KR20180044832A - Organic light emitting device - Google Patents

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KR20180044832A
KR20180044832A KR1020170138671A KR20170138671A KR20180044832A KR 20180044832 A KR20180044832 A KR 20180044832A KR 1020170138671 A KR1020170138671 A KR 1020170138671A KR 20170138671 A KR20170138671 A KR 20170138671A KR 20180044832 A KR20180044832 A KR 20180044832A
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장분재
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허정오
강민영
허동욱
한미연
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주식회사 엘지화학
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Abstract

The present invention provides an organic light emitting device with improved driving voltage, efficiency, and lifetime. The organic light emitting device includes a first electrode, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a second electrode, wherein the electron transporting layer has a structure where first to third electron transport layers are sequentially stacked and the second electron transport layer includes a compound represented by chemical formula 1 and a compound represented by chemical formula 2.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}[0001] The present invention relates to an organic light emitting device,

본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent characteristics of luminance, driving voltage and response speed, and much research has been conducted.

유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode. In order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multilayer structure composed of different materials. For example, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자에서, 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In the organic light emitting device, development of an organic light emitting device having improved driving voltage, efficiency, and lifetime is continuously required.

한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826

본 발명은 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device having high efficiency and long life.

본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:The present invention provides the following organic light emitting device:

제1 전극;A first electrode;

정공 수송층;A hole transport layer;

발광층;A light emitting layer;

전자 수송층; 및An electron transport layer; And

제2 전극을 포함하고,And a second electrode,

상기 전자 수송층은 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층이 순차로 적층된 구조를 가지고,Wherein the electron transport layer has a structure in which a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a third electron transport layer are sequentially laminated,

상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,Wherein the first electron transporting layer and the third electron transporting layer each independently comprise a compound represented by the following formula (1)

상기 제2 전자 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다:Wherein the second electron transporting layer comprises a compound represented by the following Formula 1 and a compound represented by the following Formula 2:

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이되, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,X 1 to X 3 are each independently N or CR 1 , at least one of X 1 to X 3 is N,

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고, L 1 and L 2 are each independently a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or C 2-60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted O, N, Si and S,

L은 단일 결합; O; S; CR2R3; SiR4R5; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이되, R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3-60 지환족 고리를 형성할 수 있고,L is a single bond; O; S; CR 2 R 3 ; SiR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, N, Si and S, R 2 and R 3 are connected to each other to form a substituted or unsubstituted An unsubstituted C 3-60 alicyclic ring,

Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl comprising at least one of O, N, Si and S,

R1 내지 R5은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로고리기이고, R 1 to R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고,M is an alkali metal or an alkaline earth metal,

A'는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬티옥시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬술폭시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴티옥시; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴술폭시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로고리기이고,A 'is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkylthio; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfoxy; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylthioxy; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylsulfoxy; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,

곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고, 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A'의 정의와 동일한 치환기로 치환 또는 비치환된다.The curve represents the bond and 2 or 3 atoms necessary to form a 5 or 6 membered ring with M, said atom being substituted or unsubstituted with one or more substituents which are the same as in definition of A '.

상술한 유기 발광 소자는 고효율, 낮은 구동 전압 및/또는 장수명을 나타낼 수 있다. The above-described organic light emitting device can exhibit high efficiency, low driving voltage and / or long life.

도 1은 기판(10), 양극(20), 발광층(30), 전자 수송층(50) 및 음극(40)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(10), 양극(20), 정공 수송층(60), 발광층(30), 전자 수송층(50), 전자 주입층(70) 및 음극(40)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device comprising a substrate 10, a cathode 20, a light emitting layer 30, an electron transport layer 50, and a cathode 40.
2 shows an example of an organic light emitting element comprising a substrate 10, an anode 20, a hole transport layer 60, a light emitting layer 30, an electron transport layer 50, an electron injection layer 70 and a cathode 40 It is.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail in order to facilitate understanding of the present invention.

본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only when a member is in contact with another member but also when there is another member between the two members.

본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본 명세서에서, "인접"이란, 상대적으로 가깝게 배치된 것을 의미한다. 이 때, 물리적으로 접하는 경우를 포함할 수 있고, 인접한 유기물 층 사이에 추가의 유기물층이 구비된 경우도 포함할 수 있다.As used herein, "adjacent" means relatively closely spaced. At this time, it may include a case of being physically contacted, and may include the case where an additional organic layer is provided between adjacent organic layers.

본 명세서에서,

Figure pat00003
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 단일 결합은 L1, L2, L, 또는 L11로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다.In the present specification,
Figure pat00003
Quot; means a bond connected to another substituent. A single bond means a case in which there is no separate atom in the part represented by L 1, L 2 , L, or L 11 .

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; Cyano; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; Cycloalkyl groups; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; Or a heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or a substituted or unsubstituted group in which at least two of the above-exemplified substituents are connected to each other . For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00004
Figure pat00004

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00006
Figure pat00006

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl and 5-methylhexyl.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3- 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
Figure pat00007
And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero ring group containing at least one of O, N, Si and S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolyl group, , An indole group, a carbazole group, a benzooxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group and the arylamine group is the same as the aforementioned aryl group. In the present specification, the alkyl group in the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the alkyl group described above. In the present specification, the heteroaryl among the heteroarylamines can be applied to the aforementioned heterocyclic group. In the present specification, the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the above-mentioned alkenyl group. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the description of the above-mentioned aryl group or cycloalkyl group can be applied except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other. In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heterocyclic ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.

본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:The present invention provides the following organic light emitting device:

순차적으로 적층된 제1 전극; 정공 수송층; 발광층; 전자 수송층; 및 제2 전극을 포함하고, 상기 전자 수송층은 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층이 순차로 적층된 구조를 가지고, 상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.A first electrode sequentially laminated; A hole transport layer; A light emitting layer; An electron transport layer; And a second electrode, wherein the electron transporting layer has a structure in which a first electron transporting layer, a second electron transporting layer, and a third electron transporting layer are sequentially laminated, and the first electron transporting layer and the third electron transporting layer are independently , The compound represented by Formula 1, and the second electron transport layer includes the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2.

본 발명은 하기의 유기 발광 소자는, 발광층으로부터 차례로 적층된 제1 전자 수송층/제2 전자 수송층/제3 전자 수송층의 구조를 구비하여, 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 특징이 있다. The following organic electroluminescent device has a structure of a first electron transporting layer / a second electron transporting layer / a third electron transporting layer which are sequentially stacked from a light emitting layer to improve the driving voltage, efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device Feature.

이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with respect to each constitution.

