KR20190003252A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic light emitting diode can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending largely on functions. The light emitting material may be classified into a polymer and a low molecular weight depending on the molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from an electron triplet excited state according to a light emitting mechanism, The light emitting material can be classified into blue, green and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Various compounds have been known as materials for use in such organic light emitting devices. However, in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent characteristics.
본원은 신규한 유기 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a novel organic compound, a method for producing the same, and an organic light emitting device including the same.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems described above, and other problems not described can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound represented by formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar, Ar’Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이고,Ar, Ar'Ar 1 And Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group,
L1 및 L2은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C18아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴렌기이며,L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroarylene group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기 이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group , A substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heteroaryl group,
l은 0 내지 4의 정수이고, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.l is an integer of 0 to 4, m, n, and o are each independently an integer of 0 to 3;
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising an organic compound layer containing a compound according to the present invention between a first electrode and a second electrode.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 디아릴플루오렌과 아릴아민의 사이에 플루오렌 연결기를 도입하여 정공수송에 용이한 HOMO 레벨을 유지하고, 동시에 높은 LUMO 레벨을 유지하여 전자차단이 용이하다. 이에 따라 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성되어 저전압 및 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention introduces a fluorene linking group between a diarylfluorene and an arylamine to maintain a HOMO level which is easy to transport the hole and at the same time maintains a high LUMO level and thus facilitates blocking of electrons. Accordingly, the excitons in the light emitting layer are efficiently formed, so that an organic light emitting device having low voltage and high efficiency can be realized.
또한 플루오렌 연결기를 통해 파이컨주게이션이 증가하게 되므로 빠른 홀 모빌리티(hole mobility)를 가지며, 말단의 디아릴플루오렌으로 인하여 분자간 파이겹침을 유도하여 분자의 박막배열을 우수하게 하고, 박막에서의 모빌리티를 개선할 수 있고, 롤오프현상을 억제할 수 있으며, 장수명 소자를 구현할 수 있다.In addition, since pi-conjugation is increased through the fluorene linkage, it has a high hole mobility and induces intermolecular ply lapping due to the terminal diarylfluorene to make the thin film arrangement of molecules excellent, and the mobility Can be improved, the roll-off phenomenon can be suppressed, and a long-life device can be realized.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.1 is a schematic view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, which will be readily apparent to those skilled in the art to which the present invention pertains.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In order to clearly illustrate the present invention, parts not related to the description are omitted, and similar parts are denoted by like reference characters throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is "on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.Throughout this specification, when an element is referred to as "including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise. The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. The word " step (or step) "or" step "used to the extent that it is used throughout the specification does not mean" step for.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination thereof" included in the expression of the machine form means one or more combinations or combinations selected from the group consisting of the constituents described in the expression of the machine form, And the like.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of "A and / or B" means "A or B, or A and B".
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification, the term "aryl" refers to a C 5-30 aromatic hydrocarbon ring group such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, Means an aromatic ring such as phenyl, naphthyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, Examples of the C 3-30 aromatic ring containing a hetero element include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring , Acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazine May include a heterocyclic group formed from a heterocyclic group, a thiazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a benzothiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a benzoimidazole ring, a pyran ring, or a dibenzofuran ring .
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다."Optionally substituted" term throughout the present specification is a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group or a C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of the alkoxy group, Means a group selected from the group consisting of a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 3 to C 20 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 30 aryl group, and a C 3 to C 30 heteroaryl group can do. In addition, throughout the present specification, the same symbols may have the same meanings unless otherwise specified.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound represented by formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar, Ar, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이고,Ar, Ar, Ar 1 And Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group,
L1 및 L2은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C18아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴렌기이며,L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroarylene group,
R1 내지 R4, R 및 R’는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이고, 상기 R 및 R’은 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 4, R and R 'are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or an alkoxy group, a substituted or non-substituted of unsubstituted C 1 ~ C 30 of the ring C 2 ~ C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 ~ heteroaryl group of C 30, and wherein R and R 'can form a ring are connected,
l은 0 내지 4의 정수이고, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.l is an integer of 0 to 4, m, n, and o are each independently an integer of 0 to 3;
상기 화학식 1의 화합물은 디아릴플루오렌과 아릴아민 사이에 플루오렌 연결기가 위치하여 정공수송에 용이한 HOMO 레벨을 유지하고, 동시에 높은 LUMO 레벨을 유지하여 전자차단이 용이하다. 이에 따라 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성되어 저전압 및 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.The compound of Formula 1 has a fluorene linking group between the diarylfluorene and the arylamine to maintain a HOMO level that is easy to transport the hole, and maintains a high LUMO level at the same time, thus facilitating the blocking of electrons. Accordingly, the excitons in the light emitting layer are efficiently formed, so that an organic light emitting device having low voltage and high efficiency can be realized.
