KR20190006320A - Compound and organic solar cell comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.The present invention relates to compounds and organic solar cells comprising them.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양 전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양 전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양 전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.Organic solar cells are devices that can convert solar energy directly into electric energy by applying photovoltaic effect. Solar cells can be divided into inorganic solar cells and organic solar cells depending on the material constituting the thin film. A typical solar cell is made of p-n junction by doping crystalline silicon (Si), which is an inorganic semiconductor. Electrons and holes generated by absorption of light are diffused to the p-n junction, accelerated by the electric field, and moved to the electrode. The power conversion efficiency of this process is defined as the ratio of the power given to the external circuit to the solar power entering the solar cell, and is achieved up to 24% when measured under the current standardized virtual solar irradiation conditions. However, since conventional inorganic solar cells have already been limited in economic efficiency and supply / demand of materials, organic semiconductor solar cells, which are easy to process, have various functions and are inexpensive, are seen as long-term alternative energy sources.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양 전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.Solar cells are important to increase efficiency so that they can output as much electrical energy as possible from solar energy. In order to increase the efficiency of such a solar cell, it is also important to generate as much excitons as possible in the semiconductor, but it is also important to draw out generated charges without loss. One of the causes of loss of charge is that the generated electrons and holes are destroyed by recombination. Various methods have been proposed as methods for transferring generated electrons and holes to electrodes without loss, but most of them require additional processing, which may increase the manufacturing cost.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a compound and an organic solar cell containing the same.
본 명세서는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.The present invention provides compounds comprising a unit of formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고, X1 to X4 and Y1 to Y4 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
a, b, n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,a, b, n1 and n2 are each an integer of 0 to 4,
a, b, n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a, b, n1 and n2 are two or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
R, R', R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R, R ', R1 to R10 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
[Push]는 전자 주개로 작용하는 기이고, [Push] is a group acting as an electron main dog,
[Pull1] 및 [Pull2]는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이며,[Pull1] and [Pull2] are the same or different and each independently is any one of the following structures,
상기 구조에 있어서,In the above structure,
c는 1 내지 4의 정수이며,c is an integer of 1 to 4,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R104는 서로 같거나 상이하고,When c is 2 or more, two or more R104 are the same or different from each other,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R101 to R106 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; Another embodiment of the present disclosure relates to a liquid crystal display comprising a first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 A second electrode facing the first electrode; And
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a photoactive layer,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.Wherein at least one of the organic material layers contains the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 밴드갭의 감소 및 빛의 흡수량의 증가의 효과를 가질 수 있다. 이에 따라, 유기 태양 전지에 적용시, 높은 전류값(Isc)을 나타냄에 따라, 우수한 효율을 나타낼 수 있다.A compound according to one embodiment of the present disclosure may have the effect of decreasing the bandgap and increasing the absorption of light. Accordingly, when the organic solar battery is applied to the organic solar battery, a high current value (Isc) can be exhibited, thereby exhibiting excellent efficiency.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 높은 효율의 구현과 동시에 적절한 용해도를 가지고 있어, 소자의 제작시에 시간 및/또는 비용적으로 경제적인 이점이 있다. The compound according to one embodiment of the present invention has a high efficiency and at the same time has an appropriate solubility, so that it is economically advantageous in terms of time and / or cost in manufacturing the device.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하다. The compounds according to one embodiment of the present invention can be used alone or in combination with other materials in organic solar cells.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 1-b의 MS스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1-d의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 1-e의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.1 is a view illustrating an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
Fig. 2 shows the MS spectrum of compound 1-b. Fig.
3 is a graph showing the MS spectrum of Compound 1-c.
4 shows the MS spectrum of compound 1-d.
5 shows the MS spectrum of Compound 1-e.
6 is a graph showing the MS spectrum of
7 is a diagram showing the result of UV measurement of
8 is a graph showing the CV measurement result of the
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a compound represented by the above formula (1).
