KR20190021128A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물로서, 이를 발광층, 전자수송층 등의 유기물층에 화합물로 채용하는 경우, 양자 효율, 발광 효욜 등의 발광 특성이 매우 우수한 유기전계발광소자의 구현이 가능하다.
[화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ]
[화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ]
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 유기전계발광소자 내의 유기물층에 채용되는 유기발광 화합물 및 이를 채용하여 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기전계발광(EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기전계발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 발광 특성을 개선할 수 있는 새로운 재료의 개발과 소자 내 유기물층 구조에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 유기전계발광소자 내의 발광층, 전자수송층 등의 유기물층에 화합물로 채용되어 발광 효율 등의 발광 특성을 현저히 향상시킬 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅱ]
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 구체적인 구조 및 치환기에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 발광층, 전자수송층 등의 유기물층에 채용한 유기전계발광소자는 종래 소자에 비하여 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 우수하여 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물로서, 유기전계발광소자 내의 발광층, 전자수송층 등의 유기물층에 채용하는 경우에 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기전계발광소자의 구현이 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물을 발광층 또는 전자수송층에 채용하는 경우에 발광층 내에서 삼중항-삼중항 소멸현상(Triplet-Triplet Annihilation, TTA)이 효율적으로 일어날 수 있고, 이를 통하여 내부 양자 효율(Internal Quantum Efficiency, IQE)을 향상시키는 것을 특징으로 한다.
TTA 현상을 이용하여 삼중항에서 일중항으로의 전이가 용이하기 위해서는 다음의 조건을 만족하여야 한다. 발광층에 채용되는 호스트와 도판트 각각이 갖는 일중항-삼중항 간의 전이 에너지(Singlet-Triplet 간의 Exchange Energy, △Est)가 작아야 하며, 삼중항 엑시톤을 발광층 내에 효과적으로 막아두기 위해 정공 수종층과 전자 수송층의 삼중항 에너지가 호스트의 삼중항 에너지보다 높아야 한다. 여기서, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물을 발광층의 호스트 화합물로 채용하거나, 전자수송층 화합물로 채용하는 경우에 상기 조건을 만족하게 되어 내부 양자 효율이 향상된다.
[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅱ]
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]에서,
X는 N-R1, B-R2, R3-C-R4, R5-Si-R6, R7-Se-R8, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Y는 R9-C-R10, R11-Si-R12, R13-Se-R14, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다(n은 1 내지 3의 정수임).
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
R9 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 중에서 선택된다.
한편, 상기 R1 내지 R8 및 이들의 치환기는 서로 결합하거나 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물은 상기 X 및 Y의 정의에 의해서, 각각 하기 [화학식 Ⅰ-1] 내지 [화학식 Ⅰ-7]과, 하기 [화학식 Ⅱ-1] 내지 [화학식 Ⅱ-7]로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 Ⅰ-1]
[화학식 Ⅰ-2]
[화학식 Ⅰ-3]
[화학식 Ⅰ-4]
[화학식 Ⅰ-5]
[화학식 Ⅰ-6]
[화학식 Ⅰ-7]
[화학식 Ⅱ-1]
[화학식 Ⅱ-2]
[화학식 Ⅱ-3]
[화학식 Ⅱ-4]
[화학식 Ⅱ-5]
[화학식 Ⅱ-6]
[화학식 Ⅱ-7]
또한, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물은 상기 X의 정의가 R3-C-R4이고, 상기 R3과 R4, 그리고 이들의 치환기가 서로 결합하거나 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성하는 경우에 다음과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 Ⅰ-3-1]
[화학식 Ⅰ-3-2]
[화학식 Ⅰ-3-3]
[화학식 Ⅱ-3-1]
[화학식 Ⅱ-3-2]
[화학식 Ⅱ-3-3]
또한, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물은 상기 X의 정의가 N-R1, B-R2이고, 상기 R1과 R2, 그리고 이들의 치환기가 서로 결합하거나 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성하는 경우에 다음과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 Ⅰ-2-1]
[화학식 Ⅰ-2-2]
[화학식 Ⅱ-2-1]
[화학식 Ⅱ-2-2]
한편, 상기 R1 내지 R14, L 및 Ar1의 정의에서, 치환 또는 비치환이란 상기 R1 내지 R14, L 및 Ar1이 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내기 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
구체적인 예를 들면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
치환된 헤테로아릴기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨란기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 아릴기 역시 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기 등으로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기 시클로부틸기 시클로펜틸기 3-메틸시클로펜틸기 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
