KR101928932B1 - Polymer and organic solar cell comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다. The present invention relates to polymers and organic solar cells comprising them.
Description
본 명세서는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.The present invention relates to polymers and organic solar cells comprising them.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.Organic solar cells are devices that can convert solar energy directly into electric energy by applying photovoltaic effect. Solar cells can be divided into inorganic solar cells and organic solar cells depending on the material constituting the thin film. A typical solar cell is made of p-n junction by doping crystalline silicon (Si), which is an inorganic semiconductor. Electrons and holes generated by absorption of light are diffused to the p-n junction, accelerated by the electric field, and moved to the electrode. The power conversion efficiency of this process is defined as the ratio of the power given to the external circuit to the solar power entering the solar cell, and is achieved up to 24% when measured under the current standardized virtual solar irradiation conditions. However, since conventional inorganic solar cells have already been limited in economic efficiency and supply / demand of materials, organic semiconductor solar cells, which are easy to process, have various functions and are inexpensive, are seen as long-term alternative energy sources.
태양전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.Solar cells are important to increase efficiency so that they can output as much electrical energy as possible from solar energy. In order to increase the efficiency of such a solar cell, it is also important to generate as much excitons as possible in the semiconductor, but it is also important to draw out generated charges without loss. One of the causes of loss of charge is that the generated electrons and holes are destroyed by recombination. Various methods have been proposed as methods for transferring generated electrons and holes to electrodes without loss, but most of them require additional processing, which may increase the manufacturing cost.
본 명세서는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a polymer and an organic solar cell including the same.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단위; 하기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 제3 단위를 포함하는 중합체를 제공한다. The present invention relates to a composition comprising a first unit represented by the following formula (1): A second unit represented by the following formula (2); And a third unit represented by the following formula (3).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
화학식 1 내지 3에 있어서,In formulas (1) to (3)
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 및 Te로 이루어진 군에서 선택되고, X1 to X4 are the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 및 GeR"로 이루어진 군에서 선택되며,Y1 and Y2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of CR ", N, SiR", P and GeR "
R, R', R", Q1 내지 Q4, R1 내지 R4, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, A halogen atom, a nitrile group, a nitro group, an imide group, an amide group, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, However,
R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,R20 and R21 are the same or different from each other and each independently represents a substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고, a and b are each an integer of 1 to 3,
d 및 e는 각각 0 내지 3의 정수이며, d and e are each an integer of 0 to 3,
a, b, d 및 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고, When a, b, d and e are each 2 or more, structures in parentheses of two or more are the same or different from each other,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 염소이다. A1 and A2 are the same or different from each other and each independently represents fluorine; Or chlorine.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.Also, the present specification discloses a plasma display panel comprising a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer provided between the first electrode and the second electrode and including a photoactive layer, wherein at least one of the organic layers includes the above-described polymer.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 전기전도성 물질로 열적 안정성을 가지며, 높은 전자이동도를 갖는다. 따라서, 유기 태양 전지에 적용하는 경우에 우수한 전기적 특성 및 우수한 수명 특성을 기대할 수 있다. Polymers according to one embodiment of the present disclosure are thermally stable as electrically conductive materials and have high electron mobility. Therefore, when applied to organic solar cells, excellent electrical characteristics and excellent lifetime characteristics can be expected.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 HOMO 에너지 준위가 높아, 이를 포함하는 유기태양 전지를 구현하는 경우에 개방 전압의 특성이 우수하다.In addition, the polymer according to one embodiment of the present invention has a high HOMO energy level and is excellent in an open-circuit voltage characteristic when implementing an organic solar cell including the same.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 중합체 1의 전기화학 측정 결과(cyclic voltammetry)를 나타낸 도이다.
도 4는 실험예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 5는 실험예 2에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 6은 실험예 3에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 7은 실험예 4에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.1 is a view illustrating an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
2 is a diagram showing a UV-vis absorption spectrum of
3 is a graph showing a cyclic voltammetry result of
4 is a graph showing the current density according to the voltage of the organic solar battery according to Experimental Example 1. [
5 is a graph showing the current density according to the voltage of the organic solar battery according to Experimental Example 2. FIG.
6 is a graph showing a current density according to a voltage of an organic solar cell according to Experimental Example 3. FIG.
7 is a graph showing a current density according to a voltage of an organic solar battery according to Experimental Example 4. [
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서에 있어서 '단위'란 중합체의 단량체에 포함되는 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.As used herein, the term "unit" means a repeating structure contained in a monomer of a polymer, wherein the monomer is bonded to the polymer by polymerization.
