KR20180116627A - 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법 - Google Patents

할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20180116627A
KR20180116627A KR1020170049166A KR20170049166A KR20180116627A KR 20180116627 A KR20180116627 A KR 20180116627A KR 1020170049166 A KR1020170049166 A KR 1020170049166A KR 20170049166 A KR20170049166 A KR 20170049166A KR 20180116627 A KR20180116627 A KR 20180116627A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrogen
iodoindole
formula
compound
pine
Prior art date
Application number
KR1020170049166A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101961252B1 (ko
Inventor
이진태
이진형
사티쉬쿠마라즈세이크룬
Original Assignee
영남대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 영남대학교 산학협력단 filed Critical 영남대학교 산학협력단
Priority to KR1020170049166A priority Critical patent/KR101961252B1/ko
Priority to PCT/KR2018/004069 priority patent/WO2018194303A1/ko
Publication of KR20180116627A publication Critical patent/KR20180116627A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101961252B1 publication Critical patent/KR101961252B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • Y10S514/919—

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 출원의 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물 및 이를 이용한 해충의 살충방법은 종래의 에버멕틴 또는 아바멕틴을 대체하는 살충제로 이용될 수 있다. 상기 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물 및 이를 이용한 해충의 살충방법은 선충을 파괴할 수 있고, 비용이 저렴하며, 환경 친화적인 메커니즘을 제공할 수 있다.

Description

할로겐화 N-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법{Insecticidal composition comprising halogenated N-hetero compound and method for killing the insect using thereby}
본 출원은 할로겐화 N-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법에 관한 것이다.
소나무 숲 생태계의 심각한 환경 피해를 일으키는 것으로 알려진 소나무 선충류 중의 하나인 소나무재선충은 철새 체내 기생충의 선충이다. 소나무 선충은 소나무재선충병(pine wilt disease; PWD)을 일으키는데, 아시아, 유럽 및 북아메리카의 여러 지역에서 심각한 우려의 대상이 되고 있는 질병이다. 상기 소나무재선충병은 1988년 부산에서 처음으로 보고된 이후, 국내의 소나무 숲을 빠르게 파괴하였다. 이 질병은 국내뿐만 아니라 여러 다른 아시아 국가 및 유럽으로 퍼져 나갔고, 수많은 종류의 소나무들을 파괴하였다. 상기 소나무재선충병에 의해 영향을 받는 소나무 종의 대부분은 소나무, 곰솔, 잣나무, 해안송, 유럽 곰솔 및 라타에타 소나무이다. 이 소나무재선충병은 전염병으로서, 감염 후 몇 주 또는 몇 달 안에 소나무를 죽이는 강력한 질병이다.
소나무재선충병을 퇴치하기 위하여 일반적으로 사용되는 방법에는 나무 재료의 훈증 또는 줄기에 살충제를 주입하는 화학 처리가 있다. 가장 많이 사용되는 살충제는 에버멕틴(avermectin) 계열에 속하는 아바멕틴(abamectin)과 엠마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate)이다. 이러한 화학 약품이 포함된 살충제는 특정 소나무재선충병에 대해 매우 효과적이고 환경적으로 안전한 것으로 간주되고 있으나, 가격이 비싸다는 단점이 있다. 그러나 콜로라도 감자 딱정벌레, 배추좀나방 및 선충류 모양선충과 같은 몇몇 해충에 의해 입증된 바와 같이, 아바멕틴 및 에버멕틴와 같은 살충제를 반복적으로 사용하면 선별 압력이 유발되고 살충제에 대한 내성이 생성된다. 이에 따라, 소나무재선충병을 퇴치하기 위하여 정기적으로 저항 패턴을 면밀히 조사하고, 대체 비용이 효율적이며, 환경 친화적인 방법을 찾기 위해 지속적으로 선별 검사를 수행해야 한다.
아바멕틴은 상업적으로 가장 많이 사용되는 살충제로서 그 작용 방식이 부분적으로 밝혀졌다. 이는 대부분의 기생충 감염에 대한 놀라운 활동으로 인해 2015년에 노벨상을 수상하였다. 에버멕틴과 아바멕틴은 전세계적으로 소나무 숲의 급속한 파괴를 일으키는 소나무재선충병의 원인인 소나무 선충류를 마비시켜 죽이는 것으로 알려져 있다. 그러나, 선충류의 에버멕틴 및 아바멕틴에 대한 저항성의 빠른 진화로 인하여 소나무재선충병을 퇴치하기 위한 에버멕틴계 살충제를 대체할 수 있고, 저렴한 친환경 방법이 필요하다.
본 출원은 종래의 에버멕틴을 대체할 수 있고, 비용이 저렴하며, 환경 친화적인 할로겐화 N-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물을 제공한다.
본 출원은 상기 살충용 조성물을 이용한 해충의 살충방법을 제공한다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물에 관한 것이다. 예시적인 본 출원의 살충용 조성물에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함한다.
