BR112019011248A2 - método para preparar microcápsulas sólidas - Google Patents
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Abstract
a presente invenção refere-se a um método para preparar microcápsulas sólidas compreendendo as seguintes etapas: a) a adição, com agitação, de uma composição c1, compreendendo pelo menos um ingrediente ativo, em uma composição polimérica fotossensível c2, em que uma emulsão (e1) é obtida; b) adição com agitação da emulsão (e1) em uma composição c3, a viscosidade da composição c3 sendo superior a 2000 mpa.s a 25 °c, em que é obtida uma emulsão dupla (e2); c) aplicação de cisalhamento à emulsão (e2), a taxa de cisalhamento aplicada sendo inferior a 1000 s-1, em que é obtida uma emulsão dupla (e3); e d) a fotopolimerização da composição c2.
Description
“MÉTODO PARA PREPARAR MICROCÁPSULAS SÓLIDAS” [001] A presente invenção refere-se a um método para preparar microcápsulas de tamanho controlado que compreende uma etapa de fotopolimerização.
[002] Em muitas indústrias, em particular, indústrias de produtos químicos, cosméticos, agroquímicos, pintura ou de combustíveis e lubrificantes, é importante encapsular e isolar um ingrediente ativo a partir do meio ambiente circundante de modo a proteger o ingrediente ativo contra hidrólise, degradação térmica, oxidação ou outros processos que podem reduzir o desempenho do ingrediente ativo. Além disso, muitas aplicações dentro dessas indústrias exigem que as cápsulas produzidas tenham uma faixa de tamanho estreita tipicamente na faixa do micrômetro (especialmente entre 0,1 pm e 20 pm) para, por exemplo, ter melhor controle sobre seu desempenho geral.
[003] A questão de isolar um ingrediente ativo do ambiente circundante para melhorar o desempenho dos ingredientes ativos é uma área relativamente nova para vários setores da indústria. Na maioria das indústrias não orgânicas, as perdas de desempenho associadas a fatores como hidrólise, degradação térmica, oxidação e reatividade cruzada são resolvidas pelo aumento da concentração do ingrediente ativo a fim de alcançar o nível desejado de desempenho, mas que aumenta o custo e também gera outros problemas associados ao produto formado em tais processos.
[004] Nos últimos anos, um grande número de métodos de encapsulação foram desenvolvidos e relatados na literatura, incluindo a secagem por pulverização, a evaporação de solvente, a polimerização interfacial e a extrusão centrífuga entre muitos outros. No entanto, para os métodos de encapsulação em escala industrial, as técnicas de emulsão dominam. Tais métodos utilizam uma etapa de formação de uma emulsão de um óleo hidrofóbico ou uma fase cerosa, dispersos em um meio aquoso ou,
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2/30 alternativamente, uma fase aquosa, dispersa em um óleo hidrofóbico ou em um meio ceroso. As duas fases são emulsionadas utilizando um homogeneizador ou um recipiente agitado equipado com defletores, e em seguida estabilizada usando tensoativos, lipídeos ou emulsionantes poliméricos. Alternativamente, uma reação na interface entre as duas fases pode ser usada para a formação de um envelope de polímero.
[005] No entanto, estes sistemas produzem emulsões e cápsulas que são polidispersas ou são muito grandes (superiores a 20 pm).
[006] Além disso, esses sistemas exigem o uso de água para formar uma das fases. Eles também exigem o uso de tensoativos ou emulsionantes similares para estabilizar a emulsão, mas estes têm a desvantagem de serem capazes de reagir com o encapsulante ou fornecer contaminantes nas diferentes fases.
[007] A presente invenção tem como objetivo fornecer cápsulas contendo um ingrediente ativo através da implementação de um método de grandes quantidades para atender as quantidades necessárias para satisfazer as exigências das indústrias não biológicas.
[008] A presente invenção também visa fornecer um método de encapsulação com dupla emulsão para obter cápsulas de tamanho controlado, em particular menores que 20 pm, ou mesmo 5 pm.
[009] A presente invenção também visa fornecer um método de encapsulação de ativos que podem ser implementados na ausência de água e/ou tensoativos e emulsionantes.
[0010] Assim, a presente invenção refere-se a um método para preparar microcápsulas sólidas compreendendo as seguintes etapas:
a) a adição, com agitação, de uma composição Cl, compreendendo pelo menos um ingrediente ativo, em uma composição
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3/30 polimérica fotoreticulável C2, as composições C1 e C2 não sendo miscíveis entre si, em que uma emulsão (E1), que compreende gotas da composição C1 dispersas na composição C2, é obtida;
b) a adição, com agitação, da emulsão (E1) em uma composição C3, as composições C2 e C3 não sendo miscíveis entre si, a viscosidade da composição C3 sendo maior que a viscosidade da emulsão (E1), e sendo maior do que 2.000 mPa.s a 25 °C, em que uma emulsão dupla (E2) compreendendo gotas dispersas na composição C3, é obtida;
c) aplicação de cisalhamento à emulsão (E2), sendo a taxa de corte aplicada inferior a 1000 s-1’ em que uma emulsão dupla (E3) é obtida compreendendo gotas de tamanho controlado dispersas na composição C3; e
d) a fotopolimerização da composição C2, em que são obtidas microcápsulas sólidas dispersas na composição C3.
[0011] O método da invenção permite assim a produção em uma escala industrial de populações de gotas de emulsão dupla de tamanho controlado e, em particular, inferior a 20 pm. O controle do tamanho das cápsulas obtidas pelo método da invenção deve-se, em particular, ao controle da viscoelasticidade das composições C2 e C3.
[0012] O método da invenção permite a produção de cápsulas controladas por tamanho através da implementação de uma etapa de fotopolimerização, em particular reticulação por UV, da fase intermédia da emulsão dupla. Esta etapa de fotopolimerização torna possível, em particular, solidificar a camada intermediária das cápsulas e assim elimina qualquer coalescência.
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4/30 [0013] De um modo preferido, as microcápsulas obtidas de acordo com o método da invenção têm um diâmetro médio (medido por microscopia óptica ou por TEM ou por técnica de difusão de luz) entre 0,1 pm e 20 pm e, preferivelmente, entre 1 pm e 20 pm.
Etapa a) [0014] Durante a etapa a), adiciona-se uma composição C1 a uma composição polimérica fotoreticulável C2, sendo esta etapa realizada com agitação, o que significa que a composição C2 é agitada, tipicamente mecanicamente, enquanto se adiciona a composição C1, para emulsionar a mistura das composições C1 e C2.
[0015] A adição da composição Cl na composição C2 é tipicamente realizada gota a gota.
[0016] Durante a etapa a), a composição C1 está a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C, preferivelmente entre 10 °C e 80 °C, e preferivelmente entre 15 °C e 60 °C. Durante a etapa a), o C2 composição está a uma temperatura de entre 0 °C e 100 °C, preferivelmente entre 10 °C e 80 °C, e preferivelmente entre 15 °C e 60 °C.
[0017] Sob as condições de adição da etapa a), as composições C1 e C2 não são miscíveis entre si, o que significa que a quantidade (em peso) da composição C1 capaz de ser solubilizada na composição C2 é menor ou igual a 5%, preferivelmente menos de 1%, e preferivelmente menos de 0,5%, em relação ao peso total da composição C2, e que a quantidade (em peso) da composição C2 capaz de ser solubilizada na composição C1 é menor ou igual a 5%, preferivelmente menos de 1%, e preferivelmente menos de 0,5%, em relação ao peso total da composição C1.