본 명세서에 있어서 '단위를 포함'의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 의미이다.In this specification, the meaning of 'including unit' means that it is included in the main chain in the polymer.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Whenever a component is referred to as "comprising ", it is understood that it may include other components as well, without departing from the other components unless specifically stated otherwise.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. In this specification, the energy level means the magnitude of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the minus (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the energy value. For example, the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. The LUMO energy level also means the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위; 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 및 상기 화학식 3으로 표시되는 제3 단위를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the first unit represented by Formula 1; A second unit represented by Formula 2; And a third unit represented by the formula (3).
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected. Means that at least two of the substituents exemplified above are substituted or unsubstituted with a substituent connected thereto. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be mono- or di-substituted with nitrogen of the amide group with hydrogen, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, when the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 N 원자에, 아릴기, 알킬기, 아릴알킬기, 및 헤테로고리기 등으로 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. The amine group may be substituted on the N atom with an aryl group, an alkyl group, an arylalkyl group, and a heterocyclic group. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, A phenol group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a 9-methyl-anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group and the arylsulfoxy group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, Naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. Examples of the aryl sulfoxy group include a benzene sulfoxy group and a p-toluenesulfoxy group, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group and alkylsulfoxy group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, But are not limited thereto.
본 명세서에서 상기 탄화수소고리는 상기 1가기가 아닌 것을 제외하고, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클릭케톤, 아릴기 또는 이들의 축합고리일 수 있다. 상기 헤테로고리는 시클로헤테로알킬, 시클로헤테로알케닐, 시클로헤테로케톤, 지방족 헤테로고리, 방향족 헤테로고리 또는 이들의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다. In the present specification, the hydrocarbon ring may be a cycloalkyl, a cycloalkenyl, a cyclic ketone, an aryl group or a condensed ring thereof, except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group. The heterocyclic ring may be a cycloheteroalkyl, a cycloheteroalkenyl, a cycloheterocetone, an aliphatic heterocycle, an aromatic heterocycle, or a fused ring thereof, and examples of the heterocyclic group .
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 화학식 1로 표시되는 제1 단위를 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 벤젠고리의 대향하는 위치, 즉 파라 위치에 치환된다. 이 경우, 상기 제1 단위의 A1 및 A2는 제1 단위의 싸이오펜의 S 원자와 서로 상호 작용을 하여, 중합체의 평면성이 증가한다. The polymer according to one embodiment of the present disclosure comprises a first unit represented by formula (1). In one embodiment of the present specification, A 1 and A 2 are substituted with each other at a position opposite to the benzene ring, that is, a para position. In this case, the A1 and A2 of the first unit interact with the S atom of the thiophene of the first unit, so that the planarity of the polymer is increased.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이다. In one embodiment of the present disclosure, X1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위는 하기 화학식 2-1로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the second unit represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (2-1).
[화학식 2-1][Formula 2-1]
화학식 2-1에 있어서, In formula (2-1)
R10 및 R11은 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. R10 and R11 are the same as defined in Formula (2).
이 경우에, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 제1 단위의 A1 및/또는 A2와 서로 상호 작용을 더욱 기대할 수 있다. In this case, interaction with the A1 and / or A2 of the first unit represented by formula (1) according to one embodiment of the present specification can be expected more.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 S이다. In one embodiment of the present disclosure, X2 is S.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 X3는 S이다. In another embodiment, X3 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 S이다. In one embodiment of the present disclosure, X4 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1는 N이다. In one embodiment of the present disclosure, Y1 is N.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 N이다. In another embodiment, Y2 is N.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 d는 0이다. In another embodiment, d is zero.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 d는 1이다. In another embodiment, d is one.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1이다. In one embodiment of the present disclosure, e is one.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 e는 0이다. In another embodiment, e is zero.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, Q1 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q2는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, Q2 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, Q3 is hydrogen.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Q4는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, Q4 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 3으로 표시되는 제3 단위의 R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다. 이 경우, R20, R21의 O원자; 화학식 1로 표시되는 제1 단위의 A1 및 A2; 및 화학식 2로 표시되는 제2 단위의 S 원자가 서로 상호작용을 통하여, 분자간의 팩킹(packing)을 향상시킬 수 있다.According to one embodiment of the present invention, R20 and R21 in the third unit represented by the general formula (3) are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group. In this case, the O atom of R20 and R21; A1 and A2 of the first unit represented by the formula (1); And the S atoms of the second unit represented by the general formula (2) interact with each other to improve packing between the molecules.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체를 포함하는 경우에는 필팩터(FF)의 증가를 유도할 수 있어, 높은 효율의 소자를 제공할 수 있다.Therefore, when the polymer according to one embodiment of the present invention is included, an increase in the fill factor (FF) can be induced, and a device with high efficiency can be provided.
