KR20190081964A - Uv curable coating composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 자동차 내장부품 도장에 적용 가능한 자외선 경화성 상도 도료 조성물에 관한 것이다. TECHNICAL FIELD The present invention relates to an ultraviolet ray curable top coating composition applicable to automotive interior parts coating.
최근 자동차 디자인의 고급화에 따라, 플라스틱 기재(예, ABS, PC/ABS 등) 표면에 우레탄계 2액형 열경화 도료 조성물을 적용하여 블랙 하이그로시 이미지를 구현한 자동차 내장부품이 증가하고 있다. Recently, automobile interior parts having black high-gloss images have been increasingly applied by applying a urethane-based two-component thermosetting coating composition on the surface of plastic substrates (for example, ABS, PC / ABS, etc.)
자동차 내장부품 중, 특히 센터패시아(center facia)나 인디케이터(indicator) 등과 같은 내장부품은 인체와의 접촉이 많다. 이로 인해, 종래 우레탄계 2액형 열경화 도료 조성물로 형성된 도막은 스크래치가 발생하는 등 쉽게 손상되거나 변색 등의 오염이 발생하였다. 또한, 종래 우레탄계 2액형 열경화 도료 조성물은 80℃에서 20 내지 30분 동안 열경화시켜 도막을 형성하기 때문에, 시간당 생산성이 저하되는 문제가 있다.Among the automotive interior parts, especially the interior parts such as the center facia and the indicator, there is a lot of contact with the human body. As a result, the coating film formed of the conventional urethane-based two-pack type thermosetting coating composition easily scratches or is easily contaminated such as discoloration. Further, the conventional urethane-based two-pack type thermosetting coating composition is thermally cured at 80 캜 for 20 to 30 minutes to form a coating film, resulting in a problem that productivity per hour is lowered.
이에, 고광택의 우수한 외관을 부여함과 동시에, 스크래치성, 내변색성, 내화학약품성 등의 물성이 우수한 자동차 내장부품용 상도 도료 조성물의 개발이 필요하다.Accordingly, it is necessary to develop an upper coating composition for automobile interior parts which has excellent appearance with high gloss and excellent physical properties such as scratch resistance, discoloration resistance and chemical resistance.
본 발명은 작업성 및 생산성이 우수할 뿐만 아니라, 1 코트(1 coat) 공정으로 광택성, 내스크래치성, 상용성, 경화성, 레벨링성, 초기 부착성, 내습성, 내열성, 내냉열 Cycle성 및 내광성이 우수한 도막을 구현할 수 있는 자외선 경화성 도료 조성물을 제공한다. The present invention is not only superior in workability and productivity, but also excellent in gloss, scratch resistance, compatibility, curability, leveling property, initial adhesion property, moisture resistance, heat resistance, An ultraviolet ray curable coating composition capable of realizing a coating film excellent in light resistance is provided.
본 발명은 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 올리고머, 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함하는 반응성 모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 자외선 경화성 도료 조성물을 제공한다.The present invention relates to an oligomer comprising a urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functional groups and a 3 to 5 functional urethane (meth) acrylate oligomer, a bifunctional (meth) acrylate monomer and a trifunctional or more (meth) acrylate monomer And a photopolymerization initiator. The present invention also provides an ultraviolet curable coating composition comprising a reactive monomer and a photopolymerization initiator.
본 발명의 자외선 경화성 도료 조성물은 광택성, 내스크래치성, 상용성, 경화성, 레벨링성, 초기 부착성, 내습성, 내열성, 내냉열 Cycle성 및 내광성이 우수한 도막을 구현할 수 있다. The ultraviolet ray curable coating composition of the present invention can realize a coating film excellent in glossiness, scratch resistance, compatibility, curability, leveling property, initial adhesion, moisture resistance, heat resistance, resistance to cold and heat cycle and light fastness.
본 발명의 자외선 경화성 도료 조성물은 종래 우레탄계 2액형 열경화 도료 조성물과 달리 자외선 경화에 의한 경화시간이 1분 이내로 짧기 때문에 생산성이 향상될 수 있고, 또한 1액형 타입이기 때문에 가사시간의 제약이 없으며 사용이 용이하다.The ultraviolet ray curable coating composition of the present invention can improve the productivity because the curing time by ultraviolet ray curing is as short as one minute or less, unlike the conventional urethane type two-component type thermosetting coating composition. Moreover, This is easy.
본 발명의 자외선 경화성 도료 조성물은 종래 우레탄계 2액형 열경화 도료 조성물과 달리 2 코트 공정에서 1 코트 공정으로 공정을 단순화하여, 생산성 향상 및 원가 절감 효과를 발휘할 수 있다.The ultraviolet ray curable coating composition of the present invention can simplify the process by a one-coat process in a two-coat process unlike the conventional urethane-based two-pack type thermosetting coating composition, thereby improving productivity and reducing cost.
이하, 본 발명에 대하여 상세한 설명한다. 그러나, 하기 내용에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 구성요소가 다양하게 변형되거나 선택적으로 혼용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited to the following embodiments, and various elements may be modified or selectively mixed according to need. Accordingly, it is to be understood that the invention includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.
본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다. 또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에서 단량체는 올리고머 및 폴리머와 구별되고, 중량평균분자량이 1,000 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "중합성 관능기"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다.In the present specification, "(meth) acrylate" refers to acrylate and methacrylate, "(meth) acryl" refers to acryl and methacryl, " Means < / RTI > In the present specification, the terms "monomer" and "monomer" have the same meaning. In the present invention, a monomer is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 1,000 or less. In the present specification, the term "polymerizable functional group" refers to a group involved in the polymerization reaction, such as a (meth) acrylate group.
<자외선 경화성 도료 조성물>≪ UV curable coating composition >
본 발명에 따른 자외선 경화성 도료 조성물 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 올리고머, 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함하는 반응성 모노머 및 광중합 개시제를 포함한다. 필요에 따라, 새깅 조절제(sagging control agent) 및 조색제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.The ultraviolet curable coating composition according to the present invention comprises an oligomer comprising a urethane (meth) acrylate oligomer having at least 6 functional groups and a urethane (meth) acrylate oligomer having 3 to 5 functional groups, a bifunctional (meth) acrylate monomer, A reactive monomer containing an acrylate monomer and a photopolymerization initiator. And may further include at least one member selected from the group consisting of a sagging control agent and a coloring agent, if necessary.
이하, 상기 자외선 경화성 도료 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.Hereinafter, the composition of the UV curable coating composition will be described in detail.
올리고머Oligomer
본 발명의 도료 조성물에서, 올리고머는 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함한다.In the coating composition of the present invention, the oligomer includes urethane (meth) acrylate oligomer having at least 6 functionalities and 3 to 5 functional urethane (meth) acrylate oligomer.
