KR20180019974A - 지방분해 촉진 효과를 가지는 펩타이드, 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지방분해 촉진용 펩타이드에 관한 것으로, 특정 서열로 구성된 펩타이드 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 지방분해 촉진 효과가 우수한 신규 펩타이드에 관한 것이다.
현대인의 생활 습관에서 비롯되는 비만은 고혈압, 당뇨와 같은 다양한 질병을 유발하기 때문에 현대사회에서 극복해야 할 과제 중 하나로 대두되고 있다. 또한, 정상인에 비해 비만 환자는 약 1.3배 높은 사망률을 나타내는 것으로 보고된 바 있다.
이에 따라, 비만의 예방이나 치료를 위한 방법들이 다각적인 측면에서 연구되고 있으며, 현재까지 열량섭취를 제한하는 열량제한 식이요법, 운동요법, 순수요법 등과 식욕 억제제, 에너지 대사 촉진제 등을 사용하는 약물요법 등이 적용되고 있다.
이들 중, 식이요법은 비만의 예방과 치료에 있어서 가장 근본적인 방법이며 일정 수준의 체중감량 효과를 나타낼 수 있으나, 영양 불균형에 따른 장 기능 저하, 비타민 및 미네랄 공급 불충분에 따른 신진 대사율 저하 등 신체에 부담이 가중된다.
또한, 식이요법으로 인한 체중감소는 기초 대사율의 감소를 동반하는 바, 이는 감소한 기초 대사율만큼의 열량을 여분의 지방으로 축적하게 되어 오히려 체중이 증가하는 요요현상이 발생하기도 한다.
한편, 식욕 억제제나 에너지 대사 촉진제 등을 사용하는 약물요법은 약효가 지속적이지 못하며, 일시적으로 두통, 불면증, 혈압 상승, 긴장감, 환각 증세, 현기증, 시력 저하 등의 부작용을 수반할 수 있고, 극심하게는 구토 및 심장마비와 같은 치명적인 부작용이 발생할 수도 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 인공적으로 합성한 약물이 아닌 천연물을 활용하여 인체적합성이 우수한 항비만 소재를 개발하기 위한 연구가 다수 진행된 바 있다.
구체적으로 HCA(hydroxycitric acid), 이눌린과 같은 식이섬유를 이용하여 식욕을 억제하거나, 키토산, 플라보노이드 등을 이용하여 지방의 소화 및 흡수를 저해하거나, 캡사이신, 카테킨, 레티노익산 등으로 열 발생을 유도하여 지방 축적을 억제하는 방법 등이 제안된 바 있다.
다만, 상기 천연물들은 부작용 발생을 억제할 수는 있으나 지방분해 촉진이나 지방축적 억제와 같은 항비만 효과 자체는 기존의 인공 화합물에 미치지 못하는 한계가 있다.
따라서, 상기와 같은 부작용의 발생을 감소시키면서도 우수한 효과를 나타낼 수 있는 비만 치료제의 개발이 요구되는 실정이다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 생체안정성이 우수하며, 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제 효과가 우수한 신규의 펩타이드를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드가 제공된다.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다.
일 실시예에 있어서, 상기 펩타이드는 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 펩타이드는 지방분해를 촉진할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 펩타이드는 지방축적을 억제할 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 지방분해 촉진용 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다.
일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택되는 펩타이드를 유효성분으로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, 상기 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 피부 외용제 조성물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 상기 펩타이드는 크기가 작으므로 체내 침투율이 우수하고 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제 효과가 뛰어나 기존의 항비만제를 대체할 수 있다.
상기 펩타이드는 항비만을 위한 의학적 용도뿐만 아니라, 의약외품 조성물, 건강기능식품 조성물, 화장료 조성물 등 피부 미용 목적의 제품에 활용될 수 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 또한, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있으며, 이 경우 해당되는 발명의 설명 부분에서 상세히 그 의미를 기재할 것이다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
수치 범위는 상기 범위에 정의된 수치를 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 최대의 수치 제한은 낮은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼 모든 더 낮은 수치 제한을 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 최소의 수치 제한은 더 높은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼 모든 더 높은 수치 제한을 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 수치 제한은 더 좁은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼, 더 넓은 수치 범위 내의 더 좋은 모든 수치 범위를 포함할 것이다.
