KR20190126048A - 광중합 단계를 포함하는 조절된 크기의 마이크로캡슐의 제조 방법 - Google Patents
광중합 단계를 포함하는 조절된 크기의 마이크로캡슐의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
광중합 단계를 포함하는 조절된 크기의 마이크로캡슐의 제조 방법
본원발명은 하기 단계를 포함하는 고체 마이크로캡슐의 제조 방법에 관한 것이다.
a) 광가교결합성 중합체 조성물 C2에 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 조성물 C1을 교반하면서 첨가하여, 에멀젼(E1)을 수득하는 단계;
b) 조성물 C3에 에멀젼(E1)을 교반하며 첨가하여, 이중 에멀젼(E2)을 수득하는 단계로서, 조성물 C3의 점도는 25℃에서 2,000mPaㆍs보다 큰, 단계;
c) 에멀젼(E2)에 전단을 가하여, 이중 에멀젼(E3)을 수득하는 단계로서, 적용된 전단율은 1000s-1 미만인, 단계; 및
d) 조성물 C2를 광중합하는 단계
본원발명은 하기 단계를 포함하는 고체 마이크로캡슐의 제조 방법에 관한 것이다.
a) 광가교결합성 중합체 조성물 C2에 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 조성물 C1을 교반하면서 첨가하여, 에멀젼(E1)을 수득하는 단계;
b) 조성물 C3에 에멀젼(E1)을 교반하며 첨가하여, 이중 에멀젼(E2)을 수득하는 단계로서, 조성물 C3의 점도는 25℃에서 2,000mPaㆍs보다 큰, 단계;
c) 에멀젼(E2)에 전단을 가하여, 이중 에멀젼(E3)을 수득하는 단계로서, 적용된 전단율은 1000s-1 미만인, 단계; 및
d) 조성물 C2를 광중합하는 단계
Description
본 발명은 광중합 단계를 포함하는 조절된 크기의 마이크로캡슐을 제조하는 방법에 관한 것이다.
많은 산업 분야, 특히 화학품, 화장품, 농약, 페인트 또는 연료 및 윤활제 산업에서, 활성 성분의 성능을 저하시킬 수 있는 가수 분해, 열분해, 산화 또는 다른 공정으로부터 활성 성분을 보호하기 위해, 활성 성분을 주변 환경에서 캡슐화하고 분리하는 것은 중요하다. 또한, 이러한 산업 분야 내의 많은 응용 분야에서는, 생산된 입자 또는 캡슐이, 그 전체 성능을 보다 잘 제어하기 위해, 일반적으로 마이크로미터 범위(특히 0.1 내지 20㎛ 사이)의 좁은 크기 범위를 가질 것을 요구한다.
활성 성분을 주변 환경으로부터 격리시켜 활성 성분의 성능을 개선시키는 문제는 많은 산업 분야에서 비교적 새로운 것이다. 대부분의 비-유기 산업에서, 가수 분해, 열분해, 산화 및 교차 반응성과 같은 요소와 관련된 성능 손실은 원하는 수준의 성능을 달성하기 위해 활성 성분의 농도를 증가시킴으로써 해결되지만, 비용이 증가하고 또한 그러한 방법으로 형성된 제품과 관련된 다른 문제를 일으킨다.
최근 몇 년동안, 다수의 캡슐화 방법이 스프레이 건조, 용매 증발, 계면 중합법 및 원심 압출을 포함한 분야에서 개발되어 보고되어 왔다. 그러나 산업적 규모의 캡슐화 방법의 경우 에멀젼 기술이 지배적이다. 이러한 방법은 소수성 오일 또는 왁스 상이 수성 매질 중에 분산된 에멀젼을 형성하는 단계, 또는 대안적으로, 소수성 오일 또는 왁스성 매질 중에 분산된 수성 상을 형성하는 단계를 사용한다. 이 2개의 상(phase)을 균질기 또는 배플을 구비한 교반 용기를 사용하여 유화시키고, 계면활성제, 지질 또는 중합체성 유화제를 사용하여 안정화시킨다. 대안적으로, 이 2개의 상들 사이의 계면에서의 반응은 중합체 외피(envelope)의 형성을 위해 사용될 수 있다.
그러나 이러한 시스템은 다중분산되거나 또는 너무 큰 에멀젼 및 캡슐(20㎛ 이상)을 생성한다.
또한, 이러한 시스템은 상들 중 하나를 형성하기 위해 물의 사용을 요구한다. 또한 이러한 시스템은 에멀젼을 안정화시키기 위해 계면활성제 또는 유사한 유화제의 사용을 요구하지만, 이는 캡슐화제와 반응할 수 있거나 다른 상에서는 오염물을 제공한다는 단점이 있다.
본 발명은 비-생물학적 산업의 요구를 충족시키는 규모를 만족시키는 벌크 방법을 구현함으로써 활성 성분을 함유하는 캡슐을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 조절된 크기, 특히 20㎛ 미만, 또는 심지어 5㎛의 캡슐을 얻기 위한 이중 에멀젼을 갖는 캡슐화 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 물 및/또는 계면활성제 및 유화제의 부재하에서 수행될 수 있는 활성제의 캡슐화 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
따라서, 본 발명은 하기 단계들을 포함하는 고체 마이크로캡슐의 제조 방법에 관한 것이다:
a) 광가교결합성 중합체 조성물 C2에 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 조성물 C1을 교반하면서 첨가하는 단계로서, 조성물 C2 및 C1은 서로 혼화되지 않고,조성물 C2에 분산된 조성물 C1의 드롭을 포함하는 에멀젼(E1)을 수득하는 단계;
b) 조성물 C3에 에멀젼(E1)을 교반하며 첨가하는 단계로서, 조성물 C2 및 C3은 서로 혼화되지 않고, 조성물 C3의 점도는 에멀젼(E1)의 점도보다 크고, 25℃에서 2,000mPaㆍs보다 크며, 조성물 C3에 분산된 드롭을 포함하는 이중 에멀젼(E2)을 수득하는 단계;
c) 에멀젼(E2)에 전단을 가하는 단계로서, 적용된 전단율은 1000s-1 미만이고, 조성물 C3에 분산된 조절된 크기의 드롭을 포함하는 이중 에멀젼(E3)을 수득하는 단계; 및
d) 조성물 C2를 광중합하여, 조성물 C3에 분산된 고체 마이크로캡슐을 수득하는 단계.
따라서, 본 발명의 방법에 따르면, 제어된 크기, 특히 20㎛ 미만의 이중 에멀젼 드롭 집단을 산업적 규모로 생산가능하다. 본 발명의 방법에 의해 수득된 캡슐의 크기 조절은 특히 조성물 C2 및 C3의 점탄성(viscoelasticity)의 조절에 기인한다.
본 발명의 방법에 따라, 이중 에멀젼의 중간 상의 광중합 단계, 특히 UV 가교결합의 구현에 의해 크기-조절된 캡슐의 제조가 가능하다. 이러한 광중합 단계를 통해, 특히 캡슐의 중간 층을 고형화할 수 있고, 따라서 어떠한 응집도 제거할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 방법에 따라 수득된 마이크로 캡슐은 0.1㎛ 내지 20㎛, 바람직하게는 1㎛ 내지 20㎛의 평균 직경(광학 현미경 또는 TEM 또는 광확산 기술에 의해 측정됨)을 갖는다.