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서, 단량체는 고분자 내에 포함되는 반복단위를 의미할 수 있다. 예컨대, 공액 단량체는 고분자 내에 포함되는 공액 단량체로부터 유래된 반복단위를 의미할 수 있다.In the present specification, a monomer may mean a repeating unit contained in a polymer. For example, the conjugated monomer may refer to a repeating unit derived from a conjugated monomer contained in the polymer.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A hydroxy group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; An alkenyl group; Silyl group; Siloxyl group; Boron group; An amine group; Arylphosphine groups; Phosphine oxide groups; An aryl group; And a heterocyclic group, or that two or more of the substituents in the above-exemplified substituents are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. In the present specification, the amide group means that the nitrogen of the amide group is hydrogen, a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. In the present specification, the ester group means that the oxygen in the ester group is a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 ; An alkylamine group; N-arylalkylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group and triphenylamine group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R200일 수 있으며, 상기 R100 및 R200은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In this specification, the boron group is -BR R 100 may be 200 days, wherein R 100 and R 200 are the same or different and each is independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , An isoquinolinyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, But are not limited to, phenanthroline, thiazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, phenothiazyl and dibenzofuranyl groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로고리기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the above [Push] is any one of the following structures.
상기 구조에 있어서,In the above structure,
d, d', e 및 e'은 각각 1 내지 5의 정수이고,d, d ', e and e' are each an integer of 1 to 5,
d, d', e 및 e'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,When d, d ', e and e' are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
Z1 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Z13 및 Z14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이고,Z13 and Z14 are the same or different and are each independently C, Si or Ge,
Ra, Rb 및 R201 내지 R206은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R a , R b And R201 to R206 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 각각 S이다.In one embodiment of the present invention, X1 to X4 are each S, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 1이다.In one embodiment of the present disclosure, n1 and n2 are one.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present invention,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 수소이다.In one embodiment of the present specification, R1 to R10 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 또는 2로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by
[화합물 1][Compound 1]
[화합물 2][Compound 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 [Push]와 링커(linker)에 분자를 실드(shield)할 수 있는 곁사슬(side chain, 화학식 1에서 R1 내지 R10) 도입으로 분자 내 백본(back-bone)과 전자 받개(acceptor)와의 접촉을 최소화하여, 화합물 내에서도 [push]가 전자 받개와 접촉을 하도록 유도한다. In one embodiment of the present disclosure, the compound is introduced into the backbone by introduction of a side chain (R1 to R10 in Formula 1) capable of shielding molecules to [Push] and a linker, bone to an electron acceptor, thereby inducing [push] to contact the electron acceptor even in the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 전자 주개로 작용하는 [Push]와 전자 끌개(electron withdrawing)로 작용하는 [Pull1] 및 [Pull2] 사이에 평면성을 갖는 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole, DPP)이 링커(linker)로 존재하여 밴드갭(band-gap)이 낮은 특성을 가진다. 이에 따라, 유기 태양 전지에 적용시, 높은 전류값(Isc)을 나타내어, 우수한 효율을 가지는 효과가 있다. 또한, 상기 화합물은 [Push]와 [Pull1] 및 [Pull2] 사이가 평면성을 나타내기 때문에, 형성된 엑시톤(exciton)이 분자 내에서 빠르게 로컬리제이션(localization)될 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the compound is selected from the group consisting of diketopyrrolopyrrole (DPP) having planarity between [Push] acting as an electron chirality and [Pull1] and [Pull2] acting as an electron withdrawing ) Is present as a linker and has a low band-gap characteristic. Accordingly, when applied to an organic solar cell, a high current value (Isc) is exhibited, which is effective in providing excellent efficiency. In addition, since the compound exhibits planarity between [Push] and [Pull1] and [Pull2], the formed exciton can be quickly localized in the molecule.
본 명세서에 있어서, “에너지 준위”는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. In this specification, the term " energy level " means the magnitude of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the minus (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the energy value. For example, the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. In addition, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level means the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole, DPP) 링커(linker) 양 옆에 도입된 단위가 한쪽은 티오펜(thiophene), 다른 한쪽은 벤젠(benzene)으로, 양쪽에 티오펜이 도입된 물질 대비 LUMO 레벨이 감소하여 전하 분리(charge dissociation)에 유리하다. In one embodiment of the present disclosure, the compound is a unit introduced on both sides of diketopyrrolopyrrole (DPP) linker, thiophene on one side, benzene on the other side, The LUMO level is reduced compared to the material in which the thiophene is introduced, which is advantageous for charge dissociation.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극; An embodiment of the present disclosure includes a first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 A second electrode facing the first electrode; And
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a photoactive layer,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다. Wherein at least one of the organic material layers contains the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 주개층을 통하여 애노드로 수송된다.In one embodiment of the present invention, when the organic solar cell receives photons from an external light source, electrons and holes are generated between the electron beams and the electron acceptors. The generated holes are transported to the anode through the electron main layer.
