게 하거나 지원하는 RM 및 액정 혼합물이 필요하다. 또한, 잔류량의 RM의 제어되는 반응이 바람직하다. 이는 RM이 지금까지 공지되어 있는 화합물보다 빠르고 효과적으로 중합되는 경우에 더 용이할 것이다.
PSA 디스플레이의 작동에서 관찰되어 온 추가의 문제는 선경사각의 안정성이다. 이에 따라, 전술된 RM을 중합함에 의한 디스플레이의 제조 중 생성되는 선경사각은 일정하게 유지되지 않고, 디스플레이가 이의 작동 중 전압 응력을 받은 후 악화될 수 있음이 관찰되었다. 이는, 예를 들어 암 상태 전송을 증가시켜 대비를 낮춤으로써 디스플레이 성능에 부정적 영향을 줄 수 있다.
해결하려는 또 다른 문제는 선행 기술의 RM이 높은 융점을 종종 갖지 않고, 다수의 현용되는 통상적인 액정 혼합물에서 제한된 용해도를 나타냄으로써 혼합물로부터 자발적으로 결정화되어 나오는 빈번한 경향이 있다는 점이다. 또한, 자발적 중합의 위험은 액정 호스트 혼합물이 중합성 성분의 용해를 위해 가온됨을 방해하고, 이는 실온에서 가능한 최고의 용해도가 필요함을 의미한다. 또한, 예를 들어 액정 매질의 액정 디스플레이로의 도입시, 분리의 위험이 있는데(크로마토그래피 효과), 이는 디스플레이의 균질성에 막대한 손상을 줄 수 있다. 이는 자발적 중합(상기 참고)의 위험을 줄이기 위해, 액정 매질이 저온에서 통상적으로 도입됨에 의해 추가된다는 사실에 의해 추가로 증가하고, 이는 결국 용해도에 장애적 효과를 준다.
선행 기술에서 관찰되는 또 다른 문제는 액정 디스플레이, 예컨대 비제한적으로 PSA 유형에서 통상적인 액정 매질의 사용이, 특히 액정 매질이 제조되는 디스플레이 셀에 1적 충전(one drop filling(ODF)) 방법을 사용하여 충전될 때, 디스플레이에서 무라의 발생을 종종 야기한다는 점이다. 이러한 현상은 "ODF 무라"로도 공지되어 있다. 따라서, 감소된 ODF 무라를 야기하는 액정 매질을 제공하는 것이 바람직하다.
선행 기술에서 관찰되는 또 다른 문제는, PSA 디스플레이, 예컨대 비제한적으로 PSA 유형에 사용되는 액정 매질이 높은 점도 및 이에 따른 결과로 높은 스위칭 시간을 종종 나타낸다는 점이다. 액정 매질의 점도 및 스위칭 시간을 감소시키기 위해, 알킬렌 기를 갖는 액정 화합물을 첨가하는 것이 선행 기술에서 제안되었다. 그러나, 알킬렌 기를 함유하는 액정 매질이, 특히 자외선 복사 후 신뢰성과 안정성의 감소 및 VHR의 감소를 종종 나타냄이 관찰되었다. 특히, PSA 디스플레이에서의 사용에 있어서, PSA 디스플레이에서 RM의 광중합은 액정 매질의 VHR 강하를 야기할 수 있는 자외선 노출에 의해 통상적으로 수행되기 때문에 상당한 단점이 된다.
따라서 여전히, 전술된 단점들을 전혀 나타내지 않거나 작은 정도로만 나타내고 개선된 특성을 갖는 PSA 디스플레이 및 이러한 디스플레이에 사용을 위한 액정 매질 및 중합성 화합물이 크게 요구된다.
특히, 높은 비저항, 광범위한 작동-온도, 짧은 응답시간, 저온에서도 짧은 응답시간, 높은 임계 전압, 작은 선경사각, 회색 음영의 다양성, 높은 대비 및 넓은 시야각을 가능하게 하고, 자외선 노출 후 높은 신뢰성 및 높은 값의 VHR을 갖고, 중합성 화합물의 경우에는 낮은 융점 및 액정 호스트 혼합물 중 높은 용해도를 갖는 PSA 디스플레이, 및 이러한 PSA 디스플레이에 사용을 위한 액정 매질 및 중합성 화합물에 대한 큰 필요성이 존재한다. 모바일 적용례를 위한 PSA 디스플레이에서, 낮은 임계 전압 및 높은 복굴절률을 나타내는 이용가능한 액정 매질을 확보하는 것이 특히 바람직하다.
선행 기술에, 몇몇 유형이 RM, 예를 들어 바이페닐 또는 터페닐 메소젠 코어 및 이에 부착된 2 또는 3개의 중합성 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트 기를 갖는 RM이 PSA 디스플레이에서의 사용에 대해 보고되어 있다. 바이페닐 RM은 제한된 중합 속도를 나타내지만 우수한 신뢰성 매개 변수, 예컨대 높은 VHR 또는 경사 안정성을 나타내고, 터페닐 RM은 빠른 중합 속도를 나타내지만 제한된 신뢰성 매개 변수를 나타낸다. 따라서, 빠른 중합 속도 및 우수한 신뢰성 매개 변수 둘다를 나타내는 이용가능한 RM을 확보하는 것이 바람직하다.
본 발명은 전술된 단점들을 전혀 갖지 않거나 감소된 정도로만 갖는 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 신규 물질, 특히 RM 및 이를 포함하는 액정 매질을 제공함을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 매우 높은 비저항 값, 높은 VHR 값, 높은 신뢰성, 낮은 임계 전압, 짧은 응답시간, 높은 복굴절률을 가능하게 하고, 특히 보다 긴 파장에서 우수한 자외선 흡수를 나타내고, RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게 하고, 낮은 선경사각의 생성을, 바람직하게는 가능한 빠르게 하고, 보다 긴 시간 후 및/또는 자외선 노출 후에도 선경사의 높은 안성성을 가능하게 하고, 디스플레이에서 잔상 및 ODF 무라의 발생을 감소시키거나 방지하고, RM의 경우, 가능한 빠르고 완전하게 중합되고, PSA 디스플레이에 호스트 혼합물로서 전형적으로 사용되는 액정 매질 중 높은 용해도를 나타내는, PSA 디스플레이용 RM 및 이를 포함하는 액정 매질을 제공하는 목적을 기반으로 한다.
본 발명의 추가의 목적은 빠른 중합 속도 및 우수한 신뢰성 매개 변수(예컨대 높은 VHR 또는 경사 안정성) 둘다를 나타내는, PSA 디스플레이용 RM을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적은, 특히 광학, 전자 광학 및 전자적 적용례용이고, 이의 제조에 적합한 공정 및 중간체를 제공하는 것이다.
상기 목적들은 본원에 기술되는 물질 및 방법에 의한 본 발명에 따라 성취되었다. 특히, 놀랍게도, 본원에 후술된 화학식 I의 RM의 사용이 전술된 유리한 효과를 성취하는 것으로 밝혀졌다. 이러한 화합물은 하나 이상의 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 갖는 메소젠 코어, 이에 부착된 하나 이상의 중합성 반응성 기, 및 이에 부착된 하나 이상의 메톡시메틸 치환기를 함유하는 것으로 특징지어진다.
놀랍게도, PSA 디스플레이에서 이러한 RM 및 이를 포함하는 액정 매질의 사용이, 특히 300 내지 380 nm, 특히 320 nm 초과의 보다 긴 자외선 파장 범위에서 빠르고 완전한 자외선 광중합 반응을 용이하게 하고, 크고 안정한 선경사각의 빠른 생성을 야기하고, 디스플레이의 잔상 및 ODF 무라를 감소시키고, 특히 알켄일 기를 갖는 액정 화합물을 함유하는 액정 호스트 혼합물의 경우, 자외선 광중합 후 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값을 야기하고, 빠른 응답시간, 낮은 임계 전압 및 높은 복굴절률을 가능하게 함을 발견하였다.
또한, 본 발명에 따른 RM은 낮은 융점, 특히 PSA용으로 시판되는 액정 호스트 혼합물에서 광범위한 액정 매질 중 용해도, 및 결정화에 대한 작은 경향성을 갖는다. 이외에도, 이는, 특히 300 내지 380 nm의 보다 긴 자외선 파장에서 우수한 흡광도를 나타내고, 셀에 소량 잔류하는 미반응 RM의 빠르고 완전한 중합을 가능하게 한다.
또한, 놀랍게도, 본 발명에 따른 RM은 터페닐 RM과 유사한 빠른 중합 속도와 바이페닐 RM과 유사한 우수한 신뢰성 매개 변수를 양립시킴이 밝혀졌다. 이는 현행 RM에 비해 전체적으로 우월한 성능을 야기한다.
WO 2014/142168 A1에는 광반응성 기를 갖는 가교연결성 화합물을 함유하는 액정 정렬제가 개시되어 있고, 명확하게는 하기 화합물이 개시되어 있다.
그러나, 상기 문서에는 본원에 개시되고 청구되는 RM 또는 이의 PSA 디스플레이에서의 용도 및 이에 따라 성취되는 장점을 개시하고 있지 않다.
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
P-Sp-A1-(Z1-A2)z-R I
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기(spacer group) 또는 단일 결합이고;
A1 및 A2는 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 벤젠 또는 나프탈렌이되, L, L11 및 P-Sp- 중 하나 이상의 기로 임의적으로 치환되고;
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-,
-CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-,
-CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
L11은 -CH2-O-CH3이고;
R은 H, L 또는 P-Sp-이고;
L은 F, Cl, -CN, P-Sp- 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 P-Sp-, F 또는 Cl로 임의적으로 대체되고;
z는 0, 1, 2 또는 3이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이되,
상기 화합물은 하나 이상의 치환기 L11로 치환된 하나 이상의 기 A1 또는 A2를 함유하고, A1-(Z1-A2)z가 바이페닐이고 상기 화합물이 2개 이상의 기 P-Sp-를 함유하는 경우, 상기 화합물에 존재하는 Sp 중 적어도 하나는 단일 결합이다.
또한, 본 발명은 액정 매질 및 액정 디스플레이, 특히 액정 디스플레이, 바 PSA 디스플레이의 액정 매질, 능동 층 또는 정렬 층에서 화학식 I의 중합성 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 제조 방법 및 상기 방법에서 사용되거나 수득되는 신규한 중간체에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 적어도 하나가 화학식 I의 화합물인 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은
- 적어도 하나가 화학식 I의 화합물인 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이로 이루어진 중합성 성분 A; 및
- 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이로 이루어지는, 본원에서 액정 호스트 혼합물로도 지칭되는 액정 성분 B
를 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 액정 성분 B는 액정 호스트 혼합물로도 지칭되고, 바람직하게는 비중합성인 저분자량 화합물로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물을 포함한다.
또한, 본 발명은 액정 호스트 혼합물 또는 성분 B가 알켄일 기를 포함하는 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물을 포함하는 전술 및 후술된 액정 매질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 성분 A의 중합성 화합물이 중합되는 전술된 액정 매질 또는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물, 또는 액정 혼합물 또는 액정 성분 B를 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 임의적으로는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 전술 및 후술된 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 바람직하게는 전기장 또는 자기장에서 PSA 디스플레이에서 화학식 I의 화합물의 제자리 중합으로써 액정 매질의 경사각 생성을 위한, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 액정 매질의 PSA 디스플레이에서의 용도, 특히 액정 매질을 함유하는 PSA 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이, 특히 바람직하게는 PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-posi-VA 또는 PS-TN 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 액정 매질의 중합체 안정성 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이에서의 용도, 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 액정 매질을 포함하는 중합체 안정성 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 중합성 성분 A의 중합에 의해 수득가능한 중합체 또는 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 바람직하게는 PSA 디스플레이, 매우 바람직하게는 PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-posi-VA, PS-TN, 중합체 안정성 SA-VA 또는 SA-FFS에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 적어도 하나는 투광성인 2개의 기판; 상기 기판 상에 각각 제공되는 전극 또는 상기 기판 중 단 하나에만 제공되는 2개의 전극; 및 상기 기판들 사이에 위치하는, 전술 및 후술된 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질 층을 포함하는 디스플레이로서, 상기 중합성 화합물이 상기 디스플레이의 기판들 사이에서 중합되는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질을 디스플레이의 기판들 사이에 충전 또는 제공하는 단계; 및 상기 중합성 화합물을 중합하는 단계를 포함하는 전술 및 후술된 액정 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이는, 바람직하게는 투명 층 형태의 2개의 전극을 포함하되, 이는 기판 중 하나 또는 둘다에 적용된다. 일부 디스플레이, 예를 들어 PS-VA, PS-OCB, PS-TN 또는 중합체 안정성 SA-VA 디스플레이에서, 하나의 전극은 2개의 기판 각각에 적용된다. 다른 디스플레이, 예를 들어 PS-posi-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS, PS-UB-FFS 또는 중합체 안정성 SA-FFS 디스플레이에서, 전극 둘다는 2개의 기판 중 단 하나에만 적용된다.