본 출원은 해충의 살충방법에 관한 것이다. 예시적인 본 출원의 해충의 살충방법에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함하는 살충용 조성물의 유효량을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함한다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 살충용 병용제에 관한 것이다. 본 출원의 또 다른 구현예인 살충용 병용제에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함한다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 키트에 관한 것이다. 본 출원의 또 다른 구현예인 키트에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 약제를 포함한다.
본 출원은 해충의 살충방법에 관한 것이다. 예시적인 본 출원의 또 다른 구현예인 해충의 살충방법에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함하고, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 단일제제로서 또는 개별적인 제제로서 동시에 또는 시간차를 두고 개별적으로 처리되는 단계를 포함한다.
본 출원의 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물 및 이를 이용한 해충의 살충방법은 종래의 에버멕틴 또는 아바멕틴을 대체하는 살충제로 이용될 수 있다. 상기 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물 및 이를 이용한 해충의 살충방법은 선충을 파괴할 수 있고, 비용이 저렴하며, 환경 친화적인 메커니즘을 제공할 수 있다.
도 1은 소나무재선충의 생존에 대한 인돌과 아바멕틴이 살충제 효과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 소나무재선충의 생식 및 운동 활성에 대한 5-아이오도인돌의 영향을 나타낸 이미지 및 그래프이다.
도 3은 소나무재선충의 시간 경과에 따른 운동 활성 양상에 대한 이미지이다.
도 4는 5-아이오도인돌이 부화 및 유충 파괴에 미치는 영향을 그래프 및 이미지이다.
도 5는 5-아이오도인돌 및 아바멕틴이 소나무재선충의 형상에 미치는 영향을 나타낸 이미지이다.
도 6은 두 번째 유충단계의 알과 투명한 알 껍질의 형태에 대한 5-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다.
도 7은 다양한 소나무재선충의 발생 단계에 대한 5-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다.
도 8은 액포 형성의 메커니즘 및 선충의 파괴로 이어지는 일련의 과정을 나타내는 이미지이다.
도 9는 소나무재선충의 메토오시스(methuosis)의 메커니즘을 나타내는 이미지이다.
도 10은 소나무재선충에 대한 7-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다.
도 11은 5-아이오도인돌이 종자발아에 미치는 영향을 나타낸 이미지이다.
도 12는 5-아이오도인돌 및 아바멕틴에 대한 쥐의 그룹별 무게비교를 나타낸 그래프이다.
도 13은 5-아이오도인돌 및 아바멕틴에 대한 쥐의 혈액 검사 결과를 나타낸 그래프이다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물에 관한 것이다. 상기 살충용 조성물을 이용하여 종래의 에버멕틴 또는 아바멕틴을 대체하는 살충제 조성물 또는 병행투여 할 수 있는 살충제 조성물로 이용될 수 있다. 상기 살충용 조성물은 선충을 파괴할 수 있고, 비용이 저렴하며, 환경 친화적인 메커니즘을 제공할 수 있다. 본 출원의 일 구현예에 따른 살충용 조성물은 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
상기 화학식 1에서 R1은 수소이고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 R1, R3 및 R5는 수소이고; R2가 I이면, R4가 수소이거나, R2가 수소이면, R4가 I이며; R6은 수소 또는 F일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 R1 내지 R4은 수소이고; R5는 I이며; R6은 수소 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 약제학적으로 허용 가능한 염은 화합물이 투여되는 유기체에 심각한 자극을 유발하지 않고 화합물의 생물학적 활성과 물성들을 손상시키지 않는, 화합물의 제형을 의미한다. 상기 약제학적으로 허용 가능한 염은, 약제학적으로 허용되는 음이온을 함유하는 무독성 산부가염을 형성하는 산, 예를 들어, 염산, 황산, 질산, 인산, 브롬화수고산, 요드화수소산 등과 같은 무기산, 타타르산, 포름산, 시트르산, 아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플로로아세트산, 글루콘산, 벤조산, 락트산, 푸마르산, 말레인산, 살리신산 등과 같은 유기 카본산, 메탄설폰산, 에탄술폰산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 등과 같은 설폰산 등에 의해 형성된 산부가염이 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 약제학적 사용 가능한 부형제로는 유당, 덱스트로스, 수크로스, 덱스트레이트, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨, 염화나트륨, 염화칼륨, 염화마그네슘, 인산수소칼슘, 인산칼슘, 구연산, 미결정셀룰로오스, 코포비돈, 폴리비닐피롤리돈, 전분글리콜산나트륨, 크로스카멜로오스나트륨, 크로스포비돈, 저치환도 히드록시프로필셀룰로오스, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 글리세릴베헤네이트, 스테아린산마그네슘, 스테아린산, 스테아릴푸마르산나트륨 또는 경질무수규산이 있으며, 약물을 서방화하고자 이용하는 수용성 서방성 고분자와 함께 혼합될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
해충을 방지하기 위한 살충용 조성물에서 해충은 선충일 수 있고, 구체적으로는 소나무재선충일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원은 해충의 살충방법에 관한 것이다. 예시적인 본 출원의 해충의 살충방법에 의하면, 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함하는 살충용 조성물의 유효량을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
상기 해충의 살충방법은 선충의 알, 유충 또는 성충에 처리할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 전술한 살충용 조성물에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 살충용 병용제에 관한 것이다. 본 출원의 또 다른 구현예인 살충용 병용제에 의하면, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
상기 에버멕틴(avermectin)은 아바멕틴(abamectin), 엠마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate), 이버멕틴(ivermectin), 도라멕틴(doramectin) 또는 에프리노멕틴(eprinomectin)을 포함할 수 있고, 구체적으로는 아바멕틴(abamectin)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 전술한 살충용 조성물에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원은 해충을 방지하기 위한 키트에 관한 것이다. 본 출원의 또 다른 구현예인 키트에 의하면, 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 약제를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
또한, 전술한 살충용 조성물에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
용어 "병용제"란 살충용 조성물 내에 2가지 다른 종류의 유효성분을 포함하고, 동시적 또는 분리적으로 사용 가능한 것을 의미한다.
