KR20190045653A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic light emitting diode can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending largely on functions. The light emitting material may be classified into a polymer and a low molecular weight depending on the molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from an electron triplet excited state according to a light emitting mechanism, The light emitting material can be classified into blue, green and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Various compounds have been known as materials for use in such organic light emitting devices. However, in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent characteristics.
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a novel organic compound, and an organic light emitting device including the organic compound.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems described above, and other problems not described can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound of formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-C18의 알릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C18의 헤테로아릴기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 allyl group or a substituted or unsubstituted C 4 -C 18 heteroaryl group,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, 적어도 하나는 질소이고,X 1 to X 3 are each independently carbon or nitrogen, at least one of them is nitrogen,
X4 내지 X6은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,X 4 to X 6 are each independently carbon or nitrogen,
A는 치환 또는 비치환 된 C6-C60의아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C60의 헤테로아릴기이고, A is a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 4 -C 60 a,
L은 파라페닐렌, 메타페닐렌, 오쏘페닐렌, 파라바이페닐렌, 메타바이페닐렌, 또는 오쏘바이페닐렌이며, L is paraphenylene, metaphenylene, orthophenylene, parabiphenylene, metabiphenylene, or orthobiphenylene,
m은 0 내지 2의 정수이다.and m is an integer of 0 to 2.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising an organic compound layer containing a compound according to the present invention between a first electrode and a second electrode.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사할 수 있어 유기발광재료로 사용될 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention can emit fluorescence or retardation fluorescence and can be used as an organic light emitting material.
본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 발광층에 단독으로 사용되거나, 공지의 화합물과 함께 사용할 수 있으며, 본 발명에 따른 화합물은 공지의 호스트 물질의 도펀트로 사용될 수 있다. 또한, 공지의 물질을 도펀트로 하고, 본 발명에 따른 화합물을 어시스트 도펀트로 사용할 수 있다.The compound according to the present invention can be used alone in the light emitting layer of an organic light emitting device or in combination with a known compound, and the compound according to the present invention can be used as a dopant of a known host material. In addition, a known substance may be used as a dopant, and the compound of the present invention may be used as an assist dopant.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 도너(donor)와 억셉터(acceptor)가 오쏘(ortho) 위치로 결합하여 입체장애로 인해 HOMO와 LUMO 분자궤도함수분포를 분리하여 도너와 억셉터의 상호작용을 최소화할 수 있다. 이에 따라 여기 일중항 에너지와 여기 삼중항 에너지의 차(ΔEST)를 최소화를 시킬 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is a compound in which a donor and an acceptor are bonded to an ortho position to separate HOMO and LUMO molecular orbital distribution due to steric hindrance, Can be minimized. Thus, the difference between the singlet energy and the excitation triplet energy (ΔE ST ) can be minimized.
또한, 도너(donor)와 억셉터(acceptor) 사이에 페닐기가 있어 HOMO와 LUMO가 일정 부분 중첩되어 분자 내 전하 이동효율 및 발광효율이 향상될 수 있다.In addition, since there is a phenyl group between the donor and the acceptor, the HOMO and the LUMO are overlapped with each other to some extent, and the intramolecular charge transfer efficiency and luminous efficiency can be improved.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.1 is a schematic view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, which will be readily apparent to those skilled in the art to which the present invention pertains.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In order to clearly illustrate the present invention, parts not related to the description are omitted, and similar parts are denoted by like reference characters throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is " on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.Throughout this specification, when an element is referred to as " including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise. The terms " about ", " substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. The word " step (or step) " or " step " used to the extent that it is used throughout the specification does not mean " step for.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification, the term "aryl" refers to a C 5-30 aromatic hydrocarbon ring group such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, Means an aromatic ring such as phenyl, naphthyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, Examples of the C 3-30 aromatic ring containing a hetero element include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring , Acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazine May include a heterocyclic group formed from a heterocyclic ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a thiadiazole ring, a benzothiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a benzimidazole ring, a pyran ring or a dibenzofuran ring .