또한, 본 발명에 따른 치환기의 다양한 구체적인 예는 하기 기재된 구체적인 화합물을 통하여 명확하게 확인할 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 상술한 바와 같이 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기물층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 도입되는 다양한 치환기의 특성에 따라 발광층의 호스트 화합물 또는 전자수송층의 재료로 사용될 수 있으며, 발광층 내에서 삼중항-삼중항 소멸현상(Triplet-Triplet Annihilation, TTA)이 효율적으로 일어날 수 있고, 이를 통하여 내부 양자 효율(Internal Quantum Efficiency, IQE)을 향상시킨다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 화합물의 바람직한 구체예로 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 343]를 들 수 있으며, 본 발명의 범위가 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기전계발광소자의 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전자 저지층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있으며, 특히, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 화합물을 발광층 물질 또는 전자수송층 물질로 채용하는 경우에 발광층 내에서 삼중항-삼중항 소멸현상(Triplet-Triplet Annihilation, TTA)이 효율적으로 일어날 수 있고, 이를 통하여 내부 양자 효율(Internal Quantum Efficiency, IQE)을 향상시켜, 소자의 발광 효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 통상의 제조방법에 따라 유기전계발광소자에 적용할 수 있다.
본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수도 있다.
따라서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층, 전자저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 화합물의 합성예 및 소자 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
합성예
1 : 화합물 2의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 2-1의 합성
Aniline (5 g, 0.054 mol, sigma aldrich), 1,3-dibromobenzene (27.86 g, 0.1181 mol, sigma aldrich), Sodium tert-butoxide (15.48 g, 0.161 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (1.54 g, 0.0027 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (1.09 g, 0.0054 mol, sigma aldrich)에 Toluene 150 mL를 넣고 100 ℃에서 4시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC에 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 <중간체 2-1>을 18 g (수율 83.16%) 수득하였다.
(
2)제조예
2 : 중간체 2-2의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.025 mol), Bis(pinacolato)dibron (13.86 g, 0.055 mol, sigma aldrich), potassium acetate (4.87 g, 0.050 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.54 g, 0.0007 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 2-2>를 9 g (수율 73%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 2-3의 합성
1,8-dibromoanthracene (10 g, 0.030 mol, TCI), 중간체 12-2 (17.76 g, 0.036 mol), potassium carbonate (12.34 g, 0.089 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.72 g, 0.0015 mol, sigma aldrich), Tol 200 mL, EtOH 40 mL, H2O 20 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 2-3>을 9.7g (수율 77.7%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 2-4의 합성
중간체 2-3 (10 g, 0.024 mol), chloroform 200 mL 넣고 0 ℃로 냉각 후 교반하면서 bromine (4.19 g, 0.026 mol, sigma Aldrich)을 천천히 떨어뜨린다. 0 ℃에서 1시간 동안 교반 후 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 탄산수소나트륨 수용액을 넣고 층분리를 한 후 재결정 진행하여 <중간체 2-4>를 9.5 g (수율 80%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 중간체 2-5의 합성
1-iodonaphthalene (10 g, 0.039 mol), 4-bromophenylboronic acid (9.49 g, 0.047 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (16.32 g, 0.047 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (2.27 g, 0.002 mol, sigma aldrich), THF 150 mL, H2O 40 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 2-5>를 9 g (수율80.7%) 수득하였다.
(6)
제조예
6 : 중간체 2-6의 합성
중간체 2-5 (10 g, 0.035 mol), Bis(pinacolato)dibron (9.86 g, 0.038 mol, sigma aldrich), potassium acetate (6.93 g, 0.071 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.78 g, 0.0011 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 2-6>을 9 g (수율 77%) 수득하였다.