도 1은 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)을 포함하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.1 shows an organic solar cell according to an embodiment of the present invention including a
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell may further include an additional organic layer. The organic solar cell can reduce the number of organic layers by using organic materials having various functions at the same time.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell includes a first electrode, a photoactive layer, and a second electrode. The organic solar cell may further include a substrate, a hole transporting layer, and / or an electron transporting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present disclosure, the photoactive layer comprises the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously transports holes and holes, and the hole transport layer, the hole injection layer, Include the above compounds.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다. In another embodiment, the organic material layer may include an electron injection layer, an electron transport layer, or a layer that simultaneously performs electron injection and electron transport, and the electron injection layer, the electron transport layer, Include the above compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다. 본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.In one embodiment of the present disclosure, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode. In another embodiment of the present disclosure, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다. In one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell may be arranged in the order of the cathode, the photoactive layer, and the anode, and may be arranged in the order of the anode, the photoactive layer, and the cathode, but is not limited thereto.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the organic solar cell may be arranged in the order of an anode, a hole transporting layer, a photoactive layer, an electron transporting layer and a cathode, and may be arranged in the order of a cathode, an electron transporting layer, a photoactive layer, a hole transporting layer, , But is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 노멀 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is a normal structure. The normal structure may mean that the anode is formed on the substrate. More specifically, in one embodiment of the present invention, when the organic solar cell has a normal structure, the first electrode formed on the substrate may be an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is an inverted structure. The inverted structure may mean that the cathode is formed on the substrate. More specifically, in one embodiment of the present invention, when the organic solar cell is an inverted structure, the first electrode formed on the substrate may be a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, the photoactive layer comprises an electron donor and a donor, and the electron donor comprises the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 상기 전자 받개 물질은 PC60BM(phenyl C60-butyric acid methyl ester), PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the electron acceptor material may be selected from the group consisting of fullerene, fullerene derivatives, vicoprofoins, semiconducting elements, semiconducting compounds, and combinations thereof. Specifically, the electron acceptor material may be a PC 60 BM (phenyl C 60 -butyric acid methyl ester), a PC 61 BM (phenyl C 61 -butyric acid methyl ester), or a PC 71 BM (a phenyl C 71 -butyric acid methyl ester) .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:10의 비율(w/w)로 혼합될 수 있으며, 더 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:5의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 필요에 따라, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:3의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the electron donor and the electron acceptor constitute a bulk heterojunction (BHJ). The electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio (w / w) of 1:10 to 10: 1. Specifically, the electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio of 1: 1 to 1:10 (w / w), and more specifically, the electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio of 1: (W / w). Optionally, the electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio (w / w) of 1: 1 to 1: 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the photoactive layer is a bilayer structure including an n-type organic layer and a p-type organic layer, and the p-type organic layer includes the compound.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, the substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness, but is not limited thereto, and is not limited as long as it is a substrate commonly used in organic solar cells. Specific examples include glass or polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate (PEN), polypropylene (PP), polyimide (PI), and triacetyl cellulose (TAC) But is not limited thereto.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode electrode may be a transparent material having excellent conductivity, but is not limited thereto. Metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.The method of forming the anode electrode is not particularly limited and may be applied to one surface of the substrate or may be coated in a film form using, for example, sputtering, E-beam, thermal evaporation, spin coating, screen printing, inkjet printing, doctor blade or gravure printing . ≪ / RTI >