이하, 본 발명의 실시예를 상세히 기술하나, 하기 실시예에 의해 본 발명이 한정되지 아니함은 자명하다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드가 제공된다.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다.
구체적으로, 상기 R1 내지 R3의 종류 및 아미노산 개수에 따라, 상기 펩타이드는 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 상기 R1 및 R2는 2개의 아미노산으로 이루어지며 상기 R3은 1개의 아미노산으로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 펩타이드(peptide)는 아미드 결합(또는 펩타이드 결합)으로 연결된 하나 이상의 아미노산으로 구성된 폴리머를 의미한다. 본 발명의 목적상 상기 펩타이드는 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제 효과를 나타내는 펩타이드 또는 이의 단편을 의미할 수 있다.
상기 펩타이드를 명명하는 일반적인 규칙은 구체적으로 지시된 예외사항이 없는 경우 3문자 또는1문자 아미노산 코드를 기초로 할 수 있다. 예컨대, 아미노산 구조의 중심부를 3문자 코드(예컨대, Ala, Lys)로 표시하며, 3문자 코드의 앞에 "D-"를 적음으로써 D-입체형태(예컨대, D-Ala, D-Lys)를 구체적으로 지시하지 않은 경우라면L-입체형태로 가정할 수 있다. 상기 펩타이드를 구성하는 아미노산 잔기는 천연 또는 비-천연아미노산 잔기일 수 있다.
본 발명자들은 생물학적으로 유효한 활성을 가지는 펩타이드를 발굴하고자 예의 노력한 결과, 상기 펩타이드의 우수한 지방분해 촉진 및 지방축적 억제 효과를 규명하였다.
상기 펩타이드는 상기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성되거나, 또는 상기 아미노산 서열을 일부로서 포함할 수도 있다.
지방세포에 지방이 축적되어 비대해지면, 지방조직으로부터 인체에 유익한 아디포카인(adipokine)의 분비가 감소하고, TNF-α와 같은 유해한 아디포카인이 분비되어 인슐린 저항성이 유발될 수 있다. 그 결과로써 발생하는 혈당 과잉은 인슐린의 과다 분비, 즉 고인슐린혈증을 유발하고, 지질 대사의 조절 장애로 인한 대사 질환까지 발병할 수 있다.
인체에 유익한 아디포카인 중 아디포넥틴(adiponectin)은 지방산의 연소 및 당의 유입을 촉진함으로써 인슐린 저항성을 개선하는 기능을 한다. 상기 아디포넥틴에 의한 지방산의 연소 작용은 지방세포가 아닌 간장 및 골격근에서의 AMP 활성 프로테인키나제(AMPK)의 활성화에 의한 것으로 알려져 있다. 간장에서는 당의 신생을 억제하여 지방산을 연소하고, 골격근에서는 당을 도입하여 지방산을 연소시킨다.
상기 아디포넥틴의 발현은 전구지방세포로부터 지방세포로 분화됨에 따라 유도된다. 또한, 비대해지지 않은 지방세포에서 더욱 활발하게 분비된다. 전술한 것과 같이, 지방세포가 비대해진 경우에는 상기 TNF-α 등에 의해 상기 아디포넥틴의 작용이 약화될 수 있다. 나아가, 지방세포 비대화는 상기 아디포넥틴의 전사를 억제하여 결핍시키고, 이는 대사 이상을 유발할 수 있다.
