KR20190087301A - Yellow compound, coloring composition containing the compound, coloring agent for color filter and color filter - Google Patents

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Abstract

A purpose of the present invention is to provide: a yellow compound which is excellent in solubility with respect to an organic solvent (such as propylene glycol monomethyl ether (PGME) and the like) and excellent in heat resistance at the time of film forming; a coloring composition comprising the compound; a coloring agent for a color filter comprising the coloring composition; and the color filter using the coloring agent for the color filter, wherein the compound is represented by general formula (1).

Description

황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터{YELLOW COMPOUND, COLORING COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND, COLORING AGENT FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a yellow color compound, a coloring composition containing the compound, a colorant for a color filter, and a color filter,

본 발명은 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색 조성물을 사용한 컬러 필터에 관한 것이다.The present invention relates to a yellow color compound, a coloring composition containing the compound, a coloring agent for a color filter containing the coloring composition, and a color filter using the coloring composition.

지금까지 많은 안료가 개발되어 있으며, 예를 들어 퀴노프탈론 안료, 아조 안료, 디케토피롤로피롤 안료 등이 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 ∼ 4 참조). 이들 안료는, 예를 들어 액정이나 전계 발광 (EL) 표시 장치에 사용되는 컬러 필터를 만들 때의 착색에 사용된다. 컬러 필터는, 유리 등의 투광성 기판 상에, 염색법, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 등에 의해 착색층을 적층함으로써 제조된다. 전술한 퀴노프탈론계 안료는, 퀴날딘과 무수 프탈산의 축합에 의해 합성되는 황색계 화합물로, 그 선명성으로부터 컬러 필터의 착색제로서 사용된다 (특허문헌 1, 비특허문헌 1). 그러나, 디스플레이의 고화질화에 수반하여, 컬러 필터에 요구되는 성능은 높아지고 있어, 보다 착색력, 명도 및 콘트라스트를 향상시키는 것이 필요하다.Many pigments have been developed so far, and examples thereof include quinophthalone pigments, azo pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like (see, for example, Patent Documents 1 to 4). These pigments are used for coloring, for example, when making color filters used in liquid crystal or electroluminescence (EL) display devices. The color filter is manufactured by laminating a colored layer on a light-transmitting substrate such as glass by a dyeing method, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method or the like. The above-mentioned quinophthalone-based pigment is a yellow compound synthesized by condensation of quinaldehyde and phthalic anhydride, and is used as a coloring agent for a color filter due to its sharpness (Patent Document 1, Non-Patent Document 1). However, with the increase in the quality of the display, the performance required for the color filter is increased, and it is necessary to improve the coloring power, brightness and contrast.

안료는 일반적으로 용제에 불용이기 때문에, 수지 등을 함유하는 컬러 필터 중에서는 미립자상으로 존재하고 있다. 그 때문에, 안료를 사용한 컬러 필터는, 필터 중의 안료 입자 표면에서 투과광이 반사·산란됨으로써, 투명성이나 색순도에 영향을 미치고, 또한, 반사에 의한 소편 (消偏) 작용이 있기 때문에 컬러 액정 표시 장치의 콘트라스트비가 저하되는 것이 알려져 있다.Since pigments are generally insoluble in solvents, they are present in the form of fine particles in a color filter containing a resin or the like. For this reason, the color filter using the pigment has a problem in that the transmitted light is reflected and scattered on the surface of the pigment particles in the filter, thereby affecting transparency and color purity, It is known that the contrast ratio is lowered.

콘트라스트비의 저하의 문제를 개선하기 위해, 착색제로서 염료만을 사용하는 방법 또는 염료와 안료를 병용하는 방법 등이 제안되어 있다. 염료는 용제에 가용이기 때문에, 염료를 사용한 컬러 필터는, 안료만을 착색제로서 사용한 경우에 비해 소편 작용이 억제되고, 분광 특성이 우수하여, 콘트라스트나 휘도 등의 향상이 기대되고 있다.A method of using only a dye as a colorant or a method of using a dye and a pigment in combination has been proposed in order to solve the problem of lowering the contrast ratio. Since the dyes are soluble in solvents, the color filters using dyes are expected to have improved contrast, brightness, and the like due to their excellent spectroscopic characteristics, as compared with the case where only the pigment is used as a colorant.

일본 특허공보 소47-3476호Japanese Patent Publication No. 47-3476 일본 공개특허공보 2012-193318호Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2012-193318 일본 공개특허공보 2012-12498호Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2012-12498 일본 공개특허공보 2001-220520호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-220520

이치무라 쿠니히로 감수, 「최첨단 컬러 필터의 프로세스 기술과 케미컬」, 주식회사 시엠시 출판, 2006년, p.80 Kunihiro Ichimura, " Process Technology and Chemistry of Cutting-Edge Color Filters, " by Shimushi Publishing Co., Ltd., 2006, p.80

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 황색계 화합물의 유기 용매 (프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등) 에 대한 용해성을 향상시키고, 그 화합물을 함유하고, 착색력, 선명성, 색상 등의 색채 특성이 우수한 착색 조성물, 그 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제 및 그 착색제를 사용한 컬러 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.Disclosure of the Invention The present invention has been made in order to solve the above problems, and it is an object of the present invention to improve the solubility of a yellow compound in an organic solvent (propylene glycol monomethyl ether (PGME) or the like), and to provide a coloring agent A coloring composition for a color filter containing the coloring composition, and a color filter using the coloring composition.

본 발명은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과 얻어진 것으로, 다음을 요지로 하는 것이다.The present invention has been achieved as a result of intensive studies in order to achieve the above object, and it is based on the following points.

1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.1. A compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[식 중, R1 ∼ R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,Wherein each of R 1 to R 6 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,An indanthione group having 9 to 25, preferably 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,A sulfo group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,A cycloalkyl group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,A linear or branched alkoxy group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,An acyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는A heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent, or

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,An aryloxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent,

R1 ∼ R6 은, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.R 1 to R 6 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.

M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.And M represents an alkali metal atom.

R1 ∼ R6 중 임의의 n 개는 -NR7R8 에 의해 치환되어 있고,Any n number of R 1 ~ R 6 may be substituted by -NR 7 R 8,

R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자,R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,A cycloalkyl group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기, 또는An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기를 나타내고,Represents a heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent,

R7 및 R8 은, 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring.

n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.and n represents an integer of 1 to 3.

Z 는 1 가기를 나타낸다.]Z represents 1-position.]

2. 상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (2) 로 나타내는 1 가기인 화합물.2. A compound represented by the general formula (1) wherein Z is a monovalent group represented by the following general formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

[식 중, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,[Wherein R 9 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,An indanthione group having 9 to 25, preferably 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,A sulfo group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,A cycloalkyl group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,A linear or branched alkoxy group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,An acyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는A heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent, or

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,An aryloxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent,

R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.R 9 to R 12 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.

M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]And M represents an alkali metal atom.

3. 상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 1 가기인 화합물.3. A compound represented by the general formula (1) wherein Z is a monovalent group represented by the following general formula (3).

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

[식 중, R13 ∼ R18 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,Wherein each of R 13 to R 18 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기,An indanthione group having 9 to 25, preferably 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기,A sulfo group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기,A cycloalkyl group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,A linear or branched alkoxy group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기,A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기,An acyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기, 또는A heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent, or

치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기를 나타내고,An aryloxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms which may have a substituent,

R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.R 9 to R 12 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.

M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]And M represents an alkali metal atom.

4. 상기 일반식 (1) 에 있어서, n 이 1 또는 2 이고, R2, R4 또는 R6 이 -NR7R8 인 화합물.4. A compound represented by the general formula (1), wherein n is 1 or 2 and R 2 , R 4 or R 6 is -NR 7 R 8 .

5. 상기 일반식 (1) 에 있어서, R7 및 R8 이 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기인 화합물.5. A compound represented by the general formula (1) wherein R 7 and R 8 are a linear or branched alkyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.