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다. When the anode electrode is formed on a substrate, it may undergo cleaning, moisture removal and hydrophilic reforming processes.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.For example, the patterned ITO substrate is sequentially cleaned with a detergent, acetone, and isopropyl alcohol (IPA), and then heated on a heating plate at 100 ° C to 150 ° C for 1 minute to 30 minutes, preferably at 120 ° C for 10 minutes Dried, and the substrate surface is hydrophilically reformed when the substrate is completely cleaned.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다. Through such surface modification, the junction surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the photoactive layer. Further, in the modification, the formation of the polymer thin film on the anode electrode is facilitated, and the quality of the thin film may be improved.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.The pretreatment techniques for the anode electrode include a) surface oxidation using a parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet radiation in vacuum, and c) oxygen generated by the plasma And a method of oxidizing using a radical.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다. One of the above methods can be selected depending on the state of the anode electrode or the substrate. However, whichever method is used, it is preferable to prevent oxygen from escaping from the surface of the anode electrode or the substrate and to suppress the residual of moisture and organic matter as much as possible. At this time, the substantial effect of the preprocessing can be maximized.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다. As a specific example, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV can be used. At this time, the ITO substrate patterned after the ultrasonic cleaning is baked on a hot plate, dried well, then put into a chamber, and is irradiated with ozone generated by reaction of oxygen gas with UV light by operating a UV lamp The patterned ITO substrate can be cleaned.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.However, the method of modifying the surface of the patterned ITO substrate in the present specification is not particularly limited, and any method may be used as long as it is a method of oxidizing the substrate.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode electrode may be a metal having a small work function, but is not limited thereto. Specifically, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Fe, Al: Li, Al: BaF 2 and Al: BaF 2 : Ba.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.The cathode may be deposited in a thermal evaporator having a degree of vacuum of 5 x 10 < -7 > torr or less, but the method is not limited thereto.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다. The hole transporting layer and / or the electron transporting layer material efficiently transfer electrons and holes separated from the photoactive layer to the electrode, and the material is not particularly limited.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer material may include poly (3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT: PSS), molybdenum oxide (MoO x ); Vanadium oxide (V 2 O 5 ); Nickel oxide (NiO); And tungsten oxide (WO x ), but the present invention is not limited thereto.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material may be electron-extracting metal oxides, specifically a metal complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Metal complexes including Liq; LiF; Ca; Titanium oxide (TiO x ); Zinc oxide (ZnO); And cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), but the present invention is not limited thereto.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.The photoactive layer can be formed by dissolving a photoactive material such as an electron donor and / or an electron acceptor in an organic solvent, and then applying the solution by spin coating, dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, brush painting, But is not limited to the method.
상기 화합물의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. The preparation of the above compound and the production of the organic solar cell including the same will be described in detail in the following Production Examples and Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.
제조예 1. 화합물 1의 제조Production Example 1. Preparation of
(1) 화합물 1-b의 제조 (1) Preparation of compound 1-b
150mL의 무수 디메틸포름아미드(dry dimethylformamide, dry DMF)에 화합물 1-a(15g, 40.2mmol)를 녹이고 탄산칼륨(K2CO3)(22.1g, 160mmol)을 넣고 120℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후 2-에틸헥실브로마이드(2-ethylhexylbromide)(21.34mL 120mmol)을 넣고 130℃에서 48시간 반응하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4 (magnesium sulfate)로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 12.9g의 화합물 1-b를 얻었다. (수율: 54%)Compound 1-a (15 g, 40.2 mmol) was dissolved in 150 mL of dry dimethylformamide (dry DMF), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (22.1 g, 160 mmol) was added and the mixture was stirred at 120 ° C. for 1 hour . Then, 2-ethylhexylbromide (21.34 mL, 120 mmol) was added thereto and reacted at 130 ° C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), and the residue was removed with MgSO 4 (magnesium sulfate). The solvent was removed under reduced pressure, and 12.9 g of Compound 1-b was obtained through a silica column. (Yield: 54%).
도 2는 화합물 1-b의 MS스펙트럼을 나타낸 도이다.Fig. 2 shows the MS spectrum of compound 1-b. Fig.
(2) 화합물 1-c의 제조(2) Preparation of compound 1-c
화합물 1-b(12.8g, 21.42mmol)과 화합물 A(5g, 32mmol)을 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 용매 120mL에 녹인 뒤, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.75g, 0.65mmol)를 주입한 후 2M 탄산칼륨(K2CO3) 30mL를 넣고 80℃로 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 7.6g의 화합물 1-c를 얻었다. (수율: 57%) The compound 1-b (12.8 g, 21.42 mmol) and Compound A (5 g, 32 mmol) were dissolved in 120 mL of tetrahydrofuran (THF) solvent and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 3 ) 4 ) (0.75 g, 0.65 mmol) was added thereto, followed by the addition of 30 mL of 2M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) and the mixture was stirred at 80 ° C. for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 7.6 g of Compound 1-c was obtained through a silica column. (Yield: 57%).
