KR20190050524A - Epoxy resin composition - Google Patents

Epoxy resin composition Download PDF

Info

Publication number
KR20190050524A
KR20190050524A KR1020170146025A KR20170146025A KR20190050524A KR 20190050524 A KR20190050524 A KR 20190050524A KR 1020170146025 A KR1020170146025 A KR 1020170146025A KR 20170146025 A KR20170146025 A KR 20170146025A KR 20190050524 A KR20190050524 A KR 20190050524A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
epoxy resin
resin composition
curing agent
epoxy
group
Prior art date
Application number
KR1020170146025A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR101997349B1 (en
Inventor
박찬영
심명택
이상선
Original Assignee
주식회사 케이씨씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 케이씨씨 filed Critical 주식회사 케이씨씨
Priority to KR1020170146025A priority Critical patent/KR101997349B1/en
Publication of KR20190050524A publication Critical patent/KR20190050524A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101997349B1 publication Critical patent/KR101997349B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3218Carbocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5046Amines heterocyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293Organic, e.g. plastic
    • H01L23/295Organic, e.g. plastic containing a filler

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)

Abstract

An epoxy resin composition of the present invention comprises an epoxy resin having a non-condensed cyclic polycyclic structure and at least three functional groups, and a benzoxazine-based curing agent, thereby being able to maintain the content of an inorganic filler in the epoxy resin at 80 wt% or more and exhibit excellent high temperature dielectric properties and high glass transition temperature (Tg).

Description

에폭시 수지 조성물{EPOXY RESIN COMPOSITION}EPOXY RESIN COMPOSITION [0002]

본 발명은 고전력 반도체의 봉지에 유용하게 적용 가능한 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation, which is useful for encapsulating high-power semiconductors.

고성능 전력 반도체에 대한 시장의 요구로 인해 현재 주류를 이루고 있는 규소(Si) 기반 소자의 고성능화가 빠르게 진행되고 있다. 이에 따라, 규소(Si) 기반의 소자보다 고내압, 고전류, 고온 작동 등의 장점을 갖는 신규 소재로서 탄화규소(SiC)나 질화갈륨(GaN) 기반의 소자가 활발히 연구되고 있다.Due to the market demand for high-performance power semiconductors, the performance of silicon-based devices, which are currently mainstream, is rapidly increasing. Accordingly, silicon carbide (SiC) and gallium nitride (GaN) -based devices have been actively studied as novel materials having advantages of high breakdown voltage, high current, and high temperature operation over silicon (Si) based devices.

전력 반도체의 고성능화는 구동 온도를 상승시키게 되어 소자를 구성하는 소재에 대한 높은 내열성이 요구된다. 그 중에서도 특히 반도체 장치의 각부를 봉지하는 봉지재 소재에 대한 내열성이 크게 요구되므로, 최근 높은 유리전이온도(Tg)를 갖는 반도체 봉지재의 개발이 증가하고 있다. The high performance of the power semiconductor raises the driving temperature and requires high heat resistance to the material constituting the device. In particular, since heat resistance to a sealing material for sealing each part of a semiconductor device is particularly high, development of a semiconductor sealing material having a high glass transition temperature (Tg) has been increasing.

오쏘(ortho) 크레졸 노볼락형 에폭시 수지와 페놀계 경화제를 혼용하는 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나, 이러한 봉지재 조성물은 유리전이온도(Tg)가 175℃ 정도에 불과하며, Tg 상승에 한계가 있다. 보다 높은 유리전이온도(Tg)를 구현하기 위해, 대한민국 등록특허 제10-0861324호에서는 나프탈렌이나 안트라센 구조와 같은 축합고리형 다환 구조의 에폭시 수지를 적용하기도 하였다. 그러나, 상기 축합고리형 에폭시 수지는 용융점도가 높거나 연화점이 높아 충전제의 함유량을 높게 설정할 수 없으므로, 이로 인해 열에 의한 변형과 수분 침투에 취약하며, 경화 후 깨짐(brittle)에 취약하다. 또한, 요구되는 높은 구동 온도에서의 전기 특성이 미흡하다는 단점을 가진다.An epoxy resin composition for semiconductor encapsulation in which an ortho cresol novolak type epoxy resin and a phenol type curing agent are mixed is generally applied. However, such an encapsulant composition has a glass transition temperature (Tg) of only about 175 占 폚, and there is a limit to increase in Tg. In order to realize a higher glass transition temperature (Tg), Korean Patent No. 10-0861324 has also applied a condensed ring polycyclic epoxy resin such as naphthalene or anthracene structure. However, since the condensed cyclic epoxy resin can not set the content of the filler to be high because of high melt viscosity or softening point, it is vulnerable to deformation due to heat and moisture penetration, and is vulnerable to brittle after curing. In addition, it has a disadvantage that electric characteristics at a required high driving temperature are insufficient.

대한민국 공개특허 제2014-0123065호에서는 바이페닐 형태의 수지를 적용하여 수지의 골격 밀도 최적화를 통해 고내열성을 확보하는 기술이 개시되었다. 그러나, 이러한 바이페닐 형태의 수지는 일반적으로 유전특성이 좋지 못하다는 단점이 있다. Korean Patent Laid-Open Publication No. 2014-0123065 discloses a technique of securing high heat resistance by optimizing skeleton density of a resin by applying a biphenyl type resin. However, such a biphenyl type resin generally has a disadvantage of poor dielectric properties.

한편, 경화제로서 산무수물계 수지를 이용하여 높은 유리전이온도(Tg)와 우수한 전기 특성을 구현할 수도 있다. 그러나, 높은 유리전이온도(Tg)를 가질 수 있는 산무수물계 수지는 용융점이 높아 일반적인 에폭시 수지 봉지재의 제조 공정에 적용하기 어려우며, 높은 용융점도로 인해 충전제 함유량을 높게 설정할 수 없다. 따라서, 높은 구동 온도에서의 열 변형과 수분 침투에 취약하며, 경화 후 깨짐에 취약하다.On the other hand, a high glass transition temperature (Tg) and excellent electrical characteristics can be realized by using an acid anhydride-based resin as a curing agent. However, since the acid anhydride-based resin capable of having a high glass transition temperature (Tg) has a high melting point, it is difficult to apply to a manufacturing process of a general epoxy resin encapsulant, and a filler content can not be set high due to a high melting point. Therefore, it is vulnerable to thermal deformation and moisture penetration at a high driving temperature, and is vulnerable to cracking after curing.

이에 따라, 높은 내열성을 가지며 충전제의 함유량을 높게 설정할 수 있을 뿐만 아니라 고온에서 우수한 전기 특성을 갖는 에폭시 수지 조성물에 대한 개발이 요구되는 실정이다.Accordingly, there is a need to develop an epoxy resin composition having high heat resistance, high filler content, and excellent electrical properties at high temperatures.

본 발명은 충전제의 함유량을 높게 설정할 수 있을 뿐만 아니라 높은 내열성과 고온에서 우수한 전기 특성을 보유하여, 고전력 반도체의 봉지 재료로 적용 가능한 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물을 제공하고자 한다. Disclosed is an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation which is capable of setting a content of a filler to a high level and has high heat resistance and excellent electrical properties at a high temperature and is applicable as an encapsulating material for a high power semiconductor.