6. 상기 화합물의 25 ℃ ± 2 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 에 대한 용해도가 0.1 중량% 이상인 화합물.6. A compound having a solubility of 0.1% by weight or more in propylene glycol monomethyl ether (PGME) at 25 占 폚 占 2 占 폚.

7. 상기 화합물의 용액 중의 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는 화합물.7. A compound in which the maximum absorption wavelength in the range of 350 to 700 nm in the solution of the compound is in the range of 370 to 430 nm.

8. 상기 화합물을 함유하는 착색 조성물.8. A coloring composition comprising the compound.

9. 상기 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.9. A colorant for a color filter containing the coloring composition.

10. 상기 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.10. A color filter using the colorant for a color filter.

본 발명에 관련된 화합물은, 종래의 황색계 화합물과 비교하여, PGME 등의 유기 용매에 대한 용해성이 우수하며, 또한 제막 (製膜) 시의 내열성이 우수하기 때문에, 본 발명에 관련된 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다.Compounds of the present invention are superior in solubility to organic solvents such as PGME and are superior in heat resistance at the time of film formation as compared with conventional yellow compounds, The coloring composition is useful as a coloring agent for a color filter.

이하, 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니고, 그 요지의 범위 내에서 여러 가지 변형하여 실시할 수 있다. 먼저, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The present invention is not limited to the following embodiments, and various modifications may be made within the scope of the present invention. First, the compound represented by the above general formula (1) will be explained.

일반식 (1) 에 있어서, 하기 일반식 (1-a) 로 나타내는 부분은, 「(-NR7R8)n」으로 나타낼 수 있다. 또, 일반식 (1) 에 있어서, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6 중 어느 위치에 결합하고 있어도 됨을 나타내고 있고, 「-NR7R8」의 수는 n 이며, n 은 1 ∼ 3 의 정수인 것을 나타낸다. n 이 2 이상인 경우, 복수 존재하는 R7 및 R8 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.In the general formula (1), the moiety represented by the following general formula (1-a) can be represented by "(-NR 7 R 8 ) n ". In the general formula (1), "-NR 7 R 8 " represents that any one of R 1 to R 6 may be bonded, the number of "-NR 7 R 8 " is n, and n is Represents an integer of 1 to 3. When n is 2 or more, a plurality of R 7 and R 8 present may be the same or different.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

일반식 (1) 에 있어서의 R1 ∼ R6, 일반식 (2) 에 있어서의 R9 ∼ R12, 또는, 일반식 (3) 에 있어서의 R13 ∼ R18 로 나타내는 「할로겐 원자」로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 「할로겐 원자」로는, 불소 원자 또는 염소 원자가 바람직하다. Examples of the "halogen atom" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), R 9 to R 12 in the general formula (2), or R 13 to R 18 in the general formula (3) , A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. As the "halogen atom", a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」에 있어서의 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 기와 동일한 구조의 기를 의미한다. 단, 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」에 있어서의 「치환기」와, 일반식 (2) 중의 R9 ∼ R12 로 나타내는 기는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」에 산입되지 않는다.In the "indandione group having 9 to 25, preferably 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "the number of carbon atoms is 9 to 25, Preferably an indandione group having 9 to 20 carbon atoms "means a group having the same structure as the group represented by the general formula (2). The "substituent group" in "an indanthione group having 9 to 25 carbon atoms, preferably 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1) 2), the groups represented by R 9 to R 12 may be the same or different. When the "substituent" includes a carbon atom, the carbon atom is not included in the "number of carbon atoms 9 to 25, preferably 9 to 20".

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」는, 「-SO3-R」로 나타내는 기를 의미하고, R 은, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」에 있어서의 「치환기」를 의미한다.In the formula (1), R 1 ~ R 6 represents a "carbon atom that may have a substituent 1 to 25, preferably giving a 1-20 alcohol" can be "a carbon atom in the 1-25, preferably Represents a group represented by "-SO 3 -R", and R represents a group "a sulfo group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"Quot; means a " substituent "

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직사슬형의 알킬기 ; 이소프로필기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기형의 알킬기를 들 수 있다.In the "linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent and represented by R 1 to R 6 " in the general formula (1), "carbon Specific examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20, atoms in the number of atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, A straight chain alkyl group such as a methyl group, Branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, isooctyl group and 2-ethylhexyl group.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」에 있어서의 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」로는, 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 시클로알킬기를 들 수 있다.In the "cycloalkyl group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "the number of carbon atoms is 5 to 25, Specific examples of the cycloalkyl group preferably having 5 to 20 carbon atoms include a cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group .

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 구체적으로, 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기 등의 알케닐기, 또는 이들 알케닐기가 복수 결합한 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기를 들 수 있다.In the "linear or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent and represented by R 1 to R 6 " in the general formula (1), " Specific examples of the linear or branched alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms include vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, An alkenyl group such as a 1-pentenyl group, a 1-hexenyl group, an isopropenyl group or an isobutenyl group, or a linear or branched alkenyl group having a plurality of these alkenyl groups bonded thereto.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」로는, 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기 등의 직사슬형의 알콕시기 ; 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 분기형의 알콕시기를 들 수 있다.In the "straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent," represented by R 1 to R 6 in the general formula (1) Specific examples of the linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, A straight chain alkoxy group such as a heptyloxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group and a decyloxy group; Branched alkoxy groups such as isopropoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy and isooctyloxy groups.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」에 있어서의 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」로는, 구체적으로, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 시클로알킬기 ; 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.In the "cycloalkoxy group having 5 to 25 carbon atoms, and preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "the number of carbon atoms is from 5 to 25 , Preferably 5 to 20 carbon atoms "specifically includes a cycloalkyl group such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group; 1-adamantyl group, 2-adamantyl group and the like.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」로는, 구체적으로, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크릴일기, 벤조일기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기, 등을 들 수 있다.In the "acyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent," represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "the number of carbon atoms is 1 to 25, Specifically, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, an acrylyl group, and a benzoyl group.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」에 있어서의 「탄소수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 테르페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 (본 발명에 있어서의 「방향족 탄화수소기」란, 아릴기 또는 축합 다고리 방향족기도 포함한다) 를 들 수 있다.In the "aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent group" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "the number of carbon atoms is preferably 6 to 25, Specific examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group (anthryl group), a phenanthryl group, a fluorenyl group, an indenyl group, a pyrenyl group, (The "aromatic hydrocarbon group" in the present invention means an aryl group or a condensed polycyclic aromatic group) such as a tetrahydropyranyl group, a tetrahydropyranyl group, a tetrahydronaphthyl group,

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」에 있어서의 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」로는, 구체적으로, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 인돌릴기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 복소고리기 (혹은 복소 방향족 탄화수소기) 를 들 수 있다.In the "heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20 ring-forming atoms which may have a substituent," represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "number of ring-forming atoms 5 To 25, preferably 5 to 20 carbon atoms "specifically includes a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a thienyl group, a furyl group A benzothienyl group, a carbazolyl group, an oxazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, an imidazolyl group, (Or a heteroaromatic hydrocarbon group) such as a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinoxalyl group, a benzoimidazolyl group, a pyrazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group or a carbovinyl group, .