용어 "키트"란 예를 들어, 입자, 과립물 또는 펠렛의 형태로서 살충용 조성물을 독립적으로 형성하고, 동시에 사용 가능한 형태로 제조하는 것을 의미한다.
본 출원은 해충의 살충방법에 관한 것이다. 예시적인 본 출원의 또 다른 구현예인 해충의 살충방법에 의하면, 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함하고, 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 단일제제로서 또는 개별적인 제제로서 동시에 또는 시간차를 두고 개별적으로 처리되는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
또한, 전술한 살충용 조성물에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
이하 실시예, 참고예 및 비교예를 통하여 상기 기술한 내용을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 제시된 내용에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1. 5-아이오도인돌
4.86 ㎍, 12.15 ㎍ 및 24.3 ㎍의 5-아이오도인돌(5-iodoindole; Sigma-Aldrich, USA)을 0.1%(1 mL)의 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO; Sigma-Aldrich, USA)에 각각 용해시켜 희석하였다.
0.05 mM 및 0.1 mM의 5-아이오도인돌을 성체 선충에 선처리하고, 22 ℃에서 24 시간 동안 배양하였다. 24시간 후, 약 10 마리의 암컷 및 수컷 선충류를 무작위로 골라서 보트리티스 시네레아 플레이트의 중앙에 놓고 8 일 동안 성장 및 번식시켰다. 선충에 의해 보트리티스 시네레아가 완전히 소모되었을 때, 멸균된 증류수를 사용하여 판에서 선충류를 추출하였다. 멸균된 증류수를 사용하여 선충을 희석하고, iRiS ™ 디지털 셀 이미징 시스템(iRiS ™ Digital Cell Imaging System; Logos Bio Systems, Korea)을 사용하여 현탁액 100 ㎕내 선충의 수를 세었다. 선충의 재생 속도(Pf/Pi)를 계산하였다. 여기서, Pf = 최종 선충 집단이고, Pi = 초기 선충 집단을 의미한다.
실시예 2. 7-플루오로-5-아이오도인돌
실시예 1의 5-아이오도인돌 대신 5.2 ㎍, 13.1 ㎍ 및 26.1 ㎍의 7-플루오로-5-아이오도인돌을 사용한 것을 제외하고 동일하게 진행하였다.
실시예 3. 7-아이오도인돌
실시예 1의 5-아이오도인돌 대신 243 ㎍, 364.5 ㎍ 및 486 ㎍의 7-아이오도인돌을 사용한 것을 제외하고 동일하게 진행하였다.
실시예4. 4-플루오로인돌
실시예 1의 5-아이오도인돌 대신 13.5 ㎍, 67.5 ㎍ 및 135 ㎍의 4-플루오로인돌을 사용한 것을 제외하고 동일하게 진행하였다.
참고예 1. 아바멕틴
실시예 1의 5-아이오도인돌 대신 5 ㎍ 및 10 ㎍의 아바멕틴을 사용한 것을 제외하고 동일하게 진행하였다.
비교예 1. 비처리군
실시예 1의 5-아이오도인돌을 희석한 용액을 사용하지 않은 것을 제외하고 동일하게 진행하였다.
시험예 1. 소나무재선충에 대한 살충력 측정
도 1은 소나무재선충의 생존에 대한 인돌과 아바멕틴이 살충제 효과를 나타낸 그래프이다. 그래프는 3회 반복 측정한 후 평균 내었으며, N/D는 탐지되지 않았음을 의미한다.
