KR20180037395A - Adhesive Composition and Adhesive Sheet Using the Same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 배리어 특성과 내구성이 우수한 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition and a pressure-sensitive adhesive sheet using the same. More particularly, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition having excellent barrier properties and durability, and a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-
차세대 평판 디스플레이(flat panel display)로서 주목 받고 있는 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED)는 양극과 음극 사이에 유기물을 증착 또는 용액 공정을 통해 필름을 형성하고 적층하여 만들어진 다이오드 형태의 소자이다. OLED는 자체발광형이기 때문에 시야각, 대조비 등이 우수하며 공정의 단순화가 가능하여 경량 박형화가 가능하다.Organic light-emitting diodes (OLEDs), which are attracting attention as a next-generation flat panel display, are diode-type devices formed by depositing an organic material between an anode and a cathode or by forming a film through a solution process and laminating . Since OLEDs are self-emissive, they have excellent viewing angle and contrast ratio and can simplify the process, making them lightweight and thin.
그러나, OLED는 수분 또는 산소 등의 외부적 요인에 취약하다. 특히, OLED는 유기물 층이 전극과의 계면에서 수분의 영향으로 박리되거나, 수분에 의해 전극이 산화하여 저항값이 높아지거나, 유기물 자체가 변질되어서 발광 기능의 상실 또는 휘도의 저하가 발생할 수 있다. 이에 따라, OLED를 외부 환경으로부터 보호하기 위하여 기판에 형성된 OLED를 배리어 특성을 갖는 점착 시트로 고정한 봉지 구조 등이 사용되고 있다.However, OLEDs are vulnerable to external factors such as moisture or oxygen. In particular, in OLEDs, the organic layer may peel off at the interface with the electrode due to moisture, the electrode may oxidize due to moisture, the resistance value may increase, or the organic material itself may be deteriorated, resulting in loss of luminescence function or lowering of luminance. Accordingly, in order to protect the OLED from the external environment, an encapsulation structure in which an OLED formed on the substrate is fixed with a pressure sensitive adhesive sheet having a barrier property is used.
따라서, 최근 배리어 특성을 증가시킨 점착 시트에 대한 관심이 증가하고 있다. 예를 들어, 대한민국 특허공개 제10-2015-0079567호에는 폴리이소부틸렌계 수지, 스티렌계 공중합체 및 점착부여제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되는 배리어 특성을 갖는 점착 시트가 개시되어 있다. 그러나, 상기 점착 시트는 OLED에 적용시 배리어 특성과 함께 내구성을 확보하기 어려운 문제점이 있었다.Therefore, there is an increasing interest in pressure-sensitive adhesive sheets having increased barrier properties in recent years. For example, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2015-0079567 discloses a pressure-sensitive adhesive sheet having a barrier property formed from a pressure-sensitive adhesive composition comprising a polyisobutylene resin, a styrenic copolymer and a tackifier. However, when the pressure-sensitive adhesive sheet is applied to an OLED, barrier properties and durability are difficult to secure.
본 발명의 한 목적은 배리어 특성과 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a pressure-sensitive adhesive composition excellent in barrier properties and durability.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성한 점착 시트를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive sheet formed using the pressure-sensitive adhesive composition.
한편으로, 본 발명은 히드록시기 함유 폴리부타디엔 및 다관능 이소시아네이트 가교제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition comprising a hydroxy group-containing polybutadiene and a polyfunctional isocyanate crosslinking agent.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 하나 이상의 히드록시 말단기를 갖는 폴리부타디엔일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the hydroxy group-containing polybutadiene may be a polybutadiene having at least one hydroxy end group.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:In one embodiment of the present invention, the hydroxy group-containing polybutadiene may have the following structure:
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 식에서, In this formula,
R1은 C1-C10의 알킬렌기이고, n은 20 내지 85의 정수이다.