본 명세서에서 상호작용이란, 화학 구조 또는 화학 구조를 구성하는 원자들이 서로 공유 결합 이외의 작용에 의하여 영향을 주고 받는 비공유 결합성 상호 작용을 하는 것을 의미하며, 예컨대, 칼코겐(chalcogen) 결합을 의미할 수 있다. In the present specification, the term "interaction" means that atoms constituting a chemical structure or a chemical structure have non-covalent interactions which are influenced and exerted by actions other than covalent bond, for example, chalcogen bonding can do.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 단위 내 또는 이웃하여 있는 다른 단위와 비공유 결합성의 상호작용을 통하여, 중합체의 백본(backbone)의 비틀림 각(torsion angle)을 최소화 시켜, 중합체의 평면성을 향상시킨다. 또한, 비공유 결합성 상호작용은 파이-파이 스택킹(π-π stacking)을 향상시켜, 폴라론(polaron)과 엑시톤(exiton)의 비편재화(delocalization)로 인하여, 전하 이동도가 향상되며, 팩킹(packing)이 용이한 효과가 있다. The polymer according to one embodiment of the present invention minimizes the torsion angle of the backbone of the polymer through non-covalent interactions with other units in or adjacent to the unit, thereby improving the planarity of the polymer . In addition, the non-covalent interaction improves the pi-p stacking and improves the charge mobility due to the delocalization of the polaron and the exciton, it is easy to carry out packing.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 제3 단위는 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2 로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the third unit represented by the formula (3) is represented by the following formula (3-1) or (3-2).
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
화학식 3-1 및 화학식 3-2 에 있어서, In formulas (3-1) and (3-2)
R20 및 R21은 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. R20 and R21 are the same as defined in Formula (3).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 4로 표시되는 단위를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the polymer includes a unit represented by the following formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
화학식 4에 있어서, In
l은 몰분율로서, 0 < l < 1인 실수이며,l is a molar fraction, 0 < l < 1,
m은 몰분율로서, 0 < m < 1인 실수이고, m is a molar fraction, 0 < m < 1,
l+m = 1이며,l + m = 1,
A는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위이고, A is a first unit represented by the above formula (1)
B는 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위이며, B is a second unit represented by the above formula (2)
C 및 C'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 제 3 단위이고, C and C 'are the same as or different from each other, and each independently is a third unit represented by the above formula (3)
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다. n is the number of repeating units, and is an integer of 1 to 10,000.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 염소이다. In one embodiment of the present disclosure, A1 and A2 are the same or different from each other, and each independently is fluorine; Or chlorine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 불소이다. In one embodiment of the present disclosure, A1 is fluorine.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2는 불소이다. In another embodiment, A2 is fluorine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다. In one embodiment of the present specification, a is 1.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 b는 1이다. In another embodiment, b is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is hydrogen.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다. In another embodiment, R2 is hydrogen.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다. In another embodiment, R3 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R4 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R10 is hydrogen.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다. In another embodiment, R11 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20 및 상기 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In one embodiment of the present specification, R20 and R21 are the same or different from each other and each independently represents a substituted or unsubstituted alkoxy group.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 R20 및 상기 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다. In another embodiment, R20 and R21 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R20 및 상기 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 도데실옥시기이다. In another embodiment, R20 and R21 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted dodecyloxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20 및 R21은 도데실옥시이다. In one embodiment of the present disclosure, R20 and R21 are dodecyloxy.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 5로 표시되는 단위를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the polymer includes a unit represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
l은 몰분율로서, 0 < l < 1인 실수이며,l is a molar fraction, 0 < l < 1,
m은 몰분율로서, 0 < m < 1인 실수이고, m is a molar fraction, 0 < m < 1,
l+m = 1이며,l + m = 1,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.n is the number of repeating units, and is an integer of 1 to 10,000.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l은 0.5이다. In one embodiment of the present disclosure, l is 0.5.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 m은 0.5이다. In another embodiment, m is 0.5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 랜덤 중합체다. 또한, 랜덤 중합체의 경우에 용해도가 향상되어, 소자의 제조 공정상 시간 비용적으로 경제적인 효과가 있다. In one embodiment of the present disclosure, the polymer is a random polymer. In addition, the solubility is improved in the case of the random polymer, which is economical in time and cost in the manufacturing process of the device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 말단기로는 헤테로 고리기 또는 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, the terminal group of the polymer is a heterocyclic group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 말단기는 4-(트리플루오로메틸)페닐기(4-(trifluoromethyl)phenyl)이다. In one embodiment of the present disclosure, the end group of the polymer is a 4- (trifluoromethyl) phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 말단기는 브로모 싸이오펜기(bromo-thiophene)이다.In one embodiment of the present disclosure, the terminal group of the polymer is a bromo-thiophene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 말단기는 트라이플루오로-벤젠기(trifluoro-benzene)이다. In another embodiment, the terminal group of the polymer is a trifluoro-benzene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 수평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol이 바람직하다. According to one embodiment of the present disclosure, the number average molecular weight of the polymer is preferably from 5,000 g / mol to 1,000,000 g / mol.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 1 내지 10의 분자량 분포를 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 중합체는 1 내지 3의 분자량 분포를 가진다. According to one embodiment of the present disclosure, the polymer may have a molecular weight distribution ranging from 1 to 10. Preferably, the polymer has a molecular weight distribution of from 1 to 3.