제1 전극 및 제2 전극The first electrode and the second electrode

본 발명에서 사용되는 제1 전극 및 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극으로서, 일례로 상기 제1 전극은 양극이고 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. The first electrode used in the present invention and the second electrode opposed to the first electrode are electrodes used in the organic light emitting device. For example, the first electrode may be an anode and the second electrode may be a cathode, The first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 발광층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material is preferably a material having a large work function so that injection of holes into the light emitting layer can be smoothly performed. Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 발광층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function so as to facilitate electron injection into the light emitting layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

또한, 상기 양극 상에는 정공 주입층이 추가로 포함될 수 있다. 상기 정공 주입층은 정공 주입 물질로 이루어져 있으며, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. Further, a hole injection layer may be further included on the anode. The hole injecting layer is formed of a hole injecting material. The hole injecting material has a hole injecting effect on the anode, an excellent hole injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material due to its ability to transport holes, A compound which prevents migration to the electron injection layer or the electron injecting material and is excellent in the thin film forming ability is preferable.

정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층 의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

정공수송층Hole transport layer

본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. The hole transport layer used in the present invention is a layer for transporting holes from a hole injection layer formed on an anode or an anode to a light emitting layer and transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer Materials with high mobility to holes are suitable.

구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

발광층The light-

상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. The light emitting material contained in the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.

이때, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. At this time, the light emitting layer may include a host and a dopant.

상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 또는 피리미딘 유도체를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The host may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, or pyrimidine derivatives.

구체적으로, 상기 호스트는 하기 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체를 포함할 수 있다:Specifically, the host may comprise an anthracene derivative represented by the following formula (3): < EMI ID =

[화학식 3](3)

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 3에서, In Formula 3,

L11은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,L 11 is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, Si and S,

n'는 0 내지 5의 정수이고,n 'is an integer of 0 to 5,

Ar은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 내지 3개 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, Ar is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S,

m'는 1 내지 10의 정수이다.m 'is an integer of 1 to 10;

이때, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지는 후술하는전자 수송층에 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지보다 작을 수 있다. 이에 따라, 상기 전자 수송층을 발광층과 제2 전극 사이에 구비하는 유기 발광 소자의 경우, 전자의 이동과 함께 정공의 차단이 동시에 효과적으로 이루어질 수 있다.In this case, the triplet energy of the compound represented by Formula 3 may be smaller than the triplet energy of the compound represented by Formula 1 used in the electron transport layer described later. Accordingly, in the case of the organic light emitting device having the electron transport layer between the light emitting layer and the second electrode, it is possible to effectively simultaneously block the holes with the movement of electrons.

구체적으로, L11은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 또는 2개 포함하는 C1-20 헤테로아릴렌일 수 있다. 이때, n'는 0, 1, 또는 2이고, m'는 1, 2, 또는 3일 수 있다.Specifically, L 11 represents a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-20 arylene; Or C 1-20 heteroarylene containing one or two substituted or unsubstituted N atoms. Where n 'is 0, 1, or 2, and m' can be 1, 2, or 3.

더욱 구체적으로, L11은 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다. More specifically, L < 11 > may be a single bond, phenylene, or naphthylene.

또한, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 내지 3개 포함하는 C1-20 헤테로아릴일 수 있다.Ar is substituted or unsubstituted C 6-20 aryl; Or substituted or unsubstituted C 1-20 heteroaryl containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O and S.

구체적으로, Ar은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다: Specifically, Ar may be any one selected from the group consisting of:

Figure pat00009
Figure pat00009

상기에서,In the above,

Y3은 O, S, NZ23, 또는 CZ24Z25이고, Y 3 is O, S, NZ 23 , or CZ 24 Z 25 ,

Z21 내지 Z25는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; 또는 C6-20 아릴이고,Z 21 to Z 25 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; C 1-20 alkyl; C 1-20 haloalkyl; Or C 6-20 aryl,

k는 0 내지 4의 정수이다. k is an integer of 0 to 4;

더욱 구체적으로, Y3은 O이고, Z21 내지 Z23은 각각 독립적으로, 수소 또는 페닐일 수 있고, k는 0 또는 1일 수 있다. More specifically, Y 3 is O, Z 21 to Z 23 each independently may be hydrogen or phenyl, and k may be 0 or 1.

예를 들어, Ar은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:For example, Ar may be any one selected from the group consisting of:

Figure pat00010
Figure pat00010

또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 3-1 내지 3-35로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다. The compound represented by the formula 3 may be any one selected from the group consisting of the following compounds 3-1 to 3-35.

Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013

그리고, 상기 발광층은 도펀트로서, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등을 포함할 수 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환되며, 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The light emitting layer may include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, and the like as a dopant. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and include pyrene, anthracene, chrysene, and ferriflanthenes having an arylamino group. Examples of the styrylamine compounds include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted, But are not limited to, allyl amine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층에서 호스트와 도펀트의 중량비는 통상적으로 80:20 내지 99:1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The weight ratio of the host and the dopant in the light emitting layer may be generally 80:20 to 99: 1, but is not limited thereto.

전자 수송층Electron transport layer

본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 상기 발광층 상에 형성되어, 음극 또는 후술할 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.The electron transporting layer used in the present invention is a layer formed on the light emitting layer and capable of receiving electrons from a cathode or an electron injection layer to be described later and transporting electrons from the cathode to the light emitting layer, A material having high mobility to electrons is suitable.

본 발명에 따른 전자 수송층은 발광층으로부터 순차로 적층된 제1 전자 수송층/제2 전자 수송층/제3 전자 수송층의 구조를 구비한다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 전자 수송층은 발광층으로부터 전자 주입을 효과적으로 차단하여 고효율의 소자를 구현하는 데 기여하고, 상기 제2 전자 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물과 발광층 사이에서 발생할 수 있는 exciton quenching 현상을 최소화하는 역할을 하여 소자의 발광 효율을 높일 수 있고, 상기 제3 전자 수송층은 초기 전자 주입량을 조절하면서 상기 제2 전자 수송층에 포함된 유기금속 화합물과 금속 전극 사이에 발생할 수 있는 문제를 방지하여 소자의 안정성을 높일 수 있다. 따라서, 이러한 3개의 층이 적층된 전자 수송층을 구비한 유기 발광 소자는, 단일층의 전자 수송층을 구비한 경우에 비하여 발광 효율이 높고 수명이 향상될 수 있다. The electron transporting layer according to the present invention has a structure of a first electron transporting layer / a second electron transporting layer / a third electron transporting layer sequentially laminated from a light emitting layer. In the organic light emitting device according to the present invention, the first electron transport layer effectively blocks the injection of electrons from the light emitting layer, thereby contributing to the realization of a device of high efficiency, and the second electron transporting layer is formed of the organometallic compound represented by the above- And the third electron transport layer is formed between the organic metal compound and the metal electrode included in the second electron transport layer while controlling the initial electron injection amount, Thereby improving the stability of the device. Accordingly, the organic light emitting device having the electron transporting layer in which these three layers are stacked can have a higher luminous efficiency and a longer lifetime than the electron transporting layer having a single layer.

