KR20180021103A - 감미료 또는 감미료 증진제로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드들 - Google Patents

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Abstract

사이클로카리아 팔리우러스 (Cylcocarya paliurus) (동의어: Pterocarya paliurus) 의 추출물로부터 획득가능하고 그리고 조제들 및 조성물들, 특히 구강 식용 조성물들에서 감미료 또는 감미료 증진제로서 유용한 트리테르펜-글리코사이드 화합물들이 제안된다.

Description

감미료 또는 감미료 증진제로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드들
본 발명은 조제물들 및 조성물들, 특히 경구 식용 (oral edible) 조성물들에서 감미료 또는 감미료 증진제로서 유용한 나한과 (Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori)) 의 추출물로서 얻을 수 있는 신규한 트리테르펜-글리코사이드 화합물들 및 이의 생리학적으로 용인되는 염들에 관한 것이다.
단맛 (sweetness) 은 동물들 및 사람들 양자의 주 미각 및 욕망들 중 하나이다. 이러한 자연스러운 욕망을 만족시키기 위한 자연적으로 발생한 감미료들 및 합성 감미료들의 보편적인 사용은 이들에 동반되는 생리학적 단점들, 예를 들어, 비만, 영양 불균형 및 치아 부식 없이 충족되지 않는다. 이들 원치 않은 단점들을 극복하기 위해 상당한 연구 노력들 및 경비들이, 예를 들어, 영양가 없고 고칼로리를 제공하지 않는 (free of caloric input) 자연적으로 발생한 감미료들 및 합성 감미료들의 대체제로서 대안적인 화합물들을 개발하기 위해 이루어졌다. 이들 인공 감미료들이 광범위한 용도로 향유되고, 영양가 없이 단맛 요건들을 충족시키고, 칼로리를 제공하지 않거나 치아를 손상시키지 않고 사용되었지만, 이들은 예를 들어, 이들의 독성 (p-ethoxyphenylurea) 또는 염색체 손상 및 방광 질병 (시클라멘산 소듐) 때문에, 의도된 목적에의 사용이 방지되는 고유의 단점들을 갖는 것이 빈번하게 발견되었다. 따라서, 이들 감미료들은 감미료로서의 사용에 아무 문제 없이 추천되지 않을 수 있고, 소비에 명백하게 용인되지 않는다. 시클라멘산이 정부에 의해 규제된 후로, 사카린 화합물들이 또한 인공 감미료로서 일반적으로 사용되었다. 사카린 화합물들이 단맛 특성들을 갖지만, 대부분의 사람들에게 인식되는 오래 가는 쓴 뒷맛 때문에 대부분의 음식 및 음료 조성물에서 단독 감미제로서는 바람직하지 않다. 사카린 및 시클라멘산이 수 년간 인공 감미제로서 일반적으로 사용되었지만, 일련의 새로운 인공 감미료들이 보다 최근에 발견되었다.
예를 들어, Horowitz 및 Gentili의, 미국 특허 제 3,087,821 호는 감미제로서 설탕 치환기 (dihydrochalcones glycosides) 를 갖는 다양한 디하이드로칼콘들의 용법을 교시한다. 모든 달콤한 디하이드로칼콘들은 감초와 같은 뒷맛을 갖고 한동안 입 안에 남는다.
박과 (Cucurbitaceae family) 의 일부인 나한과 (Siraitia grosvenori (루오 한 구오 (Luo han guo))) 는 남아시아 및 중국 일부 지방들의 천연 식물이다. 루오 한 구오 열매의 단맛은 주로 모그로사이드 (mogroside) 로 일반적으로 알려진 트리테르펜 글리코사이드들로부터 난다. 루오 한 구오에서 식별된 다수의 모그로사이드들이 있지만, 대체로 모그로사이드 V (CAS No: 88901-36-4) 가 다른 것들에 비해 가장 높은 농도를 갖는다 (표 1). 모그롤 글리코사이드 (Mogrol glycoside) 는 동일한 핵심 분자 - 모그롤 또는 옥소-모그롤 - 를 갖고 모그롤 또는 옥소-모그롤 분자들에 결합된 글리코사이드 잔기들의 수 및 타입이 서로 다르다 (US 2012/0059071, Kasai et al. Agric . Biol . Chem . (1989), 3347-3349), Matsumoto et al. Chem . Pharm . Bu.. ( 1990) 2030- 2032. 몇몇 모그로사이드들은 매우 달콤한 맛이 나고, 종종 나한과 (Siraitia grosvenori) 의 트리테르펜 글리코사이드, 모그로사이드 V, 및 이의 이성질체 이소-모그로사이드 V를 포함하여, 수크로오스보다 100 배 이상 보다 달지만 (US2011/0027413), 이들 모두는 특정하게 쓴 뒷맛을 남긴다.
스테비아 (Stevia rebaudiana) 의 잎들은 이의 달콤한 디테르펜 글리코사이드 (diterpene glycosides) 의 함량으로 인해 달콤한 맛이 널리 알려져 있다. 스테비아 유래의 주 달콤한 화합물들 중 하나인, 리바우디오사이드 A (Rebaudioside A) 는 미국 (2008년 이후) 및 EU (2011 이후) 에서 천연 감미료로서 인가되었다. 달콤한 맛과 별개로, 스테비아 유래의 모든 감미료들은 설탕보다 보다 느린 개시 (onset) 및 보다 긴 지속시간, 그리고 고 농도의 쓰거나 감초와 같은 뒷맛을 갖는다 (Lemus-Mondaca et al. Food Chemistry 132 (2012) 1121-1132).
또 다른 예는 트리테르펜 및 트리테르펜 글리코사이드 및/또는 생리학적으로 용인되는 이의 염들과 관련된 Symrise AG의, EP 2529633 A1이다. 트리테르펜은 경구 소비성 (orally consumable) 제제에서 달콤한 인상을 생성하거나 경구 소비성 제제의 달콤한 인상을 강화하기 위해, 바람직하게 Mycetia balansae로부터 자연적으로 발생하는 트리테르펜들 및 트리테르펜 글리코사이드들이다. 이들 트리테르펜-글리코사이드들은 본 발명에서 청구하는 트리테르펜과 구조적으로 상이하다.
Kinghorn et al. 는 사이클로카리아 팔리우러스 (Cyclocarya paliurus) 의 잎들로부터 2 개의 감미 (sweet tasting) 트리테르펜 글리코사이드들, 프테로카리오시드 (Pterocaryoside) A (1) 및 프테로카리오시드 B (2) 를 기술한다 (J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 2602-2607). 이들은 맛을 다음과 같이 기술한다: "토론자들은 2 ％ 수크로오스보다 약 50 배 더 단 맛의 암모늄 염을 1로 등급을 매기는 (rate) 한편, 2 ％ 수크로오스보다 약 100 배 더 단 맛의 암모늄 염을 2로 등급을 매겼다. 두 화합물들을 사용하여, 달콤함의 시작은 순각적이지만, 둘 다 또한 지속적이고, 약간 쓴 맛을 갖는다." Shu et al.는 C. paliurus 의 주 감미 성분으로서 사이클로카리오사이드 I (Cyclocaryoside I) 를 기술한다 (Yaoxue Xuebao (1995) 30 (10) 757-61).
Figure pct00001
Figure pct00002
Yi Wu et al.등에 따라, 다음의 구조를 갖는 사이클로카리오사이드 K는
Figure pct00003
추출제로서 에탄올을 사용함으로써 Cyclocarya paliurus로부터의 잎들의 추출에 의해 획득될 수 있다 (BIOCHEMICAL SYSTEMATICE AND ECOLOGY, VOL. 57, P. 216-220 (2014)
CN 101 829 187 A (GUANGXI MEDICINA BOTAN GARDEN) 및 CN 104 543 135 A (HUNAN AXIANG TEA AND FRUIT FOOL CO LTD) 는 50 ℃ 이상의 온도에서 에탄올 또는 물을 사용한 여과에 의해 Cyclocarya paulirus의 플라보노이드-추출물의 조제를 개시한다.
마지막으로, CN 102 552 388 B (UNIV NANJING FORESTRY) (2013-07-03) 는 Cyclocarya paliurus로부터 잎들의 추출에 의해 획득된 폴리사카라이드 및 트리테르펜을 포함하는 캡슐을 참조한다.
따라서, 본 발명의 1차적인 목적은 음식 및 경구용 조성물들에서 긍정적인 달콤함의 이점을 갖는, 신규한 감미료 화합물들 및 이의 생리학적으로 용인되는 염들을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 종래 기술의 감미료와 연관된 전술한 단점들을 극복하기 위해, 단맛 정도와 달콤한 효과를 얻기 위해 투여되어야 하는 양 사이의 밸런스가 비교적 낮은 방식으로 소비재 조성물들에 단맛를 제공할 수 있는 감미료 화합물들을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 떫거나 (astringent) 쓴 뒷맛이 없는 감미료 화합물들을 제공하는 것이다. 특정될 감미료 화합물은 독성적으로 안전하고, 상대적으로 낮은 농도로 이미 효과적이고, 소화력에 잘 견디고, 안정하며 (특히 통상의 화장품 및/또는 제약 제제들), 조제가 쉽고 생산이 경제적이어야 한다.
본 발명의 목적은
(i) 3-(3-(5-(2-하이드록시프로판-2-일)-2-메틸테트라하리드로푸란-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산
Figure pct00004
(ii) 3-(4-(5-(아세톡시메틸)-3,4-디하이드록시테트라하이드로푸란-2-일록시)-3-(2,5-디하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산
Figure pct00005
(iii) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-메틸테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산
Figure pct00006
(iv) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산
Figure pct00007
(v) 3-(3-아세틸-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산
Figure pct00008
으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 트리테르펜-글리코사이드 화합물을 포함하는, 감미료 조성물이다.