(7)
제조예
7 : 화합물 2의 합성
중간체 2-4 (10 g, 0.020 mol), 중간체 2-6 (7.95 g, 0.024 mol), potassium carbonate (8.32 g, 0.060 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 2를 10 g (수율 80%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.55/d, 8.42/d, 8.27/s, 8.08/d, 8.04/d, 6.81/m) 2H(7.87/d, 7.55/m, 7.45/m, 7.44/m, 7.20/m, 7.89/s, 6.88/d, 6.63/d, 6.59/d) 3H(7.61/m) 4H(7.25/d)
LC/MS: m/z=621[(M+1)+]
합성예
2 : 화합물 78의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 78-1의 합성
1-bromo-2-nitronaphthalene (10 g, 0.040 mol, sigma aldrich), naphthalen-1-ylboronic acid (7.51 g, 0.044 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (13.71 g, 0.099 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (2.29 g, 0.020 mol, sigma aldrich)에 THF 200 mL와 물 40 mL 넣고 60 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC에 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA )하여 <중간체 78-1>을 10 g (수율 84%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 78-2의 합성
중간체 78-1 (10 g, 0.033 mol), triphenylphosphine (26.29 g, 0.100 mol, sigma aldrich), 1,2-dichlorobenzene 200 mL 넣고 180 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC에 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE)하여 <중간체 78-2>를 7.2 g (수율 80.6%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 78-3의 합성
중간체 78-2 (10 g, 0.037 mol), 4-bromophenylboronic acid (9 g, 0.045 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (12.92 g, 0.094 mol, sigma aldrich), dibenzo-18-crwon-6 (1.35 g, 0.0037 mol, sigma aldrich), Cu (4.75 g, 0.078 mol, sigma aldrich)에 DMF 200 mL 넣고 60 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC에 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA )하여 <중간체 78-3>을 11.9 g (수율 82%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 78의 합성
중간체 2-4 (10 g, 0.020 mol), 중간체 78-3 (9.332 g, 0.024 mol), potassium carbonate (6.93 g, 0.050 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 78을 12.5 g (수율 82%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s, 7.96/d, 7.94/d, 7.65/d, 7.63/d, 6.81/m) 2H(8.54/d, 8.16/d, 7.87/d, 7.79/d, 7.68/d, 7.61/d, 7.45/m, 7.44/m, 7.20/m, 6.89/s, 6.88/d, 6.63/d, 6.59/d) 4H(6.67/m)
LC/MS: m/z=653[(M+1)+]
합성예
3 : 화합물 81의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 81-1의 합성
3-bromodibenzo[b,d]furan (10 g, 0.041 mol, Yurui), Bis(pinacolato)dibron (11.30 g, 0.045 mol, sigma aldrich), potassium acetate (7.94 g, 0.081 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.89 g, 0.0012 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 81-1>을 9.2 g (수율 77.3%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 81-2의 합성
1,4-dibromobenzene (10 g, 0.042 mol, sigma aldrich), 중간체 81-1 (14.96 g, 0.051 mol), potassium carbonate (17.58 g, 0.127 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (2.45 g, 0.0021 mol, sigma aldrich), THF 150 mL, H2O 40 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 81-2>를 11 g (수율 80.3%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 81-3의 합성
중간체 81-2 (10 g, 0.031 mol), Bis(pinacolato)dibron (8.64 g, 0.034 mol, sigma aldrich), potassium acetate (6.07 g, 0.062 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.68 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 81-3>을 9.2 g (수율 80.3%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 81의 합성
중간체 2-4 (10 g, 0.020 mol), 중간체 81-3 (8.91 g, 0.024 mol), potassium carbonate (8.32 g, 0.060 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 81를 11 g (수율 82.8%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s, 7.95/d, 7.89/d, 7.75/d, 7.66/d, 7.64/s, 7.38/m, 7.32/m, 6.81/m) 2H(7.87/d, 7.61/d, 7.45/m, 7.44/m, 7.20/m, 6.89/s, 6.88/m, 6.63/d, 6.59/d) 4H(7.25/d)
LC/MS: m/z=661[(M+1)+]
합성예
4 : 화합물 107의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 107-1의 합성
9-Phenanthrol (10 g, 0.052 mol, sigma aldrich), diisopropylamine (0.52 g, 0.005 mol, sigma aldirch), MC 150 mL를 넣고 30분 교반 후 NBS (9.16 g, 0.052 mol, sigma Aldrich)를 MC 80 mL에 녹여 천천히 적가하여 상온에서 1시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : H2SO4를 넣어주어 pH 1을 맞추고 MC로 추출하여 유기층을 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 <중간체 107-1>을 11.4 g (수율 81%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 107-2의 합성