본 발명은 에폭시 수지, 경화제, 경화촉진제 및 충전제를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 분자 내 비(非)축합고리형 다환 구조와 적어도 3개의 관능기를 갖는 에폭시 수지를 포함하고, 상기 경화제는 벤조옥사진계 화합물을 포함하는 에폭시 수지 조성물을 제공한다. The epoxy resin comprises an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator and a filler, wherein the epoxy resin comprises an intramolecular non-condensed cyclic polycyclic structure and an epoxy resin having at least three functional groups, The present invention provides an epoxy resin composition comprising the compound.

또한, 본 발명은 전술한 에폭시 수지 조성물을 이용하여 봉지된 반도체 소자를 제공한다.The present invention also provides a semiconductor device encapsulated using the above-described epoxy resin composition.

본 발명에서는 축합고리형 에폭시 수지를 사용하는 종래 반도체 봉지용 조성물에 비해 충전제의 함유량을 높게 설정할 수 있을 뿐만 아니라 높은 내열성과 고온에서 우수한 전기 특성을 가져 고온 구동 반도체의 봉지에 유용하게 적용될 수 있는 에폭시 수지 조성물을 제공한다.In the present invention, the content of the filler can be set higher than that of the conventional semiconductor encapsulating composition using the condensed-ring type epoxy resin, and the epoxy resin having high heat resistance and excellent electrical characteristics at high temperature, To provide a resin composition.

본 발명에 따른 에폭시 조성물은 높은 내열성을 가지므로, 일반적인 반도체 봉지재의 사용 온도인 180℃ 이하에서 연속작업성이 우수하다. 이에 따라, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 고성능, 고전력 반도체의 봉지재로서 유용하게 사용될 수 있다.Since the epoxy composition according to the present invention has a high heat resistance, the continuous workability is excellent at a use temperature of 180 deg. Accordingly, the epoxy resin composition of the present invention can be usefully used as an encapsulating material for a high-performance, high-power semiconductor.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 그러나, 하기 내용에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 구성요소가 다양하게 변형되거나 선택적으로 혼용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited to the following embodiments, and various elements may be modified or selectively mixed according to need. Accordingly, it is to be understood that the invention includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.

<에폭시 수지 조성물>&Lt; Epoxy resin composition &

본 발명에 따른 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물(EMC: Epoxy Molding Compound)은 에폭시 수지, 경화제, 경화촉진제 및 무기충전제를 포함한다. 필요에 따라, 커플링제, 착색제, 이형제, 개질제, 난연제, 저응력화제 등의 당 분야에서 통상적으로 사용되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation (EMC: epoxy molding compound) according to the present invention includes an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator, and an inorganic filler. If necessary, it may further include at least one additive commonly used in the art such as a coupling agent, a colorant, a release agent, a modifier, a flame retardant, and a low-stressing agent.

이하, 상기 에폭시 수지 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다. Hereinafter, the composition of the epoxy resin composition will be specifically described.

에폭시 수지Epoxy resin

본 발명의 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지로서 분자 내 비(非)축합고리형 다환 구조와 적어도 3개의 관능기(예컨대, 에폭시기)를 갖는 에폭시 수지를 사용한다. 상기 에폭시 수지는 나프탈렌/안트라센 구조와 같은 축합고리형 다환 구조를 갖는 종래 에폭시 수지에 비해 상대적으로 낮은 용융점도와 연화점을 가지므로, 봉지재 조성물 내 충전제 함량의 제약을 해소하여 80 중량% 이상, 예를 들어 85-91 중량%로 충전제의 함량을 높게 설정할 수 있다. 또한, 경화반응에 의해 경화물을 형성할 때, 다관능 에폭시기로 인해 내흡수성과 내열성을 향상시켜 고신뢰성을 부여할 수 있으며, 경화 후 강도나 기계적 물성이 우수하다. 또한, 상기 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물은 200℃ 이상의 높은 유리전이온도(Tg)를 가질 뿐만 아니라 고온(200℃)에서 5.5 이하의 우수한 유전 특성을 가지므로, 고온에서 구동하는 고전력 반도체 소자의 봉지 용도로 유용하게 적용될 수 있다.The epoxy resin composition of the present invention uses an epoxy resin having an intramolecular non-condensed cyclic polycyclic structure and at least three functional groups (for example, an epoxy group) as an epoxy resin. Since the epoxy resin has a relatively low melting point and softening point as compared with the conventional epoxy resin having a condensed cyclic polycyclic structure such as a naphthalene / anthracene structure, the restriction of the filler content in the encapsulating material composition is overcome, The content of the filler can be set to be 85 to 91% by weight. Further, when a cured product is formed by a curing reaction, a polyfunctional epoxy group improves the resistance to water absorption and heat resistance to give high reliability, and has excellent strength and mechanical properties after curing. In addition, since the epoxy resin composition containing the epoxy resin has a high glass transition temperature (Tg) of 200 ° C or more and an excellent dielectric property at a high temperature (200 ° C) of 5.5 or less, It can be usefully used for bagging purposes.

본 발명의 에폭시 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함한다. The epoxy resin of the present invention includes an epoxy resin represented by the following formula (1).

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서, In this formula,

R1-R3은 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기 또는 C1-C6의 알콕시기이며, R 1 -R 3 are each independently a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group,

R4-R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이다.R 4 -R 19 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.

상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 하기 화학식 1a로 나타낼 수 있다. The epoxy resin represented by Formula 1 may be represented by Formula 1a below.

[화학식 1a][Formula 1a]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서, R1-R3은 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기 또는 C1-C6의 알콕시기이다.Wherein R 1 -R 3 are each independently a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group.

본 명세서에서, C1-C6의 알킬기는 탄소수 1-6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미한다. 일례로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the C 1 -C 6 alkyl group means a straight chain or branched hydrocarbon composed of 1 to 6 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl,

상기 C1-C6의 알콕시기는 탄소수 1-6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미한다. 일례로 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.The C 1 -C 6 alkoxy group means a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Examples include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propanoxy, and the like.

상기 R1-R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기이거나, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 알콕시기일 수 있다.The R 1 -R 3 may be the same or different from each other, and each independently may be an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group, or an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group.

상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 R1-R3에 도입되는 치환기 종류에 따라 용융 점도 및 연화점을 후술하는 범위 내로 적절히 조절할 수 있다.The epoxy resin represented by the general formula (1) can suitably control the melt viscosity and the softening point according to the type of substituent introduced into R 1 -R 3 within a range described later.

상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 ICI 점도계(Research Equip.社, TW 5NX)를 사용하여 측정된 150℃에서의 용융점도가 3 포이즈(poise) 이하, 예를 들어 0.5-3 poise일 수 있다. 상기 에폭시 수지의 연화점은 100℃ 이하, 예를 들어 50-100℃일 수 있다. 이와 같이 낮은 용융 점도와 연화점으로 인해 무기충전제 함량을 80 중량% 이상, 예를 들어 85-91 중량% 범위로 높게 설정할 수 있고, 혼련이 용이할 수 있다.The epoxy resin represented by the above formula (1) may have a melt viscosity of less than 3 poise, for example, 0.5-3 poise at 150 ° C, as measured using an ICI viscometer (Research Equipment Co., TW 5NX). The softening point of the epoxy resin may be 100 占 폚 or lower, for example, 50-100 占 폚. Due to the low melt viscosity and the softening point, the content of the inorganic filler can be set to be higher than 80 wt%, for example, in the range of 85-91 wt%, and kneading can be easily performed.