바람직한 양태에서, 중합성 성분은 전압이 디스플레이의 전극에 인가되는 동안 상기 액정 디스플레이에서 중합된다.
중합성 성분의 중합성 화합물은, 바람직하게는 광중합, 매우 바람직하게는 자외선 광중합에 의해 중합된다.
선행 기술 문서 WO 2014/142168 A1에는 가교연결성 기로서 지시되는 벤질옥시메틸 기를 함유하는 가교연결성 및 광반응성 액정 정렬제가 개시되어 있다. 그러나, 페놀 포름알데히드 수지와 유사하게, 이러한 벤질옥시메틸 기의 가교연결 반응을 시작하기 위해서는 강산의 존재를 요한다. 그러나, 이러한 벤질옥시메틸 기는 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 사용되는 중합 조건하에 반응하지 않는다. 따라서, 본원에서 CH2OCH3 기는 본원에서 사용되는 용어 "중합성 기"의 의미에 속하는 것으로 간주되지 않는다.
화학식 I의 화합물의 중합을 위한 조건은, 바람직하게는 CH2OCH3 치환기가 중합 반응에 참여하지 않도록 선택된다. 바람직하게는, 본원에 개시되고 청구되는 액정 매질은 가교연결 반응에 CH2OCH3의 참여를 가능하게 하는 광산(photoacid) 또는 또 다른 첨가제를 함유하지 않는다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 II의 화합물에 관한 것이다:
Pg-Sp-A1-(Z1-A2)z-R* II
상기 식에서,
Pg는 OH, 보호된 하이드록시 기 또는 차폐(masking)된 하이드록시기이고;
R*은 R 또는 Pg-Sp-이고;
Sp, A1, A2, R, Z 및 z는 화학식 I에 정의된 의미 또는 상기 및 하기 정의된 의미를 갖는다.
또한, 본 발명은 중합성 화합물(특히 화학식 I의 화합물)의 합성의 중간체로서 화학식 II의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상응하는 산, 산 유도체, 또는 중합성 기 P를 함유하는 할로겐화 화합물을 사용하여, Pg가 OH인 화학식 II의 화합물을 에스터화 또는 에터화 반응시킴에 의한 화학식 I의 화합물의 합성 방법에 관한 것이다.
PSA 디스플레이에 사용될 때, 화학식 I의 화합물은 하기 유리한 특성을 나타낸다:
- 특정한 가공 여건 내에서 적합한 경사 생성;
- 자외선 처리 후, 최소 잔량의 RM을 야기하는 빠른 중합;
- 자외선 처리 후, 높은 전압 유지비;
- 우수한 경사 안정성;
- 열에 대한 충분한 안정성; 및
- 디스플레이 제조에 전형적으로 사용되는 유기 용매 중 충분한 용해도.
특히, 화학식 I의 화합물은 터페닐 RM과 유사한 빠른 중합 속도와 바이페닐 RM과 유사한 우수한 신뢰성을 양립시킨다. 이는 PSA 디스플레이에 사용될 때 현용되는 RM에 비해 화합물의 전체적으로 우월한 성능을 야기한다.
화학식 I의 화합물에서, 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리 상의 하나 이상의 메톡시메틸렌 치환기 L11의 존재는 화합물의 우수한 특성, 예컨대 빠른 중합 속도 및 우수한 신뢰성을 보강하는 것으로 밝혀졌다. 그러나, 치환기 L11은 화합물의 중합 반응에 참여해야하는 중합성 기 또는 가교연결성 기로서 지시되지 않는다.
따라서, 본 발명의 바람직한 양태는 기 P의 중합을 위한 조건이 메톡시메틸렌 치환기 또는 기 L11이 중합 반응에 참여하지 않도록 선택되는 중합 반응에서 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "능동 층" 및 "스위칭가능한 층"은, 구조 및 광학 이방성을 갖는 하나 이상의 분자, 예컨대 액정 분자를 포함하는 전기광학 디스플레이, 예컨대 액정 디스플레이에서의 층을 의미하되, 상기 분자는 외부 자극, 예컨대 전기장 또는 자기장에 대해 이의 배향을 변화시켜 편광 또는 비편광된 광에 대한 상기 층의 투과의 변화를 생성한다.
본원에 사용된 용어 "경사" 및 "경사각"은 액정 디스플레이(본원에서 바람직하게는 PSA 디스플레이)에서 셀의 표면에 대해 액정 매질의 액정 분자들의 경사 정렬을 의미하는 것으로 이해된다. 본원에서 "경사각"은 액정 분자(액정 방향자)의 길이방향 분자 축과 평면-평행한 외측 플레이트(이는 액정 셀을 형성함) 사이의 평균 각(90° 미만)을 지칭한다. 낮은 경사각 값(즉, 90°각으로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 상응한다. 경사각을 측정하기에 적합한 방법은 실시예에 제시되어 있다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기에 개시되는 경사각 값은 이러한 측정 방법과 관련된다.
본원에서 사용된 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은, 메소젠 화합물 또는 액정 골격, 및 이에 부착된 하나 이상의 작용 기(이는 중합에 적합하며, "중합성 기" 또는 "P"로도 지칭됨)를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에서 사용된 용어 "중합성 화합물"은 중합성 단량체성 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본 발명에 따른 SA-VA 또는 SA-FFS는 중합체 안정성 모드에 속하는 것으로서, 이는 화학식 I의 RM을 함유하는 액정 매질을 함유하거나 이를 사용하여 제조된다. 결과적으로, 본 발명에 따른 디스플레이를 지칭할 때, 본원에 사용되는 용어 "SA-VA 디스플레이" 및 "SA-FFS 디스플레이"는 명백히 언급되지 않더라도 중합체 안정성 SA-VA 또는 SA-FFS 디스플레이를 지칭함으로 이해될 것이다.
본원에서 사용된 용어 "저분자량 화합물"은 "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와 대조적으로, 단량체성이고/이거나 중합 반응에 의해 제조되지 않은 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 사용된 용어 "비중합성 화합물"은 RM의 중합을 위해 일반적으로 적용되는 조건 하에 중합에 적합한 작용 기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "메소젠 기"는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있고, 이의 인력 및 척력 상호작용의 이방성으로 인해 저분자량 또는 중합체성 성분의 액정(LC) 상을 유발하는데 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠 기를 함유하는 화합물(메소젠 화합물) 자체가 반드시 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소젠 화합물은 다른 화합물과의 혼합 후 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타낼 수도 있다. 전형적인 메소젠 기는, 예를 들어 강성 막대형 또는 디스크형 단위이다. 메소젠 화합물 또는 액정 화합물과 관련하여 사용되는 용어 및 정의에 대한 개요는 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 2001, 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제시되어 있다.
본원에서 사용된, 이후 "Sp"로도 지칭되는 용어 "스페이서 기"는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있다(예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 2001, 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368] 참조). 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합성 메소젠 화합물에서 메소젠 기와 중합성 기를 연결하는 가요성 기, 예를 들어 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서,
는 트랜스-1,4-사이클로헥센일렌 고리이고;
는 1,4-페닐렌 고리이다.
상기 및 하기의 "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기를 나타낸다.
"탄소 기"는 하나 이상의 탄소 원자를 함유하는 1가 또는 다가 유기 기를 나타내며, 이는 추가적인 원자를 포함하지 않거나(예컨대 -C≡C-), 또는 임의적으로 하나 이상의 추가적인 원자, 예컨대 N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 포함한다(예를 들어 카보닐 등). 용어 "탄화수소 기"는 추가적으로 하나 이상의 H 원자 및 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 포함하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉 
이다.
탄소 또는 탄화수소 기는 포화되거나 불포화된 기일 수 있다. 불포화된 기는 예를 들어 아릴, 알켄일 또는 알킨일 기이다. 3개 초과의 C 원자를 갖는 탄소 또는 탄화수소 라디칼은 직쇄, 분지쇄 및/또는 환형일 수 있고, 스피로 연결부 또는 축합된 고리를 포함할 수도 있다.
또한, 용어 "알킬", "아릴" 또는 "헤테로아릴" 등은 다가 기, 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포함한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자(바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택됨)를 함유하는 상기 정의된 아릴을 나타낸다.
바람직한 탄소 및 탄화수소 기는, 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 임의적으로 치환된 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬, 알켄일, 알킨일, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시; 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는, 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시; 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C원자를 갖는, 임의적으로 치환된 알킬아릴, 아릴알킬, 알킬아릴옥시, 아릴알킬옥시, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴카보닐옥시 또는 아릴옥시카보닐옥시이되, 하나 이상의 C 원자는 또한 헤테로원자(바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택됨)로 대체될 수도 있다.
또한, 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 C1-C20 알킬, C2-C20 알켄일, C2-C20 알킨일, C3-C20 알릴, C4-C20 알킬다이엔일, C4-C20 폴리엔일, C6-C20 사이클로알킬, C4-C15 사이클로알켄일, C6-C20 아릴, C6-C30 알킬아릴, C6-C30 아릴알킬, C6-C30 알킬아릴옥시, C6-C30 아릴알킬옥시, C2-C30 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴옥시이다.
C1-C12 알킬, C2-C12 알켄일, C2-C12 알킨일, C6-C25 아릴 및 C2-C25 헤테로아릴이 특히 바람직하다.
또한, 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 치환되지 않거나 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환된 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 라디칼이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡C-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 각각 대체될 수 있다.
Rx는 바람직하게는 H, F, Cl, CN, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는, 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 쇄이되, 하나 이상의 비인접 C 원자는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있는 알킬 쇄, 6 내지 30개의 C 원자를 갖는, 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 30개의 C 원자를 갖는, 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
바람직한 알킬 기는 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데칸일, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알켄일 기는 예를 들어 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 사이클로펜텐일, 헥센일, 사이클로헥센일, 헵텐일, 사이클로헵텐일, 옥텐일, 사이클로옥텐일 등이다.
바람직한 알킨일 기는 예를 들어 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 옥틴일 등이다.
바람직한 알콕시 기는 예를 들어 메톡시, 에톡시, 2-메톡시에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시 등이다.
바람직한 아미노 기는 예를 들어 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노 등이다.
아릴 및 헤테로아릴 기는 일환형 또는 다환형일 수 있으며, 즉, 1개의 고리(예컨대 페닐) 또는 2개 이상의 고리를 함유할 수 있고, 이러한 고리는 또한 융합되거나(예컨대 나프틸) 또는 공유결합되거나(예컨대 바이페닐), 융합되고 연결된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴 기는 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
6 내지 25개의 C 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 아릴 기 및 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 헤테로아릴 기가 특히 바람직하며, 이들 고리는 임의적으로 융합된 고리를 함유하고, 임의적으로 치환된다. 또한, 5원, 6원 또는 7원 아릴 및 헤테로아릴 기가 바람직하되, 하나 이상의 CH 기는, O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 N, S 또는 O로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는 예를 들어 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1"]터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난트렌, 9,10-다이하이드로-페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴 기는 예를 들어 5원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸; 6원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진; 또는 융합 기, 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀸옥살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀸옥살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜, 또는 이러한 기의 조합이다.
또한, 상기 및 하기에 언급되는 아릴 및 헤테로아릴 기는 알킬, 알콕시, 티오알킬, 불소, 플루오로알킬 또는 추가로 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
(비-방향족) 지환형 및 헤테로환형 기는 포화된 고리, 즉, 단일 결합만을 포함하는 고리) 및 부분적으로 불포화된 고리, 즉, 다중 결합을 포함할 수 있는 고리를 포함한다. 헤테로고리는, 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
상기 (비-방향족) 지환형 및 헤테로환형 기는 일환형, 즉 오직 1개의 고리(예컨대 사이클로헥산), 또는 다환형, 즉 복수개의 고리(예컨대 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)를 함유할 수 있다. 포화된 기가 특히 바람직하다. 또한, 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 기가 바람직하며, 이들은 임의로 융합된 고리를 함유하고, 임의적으로 치환된다. 또한, 하나 이상의 탄소 원자는 또한 Si로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 CH 기는 N로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수 있는, 5원, 6원, 7원 또는 8원 탄소환형 기가 바람직하다.