[0018] Assim, quando a composição C1 entra em contato com a composição C2 com agitação, esta última é dispersa na forma de gotas, denominadas gotas simples.
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5/30 [0019] A imiscibilidade entre as composições C1 e C2 também torna possível evitar a migração do ingrediente ativo da composição C1 para a composição C2.
[0020] A composição C2 é agitada para formar uma emulsão compreendendo gotas de composição C1 dispersas na composição C2. Esta emulsão também é chamada de “emulsão simples” ou emulsão C1-em-C2.
[0021] Para implementar a etapa a), qualquer tipo de agitador normalmente usado para formar emulsões, como, por exemplo, um agitador mecânico, um emulsificador estático, um homogeneizador ultrassônico, um homogeneizador de membrana ou um homogeneizador de alta pressão, um moinho coloidal, um disperser de alto cisalhamento ou um homogeneizador de alta velocidade podem ser usados.
Composição C1 [0022] A composição C1 compreende pelo menos um ingrediente ativo A. No método da invenção, esta composição C1 serve como um veículo para o ingrediente ativo A dentro das gotas formadas durante o método da presente invenção, e as cápsulas de sólidos assim obtidas.
[0023] De acordo com uma primeira variante do método da invenção, a composição C1 é monofásica, ou seja, é o ingrediente ativo puro A ou uma solução compreendendo o ingrediente ativo A na forma solubilizada.
[0024] De acordo com uma forma de realização, o ingrediente ativo é solubilizado na composição C1.
[0025] De acordo com esta variante, a composição C1 consiste tipicamente em uma solução do ingrediente ativo A em uma solução aquosa, ou em um solvente orgânico, ou em uma mistura de solventes orgânicos, estando o ingrediente ativo A presente em um teor em massa entre 1% e 99%, em relação à massa total da composição C1. O ingrediente ativo A pode estar presente em um teor em massa variando de 5% a 95%, de 10% a 90%, de
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20% a 80%, de 30% a 70%, ou de 40% a 60%, em relação à massa total da composição C1.
[0026] De acordo com uma forma de realização, a composição C1 consiste no ingrediente ativo A.
[0027] De acordo com uma outra forma de realização da invenção, a composição C1 é uma composição bifásica, o que significa que o ingrediente ativo é disperso, tanto na forma líquida ou na forma sólida, na composição C1 e não é totalmente solubilizado na composição C1.
[0028] De acordo com uma forma de realização, o ingrediente ativo disperso na forma de partículas sólidas na composição C1.
[0029] De acordo com esta forma de realização, a composição C1 pode consistir em uma dispersão de partículas sólidas do ingrediente ativo em um solvente orgânico ou em uma mistura de solventes orgânicos.
[0030] De acordo com esta forma de realização, a composição C1 pode consistir em uma dispersão de partículas sólidas do ingrediente ativo em uma fase aquosa, que compreende água e solventes orgânicos opcionalmente hidrofílicos.
[0031] O ingrediente ativo usado é, por exemplo:
um agente de reticulação, um endurecedor, um catalisador orgânico ou metálico (tal como um complexo organometálico ou inorganometálico de platina, paládio, titânio, molibdênio, cobre, zinco) utilizado para polimerizar formulações de polímero e elastômero; borracha, tinta, adesivo, vedação, argamassa, verniz ou revestimento;
um corante ou um pigmento para formulações de elastômeros, tintas, revestimentos, adesivos, selos, argamassas ou papéis;
uma fragrância (como definida pela lista de moléculas da Associação Internacional de Fragrâncias (IFRA), e disponível no site www.ifraorg.org) para detergentes tais como produtos detergentes, produtos
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7/30 para cuidados domiciliares, produtos cosméticos e de cuidados pessoais, têxteis, tintas, revestimentos;
um aroma, uma vitamina, um aminoácido, uma proteína, um lipídeo, um probiótico, um antioxidante, um corretor de pH, um conservante para compostos de alimentos e alimentos para animais;
um amaciador, um condicionador para detergentes, produtos detergentes, cosméticos e produtos para cuidados pessoais. Tais como, os ingredientes ativos utilizáveis são, por exemplo, listados nas patentes US 6 335 315e US5 877 145;
um agente anti-descoloração (tal como um derivado de amônio), um agente antiespumante (tal como um etoxilato de álcool, um sulfonate de alquilbenzeno, um etoxilato de polietileno, um alquiletoxisulfato ou alquilsulfato) para detergentes, produtos detergentes e produtos para cuidados domésticos;
um agente de branqueamento, também chamado de ativador de cor (tal como um derivado de estilbeno, um derivado de cumarina, um derivado de pirazolina, um derivado de benzoxazol ou um derivado de naftalimida) destinado a detergentes, produtos detergentes, cosméticos e produtos para cuidados pessoais;
um composto biologicamente ativo, tal como uma enzima, uma vitamina, uma proteína, um extrato vegetal, um agente emoliente, um agente desinfetante, um agente antibacteriano, um agente anti-UV, um medicamento destinado para produtos cosméticos e para a pele, para têxteis. Entre esses compostos biologicamente ativos estão incluídos: vitaminas A, B, C, D e E, ácido para-aminobenzóico, alfa-hidroxiácidos (tais como ácido glicólico, ácido lático, ácido málico, ácido tartárico ou ácido cítrico), cânfora, ceramidas, polifenóis (tais como flavonóides, ácido fenólico, ácido elágico, tocoferol, ubiquinol), hidroquinona, ácido hialurônico, isoestearato de isopropila,
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8/30 palmitato de isopropila, oxibenzona, pantenol, prolina, retinol, palmitato de retinila, ácido salicílico, ácido sórbico, sorbitol, triclosan, tirosina;
um agente desinfetante, um agente antibacteriano, um agente anti-UV, para tintas e revestimentos;
um fertilizante, herbicida, inseticida, pesticida, fungicida, repelente ou desinfetante para agroquímicos;
um agente à prova de fogo, também chamado um retardador de chama, (tal como um poliol bromados tais como tetrabromobisfenol A, um composto organofosforado, halogenado ou não halogenado, um composto dorado, um trihidrato de alumínio, um óxido de antimonic, um borato de zinco, fósforo vermelho, melamina, ou dihidróxido de magnésio) para utilização em plásticos, revestimentos, tintas e produtos têxteis;
um cristal fotônico ou fotocromóforo para tintas, revestimentos e materiais poliméricos formando telas curvas e flexíveis;
um produto conhecido pelos técnicos no assunto como materiais de mudança de fase (PCM) capazes de absorver ou retornar o calor quando passam por uma mudança de fase, destinada ao armazenamento de energia. Exemplos de PCM e suas aplicações são descritos em Farid et al., Energy Conversion and Management, 2004, 45 (9-10), 1597-1615. Como exemplos de PCM, podem ser mencionados sais fundidos de fosfato de alumínio, carbonato de amônio, cloreto de amônio, carbonato de césio, sulfato de césio, citrato de cálcio, cloreto de cálcio, hidróxido de cálcio, óxido de cálcio, fosfato de cálcio, sacarato de cálcio, sulfato de cálcio, fosfato de cério, fosfato de ferro, carbonato de lítio, sulfato de lítio, cloreto de magnésio, sulfato de magnésio, cloreto de manganês, nitrato de manganês, sulfato de manganês, acetato de potássio, carbonato de potássio, cloreto de potássio, fosfato de potássio, carbonato de rubídio, sulfato de rubídio, tetraborate dissódico, acetato de sódio, bicarbonate de sódio, bissulfato de sódio, citrato de sódio, cloreto de
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9/30 sódio, hidróxido de sódio, nitrato de sódio, percarbonato de sódio, persulfato de sódio, fosfato de sódio, propionato de sódio, selenito de sódio, silicato de sódio, sulfato de sódio, telurato de sódio, tiossulfato de sódio, hidrofosfato de estrôncio, acetato de zinco, cloreto de zinco, tiossulfato de sódio, ceras parafínicas de hidrocarbonetos, polietileno glicois.
