KR20190013110A - 광전 소자 - Google Patents

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KR20190013110A
KR20190013110A KR1020170097137A KR20170097137A KR20190013110A KR 20190013110 A KR20190013110 A KR 20190013110A KR 1020170097137 A KR1020170097137 A KR 1020170097137A KR 20170097137 A KR20170097137 A KR 20170097137A KR 20190013110 A KR20190013110 A KR 20190013110A
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김봉수
손세린
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이화여자대학교 산학협력단
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Abstract

제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층, 및 상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역을 포함하고, 상기 전자 전송 영역은 소정의 유기금속 화합물을 포함한, 광전 소자가 개시된다.

Description

광전 소자{Optoelectronic device}
광전 소자에 관한 것이다.
광전 소자는 광 에너지 또는 광 신호를 전기 에너지 또는 전기 신호로 변환시키는 소자를 총칭한다. 광전 소자의 예로는 광 에너지를 직접 전기 에너지로 변환 생산하는 광전지, 광 에너지를 검출하여 전기적 신호로 바꿔주는 광 검출기 또는 광 센서 등이 있다.
광전지의 일 예로는 태양전지가 있는 데, 최근 지구 환경 문제와 화석 연료의 고갈 등으로 인해 신재생 에너지 및 청정 에너지에 대한 관심이 고조되면서 태양전지가 무공해 에너지 장치로 주목 받고 있다. 태양전지는 광활성층 형성 재료에 따라 무기태양전지와 유기태양전지로 나눌 수 있다. 무기태양전지의 대부분을 차지하는 실리콘 태양전지는 실리콘의 공급 부족에 따라 가격이 급등하고 있으며, 그 두께가 두껍고 또한 무거워 휴대성 및 구부림성이 부족한 문제가 있다. 이러한 실리콘 태양전지의 대안으로서 유기태양전지가 각광받고 있다. 그러나, 유기태양전지는 실리콘 태양전지에 비해 에너지전환 효율이 낮은 문제가 있다.
광 검출기의 일 예로는 포토다이오드(photodiode)가 있는 데, 무기물 반도체를 광활성층으로서 사용하여 구성한 무기포토다이오드는 자외선-가시광선-근적외선 구간에서 흡광 특성이 불균일하고, 흡광도가 10~104/cm로 낮은 문제가 있다. 이에 따라, 흡광 특성이 균일하고, 흡광도가 >104/cm로 높은 유기물 반도체를 광활성층으로 사용하여 포토다이오드를 구성하는 유기포토다이오드가 주목 받고 있다. 그러나, 보다 높은 광 감응도를 갖는 유기포토다이오드가 요구된다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 포함하여 여러 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 에너지전환 효율 및/또는 광 감응도가 향상된 광전 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 그러나, 이러한 과제는 예시적인 것으로, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층; 및
상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역;을 포함하고,
상기 전자 전송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한, 광전 소자가 개시된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
M은 2가 금속이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, O 또는 S이고,
L1 내지 L4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C20시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환된 C2-C20알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C20아릴렌기, 치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C2-C20알케닐기, 치환된 C2-C20알키닐기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C20시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C20아릴기, 치환된 C6-C20아릴옥시기, 치환된 C6-C20아릴티오기 및 치환된 C1-C20헤테로아릴기의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기한 바와 같이 이루어진 본 발명의 일 구현예에 따르면, 에너지전환 효율 및/또는 광 감응도가 향상된 광전 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광전 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2 및 도 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 광전 소자의 전류-전압 곡선을 도시한다.
도 4는 본 발명의 일 구현예에 따른 광전 소자의 전류-전압 곡선을 도시하며, 도 5는 상기 도 4의 로그 스케일 그래프를 도시한다.
도 6은 본 발명의 일 구현예에 따른 제1층의 두께에 따른 물과의 접촉각을 측정한 사진이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 구현예를 가질 수 있는 바, 특정 구현예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 구현예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명이 이하에서 개시되는 구현예들에 한정되는 것이 아니며, 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 한다.
