KR20180034139A - Photoresist Developer Composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 포토레지스트 현상액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 현상력과 경시안정성이 우수한 포토레지스트 현상액 조성물 및 상기 현상액 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a photoresist developer composition, and more particularly, to a photoresist developer composition excellent in developing power and long-term stability and a method of forming a photoresist pattern using the developer composition.
일반적으로 집적 회로, 인쇄회로 기판 및 액정디스플레이 등의 미세한 패턴을 형성하는 방법은 다음과 같다.Generally, a method of forming a fine pattern such as an integrated circuit, a printed circuit board, and a liquid crystal display is as follows.
먼저 기판 상에 형성된 절연막 또는 도전성 금속막의 상부에 바인더 수지와 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 유기용제 등을 포함하는 포토레지스트 조성물을 일정한 두께로 도포하고, 베이크(bake)하여 포토레지스트 막을 형성한다.First, a photoresist composition including a binder resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, and an organic solvent is applied to an upper portion of an insulating film or a conductive metal film formed on a substrate to a predetermined thickness and baked to form a photoresist film.
다음으로, 형성된 포토레지스트 막의 상부에 소정 패턴을 가지는 마스크를 장착한 다음, UV, E-빔, X-레이 등의 전자빔을 조사하여, 빛이 조사된 노광 부분과 빛이 조사되지 않은 비노광 부분 사이에 현상액에 대한 용해도 차이를 생기게 한 다음, 현상액을 사용하여 노광 또는 비노광 부분을 현상함으로써, 목적하는 형상의 포토레지스트 패턴을 형성하고, 형성된 포토레지스트 패턴에 의하여 노출된 절연막 또는 도전성 금속막을 에칭하여 소망하는 패턴을 얻을 수 있다.Next, a mask having a predetermined pattern is mounted on the upper portion of the formed photoresist film, and then an electron beam such as UV, E-beam, X-ray or the like is irradiated to irradiate the exposed portion irradiated with light and the non- And then developing the exposed or unexposed portions using a developing solution to form a photoresist pattern of a desired shape and etching the insulating film or the conductive metal film exposed by the formed photoresist pattern A desired pattern can be obtained.
여기서, 현상액을 이용한 포토레지스트 현상 공정은 원하는 패턴을 정밀하게 형성하기 위한 중요한 단계로서, 사용되는 현상액의 종류, 알칼리도, 포함되는 계면활성제의 종류 및 함량 등에 따라 포토레지스트의 패턴, 선폭, 용해 성능 등이 달라진다. Here, the photoresist development process using a developer is an important step for precisely forming a desired pattern. Depending on the kind of the developer to be used, the degree of alkalinity, the type and content of the surfactant contained, and the like, pattern, line width, Is different.
대한민국 등록특허 제10-0840530호는 무기 알칼리, 유기 용제, 계면활성제 및 물을 포함하는 포토레지스트 현상액 조성물이 포토레지스트 막 내부로의 침투력이 우수하여 포토레지스트 패턴을 정밀하게 형성할 수 있음을 개시하고 있다. 하지만, 상기 특허에 개시된 조성물은 유기 용제를 포함하여, 경시안정성이 낮으며 색 변화 또는 성능의 저하가 발생하는 문제가 있다.Korean Patent Registration No. 10-0840530 discloses that a photoresist developer composition containing an inorganic alkali, an organic solvent, a surfactant, and water is excellent in penetration into a photoresist film and can form a photoresist pattern precisely have. However, the composition disclosed in the patent has low solubility stability with time, including an organic solvent, and has a problem of color change or deterioration of performance.
따라서, 현상력이 우수하면서도 경시안정성이 우수한 포토레지스트 현상액 조성물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, development of a photoresist developer composition having excellent developing performance and excellent stability over time is required.
본 발명의 목적은 현상력과 경시안정성이 우수한 포토레지스트 현상액 조성물을 제공하는 것이다. An object of the present invention is to provide a photoresist developer composition excellent in developing power and stability with time.
본 발명의 다른 목적은 상기 현상액 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method of forming a photoresist pattern using the developer composition.
한편으로, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 비이온성 계면활성제, 알칼리성 화합물 및 물을 포함하는 포토레지스트 현상액 조성물에 관한 것이다:
On the other hand, the present invention relates to a photoresist developer composition comprising a compound of formula (I), a nonionic surfactant, an alkaline compound and water:
[화학식 I] (I)
상기 식에서, In this formula,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -OM, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 페놀기, 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고, R 1 and R 2 are each independently -OM, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenol group, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
R1과 R2 중 적어도 하나는 -OM 이며,At least one of R < 1 > and R < 2 > is -OM,
R3는 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 1 내지 18의 알킬기로 치환된 페닐기 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고,R 3 is hydrogen, an alkyl or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
M은 수소, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이며, M is hydrogen, ammonium, alkali metal or alkaline earth metal,
n은 1 내지 20의 정수이다.
n is an integer of 1 to 20;
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 하기 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the nonionic surfactant may comprise a compound of the formula (II)
[화학식II]≪ RTI ID = 0.0 &
상기 식에서, In this formula,
A는 에틸렌이고,A is ethylene,
B는 프로필렌이며,B is propylene,
m은 1 내지 3의 정수이고, m is an integer of 1 to 3,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이며,p and q are each independently an integer of 0 to 30,
p + q는 1 내지 30의 정수이다.
p + q is an integer of 1 to 30;
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 m은 1이고, p는 1 내지 5의 정수이며, q는 0인 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the nonionic surfactant may comprise a compound of formula (II) wherein m is 1, p is an integer from 1 to 5, and q is 0.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 알칼리성 화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the alkaline compound may include at least one selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, calcium hydroxide and barium hydroxide .
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 알칼리성 화합물은 테트라알킬암모늄 수산화물, 알킬아민 및 알칸올아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the alkaline compound may include at least one selected from the group consisting of tetraalkylammonium hydroxide, alkylamine and alkanolamine.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 알칼리성 화합물은 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라에틸암모늄 수산화물, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 이소프로필아민, 에틸알코올아민, 2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올 및 2-디이소프로필아미노에탄올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the alkaline compound is selected from the group consisting of tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, isopropylamine, ethylalcoholamine , 2-dimethylamino ethanol, 2-diethylamino ethanol and 2-diisopropylamino ethanol.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 포토레지스트 현상액 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a method for forming a photoresist pattern using the photoresist developer composition.
본 발명에 따른 포토레지스트 현상액 조성물은 표면장력이 낮고 탁점이 높으며 현상력과 경시안정성이 우수할 뿐만 아니라, 소포기능이 우수하여 균일한 현상이 가능하다. The photoresist developer composition according to the present invention has a low surface tension and a high turbidity, and is excellent in development force and aging stability, and is excellent in vesicle function, thus enabling uniform development.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 실시형태는 하기 화학식 I의 화합물, 비이온성 계면활성제, 알칼리성 화합물 및 물을 포함하는 포토레지스트 현상액 조성물에 관한 것이다:
One embodiment of the present invention is directed to a photoresist developer composition comprising a compound of formula I, a nonionic surfactant, an alkaline compound, and water:
[화학식 I] (I)
상기 식에서, In this formula,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -OM, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 페놀기, 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고, R 1 and R 2 are each independently -OM, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenol group, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
R1과 R2 중 적어도 하나는 -OM 이며,At least one of R < 1 > and R < 2 > is -OM,
R3는 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 1 내지 18의 알킬기로 치환된 페닐기 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고,R 3 is hydrogen, an alkyl or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
M은 수소, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이며, M is hydrogen, ammonium, alkali metal or alkaline earth metal,
n은 1 내지 20의 정수이다.n is an integer of 1 to 20;
본 명세서에서 사용되는 탄소수 1 내지 18의 알킬기는 탄소수 1 내지 18개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-트리데실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms means a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, Hexyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tridecyl, and the like.
본 명세서에서 사용되는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기는 탄소수 1 내지 18개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미하며, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시, 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms means a straight or branched alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and includes methoxy, ethoxy, n-propaneoxy, polyoxyethylene, polyoxypropylene, polyoxyethylene - polyoxypropylene copolymers, and the like.
본 명세서에서 사용되는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기는 탄소수 5 내지 8개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
As used herein, the cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms means a simple or fused ring hydrocarbon having 5 to 8 carbon atoms, for example, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like, but is not limited thereto.
상기 화학식 I의 화합물의 예로는 2-(2-노닐페녹시)에틸디하이드로겐포스페이트, 2-[2-(트리데실록시)에톡시]에틸디하이드로겐포스페이트, 비스[2-(2-노닐페녹시)에틸]하이드로겐포스페이트 등을 들 수 있으며, 이들은 당해 기술분야에 공지된 방법으로 용이하게 제조하거나, 시판되는 제품을 구입하여 사용할 수 있다.
Examples of the compound of the above formula (I) include 2- (2-nonylphenoxy) ethyl dihydrogenphosphate, 2- [2- (tridecyloxy) ethoxy] ethyl dihydrogenphosphate, bis [2- Nonylphenoxy) ethyl] hydrogenphosphate, and these can be easily prepared by a method known in the art, or a commercially available product can be purchased and used.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 음이온성 계면활성제로서, 표면장력을 낮춰 포토레지스트 막 내부로의 침투력을 강화하여 현상시 비노광부 도막에 대한 침투 효과가 뛰어나고 퍼짐성이 좋아, 기판 위 패턴 형성시 패턴의 균일성을 향상시킬 수 있다. In one embodiment of the present invention, the compound of formula (I) is an anionic surfactant, which has a low surface tension to enhance the penetration into the photoresist film, has excellent penetration effect on the non- The uniformity of the pattern can be improved when forming the pattern on the substrate.
또한, 상기 화학식 I의 화합물은, 현상액 조성물 내의 알칼리성 화합물과 비이온성 계면활성제 간의 상호작용으로 인하여 발생할 수 있는 저탁점 문제를 해결함으로써, 상 분리 또는 혼탁 현상을 방지하여, 현상액 조성물의 보관을 용이하게 하며 분산을 고르게 할 수 있다. 이러한 효과는 추후 공정 라인에서 물에 대한 현상액의 희석 비율을 높일 수 있어, 고농도의 현상액을 제조 및 사용할 수 있도록 한다.
Further, the compound of formula (I) solves the problem of low dangers that can be caused by the interaction between the alkaline compound and the nonionic surfactant in the developer composition, thereby preventing the phase separation or turbidity phenomenon, And the dispersion can be made even. Such an effect can increase the dilution ratio of the developer to water in a later process line, thereby making it possible to manufacture and use a high-concentration developer.
상기 화학식 I의 화합물은 전체 현상액 조성물 100중량%에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 특히 3 내지 12중량%의 양으로 포함될 수 있다. The compound of formula (I) may be contained in an amount of 1 to 20% by weight, particularly 3 to 12% by weight based on 100% by weight of the entire developer composition.
상기 화학식 I의 화합물의 함량이 1 중량 % 미만이면, 비노광부의 도막에 대한 침투력이 낮아 현상 시간이 지연되고, 현상 잔여물들이 기판 표면에 재부착하는 등의 문제점이 발생할 수 있으며, 알칼리성 화합물의 함량이 증가할 시 현상액의 탁점(클라우드 포인트)이 더 낮아져, 상온에서 사용시에 현상액 자체의 분산 문제가 야기될 수 있다. 또한, 상기 화학식 I의 화합물의 함량이 20 중량%를 초과하면, 수용액에 대한 용해도의 감소로 시간 경과에 따라 현상액의 변화가 발생하거나, 점도의 변화로 현상성능의 저하가 야기될 수 있다.
If the content of the compound of the formula (I) is less than 1% by weight, the penetration of the unexposed portion to the coating film is low and the development time is delayed, and the development residues may re-adhere to the substrate surface. When the content is increased, the cloud point of the developer becomes lower, which may cause dispersion of the developer itself at the time of use at room temperature. If the content of the compound of the formula (I) exceeds 20% by weight, the solubility of the compound in the aqueous solution may be decreased, resulting in a change in the developer over time, or a decrease in developer performance due to a change in viscosity.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 우수한 침투력과 유화분산력을 나타내며, 현상시 비노광부의 도막에 대한 침투 효과가 뛰어나고 피세정물에 대한 세정 및 분산효과가 우수하여 보다 짧은 시간에 현상될 수 있도록 한다. In one embodiment of the present invention, the nonionic surfactant exhibits excellent penetration power and emulsification / dispersing power, has excellent penetration effect on the coating film of the non-exposed portion at the time of development, has excellent cleaning and dispersing effect on the object to be cleaned, To be developed.
상기 비이온성 계면활성제는 포토레지스트 현상액 조성물에 통상적으로 사용되는 임의의 비이온성 계면활성제가 사용될 수 있으며, 특히 하기 화학식 II의 화합물을 사용할 수 있다. The nonionic surfactant may be any nonionic surfactant conventionally used in a photoresist developer composition. In particular, a compound of the following formula (II) may be used.
[화학식II]≪ RTI ID = 0.0 &
상기 식에서, In this formula,
A는 에틸렌이고,A is ethylene,
B는 프로필렌이며,B is propylene,
m은 1 내지 3의 정수이고, m is an integer of 1 to 3,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이며,p and q are each independently an integer of 0 to 30,
p + q는 1 내지 30의 정수이다.
p + q is an integer of 1 to 30;
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 m은 1이고, p는 1 내지 5의 정수이며, q는 0인 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 2-{2-[4-(1-페닐에틸)페녹시]에톡시}에탄올을 포함할 수 있다.
In one embodiment of the invention, the nonionic surfactant may comprise a compound of formula (II) wherein m is 1, p is an integer from 1 to 5 and q is 0, for example, 2- { 2- [4- (1-phenylethyl) phenoxy] ethoxy} ethanol.
상기 비이온성 계면활성제는 전체 현상액 조성물 100 중량%에 대해 1 내지 20 중량%의 양으로 포함될 수 있으며, 특히 3 내지 15중량%의 양으로 포함될 수 있다.The nonionic surfactant may be contained in an amount of 1 to 20% by weight, more preferably 3 to 15% by weight, based on 100% by weight of the entire developer composition.
상기 비이온성 계면활성제의 함량이 1 중량% 미만이면, 비노광부의 도막에 대한 침투력이 낮아 현상시간이 지연되고, 용출된 피세정물을 신속하게 현상액 내로 분산시키는 것이 어렵고, 현상 잔여물 등이 기판 표면에 재부착하는 문제가 발생할 수 있다. If the content of the nonionic surfactant is less than 1% by weight, penetration into the coating film of the non-visible portion is low, so that the developing time is delayed, and it is difficult to quickly disperse the eluted object to be cleaned in the developing solution, It may cause a problem of reattaching to the surface.
또한, 상기 비이온성 계면활성제의 함량이 20 중량%를 초과하면, 수용액에 대한 용해도의 감소로 현상액이 시간경과에 따른 변화를 나타내거나, 침투력의 증가로 인해 포토레지스트 수지 전체가 기판에서 박리되어 선택적인 패턴 형성이 어려워지고, 현상액의 거품 발생 정도가 심해져서 현상 작업성이 저하되며, 계면활성제 자체가 기판에서 잔여물로 남아 표면 얼룩이 생길 수 있다.
If the content of the nonionic surfactant is more than 20% by weight, the developer may show a change with time due to the decrease in solubility in an aqueous solution, or the entire photoresist resin may be peeled off from the substrate It is difficult to form a pattern, the degree of bubble generation of the developer becomes worse, the development workability is lowered, and the surfactant itself remains as a residue on the substrate, resulting in surface unevenness.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 알칼리성 화합물은 유기 알칼리 화합물, 무기 알칼리 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the alkaline compound may include an organic alkaline compound, an inorganic alkaline compound, or a mixture thereof.
무기 알칼리 화합물을 주성분으로 하는 현상액 조성물은 장시간 사용시에도 공기 중에 포함되어 있는 탄산가스에 의한 영향을 적게 받으므로 현상액이 열화될 우려가 거의 없고, 시간 경과에 따른 안정성 또한 우수하다는 장점이 있다. The developer composition containing an inorganic alkali compound as a main component is less affected by the carbonic acid gas contained in the air even when used for a long time, so there is little possibility that the developer will deteriorate and stability over time is also excellent.
상기 무기 알칼리 화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으며, 특히, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 탄산나트륨을 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 특히, 수산화칼륨은 칼라필터를 장착한 액정표시장치의 전자구동 회로에 지장을 초래하는 나트륨을 함유하지 않기 때문에 부식에 의한 문제를 방지할 수 있어 선호될 수 있다. The inorganic alkaline compound may be at least one selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, calcium hydroxide and barium hydroxide, and in particular, sodium hydroxide, Sodium carbonate may be used, but is not limited thereto. Particularly, since potassium hydroxide does not contain sodium which causes troubles in an electronic driving circuit of a liquid crystal display device equipped with a color filter, problems due to corrosion can be prevented, and therefore, potassium hydroxide can be preferred.
유기 알칼리 화합물을 주성분으로 하는 현상액 조성물은 용제 휘발 후 잔존 이물질이 거의 없어 장비에 대한 부식이 없으며 포토레지스트 조성물에 대한 용해도가 우수하여 뛰어난 포토레지스트 조성물 제거 성능을 나타낸다. The developer composition containing an organic alkali compound as a main component has little residual foreign matter after solvent volatilization and has no corrosion to equipment and has excellent solubility in photoresist composition and exhibits excellent photoresist composition removal performance.
상기 유기 알칼리 화합물의 예로는 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라에틸암모늄 수산화물 등의 테트라알킬암모늄 수산화물 화합물, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 이소프로필아민 등의 알킬아민 화합물, 에틸알코올아민, 2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 2-디이소프로필아미노에탄올 등의 알칸올아민 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the organic alkali compound include tetraalkylammonium hydroxide compounds such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide, alkylamines such as methylamine, dimethylamine, alkylamines such as trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine and isopropylamine And alkanolamine compounds such as amine compounds, ethyl alcohol amine, 2-dimethylamino ethanol, 2-diethylamino ethanol and 2-diisopropylamino ethanol.
이러한 알칼리성 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.These alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 알칼리성 화합물은 전체 현상액 조성물 100 중량%에 대해 1 내지 20 중량%의 양으로 포함될 수 있다. The alkaline compound may be contained in an amount of 1 to 20% by weight based on 100% by weight of the entire developer composition.
상기 알칼리성 화합물의 함량이 1 중량% 미만이면, 포토레지스트 조성물을 구성하는 고분자 성분에 대한 용해력이 떨어져 포토레지스트 조성물을 완전하게 제거하기 어려울 수 있으며, 20 중량%를 초과하면, 무기 알칼리 화합물을 사용하는 경우 무기 알칼리 금속이 석출되면서 현상액의 조성을 변화시켜 일정 조성에서는 층분리가 발생하여 성능에 악영향을 미칠 수 있으며, 형성된 패턴에 대한 팽윤 현상이 심해질 수 있다.
If the content of the alkaline compound is less than 1% by weight, it may be difficult to completely remove the photoresist composition due to the low solubility of the polymer component constituting the photoresist composition. If the content of the alkaline compound exceeds 20% by weight, The inorganic alkali metal precipitates and the composition of the developer is changed to cause layer separation at a certain composition, which may adversely affect the performance, and the swelling phenomenon of the formed pattern may be increased.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 물은 현상액 조성물 총 중량이 100%가 되도록 잔량 포함된다. 상기 물은 탈이온 증류수인 것이 바람직하고, 상기 탈이온 증류수는 반도체 공정용을 사용하며, 바람직하게는 비저항값이 18㏁/㎝ 이상이다.
In one embodiment of the present invention, water is contained in the balance in such a manner that the total weight of the developer composition is 100%. The water is preferably deionized distilled water, and the deionized distilled water is used for a semiconductor process, and preferably has a resistivity value of 18 MΩ / cm or more.
본 발명의 포토레지스트 현상액 조성물은, TFT-LCD 또는 반도체 제조시 사용되는 포토레지스트의 종류, 공정 환경 등 현상 조건에 따라, 사용되는 전체 현상액 중 본 발명에 따른 현상액 조성물의 함량이 0.02 내지 10 중량%가 되도록 물로 희석하여 사용할 수 있다. 상기 희석 과정에서 상기 조성물의 함량이 0.02중량% 미만이면 포토레지스트 현상력이 저하될 우려가 있고, 10중량%를 초과하면 포토레지스트 현상 후 발생하는 폐액을 처리하는데 문제가 있을 수 있다.
The content of the developer composition according to the present invention in the entire developer to be used may be in the range of 0.02 to 10 wt% based on the developing conditions such as the type of the photoresist used in manufacturing the TFT-LCD or semiconductor, And then diluted with water. If the content of the composition is less than 0.02% by weight in the dilution process, there is a fear that the developing power of the photoresist is lowered. If the content is more than 10% by weight, there may be a problem in treating the waste solution generated after the photoresist development.
본 발명의 일 실시형태는 상기 포토레지스트 현상액 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법에 관한 것이다.An embodiment of the present invention relates to a method of forming a photoresist pattern using the photoresist developer composition.
상기 포토레지스트 패턴형성 방법은 (a) 기판에 포토레지스트를 도포하고 막을 형성하는 단계, (b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계 및 (c) 상기 노광된 포토레지스트 막을 본 발명에 따른 포토레지스트 현상액 조성물로 현상하는 단계를 포함할 수 있다. The photoresist pattern forming method includes the steps of: (a) applying a photoresist to a substrate to form a film; (b) exposing the photoresist film; and (c) exposing the exposed photoresist film to a photoresist developer composition As shown in FIG.
본 발명에 따른 현상액 조성물이 적용되는 현상 방법은 특별히 한정되지 않으며, 침지 현상법, 요동 현상법, 샤워·스프레이 현상법, 퍼들 현상법 등의 방법에 적용될 수 있다. The developing method to which the developer composition according to the present invention is applied is not particularly limited and may be applied to methods such as an immersion development method, a rocking development method, a shower spray development method, and a puddle development method.
본 발명의 현상액 조성물은 형성된 도막을 현상할 때 매우 유용한 것으로서, 시간 경과에 따른 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 블랙 매트릭스와 같이 조사된 빛에 대한 투과율이 낮은 감광성 조성물에 적용할 경우에도 불필요한 미립자와 수지 성분을 충분히 분산, 용해시킬 수 있다. 또한, 현상 잔여물이 생기지 않으며 기판 위에 유기안료, 무기안료나 수지가 재부착되지 않을 뿐만 아니라, 픽셀이 누락되거나 막이 벗겨지는 등의 문제가 없는 기판과의 밀착이 매우 우수한 픽셀을 형성할 수 있다.The developer composition of the present invention is very useful when developing a formed coating film, and is excellent in stability over time, and even when applied to a photosensitive composition having a low transmittance to light irradiated like a black matrix, unnecessary fine particles and resin The components can be sufficiently dispersed and dissolved. In addition, it is possible to form a pixel which is very close to a substrate which does not cause development residue, does not re-adhere organic pigments, inorganic pigments or resins on the substrate, and does not cause problems such as missing pixels or peeling off the film .
이상과 같은 본 발명의 현상액 조성물은 양호한 현상성과 패턴의 재현성을 나타내며 스프레이 등의 공정에서 발생할 수 있는 기포에 의한 현상시의 문제점을 제거할 수 있는 저기포성이다.
The developer composition of the present invention exhibits good reproducibility and reproducibility of patterns, and is low foaming that can eliminate the problems of development due to bubbles which may occur in processes such as spraying.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4: 현상액 조성물의 제조Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4: Preparation of developer composition
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4의 현상액 조성물을 제조하였다 (단위: 중량%).The components shown in Table 1 were mixed in the composition ratios to prepare the developer compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 (unit: wt%).
division
a) 2-(2-노닐페녹시)에틸디하이드로겐포스페이트a) 2- (2-Nonylphenoxy) ethyl dihydrogenphosphate
b) 2-[2-(트리데실록시)에톡시]에틸디하이드로겐포스페이트b) 2- [2- (tridecyloxy) ethoxy] ethyl dihydrogenphosphate
c) 비스[2-(2-노닐페녹시)에틸]하이드로겐포스페이트c) Bis [2- (2-nonylphenoxy) ethyl] hydrogenphosphate
d) 2-{2-[4-(1-페닐에틸)페녹시]에톡시}에탄올 d) 2- {2- [4- (1-Phenylethyl) phenoxy] ethoxy} ethanol
e) 2-(4-노닐페닐)에틸하이드로겐설페이트
e) 2- (4-Nonylphenyl) ethylhydrogen sulfate
실험예 1: 표면장력 평가Experimental Example 1: Evaluation of surface tension
상기 실시예 및 비교예의 현상액을 10분 동안 안정화시킨 후 표면장력을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
The surface tension was measured after stabilizing the developers of the above Examples and Comparative Examples for 10 minutes and is shown in Table 2 below.
실험예 2: 클라우드 포인트 평가Experimental Example 2: Cloud point evaluation
상기 실시예 및 비교예의 현상액을 10분 동안 안정화시킨 후 상온부터 승온시켜며 클라우드 포인트를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
The developers of the above Examples and Comparative Examples were stabilized for 10 minutes, then the temperature was raised from room temperature, and cloud points were measured and shown in Table 2 below.
실험예 3: 경시안정성 평가Experimental Example 3: Evaluation of aging stability
상기 실시예 및 비교예의 현상액을 25℃에서 30일 동안 보관하면서, 외관 성상을 육안으로 평가하여, 현상액의 색 변화 또는 클라우딩 현상이나 상 분리 또는 석출 등의 변화가 나타나는 경우의 날짜를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
The appearance of the developers of the examples and comparative examples was stored at 25 占 폚 for 30 days and the appearance was visually evaluated to measure the date when a color change of the developer or a change in clouding phenomenon or phase separation or precipitation was observed Table 2 shows the results.
실험예 4: 현상력 평가Experimental Example 4: Evaluation of Developing Force
유리 기판 위에 스핀코터를 이용하여 포토레지스트를 최종 막두께 2.5um가 되도록 스핀 코팅한 후, 100℃ 오븐에서 3분간 프리베이크를 실시하였다. 이어서 150mJ/cm2의 노광량으로 노광하여 현상력 시험을 위한 시편을 제조하였다.The photoresist was spin-coated on the glass substrate using a spin coater to a final film thickness of 2.5 μm, and then pre-baked in an oven at 100 ° C. for 3 minutes. Followed by exposure at an exposure amount of 150 mJ / cm < 2 > to prepare a test specimen for the development force test.
상기 실시예 및 비교예의 현상액을 100배 희석하여 23℃에서 80초 동안 현상 후, 상기 시편을 꺼내어 초순수에 린스를 실시하였다. 질소가스로 건조시킨 후 230℃ 오븐에서 20분간 하드베이크를 실시하였다.The developers of the above Examples and Comparative Examples were diluted 100 times and developed at 23 DEG C for 80 seconds, and then the specimens were taken out and rinsed with ultrapure water. Dried with nitrogen gas, and then hard baked in an oven at 230 ° C for 20 minutes.
상기 현상된 시편을 전자현미경으로 검사하여 형성된 패턴 주변의 비노광부의 잔류 여부 및 포토레지스트의 패턴 에지를 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었으며, 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 불량은 ×로 표시하였다. The developed specimens were inspected with an electron microscope to determine whether the unexposed portions around the formed patterns remained and the pattern edges of the photoresist were evaluated. The results are shown in Table 2 below. ≪ EMI ID = ×.
포인트 (℃)cloud
Point (℃)
(일)Stability over time
(Work)
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 5의 현상액조성물은 표면장력이 낮고 클라우드 포인트가 높으며 경시안정성과 현상력이 우수한 반면, 알칼리성 화합물, 화학식 I의 화합물 또는 비이온성 계면활성제를 포함하지 않은 비교예 1 내지 4의 현상액 조성물은 표면장력이 높거나 클라우드 포인트가 낮거나 경시 안정성 또는 현상력이 불량하였다.
As shown in Table 2, the developer compositions of Examples 1 to 5 according to the present invention had low surface tension, high cloud point, good stability over time and excellent developing performance, while the alkaline compound, the compound of Formula I or the nonionic surfactant , The developer compositions of Comparative Examples 1 to 4 had a high surface tension, a low cloud point, a long-term stability, or poor development performance.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (9)
[화학식 I]
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -OM, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 페놀기, 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고,
R1과 R2 중 적어도 하나는 -OM 이며,
R3는 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 1 내지 18의 알킬기로 치환된 페닐기 또는 탄소수 5 내지 8의 고리형 알킬기이고,
M은 수소, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이며,
n은 1 내지 20의 정수이다.A photoresist developer composition comprising a compound of formula (I), a nonionic surfactant, an alkaline compound, and water:
(I)
In this formula,
R 1 and R 2 are each independently -OM, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenol group, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
At least one of R < 1 > and R < 2 > is -OM,
R 3 is hydrogen, an alkyl or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 5 to 8 carbon atoms,
M is hydrogen, ammonium, alkali metal or alkaline earth metal,
n is an integer of 1 to 20;
[화학식II]
상기 식에서,
A는 에틸렌이고,
B는 프로필렌이며,
m은 1 내지 3의 정수이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이며,
p + q는 1 내지 30의 정수이다. 2. The photoresist developer composition of claim 1, wherein the nonionic surfactant comprises a compound of formula < RTI ID = 0.0 > (II) <
≪ RTI ID = 0.0 &
In this formula,
A is ethylene,
B is propylene,
m is an integer of 1 to 3,
p and q are each independently an integer of 0 to 30,
p + q is an integer of 1 to 30;
(b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
(c) 상기 노광된 포토레지스트 막을 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 포토레지스트 현상액 조성물로 현상하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 패턴 형성 방법.
(a) applying a photoresist to a substrate and forming a film;
(b) exposing the photoresist film; And
(c) developing the exposed photoresist film with the photoresist developer composition of any one of claims 1 to 8.
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