도 1 A의 인돌은 1.5 mM에서 중요한 살충제 활성을 보였으며 2 mM에서 완전한 살충제 활성을 나타냈다. 더 낮은 농도(0, 0.02, 0.05, 0.1 및 0.5 mM)에서 소나무재선충의 생존율을 확인하기 위해 추가 분석을 수행하였다. 도 1 B의 4-플루오로인돌은 0.5 mM 농도에서 50 %의 살충제 활성을 보였고, 도 1 C의 7-아이오도인돌은 1.5 mM에서 완전한 살충제 활성을 달성하였다. 도 1 D의 5-아이오도인돌은 0.05 mM에서 소나무재선충의 생존율의 가장 큰 감소를 보였으며, 0.1 및 0.5 mM에서 모든 선충을 사멸시켰다. 도 1 D 및 도 1 E에서 0.05 mM의 5-아이오도인돌과 10 ㎍/mL의 참고예 1의 아바멕틴으로 처리한 결과, 소나무재선충의 생존율은 각각 61 ± 2 %와 36 ± 4 %로 나타났다. 도 1 D 및 도 1 E에서 5-아이오도인돌 0.05 mM (12.15 ㎍/mL) 및 아바멕틴 (10 ㎍/mL)은 소나무재선충 생존에 있어서 유사한 효과를 나타내었다. 또한, 5-아이오도인돌과 아바멕틴은 소나무재선충의 사망률을 증가시켰다. 예상대로, 도 1 E에 도시된 바와 같이, 아바멕틴은 용량 의존적으로 50 ㎍/mL에서 최대 억제로 소나무재선충을 죽였으나, 소나무재선충 생존율의 현저한 감소는 10 ㎍/mL 및 20 ㎍/mL에서 나타났다. 도 1 F에 도시된 바와 같이, 5-아이오도인돌과 아바멕틴을 각각 0.05 mM과 10 ㎍/mL로 조합하여 사용했을 때, 약 11 ± 5 % 생존으로 향상된 활성을 관찰하였다. 5-아이오도인돌 0.05 mM과 아바멕틴 20 ㎍/mL을 조합하여 사용했을 때, 소나무재선충의 생존율이 0 %인 것을 확인하였다. 도 1 G에서 보여지는 바와 같이, 7-플루오로-5-아이오도인돌은 0.02 mM에서 소나무재선충의 생존율은 51 %로 나타났고, 0.05 mM에서는 43 %로, 0.1mM에서는 11 %로 나타났다. 0.5mM에서는 소나무재선충의 생존율이 0 %로 나타났다. 5-아이오도인돌과 7-플루오로-5-아이오도인돌을 비교하였을 때, 0.02mM 및 0.05mM의 동일한 저농도에서 7-플루오로-5-아이오도인돌이 5-아이오도인돌보다 소나무제선충 억제제로서의 활성이 더 우수한 것을 확인하였다.
도 2는 소나무재선충의 생식 및 운동 활성에 대한 5-아이오도인돌의 영향을 나타낸 이미지 및 그래프이다. 그래프는 3회 반복 측정한 후 평균 내었으며, N/D는 탐지되지 않았음을 의미한다.
5-아이오도인돌과 아바멕틴이 생식력과 생식 활동에 미치는 영향을 특성화하기 위하여, 5-아이오도인돌과 아바멕틴을 처리하고 8일 후 소나무재선충이 먹은 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) 균사의 면적 내에 존재하는 선충 집단을 세었다. 완전히 성장한 보트리티스 시네레아 균사의 표면에 소나무재선충을 처음 접종하였다.
도 2A i에서 보여지는 바와 같이, 선충에 의해 보트리티스 시네레아 균사가 소모되었다. 그러나, 도 2A ii 및 iii에서 보여지는 바와 같이, 0.05 mM의 5-아이오도인돌 또는 10 ㎍/mL의 아바멕틴으로 처리된 판에서는 유사 농도에서 두 약제의 유사한 효능에 따라 보트리티스 시네리아 균사를 소모하지 않고, 선충의 수가 비슷하게 감소하였다. 특히, 도 2A iv에 도시된 바와 같이, 0.1 mM의 5-아이오도인돌의 존재 하에 있는 소나무재선충은 보트리티스 시네리아 균사를 전혀 소비하지 않았다. 또한, 도 2C에 도시된 바와 같이, 판에 있는 선충 수를 세었을 때, 비교예 1(2.9 x 105 ± 0.1)과 비교하여 0.05 mM의 5-아이오도인돌 또는 10 ㎍/mL의 아바멕틴이 각각 선충류 수를 1.4 x 105 ± 0.1 및 1.5 x 105 ± 0.1로 감소시키는 것으로 나타났다.
선충류는 신체 운동 신경 뉴런의 통제하에 있는 급속한 특수 운동과 격렬한 스래싱(thrashing) 행동을 특징으로 한다. 도 2B 및 2D에서 보여지는 바와 같이, 선충의 스래싱 빈도는 비교예 1이 30 ± 2.25 thrashes/min로 나타난 것에 비하여, 0.05 mM의 5-아이오도인돌은 2 ± 1.50 thrashes/min로 감소하였고, 10 ㎍/mL의 아바멕틴은 2 ± 1.25 thrashes/min으로 크게 감소하였다. 도 2D에 도시된 바와 같이, 0.1 mM의 5-아이오도인돌은 스래싱을 완전히 파괴하였다.