이때, 상기 제1 전자 수송층은 상기 발광층에 접하여 구비될 수 있다. 이 경우 상기 제2 전극에서 발광층으로 수송되는 전자를 더욱 효과적으로 조절하여, 상기 유기 발광 소자의 효율이 더욱 증가될 수 있다.At this time, the first electron transporting layer may be provided in contact with the light emitting layer. In this case, electrons transported from the second electrode to the light emitting layer can be more effectively controlled, so that the efficiency of the organic light emitting device can be further increased.

또한, 상기 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층 모두 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 전자 수송 물질을 가지면서, 상기 제2 전자 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 추가로 포함하되, 상기 제1 전자 수송층 및 제3 전자 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하지 않을 수 있다.The first electron transporting layer, the second electron transporting layer, and the third electron transporting layer all have an electron transporting material that is a compound represented by Formula 1, and the second electron transporting layer further includes a compound represented by Formula 2 The first electron transporting layer and the third electron transporting layer may not contain the compound represented by the general formula (2).

여기서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 n형 도펀트 화합물로서, LUMO 에너지 준위로 전자를 주입받거나 수송하는 특성을 가진다. 이에 따라, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함된 제2 전자 수송층은 n형 반도체 특성을 갖는 유기물층으로 기능할 수 있다. Here, the compound represented by Formula 2 is an n-type dopant compound, and has a characteristic of injecting or transporting electrons at the LUMO energy level. Accordingly, the second electron transporting layer containing the compound represented by Formula 2 may function as an organic layer having n-type semiconductor characteristics.

그리고, 상기 제1 전자 수송층 및 제3 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로만 이루어질 수 있고, 상기 제1 전자 수송층 및 제3 전자 수송층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 동일할 수 있다.The first electron transporting layer and the third electron transporting layer may be composed only of the compound represented by Formula 1, and the compounds represented by Formula 1 contained in the first and third electron transporting layers may be the same .

또한, 상기 제2 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물로만 이루어질 수 있다. Also, the second electron transporting layer may be composed of the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2 only.

그리고, 상기 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 모두가 동일할 수 있다. In addition, all of the compounds represented by Formula 1 contained in the first electron transporting layer, the second electron transporting layer, and the third electron transporting layer may be the same.

또한, 상기 제2 전자 수송층에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 상기 중량비가 2:8 미만인 경우 구동 전압 상승이 커지면서 발광층으로의 전자 주입이 감소하여 소자 효율이 낮아질 수 있고, 8:2 초과인 경우 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량 증가로 전극으로부터의 전자의 추출이 용이하지 않아 소자 효율이 낮아질 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 3:7 내지 7:3일 수 있다. In the second electron transport layer, the weight ratio of the compound represented by Formula 1 to the compound represented by Formula 2 may be 2: 8 to 8: 2. When the weight ratio is less than 2: 8, the driving voltage increases to a large extent, so that electron injection into the light emitting layer is reduced and the device efficiency can be lowered. When the weight ratio is more than 8: 2, Extraction is not easy and the device efficiency may be lowered. Preferably, the weight ratio of the compound represented by Formula 1 to the compound represented by Formula 2 may be 3: 7 to 7: 3.

한편, 상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 두께가 0.5 nm 내지 3 nm일 수 있다. 반면, 상기 제2 전자 수송층은 두께가 30 nm 내지 40 nm일 수 있다.On the other hand, the first electron transporting layer and the third electron transporting layer may each independently have a thickness of 0.5 nm to 3 nm. On the other hand, the second electron transporting layer may have a thickness of 30 nm to 40 nm.

또한, 상기 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층 각각에 모두 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 HOMO 에너지 준위가 5.7 eV 이상, 구체적으로 6.0 내지 7.0 eV일 수 있다. 유기 발광 소자가 상기 범위의 HOMO 에너지 준위를 갖는 화합물을 포함하는 경우에, 발광층으로부터 정공을 효과적으로 차단하면서 전자 전달 효율을 높여 높은 발광 효율을 제공할 수 있으며, 소자의 안정성이 향상되어 장수명을 나타낼 수 있다.The HOMO energy level of the compound represented by Formula 1, which is included in each of the first electron transporting layer, the second electron transporting layer, and the third electron transporting layer, may be 5.7 eV or more, specifically 6.0 to 7.0 eV. In the case where the organic light emitting device includes a compound having the HOMO energy level in the above range, it is possible to effectively shut off holes from the light emitting layer, to increase the electron transfer efficiency and to provide a high light emitting efficiency, to improve the stability of the device, have.

여기서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것으로, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 구체적으로, 상기 HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(Highest Occupied Molecular Orbital)까지의 거리를 의미하고, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)까지의 거리를 의미한다.Here, the energy level means the magnitude of energy, and even when the energy level is indicated from the vacuum level to the minus (-) direction, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the energy value. Specifically, the HOMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital, and the LUMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the Lowest Unoccupied Molecular Orbital it means.

이때, 상기 HOMO 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 측정하고자 하는 재료에 광을 조사하고, 그 때 전하 분리에 의해 생기는 전자량을 측정함으로써 상기 HOMO 준위를 측정할 수 있다.At this time, the HOMO level can be measured using a photoelectron spectrometer under the atmosphere (manufactured by RIKEN KEIKI Co., Ltd.: AC3). Specifically, the HOMO level can be measured by irradiating light to a material to be measured and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지(ET)가 2.2 eV 이상일 수 있다. 유기 발광 소자가 상기 범위의 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 포함하는 경우에, 발광층의 삼중항 엑시톤이 효과적으로 차단되어 고효율 및 장수명을 나타낼 수 있다. The compound represented by Formula 1 may have a triplet energy (E T ) of 2.2 eV or more. In the case where the organic light emitting element contains the compound having triplet energy in the above range, the triplet exciton of the light emitting layer is effectively blocked, and can exhibit high efficiency and long life.

이때, 상기 삼중항 에너지(ET)는 저온 광발광(Low Temperature Photoluminescence)법을 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 하기 수학식 1에 따라 λedge 값을 측정하여 하기 환산식을 이용하여 삼중항 에너지를 구할 수 있다. At this time, the triplet energies (E T ) can be measured using a low temperature photoluminescence method. Specifically, the triplet energy can be obtained by measuring the λ edge value according to the following equation (1) and using the following conversion equation.

[수학식 1][Equation 1]

ET(eV) = 1239.85 / (λedge)E T (eV) = 1239.85 / (? Edge )

상기 환산식에 있어서, "λedge"란, 종축에 인광 강도, 횡축에 파장을 취한 인광 스펙트럼에서, 인광 스펙트럼의 단파장 측의 상승에 대하여 접선을 그었을 때, 그 접선과 횡축의 교점의 파장치를 의미하며, 단위는 nm 이다. In the conversion formula, "lambda edge " means a wavelength at the intersection of the tangent line and the transverse axis when the tangent line is drawn with respect to the increase in the short wavelength side of the phosphorescence spectrum in the phosphorescence spectrum taking the phosphorescence intensity on the ordinate and the wavelength in the phosphorescence spectrum on the abscissa axis And the unit is nm.