또한 플루오렌 연결기를 통해 파이컨주게이션이 증가하게 되므로 빠른 홀 모빌리티(hole mobility)를 가지며, 말단의 디아릴플루오렌으로 인하여 분자간 파이겹침을 유도하여 분자의 박막배열을 우수하게 하고, 박막에서의 모빌리티를 개선할 수 있고, 롤오프현상을 억제할 수 있으며, 장수명 소자를 구현할 수 있다.In addition, since pi-conjugation is increased through the fluorene linkage, it has a high hole mobility and induces intermolecular ply lapping due to the terminal diarylfluorene to make the thin film arrangement of molecules excellent, and the mobility Can be improved, the roll-off phenomenon can be suppressed, and a long-life device can be realized.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1에서 상기 Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오렌, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 in Formula 1 are each independently phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorene, dibenzofurane, dibenzothiophene, ≪ / RTI >
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.Further, in one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, R, R’, L1, L2, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서의 정의와 같으며,Wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 4 , R, R ', L 1 , L 2 , l, m, n and o are as defined in Formula 1,
R5 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C24의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C24의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C2~C24의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C24의 헤테로아릴기이고,R 5 to R 6 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 24 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 24 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkenyl group , A substituted or unsubstituted C 6 -C 24 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 24 heteroaryl group,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.p and q are each independently an integer of 0 to 5;
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 말단에 디페닐플루오렌을 가지는 것으로, 이에 따라 분자의 벌키한 특성이 최소화되고, 분자간 겹침이 우수하여 빠른 홀 모빌리티(hole mobility)를 가질 수 있다.The compound represented by Formula 2 has a diphenylfluorene at the terminal thereof, thereby minimizing the bulky characteristics of the molecule and having excellent intermolecular overlapping, and thus having high hole mobility.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following formula (3) or (4).
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서, In the above formulas (3) and (4)
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, R, R’, L1, L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다. Wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 6 , R, R ', L 1 , L 2 , l, m, n, o, p and q are as defined in the above formula (2).
상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물은 연결기 L1및 L2를 모두 가지는 경우와 비교하여 상대적으로 분자량이 낮아 증착온도가 낮아질 수 있다. 이에 따라 유기발광소자의 제작시 열적 안정성을 가질 수 있다. The compound represented by Formula 3 or Formula 4 has a relatively low molecular weight as compared with the case of having both of the linking groups L 1 and L 2 , and the deposition temperature may be lowered. Accordingly, the organic light emitting device can have thermal stability when fabricated.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 페닐렌일 수 있다.In one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 in the above general formulas (1) to (4) are each independently a direct bond or phenylene.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서, In Formula 5,
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, R, R’및 q는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다. Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 6 , R, R 'and q are as defined in the above formula (2).
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 플루오렌이 아릴아민 및 디아릴플루오렌과 직접 결합되어 높은 LUMO를 유지할 수 있어 전자차단이 보다 용이할 수 있다.The compound represented by Formula 5 may be directly coupled with fluorine, arylamine, and diarylfluorene to maintain a high LUMO, thus facilitating electron blocking.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by any one of the following formulas (6) to (8).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 6 내지 화학식 8에서, In the above Chemical Formulas 6 to 8,
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, R, R, L1, 및 L2는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 6 , R, R, L 1 , and L 2 have the same definitions as in the above formula (2).