즉, 지방세포 내에 지방이 축적되어 비대해지면 아디포넥틴과 같은 유익한 물질의 작용이 억제되므로, 다양한 질병을 유발할 수 있다. 이에 대해, 상기 펩타이드는 지방세포 내에 축적된 지방의 분해를 촉진하거나, 지방 세포 내에 지방이 축적되는 것을 억제함으로써 이러한 질병 유발을 미연에 방지할 수 있다.
특히, 상기 펩타이드는 지방세포 내의 중성지방을 글리세롤과 유리지방산으로 분해할 수 있고, 이들을 상기 지방세포 외부로 배출함으로써 상기와 같은 항비만 효과를 달성할 수도 있다.
상기 펩타이드는 인체 내 성장인자를 구성하는 펩타이드에서 유래한 것으로 작은 분자량과 크기로 인해 체내 투과율이 높고, 그로 인한 지방분해 촉진 및 지방축적 억제 효과가 우수하다. 따라서, 상기 펩타이드가 소량 적용되는 경우에도 우수한 항비만 효과를 구현할 수 있다.
한편, 상기 펩타이드는 생체 내의 단백질을 추출한 후 단백질 분해효소로 처리하여 저분자량화하거나, 유전자 재조합 및 단백질 발현시스템을 이용하여 생물학적으로 제조할 수 있고, 또는 펩타이드 합성기 등을 이용한 화학 합성 방법으로 제조할 수 있다.
예컨대, 유전자 조작을 통하여 융합파트너 및 상기 펩타이드로 구성된 융합 단백질을 코딩하는 유전자를 제조하고, 상기 유전자로 숙주 미생물을 형질 전환시킨 후 숙주 미생물에서 융합 단백질 형태로 발현시킬 수 있다.
상기 융합 단백질은 단백질 분해효소 또는 화합물을 이용하여 절단 및 분리할 수 있고, 상기 펩타이드가 수득될 수 있다. 구체적으로, Factor Xa 또는 엔테로키나제와 같은 단백질 분해효소, CNBr 또는 하이드록실아민과 같은 화합물에 의해 절단될 수 있는 아미노산 잔기를 코딩하는 DNA 서열을 상기 융합파트너 및 상기 펩타이드의 유전자 사이에 삽입할 수 있다.
상기 펩타이드의 N 또는 C-말단은 아세틸기, 플루오레닐 메톡시 카르보닐기, 포르밀기, 팔미토일기, 미리스틸기, 스테아릴기 또는 폴리에틸렌글리콜(PEG)가 결합될 수 있다. 상기 펩타이드는 상기 변형에 의해 안정성이 현저히 개선될 수 있다. 상기 안정성은 in vivo 안정성뿐만 아니라, 저장 안정성도 포함하는 개념이다. 상기 보호기는 생체 내의 단백질 절단효소의 공격으로부터 본 발명의 펩타이드를 보호할 수 있다.
또한, 상기 펩타이드는 상기 아미노산 서열을 포함하는 펩타이드의 기능적 동등물을 포함할 수 있다. 상기 “기능적 동등물"은 아미노산의 부가, 치환 또는 결실의 결과, 상기 아미노산 서열과 적어도 40% 이상, 바람직하게는 80% 이상, 더 바람직하게는 90% 이상, 더욱 바람직하게는 95% 이상의 서열 상동성을 가지는 것으로, 상기 아미노산 서열과 실질적으로 동질의 생리활성을 가지는 단백질을 의미한다.
상기 "실질적으로 동질의 생리활성"은 상기 펩타이드의 구조적, 기능적 상동성으로 인한 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제 활성을 의미한다. 상기 서열 상동성은 두 개의 최적으로 배열된 서열과 비교 영역을 대비하여 결정되며, 비교 영역에서의 일부 핵산 서열이 추가 또는 삭제될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 지방분해 촉진용 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다.
구체적으로, 상기 조성물은 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택되는 펩타이드를 유효성분으로 포함할 수 있다. 상기 아미노산 서열의 종류에 관해서는 전술한 것과 같다.