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다."Optionally substituted" term throughout the present specification is a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group or a C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of the alkoxy group, Means a group selected from the group consisting of a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 3 to C 20 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 30 aryl group, and a C 3 to C 30 heteroaryl group can do.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound of formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-C18의 알릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C18의 헤테로아릴기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 allyl group or a substituted or unsubstituted C 4 -C 18 heteroaryl group,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, 적어도 하나는 질소이고,X 1 to X 3 are each independently carbon or nitrogen, at least one of them is nitrogen,
X4 내지 X6은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,X 4 to X 6 are each independently carbon or nitrogen,
A는 치환 또는 비치환 된 C6-C60의아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C60의 헤테로아릴기이고, A is a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 4 -C 60 a,
L은 파라페닐렌, 메타페닐렌, 오쏘페닐렌, 파라바이페닐렌, 메타바이페닐렌, 또는 오쏘바이페닐렌이며, L is paraphenylene, metaphenylene, orthophenylene, parabiphenylene, metabiphenylene, or orthobiphenylene,
m은 0 내지 2의 정수이다.and m is an integer of 0 to 2.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 A는 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, A may be represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-7.
상기 화학식 [1-1] 내지 [1-7]에서, 상기 R은 수소, 치환 또는 비치환 된 C5-C12의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5-C12의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C1-C10의 알킬기이다.In the above general formulas [1-1] to [1-7], R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 5 -C 12 aryl group, a substituted or unsubstituted C 5 -C 12 heteroaryl group, Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyl group.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 도너(donor)와 억셉터(acceptor)가 오쏘(ortho) 위치로 결합하여 입체장애로 인해 HOMO와 LUMO 분자궤도함수분포를 분리하여 도너와 억셉터의 상호작용을 최소화할 수 있다. 이에 따라 여기 일중항 에너지와 여기 삼중항 에너지의 차(ΔEST)를 최소화를 시킬 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is a compound in which a donor and an acceptor are bonded to an ortho position to separate HOMO and LUMO molecular orbital distribution due to steric hindrance, Can be minimized. Thus, the difference between the singlet energy and the excitation triplet energy (ΔE ST ) can be minimized.
또한, 도너(donor)와 억셉터(acceptor) 사이에 페닐기가 있어 HOMO와 LUMO가 일정 부분 중첩되어 분자 내 전하 이동효율 및 발광효율이 향상될 수 있다.In addition, since there is a phenyl group between the donor and the acceptor, the HOMO and the LUMO are overlapped with each other to some extent, and the intramolecular charge transfer efficiency and luminous efficiency can be improved.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 may be phenyl.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 X1 내지 X3은 질소일 수 있다.In one embodiment of the present invention, X 1 to X 3 may be nitrogen.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 X4 내지 X6은 탄소일 수 있으며, 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, X 4 to X 6 may be carbon, and may be represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기에서 열거된 화합물을 포함하여 하기와 같이 구체화될 수 있다:According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be formulated as follows, including the compounds listed above:
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로, 하기 화합물 중 어느 하나 일 수 있으며, 하기 화합물의 구조를 갖는 경우, 보다 우수한 성능을 나타낼 수 있다.In addition, according to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be any of the following compounds, and when the compound has the structure shown below, it may exhibit superior performance.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사하는 유기 발광재료로써, 유기발광소자에 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound is an organic light emitting material that emits fluorescence or retardation fluorescence, and can be used in an organic light emitting device.
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Formula 1. The organic light emitting device may include at least one organic compound layer containing a compound according to the present invention between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 발광층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic layer may be an emissive layer, but may not be limited thereto. The compounds of the present invention may be used alone or in combination with known compounds when forming an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device includes a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transporting layer (ETL) Layer (EIL) or the like.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.For example, the organic light emitting device can be fabricated as shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode (hole injection electrode 1000), a
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.1, the
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. A hole injecting layer material may be deposited on the anode electrode by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or Langmuir-Blodgett (LB) method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions depend on the compound used as the material of the
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a hole transporting layer material may be deposited on the
상기 정공수송층(300)은 공지의 물질로 형성될 수 있으며, 상기 정공수송층(300) 상에 발광 보조층이 형성될 수도 있다.The
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. The light emitting layer material may be deposited on the
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 본 발명에 따른 화합물로 형성될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용할 수 있으며, 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 함께 사용할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the light emitting layer may be formed of the compound according to the present invention. The compound according to the present invention can be used alone, and known compounds can be used together as a host or a dopant.