도 3은 소나무재선충의 시간 경과에 따른 운동 활성 양상에 대한 이미지이다. 스케일 바는 20 ㎛이다.
(A) 비교예 1, (B) 10 ㎍/mL의 아바멕틴 (C) 0.05 mM의 5-아이오도인돌 (D) 10 ㎍/mL의 아바멕틴 및 0.05 mM의 5-아이오도인돌의 혼합물을 처리한 소나무재선충의 운동 활성 양상을 이미지로 나타내었다.
도 2B 및 도 3에서에서 보여지는 바와 같이, 시간 경과에 따른 운동 활성 양상에 대한 이미지에서 5-아이오도인돌 및 아바멕틴을 처리한 소나무재선충의 움직임이 감소하는 경향을 보였다.
도 4는 5-아이오도인돌이 부화 및 유충 파괴에 미치는 영향을 그래프 및 이미지이다. 그래프는 3회 반복 측정한 후 평균 내었으며, N/D는 탐지되지 않았음을 의미한다. 또한, 스케일 바는 50 ㎛이다.
도 4 A에 도시된 바와 같이, 0.05 mM의 5-아이오도인돌 또는 10 ㎍/mL의 아바멕틴은 소나무재선충 알의 부화를 현저하게 억제하였다. 비교예 1은 91 ± 2 %의 부화율을 보였으나, 0.05mM의 5-아이오도인돌은 부화율을 25 ± 2 %로 감소시켰고, 10 ㎍/mL의 아바멕틴은 부화율을 44 ± 3 %로 유의하게 감소시켰다. 0.1mM의 5-아이오도인돌이 처리된 두 번째 유충단계의 알(L2)은 부화하지 않았다. 또한, 도 4B 및 도 4D에서 보여지는 바와 같이, 5-아이오도인돌과 아바멕틴은 성체 선충류의 번식력에 악영향을 끼쳤다. 도 4B에서 보여지는 바와 같이, 비교예 1의 암컷은 12시간 이내에 10 ± 2 알을 낳았으나, 0.05 mM의 5-아이오도인돌 또는 10 ㎍/mL의 아바멕틴으로 처리한 것은 각각 4.3 ± 0.5 및 4.3 ± 1.5 알로 감소하였다.
도 4C에서 보여지는 바와 같이, 0.05 mM의 5-아이오도인을 처리한 소나무재선충의 두 번째 유충단계(L2)는 소나무재선충의 생존율이 크게 감소하였고, 0.1 mM의 5-아이오도인돌은 전체 두 번째 유충단계(L2)를 파괴하였다. 도 4D에 도시된 바와 같이, 현미경으로 시각화한 결과에서 선충이 알을 낳지 못해 선충 내부에 알이 축적되어 있는 것을 확인하였다. 또한, 도 4D iii에서 내부 털갈이를 암시하는 선충 내부에서 두 번째 유충단계(L2)를 관찰하였다.
도 5는 5-아이오도인돌 및 아바멕틴이 소나무재선충의 형상에 미치는 영향을 나타낸 이미지이다. 스케일 바는 50 ㎛이다.
삼투압 불균형으로 인한 유체의 축적은 다른 동물에서 액포 팽창에 이어 세포 팽창을 초래한다. 5-아이오도인돌을 처리한 선충과 알에서는 여러 형태학적 변화가 가시화되었으나, 아바멕틴 또는 비교예 1에서는 그렇지 않았다. 도 5A에 도시된 바와 같이, 0.05mM 또는 0.1 mM의 5-아이오도인돌로 처리할 때, 선충류에서 액포가 빠르게 발생하고, 중형 내지 대형 크기의 액포가 여러 개 생성되는 것을 확인하였다. 도 5B에서 보여지는 바와 같이, 수컷 성충의 선충, 첫 번째 유충단계의 알(도 6), 세 번째 유충단계(L3), 네 번째 유충단계(L4) 및 성충 단계의 소나무재선충(도 7)에서 흥미롭게도 다수의 거대 액포가 발견되었으나, 두 번째 유충단계(L2) 어린 종에서는 발견되지 않았다(도 7 참고). 또한, 0.1 mM의 5-아이오도인돌이 난 모세포 - 태아 전이가 일어나는 알껍질막을 현저하게 파괴하였다(도 6 참고). 첫 번째 유충단계(L1)와 두 번째 유충단계(L2) 알에서 유충의 다중 액포의 존재는 5-아이오도인돌이 알 껍질의 삼투 장벽 특성을 파괴함을 보여 주었다.
또한, 도 5C i 및 iii에서 보여지는 바와 같이, 거대 액포는 0.1 mM의 5-아이오도인돌을 처리한 죽은 선충에서 관찰되었고, 대부분 말단에 국한되었다. 거대 액포와 함께 5-아이오도인돌은 내부 장기 손상도 일으키는데, 이는 머리 부위, 신체 부위 및 꼬리 부위의 빈 공간과 관련되어 있다. 도 5C iv, v, vi에서 거대 액포와 빈 공간은 비교예 1이나 아바멕틴 처리 선충에서는 관찰되지 않았다.