분자량 분포는 낮을수록, 수평균 분자량이 커질수록 전기적 특성과 기계적 특성이 더 좋아진다.The lower the molecular weight distribution and the higher the number average molecular weight, the better the electrical and mechanical properties.
또한, 일정 이상의 용해도를 가져서 용액도포법 적용이 유리하도록 하기 위해 수평균 분자량은 100,000이하인 것이 바람직하다. In addition, the number-average molecular weight is preferably 100,000 or less in order to have a solubility of more than a certain level and to be advantageous in application of a solution coating method.
상기 중합체는 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 상기 중합체 각 단위의 단량체를 클로로 벤젠을 용매로 하여, Pd2(dba)3, P(o-tolyl)3, 넣고 마이크로웨이브 반응기로 중합하여 제조하였다. The polymer can be produced on the basis of the following production example. Pd 2 (dba) 3 and P (o-tolyl) 3 were added to the above monomers of the above polymer units in chlorobenzene as a solvent and polymerized by a microwave reactor.
본 명세서에 따른 중합체는 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 알킬화 반응, 그리냐르(Grignard) 반응, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응 및 스틸(Stille) 커플링 반응 등을 통하여 모노머들을 제조한 후, 스틸 커플링 반응 등의 탄소-탄소 커플링 반응을 통하여 최종 중합체들을 제조할 수 있다. 도입하고자 하는 치환기가 보론산(boronic acid) 또는 보론산 에스터(boronic ester) 화합물인 경우에는 스즈키 커플링 반응을 통해 제조할 수 있고, 도입하고자 하는 치환기가 트리부틸틴(tributyltin) 또는 트리메틸틴(trimethyltin) 화합물인 경우에는 스틸 커플링 반응을 통해 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Polymers according to the present disclosure can be prepared by a multistage chemical reaction. The monomers are produced through an alkylation reaction, a Grignard reaction, a Suzuki coupling reaction, a Stille coupling reaction, and the like, followed by a carbon-carbon coupling reaction such as a steel coupling reaction, . ≪ / RTI > When the substituent to be introduced is a boronic acid or a boronic ester compound, it can be prepared through a Suzuki coupling reaction. When the substituent to be introduced is tributyltin or trimethyltin ) Compound, it may be prepared through a steel coupling reaction, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer including a photoactive layer, wherein at least one of the organic compound layers includes the polymer.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being "on " another member, it includes not only a member in contact with another member but also another member between the two members.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다. An organic solar cell according to an embodiment of the present invention includes a first electrode, a photoactive layer, and a second electrode. The organic solar cell may further include a substrate, a hole transporting layer, and / or an electron transporting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다. In one embodiment of the present invention, when the organic solar cell receives photons from an external light source, electrons and holes are generated between the electron beams and the electron acceptors. The generated holes are transported to the anode through the electron donor layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 중합체를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously transports holes and holes, and the hole transport layer, the hole injection layer, And the polymer.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 중합체를 포함한다. In another embodiment, the organic material layer may include an electron injection layer, an electron transport layer, or a layer that simultaneously performs electron injection and electron transport, and the electron injection layer, the electron transport layer, And the polymer.