상기 조성물은 지방분해 촉진용 외에 지방축적 억제용일 수도 있다. 또한, 상기 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제의 대상은 지방세포일 수 있다. 이는 결과적으로 상기 펩타이드가 항비만 효과를 나타냄을 의미할 수 있다.
상기 “지방세포”는 지방조직의 구성 성분으로 조직 사이에 산재하면서도 혈관의 주행에 따른 집단으로서 지방조직을 구성하는 세포를 의미한다. 상기 지방세포는 백색 지방세포와 갈색 지방세포로 구분된다. 상기 백색 지방세포는 전신에 고르게 분포함으로써 지방을 축적하고 타 조직으로 에너지원을 공급하는 반면, 상기 갈색 지방세포는 견갑골, 경부, 신장 주변에 국한되어 존재하며 지방을 연소시켜 체온을 유지하거나 과잉 에너지를 열로 소비한다.
즉, 상기 지방세포는 전체적으로 체내 에너지 저장원으로서 기능하며, 구체적으로 세포 내부에서 지방의 생산과 분해를 반복함으로써 필요 시에 주변으로 에너지를 공급할 수 있다.
관련하여, 상기 “비만”은 상기 지방세포의 수가 증가(hyperplasia)하거나, 체적이 증가(hypertrophy)함에 따라 발생할 수 있다. 구체적으로, 상기 지방세포 내부에 축적된 중성지방이 과도하게 증가하면 비만이 유발될 수 있다.
이에 대해, 상기 조성물은 항비만 효과를 지니는 상기 펩타이드를 유효성분으로 포함함으로써 상기 지방세포 내 중성지방의 축적을 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 이미 축적된 중성지방을 분해할 수도 있다.
나아가, 상기 조성물은 단순히 항비만 효과 뿐만 아니라, 비만으로부터 유발되는 질환도 예방, 치료할 수 있다. 따라서, 상기 조성물은 당뇨, 동맥경화, 내장비만, 복부비만, 고지혈증, 및 지방간의 예방 또는 치료용일 수 있다.
상기 “유효 성분으로 포함하는”은 항비만 효과를 나타낼 수 있는, 예컨대, 지방세포 내에 축적된 지방분해 촉진, 지방세포 내 지방축적 억제 활성 등을 나타낼 수 있는 정도의 유효량을 함유하는 것을 의미할 수 있다.
상기 펩타이드는 상기 지방분해 촉진 또는 지방축적 억제 활성으로 인해 약학적 조성물, 화장료 조성물, 피부 외용제 등 다양한 용도로 활용될 수 있다. 특히, 상기 약학적 조성물은 항비만의 용도일 수 있다. 상기 조성물은 지방분해 촉진 및 지방축적 억제 효과가 우수한 펩타이드를 함유하므로 우수한 항비만 효과를 제공할 수 있다.
상기 약학적 조성물은 당해 기술 분야에서 통상적인 방법에 따라 약제학적으로 허용되는 산 부가염을 형성할 수 있다. 유리산은 유기산 및 무기산이 사용될 수 있다.
예컨대, 상기 무기산은 염산, 브롬산, 황산, 또는 인산 일 수 있으며, 상기 유기산은 구연산(Citric acid), 초산, 젖산, 주석산(Tartaric acid), 말레인산, 푸마르산(Fumaric acid), 포름산, 프로피온산(Propionic acid), 옥살산, 트리플루오로아세트산, 벤조산, 글루콘산, 메탄설폰산, 글리콜산, 숙신산(Succinic acid), 4-톨루엔설폰산, 벤젠설폰산, 살리실산, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산, 글루탐산 또는 아스파르트산일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 약학적 조성물은 통상적으로 사용되는 사용되는 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.
상기 조성물은 경구적 전달, 비경구적 전달의 형태로 투여될 수 있다. 상기 펩타이드는 전신 또는 국소 투여될 수 있으며, 상기 투여는 경구 투여 및 비경구 투여를 포함할 수 있다. 상기 화합물이 조성물로서 투여되는 경우, 적절한 투여 형태를 제공하도록 적합한 양의 약학적으로 허용되는 비히클 또는 담체와 함께 제형화될 수 있다.