이하의 구현예에서 층, 영역 등의 각종 구성요소가 다른 구성요소 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 위에" 있는 경우뿐 아니라 그 사이에 다른 구성요소가 개재된 경우도 포함한다. 또한 설명의 편의를 위하여 도면에서는 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
이하의 구현예에서 제1, 제2 등의 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C20헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C20헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광전 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 광전 소자(10)는 제1전극(110), 전자 전송 영역(130), 광활성층(150) 및 제2전극(190)을 차례로 구비한다.
상기 제1전극(110)의 하부 및/또는 상기 제2전극(190)의 상부에는 기판(미도시)이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 주석 산화물(SnO2), 아연 산화물(ZnO), 알루미늄 도핑된 아연 산화물(AZO), 갈륨 도핑된 아연 산화물(GZO), 안티몬 주석 산화물(ATO), 플루오린 주석 산화물(FTO), 은 나노 입자, 은 나노 와이어, 탄소 나노 튜브(CNT) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 상기 광활성층(150)이 배치되는 데, 상기 제1전극(110) 및 상기 광활성층(150) 사이에는 전자 전송 영역(130)이 배치된다. 상기 광활성층(150) 및 상기 제2전극(190) 사이에는 추가로 정공 전송층(미도시)이 배치될 수 있다.
상기 전자 전송 영역(130)에 포함된 각 층, 광활성층(150) 및 정공 전송층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
상기 전자 전송 영역(130)은 상기 광활성층(150)에서 생성된 전자가 제1전극으로 이동되는 확률을 높여줄 수 있다.
상기 전자 전송 영역(130)은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 중, M은 2가 금속이다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Zn, Cu, Au, Ag, Ni, Co, Fe, Mn, Cr, Pd, Cd, Ge, Sn, Pb, Yb 또는 Pt일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 M은 Zn일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, X1 내지 X4는 서로 독립적으로, O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X1 및 X2는 O이고, X3 및 X4는 S일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, X1 및 X3는 O이고, X2 및 X4는 S일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, X1 내지 X4는 모두 O일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, X1 내지 X4는 모두 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1 및 L4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 및 L4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 L1 및 L4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기 ? 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L1 및 L4는 서로 독립적으로, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 페닐렌기 및 나프틸렌기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다. a1은 *-L1-*'의 개수를 나타낸 것으로서, a1이 0이면, *-L1-*'은 단일 결합이 되고, a2이 2 이상이면, 2 이상의 *-L1-*'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a4에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명 및 상기 화학식 1을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 a1 내지 a4는 모두 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C20시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기 및 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 및　tert-펜틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1일 수 있다:
<화합물 1>
Figure pat00003
.
따라서, 일 구현에에 따르면, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층, 및 상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역을 포함하고, 상기 전자 전송 영역은 상기 화합물 1을 포함한, 광전 소자가 개시된다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 전송 영역(130)은 상기 유기금속 화합물을 포함한 제1층, 및 전자 전송층을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 전송 영역(130)은 상기 유기금속 화합물만을 포함한 제1층, 및 전자 전송층을 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1층은 상기 전자 전송층 및 상기 광활성층(150) 사이에 개재될 수 있다.
상기 전자 전송층은, 예를 들어 전자추출 금속 산화물(electron-extracting metal oxides)을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 전송층은 Ti 산화물, Zn 산화물, In 산화물, Sn 산화물, W 산화물, Nb 산화물, Mo 산화물, Mg 산화물, Zr 산화물, Sr 산화물, Yr 산화물, La 산화물, V 산화물, Al 산화물, Y 산화물, Sc 산화물, Sm 산화물, Ga 산화물, SrTi 산화물 또는 이들의 복합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 전송층은 ZnO, TiO2, Nb2O5, Al2O3, ZrO2, SnO2 또는 AZO를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 전송층은 ZnO를 포함하거나, 또는 ZnO만을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 전송층과 상기 제1층은 직접(directly) 접촉될 수 있다.