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 중합이 가능한 불포화 그룹인 중합성 관능기를 6개 이상(예를 들어 6개 내지 10개, 다른 예로 6개 내지 8개) 가지는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머이다. 이러한 올리고머는 도료 조성물의 경화성을 향상시키면서, 다른 반응성 올리고머나 반응성 모노머와 가교 구조를 형성하여 도막의 물성, 예컨대 경도(hardness), 인성(toughness) 등을 향상시킬 수 있다.The urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functional groups is a urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more polymerizable functional groups (for example, 6 to 10, and 6 to 8 in other examples) Oligomers. Such an oligomer can improve the physical properties such as hardness, toughness and the like of the coating film by forming a crosslinking structure with other reactive oligomers or reactive monomers while improving the curability of the coating composition.
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 6관능 이상의 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 6관능 이상의 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 사용할 경우, 황변 방지 효과를 비롯하여 도료의 우수한 물성 확보에 유리하다. The urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functionalities may be an aliphatic urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functionalities. Use of a hexafunctional or higher aliphatic urethane (meth) acrylate oligomer as a urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functionalities is advantageous for securing excellent physical properties of a paint including a yellowing prevention effect.
이러한 6관능 이상의 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 2관능의 지방족 이소시아네이트 화합물(예를 들면, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디사이클로헥실메단 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 등)과 중합이 가능한 불포화 그룹을 분자당 3개 이상 함유하는 하이드록시 아크릴레이트 모노머(예를 들면, 펜타에리드리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리드리톨 트리아크릴레이트 등)의 반응 생성물이다.The hexafunctional or higher aliphatic urethane (meth) acrylate oligomer has an unsaturated group capable of polymerization with a bifunctional aliphatic isocyanate compound (for example, hexamethylene diisocyanate, dicyclohexyl methane diisocyanate, isophorone diisocyanate, etc.) (For example, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol triacrylate, and the like) containing at least three per molecule.
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 비제한적인 예로는 미원상사㈜의 PU610, 싸이텍(Cytec)사의 Ebecryl 1290, 5129, Bayer사의 U400, Double Bond Chemical사의 DM 87A 등이 있는데, 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Non-limiting examples of the urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functional groups include PU610 of MWC, Ebecryl 1290 and 5129 of Cytec, U400 of Bayer, DM 87A of Double Bond Chemical, Or a mixture of two or more of them may be used.
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량(Mw)은 특별히 한정되지 않는다. 다만, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량이 너무 작으면 유연성 및 부착성에 문제가 있을 수 있고, 너무 높으면 UV 경화성이 저하될 수 있다. 상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량이 500 내지 1,500 g/mol, 예를 들어 800 내지 1,200 g/mol 범위일 경우, 도막의 유연성이나 부착성, UV 경화성의 저하 없이, 도막의 경도, 인성, 내습성, 내냉열 Cycle성, 내열성 등이 향상될 수 있다.The weight-average molecular weight (Mw) of the hexafunctional or higher urethane (meth) acrylate oligomer is not particularly limited. However, if the weight average molecular weight of the urethane (meth) acrylate oligomer is too small, there may be a problem in flexibility and adhesion, and if it is too high, UV curability may be deteriorated. When the weight average molecular weight of the hexafunctional or higher urethane (meth) acrylate oligomer is in the range of 500 to 1,500 g / mol, for example, 800 to 1,200 g / mol, the coating film Hardness, toughness, moisture resistance, resistance to cold and heat cycles, heat resistance, and the like can be improved.
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 함량은 당해 조성물의 총량을 기준으로 5 내지 20 중량% 범위일 수 있다. 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 도막의 경화성, 내습성, 내냉열 Cycle성, 내열성이 향상될 수 있다.The content of the hexafunctional or higher urethane (meth) acrylate oligomer may be in the range of 5 to 20% by weight based on the total amount of the composition. When the content of the urethane (meth) acrylate oligomer falls within the above-mentioned range, the curing property, moisture resistance, resistance to cold and heat cycle, and heat resistance of the coating film can be improved.
상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 중합이 가능한 불포화 그룹인 중합성 관능기를 3개 이상(예를 들어 3개 내지 5개, 다른 예로 3개 또는 4개) 가지는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머이다. 이러한 올리고머는 도막의 부착성과 유연성을 향상시킬 수 있다.The urethane (meth) acrylate oligomer is a urethane (meth) acrylate oligomer having three or more polymerizable functional groups (for example, three to five, and three or four in other examples) Lt; / RTI > Such an oligomer can improve the adhesion and flexibility of the coating film.
일례에 따르면, 상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 3 내지 5관능 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 3 내지 5관능 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 사용할 경우, 우수한 황변 방지 효과 및 탄성을 확보할 수 있다. According to one example, the 3- to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer may be a 3- to 5-functional aliphatic urethane (meth) acrylate oligomer. When a 3 to 5 functional urethane (meth) acrylate oligomer is used as the 3 to 5 functional aliphatic urethane (meth) acrylate oligomer, excellent yellowing prevention effect and elasticity can be secured.
상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 비제한적인 예로는 싸이텍(Cytec)사의 Ebecryl 9260 등이 있다.A non-limiting example of the 3 to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer is Ebecryl 9260 from Cytec.
이러한 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량(Mw)이 1,000 내지 2,000 g/mol, 예를 들어 1,300 내지 1,800 g/mol 범위일 수 있다. 상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머가 전술한 범위의 중량평균분자량을 가질 경우, 도막의 부착성과 유연성이 우수하다.The 3 to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer may have a weight average molecular weight (Mw) of 1,000 to 2,000 g / mol, for example, 1,300 to 1,800 g / mol. When the 3 to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer has a weight average molecular weight in the above-mentioned range, the adhesion and flexibility of the coating film are excellent.
상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 함량은 당해 조성물의 총량을 기준으로 5 내지 20 중량% 범위일 수 있다. 상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 도막의 부착성과 유연성이 향상될 수 있다.The content of the 3- to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer may range from 5 to 20% by weight based on the total amount of the composition. When the content of the 3 to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer falls within the above-mentioned range, the adhesion and flexibility of the coating film can be improved.
본 발명에서는 도막의 경화성, 내습성, 내냉열 Cycle성, 내열성을 향상시키면서, 조성물의 레벨링성 및 작업성, 도막의 부착성, 유연성 등을 더욱 향상시키기 위해서, 반응성 올리고머로 상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 함께 상기 3 내지 5관능의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 혼합 사용한다. 이때, 상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 3 내지 5관능의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 사용 비율은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 40:60 내지 50:50 중량비일 수 있다.In the present invention, in order to further improve the leveling property and workability of the composition, the adhesion of the film, the flexibility and the like while improving the curing property, the moisture resistance, the resistance to cold and heat cycle and the heat resistance of the coating film, (Meth) acrylate oligomer and the above-mentioned 3- to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer are mixedly used. At this time, the ratio of the urethane (meth) acrylate oligomer having a functionality of 6 or more and the urethane (meth) acrylate oligomer having a functionality of 3 to 5 is not particularly limited, and may be, for example, 40:60 to 50:50 by weight.