단계 a)
단계 a)동안, 광가교결합성 중합체 조성물 C2에 조성물 C1을 첨가하는데, 이 단계는 교반과 함께 수행되고, 이는, 조성물 C1 및 C2의 혼합물을 유화하기 위해, 조성물 C1이 첨가되는 동안 조성물 C2가 전형적으로 기계적으로 교반됨을 의미한다.
조성물 C2로 조성물 C1의 첨가는 전형적으로 적가(dropwise)로 수행된다.
단계 a)동안, 조성물 C1은 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 80℃, 바람직하게는 15℃ 내지 60℃의 온도로 존재한다. 단계 a)동안, 조성물 C2는 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 80℃, 바람직하게는 15℃ 내지 60℃의 온도로 존재한다.
단계 a)의 첨가 조건 하에서, 조성물 C1 및 C2는 서로 혼화성이 아니며, 이는 조성물 C2에 용해될 수 있는 조성물 C1의 양(중량 기준)이 조성물 C2의 총 중량 대비 5% 이하, 바람직하게는 1% 미만, 및 바람직하게는 0.5% 미만이고, 조성물 C1에 용해될 수 있는 조성물 C2의 양(중량 기준)이 조성물 C1의 총 중량 대비 5% 이하, 바람직하게는 1% 미만, 및 바람직하게는 0.5% 미만임을 의미한다.
따라서, 조성물 C1이 조성물 C2와 교반하에 접촉하게 되면, 후자는 단일 드롭이라 불리는 드롭의 형태로 분산된다.
또한, 조성물 C1 및 C2간의 불용성으로 인해 조성물 C1에서 조성물 C2로 활성 성분이 이동하는 것을 피할 수 있다.
조성물 C2를 교반하여 조성물 C2에 분산된 조성물 C1의 드롭을 포함하는 에멀젼을 형성한다. 이 에멀젼은 소위 "단순 에멀젼" 또는 C1-in-C2 에멀젼이라고 한다.
단계 a)를 수행하기 위해, 예를 들어 기계적 교반기, 정적 유화기, 초음파 균질기, 막 균질기 또는 고압 균질기, 콜로이드 밀(mill), 고전단 분산기 또는 고속 균질기와 같은 에멀젼을 형성하기 위해 통상적으로 사용되는 임의 유형의 교반기가 사용될 수 있다.
조성물 C1
조성물 C1은 적어도 하나의 활성 성분 A를 포함한다. 본 발명의 방법에서,이 조성물 C1은 본 발명의 방법을 실행하는 동안 형성된 드롭 내의 활성 성분 A 및 그렇게 수득된 고체 캡슐을 위한 담체로 작용한다.
본 발명의 방법의 제1 변형에 따르면, 조성물 C1은 단일상(monophasic)이고, 즉 순수 활성 성분 A, 또는 상기 활성 성분 A를 용해된 형태로 함유하는 용액이다.
일 구현예에 따르면, 활성 성분은 조성물 C1에서 가용화된다.
이 변형에 따르면, 조성물 C1은 전형적으로 수용액, 또는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물 중의 활성 성분 A의 용액으로 이루어지며, 활성 성분 A는 조성물 C1의 총 질량 대비 1 내지 99질량%의 함량으로 존재한다. 활성 성분 A는 조성물 C1의 총 질량 대비 5 내지 95질량%, 10 내지 90질량%, 20 내지 80질량%, 30 내지 70질량% 또는 40 내지 60질량% 범위의 함량으로 존재할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C1은 활성 성분 A로 구성된다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 조성물 C1은 2상 조성물인데, 이는 활성 성분이 조성물 C1에서 액체 형태 또는 고체 형태로 분산되어 있고, 조성물 C1에서 완전히 용해되지 않음을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 활성 성분은 조성물 C1에서 고체 입자의 형태로 분산되어 있다.
이러한 실시 양태에 따르면, 조성물 C1은 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물 중 활성 성분의 고체 입자 분산액으로 이루어질 수 있다.
이러한 실시 양태에 따르면, 조성물 C1은 물 및 임의로 친수성 유기 용매를 포함하는, 수성 상의 활성 성분의 고체 입자 분산액으로 구성될 수 있다.
사용되는 활성 성분은 예를 들면 다음과 같다:
- 가교제, 경화제, 중합체 및 엘라스토머 제형의 중합에 사용되는 유기 또는 금속 촉매(예: 백금, 팔라듐, 티타늄, 몰리브덴, 구리, 아연의 유기금속 또는 무기금속 착물), 고무, 페인트, 접착제, 밀봉제(seal), 모르타르, 바니시 또는 코팅;
- 엘라스토머, 페인트, 코팅, 접착제, 밀봉제, 모르타르 또는 종이 제형용 염료 또는 안료;
- 청정제(detergents) 제품과 같은 청정제, 가정용 위생 용품, 화장품 및 개인 위생 용품, 섬유, 페인트, 코팅제용 향수(국제 향수 협회(IFRA) 분자 목록에 정의되어 있고 www.ifraorg.org 웹사이트에서 입수 가능);
- 아로마, 비타민, 아미노산, 단백질, 지질, 프로바이오틱, 항산화제, pH 보정제, 식품 화합물 및 동물 사료용 방부제;
- 유연제, 청정제용 컨디셔너, 청정제 제품, 화장품 및 개인 위생 용품. 이와 같이, 사용가능한 활성 성분은 예를 들어 특허 US 6 335 315 및 US 5 877 145에 기재되어 있다;
- 청정제 및 청정제 제품 및 가정 위생 제품용 항-변색제(예: 암모늄 유도체), 항소포제(알코올 에톡실레이트, 알킬벤젠 설포네이트, 폴리에틸렌에톡실레이트, 알킬에톡시설페이트 또는 알킬설페이트 등);
- 청정제, 청정제 제품, 화장품 및 개인 위생 용품용 착색제(스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피라졸린 유도체, 벤즈옥사졸 유도체 또는 나프탈이미드 유도체 등)으로도 언급되는 광택제;
- 비타민, 단백질, 식물 추출물, 피부 연화제, 소독제, 항균제, 항-UV 제제, 화장품 및 섬유에 대한 스킨 케어 제품용 약물과 같은 생물학적 활성 화합물. 이러한 생물학적 활성 화합물은 비타민 A, B, C, D 및 E, 파라-아미노벤조산, 알파하이드록시산(글리콜산, 젖산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산 등), 캠퍼(camphor), 세라마이드, 폴리페놀(플라보노이드, 페놀산, 엘라그산, 토코페롤, 유비퀴놀 등), 하이드로퀴논, 히알루론산, 이소프로필 이소스테아르산염, 이소프로필 팔미트산염, 옥시벤존, 판테놀, 프롤린, 레티놀, 레티닐 팔미트산염, 살리실산, 소르브산, 소르비톨, 트리클로산, 티로신 등을 포함한다.