상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 에폭시 당량은 특별히 제한되지 않는다. 에폭시 당량(EEW)은 예를 들어 180-300 g/eq, 다른 예로 200-280 g/eq일 수 있다. The epoxy equivalent of the epoxy resin represented by the above formula (1) is not particularly limited. The epoxy equivalent (EEW) may be, for example, 180-300 g / eq, and in another example 200-280 g / eq.

상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 함량은 에폭시 수지 전체 중량에 대해 40-100 중량%일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 함량이 40 중량% 미만인 경우, 충분히 높은 유리전이온도(Tg)가 확보되지 않거나, 나프탈렌형이나 안트라센형 등의 높은 유리전이온도(Tg)를 갖는 다른 에폭시 수지와 혼용 시 무기충전제의 함량을 높게 설정하기 어려울 수 있다. 또한, 경화 후 200℃에서 5.5 이하의 유전상수를 달성하기 어렵다. The content of the epoxy resin represented by Formula 1 may be 40-100 wt% based on the total weight of the epoxy resin. When the content of the epoxy resin represented by the above-mentioned formula (1) is less than 40% by weight, other epoxy resins having a sufficiently high glass transition temperature (Tg) or having a high glass transition temperature (Tg) such as naphthalene type or anthracene type It may be difficult to set the content of the inorganic filler to a high value when mixed. Further, it is difficult to achieve a dielectric constant at 200 DEG C and below 5.5 after curing.

본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 전술한 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지 이외에, 반도체 봉지재에 통상적으로 사용되는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다. The epoxy resin composition of the present invention may further include an epoxy resin commonly used in a semiconductor encapsulant, in addition to the epoxy resin represented by the above-mentioned formula (1).

추가로 포함되는 상기 에폭시 수지로는 당 분야에 공지된 통상적인 에폭시 수지를 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로 1 분자 내에 적어도 2개의 에폭시기를 포함하는 폴리머 또는 올리고머, 및 그 에폭시기의 개환 반응에 의해 생성되는 폴리머 또는 올리고머 등을 들 수 있다. 사용 가능한 에폭시 수지의 비제한적인 예로는, 비스페놀 A형, 지환형, 선형 지방족, (오쏘) 크레졸 노볼락형, 나프톨 노볼락형, 비페닐형, 다관능형, 나프탈렌형, 안트라센형, 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 등이 있다. 전술한 성분을 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, (오쏘) 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 및 나프탈렌형 에폭시 수지 중 적어도 1종의 에폭시 수지를 포함할 경우, 높은 내열성을 구현할 수 있다.As the above-mentioned epoxy resin to be further included, conventional epoxy resins known in the art can be used without limitation. For example, a polymer or oligomer containing at least two epoxy groups in a molecule, and a polymer or oligomer produced by the ring-opening reaction of the epoxy group. Non-limiting examples of epoxy resins that can be used include bisphenol A, alicyclic, linear aliphatic, (os) cresol novolak, naphthol novolac, biphenyl, multifunctional, naphthalene, anthracene, Diene type epoxy resin and the like. The above-described components may be used alone or in combination of two or more. In particular, when at least one epoxy resin among the (os) cresol novolak type epoxy resin and the naphthalene type epoxy resin is contained, high heat resistance can be realized.

상기 에폭시 수지는 에폭시 당량(EEW)이 120-280 g/eq이고, 연화점이 50-120℃일 수 있다. The epoxy resin may have an epoxy equivalent weight (EEW) of 120-280 g / eq and a softening point of 50-120 ° C.

본 발명에서, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함하는 전체 에폭시 수지의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여 예를 들어 2-20 중량%, 다른 예로 5-10 중량% 범위일 수 있다. 상기 에폭시 수지의 함량이 2 중량% 미만일 경우 봉지재의 접착성, 전기절연성, 흐름성 및 성형성이 저하될 수 있으며, 20 중량%를 초과할 경우 경화물 형성이 어려우며 흡습량 증가로 반도체의 신뢰성이 불량해지고, 충전제의 함량이 상대적으로 감소하여 강도, 기계적 특성이 저하될 수 있다.In the present invention, the total epoxy resin containing the epoxy resin represented by Formula 1 is not particularly limited and may be, for example, 2-20% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition, and 5-10% Lt; / RTI &gt; When the content of the epoxy resin is less than 2% by weight, the adhesiveness, electrical insulation, flowability and moldability of the sealing material may be deteriorated. When the amount exceeds 20% by weight, hardening of the cured product is difficult, And the content of the filler is relatively decreased, so that the strength and mechanical characteristics may be deteriorated.

경화제Hardener

본 발명의 에폭시 수지 조성물에서, 경화제는 주(主)수지인 에폭시 수지와 반응하고 조성물의 경화를 진행시키는 성분으로서, 벤조옥사진(benzoxazine)계 화합물을 포함한다. In the epoxy resin composition of the present invention, the curing agent includes a benzoxazine-based compound as a component which reacts with an epoxy resin as a main resin and proceeds the curing of the composition.

경화제와 에폭시 수지와의 배합비는 전체 에폭시 수지 중의 에폭시기 1 당량에 대해, 상기 경화제 중의 반응 활성기가 0.5-1.2 당량, 예를 들어 0.7-1.1 당량 범위일 수 있다. 상기 에폭시기 1 당량에 대한 경화제 중의 반응 활성기가 0.5 당량 미만이면, 경화성이 낮아 연속작업성이 취약해지며, 경화물의 강도 역시 취약해진다. 반면, 상기 에폭시기 1 당량에 대한 경화제 중의 반응 활성기가 1.2 당량을 초과하는 경우, 경화물의 접착특성이 낮아지며 내수성이 취약해져 패키지(PKG)의 고온 고습 신뢰성이 저하된다.The compounding ratio of the curing agent to the epoxy resin may range from 0.5 to 1.2 equivalents, for example, from 0.7 to 1.1 equivalents, of the reactive groups in the curing agent relative to one equivalent of the epoxy group in the whole epoxy resin. If the amount of the reactive group in the curing agent relative to 1 equivalent of the epoxy group is less than 0.5 equivalent, the curability is low and the continuous workability becomes poor, and the strength of the cured product becomes weak. On the other hand, when the amount of the reactive group in the curing agent relative to 1 equivalent of the epoxy group exceeds 1.2 equivalents, the adhesive property of the cured product lowers and water resistance becomes poor, so that the reliability of the package (PKG) is deteriorated at high temperature and high humidity.

상기 벤조옥사진계 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 특별히 한정되는 것은 아니다. The benzoxazine-based compound may be represented by the following general formula (2), but is not particularly limited thereto.

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 식에서, In this formula,

X는 C1-C10의 알킬렌기이며,X is a C 1 -C 10 alkylene group,

R20-R27은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기이다. R 20 -R 27 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.

상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 수지는 하기 화학식 2a로 나타낼 수 있다. The benzoxazine resin represented by Formula 2 may be represented by Formula 2a below.

[화학식 2a](2a)

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 수지의 연화점은 100℃ 이하, 예를 들어 50-100℃일 수 있다.The softening point of the benzoxazine-based resin represented by Formula 2 may be 100 ° C or less, for example, 50-100 ° C.

상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 수지의 함량은 경화제의 전체 중량에 대하여 15-100 중량%일 수 있다. 상기 벤조옥사진계 수지의 함량이 15% 미만인 경우 충분히 높은 에폭시 수지 조성물의 유리전이온도(Tg)가 확보되지 않는다.The content of the benzoxazine resin represented by the formula (2) may be 15-100 wt% based on the total weight of the curing agent. When the content of the benzoxazine resin is less than 15%, a sufficiently high glass transition temperature (Tg) of the epoxy resin composition can not be obtained.