R 1 is a C 1 -C 10 alkylene group, and n is an integer of 20 to 85.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 다관능 이소시아네이트 가교제가 3관능 이소시아네이트 가교제일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the polyfunctional isocyanate crosslinking agent may be a trifunctional isocyanate crosslinking agent.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 루이스산을 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may further comprise Lewis acid.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 판상 무기입자를 추가로 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may further include plate-like inorganic particles.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive sheet formed using the pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 히드록시기 함유 폴리부타디엔을 포함하여 배리어 특성이 우수할 뿐만 아니라 다관능 이소시아네이트 가교제에 의한 가교로 인해 내구성도 확보할 수 있어 OLED와 같은 수분 취약성 유기전자소자를 봉지하여 보호하는데 적용될 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention includes a hydroxyl group-containing polybutadiene and is excellent in barrier properties, and can be durability due to crosslinking by a polyfunctional isocyanate crosslinking agent. Therefore, the pressure-sensitive adhesive composition is applied to encapsulate and protect moisture- .
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 실시형태는 히드록시기 함유 폴리부타디엔 및 다관능 이소시아네이트 가교제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
One embodiment of the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition comprising a hydroxy group-containing polybutadiene and a polyfunctional isocyanate crosslinking agent.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 하나 이상의 히드록시 말단기를 갖는 폴리부타디엔일 수 있으며, 바인더 수지로서의 역할을 한다.In one embodiment of the present invention, the hydroxy group-containing polybutadiene may be a polybutadiene having at least one hydroxy end group and serves as a binder resin.
상기 폴리부타디엔은 모노머로서 1,3-부타디엔을 중합하여 얻어지는 고분자이다. 상기 폴리부타디엔은 수소 첨가된 폴리부타디엔일 수 있다. 수소 첨가된 폴리부타디엔은 이중결합의 농도가 감소하여 배리어 특성면에서 유리하다.The polybutadiene is a polymer obtained by polymerizing 1,3-butadiene as a monomer. The polybutadiene may be hydrogenated polybutadiene. Hydrogenated polybutadiene is advantageous in terms of barrier properties because the concentration of double bonds decreases.
상기 폴리부타디엔은 하기 화학식 2 및 3으로부터 선택되는 1종 이상의 반복 단위를 포함할 수 있다.The polybutadiene may include at least one repeating unit selected from the following formulas (2) and (3).
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 식에서, In this formula,
실선과 점선의 이중선은 단일결합 또는 이중결합을 나타내고,The double line of the solid line and the dotted line represents a single bond or a double bond,
파선은 이중결합의 경우에, 시스체 또는 트랜스체 중 어느 하나를 나타낸다.
In the case of double bonds, the broken line represents either a cis form or a trans-form.
상기 실선과 점선의 이중선이 이중결합을 나타내는 경우에는 수소 미첨가 폴리부타디엔이고, 단일결합을 나타내는 경우에는 수소 첨가된 폴리부타디엔이다. 수소 첨가된 폴리부타디엔의 경우, 이중결합은 100％ 수소 첨가되어 있을 필요는 없고, 이중결합의 잔존율은 특별히 한정되지 않는다.When the double line of the solid line and the dotted line indicates a double bond, it is not hydrogen-added polybutadiene, and when a double bond is a double bond, it is hydrogenated polybutadiene. In the case of the hydrogenated polybutadiene, the double bond is not necessarily 100% hydrogenated, and the residual ratio of the double bond is not particularly limited.
상기 화학식 3의 반복 단위가 이중결합을 갖는 경우에는 시스체, 트랜스체 또는 이들의 조합이 존재할 수 있다.
When the repeating unit of Formula 3 has a double bond, there may be a cis, trans, or a combination thereof.
상기 화학식 2의 반복 단위는 1,3-부타디엔의 1,2-결합에 의해 형성되고, 화학식 3의 반복 단위는 1,3-부타디엔의 1,4-결합에 의해 형성된다.The repeating unit of formula (2) is formed by 1,2-bond of 1,3-butadiene, and the repeating unit of formula (3) is formed by 1,4-bond of 1,3-butadiene.
상기 화학식 2의 반복 단위와 화학식 3의 반복 단위의 비율은 각각 0 내지 100몰%이다. 즉, 상기 폴리부타디엔은 상기 화학식 2의 반복 단위 또는 화학식 3의 반복 단위만을 가지거나, 또는 상기 화학식 2의 반복 단위와 화학식 3의 반복 단위를 둘 다 가질 수 있다.The ratio of the repeating unit of formula (2) to the repeating unit of formula (3) is 0 to 100 mol%, respectively. That is, the polybutadiene may have only the repeating unit of formula (2) or the repeating unit of formula (3), or both the repeating unit of formula (2) and the repeating unit of formula (3).