Composição C2 [0032] A composição C2 é uma composição fotocurável, o que significa que é uma composição capaz de polimerizar (reticular) para dar um material sólido, para formar o envelope polimerizado das microcápsulas sólidas da invenção.
[0033] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 é um líquido cuja viscosidade a 25 °C está entre 500 mPa.s e 100.000 mPa.s.
[0034] A viscosidade é medida por meio de um reômetro Haake Rheostress™ 600 equipado com um cone de 60 mm de diâmetro e ângulo de 2 graus, e uma célula de controle de temperatura para 25 °C. O valor da viscosidade é lido para uma taxa de cisalhamento de 10 s’1.
[0035] Preferivelmente, a viscosidade da composição de C2 a 25 °C é entre 1000 mPa.s e 50.000 mPa.s, preferivelmente entre 2.000 mPa.s e 25.000 mPa.s, e, por exemplo, entre 3.000 mPa.s e 15.000 mPa.s.
[0036] Preferivelmente, a viscosidade da composição C2 é superior à viscosidade da composição C1.
[0037] De acordo com esta forma de realização, independentemente da viscosidade do ingrediente ativo ou das suas propriedades químicas, a cinética de desestabilização das gotas da emulsão (E1) é significativamente lenta, o que permite que o envelope das microcápsulas seja polimerizado durante a etapa d) antes a emulsão ser desestabilizada. A polimerização, uma vez concluída, proporciona uma estabilização termodinâmica.
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10/30 [0038] Assim, a viscosidade relativamente elevada da composição C2 assegura a estabilidade da emulsão (E1) obtida no final da etapa a).
[0039] Preferivelmente, a tensão interfacial entre as composições C1 e C2 é baixa. Tipicamente, estas tensões interfaciais variam entre 0 mN/ m e 50 mN/ m, preferivelmente entre 0 mN/ m e 20 mN/ m.
[0040] A baixa tensão interfacial entre as composições C1 e C2 também torna vantajosamente possível assegurar a estabilidade da emulsão (E1) obtida no final da etapa a).
[0041] De acordo com uma forma de realização, a razão entre o volume da composição C1 e o volume da composição C2 varia entre 1:10 e 10:1. Preferivelmente, esta proporção está entre 1:3 e 5:1, preferivelmente entre 1:3 e 3:1.
[0042] Esta proporção pode ser adaptada para controlar a espessura do envelope das microcápsulas polimerizadas.
[0043] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 compreende pelo menos um monômero ou polímero, pelo menos um agente de reticulação e pelo menos um fotoiniciador.
[0044] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 compreende de 50% a 99% em peso de monômero ou polímero, ou uma mistura de monômeros ou polímeros, em relação ao peso total da composição C2.
[0045] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 compreende de 1% a 20% em peso de agente de reticulação ou de uma mistura de agentes de reticulação, em relação ao peso total da composição C2.
[0046] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 compreende de 0,1% a 5% em peso de fotoiniciador ou uma mistura de fotoiniciadores, em relação ao peso total da composição C2.
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11/30 [0047] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 compreende de 0,001% a 70% em peso de agente de reticulação em relação ao peso da composição C2.
[0048] De acordo com a invenção, o termo “monômero” ou “polímero” denota qualquer unidade base adequada para a formação de um material sólido por polimerização, isoladamente ou em combinação com outros monômeros ou polímeros.
[0049] Estes monômeros podem ser escolhidos a partir de monômeros compreendendo pelo menos um grupo funcional reativo escolhido a partir do grupo que consiste em funções acrilato, metacrilato, vinil éter, N-vinil éter, mercaptoéster, tioleno, siloxane, epoxi, oxetano, uretano, isocianato e peróxido.
[0050] Em particular, os monômeros podem ser escolhidos a partir de monômeros suportando pelo menos um dos grupos funcionais reativos mencionados acima e suportando adicionalmente pelo menos um grupo funcional selecionado a partir do grupo que consiste em funções de alquilamina primérias, secundárias e terciárias, grupos funcionais de amina quaternária, funções de sulfato, sulfonate, fosfato, fosfonato, carboxilato, hidroxila, halogêneo e misturas dos mesmos.
[0051] Os polímeros usados na composição C2 podem ser escolhidos a partir de poliéteres, poliésteres, poliuretanos, poliuréias, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, poliamidas, poliacetais, poliimidas, poliolefinas, polissulfuretos e polidimetilsiloxanos, os polímeros suportando adicionalmente pelo menos uma função reativa escolhida a partir do grupo que consiste em funções acrilato, metacrilato, vinil éter, N-vinil éter, mercaptoéster, tioleno, siloxano, epoxi, oxetano, uretano, isocianato e peróxido.