경화제로서 상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 화합물을 단독으로 사용하는 경우, 경화제와 에폭시 수지와의 배합비는 전체 에폭시 수지 중의 에폭시기 1 당량에 대해, 벤조옥사진계 화합물 중의 반응 활성기가 0.5-1.1 당량, 예를 들어 0.7-0.9 당량 범위일 수 있다. 상기 에폭시기 1 당량에 대한 벤조옥사진의 반응 활성기가 0.5 당량 미만이면, 경화성이 낮아 연속작업성이 취약해지며, 경화물의 강도 역시 취약해진다. 반면, 상기 에폭시기 1 당량에 대한 벤조옥사진의 반응 활성기가 1.1 당량을 초과하는 경우, 경화물의 접착특성이 낮아지며 내수성이 취약해져 패키지(PKG)의 고온 고습 신뢰성이 저하된다. When the benzoxazine-based compound represented by the above formula (2) is used alone as a curing agent, the blending ratio of the curing agent and the epoxy resin is preferably 0.5-1.1 equivalents to the reaction active group in the benzoxazine-based compound with respect to 1 equivalent of the epoxy group in the whole epoxy resin, For example, in the range of 0.7-0.9 equivalents. If the amount of the reactive group of the benzoxazine based on one equivalent of the epoxy group is less than 0.5 equivalent, the curing property is low and the continuous workability becomes weak, and the strength of the cured product becomes weak. On the other hand, when the amount of the active group of the benzoxazine based on 1 equivalent of the epoxy group is more than 1.1 equivalents, the adhesive property of the cured product becomes low and the water resistance becomes poor, and the reliability of the high temperature high humidity of the package (PKG) is lowered.

본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은, 전술한 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 경화제 이외에, 반도체 봉지재에 통상적으로 사용되는 경화제를 더 포함할 수 있다. The epoxy resin composition according to the present invention may further comprise a curing agent which is usually used in a semiconductor encapsulant, in addition to the benzoxazine curing agent represented by the above-mentioned formula (2).

추가로 포함되는 상기 경화제로는 에폭시 수지와 경화반응을 하는 것으로 당 분야에 알려진 통상적인 경화제를 제한없이 사용할 수 있다. 반도체 봉지용 경화제로서 내습성, 내열성, 보존성 등의 물성이 우수한 페놀 수지계 경화제를 사용하는 것이 적절하다. As the above-mentioned curing agent which is further contained, a conventional curing agent known in the art for curing reaction with an epoxy resin can be used without limitation. As the curing agent for semiconductor encapsulation, it is appropriate to use a phenol resin-based curing agent having excellent physical properties such as moisture resistance, heat resistance and preservability.

상기 페놀 수지계 경화제로는 분자 구조 내에 상기 에폭시 수지 성분과 반응하고 경화를 진행시키는 페놀성 하이드록시기를 적어도 2개 함유하는 단량체, 올리고머, 및 폴리머 전반을 제한 없이 사용할 수 있으며, 그 분자량 및 분자 구조는 특별히 한정되지 않는다. 사용 가능한 페놀 수지계 경화제의 비제한적인 예를 들면, 자일록형 페놀 수지, 크레졸 노볼락 수지, 페놀 알킬 수지, 비스페놀A로부터 합성된 각종 노볼락 수지, 디하이드로 비페닐 수지, 다방향족형 페놀 수지, 다관능성 페놀 수지, 페놀 노볼락형, 나프탈렌형, 디시클로펜타디엔형 페놀수지 등을 들 수 있다. 전술한 성분을 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼용할 수 있다. As the phenol resin-based curing agent, there can be used all the monomers, oligomers, and polymers containing at least two phenolic hydroxy groups which react with the epoxy resin component and promote curing in the molecular structure without limitation, and its molecular weight and molecular structure And is not particularly limited. Non-limiting examples of usable phenolic resin-based curing agents include xylock-type phenol resins, cresol novolak resins, phenol alkyl resins, various novolac resins synthesized from bisphenol A, dihydrobiphenyl resins, polyaromatic phenol resins, Phenol novolak type, naphthalene type, dicyclopentadiene type phenol resin, and the like. The above-mentioned components may be used alone or in combination of two or more.

경화제로서 상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 화합물과 적어도 1종의 페놀수지계 경화제를 혼용하는 경우, 경화제와 에폭시 수지와의 배합비는 전체 에폭시 수지 중의 에폭시기 1 당량에 대해, 전체 경화제 중의 반응 활성기가 0.7-1.2 당량, 예를 들어 0.8-1.1 당량 범위일 수 있다. 상기 에폭시기 1 당량에 대한 경화제의 반응 활성기가 0.7 당량 미만인 경우 에폭시 수지 조성물의 경화 속도가 느려지게 되며, 1.2 당량을 초과하는 경우 최종 경화 후의 경화물의 강도가 감소하는 경향이 있다. 또한, 경화제와 에폭시 수지와의 배합비가 전술한 당량 범위를 벗어날 경우 미반응된 에폭시기 또는 경화제로 인한 고온 열분해가 발생될 수 있다.When the benzoxazine-based compound represented by the above formula (2) is mixed with at least one phenol resin-based curing agent as a curing agent, the compounding ratio of the curing agent to the epoxy resin is preferably such that the reaction active group in the total curing agent is 0.7 -1.2 equivalents, such as 0.8-1.1 equivalents. When the activating group of the curing agent is less than 0.7 equivalent, the curing speed of the epoxy resin composition is slowed. When the equivalent of the epoxy resin composition is more than 1.2 equivalent, the strength of the cured product after the final curing tends to decrease. In addition, when the compounding ratio of the curing agent to the epoxy resin is out of the above range, high temperature pyrolysis due to an unreacted epoxy group or curing agent may occur.

상기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사진계 화합물을 포함하는 경화제의 함량은 주(主) 수지의 함량에 따라 적절하게 조절될 수 있다. 상기 경화제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여 1-20 중량%, 다른 예로 2-10 중량% 범위일 수 있다. 상기 경화제의 함량이 1 중량% 미만인 경우 경화성 및 성형성에 문제가 생길 수 있으며, 20 중량%를 초과할 경우 흡습량 증가로 신뢰성이 저하되고, 상대적으로 경화물의 강도가 낮아질 수 있다.The content of the curing agent containing the benzoxazine-based compound represented by the general formula (2) can be appropriately controlled depending on the content of the main resin. The content of the curing agent is not particularly limited. For example, the content of the curing agent may range from 1 to 20% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition, and alternatively, it may range from 2 to 10% by weight. If the content of the curing agent is less than 1% by weight, the curing property and the moldability may be problematic. If the content of the curing agent is more than 20% by weight, the reliability may be lowered and the strength of the cured product may be lowered.

경화촉진제Hardening accelerator

본 발명의 에폭시 수지 조성물에서, 경화촉진제는 에폭시 수지와 경화제의 경화반응을 촉진시키는 성분으로서, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. In the epoxy resin composition of the present invention, the curing accelerator is a component for promoting the curing reaction between the epoxy resin and the curing agent, and can be used without any limitations as commonly used in the art.