- 페인트 및 코팅제용 소독제, 항균제, 항-UV 제제;
- 비료, 제초제, 살충제, 농약(pesticide), 항곰팡이제, 농약용 방충제 또는 살균제;
- 방염제, 즉 플라스틱, 코팅제, 페인트 및 섬유류에 사용되는 난연제(테트라브로모비스페놀 A와 같은 브롬화 폴리올, 할로겐화 또는 비-할로겐화 유기인 화합물, 염소화 화합물, 알루미늄 트리하이드레이트, 산화 안티몬, 붕산 아연, 적색 인, 멜라민 또는 마그네슘 디하이드록사이드 등);
- 곡선형 및 가요성 스크린 형성 도료, 코팅 및 중합체 물질용 광결정체 또는 광 발색단(a photonic crystal or photochromophore);
- 상 변화를 겪을 때 열을 흡수하거나 되돌랄 수 있는 상 변화 물질(PCM)로 통상의 기술자에게 알려진 제품으로서, 에너지의 저장을 위한 제품. PCM 및 그 응용품의 예는 Farid et al., Energy Conversion and Management, 2004, 45(9-10), 1597-1615에 기술되어 있다. PCM의 예로서, 인산 알루미늄, 탄산 암모늄, 염화암모늄, 탄산 세슘, 황산 세슘, 시트르산 칼슘, 염화칼슘, 수산화칼슘, 산화칼슘, 인산 칼슘, 사카린산 칼슘, 황산 칼슘, 인산 세륨, 인산 철, 탄산 리튬, 황산 리튬, 염화 마그네슘, 황산 마그네슘, 염화 망간, 질산 망간, 황산 망간, 아세트산 칼륨, 탄산 칼륨, 염화칼륨, 인산 칼륨, 탄산 루비듐, 황산 루비듐, 테트라보론산 이나트륨, 아세트산 나트륨, 중탄산 나트륨, 중황산 나트륨, 시트르산 나트륨, 염화나트륨, 수산화 나트륨, 질산 나트륨, 과탄산 나트륨, 과황산 나트륨, 인산 나트륨, 프로피온산 나트륨, 아셀렌산 나트륨, 규산 나트륨, 황산 나트륨, 텔루르산 나트륨(tellurate sodium), 티오황산 나트륨, 하이드로인산 스트론튬, 아세트산 아연, 염화 아연, 티오황산 나트륨, 탄화수소 파라핀계 왁스, 폴리에틸렌 글리콜의 용융 염이 언급될 수 있다.
조성물 C2
조성물 C2는 광경화성 조성물인데, 이는 본 발명의 고체 마이크로캡슐의 중합된 외피를 형성하기 위해 고체 물질을 제공하도록 중합(가교 결합)할 수 있는 조성물임을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 25℃에서 점도가 500mPa.s 내지 100,000 mPa.s인 액체이다.
점도는 직경 60mm 및 각도 2도의 원뿔이 장착된 Haake RheostressTM 600 레오미터 및 25℃로 설정된 온도 제어 셀을 사용하여 측정한다. 점도 값은 10s-1의 전단율에서 판독된다.
바람직하게는, 25℃에서의 조성물 C2의 점도는 1000mPa.s 내지 50,000 mPa.s이고, 바람직하게는 2000mPa.s 내지 25,000 mPa.s, 예를 들어, 3,000mPa.s 및 15,000 mPa.s이다.
바람직하게는, 조성물 C2의 점도는 조성물 C1의 점도보다 크다.
이러한 실시 양태에 따르면, 활성 성분의 점도 또는 이의 화학적 성질에 관계없이, 에멀젼(E1)의 드롭의 불안정화 동력학(destabilization kinetics)은 현저히 느리고, 이로 인해 마이크로캡슐의 외피가 에멀젼이 불안정화되기 전에 단계 d)동안 중합될 수 있다. 중합이 일단 완료되면, 중합은 열역학적 안정성을 제공한다.
따라서, 조성물 C2의 비교적 높은 점도는 단계 a)의 말기에 수득된 에멀젼(E1)의 안정성을 보장한다.
바람직하게는, 조성물 C1과 C2 사이의 계면 장력(interfacial tension)은 낮다. 전형적으로, 이러한 계면 장력은 0mN/m 내지 50mN/m 사이, 바람직하게는 0mN/m 내지 20mN/m 사이에서 변한다.
조성물 C1 및 C2 사이의 낮은 계면 장력으로 인해 유리하게도 단계 a)의 말기에 수득된 에멀젼(E1)의 안정성을 보장할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C1의 부피와 조성물 C2의 부피 사이의 비는 1:10 내지 10:1 사이에서 변한다. 바람직하게는, 이 비율은 1:3 내지 5:1, 바람직하게는 1:3 내지 3:1이다.
이 비율은 중합된 마이크로캡슐의 외피의 두께를 조절하는데 적용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 하나 이상의 단량체 또는 중합체, 하나 이상의 가교제 및 하나 이상의 광개시제를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 조성물 C2의 총 중량을 기준으로 50 내지 99중량%의 단량체 또는 중합체, 또는 단량체 또는 중합체의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 조성물 C2의 총 중량을 기준으로 1 내지 20중량%의 가교결합제 또는 가교결합제의 혼합물을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 조성물 C2의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5중량%의 광개시제 또는 광개시제 혼합물을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 조성물 C2의 중량에 대하여 0.001 내지 70중량%의 가교결합제를 포함한다.
본 발명에 따르면, 용어 "단량체"또는 "중합체"는 단독으로 또는 다른 단량체 또는 중합체와 함께 중합에 의한 고체 물질의 형성에 적합한 임의의 기본 단위를 나타낸다.
이들 단량체는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐에테르, N-비닐에테르, 메르캅토에스테르, 티올렌, 실록산, 에폭시, 옥세탄, 우레탄, 이소시아네이트 및 퍼옥시드 작용기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 반응성 작용기를 포함하는 단량체로부터 선택될 수 있다.
특히, 단량체는 전술한 반응성 작용기 중 적어도 하나를 함유하고, 추가적으로, 1차, 2차 및 3차 알킬아민 작용기, 4차 아민 작용기, 및 설페이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 카르복실레이트, 히드록실, 할로겐 작용기 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기를 추가로 함유하는 단량체로부터 선택될 수 있다.
조성물 C2에서 사용되는 중합체는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리아미드, 폴리아세탈, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리설파이드 및 폴리디메틸실록산 중에서 선택될 수 있고, 상기 중합체는 추가로 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, N-비닐 에테르, 메르캅토에스테르, 티올렌, 실록산, 에폭시, 옥세탄, 우레탄, 이소시아네이트 및 퍼옥사이드 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기를 추가로 포함할 수 있다.