상기 전자 전송층 상에 형성된 상기 제1층의 표면(즉, 제1층의 표면들 중, 광활성층에 가장 근접하게 배치된 표면)은 소수성(hydrophobic)을 띨 수 있다. 따라서, 예를 들어 상기 제1층의 표면과 물과의 접촉각은 약 31°초과 (예를 들면, 약 40° 이상, 보다 상세하게는 약 50° 이상) 내지 약 90° 이하(예를 들면, 약 80° 이하, 보다 상세하게는 약 75° 이하)일 수 있다.
상기 제1층은 약 0 초과 내지 약 20 nm 이하의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1층은 약 0 초과 내지 약 10 nm 미만의 두께를 가질 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1층은 약 1 nm 내지 약 5 nm(예를 들면, 약 2 nm 내지 약 4 nm)의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 전송층은 약 0 초과 내지 200 nm 이하의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 전송층은 약 0 초과 내지 100 nm 이하(예를 들면, 약 10 nm 내지 약 50 nm)의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 전송 영역(130) 상부에는 광활성층(150)이 배치되어 있다. 상기 광활성층(150)은 빛을 받아 정공과 전자를 발생시키고, 이렇게 생성된 정공과 전자를 각각 양극과 음극으로 전달시키며, 일반적으로 전자주개 물질(electron donor) 및 전자받개 물질(electron acceptor)을 포함한다. 본 명세서에서 전자주개 물질이란 음전하 또는　비공유전자쌍을 갖는 것으로 양전하 또는 전자쌍이 결여된 부분에 전자를 공여하거나, 음전하나 비공유 전자쌍을 갖지 않더라도 전자받개와 혼합된 상태에서 빛을 받았을 때 분자 자체의 풍부한 전자 보유 성질로 인하여 전기 음성도가 큰 전자받개로 여기된 전자(excited electron)를 전달할 수 있는 것을 말한다. 본 명세서에서 전자받개 물질이란 전자주개 물질로부터 전자를 받아들이는 것을 의미한다.
상기 광활성층(150)은 전자받개 물질을 포함하는 층과 전자주개 물질을 포함하는 층을 포함한 다층 구조일 수 있다. 또는, 상기 광활성층(150)은 전자받개 물질과 전자주개 물질이 혼합된 하나의 층을 포함한 단층 구조 또는 다층 구조일 수 있다.
상기 전자주개 물질은, 예를 들어 폴리(3-헥실티오펜)(P3HT), 폴리([2,6'-4,8-디(5-에틸헥실티에닐)벤조[1,2-b;3,3-b]디티오펜){3-플루오로-2[(2-에틸헥실)카보닐]티에노[3,4-b]티오펜디일}(PTB7-Th), 폴리실록산카바졸, 폴리아닐린, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리(1-메톡시-4-(0-디스퍼스레1)-2,5-페닐렌-비닐렌, 폴리인돌, 폴리카바졸, 폴리피리디아진, 폴리이소티아나프탈렌, 폴리페닐렌설파이드, 폴리비닐피리딘, 폴리티오펜, 폴리플루오렌, 폴리피리딘 및 이들의 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자받개 물질은, 예를 들어 풀러렌(fullerene), 플러렌 유도체, 폴리벤즈이미다졸(PBI), 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 비스벤즈이미다졸(PTCBI), [6,6]페닐 C61 부티르산 메틸 에스테르(PCBM), [6,6]페닐 C71 부티르산 메틸 에스테르(PC71BM) 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광활성층(150)은 약 10 nm 내지 약 500 nm의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 광활성층(150)은 약 50 nm 내지 약 400 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광활성층(150) 상에 정공 전송층(미도시)이 추가로 배치될 수 있다. 상기 정공 전송층은 상기 광활성층(150)에서 생성된 정공이 제2전극으로 이동되는 확률을 높여줄 수 있다.