사용 가능한 경화촉진제의 비제한적인 예를 들면, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸 화합물; 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질디메틸아민 등의 아민 화합물; 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자비사이클로(5,4,0)운덱-7-엔 등의 삼급 아민 화합물; 및 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리(p-메틸페닐)포스핀 등의 유기 포스핀 화합물이 있다. 전술한 성분을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 내습성 및 열시경도가 우수한 유기 포스핀 화합물을 사용할 수 있다.Non-limiting examples of available curing accelerators include imidazole compounds such as 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, and 2-phenylimidazole; Amine compounds such as triethylamine, tributylamine and benzyldimethylamine; Tertiary amine compounds such as 2- (dimethylaminomethyl) phenol, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol and 1,8-diazabicyclo (5,4,0) undec-7-ene; And organic phosphine compounds such as phenylphosphine, diphenylphosphine, triphenylphosphine, tributylphosphine and tri (p-methylphenyl) phosphine. The above-mentioned components may be used singly or in combination of two or more. Particularly, an organic phosphine compound having excellent moisture resistance and heat hardness can be used.

상기 경화촉진제의 함량은 주(主)수지나 경화제의 반응성에 따라 적절히 조절될 수 있다. 상기 경화촉진제의 함량은 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여 예를 들어 0.05-1.0 중량%, 다른 예로 0.05-0.5 중량% 범위일 수 있다. 상기 경화촉진제의 함량이 0.05 중량% 미만인 경우 경화성이 저하될 수 있으며, 1.0 중량%를 초과할 경우 과경화로 인해 흐름성이 저하될 수 있다.The content of the curing accelerator may be appropriately controlled depending on the reactivity of the main resin or the curing agent. The content of the curing accelerator may be, for example, 0.05-1.0 wt%, and in another example 0.05-0.5 wt%, based on the total weight of the epoxy resin composition. If the content of the curing accelerator is less than 0.05% by weight, the curability may be deteriorated. If the content is more than 1.0% by weight, flowability may be deteriorated due to overcuring.

무기충전제Inorganic filler

본 발명의 에폭시 수지 조성물에서, 무기충전제는 봉지재의 강도를 향상시키고 흡습량을 낮추기 위한 성분으로서, 당 분야에서 적용 가능한 무기충전제를 제한 없이 사용할 수 있다.In the epoxy resin composition of the present invention, the inorganic filler can be used as an inorganic filler applicable in the art as a component for improving the strength of the sealing material and lowering the moisture absorption amount.

사용 가능한 무기충전제의 비제한적인 예로는, 실리카, 실리카 나이트라이드, 알루미나, 알루미늄 나이트라이드, 보론 나이트라이드 등이 있고, (고순도의) 실리카 충진제, 예컨대 천연 실리카, 합성 실리카, 용융 실리카 등을 사용할 수 있다. 전술한 성분을 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼용할 수 있다. Non-limiting examples of usable inorganic fillers include silica, silica nitride, alumina, aluminum nitride, boron nitride, and the like (high purity) silica fillers such as natural silica, synthetic silica, fused silica, have. The above-mentioned components may be used alone or in combination of two or more.

상기 무기충전제의 평균 입경은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 1-50 ㎛, 다른 예로 5-30 ㎛ 범위일 수 있다. 금형 내 충전성을 고려할 때, 상기 무기충전제의 최대 입경은 180 ㎛ 이하, 예를 들어 150 ㎛ 이하일 수 있다. 또한, 상기 무기충전제의 형상은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 구형, 각형, 무정형 또는 이들의 혼합 형태일 수 있다. The average particle diameter of the inorganic filler is not particularly limited, and may be in the range of, for example, 1-50 mu m, and in another example 5-30 mu m. Considering the filling property in the mold, the maximum particle diameter of the inorganic filler may be 180 占 퐉 or less, for example, 150 占 퐉 or less. The shape of the inorganic filler is not particularly limited, and may be, for example, spherical, angular, amorphous, or a mixed form thereof.

상기 무기충전제로서 평균 구형화도가 0.92 이상이고, 평균 입경이 1-30 ㎛인 용융 또는 합성 실리카를 사용할 수 있고, 이 때 기계적 강도 및 저흡습을 통한 신뢰성을 향상시킬 수 있다.As the inorganic filler, fused or synthetic silica having an average degree of sphericity of 0.92 or more and an average particle diameter of 1 to 30 m can be used, and reliability at the time of mechanical strength and low moisture absorption can be improved.

상기 무기충전제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여 80-91 중량%일 수 있다. 상기 충전제의 함량이 80 중량부 미만인 경우, 흡습량 증가로 강도가 저하되고, 리플로우 솔더링 과정 후 밀착성이 떨어질 수 있다. 반면, 상기 충전제의 함량이 91 중량%를 초과할 경우, 점도 증가 및 흐름성 저하로 성형성이 불량해질 수 있다. The content of the inorganic filler is not particularly limited, and may be, for example, 80 to 91% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition. When the content of the filler is less than 80 parts by weight, the strength is lowered by an increase in the moisture absorption amount, and adhesion after the reflow soldering process may be deteriorated. On the other hand, if the content of the filler exceeds 91 wt%, the viscosity may increase and the flowability may be deteriorated, resulting in poor moldability.

본 발명의 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물은 당 업계에서 통상적으로 사용되는 충전제 함량인 약 85% 이상(예컨대 87 중량% 내외)에서 요구되는 패키지 특성 수준을 효과적으로 만족시킬 수 있다.The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention can effectively satisfy the package characteristic level required at a filler content of about 85% or more (for example, about 87% by weight), which is commonly used in the art.

첨가제additive

본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 조성물의 고유 특성을 해하지 않는 범위 내에서, 봉지재 분야에 통상적으로 사용되는 첨가제를 선택적으로 더 포함할 수 있다.The epoxy resin composition of the present invention may optionally further contain additives conventionally used in the field of encapsulants, so long as the inherent characteristics of the composition are not impaired.

사용 가능한 첨가제의 비제한적인 예를 들면, 커플링제, 착색제, 이형제, 개질제, 난연제, 저응력화제 또는 이들의 2종 이상 혼합물 등이 있다. 이러한 첨가제의 함량은 당 기술분야에 공지된 함량 범위 내에서 적절히 첨가될 수 있으며, 일례로 에폭시 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 하여 0.05-5 중량%일 수 있다. Examples of usable additives include, but are not limited to, coupling agents, coloring agents, release agents, modifiers, flame retardants, low stressing agents, and mixtures of two or more thereof. The content of such an additive may be appropriately added within the range of contents known in the art, for example, 0.05-5% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition.

본 발명에서는 난연성을 부여하기 위해 당 분야의 통상적인 난연제를 사용할 수 있다. 사용 가능한 난연제의 비제한적인 예로는 금속 수산화물, 인 및 질소 함유 유기화합물(예컨대, 레조르시놀디포스페이트(resorcinol diphosphate), 포스페이트(phosphate), 페녹시포스파젠(phenoxyphosphazene), 멜라민 시아누레이트(melamine cyanurate), 페놀 멜라민 수지(phenolic melamine resin)) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 전술한 성분을 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼용할 수 있다. 상기 금속 수산화물의 예로는 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 보론, 알루미늄 및 갈륨 중에서 선택된 금속의 수산화물을 들 수 있다.In the present invention, a conventional flame retardant in the art can be used to impart flame retardancy. Non-limiting examples of flame retardants that can be used include metal hydroxides, phosphorus and nitrogen containing organic compounds (e.g., resorcinol diphosphate, phosphate, phenoxyphosphazene, melamine cyanurate ), Phenolic melamine resin), or a mixture thereof. The above-mentioned components may be used alone or in combination of two or more. Examples of such metal hydroxides include hydroxides of metals selected from magnesium, calcium, strontium, barium, boron, aluminum and gallium.