반응성 모노머Reactive monomer
본 발명에 따른 도료 조성물에서, 반응성 모노머는 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함한다. 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 소재에 데미지가 높아 부착성 및 도료 내 용해력이 우수하나, 경화가 느려지고 IR 시간이 길 경우 소재가 침식될 우려가 있다. 한편, 3관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 낮은 점도로 도료의 평활성 및 작업성을 높여주는 동시에 경화가 상대적으로 느려지지 않는다는 장점이 있으나, 단독 사용 시 과경화에 따른 도막 수축을 유발할 가능성이 있다. 따라서, 본 발명에서는 반응성 모노머로서 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 혼용한다. In the coating composition according to the present invention, the reactive monomer includes a bifunctional (meth) acrylate monomer and a trifunctional or more (meth) acrylate monomer. The bifunctional (meth) acrylate monomers are excellent in adhesion and solubility in coatings due to high damage to the material, but the material may be eroded when the curing is slowed and the IR time is long. On the other hand, the trifunctional (meth) acrylate monomer has the advantage of improving the smoothness and workability of the coating with a low viscosity and not slowing the curing relatively, but it may cause coating film shrinkage due to overcuring at the time of using alone. Therefore, in the present invention, a bifunctional (meth) acrylate monomer and a trifunctional or more (meth) acrylate monomer are mixed as a reactive monomer.
상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 예로는 알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 모노머, 에톡실레이트 디(메타)아크릴레이트 모노머 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머로서 알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 경우, 우수한 내후성 및 내수성을 확보하기에 유리하다.Examples of the bifunctional (meth) acrylate monomers include, but are not limited to, alkylene glycol di (meth) acrylate monomers and ethoxylated di (meth) acrylate monomers. These may be used alone or in combination of two or more. When an alkylene glycol di (meth) acrylate monomer is used as the bifunctional (meth) acrylate monomer, it is advantageous to ensure excellent weather resistance and water resistance.
상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 비제한적인 예로, 헥산디올디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(PEGDA), 글리세린 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트(DEGDA), 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate, TEGDMA), 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(DPGDA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트(TTEGDA) 등과 같은 알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 모노머; 에톡시화 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에톡실레이트 비스페놀A 글리콜 디메타크릴레이트(ethoxylated bisphenol A glycol dimethacrylate, Bis-EMA) 등과 같은 에톡실레이트 디(메타)아크릴레이트 모노머 등이 있다. 일례로, 상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 모노머(예컨대, 헥산디올디아크릴레이트)일 수 있다. Nonlimiting examples of the bifunctional (meth) acrylate monomers include hexane diol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate (PEGDA), glycerin diacrylate, diethylene glycol diacrylate (DEGDA), triethylene glycol dimethacrylate Alkylene glycol di (meth) acrylates such as triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tripropylene glycol diacrylate (TPGDA), tetraethylene glycol diacrylate (TTEGDA) Monomers; Ethoxylated di (meth) acrylate monomers such as ethoxylated polypropylene glycol di (meth) acrylate, ethoxylated bisphenol A glycol dimethacrylate (Bis-EMA) and the like. In one example, the bifunctional (meth) acrylate monomer may be an alkylene glycol di (meth) acrylate monomer such as hexane diol diacrylate.
상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 중량평균분자량이 100 내지 400 g/mol, 예를 들어 200 내지 300 g/mol일 수 있다. 상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균분자량이 전술한 범위일 경우, 점도 및 가교밀도 조절이 용이하다.The bifunctional (meth) acrylate monomer may have a weight average molecular weight of 100 to 400 g / mol, for example, 200 to 300 g / mol. When the weight average molecular weight of the bifunctional (meth) acrylate monomer is in the range described above, viscosity and crosslinking density can be easily controlled.
상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량은 도료 조성물의 총량을 기준으로 1 내지 20 중량%, 예를 들어 5 내지 15 중량% 범위일 수 있다. 상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 경화성 및 살오름성이 향상될 수 있다.The content of the bifunctional (meth) acrylate monomer may range from 1 to 20% by weight, for example, from 5 to 15% by weight, based on the total amount of the coating composition. When the content of the bifunctional (meth) acrylate monomer falls within the above-mentioned range, the hardenability and scratch resistance can be improved.
본 발명에서 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머는 중합이 가능한 불포화 그룹인 중합성 관능기를 3개 이상(예를 들어 3개 내지 6개, 다른 예로 3개 또는 4개) 가지는 (메타)아크릴레이트 모노머로, 조성물의 흐름성, 레벨링성 및 작업성을 향상시키면서, 도막의 부착성을 향상시키는 역할을 한다. In the present invention, the (meth) acrylate monomer having three or more functional groups is preferably a (meth) acrylate having three or more polymerizable functional groups (for example, 3 to 6, and 3 or 4 in other examples) As a monomer, it plays a role of improving the adhesion of the coating film while improving the flowability, leveling property and workability of the composition.
이러한 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머의 비제한적인 예로는 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트 등과 같은 3관능 (메타)아크릴레이트 모노머; 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등과 같은 4관능 (메타)아크릴레이트 모노머; 디펜타에리트리톨 폴리아크릴레이트 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용하거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 일례로, 상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머는 3관능 (메타)아크릴레이트 모노머(예컨대 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트)일 수 있다.Nonlimiting examples of such trifunctional or higher (meth) acrylate monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated glycerine tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) Trifunctional (meth) acrylate monomers such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate and the like; Tetrafunctional (meth) acrylate monomers such as pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate and the like; Dipentaerythritol polyacrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more. For example, the trifunctional or more (meth) acrylate monomer may be a trifunctional (meth) acrylate monomer (e.g., trimethylolpropane tri (meth) acrylate).
상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머는 중량평균분자량이 200 내지 400 g/mol, 예를 들어 250 내지 350 g/mol일 수 있다. 상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균분자량이 전술한 범위일 경우, 조성물의 흐름성, 레벨링성이 더 향상될 수 있다.The trifunctional or higher (meth) acrylate monomer may have a weight average molecular weight of 200 to 400 g / mol, for example 250 to 350 g / mol. When the weight average molecular weight of the trifunctional or more (meth) acrylate monomer is in the range described above, the flowability and leveling property of the composition can be further improved.