도 3은 화합물 1-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.3 is a graph showing the MS spectrum of Compound 1-c.
(3) 화합물 1-d의 제조(3) Preparation of compound 1-d
클로로포름(chloroform. CHCl3) 300mL에 화합물 1-c(7.68g, 12.21mmol)을 녹이고, 0℃에서 n-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS)(2.17g, 12.2mmol)을 주입하고 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 7.88g의 화합물 1-d를 얻었다. (수율: 91%)Compound 1-c (7.68 g, 12.21 mmol) was dissolved in 300 mL of chloroform (CHCl 3 ) and N-bromosuccinimide (NBS) (2.17 g, 12.2 mmol) And the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 7.88 g of compound 1-d was obtained through a silica column. (Yield: 91%).
도 4는 화합물 1-d의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.4 shows the MS spectrum of compound 1-d.
(4) 화합물 1-e의 제조(4) Preparation of compound 1-e
화합물 1-d(7.87g, 11.13mmol)과 화합물 B(2.96g, 4.5 mmol)를 THF 용매 200 mL에 녹인 뒤, Pd(pph3)4(0.21g, 0.18mmol)를 주입한 후, 2M K2CO3 50mL를 넣고 80℃에서 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 DCM으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 5g의 화합물 1-e를 얻었다. (수율: 67%) Pd (pph 3 ) 4 (0.21 g, 0.18 mmol) was injected into a THF solvent (200 mL), followed by the addition of 2M K 2 CO 3 was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with DCM, the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 5 g of Compound 1-e was obtained through a silica column. (Yield: 67%).
도 5는 화합물 1-e의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.5 shows the MS spectrum of Compound 1-e.
(5) 화합물 1의 제조(5) Production of
CHCl3 80mL에 화합물 1-e(1.54g, 0.9 mmol)와 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(1.5g, 9.3mmol)을 녹이고 상온에서 피페리딘(piperidine) 세 방울을 넣어준 후 24시간 동안 환류하였다. 반응 후, 메탄올(methanol)에 부어 생긴 침전물을 필터하고, 메탄올로 여러 번 씻어 주었다. 이후 필터된 생성물을 실리카 컬럼을 통해서 1.2g의 화합물 1을 얻었다. (수율: 66%)(1.54 g, 0.9 mmol) and 3-ethylrhodanine (1.5 g, 9.3 mmol) were dissolved in 80 mL of CHCl 3 , and three drops of piperidine were added at room temperature. 24 Lt; / RTI > After the reaction, the precipitate formed by pouring into methanol was filtered and washed several times with methanol. The filtered product was then passed through a silica column to give 1.2 g of
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.6 is a graph showing the MS spectrum of
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.7 is a diagram showing the result of UV measurement of
도 7에서 (a)는 화합물 1의 용액상태에서의 UV 데이터이며, (b)는 필름상태에서의 화합물 1을, (c)는 필름상태로 110℃에서 10분 열처리한 후의 화합물 1을 측정한 UV 데이터이다.7 (a) is the UV data in the solution state of the
이때, 용액 상태는 화합물 1을 클로로벤젠 용액에 녹인 상태이며, 필름은 용액상태의 화합물 1을 스핀코팅 방법을 통하여 형성하였다. At this time,
도 8은 화합물 1의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.8 is a graph showing the CV measurement result of the
제조예 2. 화합물 2의 제조Production Example 2. Preparation of Compound 2
(1) 화합물 2-b의 제조(1) Preparation of compound 2-b