중간체 93-1 (10 g, 0.036 mol), Bis(pinacolato)dibron (10.23 g, 0.040 mol, sigma aldrich), potassium acetate (7.19 g, 0.073 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.80 g, 0.0011 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 107-2>을 9.3 g (수율 79%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 107-3의 합성
1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene (10 g, 0.033 mol, Yurui), 중간체 107-2 (11.71 g, 0.037 mol), potassium carbonate (13.78 g, 0.099 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.92 g, 0.0017 mol, sigma aldrich), THF 150 mL, H2O 40 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체107-3>을 10g (수율82%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 107-4의 합성
중간체 7-2 (15 g, 0.041 mol), potassium carbonate (12.42 g, 0.090 mol, sigma aldrich), N-Methyl-2-pyrrolidone 300 mL 넣고 180 ℃에서 3시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : Tol을 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE:EA)하여 <중간체 107-4>를 11.3 g (수율 79.7%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 중간체 107-5의 합성
중간체 107-4 (15 g, 0.041 mol), 1,4-phenylenediboronic acid (14.39 g, 0.045 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (14.11 g, 0.102 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (2.36 g, 0.0020 mol, sigma aldrich), THF 150 mL, H2O 40 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체107-5>를 11.5 g (수율 81%) 수득하였다.
(6)
제조예
6 : 화합물 107의 합성
중간체 2-4 (10 g, 0.020 mol), 중간체 107-5 (8.57 g, 0.022 mol), potassium carbonate (6.93 g, 0.050 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 107을 12 g (수율 78.5%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s, 8.12/d, 7.85/d, 7.81/d, 7.38/m, 6.81/d, 6.63/d, 6.59/d) 2H(8.93/d, 8.12/d, 7.88/m, 7.87/d, 7.82/m, 7.61/d, 7.45/m, 7.44/m, 7.20/m, 6.89/s, 6.88/d) 4H(7.25/d)
LC/MS: m/z=761[(M+1)+]
합성예
5 : 화합물 149의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 149-1의 합성
9,9-bis(3-bromophenyl)-9H-fluorene (10 g, 0.021 mol, Yurui), Bis(pinacolato)dibron (12.27 g, 0.048 mol, sigma aldrich), potassium acetate (8.24 g, 0.084 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.46 g, 0.0006 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 149-1>를 9 g (수율 75%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 149-2의 합성
1,8-dibromoanthracene (10 g, 0.030 mol, TCI), 중간체 149-1 (20.37 g, 0.036 mol), potassium carbonate (12.34 g, 0.089 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.72 g, 0.0015 mol, sigma aldrich), Tol 200 mL, EtOH 40 mL, H2O 20 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 149-2>를 11.7 g (수율 79.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 149-3의 합성
중간체 149-2 (10 g, 0.020 mol), chloroform 200 mL 넣고 0 ℃로 냉각 후 교반하면서 bromine (3.57 g, 0.022 mol, sigma Aldrich)을 천천히 떨어뜨린다. 0 ℃에서 1시간 동안 교반 후 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 탄산수소나트륨 수용액을 넣고 층분리를 한 후 재결정 진행하여 <중간체 149-3>을 9.5 g (수율 81.9%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 149-4의 합성
3,6-dibromo-9H-carbazole (10 g, 0.031 mol, sigma aldrich), phenylboronic acid (8.25 g, 0.068 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (17.01 g, 0.123 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.78 g, 0.0015 mol, sigma aldrich), Tol 200 mL, EtOH 40 mL, H2O 20 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 149-4>를 8 g (수율 81.4%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 중간체 149-5의 합성
중간체 149-4 (10 g, 0.031 mol), 4-bromophenylboronic acid (7.5 g, 0.038 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (10.82 g, 0.078 mol, sigma aldrich), Cu (3 g, 0.063 mol, sigma aldrich), dibenzo-18-crown-6 (1.13 g, 0.0031 mol, sigma aldrich), Tol 200 mL, EtOH 40 mL, H2O 20 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 149-5>를 11 g (수율 80%) 수득하였다.