바람직한 지환형 및 헤테로환형 기는 예를 들어 5원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘; 6원 기, 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘; 7원 기, 예컨대 사이클로헵탄; 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메탄오인단-2,5-다이일이다.
바람직한 치환기는 예를 들어 용해도-촉진 기, 예컨대 알킬 또는 알콕시; 전자-끄는 기, 예컨대 불소, 니트로 또는 니트릴; 또는 중합체에서 유리 전이 온도(Tg)를 높이기 위한 치환기, 특히 벌키(bulky) 기, 예컨대 t-부틸 또는 임의적으로 치환된 아릴 기이다.
본원에서 LS로도 지칭되는 바람직한 치환기는 예를 들어 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시본일옥시(여기서 하나 이상의 H 원자가 임의적으로 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 1 내지 20개의 Si 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 6 내지 25, 바람직하게는 6 내지 15개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이고,
여기서 Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는, 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2-기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
Y1은 할로겐이다.
"치환된 실릴 또는 아릴"은 바람직하게는 할로겐, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 또는 -O-CO-O-R0로 치환된 것을 의미하되, R0은 H 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 치환기 LS는 예를 들어 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 추가적으로 페닐이다.
이되, L은 상기 정의된 의미 중 하나를 갖는다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 유리 라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합에 적합하거나, 또는 중합체-유사 반응, 예를 들어 주요 중합체 쇄에 대한 첨가 또는 축합 반응에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 -C=C- 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 포함하는 기, 및 개환 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, 
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 알킬이고, Phe는 임의적으로 P-Sp- 이외의 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 치환되는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 뿐만 아니라 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로부터 선택된다.
스페이서 기 Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 개별적 라디칼 P-Sp-가 화학식 P-Sp"-X"-와 일치하도록 하는 화학식 Sp"-X"의 기이되,
Sp"은 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 각각 대체될 수 있고;
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이되, p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이되, p1 및 q1은 상기 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 기 Sp"은 예를 들어 각각의 경우 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노-에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에틸렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물은, 기 Sp-P가 Sp(P)s(여기서 s는 2이다(분지형 중합성 기))에 상응하도록 하나 이상의 중합성 기 P로 치환되는 스페이서 기 Sp를 함유한다.
이런 바람직한 양태에 따른 화학식 I의 바람직한 화합물은 s가 2인 화합물, 즉 기 Sp(P)2를 함유하는 화합물이다. 이런 바람직한 양태에 따른 화학식 I의 매우 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 기를 함유한다:
상기 식에서,
P는 화학식 I에서 정의된 바와 같고;
알킬은 단일 결합, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R0)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 여기서 R0은 전술된 바와 같고;
aa 및 bb는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
X는 X"에 대해 정의된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 O, CO, SO2, O-CO-, CO-O 또는 단일 결합이다.
바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 S1, S2 및 S3로부터 선택된다.
매우 바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, P는 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로부터 선택된다.
화합물에 존재하는 모든 중합성 기 P가 동일한 의미를 갖는, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트, 가장 바람직하게는 메트아크릴레이트인 전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물이 추가로 바람직하다.
전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R은 P-Sp-이다.
Sp가 단일 결합, -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1(p1은 2, 3, 4, 5 또는 6임)이되, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우에는 O 원자 또는 CO 기가 벤젠 고리에 연결되는 전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물이 추가로 바람직하다.
적어도 하나의 기 Sp가 단일 결합인 전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물이 추가로 바람직하다.
Sp가 단일 결합이 아니고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1(p1은 2, 3, 4, 5 또는 6임)로부터 선택되되, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우에는 O 원자 또는 CO 기가 벤젠 고리에 연결되는 전술 및 후술된 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 I의 기 -A1-(Z-A2)z-는 매우 바람직하게는 하기 화학식의 기로부터 선택된다:
상기 식에서,
벤젠 고리는 하나 이상의 기 L11로 치환되고, 벤젠 고리는 하나 이상의 기 L 또는 P-Sp-로 임의적으로 추가 치환된다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
P, Sp, R 및 L은 화학식 I에서 정의된 바와 같고;
r1 및 r3은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
r2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
r4, r5 및 r6은 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되,
r1+r6 ≥ 1, r1+r2+r3 ≥ 1, r4+r5 ≥ 1, r1+r3+r4 ≥ 1이고, 하나 이상의 기 L은 -CH2-O-CH3이고, 상기 화학식 I1에서, 하나 이상의 기 Sp는 단일 결합이다.
2개의 기 R 중 하나는 H이고 다른 하나는 P-Sp인 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 바람직하다.
기 R 둘다가 H인 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 추가로 바람직하다.
기 R 둘다가 P-Sp인 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 I1, I2 및 I5의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 I, 및 I1 내지 I5의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
P, Sp, P(Sp)2, L, 및 r1 내지 r6은 화학식 I 및 I1 내지 I5에 정의된 의미를 갖고;
L은 -CH2-O-CH3이고;
화학식 I1-1 내지 I1-4에서, 기 Sp 중 하나 이상은 단일 결합이다.
화학식 I의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
La는 -CH2-O-CH3이고;
P, Sp 및 Sp(P)2는 상기 및 하기 정의된 의미를 갖되, Sp는 바람직하게는 단일 결합이 아니고;
L'은 상기 및 하기 L에 대해 정의된 의미를 갖되, 바람직하게는 La가 아니다.
화학식 I1 내지 I5, I1-5 내지 I5-5 및 I1-1-1 내지 I5-5-7의 바람직한 화합물은 기 Sp 모두가 단일 결합인 화합물이다.
화학식 I1 내지 I5, I1-5 내지 I5-5 및 I1-1-1 내지 I5-5-7의 추가로 바람직한 화합물은 기 Sp 중 하나 이상이 단일 결합이고, 기 Sp 중 하나 이상이 단이 결합이 아닌 화합물이다.
화학식 I 및 II, 및 이의 하위 화학식의 바람직한 화합물은 하기 바람직한 양태 및 이의 임의의 조합으로부터 선택된다:
- 화합물의 기 P 모두가 동일한 의미를 가짐;
- -A1-(Z-A2)z-이 화학식 A1, A2 및 A5의 기로부터 선택됨;
- 화합물이 정확히 2개의 중합성 기(기 P)를 함유함;
- 화합물이 정확히 3개의 중합성 기(기 P)를 함유함;
- P가 아크릴레이트, 메트아크릴레이트 및 옥세탄, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택됨;
- P가 메트아크릴레이트임;
- 기 Sp 모두가 단일 결합임;
- 기 Sp 중 하나 이상이 단일 결합이고, 기 Sp 중 하나 이상이 단일 결합이 아님;
- 화합물이 Sp는 단일 결합이 아닐 때, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, (CH2)p2-CO-O- 또는 -(CH2)p2-O-CO-(여기서 p2는 2, 3, 4, 5 또는 6임)이고, 0 원자 또는 CO 기가 벤젠 고리에 연결됨;
- Sp가 단일 결합, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O- 또는 -(CH2)p2-O-CO-(p는 2, 3, 4, 5 또는 6임)이고, O 원자 또는 CO 기가 벤젠 고리에 연결됨;
- Sp(P)2가 하위 화학식 S11 내지 S31로부터 선택됨;
- R이 P-Sp-임;
- R이 중합성 기가 아님, 이를 함유하지 않음;
- R이 중합성 기가 아니거나, 이를 함유하지 않고, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, Cl 또는 La로 임의적으로 대체될 수 있음;
- L 또는 L'이 L11이 아닐 때, F, Cl 또는 CN임;
- L'이 F임;
- r1, r2 및 r3이 0 또는 1임;
- r1, r2, r3, r4, r5 및 r6이 0 또는 1임;
- r1 및 r6 중 하나가 0이고, 다른 하나는 1임;
- r1이 1이고, r2 및 r3은 0임;
- r3이 1이고, r1 및 r2는 0임;
- r4 및 r5 중 하나가 0이고, 다른 하나는 1임;
- r1 및 r4가 0이고, r3이 1임;
- r1 및 r3이 0이고, r4가 1임;
- r3 및 r4가 0이고, r1이 1임.
화학식 II의 바람직한 화합물은 P가 화학식 II에 정의된 Pg에 의해 대체된 상기 바람직한 하위 화학식 I1 내지 I5, I1-1 내지 I5-5 및 I1-1-1 내지 I5-5-7의 화합물로부터 선택되는 화합물이다.
화학식 II 및 이의 하위 화학식에 사용하기에 적합한 보호된 하이드록시 기 Pg는 당업자에게 공지되어 있다. 하이드록시 기에 대한 바람직한 보호 기는 알킬, 알콕시알킬, 아실, 알킬실릴, 아릴실릴 및 아릴메틸 기, 특히 2-테트라하이드로피란일, 메톡시메틸, 메톡시에톡시메틸, 아세틸, 트라이이소프로필실릴, 3급-부틸-다이메틸실릴 또는 벤질이다.
용어 "차폐된 하이드록시 기"는 하이드록시 기로 화학적으로 전환될 수 있는 임의의 작용 기를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 차폐된 하이드록시 기 Pg는 당업자에게 공지되어 있다.
화학식 II의 화합물은 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물의 제조를 위한 중간체로서 적합하다.
또한, 본 발명은 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물의 제조를 위한 화학식 II의 화합물의 중간체로서의 용도에 관한 것이다.
화학식 I 및 II 및 이의 하위 화학식의 화합물 및 중간체는 당업자에게 공지되고 유기 화학 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기재되어 있는 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 화학식 I의 화합물은 화학식 II(여기서 Pg는 OH임)의 중간체를 중합성 기 P를 함유하는 상응하는 산, 산 유도체 또는 할로겐화된 화합물을 사용하여 에스터화 또는 에터화함에 의해 합성될 수 있다.
예컨대, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스터는 염기, 예컨대 피리딘 또는 트라이에틸 아민 및 4-(N,N-다이메틸아미노)피리딘(DMAP)의 존재하에 상응하는 알코올을 산 유도체, 예컨대 (메트)아크릴로일 클로라이드 또는 (메트)아크릴산 무수물로 에스터화시켜 제조할 수 있다. 또는, 에스터는 탈수제의 존재하에, 예를 들어 스테글리히(Steglich) 방법에 따라, 다이사이클로헥실카보다이이미드(DCC), N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드(EDC) 또는 N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드 하이드로클로라이드, 및 DMAP를 사용하여 알코올을 (메트)아크릴산으로 에스터화시킴으로써 제조할 수 있다.
추가로 적합한 방법은 실시예에 기재된다.
PSA 디스플레이의 제조에 있어서, 상기 액정 매질에 함유된 중합성 화합물은 (하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우) 액정 디스플레이의 기판들 사이에서, 임의적으로는 전극에 전압이 인가되는 동안, 동일 반응계 내 중합에 의해 중합되거나 가교된다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는, 처음에 인용된 선행기술에서 기재되어 있는 바와 같은 PSA 디스플레이의 통상적인 기하구조에 상응한다. 돌출부가 없는 기하구조가 바람직하되, 특히 또한, 색상 필터 면 상의 전극이 구조화되지 않고 단지 TFT 면 상의 전극만이 슬롯을 갖는다. PS-VA 디스플레이를 위한 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 PSA 유형 액정 디스플레이는 다음을 포함한다:
- 화소 영역을 한정하는 화소 전극(여기서 화소 전극은, 각각의 화소 영역에 배치된 스위칭 소자에 연결되고 임의적으로는 마이크로-슬릿 패턴을 포함함) 및 임의적으로 상기 화소 전극 상에 배치된 제1 정렬 층을 포함하는 제1 기판,
- 통상적인 전극 층(이는 상기 제1 기판에 대향하는 상기 제2 기판의 전체 부분 상에 배치될 수 있음), 및 임의적으로는 제2 정렬 층을 포함하는 제2 기판,
- 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 배치되고, 전술 및 후술된 중합성 성분 A(여기서 상기 중합성 성분 A는 또한 중합될 수 있음) 및 액정 성분 B를 포함하는 액정 층.