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 7 및 화학식 8에서 L1및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 페닐렌일 수 있다. 이러한 경우 높은 T1을 유지하여 엑시톤 차단 효과를 극대화할 수 있어 고효율 유기발광소자를 제조할 수 있다.In one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 in the general formulas (7) and (8) are each independently a direct bond or phenylene. In this case, it is possible to maximize the exciton blocking effect by maintaining a high T1 and to manufacture a high efficiency organic light emitting device.
상기 화학식 6 내지 화학식 8로 표시되는 화합물은 중간 연결기인 플루오렌의 2번 위치에 아릴아민이 결합되어 정공수송층에 적합한 HOMO를 형성하여 구동전압을 낮출 수 있다.The compounds represented by Chemical Formulas 6 to 8 are capable of lowering the driving voltage by forming an HOMO suitable for the hole transport layer by bonding arylamine to the 2-position of fluorene which is an intermediate connecting group.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 9로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (9).
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 9에서, In the above formula (9)
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, R, 및 R’은 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 6 , R, and R 'have the same definitions as in the above formula (2).
상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 아릴아민 및 디아릴플루오렌이 중간 연결기인 플루오렌의 2번 및 7번에 결합되어 전체적으로 선형이 유지되어 분자배열을 우수하게 할 수 있고, 이에 따라 빠른 홀 모빌리티(hole mobility)를 가질 수 있다.The compound represented by the formula (9) is bonded to the second and seventh positions of the fluorene, which is an intermediate connecting group, with the arylamine and the diarylfluorene, so that the linearity is maintained throughout the compound, hole mobility.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (10) or (11).
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
상기 화학식 10 또는 화학식 11에서, In Formula 10 or Formula 11,
Ar1, Ar2, R1 내지 R6은 상기 화학식 2에서의 정의와 같고, Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 6 have the same definitions as in the above formula (2)
R7 및 R8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기이며,R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이다. Ar 3 And Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In one embodiment of the invention, the Ar 3 < RTI ID = 0.0 > And Ar 4 are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorene, and combinations thereof.
상기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물은 중간 연결기로 디알킬플루오렌 또는 디아릴플루오렌을 가짐으로써 분자간 겹침을 우수하게 유도할 수 있다.The compound represented by the above formula (10) or (11) has a dialkylfluorene or a diarylfluorene as an intermediate linking group, so that the intermolecular overlapping can be excellently induced.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 2 내지 11에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌기, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조싸이오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 2 to 11, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorene group, a dibenzofuran or a dibenzothiophene, ≪ / RTI > and combinations thereof.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 11로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:According to one embodiment of the present invention, the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 11 may be any one of the following compounds, but not limited thereto:
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로, 상기 화합물 중 화합물 번호 1~19, 21~26, 101~104, 130~141, 159~162, 191~194, 201, 206~208, 351~369, 371~376, 451~454, 480~491, 509~512, 541~544, 551, 556~558, 701~719, 721~726, 801~804, 830~841, 859~862, 891~894, 901, 906~908, 1051~1069, 1071~1076, 1151~1154, 1180~1191, 1209~1212, 1241~1244, 1251, 1256~1258 중 어느 하나일 수 있다. 이들 화합물은 과도한 컨주게이션을 줄이고 분자량을 최소화할 수 있어 적절한 HOMO를 유지함과 동시에 더 높은 LUMO와 T1을 가질 수 있고, 증착공정시 화합물의 열분해 현상을 억제할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 is more specifically represented by Compound No. 1 to 19, 21 to 26, 101 to 104, 130 to 141, 159 to 162, 191 to 194, 201 , 206 to 208, 351 to 369, 371 to 376, 451 to 454, 480 to 491, 509 to 512, 541 to 544, 551, 556 to 558, 701 to 719, 721 to 726, 801 to 804, 830 to 841 , 859 to 862, 891 to 894, 901, 906 to 908, 1051 to 1069, 1071 to 1076, 1151 to 1154, 1180 to 1191, 1209 to 1212, 1241 to 1244, 1251 and 1256 to 1258 . These compounds can reduce excessive conjugation and minimize molecular weight, thereby maintaining a proper HOMO and at the same time having higher LUMO and T1, and inhibiting thermal decomposition of the compound during the deposition process.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같은 반응식을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be synthesized through the following reaction scheme, but it is not limited thereto.