상기 정공 전송층은, 예를 들어 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocy-thiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 구리 프탈로시아닌(CuPc), 산화바나듐(V2O5), 산화텅스텐(WO3), 산화니켈(NiO), 산화몰리브덴(MoO2, MoO3), 산화구리(CuO), 산화루테늄(RuO2), 세륨 도핑된 산화텅스텐(CeWO3), 공액계 전해질(conjugated polyelectrolyte) 사슬기 말단에 술폰화(sulfonation)기가 도입된 고분자, 클로로벤조산, 및 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 전송층은 약 0 초과 내지 200 nm 이하의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 전송층은 약 0 초과 내지 100 nm 이하(예를 들면, 약 2 nm 내지 약 10 nm)의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광활성층(150) 또는 상기 정공 전송층 상에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 일함수가 큰 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(190)은, 예를 들어 은(Ag), 백금(Pt), 텅스텐(W), 구리(Cu), 몰리브데늄(Mo), 금(Au), 니켈(Ni) 및 팔라듐(Pd) 등의 금속을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 광전 소자는 광전지, 광 검출기, 태양전지, 포토다이오드 또는 포토트랜지스터일 수 있다. 예를 들어, 상기 광전 소자는 유기태양전지(예를 들면, 인버트 유기태양전지) 또는 유기포토다이오드일 수 있다.
따라서, 다른 측면에 있어서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층, 및 상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역을 포함하고, 상기 전자 전송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한, 유기태양전지가 제공된다. 상기 유기태양전지는 높은 에너지전환효율을 가질 수 있다.
또 다른 측면에 있어서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층, 및 상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역을 포함하고, 상기 전자 전송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한, 유기포토다이오드가 제공된다. 상기 유기포토다이오드는 높은 광 감응도를 가질 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 광전 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[ 실시예 ]
실시예 1: 광전 소자의 제조
애노드는 ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올, 아세톤 및 이소프로필 알코올로 각각 10분 동안 세정한 후, 20분 동안 오존에 노출시켜 세정하였다.
상기 ITO 유리 기판 상부에 120 μL의 ZnO 용액을 2000 rpm에서 60초 동안 스핀 코팅한 후, 200℃에서 1시간 동안 어닐링하여 30 nm의 두께를 갖는 전자 전송층을 형성하였다. 이때, 상기 ZnO 용액은 징크 아세테이트 디하이드레이트(Sigma-Aldrich 379786) 1 g 및 2-메톡시에탄올(Sigma-Aldrich 28467) 10 mL를 혼합한 후 20분간 교반한 뒤, 상기 용액에 에탄올아민(Sigma-Aldrich 411000) 0.28 g을 첨가한 후, 상온에서 12시간 동안 교반한 뒤, 1 μm의 유리 재질 필터로 여과하여 제조하였다.
상기 전자 전송층 상에 0.3 중량%의 2-메톡시에탄올 중의 징크 디에틸디티오카바메이트(이하, 'Zddc'라 함) 용액(120 μL)을 3000 rpm에서 60초 동안 스핀 코팅하고, 180℃에서 1시간 동안 어닐링하여 3 nm의 두께를 갖는 제1층을 형성하여, 전자 전송층 및 제1층을 포함한 전자 전송 영역을 형성하였다.
상기 제1층 상에 25.0 mg/mL이 되도록 폴리([2,6'-4,8-디(5-에틸헥실티에닐)벤조[1,2-b;3,3-b]디티오펜){3-플루오로-2[(2-에틸헥실)카보닐]티에노[3,4-b]티오펜디일}(PTB7-Th) 및 [6,6]페닐 C71 부티르산 메틸 에스테르(PC71BM)를 1:1.6의 무게 비율로 3 vol%의 디아이오도옥탄을 포함한 클로로벤젠 중에 용해시켜 제조한 25.0 mg/mL의 용액(120 μL)을 1700 rpm에서 35초 동안 스핀 코팅하여 100 nm 내지 130 nm의 두께를 갖거나, 또는 2000 rpm에서 35초 동안 스핀 코팅하여 90 nm 내지 100 nm의 두께를 갖는 광활성층을 형성하였다.