상기 제1 및/또는 제2 정렬 층은 액정 층의 액정 분자의 정렬 방향을 제어한다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이에서, 정렬 층은, 액정 분자에 호메오트로픽(또는 수직)(즉, 상기 표면에 직각임) 정렬 또는 경사 정렬을 부여하도록 선택된다. 이러한 정렬 층은, 예를 들어 폴리이미드(이는 또한 러빙될 수 있거나 광정렬 방법으로 제조될 수 있음)를 포함할 수 있다.
이러한 액정 매질을 갖는 액정 층은, 디스플레이 제조에 통상적으로 사용되는 방법, 예를 들어 소위 ODF 방법에 의해 디스플레이의 기판들 사이에 침착될 수 있다. 이어서, 상기 액정 매질의 중합성 성분은, 예를 들어 자외선 광중합에 의해 중합된다. 이러한 중합은 하나의 단계로 또는 2개 이상의 단계로 수행될 수 있다.
상기 PSA 디스플레이는 추가적인 요소, 예컨대 색상 필터, 블랙 매트릭스, 부동태화 층, 광학 지연 층, 개별적인 화소를 어드레싱하기 위한 트랜지스터 소자 등을 포함할 수 있으며, 이들은 모두 당업자에게 주지되어 있고, 독창적인 기술 없이 사용될 수 있다.
상기 전극 구조는 개별적인 디스플레이 유형에 따라 당업자가 설계할 수 있다. 예를 들어 PS-VA 디스플레이의 경우, 액정 분자의 다중-도메인 배향은, 2개, 4개 또는 그 이상의 상이한 경사 정렬 방향을 생성하도록 슬릿 및/또는 범프(bump) 또는 돌출부를 갖는 전극을 제공함으로써 유도될 수 있다.
중합 시, 상기 중합성 화합물은 가교결합된 중합체를 형성하며, 이는 액정 매질에서 액정 분자의 특정 선경사를 유발한다. 특정 이론에 구속되고자 하지 않으면서, 상기 중합성 화합물에 의해 형성된 가교결합된 중합체의 적어도 일부가 액정 매질로부터 상분리되거나 침전되어, 기판 또는 전극 상의 중합체 층 또는 이들 상의 정렬 층을 형성할 것으로 생각된다. 현미경 측정 데이터(예컨대, SEM 및 AFM)는, 형성된 중합체의 적어도 일부가 액정/기판 계면에 축적됨을 확인해 준다.
중합은 하나의 단계로 수행될 수 있다. 또한, 먼저 제1 단계에서, 임의적으로 전압을 인가하면서, 선경사각을 생성하기 위해 전압을 인가하면서 중합을 수행하고, 후속적으로 제2 중합 단계에서는 인가된 전압 없이, 제1 단계에서 반응하지 않은 화합물을 중합시키거나 가교 결합시킬 수 있다(최종 경화).
적합하고 바람직한 중합 방법은 예를 들어 열중합 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 자외선 유발 광중합이고, 이는 자외선 조사에 중합성 화합물을 노출시킴으로써 달성될 수 있다.
임의적으로는, 하나 이상의 중합 개시제가 액정 매질에 첨가된다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다. 유리 라디칼 중합에 적합한 것은, 예를 들어 시판되어 입수가능한 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)1173(등록상표, 시바 아게(Ciba AG))이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
또한, 본 발명에 따른 중합성 화합물은 개시제가 없는 중합에 적합하며, 이는 많은 유리점, 예를 들어 더 낮은 재료 비용 및 특히 가능한 잔량의 개시제 또는 이의 분해 생성물에 의한 액정 매질의 보다 더 적은 오염을 수반한다. 따라서, 중합은 개시제의 첨가없이 수행될 수도 있다. 따라서, 바람직한 양태에서, 액정 매질은 중합 개시제를 함유하지 않는다.
또한, 액정 매질은, 예를 들어 저장 또는 수송 동안 RM의 바람직하지 않은 자발적 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들어, 이르가녹스(Irganox: 등록상표) 시리즈(시바 아게)로부터의 시판되어 입수가능한 안정화제, 예를 들어 이르가녹스(등록상표) 1076이 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, RM 또는 상기 중합성 성분(성분 A의 총량을 기준으로 이의 비율은 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 50,000 ppm이다.
상기 화학식 I의 중합성 화합물은 특히 우수한 자외선 흡수를 나타내며, 하나 이상의 하기 특징을 포함하는 PSA 디스플레이 제조 방법에 특히 적합하다:
- 상기 중합성 매질을 디스플레이 내에서 2-단계 공정(경사각을 생성하는 제1 자외선 노출 단계(자외선-1 단계), 및 중합을 마무리하는 제2 자외선 노출 단계(자외선-2 단계) 포함)으로 자외선 광에 노출시킴.
- 상기 중합성 매질을 디스플레이 내에서 에너지-절감 자외선 램프(그린(green) 자외선 램프로도 공지됨)에 의해 생성된 자외선 광에 노출시킴. 이러한 램프는 300 내지 380nm의 이의 흡수 스펙트럼에서 비교적 낮은 강도(통상적인 자외선-1 램프의 1/100 내지 1/10)를 특징으로 하며, 바람직하게는 자외선-2 단계에 사용되지만, 고강도를 피하는 것이 공정에 필요한 경우에는 임의적으로 자외선-1 단계에도 사용됨.
- 상기 중합성 매질을, PS-VA 공정에서 짧은 자외선 광 노출을 피하기 위해, 디스플레이 내에서 더 긴 파장, 바람직하게는 340nm 이상으로 전이(shift)된 조사 스펙트럼을 사용하는 자외선 램프에 의해 생성된 자외선 광에 노출시킴.
더 낮은 강도 및 더 긴 파장으로의 자외선 이동을 둘 다 사용하는 것은 자외선 광에 의해 유발될 수 있는 손상에 대해 유기 층을 보호한다.
본 발명의 바람직한 양태는, 하나 이상의 하기 특징을 포함하는 PSA 디스플레이(전술 및 후술된 바와 같음) 제조 방법에 관한 것이다:
- 상기 중합성 액정 매질을 2-단계 공정(경사각을 생성하는 제1 자외선 노출 단계(자외선-1 단계), 및 중합을 마무리하는 제2 자외선 노출 단계(자외선-2 단계) 포함)로 자외선 광에 노출시킴.
- 상기 중합성 액정 매질을, 바람직하게는 자외선-2 단계에서, 및 임의적으로 또한 자외선-1 단계에서 사용되는 300 내지 380nm 파장 범위에서 0.5 mW/cm2 내지 10 mW/cm2의 강도를 갖는 자외선 램프에 의해 생성된 자외선 광에 노출시킴.
- 상기 중합성 액정 매질을 340 nm 이상 및 바람직하게는 400 nm 이하의 파장을 갖는 자외선 광에 노출시킴.
이러한 바람직한 방법은, 예를 들어 바람직한 자외선 램프를 사용하거나, 대역 통과 필터 및/또는 컷-오프 필터(이들은, 각각의 바람직한 파장을 갖는 자외선 광에는 실질적으로 투과성이고, 각각의 바람직하지 않은 파장을 갖는 광은 실질적으로 차단성임)를 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 300 내지 400nm의 파장(λ)의 자외선 광을 사용한 조사가 바람직한 경우, 자외선 노출은, 300nm < λ < 400nm의 파장에 대해 실질적으로 투과성인 광대역 통과 필터를 사용하여 수행될 수 있다. 340 nm 초과의 파장(λ)의 자외선 광을 사용하여 조사하는 것이 바람직한 경우, 자외선 노출은, λ > 340 nm의 파장에 대해 실질적으로 투과성인 컷-오프 필터를 사용하여 수행될 수 있다.
"실질적으로 투과성"이란, 필터가 목적하는 파장의 입사 광의 강도의 상당 부분, 바람직하게는 50% 이상을 투과함을 의미한다. "실질적으로 차단성"이란, 필터가, 목적하는 파장의 입사 광의 강도의 상당 부분, 바람직하게는 50% 이상을 투과하지 않음을 의미한다. "목적하는(바람직하지 않은) 파장"이란, 예를 들어 대역 통과 필터의 경우에는 제시된 λ 범위 안쪽의(밖의) 파장을 의미하고, 컷-오프 필터의 경우에는 제시된 λ 값을 초과하는(미만의) 파장을 의미한다.
이러한 바람직한 방법은, 더 긴 자외선 파장을 사용하여 디스플레이를 제조할 수 있도록 하며, 이로써 짧은 자외선 광 성분의 위험하고 유해한 효과를 감소시키거나 심지어 피할 수 있다.
자외선 조사 에너지는 제조 공정 조건에 따라 일반적으로 6 내지 100 J이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은 전술 및 후술된 중합성 성분 A 또는 하나 이상의 화학식 I의 중합성 화합물, 및 액정 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물로 본질적으로 이루어진다. 그러나, 액정 매질은 바람직하게는 비제한적으로 공단량체, 키랄 도판트, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자로부터 선택되는 하나 이상의 추가 성분 또는 첨가제를 추가적으로 포함한다.
1, 2 또는 3개의 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
또한, 중합성 성분 A가 화학식 I의 중합성 화합물만을 배타적으로 포함하는, 액정 매질이 바람직하다.
또한, 액정 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 네마틱 액정 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는, 액정 매질이 바람직하다.
액정 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 바람직하게는 네마틱 액정 혼합물이다.
또한, 성분 A 및/또는 B의 화합물이 배타적으로 비키랄 화합물로 이루어진 군에서 선택되는, 화학식 I의 화합물 및 액정 매질이 바람직하다.
바람직하게는, 액정 매질 중 중합성 성분 A의 비율은 0% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 내지 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
바람직하게는, 액정 매질 중 화학식 I의 화합물의 비율은 0% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 내지 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 액정 성분 B의 비율은 바람직하게는 95 내지 100% 미만, 특히 바람직하게는 99 내지 100% 미만이다.
바람직한 양태에서, 상기 중합성 성분 B의 상기 중합성 화합물은 화학식 I로부터 배타적으로 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 상기 중합성 성분 B은, 화학식 I의 화합물에 더하여, 바람직하게는 RM으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 중합성 화합물(공단량체)을 포함한다.
적합하고 바람직한 메소젠 공단량체는 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
P1, P2 및 P3은 각각 서로 독립적으로 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트 기이고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, 또는 Sp에 대하여 상기 및 하기에 정의된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기이고, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이되, p1은 1 내지 12의 정수이고, 추가적으로, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상이 Raa가 아니라는 전제하에 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa이고;
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기가 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 각각 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 일치환되거나 다치환된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3이고;
X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고;
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고;
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이되, n은 2, 3 또는 4이고;
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 일치환되거나 다치환된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F이고;
L' 및 L"은 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
s는 0, 1, 2 또는 3이고;
t는 0, 1 또는 2이고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2, M13, M17, M22, M23, M24 및 M30의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M30, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M26, M30 및 M31의 삼반응성 화합물이 또한 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서,
기 
는 바람직하게는
이되,
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 상기 또는 하기에 주어지는 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 보다 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
전술된 중합성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 디스플레이에 사용하기 위한 액정 매질은, 저분자량 화합물로부터 선택되는 비-중합성 액정 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상 포함하는 액정 혼합물(호스트 혼합물)을 포함한다. 이들 액정 화합물은 중합성 화합물의 중합에 적용되는 조건하에 중합 반응에 안정하고/하거나 비반응성이 되도록 선택된다.
원칙적으로, 통상의 디스플레이에 사용하기에 적합한 임의의 액정 혼합물이 호스트 혼합물로서 적합하다. 적합한 액정 혼합물은 당업자에게 공지되어 있고 예를 들어 EP 1 378 557 A1에서 VA 디스플레이 중 혼합물 및 EP 1 306 418 A1 및 DE 102 24 046 A1에서 OCB 디스플레이용 혼합물로 문헌에 기재되어 있다.
상기 화학식 I의 중합성 화합물은 특히, 알켄일 기를 포함하는 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물(이후로 "알켄일 화합물"로도 지칭됨)을 포함하는 액정 호스트 혼합물에 사용하기에 적합하되 상기 알켄일 기는, 화학식 I의 화합물 및 액정 매질에 포함된 다른 중합성 화합물의 중합에 사용되는 조건 하에 중합 반응에 안정하다. 선행기술로부터 공지된 RM에 비해, 상기 액정 호스트 혼합물 중의 화학식 I의 화합물은 개선된 특성, 예컨대 용해도, 반응성 또는 경사각 발생 능력을 나타낸다.
