KR20180082038A - 2-amino-2-methylpropanol을 이용한 이산화탄소 포집 방법 - Google Patents

2-amino-2-methylpropanol을 이용한 이산화탄소 포집 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이산화탄소 흡수제에 관한 것으로서, 2-니트로 프로판과 포름알데히드를 출발물질로 하여 합성한 AMP를 사용하는 것을 특징으로 한다. AMP는 상온에서 흡착 능력이 다른 아민계 화합물 보다 우수한 특성을 보였고 고온에서의 탈착능력도 상대적으로 우수하여 가장 우수한 이산화탄소 흡수제로 확인되었다. 이 AMP에 염화칼슘을 첨가하면 상온에서의 이산화탄소 흡착은 증가되고 고온에서 물리적 탈착보다는 화학적으로 안정된 탄산칼슘염이 형성되는 것으로 나타났다. 일반적으로 알려진 MEA, DEA 이산화탄소 흡착제보다 합성한 AMP를 사용하면 20% 이상 이산화탄소 흡수력이 증가하였다. 흡착 후 탈착을 통해 이산화탄소를 재활용하기 위해서는 AMP 수용액만을 사용하는 것이 유리하고 상온에서 이산화탄소의 흡착을 최대화하려면 AMP와 염화칼슘 혼합 흡수제를 사용하는 것이 유리하였다.

Description

2-amino-2-methylpropanol을 이용한 이산화탄소 포집 방법{Carbon Dioxide Capturing Method using 2-amino-2-methylpropanol}
본 본 발명은 이산화탄소 포집에 사용되는 이산화탄소 분리용 흡수제에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 AMP(2-amino-2-methyl-1-propanol)를 이용하여 이산화탄소를 최적으로 포집하는 방법에 관한 것이다.
최근 세계 각국은 지구온난화의 원인 물질인 온실가스를 포집하고 저장하는 노력이 국제적으로 경주되고 있는데 다양한 기술개발을 통해 감축하는 방안을 확보하여 자국의 온실가스 배출에 대한 환경 분담을 낮추고 나아가 신 성장 동력 창출 및 세계시장에의 온실가스 저감 기술 선점을 위한 노력을 지속적으로 이루어지고 있다. 특히 2015년 유엔기후협약과 파리협정에는 각국은 국가별로 온실가스의 감축목표를 제출해야하는 것으로 되어있다. 우리나라는 모든 산업에서 배출하는 이산화탄소를 2030년까지 37% 저감으로 연간 3억 1천만 톤의 이산화탄소를 저감하는 기술을 개발하여야 한다. 온실가스 중 산성가스인 이산화탄소를 줄이기 위하여 화학적 흡수법, 흡착법, 막분리법, 심냉법 등 많은 기술이 개발되고 있다. 에너지 산업 공정에서 배출되는 이산화탄소를 분리 제거하는 여러 가지 방법들이 연구되고 있는데, 특히 경제성이 가장 우수한 액상 흡수법에 대한 많은 연구가 진행되어 왔다. 주요 배출원인 제철소, 화력발전소, 시멘트 공장에서는 대량의 이산화탄소를 적절하게 화학적으로 제거하는 공정개발이 절실히 필요한 것으로 알려져 있다.
온실가스 저감을 위한 기술 개발은 수년 전부터 정부주도의 국책과제로 이루어져 왔는데 대부분 건식법, 압축법, 습식법 등에 대한 연구개발이 진행되고 있다. 그 중 습식법은 화학적 흡수제를 이용하는 방법으로, 알카놀아민법, 열탄산칼리법 또는 Alkacid법 등이 있는데, 이 중 알카놀아민법에 사용되는 흡수제로는 모노에탄올아민(Monoethanolamine, MEA), 디에탄올아민(Diethanolamine, DEA), 트리에탄올아민(Triethanolamine, TEA), 메틸디에탄올아민(Methyldiethanolamine, MDEA) 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-Amino-2-methyl -1-propanol, AMP)등이 있다. CO2 저감 기술로 흡수법은 대용량의 가스를 처리하는데 용이하며, 저농도의 가스분리에 적합하기 때문에 대부분의 산업체 및 발전소에의 적용이 용이한 것으로 보고되고 있다. 미국에서는 모노에탄올아민을 흡수제로서 사용하는 공정이 트로나(Trona, CA, USA) 및 쉐디 포인트(Shady Point, Oklahoma, USA) 석탄 공장에서 운전되고 있다. 그러나 모노에탄올아민(MEA)을 흡수제로서 사용한 흡수공정은 빠른 반응속도를 가진 반면, 이산화탄소 분리에 다량의 에너지가 소모되고 흡수액의 사용량이 많으며, 흡수액에 의한 설비의 부식문제가 있다고 한다. Dow Chemical사는 1급 아민인 MEA(monoethanolamnie)를 이용한 흡수제를 상용화 하였으나, 장치 부식 문제 및 흡수제 재생을 위해서는 과다한 에너지를 요구하는 단점이 있다. 또한 BASF사는 부식이 적은 3급 아민인 MDEA(methyldiethanolamine)를 이용한 흡수제를 개발하였으나 반응속도가 느리고 대규모 장치를 요구하는 단점이 있다. MEA 및 DEA은 높은 반응속도를 갖는 장점 때문에 많이 사용되어 왔으나, 이들 화합물이 갖는 높은 부식성, 높은 재생에너지 및 열화 등의 문제 때문에 많은 어려움이 있는 것으로 알려져 있다. 또한, MDEA는 부식성과 재생열은 낮은 반면, 흡수속도가 늦다는 단점을 갖고 있다. 근래에 새로운 알칸올 아민 계열 흡수제로서 입체장애 아민에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이들 입체장애 아민의 특징은 흡수용량 및 산성 가스 선택도가 높고, 재생 에너지가 적다는 장점을 갖고 있는 반면, 상대적으로 입체장애에 따른 방해로 흡수속도가 늦은 문제점이 있다. 일본 간사이 전력회사와 미쯔비시 중공업에서 개발한 입체장애 아민(sterically-hindered amine)인 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP)를 이용한 흡수제는 MEA에 비해 재생에너지가 적게 든다는 장점이 있는 것으로 알려져 있다. 또한 한국에너지기술연구소는 3급 아민 MDEA의 반응속도 향상을 위하여 1급 아민기가 양 끝단에 두 개인 hexamethylediamine (HMDA)을 첨가제로 사용하여 이산화탄소의 흡수속도 및 흡수능을 향상시켰으나, 반응속도를 향상시키는 데는 한계가 있다.
공개특허 제2005-0007477호에서는 흡수제로 사용된 칼륨 타우레이트(K-2-aminoethanesulfonate)는 이산화탄소와의 반응 후 침전물이 되어, 이 침전물을 처리하여야 하는 부수적인 문제점을 야기한다. 또 이 흡수제는 기존 흡수제와 비교하여 이산화탄소 흡수반응속도가 늦고, 입체장애를 가지지 않는 1급 아미노산 염 형태의 흡수제이기 때문에 이산화탄소를 분리할 때 많은 에너지를 필요로 하는 단점이 있다. 이산화탄소는 물에 용해되어 탄산으로 변화된다.
공개특허 제2009-0032375호에서는 AMP를 흡수제로 사용하면 많은 양의 이산화탄소가 흡수되어 쉽게 탈리된다는 연구 결과를 보고하고 있다. 특히 상온공정에서의 흡착 능력이 상대적으로 유리한 것으로 보고된 바 있다. 결과적으로 AMP는 이산화탄소의 흡수와 탈착분리에 매우 유리한 분자구조로 알려져 있다.
본 발명의 목적은 이산화탄소의 흡수제로 사용되는 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP)를 합성하고 이를 이용한 최적의 이산화탄소 흡수 공정을 개발하는 것이다.
이산화탄소(CO2)는 물(H2O)에 용해되면 탄산(H2CO3)이 된다. 물에 녹아있는 이 탄산은 약한 2가산으로 2단계에 걸쳐 중탄산이온(HCO3 -)과 탄산이온(CO3 2-)의 형태로 이온화된다. 그러나 이산화탄소 기체의 물에 대한 용해도는 높지 않아 상온상압에서 물에 녹으면 0.033mol 정도로 pH는 4정도가 된다. 실제로는 포집된 이산화탄소의 1% 정도만 탄산이 되고 대부분은 이산화탄소-수화물 상태로 존재한다. 이때 이산화탄소에 대한 친화력이 강한 아민은 흡수탑 내로 공급되는 배기가스 중에 포함된 이산화탄소를 흡수하게 되고, 이산화탄소를 다량 포함하고 있는 흡수제는 공정 내에서 가열되어 원래의 아민 용액과 이산화탄소로 분리되어 고순도의 이산화탄소는 다른 저장소에 저장되고, 재생된 아민 용액은 열교환기에서 열을 빼앗긴 뒤 다시 흡수탑으로 순환되는 일련의 순환과정을 반복함으로써 이산화탄소가 분리 및 회수된다. 실제 공정에서는 이산화탄소와 아민계 흡수제와의 화학결합을 끊기 위해 높은 온도로 가열하여 흡수제를 재생하므로, 높은 에너지를 필요로 하는 심각한 문제가 있다. 일반적으로 화학 흡수법을 이용한 이산화탄소 회수비용 중 에너지 비용이 50% 이상을 차지하며, 이 에너지비용 중 이산화탄소 흡수제 재생에 소비되는 에너지 비용이 80% 이상을 차지한다. 따라서, 이산화탄소 회수비용을 낮추기 위해서는 재생 에너지 소비량이 낮은 흡수제 개발이 필요하다. 화학적 흡수제로 사용되는 아민화합물로 알카리도를 따진다면 단순히 MEA와 같은 일급아민(primary amine)>DEA(secondary amine)>TEA(tertiary amine)의 순이겠지만 입체장애를 고려하여 수용액에서의 알카리도는 DEA(secondary amine)> MEA(primary amine)>TEA(tertiary amine)의 순서를 보인다. 이산화탄소 흡착제로 사용될 EO는 흡착특성과 탈착특성도 매우 중요하다. 본 발명에서 합성되어 사용된 AMP(2-amino-2-methyl-1-propanol)는 CO2에 대한 상온흡착 특성이 우수하였고 80℃ 이상에서 탈착이 용이하였다. 이에 본 발명은 AMP를 물에 용해하여 수용액 상태로 만들고 기체상태의 이산화탄소를 통과시켜 기-액 반응을 통해 수용액에 흡수하고 쉽게 탈착 제거되는 단계를 최적화하는 이산화탄소 제거 방법을 제공한다.
상기 AMP는 니트로-알돌 반응인 헨리반응 (Henry’s reaction)을 통해 직접 합성하였고 NMR을 이용하여 순도를 확인하였다. 도 1은 합성된 AMP의 합성반응식 및 NMR graph로 순도는 96% 이상인 것으로 나타났다. 1단계 99%의 순도로 진행되었고 최종적으로 전체 90% 이상의 수율로 AMP가 합성되었고 본 발명의 시료로 시용하였다. AMP 흡수제를 사용하여 이산화탄소의 고온(80 ℃) 에서의 흡수량과 상온(25 ℃) 에서의 흡수량을 비교하여 흡착과 탈착의 용이함으로 본 발명의 우수성을 입증한다.
본 발명에 따른 AMP와 염화칼슘(CaCl2) 혼합 약재는 이산화탄소 흡수제로 상온에서 흡착성능이 탁월하였고 이산화탄소가 더 쉽게 녹아들어가고 탄산칼슘 형태로 침전되어 MEA나 DEA에 비해 이산화탄소 제거 효과가 2배 이상 우수한 장점이 있다.
도 1은 본 발명에서 합성된 AMP의 합성 반응식 및 NMR spectrum을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에서 사용된 이산화탄소 흡수평가 system을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다. 본 발명에 따른 이산화탄소의 흡수 및 탄산염 고정화를 위한 수용액 조성물은 입체장애 아민(sterically hindered amine) 및 칼슘염(calcium salt)을 포함할 수 있다.
AMP는 입체장애 아민으로 재생에너지 감소폭이 적고, 염화칼슘과 함께 존재할 경우 탄산칼슘의 형태로 전환, 분리되어 AMP-이산화탄소 재생에너지는 크게 줄어든다. 본 발명에서는 이산화탄소를 입체장애 아민(sterically hindered amine) 수용액과 접촉시켜 이산화탄소 포화 흡수 수용액을 형성시키는 단계와 이산화탄소 포화 흡수 수용액에 염화칼슘이 반응하여 탄산칼슘을 침전시키는 단계를 포함하는 이산화탄소의 흡수 및 탄산염 고정화 방법을 제안한다.
이하, 실시 예를 통하여 본 발명의 구성 및 효과를 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들 실시 예에 의해 제한되는 것은 아니다. 도 2의 실험장치를 통해 이산화탄소와 질소는 1:1의 비율로 혼합되어 흡수제로 유입되었고 흡수제는 30% 수용액을 사용하였다. 첨가제는 일괄 2wt% 조정하여 첨가되었다. 이산화탄소/질소 혼합가스는 200 GHSV로 유입되었다. CO2 흡수율은 혼합가스가 흡착탑에 유입되기 전(CCO2 , 1)과 후(CCO2 , 2)의 이산탄소 농도를 측정하여 제거율[(CCO2,1 CCO2,2)/CCO2,1)]*100을 구하였다.
기체흡수속도를 측정하기 위하여 기-액 접촉교반조를 사용하여 실험을 수행하였으며, 흡수장치는 주입부로써 가스 실린더 및 기체의 유량을 조절하는 질량유량조절기(MFC; 5850E, Brooks Instruments, USA), 반응부로써 주입가스의 온도를 유지시켜 주기 위한 공급조와 기체가 흡수되는 반응조, 그리고 측정부로써 흡수속도를 측정하기 위한 CO2 analyzer를 이용하여 분석하였다. 흡수기에 유입되는 대상가스는 실험하고자 하는 CO2와 N2 가스분압으로 질량유량조절기를 이용하여 교반조에 일정하게 공급하였다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
시료 1 내지 3
실시예 1에서 상온(25℃), 상압(1atm) 조건에서 합성된 AMP의 이산화탄소 흡수량을 MEA, DEA와 비교 평가하였다. 또 이산화탄소의 흡수 촉진을 위해 염화칼슘, 등의 첨가제가 혼용 사용되었다.
시료 4 내지 6
실시예 2에서 상온(25℃), 상압(1atm) 조건에서 합성된 AMP에 염화칼슘이 첨가된 용액을 사용하여 이산화탄소 흡수량을 MEA, DEA와 비교 평가하였다. 이 때 이산화탄소의 흡수 촉진을 위해 반응속도 증진제로 염화칼슘(Ca(OH)2) 이외에도 알칼리 탄산염 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 수산화 나트륨(NaOH), 수산화 칼륨(KOH), 중탄산 칼륨(KHCO3), 염화나트륨(NaOH) 등을 2wt% 첨가하였다.
시료 7 내지 9
실시예 3에서 고온(80℃), 상압(1atm) 조건에서 합성된 AMP의 이산화탄소 흡수량을 MEA, DEA와 비교 평가하였다. 고온에서의 흡착량의 감소는 탈착에 의한 것으로 판단된다.