또한, 상기 펩타이드를 포함하는 조성물은 약학적 조성물의 제조에 사용되는 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.
상기 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 또는 광물유를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 조성물은 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제제화 하여 사용할 수 있다.
상기 경구 투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 상기 고형제제는 상기 펩타이드와 이의 분획물들에 적어도 하나 이상의 부형제, 예컨대, 전분, 칼슘카보네이트, 수크로오스, 락토오스, 또는 젤라틴 등을 혼합하여 조제할 수 있다. 상기 부형제 이외에 마그네슘 스티레이트, 탈크 같은 윤활제가 사용될 수도 있다.
상기 경구 투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 사용될 수 있으며, 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다.
상기 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 사용될 수 있다. 상기 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르가 사용될 수 있다. 상기 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴이 사용될 수 있다.
상기 약학적 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고, 종래의 치료제와 순차적으로 또는 동시에 투여될 수 있으며, 단일 또는 다중 투여될 수 있다. 상기 요소들을 모두 고려하여 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 바람직하며, 이는 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
한편, 상기 화장료 조성물 또는 피부 외용제는 통상의 방법에 의해 제형화될 수 있다. 피부 외용제의 제형화에 있어서 Remington's Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있고, 화장료 조성물의 제형화에 있어서 International cosmetic ingredient dictionary, 6th ed., The cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1995에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있다.
구체적으로, 상기 화장료 조성물은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형의 형태로 제조할 수 있다. 예컨대, 유연 화장수 또는 영양 화장수 등의 화장수; 훼이셜 로션, 바디로션 등의 유액; 영양 크림, 수분 크림, 아이 크림 등의 크림; 에센스; 화장연고; 스프레이; 젤; 팩; 선 스크린; 메이크업 베이스; 액체 타입, 고체 타입 또는 스프레이 타입 등의 파운데이션; 파우더; 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 오일 등의 메이크업 제거제; 또는 클렌징 폼, 비누, 바디워시 등의 세정제로 제형화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 피부 외용제는, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제로 제형화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화장료 조성물 또는 외용제는 각각의 제형에 있어서 상기 필수성분 외에 제형의 종류 또는 사용 목적 등에 따라 본 발명에 따른 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 다른 성분들이 적절히 배합될 수 있다.
상기 화장료 조성물 또는 외용제는 통상적으로 허용 가능한 담체를 포함할 수 있으며, 예컨대 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 허용 가능한 담체는 제형에 따라 달리할 수 있다. 예컨대, 연고, 페이스트, 크림 또는 젤로 제형화될 때 담체 성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다
상기 화장료 조성물 또는 외용제가 파우더 또는 스프레이로 제형화될 때, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있고, 스프레이의 경우 클로로플루오로히드로카본, 프로판, 부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 더 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물 또는 외용제가 용액 또는 유탁액으로 제형화될 때, 담체 성분으로서 용매, 용해화제, 또는 유탁화제가 사용될 수 있고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-브틸글리콜 오일이 사용될 수 있고, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물 또는 외용제가 현탁액으로 제형화될 때, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리 옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물이 비누로 제형화될 때, 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알코올, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물 또는 피부 외용제는 최종 제품의 품질이나 기능에 따라 업계에서 통상적으로 사용되는 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉 쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 추가적으로 함유할 수 있다.
다만, 상기 보조제 및 그 혼합 비율은 본 발명에 따른 화장료 조성물의 바람직한 성질에 영향을 미치지 않도록 적절히 선택할 수 있다.
이하 실시예를 통해, 본 발명을 더욱 상술하나 하기 실시예에 의해 본 발명이 제한되지 아니함은 자명하다.