따라서, 상기 중합성 화합물에 추가적으로, 본 발명에 따른 액정 매질은, 알켄일 기를 포함하는 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물(알켄일 화합물)을 포함하되 이러한 알켄일 기는 바람직하게는, 상기 화학식 I의 중합성 화합물 또는 액정 매질에 포함된 다른 중합성 화합물의 중합에 사용되는 조건 하에 중합 반응에 대해 안정하다.
알켄일 화합물에서 알켄일 기는 바람직하게는, 특히 2 내지 25개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는, 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알켄일로부터 선택되되, 추가적으로 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 및/또는 Cl로 대체될 수 있다.
바람직한 알켄일 기는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 및 사이클로헥센일, 특히 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일, 1,4-사이클로헥센-1-일 및 1,4-사이클로헥센-3-일이다.
액정 호스트 혼합물(즉, 임의의 중합성 화합물이 없음) 중 알켄일 기를 함유하는 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 100%, 매우 바람직하게는 20 내지 60%이다.
알켄일 기를 갖는 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
알켄일 기를 함유하는 메소젠 화합물 및 액정 화합물은 바람직하게는 하기 정의되는 화학식 AN 및 AY의 화합물로부터 선택된다.
전술된 중합성 성분 A 이외에, 본 발명에 따른 액정 매질은, 비-중합성 저분자량 화합물로부터 선택되는, 하나 이상의, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물을 포함하는 액정 성분 B, 또는 액정 호스트 혼합물을 포함한다. 이들 액정 화합물은 중합성 화합물의 중합에 적용되는 조건 하에 중합 반응에 안정하고/하거나 비반응성이도록 선택된다.
제1의 바람직한 양태에서, 상기 액정 매질은, 음의 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초하는 액정 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물을 함유한다. 이러한 액정 매질은 PS-VA 및 PS-UB-FFS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다. 이러한 액정 매질의 특히 바람직한 양태는 하기 (a) 내지 (z3)의 액정 매질이다:
(a) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zx 및 Zy는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다.
바람직하게는, L1 및 L2 둘 다가 F이거나, L1 및 L2 중 하나가 F이고 나머지 하나가 Cl이거나, L3 및 L4 둘 다가 F이거나, L3 및 L4 중 하나가 F이고 나머지 하나가 Cl이다.
화학식 CY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 PY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
(b) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 알켄일 기를 포함하는 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물(이후 "알켄일 화합물"로도 불림)을 포함하는 액정 매질로서, 상기 알켄일 기가 액정 매질 중에 함유된 중합성 화합물의 중합에 사용되는 조건 하에 중합 반응에 안정한, 액정 매질.
바람직하게는, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 화학식 AN 및 AY의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 알켄일 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
이고;
이고;
이고;
RA1은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일인 경우, RA2의 의미 중 하나이고;
RA2는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H, 바람직하게는 H, F 또는 Cl이고;
x는 1 또는 2이고;
z는 0 또는 1이다.
화학식 AN 및 AY의 바람직한 화합물은, RA2가 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일 및 헵텐일로부터 선택된 것들이다.
바람직한 양태에서, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 AN의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
바람직하게는, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 화학식 AN1, AN2, AN3 및 AN6으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 매우 바람직하게는 하나 이상의 화학식 AN1의 화합물을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 AN의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
i는 0, 1, 2 또는 3이고;
Rb1은 H, CH3 또는 C2H5이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
화학식 AN1a2 및 AN1a5의 화합물이 가장 바람직하다.
또 다른 바람직한 양태에서, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 AY의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
"(O)"는 O- 원자 또는 단일 결합이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 AY의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
m 및 n은 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
바람직하게는, 액정 매질 중 화학식 AN 및 AY의 화합물의 비율은 2 내지 70 중량%, 매우 바람직하게는 5 내지 60 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질 또는 액정 호스트 혼합물은 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 화합물을 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
또 다른 바람직한 본 발명의 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 AY14의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 AY14a의 화합물을 포함한다. 액정 매질 중 화학식 AY14 또는 AY14a의 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 20 중량%이다.
화학식 AN 및/또는 AY의 알켄일 화합물의 첨가는 액정 매질의 점도 및 응답시간의 감소를 가능케 한다.
(c) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 ZK의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
이고;
이고;
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 ZK1의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 ZK의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
프로필, 부틸 및 펜틸 기는 직쇄 기이다.
화학식 ZK1a의 화합물이 가장 바람직하다.
(d) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 DK의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있는 알킬, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
이고;
이고;
e는 1 또는 2이다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
(e) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 LY의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
이되, 하나 이상의 고리 F는 사이클로헥실렌과는 상이하고,
f는 1 또는 2이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2이다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 둘 다가 F이거나, 라디칼 L1 및 L2 중 하나가 F이고 나머지 하나가 Cl이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같고;
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
v는 1 내지 6의 정수이다.
R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
(f) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬은 C1-6-알킬이고;
Lx는 H 또는 F이고;
X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
X가 F인 화학식 G1의 화합물이 특히 바람직하다.
(g) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고,
알킬은 C1-6-알킬이고;
d는 0 또는 1이고;
z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 화합물에서 R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 상기 언급된 화학식의 화합물을 5 중량% 이상으로 포함한다.
(h) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 바이페닐 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
액정 호스트 혼합물 중 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬*은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B1a 및/또는 B2c의 화합물을 포함한다.
(i) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 T의 터페닐 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
는 각각 서로 독립적으로
이고;
L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고;
L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F이다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;
R*은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
m은 1 내지 6의 정수이다.
R*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 T 및 바람직한 이의 하위 화학식의 터페닐을 0.5 내지 30 중량%, 특히 1 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T1, T2, T3 및 T21의 화합물이 특히 바람직하다. 이러한 화합물에서, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 및 알콕시이다.
혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우, 터페닐이 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용된다. 바람직한 액정 매질은 바람직하게는 화학식 T1 내지 T22의 화합물로부터 선택된, 2 내지 20 중량%의 화학식 T의 터페닐 화합물을 포함한다.
(k) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 쿼터페닐 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RQ는 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬이거나, 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이되, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
XQ는 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
LQ1 내지 LQ6은 서로 독립적으로 H 또는 F이되 LQ1 내지 LQ6 중 하나 이상은 F이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은, RQ가 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸인 화합물이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은, LQ3 및 LQ4가 F인 화합물이다. 화학식 Q의 추가로 바람직한 화합물은, LQ3, LQ4와, LQ1 및 LQ2 중 1 또는 2개가 F인 화합물이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은, XQ가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
화학식 Q의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RQ는 화학식 Q의 의미 중 하나 또는 전술 및 후술된 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
화학식 Q1의 화합물, 특히 RQ가 n-프로필인 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는 액정 호스트 혼합물 중 화학식 Q의 화합물의 비율은 0 초과 내지 5 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5 중량%이다.
바람직하게는 액정 호스트 혼합물은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 Q의 화합물을 함유한다.
액정 호스트 혼합물에 화학식 Q의 쿼터페닐 화합물을 첨가하는 것은 ODF 무라를 감소시키면서, 높은 자외선 흡수를 유지하고, 신속하고 완전한 중합을 가능케 하고, 강하고 신속한 경사각 발생을 가능케 하고, 액정 매질의 자외선 안정성을 증가시킨다.
또한, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 양의 유전 이방성을 갖는 화학식 Q의 화합물을 첨가하는 것은 유전 상수 ε∥ 및 ε⊥ 값의 우수한 제어를 가능케 하고, 특히 높은 값의 유전 상수 ε∥를 성취할 수 있게 하면서, 유전 이방성 Δε 상수를 유지함으로써 킥-백(kick-back) 전압을 감소시키고 잔상을 감소시킨다.
(l) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 추가로 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RC는 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
XC는 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
LC1 및 LC2는 서로 독립적으로 H 또는 F이되, LC1 및 LC2 중 하나 이상은 F이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은, RC가 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 LC1 및 LC2가 F인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 XC가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 하기 화학식 C1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RC는 화학식 C의 의미 중 하나 또는 전술 및 후술된 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 매우 바람직하게는 n-프로필이다.
바람직하게는, 액정 호스트 혼합물 중 화학식 C의 화합물의 비율은 0 초과 내지 10 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 5 중량%이다.
바람직하게는 액정 호스트 혼합물은 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 C의 화합물을 함유한다.
음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 양의 유전 이방성을 갖는 화학식 C의 화합물을 첨가하는 것은 유전 상수 ε∥ 및 ε⊥ 값의 우수한 제어를 가능케 하고, 특히 높은 값의 유전 상수 ε∥를 성취할 수 있게 하면서, 유전 이방성 Δε 상수를 유지함으로써 킥-백 전압을 감소시키고 잔상을 감소시킨다. 또한, 화학식 C의 화합물의 첨가는 액정 매질의 점도 및 응답시간을 감소시킬 수 있다.
(m) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일이다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
(n) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 FI의 화합물을 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양으로 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
이고;
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고;
(F)는 임의적인 불소 치환기이고;
q는 1, 2 또는 3이고;
R7은 R1에 대해 정의된 의미 중 하나를 가진다.
화학식 FI의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R7은 바람직하게는 직쇄 알킬이고;
R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7이다.
화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이 특히 바람직하다.
(o) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R8은 R1에 대해 정의된 의미를 갖고;
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
(p) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 화합물, 예컨대 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기가 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는, R10 및 R11은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
바람직하게는 R10 및 R11은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일이고;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합이다.
(q) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 다이플루오로다이벤조크로만 및/또는 크로만을 바람직하게는 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 추가로 포함하는, 액정 매질:
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 R11에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고,
고리 M은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고;
Zm은 -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
c는 0, 1 또는 2이다.
화학식 BC, CR 및 RC의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
c는 1 또는 2이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함하는 액정 호스트 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
(r) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 불화된 페난트렌 및/또는 다이벤조퓨란을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 R11에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
b는 0 또는 1이고;
L은 F이고;
r은 1, 2 또는 3이다.
화학식 PH 및 BF의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R 및 R'은 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이다.
(s) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 Y의 일환형 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있는 알킬, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다.
바람직하게는, L1 및 L2 둘 다가 F이거나, L1 및 L2 중 하나가 F이고 나머지 하나가 Cl이다.
화학식 Y의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는직쇄 알켄일 라디칼이고;
O는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 Y의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알콕시는 바람직하게는 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시이다.
(t) 전술 및 후술된 중합성 화합물 이외에, 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 함유하는 화합물을 포함하지 않는 액정 매질.
(u) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY1, CY2, PY1 및/또는 PY2의 화합물을 포함하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 개별적인 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
(v) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY9, CY10, PY9 및/또는 PY10의 화합물 포함하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 개별적인 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
(w) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 8개의 화학식 ZK의 화합물, 특히 화학식 ZK1, ZK2 및/또는 ZK6의 화합물을 포함하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 25%, 및 특히 바람직하게는 5 내지 45%이다. 개별적인 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
(x) 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 화학식 CY, PY 및 ZK의 화합물의 비율이 70% 초과, 바람직하게는 80% 초과인 액정 매질.
(y) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 알켄일 기를 함유하는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 AN 및 AY의 화합물로부터 선택되는 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 AN1, AN3, AN6 및 AY14의 화합물로부터 선택되는 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 AN1a, AN3a, AN6a 및 AY14의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 3 내지 55%이다.
(z) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 화학식 PY1 내지 PY8, 매우 바람직하게는 화학식 PY2로부터 선택되는 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 5개 함유하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 2 내지 20%이다. 개별적인 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 20%이다.
(z1) 성분 B 또는 액정 호스트 혼합물이 화학식 T1, T2 및 T5, 매우 바람직하게는 화학식 T2로부터 선택되는 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유하는, 액정 매질. 전체로서 액정 호스트 혼합물 중의 이러한 화합물의 함량은 바람직하게는 1 내지 20%이다.
(z2) 액정 호스트 혼합물이, 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 T 및 Q로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하는, 액정 매질.