감미료들에 대한 폭넓은 연구 과정 중에, 본 발명자들은 신규한 감미료 화합물들 (i) 내지 (v) 의 분리에 성공하였고, 이들 감미료 화합물들이 수크로오스 및 리바우디오사이드들 (rebaudiosides) 및 모그로사이드와 같은 공지의 천연 고강도 감미료들 및 Cyclocarya paliurus로부터 이미 공지된 감미료들과 비교할 때 몹시 우수하고 강한 달콤함을 보인다는 것을 알았다.
놀랍게도, 감미료 화합물들 (i) 내지 (v) 이 상당히 보다 덜 부정적인 뒷맛을 조금도 갖지 않고 높은 단맛을 내는 힘을 가졌다는 것을 추가로 관찰하였다. 본 발명의 감미료 화합물들은 프테로카리오시드 A보다 상당히 덜 쓴 뒷맛을 보인다. 본 발명의 화합물들의 측쇄는 공지의 감미료들 프테로카리오시드 A 및 프테로카리오시드 B의 측쇄와 상이하다. 부가적인 측쇄의 하이드록시기들 또는 친유성 알킬 측쇄 대신 케톤은 용해성을 향상시키고 불쾌한 뒷맛 및 오래가는 공지의 프테로카리오시드를 저감한다.
추출물들
상기 언급된 화합물들 (i) 내지 (v) 는 식물 Cylcocarya paliurus (동의어: Pterocarya paliurus) 의 수용성 및/또는 알코올 추출에 의해 획득가능하다. 이하의 화합물들:
(i) 3-(3-(5-(2-하이드록시프로판-2-일)-2-메틸테트라하리드로푸란-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
(ii) 3-(4-(5-(아세톡시메틸)-3,4-디하이드록시테트라하이드로푸란-2-일록시)-3-(2,5-디하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
(iii) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-메틸테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
(iv) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산; 및
(v) 3-(3-아세틸-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산 중 적어도 하나가 풍부한 추출물들이 특히 바람직하다.
추출 프로세스
본 발명에 따른 추출물들은 그 자체로 공지된 방법들, 즉, 예를 들어 식물들 또는 식물들의 일부의 수용성, 알코올성 또는 수용성/알코올성 추출에 의해 준비될 수도 있다. 적합한 추출 프로세스들은 해리, 재해리, 소화, 교반 해리, 소용돌이 추출 (vortex extraction), 초음파 추출, 역류 추출 (counter current extraction), 침출 (percolation), 재침출, 이베콜레이션 (evacolation) (감압 하 추출), 디아콜레이션 (diacolation) 및 연속적인 환류 (reflux) 하에서 고체/액체 추출과 같은 임의의 종래의 추출 프로세스들이다. 침출은 산업상 용도에 유리하다.
생약 추출물들 (abstract) 을 획득하는데 유용한 식물 재료들은 꽃들, 열매들, 싹들, 뿌리들, 씨앗들 및/또는 잎들로 구성된 그룹으로부터 선택된 전체 식물의 일부들 또는 전체 식물 자체를 포함할 수도 있다. 그러나, 잎들이 바람직하게 시작 재료로서 사용되고, 추출 프로세스 전에 기계적으로 사이즈가 감소될 수도 있다. 전문가에게 공지된 임의의 사이즈 감소 방법들, 예를 들어, 동결 분쇄가 사용될 수도 있다. 추출 프로세스에 선호되는 용매들은 유기 용매들, 물 (바람직하게, 80 ℃ 이상 보다 특히 95 ℃ 이상의 온수) 또는 유기 용매와 물의 혼합물들, 보다 특히 보다 많은 물 함량 또는 보다 적은 물 함량과 저분자량 알코올들이다. 메탄올, 에탄올 및 이들의 물 함유 혼합물들을 사용한 추출이 특히 바람직하다. 추출 프로세스는 일반적으로 약 20 ℃ 내지 약 100 ℃ 바람직하게 약 50 ℃ 내지 약 70 ℃으로 수행된다. 일 바람직한 실시예에서, 추출 프로세스는 추출물의 성분들의 산화를 방지하도록 불활성 가스 분위기에서 수행된다. 이는 추출이 40 ℃ 이상의 온도들에서 수행되는 경우 특히 중요하다. 추출 시간들은 시작 재료, 추출 프로세스, 추출 온도 및 원 재료에 대한 용매의 비 등에 따라 전문가에 의해 선택된다. 추출 프로세스 후에, 얻어진 미가공 (crude) 추출물들은 예를 들어, 정제, 농축 및/또는 탈색과 같은 다른 통상적인 단계들을 선택가능하게 겪을 수도 있다. 따라서, 원한다면, 준비된 추출물들은 예를 들어, 개개의 원치 않는 성분들의 선택적인 제거를 겪을 수도 있다. 추출 프로세스는 임의의 정도로 수행될 수도 있지만, 보통 배출로 계속된다. 시작 재료들의 추출 시 통상적인 수율 (= 추출물 건조 문제, 원 재료의 양에 기초하여 사용됨) 은 대략 약 1 내지 약 20 ％, 바람직하게 약 2 내지 15 ％ 보다 바람직하게 약 5 내지 약 10 ％ b.w.이다 ―시작 재료에 대해 계산됨―.
(a) 물, C1-C4 지방족 알코올 또는 이들의 혼합물들의 Cyclocarya paliurus 잎들의 현탁액을 제공하는 단계,
(b) 약 50 내지 약 80 ℃의 온도에서 물, C1-C4 지방족 알코올 또는 이들의 혼합물들을 사용하여 상기 현탁액이 추출되게 하는 단계, 및
선택가능하게
(c) 상기 용매를 분리하는 단계를 포함하는, 화학식 (I) 에 따른 화합물들에 Cyclocarya paliurus (동의어: Pterocarya paliurus) 풍부 추출물을 획득하기 위한 프로세스가 특히 바람직하다.
화합물들 (A) 내지 (M) 각각의 추출물의 함량은 사용된 Cyclocarya paliurus 잎들의 원재료에 따라 배치마다 (from batch to batch) 상이하다는 것을 주의해야 한다.
본 발명은 이하의 도 1 내지 도 10에 제공된 분석적 데이터에 의해 더 예시된다.
도 1은 화합물 A의 H-NMR을 도시한다.
도 2는 화합물 B의 H-NMR을 도시한다.
도 3은 화합물 C의 H-NMR을 도시한다.
도 4는 화합물 D의 H-NMR을 도시한다.
도 5는 화합물 E의 H-NMR을 도시한다.
도 6은 화합물 A의 ESI-MS를 도시한다.
도 7은 화합물 B의 ESI-MS를 도시한다.
도 8은 화합물 C의 ESI-MS를 도시한다.
도 9는 화합물 D의 ESI-MS를 도시한다.
도 10은 화합물 E의 ESI-MS를 도시한다.
조성물들
본 발명의 조제물은 적어도 하나의 감미료 화합물들 (i) 내지 (v) 을 포함하고, 다른 플레이버제들 및 감미료들의 사용으로 또는 사용하지 않고 섭취할 수도 있거나 섭취할 수 없을 수도 있는, 음료들, 식용 식료품, 치약들 (dentifrice), 립스틱들, 등과 같은 다양한 경구 및 음식 조성물들 및 제약 조성물들에 바람직한 단맛 및/또는 플레이버를 부여하도록 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 감미료 및/또는 플레이버제로서 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 (embody) 다양한 경구 및 음식 조성물들 등에 관한 것이다.
본 발명의 감미료는 대체로, 주로 사탕, 과자들, 및 가공 음식들 및 맥주 및 소프트 드링크들과 같은 음료들과 같은 음식 조성물들의 식용 물질들의 광범위한 범위에서 적용들을 찾을 수 있다. 이는 또한 약, 치약, 우표 및 봉투들 용 접착제들, 동물 먹이들 및 미끼들 등과 같은 다른 식용 물질들에 달콤한 플레이버를 부여하는데 잘 맞다. 이들 예들은 단지 예시를 위해 주어지고, 단맛을 내는 임의의 특정한 타입 또는 타입들의 식용 재료들로 본 발명의 범위를 제한하도록 의도되지 않는다. 보통은, 본 발명의 감미료는 달콤한 맛을 원하는 모든 적용들에 사용될 수도 있다. 본 발명의 감미료는 단독으로 사용될 수도 있고 또는 다른 감미료들, 영양물 (nutritive) 또는 비영양물과 함께 사용될 수도 있다. 또한, 원한다면, 바인더들 또는 희석제들이 감미료에 첨가될 수도 있다. 보통 필수적인 것은 아니지만, 감미료는 우수한 처리 속성들을 갖는 고체이다. 이는 감미료를 식용 물질과 혼합하는 것을 단순한 관습적인 동작이 되게 한다. 감미료는 원한다면, 고체로서 또는 용액으로서 식용 물질과 혼합될 수도 있다.
본 발명들은 또한 원하는 정도의 단맛을 생산하기에 충분히 유효한 양으로 객체에 투여된 조성물들 또는 조제물들에 단맛을 더하거나 달콤한 효과를 향상시키기 위한 화학식 (I) 의 감미료 화합물의 사용과 더 관련된다.
따라서, 본 발명은 또한 원하는 정도의 단맛을 생산하기에 충분히 유효한 양으로 감미료 화합물들 (i) 내지 (v) 을 객체에 투여하는 것을 포함하는, 조성물들에 단맛 효과 및/또는 향상된 단맛 효과를 제공하기 위한 방법에 관련된다.
유효한 양은 모든 화합물들 (i) 내지 (v) 의 총 합 및 조성물의 총 중량에 기초하여, 바람직하게 1 ppm 내지 2000 ppm이다.
음식, 경구 및 약제 조성물들이 더 상세히 기술된다.
음식 조성물들
본 발명의 또 다른 목적은 상기 개시된 바와 같은 감미료 조성물 또는 추출물을 포함하는 음식 조성물을 참조한다.