상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량은 도료 조성물의 총량을 기준으로 1 내지 30 중량%, 예를 들어 5 내지 25 중량% 범위일 수 있다. 상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량이 전술한 범위일 경우, 흐름성, 레벨링성이 향상될 수 있다.The content of the trifunctional or more (meth) acrylate monomer may range from 1 to 30% by weight, for example, from 5 to 25% by weight, based on the total amount of the coating composition. When the content of the trifunctional or more (meth) acrylate monomer is in the above-mentioned range, flowability and leveling property can be improved.
본 발명에서, 상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 20:80 내지 50:50 중량비일 경우, 경화성, 살오름성, 흐름성, 레벨링성이 동시에 향상될 수 있다.In the present invention, the blending ratio of the bifunctional (meth) acrylate monomer and the trifunctional or more functional (meth) acrylate monomer is not particularly limited, but is preferably 20:80 to 50:50 by weight, Flowability and leveling property can be simultaneously improved.
광중합Light curing 개시제Initiator
본 발명의 도료 조성물에서, 광중합 개시제는 자외선(UV) 등에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야에서 일반적으로 알려진 광중합 개시제라면 제한 없이 사용할 수 있다. In the coating composition of the present invention, the photopolymerization initiator is a component which is excited by ultraviolet (UV) or the like to initiate photopolymerization, and any photopolymerization initiator generally known in the art can be used without limitation.
사용 가능한 광중합 개시제의 비제한적인 예를 들면, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼용할 수 있다.Examples of usable photopolymerization initiators include, but are not limited to, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, Benzionalkylether, Benzophenone, Benzyl dimethyl katal, It is also possible to use hydroxycyclohexyl phenylacetone, chloroacetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, diethoxy acetophenone, hydroxyacetophenone (diethoxy 2-Chlorothioxanthone, 2-Ethylthraquinone, 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone and 2-hydroxy-1- [4- (2- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-methyl-1-propanone), methylbenzo Methylbenzoylformate, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and the like. More than species can be mixed.
상기 광중합 개시제의 최대 흡수 파장은 자외선을 흡수할 수 있다면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 200 내지 410 ㎚ 범위일 수 있다.The maximum absorption wavelength of the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can absorb ultraviolet rays, and may be in the range of, for example, 200 to 410 nm.
상기 광중합 개시제의 함량은 도료 조성물의 총량을 기준으로 1 내지 10 중량%, 예를 들어 1 내지 5 중량%일 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 1 중량% 미만이면 경화성 저하나 미경화로 인해 도막 강도 및 부착성이 저하될 수 있고, 또한 도막의 미경화에 의한 주름(wrinkle)이 발생할 수 있다. 한편, 상기 광중합 개시제의 함량이 10 중량%를 초과하면 미반응된 광중합 개시제로 인한 오염이나 저중합도에 의한 부착성 저하가 초래될 수 있다 The content of the photopolymerization initiator may be 1 to 10% by weight, for example, 1 to 5% by weight based on the total amount of the coating composition. If the content of the photopolymerization initiator is less than 1% by weight, the curing property may be lowered or uncured, and the strength and adhesion of the coating film may be deteriorated, and wrinkles may be caused by the uncured coating film. On the other hand, if the content of the photopolymerization initiator exceeds 10% by weight, contamination due to the unreacted photopolymerization initiator or deterioration of adhesion due to the low polymerization degree may be caused
새깅Sagging 조절제 Modulator
본 발명의 도료 조성물은 새깅 조절제(sagging control agent)를 더 포함할 수 있다. 상기 새깅 조절제는 도료 조성물의 흐름성 및 건조성을 향상시켜 엣지(edge) 부위의 흐름을 방지하는 성분으로, 본 조성물이 다양한 형상의 플라스틱 소재에 적용되었을 때, 도료의 외관에 발생하는 주름 또는 도막의 고임이 발생하는 것을 방지할 수 있다.The coating composition of the present invention may further comprise a sagging control agent. The sagging controlling agent is a component for preventing the flow of edge portions by improving the flowability and drying property of the coating composition. When the present composition is applied to plastic materials of various shapes, It is possible to prevent occurrence of sticking.
본 발명에서 사용 가능한 새깅 조절제로는 당해 기술 분야에서 도료의 흐름성을 조절하기 위해 통상적으로 사용하는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 셀룰로오즈 아세테이트 부틸레이트(cellulose acetate butyrate), 아크릴 수지 등이 있는데, 이들에 한정되지 않는다. The sagging control agent which can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is ordinarily used in the art to control the flowability of the coating material. But are not limited to, cellulose acetate butyrate, acrylic resin, and the like.
상기 셀룰로오스 아세테이트 부틸레이트는 부티릴기 함량이 40 내지 60 중량%, 예를 들어 50 내지 55 중량% 범위일 수 있고, 아세틸기 함량이 0.5 내지 5 중량% 범위일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다. 또한, 상기 셀룰로오즈 아세테이트 부틸레이트는 융점(melting point)이 130 내지 140℃ 범위일 수 있고, 유리전이온도(Tg)가 90 내지 110℃ 범위일 수 있다.The cellulose acetate butyrate may have a butyryl group content of 40 to 60 wt%, for example, 50 to 55 wt%, and an acetyl group content of 0.5 to 5 wt%, but is not limited thereto. In addition, the cellulose acetate butyrate may have a melting point in the range of 130 to 140 ° C and a glass transition temperature (Tg) in the range of 90 to 110 ° C.
상기 새깅 조절제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 도료 조성물의 총량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%, 예컨대 1 내지 5 중량%일 수 있다. 상기 새깅 조절제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 새깅 조절제의 기능이 용이하게 발현하여 도료 조성물의 흐름이 향상되고, 다른 상분들과의 상용성도 우수하여 도막의 백탁이 발생되지 않고, 레벨링도 향상될 수 있다.The content of the sagging control agent is not particularly limited and may be, for example, 0.1 to 5% by weight, for example, 1 to 5% by weight based on the total amount of the coating composition. When the content of the sagging control agent falls within the range described above, the function of the sagging control agent is easily manifested to improve the flow of the coating composition and the compatibility with other phases is excellent, so that the coating film is not clouded, Can be improved.
조색제Colorant
본 발명에 따른 도료 조성물은 조색제를 더 포함할 수 있다. 상기 조색제는 색상을 부여하기 위해서 첨가되는 성분으로, 혼화성 및 장기보존성 등을 고려하여 액상의 조색제를 사용할 수 있다.The coating composition according to the present invention may further comprise a coloring agent. The above-mentioned coloring agent is added to give a hue, and a liquid coloring agent can be used in consideration of miscibility and long-term storage stability.
상기 액상 조색제는 안료와 함께 바인더 수지 및 용제를 포함하며, 선택적으로 분산제 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 조색제의 각 성분들은 당해 기술분야에서 공지된 함량으로 사용될 수 있다.The liquid coloring agent includes a binder resin and a solvent together with the pigment, and may optionally contain additives such as a dispersing agent. Each component of the colorant may be used in a manner known in the art.