(z3) 하나 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 BF1의 화합물, 및 하나 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의, 화학식 AY14, AY15 및 AY16의 화합물로부터 선택되는 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 AY14의 화합물을 함유하는, 액정 매질. 액정 호스트 혼합물 중 화학식 AY14-AY16의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 35%, 매우 바람직하게는 3 내지 30%이다. 액정 호스트 혼합물 중 화학식 BF1의 화합물의 비율은 바람직하게는 0.5 내지 20%, 매우 바람직하게는 1 내지 15%이다. 추가로 바람직하게는 이런 바람직한 양태에 따른 액정 호스트 혼합물은, 화학식 T의 화합물, 바람직하게는 화학식 T1, T2 및 T5의 화합물로부터 선택되는 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 T2 또는 T5의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다. 액정 호스트 혼합물 매질 중 화학식 T의 화합물의 비율은 바람직하게는 0.5 내지 15%, 매우 바람직하게는 1 내지 10%이다.
바람직한 제2 양태에서, 상기 액정 매질은 양의 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초한 액정 호스트 혼합물을 함유한다. 이러한 액정 매질은 특히 PS-OCB-, PS-TN-, PS-Posi-VA-, PS-IPS- 또는 PS-FFS-디스플레이에 사용하기 적합하다.
이러한 액정 매질의 특히 바람직한 양태는 하기 화학식 A 및 B의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
는 각각 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게
이고;
R21 및 R31은 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이되, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
X0은 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
L21, L22, L31 및 L32는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
g는 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 바람직하게는 F 또는 OCF3이고, 가장 바람직하게는 F이다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, R21 및 R31은 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 및 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일로부터 선택된다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, g는 바람직하게는 1 또는 2이다.
화학식 B의 화합물에서, Z31은 바람직하게는 COO, 트랜스-CH=CH 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 COO 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 액정 매질의 성분 B는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 A의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
A21, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A에서 정의된 바와 같고;
L23 및 L24는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 A1 및 A2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 A1의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A1에서 정의된 바와 같고;
L23, L24, L25 및 L26은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 A1의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21은 화학식 A1에서 정의된 바와 같다.
화학식 A2의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A2에서 정의된 바와 같고;
L23, L24, L25 및 L26은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 A2의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21 및 X0은 화학식 A2에서 정의된 바와 같다.
화학식 A3의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A3에서 정의된 바와 같고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 A4의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식 A4a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21은 화학식 A4에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는 액정 매질의 성분 B는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
g, A31, A32, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B에서 정의된 바와 같고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 B1 및 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B1에서 정의된 바와 같고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 B1a의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B1에서 정의된 바와 같다.
화학식 B1b의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B1에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B2에서 정의된 바와 같고;
L33, L34, L35 및 L36은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 B2의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2b의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2c의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2d 및 B2e의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2f의 화합물은 매우 특히 바람직한 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2g의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2h의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2i의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식 B2i1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2k의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B2l의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
화학식 B1 및/또는 B2의 화합물을 대체하여, 또는 이에 추가적으로, 액정 매질의 성분 B는 상기 정의된 하나 이상의 화학식 B3의 화합물 또한 포함할 수 있다.
화학식 B3의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R31은 화학식 B3에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 이외에, 액정 매질의 성분 B는 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
이고;
R41 및 R42는 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이되, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
Z41 및 Z42는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
h는 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 C의 화합물에서, R41 및 R42는 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 및 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일로부터 선택된다.
화학식 C의 화합물에서, h는 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
화학식 C의 화합물에서, Z41 및 Z42는 바람직하게는 COO, 트랜스-CH=CH 및 단일 결합, 매우 바람직하게는 COO 및 단일 결합으로부터 선택된다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 화학식 C에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이다.
추가로 바람직하게는, 액정 매질의 성분 B는 화학식 A 및/또는 B의 화합물 이외에 하나 이상의 하기 화학식 D의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
A41, A42, Z41, Z42, R41, R42 및 h는 화학식 C에서 정의된 의미 또는 상기 정의된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 D의 바람직한 화합물은 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 화학식 D에서 정의된 의미를 갖고;
R41은 바람직하게는 알킬이고;
화학식 D1에서, R42는 바람직하게는 알켄일, 특히 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 화학식 D2에서, R42는 바람직하게는 알킬, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이다.
추가로 바람직하게는, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 이외에, 액정 매질의 성분 B는 알켄일 기를 함유하는 하나 이상의 하기 화학식 E의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
개별 라디칼은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로 하기의 의미를 갖는다:
는
이고;
는
이고;
RA1은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일인 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나이고;
RA2는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
x는 1 또는 2이다.
RA2는 바람직하게는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일이다.
화학식 E의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 E의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
i는 0, 1, 2 또는 3이고;
Rb1은 H, CH3 또는 C2H5이다.
화학식 E의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
화학식 E1a2, E1a5, E3a1 및 E6a1의 화합물이 가장 바람직하다.
추가로 바람직하게는, 액정 매질의 성분 B는 화학식 A 및/또는 B의 화합물 이외에 하나 이상의 하기 화학식 F의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 서로 독립적으로 및 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
이고;
R21 및 R31은 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
X0은 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
Z21은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
L21, L 22, L23 및 L 24는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
g는 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 F의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 F에서 정의된 바와 같고;
L25 및 L26은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 F1 내지 F3의 매우 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R21은 화학식 F1에서 정의된 바와 같다.
액정 호스트 혼합물 중 화학식 A 및 B의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 60%, 매우 바람직하게는 3 내지 45%, 가장 바람직하게는 4 내지 35%이다.
액정 호스트 혼합물 중 화학식 C 및 D의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 5 내지 65%, 가장 바람직하게는 10 내지 60%이다.
액정 호스트 혼합물 중 화학식 E의 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 50%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
액정 호스트 혼합물 중 화학식 F의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 30%, 매우 바람직하게는 5 내지 20%이다.
본 발명의 이런 제2의 바람직한 양태의 추가로 바람직한 양태들(이들의 임의의 조합을 포함함)이 하기에 열거된다.
(2a) 액정 호스트 혼합물은 높은 양의 유전 이방성(바람직하게는 Δε>15)을 갖는 하나 이상의 화학식 A 및/또는 B의 화합물을 포함한다.
(2b) 액정 호스트 혼합물은 화학식 A1a2, A1b1, A1d1, A1f1, A2a1, A2h1, A2l2, A2k1, B2h3, B2l1, F1a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 4 내지 40%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
(2c) 액정 호스트 혼합물은 화학식 B2c1, B2c4, B2f4, C14의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 4 내지 40%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
(2d) 액정 호스트 혼합물은 화학식 C3, C4, C5, C9 및 D2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 8 내지 70%, 매우 바람직하게는 10 내지 60%이다.
(2e) 액정 호스트 혼합물은 화학식 G1, G2 및 G5, 바람직하게는 G1a, G2a 및 G5a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 4 내지 40%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
(2f) 액정 호스트 혼합물은 화학식 E1, E3 및 E6, 바람직하게는 E1a, E3a 및 E6a, 매우 바람직하게는 E1a2, E1a5, E3a1 및 E6a1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 액정 호스트 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 매우 바람직하게는 10 내지 50%이다.
상기 언급된 바람직한 양태의 화합물과 전술된 중합된 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에 일정하게 높은 등명점 및 높은 HR 값을 유발하며, PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사각이 신속히 형성되도록 한다. 특히, 상기 액정 매질은, 종래 기술로부터의 매질을 갖는 PSA 디스플레이에 비해 상당히 단축된 응답시간 및 특히 회색-색조 응답시간을 나타낸다.
본 발명의 액정 매질 및 액정 호스트 혼합물은 바람직하게는 80 K 이상, 특히 바람직하게는 100 K 이상의 네마틱 상 범위, 및 20℃에서 250 mPa·s 이하, 바람직하게는 200 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 VA-유형 디스플레이에서, 상기 액정 매질의 층 중의 분자는 스위치-오프 상태에서 전극 표면에 대해 직각으로(호메오트로픽하게) 정렬되거나, 경사진 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 전극에 전압을 인가 시, 전극 표면에 평행하게 길이방향 분자 축에 대해 액정 분자의 재정렬이 일어난다.
특히 PS-VA, PS-UB-FFS 및 SA-VA 유형의 디스플레이에 사용하기 위한, 상기 바람직한 제1 양태에 따른 음의 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초하는 본 발명에 따른 액정 매질은 20℃ 및 1 kHz에서, 바람직하게는 -0.5 내지 -10, 특히 -2.5 내지 -7.5의 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는다.
PS-VA, PS-UB-FFS 및 SA-VA 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.16 미만, 특히 바람직하게는 0.06 내지 0.14, 매우 특히 바람직하게는 0.07 내지 0.12이다.
본 발명에 따른 OCB-유형 디스플레이에서, 상기 액정 매질의 층의 분자들은 "벤드(bend)" 정렬을 갖는다. 전압의 인가 시, 전극 표면에 대해 직각으로 길이방향 분자 축에 대해 액정 분자의 재정렬이 일어난다.
PS-TN-, PS-Posi-VA-, PS-IPS-, PS-FFS 및 SA-FFS 유형의 디스플레이에 사용되는 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 상기 바람직한 제2 양태에 따른 양의 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초하는 화합물이고, 바람직하게는 20℃ 및 1 kHz에서 +2 내지 +30, 특히 +3 내지 +20의 양의 유전 이방성(Δε)을 갖는다.
PS-OCB 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.14 내지 0.22, 특히 바람직하게는 0.16 내지 0.22이다.
PS-TN, PS-Posi-VA-, PS-IPS 및 PS-FFS- 및 SA-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.07 내지 0.15, 특히 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 당업자에게 공지되어 있으며 문헌에 기재되어 있는 추가적인 첨가제, 예를 들어 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 성분 또는 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이는 중합성이거나 비중합성일 수 있다. 따라서, 중합성 첨가제는 상기 중합성 성분 또는 성분 A에 속한다. 따라서, 비-중합성 첨가제는 상기 비중합성 성분 또는 성분 B에 속한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 바람직하게는 0.01 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5%의 농도로 함유한다. 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 전술된 단락에서 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 함유한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가-정렬(SA) 첨가제를, 바람직하게는 0.1 내지 2.5%의 농도로 함유한다. 이러한 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 중합체 안정성 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-VA 또는 SA-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-VA 또는 SA-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유한다.
이러한 바람직한 양태에 사용되는 바람직한 SA 첨가제는 메소젠 기; 및 하이드록시, 카복시, 아미노 또는 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커 기로 종결되는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
추가로 바람직한 SA 첨가제는 임의적으로 스페이서 기를 통해 메소젠 기에 부착된 하나 이상의 중합성 기를 함유한다. 이러한 중합성 SA 첨가제는 PSA 공정에서 RM에 대해 적용되는 것과 동일한 조건하에 액정 매질에서 중합될 수 있다.
수직 정렬을 유도하기 위한, 특히 SA-VA 모드 디스플레이에서 사용하기에 적합한 SA 첨가제는, 예를 들어 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 중합체 안정화 SA-VA 또는 SA-FFS 디스플레이는 하기 표 E로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
또한, 전도성을 개선하거나 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위해, 예를 들어, 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 추가적으로 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운에터의 착염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조)을 액정 매질에 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 물질은 예를 들어 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 바람직한 양태 (a) 내지 (z)의 개별적인 성분은 공지되어 있거나, 이의 제조 방법을 문헌에 기재되어 있는 표준 방법에 기초하기 때문에 당업자가 종래 기술로부터 용이하게 유도할 수 있다. 화학식 CY의 상응 화합물은, 예를 들어 EP-A-0 364 538에 기재되어 있다. 화학식 ZK의 상응 화합물은, 예를 들어 DE-A-26 36 684 및 DE-A-33 21 373에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은, 그 자체로 통상적인 방법으로, 예를 들어 하나 이상의 상기 언급된 화합물을 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 중합성 화합물 및 임의로는 추가적인 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하여 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적량의 성분은, 유리하게는 고온에서, 주성분 중에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 성분의 용액을 혼합한 다음, 완전히 혼합된 후에 용매를 예를 들어 증류에 의해 다시 제거할 수도 있다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질이 예를 들어 H, N, O, Cl, F가 상응하는 동위원소, 예컨대 중수소 등으로 대체된 화합물을 포함할 수 있음은 당업자에게 자명하다.
하기 실시예는 본 발명을 제한함 없이 설명한다. 그러나, 이는 바람직하게 사용되는 혼합물 개념 및 화합물, 및 이의 각각의 농도 및 이의 조합을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 접근가능한 특성 및 특성 조합을 예시한다.
바람직한 혼합물 성분이 하기 표 A1 및 A2에 제시된다. 표 A1에 제시된 화합물은 양의 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물에 사용하기에 특별히 적합하다. 표 A2에 제시된 화합물은 음의 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물에 사용하기에 특별히 적합하다.