상기 커플링제는 유기물(예, 수지)과 무기물(예, 무기충전제)과의 안정적인 분산성을 통해 이들 간에 결합력을 부여하는 물질로서, 당 분야에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 일례로, 에폭시실란계, 아미노실란계, 알킬실란계, 우레이드실란계, 아크릴실란계, 비닐실란계, 메르캅토실란계 등의 실란 커플링제나 티타네이트 커플링제, 알루미늄/지르코늄 커플링제, 머캡토계 커플링제를 사용할 수 있다. 전술한 성분을 단독 또는 2종 이상 사용할 수 있다. 상기 커플링제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 에폭시 수지 조성물 전체 중량 대비 0.1-0.6 중량% 범위일 수 있다. The coupling agent is a substance that imparts a bonding force between an organic material (e.g., resin) and an inorganic material (e.g., an inorganic filler) through a stable dispersibility thereof, and conventional materials known in the art can be used. For example, a silane coupling agent or a titanate coupling agent such as an epoxy silane coupling agent, an amino silane coupling agent, an alkyl silane coupling agent, a uread silane coupling agent, an acryl silane coupling agent, a vinyl silane coupling agent or a mercaptosilane coupling agent, a titanate coupling agent, an aluminum / zirconium coupling agent, An organic coupling agent may be used. The above-mentioned components may be used alone or in combination of two or more. The content of the coupling agent is not particularly limited, and may be in the range of 0.1-0.6 wt% based on the total weight of the epoxy resin composition.

상기 착색제로는 카본 블랙, 벵갈라 등의 착색제 및 기타 유무기 착색제를 사용할 수 있다. 상기 착색제는 에폭시 수지 조성물 전체 중량 대비 0.1-0.4 중량% 범위로 사용될 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다.As the coloring agent, coloring agents such as carbon black, spinach, and other organic coloring agents may be used. The colorant may be used in an amount of 0.1-0.4 wt% based on the total weight of the epoxy resin composition, but is not particularly limited thereto.

상기 이형제는 몰딩 후 금형과의 부착력을 최소화하는 이형력을 확보하기 위해서 사용되는 물질이다. 상기 이형제로는 장쇄지방산, 장쇄지방산의 금속염, 파라핀 왁스, 천연 왁스, 합성 왁스 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 천연 왁스로는 카르나우바 왁스 등이 있고, 합성 왁스로는 폴리에틸렌 왁스 등이 있다. 상기 이형제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 에폭시 수지 조성물 전체 중량 대비 0.1-0.4 중량%로 첨가될 수 있다. The releasing agent is a material used for securing a releasing force that minimizes adherence to a mold after molding. As the release agent, a long-chain fatty acid, a metal salt of a long-chain fatty acid, a paraffin wax, a natural wax, a synthetic wax or a mixture thereof may be used. Natural waxes include carnauba wax and synthetic waxes include polyethylene wax. The content of the releasing agent is not particularly limited, and may be, for example, 0.1 to 0.4% by weight based on the total weight of the epoxy resin composition.

상기 저응력화제로는 변성 실리콘 수지, 변성 폴리부타디엔 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 개질제로는 실리콘 파우더 등을 사용할 수 있으며, 예를 들어 하이드로탈사이트계의 이온포착제 등이 있다.As the low-stressing agent, a modified silicone resin, a modified polybutadiene, and the like can be used. As the modifier, silicone powder or the like may be used, and for example, hydrotalcite ion-capturing agent may be used.

본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 낮은 용융 점도를 갖는 비(非)축합고리형 다환 구조의 3관능 에폭시 수지를 포함함으로써, 무기충전제의 함량을 80 중량% 이상 높게 유지하면서도 우수한 물성(예컨대, 흐름성, 고온에서 우수한 유전특성, 높은 유리전이온도)을 나타낼 수 있다. The epoxy resin composition according to the present invention includes a trifunctional epoxy resin having a non-condensed cyclic polycyclic structure having a low melt viscosity, and thus can be used in a wide variety of applications, , Good dielectric properties at high temperature, high glass transition temperature).

상기 에폭시 수지 조성물에서 무기충전제는 30 inch 이상의 흐름성 기준으로 85 중량% 이상, 예컨대 85-90 중량% 범위로 함유될 수 있다. 또한, 상기 무기충전제는 15 inch 이상 30 inch 미만의 흐름성 기준으로 최대 92 중량% 이하, 예컨대 90-92 중량%까지 포함될 수 있다.In the epoxy resin composition, the inorganic filler may be contained in an amount of 85 wt% or more, such as 85-90 wt%, based on a flowability standard of 30 inches or more. In addition, the inorganic filler may be up to 92 wt%, such as 90-92 wt%, based on a flow rate of less than 15 inches and less than 30 inches.

상기 에폭시 수지 조성물은 유리전이온도(Tg)가 200℃ 이상, 예컨대 200-230℃ 범위일 수 있다. 상기 에폭시 수시 조성물은 경화 후 200℃에서의 유전상수가 5.5 이하, 예컨대 4.0-5.5 범위일 수 있다. The epoxy resin composition may have a glass transition temperature (Tg) of 200 ° C or higher, for example, 200-230 ° C. The epoxy-time-curable composition may have a dielectric constant at 200 ° C after curing of less than 5.5, such as 4.0-5.5.

본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 알려진 통상적인 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 일례로, 반바리 믹서, 니더, 롤, 단축 또는 이축의 압출기, 코니더 등을 이용한 공지된 용융 혼련 방법을 사용하여 제조될 수 있다. The method for producing the epoxy resin composition of the present invention is not particularly limited and can be produced by using a conventional method known in the art. For example, it can be produced by a known melt-kneading method using a Banbury mixer, a kneader, a roll, a single or twin extruder, a cone, or the like.

상기 제조방법의 일 실시예를 들면, 전술한 성분들을 균일하게 섞은 후, 용융 혼합기(heat kneader)를 이용하여 100-130℃의 온도에서 용융 혼합하고, 상온으로 냉각시키고 분말상태로 분쇄한 후 블렌딩함으로써 제조할 수 있다. For example, the above-mentioned components may be homogeneously mixed and melt-mixed at a temperature of 100-130 ° C using a heat kneader, cooled to room temperature, pulverized into powder, .

<반도체 소자><Semiconductor device>

본 발명은 전술한 에폭시 수지 조성물로 봉지된 반도체 소자를 제공한다. The present invention provides a semiconductor device encapsulated with the above-described epoxy resin composition.

상기 에폭시 조성물을 적용할 수 있는 반도체 소자는 트랜지스터, 다이오드, 저항, 콘덴서 등을 반도체 칩이나 기판 위에 집적하고 배선하여 만들어지는 전자회로(집적회로)를 의미한다. 일례로, 상기 반도체 소자는 트랜지스터, 다이오드, 마이크로프로세서, 반도체 메모리, 전력 반도체 등일 수 있다. 상기 반도체 소자는 규소(Si), 탄화규소(SiC), 질화갈륨(GaN) 중 적어도 하나를 포함하는 고전력 반도체 소자일 수 있다. A semiconductor device to which the epoxy composition can be applied refers to an electronic circuit (integrated circuit) which is formed by integrating and wiring a transistor, a diode, a resistor, a capacitor, etc. on a semiconductor chip or a substrate. For example, the semiconductor device may be a transistor, a diode, a microprocessor, a semiconductor memory, a power semiconductor, or the like. The semiconductor device may be a high-power semiconductor device including at least one of silicon (Si), silicon carbide (SiC), and gallium nitride (GaN).