도 1 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.1 illustrates an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다. In one embodiment of the present invention, when the organic solar cell receives photons from an external light source, electrons and holes are generated between the electron beams and the electron acceptors. The generated holes are transported to the anode through the electron donor layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell may further include an additional organic layer. The organic solar cell can reduce the number of organic layers by using organic materials having various functions at the same time.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다. In one embodiment of the present disclosure, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다. In one embodiment of the present disclosure, the organic solar cell may be arranged in the order of the cathode, the photoactive layer, and the anode, and may be arranged in the order of the anode, the photoactive layer, and the cathode, but is not limited thereto.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the organic solar cell may be arranged in the order of an anode, a hole transporting layer, a photoactive layer, an electron transporting layer and a cathode, and may be arranged in the order of a cathode, an electron transporting layer, a photoactive layer, a hole transporting layer, , But is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노말 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 노말 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is a normal structure. The normal structure may mean that the anode is formed on the substrate. Specifically, according to an embodiment of the present invention, when the organic solar cell is a normal structure, the first electrode formed on the substrate may be an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is an inverted structure. The inverted structure may mean that the cathode is formed on the substrate. Specifically, according to one embodiment of the present disclosure, when the organic solar cell is an inverted structure, the first electrode formed on the substrate may be a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 탠덤 (tandem) 구조이다. 이 경우 상기 유기 태양 전지는 2 층 이상의 광활성층을 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양 전지는 광활성층이 1층 또는 2층 이상일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic solar cell is a tandem structure. In this case, the organic solar cell may include two or more photoactive layers. The organic solar cell according to one embodiment of the present disclosure may have one photoactive layer or two or more layers.
또 하나의 실시상태에 있어서, 버퍼층이 광활성층과 정공수송층 사이 또는 광활성층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있다. 이때, 정공 주입층이 애노드와 정공수송층사이에 더 구비될 수 있다. 또한, 전자주입층이 캐소드와 전자수송층 사이에 더 구비될 수 있다. In another embodiment, a buffer layer may be provided between the photoactive layer and the hole transporting layer or between the photoactive layer and the electron transporting layer. At this time, a hole injection layer may be further provided between the anode and the hole transport layer. Further, an electron injecting layer may be further provided between the cathode and the electron transporting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고, 상기 전자 주개물질은 상기 중합체를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the photoactive layer includes one or two or more selected from the group consisting of an electron donor and a donor, and the electron donor material includes the polymer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다. In one embodiment of the present disclosure, the electron acceptor material may be selected from the group consisting of fullerene, fullerene derivatives, vicoprofoins, semiconducting elements, semiconducting compounds, and combinations thereof. (6,6) -phenyl-C61-butyric acid-methylester) or PCBCR ((6,6) -phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), perylene perylene, polybenzimidazole (PBI), and 3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole (PTCBI).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. In one embodiment of the present disclosure, the electron donor and the electron acceptor constitute a bulk heterojunction (BHJ).
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.Bulk heterojunction means that the electron donor material and the electron acceptor material are mixed in the photoactive layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 중합체를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the photoactive layer is a bilayer structure including an n-type organic layer and a p-type organic layer, and the p-type organic layer includes the polymer.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, the substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness, but is not limited thereto, and is not limited as long as it is a substrate commonly used in organic solar cells. Specific examples include glass or polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate (PEN), polypropylene (PP), polyimide (PI), and triacetyl cellulose (TAC) But is not limited thereto.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode electrode may be a transparent material having excellent conductivity, but is not limited thereto. Metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.The method of forming the anode electrode is not particularly limited and may be applied to one surface of the substrate or may be coated in a film form using, for example, sputtering, E-beam, thermal evaporation, spin coating, screen printing, inkjet printing, doctor blade or gravure printing . ≪ / RTI >
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다. When the anode electrode is formed on a substrate, it may undergo cleaning, moisture removal and hydrophilic reforming processes.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ ~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.For example, the patterned ITO substrate is sequentially cleaned with a cleaning agent, acetone, and isopropyl alcohol (IPA), and then dried on a heating plate at 100 ° C to 150 ° C for 1 to 30 minutes, preferably 120 ° C for 10 minutes And when the substrate is completely cleaned, the surface of the substrate is hydrophilically modified.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다. Through such surface modification, the junction surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the photoactive layer. Further, in the modification, the formation of the polymer thin film on the anode electrode is facilitated, and the quality of the thin film may be improved.