상기 반응식에서, h는 할로겐이고, 다른 기호는 상기 화학식 1과 동일하다.In the above reaction formula, h is halogen and the other symbols are the same as in the above formula (1).
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising a compound represented by any of the above formulas (1) to (11). The organic light emitting device may include at least one organic compound layer containing a compound according to the present invention between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission assisting layer, but may not be limited thereto. The compounds of the present invention may be used alone or in combination with known compounds when forming an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물은 화학식 2 내지 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device may include, but not limited to, an organic material layer containing a hole transporting material and an organic material layer containing a compound represented by the general formula (1). According to an embodiment of the present invention, as described above, the compound of Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 2 to 11.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes an organic layer such as a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL) between an anode and a cathode One or more layers may be included.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.For example, the organic light emitting device can be fabricated as shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode (hole injection electrode 1000), a
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.1, the
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 의 증착온도, 10- 8내지 10- 3torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. A hole injecting layer material may be deposited on the anode electrode by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or Langmuir-Blodgett (LB) method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a hole transporting layer material may be deposited on the
상기 정공수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.The
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.The light emitting layer material may be deposited on the
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, a hole blocking material (HBL) may be further deposited by vacuum evaporation or spin coating to prevent triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. The hole blocking material that can be used at this time is not particularly limited, but any known hole blocking material may be used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1) can be exemplified. Typically, Balq (bis Phenanthrolines based compounds such as UDC company BCP (bassocouroin), and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Then, an electron injection layer material may be deposited on the
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지 200 ㎚일 수 있다.As described above, the thickness of each organic material layer formed in accordance with the present invention can be controlled according to the required degree, specifically 1 to 1,000 nm, more specifically 5 to 200 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.
본 측면에 따른 유기 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The organic compound according to this aspect may be applied to all of the contents described in the first aspect of the present application, but the present invention is not limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited by these Examples.
[[ 실시예Example ]]
중간체 합성Intermediate synthesis
목적화합물 합성을 위하여 중간체 IM을 하기와 같이 합성하였다.Intermediate IM was synthesized as follows to synthesize the target compound.
제조예1Production Example 1 :: 중간체 (IM1) 합성Intermediate (IM1) synthesis
둥근바닥플라스크에 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid 5.1g, 2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 10.0g을 1,4-dioxan 200ml에 녹이고 K2CO3(2M) 40ml와 Pd(PPh3)4 1.0g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1 11.9g (수율 71%)를 얻었다.5.1 g of (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid and 10.0 g of 2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene were dissolved in 200 ml of 1,4-dioxane in a round bottom flask 40 ml of K2CO3 (2M) and 1.0 g of Pd (PPh3) 4 were added, followed by stirring under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 11.9 g (yield: 71%) of intermediate IM1.
상기 IM1과 같은 방법을 사용하되, 하기 표 1과 같이 출발물질을 달리하여 하기 IM2 내지 IM8을 합성하였다.IM2 to IM8 were synthesized using the same method as IM1 except that starting materials were changed as shown in Table 1 below.
화합물 합성Compound synthesis
상기 중간체 IM1 내지 IM8을 사용하여 목적 화합물 1 내지 20를 합성하였다.The intermediate compounds IM1 to IM8 were used to synthesize the desired compounds 1-20.
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0g, N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 1.25g, t-BuONa 0.7g, Pd2(dba)30.2g,(t-Bu)3P0.2ml를 톨루엔 80ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 1 2.69g (수율 70%)를 얻었다. m/z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)3.0 g of IM1, 1.25 g of N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine, 0.7 g of t-BuONa, 0.2 g of Pd 2 (dba) 3 , (t-Bu) 3 PO 4. Was dissolved in 80 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification and recrystallization to obtain 2.69 g (yield 70%) of Compound 1. m / z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 2를 합성하였다.(수율65%) m/z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%)Compound 2 was synthesized in the same manner as Compound 1 using 4- (naphthalen-1-yl) -N-phenylaniline instead of N-phenyl- [1,1'- biphenyl] -4- m / z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%
화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 3을 합성하였다.(수율70%) m/z: 829.37 (100.0%), 830.37 (69.6%), 831.38 (24.0%), 832.38 (5.4%)Compound 3 was synthesized in the same manner as Compound 1 by using di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine instead of N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4- M / z: 829.37 (100.0%), 830.37 (69.6%), 831.38 (24.0%), 832.38 (5.4%).