[0052] Exemplos de tais polímeros incluem, mas não se limitam aos seguintes polímeros: poli(2-(1-naftiloxi)-acrilato de etila), poli(2-(2-naftiloxi)Petição 870190051142, de 31/05/2019, pág. 53/75
12/30 acrilato de etila), poli(2-(2-naftiloxi)-metacrilato de etila), polissorbitol dimetacrilato, poliacrilamida, poli((2-(1-naftiloxi) etanol), poli(2-(2-naftiloxi) etanol), poli(1-cloro-2),3-epoxipropano), poli(n-butil isocianato), poli(N-vinil carbazol), poli(N-vinil pirrolidona), poli(p-benzamida), poli(p-cloroestireno), poli(p-metil estireno), poli(óxido de p-fenileno), poli(sulfureto de p-fenileno), poli(N-(metacriloxietil) succinimida), polibenzimidazol, polibutadieno, polibutileno tereftalato, policloral, trifluoroetileno policlorado, poliéter imida, poliéter cetona, polieter sulfona, polihidridosilsesquioxano, poli(isoftalamida mfenileno), poli(metil-2-acrilamido-2-metoxiacetato), poli(ácido 2-acrilamido-2metilpropanossulfônico), maleate de poli-mono-butila, metacrilato de polibutila, poli(N-terc-butilmetacrilamida), poli(N-butilmetacrilamida), policiclohexilmetacrilamida, poli(m-xilenobisacrilamida 2,3-di metil-1,3butadieno, Ν,Ν-dimetilmetacrilamida), poli(metacrilato de n-butila), poli(metacrilato de ciclohexila) metacrilato de poli-isobutila, poli(4ciclohexilestireno), acrilato de policiclol, metacrilato de policiclol, polidietil etoximetilenomalonato, poli(metacrilato de 2,2,2-trifluoroetila), poli(trimetacrilato de 1,1,1 -trimetilolpropano) polimetacrilato, poli(N,N-dimetilanilina, di-hidrazida), poli(dihidrazina isoftálica), poliácido isoftálico, polidimetil benzilcetal, epicloridrina, poli(etil-3,3-dietoxiacrilato), poli(etil-3,3-dimetilacrilato), poli(etil vinil cetona), poli(vinil etil cetona), poli(penten-3-ona), poli(dialil acetal) poliformaldeido, polifumafonitrila, triacrilato de poligliceril propoxi, trimetacrilato de poliglicerila, poliglicidoxipropiltrimetoxissilano, acrilato de poliglicidila, poli(acrilato de n-heptila), poli(éster de ácido n-heptil acrílico), poli(metacrilato de n-heptila), poli(3-hidroxipropionitrila), poli(acrilato de 2-hidroxipropila), poli(metacrilato de 2-hidroxipropila) poli(N-(metacriloxietil)-ftalimida), poli(1,9diacrilato de nonanodiol), poli(1,9-dimetacrilato de nonanodiol), poli(N-(n-propil) acrilamida), poli(ácido orto-ftálico), poli(ácido iso-ftálico), poli(ácido 1,4benzenodicarboxílico), poli(ácido 1,3-benzenodicarboxílico), poli(ácido ftálico),
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13/30 poli(éster mono-2-acriloxietila), poliácido tereftálico, polietileno de polianidrido ftálico diacrilato de glicol, metacrilato de polietileno glicol, dimetacrilato de polietileno glicol, acrilato de poliisopropila, pentaacrilato de polisorbitol, bromoacetato de polivinila, policloropreno, poli(di-n-hexilsilileno), poli(di-npropilsiloxano), polidimetilsilileno, polidifenil siloxano, polivinil propionato, polivinil triacetoxisilano, polivinil tris-terc-butoxissilano, polivinil butiral, álcool polivinílico, acetato de polivinila, polietileno co-acetato de vinila, poli(bisfenol-Apolisulfona), poli(1,3-dioxepano), poli(1,3-dioxolano), poli(1,4-fenileno vinileno), poli(2,6-dimetil-1 A-óxido de fenileno), poli(ácido de 4-hidroxibenzóico), poli(4metil penteno-1), poli(4-vinilpiridina), polimetilacrilonitrila, polimetilfenilsiloxano, polimetilsilmetileno, polimetilsilesquioxano, poli(fenilsilsesquioxano), poli(piromelitimida-1,4-difenil éter), politetrahidrofurano, politiofeno, poli(óxido de trimetileno), poliacrilonitrila, polieter sulfona, polietileno co-acetato de vinila, poli(propileno de perfluoroetileno), poli(perfluoroalcoxil alcano) ou poli(estirenoacrilonitrila).
[0053] “Agente de reticulação” é entendido como significando um composto transportando, pelo menos, dois grupos funcionais reativos capazes de reticular um monômero ou um polímero, ou uma mistura de monômeros ou polímeros, durante a sua polimerização.
[0054] O agente de reticulação pode ser escolhido a partir de moléculas contendo pelo menos dois grupos funcionais selecionados a partir do grupo que consiste em funções de acrilato, metacrilato, vinil éter, N- vinil éter, mercaptoéster, tioleno, siloxano, epoxi, oxetano, uretano, isocianato e peróxido.
[0055] Como um agente de reticulação, podem ser mencionados, em particular:
diacrilatos, tais como o diacrilato de 1,6-hexanodiol, o dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, o dimetacrilato de polietileno glicol, o
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14/30 dimetacrilato de 1,9-nonanodiol, o dimetacrilato de 1,4-butanol, o 2,2-bis (4) metacriloxifenil) propano, dimetacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,10decanodiol, biscarbamato de bis-(2-metacriloxietil) N,N’-1,9-nonileno, diacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de etileno glicol, dimetacrilato de 1,5-pentanodiol, diacrilato de 1,4-fenileno, metacrilato de alila, Ν,Ν’-metilenobisacrilamida, 2,2bis [4-(2- hidroxi-3-metacriloxipropoxi) fenil] propano, diacrilato de tetraetileno glicol, dimetacrilato de etileno glicol, diacrilato de dietileno glicol diacrilato de trietileno glicol, dimetacrilato de trietileno glicol, éter diglicidilico de polietileno glicol, Ν,Ν-dialilacrilamida, 2,2-bis [4-(2-acriloxietoxi) fenil] propano, metacrilato de glicidila;
acrilatos multifuncionais, tais como pentaacrilato de dipentaeritritol, triacrilato de 1,1,1 -trimetilolpropano, trimetacrilato de 1,1,1trimetilolpropano, tetrametacrilato de etilenodiamina, triacrilato de pentaeritritol, tetraacrilato de pentaeritritol;
acrilatos que têm também uma outra função reativa, tal como metacrilato de propargila, acrilato de 2-cianoetila, diacrilato de triciclodecano dimetanol, metacrilato de hidroxipropila, N-acriloxisuccinimida, N(2-hidroxipropil) metacrilamida, cloridrato de N-(3-aminopropil) metacrilamida, N-(t-BOC-aminopropil) metacrilamida, cloridrato de 2-aminoetil metacrilato, monoacriloxietil fosfato, metacrilato de o-nitrobenzila, anidrido acrílico, etil metacrilato de 2-(terc-butilamino), Ν,Ν-dialilacrilamida, metacrilato de glicidila, acrilato de 2-hidroxietila, 4-(2-acriloxiaheoxi)-2-hidroxibenzofenona, N(ftalimidometil) acrilamida, metacrilato de cinamila.
[0056] Por “fotoiniciador” entende-se um composto capaz de se fragmentar sob o efeito da radiação da luz.
[0057] Os fotoiniciadores que podem ser utilizados de acordo com a presente invenção são conhecidos dos técnicos no assunto e são descritos, por exemplo, em “Les photoinitiateurs dans Ia réticulation des revêtements”, G.
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Li Bassi, Double Liaison - Chimie des Peintures, N°. 361, novembro de 1985, p. 34-41; “Applications industrielles de la polymérisation photoinduite”, Henri Strub, LActualité Chimique, fevereiro de 2000, p. 5-13; e “Photopolymères: considérations théoriques et réaction de prise”, Marc, J. M. Abadie, Double Liaison - Chimie des Peintures, N° 435-436, 1992, p. 28-34.
[0058] Estes fotoiniciadores incluem:
α-hidroxicetonas, tais como 2-hidroxi-2-metil-1 -fenil-1 propanona, vendido por exemplo sob os nomes DAROCUR® 1173 e 4265, IRGACURE® 184, 2959, e 500 pela empresa BASF, e ADDITOL® CPK pela CYTEC;
a-aminocetonas, em particular, 2-benzil-2-dimetilamino-1(4-morfolinofenil) butanona-1, vendidas, por exemplo, sob os nomes de Irgacure® 907 e 369 pela empresa BASF;
cetonas aromáticas comercializadas, por exemplo, sob ο nome ESACURE® TZT por LAMBERTI; ou as tioxantonas comercializadas, por exemplo, sob o nome ESACURE® ITX por LAMBERTI e quinonas. Estas cetonas aromáticas requerem na maior parte das vezes a presença de um composto doador de hidrogênio tal como aminas terciárias e especialmente alcanolaminas. É possível mencionar a amina terciária ESACURE® EDB vendida pela empresa LAMBERTI.
os derivados α-dicarbonílicos, cujo representante mais comum é o benzildimetilcetal, comercializado sob o nome IRGACURE® 651 pela BASF. Outros produtos comerciais são comercializados pela LAMBERTI sob o nome ESACURE® KB1, e óxidos de acilfosfina, tais como, por exemplo, óxidos de bis-acilfosfina (BAPO), comercializados por exemplo sob os nomes de Irgacure® 819, 1700, e 1800, DAROCUR® 4265, LUCIRIN® TPO, e LUCIRIN® TPO-L pela empresa BASF.
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16/30 [0059] Entre os fotoiniciadores, podem ser também mencionadas cetonas aromáticas como benzofenona, fenilglioxilatos, tais como o éster metílico do ácido fenilglioxílico, ésteres de exima, tais como [1-(4fenilsulfanilbenzoil) heptilidenoamino] benzoato, sais de sulfônio, sais de iodônio e sulfonatos de oxima.
[0060] De acordo com uma forma de realização, a composição C2 pode ainda compreender um monômero ou polímero adicional capaz de melhorar as propriedades do envelope da microcápsula e/ou de dar novas propriedades ao envelope da microcápsula.
[0061] Entre estes monômeros ou polímeros adicionais, podem ser mencionados monômeros ou polímeros portadores de um grupo sensível ao pH, temperatura, UV ou IV.
[0062] Estes monômeros ou polímeros adicionais podem induzir a ruptura das microcápsulas sólidas e subsequentemente a liberação dos seus conteúdos após estimulação via pH, temperatura, UV ou IV.
[0063] Estes monômeros ou polímeros adicionais podem ser escolhidos a partir de monômeros ou polímeros contendo pelo menos um grupo funcional ativo escolhido a partir do grupo que consiste em acrilato, metacrilato, vinil éter, N-vinil éter, mercaptoéster, tioleno, siloxane, epoxi, oxetano e isocianato de uretano e funções de peróxido, e também tendo um dos seguintes grupos:
um grupo hidrofóbico tal como um grupo fluorado, por exemplo metacrilato de trifluoroetila, acrilato de trifluoroetila, metacrilato de tetrafluoropropila, acrilato de pentafluoropropila, acrilato de hexafluorobutila ou isocianato de fluorofenila; um grupo sensível ao pH tal como grupos aminas primárias, secundárias ou terciárias, ácidos carboxílicos, fosfato, sulfato, nitrato ou carbonato;
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17/30 um grupo sensível a UV ou clivável por UV (ou grupo fotocrômico) tal como azobenzene, espiropirano, 2-diazo-1,2-naftoquinona, onitrobenzila, tiol, ou 6-nitro-veratroiloxicarbonila, por exemplo óxido de polietileno)-bloco-poli(2-nitrobenzilmetacrilato), e outros copolímeros em bloco, como descrito em particular em Liu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 34313443;
um grupo sensível a IV ou clivável por IV tal como onitrobenzila ou 2-diazo-1,2-naftoquinona, por exemplo os polímeros descritos em Liu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 3431 -3443; e um grupo sensível à temperatura, tal como poli(Nisopropilacrilamida).
Etapa b) [0064] Durante a etapa b), a emulsão (E1) obtida na etapa a) é adicionada a uma composição C3, sendo esta etapa realizada com agitação, o que significa que a composição C3 é agitada, tipicamente mecanicamente, enquanto a emulsão (E1) é adicionada a fim de emulsionar a mistura das composições C1, C2 e C3.
[0065] A adição da emulsão (E1) na composição C3 é tipicamente realizada gota a gota.
[0066] Durante a etapa b), a emulsão (E1) é a uma temperatura entre 15 °C e 60 °C. Durante a etapa b), a composição é C3 está a uma temperatura entre 15 °C e 60 °C.
[0067] Nas condições de adição da etapa b), as composições C2 e C3 não são miscíveis entre si, o que significa que a quantidade (em peso) da composição C2 capaz de ser solubilizada na composição C3 é inferior ou igual a 5%, preferivelmente menos de 1%, e preferivelmente menos de 0,5%, em relação ao peso total da composição C3, e que a quantidade (em peso) da composição C3 capaz de ser solubilizada na composição C2 é menor ou igual
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18/30 a 5% preferivelmente menos de 1%, e preferivelmente menos de 0,5%, em relação ao peso total da composição C2.
[0068] Assim, quando a emulsão (E1) entra em contato com a composição C3 com agitação, esta última é dispersa na forma de gotas, chamadas de gotas duplas, a dispersão dessas gotas de emulsão (E1) na fase contínua C3 sendo denominada emulsão (E2).
[0069] Tipicamente, uma gota dupla formada durante a etapa b) corresponde a uma única gota de composição C1 como descrita acima, rodeada por um envelope de composição C2 que encapsula completamente a gota única.
[0070] A gota dupla formada durante a etapa b) pode também compreender pelo menos duas gotas individuais da composição C1, o gotas individuais são rodeadas por um envelope de composição C2 que encapsula completamente as gotas individuais.
[0071] Assim, as gotas duplas compreendem um núcleo que consiste em uma ou mais gotas individuais da composição C1, e uma camada de composição C2 em torno do núcleo.
[0072] A emulsão resultante (E2) é geralmente uma emulsão polidispersa dupla (emulsão C1-em-C2-em-C3 ou emulsão C1/ C2/ C3), o que significa que as gotas duplas não têm uma distribuição de tamanho clara na emulsão (E2).
[0073] A imiscibilidade entre as composições C2 e C3 torna possível evitar a mistura entre a camada de composição C2 e a composição C3 e assim assegura a estabilidade da emulsão (E2).
[0074] A imiscibilidade entre as composições C2 e C3 também torna possível evitar que o ingrediente ativo da composição C1 migre do núcleo das gotas para a composição C3.
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19/30 [0075] Para implementar a etapa b), é possível usar qualquer tipo de agitador normalmente usado para formar emulsões, tais como, por exemplo, podem ser usados um agitador mecânico, um emulsionante estático, um homogeneizador ultrassônico, um homogeneizador de membrana ou um homogeneizador de alta pressão, um moinho de colóide, um disperser de alto cisalhamento ou um homogeneizador de alta velocidade.
Composição C3 [0076] De acordo com a invenção, a viscosidade da composição C3 a 25 °C é mais elevada do que a viscosidade da emulsão (E1) a 25 °C.
[0077] Preferivelmente, a viscosidade da composição C3 a 25 °C está entre 3.000 mPa.s e 100.000 mPa.s, preferivelmente entre 5.000 mPa.s e 80.000 mPa.s, por exemplo entre 7.000 mPa.s. e 70.000 mPa.s.
[0078] De acordo com esta forma de realização, dada a viscosidade muito elevada da fase contínua formada pela composição C3, a taxa de desestabilização das gotas duplas da emulsão (E2) é significativamente lenta em comparação com a duração do método da invenção, que então fornece uma estabilização cinética das emulsões (E2) e, então, (E3), até que a polimerização do envelope de cápsula seja completado. Uma vez que as cápsulas são polimerizadas, elas são termodinamicamente estáveis.
[0079] Assim, a viscosidade muito elevada da composição C3 assegura a estabilidade da emulsão (E2) obtida no final da etapa b).
[0080] Preferivelmente, a tensão interfacial entre as composições C2 e C3 é baixa. A baixa tensão interfacial entre as composições C2 e C3 também torna vantajosamente possível assegurar a estabilidade da emulsão (E2) obtida no final da etapa b).
[0081] De acordo com uma forma de realização, a relação entre o volume da emulsão (E1) e o volume da composição C3 varia entre 1:10 e 10:1.
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Preferivelmente, esta proporção está entre 1:9 e 3:1, preferivelmente entre 1:9 e 1:1.
[0082] Esta proporção pode ser adaptada para controlar a quantidade total de ingrediente ativo encapsulado entre a população resultante de microcápsulas polimerizadas.
[0083] De acordo com uma forma de realização, a composição C3 compreende pelo menos um polímero ramificado, preferivelmente com um peso molecular superior a 5.000 g. mol’1, preferivelmente entre 10.000 g. mol’1 e 500.000 g. mol’1, por exemplo entre 50.000 g. mol’1 e 300.000 g. mol’1.
[0084] “Polímero ramificado” é entendido como significando um polímero que tem pelo menos um ponto de ramificação entre os seus dois grupos terminais, um ponto de ramificação sendo um ponto de uma cadeia na qual é fixada uma cadeia lateral também chamada de um ramo ou cadeia pendurada.
[0085] Entre os polímeros ramificados podem ser mencionados, por exemplo, polímeros de enxerto ou pente, ou polímeros estrela ou dendrímeros.
[0086] De acordo com uma forma de realização, a composição C3 compreende pelo menos um polímero com um peso molecular superior a 5.000 g. mol’1, preferivelmente entre 10.000 g. mol’1 e 500.000 g. mol’1, por exemplo, entre 50,000 g.mol’1 e 300000 g. mol’1.
[0087] Como um polímero que pode ser utilizado na composição C3, podem ser mencionados e os seguintes compostos, utilizados sozinhos ou misturados em conjunto:
derivados de celulose, tais como éteres de celulose: metil celulose, etil celulose, hidroxietil celulose, metilhidroxietil celulose, etilhidroxietil celulose, carboximetil celulose, hidroxipropil celulose ou metilhidroxipropil celulose;
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21/30 poliacrilatos (também denominados carbômeros), tais como ácido poliacrílico (PAA), ácido polimetacrílico (PMAA), poli(metacrilato de hidroxietila) (pHEMA), poli(N-2-hidroxipropil metacrilato) (pHPMA);
poliacrilamidas tais como poli(N-isopropilacrilamida) (PNIPAM);
polivinilpirrolidona (PVP) e derivados dos mesmos;
álcool polivinílico (PVA) e derivados dos mesmos;
poli(etileno glicol), poli(propileno glicol) e derivados dos mesmos, tais como acrilato/ metacrilato de poli(etileno glicol), diacrilato/ dimetacrilato de poli(etileno glicol), carbonato de polipropileno;
polissacarídeos, tais como carragenanas, goma alfarroba ou de gomas tara, dextrano, gomas xantana, quitosana, agarose, ácidos hialurônicos, goma gelana, goma guar, goma arábica, goma tragacanto, goma diutane, goma de aveia, goma de karaya, goma de ghatti, goma de curdlano, pectina, goma de konjac, amido;
derivados de proteina tais como gelatina, colágeno, fibrina, polilisina, albumina, caseína;
derivados de silicone tais como polidimetilsiloxano (também chamado dimeticona), alquil silicones, aril silicones, alquil aril silicones, dimeticona de polietileno glicol, dimeticona de polipropileno glicol;
ceras, tais como ceras de diéster (diésteres de alcanodiol, diésteres de ácido de hidroxila), ceras de triéster (triacilgliceróis, triésteres de alcano-1,2-diol, ω-hidroxiácido e ácido graxo, ésteres de ácido hidroximalônico, ácido graxo e álcool, triésteres de ácidos hidroxílicos, ácidos graxos e álcoois graxos, triésteres de ácido graxo, ácido hidroxila e diol) e ceras de poliéster (poliésteres de ácidos graxos). Os ésteres de ácidos graxos que podem ser utilizados como ceras no contexto da invenção são, por exemplo, palmitate de cetila, octanoato de cetila, laurato de cetila, lactato de cetila, isononanoato de
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22/30 cetila e estearato de cetila, estearato de estearila, estearato de miristila, miristato de cetila, estearato de isocetila, trimiristato de glicerila, tripalmitato de glicerila, monoestearato de glicerila ou palmitate de glicerila e cetila;
ácidos graxos que podem ser utilizados como ceras tais como ácido cerótico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido dihidroxiesteárico, ácido behênico, ácido lignocérico, ácido araquídico, ácido mirístico, ácido láurico, ácido tricíclico, ácido pentadicíclico, ácido margárico, ácido nãoadecíclico, ácido henicosílico, ácido tricosílico, ácido pentacosílico, ácido heptacosílico, ácido montânico ou ácido nonacosílico;
sais de ácidos graxos, em particular sais de alumínio de ácidos graxos, tais como estearato de alumínio, bis (2-etil-hexanoato) de hidroxil alumínio;
óleo de jojoba isomérico;
óleo de girassol hidrogenado;
óleo de coco hidrogenado;
óleo de lanolina hidrogenado;
óleo de rícino e derivados dos mesmos, especialmente óleo de rícino hidrogenado modificado ou compostos obtidos por esterificação de óleo de rícino com álcoois graxos;
poliuretanos e derivados dos mesmos;
polímeros estirênicos tais como estireno butadiene; poliolefinas tais como poliisobuteno.
[0088] De acordo com uma forma de realização, a composição C3 compreende partículas sólidas, tais como argilas, silicas e silicatos.
[0089] Como partículas sólidas que podem ser utilizadas na composição C3, pode ser feita referência a argilas e silicatos pertencentes em particular à categoria de filossilicatos (também conhecidos como silicas em camadas). A título de exemplo de um silicato que pode ser utilizado no
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23/30 contexto da invenção, podem ser mencionados a bentonita, hectorita, atapulgita, sepiolita, montmorilonita, saponita, sauconita, nontronita, caulinita, talco, sepiolita, giz. Silicas sintéticas pirogênicas podem também ser utilizadas. As argilas, silicates e silicas mencionadas acima podem ser vantajosamente modificadas por moléculas orgânicas tais como poliéteres, amidas etoxiladas, sais de amônio quaternários, diaminas de cadeia longa, ésteres de cadeia longa, polietileno glicois, polipropileno glicois.
[0090] Estas partículas podem ser usadas sozinhas ou misturadas em conjunto.
[0091] De acordo com uma forma de realização, a composição C3 compreende pelo menos um polímero com um peso molecular superior a 5.000 g. mol’1 e partículas sólidas. Qualquer mistura dos compostos mencionados acima pode ser usada.
Etapa c) [0092] Na etapa c), a emulsão (E2), que consiste em gotas polidispersas dispersas em uma fase contínua, é submetida a cisalhamento, por exemplo, em um misturador, a uma baixa taxa de cisalhamento, isto é, inferior a 1.000 s-1.