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」에 있어서의 「고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 아릴옥시기를 들 수 있다.In the " aryloxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 ring-forming atoms which may have a substituent group " represented by R 1 to R 6 in the general formula (1) To 25, preferably 5 to 20 carbon atoms "specifically includes an aryloxy group such as a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a phenanthrenyloxy group.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 수산기, -SO3 -, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 또는 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ; 무치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 등을 들 수 있다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」, 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20」, 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20」, 「탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20」에 산입되지 않는다. 이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 추가로, 상기 예시한 치환기를 가지고 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.In the formula (1), R 1 ~ R 6 represents a carbon atom having a "carbon atom having a substituent 1 to 25, preferably an alkyl group of 1 to 20 linear or branched in" or "substituent Quot; substituent " in the "straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms" includes a deuterium atom, a hydroxyl group, -SO 3 - , a cyano group, a nitro group, A halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; A cycloalkyl group having 3 to 19 carbon atoms; A linear or branched alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms; A cycloalkoxy group having 3 to 19 carbon atoms or a 1-adamantyloxy group or a 2-adamantyloxy group; An aromatic hydrocarbon group or a condensed polycyclic aromatic group having 6 to 19 carbon atoms; A heterocyclic group having 2 to 19 carbon atoms; An aryloxy group having 6 to 19 carbon atoms; An unsubstituted amino group; A monosubstituted or disubstituted amino group having 1 to 19 carbon atoms; An acyl group having 1 to 19 carbon atoms, and the like. When the " substituent " includes a carbon atom, the carbon atom is the above-mentioned "number of carbon atoms 9 to 25, preferably 9 to 20,""number of carbon atoms 1 to 25, preferably 1 to 20, Is not included in the number of carbon atoms of 5 to 25, preferably 5 to 20, the number of carbon atoms of 2 to 25, preferably 2 to 20, and the number of carbon atoms of 6 to 25, preferably 6 to 20 Do not. These "substituents" may be contained in only one or a plurality of such substituents, and when a plurality of substituents are included, they may be the same or different. These "substituents" may further have the above-exemplified substituents. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로 나타내는, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20 의 인단디온기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」, 「치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」, 「치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 0 ∼ 25, 바람직하게는 0 ∼ 20 의 아미노기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 수산기, -SO3 -, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ; 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 또는 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ; 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ; 무치환 아미노기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기 ; 등을 들 수 있다. 또한, 「치환기」가 탄소 원자를 포함하는 경우, 그 탄소 원자는 상기 「탄소 원자수 9 ∼ 25, 바람직하게는 9 ∼ 20」, 「탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20」, 「탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20」, 「탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20」, 「탄소 원자수 0 ∼ 25, 바람직하게는 0 ∼ 20」에 산입되지 않는다. 이들 「치환기」는 1 개만 포함되어도 되고, 복수 포함되어도 되며, 복수 포함되는 경우에는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 이들 「치환기」는 추가로 상기 예시한 치환기를 가지고 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다."An indandione group having 9 to 25, preferably 9 to 20 carbon atoms having a substituent group" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1), "an indandione group having 5 to 25 carbon atoms having a substituent, A cycloalkyl group preferably having 5 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, having a substituent, " , A cycloalkoxy group preferably having 5 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms having a substituent group, an amino group having 6 to 25 carbon atoms, preferably 6 carbon atoms, A heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, ring-forming atoms having a substituent group "," a heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20, Quot ;, " aryloxy group having 0 to 25 carbon atoms having a substituent Quot; substituent " in the " amino group of 0 to 20 " specifically includes a deuterium atom, a hydroxyl group, -SO 3 - , a cyano group and a nitro group; A halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 19 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 19 carbon atoms; A linear or branched alkenyl group having 2 to 19 carbon atoms; A linear or branched alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms; A cycloalkoxy group having 3 to 19 carbon atoms or a 1-adamantyloxy group or a 2-adamantyloxy group; An acyl group having 1 to 19 carbon atoms; An aromatic hydrocarbon group or a condensed polycyclic aromatic group having 6 to 19 carbon atoms; A heterocyclic group having 2 to 19 carbon atoms; An aryloxy group having 6 to 19 carbon atoms; An unsubstituted amino group; A monosubstituted or disubstituted amino group having 1 to 19 carbon atoms; And the like. When the " substituent " includes a carbon atom, the carbon atom thereof is the above-mentioned "number of carbon atoms 9 to 25, preferably 9 to 20,""number of carbon atoms 5 to 25, preferably 5 to 20, Is not included in the number of carbon atoms of 1 to 25, preferably 1 to 20, the number of carbon atoms of 6 to 25, preferably 6 to 20, and the number of carbon atoms of 0 to 25, preferably 0 to 20 Do not. These "substituents" may be contained in only one or a plurality of such substituents, and when a plurality of substituents are included, they may be the same or different. These "substituents" may further have the above-exemplified substituents. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.

또한, 일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 나타내는 「치환기」를 갖는 상기한 각종 「기」에 있어서, 「치환기」로서 예시되어 있는,Further, in the above-mentioned various " groups " having a "substituent" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1)

「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,Quot; linear or branched alkyl group having 1 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기」,Quot; cycloalkyl group having 3 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,Quot; linear or branched alkenyl group having 2 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」,Quot; linear or branched alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기」,Quot; cycloalkoxy group having 3 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기」,An "acyl group having 1 to 19 carbon atoms", "

「탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기」,Aromatic hydrocarbon group or condensed polycyclic aromatic group having 6 to 19 carbon atoms ", "

「탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기」,A "heterocyclic group having 2 to 19 carbon atoms", "

「탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기」,An " aryloxy group having 6 to 19 carbon atoms &

「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 일치환 혹은 이치환 아미노기」, 또는A mono-substituted or a disubstituted amino group having 1 to 19 carbon atoms ", or

「탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기」로는, 구체적으로,Specific examples of the "acyl group having 1 to 19 carbon atoms"

메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 2-에틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기 ;An ethyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s- A linear or branched alkyl group having 1 to 19 carbon atoms such as an acyl group, a heptyl group, an octyl group, an isooctyl group, a nonyl group and a decyl group;

시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알킬기 ;A cycloalkyl group having 3 to 19 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group;

비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 이소프로페닐기, 이소부테닐기, 또는 이들 알케닐기가 복수 결합한 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기 ;The number of carbon atoms to which a plurality of these alkenyl groups are bonded is more preferably a number of carbon atoms bonded to the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms of the carbon atoms, A linear or branched alkenyl group having 2 to 19 carbon atoms;

메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 이소프로폭시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 이소옥틸옥시기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기 ;An alkoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, an isopropoxy group, an isobutoxy group, , a t-butoxy group, and an iso-octyloxy group; a linear or branched alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms;

시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로노닐옥시기, 시클로데실옥시기 등의 탄소 원자수 3 ∼ 19 의 시클로알콕시기 ;A cycloalkoxy group having 3 to 19 carbon atoms such as a cyclopropoxy group, a cyclopropoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cyclononyloxy group, and a cyclodecyloxy group;

포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 아크릴일기, 벤조일기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 아실기 ; An acyl group having 1 to 19 carbon atoms such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, an acrylyl group, and a benzoyl group;

페닐기, 비페닐릴기, 테르페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기 (안트릴기), 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ;A phenyl group, a biphenylyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group (anthryl group), a phenanthryl group, a fluorenyl group, an indenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a fluoranthenyl group, An aromatic hydrocarbon group or a condensed polycyclic aromatic group having 6 to 19 carbon atoms;

피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기 (푸라닐기), 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 옥사졸릴기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 탄소 원자수 2 ∼ 19 의 복소고리기 ;A thiazolyl group, an isoquinolyl group, a naphthyridinyl group, an isoquinolyl group, a naphthyridyl group, a thiazolyl group, a thienyl group, a thienyl group, An acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an oxazolyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinoxalinyl group, A heterocyclic group having 2 to 19 carbon atoms such as a pyrazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group and a carbolinyl group;

페닐옥시기, 톨릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 아릴옥시기 ;An aryloxy group having 6 to 19 carbon atoms such as a phenyloxy group, a tolyloxy group, a biphenylyloxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a phenanthrenyloxy group;

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 메틸프로필아미노기, 디-t-부틸아미노기, 디페닐아미노기 등의, 탄소 원자수 1 ∼ 19 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 또는, 탄소 원자수 6 ∼ 19 의 방향족 탄화수소기를 갖는 일치환 혹은 이치환 아미노기, 등을 들 수 있다.A linear or branched alkyl group having 1 to 19 carbon atoms such as a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, an ethylmethylamino group, a methylpropylamino group, a di-t-butylamino group, A mono-substituted or disubstituted amino group having an aromatic hydrocarbon group having 6 to 19 atoms, and the like.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 은, 이웃하는 기끼리, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.In the general formula (1), adjacent groups of R 1 to R 6 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring.

일반식 (1) 에 있어서, R1 ∼ R6 으로는,In the general formula (1), as R 1 to R 6 ,

수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기,A hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기,An indanthione group having 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A linear or branched alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

또는 -NR7R8 이 바람직하고, 수소 원자 또는 -NR7R8 이 보다 바람직하다.Or -NR 7 R 8 is preferable, and a hydrogen atom or -NR 7 R 8 is more preferable.

일반식 (1) 에 있어서, n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 1 또는 2 인 것이 바람직하다. 또, 일반식 (1) 에 있어서, R2, R4 또는 R6 이 -NR7R8 인 것이 바람직하다.In the general formula (1), n represents an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2. In the general formula (1), R 2 , R 4 or R 6 is preferably -NR 7 R 8 .

일반식 (1) 에 있어서, R7 또는 R8 로 나타내는,In the general formula (1), R 7 or R 8 ,

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,"A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」,"A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms, preferably 5 to 20 carbon atoms, which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,"A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」,"A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」, 또는"Aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent" or

「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」의 각종 「기」로는,As the various " groups " of the "heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20 ring-forming atoms which may have a substituent group"

일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 동일하게 나타내는 「기」와 동일한 것을 들 수 있다. 또, R7 또는 R8 로 나타내는 이들 「기」가 가지고 있어도 되는 「치환기」에 대해서도, R1 ∼ R6 에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다.May be the same as the "groups" represented by R 1 to R 6 in the general formula (1). The "substituent" which R 7 or R 8 may have may also be the same as the "substituent" for R 1 to R 6 .

일반식 (1) 에 있어서의 R7 및 R8 로는, 수소 원자,As R 7 and R 8 in the general formula (1), a hydrogen atom,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기가 바람직하다.An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferable.

일반식 (1) 에 있어서, Z 는 1 가기를 나타내고, 상기 일반식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 1 가기인 것이 바람직하다.In the general formula (1), Z represents 1 and is preferably a monovalent group represented by the general formula (2) or (3).

일반식 (1) 에 있어서, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6 중 어느 위치에 결합하고 있어도 됨을 나타내지만, 일반식 (1) 중의 Z 가 상기 일반식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 1 가기인 경우, 「-NR7R8」은, R1 ∼ R6, R9 ∼ R12 또는 R13 ∼ R18 중 어느 위치에 결합하고 있어도 되며, 이 경우에서도 「-NR7R8」의 수는 n 이고, n 은 1 ∼ 3 의 정수인 것을 나타낸다. n 이 2 이상인 경우, 복수 존재하는 R7 및 R8 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.In the general formula (1), "-NR 7 R 8 " represents that any position of R 1 to R 6 may be bonded, but when Z in the general formula (1) -NR 7 R 8 "may be bonded at any position of R 1 to R 6 , R 9 to R 12, or R 13 to R 18 , and in this case," -NR 7 R 8 "is n, and n is an integer of 1 to 3. When n is 2 or more, a plurality of R 7 and R 8 present may be the same or different.

일반식 (2) 에 있어서의 R9 ∼ R12, 또는, 일반식 (3) 에 있어서의 R13 ∼ R18 로 나타내는, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기」,, "An indanthione group having 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent" represented by R 9 to R 12 in the general formula (2) or R 13 to R 18 in the general formula (3)

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 술포기」,"A sulfo group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」,"A linear or branched alkyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알킬기」,"A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms, preferably 5 to 20 carbon atoms, which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25, 바람직하게는 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」,"A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 25, preferably 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기」,"A linear or branched alkoxy group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 시클로알콕시기」,"A cycloalkoxy group having 5 to 25, preferably 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25, 바람직하게는 1 ∼ 20 의 아실기」,"An acyl group having 1 to 25, preferably 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent"

「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25, 바람직하게는 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기」,Aromatic hydrocarbon group having 6 to 25, preferably 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent ", "

「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 복소고리기」, 또는"A heterocyclic group having 5 to 25, preferably 5 to 20 ring-forming atoms which may have a substituent" or

「치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25, 바람직하게는 5 ∼ 20 의 아릴옥시기」에 있어서의 각종 「기」로는, 일반식 (1) 에 있어서 R1 ∼ R6 으로 동일하게 나타내는 「기」와 동일한 것을 들 수 있다. 또, 일반식 (2) 또는 (3) 에 있어서의 이들 「기」가 가지고 있어도 되는 「치환기」에 대해서도, 일반식 (1) 에 있어서의 「치환기」와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of various "groups" in the "aryloxy group having 5 to 25 ring-forming atoms and optionally having 5 to 20 ring-forming atoms which may have a substituent (s)" include groups represented by R 1 to R 6 in the general formula Quot; and " group ". The "substituent" which these "groups" in the general formula (2) or (3) may have may be the same as the "substituent" in the general formula (1).

일반식 (2) 및 (3) 에 있어서, R9 ∼ R12 및 R13 ∼ R18 은, 이웃하는 기끼리, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.In the general formulas (2) and (3), R 9 to R 12 and R 13 to R 18 are adjacent to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, They may be combined to form a ring.

일반식 (2) 및 (3) 에 있어서, R9 ∼ R12 및 R13 ∼ R18 로는, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 니트로기,Examples of R 9 to R 12 and R 13 to R 18 in the general formulas (2) and (3) include a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 20 의 인단디온기,An indanthione group having 9 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,A linear or branched alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기,An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,

또는 -NR7R8 이 바람직하다.Or -NR < 7 > R < 8 & gt ;.

일반식 (1), (2) 또는 (3) 에 있어서, 「M」은, 알칼리 금속 원자를 나타내고, 리튬 원자, 나트륨 원자 또는 칼륨 원자가 바람직하며, 리튬 원자 또는 나트륨 원자가 보다 바람직하고, 나트륨 원자가 특히 바람직하다.In the general formula (1), (2) or (3), "M" represents an alkali metal atom, preferably a lithium atom, a sodium atom or a potassium atom, more preferably a lithium atom or a sodium atom, desirable.

본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서 바람직한 구체예를 다음에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되지 않는다. 또한, 하기 구조식에서는, 수소 원자를 일부 생략하고 있다. 또, 입체 이성체가 존재하는 경우에서도, 그 평면 구조식을 기재하고 있다.In the present invention, specific preferred examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below, but are not limited to these compounds. In the following structural formula, some hydrogen atoms are omitted. In addition, even when a stereoisomer is present, its plane structural formula is described.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

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[화학식 6][Chemical Formula 6]

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[화학식 7](7)

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[화학식 8][Chemical Formula 8]

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[화학식 9][Chemical Formula 9]

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[화학식 10][Chemical formula 10]

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[화학식 11](11)

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[화학식 12][Chemical Formula 12]

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[화학식 13][Chemical Formula 13]

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[화학식 14][Chemical Formula 14]

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[화학식 15][Chemical Formula 15]

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[화학식 16][Chemical Formula 16]

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[화학식 17] [Chemical Formula 17]

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[화학식 18] [Chemical Formula 18]

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[화학식 19] [Chemical Formula 19]

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[화학식 20] [Chemical Formula 20]

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일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물은, 공지된 방법 (예를 들어, 특허문헌 1) 에 의해 합성할 수 있다. 다음에, 일반식 (1) 에 있어서, n = 1, R2 = -NR7R8, Z 가 일반식 (2) 로 나타내는 인단디온기인 경우의 합성예를 나타낸다.The compound of the present invention represented by the general formula (1) can be synthesized by a known method (for example, Patent Document 1). Next, synthesis examples in the case of n = 1, R 2 = -NR 7 R 8 and Z in the general formula (1) are indandione groups represented by the general formula (2).

상당하는 치환기를 갖는 4-클로로-2-메틸퀴놀린 유도체와, 상당하는 치환기를 갖는 H-NR7R8 등의 아민을, 적합한 용매, 온도에 의해 크로스 커플링 반응을 이용함으로써, 치환기로서 -NR7R8 을 갖는 2-메틸퀴놀린 유도체가 얻어진다.Chloro-2-methylquinoline derivative having a substituent corresponding thereto and an amine such as H-NR < 7 > R < 8 > having a substituent corresponding to the substituent, by using a cross- 2-methylquinoline derivatives having 7 R < 8 > are obtained.

또한, 얻어진 2-메틸퀴놀린 유도체와, 상당하는 치환기를 갖는 프탈산 무수물을, 적합한 용매, 온도에 의해 탈수 축합 반응시킴으로써, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.The compound of the present invention represented by the general formula (1) can be obtained by subjecting the obtained 2-methylquinoline derivative and a corresponding phthalic anhydride having a substituent to a dehydration condensation reaction at a suitable solvent and temperature.

본 발명의 화합물의 합성 도중에 있어서, 생성물을 정제하는 방법으로는, 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제 ; 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제 ; 용매에 의한 재결정이나 정석법 등의 공지된 방법을 들 수 있다. 또 필요에 따라, 이들 화합물의 동정, 분석에는, 핵자기 공명 분석 (NMR), 분광 광도계에 의한 흡광도 측정이나 자외 가시 흡수 스펙트럼 (UV-Vis) 측정, 열중량 측정-시차열 분석 (TG-DTA) 등을 실시할 수 있다. 또, 이들 방법은, 얻어진 화합물의 용해성, 색채 평가나 내열성 평가에도 사용할 수 있다.In the course of the synthesis of the compound of the present invention, the method of purifying the product includes purification by column chromatography; Adsorption purification by silica gel, activated carbon, activated clay, etc .; Known methods such as recrystallization with a solvent and crystallization. If necessary, these compounds can be identified and analyzed by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, UV-vis absorption spectroscopy (UV-Vis), thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA ) Can be performed. These methods can also be used to evaluate the solubility, color and heat resistance of the obtained compound.

본 발명에 있어서의 화합물의 용해성은 용해도로 나타내고, 용해도는, 물질이 특정 용매 중에 용해될 수 있는 최대량의 비율을 나타내는 것으로, 예를 들어 「중량% (용매명, 온도)」등의 단위로 나타낸다. 용해도는, 예를 들어, 시료를 특정 용매에 혼합하고, 일정 온도에서 일정 시간, 용매를 교반하여, 조제한 포화 용액의 농도를 측정함으로써 얻어지고, 용해부의 액체 크로마토그래피 (LC) 나 흡광도 측정 등에 의한 농도 측정에 의해서도 얻어진다.The solubility of the compound in the present invention is represented by the solubility, and the solubility is represented by a unit such as " wt% (solvent name, temperature) ", which indicates the ratio of the maximum amount in which a substance can be dissolved in a specific solvent . The solubility is obtained by, for example, mixing a sample with a specific solvent, stirring the solvent at a constant temperature for a predetermined period of time, and measuring the concentration of the prepared saturated solution. The solubility is measured by liquid chromatography (LC) It is also obtained by measuring the concentration.

본 발명의 화합물의 열중량 측정-시차열 분석 (TG-DTA) 을 실시함으로써, 열분해 온도를 분석할 수 있어, 내열성의 지표로 할 수 있다. 착색 조성물에 있어서, 색소 부분의 화합물의 열분해 온도는, 250 ℃ 이상인 것이 바람직하다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 열분해 온도는 높을수록 바람직하다.By performing thermogravimetric-differential thermal analysis (TG-DTA) of the compound of the present invention, the thermal decomposition temperature can be analyzed, and it can be used as an index of heat resistance. In the coloring composition, the pyrolysis temperature of the compound of the dye part is preferably 250 DEG C or higher. When applied to color filters, the higher the thermal decomposition temperature, the better.

본 발명의 화합물을 각종 수지 용액과 혼합하여, 유리 기판 상에 도포함으로써 도막을 제작할 수 있다. 얻어진 도막에 대해, 분광 측색계를 사용하여 측색하고, 도막의 색채치를 얻음으로써 색채 평가를 실시할 수 있다. 색채치는 CIE L*a*b* 표색계 등이 일반적으로 사용된다. 구체적으로는, 막 시료의 색채치 L*, a*, b* 를 측정하여, 적당한 온도에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 로부터, 내열성을 판단할 수 있다. 컬러 필터에 응용하는 경우, 230 ℃ 전후의 온도에서의 색차를 내열성의 지표로서 사용할 수 있다. ΔE* ab 는, 그 값이 작을 수록, 열분해에 의한 색의 변색이 적은 것을 의미하고 있기 때문에, 3 이하가 바람직하다.A coating film can be prepared by mixing the compound of the present invention with various resin solutions and applying it on a glass substrate. The obtained coating film can be colorimetrically evaluated by colorimetry using a spectroscopic colorimeter to obtain the colorimetric value of the coating film. The CIE L * a * b * colorimetric system is commonly used. Specifically, the color values L * , a * and b * of the film samples can be measured and the heat resistance can be judged from the color difference (? E * ab ) of the color values before and after heating at an appropriate temperature. When applied to a color filter, a color difference at a temperature of around 230 占 폚 can be used as an index of heat resistance. The smaller the value of? E * ab , the smaller the discoloration of the color due to pyrolysis is, so it is preferably 3 or less.

컬러 필터용 착색제에 함유되는 착색 조성물은, 색소 화합물이 수지 및 유기 용매 중에 양호하게 용해 또는 분산되어 있을 필요가 있기 때문에, 이들 착색 조성물에 함유되는 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높은 것이 바람직하다. 유기 용매로는, 구체적으로, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸 등의 에스테르류 ; 디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 등의 에테르류 ; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등의 에테르에스테르류 ; 아세톤, 시클로헥사논 등의 케톤류 ; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 ; 디아세톤알코올 (DAA) 등 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류 ; N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N-메틸피롤리돈 (NMP) 등의 아미드류 ; 디메틸술폭시드 (DMSO) 등을 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상 혼합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 본 발명에 관련된 화합물은, PGME 나 PGMEA 에 대한 용해성이 우수하며, 예를 들어, 25 ± 2 ℃ 에 있어서의 PGME 에 대한 용해도 (중량%) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 는, 0.1 중량% 이상이 바람직하고, 1 중량% 이상이 보다 바람직하고, 2 중량% 이상이 특히 바람직하다. 바꾸어 말하면, 23 ℃ 에서 27 ℃ 까지의 사이의 어느 온도에 있어서, 본 발명에 관련된 화합물의 PGME 에 대한 용해도 (중량%) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 는, 0.1 중량% 이상인 것이 바람직하고, 1 중량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 2 중량% 이상인 것이 특히 바람직하다.The coloring composition contained in the coloring agent for a color filter needs to be dissolved or dispersed well in the resin and the organic solvent so that the compound contained in these coloring compositions is preferably highly soluble in the organic solvent. Specific examples of the organic solvent include esters such as ethyl acetate and n-butyl acetate; Ethers such as diethyl ether and propylene glycol monomethyl ether (PGME); Ether esters such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA); Ketones such as acetone and cyclohexanone; Alcohols such as methanol and ethanol; Diacetone alcohol (DAA) and the like; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; Amides such as N, N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone (NMP); Dimethyl sulfoxide (DMSO) and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Among them, the compounds according to the present invention are excellent in solubility in PGME or PGMEA. For example, the solubility (% by weight) (PGME, 25 ± 2 ° C) 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 2% by weight or more. In other words, the solubility (% by weight) (solvent PGME, 25 占 2 占 폚) of the compound according to the present invention to PGME is preferably 0.1% by weight or more at any temperature between 23 占 폚 and 27 占 폚, More preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 2% by weight or more.

일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 용액 중에 있어서의 가시광 영역, 예를 들어 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이, 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는 것이 바람직하다.In the compound represented by the general formula (1), it is preferable that the maximum absorption wavelength in the visible light region in the solution, for example, in the range of 350 to 700 nm is in the range of 370 to 430 nm.

본 발명의 착색 조성물은, 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 함유하고 있으며, 1 종류의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 되고, 2 종류 이상의 구조의 화합물을 함유하고 있어도 된다. 본 발명에 있어서는, 화합물의 구조는 1 종류인 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention contains the compound of the present invention represented by the general formula (1), and may contain one kind of compound or two or more kinds of compounds. In the present invention, the structure of the compound is preferably one kind.

본 발명의 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서의 성능을 높이기 위해, 화합물의 다른 성분으로서, 계면 활성제, 분산제, 소포제, 레벨링제, 그 밖의 컬러 필터용 착색제의 제조시에 혼합하는 첨가제, 등의 유기 화합물 등을 첨가할 수 있다. 단, 착색 조성물에 있어서의 이들 첨가제의 함유율은 적당량인 것이 바람직하며, 본 발명의 착색 조성물의 용매 중의 용해성을 저하시키거나, 혹은 필요 이상으로 향상시키거나, 또, 컬러 필터 제조시에 사용하는 다른 동종의 첨가제의 효과에 영향을 미치지 않는 범위의 함유율인 것이 바람직하다. 이들 첨가물은, 착색 조성물의 조제의 임의의 타이밍에 투입할 수 있다.The coloring composition of the present invention can be used in combination with other organic components such as surfactants, dispersants, antifoaming agents, leveling agents, additives for mixing in the production of other coloring agents for color filters, A compound or the like may be added. However, the content of these additives in the coloring composition is preferably an appropriate amount, and the solubility of the coloring composition of the present invention in the solvent can be lowered, or the coloring composition can be improved more than necessary, It is preferable that the content ratio is within a range that does not affect the effect of the same kind of additive. These additives can be added at any timing of preparation of the coloring composition.

본 발명의 컬러 필터용 착색제는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 착색 조성물과 컬러 필터의 제조에 일반적으로 사용되는 성분을 함유한다. 일반적인 컬러 필터는, 예를 들어, 포토리소그래피 공정을 이용한 방법인 경우, 염료나 안료 등의 색소를 수지 성분 (모노머, 올리고머, 바인더 성분, 레지스트 성분을 포함) 이나 용매와 혼합하여 조제한 액체를, 유리나 수지 등의 기판 상에 도포하고, 포토마스크를 사용하여 광중합시켜, 용매에 가용/불용인 색소-수지 복합막의 착색 패턴을 제조하고, 세정 후, 가열함으로써 얻어진다. 본 발명의 화합물은 용해성이 우수하기 때문에, 이들 컬러 필터의 제조용으로 사용되는 재료와의 분산성이 우수하기 때문에, 필요에 따라서 다른 재료와 혼합하고, 제막하여, 내열성이나 흡광 특성의 평가를 할 수 있다. 또 전착법이나 인쇄법에 있어서도, 색소를 수지나 그 밖의 성분과 혼합한 것을 사용하여 착색 패턴을 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 컬러 필터용 착색제에 있어서의 구체적인 성분으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 그 밖의 염료나 안료 등의 색소, 수지 성분, 유기 용매, 및 광중합 개시제 등 그 밖의 첨가제를 들 수 있다. 또, 이들 성분으로부터 취사 선택하거나, 필요에 따라서 다른 성분을 추가해도 된다.The coloring agent for a color filter of the present invention contains a coloring composition containing a compound represented by the general formula (1) and a component generally used for producing a color filter. A general color filter is a method in which a liquid prepared by mixing a coloring matter such as a dye or a pigment with a resin component (including a monomer, an oligomer, a binder component, and a resist component) or a solvent is used as a color filter in the case of using a photolithography process, Resin, or the like, and photopolymerizing the resultant with a photomask to prepare a colored pattern of a dye / resin composite film soluble / insoluble in a solvent, washing, and heating. Since the compound of the present invention has excellent solubility and is excellent in dispersibility with the material used for the production of these color filters, it can be mixed with other materials as required and formed into a film to evaluate the heat resistance and the light absorbing property have. Also in the electrodeposition method and the printing method, a coloring pattern can be produced by mixing a coloring matter with a resin or other components. Therefore, specific examples of the coloring agent for a color filter of the present invention include compounds represented by the general formula (1), other dyes such as dyes and pigments, resin components, organic solvents, and other additives such as a photopolymerization initiator . It is also possible to select from these components or to add other components as needed.

본 발명의 착색 조성물을 컬러 필터용 착색제로서 사용하는 경우, 황색계 컬러 필터로서 사용할 수 있지만, 적색이나 녹색 등의 타색용의 컬러 필터에 혼합하여 사용할 수도 있다. 또, 본 발명의 착색 조성물을 단독으로 사용해도 되고, 색조의 조정을 위해, 다른 염료 또는 안료 등의 공지된 색소를 혼합해도 된다. 예를 들어, 염기성 염료 ; 산성 염료 ; 분산 염료 ; 스피론 염료 ; 아조계, 디스아조계, 퀴놀린계, 스틸벤계, (폴리)메틴계, 시아닌계, 인디고계, 프탈로시아닌계, 안트라퀴논계, 아크리딘계, 트리아릴메탄계, 인단트렌계, 옥사진계, 디옥사진계, 나프톨 AS 계, 벤즈이미다졸론계, 피라졸론계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴나크리돈계, 이소인돌리논계, 잔텐계, 디케토피롤로피롤계 등의 염료 또는 안료 등을 들 수 있다.When the coloring composition of the present invention is used as a coloring agent for a color filter, it can be used as a yellow color filter, but it can also be mixed with a color filter for coloring red or green. In addition, the coloring composition of the present invention may be used alone, or a known dye such as another dye or pigment may be mixed for adjustment of color tone. For example, basic dyes; Acid dyes; Disperse dyes; Spiron dyes; (Poly) methine series, cyanine series, indigo series, phthalocyanine series, anthraquinone series, acridine series, triarylmethane series, indanthrene series, dioxazine series, dioxazine series, diazo series, quinoline series, stilbene series, , Dyes and pigments such as naphthol AS, benzimidazolone, pyrazolone, perylene, perinone, quinacridone, isoindolinone, xanthene and diketopyrrolopyrrole.

본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 다른 색소의 혼합비는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 대해 5 ∼ 2000 중량% 인 것이 바람직하고, 10 ∼ 1000 중량% 가 보다 바람직하다. 액상의 컬러 필터용 착색제 중에 있어서의 염료 등의 색소 성분의 혼합비는, 착색제 전체에 대해 0.5 ∼ 70 중량% 인 것이 바람직하고, 1 ∼ 50 중량% 가 보다 바람직하다.The mixing ratio of the other colorants in the coloring composition of the present invention and the coloring agent for a color filter is preferably 5 to 2000% by weight, more preferably 10 to 1000% by weight, based on the compound represented by the general formula (1). The mixing ratio of the dye component such as dye in the liquid color filter for a color filter is preferably 0.5 to 70% by weight, more preferably 1 to 50% by weight based on the total weight of the colorant.

본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지 성분으로는, 이들을 사용하여 형성되는 컬러 필터 수지막의 제조 방식이나 사용시에 필요한 성질을 갖는 것이면, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 아크릴 수지, 올레핀 수지, 스티렌 수지, 폴리이미드 수지, 우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 비닐에테르 수지, 페놀 (노볼락) 수지, 그 밖의 투명 수지, 광경화성 수지, 열경화성 수지, 바인더 수지, 포토레지스트 수지를 들 수 있고, 이들을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 또, 이들 수지의 공중합체를 조합하여 사용할 수도 있다. 이들 컬러 필터용 착색제에 있어서의 수지의 함유량은, 액상의 착색제인 경우, 5 ∼ 95 중량% 가 바람직하고, 10 ∼ 50 중량% 가 보다 바람직하다.As the resin component in the coloring composition and the color filter for a color filter of the present invention, any known resin component may be used as long as it has properties necessary for the production method and use of the color filter resin film formed by using them. Examples of the resin include acrylic resin, olefin resin, styrene resin, polyimide resin, urethane resin, polyester resin, epoxy resin, vinyl ether resin, phenol (novolak) resin, other transparent resin, A binder resin, and a photoresist resin. These can be used in appropriate combinations. Copolymers of these resins may be used in combination. The content of the resin in the coloring agent for color filters is preferably 5 to 95% by weight, more preferably 10 to 50% by weight, in the case of a liquid coloring agent.

본 발명의 착색 조성물 및 컬러 필터용 착색제에 있어서의 그 밖의 첨가제로는, 광중합 개시제나 가교제 등의 수지의 중합이나 경화에 필요한 성분을 들 수 있고, 또, 액상의 컬러 필터용 착색제 중의 성분의 성질을 안정시키기 위해 필요한 계면 활성제나 분산제 등을 들 수 있다. 이들은 모두, 컬러 필터 제조용의 공지된 것을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 컬러 필터용 착색제의 고형분 전체에 있어서의 이들 첨가제의 총량의 혼합비는, 5 ∼ 60 중량% 가 바람직하고, 10 ∼ 40 중량% 가 보다 바람직하다.The coloring composition of the present invention and other additives in the coloring agent for a color filter include components required for polymerization or curing of a resin such as a photopolymerization initiator and a crosslinking agent and the properties of components in a liquid coloring agent for a color filter A surfactant or a dispersing agent necessary for stabilizing the surfactant. All of them may be any known ones for producing color filters and are not particularly limited. The mixing ratio of the total amount of these additives in the total solid content of the coloring agent for a color filter is preferably 5 to 60% by weight, and more preferably 10 to 40% by weight.

실시예Example

이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 합성 실시예에 있어서 얻어진 화합물의 동정은, 1H-NMR 분석 (니혼 전자 주식회사 제조의 핵자기 공명 장치, JNM-ECA-600) 에 의해 실시하였다.Hereinafter, the embodiments of the present invention will be described concretely with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. In addition, the compounds obtained in the synthesis examples were identified by 1 H-NMR analysis (JNM-ECA-600, manufactured by Nihon Denko KK).

[합성 실시예 1] 화합물 (A-1) 의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound (A-1)

반응 용기에, 4-클로로-2-메틸퀴놀린 3.0 g, 디부틸아민 4.4 g, p-톨루엔술폰산 일수화물 0.96 g 을 넣고, 130 ℃ 에서 5 시간 교반하였다. 반응액에 톨루엔 및 물을 넣고, 톨루엔 추출하였다. 추출액을 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄) 하여, 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린을 얻었다 (3.1 g, 수율 68 %).To the reaction vessel were added 3.0 g of 4-chloro-2-methylquinoline, 4.4 g of dibutylamine and 0.96 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and the mixture was stirred at 130 占 폚 for 5 hours. Toluene and water were added to the reaction solution, and the toluene was extracted. The extract was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography (carrier: silica gel, solvent: dichloromethane) to obtain 4-dibutylamino-2-methylquinoline (3.1 g, yield 68%).

계속해서, 반응 용기에 상기에서 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 3.1 g, 프탈산 무수물 2.6 g, 벤조산 2.1 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 16 ㎖ 를 넣고, 170 ℃ 에서 6 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄) 하여, 황색 분말을 얻었다 (3.1 g, 수율 68 %).Subsequently, 3.1 g of 4-dibutylamino-2-methylquinoline obtained above, 2.6 g of phthalic anhydride, 2.1 g of benzoic acid and 16 ml of 1,2,4-trichlorobenzene were placed in a reaction vessel, Lt; / RTI > After cooling to 25 占 폚, purification was carried out by column chromatography (carrier: silica gel, solvent: dichloromethane) to obtain a yellow powder (3.1 g, yield 68%).

얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 27 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-1) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.The obtained yellow powder was subjected to NMR measurement, and the following 27 hydrogen signals were detected and identified by the structure of the compound represented by the following formula (A-1).

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 21][Chemical Formula 21]

Figure pat00022
Figure pat00022

[합성 실시예 2] 화합물 (A-8) 의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound (A-8)

반응 용기에, 상기 합성 실시예 1 과 동일한 방법으로 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 3.0 g, 1,8-나프탈산 무수물 3.3 g, 벤조산 2.1 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 15 ㎖ 를 넣고, 170 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (담체 : 실리카 겔, 용매 : 디클로로메탄), 황색 분말을 얻었다 (2.2 g, 수율 50 %).3.0 g of 4-dibutylamino-2-methylquinoline obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, 3.3 g of 1,8-naphthalic anhydride, 2.1 g of benzoic acid, 1,2,4-trichlorobenzene 15 ml, and the mixture was stirred at 170 占 폚 for 8 hours. After cooling to 25 캜, the residue was purified by column chromatography (carrier: silica gel, solvent: dichloromethane) to obtain yellow powder (2.2 g, yield 50%).

얻어진 황색 분말의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 29 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-8) 로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.The obtained yellow powder was subjected to NMR measurement, and the following 29 signals of hydrogen were detected, and the structure of the compound represented by the following formula (A-8) was identified.

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 22][Chemical Formula 22]

Figure pat00024
Figure pat00024

[합성 실시예 3] 화합물 (A-16) 의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound (A-16)

반응 용기에, 상기 합성 실시예 1 과 동일한 방법으로 얻어진 4-디부틸아미노-2-메틸퀴놀린 13.4 g, 트리멜리트산 무수물 9.0 g, 벤조산 6.0 g, 1,2,4-트리클로로벤젠 67 ㎖ 를 넣고, 200 ℃ 에서 48 시간 교반하였다. 25 ℃ 까지 냉각 후, 톨루엔 및 에탄올을 첨가하고 여과하여, 황색 분말 (A-16) 을 얻었다 (14.6 g, 수율 66 %).In the reaction vessel, 13.4 g of 4-dibutylamino-2-methylquinoline, 9.0 g of trimellitic anhydride, 6.0 g of benzoic acid and 67 ml of 1,2,4-trichlorobenzene obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 Followed by stirring at 200 ° C for 48 hours. After cooling to 25 캜, toluene and ethanol were added and the mixture was filtered to obtain yellow powder (A-16) (14.6 g, yield 66%).

얻어진 황색 색소의 NMR 측정을 실시하여, 이하의 27 개의 수소의 시그널을 검출하고, 하기 식 (A-16) 으로 나타내는 화합물의 구조로 동정하였다.The obtained yellow dye was subjected to NMR measurement, and the following 27 hydrogen signals were detected, and the structure of the compound represented by the following formula (A-16) was identified.

Figure pat00025
Figure pat00025

[화학식 23](23)

Figure pat00026
Figure pat00026

[실시예 1][Example 1]

합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-1) 에 대해, 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량%) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하였다. 또한, 용해성은, 측정한 용해도의 값을 기초로, 하기 4 단계로 평가하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.The solubility (% by weight) (solvent PGME, 25 +/- 2 DEG C) of the compound (A-1) obtained in Synthesis Example 1 relative to the PGME solvent at room temperature was measured. The solubility was evaluated in the following four steps based on the measured solubility values. The results are shown in Table 1.

「◎」: 용해도 2 중량% 이상&Quot;? &Quot;: solubility of not less than 2% by weight

「○」: 1 ∼ 2 중량% &Quot;? &Quot;: 1 to 2 wt%

「△」: 0.1 ∼ 1 중량% "Δ": 0.1 to 1 wt%

「×」: 0.1 중량% 미만&Quot; x ": less than 0.1% by weight

메타아크릴산 및 아크릴산에스테르의 공중합체의 2 중량% DMF 용액 5.0 g 과 합성 실시예 1 에서 얻어진 화합물 (A-1) 20 mg 을 샘플병에 넣고, 30 분 교반 혼합하였다. 얻어진 착색 수지 용액을 유리 기판 상에 도포하고, 100 ℃ 에서 2 분간 가열하여 제막하였다. 얻어진 막에 대해, 분광 측색계 (코니카 미놀타 주식회사 제조, CM-5) 를 사용하여 색채치를 측정하였다. 그 후, 230 ℃ 에서 20 분간 가열하여, 마찬가지로 색채치를 측정하였다. 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 내열성의 지표로 하여, 하기 3 단계로 평가한 결과를 표 1 에 함께 나타낸다.5.0 g of a 2% by weight DMF solution of a copolymer of methacrylic acid and acrylic ester and 20 mg of the compound (A-1) obtained in Synthesis Example 1 were placed in a sample bottle and mixed by stirring for 30 minutes. The obtained colored resin solution was coated on a glass substrate and heated at 100 占 폚 for 2 minutes to form a film. For the obtained film, the color value was measured using a spectroscopic colorimeter (CM-5, manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). Thereafter, the sample was heated at 230 DEG C for 20 minutes to similarly measure the color value. The color difference (? E * ab ) of the color value before and after heating at 230 占 폚 is shown in the following three evaluation results as indexes of heat resistance.