본 발명에서 사용 가능한 안료는 유기 안료 또는 무기 안료일 수 있고, 검정색 또는 기타 유색 안료일 수 있다. 예를 들어, 산화티탄, 카본블랙, 침강성 황산바륨, 탄산칼슘, 탈크, 카올린, 마이카, 알루미늄, 산화크롬, 알루민산코발트, 아조안료, 프탈로시아닌안료, 안트라퀴논안료 등이 있는데, 이들에 한정되지 않는다. The pigments usable in the present invention may be organic pigments or inorganic pigments, and may be black or other colored pigments. Examples thereof include, but are not limited to, titanium oxide, carbon black, precipitated barium sulfate, calcium carbonate, talc, kaolin, mica, aluminum, chromium oxide, cobalt aluminate, azo pigments, phthalocyanine pigments and anthraquinone pigments .
상기 안료의 크기는 특별히 한정되지 않으나, 1,000 ㎚ 이하, 예를 들어 10 내지 1,000 ㎚ 범위일 경우 도로 조성물의 도포(사출)시 이색(異色) 발생을 최소화할 수 있다. 또한, 상기 안료의 밀도는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 0.9 내지 1.1 g/㎤ 범위일 수 있다. 상기 안료의 밀도가 전술한 범위일 경우, 안료의 침전 현상을 방지할 수 있다.The size of the pigment is not particularly limited, but it is possible to minimize the occurrence of a different color upon application (injection) of the road composition when it is 1,000 nm or less, for example, in the range of 10 to 1,000 nm. The density of the pigment is not particularly limited, and may be, for example, in the range of 0.9 to 1.1 g / cm < 3 >. When the density of the pigment is in the range described above, precipitation of the pigment can be prevented.
상기 안료는 당해 기술 분야에서 공지된 함량으로 사용될 수 있고, 예컨대 조색제의 총량을 기준으로 1 내지 10 중량%, 예를 들어 1 내지 5 중량% 범위일 수 있다. 상기 안료의 함량이 전술한 범위일 경우, 원하는 색상을 구현하면서 은폐력, 분산성, 저장 안정성을 향상시킬 수 있다.The pigments may be used in a manner known in the art and may range, for example, from 1 to 10% by weight, for example from 1 to 5% by weight, based on the total amount of the colorant. When the content of the pigment is in the range described above, hiding power, dispersibility and storage stability can be improved while realizing a desired color.
상기 바인더 수지는 안료와의 상용성이 우수하기 때문에, 도료 조성물에 조색제의 첨가 시 안료 분산성을 향상시켜 도료 조성물의 우수한 젖음성(wettability) 및 저장성을 확보할 수 있다. 이러한 바인더 수지의 비제한적인 예로는, 우레탄계 수지, 염화비닐계 수지, 아크릴계수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리이소시아네이트계 수지 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Since the binder resin is excellent in compatibility with the pigment, when the coloring agent is added to the coating composition, the pigment dispersibility can be improved to ensure excellent wettability and storage stability of the coating composition. Examples of such a binder resin include urethane resin, vinyl chloride resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, and polyisocyanate resin. These resins may be used alone or in combination of two or more.
성가 바인더 수지의 함량은 당해 기술 분야에서 공지된 함량으로 사용될 수 있고, 예컨대 조색제의 총량을 기준으로 5 내지 20 중량부일 수 있다. 상기 바인더 수지의 함량이 전술한 범위일 경우, 안료 침전의 문제 없이 저장 안정성, 건조성 등의 물성이 향상될 수 있다.The content of the tackifying binder resin can be used in a content known in the art, for example, 5 to 20 parts by weight based on the total amount of the coloring agent. When the content of the binder resin is in the range described above, physical properties such as storage stability and dryness can be improved without problems of pigment precipitation.
상기 분산제의 예로는 라우린산, 미르시친산, 스테아린산, 스테아린산부틸, 울레인산, 올레일알코올, 라우릴알코올 등이 있는데, 이들에 한정되지 않는다. 이러한 분산제는 당해 기술 분야에서 공지된 함량으로 사용될 수 있고, 예컨대 조색제의 총량을 기준으로 0.5 내지 3 중량% 범위일 수 있다. Examples of the dispersing agent include, but are not limited to, lauric acid, myristic acid, stearic acid, butyl stearate, urea acid, oleyl alcohol, lauryl alcohol and the like. Such dispersants may be used in amounts known in the art and may range, for example, from 0.5 to 3% by weight, based on the total amount of colorant.
상기 용제의 예로는 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 등의 방향족 화합물, 메탄올, 에탄올, 부탄올, 이소부탄올 등의 알코올계 화합물, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 이소포른, N-메틸피롤리돈 등의 케톤계 화합물, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 화합물 등이 있는데, 이들에 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수도 있다. Examples of the solvent include aromatic compounds such as toluene, xylene and ethylbenzene, alcohol compounds such as methanol, ethanol, butanol and isobutanol, acetone, methyl isobutyl ketone, methyl amyl ketone, cyclohexanone, isophorone, N- Ketone-based compounds such as methylpyrrolidone, and ester-based compounds such as ethyl acetate, butyl acetate and methyl cellosolve acetate, but are not limited thereto. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 용제의 함량은 당해 기술 분야에서 공지된 함량으로 사용될 수 있고, 조색제의 총량이 100 중량%가 되도록 조절하는 잔량일 수 있다.The content of the solvent can be used in a content known in the art, and may be a residual amount adjusted so that the total amount of the coloring agent becomes 100% by weight.
본 발명의 도료 조성물에서, 조색제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 도료 조성물의 총량을 기준으로 5 중량% 이하, 예를 들어 1 내지 5 중량%일 수 있다. 조색제의 함량이 전술한 범위일 경우, 안료 침전 등의 문제 없이 원하는 색상을 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 은폐력, 레벨링성이 향상될 수 있다.In the coating composition of the present invention, the content of the coloring agent is not particularly limited and may be 5% by weight or less, for example, 1 to 5% by weight based on the total amount of the coating composition. When the content of the coloring agent is in the range described above, not only the desired color can be realized but the hiding power and leveling property can be improved without problems such as pigment precipitation.
용제solvent
본 발명에 따른 도료 조성물은 용제를 더 포함할 수 있다. 상기 용제는 전술한 올리고머, 반응성 모노머 등의 성분들을 쉽게 용해시킬 수 있으면서, 점도를 낮게 조절하여 도료 조성물의 작업성을 향상시키고, 나아가 도막의 외관을 향상시킬 수 있다. The coating composition according to the present invention may further comprise a solvent. The solvent can easily dissolve components such as the oligomer and the reactive monomer described above, and can control the viscosity to be low to improve the workability of the coating composition and further improve the appearance of the coating film.