하기 표 A1에서, m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)CmH2m +1은 CmH2m +1 또는 OCmH2m+1을 의미한다.
[표 A1]
하기 표 A2에서, m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)CmH2m +1은 CmH2m +1 또는 OCmH2m+1을 의미한다.
[표 A2]
본 발명의 제1의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, 특히 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 상기 표 A1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제2의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, 특히 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 상기 표 A2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 B는 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 나타낸다.
[표 B]
액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 액정 매질은 바람직하게는 표 B의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 도판트를 포함한다.
하기 표 C는 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 나타낸다. 여기서, n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8을 나타내고, 말단 메틸 기는 나타내지 않았다.
[표 C]
액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 1 ppm 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1 중량%의 안정화제를 포함한다. 액정 매질은 바람직하게는 표 C의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
하기 표 D는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠 화합물을 나타낸다.
[표 D]
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 하나 이상의 중합성 화합물, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-140의 중합성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다. 이 중에서, 화학식 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 표 E는 화학식 I의 중합성 화합물과 함께 본 발명에 따른 SA-VA 및 SA-FSS 디스플레이를 위한 액정 매질에 사용될 수 있는 수직 정렬을 위한 자가-정렬 첨가제를 나타낸 것이다.
[표 E]
바람직한 양태에서, 본 발명에 다른 액정 매질, SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이는 화학식 SA-1 내지 SA-34, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34, 매우 바람직하게는 SA-20 내지 SA-28, 가장 바람직하게는 SA-20의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 하나 이상의 화학식 I의 RM과의 조합으로 포함한다. 하기 실시예 1의 중합성 화합물 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 하기 실시예 1의 중합성 화합물 3과 화학식 SA-20 내지 SA-28, 바람직하게는 화학식 SA-20의 SA 첨가제의 조합이 매우 바람직하다.
하기 실시예는 본 발명을 제한함 없이 설명한다. 그러나, 이는 바람직하게 사용되는 혼합물 개념 및 화합물, 및 이의 각각의 농도 및 이의 조합을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 접근가능한 특성 및 특성 조합을 예시한다.
실시예
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 용량성 임계 전압[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률,
n0: 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성,
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서 방향자(director)에 대해 직각인 유전율(dielectric permittivity);
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서 방향자에 평행인 유전율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성,
cl.p., T(N,I): 등명점[℃],
γ1: 20℃에서의 회전 점도[mPa.s],
K1: 20℃에서의 탄성 상수, "스플레이(splay)" 변형률[pN],
K2: 20℃에서의 탄성 상수, "비틀림(twist)" 변형률[pN],
K3: 20℃에서의 탄성 상수, "벤드(bend)" 변형률[pN].
달리 명백하게 명시하지 않는 한, 본원에서의 모든 농도는 중량%로 표시되며, 즉 용매없이 전부 고체 또는 액정 성분을 전체로 포함하는 상응하는 혼합물에 관한 것이다.
달리 명백하게 명시하지 않는 한, 본원에서의 모든 온도 값, 예를 들어 융점 T(C,N), 스멕틱(S) 상에서 네마틱(N) 상으로의 전이온도 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)는 섭씨 온도(℃)로 표시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 상기 기호들 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
각각의 경우에 달리 명백하게 제시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도를 적용하고, Δn은 589 nm에서 측정되며, Δε은 1 kHz에서 측정된다.
본 발명에 있어서, 용어 "임계 전압"은 달리 명백하게 제시되지 않는 한 프레데릭(Freederick) 임계 전압으로도 알려져 있는 용량성 임계 전압(V0)에 관한 것이다. 일반적으로 통상적인 바와 같이, 실시예에서 10% 상대 대조 전압에 대한 광학 임계전압(V10)이 표시될 수도 있다.
달리 언급되지 않는 한, 전술 및 후술된 PSA 디스플레이에서 중합성 화합물을 중합시키는 방법은 액정 매질이 액정 상, 바람직하게는 네마틱 상인 온도에서 수행되며, 가장 바람직하게는 실온에서 수행된다.
달리 언급되지 않는 한, 시험 셀을 제조하고, 이의 전기광학 및 다른 특성들을 측정하는 방법은 후술된 방법 또는 이와 유사한 방법에 의해 수행된다.
용량성 임계 전압을 측정하는데 사용되는 디스플레이는, 25 ㎛ 이격된 2개의 평면-평행 유리 외측 플레이트들로 이루어지고, 이들 각각은 내측 상의 전극 층 및 최상부 상의 러빙되지 않은 폴리이미드 정렬 층을 갖고, 이는 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬에 영향을 준다.
경사각을 측정하는데 사용되는 디스플레이 또는 시험 셀은, 4 ㎛ 이격된 2개의 평면-평행 유리 외측 플레이트들로 이루어지고, 이들 각각은 내측 상의 전극 층 및 최상부 상의 러빙되지 않은 폴리이미드 정렬 층을 갖되, 상기 2개의 폴리이미드층들은 역평행으로 러빙되어 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬에 영향을 준다.
중합성 화합물은 디스플레이에 전압(통상적으로 10 내지 30 V 교류, 1 kHz)을 동시에 인가하면서 예정된 시간 동안 정의된 강도의 자외선 광을 조사함으로써 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 중합된다. 실시예에서는, 달리 지시되지 않는 한, 금속 할로겐 램프 및 100 mW/㎠의 강도가 중합체 사용된다. 강도는 표준 미터(자외선 센서가 장착된 첨단 횐레(Hoenle) 자외선-측정기)를 사용하여 측정한다.
경사각은 악소메트릭스(Axometrics)의 뮐러 매트릭스(Mueller Matrix) 편광계 "악소스캔(AxoScan)"에 의해 측정된다. 여기서, 작은 값(즉, 90° 각도로부터 큰 편차)은 큰 경사를 나타낸다.
달리 언급되지 않는 한, 용어 "경사각"은 액정 방향자(director)와 기판 사이의 각을 의미하고, "액정 방향자"는, 균일한 배향을 갖는 액정 분자의 층에서 액정 분자의 광학적 주 축의 바람직한 배향 방향을 의미하고, 이는 칼라미틱(calamitic) 일축 양의 복굴절률 액정 분자의 경우 이의 분자 장축에 상응한다.
실시예
1:
중합성
화합물
중합성 단량체 화합물(또는 RM) 1은 하기와 같이 제조된다:
1.4: 나트륨 하이드라이드의 현탁액(5.4 g, 광유 중 60%, 135.6 mmol)을 0℃에서 THF(20 mL) 중 벤질 알콜의 교반된 용액(1.3, 20.0 g, 113.0 mmol)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 10분 동안 동일 온도에서 교반한 후, 이를 메틸 요오다이드(8.7 mL, 135.6 mmol)로 처리하였다. 바능ㅇ 생성물을 4시간 동안 주위 온도에서 교반하고 물로 주의깊게 급냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수성 상을 분리하고 에틸 아세테이트로 추출하였다(2회). 합친 유기 상을 NaCl 포화 용액으로 세척하고 Na2SO4로 건조시키고 여과하고 진공에서 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(flash chromatography)(헵탄)로 정제하여 1.4를 무색 오일로서 수득하였다(21.0 g, 97%, GC: 99.9%).
1.6: 하이드라진 수화물(0.2 mL, 80%, 0.004 mol)을 THF(5 mL)/물(60 mL) 중 나트륨 메타보레이트 4수화물(43.3 g, 0.314 mol)과 PdCl2[P(cy)3]2(3.1 g, 0.004 mol)의 교반된 용액에 실온에서 첨가하였다. 생성된 혼합물을 5분 동안 주위 온도에서 교반한 후, 이를 THF(520 mL) 중 1.4(20.0 g, 0.105 mol)와 1.5(74.9 g, 0.199 mol)의 용액으로 처리하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 밤새 교반하고 상을 분리하고 수성 상을 메틸 tert-부틸 에터로 추출하였다(2회). 합친 유기물을 물로 세척하고 Na2SO4로 건조시키고 여과하고 진공에서 농축하였다. 잔사(67.0 g, 103%)를 추가의 정제 없이 후속 단계에서 사용하였다.
1.7: TBAF의 용액(THF 중, 1.0 M, 158 mL, 158 mmol)을 5℃에서 THF(500 mL) 중 1.6의 교반된 용액(42.0 g, 67.8 mmol)에 적가하였다. 생성된 혼합물을 30분 동안 3℃에서 교반한 후, 1시간 동안 주위 온도에서 교반한 후, 이를 40 mL의 얼음에 붓고 pH 6이 될 때까지 HCl(2.0 M)로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다(3회). 합친 유기 상을 NaCl 포화 용액으로 세척하고 Na2SO4로 건조시키고 여과하고 진공에서 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(다이클로로메탄/메탄올)로 정제하여 백색 결정으로서 1.7(9.6 g, 46%)을 수득하였다.
1: 메트아크릴산(6.7 g, 78.3 mmol) 및 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP, 0.38 g, 3.1 mmol)을 다이클로로메탄(150 mL) 중 바이페놀(1.7)의 교반된 용액(9.6 g, 31.1 mmol)ㅇ[ 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3℃로 냉각한 후, 다이클로로메탄(20 mL) 중 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보디이미드(12.2 g, 78.3 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 밤새 교반한 후, 진공에서 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(헵탄/에틸 아세테이트)로 정제하고 헵탄/에탄올(2:1)로부터 재결정화시켜 백색 고체로서 1(10.2 g, 74%, HPLC: 99.7%)을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3): 2.12-2.13 (m, 6H), 3.41 (s, 3H), 4.43 (s, 2H), 5.80-5.82 (m, 2H), 6.41-6.42 (m, 2H), 7.27-7.21 (m, 4H), 7.40 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.60 (dd, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H), 7.74-7.65 (m, 2H), 7.78 (d, J = 1.9 Hz, 1H); EI-MS: 442.0.
DSC: Tg 0 K 117 I.
중합성 화합물 1과 유사하게, 하기 화합물을 합성하였다.
2: 융점: 117℃.
1H NMR (CDCl3): δ 7.76 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.72 - 7.66 (m, 6H), 7.62 (dd, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 7.27 - 7.22 (m, 3H), 6.42 (dt, J = 8.0, 1.2 Hz, 2H), 5.82 (dp, J = 7.9, 1.6 Hz, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (s, 3H), 2.13 (t, J = 1.2 Hz, 3H), 2.12 (t, J = 1.3 Hz, 3H). EI-MS: 442.2.
3: 융점: 74℃.
1H NMR (CDCl3): δ 7.69 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.65 - 7.61 (m, 2H), 7.55 (dd, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 7.26 - 7.19 (m, 3H), 6.41 (dt, J = 8.3, 1.2 Hz, 2H), 5.81 (dt, J = 8.3, 1.6 Hz, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.12 (t, J = 1.3 Hz, 3H), 2.11 (t, J = 1.2 Hz, 3H). EI-MS: 366.0.
실시예
2:
중합성
혼합물
네마틱 액정 호스트 혼합물 N1을 하기와 같이 제형화하였다.
네마틱 액정 호스트 혼합물 N2를 하기와 같이 제형화하였다.
네마틱 액정 호스트 혼합물 N3을 하기와 같이 제형화하였다.
본 발명에 따른 중합성 혼합물 P11, P21 및 P31을, 실시예 1의 중합성 화합물 RM1을 네마틱 액정 호스트 혼합물 N1, N2 또는 N3에 첨가함으로써 제조하였다.
비교를 위한 중합성 혼합물 C11, C12, C21, C22, C31 및 C32를, 바이페닐 코어를 갖고 치환기는 갖지 않는 RM C1 또는 터페닐 코어 및 불소 치환기를 갖는 RM C2를 네마틱 액정 혼합물 N1, N2 또는 N3에 첨가함으로써 제조하였다.
상기 중합성 혼합물 중 RM의 농도는 각각의 몰량이 혼합물 10 g당 0.093 mmol이 되도록 선택하였다. 개개의 중합성 혼합물의 조성을 하기 표 1에 제시한다.
[표 1]
중합성 혼합물의 조성
실시예
3: 용도
실시예
개개의 중합성 혼합물을 PSA 시험 셀에 충전하고, RM을 전압의 인가하에 중합하고, 몇몇 특성, 예컨대 RM 함량, 자외선 응력하의 VHR, 경사각 생성 및 경사각 안정성을 측정하였다.