본 발명에 따른 음식 조성물들은 소비에 적절하고 영양 또는 즐거움을 위해 이용되는 임의의 조제물 또는 조성물이며, 일반적으로 사람 또는 동물 경구로 도입되고, 일정 시간 동안 경구에 남아있도록, 그리고 (예를 들어 즉시 섭취 (ready-to-eat foodstuff) 식품들 또는 식량들, 아래 참조) 또는 경구로부터 다시 제거되는 제품들이다 (예를 들어 츄잉 껌들). 이러한 제품들은 가공되거나, 부분적으로 가공되거나 가공되지 않은 상태로 사람이나 동물에 의해 섭취될 수 있는 임의의 물질들 또는 제품들을 포함한다. 이러한 제품들은 그의 제조, 조제 또는 치료 동안 경구 소비 제품들 (orally consumable products) 에 첨가되고, 사람 또는 동물 경구에 도입되는 것으로 의도된 물질들을 포함한다.
본 발명에 따른 음식 조성물들은 또한 변형 없이, 처리된 또는 준비된 상태로 사람 또는 동물에 의해 삼켜지고 소화되어야 하는 물질들을 포함하고; 이러한 관점에서, 본 발명에 따른 경구 소비 제품은 동시에 삼켜지거나, 삼킬 것으로 예상될 수도 있는 포장재, 코팅 또는 다른 캡슐을 포함한다. 표현 "경구 소비 제품 (orally consumable product)" 은 즉시 섭취 식품들 및 식량들을 아우르고, 맛에 있어서 중요한 물질들의 측면에서 이미 완성된 식품들 또는 식량들을 말한다. 표현 "즉시 섭취 식품 (ready-to-eat foodstuff)" 및 "즉시 섭취 식량 (ready-to-eat feed)"는 또한 드링크제뿐만 아니라, 고체 또는 반고체 즉시 섭취 식품들 또는 식량들을 포함한다. 언급될 수 있는 예들로 섭취되기 전에 섭취 온도로 해동하거나 가열해야만 하는 냉동 식품들이 있다. 요구르트나 아이스크림과 같은 제품들뿐만 아니라, 츄잉 껌들 또는 하드 카라멜들 또한, 즉시 섭취 음식 또는 식량들에 속한다.
본 발명에 따른 바람직한 음식 조성물은 "반가공 제품들 (semi-finished products)" 을 포함한다. 본 본문의 맥락에서, 매우 높은 함량의 플레이버 및 맛을 부여하는 물질들 때문에, 즉시 섭취 경구 소비 제품 (특히, 식품 또는 식량) 으로 사용되기에 적합하지 않은 반가공 제품은 경구 소비 제품인 것으로 이해될 수 있다. 적어도 하나의 추가 성분 (예를 들어 문제가 되는 플레이버 및 맛을 부여하는 물질들의 농도를 줄임으로써) 및 선택가능하게 추가 프로세스 단계 (예를 들어 가열 및 냉동) 를 혼합하는 것만으로, 반가공 제품이 즉시 섭취 경구 소비 제품 (특히, 식품 또는 식량) 으로 변환된다. 반가공 제품들의 예들은 본 명세서에 언급될 수도 있다.
본 발명에 따른 음식 조성물은 바람직하게 영양 또는 즐거움을 위해 하나 이상의 조제물을 포함한다. 이들은, 특히 (저칼로리) 구운 음식들 (예를 들어 빵, 건조 비스켓, 케익, 다른 구운 물품), 과자 (예를 들어, 초콜릿들, 초콜릿 바들, 바 형상의 다른 제품들, 과일 껌들, 당의정 (drag
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es), 하드 카라멜들 및 소프트 카라멜들, 츄잉 껌), 무알콜 음료들 (예를 들어, 코코아, 커피, 녹차, 홍차, (녹차, 홍차) 차 추출물들을 강화한 (녹차, 홍차) 음료, 루이보스 차, 다른 허브차들, 과일 함유 소프트 드링크들, 아이소토닉 드링크들, 리프레시 드링크들, 과일즙들 (nectars), 과일 및 채소 주스들, 과일 및 채소 주스 조제물들), 인스턴트 드링크들(예를 들어, 인스턴트 코코아 드링크들, 인스턴트 차 드링크들, 인스턴트 커피 드링크들), 육류 제품 (예를 들어, 햄, 프레시 소세지 또는 익히지 않은 소세지 조제물들, 양념된 또는 신선하게 절인 또는 염장 육류 제품), 계란 또는 계란 제품들 (건조란, 계란 흰자, 계란 노른자), 시리얼 제품들 (예를 들어, 아침 시리얼들, 뮤즐리 바들, 사전조리된 가공 쌀 제품들), 유제품들 (예를 들어, 풀-팻 (full-fat) 우유 또는 저지방 또는 무지방 우유 드링크, 쌀푸딩, 요구르트, 케피어, 크림 치즈, 소프트 치즈, 하드 치즈, 건조된 우유 분말, 유청, 버터, 버터우유, 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 우유-단백질 함유 제품들), 대두 단백질 또는 콩 분획들 (fractions) 로 만든 제품들 (예를 들어 두유, 그로부터 제조되는 제품, 분리 또는 효소 처리된 대두 단백질을 함유하는 음료, 대두 분말을 함유하는 음료, 대두 레시틴을 함유하는 조제물, 두부 또는 템페와 같은 발표 제품들 또는 그로부터 제조된 제품들 및 과일 조제물 및 선택가능한 플레이버들의 혼합물들), 과일 조제물 (예를 들어 잼, 셔벗, 과일 소스들, 과일 필링들 (fruit fillings)), 채소 조제물 (예를 들어 케첩, 소스들, 말린 채소들, 냉동 채소들, 사전조리된 채소들, 삶은 채소들), 스넥들 (예를 들어, 굽거나 튀긴 감자 칩들 또는 감자 도우 제품들, 옥수수계 압출품들 또는 땅콩계 압출품들), 지방계 제품들 및 오일계 제품들 또는 이의 에멀젼 (예를 들어 각각의 경우에서 풀-팻 또는 저지방의 마요네즈, 레물라드, 드레싱), 다른 레디-메이드 (ready-made) 요리 및 수프 (예를 들어 건조 스프, 인스턴트 스프, 사전조리된 스프), 향신료들, 향신료 혼합물들 및 특히 예를 들어 스낵 분야에 사용되는 양념, 감미료 조제물들, 정제들 (tablets) 및 봉지들 (sachets), 드링크들 또는 다른 음식들을 감미하거나 표백하는 다른 조제물들을 포함한다. 본 발명의 범위 내의 이 조제물은 또한 영양 또는 즐거움을 위해 다른 조제물의 생산을 위한 반가공 제품의 형태로 사용될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 이 조제물들은 캡슐, 정제 (비코팅 및 코팅된 정제, 예를 들어 장용성 코팅 (enteric coatings)), 당의정, 그래뉼, 펠렛, 고체 혼합물, 액체 상 (phase) 의 분산액의 형태로, 에멀젼의 형태로, 분말의 형태로, 용액의 형태로, 페이스트의 형태로, 또는 삼켜지거나 씹힐 수 있는 다른 조제물의 형태로, 및 음식 보충제들 형태로 존재할 수 있다.
이 조제물들은 캡슐, 정제 (비코팅 및 코팅된 정제, 예를 들어 장용성 코팅 (enteric coatings)), 당의정, 그래뉼, 펠렛, 고체 혼합물, 액체 상의 분산액의 형태로, 에멀젼의 형태로, 분말의 형태로, 용액의 형태로, 페이스트의 형태로, 또는 삼켜지거나 씹힐 수 있는 다른 조제물의 형태, 예를 들어, 음식 보충제들 형태로 존재할 수 있다.
반가공 제품들은 일반적으로 영양 또는 즐거움을 위해, 즉시 사용 또는 즉시 섭취 조제물들의 생산을 위해 사용된다.
영양 또는 즐거움을 위한 즉시 섭취 조제물 또는 반가공 제품은 음식들 또는 향유 음식들을 위한 종래의 주재료들, 보조 재료들 및 첨가제들, 예를 들어 물, 신선한 채소 또는 가공된 채소 또는 동물성 주재료 또는 원재료들 (예를 들어 날것 (raw), 로스트 (roast), 건조된 (dried), 발효된 (fermented), 스모크된 (smoked) 및/또는 삶은 고기, 뼈, 연골 (cartilage), 생선 (fish), 채소들, 허브들, 너트들, 채소 주스들, 채소 페이스트들 또는 이들의 혼합물들), 소화하기 쉽거나 소화가 어려운 카르보하이드레이트들 (예를 들어 수크로오스, 말토오스, 프록토오스, 글루코오스, 덱스트린, 아밀로스, 아밀로펙틴, 이눌린, 자일란들, 셀룰로우스, 타가토오스), 당 알코올들 (예를 들어 소르비톨, 에리스리톨), 천연 또는 경화된 지방들 (예를 들어 우지, 라드 (lard), 팜 지방 (palm fat), 코코아 지방, 경화된 식물성 지방), 오일들 (예를 들어 해바라기 오일, 땅콩 오일, 옥수수 씨눈 오일, 올리브 오일, 피시 오일, 소야 오일, 깨 오일), 지방산들 또는 이들의 염들 (예를 들어 포타슘 스테아르산염), 프로테인오제닉 (proteinogenic) 또는 비프로테인오제닉 (non-proteinogenic) 아미노산들 및 관련된 화합물들 (예를 들어 γ-아미노부티르산, 타우린), 펩타이드들 (예를 들어 글루타티온), 천연 또는 가공된 단백질들 (예를 들어 젤라틴), 효소들 (예를 들어 펩티다아제들), 핵산, 뉴클레오타이드들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 맛 중화제들 (taste correctors for unpleasant taste impressions), 추가의, 일반적으로 좋지 않은 맛이 아닌 맛에 대한 추가의 맛 조절 물질들, 다른 맛 조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트과 같은 뉴클레오타이드들 또는 소듐 글루타메이트 또는 2-페녹시프로피온산과 같은 다른 물질들), 유화제들 (예를 들어 레시틴들, 디아실글리세롤들, 아라비아 고무), 안정제들 (예를 들어 카라기닌, 알기네이트 (alginate)), 방부제들 (예를 들어 벤조산 및 이의 염들, 소르빈산 및 이의 염들), 산화방지제들 (예를 들어 토코페롤, 아스코르브산), 킬레이터들 (예를 들어 시트르산), 유기 또는 무기 산성화제들 (예를 들어 아세트산, 인산), 부가적인 쓴 (bitter) 물질들 (예를 들어 퀴닌 (quinine), 카페인, 리모넨 (limonene), 아마로겐틴 (amarogentine), 후물론 (humulone), 루풀론 (lupulone), 카테콜들 (catechols), 탄닌들), 효소적 갈변을 방지하는 물질들 (예를 들어 설파이트, 아스코르브산), 에테르 오일들, 식물 추출물들, 천연 또는 합성 착색제 또는 착색 안료들 (예를 들어 카르티노이드들, 플라보노이드들, 안토시안들 (anthocyans), 엽록소 및 이의 유도체들), 향신료들, 3차 활성 물질들 (trigeminally active substances) 또는 이러한 3차 활성 물질들을 함유하는 식물 추출물들, 합성, 천연 또는 자연 동일한 플레이버 (nature-identical flavourings), 또는 착취제 (odorant) 및 냄새 중화제들일 수 있다.