상기 화학식 2의 반복 단위와 화학식 3의 반복 단위는 중합시 사용되는 촉매에 따라 비율이 달라질 수 있으며, 특정 반복 단위가 우세하거나 또는 실질적으로 특정 반복 단위로 이루어진 폴리부타디엔이 형성될 수 있다. 예를 들어, 1,3-부타디엔을 지글러 촉매, 리튬 촉매 또는 라디칼 중합 개시제를 사용하여 중합시킬 경우 주로 1,4-결합에 의해 중합된 폴리부타디엔을 얻을 수 있고, 1,3-부타디엔을 나트륨 촉매의 존재 하에 중합시킬 경우 주로 1,2-결합에 의해 중합된 폴리부타디엔을 얻을 수 있다.The proportion of the repeating unit represented by the formula (2) and the repeating unit represented by the formula (3) may vary depending on the catalyst used in the polymerization, and the polybutadiene having a specific repeating unit predominantly or substantially consisting of specific repeating units may be formed. For example, when 1,3-butadiene is polymerized using a Ziegler catalyst, a lithium catalyst or a radical polymerization initiator, polybutadiene polymerized mainly by 1,4-bond can be obtained, 1,3-butadiene can be converted into 1,3- , Polybutadiene polymerized mainly by 1,2-bond can be obtained.
수소 첨가된 폴리부타디엔은 상기와 같이 중합된 폴리부타디엔을 수소 첨가 반응시켜 얻을 수 있다. 상기 수소 첨가 반응은 라니 니켈(Raney Nickel), 백금, 티타늄 등의 수소화 촉매의 존재 하에 당해 기술분야에 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
The hydrogenated polybutadiene can be obtained by subjecting the polymerized polybutadiene to a hydrogenation reaction. The hydrogenation reaction may be carried out by a method known in the art in the presence of a hydrogenation catalyst such as Raney Nickel, platinum, titanium and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:In one embodiment of the present invention, the hydroxy group-containing polybutadiene may have the following structure:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, In this formula,
R1은 C1-C10의 알킬렌기이고, n은 20 내지 85의 정수이다.
R 1 is a C 1 -C 10 alkylene group, and n is an integer of 20 to 85.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
The C 1 -C 10 alkylene group as used herein refers to a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and includes, for example, methylene, ethylene, propylene, and butylene. no.
상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 상업적으로 입수하거나, 당해 기술분야에 공지된 방법으로 제조하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 폴리부타디엔을 에폭시 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 등을 사용할 수 있다. 시판되는 히드록시기 함유 폴리부타디엔으로는 닛폰 소다 사의 GI-1000, GI-2000, GI-3000 등을 예로 들 수 있다.
The hydroxy group-containing polybutadiene may be commercially available or may be prepared by a method known in the art. For example, the hydroxy group-containing polybutadiene can be prepared by reacting polybutadiene with an epoxy compound. As the epoxy compound, ethylene oxide, propylene oxide and the like can be used. Examples of the commercially available hydroxyl group-containing polybutadiene include GI-1000, GI-2000 and GI-3000 from Nippon Soda Co., Ltd.
상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔은 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 수평균분자량(폴리스티렌 환산)이 1,000 내지 5,000일 수 있다. 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔의 수평균분자량이 1,000 미만이면 수분차단 특성이 저하되거나 내열성이 저하될 수 있고, 5,000 초과이면 점착제 조성물의 점도가 상승하거나 점착력이 저하될 수 있다.
The hydroxyl group-containing polybutadiene may have a number average molecular weight (in terms of polystyrene) of 1,000 to 5,000 as measured by Gel Permeation Chromatography (GPC). If the number average molecular weight of the hydroxyl group-containing polybutadiene is less than 1,000, the moisture barrier properties may be deteriorated or the heat resistance may be deteriorated. If the number average molecular weight is more than 5,000, the viscosity of the pressure-sensitive adhesive composition may increase or the adhesive strength may decrease.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 다관능 이소시아네이트 가교제는 가교되어 점착제의 내구성을 강화하기 위한 성분으로서, 특히 3관능 이소시아네이트 가교제일 수 있다. 예를 들어, 상기 다관능 이소시아네이트 가교제는 트리메틸올프로판 등의 다가 알코올 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the polyfunctional isocyanate crosslinking agent is a trifunctional isocyanate crosslinking agent as a component for crosslinking to enhance the durability of the pressure-sensitive adhesive. For example, the polyfunctional isocyanate crosslinking agent includes an adduct obtained by reacting 1 mole of a polyhydric alcohol compound such as trimethylolpropane with 3 moles of a diisocyanate compound, an isocyanurate compound in which 3 moles of a diisocyanate compound is self-condensed, a diisocyanate compound Triphenylmethane triisocyanate, methylene bistriisocyanate, and the like in which the remaining one mole of the diisocyanate is condensed with diisocyanate urea obtained from 2 moles of 3 moles.