이러한 중합체의 예로는 폴리(2-(1-나프틸옥시)-에틸 아크릴레이트), 폴리(2-(2-나프틸옥시)-에틸 아크릴레이트), 폴리(2-(2-나프틸옥시)-에틸 메타크릴레이트, 폴리소르비톨, 디메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리(2-(1-나프틸옥시) 에탄올), 폴리(2-(2-나프틸옥시) 에탄올), 폴리(1-클로로)-2,3-에폭시 프로판), 폴리(n-부틸 이소시아네이트), 폴리(N-비닐 카바졸), 폴리(N-비닐 피롤리돈), 폴리(p-벤즈아미드), 폴리(p-클로로스티렌), 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(p-페닐렌 옥사이드), 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리(N-(메타크릴옥시에틸) 석신이미드), 폴리벤즈이미다졸, 폴리부타디엔, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리클로랄(polychloral), 폴리염화 트리플루오로에틸렌, 폴리에테르 이미드, 폴리에테르 케톤, 폴리에테르 설폰, 폴리히드리도실세스퀴옥산(polyhydridosilsesquioxane), 폴리(m-페닐렌 이소프탈아미드), 폴리(메틸 2-아크릴아미도-2-메톡시 아세테이트), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판 술폰산), 폴리-모노-부틸 말레에이트, 폴리부틸 메타크릴레이트, 폴리(N-tert-부틸메타크릴아미드), 폴리(N-부틸메타크릴아미드), 폴리시클로헥실메타크릴아미드, 폴리(m-크실렌비스아크릴아미드 2,3-디메틸-1,3-부타디엔,N,N-디메틸메타크릴아미드), 폴리(n-부틸 메타크릴레이트), 폴리(시클로헥실 메타크릴레이트), 폴리이소부틸 메타크릴레이트, 폴리(4-시클로헥실스티렌), 폴리시클로 아크릴레이트, 폴리시클로 메타크릴레이트, 폴리디에틸 에톡시메틸렌말로네이트, 폴리(2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트), 폴리(1,1,1-트리메틸올프로판) 트리메타크릴레이트), 폴리메타크릴레이트, 폴리(N,N-디메틸아닐린, 디하이드라지드), 폴리(이소프탈 디히드라진), 이소프탈 폴리산, 폴리디메틸 벤질케탈, 에피클로로히드린, 폴리(에틸-3,3-디에톡시아크릴레이트), 폴리(에틸-3,3-디메틸아크릴레이트) 폴리(에틸비닐 케톤), 폴리(비닐에틸 케톤), 폴리(펜텐-3-온), 폴리포름알데히드 폴리(디알릴 아세탈), 폴리푸마로니트릴, 폴리글리세릴 프로폭시 트리아크릴레이트, 폴리글리세릴 트리메타크릴레이트, 폴리글리시독시프로필트리메톡시실란, 폴리글리시딜 아크릴레이트, 폴리(n-헵틸 아크릴레이트), 폴리(n-헵틸 아크릴산 에스테르), 폴리(n-헵틸 메타크릴레이트), 폴리(3-히드록시프로피오니트릴), 폴리(2-히드록시프로필 아크릴레이트), 폴리(2-히드록시프로필 메타크릴레이트), 폴리(N-(메타크릴옥시에틸) 프탈이미드), 폴리(1,9-노난디올 디아크릴레이트), 폴리(1,9-노난디올 디메타크릴레이트), 폴리(N-(n-프로필) 아크릴아미드), 폴리(오르토-프탈산), 폴리(이소-프탈산), 폴리(1,4-벤젠디카르복실산), 폴리(1,3-벤젠디카르복실산), 폴리(프탈산), 폴리(모노-2-아크릴옥시에틸 에스테르), 테레프탈산 폴리산 프탈산 폴리안하이드라이드, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리이소프로필 아크릴레이트, 폴리소르비톨 펜타아크릴레이트, 폴리비닐 브로모아세테이트, 폴리클로로프렌, 폴리(디-n-헥실 실릴렌), 폴리(디-n-프로필실록산), 폴리디메틸실릴렌, 폴리디페닐 실록산, 폴리비닐 프로피오네이트, 폴리비닐 트리아세톡시실란, 폴리비닐 트리스-tert-부톡시실란, 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에틸렌 코-비닐 아세테이트, 폴리(비스페놀-A 폴리설폰), 폴리(1,3-디옥세판), 폴리(1,3-디옥솔란), 폴리(1,4-페닐렌 비닐렌) 폴리(2,6-디메틸-1A-페닐렌 옥사이드), 폴리(4-하이드록시 벤조산), 폴리(4-메틸 펜텐-1), 폴리(4-비닐피리딘), 폴리메틸아크릴로니트릴, 폴리메틸페닐실록산, 폴리메틸실메틸렌, 폴리메틸실세스퀴옥산, 폴리(페닐실세스퀴옥산), 폴리(피로멜리트이미드-1,4-디페닐 에테르), 폴리테트라히드로푸란, 폴리티오펜, 폴리(트리메틸렌 옥사이드), 폴리아크릴로 니트릴, 폴리에테르 설폰, 폴리에틸렌-코-비닐 아세테이트, 폴리(퍼플루오로에틸렌 프로필렌), 폴리(퍼플루오로알콕시 알칸), 또는 폴리(스티렌-크릴로니트릴)을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
"가교결합제"는 중합 반응동안 단량체 또는 중합체, 또는 단량체 또는 중합체의 혼합물을 가교결합시킬 수 있는 2 이상의 반응성 작용기를 보유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
가교결합제는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, N-비닐 에테르, 메르캅토에스테르, 티올렌, 실록산, 에폭시, 옥세탄, 우레탄, 이소시아네이트 및 퍼옥사이드 작용기로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상의 작용기를 갖는 분자 중에서 선택될 수 있다.
가교결합제로서, 특히 하기 화합물이 언급될 수 있다:
- 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,9-노난디올 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 2,2-비스(4)메타크릴옥시페닐)프로판, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올 디메타크릴레이트, 비스(2-메타크릴옥시에틸) N,N'-1,9-노닐렌 비스카바메이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,5-펜탄디올 디메타크릴레이트, 1,4-페닐렌 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐] 프로판, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, N,N-디알릴아크릴아미드, 2,2-비스[4-(2-아크릴옥시에톡시)페닐 프로판, 글리시딜 메타크릴레이트;
- 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 1,1,1-트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 1,1,1-트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 에틸렌디아민 테트라메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트와 같은 다작용성 아크릴레이트;
- 프로파르길(propargyl) 메타크릴레이트, 2-시아노에틸 아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, N-아크릴옥시숙신이미드, N-(2-히드록시프로필)메타크릴아미드, N-(3-아미노프로필)메타크릴아미드 하이드로클로라이드, N-(t-BOC-아미노프로필) 메타크릴아미드, 2-아미노에틸 메타크릴레이트 하이드로클로라이드, 모노아크릴옥시에틸 포스페이트, o-니트로벤질 메타크릴레이트, 아크릴산 무수물, 2-(tert-부틸아미노) 에틸 메타크릴레이트, N,N-디알릴아크릴아미드, 글리시딜 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 4-(2-아크릴옥시옥시)-2-히드록시벤조페논, N-(프탈이미도메틸) 아크릴아미드, 신나밀(cinnamyl) 메타크릴레이트과 같은 또 다른 반응성 작용기를 갖는 아크릴레이트.
"광개시제"는 광 조사에 의해 단편화할 수 있는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 광개시제는 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, "Les photoinitiateurs dans la reticulation des revetements", G. Li Bassi, Double Liaison - Chimie des Peintures, No. 361, November 1985, p. 34-41; "Applications industrielles de la polymerisation photoinduite", Henri Strub, L'Actualite Chimique, February 2000, p.5-13; 및 "Photopolymeres: considerations theoriques et reaction de prise", Marc, J.M. Abadie, Double Liaison - Chimie des Peintures, No. 435-436, 1992, p.28-34에 기술되어 있다.
이들 광개시제는 다음을 포함한다 :
- 예를 들어, BASF사의 DAROCUR® 1173 및 4265, IRGACURE® 184, 2959 및 500, 및 CYTEC사의 ADDITOL® CPK라는 명칭하에 판매되는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온과 같은 α-하이드록시케톤;
- α-아미노케톤, 특히 예를 들어, BASF사에 의해 Irgacure® 907 및 369라는 명칭하에 판매되는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1;
- 예를 들어, LAMBERTI사에 의해 ESACURE® TZT라는 이름으로 시판되는 방향족 케톤; 또는 LAMBERTI사에 의해 ESACURE® ITX라는 이름으로 판매되는 티옥산톤 및 퀴논. 이러한 방향족 케톤은 대부분 3급 아민 및 특히 알칸올 아민과 같은 수소 공여체 화합물의 존재를 요구한다. LAMBERTI사가 판매하는 3차 아민 ESACURE® EDB를 언급할 수 있다.