상기 광활성층 상에 고진공(< 10-6 Torr) 하에서 오산화바나듐(V2O5)을 증착하여 5 nm 두께의 정공 전송층을 형성하였다.
상기 정공 전송층 상에 고진공(< 10-6 Torr) 하에서 은(Ag)을 증착하여 100 nm 두께의 Ag 전극을 형성함으로써, 광전 소자를 제조하였다.
실시예 2
제1층 형성 시, 0.6 중량%의 2-메톡시에탄올 중의 Zddc 용액을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 광전 소자를 제조하였다.
실시예 3
제1층 형성 시, 0.9 중량%의 2-메톡시에탄올 중의 Zddc 용액을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 광전 소자를 제조하였다.
비교예 1
제1층 형성 시, 2-메톡시에탄올 용매만을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 광전 소자를 제조하였다.
평가예 1: 광전 소자의 광전변환 특성 평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 광전 소자의 전류-전압 곡선을 Keithley model 2400 source measuring unit 기기를 사용하여 100 mW/cm2 세기의 태양광 AM 1.5G 조건 하에서 얻은 후, 이로부터 광전변환 파라미터 값 및 에너지전환 효율을 구하였다.
<식 1>
충진율(FF) = Pmax/Pideal = (I m x V m )/(I sc x V oc )
<식 2>
에너지전환효율(PCE, %) = V oc x J sc x FF
상기 식 1 및 2 중, I m 은 최대 전력점에서의 전류 밀도이고, V m 은 최대 전력점에서 전압 값이고, I sc 는 단락 전류이고, V oc 는 광 개방 전압이고, J sc 는 단락 전류로서 최대 전류를 나타낸다.
도 2 및 도 3은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 광전 소자의 전류-전압 곡선을 도시하며, 하기 표 1 및 표 2는 광전변환 파라미터 값 및 에너지전환 효율을 나타낸다. 단, 도 2 및 표 1은 1700 rpm으로 코팅하여 형성된 광활성층을 포함한 광전 소자에 대한 것인 반면, 도 3 및 표 2는 2000 rpm으로 코팅하여 형성된 광활성층을 포함한 광전 소자에 관한 것이다.
<표 1>
Figure pat00004
<표 2>
Figure pat00005
상기 표 1 및 2를 통해 확인할 수 있듯이, 광활성층의 두께와 상관 없이, 비교예 1의 광전 소자의 에너지전환 효율보다 Zddc를 포함한 제1층을 포함한 실시예 1 내지 3의 광전 소자의 에너지전환 효율이 더 크다는 것을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물을 전자 전송 영역에 포함한 광전 소자는 보다 높은 에너지전환 효율을 가질 수 있다.
평가예 2: 광 감응도 평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 광전 소자의 전류-전압 곡선을 Keithley model 2400 source measuring unit 기기를 사용하여 100 mW/cm2 세기의 태양광 AM 1.5G 조건 하에서 -3.0 V 내지 0.9 V 전압 구간에서 얻은 후, 이로부터 각종 파라미터 값 및 검출도(detectivity, D*)를 구하였다.
<식 3>
응답도(R) = J ph /L light
<식 4>
J ph = J light - J dark
<식 5>
D* = R/(2qJ d )1/2 = (J ph /L light )/ (2qJ d )1/2
상기 식 3 내지 5 중, q는 전자 전하의 절대값으로서 1.6 x 10-19 C이고, L light 는 태양광이 빛 세기로서 100 mW/cm2이고, J ph는 광전류, J light는 광전류밀도, J dark는 암전류 (또는 누설전류)를 나타낸다.