본 발명에서 사용 가능한 용제는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용제의 비제한적인 예로는, 케톤(ketone)계 용제, 에스테르(ester)계 용제, 에테르(ether)계 용제, 탄화수소계 용제, 알코올(alcohol)계 용제, BTX계 용제 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 예컨대, 부틸아세테이트, 톨루엔, 에틸아세테이트, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, Kocosol-100, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(propylene glycol methyl ether), 메틸에틸케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 에틸프로필케톤, 메틸아세테이트, 노말프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 카비톨아세테이트, 노르말 프로판올, 이소프로판올, 노르말부탄올, 이소부탄올, 터셔리부탄올, 벤젠, 아세톤, 테트라하이드로 퓨란, 디메틸포름알데히드, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올 등이 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.The solvent usable in the present invention is not particularly limited as long as it is generally used in the art. Examples of the solvent include, but are not limited to, ketone solvents, ester solvents, ether solvents, hydrocarbon solvents, alcohol solvents, BTX solvents, have. Examples of the solvent include butyl acetate, toluene, ethyl acetate, xylene, methyl isobutyl ketone, Kocosol-100, propylene glycol methyl ether, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone, Butanol, isobutanol, tertiary butanol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, isopropyl alcohol, Benzene, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformaldehyde, cyclohexanone, methanol, ethanol and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 용제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 도료 조성물의 총량이 100 중량%가 되도록 조절하는 잔량일 수 있다. 일례로, 상기 용제의 함량은 도료 조성물의 총량을 기준으로 30 내지 60 중량% 범위일 수 있다.The content of the solvent is not particularly limited, and may be a residual amount adjusted so that the total amount of the coating composition becomes 100% by weight. For example, the content of the solvent may range from 30 to 60% by weight based on the total amount of the coating composition.
첨가제additive
본 발명에 따른 도료 조성물은 전술한 성분들 이외에, 당 분야에서 통상적으로 알려진 첨가제를 당해 조성물의 사용 목적 및 사용 환경에 따라 선택적으로 더 포함할 수 있다. 일례로, 상기 도료 조성물은 표면 조절제 및/또는 자외선 안정제를 더 포함할 수 있다.In addition to the above-mentioned components, the coating composition according to the present invention may further include additives commonly known in the art depending on the intended use and the environment of use of the composition. In one example, the coating composition may further comprise a surface modifier and / or a UV stabilizer.
상기 표면조절제는 도료 조성물의 표면장력을 조절하여 도장 시 도막의 레벨링성, 습윤성, 외관 특성 등을 증진시킬 수 있고, 또한 도막의 크래터(crater) 현상을 방지하고, 슬립성, 내스크래치성 등을 부여할 수 있다. 이러한 표면조절제의 비제한적인 예로는, 실리콘계 표면조절제, 비실리콘계 표면조절제 등이 있고, 예컨대 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산, 폴리에테르 실록산 공중합체, 폴리디메틸실록산, 플루오로알킬카르본산, 퍼플루오로알킬카르복실산, 폴리아크릴레이트, 폴리에테르 변성 아크릴 폴리머, 폴리에스테르 변성 아크릴 폴리머, 퍼플루오로알킬 변성 아크릴 폴리머, 산성 작용기 함유-지방족 폴리에테르(EFKA-6230) 등이 있다. The surface modifier can control the surface tension of the coating composition to improve the leveling property, the wettability and the appearance property of the coating film during coating, prevent the crater phenomenon of the coating film, and improve the slipping property, scratch resistance, Can be given. Non-limiting examples of such surface modifiers include silicone surface modifiers, non-silicone surface modifiers, and the like, such as polyether modified polydimethylsiloxane, polyether siloxane copolymer, polydimethylsiloxane, fluoroalkylcarboxylic acid, perfluoroalkyl Polyacrylates, polyether-modified acrylic polymers, polyester-modified acrylic polymers, perfluoroalkyl-modified acrylic polymers, acidic functional group-containing aliphatic polyethers (EFKA-6230), and the like.
상기 표면조절제는 당 분야에 알려진 통상적인 범위 내에서 적절히 사용될 수 있으며, 일례로 도료 조성물의 총량을 기준으로 0.1 내지 10 중량% 범위로 사용될 수 있다. The surface modifier may be suitably used within a conventional range known in the art, and may be used in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the coating composition.
상기 자외선 안정제는 자외선을 차단 및/또는 흡수하여 도막의 내후성을 향상시킬 뿐만 아니라, 장기 내광성을 부여할 수 있다. 이러한 자외선 안정제는 광안정제 및/또는 자외선 흡수제를 포함한다. 이때, 광안정제는 자외선에 의한 열화나 초킹(chalking)을 방지할 수 있고, 자외선 흡수제는 자외선을 흡수하는 역할을 한다.The UV stabilizer not only enhances the weatherability of the coating film by blocking and / or absorbing ultraviolet rays, but also can impart long-term light fastness. Such ultraviolet stabilizers include light stabilizers and / or ultraviolet absorbers. At this time, the light stabilizer can prevent degradation or chalking due to ultraviolet rays, and the ultraviolet absorber plays a role of absorbing ultraviolet rays.
상기 광안정제의 비제한적인 예로는 힌더드 아민(hindered amine) 계열의 화합물 등이 있고, 예컨대 Tinuvin 123, Tinuvin 292, Tinuvin 144, Tinuvin 622LD, Tinuvin 5060(BASF, 일본); sanol LS-770, sanol LS-765, sanol LS-292, sanol LS-744(산쿄, 일본) 등이 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. Non-limiting examples of the light stabilizer include hindered amine-based compounds such as Tinuvin 123, Tinuvin 292, Tinuvin 144, Tinuvin 622LD, Tinuvin 5060 (BASF, Japan); sanol LS-770, sanol LS-765, sanol LS-292, and sanol LS-744 (Sankyo, Japan). These may be used alone or in combination of two or more.
상기 자외선 흡수제의 비제한적인 예로는 Hydroxyphenyl triazines (HPT) 등이 있고, 예컨대 Tinuvin P, Tinuvin 234, Tinuvin 320, Tinuvin 328, Tinuvin 312(BASF, 일본); Sumisorb 110, Sumisorb 130, Sumisorb 140, Sumisorb 220, Sumisorb 250, Sumisorb 320, Sumisorb 400(스미토모, 일본) 등이 있다. 상기 자외선 흡수제는 단독으로 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. Nonlimiting examples of the ultraviolet absorber include hydroxyphenyl triazines (HPT) and the like, for example, Tinuvin P, Tinuvin 234, Tinuvin 320, Tinuvin 328, Tinuvin 312 (BASF, Japan); Sumisorb 110, Sumisorb 130, Sumisorb 140, Sumisorb 220, Sumisorb 250, Sumisorb 320, Sumisorb 400 (Sumitomo, Japan). The ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more.