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N-phenylaniline을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 4를 합성하였다.(수율60%) m/z: 843.35 (100.0%), 844.35 (69.6%), 845.36 (24.0%), 846.36 (5.5%)Compound 4 was synthesized in the same manner as Compound 1 using 4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) -N-phenylaniline instead of N-phenyl- [1,1'-biphenyl] M / z: 843.35 (100.0%), 844.35 (69.6%), 845.36 (24.0%), 846.36 (5.5%).
화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 5를 합성하였다.(수율63%) m/z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%)Compound 5 was synthesized in the same manner as Compound 1 using 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine instead of N-phenyl- [1,1'-biphenyl] M / z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%
화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6
IM1 대신 IM3을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 6을 합성하였다.(수율67%) m/z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)M / z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%) in the same manner as in the compound 1 using IM3 instead of IM1.
화합물 7의 합성Synthesis of Compound 7
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM3 및 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 7을 합성하였다.(수율63%) m/z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%)Compound 7 was prepared by the same method as Compound 1 using IM3 and 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'- biphenyl] M / z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%).
화합물 8의 합성Synthesis of Compound 8
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM5 및 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 8을 합성하였다.(수율70%) m/z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%)Compound 8 was prepared in the same manner as Compound 1 using IM5 and 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'- biphenyl] M / z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%).
화합물 9의 합성Synthesis of Compound 9
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM5 및 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 9를 합성하였다. (수율71%) m/z: 869.40 (100.0%), 870.41 (73.1%), 871.41 (26.3%), 872.41 (6.2%), 873.42 (1.1%)IM1 and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- Compound 9 was synthesized by the same method as Compound 1 using amine. (71%) m / z: 869.40 (100.0%), 870.41 (73.1%), 871.41 (26.3%), 872.41 (6.2%), 873.42
화합물 10의 합성Synthesis of Compound 10
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM7 및 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 10을 합성하였다. (수율60%) m/z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38 (4.7%)Compound 10 was prepared by the same method as Compound 1 using IM7 and 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'- biphenyl] Were synthesized. (Yield 60%) m / z: 793.37 (100.0%), 794.37 (66.3%), 795.38 (21.8%), 796.38
화합물 11의 합성Synthesis of Compound 11
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM2 및 diphenylamine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 11을 합성하였다. (수율63%) m/z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%)Compound 11 was synthesized by the same method as Compound 1 using IM2 and diphenylamine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine. M / z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%
화합물 12의 합성Synthesis of Compound 12
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 12를 합성하였다. (수율65%) m/z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38 (1.1%)Compound 12 was synthesized by the same method as Compound 1 using IM2 instead of IM1. M / z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38
화합물 13의 합성Synthesis of Compound 13
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM3 및 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 13을 합성하였다. (수율65%) m/z: 829.37 (100.0%), 830.37 (69.6%), 831.38 (24.0%), 832.38 (5.4%)IM1 and N - [1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'-biphenyl] -2-amine , Compound 13 was synthesized in the same manner as Compound 1. (Yield: 65%) m / z: 829.37 (100.0%), 830.37 (69.6%), 831.38 (24.0%), 832.38
화합물 14의 합성Synthesis of Compound 14
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM4 및 diphenylamine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 14를 합성하였다. (수율67%) m/z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%)Compound 14 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM4 and diphenylamine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine. M / z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%
화합물 15의 합성Synthesis of Compound (15)
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 15를 합성하였다. (수율73%) m/z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38 (1.1%)Compound 15 was synthesized by the same method as Compound 1 using IM4 instead of IM1. M / z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38
화합물 16의 합성Synthesis of Compound 16