도 4는 상기 광전 소자의 -3.0 V 내지 0.9 V 전압 구간에서의 전류-전압 곡선을 나타내고, 도 5는 상기 광전 소자의 전류-전압 특성을 나타내는 로그(log) 스케일 그래프이다.
하기 표 3은 -1.0 V 및 -3.0 V에서의 각종 파라미터 값 및 검출도를 나타낸다.
<표 3>
Figure pat00006
상기 도 4, 도 5 및 표 3을 통해 확인할 수 있는 바와 같이, 광활성층의 두께와 상관 없이, 비교예 1의 광전 소자의 검출도보다 Zddc를 포함한 제1층을 포함한 실시예 1 내지 3의 광전 소자의 검출도가 더 크다는 것을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기금속 화합물을 전자 전송 영역에 포함한 광전 소자는 보다 높은 광 감응도를 가질 수 있다.
평가예 3: 접촉각 특성 평가
상기 제1층의 표면 특성을 평가하기 위하여, 상기 전자 전송층 상에 형성된 제1층 상에 각각 물을 떨어뜨린 후, 접촉각을 측정하고, 그 결과를 도 6에 나타냈다.
도 6을 통해 확인할 수 있듯이, 물을 떨어뜨린 경우, 보다 고농도의 Zddc로 코팅할수록 접촉각이 점차 커졌다. 상기 결과를 통해, Zddc를 포함한 제1층의 표면은 소수성을 띤다는 것을 확인할 수 있다.
이를 통해, 친수성을 띠는 ZnO 전자 전송층 표면 상에 광활성층을 형성시키는 것 보다 소수성을 띠는 상기 제1층 표면 상에 광활성층을 형성시키는 경우, 코팅이 보다 잘되고, 광활성층 재료(즉, 전자주개 물질 및 전자받개 물질) 또한 잘 혼합된 채로 유지되며, 접촉 저항(contact resistance)이 감소되는 효과를 가질 것임을 예측할 수 있다. 그 결과, 광전 소자의 특성이 보다 향상될 수 있음을 예측할 수 있다.
10: 광전 소자
110: 제1전극
130: 전자 전송 영역
150: 광활성층
190: 제2전극

Claims (10)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 광활성층; 및
    상기 제1전극 및 상기 광활성층 사이에 개재된 전자 전송 영역;을 포함하고,
    상기 전자 전송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한, 광전 소자:
    <화학식 1>
    Figure pat00007

    상기 화학식 1 중,
    M은 2가 금속이고,
    X1 내지 X4는 서로 독립적으로, O 또는 S이고,
    L1 내지 L4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
    a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C20시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환된 C2-C20알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C20아릴렌기, 치환된 C1-C20헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C2-C20알케닐기, 치환된 C2-C20알키닐기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C20시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C20아릴기, 치환된 C6-C20아릴옥시기, 치환된 C6-C20아릴티오기 및 치환된 C1-C20헤테로아릴기의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 M은 Zn, Cu, Au, Ag, Ni, Co, Fe, Mn, Cr, Pd, Cd, Ge, Sn, Pb, Yb 또는 Pt인, 광전 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 M은 Zn인, 광전 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X1 내지 X4는 모두 S인, 광전 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 및　tert-펜틸기 중에서 선택된, 광전 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1인, 광전 소자:
    <화합물 1>
    Figure pat00008
    .
  7. 제1항에 있어서,
    상기 전자 전송 영역은 제1층 및 전자 전송층을 포함하고,
    상기 제1층은 상기 전자 전송층 및 상기 광활성층 사이에 개재되고,
    상기 제1층에 상기 유기금속 화합물이 포함된, 광전 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 전자 전송층은 ZnO, TiO2, Nb2O5, Al2O3, ZrO2, SnO2 또는 AZO를 포함한, 광전 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 전자 전송층과 상기 제1층이 직접 접촉된, 광전 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 광전 소자는 광전지, 광 검출기, 태양전지, 포토다이오드 또는 포토트랜지스터인, 광전 소자.
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