상기 자외선 안정제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 도료 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 자외선 안정제가 전술한 범위일 경우, 도막의 변색 없이 도막의 내광성, 내구성을 향상시킬 수 있다.The content of the ultraviolet stabilizer is not particularly limited and may be 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the coating composition. When the ultraviolet stabilizer is in the above-described range, the light resistance and durability of the coating film can be improved without discoloration of the coating film.
본 발명의 조성물은 전술한 새깅 조절제, 조색제, 표면조절제, 자외선 안정제 이외의 기타 첨가제로 도료 조성물에 통상적으로 첨가되는 성분들, 예컨대 산화방지제(예컨대, 페놀계 산화방지제), 소포제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 각 기타 첨가제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 도료 조성물의 총량을 기준으로 각각 0.1 내지 10 중량%일 수 있다.The composition of the present invention may further comprise components commonly added to the coating composition such as antioxidants (for example, phenolic antioxidants), antifoaming agents and the like as other additives other than the above-mentioned sagging control agents, coloring agents, surface control agents and ultraviolet stabilizers . The content of each of the other additives is not particularly limited, and may be, for example, 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the coating composition.
본 발명의 도료 조성물의 제조방법에는 특별한 제한이 없으며, 예컨대 전술한 올리고머, 반응성 모노머 및 광중합 개시제를, 필요에 따라 새깅 조절제, 조색제, 용제, 기타 첨가제와 함께 디졸버, 교반기 등과 같은 혼합용 장비에 투입한 후, 적절한 온도(예컨대 상온)에서 혼합하는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있다.There is no particular limitation on the method for producing the coating composition of the present invention. For example, the oligomer, the reactive monomer and the photopolymerization initiator described above may be added to a mixing apparatus such as a dissolver, a stirrer and the like together with a sagging control agent, a coloring agent, And then mixing the mixture at an appropriate temperature (for example, room temperature).
본 발명의 도료 조성물은 다양한 기재에 적용 가능하며, 예컨대 플라스틱 기재에 유용하나, 이에 한정되지는 않는다. 일례로, 본 발명의 도료 조성물은 ABS, PC, ABC/PC 소재의 기재 표면에 도포, 건조된 후, 자외선 조사에 의해 경화되어 도막층을 형성한다. The coating composition of the present invention can be applied to various substrates, for example, but is not limited to, a plastic substrate. For example, the coating composition of the present invention is coated and dried on the substrate surface of ABS, PC, ABC / PC materials, and then cured by ultraviolet irradiation to form a coating layer.
본 발명의 도료 조성물은 UV 1액형 타입으로, 가사시간의 제약이 없고 사용이 용이하기 때문에 작업성이 우수하다. 또한, 본 발명의 도료 조성물은 열경화 방식인 종래 우레탄계 도료 조성물보다 경화시간이 1 분 이내로 짧기 때문에, 생산성이 우수하다. 또한, 본 발명의 도료 조성물은 종래 2코트 공정(블랙베이스 도료 도장-클리어 도료 도장)에서 1 코트 공정으로 단축할 수 있어, 원가를 절감할 수 있다. 또한, 본 발명의 도료 조성물은 1 코트만으로도 기재에 고급스러운 외관(표면 질감)과 우수한 내스크래치성을 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 상용성, 경화성, 레벨링성이 우수하고, 우수한 초기 부착성, 내습성, 내열성, 내냉열 Cycle성, 내광성, 광택성을 부여할 수 있다. 그러므로, 본 발명의 도료 조성물은 자동차의 내장부품, 예컨대 센터 페시아(cener facia: 자동차 실내의 에어컨, 오디오 조작부), 인디케이터(indicator), 풀 핸들(pull handle) 등에 적용(예컨대 상도로 적용)되어 상품성을 향상시킬 수 있다.The coating composition of the present invention is of the UV 1-liquid type and has excellent workability because there is no restriction on the pot life and it is easy to use. Further, since the coating composition of the present invention has a curing time as short as one minute or less as compared with a conventional urethane-based coating composition which is a thermosetting type, productivity is excellent. Further, the coating composition of the present invention can be shortened to a one-coat process in the conventional 2-coat process (black base paint coating - clear paint coating), and the cost can be reduced. In addition, the coating composition of the present invention can achieve a high-quality appearance (surface texture) and excellent scratch resistance on a substrate even with only one coat, and is excellent in compatibility, curability and leveling property, , Heat resistance, cold and heat cycle resistance, light fastness, and glossiness can be imparted. Therefore, the coating composition of the present invention can be applied (for example, as a top coat) to interior parts of an automobile, for example, a cener facia (air conditioner and audio control part of an automobile), an indicator, a pull handle, Can be improved.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. However, the following examples are provided to aid understanding of the present invention and are not intended to limit the scope of the present invention in any sense.
[실시예 1-7][Example 1-7]
하기 표 1에 기재된 조성에 따라 (메타)아크릴레이트 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 광중합 개시제, 자외선 흡수제, 광안정제, 습윤제, 새깅조절제 및 용제를 혼합하여 실시예 1-7의 도료 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량%이다. 표 1에 기재된 원료 물질의 사양은 하기 표 2와 같다.The coating compositions of Examples 1-7 were prepared by mixing a (meth) acrylate oligomer, a (meth) acrylate monomer, a photopolymerization initiator, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a wetting agent, a sagging agent and a solvent according to the composition shown in the following Table 1 Respectively. In Table 1, the unit of usage of each composition is% by weight. The specifications of the raw materials listed in Table 1 are shown in Table 2 below.
[비교예 1-4][Comparative Example 1-4]
하기 표 1에 기재된 조성에 따라 (메타)아크릴레이트 올리고머, (메타)아크릴레이트 모노머, 광중합 개시제, 자외선 흡수제, 광안정제, 습윤제, 새깅조절제 및 용제를 혼합하여 비교예 1-4의 도료 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량%이다. 표 1에 기재된 원료 물질의 사양은 하기 표 2와 같다.A coating composition of Comparative Example 1-4 was prepared by mixing a (meth) acrylate oligomer, a (meth) acrylate monomer, a photopolymerization initiator, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a wetting agent, a sagging agent and a solvent according to the composition shown in the following Table 1 Respectively. In Table 1, the unit of usage of each composition is% by weight. The specifications of the raw materials listed in Table 1 are shown in Table 2 below.
[실험예] 물성 평가[Experimental Example] Evaluation of physical properties
실시예 1-6에서 제조된 도료 조성물 및 이로 형성된 도막의 물성을 하기 측정 방법에 따라 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. The physical properties of the coating composition prepared in Example 1-6 and the coating film formed therefrom were measured according to the following measuring methods, and the results are shown in Table 3 below.