- α-디카르보닐 유도체, 가장 통상적으로 대표되는 것은 BASF사가 IRGACURE® 651이라는 명칭으로 판매하는 벤질디메틸케탈이다. 다른 상업 제품은 ESACURE® KB1이라는 이름으로 LAMBERTI사에서 판매하는 것이다.
- 아실포스핀 옥사이드, 예를 들어, BASF사의 Irgacure® 819, 1700, 및 1800, DAROCUR® 4265, LUCIRIN® TPO 및 LUCIRIN® TPO-L이라는 이름으로 판매되는 비스-아실포스핀 옥사이드(BAPO)가 있다.
광개시제 중, 벤조페논과 같은 방향족 케톤, 페닐글리옥실산의 메틸 에스테르와 같은 페닐글리옥실레이트, [1-(4-페닐설파닐벤조일)헵틸리덴아미노]벤조에이트와 같은 옥심 에스테르(oxime ester), 설포늄 염, 요오드늄 염 및 옥심 설포네이트를 또한 언급할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C2는 마이크로캡슐 외피의 성질을 개선시키고 및/또는 마이크로캡슐 외피에 새로운 특성을 부여할 수 있는 추가의 단량체 또는 중합체를 더 포함할 수 있다.
이들 추가 단량체 또는 중합체 중에서, pH, 온도, UV 또는 IR에 민감한 기를 갖는 단량체 또는 중합체가 언급될 수 있다.
이러한 추가 단량체 또는 중합체는 고체 마이크로캡슐의 파열을 유도할 수 있고, 이어서 pH, 온도, UV 또는 IR을 통한 자극 후 그 내용물의 방출을 유도할 수 있다.
이들 추가 단량체 또는 중합체는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르, N-비닐 에테르, 메르캅토에스테르, 티올렌, 실록산, 에폭시, 옥세탄 및 우레탄, 및 이소시아네이트 및 퍼옥사이드 작용기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 반응성 작용기를 갖는 단량체 또는 중합체로부터 선택될 수 있고, 또한, 하기 작용기 중 하나를 가질 수 있다:
- 트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 트리플루오로에틸 아크릴레이트, 테트라플루오로프로필 메타크릴레이트, 펜타플루오로프로필 아크릴레이트, 헥사플루오로부틸 아크릴레이트 또는 플루오로페닐 이소시아네이트와 같은 소수성기;
- 제 1 급, 제 2 급 또는 제 3 급 아민, 카르복실산, 인산염, 황산염, 질산염 또는 탄산염과 같은 pH 민감성 기;
- 아조벤젠, 스피로피란, 2-디아조-1,2-나프토퀴논, o-니트로벤질, 티올, 또는 6-니트로-베라트로일옥시카보닐, 예를 들어 폴리에틸렌 옥사이드-블록-폴리(2-니트로벤질메타크릴레이트) 및 기타 블록 공중합체 등의 Liu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 3431-3443에 기술된 것과 같은 UV-민감성 또는 UV-분해성 기(또는 광호변성 기);
- 예를 들어 Liu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 3431-3443에 기재된 중합체와 같은 o-니트로벤질 또는 2-디아조-1,2-나프토퀴논과 같은 IR-민감성 또는 IR-분해성 기; 및
- 폴리(N-이소프로필 아크릴아미드)와 같은 온도 민감성 기.
단계 b)
단계 b)동안, 단계 a)에서 수득한 에멀젼(E1)이 조성물 C3에 첨가되는데, 이 단계는 교반과 함께 수행되고, 이는 조성물 C1, C2 및 C3의 혼합물을 유화시키기 위해 에멀젼(E1)이 첨가되는 동안, 조성물 C3이 전형적으로 기계적으로 교반됨을 의미한다.
조성물 C3에 에멀젼(E1)을 첨가하는 단계는 전형적으로 적가로 수행된다.
단계 b)동안, 에멀젼(E1)은 15℃ 내지 60℃의 온도로 존재한다. 단계 b)동안, 조성물 C3은 15℃ 내지 60℃의 온도로 존재한다.
단계 b)의 첨가 조건 하에서, 조성물 C2 및 C3는 서로 혼화성이 아니며, 이는 조성물 C3에 용해될 수 있는 조성물 C2의 양(중량 기준)이 조성물 C3의 총 중량 대비 5% 이하, 바람직하게는 1% 미만, 및 바람직하게는 0.5% 미만이고, 조성물 C2에 용해될 수 있는 조성물 C3의 양(중량 기준)이 조성물 C2의 총 중량 대비 5% 이하, 바람직하게는 1% 미만, 및 바람직하게는 0.5% 미만임을 의미한다.
따라서, 에멀젼(E1)이 교반하에 조성물 C3과 접촉하게 되면, 후자는 이중 드롭으로 불리는 드롭의 형태로 분산되고, 이들 에멀젼 드롭(E1)의 연속상 C3으로의 분산을 에멀젼(E2')로 명명한다.
전형적으로, 단계 b)동안 형성된 이중 드롭은, 단일 드롭을 완전히 캡슐화하는 조성물 외피 C2에 의해 둘러싸인, 상기 기술한 바와 같은 조성물 C1의 단일 드롭에 대응한다.
단계 b)동안 형성된 이중 드롭은 또한 조성물 C1의 2개 이상의 단일 드롭을 포함할 수 있으며, 이러한 단일 드롭은 단일 드롭을 완전히 캡슐화하는 조성물 외피 C2로 둘러싸여 있다.
따라서, 이중 드롭은 조성물 C1의 하나 이상의 단일 드롭으로 구성된 코어 및 이 코어를 둘러싸는 조성물 C2의 층을 포함한다.
생성된 에멀젼(E2)은 일반적으로 이중 다분산 에멀젼(C1-in-C2-in-C3 에멀젼 또는 C1/C2/C3 에멀젼)이며, 이는 이중 드롭이 에멀젼(E2) 내에서 명확한 크기 분포를 갖지 않는다는 것을 의미한다.
조성물 C2 및 C3 사이의 비혼화성은 조성물 C2의 층과 조성물 C3 사이의 혼합을 방지하고, 따라서 에멀젼(E2)의 안정성을 보장한다.
조성물 C2 및 C3 사이의 비혼화성은 또한 조성물 C1의 활성 성분이 드롭의 코어로부터 조성물 C3으로 이동하는 것을 방지할 수 있다.
단계 b)를 수행하기 위해, 예를 들어 기계식 교반기, 정적 유화기, 초음파 균질기, 막 균질기 또는 고압 균질기, 콜로이드 밀(mill), 고전단 분산기 또는 고속 균질기와 같은 에멀젼을 형성하기 위해 통상적으로 사용되는 임의 유형의 교반기가 사용될 수 있다.
조성물 C3
본 발명에 따르면, 25℃에서의 조성물 C3의 점도는 25℃에서 에멀젼(E1)의 점도보다 높다.
바람직하게는, 조성물 C3의 25℃에서의 점도는 3,000mPa.s 내지 100,000mPa.s, 바람직하게는 5,000mPa.s 내지 80,000mPa.s, 예를 들어 7,000mPa.s 및 70,000mPa.s이다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C3에 의해 형성된 연속 상(continuous phase)의 매우 높은 점도가 주어지면, 에멀젼(E2)의 이중 드롭의 불안정화 속도는 본 발명의 방법의 진행 시간 대비 현저히 느려지므로, 캡슐 외피의 중합이 완료될 때까지 에멀젼(E2) 및 이어서 (E3)의 역학적 안정화가 제공된다. 일단 캡슐이 중합되면, 캡슐은 열역학적으로 안정화된다.
따라서, 조성물 C3의 매우 높은 점도로 인해, 단계 b)의 종료시에 수득된 에멀젼(E2)의 안정성이 보장된다.
바람직하게는, 조성물 C2와 C3 사이의 계면 장력은 낮다. 조성물 C2 및 C3 사이의 낮은 계면 장력으로 인해, 또한 유리하게는 단계 b)의 종료시에 수득된 에멀젼(E2)의 안정성을 보장할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 에멀젼(E1) 부피 대 조성물 C3 부피의 비는 1:10 내지 10:1 사이에서 변화한다. 바람직하게는, 이 비는 1:9 내지 3:1, 바람직하게는 1:9 내지 1:1이다.
이 비율은 중합된 마이크로캡슐의 생성 집단 중 캡슐화된 활성 성분의 총량을 제어하도록 조정될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C3은 바람직하게는 5,000g.mol-1 초과, 바람직하게는 10,000g.mol-1 내지 500,000g.mol-1, 예를 들어 50,000g.mol-1 내지 300,000g.mol-1의 분자량을 갖는 하나 이상의 분지형 중합체를 포함한다.
"분지형 중합체"는 두 개의 말단기 사이에 하나 이상의 분지를 갖는 중합체를 의미하고, 분지는 분지 또는 걸림 사슬(hanging chain)이라고도 불리는 측쇄가 고정된 사슬의 한 지점인 것으로 이해된다.
분지형 중합체 중에, 예를 들어, 그래프트 또는 콤 중합체(graft or comb polymers) 또는 스타 중합체 또는 덴드리머가 언급될 수 있다.
일 실시 형태에 따르면, 조성물 C3은 5,000g/mol 초과, 바람직하게는 10,000g/mol 내지 500,000g/mol, 예를 들어, 50,000g/mol 내지 300,000g/mol의 분자량을 갖는 하나 이상의 중합체를 포함한다.
조성물 C3에 사용될 수 있는 중합체로서, 단독으로 또는 혼합하여 사용되는 하기 화합물을 언급할 수 있다:
- 메틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스, 히드록시 에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 에틸히드록시에틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 또는 메틸히드록시프로필 셀룰로오스와 같은 셀룰로오스 유도체;
- 폴리아크릴산(PAA), 폴리메타크릴산(PMAA), 폴리(히드록시에틸 메타크릴레이트)(pHEMA), 폴리(N-2-히드록시프로필 메타크릴레이트)(pHPMA)와 같은 폴리아크릴레이트(카르보머라고도 함);
- 폴리(N-이소프로필 아크릴아미드)(PNIPAM)와 같은 폴리아크릴아미드;
- 폴리비닐피롤리돈(PVP) 및 그 유도체;
- 폴리비닐 알콜(PVA) 및 그 유도체;
- 폴리(에틸렌 글리콜), 아크릴레이트/메타크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 디아크릴레이트/디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 카보네이트와 같은 폴리(에틸렌 글리콜), 폴리(프로필렌 글리콜) 및 이들의 유도체;
- 카라기난, 카로브 검(carob gum) 또는 타라 검, 덱스트란, 크산탄 검, 키토산, 아가로오스, 히알루론산, 겔란 검, 구아 검, 아라비아 검, 트라가칸트 검(tragacanth gum), 디우탄 검(diutane gum), 귀리 검, 카라야 검, 갓티 검(ghatti gum), 쿠르드란 검(curdlan gum), 펙틴, 곤약 껌(konjac gum), 녹말과 같은 폴리사카라이드;
- 젤라틴, 콜라겐, 피브린, 폴리라이신, 알부민, 카제인과 같은 단백질 유도체;
- 폴리디메틸실록산(디메티콘이라고도 함), 알킬 실리콘, 아릴 실리콘, 알킬아릴 실리콘, 폴리에틸렌 글리콜 디메티콘, 폴리프로필렌 글리콜 디메티콘과 같은 실리콘 유도체;
- 디에스테르 왁스(알칸디올 디에스테르, 히드록시산 디에스테르), 트리에스테르 왁스(트리아실글리세롤, 알칸-1,2-디올, ω-히드록시산 및 지방산의 트리에스테르, 히드록시말론산의 에스테르, 지방산 및 알콜, 히드록시산의 트리에스테르, 지방산 및 지방 알콜, 지방산의 트리에스테르, 히드록실산 및 디올) 및 폴리에스테르 왁스(지방산의 폴리에스테르). 본 발명의 맥락에서 왁스로서 사용될 수 있는 지방산 에스테르는, 예를 들어, 세틸 팔미테이트, 세틸 옥타노에이트, 세틸 라우레이트, 세틸 락테이트, 세틸 이소노나노에이트, 및 세틸 스테아레이트, 스테아릴 스테아레이트, 미리스틸 스테아레이트, 세틸 미리스테이트, 이소세틸 스테아레이트, 글리세릴 트리미리스테이트, 글리세릴 트리팔미테이트, 글리세릴 모노스테아레이트 또는 세틸 글리세릴 팔미테이트가 있다;
- 세로트산, 팔미틴산, 스테아르산, 디히드록시스테아르산, 베헨산, 리그노세르산, 아라키딘산, 미리스틴산, 라우린산, 트리데시클릭산, 펜타데시클릭산, 마가린산, 노나데시클릭산, 헤니코실산(henicosylic acid), 트리코실산(tricosylic acid), 펜타코실산(pentacosylic acid), 헵타코실산, 몬탄산 또는 노나코실산과 같은 왁스로 사용될 수 있는 지방산;
- 지방산 염, 특히 지방산 알루미늄 염, 예컨대 알루미늄 스테아레이트, 히드록실 알루미늄 비스(2-에틸 헥사노에이트);
- 이성질체 호호바 오일(jojoba oil);
- 수소화 해바라기 유;
- 수소화 코코넛 오일;
- 수소화 라놀린 오일(lanolin oil);
- 피마자유 및 그 유도체, 특히 개질된 수소화 피마자유 또는 피마자유의 지방산 알콜의 에스테르화에 의해 수득된 화합물;
- 폴리우레탄 및 그 유도체;
- 스티렌 부타디엔과 같은 스티렌계 중합체; 및
- 폴리올레핀, 예컨대 폴리이소부텐.
일 구현예에 따르면, 조성물 C3은 점토, 실리카 및 실리케이트와 같은 고체 입자를 포함한다.
조성물 C3에 사용될 수 있는 고체 입자로서, 특히 필로실리케이트(phyllosilicates)(층상 실리카로도 알려짐)의 범주에 속하는 점토 및 규산염이 언급될 수 있다. 본 발명의 문맥에서 사용될 수 있는 실리케이트의 예로서, 벤토나이트, 헥토라이트, 아타풀가이트(attapulgite), 세피올라이트, 몬트모릴로나이트, 사포나이트, 사우코나이트, 논트로나이트, 카올리나이트, 타르크, 세피오라이트, 및 초크(chalk)가 언급될 수 있다. 훈증된 합성 실리카가 또한 사용될 수 있다. 전술한 점토, 실리케이트 및 실리카는 유리하게는 폴리에테르, 에톡시화 아미드, 4급 암모늄염, 장쇄 디아민, 장쇄 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜과 같은 유기 분자에 의해 변형될 수 있다.
이들 입자는 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 조성물 C3은 5,000g/mol 초과의 분자량을 갖는 하나 이상의 중합체 및 고체 입자를 포함한다. 상기 언급된 화합물의 임의의 혼합물이 사용될 수 있다.
단계 c)
단계 c)에서, 연속 상으로 분산된 다분산된 드롭들로 구성된 에멀젼(E2)은, 예를 들어 믹서에서 낮은 전단율, 즉 1,000s-1미만의 낮은 전단율로 전단된다.
일 실시 양태에 따르면, 단계 c)에서 적용되는 전단율은 10 내지 1,000s-1이다.
바람직하게는, 단계 c)에서 적용되는 전단율은 엄격하게 1000s-1미만이다.
단계 c)동안, 에멀젼(E2)을 혼합기에 도입한 다음, 전단을 가하여 제 3 에멀젼, 에멀젼(E3)을 형성한다. 이 에멀젼(E3)은 화학적으로 에멀젼(E2)와 동일하나, 단분산된 이중 드롭으로 이루어져 있고, (E2)와 같이 다분산되어 있지 않다.
전형적으로, 에멀젼(E3)은 조성물 C1의 하나 이상의 단일 드롭으로 이루어진 코어 및 코어를 둘러싸는 조성물 C2의 층을 포함하는 이중 드롭 분산물로 이루어지고, 상기 이중 드롭은 조성물 C3에 분산되어 있다.
에멀젼(E2)과 에멀젼(E3)의 차이는 이중 드롭의 크기에서의 변화이다: 에멀젼(E2)의 드롭은 크기 면에서 다분산성이며, 반면 에멀젼(E3)의 드롭은 단계 c)에서 발생하는 단편화 메커니즘으로 인해 단분산성이다.
에멀젼(E2)의 드롭은, 높은 전단 응력이 적용된다면, 미세하고 단분산된 에멀젼 드롭(E3)으로 효과적으로 단편화될 수 있다.
에멀젼(E2) 드롭에 적용된 전단 응력 σ는 단계 c)에서 교반하는 동안 에멀젼에 가해지는 거시적 전단에 의한 낙하 단위 면적당 접선력(tangenitial force)으로 정의된다.
단계 c)의 과정에서 교반하는 동안 에멀젼(E2)에 적용되는 전단 응력 σ(Pa 단위로 표현), 조성물 C3의 점도 η(Pa.s로 표시), 및 전단율 γ(s-1로 표시)은 다음 식에 의해 연결된다:
σ = ηγ
따라서, 조성물 C3의 높은 점도로 인해, 전단 속도가 낮고 전단이 불균일하더라도, 믹서 내에서 에멀젼(E2) 드롭에 매우 높은 전단 응력을 가할 수 있다.
단계 c)를 수행하기 위해, 예를 들어 기계적 교반기, 정적 유화기, 초음파 균질기, 막 균질기 또는 고압 균질기, 콜로이드 밀, 고전단 분산기 또는 고속 균질 기와 같은 에멀젼을 형성하기 위해 통상적으로 사용되는 임의 유형의 교반기가 사용될 수 있다.
바람직한 구현예에 따라, 베인(vane)을 구비한 기계적 교반기 또는 정적 유화기와 같은 간단한 유화기를 사용하여 단계 a)를 수행한다. 사실, 이는 본 발명의 방법이 제어된 전단 또는 1000s-1보다 큰 전단을 요구하지 않기 때문에 가능한 것이다.
단계 d)
단계 d)는 에멀젼 (E3)을 광중합시켜 조성물 C2를 광중합하는 단계로 구성된다.
이 단계에서 상기 정의된 바와 같은 활성 성분을 캡슐화하는 마이크로캡슐을 수득하는 것이 가능하다.
일 구현예에 따르면, 단계 d)는 조성물 C2의 광중합을 개시할 수 있는 광원에 에멀젼(E3)을 노출시키는 단계를 포함한다.
바람직하게는, 광원은 UV 광원이다.
일 실시예에 따르면, UV 광원은 100nm와 400nm 사이의 파장 범위에서 방출된다.
일 구현예에 따라, 에멀젼(E3)은 15분 미만, 바람직하게는 5 내지 10분동안 광원에 노출된다.
단계 d)동안, 광경화성 조성물 C2로 이루어진, 상기 언급된 이중 드롭의 외피는 가교결합되어 점탄성 중합체성 외피로 전환되고, 기계적 트리거(trigger)의 부재하에서 활성 성분을 캡슐화하고 방출되지 않도록 보호한다.
조성물 C3에 분산된 고체 마이크로캡슐을 포함하는 단계 d)의 말기에 수득된 조성물은 요구되는 캡슐의 후-처리의 추가 단계없이도 사용준비가 되어 사용될 수 있다.
이와 같이 수득한 마이크로캡슐의 외피의 두께는 전형적으로 10nm 내지 2.5㎛, 바람직하게는 100nm 내지 1000nm이다.
일 구현예에 따르면, 단계 d)의 말기에 수득된 고체 마이크로캡슐에는 물 및/또는 계면활성제가 없다.
본 발명의 방법은 설명된 임의의 단계에서 물을 필요로 하지 않는 이점을 갖는다. 따라서, 본 발명의 방법으로 물에 민감한 화합물을 캡슐화하는 것이 가능하다.
본 발명의 방법은 기재된 임의의 단계에서 계면활성제를 필요로 하지 않는 이점을 갖는다. 따라서, 본 발명의 방법으로 활성 성분의 방출 후에 수득되는 최종 생성물의 성질을 변형시킬 수 있는 첨가제의 존재를 감소시키는 것이 가능하다.
실시예
실시예 1 : 고 점성의 c3 상 및 저 전단에 의한 고체 마이크로캡슐의 제조
본 실시예는 점도가 높은 C3 조성물을 사용하여 이중 에멀젼(E2)에 매우 낮은 전단력을 가하더라도 20㎛ 미만의 단분산 캡슐을 얻을 수 있음을 보여준다.
조성물 C1, C2 및 C3:
- 조성물 C1은 알긴산염(활성 성분) 5중량% 용액이다.
- 조성물 C2는 CN981 중합체(Sartomer 브랜드, 폴리아크릴레이트 올리고머, Arkema사) 69중량%; 헥산디올 디아크릴레이트(가교 결합제) 30중량%; 및 Darocure 1173(광개시제) 1중량%를 포함한다.
- 조성물 C3은 알긴산염 15중량% 용액으로서, 25℃에서의 점도가 63,000s-1이다.
마이크로캡슐의 제조:
3cm직경의 해교(deflocculating) 교반 프로펠러가 장착된 기계적 교반기 (Heidolph RZR 2021)를 사용하여 모든 유화 단계를 수행하였다.
단계 a) : 조성물 C1을 500rpm으로 교반하면서 C1 : C2 = 30 : 70의 중량비로 조성물 C2에 적가하였다.
단계 b) : 전 단계에서 얻은 에멀젼(E1)을 500rpm에서 교반하면서 E1 : C3 = 10 : 90의 중량비로 조성물 C3에 적가하였다.
단계 c) : 수득한 에멀젼(E2)을 500rpm에서 10분동안 교반하였다. 교반 프로펠러에 의해 적용된 전단력은 잘 제어되지 않았다. 단계 c)의 조건 하에서, 에멀젼(E2)에 적용된 전단력은 500s-1 미만으로 추정되었다(계산에 대한 자세한 내용은 Metzner AB, Otto RE. fluids AIChE J (1957) 3 : 3-10, Wu, J et al., Estimate of agitator flow shear rate, AIChE J(2006) 52:2323-2332를 참조하라).
단계 d) : 365nm 파장에서 최대 광 강도가 0.1W/cm2인 UV 광원(Dymax LightBox ECE 2000)을 사용하여 10분간 조사하여 캡슐을 가교결합하여 단분산 에멀젼(E3)을 수득하였다.
이렇게 얻어진 캡슐의 크기 분포를 Hydro SV 셀이 장착된 Mastersizer 3000(Malvern Instruments)을 사용하는 광산란 기술에 의해 측정하였다. 캡슐의 평균 크기는 26㎛로 측정되었다. 크기 분포의 중간 높이에서의 폭(캡슐의 단분산도를 평가하는 간단한 방법으로 고려됨)은 31㎛로 측정되었다.
실시예 2 : 고 점성의 c3 상 및 고 전단 분산에 의한 고체 마이크로캡슐의 제조
본 실시예는 실시예 1에서와 동일한 제형을 사용하여 고 전단을 적용해도 수득된 캡슐의 단분산도는 개선되지 않음을 입증한다.
본 실시예에서는, 실시예 1과 모든 점에서 동일한 에멀젼(E2)를 먼저 얻었다. 이어서, 이를 2개의 동일한 부피 분획으로 분리하고, TSR33사 제조의 고 전단형 Couette 셀에 도입하였다. 이 셀은 100㎛의 갭으로 분리된, 하나는 가동식이고 나머지 하나는 고정식인 두 개의 동심 실린더(concentric cylinders)로 구성된다. 가동식 실린더의 회전을 통해 갭에 포함된 모든 에멀젼에 균일한 전단력을 가하는 것이 가능하다. 에멀젼(E2)의 첫번째 분획에는 6,300s-1의 전단을 가하였고, 두번째 분획에는 14,300-1의 전단을 가하였다.
이렇게 얻어진 에멀젼(E3)을 365nm의 파장에서 최대 광 강도가 0.1W/cm2인 UV 광원(Dymax LightBox ECE 2000)을 사용하여 10분간 조사하여 캡슐을 가교결합하여 에멀젼(E3)을 수득하였다.
이렇게 얻어진 캡슐의 크기 분포를 Hydro SV 셀이 장착된 Mastersizer 3000(Malvern Instruments)을 사용하는 광산란 기술에 의해 측정하였다. 캡슐의 평균 크기는 및 크기 분포의 중간 높이에서의 폭을 실시예 1에서 수득한 값과의 비교하여 하기 표에 요약하였다. 고 전단력의 적용으로 평균 크기 및 캡슐의 단분산도가 감소되지 않음이 명확하다.
실시예 1 | 실시예 2 | ||
전단 (Shear) |
< 500 s-1 (해교 베인) |
6 300 s-1 (Couette cell) | 14 300 s-1 (Couette cell) |
평균 크기 | 5.0 ㎛ | 5.2 ㎛ | 5.8 ㎛ |
분포의 중간 높이에서의 폭 | 5.5 ㎛ | 5.8 ㎛ | 6.8 ㎛ |
실시예 3 : 저점도 c3 상 및 상이한 전단 값에 의한 고체 마이크로캡슐의 제조
본 실시예는 25℃에서 2000mPa.s 미만의 점도를 갖는 조성물 C3이 마이크로캡슐을 제조하는데 사용될 때, 20㎛미만의 단분산 크기의 마이크로캡슐을 얻기 위해 고 전단의 추가적 단계에 의존할 필요가 있음을 입증한다.
조성물 C1, C2 및 C3:
- 조성물 C1 및 C2는 실시예 1의 조성물과 동일하다.
- 조성물 C3은 알긴산염의 5질량%의 용액으로서, 점도가 1500mPa.s이었다.
마이크로캡슐의 제조:
단계 a) 및 b)는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
단계 c) : 수득된 에멀젼(E2)을 동일한 부피를 갖는 세개의 분획 1, 2 및 3으로 분리하고, 다음의 전단 조건을 수행하였다:
전단 조건 | |
분획 1 | Pale deflocculating, 전단 < 500 s-1 |
분획 2 | Couette cell, 전단 6,300 s-1 |
분획 3 | Couette cell, 전단 14,300 s-1 |
단계 d) : 365nm 파장에서 최대 광 강도가 0.1 W/cm2인 UV 광원(Dymax LightBox ECE 2000)을 사용하여 분획 1, 2 및 3을 10분동안 조사하여 캡슐을 가교 결합하였다.
이렇게 얻어진 캡슐의 크기 분포를 Hydro SV 셀이 장착된 Mastersizer 3000(Malvern Instruments)을 사용하는 광산란 기술에 의해 측정하였다. 캡슐의 평균 크기는 및 크기 분포의 중간 높이에서의 폭을 하기 표에 요약하였다. 크기가 20㎛ 미만인 단분산 캡슐을 얻으려면 적어도 6,300s-1의 전단을 가하는 것이 필요함이 분명하다.
평균 크기 | 분포의 중간 높이에서 폭 | |
분획 1 | 26 ㎛ | 31 ㎛ |
분획 2 | 16 ㎛ | 15 ㎛ |
분획 3 | 12.5 ㎛ | 12 ㎛ |
Claims (10)
- a) 광가교결합성 중합체 조성물 C2에 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 조성물 C1을 교반하면서 첨가하여, 조성물 C2에 분산된 조성물 C1의 드롭을 포함하는 에멀젼(E1)을 수득하는 단계로서, 조성물 C2 및 C1은 서로 혼화되지 않는 단계;
b) 조성물 C3에 에멀젼(E1)을 교반하며 첨가하여, 조성물 C3에 분산된 드롭을 포함하는 이중 에멀젼(E2)을 수득하는 단계로서, 조성물 C2 및 C3은 서로 혼화되지 않고, 조성물 C3의 점도는 에멀젼(E1)의 점도보다 크고, 25℃에서 2,000mPaㆍs보다 큰, 단계;
c) 에멀젼(E2)에 전단을 가하여, 조성물 C3에 분산된 조절된 크기의 드롭을 포함하는 이중 에멀젼(E3)을 수득하는 단계로서, 적용된 전단율은 1000s-1 미만인, 단계; 및
d) 조성물 C2를 광중합하여, 조성물 C3에 분산된 고체 마이크로캡슐을 수득하는 단계
를 포함하는, 고체 마이크로캡슐의 제조 방법. - 제1항에 있어서, 조성물 C2는 25℃에서 점도가 500mPa.s 내지 100,000 mPa.s인 액체인, 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물 C2는 하나 이상의 단량체 또는 중합체, 하나 이상의 가교제, 및 하나 이상의 광개시제를 포함하는, 제조 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 C2는 조성물 C2의 총 중량 대비 0.001 내지 70중량%의 가교결합제를 포함하는, 제조 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분은 조성물 C1에서 용해되거나 또는 조성물 C1에서 고체 입자의 형태로 분산되어 있는, 제조 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 C3은 바람직하게는 5,000g.mol-1 초과의 분자량을 갖는 하나 이상의 분지형 중합체, 및/또는, 5,000g.mol-1 초과의 분자량을 갖는 하나 이상의 중합체, 및/또는 실리케이트와 같은 고체 입자를 포함하는, 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 C3의 25℃에서의 점도는 1,000mPa.s 내지 100,000mPa.s인, 제조 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 c)에 적용되는 전단율이 10s-1 내지 1,000s-1인, 제조 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 d)는 조성물 C2의 광중합을 개시할 수 있는 광원에 에멀젼(E3)을 노출시키는 것을 포함하는, 제조 방법.
- 제9항에 있어서, 광원이 UV 광원인, 제조 방법.
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