KR20190082315A - 탄화수소 조성물 및 탄화수소 조성물을 만드는 방법 - Google Patents
탄화수소 조성물 및 탄화수소 조성물을 만드는 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190082315A KR20190082315A KR1020197017968A KR20197017968A KR20190082315A KR 20190082315 A KR20190082315 A KR 20190082315A KR 1020197017968 A KR1020197017968 A KR 1020197017968A KR 20197017968 A KR20197017968 A KR 20197017968A KR 20190082315 A KR20190082315 A KR 20190082315A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- hydrocarbon
- paraffin
- oil
- ppm
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
- C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
- C10G67/04—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only including solvent extraction as the refining step in the absence of hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/27—Organic compounds not provided for in a single one of groups C10G21/14 - C10G21/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
- C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
- C10G67/06—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only including a sorption process as the refining step in the absence of hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G67/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only
- C10G67/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only
- C10G67/14—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one process for refining in the absence of hydrogen only plural serial stages only including at least two different refining steps in the absence of hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G69/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process
- C10G69/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
- C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
- C10G2300/1018—Biomass of animal origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1025—Natural gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1081—Alkanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
방법은 원료의 수소첨가 탈산소화 반응 및 임의 선택적으로 이성질체화를 실행하는 것으로 포함하며, 상기 방법은 상기 원료로부터 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소들을 제거하기 위하여, 하나 이상의 용매 추출 단계들과 임의 선택적으로 수소첨가반응을 더 포함한다. 상기 원료의 고유 방향족 및/또는 나프텐 함량은 21 vol-%미만이다. 이 방법에서, 상기 방향족 및/또는 나프텐 함량은 45% 이상, 바람직하게는 60% 이상 감소된다. 조성물은 전술한 방법에 의해 만들어진 탄화수소들을 포함하며, 상기 조성물의 전체 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 함량은 미리 정의된 낮은 값보다 적고, 그리고 C15-C20 i-파라핀은 중량 기반으로 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획이다.
Description
본 발명은 탄화수소 조성물 및 탄화수소 조성물을 만드는 방법에 관한 것이다.
이성질체화는 화합물이 하나 이상의 이성체 형태, 가령, 형태는 동일한 화학적 조성을 가지지만, 상이한 구조 또는 배열을 가지고, 그리고 상이한 물리적 및 화학적 특성을 가질 수 있는 가능성이 있는 형태로 변형되는 화학적 과정을 의미한다. 예를 들면, 분지-쇄 탄화수소는 그들의 직쇄 이성질체들보다 우수한 자동차 연료이다. 직쇄 탄화수소의 상응하는 분지-쇄 이성질체로의 이성질체화는 상당한 공업적 중요성을 갖는 이성질체화 반응의 예를 나타낸다.
방향족 함량이 감소된 이성질체화된 탄화수소 조성물은 C7-C14의 사슬 길이로 상업적으로 이용 가능하다. 고도로 이성질체화된 이들 탄화수소 조성물을 수득하기 위해 사용되는 탈방향족화(dearomatization) 방법은 수소첨가반응(hydrogena -tion)이다. 이들 조성물에서, 상기 방향족 함량은 1 ppm이다.
C14-C15의 쇄 길이를 포함하는, 이성질체화된 탄화수소 분획을 수득하는 방법은 특허 출원 WO2015/101837에 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 상당히 낮은 방향족들 함량을 갖는 탄화수소 조성물을 제공하는 것이다.
이들 목적은 독립 청구항들에 기술된 것을 특징으로 하는 방법, 조성물 및 그 용도에 의해 달성된다. 본 발명의 바람직한 실시예들은 종속 청구항들에서 개시된다.
본 발명의 예시적인 방법은 원료의 수소첨가 탈산소화 반응 및 임의 선택적으로 이성질체화를 실행하는 것을 기반으로 하며, 상기 방법은 상기 원료로부터 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소들을 제거하기 위하여, 하나 이상의 용매 추출 단계들과 임의 선택적으로 수소첨가반응을 더 포함한다. 상기 원료의 고유 방향족 및/또는 나프텐 함량은 2 vol-% 미만이다. 이 방법에서, 상기 방향족 및/또는 나프텐 함량은 45% 이상, 바람직하게는 60% 이상 감소된다. 예시적인 조성물은 전술한 방법에 의해 만들어진 탄화수소들을 포함하며, 상기 조성물의 전체 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 함량은 미리 정의된 낮은 값보다 적고, 그리고 C15-C20 i-파라핀은 중량 기반으로 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획이다.
본 발명은 상당히 낮은 방향족들 함량을 갖는 탄화수소 조성물을 제공하는 효과가 있다.
다음의 실시예들은 예시다. 명세서내 여러 부분에서 "단수(an)", "하나" 또는 "일부" 실시예 (들)를 나타낼 수 있지만, 이것들은 이러한 각 언급이 동일한 실시예(들)에 대한 것이거나, 또는 이러한 특징이 단일 실시예에만 적용된다는 것을 의미하지는 않는다. 상이한 실시예들의 단일 특징은 또한 복합되어 다른 실시예들을 제공할 수 있다. 더욱이, 단어 "포함하는(comprising)", "함유하는(containin -g)" 그리고 "내포하는(including)"은 기술된 실시예들이 오직 언급된 이들 특징만으로 구성된 것으로 한정되는 것이 아니며, 이러한 실시예들은 명시적으로 언급되지 않았던 특징들/구조들을 또한 함유할 수 있음을 인지해야 한다.
실시예는 탄화수소 생성물을 제조하기 위한 원료의 탈방향족화 및/또는 탈나프텐화 방법을 개시한다. 이 방법은 수소첨가 탈산소화 반응 및 용매 추출의 사용에 기반을 두고, 그리고 임의 선택적으로 이성질체화 및 수소첨가반응의 조합에 기반된다. 이 방법은 수소첨가 탈산소화 반응 및 용매 추출의 연속 방법 단계를 포함하고, 그리고 이성질체화 및 수소첨가반응도 포함될 가능성이 있다는 것을 의미한다. 이 방법은 상이한 탄화수소 분획을 분획화에 의해 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이 방법 단계들은 하나의 반응기 또는 다중 반응기들에서 실행될 수 있다.
전술한 방법의 단계들의 순서는 상기에서 제시된 순서와 상이할 수 있다. 예를 들면, 제1 단계는 용매 추출 단계일 수 있고, 제2 단계는 수소첨가반응 단계일 수 있고, 그리고 제3 단계는 용매 추출일 수 있거나, 또는 제1 단계는 수소첨가반응 단계이며, 제2 단계는 용매 추출 단계일 수 있다.
한 실시예에서, 전술한 방법의 단계중 하나 이상의 단계는 동시에 실행될 수 있다.
매우 낮은 방향족 (또는 나프텐) 함량을 갖는 상당히 이성질체화된 탄화수소 산물은 수소첨가 탈산소화 반응, 이성질체화 및 용매 추출 (그리고 임의 선택적으로 수소첨가반응 및/또는 분획화)이 복합된 공정으로 생성될 수 있다.
이 방법은 하나의 반응기 또는 다중 반응기들에서 실행될 수 있다.
상기 공정의 공급원료/원료는 파라핀 탄화수소, 이소파라핀 탄화수소, 천연가스, 바이오가스, 석탄, 디젤 및/또는 나프타일 수 있고, 또는 상기 공정의 공급원료/원료는 재생 가능한 및/또는 생물학적 기원, 이를 테면, 식물성 기름, 수소처리된 식물성 기름, 동물 지방, 어류 지방, 미생물 기름, 해조유 및/또는 임의의 기타 적합한 천연 또는 생물학적 오일, 이를 테면, 자연 폐기물유 또는 천연 잔류유가 될 수 있다.
용매 추출은 방향족 및/또는 나프텐 제거를 위한 효과적이고 저렴한 방법을 제공한다. 이 방법은 방향족들 및/또는 나프텐 함량이 낮은 원료로부터 방향족들 및/또는 나프텐을 더 제거할 수 있다.
직쇄로 배열된 파라핀은 정상 파라핀, 가령, n-파라핀으로 지칭될 수 있고, 분지-쇄로 배열된 파라핀은 이소파라핀 가령, i-파라핀으로 지칭될 수 있다. 이 방법에 의해 생성된 조성물은 공정 매개변수에 따라 상이한 비율의 n-파라핀 및 i-파라핀을 함유할 수 있다.
한 실시예는 탄화수소 조성물 A 및 이 탄화수소 조성물 A를 만드는 방법을 개시한다. 상기 탄화수소 조성물 A는 주로 C5-C10 i-및/또는 n-파라핀을 함유한다. 상기 탄화수소 조성물 A를 만드는 이 방법에서, 수소첨가 탈산소화 반응, 이성질체화 및 용매 추출 단계들은 분획화 단계와 복합되며, 이때 i-파라핀과 n-파라핀이 분리된다. 수득된 최종 산물은 90 wt-% 이상의 C5-C10 i-파리핀 및/또는 n-파라핀을 함유한다.
또 다른 실시예는 탄화수소 조성물 B 및 이 탄화수소 조성물 B를 만드는 방법을 개시한다. 상기 탄화수소 조성물 B는 80 wt-% 이상의 C10-C20 i-파라핀을 그리고 20 wt-% 미만의 n-파라핀을 함유한다. 상기 탄화수소 조성물 B를 만드는 이 방법에서, 수소첨가 탈산소화 반응, 이성질체화 및 용매 추출 단계들은 분획화 단계와 복합될 수 있다. 다양한 함량의 C14-C20 파라핀 (i-파라핀 80 중량 % 이상)을 갖는 최종 생성물을 얻는다. 분획된 최종 생성물은 예를 들어, 주로 C10-C15 파라핀, 주로 C14-C16 파라핀, 주로 C15-C18 파라핀 및/또는 주로 C17-C18 파라핀일 수 있다.
한 실시예에서, 이성질체화된 탄화수소들을 함유하는 조성물이 개시되는데, 상기 조성물내 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 총 함량은 미리 정의된 낮은 값보다 적고, i-파라핀은 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획이다.
한 실시예에서, 상기 조성물내 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 총 함량은 용적 기반으로 10 000 ppm 미만, 바람직하게는 4000 ppm 또는 미만, 더욱 바람직하게는 2000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1600 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1200 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 500 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 100 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 50 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 30 ppm 또는 미만, 가장 바람직하게는 약 20 ppm이다.
한 실시예에서, 상기 탄화수소 조성물은 재생 가능한 및/또는 생물학적 원료로부터 만들어진다. 상기 재생 가능한 및/또는 생물학적 원료는 식물성 기름, 동물 지방, 어류 지방, 미생물 기름, 해조유, 자연 폐기물유, 및 또는 천연 잔류유중 최소한 하나를 포함한다.
상기 탄화수소들은 C15-C20 탄화수소들 또는 C5-C10 탄화수소들일 수 있다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 80 wt-%의 C10-C20 i-파라핀 또는 더욱, 바람직하게는 약 93 wt-%을 포함하고, 그리고 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 20 wt-% 또는 이 미만의 C10-C20 n-파라핀을 포함한다. C14-C20 파라핀, C10-C15 파라핀, C14-C16 파라핀, C15-C18 파라핀 또는 C17-C18 파라핀은 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획이다. 상기 조성물내 i-파라핀 총 함량은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 80 wt-% 이상이다. 상기 조성물내 n-파라핀 총 함량은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여, 20 wt-% 미만이다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 약 90 wt-%의 C5-C10의 i-및/또는 n-파라핀을 포함한다.
한 실시예에서, 상기 탄화수소 조성물은 수소첨가 탈산소화 반응 및 임의 선택적으로 원료의 이성질체화을 포함하는 공정, 최소한 하나의 단계의 용매 추출, 그리고 수소첨가반응 및/또는 분획화의 임의선택적 단계를 포함하는 공정에 의해 만들어진다. 상기 원료/공급원료의 방향족/나프텐 원래 함량은 2 vol-% 미만이다. 이 방법에서, 방향족/나프텐 원래 함량은 45% 이상, 바람직하게는 60% 이상 감소된다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 용매 또는 용매 성분으로 사용하기에 적합하다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 액체 형태다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 유화액이다.
한 실시예에서, 상기 조성물은 코팅, 페인트, 락커, 니스, 광택제, 잉크, 접착제, 밀폐제, 수지, 플라스틱, 촉매, 크리닝 조성물, 과산화물 감감제, 안료 분산, 활성 성분의 운반용 유체, 항산화제, 살생물제, 살충제, 방향제, 작물 보호 조성물, 세정제, 기름 제거 조성물, 드라이 크리닝 조성물, 화장품, 개인 미용 조성물, 제약, 치아 인상 물질에 전색제, 백신, 식품 성분, 풍미 조성물, 향수, 천연 오일 추출, 오일계 화학물, 굴착 이수 조성물, 추출 공정 조성물, 탄성중합체용 가소제, 종이 가공 화학물, 윤활유, 기능성 유체, 변압기유, 금속 작업 조성물, 롤링 또는 컷팅 유체, 물 처리 조성물, 목재 처리 조성물, 건축 화학물, 금형 방출 물질, 폭발물, 광산 화학물, 용매 추출 조성물, 연료 성분, 히팅 오일, 램프 오일, 또는 이의 조합에서 이용될 수 있다.
한 실시예에서, 상기 탄화수소 조성물을 만드는 방법은 수소첨가 탈산소화 반응 및 임의 선택적으로 원료의 이성질체화를 실행하는 것을 포함하고, 상기 방법은 용매 추출 단계 및 임의 선택적으로 수소첨가반응을 더 포함한다. 이 방법은 상기 생성 물질을 분리하는 것을 더 포함할 수 있고, 상기 분리는 분획화 또는 임의의 기타 적합한 분리 방법을 포함할 수 있다. 이 방법은 하나의 반응기 또는 다중 반응기들에서 실행될 수 있다.
한 실시예에서, 상기 용매 추출에 이용된 용매는 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 푸르푸랄, 디메틸 포름아미드 (DMF), DMSO (디메틸설폭시드), DMI (디메틸 이소소르비드), 극성 용매, 방향족 용매, 쌍극성 아프로틱 용매, 이온성 액체, 깊은(deep) 공융 용매, 술포란, 글리콜, 및 페놀중 최소한 하나를 포함한다.
본원에서 이용된 바와 같이, 매우 이성질체화된 탄화수소들을 포함하는 조성물은 이성질체화 정도가 높은 조성물을 지칭한다. 예를 들면, 상기 조성물은 정상 파라핀 (n-파라핀)의 중량 비율과 비교하여 높은 중량 비율의 i-파라핀을 포함할 수 있고, 따라서, 상기 조성물의 주요 분획은 i-파라핀을 포함한다. 그러나, 상기 조성물은 i-파라핀의 중량 비율과 비교하여, 대등한 또는 더 높은 중량 비율의 n-파라핀을 포함할 가능성 또한 있다. 상기 조성물은 n-파라핀 없이, 높은 중량 비율의 i-파라핀을 포함할 가능성 또한 있거나, 또는 이 반대가 될 가능성도 있다.
예시적인 측면에 따르면, 전술한 파라핀을 포함하는 조성물을 만드는 방법이 제공된다. 상기 방법은 재생 가능한/생물학적 기원의 원료를 수소 처리하여, n-파라핀을 포함하는 수소화처리된 생성물을 얻고, 상기 수소화처리된 생성물을 이성질체화하여 i-파라핀을 포함하는 이성질체화된 생성물을 수득하고, 용매 추출 및 가능한 경우 분획화에 의해 전술한 조성물을 분리하는 단계를 포함할 수 있다.
실시예 1
약 90 wt-%의 i-파라핀 및 0,31 vol-%의 방향족 화합물을 함유하는 조성물 B로부터 미량의 방향족을 4-단계-작업 절차에 따라 2 가지 상이한 용매로 추출하였다. 상기 선택된 용매는 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP) 및 디메틸포름아미드 (DMF)이었다. 10 vol-%의 증류수를 두 용매 모두에 첨가하여, 효율을 증가시켰다. 조성물 B 100 ml를 용매에 대한 조성물 B의 비율 1:1에서 이 용매로 3 회 추출하였다. 각 단계에서 2 분의 혼합 시간이 사용되었다. 500 mL 유리 분별 깔대기를 사용하였다. 혼합 후, 추출물을 원심 분리하여 추출물을 분리하였다. 표 1은 3-단계 용매 추출에서 추출되고, 이어서 물을 이용한 세척 단계후 샘플의 방향족 함량 (vol-%)을 NM77 방법(UV 분광 광 검출법)을 사용하여 분석한 것을 보여준다. NMP= N-메틸-2-피롤리돈, DMF=디메틸포름아미드.
NMP | DMF | |
추출안된 조성물 B | 0,31 | 0,31 |
단계 1 이후 추출 | 0,2 | 0,16 |
단계 3 이후 추출 | 0,12 | 0,16 |
단계 3 이후 추출, H2O로 세척됨 | 0,12 | 0,16 |
표 1에서 볼 수 있는 것과 같이, 테스트된 두 용매는 모두 상기 조성물 B에서 방향족 잔류물의 양을 감소시켰다. 단일 단계 용매 추출 과정에서 NMP의 경우 상기 조성물 B 안에 방향족 양을 35%, 그리고 DMF의 경우 48% 감소시켰다. 3가지 용매 추출 단계이후, NMP는 더욱 효과적이었는데, 상기 조성물 B 안에 방향족 함량을 61% 감소시켰다.
따라서, 액체-액체 추출 (용매 추출)은 상기 조성물 A 및/또는 B로부터 방향족들 및/또는 나프텐의 분리에 적용시킬 수 있다. 상기 조성물 A 및/또는 B의 방향족/나프텐 화합물들의 추출에 적합한 용매는 예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 푸르푸랄, 디메틸 포름아미드 (DMF), DMSO (디메틸설폭시드), DMI (디메틸 이소소르비드), 및/또는 페놀을 포함할 수 있다. 물 또는 일부 다른 공-용매, 가령 알코올은 상기 조성물로부터 방향족들의 분리 공정을 강화시키는데 이용될 수 있다. 또한 특정 이온성 액체 및/또는 깊은(deep) 공융 용매, 이를 테면 염화콜린을 상기 조성물로부터 방향족을 제거하는데 이용할 수 있다.
한 실시예에서, 이 방법은 수소첨가 탈산소화 반응 단계, 및 임의 선택적으로 이성질체화 단계 그리고 수소첨가반응 단계, 및 하나 이상의 용매 추출 단계들을 상기 물질에서 방향족들 및/또는 나프텐 함량이 45% 감소될 때까지 연속(및/또는 동시)에 실시하는 것을 포함한다; 예를 들면, 몇 가지 연속 용매 추출 단계들은 이 물질의 방향족들 및/또는 나프텐 함량의 바람직한 45% 감소가 이루어질 때 까지 요구될 수 있고, 용적 기반으로 방향족들 및/또는 나프텐 함량이 10 000 ppm 미만, 바람직하게는 4000 ppm 또는 미만, 더욱 바람직하게는 2000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1600 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1200 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 500 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 100 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 50 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 30 ppm 또는 미만, 가장 바람직하게는 약 20 ppm인 탄화수소들이 만들어진다.
기술이 발전함에 따라, 본 발명의 개념이 다양한 방식으로 구현될 수 있음은 당업자에게 자명할 것이다. 본 발명 및 이의 실시예들은 상술한 실시예들에 한정되지 않고, 청구 범위 내에서 변경될 수 있다.
Claims (18)
- 매우 낮은 방향족 및/또는 나프텐 함량을 갖는 탄화수소들을 생산하는 방법으로서, 상기 방법은:
원료의 수소첨가 탈산소화 반응 및 임의 선택적으로 이성질체화를 실행하는 단계를 포함하고,
상기 방법은 상기 원료로부터 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소들을 제거하기 위하여, 하나 이상의 용매 추출 단계들과 임의 선택적으로 수소첨가반응 단계를 더 포함하며,
상기 원료 안에 방향족들 및/또는 나프텐 함량은 2 vol-% 미만이며, 상기 방법은 상기 원료의 방향족들 및/또는 나프텐 함량을 45% 이상, 바람직하게는 60% 이상 감소시키는 단계를 포함하는, 탄화수소들을 생산하는 방법. - 제1항에 있어서, 상기 방법은 생성 물질을 분리하는 단계를 더 포함하고, 상기 분리는 분획화(fractionation)를 포함하는, 탄화수소들을 생산하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 방법은 하나의 반응기 또는 다중 반응기들에서 실행되는, 탄화수소들을 생산하는 방법.
- 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 용매 추출에 이용된 용매는 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 푸르푸랄, 디메틸 포름아미드 (DMF), 디메틸설폭시드(DMSO), 디메틸 이소소르비드 (DMI), 극성 용매, 방향족 용매, 쌍극성 아프로틱 용매, 이온성 액체, 깊은(deep) 공융 용매, 술포란, 글리콜, 및 페놀중 최소한 하나를 포함하는, 탄화수소들을 생산하는 방법.
- 제1항 내지 제4항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 원료 파라핀 탄화수소, 이소파라핀 탄화수소, 디젤, 나프타, 천연가스, 바이오가스, 석탄, 수소처리된 식물성 기름, 식물성 기름, 동물 지방, 어류 지방, 미생물유, 해조유, 자연 폐기물유, 및 천연 잔류유 중 최소한 하나를 포함하는, 탄화수소들을 생산하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 임의의 한 항에 따른 방법에 의해 생산된 탄화수소 탄화수소 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 조성물의 전체 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 함량은 미리 정의된 낮은 값보다 적고,
C15-C20 i-파라핀은 중량 기반으로 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획이 되는, 탄화수소 조성물. - 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 조성물의 전체 방향족 및/또는 나프텐 탄화수소 함량은 용적 기반으로 10 000 ppm 미만, 바람직하게는 4000 ppm 또는 미만, 더욱 바람직하게는 2000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1600 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1200 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 1000 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 500 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 100 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 50 ppm 또는 미만, 여전히 더욱 바람직하게는 30 ppm 또는 미만, 가장 바람직하게는 약 20 ppm인, 탄화수소 조성물.
- 제6항, 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 조성물은
상기 조성물의 총 중량에 근거하여 80 wt-%의 C10-C20 i-파라핀 또는 더욱, 바람직하게는 약 93 wt-%, 그리고
상기 조성물의 총 중량에 근거하여 20 wt-%의 C10-C20 n-파라핀 또는 미만을 포함하는, 탄화수소 조성물. - 제6항 내지 제 9 항중 임의의 한 항에 있어서, 이때 C14-C20 파라핀, C10-C15 파라핀, C14-C16 파라핀, C15-C18 파라핀 또는 C17-C18 파라핀은 상기 조성물의 탄화수소 함량의 주요 분획인, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제10 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물내 i-파라핀 총 함량은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 80 wt-% 이상인, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제11 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물내 n-파라핀 총 함량은 상기 조성물의 총 중량에 근거하여 20 wt-%미만인, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제12 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물은 C5-C10 i-및/또는 n-파라핀을 포함하는, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제13 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물은 용매 또는 용매 성분으로 사용하기에 적합한, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제14 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물은 액체 형태인, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제15 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물은 유화액인, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제16 항중 임의의 한 항에 있어서, 상기 조성물은 코팅, 페인트, 락커, 니스, 광택제, 잉크, 접착제, 밀폐제, 수지, 플라스틱, 촉매, 크리닝 조성물, 과산화물 감감제(desensitizer), 안료 분산, 활성 성분용 운반 유체, 항산화제, 살생물제, 살충제, 방향제(air freshener), 작물 보호 조성물, 세정제, 기름 제거 조성물, 드라이 크리닝 조성물, 화장품, 개인 미용 조성물, 제약, 치아 인상 물질에 전색제, 백신, 식품 성분, 풍미 조성물, 향수, 천연 오일 추출, 오일계 화학물, 굴착 이수 조성물, 추출 공정 조성물, 탄성중합체용 가소제, 종이 가공 화학물, 윤활유, 기능성 유체, 변압기유, 금속 작업 조성물, 롤링 또는 컷팅 유체, 물 처리 조성물, 목재 처리 조성물, 건축 화학물, 금형 방출 물질, 폭발물, 광산 화학물, 용매 추출 조성물, 연료 성분, 히팅 오일, 램프 오일, 또는 이의 조합에 사용하기에 적합한, 탄화수소 조성물.
- 제6항 내지 제17 항에 따른 상기 조성물은 코팅, 페인트, 락커, 니스, 광택제, 잉크, 접착제, 밀폐제, 수지, 플라스틱, 촉매, 크리닝 조성물, 과산화물 감감제, 안료 분산, 활성 성분용 운반 유체, 항산화제, 살생물제, 살충제, 방향제, 작물 보호 조성물, 세정제, 기름 제거 조성물, 드라이 크리닝 조성물, 화장품, 개인 미용 조성물, 제약, 치아 인상 물질에 전색제, 백신, 식품 성분, 풍미 조성물, 향수, 천연 오일 추출, 오일계 화학물, 굴착 이수 조성물, 추출 공정 조성물, 탄성중합체용 가소제, 종이 가공 화학물, 윤활유, 기능성 유체, 변압기유, 금속 작업 조성물, 롤링 또는 컷팅 유체, 물 처리 조성물, 목재 처리 조성물, 건축 화학물, 금형 방출 물질, 폭발물, 광산 화학물, 용매 추출 조성물, 연료 성분, 히팅 오일, 램프 오일, 또는 이의 조합에 사용되는 용도.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI20165977 | 2016-12-16 | ||
FI20165977A FI20165977L (fi) | 2016-12-16 | 2016-12-16 | Hiilivetykoostumus ja menetelmä hiilivetykoostumuksen valmistamiseksi |
PCT/FI2017/050895 WO2018109278A1 (en) | 2016-12-16 | 2017-12-14 | Hydrocarbon composition and method for producing a hydrocarbon composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190082315A true KR20190082315A (ko) | 2019-07-09 |
Family
ID=60813868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020197017968A KR20190082315A (ko) | 2016-12-16 | 2017-12-14 | 탄화수소 조성물 및 탄화수소 조성물을 만드는 방법 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200010768A1 (ko) |
EP (1) | EP3555237A1 (ko) |
KR (1) | KR20190082315A (ko) |
CN (1) | CN110214169A (ko) |
BR (1) | BR112019011619A2 (ko) |
CA (1) | CA3047209C (ko) |
FI (1) | FI20165977L (ko) |
WO (1) | WO2018109278A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201903080D0 (en) * | 2019-03-07 | 2019-04-24 | Oxford Sustainable Fuels Ltd | Process |
CN110294956A (zh) * | 2019-07-11 | 2019-10-01 | 任卓萌 | 一种环保稀释剂及使用该稀释剂制成的低粘度环保大漆 |
CN115806464A (zh) * | 2021-09-14 | 2023-03-17 | 国家能源投资集团有限责任公司 | 从含烃物流中分离1-己烯、1-庚烯和1-辛烯的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU603344B2 (en) * | 1985-11-01 | 1990-11-15 | Mobil Oil Corporation | Two stage lubricant dewaxing process |
PL2141217T3 (pl) * | 2008-07-01 | 2015-08-31 | Neste Oil Oyj | Sposób wytwarzania paliwa lotniczego lub mieszanek surowcowych do paliwa lotniczego pochodzenia organicznego |
DE202010003894U1 (de) * | 2010-03-22 | 2010-07-15 | Neste Oil Oyj | Lösungsmittelzusammensetzung |
CN105308159B (zh) * | 2013-07-02 | 2018-06-22 | 沙特基础工业公司 | 用于将原油转化成具有改进的乙烯产率的石化品的方法和设施 |
US9469583B2 (en) * | 2014-01-03 | 2016-10-18 | Neste Oyj | Composition comprising paraffin fractions obtained from biological raw materials and method of producing same |
WO2016109413A1 (en) * | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Catalytic and solvent processing for base oil production |
EP3095839A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-23 | Total Marketing Services | Biodegradable hydrocarbon fluids by hydrogenation |
-
2016
- 2016-12-16 FI FI20165977A patent/FI20165977L/fi not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-12-14 CA CA3047209A patent/CA3047209C/en active Active
- 2017-12-14 CN CN201780076921.8A patent/CN110214169A/zh active Pending
- 2017-12-14 KR KR1020197017968A patent/KR20190082315A/ko not_active IP Right Cessation
- 2017-12-14 EP EP17821966.3A patent/EP3555237A1/en not_active Withdrawn
- 2017-12-14 BR BR112019011619A patent/BR112019011619A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-12-14 US US16/470,316 patent/US20200010768A1/en not_active Abandoned
- 2017-12-14 WO PCT/FI2017/050895 patent/WO2018109278A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3047209A1 (en) | 2018-06-21 |
BR112019011619A2 (pt) | 2019-10-15 |
WO2018109278A1 (en) | 2018-06-21 |
CA3047209C (en) | 2021-04-27 |
FI20165977L (fi) | 2018-06-17 |
EP3555237A1 (en) | 2019-10-23 |
US20200010768A1 (en) | 2020-01-09 |
CN110214169A (zh) | 2019-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6831359B2 (ja) | 生物学的原材料から得られたパラフィンフラクションを含む組成物及びそれを製造する方法 | |
CN107690469B (zh) | 可生物降解的烃类流体的生产方法 | |
KR20180011126A (ko) | 수소화에 의한 생분해성 탄화수소 유체의 제조 방법 | |
KR20190082315A (ko) | 탄화수소 조성물 및 탄화수소 조성물을 만드는 방법 | |
ES2910510T3 (es) | Un destilado altamente isoparafínico y renovable para uso como disolvente | |
US11261330B2 (en) | Composition comprising paraffins and method for producing the same | |
EP2368968A1 (en) | Solvent composition | |
DE1645812C (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Schmieröls |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X601 | Decision of rejection after re-examination |