실시예 : 펩타이드의 제조
9-플루오레닐메톡시카르보닐(9-fluorenylmethoxycarbonyl; Fmoc)을 아미노산의 보호기로 사용하는 통상의 고체상 펩타이드 합성법(solid phase peptide synthesis: SPPS)을 이용하여 펩타이드를 합성하였다. N-히드록시벤조 트리아졸(N-hydroxybenzotriazole; HOBt)와 N,N-디아이소프로필카보 디이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide; DIC)를 활성화제로 사용하여 아미노산 잔기를 연장하였다[참고문헌 : Wang C. Chan, Perter D. White, 'Fmoc-solid phase peptide synthesis', Oxford].
합성된 펩타이드를 C18 역상 고성능액체크로마토그래피(HPLC, Waters Associates, USA)를 이용하여 순수 분리하였다. 컬럼은 ACQUITY UPLC BEH300 C18 (2.1 x 100 mm, 1.7 μm, Waters Co, USA)을 이용하였다.
상기 방법에 따라 합성된 펩타이드는 하기 표 1과 같다
구분 | 서열 | 비고 |
실시예 1 | IKNNLKDCGLF | 서열번호 1 |
실시예 2 | IANNLRGCGLY | 서열번호 2 |
실시예 3 | IKENLKDCGLF | 서열번호 3 |
실시예 4 | IKNNLKECGLY | 서열번호 4 |
실시예 5 | IAKNLRGCGLY | 서열번호 5 |
실시예 6 | IKNNLKECGLN | 서열번호 6 |
실시예 7 | IKNNLKDCGLW | 서열번호 7 |
실험예 1 : 세포독성 시험
상기 실시예 1~7에 따른 펩타이드의 세포독성을 확인하기 위해 지방세포(3T3-L1)를 사용하여 MTT assay를 실시하였다.
3T3-L1 지방세포는 10% 우태아혈청(FBS, fetal bovine serum)을 함유하는 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's medium) 배양액(100mM HEPES, 50IU penicillin, 50㎍ streptomycin/㎖)을 사용하여 37℃, 5% CO2 조건 하에서 배양하고 배양액은 3일마다 교환하였다.
3T3-L1 지방세포가 약 60%의 포화도(confluency)를 나타낼 때, 10mg/L insulin, 0.25μM dexameghasone, 0.5mM 1-methyl-3-isobutyl xanthine을 첨가시킨 DMEM 배양액으로 2일간 지방세포 분화를 유도한 다음 10% FBS를 함유하는 DMEM 배양액에서 9일간 배양하여 80% 이상의 지방 입자 축적을 확인하였다.
3T3-L1 세포 90㎕(2×105cells)에 상기 실시예 1~7의 펩타이드를 각각 농도별(10mg/L, 50mg/L)로 10㎕씩 처리한 후 37℃에서 24시간 배양한 다음 MTT용액(5㎎/㎖) 10 ㎕를 첨가하여 37℃에서 3시간 배양하였다. 그 후 상층액을 제거하고 DMSO를 well당 200㎕씩 넣고 20분간 반응시킨 다음 595 nm에서 흡광도를 측정하여 생존율을 산출하였다.
생존율(%)은 어떠한 펩타이드도 처리하지 않은 시료(대조군)를 기준으로 이에 대한 상대적 비율로 계산하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
구분 | 시료 농도 (mg/L) | 세포 생존율 (%) |
실시예 1 | 10 | 103 |
50 | 107 | |
실시예 2 | 10 | 112 |
50 | 104 | |
실시예 3 | 10 | 98 |
50 | 105 | |
실시예 4 | 10 | 103 |
50 | 111 | |
실시예 5 | 10 | 107 |
50 | 100 | |
실시예 6 | 10 | 105 |
50 | 104 | |
실시예 7 | 10 | 112 |
50 | 106 | |
대조군 | 0 | 100 |
상기 표 2를 참고하면, 상기 실시예 1~7의 펩타이드는 전부 지방세포에 대한 세포독성이 발현되지 않는 것을 알 수 있고, 이는 상기 펩타이드가 생체안정성이 우수함을 시사한다.