예를 들어 조제물 또는 반가공 제품 형태인 본 발명에 따른 음식 조성물들은, 바람직하게 맛 및/또는 냄새를 완성하거나 개선하기 위해 플레이버 조성물 (flavour composition) 을 포함한다. 조제물은 고체 캐리어 (carrier) 및 플레이버 조성물을 구성성분으로서 포함할 수 있다. 적합한 플레이버 조성물들은 예를 들어 합성, 천연 또는 자연 동일한 (nature-identical) 플레이버들, 방향제 및 맛을 부여하는 물질들, 반응성 플레이버들, 연기 플레이버들 또는 다른 플레이버를 주는 조제물들 (예를 들어 단백질 (부분) 가수 분해물, 바람직하게 높은 아르기닌 (arginine) 함량을 가지는 단백질 (부분) 가수 분해물, 바베큐 플레이버들, 식품 추출물들, 향신료들, 향신료 조제물, 채소 및/또는 채소 조제물들) 뿐만 아니라, 적합한 보조 물질들 및 캐리어를 포함한다. 본 명세서에서 구운, 고기의 (특히 닭고기, 생선, 해산물, 소, 돼지, 양 (lamb, mutton), 염소), 채소 같은 (특히 토마토, 양파, 마늘, 샐러리, 부추, 버섯, 가지, 해초), 매운 (특히, 흑후추 및 백 후추, 카르다몸, 넛맥, 피망, 겨자 및 겨자 제품들), 튀긴, 이스트 같은 (yeast-like), 끓인, 지방의, 짠 및/또는 톡 쏘는 플레이버의 인상을 형성하는 플레이버 조성물들 또는 이의 구성성분들이 특히 적합하고, 따라서, 양념의 인상을 강화할 수 있다. 플레이버 조성물들은 일반적으로, 언급된 성분들 중 둘 이상을 포함한다.
본 발명의 음식 조성물들은, 바람직하게
● 바람직하게 저칼로리 또는 무칼로리 과자, 바람직하게 뮤즐리 바 (muesli bar) 제품들, 과일 껌, 당의정, 하드 카라멜들 및 츄잉 껌을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 과자 (confectionery),
● 바람직하게 녹차, 홍차, (녹차, 홍차) 차 추출물들을 강화한 (녹차, 홍차) 드링크, 루이보스 차, 다른 허브차들, 과일 함유 저설탕 또는 무설탕 청량 드링크, 아이소토닉 드링크, 과일즙들 (nectars), 과일 및 채소 주스들, 과일 및 채소 주스 조제물들을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 무알코올 음료,
● 바람직하게 인스턴트 (녹차, 홍차, 루이보스, 허브) 차 드링크를 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 인스턴트 드링크,
● 바람직하게 저설탕 및 무설탕 아침 시리얼 및 뮤즐리 바를 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 시리얼 제품,
● 바람직하게 저지방 및 무지방 우유 드링크, 요구르트, 케피어 (kefir), 유청 (whey), 버터우유 및 아이스크림을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 유제품,
● 바람직하게, 두유, 두유로부터 제조되는 제품, 분리 또는 효소 처리된 대두 단백질을 함유하는 드링크, 대두 분말을 포함하는 드링크, 대두 레시틴을 함유하는 조제물, 대두 레시틴을 포함하는 조제물로부터 제조된 제품 및 과일 조제물 및 선택가능한 플레이버와의 혼합물들을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 대두 단백질 또는 다른 콩 분획들로부터 만든 제품,
● 감미료 조제물들, 정제들 (tablets) 및 봉지들 (sachets),
● 무설탕 당의정,
● 우유계 구성성분을 포함하거나 포함하지 않는, 바람직하게 무설탕인, 아이스크림을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
음식 첨가제들
본 발명에 따른 음식 조성물들은 부가적인 감미료들 또는 감미 (sweet-tasting) 화합물들, 아로마 화합물들, 플레이버 (flavoring) 화합물들 및 이들의 혼합물들로 구성된 그룹으로부터 선택되는 컴포넌트들을 더 포함할 수도 있다.
아로마 또는 플레이버 화합물들 (Aroma or flavouring compounds)
당 기술에 공지된 아로마 화합물들 및 플레이버제들이 본 발명의 플레이버 조성물들에 첨가될 수 있다. 이들 플레이버제들은 식물 잎들, 꽃들, 열매들 등 및 이들의 조합으로부터 유도된 합성 플레이버 액체 및/또는 오일로부터 선택될 수 있다. 대표적인 플레이버 액체들은: 유칼립투스, 레몬, 오렌지, 바나나, 포도, 라임, 살구 및 그레이프프룻 오일들과 같은 인공, 자연 또는 합성 과일 플레이버들과 사과, 딸기, 체리, 오렌지, 파인애플 등을 포함하는 과일 에센스들; 커피, 코코아, 콜라, 땅콩, 아몬드 등과 같은 콩 및 너트 유래 플레이버들; 및 감초 (licorice) 또는 생강과 같은 뿌리 유래 플레이버들을 포함한다.
플레이버제는 바람직하게 에센셜 오일들 및 추출물들, 예를 들어, 아니솔, 바질 오일, 베르가못 오일, 비터 아몬드 (bitter almond) 오일, 캠퍼 오일, 시트로넬라 오일, 레몬 오일과 같은, 틴크제들 (tinctures) 및 발삼들 (balsams); 유칼립투스 시트리오도라 오일, 유칼립투스 오일, 회향 오일 (fennel oil), 그레이프프룻 오일, 카모마일 오일, 스페아민트 오일, 캐러웨이 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 넛맥 오일 (특히 넛맥 꽃 오일 = 메이스 오일 (maces oil, mace oil)), 몰약 오일, 정향 오일 (clove oil), 정향 꽃 오일, 오렌지 오일, 오레가노 오일, 파슬리 (씨앗) 오일, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 세이지 오일 (클라리 세이지, 달마시아 또는 스페니쉬 세이지 오일), 스타 아니스 오일 (star aniseed oil), 타임 오일, 바닐라 추출물, 향나무 오일 (특히 향나무 열매 오일), 노루발풀 오일 (wintergreen oil), 계피엽 오일; 시나몬 바크 오일, 및 이들의 분획 (fraction) 들, 또는 그들로부터 분리된 구성성분들로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 플레이버 조성물이 다음의 그룹: 멘톨 (바람직하게 l-멘톨 및/또는 라세믹 멘톨), 아네톨, 아니솔, 아니스알데하이드 (anisaldehyde), 아니스 알코올 (anisyl alcohol), (라세믹) 네오멘톨, 유칼립톨 (1,8-cineol), 멘톤 (바람직하게 L-멘톤), 이소멘톤 (바람직하게 D-이소멘톤), 이소푸레골, 멘틸 아세테이트 (바람직하게 L-멘틸 아세테이트), 멘틸 프로피오네이트, 카르본 (carvone, 바람직하게 (-)-카르본, 선택가능하게 스페아민트 오일의 구성성분으로서), 메틸 살리시레이트 (선택가능하게 노루발풀 오일의 구성성분으로서), 유게놀 아세테이트, 이소유게놀 메틸 에테르, 베타-호모사이클로시트랄, 유게놀, 이소부틸알데하이드, 3-옥탄올, 디메틸 설파이드, 헥산올, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥센올, 4-테르피네올, 피페리톤, 리나롤, 8-오시메닐 아세테이트 (8-ocimenyl acetate), 이소아밀 알코올, 이소발레르알데하이드 (isovaleraldehyde), 알파-피넨, 베타-피넨, 리모넨 (바람직하게 D-리모넨, 선택가능하게 에센셜 오일의 구성성분으로서), 피페리톤, 트랜스-사비넨 하이드레이트, 멘토퓨란, 카리오필렌, 게르마크렌 D, 신남 알데하이드, 민트 락톤, 티몰, 감마-옥타락톤, 감마-노나락톤, 감마-데카락톤, (1,3E,5Z)-운데카트리엔, 2-부탄온, 에틸 포름산염, 3-옥틸 아세테이트, 이소아밀 이소벨레르레이트 (isoamyl isovalerate), 시스-카빌 아세테이트 및 트랜스-카빌 아세테이트 (carvyl acetate), p-시몰 (p-cymol), 다마스켄온, 다마스콘, 시스-로즈 옥사이드, 트랜스-로즈 옥사이드, 펜콜 (fenchol), 아세트알데하이드 디에틸 아세탈 (acetaldehyde diethyl acetal), 1-에톡시에틸 아세테이트, 시스-4-헵텐알, 시스-자스몬 (cis-jasmone), 메틸 디하이드로 자스모네이트 (methyl dihydrojasmonate), 2'-하이드록시프로피오페논, 멘틸 메틸 에테르, 머테닐 아세테이트 (myrtenyl acetate), 2-페닐에틸 알코올, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 2-페닐에틸 이소벨레르레이트, 게라니올, 네롤 및 비리디플로올 (viridiflorol) 로부터 선택된 적어도 하나의 플레이버제, 바람직하게 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 개 이상의 플레이버제를 포함하는 경우, 특히 유리하다.
특히 바람직한 아로마 또는 플레이버 화합물들은 멘톨, 시네올, 유게놀, 티몰, 신남 알데하이드, 페퍼민트 오일, 스페아민트 오일, 유칼립투스 오일, 타임 오일, 시나몬 오일, 정향 오일, 스프루스 니들 오일 (spruce needle oil), 회향 오일, 세이지 오일, 아니스 열매 오일, 스타 아니스 오일 (star anise oil), 캐모마일 오일, 및 캐러웨이 오일, 및 이들의 혼합물들을 포함한다.
감미료들 및 단맛 물질들
본 명세서에서 용어 "감미료들"은 (1의 당도를 가지는) 수크로오스의 당도에 기초하여, 적어도 25의 상대적 당도를 가지는 물질들을 나타낸다. 본 발명에 따른 경구 소비 제품 (orally consumable product) (특히 식품, 식량 또는 약물) 에 사용될 감미료들은 바람직하게는 비-카리오 제닉 (non-cariogenic) 이고/또는 경구 소모 제품의 그램 당 5 kcal 이하의 에너지 함량을 갖는다.
본 발명에 따른 바람직한 경구 소비 제품 (특히, 식품, 식량 또는 약품) 에서 유리한 감미료들은 아래 그룹들로 (a1) 및 (a2) 로부터 선택된다:
자연적으로 발생하는 감미료는, 바람직하게
● 미라큘린 (miraculin), 모넬린 (monellin), 마빈린 (mabinlin), 타우마틴 (thaumatin), 커르큘린 (curculin), 브라제인 (brazzein), 펜타이딘 (pentaidin), D-페닐알라닌, D-트립토판, 및 그 아미노산들 및/또는 단백질들을 포함하는 천연 소스들로부터 얻은 추출물 또는 분획, 그 아미노산들 및/또는 단백질들의 생리학적으로 용인되는 염들, 특히 소듐, 포타슘, 칼슘 또는 암모늄 염들;
● 네오헤스페리딘, 디하이드로캘콘, 나린진 디하이드로캘콘, 스테비오사이드, 스테비올바이오사이드 (steviolbioside), 레바우디오사이드 (rebaudiosides), 특히 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 H, 듈코사이드 (dulcosides) 및 루부소사이드 (rubusoside), 수아비오사이드 A, 수아비오사이드 B, 수아비오사이드 G, 수아비오사이드 H, 수아비오사이드 I, 수아비오사이드 J, 바이유노사이드 1 (baiyunoside 1), 바이유노사이드 2, 플로미소사이드 1 (phlomisoside 1), 플로미소사이드 2, 플로미소사이드 3 및 플로미소사이드 4, 아브루소사이드 A (abrusoside A), 아브루소사이드 B, 아브루소사이드 C, 아브루소사이드 D, 오스라딘 (osladin), 폴리포도사이드 A, 스트로진 1 (strogin 1), 스트로진 2, 스트로진 4, 셀리귀아인 A (selligueain A), 디하이드로퀘르세틴 3-아세테이트, 페릴라르틴 (perillartin), 텔로스모사이드 A15 (telosmoside A15), 페리안드린 I-V (periandrin I-V), 프테로카리오시드들 (pterocaryosides), 사이클로카리오사이드들, 뮤쿠로지오사이드들 (mukuroziocides), 트랜스-아네톨, 트랜스-신남알데하이드, 브리오사이드들 (bryosides), 브리오노사이드들 (bryonosides), 브리오노듈코사이드들 (bryonodulcosides), 카르노시플로사이드 (carnosiflosides), 스칸데노사이드들 (scandenosides), 지페노사이드들 (gypenosides), 트릴로바틴 (trilobatin), 프로리진 (phloridzin), 디하이드로플라바놀들 (dihydroflavanols), 헤마톡실린 (hematoxylin), 시아닌 (cyanin), 클로로겐산 (chlorogenic acid), 알비지아사포닌 (albiziasaponin), 텔로스모사이드들 (telosmosides), 가우디차우디오사이드 (gaudichaudioside), 모그로사이드들 (mogrosides), 모그로사이드 V, 헤르난둘신 (hernandulcins), 모나틴 (monatin), 필로둘신 (phyllodulcin), 글리시레티닉산 (glycyrrhetinic acid) 및 이의 유도체들, 특히 글리시리진 (glycyrrhizine) 과 같은 이의 글리코사이드들, 및 그 화합물들의 생리학적으로 용인되는 염들, 특히 소듐, 칼륨, 칼슘 또는 암모늄 염들;
● 타우마토코쿠스 (thaumatococcus) 추출물들 (katamfe plant), Stevia ssp.로부터의 추출물들 (특히 Stevia rebaudiana), 스윙글 (swingle) 추출물들 (Momordica or Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), Glycerrhyzia ssp.로부터의 추출물들 (특히 Glycerrhyzia glabra), Rubus ssp.로부터의 추출물들 (특히 Rubus suavissimus), 시트러스 추출물들 및 Lippia dulcis로부터의 추출물들을 포함하는 그룹으로부터 선택된 추출물들 또는 추출물들의 농축된 분획들을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
합성 단맛 물질들 (Synthetic sweet-tasting substances)은, 바람직하게, magap, 소듐 사이클라메이트 (sodium cyclamate) 또는 사이클라민산의 다른 생리학적으로 용인되는 염들, 아세설팜 K 또는 아세설팜의 다른 생리학적으로 용인되는 염들, 네오헤스페리딘 디하이드로캘콘, 나린진 디하이드로캘콘, 사카린, 사카린 소듐 염, 아스파탐, 슈퍼아스파탐, 네오탐, 알리탐, 어드밴탐 (advantame), 페릴라르틴, 스크랄로스, 러그던에임 (lugduname), 카렐라임 (carrelame), 수크로노네이트 (sucrononate) 및 수크로옥테이트 (sucrooctate) 를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
적합한 단맛 물질들은, 예를 들어,
● 단맛 탄수화물들 또는 당류들 (예를 들어 수크로오스 (saccharose와 동의어), 트레할로오스, 락토오스, 말토오스, 멜리지토오스 (melizitose), 라피노오스 (raffinose), 팔라티노오스 (palatinose), 락툴로오스 (lactulose), D-과당, D-포도당, D-갈락토오스, L-람노오스, D-소르보오스, D-만노오스, D-타가토오스, D-아라비노오스, L-아라비노오스, D-리보오스, D-글리세르알데하이드, 말토덱스트린) 또는
● 이들 탄수화물들 (예를 들어 사탕 무 (Beta vulgaris ssp., 설탕 분획들, 설탕 시럽, 당밀들 (molasse)) 로부터, 사탕 수수 (Saccharum officinarum ssp., 예를 들어 당밀들, 설탕 시럽들), 로부터, 설탕 메이플 (Acer ssp.) 로부터, 아가베 (agave thick juice) 로부터) 을 주로 함유하는 채소 조제물들,
● 녹말 또는 수크로오스 (예를 들어 인버트 설탕 시럽 (invert sugar syrup), 옥수수 녹말로 이루어진 매우 농축된 과당 시럽들) 의 효소/합성 가수분해물,
● 과일 농축물들 (예를 들어 사과 또는 배, 사과 시럽, 배 시럽으로부터),
● 설탕 알코올들 (예를 들어 에리스리톨, 트레이톨, 아라비톨, 리비톨, 자일리톨, 소르비톨, 만니톨, 둘시톨, 락티톨),
● 단백질들 (예를 들어 미라쿨린, 모넬린, 타우마틴, 커르큘린, 브라제인 (brazzein)),
● 인공 감미료들 (magap, 소듐시클로메이트, 아세설팜 K, 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘, 사카린 소듐염, 아스파탐®, 슈퍼아스파탐, 네오탐, 알리탐, 수쿠라로오스, 러그던에임 (lugduname), 카렐라임 (carrelame), 수크로노네이트 (sucrononate), 수크로옥테이트 (sucrooctate), 모나틴),
● 특정한 단맛 아미노산들 (글리신, D-류신, D-트레오닌, D-아스파라긴, D-페닐아라닌, D-트립토판, L-프로린),
● 다른 단맛 저분자 물질들, 예를 들어 리바우디오사이드, 스테비오사이드, 모그로사이드들, 헤르난듈신, 필로듈신, 디하이드로캘콘 글리코사이드들, 글리시리진, 글리시레틴산 암모늄 염 또는 다른 글리시레틴산 유도체들,
● 달콤한 맛 식물들, 특히 나한과 (Momordica grosvenori [루오 한 구오 (Luo Han Guo)] 수국 (Hydrangea macrophylla), Stevia ssp. (예를 들어 스테비아 리바우디아나), 루부스 수아비시무스 (Rubus suavissimus), 미역 고사리 (Polypodium vulgare), 로자리 콩 (Abrus precatorius), 프테로카리아 팔리우루스 (Pterocarya paliurus), 박카리스 가우디카우디아나 (Baccharis gaudichaudiana), 알비자 미리오필라 (Albizia myriophylla), 브리오니아 디오이카 (Bryonia dioica), 프로미스 베도니코이데스 (Phlomis betonicoides), 헴슬레야 카르노시플로라 (Hemsleya carnosiflora), 리피아 듈시스 (Lippia dulcis), 돌외 (Gynostemma pentaphyllum), 감초 (Glycyrrhiza glabra (liquorice)) 또는 이들 식물로부터 분리된 별도의 달콤한 맛 물질들로부터의 추출물과 같은 물질들의 천연 소스들을 포함한다.
농후화제들 (Thickeners)
본 발명에 따른 바람직한 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에서 유리한 농후화제들은: 가교된 폴리아크릴산들 및 이의 유도체들, 다당류들 및 이의 유도체들, 크산탄 껌, 우뭇가사리, 알긴산염들 또는 티로시스들, 셀룰로우스 유도체들 예를 들어 카르복시메틸셀룰로우스 또는 하이드록시카르복시메틸셀룰로우스, 지방 알코올들, 모노글리세라이드들 및 지방산들, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명에 따라 젖산 박테리아로 농후화된 우유 및/또는 젖산 박테리아로 농후화된 크림을 포함하고 요구르트, 케피어 및 쿠아르크 (quark) 를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것이 바람직한 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에 대한 선호가 있다.
젖산 박테리아로 농후화된 우유 및/또는 젖산 박테리아로 농후화된 크림을 포함하는 본 발명에 따른 음식 조성물은 유리하게 프로바이오틱 (probiotic) 을 포함하는 경구용 소비 (orally consumable) 제품이고, 프로바이오틱은 바람직하게 Bifidobacterium animalis subsp. lactis BB-12, Bifidobacterium animalis subsp. lactis DN-173 010, Bifidobacterium animalis subsp. lactis HN019, Lactobacillus acidophilus LA5, Lactobacillus acidophilus NCFM, Lactobacillus johnsonii La1, Lactobacillus casei immunitass/defensis, Lactobacillus casei Shirota (DSM 20312), Lactobacillus casei CRL431, Lactobacillus reuteri (ATCC 55730) 및 Lactobacillus rhamnosus (ATCC 53013) 를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
츄잉껌 첨가제들
츄잉껌이고 츄잉껌 베이스를 포함하는, 본 발명에 따른 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에 대한 특별한 선호가 있다. 츄잉껌 베이스는 바람직하게 츄잉껌 베이스 또는 풍선껌 베이스를 포함하는 그룹으로부터 선택된다. 후자는, 껌 풍선들이 형성될 수 있도록, 보다 부드럽다. 본 발명에 따른, 바람직한 츄잉껌 베이스들은, 전통적으로 사용된 천연 수지들 또는 천연 라텍스 치클에 부가하여, 예를 들어 EP 0 242 325, US 4,518,615, US 5,093,136, US 5,266,336, US 5,601,858 또는 US 6,986,709에 기술된 바와 같이, 예를 들어 비닐 아세테이트/비닐 라우레이트, 비닐 아세테이트/비닐 스테아르산염 또는 에틸렌/비닐 아세테이트에 기초하여, 폴리비닐 아세테이트 (PVA), 폴리에틸렌, (저분자량 또는 중분자량) 폴리이소부텐 (PIB), 폴리부타디엔, 이소부텐-이소프렌 코폴리머들 (부틸 러버), 폴리비닐에틸 에테르 (PVE), 폴리비닐부틸 에테르, 비닐 에스테르들 및 비닐 에테르들의 코폴리머들, 스티렌-부타디엔 코폴리머들 (styrene-butadiene rubber, SBR) 또는 비닐 엘라스토머들과 같은 엘레스토머, 뿐만 아니라 언급된 엘라스토머들의 혼합물들을 포함한다. 부가적으로, 바람직하게 본 발명에 따라 사용될 츄잉껌 베이스들은 바람직하게 예를 들어, (미네랄) 충전제들, 가소제들 (plasticisers), 유화제들, 산화방지제들, 왁스들, 예를 들어, 경화된 (수소화된) 식물 또는 동물 지방들과 같은 지방들 또는 지방 오일들, 모노-글리세라이드들, 디-글리세라이드들 또는 트리-글리세라이드들과 같은 추가의 구성성분들을 포함한다. 적합한 (미네랄) 충전제들은, 예를 들어, 칼슘 카보네이트, 티타늄 다이옥사이드, 실리콘 다이옥사이드, 탤컴 (talcum), 알루미늄 옥사이드, 디칼슘 포스페이트, 트리칼슘 포스페이트, 마그네슘 하이드록사이드 및 이들의 혼합물들이다. 적합한 가소제들 또는 접착 방지제들 (디택키파이어들 (detackifiers)) 은, 예를 들어, 라놀린, 스테아르산, 소듐 스테아르산염, 에틸 아세테이트, 디아세틴 (글리세롤 디아세테이트), 트리아세틴 (글리세롤 트리아세테이트), 트리에틸 시트르산염이다. 적합한 왁스들은, 예를 들어, 파라핀 왁스들, 칸델리아 왁스, 카르나우바 왁스, 미결정 왁스들 및 폴리에틸렌 왁스들이다. 적합한 유화제들은, 예를 들어, 레시틴, 지방산들의 모노-글리세라이드들 및 디-글리세라이드들, 예를 들어 글리세롤 모노스테아르산염과 같은 포스파타이드들이다.
(특히 상기 개시된 바와 같은) 본 발명에 따른 츄잉껌들은 상이한 타입들의 당류들, 설탕 대용품들 (sugar substitutes), 다른 단맛 물질들, 당 알코올들 (특히 소르비톨, 자일리톨, 만니톨), 냉각 효과를 갖는 성분들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 맛 중화제, 추가의 맛-조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트와 같은 뉴클레오타이드들 또는 소듐 글루타메이트 또는 2-페녹시프로피온산과 같은 다른 물질들), 휴멕턴트들 (humectants), 농후화제들, 유화제들, 안정제들, 악취 중화제들 및 플레이버들 (flavours) (예를 들어 유칼립투스-멘톨, 체리, 딸기, 그레이프프룻, 바닐라, 바나나, 시트러스, 복숭아, 블랙커런트, 열대 과일들, 생강, 커피, 시나몬, 민트 플레이버들과 (상기 언급된 플레이버들의) 조합뿐만 아니라 스피아민트 및 페퍼민트 자체) 와 같은 구성성분들을 포함한다. 그 중에서도 냉각, 보온 및/또는 군침이 돌게 하는 (mouth-watering) 속성들을 갖는 추가의 물질들과 이 플레이버들의 조합이 특히 중요하다.
비타민들 (Vitamins)
본 발명의 또 다른 실시예에서, 조성물들은 비타민들 (컴포넌트 e1) 을 포함할 수도 있다. 비타민들은 다양한 생화학적 기능들을 갖는다. 일부는 미네랄 대사작용의 조절제로서 (예를 들어, 비타민 D), 또는 세포 및 조직 성장 및 분화의 조절제들로서 (예를 들어, 일부 형태들의 비타민 A) 호르몬과 같은 기능들을 갖는다. 다른 것들은 노화방지제로서 기능한다 (예를 들어, 비타민 E 및 때때로 비타민 C). 대부분의 비타민들 (예를 들어 B 컴플렉스 비타민들) 은 대사 작용에서 촉매제들로서 효소의 작용을 돕는 효소 보조인자들을 위한 전구체들로서 작용한다. 이러한 역할에서, 비타민들은 배합군들의 일부로서 효소들에 강하게 결합될 수도 있다: 예를 들어, 비오틴은 지방산들을 형성하는데 수반된 효소들의 일부이다. 비타민들은 또한 조효소들로서 효소 촉매제들에 보다 약하게 결합될 수도 있고, 분자들 사이에서 화학적 작용기들을 또는 전자들을 반송하도록 기능하는 탈착가능 분자들일 수도 있다. 예를 들어, 엽산은 세포 내에서 다양한 형태들의 탄소기 ― 메틸, 포르밀, 및 메틸렌 ― 를 반송한다. 효소-기질 반응들을 보조하는 이들 역할들이 비타민의 잘 알려진 기능이지만, 다른 비타민 기능들이 동일하게 중요하다. 본 발명의 과정 중에, 적합한 비타민들은,
● 비타민 A (레티놀, 레티날, 베타 카로틴),
● 비타민 B1 (티아민),
● 비타민 B2 (리보플라빈),
● 비타민 B3 (니아신, 니아신아미드),
● 비타민 B5 (판토텐산),
● 비타민 B6 (피리독신, 피리독사민, 파리독살),
● 비타민 B7 (비오틴),
● 비타민 B9 (엽산, 폴린산),
● 비타민 B12 (시아노발라민, 하이독시코발민, 메틸코발민),
● 비타민 C (아스코르브산),
● 비타민 D (콜레칼시페롤),
● 비타민 E (토코페롤, 토코트리에놀), 및
● 비타민 K (피올로퀴논, 메나퀴논) 로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
선호되는 비타민들은 아스코르브산 및 토코페롤들이다.
상기 비타민들은 약 0.1 내지 약 5 ％ b.w., 바람직하게 약 0.5 내지 약 1 ％ b.w.의 양으로 음식 조성물 내에 존재할 수도 있다.
경구 조성물
본 발명의 또 다른 목적은 상기 개시된 바와 같은 감미료 조성물 또는 추출물을 포함하는 경구 조성물을 참조한다. 이들 조성물들은 상기 이미 기술된 바와 같이, 부가적인 감미료들 또는 감미 화합물들, 아로마 화합물들, 플레이버 화합물들 및 이들의 혼합물들을 더 포함할 수도 있다.
음식이 아닌 경구 조성물들의 통상적인 예들은 치아 세정 및 보호 및 구강 리프레시를 위한 제품들을 포함한다.
본 발명의 경구 조성물들은 통상적으로 예를 들어 실리카들, 칼슘 카보네이트들, 칼슘 포스페이트들, 알루미늄 옥사이드들, 및/또는 하이드록시아파타이트들과 같은 연마 시스템 (연마재 또는 폴리시제), 예를 들어 소듐 라우릴 설페이트, 소듐 라우릴 사코시네이트 및/또는 코카미도프로필 베타인과 같은 표면 활성 물질들, 예를 들어 글리세롤 및/또는 소르비톨과 같은 보습제 (moisture-retaining agents), 예를 들어 카르복시메틸-셀룰로오스, 폴리에틸렌 글리콜, 카라기난 및/또는 Laponite®과 같은 농후화제들, 예를 들어 사카린과 같은 감미료들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 플레이버 중화제, 추가로 보통 좋지 않지 않은 맛 인상들에 대한 플레이버 중화제, 플레이버 조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트와 같은 뉴클레오타이드 또는 소듐 글루탐산 또는 2-페녹시프로피온산 다른 물질들), 예를 들어 멘톨 파생물들 (예를 들어 L-멘틸 락테이트, L-멘틸 알킬 카보네이트들, 멘톤 케탈들, 멘탄카르복실산 아미드들), 2,2,2-트리알킬아세트산 아미드들 (예를 들어 2,2-디이소프로필프로피온산 메틸아미드), 아이실린 및 아이실린 파생물과 같은 냉각 활성 화합물들, 안정제들, 및 예를 들어 소듐 플루오라이드, 소듐 모노플루오로포스페이트, 주석 디플루오라이드, 4차 암모늄 플루오라이드, 아연 시트레이트, 아연 설페이트, 주석 피로포스페이트, 주석 디클로라이드, 다양한 피로포스페이트들의 혼합물들, 트리클로산, 클로르헥시딘, 세틸피리디늄 클로라이드, 알루미늄 락테이트, 포타슘 시트레이트, 포타슘 니트레이트, 포타슘 클로라이드, 스트론튬 클로라이드, 과산화수소, 아로마들, 소듐 바이카보네이트, 및/또는 냄새 중화제들과 같은 활성 화합물들을 포함한다.
츄잉껌들 또는 특히 덴탈 케어 츄잉껌들의 형태의 본 발명에 따른 제제물들 또는 제품들은 예를 들어, EP 0 242 325, US 4,518,615, US 5,093,136, US 5,266,336, US 5,601,858 또는 US 6,986,709에 기술된 바와 같이, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트들 (PVA), 폴리에틸렌, (저분자량 또는 중분자량) 폴리이소부텐 (PIB), 폴리부타디엔, 이소부텐-이소프렌 코폴리머들 (부틸 러버), 폴리비닐 에틸 에테르 (PVE), 폴리비닐 부틸 에테르들, 비닐 에스테르 및 비닐 에테르들의 코폴리머들, 스티렌/부타디엔 코폴리머들 (스티렌/부타디엔 러버, SBR), 또는 예를 들어 비닐 아세테이트/비닐 라우레이트, 비닐 아세테이트/비닐 스테아레이트 또는 에틸렌/비닐 아세테이트에 기초한 비닐 엘라스토머들, 및 언급된 엘라스토머들의 혼합물들과 같은 엘라스토머들을 포함하는 츄잉껌 베이스들을 포함한다. 부가적으로, 츄잉껌 베이스들은 예를 들어, 설탕, 설탕 대용품들 또는 특히 WO 2009/21558 에 기술된 단맛 물질들, (미네랄) 충진제들, 가소제들, 유화제들, 노화방지제들, 왁스들, 예를 들어 경화된 (수소화된) 식물 또는 동물 지방들과 같은 지방 또는 지방 오일들, 및 모노글리세라이드, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드와 같은 추가 구성성분들을 포함한다. 적합한 (미네랄) 충진제들은 예를 들어, 칼슘 카보네이트, 티타늄 다이옥사이드, 실리콘 다이옥사이드, 탈크, 알루미늄 옥사이드, 디칼슘 포스페이트, 트리칼슘 포스페이트, 마그네슘 하이드록사이드 및 이들의 혼합물들이다. 적합한 가소제들 또는 부착 방지제 (디택키파이어) 는 예를 들어, 라놀린, 스테아르산, 소듐 스테아르산, 에틸 아세테이트, 디아세틴 (글리세롤 디아세테이트), 트리아세틴 (글리세롤 트리아세테이트), 및 트리에틸 시트레이트이다. 적합한 왁스들은 예를 들어, 파라핀 왁스들, 칸델리라 왁스, 카르나우바 왁스, 미결정 왁스들 및 폴리에틸렌 왁스들이다. 적합한 유화제들은 예를 들어, 레시틴과 같은 포스파타이드들, 및 모노글리세라이드 및 디글리세라이드 지방산들, 예를 들어, 글리세롤 모노스테아레이트이다.
본 발명에 따른 (특히 구강 케어 제제물 또는 제품의 형태 또는 제제물의 형태) 제제물들 또는 제품들은 바람직하게 부가적으로 에센셜 오일들 및 추출물들, 예를 들어, 아니솔, 바질 오일, 베르가못 오일, 비터 아몬드 (bitter almond) 오일, 캠퍼 오일, 시트로넬라 오일, 레몬 오일과 같은, 틴크제들 (tinctures) 및 발삼들 (balsams); 유칼립투스 시트리오도라 오일, 유칼립투스 오일, 회향 오일 (fennel oil), 그레이프프룻 오일, 카모마일 오일, 스페아민트 오일, 캐러웨이 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 넛맥 오일 (특히 넛맥 꽃 오일 = 메이스 오일 (maces oil, mace oil)), 몰약 오일, 정향 오일 (clove oil), 정향 꽃 오일, 오렌지 오일, 오레가노 오일, 파슬리 (씨앗) 오일, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 세이지 오일 (클라리 세이지, 달마시아 또는 스페니쉬 세이지 오일), 스타 아니스 오일 (star aniseed oil), 타임 오일, 바닐라 추출물, 향나무 오일 (특히 향나무 열매 오일), 노루발풀 오일 (wintergreen oil), 계피엽 오일; 시나몬 바크 오일, 및 이들의 분획 (fraction) 들, 또는 그들로부터 분리된 성분들과 같은 아로마 및/또는 플레이버 물질들을 하나 이상 포함한다.
상기 제제물들 또는 제품들이, 멘톨 (바람직하게 l-멘톨 및/또는 라세믹 멘톨), 아네톨, 아니솔, 아니스알데하이드 (anisaldehyde), 아니스 알코올 (anisyl alcohol), (라세믹) 네오멘톨, 유칼립톨 (1,8-cineol), 멘톤 (바람직하게 L-멘톤), 이소멘톤 (바람직하게 D-이소멘톤), 이소푸레골, 멘틸 아세테이트 (바람직하게 L-멘틸 아세테이트), 멘틸 프로피오네이트, 카르본 (carvone, 바람직하게 (-)-카르본, 선택가능하게 스페아민트 오일의 구성성분으로서), 메틸 살리시레이트 (선택가능하게 노루발풀 오일의 구성성분으로서), 유게놀 아세테이트, 이소유게놀 메틸 에테르, 베타-호모사이클로시트랄, 유게놀, 이소부틸알데하이드, 3-옥탄올, 디메틸 설파이드, 헥산올, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥센올, 4-테르피네올, 피페리톤, 리나롤, 8-오시메닐 아세테이트 (8-ocimenyl acetate), 이소아밀 알코올, 이소발레르알데하이드 (isovaleraldehyde), 알파-피넨, 베타-피넨, 리모넨 (바람직하게 D-리모넨, 선택가능하게 에센셜 오일의 구성성분으로서), 피페리톤, 트랜스-사비넨 하이드레이트, 멘토퓨란, 카리오필렌, 게르마크렌 D, 신남 알데하이드, 민트 락톤, 티몰, 감마-옥타락톤, 감마-노나락톤, 감마-데카락톤, (1,3E,5Z)-운데카트리엔, 2-부탄온, 에틸 포름산염, 3-옥틸 아세테이트, 이소아밀 이소벨레르레이트 (isoamyl isovalerate), 시스-카빌 아세테이트 및 트랜스-카빌 아세테이트 (carvyl acetate), p-시몰 (p-cymol), 다마스켄온, 다마스콘, 시스-로즈 옥사이드, 트랜스-로즈 옥사이드, 펜콜 (fenchol), 아세트알데하이드 디에틸 아세탈 (acetaldehyde diethyl acetal), 1-에톡시에틸 아세테이트, 시스-4-헵텐알, 시스-자스몬 (cis-jasmone), 메틸 디하이드로 자스모네이트 (methyl dihydrojasmonate), 2'-하이드록시프로피오페논, 멘틸 메틸 에테르, 머테닐 아세테이트 (myrtenyl acetate), 2-페닐에틸 알코올, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 2-페닐에틸 이소벨레르레이트, 게라니올, 네롤 및 비리디플로올 (viridiflorol) 로부터 선택된 적어도 하나의 이상의 아로마 물질들을 포함하는 경우, 특히 유리하다.
약제 조성물들
본 발명의 또 다른 목적은 상기 개시된 바와 같은 감미료 조성물 또는 추출물을 포함하는 약제 조성물을 참조한다. 이들 조성물들은 상기 이미 기술된 바와 같이, 부가적인 감미료들 또는 감미 화합물들, 아로마 화합물들, 플레이버 화합물들 및 이들의 혼합물들을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 약제 조성물들은 아로마 및 플레이버들과 같이 음식 및 구강 조성물들에 대해 이미 설명된 바와 유사한 첨가제들을 포함할 수도 있다. 약제 조성물들은 지방체들 또는 유화제들 및 특히 약제 활성제의 유익한 속성들을 지지하는 공활성제들 (co-active) 을 더 포함할 수도 있다. 따라서, 음식 조성물들과 약제 조성물들 간의 경계는 끊임 없이 이어지고, 일 적용을 위해 언급된 컴포넌트들이 문자적 반복 없이 다른 필요 부분만 수정하여 (mutatis-mutandis) 권장된다는 것이 이해되어야 한다.
산업적 적용예
본 발명의 또 다른 목적은 경구 소비용 (oral consumption) 으로 의도된 조성물에 목표된 정도의 달콤함을 생성하기 충분한 제 1 항에 기재된 감미 조성물 또는 제 3 항의 추출물의 유효량을 첨가하는 것을 포함하는, 음식 또는 약제 조성물에서 단맛 효과를 생성하거나 증진시키는 방법을 참조한다. 보통, 감미 조성물 또는 추출물은 ―최종 조성물에 대해 계산될 때― 1 내지 약 2,000 ppm의 양으로 음식, 경구 조성물 또는 약제 조성물에 첨가된다.
본 발명의 또 다른 목적은 음식 또는 약제 조성물들에 감미료로서 상기 기술된 바와 같은 감미 조성물 또는 추출물의 용법을 참조한다.
바람직하게, 하나 이상의 화합물 (i) 내지 (v) 은, 2 이상의 화합물 (i) 내지 (v) 이 사용된다면, 조성물의 총 중량에 기초하여 그리고 모든 화합물들 (i) 내지 (v) 의 총 합에 기초하여, 중량으로 1 ppm 내지 2000 ppm의 양으로 사용된다. 보다 바람직하게, 감미료 화합물들 (i) 내지 (v) 은, 2 이상의 화합물 (i) 내지 (v) 이 사용된다면, 조성물의 총 중량에 기초하여 그리고 모든 화합물들 (i) 내지 (v) 의 총 합에 기초하여, 중량으로 10 ppm 내지 1000 ppm의 양, 가장 바람직하게 중량으로 20 ppm 내지 500 ppm의 양으로 사용된다.
(i) 적어도 하나의 화합물 (i) 내지 (v), 및
(ii) 화합물 (i) 내지 (v) 과 상이한 적어도 하나의 천연 또는 인공 감미료를 포함하는 조성이 또한 개시된다.
바람직하게, 글루코오스, 프록토오스, 수크로오스, 소르비톨, 만니톨, 아이소말톨, 말티트, 자일리트, 에리스리트, 스테비아 글리코사이드들, 특히 리바우디오사이드들 A, D 및 M), 스테비아 추출물들, 아세설팜 K, 사카린, 아스파탐, 시클라메이트, 네오헤스페리딘-디하이드로칼콘, 타우마틴, 브라쩨인, 및 이들의 혼합물들로 구성된 그룹으로부터 선택된 인공 감미료들과 적어도 하나의 화합물 (i) 내지 (v) 를 블렌딩 (blending) 하는 것은 단맛의 상승적인 상승을 야기한다. 바람직한 조성물들은 중량으로 0.1 내지 99.9 로부터 약 5 내지 약 95 ％b.w.의 비로 컴포넌트들 (i) 및 (ii) 을 포함한다.
예들
이하의 예들은 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 예시하도록 의도된다. 달리 나타내지 않는 한 모든 양들, 부분들 및 백분율들은 조제들의 중량 및 총 량 또는 총 중량 및 총 양에 기초한다.
예 1
화합물들 (i) 내지 (v) 의 추출 및 ID
추출
Hyphagenesis Inc., Tokyo, Japan에 의해 제공된, 1.4 ㎏의 건조된 Cyclocarya paliurus (동의어: Pterocarya paliurus) 잎들은 13 ℓ 메탄올-MTB-에테르를 사용하여 상온에서 24 시간 동안 추출되었다 (수율: 98 g 추출물).
역상 크로마토그래피에 의한 사전-분류
C. paliurus의 99 g 원 추출물은 다음 조건들 하에서 역상 배지 압력 크로마토그래피에 의해 분리되었다.
* 정지 상: RP-18, 40-63μ (Merck)
* 이동 상 용매 A: 물
* 이동 상 용매 B: 메탄올
* 60 분 내 86 ％ 용매 A로부터 10 ％ 용매 A로 구배 (gradient)
* 컬럼 치수: 50 x 250 ㎜
다음 표 1에 설정된 바와 같이 7 개의 분획들이 수집된다.
Figure pct00010
분획들 C-1776-C 및 C-1776-D는 결합되고 다음의 조건들 하에서 상 배지 압력 크로마토그래피에 의해 다시 분리된다:
* 정지 상: RP-18, 40-63μ (Merck)
* 이동 상 용매 A: 물
* 이동 상 용매 B: 메탄올
* 60 분 내 86 ％ 용매 A로부터 10 ％ 용매 A로 구배
* 컬럼 치수: 50 x 250 ㎜
다음 표 2에 설정된 바와 같이 7 개의 분획들이 수집된다.
Figure pct00011
C) 역상 크로마토그래피에 의한 최종 정제
순수 화합물들이 단계 D에 기술된 사전-분류 단계들에 의해 생성된 농후화된 분획들을 사용하는 역상 크로마토그래피에 의해 분리된다.
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
F) 분리된 트리테르펜 -글리코사이드들의 분석적 특성화
예비 HPLC로부터의 분획들 수집되고 (각각 40 ㎖) HPLC-MS에 의해 분석된다. 유지 시간 및 질량 스펙트럼에 따라 동일한 화합물을 함유하는 분획들이 결합되고, 기화되고 HPLC-MS 및 NMR (1H-NMR. HH-COSY. HSQC. HMBC) 에 의해 분석된다. 구조들은 NMR 및 MS 데이터의 해석에 의해 자세히 설명된다.
Figure pct00017
G) ID (Identification): 화합물들의 분석적 특성화
분리된 화합물들 (i) 내지 (v) 은 질량 스펙트럼 및 NMR 스펙트럼을 통해 특성화된다, 도 1 내지 도 10을 참조하라. 화합물들은 다음과 같이 식별된다:
화합물 A
Figure pct00018
화합물 B
Figure pct00019
화합물 C
Figure pct00020
화합물 D
Figure pct00021
화합물 E
Figure pct00022
예 2
암모늄 염들의 형성
화합물들 A 내지 E의 암모늄 염들 (각각 10 ㎎) 은 1 N 암모늄 하이드록사이드의 과도한 양을 화합물 각각에 첨가함으로써 형성된다. 발생되는 염들은 동결건조되고 물에 용이하게 재용해될 수 있다.
예 3
수크로오스 및 프테로카리오시드 A에 대한 화합물들 (i) 내지 (v) 의 감각 수용 테스트
분리된 순수 화합물들은 0.4 ㎎/ ㎖ (400 ppm) 의 농도로 카보네이트화되지 않은 미네랄 워터 ("Fonsana Quelle") 에 용해된다. 샘플 각각의 감미는 20 ㎎/ ㎖의 농도의 수크로오스 용액으로 4 명의 토론자들의 토론에 의해 비교되었다. 프테로카리오시드 A 용액은 0.4 ㎎/ ㎖의 목표된 농도로 완전히 용해되지 않았다. 이 프테로카리오시드 A 용액의 달콤함은 수크로오스 용액의 달콤함과 비교되었지만, 이는 강한 쓴맛를 갖고 약간 매운 맛이 난다.
달콤함은 다음과 같이 평가되었다:
3 = 제어 용액보다 달콤함
2 = 제어 용액과 비슷한 달콤함
1 = 제어 용액보다 덜 달지만 여전히 달콤함
Figure pct00023
예 4
제제 예들
이하의 표 10 내지 표 15는 이전에 개시된 감미료들 중 적어도 하나를 포함하는 경구 조성물들의 일부 예들을 제공한다.
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029

Claims (8)

  1. (i) 3-(3-(5-(2-하이드록시프로판-2-일)-2-메틸테트라하리드로푸란-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (ii) 3-(4-(5-(아세톡시메틸)-3,4-디하이드록시테트라하이드로푸란-2-일록시)-3-(2,5-디하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (iii) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-메틸테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (iv) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산; 및
    (v) 3-(3-아세틸-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 트리테르펜-글리코사이드 화합물을 포함하는, 감미료 조성물.
  2. 음식 또는 약제 조성물들용 감미료로서 제 1 항에 기재된 감미료 조성물의 용법.
  3. (i) 3-(3-(5-(2-하이드록시프로판-2-일)-2-메틸테트라하리드로푸란-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (ii) 3-(4-(5-(아세톡시메틸)-3,4-디하이드록시테트라하이드로푸란-2-일록시)-3-(2,5-디하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (iii) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-메틸테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산;
    (iv) 3-(6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-3-(2,4,5-트리하이드록시-6-메틸헵트-6-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산; 및
    (v) 3-(3-아세틸-6,9a,9b-트리메틸-7-(프롭-1-엔-2-일)-4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]나프탈렌-6-일)프로판산으로 구성된 그룹으로부터 선택된, 트리테르펜-글리코사이드 화합물을 획득하는 프로세스에 있어서,
    (a) 물, C1-C4 지방족-MTB-에테르 알코올 또는 이들의 혼합물들의 사이클로카리아 팔리우러스 (Cyclocarya paliurus) 잎들의 현탁액을 제공하는 단계,
    (b) 약 50 내지 약 80 ℃의 온도에서 물, C1-C4 지방족 알코올 또는 이들의 혼합물들을 사용하여 상기 현탁액이 추출되게 하는 단계, 및
    선택가능하게
    (c) 상기 용매를 분리하는 단계를 포함하는, 트리테르펜-글리코사이드 화합물을 획득하는 프로세스.
  4. 제 1 항에 기재된 감미료 조성물을 포함하는, 경구 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 경구 조성물은, 음식 조성물 또는 약제 조성물인, 경구 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    부가적인 감미료들 또는 감미 (sweet-tasting) 화합물들, 아로마 화합물들, 플레이버 (flavoring) 화합물들 및 이들의 혼합물들로 구성된 그룹으로부터 선택되는 컴포넌트들을 더 포함하는, 경구 조성물.
  7. 경구 소비용 (oral consumption) 으로 의도된 조성물에 목표된 정도의 달콤함을 생성하기 충분한 제 1 항에 기재된 감미 조성물의 유효량을 첨가하는 것을 포함하는, 음식 또는 약제 조성물에서 단맛 효과를 생성하거나 증진시키는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 감미 조성물 또는 추출물은 ―최종 조성물에 대해 계산될 때― 1 내지 약 2,000 ppm의 양으로 상기 음식, 상기 경구 조성물 또는 상기 약제 조성물에 첨가되는, 음식 또는 약제 조성물에서 단맛 효과를 생성하거나 증진시키는 방법.
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