(6)
제조예
6 : 화합물 149의 합성
중간체 149-3 (10 g, 0.0175 mol), 중간체 149-5 (9.22 g, 0.021 mol), potassium carbonate (6.05 g, 0.044 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.01 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 149를 13 g (수율 83.8%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s, 8.18/d, 8.00/d, 7.69/d) 2H(7.77/s, 7.68/d, 7.61/d, 7.55/d, 7.45/m, 7.41/m, 7.39/m, 7.38/m, 7.33/d, 7.28/m, 7.07/d) 4H(7.79/d, 7.52/d, 7.51/m) 5H(7.87/d)
LC/MS: m/z=885[(M+1)+]
합성예
6 : 화합물 241의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 241-1의 합성
2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10 g, 0.026 mol, TCI), Bis(pinacolato)dibron (8.50 g, 0.034 mol, sigma aldrich), potassium acetate (5.06 g, 0.052 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.57 g, 0.0008 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 241-1>을 8.8 g (수율 78.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 241의 합성
중간체 2-4 (10 g, 0.020 mol), 중간체 241-1 (10.48 g, 0.024 mol), potassium carbonate (8.32 g, 0.060 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.16 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 241을 11.6 g (수율 79.5%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s, 6.81/d) 2H(7.87/d, 7.85/d, 7.61/d, 7.45/m, 7.44/m, 7.41/m, 7.25/d, 7.20/m, 6.89/s, 6.88/d, 6.63/d, 6.59/d) 4H(8.28/d, 7.51/m)
LC/MS: m/z=726[(M+1)+]
합성예
7 : 화합물 300의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 300-1의 합성
3,3'-oxybis(bromobenzene) (10 g, 0.031 mol, Yurui), Bis(pinacolato)dibron (17.81 g, 0.070 mol, sigma aldrich), potassium acetate (5.98 g, 0.061 mol, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.67 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), 1,4-Dioxane 200 mL 넣고 95 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O 넣고 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 300-1>을 10 g (수율 77.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 300-2의 합성
1,8-dibromoanthracene (10 g, 0.030 mol, TCI), 중간체 300-1 (17.76 g, 0.036 mol), potassium carbonate (12.34 g, 0.089 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.72 g, 0.0015 mol, sigma aldrich), Tol 200 mL, EtOH 40 mL, H2O 20 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : MC를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : MC)하여 <중간체 300-2>를 8 g (수율 78%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 300-3의 합성
중간체 300-2 (10 g, 0.029 mol), chloroform 200 mL 넣고 0 ℃로 냉각 후 교반하면서 bromine (5.10 g, 0.032 mol, sigma Aldrich)을 천천히 떨어뜨린다. 0 ℃에서 1시간 동안 교반 후 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 탄산수소나트륨 수용액을 넣고 층분리를 한 후 재결정 진행하여 <중간체 300-3>을 9.7 g (수율 79%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 300의 합성
중간체 300-3 (10 g, 0.024 mol), 중간체 241-1 (12.34 g, 0.028 mol), potassium carbonate (9.80 g, 0.071 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (1.36 g, 0.001 mol, sigma aldrich), Tol 150 mL, EtOH 30 mL, H2O 15 mL 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 H2O : EA를 이용하여 층분리를 한 후 컬럼정제 (N-HEXANE : EA)하여 화합물 300을 12.4 g (수율 80.5%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(8.27/s) 2H(7.87/d, 7.85/d, 7.61/d, 7.47/m, 7.45/m, 7.41/m, 7.25/d, 7.24/d, 7.10/d) 4H(8.28/d) 6H(7.51/m)
LC/MS: m/z=651[(M+1)+]
소자 실시예
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 9
본 발명에 따른 [화학식]로 구현되는 화합물을 발광층의 화합물로 하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기전계발광소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층(HAT_CN 5 nm) / 정공수송층(α-NPB 100 nm) / 전자저지층(TCTA 10nm)/발광층 (20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF(1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 HAT_CN을 이용하여 5 nm 두께로 진공 열증착 방법으로 형성하고, 이후 정공수송층을 α-NPB를 사용하여 성막하였다. 전자저지층은 TCTA를 10 nm 두께로 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로는 본 발명으로 구현되는 화학식 2, 19, 41, 52, 78, 81, 107, 149를 사용하고, 도판트 화합물은 [BD1]을 사용하여 두께가 20 nm 정도가 되도록 성막하였으며, 추가로 전자 수송층(하기 [201] 화합물 Liq 50% 도핑) 30 nm 및 LiF 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여, 유기전계발광소자를 제조하였다
소자 비교예 1
소자 비교예 1를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 발광층 화합물로서 본 발명에 따른 화합물 대신에 BH1을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 제작하였다.
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 9의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다. 결과는 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 발광층 | V | cd/A | QE(%) | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 2 | 4.24 | 7.11 | 5.65 | 0.144 | 0.154 |
| 2 | 화학식 19 | 4.22 | 7.18 | 5.66 | 0.145 | 0.155 |
| 3 | 화학식 41 | 4.23 | 7.20 | 5.61 | 0.144 | 0.155 |
| 4 | 화학식 52 | 4.25 | 7.13 | 5.66 | 0.145 | 0.155 |
| 5 | 화학식 78 | 4.22 | 7.25 | 5.75 | 0.145 | 0.154 |
| 6 | 화학식 81 | 4.24 | 7.12 | 5.62 | 0.144 | 0.154 |
| 7 | 화학식 107 | 4.23 | 7.14 | 5.68 | 0.145 | 0.155 |
| 8 | 화학식 149 | 4.24 | 7.13 | 5.64 | 0.144 | 0.154 |
| 9 | 화학식 198 | 4.22 | 7.23 | 5.72 | 0.145 | 0.155 |
| 비교예 1 | BH1 | 4.24 | 5.2 | 4.6 | 0.147 | 0.156 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 먼저, 본 발명에 따른 발광층 화합물을 소자에 적용한 경우에 종래 안트라센 유도체를 호스트 화합물(BH1)로 채용한 소자(비교예)에 비하여 발광 효율, 양자 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT_CN]
[α-NPB]
[BH1]
[BD1]
[201]
[TCTA]
소자 실시예 10 내지 16
본 발명에 따른 [화학식]로 구현되는 화합물을 전자수송층의 화합물로 하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기전계발광소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층(HAT_CN 5 nm) / 정공수송층(α-NPB 100 nm) / 전자저지층(TCTA 10 nm)/발광층 (20 nm) / 전자수송층 (화합물:Liq 30 nm) / LiF(1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 HAT_CN을 이용하여 정공주입층의 두께를 5 nm에서 두께로 정공주입층을 진공 열증착 방법으로 각각 형성하고, 이후 정공수송층을 α-NPB를 사용하여 성막하였다. 전자저지층은 TCTA를 10nm 두께로 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로는 [BH1]을 사용하고, 도판트 화합물은 [BD1]을 사용하여 두께가 20 nm 정도가 되도록 성막하였으며, 추가로 전자 수송층은 본 발명으로 구현되는 화학식 239, 241, 249, 255, 300, 306, 343을 사용하여(Liq 50% 도핑) 30 nm 및 LiF 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자 수송층 화합물로서 본 발명에 따른 화합물 대신에 [201]을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 10과 동일하게 제작하였다.
실험예 2 : 소자 실시예 10 내지 16의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다. 결과는 하기 [표 2]와 같다.
| 실시예 | 전자수송층 | V | cd/A | QE(%) | CIEx | CIEy |
| 10 | 화학식 239 | 4.14 | 7.09 | 5.48 | 0.144 | 0.154 |
| 11 | 화학식 241 | 4.12 | 7.21 | 5.62 | 0.145 | 0.155 |
| 12 | 화학식 249 | 4.14 | 7.18 | 5.58 | 0.145 | 0.154 |
| 13 | 화학식 255 | 4.20 | 7.05 | 5.41 | 0.145 | 0.155 |
| 14 | 화학식 300 | 4.25 | 7.16 | 5.55 | 0.144 | 0.155 |
| 15 | 화학식 306 | 4.21 | 7.11 | 5.51 | 0.145 | 0.154 |
| 15 | 화학식 343 | 4.20 | 7.13 | 5.52 | 0.146 | 0.155 |
| 비교예 2 | 201 | 4.24 | 5.2 | 4.6 | 0.147 | 0.156 |
상기 [표 2]에 나타낸 결과를 살펴보면, 먼저, 본 발명에 따른 전자수송층 화합물을 소자에 적용한 경우에 종래 전자수송층 화합물(201)을 채용한 소자(비교예)에 비하여 발광 효율, 양자 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT_CN]
[α-NPB]
[BH1]
[BD1]
[201]
[TCTA]
Claims (14)
- 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ]
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]에서,
X는 N-R1, B-R2, R3-C-R4, R5-Si-R6, R7-Se-R8, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Y는 R9-C-R10, R11-Si-R12, R13-Se-R14, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나이며,
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고(n은 1 내지 3의 정수임),
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R9 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 중에서 선택되며,
상기 R1 내지 R8 및 이들의 치환기는 서로 결합하거나 또는 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 Ⅰ-1] 내지 [화학식 Ⅰ-7] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ-1] [화학식 Ⅰ-2]
[화학식 Ⅰ-3] [화학식 Ⅰ-4]
[화학식 Ⅰ-5] [화학식 Ⅰ-6]
[화학식 Ⅰ-7]
상기 [화학식 Ⅰ-1] 내지 [화학식 Ⅰ-7]에서, L, n, Ar1 및 R1 내지 R8은 상기 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅱ]는 하기 [화학식 Ⅱ-1] 내지 [화학식 Ⅱ-7] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅱ-1] [화학식 Ⅱ-2]
[화학식 Ⅱ-3] [화학식 Ⅱ-4]
[화학식 Ⅱ-5] [화학식 Ⅱ-6]
[화학식 Ⅱ-7]
상기 [화학식 Ⅱ-1] 내지 [화학식 Ⅱ-7]에서, Y, L, n, Ar1 및 R1 내지 R8은 상기 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제2항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ-2]는 하기 [화학식 Ⅰ-2-1] 또는 [화학식 Ⅰ-2-2]인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ-2-1] [화학식 Ⅰ-2-2]
상기 [화학식 Ⅰ-2-1] 또는 [화학식 Ⅰ-2-2]에서, X, L, n 및 Ar1은 상기 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제3항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅱ-2]는 하기 [화학식 Ⅱ-2-1] 또는 [화학식 Ⅱ-2-2]인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅱ-2-1] [화학식 Ⅱ-2-2]
상기 [화학식 Ⅱ-2-1] 또는 [화학식 Ⅱ-2-2]에서, X, Y, L, n 및 Ar1은 상기 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제2항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ-3]은 하기 [화학식 Ⅰ-3-1] 내지 [화학식 Ⅰ-3-3] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ-3-1] [화학식 Ⅰ-3-2]
[화학식 Ⅰ-3-3]
상기 [화학식 Ⅰ-3-1] 내지 [화학식 Ⅰ-3-3]에서, X, L, n 및 Ar1은 상기 제1항에서의 정의와 동일하고, R15는 상기 제1항에서의 R1 내지 R8의 정의와 동일하다. - 제3항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅱ-3]은 하기 [화학식 Ⅱ-3-1] 내지 [화학식 Ⅱ-3-3] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅱ-3-1] [화학식 Ⅱ-3-2]
[화학식 Ⅱ-3-3]
상기 [화학식 Ⅱ-3-1] 내지 [화학식 Ⅱ-3-3]에서, X, Y, L, n 및 Ar1은 상기 제1항에서의 정의와 동일하고, R15는 상기 제1항에서의 R1 내지 R8의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환이란 상기 R1 내지 R14, L 및 Ar1이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내기 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 343] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 구현되는 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제11항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 발광 화합물은 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제11항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 발광 화합물은 상기 전자수송층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제11항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 발광 화합물을 포함하는 발광층은 삼중항-삼중항 소멸 현상에서 삼중항 엑시톤이 일중항으로 전이할 수 있도록 일중항-삼중항 간의 전이 에너지(△Est)가 작은 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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|---|---|---|---|---|
| KR20200072281A (ko) * | 2018-12-12 | 2020-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
-
2017
- 2017-08-22 KR KR1020170106316A patent/KR20190021128A/ko unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200072281A (ko) * | 2018-12-12 | 2020-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
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