도 6은 두 번째 유충단계(L2)의 알과 투명한 알 껍질의 형태에 대한 5-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다. 스케일 바는 50 ㎛이다.
두 번째 유충단계(L2)의 알의 형태학적 분석은 5-아이오도 인돌을 처리한 시료에서 모두 액포가 형성되었음을 보여주었다. (i) 비교예 1, (ii) 10 ㎍/mL의 아바멕틴, (iii) 0.0.5 mM의 5-아이오도인돌 및 (iv) 0.1 mM의 5-아이오도인돌을 처리한 시료의 이미지이다. (v) 부화 과정에서 보통 두 번째 유충단계(L2)에서 남겨진 투명한 알 껍질은 비교예 1에서 그대로 보여지고, (vi) 파열되어 액포 및 내부 내용물의 방출이 뚜렷하게 드러나는 5-아이오도인돌 투여군의 알 껍질을 보여주는 이미지이다. 여기서, 파란색 화살표는 액포를 나타내고 빨간색 화살표는 파열을 나타낸다.
도 7은 다양한 소나무재선충의 발생 단계에 대한 5-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다. 스케일 바는 50 ㎛이다.
검은색 화살표로 표시한 다중 액포가 세 번째 유충단계(L3), 네 번째 유충단계(L4) 및 성충 소나무재선충에서 모두 관찰되었다. 5-아이오도인돌을 처리한 소나무재선충은 모두 12시간 안에 죽었으나, 두 번째 유충단계(L2)에서는 관찰되지 않았다.
도 8은 액포 형성의 메커니즘 및 선충의 파괴로 이어지는 일련의 과정을 나타내는 이미지이다. 스케일 바는 50 ㎛이다.
도 8에서 보여지는 바와 같이, 액포의 응집과 파열은 5-아이오도인돌 처리된 선충에서 또한 나타났고, 선충류 굴곡과 외부 환경으로의 액포 방출에 의하여 시각화되었다. 이러한 관찰은 액포화 및 메토오스의 과정에서 체액 축적의 관여도, 삼투압의 파괴 및 가역적 세포 손상 (RCI)을 뒷받침한다.
도 9는 소나무재선충의 메토오시스(methuosis)의 메커니즘을 나타내는 이미지이다. 스케일 바는 50 ㎛이다.
도 9는 소나무재선충에서의 methuotic death의 순차적 과정을 나타낸다. 메토오시스는 눈에 띄는 세포질 액포의 축적과 관련된 세포 사멸 유형이 아니다. 소나무재선충에서 관찰된 형태학적 결손은 메토오스(methuosis)의 기전과 잘 연관되어 있는 것으로 나타났다. 다른 시간대의 현미경 영상은 0.1 mM의 5-아이오도인돌이 20 시간 후에 거대 액포를 형성하는 것을 나타낸다. 8시간 동안 처리 후 미세 액포를 관찰하였고, 12시간 후에 수가 증가한 것을 확인하였다. 14시간 후에 몇 개의 큰 액포를 관찰하였다. 처리 12시간에서 16시간 후, 여러 개의 융합된 액포가 뚜렷하게 보이는 것을 확인하였다. 이는 액포 융해가 메토오시스의 기저에 밑바닥이 있음을 암시한다. 20시간 째에 선충류 전체에 걸쳐 형성된 몇 개의 거대 액포가 관찰되었다. 이러한 관찰은 우리의 지식과 선충에서의 최초의 메토오시스(methuosis)의 메카니즘을 구성한다.
도 10은 소나무재선충에 대한 7-아이오도인돌의 효과를 나타낸 이미지이다. 스케일바는 50 ㎛이다.
2mM의 7-아이오도인돌이 소나무재선충의 사망률에 미치는 효과 및 소나무재선충의 알, 세 번째 유충단계(L3), 네 번째 유충단계(L4) 및 성충 단계에서의 다중 액포 형성 결과를 나타내었다.
도 11은 5-아이오도인돌이 종자발아에 미치는 영향을 나타낸 이미지이다. 아바멕틴 또는 5-아이오도인돌 첨가되거나 첨가되지 않은 MS 한천 배지에서 브라시카 올레라케아와 서양무아재비의 씨앗의 맹아, 발아 및 곁뿌리 상태를 보여준다. 발아는 22℃에서 3일 동안 배양한 후에 기록하였다.