[0093] De acordo com uma forma de realização, a taxa de cisalhamento aplicada na etapa c) é entre 10 s-1 e 1000 s-1.
[0094] Preferivelmente, a taxa de cisalhamento aplicada na etapa
c) é estritamente inferior a 1000 s-1.
[0095] Durante a etapa c), a emulsão (E2) é introduzida em um misturador e é então submetida a cisalhamento que resulta na formação de uma terceira emulsão, a emulsão (E3). Esta emulsão (E3) é quimicamente idêntica à emulsão (E2), mas consiste em gotas duplas monodispersas e não polidispersas como (E2).
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24/30 [0096] Tipicamente, a emulsão (E3) consiste em uma dispersão de gotas duplas que compreendem um núcleo que consiste em uma ou mais gotas individuais da composição C1, e uma camada de composição C2 em torno do núcleo, as gotas duplas sendo dispersas na composição C3.
[0097] A diferença entre a emulsão (E2) e a emulsão (E3) é a variação no tamanho das gotas duplas: as gotas da emulsão (E2) são polidispersas em tamanho, enquanto as gotas da emulsão (E3) são monodispersas graças ao mecanismo de fragmentação que ocorre durante a etapa c).
[0098] As gotas de emulsão (E2) só podem ser fragmentadas efetivamente em gotas de emulsão monodispersas finas (E3) se forem aplicadas altas tensões de cisalhamento.
[0099] A tensão de cisalhamento σ aplicada a uma gota de emulsão (E2) é definida como a força tangencial por unidade de área de gota resultante do cisalhamento macroscópico aplicado à emulsão durante sua agitação durante a etapa c).
[00100] A tensão de cisalhamento σ (expressa em Pa), a viscosidade da composição C3 η (expressa em Pa.s), e a taxa de cisalhamento γ (expressa em s-1) aplicada à emulsão (E2) durante sua agitação no curso de etapa c) estão relacionados pela seguinte equação:
σ = ηγ [00101] Assim, a alta viscosidade da composição C3 torna possível aplicar uma tensão de cisalhamento muito alta às gotas de emulsão (E2) no misturador, mesmo se a taxa de cisalhamento for baixa e o cisalhamento não homogêneo.
[00102] Para implementar a etapa c), é possível usar qualquer tipo de agitador normalmente usado para formar emulsões, tais como, por exemplo, um agitador mecânico, um emulsionante estático, um
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25/30 homogeneizador ultrassônico, um homogeneizador de membrana ou um homogeneizador de alta pressão, um moinho de colóide, um dispersor de alto cisalhamento ou um homogeneizador de alta velocidade, podem ser usados.
[00103] De acordo com uma forma de realização preferida, é utilizado um emulsionante simples, tal como um agitador mecânico com uma palheta ou um emulsionante estático, para implementar a etapa a). De fato, isto é possível porque o método da invenção não requer cisalhamento controlado nem cisalhamento superior a 1000 s’1.
Etapa d) [00104] A etapa d) consiste em submeter a emulsão (E3) a fotopolimerização, o que permitirá a fotopolimerização da composição C2.
[00105] Esta etapa tornará possível obter microcápsulas que encapsulam o ingrediente ativo como definidas acima.
[00106] De acordo com uma forma de realização, a etapa d) consiste em expor a emulsão (E3) a uma fonte de luz capaz de iniciar a fotopolimerização da composição C2.
[00107] Preferivelmente, a fonte de luz é uma fonte de luz UV.
[00108] De acordo com uma forma de realização, a fonte de luz UV emite na faixa de comprimentos de onda entre 100 nm e 400 nm.
[00109] De acordo com uma forma de realização, a emulsão (E3) é exposta a uma fonte de luz durante menos de 15 minutos e, preferivelmente, durante 5 a 10 minutos.
[00110] Durante a etapa d), o envelope das gotas duplas mencionadas acima, consistindo na composição fotocurável C2, é reticulado e assim convertido em um envelope polimérico viscoelástico, encapsulando e protegendo o ingrediente ativo da sua liberação na ausência de um disparador mecânico.
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26/30 [00111] A composição obtida no final da etapa d), compreendendo microcápsulas sólidas dispersas na composição C3, está pronta para utilização e pode ser utilizada sem que seja necessária qualquer etapa adicional de pós-tratamento das cápsulas.
[00112] A espessura do envelope das microcápsulas assim obtidos é tipicamente entre 10 nm e 2,5 pm, preferivelmente entre 100 nm e 1000 nm.
[00113] De acordo com uma forma de realização, as microcápsulas sólidas obtidas no final da etapa d) são desprovidas de água e/ou tensoativo.
[00114] O método da invenção tem a vantagem de não requerer água em qualquer das etapas descritas. O método da invenção permite assim encapsular compostos que são sensíveis à água.
[00115] O método da invenção tem a vantagem de não requerer um tensoativo, em qualquer das etapas descritas. O método da invenção permite assim reduzir a presença de aditivos que podem modificar as propriedades do produto final obtido após a liberação do ingrediente ativo.
Exemplos
Exemplo 1: Preparação de microcápsulas sólidas graças a uma fase c3 altamente viscosa e baixo cisalhamento [00116] Este exemplo demonstra o uso de uma composição C3 viscosa, tornando possível a obtenção de cápsulas monodispersas de tamanho inferior a 20 pm, mesmo aplicando um cisalhamento muito baixo à emulsão dupla (E2).
Composição de C1, C2e C3:
[00117] A composição C1 é uma solução de alginato (ingrediente ativo) a 5% em peso.
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27/30 [00118] A composição C2 é uma mistura de 69% em peso de polímero CN981 (oligômero de poliacrilato da marca Sartomer, Arkema); 30% em peso de hexanodiol diacrilato (agente de reticulação), e 1% em peso de Darocure 1173 (fotoiniciador).
[00119] A composição C3 é uma solução de alginate a 15% em peso, viscosidade 63.000 s-1 a 25 °C
Fabricação de microcápsulas:
[00120] Um agitador mecânico (Heidolph RZR 2021) equipado com uma hélice agitadora defloculadora de 3 cm de diâmetro é utilizado para realizar todas as etapas de emulsificação.
Etapa a): a composição C1 é adicionada gota a gota à composição C2 a uma proporção C1: C2 = 30: 70 em peso com agitação a 500 rpm.
Etapa b): a emulsão (E1) obtida na etapa anterior é adicionada gota a gota à composição C3 a uma proporção E1: C3 = 10: 90 em peso com agitação a 500 rpm.
Etapa c): A emulsão (E2) assim obtida é agitada a 500 rpm durante 10 minutos. O cisalhamento aplicado por uma hélice em movimento é muito mal controlado. Nas condições da etapa c), o cisalhamento aplicado à emulsão (E2) pode ser estimado em menos de 500 s-1 (para os detalhes do cálculo, consulte: Metzner AB, Otto RE. Agitation of non-Newtonian fluids AIChE J (1957) 3: 3-10, Wu, J et al., Estimation of agitator flow shear rate AIChE J (2006) 52: 2323-2332).
Etapa d): a emulsão monodispersa (E3) assim obtida é irradiada durante 10 minutos, utilizando uma fonte de luz UV (Dymax LightBox ECE 2000) com uma intensidade de luz máxima de 0,1 W/ cm2 em um comprimento de onda de 365 nm, para permitir a reticulação das cápsulas.