1) 상용성1) Compatibility
육안으로 액상의 탁도(haze/clear)를 평가하였다.The turbidity (haze / clear) of the liquid phase was evaluated visually.
2) 경화성2) Curing property
PC(Polycarbonate) 기재에 각 조성물을 도포하여 시편을 준비하였다. 이후, 60℃에서 3분 동안 자외선을 조사한 후, 광량 1,500 mJ/㎠, 조도 170 mW/㎠의 조건에서 60°로 각 시편을 경화한 다음, 120℃에서 1 시간 동안 방치한 다음 외관을 관찰하였다.Each composition was applied to a PC (Polycarbonate) substrate to prepare a specimen. Thereafter, the specimens were irradiated with ultraviolet rays at 60 ° C for 3 minutes, cured at 60 ° under conditions of a light intensity of 1,500 mJ / cm 2 and an illuminance of 170 mW / cm 2, then left at 120 ° C for 1 hour, .
3) 레벨링성3) Leveling ability
레벨링 측정장치(Sheen Instruments Limited의 Levelling Measurement)를 사용하여 각 도료 조성물의 퍼짐성을 평가하였다. 이때, 퍼짐성이 클수록 레벨링성이 우수한 것을 의미한다.The leveling measurement device (Leveling Measurement of Sheen Instruments Limited) was used to evaluate the spreadability of each coating composition. At this time, the greater the spreadability, the better the leveling property.
4) 초기 부착성4) Initial adhesion
ASTM D3359(크로스 컷 테이프 테스트법, cross cut tape test)에 따라 100개의 눈금(1㎜×1㎜)에 테이프를 접착한 후, 테이프를 박리한 후의 잔존하는 눈금의 개수(N)를 측정하였고, N/100으로 표시하였다.The tape was stuck to 100 scales (1 mm x 1 mm) according to ASTM D3359 (cross cut tape test), and the number (N) of remaining scales after peeling off the tape was measured, N / 100.
5) 내습성5) Moisture resistance
항온조(50±2℃, 98%RH)에 도막이 형성된 기재를 168 시간 동안 침적한 후, 부착 시험 및 외관 평가를 진행하였다. After the substrate having the coating film formed thereon was immersed in a thermostatic chamber (50 2 캜, 98% RH) for 168 hours, adhesion test and appearance evaluation were carried out.
6) 내열성6) Heat resistance
시편을 시험 온도(90±2℃) 조건 하에서 300 시간 동안 방치한 후, 꺼내어 실온에서 1시간 동안 방치한 다음, 도막의 변색, 퇴색, 팽윤, 갈라짐, 광택 저하, 벗겨짐 등을 관찰하였다.The specimens were left for 300 hours at the test temperature (90 ± 2 ° C), then taken out and left at room temperature for 1 hour. Then, discoloration, fading, swelling, cracking, gloss reduction, peeling and the like were observed.
7) 내냉열 Cycle성7) Cryogenic Cycle
시편을 80±2℃의 온도에서 3 시간 방치하고, 실온에서 1 시간 방치하고, -40℃의 온도에서 3 시간 방치하고, 실온에서 1시간 방치한 후, 50±2, 95%RH에서 7시간 방치한 후 실온에서 1시간 방치하였다. 상기 과정을 3회 반복한 후, 도막의 변색, 퇴색, 팽윤, 갈라짐, 광택저하, 벗겨짐 등을 관찰하였다.The sample was left at a temperature of 80 ± 2 ° C. for 3 hours, left at room temperature for 1 hour, left at -40 ° C. for 3 hours, left at room temperature for 1 hour, and then left at 50 ± 2, After standing, it was allowed to stand at room temperature for 1 hour. After repeating the above procedure three times, discoloration, fading, swelling, cracking, gloss reduction, peeling and the like of the coating film were observed.
8) 내광성8) Light fastness
제논 웨더로미터 시험기를 이용하여 1,050 kJ의 에너지를 가한 후, 도막의 외관, 색차, 부착성을 비교하였다.After applying 1,050 kJ of energy using a Xenon weathering tester, the appearance, color difference, and adhesion of the coating film were compared.
상기 표 3의 결과로부터, 본 발명에 따른 자외선 경화성 도료 조성물(실시예 1-7) 및 이들로부터 형성된 도막은 평가 항목 모두에서 우수한 물성을 나타냄을 확인할 수 있었다. 반면, 6관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 3관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머 및 3관능 (메타)아크릴레이트 모노머 중 어느 하나가 포함되지 않은 도료 조성물(비교예 1-4) 및 이들로부터 형성된 도막의 물성은 실시예에 비해 열악함을 확인할 수 있었다.From the results shown in Table 3, it was confirmed that the ultraviolet ray curable coating composition (Example 1-7) according to the present invention and the coating film formed therefrom exhibit excellent physical properties in all evaluation items. On the other hand, a coating composition which does not contain any one of a hexafunctional urethane (meth) acrylate oligomer, a trifunctional urethane (meth) acrylate oligomer, a bifunctional (meth) acrylate monomer and a trifunctional (meth) Example 1-4) and the physical properties of the coating film formed therefrom were inferior to those in Examples.
Claims (8)
2관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함하는 반응성 모노머 및
광중합 개시제
를 포함하는 자외선 경화성 도료 조성물.An oligomer comprising a urethane (meth) acrylate oligomer having 6 or more functional groups and 3 to 5 functional urethane (meth) acrylate oligomer,
A reactive monomer containing a bifunctional (meth) acrylate monomer and a trifunctional or higher functional (meth) acrylate monomer and
Photopolymerization initiator
Wherein the UV curable coating composition comprises:
상기 6관능 이상의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 10 내지 20 중량%,
상기 3 내지 5관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 10 내지 20 중량%,
상기 2관능 (메타)아크릴레이트 모노머 5 내지 15 중량%,
상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머 5 내지 25 중량% 및
상기 광중합 개시제 1 내지 10 중량%
를 포함하는 자외선 경화성 도료 조성물.The coating composition according to claim 1, wherein, based on the total amount of the coating composition,
10 to 20% by weight of the hexafunctional or higher urethane (meth) acrylate oligomer,
10 to 20% by weight of the 3 to 5-functional urethane (meth) acrylate oligomer,
5 to 15% by weight of the bifunctional (meth) acrylate monomer,
5 to 25% by weight of the trifunctional or more (meth) acrylate monomer and
1 to 10% by weight of the photopolymerization initiator,
Wherein the UV curable coating composition comprises:
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| KR1020170184853A KR102566900B1 (en) | 2017-12-29 | 2017-12-29 | Uv curable coating composition |
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