도 11에서 보여지는 바와 같이, 브라시카 올레라케아 및 서양무아재비의 종자 발아에 대한 5-아이오도인돌의 독성 영향을 평가하기 위한 실험이 수행되었다. 0.05 mM 또는 0.1 mM의 5-아이오도인돌 또는 10 ㎍/mL의 아바멕틴은 초기 맹아 및 발아에 영향을 미치지 않거나 무시할 정도였다. 또한, 비교예 1, 5-아이오도인돌 또는 아바멕틴 처리 종자의 발아율 간의 비슷한 차이는 관찰되지 않았다. 1차 뿌리 신장 및 형성된 측면 뿌리의 수에 대한 영향은 무시할만한 수준이었으나, 측면 뿌리 발달은 1 mM의 5-아이오도인돌(활성 농도보다 10 배)에 의해 약간 지연되었다. 이러한 결과는 5-아이오도인돌이 시험된 농도에서 식물 세포에 독성이 없고 식물 발육 과정을 방해하지 않는다는 것을 의미한다.
시험예 2. 동물에 대한 독성 측정
도 12는 5-아이오도인돌 및 아바멕틴에 대한 쥐의 그룹별 무게비교를 나타낸 그래프이다.
5-아이오도인돌 및 아바멕틴을 쥐에 경구 투여한 결과, 아바멕틴은 LD50 = 13.5 mg/kg (또는 14 내지 24 mg/kg)였으나, 동일한 조건에서 5-아이오도인돌은 100 mg/kg (1M)에서도 무게 변화에 대한 차이가 관찰되지 않았다.
도 13은 5-아이오도인돌 및 아바멕틴에 대한 쥐의 혈액 검사 결과를 나타낸 그래프이다.
간의 합성 능력 지표인 TP와 ALB, 간세포 손상의 지표인 ALT와 AST 및 간의 해독기능 지표인 TG에서 100 mg/kg 5-아이오도인돌을 투여하였을 때, 간독성을 유발하지 않은 것으로 유추할 수 있다.
또한, 콩팥 손상의 지표인 BUN과 CRE 및 췌장의 인슐린 분비 기능 지표인 GLU에서 전체적으로 유의하게 관찰되었으므로, 다른 장기나 기관에 대한 독성이 없는 것을 유추할 수 있다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및
    약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함하는 해충을 방지하기 위한 살충용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1은 수소이고,
    R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I인 살충용 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, R1, R3 및 R5는 수소이고;
    R2가 I이면, R4가 수소이거나,
    R2가 수소이면, R4가 I이며;
    R6은 수소 또는 F인 살충용 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, R1 내지 R4은 수소이고;
    R5는 I이며;
    R6은 수소인 살충용 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서 해충은 선충인 살충용 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 선충은 소나무재선충인 살충용 조성물.
  7. 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및
    약제학적으로 사용 가능한 부형제를 포함하는 살충용 조성물의 유효량을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함하는 해충의 살충방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
  8. 제 7 항에 있어서, R1은 수소이고,
    R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I인 해충의 살충방법.
  9. 제 8 항에 있어서, R1, R3 및 R5는 수소이고;
    R2가 I이면, R4가 수소이거나,
    R2가 수소이면, R4가 I이며;
    R6은 수소 또는 F인 해충의 살충방법.
  10. 제 7 항에 있어서, R1 내지 R4은 수소이고;
    R5는 I이며;
    R6은 수소인 해충의 살충방법.
  11. 제 7 항에 있어서 해충은 선충인 해충의 살충방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 선충은 소나무재선충인 해충의 살충방법.
  13. 제 11 항에 있어서, 선충의 알, 유충 또는 성충에 처리하는 해충의 살충방법.
  14. 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 해충을 방지하기 위한 살충용 병용제:
    [화학식 1]
    Figure pat00008

    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
  15. 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 약제를 포함하는 키트:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
  16. 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염을 해충 또는 이의 서식처에 처리하는 단계를 포함하고,
    하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 에버멕틴 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 단일제제로서 또는 개별적인 제제로서 동시에 또는 시간차를 두고 개별적으로 처리되는 해충의 살충방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R6는 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2 내지 R6 중 하나 이상은 F 또는 I이다.