시료 10 내지 12
실시예 10에서 고온(25℃), 상압(1atm) 조건에서 합성된 AMP에 염화칼슘이 첨가된 용액을 사용하여 이산화탄소 흡수량을 MEA, DEA와 비교 평가하였다. 이 때 이산화탄소의 흡수 촉진을 위해 반응속도 증진제로 염화칼슘(Ca(OH)2) 이외에도 알칼리 탄산염 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 수산화 나트륨(NaOH), 수산화 칼륨(KOH), 중탄산 칼륨(KHCO3), 염화나트륨(NaOH) 등을 2wt% 첨가하였다.
상기 시료 1 내지 12의 제거율과 흡착량을 표 1에 도시하였다.
시 료 흡착온도
Temp.(℃)		 제거율 (%)* 흡착량(mol CO2
/mol amine)
시료1 (실시예 1) AMP(30% 용액)
25
 15.4 0.631
시료2 (비교예 1) MEA(30% 용액) 9.2 0.478
시료3 (비교예 2) DEA(30% 용액) 10.9 0.501
시료4 (실시예 2) AMP(30% 용액)+CaCl2(2%)
25
 15.9 0.645
시료5 (비교예 3) AMP(30% 용액)+Na2SO4(2%) 13.8 0.582
시료6 (비교예 4) AMP(30% 용액)+NaOH(2%) 13.9 0.592
시료7 (실시예 3) AMP(30% 용액)
80
 3.8 0.278
시료8 (비교예 5) MEA(30% 용액) 6.8 0.297
시료9 (비교예 6) DEA(30% 용액) 7.2 0.331
시료10 (실시예 4) AMP(30% 용액)+CaCl2(2%) 80 8.4 0.456
시료11 (비교예 7) AMP(30% 용액)+Na2SO4(2%) 6.4 0.324
시료12 (비교예 8) AMP(30% 용액)+NaOH(2%) 6.3 0.328
*제거율(%) = [(CCO2 , 1 CCO2 ,2)/CCO2 ,1)]*100
표 1을 보면, AMP는 상온에서의 흡착능력이 MEA, DEA에 비해 우수한 것으로 나타났다. 반면에 80℃ 고온에서는 흡착량(mol CO2/mol amine)이 MEA, DEA에 비해 낮은 것으로 보였다. 따라서 AMP는 저온에서의 흡착과 고온에서의 탈착에 유리한 것으로 나타났다. 흡수 촉진제로 염화칼슘을 사용하는 경우 상온에서 초기 CO2 흡수는 더 증가되는 것으로 나타났다. 반면에 80℃에서는 여전히 CO2 흡착량이 높았다. 이는 탄산 칼슘염(CaCO3)의 형성으로 침전이 발생하여 가스 상태의 CO2 배출이 준 것으로 보인다.

Claims (5)

  1. AMP를 함유하는 이산화탄소 흡수제.
  2. 제 1항에 있어서, AMP는 2-니트로프로판과 포름알데히드의 반응으로 2-메틸 2-니트로 프로판올을 1단계에서 합성하고 이를 2단계에서 환원하여 합성되는 것을 특징으로 하는 AMP.
  3. 제 1항에 있어서, 순도 90% 이상임을 특징으로 하는 AMP.
  4. 제 1항에 있어서, AMP는 10내지 50% 수용액으로 (바람직하게는 30%) 염화칼슘을 1 내지 5% (바람직하게는 2%) 첨가하는 것을 특징으로 하는 이산화탄소 흡수제 처방.
  5. 제 1항에 있어서, AMP에 염화칼슘을 소량첨가하는 것을 특징으로 하는 이산화탄소 흡수제 처방.
KR1020170003105A 2017-01-09 2017-01-09 2-amino-2-methylpropanol을 이용한 이산화탄소 포집 방법 KR20180082038A (ko)

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