100mL의 무수 디메틸포름아미드(dry dimethylformamide, dry DMF)에 화합물 1-a(10g, 26.79mmol)를 녹이고 탄산칼륨(K2CO3)(14.79g, 107mmol)을 넣고 120℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후 2-헥실데실브로마이드(2-hexyldecylbromide)(24.43mL, 80mmol)을 넣고 130℃에서 48시간 반응하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4 (magnesium sulfate)로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 9.27g의 화합물 2-b를 얻었다. (수율: 42%) Compound 1-a (10 g, 26.79 mmol) was dissolved in 100 mL of dry dimethylformamide (dry DMF), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (14.79 g, 107 mmol) was added and the mixture was stirred at 120 ° C. for 1 hour . Then, 2-hexyldecylbromide (24.43 mL, 80 mmol) was added thereto and reacted at 130 ° C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), and the residue was removed with MgSO 4. The solvent was removed under reduced pressure, and 9.27 g of compound 2-b was obtained through a silica column. (Yield: 42%)
(2) 화합물 2-c의 제조(2) Preparation of compound 2-c
화합물 2-b(9.27g, 11.28mmol)과 화합물 A(2.65g, 17mmol)을 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 용매 100mL에 녹인 뒤, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.39g, 0.34mmol)를 주입한 후 2M 탄산칼륨(K2CO3) 25mL를 넣고 80℃로 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 4.74g의 화합물 2-c를 얻었다. (수율: 49%) The compound 2-b (9.27 g, 11.28 mmol) and Compound A (2.65 g, 17 mmol) were dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran (THF) solvent and then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) PPh 3 ) 4 ) (0.39 g, 0.34 mmol), and 25 mL of 2M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) was added thereto, followed by stirring at 80 ° C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 4.74 g of Compound 2-c was obtained through a silica column. (Yield: 49%).
(3) 화합물 2-d의 제조(3) Preparation of compound 2-d
클로로포름(chloroform. CHCl3) 170mL에 화합물 2-c(4.71g, 5.52mmol)를 녹이고, 0℃에서 n-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS)(0.997g, 5.6mmol)을 주입하고 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 2.77g의 화합물 2-d를 얻었다. (수율: 54%)To a solution of compound 2-c (4.71 g, 5.52 mmol) in 170 mL of chloroform (CHCl 3 ) was added N-bromosuccinimide (NBS) (0.997 g, 5.6 mmol) at 0 ° C And the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 2.77 g of compound 2-d was obtained through a silica column. (Yield: 54%).
(4) 화합물 2-e의 제조(4) Preparation of compound 2-e
화합물 2-d(2.77g, 2.9mmol)과 화합물 B(0.79g, 1.2mmol)를 THF 용매 100 mL에 녹인 뒤, Pd(pph3)4(0.058g, 0.05mmol)를 주입한 후, 2M K2CO3 25mL를 넣고 80℃에서 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 DCM으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 0.66g의 화합물 2-e를 얻었다. (수율: 26%) Pd (pph 3 ) 4 (0.058 g, 0.05 mmol) was poured into 100 mL of THF solvent, and then 2M K (0.058 g, 0.05 mmol) of compound 2-d (2.77 g, 2.9 mmol) 2 CO 3 , and the mixture was stirred at 80 ° C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with DCM, the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 0.66 g of Compound 2-e was obtained through a silica column. (Yield: 26%).
(5) 화합물 2의 제조(5) Preparation of Compound 2
CHCl3 30mL에 화합물 2-e(0.65g, 0.31mmol)와 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.48g, 3.0mmol)을 녹이고 상온에서 피페리딘(piperidine) 세 방울을 넣어준 후 24시간 동안 환류하였다. 반응 후, 메탄올(methanol)에 부어 생긴 침전물을 필터하고, 메탄올로 여러 번 씻어 주었다. 이후 필터된 생성물을 실리카 컬럼을 통해서 0.53g의 화합물 2를 얻었다. (수율: 71%)(0.65 g, 0.31 mmol) and 3-ethylrhodanine (0.48 g, 3.0 mmol) were dissolved in 30 mL of CHCl 3 , and three drops of piperidine were added at room temperature. 24 Lt; / RTI > After the reaction, the precipitate formed by pouring into methanol was filtered and washed several times with methanol. The filtered product was then passed through a silica column to give 0.53 g of compound 2. [ (Yield: 71%).
실시예 1.Example 1.