다르게는, 상기 삼중항 에너지(ET)는 양자 화학 계산에 의해서 구할 수 있다. 양자 화학 계산은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행할 수 있다. 계산에 있어서는 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하는데, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구할 수 있다. 이러한 양자 화학 계산은 인광 스펙트럼이 관측되지 않는 유기 화합물에 대해 삼중항 에너지(ET)를 측정해야 하는 경우에 유용하다. Alternatively, the triplet energy (E T ) can be determined by quantum chemistry calculation. Quantum chemical calculations can be performed using Gaussian 03, a quantum chemistry calculation program manufactured by Gaussian, USA. DFT (DFT) is used for the calculation. For the structure optimized using B3LYP as a general function and 6-31G * as a basis function, the time-dependent density functional theory (TD-DFT) Can be obtained. This quantum chemical calculation is useful when triplet energy (E T ) needs to be measured for organic compounds in which the phosphorescence spectrum is not observed.

이에 따라, 상기와 같은 구조 및 특성을 나타내는 전자 수송층을 갖는 유기 발광 소자는 높은 효율, 낮은 구동 전압 및/또는 장수명을 나타낼 수 있다. Accordingly, the organic light emitting device having the electron transport layer exhibiting the above-described structure and characteristics can exhibit high efficiency, low driving voltage and / or long life.

한편, 상기 화학식 1에서,In the formula (1)

X2는 N이고, X1 및 X3은 각각 독립적으로, CR1이거나;X 2 is N, X 1 and X 3 are each independently CR 1 ;

X1 및 X2는 N이고, X3은 CR1이거나;X 1 and X 2 are N and X 3 is CR 1 ;

X2 및 X3은 N이고, X1은 CR1이거나; 또는X 2 and X 3 are N and X 1 is CR 1 ; or

X1 내지 X3는 N일 수 있다.X 1 to X 3 may be N. [

여기서, R1은 수소 또는 페닐일 수 있다. Wherein R < 1 > may be hydrogen or phenyl.

또한, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 또는 2개 포함하는 C1-20 헤테로아릴렌일 수 있다.In Formula 1, L 1 and L 2 are each independently a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-20 arylene; Or C 1-20 heteroarylene containing one or two substituted or unsubstituted N atoms.

예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다.For example, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene.

구체적으로 예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다. Specifically, for example, L 1 and L 2 each independently may be a single bond, or any one selected from the group consisting of

Figure pat00014
Figure pat00014

또한, 상기 화학식 1에서, L은 단일 결합; O; S; CR2R3; SiR4R5; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 또는 2개 포함하는 C1-20 헤테로아릴렌일 수 있고, R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3-20 지환족 고리를 형성할 수 있다.In the above formula (1), L represents a single bond; O; S; CR 2 R 3 ; SiR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 6-20 arylene; Or substituted or unsubstituted C 1-20 heteroarylene containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and R 2 and R 3 may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted To form a substituted C 3-20 alicyclic ring.

예를 들어, L은 단일 결합; O; S; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:For example, L is a single bond; O; S; Or any one selected from the group consisting of:

Figure pat00015
Figure pat00015

상기에서,In the above,

Y1은 O, S, NZ5, 또는 CZ6Z7이고, Y 1 is O, S, NZ 5 , or CZ 6 Z 7 ,

R2 내지 R5 및 Z1 내지 Z7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; 또는 C6-20 아릴이고,R 2 to R 5 and Z 1 to Z 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; C 1-20 alkyl; C 1-20 haloalkyl; Or C 6-20 aryl,

R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3-20 지환족 고리를 형성할 수 있고,R 2 and R 3 may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted C 3-20 alicyclic ring,

n은 0 내지 3의 정수이다.n is an integer of 0 to 3;

상기에서, Y1은 O일 수 있고, R2 내지 R5은 메틸일 수 있고, Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소 또는 페닐일 수 있다. 또한, R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 사이클로부탄, 치환 또는 비치환된 사이클로펜탄, 치환 또는 비치환된 사이클로헥산, 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헵탄 고리를 형성할 수 있다.In the above, Y 1 may be O, R 2 to R 5 may be methyl, and Z 1 to Z 4 each independently may be hydrogen or phenyl. Also, R 2 and R 3 may be connected to form a substituted or unsubstituted cyclobutane, a substituted or unsubstituted cyclopentane, a substituted or unsubstituted cyclohexane, or a substituted or unsubstituted cycloheptane ring.

이때, n은 0 또는 1일 수 있다. Here, n may be 0 or 1.

구체적으로 예를 들어, L은 단일 결합; O; S; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:Specifically, for example, L is a single bond; O; S; Or any one selected from the group consisting of:

Figure pat00016
Figure pat00016

또한, 상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 C6-20 헤테로아릴일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 may be substituted or unsubstituted C 6-20 aryl, or substituted or unsubstituted C 6-20 heteroaryl.

예를 들어, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐; 치환 또는 비치환된 바이페닐; 치환 또는 비치환된 나프틸; 치환 또는 비치환된 플루오레닐; 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐; 치환 또는 비치환된 파이레닐; 치환 또는 비치환된 크라이세닐; 치환 또는 비치환된 피리디닐; 치환 또는 비치환된 피라지닐; 치환 또는 비치환된 피리미디닐; 치환 또는 비치환된 피리다지닐; 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐일 수 있다.For example, Ar 1 is substituted or unsubstituted phenyl; Substituted or unsubstituted biphenyl; Substituted or unsubstituted naphthyl; Substituted or unsubstituted fluorenyl; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl; Substituted or unsubstituted anthracenyl; Substituted or unsubstituted fluoranthenyl; Substituted or unsubstituted triphenylenyl; Substituted or unsubstituted pyrenyl; Substituted or unsubstituted chlorenyl; Substituted or unsubstituted pyridinyl; Substituted or unsubstituted pyrazinyl; Substituted or unsubstituted pyrimidinyl; Substituted or unsubstituted pyridazinyl; Or substituted or unsubstituted triazinyl.

구체적으로 예를 들어, Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다: Specifically, for example, Ar < 1 > may be any one selected from the group consisting of:

Figure pat00017
Figure pat00017

상기에서,In the above,

X11 내지 X13은 각각 독립적으로, N 또는 CZ14이되, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이고,Each of X 11 to X 13 is independently N or CZ 14 , at least one of X 11 to X 13 is N,

Y2는 O, S, NZ15, 또는 CZ16Z17이고, Y 2 is O, S, NZ 15 , or CZ 16 Z 17 ,

Z11 내지 Z17은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; 또는 C6-20 아릴이되, Z16 및 Z17은 함께 C6-60 방향족 고리를 형성할 수 있고,Z 11 to Z 17 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; C 1-20 alkyl; C 1-20 haloalkyl; Or C 6-20 aryl, Z 16 and Z 17 together may form a C 6-60 aromatic ring,

m은 0 내지 3의 정수이다.and m is an integer of 0 to 3.