본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자를 봉지 및 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 알려진 방법에 따라 제조될 수 있다. 일례로, 트랜스퍼 몰드, 컴프레션 몰드, 인젝션 몰드 등의 성형방법으로 반도체 소자를 봉지하여 제조될 수 있다.The method for encapsulating and manufacturing a semiconductor device using the epoxy resin composition according to the present invention is not particularly limited and may be manufactured by a method known in the art. For example, it can be manufactured by sealing a semiconductor element by a molding method such as a transfer mold, a compression mold, or an injection mold.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. However, the following examples are provided to aid understanding of the present invention and are not intended to limit the scope of the present invention in any sense.

[[ 실시예Example 1-5] 1-5]

본 발명의 에폭시 수지 조성물을 구성하는 원료물질의 사양은 하기 표 1과 같다. 하기 표 2에 기재된 조성에 따라 에폭시 수지, 경화제, 경화촉진제, 충전제 및 첨가제 성분을 배합한 후 용융혼련기(Kneader)를 이용하여 100-130℃의 온도에서 용융 혼합하여 상온으로 냉각시키고 분말상태로 분쇄한 후 블렌딩 공정을 거쳐 실시예 1-5의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 2에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량%이다. Specifications of raw materials constituting the epoxy resin composition of the present invention are shown in Table 1 below. The epoxy resin, the curing agent, the curing accelerator, the filler, and the additive component were mixed according to the composition shown in Table 2 below, melted and mixed at a temperature of 100-130 ° C using a melt kneader, cooled to room temperature, After the pulverization, the epoxy resin composition of Example 1-5 was prepared through a blending process. In Table 2, the usage unit of each composition is% by weight.

Figure pat00005
Figure pat00005

Figure pat00006
Figure pat00006

[ [ 비교예Comparative Example 1-4] 1-4]

상기 표 2에 기재된 조성에 따라 에폭시 수지, 경화제, 경화촉진제, 충전제 및 첨가제 성분을 사용하여, 실시예와 동일한 방법으로 비교예 1-4의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. Using the epoxy resin, curing agent, curing accelerator, filler, and additive components according to the composition shown in Table 2 above, an epoxy resin composition of Comparative Example 1-4 was prepared in the same manner as in Example.

[[ 실험예Experimental Example . 물성 평가]. Property evaluation]

실시예 1-5 및 비교예 1-4에서 제조된 에폭시 수지 조성물의 물성을 하기와 같이 측정하였다. 물성 평가를 위한 시편은 각 실시예 및 비교예에서 제조된 에폭시 수지 조성물 파우더를 트랜스퍼 성형방식으로 175℃에서 120초 동안 몰딩하여 성형하고, 190℃에서 6시간 후경화하여 제조하였다.The physical properties of the epoxy resin compositions prepared in Examples 1-5 and Comparative Examples 1-4 were measured as follows. Specimens for evaluating physical properties were prepared by molding the epoxy resin composition powder prepared in each of Examples and Comparative Examples at 175 캜 for 120 seconds by molding in a transfer molding manner and then curing at 190 캜 for 6 hours.

(1) 흐름성(spiral flow)(1) Spiral flow

각 실시예 및 비교예에서 제조된 에폭시 수지 조성물을 EMMI-1-66 규격에 따른 평가용 몰드를 사용하여 175℃, 70 kgf/㎠ 조건에서 트랜스퍼 몰딩프레스를 이용하여 흐름성을 측정하였다.The flowability of the epoxy resin composition prepared in each of the Examples and Comparative Examples was measured using a mold for evaluation according to the EMMI-1-66 standard at 175 DEG C and 70 kgf / cm2 using a transfer molding press.

(2) 경화시간(2) Curing time

175℃ 핫플레이트에 제조된 에폭시 수지 조성물 파우더를 도포하여 겔화되는 시간을 측정하였다. An epoxy resin composition powder prepared on a 175 占 폚 hot plate was applied to measure the gel time.

(3) 유리전이온도(Tg)(3) Glass transition temperature (Tg)

동일한 크기의 시편을 몰딩하여 TMA(Thermomechanical Analyser)를 이용하여 측정하였다. TA사 'TMA Q400'을 이용하여 10℃/분 승온 속도로 상온에서 300℃까지 측정하였으며, onset point 기법을 이용하여 Tg를 구하였다.Specimens of the same size were molded and measured using a TMA (Thermomechanical Analyzer). The temperature was measured at room temperature to 300 ° C at a heating rate of 10 ° C / min using a TA company 'TMA Q400', and the Tg was determined using an onset point technique.

(4) 유전상수(Dk)(4) Dielectric constant (Dk)

직경 30 mm, 두께 2 mm의 원형 시편을 이용하여, 후경화 후 30℃에서 240℃까지 유전율을 측정하였다. 측정 조건은 1Hz, AC 1.5V이었다.The dielectric constant was measured from 30 ° C to 240 ° C after curing by using a circular specimen with a diameter of 30 mm and a thickness of 2 mm. The measurement conditions were 1 Hz and 1.5 V AC.

(5) 몰드작업성(5) Mold workability

MQFP-244 Book mold로 연속 성형 작업 시 측정된 이형력을 기준으로 5단계로 구분하였다. 숫자가 높을수록 몰드작업성이 우수한 것으로 평가되었다.MQFP-244 Book molds were classified into five stages based on the release force measured during continuous molding operation. The higher the number, the better the mold workability.

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 표 3의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1-5의 에폭시 수지 조성물은 경화 후 200℃ 이상의 높은 유리전이온도(Tg)를 나타냈으며, 200℃에서의 유전상수가 5.5 이하로 고온에서 우수한 유전특성을 나타냈다. 이와 동시에 몰드 작업성 역시 우수하다는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 86 중량%의 높은 충전제 함량에서도 30 inch 이상의 흐름성 수준을 유지할 수 있음을 알 수 있었다. As can be seen from the results of Table 3, the epoxy resin composition of Example 1-5 exhibited a high glass transition temperature (Tg) of 200 ° C or higher after curing and exhibited a dielectric constant at 200 ° C of 5.5 or less at a high temperature Excellent dielectric properties were exhibited. At the same time, it was confirmed that mold workability was also excellent. It was also found that a flowability level of 30 inches or more can be maintained even at a high filler content of 86% by weight.

이에 비해, 벤조옥사진계 경화제를 포함하지 않거나 또는 소정 함량 미만으로 포함한 에폭시 수지 조성물(비교예 1, 비교예 3), 본원 구조의 에폭시 수지를 소정 함량 미만으로 포함한 에폭시 수지 조성물(비교예 2) 및 본원 구조의 에폭시 수지 및 벤조옥사진계 경화제를 포함하지 않은 에폭시 수지 조성물(비교예 4)은 경화 후 200℃ 이상의 유리전이온도(Tg), 200℃에서 5.5 이하의 유전상수, 우수한 몰드 작업성 및 30 inch 이상의 흐름성 수준을 동시에 확보할 수 없다는 것을 확인할 수 있었다.In contrast, an epoxy resin composition (Comparative Example 1, Comparative Example 3) containing no benzoxazine type curing agent or containing less than a predetermined amount, an epoxy resin composition containing a less amount of the epoxy resin of the present structure (Comparative Example 2) and The epoxy resin composition (Comparative Example 4) not containing the epoxy resin and the benzoxazine curing agent of the present invention had a glass transition temperature (Tg) of 200 ° C or higher after curing, a dielectric constant of less than 5.5 at 200 ° C, inch flowability at the same time.