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 도너로 사용하고, PCBM을 억셉터로 사용하여 1:2 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 스핀 코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 그 후 복합용액을 0.45μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀 코팅하여 광활성층을 형성하였다. 그 후 열증착기에서 MoO3를 0.4Å/s의 속도로 5nm 내지 20nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다. 그 후 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 상기 정공수송층 상에 10nm로 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 2.Example 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 was used instead of
상기 실시예 1 및 2에서 제조된 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1 및 도 6에 그 결과를 나타내었다.The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cell manufactured in Examples 1 and 2 were measured under the conditions of 100 mW / cm 2 (AM 1.5), and the results are shown in Table 1 and FIG.
(V)V oc
(V)
(mA/cm2)J sc
(mA / cm 2 )
(%)η
(%)
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, η은 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.In Table 1, Voc denotes the open-circuit voltage, Jsc denotes the short-circuit current, FF denotes the fill factor, and? Denotes the energy conversion efficiency. The open-circuit voltage and the short-circuit current are the X-axis and Y-axis intercepts in the fourth quadrant of the voltage-current density curve, respectively. The higher the two values, the higher the efficiency of the solar cell is. The fill factor is the width of the rectangle that can be drawn inside the curve divided by the product of the short-circuit current and the open-circuit voltage. The energy conversion efficiency can be obtained by dividing these three values by the intensity of the irradiated light, and a higher value is preferable.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극101: substrate
102: first electrode
103: Hole transport layer
104: photoactive layer
105: second electrode
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
a, b, n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
a, b, n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R, R', R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
[Push]는 전자 주개로 작용하는 기이고,
[Pull1] 및 [Pull2]는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이며,
상기 구조에 있어서,
c는 1 내지 4의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R104는 서로 같거나 상이하고,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 and Y1 to Y4 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
a, b, n1 and n2 are each an integer of 0 to 4,
When a, b, n1 and n2 are two or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
R, R ', R1 to R10 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
[Push] is a group acting as an electron main dog,
[Pull1] and [Pull2] are the same or different and each independently is any one of the following structures,
In the above structure,
c is an integer of 1 to 4,
When c is 2 or more, two or more R104 are the same or different from each other,
R101 to R106 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
[Push]는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조에 있어서,
d, d', e 및 e'은 각각 1 내지 5의 정수이고,
d, d', e 및 e'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Z13 및 Z14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이고,
Ra, Rb 및 R201 내지 R206은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.The method according to claim 1,
[Push] is any one of the following structures:
In the above structure,
d, d ', e and e' are each an integer of 1 to 5,
When d, d ', e and e' are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
Z 1 to Z 12 are the same or different from each other, and each independently CR a R b , NR a , O, SiR a R b , PR a , S, GeR a R b , Se,
Z13 and Z14 are the same or different and are each independently C, Si or Ge,
R a , R b And R201 to R206 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
상기 X1 내지 X4는 각각 S인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X1 to X4 are each S;
상기 화합물은 하기 화합물 1 또는 2로 표시되는 것인 화합물:
[화합물 1]
[화합물 2]
Wherein said compound is represented by the following compound 1 or 2:
[Compound 1]
[Compound 2]
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지.A first electrode;
A second electrode facing the first electrode; And
And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a photoactive layer,
Wherein at least one of the organic layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 4.
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method of claim 5,
Wherein the photoactive layer comprises an electron donor and an electron acceptor,
Wherein the electron donor comprises the compound.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. The method of claim 5,
Wherein the organic material layer includes a hole transporting layer, a hole injecting layer, or a layer simultaneously transporting holes and injecting holes,
Wherein the hole transporting layer, the hole injecting layer, or the layer that simultaneously transports the hole and the hole injects the compound.
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. The method of claim 5,
Wherein the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or a layer that simultaneously performs electron injection and electron transport,
Wherein the electron injecting layer, the electron transporting layer, or the layer which simultaneously injects electrons and electron transports comprises the above compound.
상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method of claim 5,
Wherein the organic solar cell further comprises one or more organic layers selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, a charge generating layer, an electron blocking layer, an electron injecting layer and an electron transporting layer. .
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022092967A1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 김규식 | Compound, photovoltaic device including same, and image sensor |
| KR20220057761A (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-09 | 김규식 | Compound, photoelectric conversion element and image sensor comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102285560B1 (en) | 2021-08-03 |
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