IM1 대신 IM5를 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 16을 합성하였다. (수율66%) m/z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)Compound 16 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM5 instead of IM1. M / z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)
화합물 17의 합성Synthesis of Compound 17
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM6 및 diphenylamine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 17을 합성하였다. (수율65%) m/z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%)Compound 17 was synthesized by the same method as Compound 1 using IM6 and diphenylamine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine. M / z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%
화합물 18의 합성Synthesis of compound 18
IM1대신 IM6을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 18을 합성하였다. (수율68%) m/z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38 (1.1%)Compound 18 was synthesized by the same method as Compound 1 using IM6 instead of IM1. M / z: 877.37 (100.0%), 878.37 (73.9%), 879.38 (27.0%), 880.38 (6.5%), 881.38
화합물 19의 합성Synthesis of Compound 19
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM7 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 19를 합성하였다. (수율62%) m/z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)Synthesis of Compound 19 was carried out in the same manner as Compound 1 using IM7 and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -2-amine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'- Respectively. M / z: 753.34 (100.0%), 754.34 (63.1%), 755.35 (19.6%), 756.35 (4.0%)
화합물 20의 합성Synthesis of Compound 20
IM1 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 IM8 및 diphenylamine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 20을 합성하였다. (수율60%) m/z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%)Compound 20 was synthesized in the same manner as Compound 1 using IM8 and diphenylamine instead of IM1 and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine. M / z: 801.34 (100.0%), 802.34 (67.4%), 803.35 (22.5%), 804.35 (4.9%).
유기발광소자 제조Organic Light Emitting Device Manufacturing
실시예 1(정공 수송층)Example 1 (hole transport layer)
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 화합물 1 250 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A thin glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then a thermal vacuum evaporator evaporator to form 250 Å of hole injection layer HI01, 250 Å of HATCN, 250 Å of compound 1 as a hole transport layer, and doped with 3% of BH01: BDO1 as the light emitting layer to form 250 Å. Next, an ET01: Liq (1: 1) 300 Å film was formed as an electron transport layer, LiF 10 Å and aluminum (Al) 1000 Å were formed, and the device was encapsulated in a glove box to produce an organic light emitting device.
실시예 2 내지 실시예 10Examples 2 to 10
실시예 1과 같은 방법으로 화합물 1대신 화합물 2 내지 10을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1, except that the compounds 1 to 10 were used instead of the compound 1.
비교예 1-1 내지 비교예 1-8Comparative Examples 1-1 to 1-8
실시예 1과 같은 방법으로 화합물 1 대신 하기 Ref.1 내지 Ref.8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic luminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that the compound 1 was replaced by the following Ref.1 to Ref.8.
실시예 11(발광 보조층)Example 11 (light-emitting auxiliary layer)
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층 BPA 250 Å, 발광보조층으로 화합물 11 350 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 호스트 PH01:PH02(5:5) 및 도판트 Ir(ppy)37%로 도핑하여 350 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A thin glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then a thermal vacuum evaporator PHO2 (5: 5) and dopant Ir (5: 5) as the light emitting layer after forming the hole
실시예 12 내지 실시예 20Examples 12 to 20
실시예 11과 같은 방법으로 화합물 11 대신 화합물 12 내지 20을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic luminescent device was produced in the same manner as in Example 11, except that the compounds 12 to 20 were used instead of the compound 11.
비교예 2-1 내지 비교예 2-8Comparative Examples 2-1 to 2-8
실시예 11과 같은 방법으로 화합물 11 대신 상기 Ref.1 내지 Ref.8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic luminescent device was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound 11 was replaced with Ref.1 to Ref.8.
[유기 발광 소자의 성능평가][Evaluation of performance of organic light emitting device]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 2(정공수송층 실시예) 및 표 3(발광보조층 실시예)에 나타내었다.A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The results are shown in Table 2 (Examples of the positive hole transport layer) and Table 3 (Examples of the light-emitting auxiliary layer ).
상기 표 2 및 표3에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예8과 비교하여 구동전압 개선과 효율 및 수명이 상승하는 결과를 볼 수 있다.As shown in Tables 2 and 3, the embodiments of the present invention can improve driving voltage, efficiency, and lifetime as compared with Comparative Examples 1 to 8.
보다 구체적으로, 디아릴플루오렌 치환기를 가지지 않는 비교예 1, 2, 3, 4, 플루오렌 연결기를 가지지 않는 비교예 5, 6, 말단에 디아릴플루오렌을 가지지 않는 비교예 7, 말단에 벌키한 스파이로플루오렌을 가지는 비교예 8과 비교하여, 본 발명의 실시예들은 디아릴플루오렌 치환기를 가져 정공수송층에 적합한 HOMO를 형성하고, 플루오렌 연결기를 가져 파이컨쥬게이션 증가를 통하여 빠른 홀 모빌리티를 가지며, 말단에 디아릴플루오렌을 가짐으로써 분자간 파이겹침을 유도하여 분자배열을 우수하게 하고 박막에서의 모빌리티를 개선할 수 있고, 말단 벌키한 스파이로플루오렌 대신 로테이션이 가능한 디아릴플루오렌을 가져 모빌리티를 향상시킬 수 있다. 이에 따라 본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 효율 및 수명을 크게 개선할 수 있다.More specifically, Comparative Examples 1, 2, 3 and 4 having no diarylfluorene substituent, Comparative Examples 5 and 6 having no fluorene linking group, Comparative Example 7 having no diarylfluorene at the end, Compared with Comparative Example 8 having one spirofluorene, the embodiments of the present invention have a diarylfluorene substituent group to form a HOMO suitable for a hole transport layer, and have a fluorene linkage to increase fast conjugation through hole mobility And has a diarylfluorene at the end to induce the intermolecular pileupping to improve the molecular arrangement and improve the mobility in the thin film, and the diarylfluorene which can be rotated instead of the fluorene by the terminal bulky spy And the mobility can be improved. Accordingly, the compound according to the present invention can lower the driving voltage of the organic light emitting device, and can greatly improve the efficiency and lifetime.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다. The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be interpreted as being included in the scope of the present invention .
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: Hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar, Ar’Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C18의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴렌기이며,
R1 내지 R4, R및 R’는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기 이고, 상기 R 및 R’은 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
l은 0 내지 4의 정수이고, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.A compound represented by Formula 1 below;
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar, Ar'Ar 1 And Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group,
L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 -C 18 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroarylene group,
R 1 to R 4, R and R 'are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or an alkoxy group, a substituted or non-substituted of unsubstituted C 1 ~ C 30 of the ring C 2 ~ C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 ~ heteroaryl group of C 30, and wherein R and R 'can form a ring are connected,
l is an integer of 0 to 4, m, n, and o are each independently an integer of 0 to 3;
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C24의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C24의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C2~C24의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C24의 헤테로아릴기 이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.The method according to claim 1,
The compound is a compound represented by the following general formula (2);
(2)
In Formula 2,
R 5 to R 6 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 24 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 24 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 alkenyl group , A substituted or unsubstituted C 6 -C 24 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 24 heteroaryl group,
p and q are each independently an integer of 0 to 5;
상기 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물;
[화학식 3]
[화학식 4]
The compound is represented by the following formula 3 or 4;
(3)
[Chemical Formula 4]
상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물;
[화학식 5]
Said compound being represented by the following general formula (5);
[Chemical Formula 5]
상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물;
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
The compound is a compound represented by any one of the following formulas (6) to (8);
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
상기 화합물은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물;
[화학식 9]
The compound is a compound represented by the following general formula (9);
[Chemical Formula 9]
상기 화합물은 하기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물;
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 10 또는 화학식 11에서,
R7 및 R8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3~C30의 헤테로아릴기이다.3. The method of claim 2,
The compound is a compound represented by the following general formula (10) or (11);
[Chemical formula 10]
(11)
In Formula 10 or Formula 11,
R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group,
Ar 3 And Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group.
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오렌, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.8. The method according to any one of claims 1 to 7,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, and combinations thereof.
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 페닐렌인 화합물.The method according to any one of claims 1 to 3 and 5,
Wherein L 1 and L 2 is a bond, each independently, a phenylene group or a compound.
상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물:
Wherein said compound is any one of the following compounds:
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the organic material layer is one or more layers of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting auxiliary layer.
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