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28/30 [00121] A distribuição de tamanhos das cápsulas assim obtidas é medida pela técnica de dispersão de luz utilizando um Mastersizer 3000 (Malvern Instruments) equipado com uma célula Hydro SV. O tamanho médio das cápsulas é medido em 26 pm. A largura a meia altura da distribuição de tamanhos (considerada como uma maneira simples de avaliar a monodispersidade das cápsulas) é medida a 31 pm.
Exemplo 2: Preparação de microcápsulas sólidas graças a uma fase c3 altamente viscosa e alto cisalhamento [00122] Este exemplo demonstra que com a mesma formulação que no Exemplo 1, a aplicação de alto cisalhamento não melhora a monodispersividade das cápsulas obtidas.
[00123] Neste exemplo, uma emulsão (E2) que é idêntica em todos os aspectos àquela do Exemplo 1, é primeiro obtida. Esta é então separado em 2 frações com volume iguais que são introduzidas em uma célula Couette do tipo de alto cisalhamento fabricada pela empresa TSR33. Esta célula consiste em dois cilindros concêntricos, um móvel e outro fixo, separados por um intervalo de 100 pm. A rotação do cilindro móvel permite aplicar um cisalhamento uniforme a toda a emulsão contida no intervalo. A primeira fração da emulsão (E2) é submetida a um cisalhamento de 6.300 s-1 e a segunda fração a um cisalhamento de 14.300 s’1.
[00124] As emulsões (E3) assim obtidas são irradiadas durante 10 minutos utilizando uma fonte de luz UV (Dymax LightBox ECE 2000) com uma intensidade de luz máxima de 0,1 W/ cm2 a um comprimento de onda de 365 nm, para permitir a reticulação das cápsulas.
[00125] A distribuição do tamanho da cápsula assim obtida é medida pela técnica de dispersão de luz usando um Mastersizer 3000 (Malvern Instruments) equipado com uma célula Hydro SV. O tamanho médio das cápsulas e a largura a meia altura da distribuição de tamanhos obtida estão
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29/30 resumidas na tabela abaixo e comparadas com os valores obtidos no Exemplo 1. É claro que a aplicação de um alto cisalhamento não diminui o tamanho médio e a monodispersividade das cápsulas.
Exemplo 1 | Exem | pio 2 | |
Cisalhamento | < 500 S'1 (palheta deflocadora) | 6 300 S'1 (célula Couette) | 14 300 S'1 (célula Couette) |
Tamanho médio | 5,0 pm | 5,2 pm | 5,8 pm |
Largura a meia altura da distribuição | 5,5 pm | 5,8 pm | 6,8 pm |
Exemplo 3: Preparação de microcápsulas sólidas graças a uma fase c3 de baixa viscosidade e diferentes valores de cisalhamento [00126] Este exemplo demonstra que quando é utilizada uma composição C3 com uma viscosidade inferior a 2000 mPa.s a 25 °C para fazer microcápsulas, é necessário recorrer a uma etapa adicional de alto cisalhamento para obter microcápsulas de tamanho monodisperso menores que 20 μ m.
Composição de C1, C2e C3:
[00127] A composição de C1 e C2 é idêntica à do Exemplo
1.
[00128] A composição C3 é uma solução de alginate a 5% em massa, viscosidade de 1500 mPa.s.
Fabricação de microcápsulas:
[00129] As etapas a) e b) são realizadas de maneira idêntica às do exemplo 1.
[00130] Etapa c): A emulsão (E2) obtida é separada em 3 frações numeradas 1,2 e 3 de igual volume, que são submetidas às seguintes condições de cisalhamento:
Condições de cisalhamento | |
Fração 1 | defloculação pálida, cisalhamento < 500 s1 |
Fração 2 | Célula Couette, cisalhamento 6 300 s1 |
Fração 3 | Célula Couette, cisalhamento 14 300 s1 |
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30/30 [00131] Etapa d): As frações 1, 2 e 3 são irradiadas durante 10 minutos utilizando uma fonte de luz UV (Dymax LightBox ECE 2000) com uma intensidade luminosa máxima de 0,1 W/ cm2 a 365 nm de comprimento de onda, para permitir a reticulação das cápsulas.
[00132] A distribuição de tamanhos das cápsulas assim obtidas é medida pela técnica de dispersão de luz utilizando um Mastersizer 3000 (Malvern Instruments) equipado com uma célula Hydro SV. O tamanho médio das cápsulas e a largura a meia altura da distribuição de tamanhos obtida estão resumidas na tabela abaixo. É claro que é necessário aplicar um cisalhamento de pelo menos 6.300 s-1 para obter cápsulas monodispersas com menos de 20 pm de tamanho.
Tamanho médio | Largura a meia altura da distribuição | |
Fração 1 | 26 pm | 31 pm |
Fração 2 | 16 pm | 15 pm |
Fração 3 | 12,5 pm | 12 pm |
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Claims (10)
1. MÉTODO PARA PREPARAR MICROCÁPSULAS
SÓLIDAS, caracterizado por compreender as etapas de:
a) adição, com agitação, de uma composição C1, compreendendo pelo menos um ingrediente ativo, em uma composição polimérica fotoreticulável C2, as composições C1 e C2 não sendo miscíveis entre si, em que uma emulsão (E1), que compreende gotas da composição C1 dispersas na composição C2, é obtida;
b) adição, com agitação, da emulsão (E1) em uma composição C3, as composições C2 e C3 não sendo miscíveis entre si, a viscosidade da composição C3 sendo maior que a viscosidade da emulsão (E1), e sendo superior a 2.000 mPa.s a 25 °C, em que uma emulsão dupla (E2) compreendendo gotas dispersas na composição C3, é obtida;
c) aplicação de cisalhamento à emulsão (E2), a taxa de cisalhamento aplicada sendo inferior a 1000 s’1, em que uma emulsão dupla (E3) é obtida compreendendo gotas de tamanho controlado dispersas na composição C3; e
d) fotopolimerização da composição C2, em que são obtidas microcápsulas sólidas dispersas na composição C3.
2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela composição C2 ser um líquido, cuja viscosidade a 25 °C, está entre 500 mPa.s e 100.000 mPa.s.
3. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pela composição C2 compreender pelo menos um monômero ou um polímero, pelo menos um agente de reticulação, e pelo menos um fotoiniciador.
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4. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pela composição C2 compreender de 0,001% a 70% em peso de agente de reticulação em relação ao peso total da composição C2.
5. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo ingrediente ativo ser solubilizado na composição C1, ou ser disperso na forma de partículas sólidas na composição C1.
6. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pela composição C3 compreender pelo menos um polímero ramificado, preferivelmente com um peso molecular superior a 5000 g. mol’1, e/ou pelo menos um polímero com um peso molecular superior a 5000 g. mol’1, e/ou partículas sólidas, tais como silicates.
7. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pela viscosidade da composição C3, a 25 °C, estar entre 1.000 mPa.s e 100.000 mPa.s.
8. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pela taxa de cisalhamento aplicada na etapa c) estar entre 10 s-1 e 1000 s’1.
9. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pela etapa d) compreender expor a emulsão (E3) a uma fonte de luz capaz de iniciar a fotopolimerização da composição C2.
10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pela fonte de luz ser uma fonte de luz UV.
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