상기에서, X11 및 X12는 N이고, X13은 CH이거나; 또는 X11 내지 X13는 N일 수 있다. 또한, Z11 내지 Z13은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 또는 메틸일 수 있다. 또한, Y2는 CZ16Z17이고, 여기서 Z16 및 Z17은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 페닐일 수 있다. 이때, m은 0 또는 1일 수 있다. In the above, X 11 and X 12 are N and X 13 is CH; Or X < 11 > to X < 13 > Also, Z 11 to Z 13 may be hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, or methyl. Y 2 is CZ 16 Z 17 , wherein Z 16 and Z 17 are each independently hydrogen, methyl, or phenyl. Here, m may be 0 or 1.

더욱 구체적으로 예를 들어, Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다: More specifically, for example, Ar < 1 > may be any one selected from the group consisting of:

Figure pat00018
Figure pat00018

그리고, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐 또는 바이페닐일 수 있다.And Ar 2 and Ar 3 may each independently be phenyl or biphenyl.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-51로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:In addition, the compound represented by Formula 1 may be any one selected from the group consisting of the following Compounds 1-1 to 1-51:

Figure pat00019
Figure pat00020
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한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 n형 도펀트 화합물은, 하기 화학식 2A 내지 2E 중 어느 하나로 표시될 수 있다:The n-type dopant compound may be represented by any of the following formulas (2A) to (2E):

Figure pat00028
Figure pat00028

상기 화학식 2A 내지 2E에서,In the above formulas (2A) to (2E)

M은 Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 Ca이고,M is Li, Na, K, Rb, Cs, or Ca,

Y'는 O 또는 S이고,Y 'is O or S,

R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 시아노; 술피노; 아미노; 아릴아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C1-60 헤테로고리기이고, R 11 to R 19 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Cyano; Sulfino; Amino; Arylamino; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 1-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,

R11 내지 R19 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N 원자를 1개 이상 포함하는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다. Two or more adjacent groups of R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring; Or a heteroaromatic ring containing one or more substituted or unsubstituted N atoms.

예를 들어, R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 술피노; 아미노; 아릴아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고, R11 내지 R19 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-20 방향족 고리를 형성할 수 있다. For example, R 11 to R 19 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Sulfino; Amino; Arylamino; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 6-20 aryl, and two or more adjacent groups out of R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C 6-20 aromatic ring.

구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 2A-1 내지 2A-19, 2B-1 내지 2B-5, 2C-1 내지 2C-8, 2D-1 내지 2D-14 및 2E-1 내지 2E-3로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:Specifically, the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the following chemical formulas 2A-1 to 2A-19, 2B-1 to 2B-5, 2C-1 to 2C-8, 2D-1 to 2D- 2E-3 < / RTI >

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구체적으로 예를 들어, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 2A-1로 표시되는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬(Liq)일 수 있다.Specifically, for example, the compound represented by Formula 2 may be 8-hydroxyquinolinato lithium (Liq) represented by Formula 2A-1.

또한, 상기 제1, 제2 및 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 전자 수송 물질을 추가로 포함할 수 있다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In addition, the first, second, and third electron transporting layers may each independently include an electron transporting material. As the electron transporting material, a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, which is suitable for electrons, is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.

전자 주입층Electron injection layer

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 전자 주입층은 제3 전자 수송층과 음극 사이에 상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. The organic light emitting device according to the present invention may further include an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode. Specifically, the electron-injecting layer is a layer between the third electron-transporting layer and the cathode and the electron-injecting layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron-injecting layer has an ability to transport electrons and has an effect of injecting electrons from the cathode, A compound having an excellent electron injection effect and preventing the migration of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer and having excellent thin film forming ability is preferable.

상기 전자 주입층에 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. Specific examples of materials that can be used for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, Anthrone, and derivatives thereof, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

유기 발광 소자Organic light emitting device

본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1 및 2에 예시하였다.The structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in Figs. 1 and 2. Fig.

도 1은 기판(10), 양극(20), 발광층(30), 전자 수송층(50) 및 음극(40)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에서, 상기 전자 수송층(50)은 제1 전자 수송층(51), 제2 전자 수송층(53) 및 제3 전자 수송층(55)이 적층된 구조를 가지고, 상기 제1 전자 수송층(51)은 상기 발광층(30)에 접하여 구비되고, 상기 제3 전자 수송층(55)은 상기 음극에 접하여 구비될 수 있다. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 10, an anode 20, a light emitting layer 30, an electron transporting layer 50, and a cathode 40 are sequentially laminated. In this structure, the electron transport layer 50 has a structure in which the first electron transport layer 51, the second electron transport layer 53, and the third electron transport layer 55 are laminated, and the first electron transport layer 51, Emitting layer 30 and the third electron transporting layer 55 may be provided in contact with the cathode.

도 2는 기판(10), 양극(20), 정공 수송층(60), 발광층(30), 전자 수송층(50) 및 전자 주입층(70) 및 음극(40)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에서, 상기 전자 수송층(50)은 제1 전자 수송층(51), 제2 전자 수송층(53) 및 제3 전자 수송층(55)이 적층된 구조를 가지고, 상기 제1 전자 수송층(51)은 상기 발광층(30)에 접하여 구비되고, 상기 제3 전자 수송층(55)은 상기 전자 주입층(70)에 접하여 구비될 수 있다. 2 shows an organic light emitting device in which a substrate 10, an anode 20, a hole transporting layer 60, a light emitting layer 30, an electron transporting layer 50, an electron injecting layer 70 and a cathode 40 are sequentially stacked FIG. In this structure, the electron transport layer 50 has a structure in which the first electron transport layer 51, the second electron transport layer 53, and the third electron transport layer 55 are laminated, and the first electron transport layer 51, And the third electron transport layer 55 may be provided in contact with the electron injection layer 70. [

상기 도 1 및 2에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 전자 수송층(51)은 전자를 수송하는 역할뿐 아니라, 정공을 차단하는 역할을 동시에 할 수 있다.1 and 2, the first electron transport layer 51 serves not only to transport electrons but also to block holes.

또한, 상기 도 1 및 2에 따른 유기 발광 소자 이외에도, 상기 양극(20) 과 상기 정공 수송층(60) 사이에 정공 주입층을 추가로 구비한 유기 발광 소자 또한 가능하다.In addition to the organic light emitting devices according to FIGS. 1 and 2, an organic light emitting device having a hole injection layer between the anode 20 and the hole transport layer 60 is also possible.