상기 다관능 이소시아네이트 가교제는 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부, 예를 들어 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 다관능 이소시아네이트 가교제의 함량이 1 중량부 미만이면 가교될 수 있는 모노머 양이 적으므로 바인더 수지인 히드록시기 함유 폴리부타디엔을 고정화시킬 수 있는 능력이 약해져 내구성이 저하될 수 있고, 20 중량부 초과이면 고경화로 인해 점착력이 저하되어 점착 내구성이 저하되고, 가교에 의해 생성되는 우레탄 관능기의 함량 증가로 인하여 수분차단 특성이 저하될 수 있다.
The polyfunctional isocyanate crosslinking agent may be included in an amount of 1 to 20 parts by weight, for example, 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the hydroxyl group-containing polybutadiene. If the content of the polyfunctional isocyanate crosslinking agent is less than 1 part by weight, the amount of the monomer capable of crosslinking is small, so the ability to immobilize the hydroxyl group-containing polybutadiene as a binder resin is weakened and durability may be deteriorated. The adhesive strength is lowered and the sticking durability is lowered, and the moisture barrier property may be lowered due to an increase in the content of the urethane functional group produced by the crosslinking.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 루이스산을 추가로 포함할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention may further include a Lewis acid.
상기 루이스산은 히드록시기 함유 폴리부타디엔의 히드록시기와 가교제에 포함된 이소시아네이트기의 가교반응을 촉진시키는 촉매 역할을 하는 성분으로서, 전자의 수용 특성을 갖는 금속할라이드 또는 유기금속화합물일 수 있다. 예를 들어 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 옥시드, 디부틸틴 아세틸아세토네이트, 보론 트리플루오라이드, 알루미늄 트리클로라이드, 티타늄 트리클로라이드 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
The Lewis acid may be a metal halide or an organometallic compound having an electron accepting property as a component serving as a catalyst for promoting a crosslinking reaction between a hydroxyl group of the hydroxy group-containing polybutadiene and an isocyanate group contained in the crosslinking agent. For example, dibutyl tin dilaurate, dibutyl tin oxide, dibutyl tin acetylacetonate, boron trifluoride, aluminum trichloride, titanium trichloride and the like can be used, and these may be used alone or in combination of two or more. .
상기 루이스산은 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔 전체 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 1 중량부로 포함될 수 있다. 상기 루이스산의 함량이 0.0001 중량부 미만이면 가교반응을 촉진시키는 효과가 부족할 수 있고, 1 중량부 초과이면 루이스산의 미용해 고형분이 잔류하거나 점착제 조성물의 저장안정성이 나빠질 수 있다.
The Lewis acid may be included in an amount of 0.0001 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the total of the hydroxyl group-containing polybutadiene. If the content of the Lewis acid is less than 0.0001 parts by weight, the effect of accelerating the crosslinking reaction may be insufficient. If the content of the Lewis acid exceeds 1 part by weight, undissolved solids of the Lewis acid may remain or the storage stability of the pressure-sensitive adhesive composition may deteriorate.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 판상 무기입자를 추가로 포함할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to one embodiment of the present invention may further include plate-like inorganic particles.
상기 판상 무기입자는 수분의 이동을 차단하거나 방해하는 성분으로서, 예를 들어 나노 클레이일 수 있다. 상기 나노 클레이로는 층상의 실리케이트를 사용할 수 있으며, 이러한 층상의 실리케이트로는 몬모릴로나이트(montmorillonite), 사포나이트(saponite), 헥토라이트(hectorite), 버미큘라이트(vermiculite), 벤토나이트(bentonite), 아타풀자이트(attapulgite), 세피오라이트(sepiolite), 할로이사이트(halloysite) 등을 예로 들 수 있다. The platelet-shaped inorganic particle is a component that blocks or interferes with the movement of water, and may be, for example, a nano-clay. As the nano-clay, a layered silicate may be used. Examples of the layered silicate include montmorillonite, saponite, hectorite, vermiculite, bentonite, attapulgite, attapulgite, sepiolite, halloysite, and the like.