잔류
RM
측정
중합 속도를, 상기 혼합물 중 잔류하는 중합되지 않는 RM의 잔류 함량(중량%)을 기정 강도 및 램프 스펙트럼에 의해 기정 자외선 노출 시간으로 자외선 노출 후 측정함으로써 결정하였다. 기정 시간 간격 후 잔류 RM 함량이 적을수록, 중합 속도가 빠르다.
이를 위해, 중합성 혼합물을 바리트로닉스(Varitronix)로부터의 ITO 층(약 200 nm 두께) 및 VA-폴리이미드 층(30 nm 두께)으로 6 내지 7 ㎛의 셀 간격으로 코팅된 소다 석회 유리로 제조된 전자 광학 시험 셀에 충전하였다.
상기 시험 셀을 320 nm 길이의 대역 필터(N-WG320) 및 100 mW/cm2의 광도를 사용하는 MH-램프(유브이 큐브 2000(UV Cube 2000))로 조사하여 RM의 중합을 야기하였다. 조사 시간은 하기 표 2에 제시된다.
중합 후, 상기 시험 셀을 개방하고, 혼합물을 용해시키고 2 mL의 에틸 메틸 케톤으로 시험 셀로부터 헹궈내고 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)로 분석하였다. 보다 우수한 비교를 위해, 결과는 초기 RM 양에 대한 %로 제시된다. 따라서, 0분의 조사 시간에서는 100%의 RM이 여전히 존재하고, x분 후의 조사 시간에서는 y%의 RM이 여전히 존재한다. 결과는 하기 표 2에 제시된다.
[표 2]
잔류 RM 함량
상기 표 2에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 RM1을 갖는 중합성 화합물에 대해, 바이페닐 RM C1을 갖는 중합성 혼합물에 비해 잔류 RM 양은 상당히 더 낮고 중합은 상당히 더 빠른 한편, 불화 터페닐 RM C2를 갖는 중합성 화합물에 비해 잔류 RM 양은 단지 약간 더 높고 중합은 약간 더 느리다.
전압 유지비(
VHR
)
VHR을 측정하기 위해, 상기 중합성 혼합물을 ITO 층(약 20 nm 두께) 및 폴리이미드 층(100 nm 두께)을 갖는 2개의 AF 유리 기판으로 이루어진 전자 광학 시험 셀에 충전하였다.
VHR을 100℃에서 1 V/60 Hz의 전안 인가에 의해, 조사 전후에 측정하였다. 썬(sun)-시험은 20℃에서 765 W/m2의 광도에 의한 제논(Xenon) 램프 유형 아틀라스 썬테스트(Atlas Suntest) CPS+에 의한 2시간 동안의 조사로 이루어졌다. 자외선 시험은 20℃에서 320 nm 길이의 대역 필터(N-WG320) 및 100mW/cm2의 광도를 사용하는 금속 할라이드 램프(유브이 큐브 2000)에 의한 10분 동안의 조사로 이루어졌다.
RM C1을 기준으로, 상이한 RM 간의 VHR의 차이는 하기 수학식 1에 따라 표현된다:
[수학식 1]
ΔVHR = VHRRM - VHRRM -C1
RM C1을 기준으로 하여, 양의 값은 VHR의 개선에 상응하고, 음의 값은 감소를 나타낸다.
상기 결과는 하기 표 3에 제시된다.
[표 3]
VHR 값
상기 표 3에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 RM1은 기준인 RM C1의 VHR 수준을 유지할 수 있고, 불화 터페닐 RM C2보다 높은 VHR 안정성을 제공할 수 있다.
경사각 생성
경사각 생성을 측정하기 위해, 상기 중합성 혼합물을 ITO 전극 층(약 200 nm 두께) 및 VA-폴리이미드 정렬 층(JALS-2096-R1, 약 30 nm 두께, 역평행으로 러빙됨)으로 코팅된 2개의 소다 석회 유리 기판으로 제조된 전자 광학 시험 셀에 충전하였다. 셀 간격은 약 4 ㎛였다.
상기 시험 셀을 320 nm 길이의 대역 필터(N-WG320) 및 100 mW/cm2의 광도를 사용하는 MH-램프(유브이 큐브 2000)에 의해, 20℃에서 24 VRMS(교류, 1 kHz)의 방형파를 인가함으로써 조사하여 RM의 중합 및 경사각의 생성을 야기하였다. 조사 시간은 하기 표 4에 각각 제시된다. 생성된 경사를 악소메트릭스로부터의 뮐러 매트릭스 편광계 "악소스캔"을 사용하여 12시간의 기정 시간 후 측정하였다. 결과는 하기 표 4에 제시된다.
[표 4]
경사각
상기 표 4에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 RM1을 갖는 액정 호스트 N1에서, 경사각 생성은 RM C1을 갖는 액정 호스트 N1보다 초기에는 빠르게 진행되지만 더 큰 각도로 유지되되, 불화 터페닐 RM C2를 갖는 액정 호스트 N1과는 유사하다.
본 발명에 따른 RM1을 갖는 액정 호스트 N2에서, 경사각 생성은 불화 터페닐 RM C2를 갖는 액정 호스트 N1보다 초기에는 빠르게 진행되지만 더 큰 각도로 유지되되, 바이페닐 RM C1을 갖는 액정 호스트 N1과는 유사하다.
경사각 안정성
경사각 안정성을 측정하기 위해, RM C2 및 RM1을 상기 표 1에 제시된 바와 같이 호스트 혼합물(N3) 10 g당 0.087 mmol의 상응하는 농도로 사용하였다.
상기 혼합물을 ITO 층(200 nm) 및 폴리이미드 층(JALS-2096-R1, 30 nm)으로 코팅된 소다 석회로 제조된 시험 셀에 충전하였다. 상기 폴리이미드 층을 서로 역평행하게 러빙하였다. 셀 간격은 약 4 ㎛였다.
경사를 320 nm 길이의 대역 필터(N-WG320) 및 100 mW/cm2의 광도를 사용하는 MH-램프(유브이 큐브 2000)에 의해, 20℃에서 10 VRMS(1 kHz)의 방형파를 인가함으로써 조사하여 생성하였다. 생성된 경사를 악소메트릭스로부터의 뮐러 매트릭스 편광계 "악소스캔"을 사용하여 12시간 후 측정하였다.
RM C2에 대해 84.8°의 선경사가 N3에서 생성되었고, RM1에 대해 87.5°의 선경사가 N3에 생성되었다. 이어서, 상기 셀에 1 kHz 주파수에서 168시간 동안 40℃에서 10 VRMS의 방형파에 의해 전기적 응력을 가하였다. 10 내지 20분의 휴지 시간 후, 격사각을 다시 측정하였다. 결과는 하기 수학식 2에 따라 하기 표 5에 제시된다:
[수학식 2]
경사응력 후 - 경사경사 생성 후 = Δ-경사
상기 값이 0에 근접할수록, 생성되는 경사가 보다 안정하다. 또한, 디스플레이에서, 높은 경사 안정성은 잔상 감소의 지표가 된다.
[표 5]
경사 안정성
상기 표 5에서 볼 수 있듯이, 생성되는 경사는 불화 터페닐 RM C2보다 RM1의 경우가 더 안정하다.
전체적으로, 상기 결과는 본 발명에 따른 RM이 완전한 중합에 의한 빠른 자외선-경화, 자외선-가공 후 혼합물에서 낮은 이온 함량 및 높은 VHR의 유지, 및 전기적 응력 후 높은 경사 안정성을 갖는 빠르고 강한 경사각의 생성을 가능하게 함을 입증한다.
따라서, 본 발명에 따른 RM은 터페닐 RM과 유사한 매우 빠른 중합 속도와 바이페닐 RM과 유사한 신뢰성 매개변수를 양립시킴으로써, 선행 기술의 RM보다 전체적으로 우월한 성능을 나타낸다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I의 화합물:
P-Sp-A1-(Z1-A2)z-R I
상기 식에서,
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기(spacer group) 또는 단일 결합이고;
A1 및 A2는 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 벤젠 또는 나프탈렌이되, L, L11 및 P-Sp- 중 하나 이상의 기로 임의적으로 치환되고;
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
L11은 -CH2-O-CH3이고;
R은 H, L 또는 P-Sp-이고;
L은 F, Cl, -CN, P-Sp- 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 P-Sp-, F 또는 Cl로 임의적으로 대체되고;
z는 0, 1, 2 또는 3이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이되,
상기 화합물은 하나 이상의 치환기 L11로 치환된 하나 이상의 기 A1 또는 A2를 함유하고, A1-(Z1-A2)z가 바이페닐이고 상기 화합물이 2개 이상의 기 P-Sp-를 함유하는 경우, 상기 화합물에 존재하는 Sp 중 하나 이상은 단일 결합이다. - 제1항에 있어서,
A1-(Z1-A2)z-가 하기 화학식으로부터 선택되는, 화합물:
상기 식에서,
하나 이상의 벤젠 고리는 하나 이상의 기 L11로 치환되고, 상기 벤젠 고리는 제1항에 정의된 하나 이상의 기 L 또는 P-Sp-로 임의적으로 추가 치환된다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 화합물:
상기 식에서,
r1, r3 및 r6은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
r2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
r4, r5 및 r6은 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되,
r1+r6 ≥ 1, r1+r2+r3 ≥ 1, r4+r5 ≥ 1, r1+r3+r4 ≥ 1이고, 하나 이상의 기 L은 -CH2-O-CH3이고, 화학식 I1에서, 기 Sp 중 하나 이상은 단일 결합이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 화합물:
상기 식에서,
P, Sp, P(Sp)2, L, 및 r1 내지 r6은 제1항 또는 제3항에 정의된 의미를 갖고, 이들 중 하나 이상의 기는 -CH2-O-CH3이고, 화학식 I1-1 내지 I1-4에서, 기 Sp 중 하나 이상은 단일 결합이다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
P가 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트인, 화합물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
Sp가 단일 결합이거나 -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O- 또는 -(CH2)p2-O-CO-이고, p2는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, O 원자 또는 CO 기는 각각 벤젠 고리에 연결되는, 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질.
- 제7항에 있어서,
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 중합성 성분 A; 및
하나 이상의 메소젠 또는 액정 화합물을 포함하는 액정 성분 B
를 포함하는 액정 매질. - 제7항 또는 제8항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 CY 및/또는 PY의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
는
이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다. - 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
는
이고;
는
이고;
는
이고;
RA1은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일인 경우에는 RA2의 의미 중 하나일 수도 있고;
RA2는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H, 바람직하게는 H, F 또는 Cl이고;
x는 1 또는 2이고;
z는 0 또는 1이다. - 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 ZK의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
는
이고;
는
이고;
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 단일 결합이다. - 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 중합성 화합물이 중합되는, 액정 매질. - 하나 이상의 메소젠 화합물 또는 액정 화합물, 또는 제8항에 정의된 액정 성분 B를 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 임의적으로, 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
- 제14항에 있어서,
PSA 디스플레이인 액정 디스플레이. - 제15항에 있어서,
PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS, PS-posi-VA, PS-TN, 중합체 안정성 SA-VA 또는 중합체 안정성 SA-FFS 디스플레이인, 액정 디스플레이. - 제15항 또는 제16항에 있어서,
적어도 하나는 투광성인 2개의 기판;
상기 기판 상에 각각 제공되는 전극 또는 상기 기판 중 단 하나에만 제공되는 2개의 전극; 및
상기 기판들 사이에 위치하는, 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질 층을 포함하는 디스플레이로서,
상기 중합성 화합물이 상기 디스플레이의 기판들 사이에서 중합되는, 액정 디스플레이. - 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질을 디스플레이의 기판들 사이에 제공하는 단계; 및
상기 중합성 화합물을 중합하는 단계
를 포함하는 제17항에 따른 액정 디스플레이의 제조 방법. - 하기 화학식 II의 화합물:
Pg-Sp-A1-(Z1-A2)z-R* II
상기 식에서,
Pg는 OH, 보호된 하이드록시 기 또는 차폐(masking)된 하이드록시기이고;
R*은 R 또는 Pg-Sp-이고;
Sp, A1, A2, R, Z 및 z는 제1항 또는 제6항에 정의된 의미를 갖는다. - 탈수 시약의 존재하에 상응하는 산, 산 유도체, 또는 기 P를 함유하는 할로겐화 화합물을 사용하여, Pg가 OH인 제19항의 화합물을 에스터화 반응시킴에 의한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
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