한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 전자 수송층이 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. Meanwhile, the organic electroluminescent device according to the present invention is characterized in that the first electron transporting layer and the third electron transporting layer include the compound represented by Formula 1, and the second electron transporting layer includes the compound represented by Formula 1 and Formula 2 But may be made of materials and methods known in the art.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 발광층, 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 발광층, 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층 및 제2 전극을 순차적으로 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 다르게는, 기판 상에 음극 물질, 발광층, 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, a light emitting layer, a first electron transport layer, a second electron transport layer, a third electron transport layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode , A light emitting layer, a first electron transporting layer, a second electron transporting layer, a third electron transporting layer, and a second electrode sequentially, and then depositing a material usable as a cathode thereon. Alternatively, the cathode material, the light emitting layer, the first electron transporting layer, the second electron transporting layer, the third electron transporting layer, and the cathode material may be sequentially deposited on the substrate to form an organic light emitting device.

또한, 상기 각 층은 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의해서도 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the respective layers may be formed by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.Meanwhile, the organic light emitting diode according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

상술한 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The production of the above-described organic light-emitting device will be specifically described in the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

제조예 1-1Production Example 1-1

Figure pat00034
Figure pat00034

화합물 A-1 (5g, 21.2mmol) 및 화합물 B-1 (18.5g, 42.4mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-1을 제조하였다(9.8g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 693).Compound A-1 (5 g, 21.2 mmol) and compound B-1 (18.5 g, 42.4 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 6 hours. The solution was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound 1-1 (9.8 g, yield 67%, MS: [M + H] + = 693).

제조예 1-2Production Example 1-2

Figure pat00035
Figure pat00035

화합물 A-2 (10g, 29.8mmol) 및 화합물 B-2 (25.9g, 59.6mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-5를 제조하였다(17.0g, 수율 72%, MS:[M+H]+= 793).Compound A-2 (10 g, 29.8 mmol) and compound B-2 (25.9 g, 59.6 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 8 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give compound 1-5 (17.0 g, yield 72%, MS: [M + H] + = 793).

제조예 1-3Production Example 1-3

Figure pat00036
Figure pat00036

화합물 A-3 (10g, 25.3mmol) 및 화합물 B-3 (22.0g, 50.6mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-9를 제조하였다(12.3g, 수율 62%, MS:[M+H]+= 783).Compound A-3 (10 g, 25.3 mmol) and compound B-3 (22.0 g, 50.6 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 8 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain Compound (1-9) (12.3 g, yield 62%, MS: [M + H] + = 783).

제조예 1-4Production Example 1-4

Figure pat00037
Figure pat00037

화합물 A-4 (10g, 25.2mmol) 및 화합물 B-4 (12.9g, 50.6mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 100mL, Pd(dba)2 0.6g 및 PCy3 0.6g을 투입한 후, 5시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-14를 제조하였다(13.3g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 702).Compound A-4 (10 g, 25.2 mmol) and compound B-4 (12.9 g, 50.6 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 2 CO 3, 0.6 g of Pd (dba) 2 and 0.6 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 5 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound (1-13) (13.3 g, yield 75%, MS: [M + H] + = 702).

제조예 1-5Production Example 1-5

Figure pat00038
Figure pat00038

화합물 A-5 (5g, 17.5mmol) 및 화합물 B-5 (15.2g, 35.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-17을 제조하였다(7.9g, 수율 61%, MS:[M+H]+= 743).Compound A-5 (5 g, 17.5 mmol) and compound B-5 (15.2 g, 35.0 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 8 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain Compound (1-17) (7.9 g, yield 61%, MS: [M + H] + = 743).

제조예 1-6Production Example 1-6

Figure pat00039
Figure pat00039

화합물 A-6 (5g, 17.5mmol) 및 화합물 B-6 (15.2g, 35.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 25시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-18을 제조하였다(5.9g, 수율 45%, MS:[M+H]+= 743).Compound A-6 (5 g, 17.5 mmol) and compound B-6 (15.2 g, 35.0 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 25 hours. The resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound 1-18 (5.9 g, yield 45%, MS: [M + H] + = 743).

제조예 1-7Preparation Example 1-7

Figure pat00040
Figure pat00040

화합물 A-7 (5g, 17.5mmol) 및 화합물 B-7 (15.2g, 35.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-20을 제조하였다(9.5g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 741).Compound A-7 (5 g, 17.5 mmol) and compound B-7 (15.2 g, 35.0 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 8 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound 1-20 (9.5 g, yield 73%, MS: [M + H] + = 741).

제조예 1-8Production Example 1-8

Figure pat00041
Figure pat00041

화합물 A-8 (5g, 17.5mmol) 및 화합물 B-8 (15.2g, 35.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 25시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-21을 제조하였다(7.3g, 수율 56%, MS:[M+H]+= 741).Compound A-8 (5 g, 17.5 mmol) and compound B-8 (15.2 g, 35.0 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 25 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound 1-21 (7.3 g, yield 56%, MS: [M + H] + = 741).

제조예 1-9Production Example 1-9

Figure pat00042
Figure pat00042

화합물 A-9 (5g, 17.5mmol) 및 화합물 B-9 (15.2g, 35.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 100mL, Pd(dba)2 1.2g 및 PCy3 1.2g을 투입한 후, 25시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-31을 제조하였다(8.6g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 741).Compound A-9 (5 g, 17.5 mmol) and compound B-9 (15.2 g, 35.0 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 3 PO 4 , 1.2 g of Pd (dba) 2 and 1.2 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 25 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to give Compound (1-31) (8.6 g, yield 66%, MS: [M + H] + = 741).

제조예 1-10Production Example 1-10

Figure pat00043
Figure pat00043

화합물 A-10 (10g, 20.1mmol) 및 화합물 B-10 (5.4g, 20.1mmol)을 테트라하이드로퓨란 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 100mL, Pd(dba)2 0.6g 및 PCy3 0.6g을 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1-39를 제조하였다(11.0g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 699).Compound A-10 (10 g, 20.1 mmol) and compound B-10 (5.4 g, 20.1 mmol) were added to 150 mL of tetrahydrofuran. 100 ml of 2M K 2 CO 3 , 0.6 g of Pd (dba) 2 and 0.6 g of PCy 3 were added, and the mixture was refluxed for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain Compound 1-39 (11.0 g, yield 78%, MS: [M + H] + = 699).

실시예 1Example 1

ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A thin glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1300 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A를 600Å의 두께로 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HAT-CN (50Å) 및 하기 화합물 HT-A (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.The following compound HI-A was vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared as described above to a thickness of 600 Å to form a hole injection layer. The following compound HAT-CN (50 Å) and the following compound HT-A (600 Å) were sequentially vacuum-deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer.

이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, the following compounds BH and BD were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 25: 1 at a thickness of 200 ANGSTROM to form a light emitting layer.

상기 발광층 위에 상기 화합물 1-1을 10Å 두께로 진공증착하여 제1 전자 수송층을 형성하였다. 상기 제1 전자 수송층 위에 상기 화합물 1-1과 LiQ 화합물을 1:1 중량비로 280Å의 두께로 제2 전자 수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자 수송층 위에 상기 화합물 1-1을 10Å의 두께로 제3 전자 수송층을 형성하였다. 상기 제3 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Compound 1-1 was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 10 Å to form a first electron transporting layer. A second electron transporting layer was formed on the first electron transporting layer at a ratio of 1: 1 by weight of the compound 1-1 and the LiQ compound to a thickness of 280 ANGSTROM. The compound 1-1 was formed on the second electron transporting layer to a thickness of 10 angstroms to form a third electron transporting layer. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were sequentially deposited on the third electron transporting layer to a thickness of 10 Å to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.9 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. by keeping the -7 to 5 × 10 -8 torr, an organic light emitting device was produced.

Figure pat00044
Figure pat00044

실시예 2 내지 10 및 비교예 1 내지 3Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 3

화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 실시예 2 내지 10 및 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. The organic light emitting devices of Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 were fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound described in Table 1 was used instead of Compound 1-1.

실험예 1Experimental Example 1

상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The Examples 1 to 10 and Comparative Example 1 were to measurement of driving voltage and light emission efficiency of the organic light emitting element formed at a current density of 10 mA / cm 2 at 3, 20 mA / cm 2 90 initial luminance compared with a current density of (T 90 ), and the results are shown in Table 1 below.

제1 전자수송층The first electron transport layer 제2 전자수송층The second electron transport layer 제3 전자수송층The third electron transport layer 전압
(V)Voltage
(V) 효율
(Cd/A)efficiency
(Cd / A) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x, y) 수명
(hr, T90)
20mA/cm2 life span
(hr, T 90 )
20 mA / cm 2 실시예 1Example 1 화합물 1-1Compound 1-1 화합물 1-1 : LIQ = 1:1Compound 1-1: LIQ = 1: 1 화합물 1-1Compound 1-1 3.213.21 6.526.52 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 285285 실시예 2Example 2 화합물 1-5Compound 1-5 화합물 1-5 : LIQ = 1:1Compound 1-5: LIQ = 1: 1 화합물 1-5Compound 1-5 3.183.18 6.886.88 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 265265 실시예 3Example 3 화합물 1-9Compound 1-9 화합물 1-9 : LIQ = 1:1Compound 1-9: LIQ = 1: 1 화합물 1-9Compound 1-9 3.333.33 6.386.38 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 299299 실시예 4Example 4 화합물 1-14Compound 1-14 화합물 1-14 : LIQ = 1:1Compound 1-14: LIQ = 1: 1 화합물 1-14Compound 1-14 3.283.28 6.756.75 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 258258 실시예 5Example 5 화합물 1-17Compound 1-17 화합물 1-17 : LIQ = 1:1Compound 1-17: LIQ = 1: 1 화합물 1-17Compound 1-17 3.453.45 6.596.59 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 301301 실시예 6Example 6 화합물 1-18Compound 1-18 화합물 1-18 : LIQ = 1:1Compound 1-18: LIQ = 1: 1 화합물 1-18Compound 1-18 3.013.01 6.956.95 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 295295 실시예 7Example 7 화합물 1-20Compound 1-20 화합물 1-20 : LIQ = 1:1Compound 1-20: LIQ = 1: 1 화합물 1-20Compound 1-20 3.383.38 6.666.66 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 275275 실시예 8Example 8 화합물 1-21Compound 1-21 화합물 1-21 : LIQ = 1:1Compound 1-21: LIQ = 1: 1 화합물 1-21Compound 1-21 3.193.19 6.756.75 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 269269 실시예 9Example 9 화합물 1-31Compound 1-31 화합물 1-31 : LIQ = 1:1Compound 1-31: LIQ = 1: 1 화합물 1-31Compound 1-31 3.253.25 6.776.77 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 277277 실시예 10Example 10 화합물 1-39Compound 1-39 화합물 1-39 : LIQ = 1:1Compound 1-39: LIQ = 1: 1 화합물 1-39Compound 1-39 3.023.02 6.886.88 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 305305 비교예 1Comparative Example 1 -- 화합물 1-1 : LIQ = 1:1Compound 1-1: LIQ = 1: 1 -- 3.083.08 6.216.21 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 225225 비교예 2Comparative Example 2 -- 화합물 1-21 : LIQ = 1:1Compound 1-21: LIQ = 1: 1 -- 3.023.02 5.955.95 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 210210 비교예 3Comparative Example 3 LIQLIQ 화합물 1-20 : LIQ = 1:1Compound 1-20: LIQ = 1: 1 LIQLIQ 3.683.68 5.595.59 (0.133, 0.147)(0.133, 0.147) 238238

상기 표 1에 따르면, 실시예 1 내지 10은 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 보여줌을 확인했다. 또한, 제1 전자 수송층 및 제3 전자 수송층을 30Å 이하의 두께로 유기발광소자에 적용하는 경우, 전자수송층에서 발광층으로 주입되는 전자양을 조절하여, 효율을 극대화하고 이에 따른 수명 특성이 개선되는 효과가 나타나는 것을 확인했다.According to the above Table 1, it is confirmed that Examples 1 to 10 show low voltage, high efficiency and long life characteristics. In addition, when the first electron transporting layer and the third electron transporting layer are applied to the organic light emitting device with a thickness of 30 Å or less, the electron transporting layer is adjusted to the electron emitting region so as to maximize the efficiency and improve lifetime characteristics Confirmed.

10: 기판 20: 양극
30: 발광층 40: 음극
50: 전자 수송층 51: 제1 전자 수송층
53: 제2 전자 수송층 55: 제3 전자 수송층
60: 정공 수송층 70: 전자 주입층10: substrate 20: anode
30: light emitting layer 40: cathode
50: electron transport layer 51: first electron transport layer
53: second electron transport layer 55: third electron transport layer
60: hole transport layer 70: electron injection layer

Claims (16)

제1 전극;
정공 수송층;
발광층;
전자 수송층; 및
제2 전극을 포함하고,
상기 전자 수송층은 제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층 및 제3 전자 수송층이 순차로 적층된 구조를 가지고,
상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 전자 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
Figure pat00045

상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이되, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
L은 단일 결합; O; S; CR2R3; SiR4R5; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이되, R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3-60 지환족 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1 내지 R5은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로고리기이고,
[화학식 2]
Figure pat00046

상기 화학식 2에서,
M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고,
A'는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬티옥시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬술폭시; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴티옥시; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴술폭시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로고리기이고,
곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고, 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A'의 정의와 동일한 치환기로 치환 또는 비치환된다.
A first electrode;
A hole transport layer;
A light emitting layer;
An electron transport layer; And
And a second electrode,
Wherein the electron transport layer has a structure in which a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a third electron transport layer are sequentially laminated,
Wherein the first electron transporting layer and the third electron transporting layer each independently comprise a compound represented by the following formula (1)
Wherein the second electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2)
Organic Light Emitting Device:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00045