애노드 전극의 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.The anode electrode pre-treatment techniques include a) surface oxidation using a parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet radiation in vacuum, and c) oxygen radicals produced by the plasma And the like.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다. One of the above methods can be selected depending on the state of the anode electrode or the substrate. However, whichever method is used, it is preferable to prevent oxygen from escaping from the surface of the anode electrode or the substrate and to suppress the residual of moisture and organic matter as much as possible. At this time, the substantial effect of the preprocessing can be maximized.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다. As a specific example, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV can be used. At this time, the ITO substrate patterned after the ultrasonic cleaning is baked on a hot plate, dried well, then put into a chamber, and is irradiated with ozone generated by reaction of oxygen gas with UV light by operating a UV lamp The patterned ITO substrate can be cleaned.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.However, the method of modifying the surface of the patterned ITO substrate in the present specification is not particularly limited, and any method may be used as long as it is a method of oxidizing the substrate.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode electrode may be a metal having a small work function, but is not limited thereto. Specifically, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Fe, Al: Li, Al: BaF 2 and Al: BaF 2 : Ba.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.The cathode may be deposited in a thermal evaporator having a degree of vacuum of 5 x 10 < -7 > torr or less, but the method is not limited thereto.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다. The hole transporting layer and / or the electron transporting layer material efficiently transfer electrons and holes separated from the photoactive layer to the electrode, and the material is not particularly limited.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer material may include poly (3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT: PSS), molybdenum oxide (MoO x ); Vanadium oxide (V 2 O 5 ); Nickel oxide (NiO); And tungsten oxide (WO x ), but the present invention is not limited thereto.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material may be electron-extracting metal oxides, specifically a metal complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Metal complexes including Liq; LiF; Ca; Titanium oxide (TiO x ); Zinc oxide (ZnO); And cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), but the present invention is not limited thereto.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.The photoactive layer can be formed by dissolving a photoactive material such as an electron donor and / or an electron acceptor in an organic solvent, and then applying the solution by spin coating, dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, brush painting, But is not limited to the method.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
제조예 1. 화학식 A-1의 제조 PREPARATION EXAMPLE 1. Preparation of Formula A-1
[화학식 A](A)
두 개의 출발물질에 톨루엔을 넣고, 0.05 당량의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Pd(PPh3)4)를 첨가한 후, 80 ℃에서 15시간 교반 시키면 반응용액이 점점 검정색으로 진행됨을 알 수 있다. 워크업 (Work up)을 해주고 황산 마그네슘(magnesium sulfate)로 건조한 후 재결정을 하면 흰색의 파우더를 4.3g 얻었다. Toluene was added to the two starting materials, 0.05 equivalent of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 ) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C for 15 hours. It can be seen that it is proceeding. After work-up and drying with magnesium sulfate, recrystallization gave 4.3 g of white powder.
도 2는 제조예 1에서 합성한 화학식 A의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다. Fig. 2 is a diagram showing the NMR spectrum of the chemical formula A synthesized in Preparation Example 1. Fig.
[화학식 A] [화학식 A-1][Chemical formula (A)] [Chemical formula (A-1)
출발물질을 테트라하이드로퓨란 (THF)에 녹이고 -78 ℃로 온도를 낮춘 후 5 n-부틸리튬(n-BuLi)을 2.1 당량 첨가한 후 30분간 교반시켰다. 1시간 동안 실온에서 추가로 교반시켜 주면 용액색이 노란색으로 변하였다. 다시 -78 ℃로 온도를 낮추고 2.1 당량의 트리메틸틴 클로라이드(trimethyltin chloride)를 첨가하고 천천히 실온으로 온도를 올리면서 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후 황토색의 용액으로 색이 변하였고, 워크업(work up) 후 재결정을 하면 광택이 있는 판상의 노란색 고체를 얻을 수 있었다. The starting material was dissolved in tetrahydrofuran (THF), the temperature was lowered to -78 ° C, 2.1 eq. Of n-butyllithium (n-BuLi) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Further stirring at room temperature for 1 hour changed the solution color to yellow. Again, the temperature was lowered to -78 < 0 > C, 2.1 equivalents of trimethyltin chloride was added, and the mixture was stirred for 12 hours while slowly raising the temperature to room temperature. After 12 hours, the color changed to an ocher solution. After work-up, recrystallization gave a shiny, plate-like yellow solid.