상기 나노 클레이는 바인더 수지와의 상용성을 향상시키기 위하여 유기 개질제로 개질된 것을 사용할 수 있다. 상기 유기개질제로는 디메틸 벤질 수소화 탈로우 4차 암모늄 이온, 비스(수소화 탈로우) 디메틸 4차 암모늄 이온, 메틸 탈로우 비스-2-히드록시에틸 4차 암모늄 이온, 디메틸 수소화 탈로우 2-에틸헥실 4차 암모늄 이온 또는 디메틸 탈수소화 탈로우 4차 암모늄 이온 등을 예로 들 수 있다.
The nano-clay may be modified with an organic modifier to improve the compatibility with the binder resin. Examples of the organic modifier include dimethylbenzyl hydrogenated tallow quaternary ammonium ion, bis (hydrogenated tallow) dimethyl quaternary ammonium ion, methyl talovis-2-hydroxyethyl quaternary ammonium ion, dimethyl hydrogenated tallow 2-ethylhexyl Quaternary ammonium ion or dimethyl-dehydrogenated tallow quaternary ammonium ion.
상기 판상 무기입자는 상기 히드록시기 함유 폴리부타디엔 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 상기 판상 무기입자의 함량이 1 중량부 미만이면 배리어 특성 향상 효과가 부족할 수 있고, 20 중량부 초과이면 점착제 조성물의 점도가 상승하여 코팅 불균일이 발생할 수 있고, 젖음성 저하 및 점착력의 저하로 인해 점착 내구성이 저하될 수 있다.
The platelet-shaped inorganic particles may be contained in an amount of 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the hydroxy group-containing polybutadiene. If the content of the plate-like inorganic particles is less than 1 part by weight, the barrier property improving effect may be insufficient. If the content is more than 20 parts by weight, the viscosity of the pressure-sensitive adhesive composition may increase to cause coating irregularity. Can be lowered.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물들은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
The pressure-sensitive adhesive compositions according to one embodiment of the present invention may further contain a silane coupling agent, a pressure-sensitive adhesive resin, and a pressure-sensitive adhesive resin to control the adhesion, cohesion, viscosity, elastic modulus, glass transition temperature, antistatic property, , An antioxidant, a corrosion inhibitor, a leveling agent, a surface lubricant, a dye, a pigment, a defoaming agent, a filler, a light stabilizer, and an antistatic agent.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트에 관한 것이다.
One embodiment of the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive sheet formed using the pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.The pressure-sensitive adhesive sheet according to an embodiment of the present invention may be one in which a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention is interposed between two base films.
상기 기재 필름은 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있으며, 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수도 있다.Examples of the base film include a polyolefin film, a polyester film, an acrylic film, a styrene film, an amide film, a polyvinyl chloride film, a polyvinylidene chloride film and a polycarbonate film. Powder or the like.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 30 내지 150℃에서 1초 내지 2시간, 바람직하게는 5초 내지 1시간 동안 건조한 후 약 100 내지 2000 mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 1500 mJ/㎠의 자외선 조사량으로 조사하여 경화시켜 형성할 수 있다.
The pressure-sensitive adhesive layer can be formed by coating a pressure-sensitive adhesive composition on one base film. The coating method is not particularly limited as long as it is a method known in the art. For example, a bar coater, an air knife, a gravure, a reverse roll, a kiss roll, a spray, a blade, a die coater, a casting, . Specifically, the pressure-sensitive adhesive composition is coated on one base film and dried at 30 to 150 ° C for 1 second to 2 hours, preferably for 5 seconds to 1 hour, and then dried at about 100 to 2000 mJ / cm 2, preferably 200 To 1500 mJ / cm < 2 > for curing.
상기 점착제층의 두께는 5 내지 200㎛, 바람직하게는 5 내지 100㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 5㎛ 미만이면 배리어 특성이 떨어지거나 외부로부터 발생하는 충격을 완충하기 어려울 수 있고, 200㎛ 초과이면 재료의 사용량 증가에 따른 단가 상승이 발생할 수 있으며, 건조시 용제의 휘발에 의한 표면 불균일이 발생할 수 있다.