In Formula 1,
X 1 to X 3 are each independently N or CR 1 , at least one of X 1 to X 3 is N,
L 1 and L 2 are each independently a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or C 2-60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted O, N, Si and S,
L is a single bond; O; S; CR 2 R 3 ; SiR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, N, Si and S, R 2 and R 3 are connected to each other to form a substituted or unsubstituted An unsubstituted C 3-60 alicyclic ring,
Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl comprising at least one of O, N, Si and S,
R 1 to R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,
(2)
Figure pat00046

In Formula 2,
M is an alkali metal or an alkaline earth metal,
A 'is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkylthio; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfoxy; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylthioxy; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylsulfoxy; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,
The curve represents the bond and 2 or 3 atoms necessary to form a 5 or 6 membered ring with M, said atom being substituted or unsubstituted with one or more substituents which are the same as in definition of A '.
제1항에 있어서,
상기 제1 전자 수송층 및 상기 제3 전자 수송층은 각각 독립적으로, 두께가 0.5 nm 내지 3 nm이고,
상기 제2 전자 수송층은 두께가 30 nm 내지 40 nm인, 유기 발광 소자.
The method according to claim 1,
Wherein each of the first electron transporting layer and the third electron transporting layer has a thickness of 0.5 nm to 3 nm,
And the second electron transporting layer has a thickness of 30 nm to 40 nm.
제1항에 있어서,
상기 제2 전자 수송층에서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 2:8 내지 8:2인, 유기 발광 소자.
The method according to claim 1,
In the second electron transporting layer,
Wherein the weight ratio of the compound represented by Formula 1 to the compound represented by Formula 2 is 2: 8 to 8: 2.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
X2는 N이고, X1 및 X3은 CH이거나;
X1 및 X2는 N이고, X3은 CH이거나;
X2 및 X3은 N이고, X1은 CH이거나; 또는
X1 내지 X3는 N인, 유기 발광 소자.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
X 2 is N, X 1 and X 3 are CH;
X 1 and X 2 are N and X 3 is CH;
X 2 and X 3 are N and X 1 is CH; or
And X < 1 > to X < 3 & gt ; are N.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00047

The method according to claim 1,
In Formula 1,
L 1 and L 2 are each independently any one selected from the group consisting of a single bond,
Figure pat00047

 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
L은 단일 결합; O; S; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00048

상기에서,
Y1은 O, S, NZ5, 또는 CZ6Z7이고,
R2 내지 R5 및 Z1 내지 Z7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; 또는 C6-20 아릴이고,
R2 및 R3는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3-20 지환족 고리를 형성할 수 있고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
L is a single bond; O; S; Or an organic electroluminescent element which is any one selected from the group consisting of:
Figure pat00048

In the above,
Y 1 is O, S, NZ 5 , or CZ 6 Z 7 ,
R 2 to R 5 and Z 1 to Z 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; C 1-20 alkyl; C 1-20 haloalkyl; Or C 6-20 aryl,
R 2 and R 3 may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted C 3-20 alicyclic ring,
n is an integer of 0 to 3;
제6항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
L은 단일 결합; O; S; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00049

The method according to claim 6,
In Formula 1,
L is a single bond; O; S; Or an organic electroluminescent element which is any one selected from the group consisting of:
Figure pat00049

 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00050

상기에서,
X11 내지 X13은 각각 독립적으로, N 또는 CZ14이되, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이고,
Y2는 O, S, NZ15, 또는 CZ16Z17이고,
Z11 내지 Z17은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; 또는 C6-20 아릴이되, Z16 및 Z17은 함께 C6-60 방향족 고리를 형성할 수 있고,
m은 0 내지 3의 정수이다.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
Ar < 1 > is any one selected from the group consisting of:
Figure pat00050

In the above,
Each of X 11 to X 13 is independently N or CZ 14 , at least one of X 11 to X 13 is N,
Y 2 is O, S, NZ 15 , or CZ 16 Z 17 ,
Z 11 to Z 17 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; C 1-20 alkyl; C 1-20 haloalkyl; Or C 6-20 aryl, Z 16 and Z 17 together may form a C 6-60 aromatic ring,
and m is an integer of 0 to 3.
제8항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00051

9. The method of claim 8,
In Formula 1,
Ar < 1 > is any one selected from the group consisting of:
Figure pat00051

 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐 또는 바이페닐인, 유기 발광 소자.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
Ar 2 and Ar 3 are each independently phenyl or biphenyl.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-51로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060

The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is any one selected from the group consisting of the following compounds 1-1 to 1-51:
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060

 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2A 내지 2E 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
Figure pat00061

상기 화학식 2A 내지 2E에서,
M은 Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 Ca이고,
Y'는 O 또는 S이고,
R11 내지 R19는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 시아노; 술피노; 아미노; 아릴아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C1-60 헤테로고리기이고,
R11 내지 R19 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N 원자를 1개 이상 포함하는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 2 is represented by any one of the following Formulas 2A to 2E:
Figure pat00061

In the above formulas (2A) to (2E)
M is Li, Na, K, Rb, Cs, or Ca,
Y 'is O or S,
R 11 to R 19 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Cyano; Sulfino; Amino; Arylamino; Substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-6 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 1-60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S,
Two or more adjacent groups of R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring; Or a heteroaromatic ring containing one or more substituted or unsubstituted N atoms.
제12항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 2A-1 내지 2A-19, 2B-1 내지 2B-5, 2C-1 내지 2C-8, 2D-1 내지 2D-14 및 2E-1 내지 2E-3로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066

13. The method of claim 12,
The compounds represented by the above-mentioned general formula (2) are represented by the following chemical formulas 2A-1 to 2A-19, 2B-1 to 2B-5, 2C-1 to 2C-8, 2D-1 to 2D-14 and 2E- Wherein the organic light-emitting element is one selected from the group consisting of:
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066

 제1항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 호스트 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 3]
Figure pat00067

상기 화학식 3에서,
L11은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
n'는 0 내지 5의 정수이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 내지 3개 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
m'는 1 내지 10의 정수이다.
The method according to claim 1,
Wherein the light emitting layer comprises a host compound represented by the following Formula 3:
(3)
Figure pat00067

In Formula 3,
L 11 is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, Si and S,
n 'is an integer of 0 to 5,
Ar is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S,
m 'is an integer of 1 to 10;
제14항에 있어서,
상기 화학식 3에서,
L11은 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌이고,
Ar은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이며,
n'는 0, 1, 또는 2이고,
m'는 1, 2, 또는 3인, 유기 발광 소자:
Figure pat00068

15. The method of claim 14,
In Formula 3,
L 11 is a single bond, phenylene, or naphthylene,
Ar is any one selected from the group consisting of:
n 'is 0, 1 or 2,
m 'is 1, 2, or 3;
Figure pat00068

 제14항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 3-1 내지 3-35로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
15. The method of claim 14,
Wherein the compound represented by the general formula (3) is any one selected from the group consisting of the following compounds 3-1 to 3-35:
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
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