실험예 2 : 지방축적 억제 활성 시험
상기 실험예 1에서 배양한 3T3-L1 지방세포 90㎕(2×105cells)에 상기 실시예 1~7의 펩타이드를 농도별로 10㎕씩 처리하여 37℃에서 24시간 배양하였다. 다음으로, PBS로 세척하고 10% formalin/PBS(pH 7.4)에서 세포를 고정한 후, 0.6% oil red O dye를 이용하여 축적된 지방을 염색하였다.
염색된 지방 함량을 측정하기 위해서 4% Nonidet P-4가 포함된 용액으로 용해한 후 분광광도계를 이용하여 520 nm에서 흡광도를 측정하였다. 지방축적량은 어떠한 펩타이드 처리도 하지 않은 대조군의 평균 흡광도 값에 대한 백분율로 산출하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
구분 | 시료 농도 (mg/L) | 지방축적량 (%) |
실시예 1 | 1 | 101 |
10 | 84 | |
50 | 65 | |
실시예 2 | 1 | 99 |
10 | 87 | |
50 | 36 | |
실시예 3 | 1 | 100 |
10 | 88 | |
50 | 53 | |
실시예 4 | 1 | 98 |
10 | 74 | |
50 | 61 | |
실시예 5 | 1 | 102 |
10 | 95 | |
50 | 69 | |
실시예 6 | 1 | 100 |
10 | 79 | |
50 | 44 | |
실시예 7 | 1 | 99 |
10 | 65 | |
50 | 51 | |
대조군 | 0 | 100 |
상기 표 3을 참고하면, 상기 실시예 1~7의 펩타이드는 그 농도가 1mg/L인 경우에는 대조군과 유의적인 차이를 나타내지 않았으나, 10mg/L부터 농도 의존적으로 지방축적량을 감소시키는 것을 알 수 있다. 특히, 이러한 지방축적 억제 효과는 실시예 2에 따른 펩타이드에서 가장 효과적으로 나타나는 것을 확인할 수 있다.
상기 결과로부터 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 펩타이드가 지방세포에서 지방축적을 억제함으로써 지방 함량을 감소시킨다는 것을 추측할 수 있다.
실험예 3 : 지방분해 촉진 활성 시험
상기 실험예 1에서 배양한 3T3-L1 지방세포를 2%(w/v) BSA(fatty acid-free bovine serum albumin)가 포함된 DMEM에서 16시간 배양한 후, 상기 실시예 1~7의 펩타이드를 농도별로 처리하여 24시간 동안 배양하였다.
세포로부터 방출된 배양액을 65℃에서 8분 동안 가열하여 효소의 활성을 정지시킨 뒤, 글리세롤 및 유리지방산 함량을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
이 때, 글리세롤 함량은 glycerol analysis kit를 이용하여 측정하였고 유리지방산은 acyl-CoA oxidase-based colorimetric kit를 이용하여 분석하였다. 세포 양의 표준화를 위한 단백질 함량은 BCA protein assay에 의해 측정하였다.
구분 | 시료 농도 (mg/L) | 글리세롤 함량 (mg/L) |
유리지방산 함량 (μM) |
실시예 1 | 1 | 13 | 142 |
10 | 19 | 169 | |
50 | 24 | 210 | |
실시예 2 | 1 | 12 | 158 |
10 | 20 | 177 | |
50 | 25 | 201 | |
실시예 3 | 1 | 14 | 160 |
10 | 22 | 192 | |
50 | 25 | 274 | |
실시예 4 | 1 | 15 | 155 |
10 | 21 | 163 | |
50 | 26 | 261 | |
실시예 5 | 1 | 12 | 157 |
10 | 24 | 194 | |
50 | 26 | 267 | |
실시예 6 | 1 | 13 | 163 |
10 | 23 | 225 | |
50 | 25 | 297 | |
실시예 7 | 1 | 12 | 152 |
10 | 20 | 167 | |
50 | 23 | 258 | |
대조군 | 0 | 7 | 154 |
상기 표 4를 참고하면, 어떠한 펩타이드도 처리하지 않은 시료(대조군)와 비교하여, 상기 실시예 1~7에 따른 펩타이드를 처리한 경우 농도 의존적으로 글리세롤과 유리지방산의 함량이 증가하였음을 알 수 있다.
특히, 실시예 4, 5에서 글리세롤 함량은 대조군과 비교하여 2배 이상 높았으나, 유리지방산 함량은 실시예 6에서 대조군 대비 2.5배 이상 증가하였다.
상기 결과는 서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 펩타이드가 지방세포에 저장된 중성지방을 유리지방산과 글리세롤로 가수분해한 후, 이들을 세포 외부로 배출시킴으로써 지방 함량을 감소시킬 수 있음을 시사한다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 후술하는 청구범위에 의해 나타내어지며, 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
<110> AHN, INSOOK
<120> PEPTIDE HAVING LIPOLYSIS PROMOTING EFFECT, AND USES THEREOF
<130> 16PP11176
<160> 7
<170> KoPatentIn 3.0
<210> 1
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 1
<400> 1
Ile Lys Asn Asn Leu Lys Asp Cys Gly Leu Phe
1 5 10
<210> 2
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 2
<400> 2
Ile Ala Asn Asn Leu Arg Gly Cys Gly Leu Tyr
1 5 10
<210> 3
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 3
<400> 3
Ile Lys Glu Asn Leu Lys Asp Cys Gly Leu Phe
1 5 10
<210> 4
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 4
<400> 4
Ile Lys Asn Asn Leu Lys Glu Cys Gly Leu Tyr
1 5 10
<210> 5
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 5
<400> 5
Ile Ala Lys Asn Leu Arg Gly Cys Gly Leu Tyr
1 5 10
<210> 6
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 6
<400> 6
Ile Lys Asn Asn Leu Lys Glu Cys Gly Leu Asn
1 5 10
<210> 7
<211> 11
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> SEQ ID:NO 7
<400> 7
Ile Lys Asn Asn Leu Lys Asp Cys Gly Leu Trp
1 5 10
Claims (7)
- 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다. - 제1항에 있어서,
서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택된 펩타이드. - 제1항에 있어서,
지방분해를 촉진하는 펩타이드. - 제1항에 있어서,
지방축적을 억제하는 펩타이드. - 하기 화학식 1의 아미노산 서열로 구성된 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 지방분해 촉진용 조성물.
[화학식 1]
I-R1-N-L-R2-C-G-L-R3
상기 화학식 1에서, I, N, L, C, 및 G는 각각 이소류신, 아스파라긴, 류신, 시스테인, 및 글리신이고, R-1 내지 R3는 각각 하나 이상의 임의의 아미노산이며, 상기 화학식 1의 펩타이드 서열은 20개 미만이다. - 제5항에 있어서,
서열번호 1 내지 7의 아미노산 서열로 이루어진 군에서 선택된 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 지방분해 촉진용 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 펩타이드를 유효성분으로 포함하는 피부 외용제 조성물.
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KR20220018788A (ko) * | 2020-08-07 | 2022-02-15 | 주식회사 에이엠메딕스 | Socs6의 폴리 펩타이드 단편을 포함하는 비만의 개선 또는 치료용 조성물 |
Citations (2)
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KR101510941B1 (ko) | 2012-07-03 | 2015-04-10 | 일양약품주식회사 | 신규한 펩타이드 및 이의 용도 |
KR101669140B1 (ko) * | 2015-04-28 | 2016-10-26 | (주)케어젠 | 항비만 및 항당뇨 효능을 갖는 펩타이드 및 이의 용도 |
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- 2016-08-17 KR KR1020160104340A patent/KR101955511B1/ko active IP Right Grant
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