Claims (7)

에폭시 수지, 경화제, 경화촉진제 및 무기충전제를 포함하는 에폭시 수지 조성물로서,
상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지를 포함하고,
상기 경화제는 벤조옥사진계 화합물을 포함하고,
하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 함량은 상기 에폭시 수지의 전체 중량에 대하여 40-100 중량%이며,
상기 벤조옥사진계 화합물의 함량은 상기 경화제의 전체 중량에 대하여 15-100 중량%인 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00008

상기 식에서,
R1-R3은 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기 또는 C1-C6의 알콕시기이며,
R4-R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기임.
An epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator, and an inorganic filler,
Wherein the epoxy resin comprises an epoxy resin represented by the following formula (1)
Wherein the curing agent comprises a benzoxazine based compound,
The content of the epoxy resin represented by the following formula (1) is 40-100 wt% based on the total weight of the epoxy resin,
Wherein the content of the benzoxazine-based compound is 15-100 wt% based on the total weight of the curing agent:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00008

In this formula,
R 1 -R 3 are each independently a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group,
R 4 -R 19 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지는 150℃에서의 용융점도가 3 포이즈(poise) 이하이며, 에폭시 당량이 180-300 g/eq이고, 연화점이 50-100℃인 에폭시 수지 조성물. The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the epoxy resin represented by Formula (1) has an epoxy equivalent of 180-300 g / eq and a softening point of 50-100 deg. C at 150 DEG C of 3 poise or less, Composition. 제1항에 있어서, 상기 벤조옥사진계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 에폭시 수지 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00009

상기 식에서,
X는 C1-C10의 알킬렌기이며,
R20-R27은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6의 알킬기임.
The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the benzoxazine-based compound is represented by the following formula (2): &lt; EMI ID =
(2)
Figure pat00009

In this formula,
X is a C 1 -C 10 alkylene group,
R 20 -R 27 are each independently hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group.
제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 중의 에폭시기 1 당량에 대해, 상기 경화제 중의 반응 활성기가 0.5-1.2 당량인 에폭시 수지 조성물.The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the reactive group in the curing agent is 0.5 to 1.2 equivalents based on 1 equivalent of the epoxy group in the epoxy resin. 제1항에 있어서, 상기 경화제로 벤조옥사진계 화합물을 단독으로 사용하는 경우, 상기 에폭시 수지 중의 에폭시기 1 당량에 대해, 상기 벤조옥사진계 화합물 중의 반응 활성기가 0.5-1.1 당량인 에폭시 수지 조성물.The epoxy resin composition according to claim 1, wherein when the benzoxazine-based compound is used alone as the curing agent, the reaction active group in the benzoxazine-based compound is 0.5-1.1 equivalents based on 1 equivalent of the epoxy group in the epoxy resin. 제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여, 상기 에폭시 수지 2-20 중량%, 상기 경화제 1-20 중량%, 상기 경화촉진제 0.05-1.0 중량% 및 상기 무기충전제 80-91 중량%를 포함하는 에폭시 수지 조성물. The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the epoxy resin comprises 2-20 wt% of the epoxy resin, 1-20 wt% of the curing agent, 0.05-1.0 wt% of the curing accelerator, and 80-91 wt% of the inorganic filler, &Lt; / RTI &gt; 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 수지 조성물을 이용하여 봉지된 반도체 소자.A semiconductor device encapsulated with an epoxy resin composition according to any one of claims 1 to 6.
KR1020170146025A 2017-11-03 2017-11-03 Epoxy resin composition KR101997349B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170146025A KR101997349B1 (en) 2017-11-03 2017-11-03 Epoxy resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170146025A KR101997349B1 (en) 2017-11-03 2017-11-03 Epoxy resin composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190050524A true KR20190050524A (en) 2019-05-13
KR101997349B1 KR101997349B1 (en) 2019-07-05

Family

ID=66581822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170146025A KR101997349B1 (en) 2017-11-03 2017-11-03 Epoxy resin composition

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101997349B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021071158A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 주식회사 케이씨씨 Epoxy resin composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002060466A (en) * 2000-08-11 2002-02-26 Toshiba Chem Corp Epoxy resin composition and sealed semiconductor device
KR20060041603A (en) * 2004-02-02 2006-05-12 타무라 카켄 코포레이션 Thermosetting resin compositions and film articles
JP2011530570A (en) * 2008-08-14 2011-12-22 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン Polymerizable composition
JP2017160427A (en) * 2016-03-04 2017-09-14 京セラ株式会社 Resin composition for sealing and semiconductor device
JP2017165922A (en) * 2016-03-18 2017-09-21 京セラケミカル株式会社 Molding material for sealing and electronic part device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002060466A (en) * 2000-08-11 2002-02-26 Toshiba Chem Corp Epoxy resin composition and sealed semiconductor device
KR20060041603A (en) * 2004-02-02 2006-05-12 타무라 카켄 코포레이션 Thermosetting resin compositions and film articles
JP2011530570A (en) * 2008-08-14 2011-12-22 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン Polymerizable composition
JP2017160427A (en) * 2016-03-04 2017-09-14 京セラ株式会社 Resin composition for sealing and semiconductor device
JP2017165922A (en) * 2016-03-18 2017-09-21 京セラケミカル株式会社 Molding material for sealing and electronic part device

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021071158A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 주식회사 케이씨씨 Epoxy resin composition
KR20210042609A (en) * 2019-10-10 2021-04-20 주식회사 케이씨씨 Epoxy resin composition
CN114096611A (en) * 2019-10-10 2022-02-25 株式会社Kcc Epoxy resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
KR101997349B1 (en) 2019-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3388537B2 (en) Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device
KR101997351B1 (en) Epoxy resin composition
TW202009272A (en) Heat-curable resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device
JP4404302B2 (en) Epoxy resin curing agent, composition and use thereof
KR101997349B1 (en) Epoxy resin composition
JP3562565B2 (en) Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device
JP5290659B2 (en) Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of power module and power module
KR102522438B1 (en) Epoxy resin compositions
KR102665491B1 (en) Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same
KR102228914B1 (en) Epoxy resin composition
KR20050058727A (en) Epoxy resin composition for encapsulation of semiconductor device
KR102245604B1 (en) Epoxy resin composition
JPH03258852A (en) Epoxy resin composition and cured product thereof
KR20200079836A (en) Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same
KR102126847B1 (en) Epoxy resin composition
KR102571498B1 (en) Epoxy resin compositions for molding
KR20190096741A (en) Epoxy resin composition
KR101927631B1 (en) Epoxy resin composition and semiconductor device comprising the same
JP7460025B2 (en) Resin composition for semiconductor encapsulation and semiconductor device
KR20190081995A (en) Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same
KR20190053057A (en) Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same
KR20180047189A (en) Epoxy Resin Composition for Sealing Semiconductor
JP2004256729A (en) Epoxy resin composition and sealed semiconductor device
KR102549224B1 (en) Epoxy Resin Composition for Sealing Semiconductor
KR20210115595A (en) Epoxy resin compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant