KR20180021938A - Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal-organic frameworks - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a method for stabilizing cosmetic ingredients using a metal-organic framework, and more particularly, to a method for stabilizing cosmetic ingredients using a metal-organic framework, which encapsulates active components for cosmetics unstable to light and air such as vitamins by using a Zr-containing metal-organic skeleton (MOF) excellent in stability together with a high surface area and porosity as a carrier of a cosmetic component, thereby greatly enhancing the stability of the cosmetic composition.

Description

금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법{METHOD FOR STABILIZING COSMETIC INGREDIENTS USING METAL-ORGANIC FRAMEWORKS}[0001] METHOD FOR STABILIZING COSMETIC INGREDIENTS USING METAL-ORGANIC FRAMEWORKS [0002]

본 발명은 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 높은 표면적 및 공극률과 더불어 안정성이 뛰어난 Zr-함유 금속-유기 골격체(MOF)를 화장품 성분의 담지체로 사용함으로써, 비타민 등 빛·공기에 불안정한 화장품용 활성 성분을 캡슐화하여 그 안정성을 크게 높일 수 있는 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for stabilizing a cosmetic ingredient using a metal-organic skeleton, and more particularly, to a Zr-containing metal-organic skeleton (MOF) having high surface area and porosity and excellent stability, To a method of stabilizing a cosmetic ingredient using a metal-organic skeleton capable of encapsulating an active ingredient for cosmetics which is unstable in light and air such as vitamins and thereby greatly enhancing its stability.

금속-유기 골격체(Metal-Organic Framework; MOF)는 PCPs(Porous Coordination Polymers)라고도 불리는 것으로, 유기-무기 혼성(Hybrid)의 결정성 고체 화합물이다. 이러한 MOF는 마치 유기 고분자처럼 화학적인 결합에 의한 SBUs(Secondary Building Units)의 연속적인 연결로 이루어져 있다.The Metal-Organic Framework (MOF), also called Porous Coordination Polymers (PCPs), is an organic-inorganic hybrid crystalline solid compound. These MOFs consist of successive connections of SBUs (Secondary Building Units) by chemical bonds, just like organic polymers.

MOF는 다공성의 결정 구조를 가진다는 점에서 제올라이트(Zeolite)와 유사하지만 금속 클러스터(Metal cluster)와 유기 다리 리간드(Organic bridging ligand)의 조합으로 무한대의 다양한 구조와 물성을 지닌 결정을 만들 수 있다는 점에서 제올라이트보다 그 응용 분야가 매우 넓다. 또한 MOF는 제올라이트의 약 10배에 이를 정도의 넓은 표면적을 지닌다.MOF is similar to zeolite in that it has a porous crystal structure, but a combination of metal clusters and organic bridging ligands can be used to make crystals with various structures and physical properties The application field of zeolite is much wider than that of zeolite. MOF also has a surface area as high as about 10 times that of zeolite.

구체적으로, MOF는 구조의 다양성이라는 큰 장점을 지니는데, 금속의 종류에 따라, 같은 금속이라 하더라도 Building unit이 되는 클러스터가 어떤 형태이냐에 따라 구조가 달라지며, 유기 리간드의 모양이나　길이에 따라서도　만들어질 수 있는 구조가 천차만별이다.Specifically, MOF has a great advantage in structure diversity. Depending on the type of metal, the structure of the cluster, which is a building unit, varies depending on the shape and length of the organic ligand. The structures that can be made vary widely.

이러한 구조의 다양성은 부수적으로　넓은 표면적(m2/g), 다양하면서도 일정한 기공 크기를 구현케 하며, 대부분 이를 조절하여 필요한 곳에　응용을 하게 된다.The diversity of these structures leads to a wide range of surface area (m 2 / g), various and constant pore sizes, most of which are controlled and applied where necessary.

또한, MOF는 진공 상태에서 반영구적으로 안정하여, 충전지가 500회 이상의 수많은 충방전을 반복하듯 수소나 메탄 같은 연료가 되는 기체를 수백 회 저장 및 방출할 수 있다.In addition, MOF is semi-permanently stable in the vacuum state, and it can store and discharge gas that is fuel like hydrogen or methane several hundred times as the rechargeable battery repeats charge and discharge more than 500 times.

아울러, MOF는 다른 다공성 물질보다 부피 대비 가벼운 중량을 지니며, 적당한 조건만 적용하면 One step으로 쉽게 합성해낼 수 있는 장점도 지닌다.
In addition, MOF is lighter in volume than other porous materials, and has the advantage of being easily synthesized in one step by applying only the appropriate conditions.

MOF는 전술한 장점들로 인해 다양한 분야에 응용될 수 있다. 대표적으로, MOF는 기체 저장의 용도로 사용될 수 있는바, H2, CO2, CH4, SF6, O2 등의 혼합기체를 그 어떤 다공성 물질보다도 선택적으로 대량 저장할 수 있다. 특히 MOF는 대체 에너지로서 주목 받고 있는 H2에 대한 저장 물질로 큰 관심을 받고 있다.MOF can be applied to various fields due to the advantages described above. Typically, MOF can be used for gas storage purposes, and can selectively store a large amount of mixed gas such as H 2 , CO 2 , CH 4 , SF 6 , O 2, etc., more than any porous material. In particular MOF has received great attention as a storage material for the H 2 which is attracting attention as an alternative energy.

또한, MOF는 기체 분리의 용도로 사용될 수 있는바, MOF가 보유한 기공의 채널(Channel) 크기를 조절함으로써 H2/CO2, H2/CH4, CO2/NOx,SOx 등의 기체를 효율적으로 분리해낼 수 있다. 특히 지구온난화의 원인인 CO2 문제가 커지면서 이러한 CO2의 포집 및 분리 용도로서 MOF에 대한 관심이 증가하고 있다.In addition, MOF is a H 2 / CO 2, H 2 / CH 4, CO 2 / NO x, gas of SO x, such as by adjusting the bar channel (Channel) of the porous MOF held size that can be used for the purpose of gas separation Can be efficiently separated. Particularly, as the CO 2 problem, which is the cause of global warming, has increased, interest in MOF has been increasing as a means of capturing and separating CO 2 .

그 외에, MOF는 촉매, 센서, 흡착, 약물 전달(Drug delivery) 및 프로톤 전도체(Proton conductor) 등의 다양한 분야에 응용성을 가질 수 있다.
Besides, MOF can be applied to various fields such as catalyst, sensor, adsorption, drug delivery and proton conductor.

한편, 레티놀(Retinol)과 같은 비타민류 내지 카르복실산-함유 화합물들은 화장품의 기능성 성분으로 널리 사용되고 있는데, 이들(특히, 레티놀)은 빛 또는 공기에 대한 안정성이 매우 떨어져 쉽게 그 활성을 상실하는 문제가 있다.On the other hand, vitamins such as retinol or carboxylic acid-containing compounds are widely used as functional ingredients of cosmetics. These (especially retinol) have a problem that their stability against light or air is very low and their activity is lost easily .

이와 관련하여, 화장품용 활성 성분을 리포좀 등에 담지하여 그 불안정성을 해소하려는 시도가 있었으나 만족할만한 보호 효과를 부여하지는 못하고 있다.
In this connection, an attempt has been made to incorporate active ingredients for cosmetics into liposomes and the like to solve instability thereof, but it has not been given a satisfactory protective effect.

이에, 금속-유기 골격체(MOF)를 화장품용 활성 성분의 담지체로 접목하여 그 안정성을 유의적으로 개선할 수 있는 새로운 기술에 대한 개발이 필요한 상황이다.
Accordingly, it is necessary to develop a new technique which can significantly improve the stability of the metal-organic skeleton (MOF) by incorporating it into a carrier of an active ingredient for cosmetics.

한국공개특허 제10-2014-0087964호Korean Patent Publication No. 10-2014-0087964

본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 화장품 성분을 담지(안정화)하기 위한 지지체로서 금속-유기 골격체(MOF)의 새로운 용도와 그 구체적인 담지 방법을 제공함을 기술적 과제로 한다.
Disclosure of Invention Technical Problem [8] Accordingly, the present invention has been made in view of the above problems and provides a new use of a metal-organic skeleton (MOF) as a support for supporting (stabilizing) .

상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은In order to achieve the above object,

금속-유기 골격체 나노입자를 담지체로 활용한 화장품 성분의 안정화 방법으로서,A method of stabilizing a cosmetic ingredient using metal-organic skeletal nano-particles as a carrier,

S1) 지르코늄(Zr)을 포함하는 금속-유기 골격체(Metal-Organic Framework; MOF)로서 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67 또는 NU-1000을 진공 하에서 가열하여 액티베이션(Activation)시키는 단계;S1) zirconium (Zr) metal containing-organic framework material (Metal-Organic Framework; heated to Uio-66, Uio-66- NH 2, Uio-67 or NU-1000 under vacuum activation (Activation) as MOF) ;

S2) 화장품용 활성 성분으로서 비타민 또는 카르복실산-함유 화장품 성분을 용매에 녹인 후, 그 용액을 교반 조건 하에서 상기 액티베이션된 금속-유기 골격체(Activated MOF)에 첨가하는 단계;S2) dissolving a vitamin or carboxylic acid-containing cosmetic ingredient as a cosmetic active ingredient in a solvent, and adding the solution to the activated metal-organic skeleton (Activated MOF) under agitation conditions;

S3) 얻어진 혼합물을 1일~3일 동안 교반하는 단계; 및S3) stirring the resulting mixture for 1 to 3 days; And

S4) 생성된 혼합물을 필터링하고 에탄올로 세척하여, 화장품용 활성 성분이 금속-유기 골격체(MOF)에 담지 및 캡슐화된 고상의 복합체를 수득하는 단계;를 포함하는,S4) filtering the resulting mixture and washing with ethanol to support the cosmetic active ingredient in the metal-organic skeleton (MOF) and to obtain the encapsulated solid-phase complex.

금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법을 제공한다.
A method for stabilizing a cosmetic ingredient using a metal-organic skeleton is provided.

본 발명에서는 화장품 성분의 지지체로 지르코늄(Zirconium)을 포함하고 있는 특정 MOF 종류인 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67 및 NU-1000을 사용하며, 이러한 MOF들은 매우 높은 표면적 및 다수의 기공과 더불어 안정성이 뛰어나다는 장점이 있다. 상기 Uio-66-NH2는 Uio-66의 리간드에 -NH2 그룹이 결합된 구조, 상기 Uio-67은 Uio-66의 리간드에 벤젠이 하나 추가된 리간드를 지닌 구조이다.Uio-66, Uio-66-NH 2 , Uio-67 and NU-1000, which are specific MOF species containing zirconium as a support for cosmetic ingredients, are used. These MOFs have very high surface area and a large number of It has an advantage of being excellent in stability together with the pores of the pores. The Uio-66-NH 2 has a structure in which a -NH 2 group is bonded to a ligand of Uio-66, and the Uio-67 is a structure having a ligand in which a benzene is added to a ligand of Uio-66.

[그림 1] 본 발명에 사용되는 MOFs의 구조[Figure 1] Structure of MOFs used in the present invention

Figure pat00001

Figure pat00001

또한, 본 발명에서는 MOF에 화장품 성분을 담지하기 위한 사전 절차로서 MOF를 액티베이션하는 과정을 거친다. 이러한 액티베이션은 MOF의 기공 내에 존재하는 유기용매 등 게스트 분자를 제거하는 과정으로서, 화장품 성분이 MOF 내에 높은 효율로 담지되도록 하는 필수적 절차이다.
In addition, in the present invention, MOF is activated as a preliminary procedure for supporting a cosmetic ingredient on the MOF. Such activation is a process of removing guest molecules such as organic solvents present in the pores of the MOF, and is an essential procedure to ensure that cosmetic components are carried in the MOF with high efficiency.

본 발명에서는 Uio-66, Uio-66-NH2 및 Uio-67에는 레티놀(비타민 A) 및 비타민 C를 담지하여 Vitamin@MOF 복합체를 합성하고, NU-1000에는 폴리글루탐산(PGA), 살리실산(SA) 등 카르복실산-함유 화장품 성분을 담지하여 Cosmetic@MOF 복합체를 합성한 다음, IR 분석과 UV/vis 분광 분석을 통해 각 성분들의 담지 여부를 구체적으로 확인하였다.In the present invention, Vitamin @ MOF complex is prepared by carrying retinol (Vitamin A) and vitamin C on Uio-66, Uio-66-NH 2 and Uio-67 and polyglutamic acid (PGA), salicylic acid ) Cosmetic @ MOF complex was synthesized by carrying a carboxylic acid-containing cosmetic component such as dicarboxylic acid-containing carboxylic acid component,

[그림 2] 본 발명에 따른 화장품 성분 담지의 개요도[Figure 2] Overview diagram of supporting the cosmetic component according to the present invention

Figure pat00002

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또한, 본 발명은 MOF를 화장품 성분의 담지체로 적용하는 점 외에, 캡슐화 과정에서 사용되는 용매의 종류, 화장품 성분/에탄올 용액의 농도, 화장품 성분과 MOF의 질량 비율, 화장품 성분/에탄올 용액과 MOF의 비율, 교반 기간 등의 공정변수들을 특별히 설정하여 최적의 로딩(Loading)이 이루어지도록 하였다.In addition, the present invention can be applied to the case where the MOF is applied as a carrier of a cosmetic component, and the type of solvent used in the encapsulation process, the concentration of the cosmetic component / ethanol solution, the mass ratio of the cosmetic component and the MOF, Ratio, stirring period, and other process parameters were set specifically so that optimal loading was achieved.

예를 들어, 화장품 성분과 MOF(액티베이션 된 MOF)의 질량 비율은 각 화장품 성분 + MOF의 조합에 따라 다르게 적용되는바, 구체적으로 레티놀 : MOF의 질량 비율은 1 : 42, 비타민 C : MOF의 질량 비율은 1 : 7.5, PGA : MOF의 질량 비율은 1 : 16.7, SA : MOF의 질량 비율은 1 : 1.67 정도가 가장 적절하다. 화장품 성분과 MOF를 상기와 같은 질량 비율로 사용할 때, 화장품 성분의 안정화 및 그 본연의 기능성 발휘라는 효과를 조화롭게 구현할 수 있다.
For example, the mass ratio of cosmetic ingredients to MOF (activated MOF) is different depending on the combination of each cosmetic component + MOF, specifically, the mass ratio of retinol: MOF is 1: 42, the mass of vitamin C: MOF The ratio is 1: 7.5, the mass ratio of PGA: MOF is 1: 16.7, and the ratio of SA: MOF is 1: 1.67. When the cosmetic ingredient and the MOF are used in the mass ratio as described above, it is possible to harmonize the effect of stabilizing the cosmetic ingredient and exerting its inherent functionality.

본 발명에 따른 제1 구체예로, 상기 금속-유기 골격체(MOF)는 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67(또는 NU-1000)이고, 상기 화장품용 활성 성분은 레티놀(비타민 A)이며, 상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는, 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법이 제공된다.In a first embodiment of the present invention, the metal-organic skeleton (MOF) is Uio-66, Uio-66-NH 2 , Uio-67 (or NU-1000) Vitamin A), and the solvent is ethanol. A method for stabilizing a cosmetic ingredient using the metal-organic skeleton is provided.

본 구체예에서, 레티놀/에탄올 용액의 농도는 0.4 mg/ml, 레티놀 : MOF의 질량 비율은 1 : 42, 레티놀/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 17 mg일 수 있으며, 이 경우 (총 48시간 교반 후에) 첨가된 레티놀의 88.6%나 Uio-66에 담지되어, 담지 효율(Encapsulation efficiency)이 88.6%에 이르게 된다.
In this embodiment, the concentration of retinol / ethanol solution may be 0.4 mg / ml, the ratio of retinol: MOF mass ratio may be 1: 42, and the ratio of retinol / ethanol solution: MOF may be 1 ml: 17 mg. 88% of the retinol was added to Uio-66, and the encapsulation efficiency reached 88.6%.

제2 구체예로, 상기 금속-유기 골격체(MOF)는 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67(또는 NU-1000)이고, 상기 화장품용 활성 성분은 비타민 C이며, 상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는, 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법이 제공된다.In a second embodiment, the metal-organic skeleton (MOF) is Uio-66, Uio-66-NH 2 , Uio-67 (or NU-1000), the active ingredient for cosmetics is vitamin C, A method for stabilizing a cosmetic component using a metal-organic skeleton is provided.

본 구체예에서, 비타민 C/에탄올 용액의 농도는 2 mg/ml, 비타민 C : MOF의 질량 비율은 1 : 7.5, 비타민 C/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 15 mg일 수 있다.
In this embodiment, the concentration of vitamin C / ethanol solution is 2 mg / ml, the ratio of vitamin C: MOF is 1: 7.5, and the ratio of vitamin C / ethanol solution: MOF is 1 ml: 15 mg.

제3 구체예로, 상기 금속-유기 골격체(MOF)는 NU-1000이고, 상기 화장품용 활성 성분은 폴리글루탐산(PGA)이며, 상기 용매는 물인 것을 특징으로 하는, 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법이 제공된다.In a third embodiment, the metal-organic skeleton (MOF) is NU-1000, the active ingredient for cosmetics is polyglutamic acid (PGA), and the solvent is water. A method of stabilizing cosmetic ingredients is provided.

상기 PGA는 보습제로 사용되는 물질로서, 에탄올에 대한 용해도가 낮기 때문에 본 발명에서는 담지 용매로 물을 사용한다.Since the PGA is a substance used as a humectant and has a low solubility in ethanol, water is used as a carrier solvent in the present invention.

본 구체예에서, PGA/물 용액의 농도는 1 mg/ml, PGA : MOF의 질량 비율은 1 : 16.7, PGA/물 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 16.7 mg일 수 있으며, 이 경우 (총 48시간 교반 후에) 첨가된 PGA 전량이 NU-1000에 담지되어, 담지 효율(Encapsulation efficiency)이 100%에 이르게 된다.
In this embodiment, the concentration of PGA / water solution may be 1 mg / ml, the mass ratio of PGA: MOF may be 1: 16.7, the ratio of PGA / water solution: MOF may be 1 ml: 16.7 mg, After stirring for 48 hours, the entire PGA added is loaded on the NU-1000, and the encapsulation efficiency reaches 100%.

제4 구체예로, 상기 금속-유기 골격체(MOF)는 NU-1000이고, 상기 화장품용 활성 성분은 살리실산(SA)이며, 상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는, 금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법이 제공된다.In a fourth embodiment, the metal-organic skeleton (MOF) is NU-1000, the active ingredient for cosmetics is salicylic acid (SA), and the solvent is ethanol. A method of stabilizing cosmetic ingredients is provided.

상기 살리실산(Salicylic acid; SA)은 피부컨디셔닝제로 작용하는 성분이며, 여기서 피부컨디셔닝제란 피부에 특별한 효과를 주기 위한 것으로 건조하거나 손상된 피부를 개선하고, 피부탈락을 감소시키며, 유연성을 회복시키기 위해 사용하는 화장품용 물질이다.The above-mentioned salicylic acid (SA) is a component acting as a skin conditioning agent, which is used to give a special effect to the skin, which is used to improve dry or damaged skin, reduce skin dropout, Is a cosmetic material.

본 구체예에서, SA/에탄올 용액의 농도는 10 mg/ml, SA : MOF의 질량 비율은 1 : 1.67, SA/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 16.7 mg일 수 있으며, 이 경우 (총 48시간 교반 후에) NU-1000 중량 기준 10.8 wt%에 이르는 높은 함량으로 SA가 담지될 수 있다.
In this embodiment, the concentration of SA / ethanol solution is 10 mg / ml, the ratio of SA: MOF is 1: 1.67, and the ratio of SA / ethanol solution: MOF is 1 ml: 16.7 mg. After stirring for 48 hours, SA can be loaded with a high content of 10.8 wt% based on NU-1000 weight.

또한, 본 발명의 다른 측면으로, 상기와 같은 방법에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는, 스킨케어 조성물, 바디케어 조성물, 헤어케어 조성물, 메이크업 조성물, 파우더제품 조성물, 및 (임의의 모든) 에멀젼 조성물을 제공한다.
In another aspect of the present invention, there is provided a skin care composition, a body care composition, a hair care composition, a makeup composition, a powder product composition, and a cosmetic composition, which comprises a cosmetic component stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) , And (any) emulsion compositions.

본 발명은 매우 높은 표면적 및 공극률과 더불어 안정성이 뛰어난 Zr-함유 금속-유기 골격체(MOF)를 담지체로 사용함으로써, 비타민 등 빛·공기에 불안정한 다양한 화장품용 활성 성분들의 불안정성 문제를 효과적으로 해결할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY By using Zr-containing metal-organic skeleton (MOF) excellent in stability with a very high surface area and porosity as a support, it is possible to effectively solve the instability problem of various cosmetic active ingredients unstable to light and air such as vitamins .

또한, 본 발명에 따른 MOF는 화장품용 활성 성분의 담지에 있어 우수한 재현성을 나타낸다.Further, the MOF according to the present invention shows excellent reproducibility in the loading of the active ingredient for cosmetics.

그 결과, 본 발명은 다양한 화장품들이 변화하는 외부 조건에서도 그 고유의 기능성을 온전히 보유하도록 할 수 있다.
As a result, the present invention allows various cosmetics to retain their inherent functionality even under changing external conditions.

도 1은 각 Retinol@MOF의 IR 스펙트럼 결과이다.
도 2는 Retinol@Uio-66의 UV/vis 스펙트럼 및 시간에 따른 레티놀의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.
도 3 및 도 4는 Retinol@Uio-67의 UV/vis 스펙트럼 및 시간에 따른 레티놀의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.
도 5는 Retinol@Uio-67의 재현성을 보여주는 도면이다.
도 6은 각 Vitamin C@MOF의 IR 스펙트럼 결과이다.
도 7은 PGA@NU-1000의 UV/vis 스펙트럼 및 PGA의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.
도 8은 PGA@NU-1000의 IR 스펙트럼 결과이다.
도 9는 NU-1000, PGA 및 PGA@NU-1000의 NMR 비교 결과이다.
도 10은 SA@NU-1000의 UV/vis 스펙트럼 및 SA의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.Figure 1 shows the IR spectrum of each Retinol @ MOF.
Figure 2 is a plot showing retinol < RTI ID = 0.0 > Uio-66 < / RTI > UV / vis spectra and loading characteristics of retinol over time.
FIGS. 3 and 4 are graphs showing the UV / vis spectrum of Retinol @ Uio-67 and loading characteristics of retinol with time. FIG.
Figure 5 is a graph showing the reproducibility of Retinol @ Uio-67.
Figure 6 shows the IR spectrum of each Vitamin C @ MOF.
7 is a view showing the UV / vis spectrum of PGA @ NU-1000 and the loading characteristics of PGA.
8 shows the IR spectrum of PGA @ NU-1000.
Fig. 9 shows NMR results of NU-1000, PGA and PGA @ NU-1000.
10 is a view showing the UV / vis spectrum and SA loading characteristics of SA @ NU-1000.

이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples. It should be understood, however, that these examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the invention in any way.

실시예Example 1:  One: MOFMOF 에의 레티놀 담지(Retinol@MOF)Retinol < RTI ID = 0.0 > (MOF) < / RTI &

MOF에 진공 하에서 열을 가하여 액티베이션(기공의 게스트 분자를 제거)을 하였다(* 90℃에서 1시간 가열 후 150℃에서 3시간 가열).Heat was applied to the MOF under vacuum to remove the guest molecules of the pores. (* After heating at 90 ° C for 1 hour and then at 150 ° C for 3 hours).

레티놀을 에탄올에 녹인 후, 그 용액을 Activated MOF에 추가하였다.After retinol was dissolved in ethanol, the solution was added to the activated MOF.

위 혼합물을 1일에서 3일 사이의 기간 동안 교반하였다(* 교반하는 기간에 따라 담지되는 양이 변화함).The above mixture was stirred for a period of 1 to 3 days (* the amount to be carried varies with the agitation period).

교반 후 생성된 혼합물을 필터 및 에탄올 세척(Ethanol washing) 과정을 거쳐 고체(Retinol@MOF)를 수득하였다.After stirring, the resulting mixture was filtered and subjected to ethanol washing to obtain a solid (Retinol @ MOF).

이러한 레티놀 캡슐화 과정에서, 레티놀/에탄올 용액은 0.4 mg/ml의 농도로 제조하고, 레티놀 : MOF의 질량 비율은 1 : 42로 설정하고, 레티놀/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 17 mg으로 설정하였다.In this retinol encapsulation process, the retinol / ethanol solution was prepared at a concentration of 0.4 mg / ml, the mass ratio of retinol: MOF was set to 1:42, the ratio of retinol / ethanol solution: MOF was 1 ml: 17 mg Respectively.

[그림 3] 비타민의 캡슐화 과정 및 조건[Figure 3] Encapsulation process and condition of vitamin

Figure pat00003

Figure pat00003

담지 여부 및 Whether or not 담지량Loading 확인 방법:  checking way: UVUV // visvis 분광 및  Spectroscopy and IRIR 분광 분석 Spectroscopic analysis

레티놀을 비롯한 비타민의 담지 여부는 UV/vis 분광법과 IR 분광법을 통하여 확인하였다.The presence of vitamins such as retinol was confirmed by UV / vis spectroscopy and IR spectroscopy.

UV/vis 분석의 경우에는 UV/vis 분광법을 통하여 담지 전, 후의 비타민 용액 농도를 알아내고, 그 차이를 통하여 MOF에 담지된 비타민의 양을 간접적으로 추정하였다.In the case of UV / vis analysis, the concentration of vitamin solution before and after the loading was determined through UV / vis spectroscopy, and the amount of vitamin loaded on the MOF was indirectly estimated through the difference.

구체적으로, MOF에 첨가하기 전의 레티놀/에탄올 용액에서 용액을 추출하여 희석한 후 UV/vis 분광법을 통하여 흡광도를 측정하였으며, 이 흡광도에 레티놀 교정(Retinol calibration) 결과를 적용하여 레티놀의 초기 농도를 알아내었다.Specifically, the solution was extracted from the retinol / ethanol solution before addition to the MOF and diluted. The absorbance was measured by UV / vis spectroscopy. The retinol calibration result was applied to the absorbance to determine the initial concentration of retinol I got it.

그리고, 하루 동안 교반한 용액을 추출하여 희석 및 Vitamin@MOF 고체를 걸러내기 위한 필터 과정을 거친 후, UV/vis 분광법을 통하여 흡광도를 측정하였으며, 이 흡광도에 레티놀 교정(Retinol calibration) 결과를 적용하여 레티놀의 최종 농도를 알아내었다.The absorbance was measured by UV / vis spectrophotometry after filtering the diluted solution and filtering the Vitamin @ MOF solids by the extraction of the stirred solution for one day. The absorbance was measured by retinol calibration The final concentration of retinol was determined.

마지막으로, 앞에서 구한 담지 전, 후의 레티놀 용액 농도의 차이를 구한 후, 그 값에 용액의 부피를 곱하여 MOF에 담지된 비타민의 양을 추정하였다.Finally, the difference in retinol solution concentration before and after the supernatant was determined, and then the value was multiplied by the volume of the solution to estimate the amount of vitamins carried on the MOF.

[그림 4] UV/vis 분광법을 통한 화장품 성분 담지량 측정 방법[Figure 4] Measuring method of loading amount of cosmetic ingredients by UV / vis spectroscopy

Figure pat00004
Figure pat00004

IR 분석의 경우에는 담지 전, 후의 IR 스펙트럼을 비교하여 Vitamin@MOF의 스펙트럼에서 비타민에 해당하는 피크가 나타나는지를 관찰하여 비타민 담지 여부를 확인하였다.In the case of IR analysis, the IR spectra before and after the loading were compared and it was confirmed whether the vitamins were supported by observing whether a peak corresponding to the vitamin appeared in the spectrum of Vitamin @ MOF.

구체적으로, 담지 후 세척 및 여과하여 얻은 Vitamin@MOF 파우더를 IR 측정하고, 이를 비타민의 스펙트럼과 비교하여 비타민 담지 여부를 확인하였다.
Specifically, Vitamin @ MOF powder obtained by washing after washing and filtering was measured for IR, and compared with the spectrum of vitamin, the presence of vitamin was confirmed.

담지 전 MOF와 순수한 레티놀, 그리고 Retinol@MOF(레티놀이 담지된 MOF)의 스펙트럼을 비교하였다.The spectra of pre-loaded MOF, pure retinol, and retinol @ MOF (retinol loaded MOF) were compared.

도 1은 각 MOF 종류별 Retinol@MOF의 IR 스펙트럼 결과이다.FIG. 1 shows IR spectra of Retinol @ MOF for each MOF type.

담지 전 MOF와는 다르게 Retinol@Uio-66과 Retinol@Uio-66-NH2, Retinol@Uio-67, Retinol@NU-1000 스펙트럼의 경우 2800~3000 cm-1의 파수에서 레티놀에 해당하는 특징적인 피크를 확인할 수 있었다.
Unlike the pre-supported MOF, in the case of Retinol @ Uio-66 and Retinol @ Uio-66-NH 2 , Retinol @ Uio-67 and Retinol @ NU-1000 spectra, characteristic peaks corresponding to retinol at a wavenumber of 2800-3000 cm -1 .

UV/vis 분광법을 통하여 Retinol@Uio-66의 담지 과정을 확인하였다.The retention process of Retinol @ Uio-66 was confirmed by UV / vis spectroscopy.

도 2는 Retinol@Uio-66의 UV/vis 스펙트럼 및 시간에 따른 레티놀의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.Figure 2 is a plot showing retinol < RTI ID = 0.0 > Uio-66 < / RTI > UV / vis spectra and loading characteristics of retinol over time.

담지 시간 0시간부터 146시간까지 해당 시간에서 용액을 추출 및 희석한 후 UV/vis 분광 분석을 하였다. 담지 시간의 경과에 따라서 담지 용액의 흡광도가 점점 감소하였다. 즉 담지 용액의 농도가 낮아졌다.The solution was extracted and diluted at the corresponding times from 0 hour to 146 hours of holding time, followed by UV / vis spectroscopic analysis. The absorbance of the support solution gradually decreased with the passage of time. That is, the concentration of the support solution was lowered.

흡광도에 레티놀 교정(Retinol calibration) 결과를 적용하여 도 2의 오른쪽 그래프를 도시하였다. 담지 시간 경과에 따라 레티놀 로딩(%)이 점점 증가하면서 48시간 후에는 담지 효율이 88.6%, 146시간 후에는 98%에 이르렀다. 여기에서 담지 효율이란 첨가해 준 레티놀 대비 MOF에 담지된 레티놀의 양을 %로 나타낸 수치이다.
The right graph of FIG. 2 is shown by applying retinol calibration results to absorbance. Retinol loading (%) increased gradually with the passage of time, and the loading efficiency reached 88.6% after 48 hours and 98% after 146 hours. Here, the carrying efficiency is a value in% of the amount of retinol carried on the MOF versus the added retinol.

UV/vis 분광법을 통하여 Retinol@Uio-67의 담지 과정을 확인하였다.The loading process of Retinol @ Uio-67 was confirmed by UV / vis spectroscopy.

도 3 및 도 4는 Retinol@Uio-67의 UV/vis 스펙트럼 및 시간에 따른 레티놀의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.FIGS. 3 and 4 are graphs showing the UV / vis spectrum of Retinol @ Uio-67 and loading characteristics of retinol with time. FIG.

즉, Retinol@Uio-67의 경우에는 재현성 확인을 위하여 두 번 실험을 하였다(* 실험 과정은 Retinol@Uio-66의 경우와 동일).That is, in the case of Retinol @ Uio-67, two experiments were conducted to confirm reproducibility (* The procedure is the same as Retinol @ Uio-66).

첫번째 실험 결과, 담지 시간 경과에 따라 레티놀 로딩(%)이 점점 증가하면서 48시간 후에는 담지 효율이 70%에 이르렀다. 또한 MOF 당 레티놀 1.2 wt%가 담지되었다.As a result of the first experiment, retinol loading (%) increased gradually with the passage of time, and after 48 hours, the loading efficiency reached 70%. In addition, 1.2 wt% of retinol per MOF was supported.

두번째 실험 결과, 담지 시간 경과에 따라 레티놀 로딩(%)이 점점 증가하면서 48시간 후에는 담지 효율이 78%에 이르렀다. 또한 MOF 당 레티놀 1.3wt%가 담지되었다.As a result of the second experiment, retinol loading (%) gradually increased with the elapsed time, and after 48 hours, the loading efficiency reached 78%. In addition, 1.3 wt% of retinol was supported per MOF.

Retinol@Uio-67 담지 과정의 재현성을 확인한 첫번째 실험 결과와 두번째 실험 결과를 비교하였다.We compared the results of the first and second experiments confirming the reproducibility of Retinol @ Uio-67 deposition.

도 5는 Retinol@Uio-67의 재현성을 보여주는 도면이다.Figure 5 is a graph showing the reproducibility of Retinol @ Uio-67.

즉, 담지 48시간 경과 후 담지 효율이 각각 70%와 78%로서 크게 다르지 않았다.
That is, the loading efficiency after 48 hours of loading was 70% and 78%, respectively.

실시예Example 2:  2: MOFMOF 에의 비타민 C 담지(To Vitamin C Support ( VitaminVitamin C@MOF) C @ MOF)

화장품용 활성 성분으로서 레티놀 대신 비타민 C를 사용한 것으로 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 담지 과정을 수행하여 고체(Vitamin C@MOF)를 수득하였다.A carrying process was carried out in the same manner as in Example 1 except that vitamin C was used instead of retinol as an active ingredient for cosmetics to obtain a solid (Vitamin C @ MOF).

이러한 비타민 C 캡슐화 과정에서, 비타민 C/에탄올 용액은 2 mg/ml의 농도로 제조하고, 비타민 C : MOF의 질량 비율은 1 : 7.5로 설정하고, 비타민 C/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 15 mg으로 설정하였다.
In this vitamin C encapsulation process, the vitamin C / ethanol solution was prepared at a concentration of 2 mg / ml, the mass ratio of vitamin C: MOF was set at 1: 7.5, and the ratio of vitamin C / ethanol solution: MOF was 1 ml : 15 mg.

MOF와 순수한 비타민 C, 그리고 Vitamin C@MOF(비타민 C가 담지된 MOF)의 스펙트럼을 비교하였다.The spectra of MOF, pure vitamin C, and Vitamin C @ MOF (vitamin C bearing MOF) were compared.

도 6은 각 MOF 종류별 Vitamin C@MOF의 IR 스펙트럼 결과이다.6 shows the IR spectrum of Vitamin C @ MOF for each MOF type.

담지 전 MOF와는 다르게 Vitamin C@Uio-66과 Vitamin C@Uio-66-NH2, Vitamin C@Uio-67, Vitamin C@NU-1000 스펙트럼의 경우 3000 cm-1 부근의 파수에서 비타민 C에 해당하는 피크를 확인할 수 있었다.
Unlike before MOF, Vitamin C @ Uio-66 and Vitamin C @ Uio-66-NH 2 , Vitamin C @ Uio-67 and Vitamin C @ NU-1000 spectra correspond to vitamin C at wavenum around 3000 cm -1 I can confirm the peak.

실시예Example 3:  3: NUNU -1000에의 To -1000 PGAPGA 담지(PGA@NU-1000) Support (PGA @ NU-1000)

MOF로서 NU-1000만을 사용하고, 화장품용 활성 성분으로서 레티놀 대신 폴리글루탐산(Polyglutamic acid; PGA)을 사용하고, 담지 용매로서 에탄올 대신 물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 담지 과정을 수행하여 PGA@NU-1000을 수득하였다.Except that NU-1000 alone was used as a MOF, polyglutamic acid (PGA) was used instead of retinol as an active ingredient for cosmetics, and water was used instead of ethanol as a carrier solvent. To obtain PGA @ NU-1000.

이러한 PGA 캡슐화 과정에서, PGA/물 용액은 1 mg/ml의 농도로 제조하고, PGA : MOF의 질량 비율은 1.8 : 30으로 설정하고, PGA/물 용액 : MOF의 비율은 1.8 ml : 30 mg으로 설정하였다.
In this PGA encapsulation process, the PGA / water solution was prepared at a concentration of 1 mg / ml, the mass ratio of PGA: MOF was set at 1.8: 30, the ratio of PGA / water solution: MOF was 1.8 ml: Respectively.

UV/vis 분광법을 통하여 PGA@NU-1000의 담지 과정을 확인하였다.The loading process of PGA @ NU-1000 was confirmed by UV / vis spectroscopy.

도 7은 PGA@NU-1000의 UV/vis 스펙트럼 및 PGA의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.7 is a view showing the UV / vis spectrum of PGA @ NU-1000 and the loading characteristics of PGA.

담지 48시간 경과 후 250~300 nm에서 나타나는 PGA에 해당하는 피크가 사라졌다. 따라서 MOF에 PGA가 담지된 것으로 추정되었다.After 48 hours from the loading, the peak corresponding to PGA at 250-300 nm disappeared. Therefore, it is estimated that PGA was carried in MOF.

담지 효율은 100%, MOF에 담지된 PGA는 6 wt%로 추정되었다.
The loading efficiency was estimated to be 100% and the PGA loaded on the MOF was estimated to be 6 wt%.

NU-1000과 순수한 PGA, 그리고 PGA@NU-1000(폴리글루탐산이 담지된 NU-1000)의 IR 스펙트럼을 비교하여 도 8에 나타내었다.The IR spectra of NU-1000, pure PGA, and PGA @ NU-1000 (polyglutamic acid-loaded NU-1000) are compared and shown in FIG.

IR 결과로 PGA 담지 여부를 확인하기는 어려웠다.As a result of the IR, it was difficult to confirm whether the PGA was carried or not.

따라서, Destroyed NMR 분석을 수행하였다. Destroyed NMR이란 MOF 또는 PGA가 담지된 MOF 구조체를 산성 용매로 그 구조를 무너뜨린 후 분석하는 NMR을 말하며, 이처럼 구조를 무너뜨림으로써 MOF에 담지된 PGA를 확인할 수 있다.Thus, Destroyed NMR analysis was performed. Destroyed NMR refers to NMR which analyzes a MOF structure carrying MOF or PGA by breaking down its structure with an acidic solvent. By disrupting the structure, the MOF-loaded PGA can be confirmed.

도 9는 NU-1000, PGA 및 PGA@NU-1000의 NMR 비교 결과이다.Fig. 9 shows NMR results of NU-1000, PGA and PGA @ NU-1000.

담지 전의 NU-1000, 순수한 PGA, 그리고 PGA@NU-1000의 Destroyed NMR을 각각 분석해보았을 때, NU-1000에서는 나타나지 않던 4 ppm 부근의 PGA 피크가 PGA@NU-1000 샘플에서 나타났다. 따라서 NU-1000에 PGA가 담지되었음을 확인할 수 있었다.
The PGA @ NU-1000 samples showed a PGA peak near 4 ppm, which was not observed in the NU-1000, when the destroyed NMR spectra of NU-1000, pure PGA, and PGA @ NU- Therefore, it was confirmed that the PGA was carried on the NU-1000.

실시예Example 4:  4: NUNU -1000에의 To -1000 SASA 담지( Carrying ( SalicylicSalicylic acid@NU-1000) acid @ NU-1000)

MOF로서 NU-1000만을 사용하고, 화장품용 활성 성분으로서 레티놀 대신 살리실산(Salicylic acid; SA)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 담지 과정을 수행하여 SA@NU-1000을 수득하였다.Carrying was carried out in the same manner as in Example 1, except that NU-1000 alone was used as the MOF and salicylic acid (SA) was used instead of retinol as an active ingredient for cosmetics, thereby obtaining SA @ NU-1000.

이러한 SA 캡슐화 과정에서, SA/에탄올 용액은 10 mg/ml의 농도로 제조하고, SA : MOF의 질량 비율은 18 : 30으로 설정하고, SA/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1.8 ml : 30 mg으로 설정하였다.
In the SA encapsulation process, the SA / ethanol solution was prepared at a concentration of 10 mg / ml, the mass ratio of SA: MOF was set at 18:30, and the ratio of SA / ethanol solution: MOF was 1.8 ml: 30 mg Respectively.

UV/vis 분광법을 통하여 SA@NU-1000의 담지 과정을 확인하였다.The loading process of SA @ NU-1000 was confirmed by UV / vis spectroscopy.

도 10은 SA@NU-1000의 UV/vis 스펙트럼 및 SA의 로딩 특성을 보여주는 도면이다.10 is a view showing the UV / vis spectrum and SA loading characteristics of SA @ NU-1000.

담지 48시간 경과 후 300 nm 부근에서 나타나는 살리실산에 해당하는 피크의 세기가 감소하였다. 따라서 MOF에 SA가 담지된 것으로 추정되었다. The intensity of the peak corresponding to salicylic acid near 300 nm after 48 hours of storage was decreased. Therefore, it is assumed that SA is carried in MOF.

담지 효율은 18%, MOF에 담지된 SA는 10.8 wt%로 추정되었다.The loading efficiency was estimated to be 18% and the MOF - loaded SA was estimated to be 10.8 wt%.

그래프 상으로는 담지 후 흡광도가 비교적 적게 감소하였지만, 담지 용액의 초기 농도가 10 mg/ml로 높았던 것을 고려하면 상당한 양이 담지된 것을 알 수 있다. PGA와 비교해보았을 때 PGA는 담지 효율 100%로 6 wt% 담지되었지만, SA의 경우에는 담지 효율이 18%임에도 10.8 wt%로 더 많은 양이 담지되었다.
On the graph, although the absorbance after the loading was relatively small, it was found that a considerable amount of the absorbed solution was supported considering that the initial concentration of the supporting solution was as high as 10 mg / ml. Compared with PGA, PGA had 6 wt% loading efficiency at 100% loading, but SA loading amount was more than 10.8 wt% even though loading efficiency was 18%.

한편, PGA의 경우와 같은 방식으로 Destroyed NMR 분석을 수행한 결과, NU-1000에 SA가 담지되었음을 확인할 수 있었다.
On the other hand, Destroyed NMR analysis was performed in the same manner as in the case of PGA, and it was confirmed that SA was loaded on NU-1000.

또한, 상기 실시예 1 내지 4에 의해 제조된, 화장품용 활성 성분이 담지된 MOF(예컨대, Retinol@Uio-66)를 이용하여 아래와 같이 화장료 조성물(함량 단위 = 중량%)을 제조하였다.The cosmetic composition (content unit = wt.%) Was prepared as follows using MOF (for example, Retinol @ Uio-66) on which the active ingredient for cosmetics was carried by the above Examples 1 to 4.

실시예Example 5:  5: MOFMOF 를 함유한 Containing 스킨skin 제조 Produce

MOF 0.01~10.00%MOF 0.01 to 10.00%

정제수 잔량Purified water balance

부칠렌글리콜 7.00%Butylen glycol 7.00%

피이지-1500 3.00%3.00%

히아루론산 1.00%Hyaluronic acid 1.00%

폴리글루타믹애씨드 2.00%Polyglutamic acid 2.00%

합계 100.00%
Total 100.00%

실시예Example 6:  6: MOFMOF 를 함유한 로션 제조Lotion production

포화레시친 3.00%Saturated lecithin 3.00%

쎄테아릴알콜 0.50%Cetearyl alcohol 0.50%

옥틸팔미테이트 3.00%Octyl palmitate 3.00%

카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 4.00%Capric / caprylic triglyceride 4.00%

실리콘오일 4.00%Silicone oil 4.00%

글리세린 5.00%Glycerin 5.00%

정제수 잔량Purified water balance

카보폴 0.20%Carbopol 0.20%

MOF 3.00%MOF 3.00%

합계 100.00%
Total 100.00%

실시예Example 7:  7: MOFMOF 를 함유한 Containing 바디body 로션 제조 Lotion manufacturing

폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 3.00% 3.00% polyglyceryl-3 methyl glucose distearate

수쿠알란 3.00% Sukuaran 3.00%

카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드 2.00% Capric / caprylic triglyceride 2.00%

해바라기씨오일 5.00% Sunflower seed oil 5.00%

옥틸팔미테이트 4.00% Octyl palmitate 4.00%

글리세린 8.00% Glycerin 8.00%

정제수 잔량 Purified water balance

MOF 1.00%MOF 1.00%

합계 100.00%
Total 100.00%

실시예Example 8:  8: MOFMOF 를 함유한 크림 제조Cream

포화레시친 5.00%Saturated lecithin 5.00%

쎄테아릴알콜 1.50%Cetearyl alcohol 1.50%

수쿠알란 6.00%Sukuaran 6.00%

올리브오일 3.00%Olive oil 3.00%

디메치콘오일 2.00%Dimethicone oil 2.00%

글리세린 8.00%Glycerin 8.00%

정제수 잔량Purified water balance

카보폴 0.36%Carbopol 0.36%

MOF 0.01~20.00%MOF 0.01 ~ 20.00%

합계 100.00%
Total 100.00%

실시예Example 9:  9: MOFMOF 를 함유한 에센스 제조Essence production containing

카보폴 0.40%Carbopol 0.40%

폴리글루타믹애씨드 1.00%Polyglutamic acid 1.00%

알란토인 0.10%Allantoin 0.10%

소듐 이디티에이 0.05%Sodium diethyl ether 0.05%

수산화칼슘 0.03%Calcium hydroxide 0.03%

피이지-1500 3.00%3.00%

글리세린 7.00%Glycerin 7.00%

정제수 잔량Purified water balance

MOF 1.00~40.00%MOF 1.00 to 40.00%

합계 100.00%
Total 100.00%

Claims (18)

금속-유기 골격체 나노입자를 담지체로 활용한 화장품 성분의 안정화 방법으로서,
S1) 지르코늄(Zr)을 포함하는 금속-유기 골격체(Metal-Organic Framework; MOF)로서 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67 또는 NU-1000을 진공 하에서 가열하여 액티베이션(Activation)시키는 단계;
S2) 화장품용 활성 성분으로서 비타민 또는 카르복실산-함유 물질을 용매에 녹인 후, 그 용액을 교반 조건 하에서 상기 액티베이션된 금속-유기 골격체(MOF)에 첨가하는 단계;
S3) 얻어진 혼합물을 1일~3일 동안 교반하는 단계; 및
S4) 생성된 혼합물을 필터링하고 에탄올로 세척하여, 화장품용 활성 성분이 금속-유기 골격체(MOF)에 담지 및 캡슐화된 고상의 복합체를 수득하는 단계;를 포함하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
A method of stabilizing a cosmetic ingredient using metal-organic skeletal nano-particles as a carrier,
S1) zirconium (Zr) metal containing-organic framework material (Metal-Organic Framework; heated to Uio-66, Uio-66- NH 2, Uio-67 or NU-1000 under vacuum activation (Activation) as MOF) ;
S2) dissolving a vitamin or carboxylic acid-containing material as a cosmetic active ingredient in a solvent, and adding the solution to the activated metal-organic skeleton (MOF) under agitation conditions;
S3) stirring the resulting mixture for 1 to 3 days; And
S4) filtering the resulting mixture and washing with ethanol to support the cosmetic active ingredient in the metal-organic skeleton (MOF) and to obtain the encapsulated solid-phase complex.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제1항에 있어서,
상기 금속-유기 골격체(MOF)는 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67 또는 NU-1000이고,
상기 화장품용 활성 성분은 레티놀(비타민 A)이며,
상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
The method according to claim 1,
The metal-organic skeleton (MOF) is Uio-66, Uio-66-NH 2 , Uio-67 or NU-1000,
The active ingredient for cosmetics is retinol (vitamin A)
Wherein the solvent is ethanol.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제2항에 있어서,
레티놀/에탄올 용액의 농도는 0.4 mg/ml이고,
레티놀 : MOF의 질량 비율은 1 : 42이며,
레티놀/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 17 mg인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
3. The method of claim 2,
The concentration of the retinol / ethanol solution was 0.4 mg / ml,
The mass ratio of retinol: MOF is 1: 42,
Wherein the ratio of retinol / ethanol solution: MOF is 1 ml: 17 mg.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제3항에 있어서,
총 48시간 교반 후 첨가된 레티놀의 88.6%가 Uio-66에 담지되어,
담지 효율(Encapsulation efficiency)이 88.6%에 이르는 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
The method of claim 3,
After stirring for 48 hours in total, 88.6% of the retinol added was loaded onto Uio-66,
Characterized in that the encapsulation efficiency is as high as 88.6%
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제1항에 있어서,
상기 금속-유기 골격체(MOF)는 Uio-66, Uio-66-NH2, Uio-67 또는 NU-1000이고,
상기 화장품용 활성 성분은 비타민 C이며,
상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
The method according to claim 1,
The metal-organic skeleton (MOF) is Uio-66, Uio-66-NH 2 , Uio-67 or NU-1000,
The active ingredient for cosmetics is vitamin C,
Wherein the solvent is ethanol.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제5항에 있어서,
비타민 C/에탄올 용액의 농도는 2 mg/ml이고,
비타민 C : MOF의 질량 비율은 1 : 7.5이며,
비타민 C/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 15 mg인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
6. The method of claim 5,
The concentration of vitamin C / ethanol solution was 2 mg / ml,
The mass ratio of vitamin C: MOF is 1: 7.5,
Vitamin C / ethanol solution: MOF is 1 ml: 15 mg.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제1항에 있어서,
상기 금속-유기 골격체(MOF)는 NU-1000이고,
상기 화장품용 활성 성분은 폴리글루탐산(PGA)이며,
상기 용매는 물인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
The method according to claim 1,
The metal-organic skeleton (MOF) is NU-1000,
Wherein the active ingredient for cosmetics is polyglutamic acid (PGA)
Characterized in that the solvent is water.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제7항에 있어서,
PGA/물 용액의 농도는 1 mg/ml이고,
PGA : MOF의 질량 비율은 1 : 16.7이며,
PGA/물 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 16.7 mg인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
8. The method of claim 7,
The concentration of the PGA / water solution was 1 mg / ml,
The mass ratio of PGA: MOF is 1: 16.7,
Wherein the ratio of PGA / water solution: MOF is 1 ml: 16.7 mg.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제8항에 있어서,
총 48시간 교반 후 첨가된 PGA 전량이 NU-1000에 담지되어,
담지 효율(Encapsulation efficiency)이 100%에 이르는 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
9. The method of claim 8,
After stirring for a total of 48 hours, the entire amount of the PGA added was loaded on the NU-1000,
Characterized in that the encapsulation efficiency is up to 100%
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제1항에 있어서,
상기 금속-유기 골격체(MOF)는 NU-1000이고,
상기 화장품용 활성 성분은 살리실산(SA)이며,
상기 용매는 에탄올인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
The method according to claim 1,
The metal-organic skeleton (MOF) is NU-1000,
Wherein the active ingredient for cosmetics is salicylic acid (SA)
Wherein the solvent is ethanol.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제10항에 있어서,
SA/에탄올 용액의 농도는 10 mg/ml이고,
SA : MOF의 질량 비율은 1 : 1.67이며,
SA/에탄올 용액 : MOF의 비율은 1 ml : 16.7 mg인 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
11. The method of claim 10,
The concentration of SA / ethanol solution was 10 mg / ml,
The mass ratio of SA: MOF is 1: 1.67,
Wherein the ratio of SA / ethanol solution: MOF is 1 ml: 16.7 mg.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제11항에 있어서,
총 48시간 교반 후 담지된 SA의 양이 NU-1000 중량 기준 10.8 wt%에 이르는 것을 특징으로 하는,
금속-유기 골격체를 이용한 화장품 성분의 안정화 방법.
12. The method of claim 11,
Characterized in that the amount of loaded SA after stirring for a total of 48 hours is 10.8 wt% based on NU-1000 weight.
Method for stabilizing cosmetic ingredients using metal - organic skeleton.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
스킨케어 조성물.
A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
Skin care composition.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
바디케어 조성물.
A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
Body care composition.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
헤어케어 조성물.
A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
Hair care composition.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
메이크업 조성물.
A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
≪ / RTI >
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
파우더제품 조성물.
A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
Powder product composition.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 금속-유기 골격체(MOF)로 안정화된 화장품 성분을 포함하는,
에멀젼 조성물.















A cosmetic composition comprising a cosmetic ingredient stabilized with a metal-organic skeleton (MOF) according to any one of claims 1 to 12.
Emulsion composition.















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