중합체의 제조 Preparation of polymer
상기 중합체 각 제1 단위 내지 제3 단위의 단량체를 클로로 벤젠을 용매로 하여, Pd2(dba)3, P(o-tolyl)3, 넣고 마이크로웨이브 반응기로 중합하여 제조하였다.Pd 2 (dba) 3 and P (o-tolyl) 3 were added to the above monomers in the first to third units of the polymer by using chlorobenzene as a solvent, and polymerization was carried out in a microwave reactor.
[중합체 1] [Polymer 1]
중합체 1의 물성은 하기 표 1과 같다. The physical properties of
상기 표 1에서 CV[Eox]는 전기 화학 측정 결과로 측정된 산화 전위를 의미할 수 있다. In Table 1, CV [Eox] may mean the oxidation potential measured as a result of electrochemical measurement.
도 2는 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다. 2 is a diagram showing a UV-vis absorption spectrum of
상기 도 2의 UV-vis 흡수 스펙트럼은 화합물을 용액 및 필름 상태의 중합체 1을 UV-Vis 흡광 스펙트럼(UV-Vis absorption spectrometer)를 이용하여 분석하였다.The UV-vis absorption spectrum of FIG. 2 was analyzed by UV-Vis absorption spectrometer of
도 3은 중합체 1의 전기화학 측정 결과(cyclic voltammetry)를 나타낸 도이다. 3 is a graph showing a cyclic voltammetry result of
도 3의 전기 화학 (cyclic voltammetry)의 측정은 Bu4NBF4를 아세토나이트릴에 0.1 M로 녹인 전해질 용액에 글래시 카본 활성(glassy carbon working) 전극과 Ag/AgCl 기준(reference) 전극, 그리고 Pt 전극을 담아 삼전극법으로 분석하였다. 화합물은 작업(working) 전극에 드롭 캐스팅(drop casting) 방법으로 코팅되었다.The measurement of the cyclic voltammetry in FIG. 3 was performed using a glassy carbon working electrode, an Ag / AgCl reference electrode, and a Pt (Ag) electrode in an electrolyte solution obtained by dissolving Bu 4 NBF 4 in acetonitrile at 0.1 M, Electrode was loaded and analyzed by three electrode method. The compound was coated on a working electrode by a drop casting method.
유기 태양 전지의 제조 및 특성 측정Preparation and characterization of organic solar cell
실험예 1. 유기 태양 전지의 제조-1Experimental Example 1. Production of organic solar cell -1
하기 중합체 1과 PC61BM 을 1:1로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.5 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al 의 구조로 하였다. ITO는 바타입(bar type)으로 1.5 * 1.5 cm2가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10 분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(AI4083)를 스핀코팅하여 235 ℃에서 5 분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 중합체 PC61BM 복합용액을 각각 500rpm, 1,000 rpm, 1500 rpm 및 2,000 rpm으로 10초간 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100 nm 두께로 1 Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.The following
상기 실험예 1에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100 mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기에 그 결과를 나타내었다.The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cell prepared in Experimental Example 1 were measured under the condition of 100 mW / cm 2 (AM 1.5), and the results are shown below.
실험예 2. 유기 태양 전지의 제조-2 Experimental Example 2: Production of organic solar cell -2
상기 실험예 1에서 중합체와 PC61BM 을 1:2로 제조한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다. 상기 실험예 2에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100 mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기에 그 결과를 나타내었다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Experimental Example 1, except that the polymer and PC 61 BM were prepared in a ratio of 1: 2 in Experimental Example 1. The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cell prepared in Experimental Example 2 were measured under conditions of 100 mW / cm 2 (AM 1.5), and the results are shown below.
실험예 3. 유기 태양 전지의 제조-4Experimental Example 3. Preparation of Organic Solar Cell-4
상기 실험예 1에서 중합체와 PC61BM 을 1:3으로 제조한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다. 상기 실험예 3에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100 mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기에 그 결과를 나타내었다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Experimental Example 1, except that the polymer and PC 61 BM were prepared in a ratio of 1: 3. The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cell prepared in Experimental Example 3 were measured under the condition of 100 mW / cm 2 (AM 1.5), and the results are shown below.
실험예 4. 유기 태양 전지의 제조-4Experimental Example 4. Preparation of Organic Solar Cell-4
상기 실험예 1에서 중합체와 PC61BM 을 1:2로 제조하고, 농도를 4 wt%로 조절한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다. 상기 실험예 4에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100 mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기에 그 결과를 나타내었다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Experimental Example 1 except that the polymer and PC 61 BM were prepared in a ratio of 1: 2 and the concentration was adjusted to 4 wt%. The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cell prepared in Experimental Example 4 were measured under the condition of 100 mW / cm 2 (AM 1.5), and the results are shown below.
