KR20180054188A - 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하며,
상기 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물 포함함으로써 밀착성이 우수하여 현상 공정 중에 패턴의 박리가 없으며, 내용제성이 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure pat00017

(상기 화학식 1에서,
R1은 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이고;
R2는 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M, -CO2M, 하이드록시기, 포밀기, 아미노기 또는 C1-C20 알킬기로 치환될 수 있고;
M은 금속 이온을 나타낸다).
[화학식 6]
Figure pat00018

(상기 화학식 6에서,
R9는 탄화수소기 또는 히드록시탄화수소기를 나타내며, n 은 1 내지 4의 정수이다).

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER, AND IMAGE DISPLAY APPARATUS COMPRISING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정 표시 장치나 촬상 소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
보다 상세하게, 컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.
컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제 및 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화 시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법으로, 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 패턴 형성시 현상성 저하에 따른 잔막 및 패턴박리 등이 더욱 개선된 성능이 요구되고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2016-0018424호는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 알칼리 가용성 중합체 (A), 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는 화합물 (B), 중합개시제 (C) 및 분해 개시 온도가 60℃ 이상 140℃ 미만인 열산발생제 (D)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
그러나, 상기 선행문헌은 80℃ 미만의 공정에서 충분한 열경화가 부족한 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 제10-2016-0018424호(2016.02.17. 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제 및 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물을 포함함으로써 150℃ 미만의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 컬러 필터층이 우수한 내용제성 및 밀착성을 나타내는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치를 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
R1은 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이고;
R2는 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M, -CO2M, 하이드록시기, 포밀기, 아미노기 또는 C1-C20 알킬기로 치환될 수 있고;
M은 금속 이온을 나타낸다.
[화학식 6]
Figure pat00002
상기 화학식 6에서,
R9는 탄화수소기 또는 히드록시탄화수소기를 나타내며, n 은 1 내지 4 의 정수이다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제 및 특정 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물을 포함함으로써 150℃ 미만의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 컬러 필터층의 밀착성이 우수하여 현상 공정 중에 패턴의 박리가 없으며, 내용제성이 우수한 효과가 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치는 밀착성이 우수한 효과가 있다.
이하, 본 발명을 자세히 설명하기로 한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
열개시제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 비이온성 열개시제를 포함함으로써, 150℃ 미만의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 컬러 필터층의 우수한 밀착성 및 내약품성을 나타낼 수 있다. 열개시제는 열의 작용에 의해 산을 발생하는 화합물이다.
본 발명에 따른 열개시제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1은 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이고;
R2는 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M, -CO2M, 하이드록시기, 포밀기, 아미노기 또는 C1-C20 알킬기로 치환될 수 있고;
M은 금속 이온, 특히 알칼리금속 또는 알칼리 토금속 이온을 나타낸다.
이때, R1은 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C5-C7 시클로알킬기 또는 다리 결합된 C7-C8 시클로알킬기일 수 있다.
또한, R2는 C1-C6 알킬기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
*는 결합부분을 나타낸다.
또한, 상기 열개시제는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 단독 또는 조합하여 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
[화학식 4]
Figure pat00006
[화학식 5]
Figure pat00007
상기 열개시제는 분해 개시 온도가 80 내지 150℃일 수 있다. 이에 따라 상기 열개시제를 사용할 경우 150℃ 미만의 비교적 저온 소성에도 충분히 경화가 이루어져 밀착성 및 내약품성이 우수한 컬러필터를 형성할 수 있다.
상기 열개시제의 함량은 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 총 중량%에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 30중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 열개시제가 상기의 범위 이내일 경우에는 용제에 대한 용액 균일성이 확보되어 용해성이 향상 되며, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 될 수 있다.
착색제
본 발명에 따른 착색제는 염료 및 안료를 사용할 수 있으며, 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 포함한다.
상기 염기성 염료로서는 트리아릴메탄계 염기성 염료, 로다민계 염기성 염료를 포함하는 크산텐계 염기성 염료, 플라빈계 염기성 염료, 오라민계 염기성 염료, 사프라닌계 염기성 염료, 플록신계 염기성 염료 및 메틸렌블루계 염기성 염료 등을 들 수 있다. 구체적인 트리아릴메탄계 염기성 염료로서는, 예를 들면, C. I. 베이식 바이올렛 1(메틸 바이올렛), C. I. 베이식 바이올렛 3(크리스탈 바이올렛), 및 C. I. 베이식 바이올렛 14(Magenta); C. I. 베이식 블루 1(베이식시아닌 6G), C. I. 베이식 블루 5(베이식 시아닌 EX), C. I. 베이식 블루 7(빅토리아 퓨어 블루 BO), 및 C.I. 베이식 블루 26(빅토리아 블루 B conc.); 및 C. I. 베이식 그린 1(브릴리언트 그린 GX) 및 C. I. 베이식그린 4(말라카이트 그린)를 들 수 있다. 또한 로다민계 염기성 염료로서는, 예를 들면, C. I. 베이식 레드 1(로다민 6G, 6GCP) 및 C. I. 베이식 레드8(로다민 G); 및 C. I. 베이식 바이올렛 10(로다민 B)을 들 수 있다. 또한 플라빈계 염기성 염료로서는 예를 들면, C. I. 베이식 옐로우 1를 들 수 있다. 또한 오라민계 염기성 염료로서는 예를 들면, C. I. 베이식 옐로우 2 및 C. I. 베이식 옐로우 3을 들 수 있다. 또한 사프라닌계 염기성 염료로서는 예를 들면, C. I. 베이식 레드 2를 들 수 있다. 또한 플록신계 염기성 염료로서는 예를 들면, C. I.베이식 레드 12를 들 수 있다. 또한 메틸렌블루계 염기성 염료로서는 예를 들면, C. I. 베이식 블루 9(메틸렌블루 FZ, 메틸렌블루 B), C. I. 베이식 블루 25(베이식 블루 GO), 및 C. I. 베이식 블루 24(뉴메틸렌블루 NX)를 들 수 있다.
상기 염기성 염료는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량%에 대하여, 1 내지 70 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 2 내지 10 중량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 염기성 염료가 상기 범위로 포함되는 경우, 투과도가 우수한 컬러필터를 구현 할 수 있는 장점이 있다.
상기 착색제로서 사용될 수 있는 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물이 사용될 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 바람직한 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 63, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128. 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 41, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 264, 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료;C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
이 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 36 중에서 선택되는 하나 이상의 안료를 포함하는 것이 바람직하다. 상기의 유기 안료 및 무기 안료는 각각 단독으로 사용될 수도 있고, 2 종 이상을 혼합하여 사용될 수도 있다. 예를 들면, 적색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139를 포함하는 것, 녹색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 옐로우 150 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138를 포함하는 것, 청색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 각각 포함하는 것이 바람직하다.
상기 안료 중 유기 안료는 필요에 따라서, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료의 표면의 그래프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 또는 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등을 할 수 있다. 착색제는 입경이 균일한 것이 바람직하다. 착색제가 안료인 경우에는, 안료 분산제를 포함시켜 분산 처리를 수행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제로서는 예를 들어, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계 및 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 안료 분산제를 사용하는 경우에는 착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 안료분산제가 상기 범위 이내로 사용되는 경우에는 균일한 분산 상태의 안료를 얻을 수 있다.
본 발명의 착색제는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량%에 대하여 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 20 내지 60 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 착색제가 상기 범위로 포함되는 경우에는 컬러 필터로 만들어졌을 때 컬러 농도가 충분하고 조성물 중합체가 조성물 중에 필요량으로 포함될 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 산에 안정적이고 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색재료의 분산매로서 작용한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 알칼리 가용성 수지는 착색제에 대한 알칼리 가용성 수지로서 작용하고, 컬러필터의 제조를 위한 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 알칼리 가용성 수지라면 모두 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. 카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. 여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트,2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 비유전 상수값을 낮추는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위가 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)인 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0 인 것이 바람직하고, 1.8내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 상기 범위 이내일 경우에는 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량%에 대하여, 5 내지 85중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 70중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 이내로 포함되면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 광중합 개시제는 벤조페논계, 벤질디메틸케탈계, 아세토페논계, 안트라키논계 및 트리아진계를 포함할 수 있으며, 아세토페논계 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 아세토페논계 화합물로는 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 이외의 광중합 개시제를 더 포함하여 사용할 수 있다. 아세토페논계 이외의 광중합 개시제는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하는 활성 라디칼 발생제, 증감제, 산발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제로는 예를 들면, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물등을 들 수 있다.
벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로는 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물로는 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 활성 라디칼 발생제로는 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2,-비스(o-클로르로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 산발생제로는 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사 플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서 상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 동시에 산을 발생하는 화합물도 있다. 예를 들면, 트리아진계 광중합 개시제는 산 발생제로서도 사용된다.
상기 광중합 개시제는 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물 총 중량%에 대하여 0.1 내지 40중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 1 내지 30중량%를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 범위 내로 포함될 경우에는 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
본 발명에서는 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물이다. 광중합 개시 보조제로서는 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
아민계 화합물로는 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.
알콕시안트라센계 화합물로는 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로는 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
이러한 광중합 개시제는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 보조제로서 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 조제로는 예를 들면, 상품명 「EAB-F」[제조원: 호도가야가가쿠고교가부시키가이샤] 등을 들 수 있다.
이들 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 이의 사용량은 광중합 개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하로 포함되는 것이 바람직하며, 0.01 내지 5몰로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합 개시 보조제가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
광중합성 화합물
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용되며, 저장안정성을 확보하기 위해 에폭시기와 옥세탄기를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량%에 대하여 5 내지 50중량% 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우에는 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.
다관능 또는 저관능 티올계 화합물
본 발명에 따른 다관능 또는 저관능 티올계 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이때 바람직하게는 2-관능기 또는 4-관능기를 포함하는 티올계 화합물이 바람직하며, 4-관능기를 갖는 티올계 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 6]
Figure pat00008
상기 화학식 6에서, R9는 탄화수소기 또는 히드록시탄화수소기를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 6의 구체적인 화합물은 하기와 같이 표기될 수 있다.
Figure pat00009
상기 화학식 6으로 표시되는 저관능 티올계 화합물은 특별히 그 종류가 한정되지 않으나, 구체적인 예로서는 2-에틸 헥실-3-머캅토프로피오네이트, 1,4-부탄다이올 비스(싸이오글리콜레이트), 2-히드록시메틸-2-메틸-1,3-프로판디올 트리스-(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판올 트리스(3-머캅토프로피오네이트) 및 펜타에리스톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 다관능 또는 저관능 티올계 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량%에 대하여 0.001 중량% 내지 15.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.05 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하며, 0.01 중량% 내지 1 중량%로 포함되는 것이 가장 바람직하다. 상기 다관능 또는 저관능 티올계 화합물이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 200℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 유리 또는 플라스틱 기판상에서 충분한 경화가 가능할 수 있다.
용제
본 발명에 따른 용제는 특별히 제한되지 않으며 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르,에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기의 용제는 비점이 100 내지 200℃인 유기 용제를 사용하는 것이 도포성 및 건조성 면에서 바람직하며, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류인 것이 보다 바람직하며, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸인 것이 보다 바람직하다 이때, 상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 용제는 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량%에 대하여 60 내지 90 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 70 내지 85 중량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 용제가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.
첨가제
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제. 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 더 포함할 수 있다.
충진제는 유리, 실리카, 알루미나 등을 포함할 수 있으며, 다른 고분자 화합물은 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 포함할 수 있다. 안료 분산제로서는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 또한, 계면 활성제로서 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 산화 방지제로서는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 및 저관능 티올계 화합물을 포함함으로써, 150℃ 미만의 저온 소성 공정에서도 유리 또는 플라스틱 기판상에서 충분한 경화가 가능하며, 노광 후 내부 경화도를 향상시켜 기판과의 밀착력이 향상될 수 있다.
<컬러필터>
본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
패턴층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 갖을 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 1: 알칼리 가용성 수지의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 45질량부, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 2질량부, 아크릴산 15질량부, 벤질메타아크릴레이트 70질량부, 스티렌 15질량부, n-도데실머캅토 3질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 8시간 반응하였다. 이렇게 합성된 바인더 수지의 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 약 16000 이며 고형분산가는 100.4mgKOH/g이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 제시된 성분을 각각의 함량에 따라 혼합하여 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
조성 (중량%) 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
열개시제 LTN-2071) 0.6 0.6 0.6 0.6 - - 0.6 0.6 1.0
착색제 C.I 피그먼트 블루 15:62) 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49
알칼리 가용성 수지 수지2 ) 0.52 0.52 0.52 0.52 0.52 0.52 0.52 0.52 0.52
광중합 개시제 Irgacure 3693) 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 - -
광중합성 화합물 Kayarad DPHA4 ) 0.41 0.41 0.41 0.41 0.41
 0.41 0.41 0.41 0.41
다관능
및
저관능 티올계 화합물		 TMMP-20P 트리메틸올프로판 트리스 (3-머캅토프로피오네이트) - - 0.6 0.3 0.6 - - - -
PEMP (펜타에리스톨테트라키스 (3- 머캅토프로피오네이트) 0.6 0.3 - 0.3 - 0.6 - - -
용제 PGMEA5 ) 7.9 7.9 7.9 7.9 7.9 7.9 7.9 7.9 7.9
1)
Figure pat00010
(Loum사)
2) 합성예 1에서 제조된 수지
3) 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사 제품
4) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 닛본 카야꾸(주) 제품
5) 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 아래와 같이 컬러필터를 제조하였으며, 이때의 내용제성 및 밀착성을 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 5에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위(코닝사 제조, 「EAGLE XG)에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 80℃의 가열 오븐에서 40분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.
1. 내용제성 평가
내용제성 평가는 상기 제작된 컬러필터를 N-메틸피롤리돈 용제에 30분간 침지시켜, 평가 전후의 색변화를 비교 평가하여, 하기 표 2에 나타내었다.
이때 사용하게 되는 식은 L*, a*, b* 로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 (1)에 의해 계산되며, 색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다.
[수학식 1]
△Eab* = (△L*)2+ (△a*)2+(△b*)2](1/2)
2. 밀착성 평가
밀착성 평가는 상기 컬러필터 제조 공정 중에 생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때 아래와 같은 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하여, 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
○ : 패턴상 뜯김 없음
△ : 패턴상 뜯김 1~3개
× : 패턴상 뜯김 4 이상
실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
내용제성 0.75 0.93 1.53 0.70 10 11.0 3.69 4.55 4.84
밀착성 ○ ○ ○ ○ △ ○ △ × ×
표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 경우, 내용제성이 3 미만으로 나타내어 우수한 성능을 나타내었으며, 패턴상 뜯김도 없기 때문에 밀착성도 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 열개시제; 및
    하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능 또는 저관능 티올계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    (상기 화학식 1에서,
    R1은 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이고;
    R2는 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기 또는 C5-C20 헤테로아릴기이며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M, -CO2M, 하이드록시기, 포밀기, 아미노기 또는 C1-C20 알킬기로 치환될 수 있고;
    M은 금속 이온을 나타낸다).
    [화학식 6]
    Figure pat00012

    (상기 화학식 6에서,
    R9는 탄화수소기 또는 히드록시탄화수소기를 나타내며, n 은 1 내지 4의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C5-C7 시클로알킬기 또는 다리결합된 C7-C8 시클로알킬기인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R2는 C1-C6 알킬기 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00013

    상기 화학식 2에서,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    *는 결합부분을 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 열개시제는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 단독 또는 조합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00014

    [화학식 4]
    Figure pat00015

    [화학식 5]
    Figure pat00016
    .
  5. 제1항에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은
    착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 개시제, 광중합성 화합물, 용제 및 첨가제 중 선택되는 하나 이상의 성분을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 또는 저관능 티올계 화합물은
    n이 2 또는 4인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터.
  8. 제7항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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