The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer may be 5 to 200 占 퐉, preferably 5 to 100 占 퐉. If the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is less than 5 탆, barrier properties may be deteriorated or shocks generated from the outside may be difficult to buffer. If the thickness is more than 200 탆, the unit price may increase due to an increase in the amount of material used. May cause surface irregularities due to the surface roughness.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.The pressure-sensitive adhesive sheet according to an embodiment of the present invention may be subjected to surface treatment of the pressure-sensitive adhesive layer before bonding to improve adhesion.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
The surface treatment method is not particularly limited, and the surface of the pressure-sensitive adhesive layer can be activated by a method such as corona discharge treatment, plasma treatment, ultraviolet irradiation, electron beam irradiation, or an anchoring agent application.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 유기 발광 다이오드(OLED), 태양전지, 이차전지, 터치패널 등에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 수분 또는 산소 등의 외부적 요인에 민감한 OLED 등을 봉지(encapsulation)하여 보호하는데 사용될 수 있다.
The adhesive sheet according to an embodiment of the present invention can be applied to an organic light emitting diode (OLED), a solar cell, a secondary battery, a touch panel, and the like. In particular, the pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention can be used to encapsulate and protect OLEDs sensitive to external factors such as moisture or oxygen.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예Example 1 내지 5 및 1 to 5 and 비교예Comparative Example 1 내지 2: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조 1 to 2: Preparation of pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet
히드록시기 함유 폴리부타디엔, 3관능 이소시아네이트 가교제, 루이스산 및 판상 무기입자를 하기 표 1의 조성으로 혼합한 후(단위: 중량부), 에틸아세테이트에 28중량%의 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
A pressure-sensitive adhesive composition was prepared by mixing the hydroxy group-containing polybutadiene, the trifunctional isocyanate crosslinking agent, the Lewis acid and the plate-like inorganic particles in the composition shown in Table 1 (unit: parts by weight) and diluting with ethyl acetate to a concentration of 28 wt%.
히드록시기 함유 폴리부타디엔: GI-2000(수평균 분자량: 2,100, 닛폰 소다 사)Hydroxy group-containing polybutadiene: GI-2000 (number average molecular weight: 2,100, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.)
폴리부타디엔: BI-2000(수평균 분자량: 2,100, 닛폰 소다 사)Polybutadiene: BI-2000 (number average molecular weight: 2,100, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.)
3관능 이소시아네이트 가교제: 코로네이트-L(톨릴렌디이소시아네이트 부가물, 일본우레탄사)Trifunctional isocyanate crosslinking agent: Coronate-L (tolylene diisocyanate adduct, Japan Urethane Company)
2관능 이소시아네이트 가교제: 톨릴렌디이소시아네이트 단량체(TDI, 알드리치사)Bifunctional isocyanate crosslinking agent: tolylene diisocyanate monomer (TDI, Aldrich)
루이스산: 디부틸틴 디라우레이트Lewis acid: dibutyl tin dilaurate
판상 무기입자: 비스(수소화 탈로우) 디메틸 4차 암모늄 이온으로 개질된 나노 클레이(Cloisite93A, Southern Clay Products)
Platelet Inorganic Particles: Nanoclays modified with bis (hydrogenated tallow) dimethyl quaternary ammonium ions (Cloisite93A, Southern Clay Products)
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 100㎛가 되도록 도포하고 130℃에서 5분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하고, 그 위에 이형필름을 접합한 후 하기의 조건과 같이 UV처리하여 점착 시트를 제작하였다.
The pressure-sensitive adhesive composition prepared above was coated on a releasing film coated with a silicone release agent to a thickness of 100 탆 and dried at 130 캜 for 5 minutes to form a pressure-sensitive adhesive layer, and a releasing film was bonded thereon. And UV-treated in the same manner to produce a pressure-sensitive adhesive sheet.
<자외선 처리 조건>≪ UV treatment condition >
자외선 조사기: 고압 수은 램프Ultraviolet irradiator: High pressure mercury lamp
조사 조건: 광량(UVA) = 1500 mJ/cm2
Irradiation conditions: Light quantity (UVA) = 1500 mJ / cm 2
실험예Experimental Example 1: One:
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The properties of the pressure-sensitive adhesive sheets prepared in Examples and Comparative Examples were measured by the following methods, and the results are shown in Table 2 below.
(1) 수분 (1) Moisture 배리어Barrier 특성 characteristic
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트 한 면의 이형필름을 박리하고 점착제면을 다공성 필름과 합지한 후, 나머지 한 면의 이형필름을 박리하여 시편을 준비하였다. 그 다음, 37℃ 및 100%RH의 조건에 상기 시편을 위치시킨 상태에서 상기 시편의 두께 방향에 대한 투습도를 측정하였다. 상기 투습도는 ASTM F1249에 따라서 측정하였다.
The release films on one side of the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples were peeled off, the pressure-sensitive adhesive side was bonded to the porous film, and the release film on the other side was peeled off to prepare specimens. Then, the above-mentioned specimen was placed under the conditions of 37 ° C and 100% RH, and the moisture permeability of the specimen in the thickness direction was measured. The moisture permeability was measured according to ASTM F1249.
(2) 내구성(내열, (2) Durability (heat resistance, 내습열Wet heat ))
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트 한 면의 이형필름을 박리하고 점착제면에 코로나 처리한 다음 40 ㎛의 COP 필름과 접합하여 제조된 점착 시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 나머지 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 100℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다.
The release films on one surface of the pressure sensitive adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples were peeled off, the pressure sensitive adhesive surface was corona treated, and then adhered to a 40 탆 COP film. The pressure sensitive adhesive sheet was cut into a size of 90 mm x 170 mm, And then attached to a glass substrate (110 mm x 190 mm x 0.7 mm) to prepare specimens. At this time, the applied pressure was 5 kg / cm < 2 >, and the clean room operation was performed so that bubbles or foreign matter would not occur. The heat resistance characteristics were observed for 500 hours at a temperature of 100 ° C. and then observed for occurrence of bubbles or peeling. The resistance to moisture and heat was measured at 85 ° C. and 85% RH for 500 hours, Respectively.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
ⓞ: 기포나 박리 없음.Ⓞ: No bubbles or peeling.
○: 기포나 박리 < 5개○: Bubbles or peeling <5
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개?: 5 pieces? Bubbles or peeling <10 pieces
×: 10개 ≤ 기포나 박리
X: 10 pieces < bubble &
(3) 접착력(3) Adhesion
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트 한 면의 이형필름을 박리하고 점착제면에 코로나 처리한 후 38 ㎛의 PET 필름과 접합한 다음, 폭이 25 mm이고, 길이가 100mm가 되도록 재단하여 시편을 제조하였다. 이어서, 나머지 한 면의 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착 시트를 유리에 부착하였다. 그 다음, TA 장비(Texture Analyzer, 영국 스테이블 마이크로 시스템사제)를 사용하여, 상기 점착 시트를 유리로부터 300mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 박리하여 접착력을 측정하였다.
The release film on one side of the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples was peeled off, corona-treated on the pressure-sensitive adhesive side, and then bonded to a 38 탆 PET film. The PET film was cut to a width of 25 mm and a length of 100 mm, . Then, the release film on the other side was peeled off, and the pressure-sensitive adhesive sheet was attached to the glass using a roller of 2 kg in accordance with JIS Z 0237. Next, the adhesive sheet was peeled from the glass at a peeling speed of 300 mm / min and a peeling angle of 180 degrees using a TA equipment (Texture Analyzer, manufactured by Stable Microsystems, UK) to measure the adhesive force.
(g/㎡·day)Moisture barrier property
(g / m 2 · day)
상기 표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 히드록시기 함유 폴리부타디엔과 3관능 이소시아네이트 가교제를 사용한 실시예 1 내지 5의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 2의 점착제 조성물에 비해 수분 배리어 특성이 우수할 뿐만 아니라 내구성과 접착력도 우수한 것을 확인할 수 있었다.
As can be seen from Table 2, the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 1 to 5 using the hydroxy group-containing polybutadiene and the trifunctional isocyanate crosslinking agent were superior in moisture barrier properties to those of the pressure-sensitive adhesive compositions of Comparative Examples 1 and 2, It was confirmed that the adhesive strength was also excellent.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (10)
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 C1-C10의 알킬렌기이고, n은 20 내지 85의 정수이다.The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, wherein the hydroxy group-containing polybutadiene has a structure represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In this formula,
R 1 is a C 1 -C 10 alkylene group, and n is an integer of 20 to 85.
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