상기 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, PCE는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다. V oc denotes an open-circuit voltage, J sc denotes a short-circuit current, FF denotes a fill factor, and PCE denotes an energy conversion efficiency. The open-circuit voltage and the short-circuit current are the X-axis and Y-axis intercepts in the fourth quadrant of the voltage-current density curve, respectively. The higher the two values, the higher the efficiency of the solar cell. The fill factor is the width of the rectangle that can be drawn inside the curve divided by the product of the short-circuit current and the open-circuit voltage. The energy conversion efficiency can be obtained by dividing these three values by the intensity of the irradiated light, and a higher value is preferable.
상기의 결과로 보아, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 유기 태양 전지에 사용할 수 있음을 확인할 수 있다.As a result, it can be confirmed that the polymer according to one embodiment of the present invention can be used in an organic solar battery.
101: 애노드(ITO)
102: 정공수송층(PEDOT:PSS)
103: 광활성층
104: 캐소드 (Al)101: anode (ITO)
102: Hole transport layer (PEDOT: PSS)
103: photoactive layer
104: cathode (Al)
Claims (11)
하기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 및
하기 화학식 3로 표시되는 제3 단위를 포함하는 중합체:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
화학식 1 내지 3에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 및 Te로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 및 GeR"로 이루어진 군에서 선택되며,
R, R', R", Q1 내지 Q4, R1 내지 R4, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고,
d 및 e는 각각 0 내지 3의 정수이며,
a, b, d 및 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 염소이다.A first unit represented by the following formula (1);
A second unit represented by the following formula (2); And
A polymer comprising a third unit represented by the following formula (3): < EMI ID =
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
In formulas (1) to (3)
X1 to X4 are the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
Y1 and Y2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of CR ", N, SiR", P and GeR "
A halogen atom, a nitrile group, a nitro group, an imide group, an amide group, a hydroxy group, a hydroxyl group, a hydroxyl group, A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group, a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, However,
R20 and R21 are the same or different from each other and each independently represents a substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted aryloxy group,
a and b are each an integer of 1 to 3,
d and e are each an integer of 0 to 3,
When a, b, d and e are each 2 or more, structures in parentheses of two or more are the same or different from each other,
A1 and A2 are the same or different from each other and each independently represents fluorine; Or chlorine.
상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것인 중합체:
[화학식 2-1]
화학식 2-1에 있어서,
R10 및 R11은 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the second unit represented by the formula (2) is represented by the following formula (2-1):
[Formula 2-1]
In formula (2-1)
R10 and R11 are the same as defined in Formula (2).
상기 화학식 3으로 표시되는 제3 단위는 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2 로 표시되는 것인 중합체:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
화학식 3-1 및 화학식 3-2 에 있어서,
R20 및 R21은 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the third unit represented by the general formula (3) is represented by the following general formula (3-1) or (3-2):
[Formula 3-1]
[Formula 3-2]
In formulas (3-1) and (3-2)
R20 and R21 are the same as defined in Formula (3).
[화학식 5]
l은 몰분율로서, 0 < l < 1인 실수이며,
m은 몰분율로서, 0 < m < 1인 실수이고,
l+m = 1이며,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.The polymer of claim 1, wherein the polymer comprises a unit represented by the following formula (5):
[Chemical Formula 5]
l is a molar fraction, 0 < l < 1,
m is a molar fraction, 0 < m < 1,
l + m = 1,
n is the number of repeating units, and is an integer of 1 to 10,000.
상기 중합체는 랜덤 중합체인 것인 중합체.The method according to claim 1,
Wherein the polymer is a random polymer.
상기 중합체의 수평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol인 것인 중합체.The method according to claim 1,
Wherein the number average molecular weight of the polymer is from 5,000 g / mol to 1,000,000 g / mol.
상기 중합체의 분자량 분포는 1 내지 10인 것인 중합체.The method according to claim 1,
Lt; RTI ID = 0.0 > 1 < / RTI >
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method of claim 8,
Wherein the photoactive layer comprises one or more selected from the group consisting of an electron donor and an electron donor,
Wherein the electron donor comprises the polymer.
상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 태양 전지.The method of claim 9,
Wherein the electron donor and the electron acceptor constitute bulk heterojunction (BHJ).
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며,
상기 p형 유기물층은 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.The method of claim 8,
The photoactive layer is a bilayer structure including an n-type organic layer and a p-type organic layer,
Wherein the p-type organic compound layer comprises the polymer.
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