이에 제한되는 것은 아니나, 본 발명에 따른 화합물의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 중 어느 하나 보다 높은 여기 일중항 에너지 또는 여기 삼중항 에너지를 가지는 호스트 재료를 사용할 수 있다.A host material having excited singlet energy or excited triplet energy higher than either of the excited singlet energy and excited triplet energy of the compound according to the present invention can be used.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 도펀트로 사용될 수 있다. 또한, 공지의 물질을 도펀트로 하고, 본 발명에 따른 화합물을 어시스트 도펀트로 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물을 어시스트 도판트로 사용하는 경우에는 진청색의 발광을 나타낼 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound according to the present invention can be used as a dopant. In addition, a known substance may be used as a dopant, and the compound of the present invention may be used as an assist dopant. When the compound of the present invention is used as an assist dopant, it can exhibit luminescence of a dark blue color.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, a hole blocking material (HBL) may be further deposited by vacuum evaporation or spin coating to prevent triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. The hole blocking material that can be used at this time is not particularly limited, but any known hole blocking material may be used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1) can be exemplified. Typically, Balq (bis Phenanthrolines based compounds such as UDC company BCP (bassocouroin), and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Then, an electron injection layer material may be deposited on the
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be controlled according to the required degree, specifically 10 to 1,000 nm, and more specifically, 20 to 150 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The organic light emitting compound according to the present invention may be applied to the first aspect of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited by these Examples.
[실시예][Example]
중간체 합성Intermediate synthesis
본 발명의 일 실시예에 따르면, 중간체 IM은 하기와 같이 합성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the intermediate IM can be synthesized as follows, but is not limited thereto.
합성예1Synthesis Example 1 :: 중간체 (Sub C) 합성Intermediate (Sub C) synthesis
둥근바닥플라스크에 2,2'-dibromobiphenyl (sub1) 5 g, 9H-carbazole (sub2) 7.3 g, t-BuONa 5.5 g, Pd(OAC)2 0.5 g, 톨루엔 50 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 중간생성물 2'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-2-ylboronic acid 6.4 g (수율 81%)를 얻었다.5 g of 2,2'-dibromobiphenyl (sub1), 7.3 g of 9H-carbazole (sub2), 5.5 g of t-BuONa, 0.5 g of Pd (OAC) 2 and 50 ml of toluene were charged in a round bottom flask. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and purified by column, and recrystallized to obtain 6.4 g (yield: 81%) of the intermediate product 2 '- (9H-carbazol-9-yl) biphenyl-2-ylboronic acid.
둥근바닥플라스크에 중간생성물 2'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-2-ylboronic acid 6.4 g, bis(pinacolato)diboron 4.9 g, KOAc 3.2 g, Pd(dppf)Cl2 0.4 g, 1,4-다이옥산 40 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 중간생성물 2'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-2-ylboronic acid (sub C) 5.8 g (수율 82%, 통합수율 65%)를 얻었다.A round bottom flask was charged with 6.4 g of the intermediate product 2 '- (9H-carbazol-9-yl) biphenyl-2-ylboronic acid, 4.9 g of bis (pinacolato) diboron, 3.2 g of KOAc, 0.4 g of Pd -Dioxane (40 ml), and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC and filtered under reduced pressure. The product was purified by column and recrystallized to obtain 5.8 g of intermediate product 2 '- (9H-carbazol-9-yl) biphenyl-2-ylboronic acid (sub C) ).
합성예Synthetic example 2 내지 5: 2 to 5: 중간체 (Sub C1 내지 Sub C16) 합성Intermediates (Sub C1 to Sub C16) Synthesis
상기 중간체 Sub C와 같은 방법을 사용하되, 출발물질 Sub A, Sub B를 하기 [표 1]과 같이 달리하여 중간체 Sub C1 내지 Sub C16을 합성하였다.Intermediates Sub C1 to Sub C16 were synthesized using the same method as Intermediate Sub C except that the starting materials Sub A and Sub B were changed as shown in Table 1 below.
(%)(%)
화합물 합성Compound synthesis
본 발명에 따른 최종생성물 Product P는 하기와 같이 합성될 수 있며, 이에 한정되는 것은 아니다.The final product Product P according to the present invention can be synthesized as follows, but is not limited thereto.
화합물 P1 합성Compound P1 Synthesis
둥근바닥플라스크에 9-(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl-3-yl)-9H-carbazole (Sub C1) 5 g, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Sub D1) 3 g, K2CO3 3.3 g, Pd(PPh3)4 0.3 g, 1,4-다이옥산 50 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 9-(3-(5-bromopyridin-3-yl)phenyl)-9H-carbazole (Product P1) 6.4 g (수율 54%)를 얻었다.5 g of 9- (2 '- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) biphenyl-3-yl) -9H- 3 g of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Sub D1), 3.3 g of K2CO3, 0.3 g of Pd (PPh3) 4 and 50 ml of 1,4-dioxane. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and purified by column, and recrystallized to obtain 6.4 g (yield: 54%) of 9- (3- (5-bromopyridin-3- yl) phenyl) -9H-carbazole (Product P1).
m/z: 550.22 (100.0%), 551.22 (42.5%), 552.22 (9.3%), 551.21 (1.5%), 553.23 (1.2%)m / z: 550.22 (100.0%), 551.22 (42.5%), 552.22 (9.3%), 551.21 (1.5%), 553.23
화합물 P2 합성Compound P2 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C2 을 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P2를 합성하였다.(수율59%) m/z: 550.22 (100.0%), 551.22 (42.5%), 552.22 (9.3%), 551.21 (1.5%), 553.23 (1.2%)Compound P2 was synthesized in the same manner as Compound P1 using Sub C2 instead of Sub C1 (m / z: 550.22 (100.0%), 551.22 (42.5%), 552.22 (9.3% %), 553.23 (1.2%),
화합물 P3 합성Compound P3 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C3 을 이용하여 화합물 P1과 같은 방법으로 화합물 P3를 합성하였다.(수율62%) m/z: 551.21 (100.0%), 552.21 (42.9%), 553.22 (8.3%), 554.22 (1.1%)(100%), 552.21 (42.9%), 553.22 (8.3%), 554.22 (1.1%) in the same manner as the compound P1 by using Sub C3 instead of Sub C1. %)
화합물 P4 합성Compound P4 synthesis
Sub C1 대신 Sub C4 을 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P4를 합성하였다.(수율62%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in a similar manner to Compound P1 using %), 627.24 (1.5%),
화합물 P5 합성Compound P5 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C5를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P5 을 합성하였다.(수율60%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in a similar manner to Compound P1 using Sub C5 instead of Sub C1. %), 627.24 (1.5%),
화합물 P6 합성Compound P6 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C6 을 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P6를 합성하였다.(수율65%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in the same manner as the compound P1 by using Sub C6 instead of Sub C1. %), 627.24 (1.5%),
화합물 P7 합성Compound P7 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C7 을 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P7를 합성하였다.(수율66%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in the same manner as the compound P1 by using Sub C7 instead of Sub C1. %), 627.24 (1.5%),
화합물 P8 합성Compound P8 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C8 을 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P8를 합성하였다.(수율62%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in the same manner as the compound P1 by using Sub C8 instead of Sub C1. %), 627.24 (1.5%),
화합물 P9 합성Compound P9 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C9 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P9를 합성하였다.(수율63%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%) in the same manner as the compound P1 by using Sub C9 instead of Sub C1. %), 627.24 (1.5%),
화합물 P10 합성Compound P10 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C10를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P10을 합성하였다. (수율 59%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)Compound P10 was synthesized by the same method as Compound P1 using Sub C10 instead of Sub C 1. M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24
화합물 P11 합성Compound P11 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C11를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P11을 합성하였다. (수율 65%) m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)Compound P11 was synthesized by the same method as Compound P1 using Sub C11 instead of Sub C1. M / z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24
화합물 P12 합성Compound P12 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C12 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P12를 합성하였다.(수율61%) m/z: 791.30 (100.0%), 792.31 (62.1%), 793.31 (20.1%), 794.31 (4.1%), 792.30 (1.8%)(100%), 792.31 (62.1%), 793.31 (20.1%), 794.31 (4.1%) in the same manner as Compound P1 by using Sub C12 instead of Sub C1. %), 792.30 (1.8%)
화합물 P13 합성Compound P13 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C13 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P13를 합성하였다.(수율58%) m/z: 791.30 (100.0%), 792.31 (62.1%), 793.31 (20.1%), 794.31 (4.1%), 792.30 (1.8%)M / z: 791.30 (100.0%), 792.31 (62.1%), 793.31 (20.1%), 794.31 (4.1%) in the same manner as Compound P1 using Sub C13 instead of Sub C1. %), 792.30 (1.8%)
화합물 P14 합성Compound P14 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C14 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P14를 합성하였다.(수율59%) m/z: 715.27 (100.0%), 716.28 (55.5%), 717.28 (15.1%), 718.28 (2.9%), 716.27 (1.8%), 717.27 (1.0%)M / z: 715.27 (100.0%), 716.28 (55.5%), 717.28 (15.1%), 718.28 (2.9 %), 716.27 (1.8%), 717.27 (1.0%),
화합물 P15 합성Compound P15 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C15 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P15를 합성하였다.(수율66%) m/z: 880.33 (100.0%), 881.33 (70.4%), 882.34 (23.2%), 883.34 (5.6%), 882.33 (1.5%)Compound P15 was synthesized in the same manner as Compound P1 using Sub C15 instead of Sub C1. M / z: 880.33 (100.0%), 881.33 (70.4%), 882.34 (23.2%), 883.34 %), 882.33 (1.5%)
화합물 P16 합성Compound P16 Synthesis
Sub C1 대신 Sub C16 를 이용하여 화합물 P1 과 같은 방법으로 화합물 P16를 합성하였다.(수율64%) m/z: 880.33 (100.0%), 881.33 (70.4%), 882.34 (23.2%), 883.34 (5.6%), 882.33 (1.5%)(Yield: 64%) m / z: 880.33 (100.0%), 881.33 (70.4%), 882.34 (23.2%), 883.34 %), 882.33 (1.5%)
지연형광 유기발광소자 제조Manufacture of retarded fluorescent organic light emitting device
실시예Example 1( One( 지연형광Delayed fluorescence 도펀트로By dopant 사용) use)
인듐틴옥사이드(ITO)가 150 nm 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 PEDOT:PSS 60 nm의 두께로 스핀코팅하여 정공주입층을 형성하였다. 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공수송층으로 TAPC 20 nm, 엑시톤저지층 으로 mCP 10 nm를 제막한 후 호스트 물질로서 mCP를 그리고 지연형광 도펀트 물질로서 합성예를 통해 합성된P1 을 5%로 도핑하여 25 nm 제막하였다. 전자전달층으로 TPBI 30 nm를 제막한 후 LiF 1 nm, 알루미늄(Al) 100 nm제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 150 nm was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried and transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes. PEDOT: PSS 60 nm To form a hole injection layer. TAPC 20 nm as a hole transport layer and mCP 10 nm as an exciton blocking layer were formed by using a thermal evaporator, and mCP as a host material and P1 synthesized through a synthesis example as a retarded fluorescent dopant material were changed to 5% Doped to form a 25 nm film. A film of TPBI 30 nm was formed as an electron transport layer, and then LiF 1 nm and aluminum (Al) 100 nm were formed. Encapsulation of this device in a glove box was performed to fabricate an organic light emitting device.
실시예 2 내지 19 Examples 2 to 19
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 화합물 P2 내지 P16을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic luminescent device was fabricated by using the same method as in Example 1, but using Compound P2 to P16 instead of Compound P1.
비교예 1 내지 6Comparative Examples 1 to 6
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 하기의 Ref.1 내지 Ref.6을 사용하여 제작한 유기발광소자를 제작하였다.Using the same method as in Example 1, instead of Compound P1, the following Ref.1 to Ref.6 were used to fabricate an organic light emitting device.
실시예Example 20( 20 ( 지연형광Delayed fluorescence 어시스트 Assist 도펀트로By dopant 사용) use)
인듐틴옥사이드(ITO)가 150 nm 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 PEDOT:PSS 60 nm의 두께로 스핀코팅하여 정공주입층을 형성하였다. 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공수송층으로 TAPC 20 nm, 엑시톤저지층 으로 mCP 10 nm를 제막한 후 호스트 물질로서 mCP를 그리고 지연형광 어시스트 도펀트 물질로서 합성예를 통해 합성된 화합물 P1 을 20%로 도핑, 그리고 도펀트 물질로서 BD01 을 5%로 도핑하여 25 nm 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 TPBI 30 nm를 제막한 후 LiF 1 nm, 알루미늄(Al) 100 nm제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 150 nm was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried and transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes. PEDOT: PSS 60 nm To form a hole injection layer. TAPC 20 nm as a hole transport layer and mCP 10 nm as an exciton blocking layer were formed by using a thermal evaporator. Then, mCP as a host material and compound P1 synthesized through a synthesis example as a delayed fluorescence assist dopant material were added to 20 %, And BDOl as a dopant material was doped with 5% to form a 25 nm layer. Next, TPBI 30 nm was formed as an electron transport layer, and LiF 1 nm and aluminum (Al) 100 nm films were formed. Encapsulation of this device in a glove box was performed to fabricate an organic light emitting device.
실시예Example 21 및 28 21 and 28
실시예 20과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 화합물 P2, P6 내지 P11을 각각 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.Using the same method as in Example 20, instead of Compound P1, Compound P2 and P6 to P11 were respectively used to form an organic light emitting device.
[유기 발광 소자의 성능평가] [Evaluation of performance of organic light emitting device]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The performance of the organic light emitting devices of the examples and comparative examples was evaluated by measuring the current density and the luminance with respect to the applied voltage under atmospheric pressure. The results are shown in Table 2 below.
(V)Driving voltage
(V)
(Cd/A)efficiency
(Cd / A)
상술한 바와 같이, 열 활성 지연 형광 화합물을 이용하여 발광층을 구성하였으며, 이의 성능평가 결과를 상기 표 2에 나타내었다. 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예들은 모두 일반적인 형광 소자에서 나올 수 있는 최대 외부양자효율인 5% (광추출 효율이 20%일 때)를 넘는 양자효율을 나타내었다. As described above, the light-emitting layer was formed using the thermally-activatable fluorescent compound, and the performance evaluation results thereof are shown in Table 2 above. As shown in Table 2, the embodiments according to the present invention all exhibited a quantum efficiency exceeding 5% (when the light extraction efficiency is 20%), which is the maximum external quantum efficiency that can be obtained from a general fluorescent device.
이는 본 실시예들에 따른 화합물들은 열 활성 지연형광 특성을 통해 삼중항 에너지가 단일항 에너지로 효율적인 계간 전이가 가능함을 보여주고 있다. 또한 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 6과 비교하여 효율 및 외부양자효율이 우수하며, 상승하는 결과를 볼 수 있고, 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 또한, 어시스트 도판트로 사용한 실시예 20 내지 28을 참조하면, 진청색의 발광을 나타내며 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다.This shows that the compounds according to the present embodiments are capable of efficient sequential transition of triplet energy to singlet energy through thermal activation delay fluorescence properties. In addition, the examples of the present invention are superior in the efficiency and the external quantum efficiency as compared with the comparative examples 1 to 6, and the results are shown to be elevated and the physical properties are excellent in all respects. In addition, referring to Examples 20 to 28 used as an assist dopant, it can be confirmed that lightness of a dark blue color is exhibited and that physical properties are excellent in all aspects.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be interpreted as being included in the scope of the present invention .
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: Hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-C18의 알릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C18의 헤테로아릴기이고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, 적어도 하나는 질소이고,
X4 내지 X6은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
A는 치환 또는 비치환 된 C6-C60의아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C4-C60의 헤테로아릴기이고,
L은 파라페닐렌, 메타페닐렌, 오쏘페닐렌, 파라바이페닐렌, 메타바이페닐렌, 또는 오쏘바이페닐렌이며,
m은 0 내지 2의 정수이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 allyl group or a substituted or unsubstituted C 4 -C 18 heteroaryl group,
X 1 to X 3 are each independently carbon or nitrogen, at least one of them is nitrogen,
X 4 to X 6 are each independently carbon or nitrogen,
A is a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 4 -C 60 a,
L is paraphenylene, metaphenylene, orthophenylene, parabiphenylene, metabiphenylene, or orthobiphenylene,
and m is an integer of 0 to 2.
상기 A는 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물;
상기 R은 수소, 치환 또는 비치환 된 C5-C12의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5-C12의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C1-C10의 알킬기이다.The method according to claim 1,
A is a compound represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-7;
R is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 5 -C 12 aryl group, a substituted or unsubstituted C 5 -C 12 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyl group.
상기 Ar1 및 Ar2는 페닐인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein Ar < 1 > and Ar < 2 > are phenyl.
상기 X1 내지 X3은 질소인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X 1 to X 3 are nitrogen.
상기 X4 내지 X6은 탄소인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X 4 to X 6 are carbon.
상기 화합물은 하기 화물 중 어느 하나인, 화합물:
The method according to claim 1,
Wherein said compound is any of the following:
상기 유기물층은 발광층인 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
Wherein the organic material layer is a light emitting layer.
상기 발광층은 상기 화합물의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 중 어느 하나 보다 높은 여기 일중항 에너지 또는 여기 삼중항 에너지를 가지는 호스트 재료를 포함하는 유기발광소자.10. The method of claim 9,
Wherein the light emitting layer comprises a host material having excited singlet energy or excited triplet energy higher than either of excited singlet energy and excited triplet energy of the compound.
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