「○」: ΔE* ab < 3.0&Quot; o ": DELTA E * ab < 3.0

「△」: ΔE* ab = 3.0 ∼ 10.0?:? E * ab = 3.0 to 10.0

「×」: ΔE* ab > 10.0"×": ΔE * ab > 10.0

[실시예 2 및 실시예 3][Example 2 and Example 3]

화합물로서 (A-1) 대신에 합성 실시예 2 및 합성 실시예 3 에서 얻어진 화합물 (A-8) 및 화합물 (A-16) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량%) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하고, 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여, 평가하였다. 결과를 표 1 에 일괄하여 나타낸다.Except that the compound (A-8) and the compound (A-16) obtained in Synthesis Example 2 and Synthesis Example 3 were used in place of the compound (A-1) (Solvent PGME, 25 +/- 2 DEG C) was measured for the solvent, and the color difference (DELTA E * ab ) of the color value before and after heating at 230 DEG C was measured on the film formed and evaluated. The results are collectively shown in Table 1.

[비교예 1][Comparative Example 1]

화합물로서 (A-1) 대신에, 본 발명에 속하지 않는 하기 식 (B-1) 로 나타내는, 종래의 색소 화합물인 C.I. 솔벤트 옐로우 33 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 마찬가지로, 실온에 있어서의 PGME 용매에 대한 용해도 (중량%) (용매 PGME, 25 ± 2 ℃) 를 측정하고, 또, 제막한 막에 대해 230 ℃ 에서의 가열 전후의 색채치의 색차 (ΔE* ab) 를 측정하여, 평가하였다. 결과를 표 1 에 일괄하여 나타낸다.Except that CI Solvent Yellow 33 which is a conventional coloring matter compound represented by the following formula (B-1), which is not belonging to the present invention, was used in place of the compound (A-1) (Solvent PGME, 25 +/- 2 DEG C) was measured for the solvent, and the color difference (DELTA E * ab ) of the color value before and after heating at 230 DEG C was measured on the film formed and evaluated. The results are collectively shown in Table 1.

[화학식 24]≪ EMI ID =

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
Figure pat00028

표 1 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 실시예의 화합물은 PGME 에 대한 높은 용해성 및 제막시에 있어서의 높은 내열성을 나타내고 있어, 본 발명의 화합물을 함유하는 착색 조성물은, 컬러 필터용 착색제로서 실용상 문제없다. 또, 실시예 1 의 화합물의 PGME 에 대한 용해도는, 비교예 1 의 화합물의 2 배 이상의 용해도를 나타내고 있으며, 또 제막시에 있어서 비교예 1 보다 높은 내열성을 가지고 있어, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the compounds of the examples of the present invention exhibited high solubility in PGME and high heat resistance at the time of film formation, and thus the coloring composition containing the compound of the present invention had problems as a coloring agent for a color filter none. The solubility of the compound of Example 1 in PGME is more than twice the solubility of the compound of Comparative Example 1 and has a higher heat resistance than that of Comparative Example 1 at the time of film formation and is useful as a coloring agent for a color filter .

본 발명에 관련된 화합물 (황색계 화합물) 을 함유하는 착색 조성물은, 유기 용매 (PGME 등) 에 대한 용해성이 우수하며, 또한 제막시의 내열성이 우수하기 때문에, 컬러 필터용 착색제로서 유용하다.The coloring composition containing the compound (yellow compound) according to the present invention is excellent in solubility in an organic solvent (such as PGME) and is excellent in heat resistance at the time of film formation, and therefore is useful as a coloring agent for a color filter.

Claims (10)

하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00029

[식 중, R1 ∼ R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 아릴옥시기를 나타내고,
R1 ∼ R6 은, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.
R1 ∼ R6 중 임의의 n 개는 -NR7R8 에 의해 치환되어 있고,
R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소고리기,
R7 및 R8 은, 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
n 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
Z 는 1 가기를 나타낸다.]
A compound represented by the following general formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00029

Wherein each of R 1 to R 6 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,
An indanthione group having 9 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A sulfo group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkoxy group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An acyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A heterocyclic group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent, or
An aryloxy group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent,
R 1 to R 6 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.
And M represents an alkali metal atom.
Any n number of R 1 ~ R 6 may be substituted by -NR 7 R 8,
R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom,
A linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkoxy group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or
A heterocyclic group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent,
R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring.
and n represents an integer of 1 to 3.
Z represents 1-position.]
제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (2) 로 나타내는 1 가기인, 화합물.
[화학식 2]
Figure pat00030

[식 중, R9 ∼ R12 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 아릴옥시기를 나타내고,
R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]
The method according to claim 1,
, Wherein Z is a monovalent group represented by the following general formula (2) in the general formula (1).
(2)
Figure pat00030

[Wherein R 9 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,
An indanthione group having 9 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A sulfo group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkoxy group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An acyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A heterocyclic group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent, or
An aryloxy group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent,
R 9 to R 12 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.
And M represents an alkali metal atom.
제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, Z 가 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 1 가기인, 화합물.
[화학식 3]
Figure pat00031

[식 중, R13 ∼ R18 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO3H, -SO3M,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 9 ∼ 25 의 인단디온기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 술포기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알킬기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 25 의 시클로알콕시기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 아실기,
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ∼ 25 의 방향족 탄화수소기,
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 복소고리기, 또는
치환기를 가지고 있어도 되는 고리 형성 원자수 5 ∼ 25 의 아릴옥시기를 나타내고,
R9 ∼ R12 는, 이웃하는 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
M 은 알칼리 금속 원자를 나타낸다.]
The method according to claim 1,
In the above general formula (1), Z is a monovalent group represented by the following general formula (3).
(3)
Figure pat00031

Wherein each of R 13 to R 18 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 3 H, -SO 3 M,
An indanthione group having 9 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A sulfo group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkyl group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A cycloalkoxy group having 5 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An acyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
An aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may have a substituent,
A heterocyclic group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent, or
An aryloxy group having 5 to 25 ring-forming atoms which may have a substituent,
R 9 to R 12 may form a ring by bonding adjacent groups to each other.
And M represents an alkali metal atom.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, n 이 1 또는 2 이고, R2, R4 또는 R6 이 -NR7R8 인, 화합물.
4. The method according to any one of claims 1 to 3,
In the above general formula (1), n is 1 or 2, and R 2 , R 4 or R 6 is -NR 7 R 8 .
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, R7 및 R8 이 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 25 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기인, 화합물.
5. The method according to any one of claims 1 to 4,
Wherein in the general formula (1), wherein R 7 and R 8 is the number of carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyl group of 2 to 25, compound.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물의 25 ℃ ± 2 ℃ 에 있어서의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 (PGME) 에 대한 용해도가 0.1 중량% 이상인, 화합물.
6. The method according to any one of claims 1 to 5,
Wherein the solubility of the compound in propylene glycol monomethyl ether (PGME) at 25 占 폚 占 2 占 폚 is 0.1% by weight or more.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물의 용액 중의 350 ∼ 700 ㎚ 의 범위의 최대 흡수 파장이 370 ∼ 430 ㎚ 의 범위에 있는, 화합물.
7. The method according to any one of claims 1 to 6,
Wherein a maximum absorption wavelength in the range of 350 to 700 nm in the solution of said compound is in the range of 370 to 430 nm.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 착색 조성물.A coloring composition comprising the compound according to any one of claims 1 to 7. 제 8 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터용 착색제.9. A colorant for a color filter comprising the coloring composition according to claim 8. 제 9 항에 기재된 컬러 필터용 착색제를 사용한 컬러 필터.A color filter using the coloring agent for a color filter according to claim 9.
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