KR1020170049166A 2017-04-17 2017-04-17 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법 KR101961252B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170049166A KR101961252B1 (ko) 2017-04-17 2017-04-17 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법
PCT/KR2018/004069 WO2018194303A1 (ko) 2017-04-17 2018-04-06 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170049166A KR101961252B1 (ko) 2017-04-17 2017-04-17 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190029623A Division KR102040724B1 (ko) 2019-03-15 2019-03-15 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180116627A true KR20180116627A (ko) 2018-10-25
KR101961252B1 KR101961252B1 (ko) 2019-07-17

Family

ID=63856622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170049166A KR101961252B1 (ko) 2017-04-17 2017-04-17 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR101961252B1 (ko)
WO (1) WO2018194303A1 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200117291A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 5-브로모인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20200117295A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 4-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20200117296A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 5-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20210095370A (ko) 2020-01-23 2021-08-02 영남대학교 산학협력단 피페린을 포함하는 살충용 조성물 및 이의 용도
WO2022250338A1 (ko) * 2021-05-24 2022-12-01 서울대학교산학협력단 유충호르몬 안타고니스트 활성을 갖는 카르바조마이신 유도체 화합물을 포함하는 해충방제용 조성물 및 방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960006764A (ko) * 1994-08-19 1996-03-22 윌리엄 에이취 캘넌 살충제 및 진드기 구충제로서 인돌
KR101074212B1 (ko) * 2009-05-18 2011-10-14 한국화학연구원 4－퀴놀린온 유도체 화합물을 포함하는 수목용 살충제 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1589965A (en) * 1976-09-22 1981-05-20 Ici Ltd Fungicidal compositions and processes
KR960006764B1 (ko) * 1992-07-14 1996-05-23 엘지반도체주식회사 핸들러의 튜브 자동공급장치
WO1997006141A1 (fr) * 1995-08-04 1997-02-20 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Derives des esters de l'acide indole-2-carboxylique, et bactericides destines a l'agriculture et a l'horticulture contenant ceux-ci comme ingredients actifs
US20090028796A1 (en) * 2006-01-30 2009-01-29 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e. V. Pesticidal composition comprising indole derivates

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960006764A (ko) * 1994-08-19 1996-03-22 윌리엄 에이취 캘넌 살충제 및 진드기 구충제로서 인돌
KR101074212B1 (ko) * 2009-05-18 2011-10-14 한국화학연구원 4－퀴놀린온 유도체 화합물을 포함하는 수목용 살충제 조성물 및 이를 이용한 살충방법

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200117291A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 5-브로모인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20200117295A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 4-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20200117296A (ko) * 2019-04-03 2020-10-14 영남대학교 산학협력단 5-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도
KR20210095370A (ko) 2020-01-23 2021-08-02 영남대학교 산학협력단 피페린을 포함하는 살충용 조성물 및 이의 용도
WO2022250338A1 (ko) * 2021-05-24 2022-12-01 서울대학교산학협력단 유충호르몬 안타고니스트 활성을 갖는 카르바조마이신 유도체 화합물을 포함하는 해충방제용 조성물 및 방법
KR20220158315A (ko) * 2021-05-24 2022-12-01 서울대학교산학협력단 유충호르몬 안타고니스트 활성을 갖는 카르바조마이신 유도체 화합물을 포함하는 해충방제용 조성물 및 방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR101961252B1 (ko) 2019-07-17
WO2018194303A1 (ko) 2018-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101961252B1 (ko) 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법
Suman et al. Ovicidal activity of three insect growth regulators against Aedes and Culex mosquitoes
KR102040724B1 (ko) 할로겐화 n-헤테로 화합물을 포함하는 살충용 조성물 및 이를 이용한 살충방법
Tedesco et al. In vitro activity of chemicals and commercial products against Saprolegnia parasitica and Saprolegnia delica strains
Rajasekharan et al. Nematicidal activity of 5-iodoindole against root-knot nematodes
US20120065273A1 (en) Tto-based wide spectrum therapeutics, disinfectants & anesthetics for use in aquaculture
RU2482845C2 (ru) Применение фунгицидов для обработки микозов у рыб
WO2012001668A1 (en) Anti-sea lice compositions and their use
de Souza et al. Effects of avermectins on the environment based on its toxicity to plants and soil invertebrates—A review
Mancini et al. Need for a sustainable use of medicinal products: environmental impacts of ivermectin
JPH07173017A (ja) 松類の枯損防止用組成物及び防止方法
KR102364427B1 (ko) 피페린을 포함하는 살충용 조성물 및 이의 용도
Banaszkiewicz Evolution of pesticide use
KR101789736B1 (ko) 이버멕틴을 함유하는 조피볼락의 클라비네마 마리에 감염 구제용 조성물
Abdallah et al. COMPARATIVE MOLLUSCICIDAL ACTIVITY OF ABAMECTIN AND METHOMYL AGAINST Eobania vermiculata (Müller) AND Theba pisana (Müller
CN112042654B (zh) 一种多杀霉素片剂及其制备方法与应用
Pandey et al. Effect of temperature on mortality and behavioural responses in freshwater catfish Heteropneustes fossilis (Bloch) exposed to dimethoate
Eden et al. Evaluation of spring and autumn applied insecticides for the control of black beetle
KR101850697B1 (ko) 어류의 스쿠티카충 감염 질병 예방 또는 치료용 약학 조성물, 및 이를 포함하는 천연 사료
Chika et al. Antiparasiticidal potential of aqueous leaves extract of Moringa oleifera against Ichthyophthirius multifiliis infestation on Clarias gariepinus
KR101257493B1 (ko) 브로모페놀계열 화합물을 포함하는 항세균 및 항원충 조성물
Shahen et al. A Comparison of the Toxicity of Calcium and Sodium Hypochlorite against Culex pipiens (Diptera: Culicidae) Larvae
Suma et al. Efficacy of a fast acting contact bio insecticide-acaricide of vegetable origin in controlling greenhouse insect pests
Kwak et al. Effects of cartap on the early-life stages of medaka (Oryzias latipes).
JP2023532702A (ja) 蚊媒介疾患を防除するための相乗的組成物

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant