KR20170132796A - 보존 활성을 갖는 이소소르비드 에테르 유도체 - Google Patents

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클라우스 니엔딕
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바스프 에스이
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Abstract

보존 활성을 갖는 이소소르비드 모노 에테르 유도체.

Description

보존 활성을 갖는 이소소르비드 에테르 유도체 {ISOSORBIDE ETHER DERIVATIVES WITH PRESERVATION ACTIVITY}
본 발명은 조성물, 특히 액체 조성물, 예컨대 세제 또는 화장품의 저장 안정성 또는 보존을 향상시키기에 적합한 이소소르비드 에테르 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 특정 보존제의 활성을 증가시키기 위한 이소소르비드 에테르 유도체에 관한 것이다.
이소소르비드 유도체는 많은 적용에서, 예컨대 세제 또는 화장 적용에서 잘 알려져 있으며 사용된다. 전형적으로 상기 물질 부류는 증점제 또는 유화제로서 사용된다. 예를 들어 EP 2 295 030 A1 및 WO 2013/041388 A1 은 적합한 첨가제, 예컨대 증점제, 유화제 등으로서 이소소르비드 유도체를 기재한다.
조성물은 최종 적용에 따라 여러 요건을 따라야 한다. 예를 들어 화장 조성물은 피부 적합성 및 우수한 감각적 느낌을 가져야 한다. 조성물, 특히 액체 조성물에 대한 추가 요구는 그들의 저장 안정성이다. 저장 안정성은 상이한 첨가제로 인해 향상될 수 있다. 하나의 옵션은 예를 들어 보존제, 예컨대 항균제의 사용이다. 불행하게도, 공지된 에스테르 작용기를 함유하는 보존제는 상당히 불안정하며 따라서 제한된 저장 안정성 작용을 갖는다. 또한, 그의 항균제 활성은 다소 낮다. 그러나, 낮은 항균제 활성은 원하지 않는 부작용을 일으키는 다소 많은 양의 항균제가 조성물에 존재해야 한다는 것을 의미한다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 항균제 활성을 갖는 새로운 보존제를 제공하는 것 또는 공지된 보존제의 활성을 증가시키는 것, 또는 조성물, 예컨대 세제, 화장 조성물 및 약학 조성물의 저장 안정성을 증가시키는 것이다.
본 발명의 발견은 특정 부류의 이소소르비드 에테르 유도체, 즉 본 발명의 화학식 (I) 로 정의된 것들이 높은 항균제 활성을 나타내며 저장 안정성을 향상시킨다는 것이다. 또한, 상기 특정 부류의 이소소르비드 에테르 유도체, 즉 본 발명의 화학식 (I) 로 정의된 것들이 공지된 보존제의 활성을 증가시킨다.
따라서, 제 1 양태에서, 본 발명은 조성물의 저장 안정성을 개선시키기 위한 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도에 관한 것으로서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 이고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 임].
제 2 양태에 따르면, 본 발명은 보존제로서, 바람직하게는 항균제 및/또는 살진균제로서 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도에 관한 것으로서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00002
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 이고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 임].
본 발명의 제 2 양태의 하나의 바람직한 구현예에서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는, 바람직하게는 본원에 기재된 바와 같은 조성물에서, 3000 ppm 이하의 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 따라서, 본 발명의 제 2 양태에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가, 바람직하게는 본원에 기재된 바와 같은 조성물에서, 하기에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는 것이 특히 바람직하다:
(a) 800 ppm 이하의 그람 양성 박테리아;
및/또는
(b) 2500 ppm 이하의 그람 음성 박테리아;
및/또는
(c) 2500 ppm 이하의 효모 및 균류.
하나의 특정 구현예에서, 본 발명의 제 2 양태에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는, 바람직하게는 본원에 기재된 바와 같은 조성물에서, 100 ppm 이하의 칸디다 알비칸스(Candida albicans)에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 또한, 본 발명의 제 2 양태에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 3000 ppm 이하의 양으로 조성물에 존재하는 것이 바람직하다.
제 3 구현예에 따르면, 본 발명은 보존제 (P) 의 활성을 향상시키기 위한 보존제 부스터로서 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도에 관한 것으로서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00003
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 이고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 임].
바람직하게는, 활성이 향상되는, 즉 증가되는 보존제 (P) 는 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 는 0.1/1 내지 10/1 이다.
바람직하게는 본 발명의 제 1, 제 2 및 제 3 양태에 따른 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 조성물, 예컨대 액체 조성물에 존재한다. 보다 더 바람직하게는 본 발명의 제 1, 제 2 및 제 3 양태에 따른 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 세제 또는 화장 조성물에 존재한다.
또 다른 양태 (제 4 양태) 에서, 본 발명은 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체를 포함하는 조성물로서, 또한 조성물 중 상기 이소소르비드 에테르 유도체의 양이 3000 ppm 을 초과하지 않는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00004
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 이고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 임].
바람직하게는 이전 단락의 상기 조성물은 액체 조성물이고/이거나 세제 및 화장 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기에서 본 발명이 더 상세하게 기재될 것이다.
용어 "미생물" 은 일반적으로 오직 현미경 기술을 사용하여 볼 수 있는 작은 생물을 설명하는데 사용된다. 미생물은 박테리아, 고세균, 원생동물, 균류, 조류, 및 또한 특정 통물, 예컨대 담륜충의 모든 구성원을 포함한다.
용어 "보존제" 는 당업계에 공지된 것으로 이해된다. 따라서, 보존제는 조성물, 예컨대 세제 또는 화장 조성물에 첨가되어, 병원체와 같은 원하지 않는 미생물의 성장 (증식) 을 방지하고/하거나 미생물 성장에 의한 또는 상기 조성물의 원하지 않는 화학적 변화에 의한 분해를 방지하거나 지연시키는 화합물이다. "분해" 는 특히 유기 물질이 보다 단순한 형태의 물질로 분해되는 과정으로 이해된다.
본 발명에 따른 용어 "항균제" 는 (a) 미생물을 죽이거나 그의 성장을 억제하는 화합물(들)이다. 바람직하게는 관련 미생물은 그람 음성 박테리아, 예를 들어 대장균(Escherichia coli) 및/또는 슈도모나스 종(Pseudomonas spp) (예컨대 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa)), 또는 그람 양성 박테리아, 예를 들어 스타필로코커스 종(Staphylococcus spp) (예컨대 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 및 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis)), 브레비박테리움 종(Brevibacterium spp) (예컨대 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis)), 프로피오니박테리움 종(Propionibacterium spp) (예컨대 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)) 이다. 본 발명에 따른 살진균제는 균류 또는 균류 포자 (균류는 효모를 포함함) 를 죽이거나 그의 성장을 억제하는 항균제 화합물이다. 바람직하게는 관련 균류는 아스페르길루스 종(Aspergillus spp) (예컨대 아스페르길루스 브라질리엔시스(Aspergillus brasiliensis)), 칸디다 종(Candida spp) (예컨대 칸디다 알비칸스(Candida albicans)) 및 말라세지아 종(Malassezia spp) (예컨대 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)) 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "조성물" 은 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 이외에 적어도 하나의 추가 화합물이 존재해야 함을 나타낸다. 조성물의 추가 화합물(들)은 조성물의 적용에 따라 다르며, 따라서 넓은 범위로 달라질 수 있다. "화장 조성물" 은 세정, 케어, 보호, 양호한 상태의 유지, 방향, 외관의 변화를 위해 또는 체취에 영향을 미칠 목적으로 인체 외부에서 또는 그의 구강에서 사용되는 것으로 배타적으로 또는 주로 의도되는 당업자에게 공지된 모든 조성물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
따라서, 본 발명에 따른 화장 조성물은 특히 바디케어를 위한 제형, 예를 들어 바디 밀크, 크림, 로션, 분무가능 에멀젼, 체취 제거용 제품 등일 수 있다. 이는 예를 들어 폼 배쓰 및 샤워 배쓰, 헤어 샴푸 및 케어 린스와 같은 계면활성제-함유 제형일 수 있다. 의도되는 적용에 따라, 화장 제형은 일련의 보조제 및 첨가제, 예를 들어 계면활성제, 오일 바디, 유화제, 진주광택 왁스, 컨시스턴시 조절제, 증점제, 과지방제, 안정화제, 중합체, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생물기원 활성 성분, UV 광 보호 인자 인자, 항산화제, 탈취제, 발한억제제, 비듬방지제, 막 형성제, 팽윤제, 곤충 기피제, 셀프-태닝제, 티로신 억제제 (탈색소제), 하이드로트로프, 가용화제, 퍼퓸 오일, 염료 등을 포함할 수 있다.
세제는 전형적으로 바람직하게는 묽은 용액에서 세정 특성을 갖는 계면활성제를 함유한다.
보존제로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도
본 발명의 하나의 본질적인 발견은 보존제로서 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도로서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00005
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
용어 "n-알킬" 은 잔기가 비분지형 ("n") 이며 임의의 헤테로원자를 함유하지 않고, 즉 C 및 H 원자만을 함유함을 나타낸다.
따라서, R1 이 C8 내지 C12 n-알킬 잔기인 경우, 상기 잔기는 －(CH2)7CH3, －(CH2)8CH3, －(CH2)9CH3, －(CH2)10CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)9CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 C8 내지 C12 n-알킬 잔기는 －(CH2)7CH3 이다.
R1 이 －CH2CH(OH)-R2 인 경우, 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이다.
하나의 특정 바람직한 구현예에서, R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3 이다.
상기 언급한 바와 같이, 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 보존제로서 사용된다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 바람직하게는 보존제 "이소소르비드 에테르 유도체" (IED) 이외에 미생물 성장 (균류 성장 포함), 원치 않는 미생물의 과도한 증식에 의한 또는 원하지 않는 화학적 변화에 의한 분해에 대하여 보호되어야 하고, 바람직하게는 미생물 성장에 의한 분해에 대하여 보호되어야 하는 적어도 하나의 추가 화합물을 함유하는 조성물의 일부이다. 보호되어야 하는 추가 화합물(들)은 조성물의 적용에 따라 다르며 하기에서 더 상세하게 기재될 것이다. 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 조성물에서 원하지 않는 미생물을 죽이거나 그의 성장을 억제하는 항균제로서, 및/또는 균류 또는 균류 포자를 죽이거나 그를 억제하는 살진균제로서 사용되는 것이 특히 바람직하다. 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 그람 음성 박테리아 및/또는 그람 양성 박테리아에 대한 조성물 항균제로서, 및/또는 효모 및/또는 균류에 대한, 더 바람직하게는 그람 음성 또는 그람 음성 박테리아, 효모 및/또는 균류에 대한, 보다 더 바람직하게는 그람 음성 박테리아 및/또는 균류에 대한 살진균제로서 사용되는 것이 특히 바람직하다. 하나의 특정 구현예에서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 조성물에서 브레비박테리움 종(Brevibacterium spp) (예컨대 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis)), 프로피오니박테리움 종(Propionibacterium spp) (예컨대 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)), 스타필로코커스 종(Staphylococcus spp) (예컨대 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 및/또는 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis)), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp) (예컨대 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa)), 아스페리길루스 종(Asperigillus spp) (예컨대 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis)), 칸디다 종(Candida spp) (예컨대 칸디다 알비칸스(Candida albicans)), 및 말라세지아 종(Malassezia spp) (예컨대 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)) 으로 이루어진 군에 대한, 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한, 보다 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한, 더욱 더 바람직하게는 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한, 더욱 더 바람직하게는 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한 항균제로서 및/또는 살진균제로서 사용된다.
보존제로서 사용되고, 바람직하게는 항균제로서 및/또는 살진균제로서 사용되는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 바람직하게는 3000 ppm 이하, 더 바람직하게는 1 내지 3000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 2500 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위, 예컨대 10 내지 2000 ppm 범위 또는 10 내지 1500 ppm 범위의 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 이전 문장에 제시되는 최소 억제 농도 (MIC) 가 그람 음성 박테리아, 그람 양성 박테리아, 효모 및/또는 균류에 대한 것이고, 더 바람직하게는 그람 음성 박테리아, 효모 및/또는 균류에 대한 것이고, 보다 더 바람직하게는 브레비박테리움 종(Brevibacterium spp), 프로피오니박테리움 종(Propionibacterium spp), 스타필로코커스 종(Staphylococcus spp), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp), 아스페리길루스 종(Asperigillus spp), 칸디다 종(Candida spp), 및 말라세 종(Malasse spp)으로 이루어진 군에 대한 것이고, 더욱 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한 것이고, 보다 더욱 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한 것이 특히 바람직하다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 보다 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
이전 단락에 추가적으로 또는 대안적으로, 보존제로서 사용되고, 바람직하게는 항균제로서 사용되는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는, 1000 ppm 이하, 예컨대 800 ppm 이하, 더 바람직하게는 1 내지 1000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 5 내지 800 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 20 내지 700 ppm 범위, 예컨대 50 내지 600 ppm 범위의, 그람 양성 박테리아, 바람직하게는 브레비박테리움 종(Brevibacterium spp), 프로피오니박테리움 종(Propionibacterium spp) 및 스타필로코커스 종(Staphylococcus spp)으로 이루어진 군에 대한, 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 및 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis)로 이루어진 군에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 이고, 보다 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 보존제로서 사용되고, 바람직하게는 항균제로서 사용되는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는, 3000 ppm 이하, 예컨대 2500 ppm 이하, 더 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 100 내지 2500 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 500 내지 2500 ppm 범위의, 그람 음성 박테리아에 대한, 바람직하게는 대장균(Escherichia coli) 및 슈도모나스 종(Pseudomonas spp)에 대한, 더 바람직하게는 대장균(Escherichia coli) 및 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa)에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)7CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
또 다른 구현예에서, 보존제로서 사용되고, 바람직하게는 살진균제로서 사용되는, 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체는, 3000 ppm 이하, 예컨대 2500 이하, 더 바람직하게는 1 내지 3000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 2500 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 2000 ppm 범위, 예컨대 10 내지 1500 ppm 범위의, 효모 및/또는 균류에 대한, 바람직하게는 아스페리길루스 종(Asperigillus spp), 칸디다 종(Candida spp), 및 말라세 종(Malasse spp) 로 이루어진 군에 대한, 더 바람직하게는 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 보다 더욱 더 바람직하게는 R1 이 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
보존제로서 사용되고, 바람직하게는 살진균제로서 사용되는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가, 1000 ppm 이하, 더 바람직하게는 1 내지 1000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 500 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 1 내지 100 ppm 범위, 예컨대 1 내지 60 ppm 범위의, 균류에 대한, 더 바람직하게는 아스페리길루스 종(Asperigillus spp) 및 칸디다 종(Candida spp) 에 대한, 더욱 더 바람직하게는 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis) 및 칸디다 알비칸스(Candida albicans) 에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는 것이 특히 바람직하다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 보다 더욱 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
하나의 바람직한 구현예에서, 보존제로서 사용되고, 바람직하게는 살진균제로서 사용되는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는, 100 ppm 이하, 더 바람직하게는 1 내지 100 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 80 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 1 내지 60 ppm 범위의, 칸디다 종(Candida spp)에 대한, 더 바람직하게는 칸디다 알비칸스(Candida albicans)에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는다. 따라서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 바람직하게는 R1 이 －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 R1 이 －(CH2)11CH3 인 화학식 (I) 을 갖는 것이 특히 바람직하다.
바람직하게는 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 조성물, 바람직하게는 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물의 일부이다. 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양이 총 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위인 것이 바람직하다.
따라서, 조성물에서 본 발명에 따른 상이한 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 이 단락에 나타낸 바와 같은 총량이 초과되지 않는 한 사용될 수 있다. 하나의 바람직한 구현예에서, 단지 하나의 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 조성물에 존재한다. 이러한 정보는 본원에 정의된 모든 구현예, 특히 하기 정의된 추가의 용도 및 조성물에 적용 가능하다.
또한, 화학식 (I) 에 속하지 않는 이소소르비드 에테르 (IE) 또는 부산물 (BP) 이 존재할 수 있다. 그러나, 이들 화합물, 즉 화학식 (I) 에 속하지 않는 이소소르비드 에테르 (IE) 또는 부산물 (BP) 이 소량으로 존재하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 소량은 양이 이소소르비드 에테르 유도체의 총량, 즉 IED, BP 및 IE 의 총량을 기준으로 25 wt.-% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 wt.-% 이하, 더욱 더 바람직하게는 10 wt.-% 이하, 보다 더욱 더 바람직하게는 5.0 wt.-% 이하, 예컨대 3.0 wt.-% 이하, 예를 들어 2.0 wt.-% 이하인 것을 의미한다. 이러한 정보는 본원에 정의된 모든 구현예, 특히 하기 정의된 추가의 용도 및 조성물에 적용 가능하다.
이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 보존제로서 사용되는 조성물에 존재하는 추가 성분(들)은 조성물의 최종 적용에 따라 다르다. 따라서, 바람직한 구현예에서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 사용되는 조성물은 세제 및 화장 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다.
본 발명에 따른 세제는 액체, 젤 또는 고체 형태일 수 있다. 바람직하게는 본 발명에 따른 세제는 액체이다. 바람직하게는 세제는 본원에 정의된 바와 같은 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 이외에 바람직하게는 묽은 용액에서 세정 특성을 갖는 계면활성제를 함유한다. 바람직하게는 계면활성제는 비이온성 또는 양쪽성일 수 있다. 계면활성제의 분율은 약 1 내지 30 wt.-%, 바람직하게는 5 내지 25 wt.-%, 특히 10 내지 20 wt.-% 일 수 있다. 비이온성 계면활성제의 전형적인 예는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕시화 트리글리세리드, 혼합 에테르 및 혼합 포르말, 임의로 부분적으로 산화된 알크(엔)일 올리고글리코시드 및 글루쿠론산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀 기반 식물 생성물), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 아민 옥사이드이다. 비이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이들은 통상적인 동족체 분포를 가질 수 있으나, 바람직하게는 좁아진 동족체 분포를 갖는다. 양쪽성 계면활성제의 전형적인 예는 알킬베타인, 알킬아미도베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트, 이미다졸리늄베타인 및 설포베타인이다. 상기 계면활성제는 배타적으로 공지된 화합물이다.
추가의 임의 성분은 본원에 논의된 것들에 대한 점도 개질제, 양이온성 계면활성제, 거품 증가제 또는 거품 감소제, 퍼퓸, 염료, 광학 증백제, 염료 전달 억제제 및 기타 보존제일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이와 관련하여, 세제에 존재하는 상기 논의한 바와 같은 양의 이소소르비드 에테르 유도체는 거품 감소제 또는 연화제로서 작용할 수 없다는 것을 언급할 필요가 있다.
본 발명에 따른 화장 조성물은 세정, 케어, 보호, 양호한 상태의 유지, 방향, 외관의 변화를 위해 또는 체취에 영향을 미칠 목적으로 인체 외부에서 또는 그의 구강에서 사용되는 것으로 배타적으로 또는 주로 의도된다.
바람직하게는 화장 조성물은 본원에 정의된 바와 같은 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 이외에 계면활성제를 함유한다. 존재할 수 있는 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및/또는 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제이다. 계면활성제-함유 화장 제제, 예를 들어 샤워 젤, 폼 배쓰, 샴푸 등에서, 바람직하게는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제가 존재한다. 계면활성제의 분율은 바람직하게는 약 1 내지 30, 바람직하게는 5 내지 25, 특히 10 내지 20 중량% 이다.
음이온성 계면활성제의 전형적인 예는 비누, 알킬벤젠설포네이트, 알칸설포네이트, 올레핀설포네이트, 알킬 에테르 설포네이트, 글리세롤 에테르 설포네이트, α-메틸 에스테르 설포네이트, 설포 지방산, 알킬 설페이트, 지방 알콜 에테르 설페이트, 글리세롤 에테르 설페이트, 지방산 에테르 설페이트, 하이드록시 혼합 에테르 설페이트, 모노글리세리드 (에테르) 설페이트, 지방산 아미드 (에테르) 설페이트, 모노- 및 디알킬 설포석시네이트, 모노- 및 디알킬 설포석시나메이트, 설포트리글리세리드, 아미드 비누, 에테르 카르복실산 및 이들의 염, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 예를 들어, 아실 락틸레이트, 아실 타르트레이트, 아실 글루타메이트 및 아실 아스파르테이트와 같은 N-아실아미노산, 알킬 올리고글리코시드 설페이트, 단백질 지방산 축합물 (특히 밀 기반 식물 생성물) 및 알킬 (에테르) 포스페이트이다. 음이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이들은 통상적인 동족체 분포를 가질 수 있으나, 바람직하게는 좁아진 동족체 분포를 갖는다. 비이온성 계면활성제의 전형적인 예는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕시화 트리글리세리드, 혼합 에테르 및 혼합 포르말, 임의로 부분적으로 산화된 알크(엔)일 올리고글리코시드 및 글루쿠론산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀 기반 식물 생성물), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 아민 옥사이드이다. 비이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이들은 통상적인 동족체 분포를 가질 수 있으나, 바람직하게는 좁아진 동족체 분포를 갖는다. 양이온성 계면활성제의 전형적인 예는 예를 들어 디메틸디스테아릴암모늄 클로라이드, 및 에스테르 쿼트와 같은 4차 암모늄 화합물, 특히 4차화된 지방산 트리알칸올아민 에스테르 염이다. 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제의 전형적인 예는 알킬베타인, 알킬아미도베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트, 이미다졸리늄베타인 및 설포베타인이다. 특히 적합하고 순한, 즉 특히 피부-적합성인, 계면활성제의 전형적인 예는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 모노글리세리드 설페이트, 모노- 및/또는 디알킬 설포석시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀설포네이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인, 암포아세탈 및/또는 단백질 지방산 축합물이고, 단백질 지방산 축합물은 바람직하게는 밀 단백질을 기반으로 한다.
또 다른 구현예에서, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 조성물 중 나타낸 상한 3000 ppm 초과일 수 있다. 이러한 경우, 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 보존제로서, 바람직하게는 항균제로서 및/또는 살진균제로서뿐 아니라, 증점제 및/또는 유화제, 및/또는 폼 부스터 및/또는 감각 개질제 및/또는 컨시스턴시 인자 및/또는 연화제로서 사용될 것이다. 따라서, 또 다른 구현예에서, 본 발명은 하기로서 조성물 중 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도에 관한 것으로서:
(a) 바람직하게는 항균제 및/또는 살진균제로서, 더 바람직하게는 그람 음성 박테리아, 그람 양성 박테리아, 효모 및/또는 균류에 대한, 더 바람직하게는 그람 음성 박테리아, 효모 및/또는 균류에 대한, 보다 더 바람직하게는 브레비박테리움 종(Brevibacterium spp), 프로피오니박테리움 종(Propionibacterium spp), 스타필로코커스 종(Staphylococcus spp), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp), 아스페리길루스 종(Asperigillus spp), 칸디다 종(Candida spp), 및 말라세 종(Malasse spp)으로 이루어진 군에 대한, 더욱 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 대장균(Escherichia coli), 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한, 보다 더욱 더 바람직하게는 브레비박테리움 에피더미스(Brevibacterium epidermis), 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 스타필로코커스 에피더미스(Staphylococcus epidermis), 아스페리길루스 브라질리엔시스(Asperigillus brasiliensis), 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 말라세지아 퍼퍼(Malassezia furfur)로 이루어진 군에 대한 항균제 및/또는 살진균제로서, 보존제, 및
(b) 증점제 및/또는 유화제, 및/또는 폼 부스터 및/또는 감각 개질제 및/또는 컨시스턴시 인자 및/또는 연화제, 더 바람직하게는 증점제 및/또는 유화제로서,
상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 가지며, 단, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 총량은 3000 ppm 초과, 바람직하게는 3010 ppm 이상, 더 바람직하게는 3000 초과 내지 50000 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 3010 ppm 이상 내지 5000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 5000 내지 40000 ppm 범위이다:
Figure pct00006
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 이고, 바람직하게는 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택됨].
이러한 경우, 조성물은 바람직하게는 세제 또는 화장 조성물이다. 더 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다.
보존제 부스터로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도
본 발명의 하나의 추가 발견은 보존제 부스터로서 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 를 사용하는 것으로, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00007
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
용어 "n-알킬" 은 잔기가 비분지형 ("n") 이며 임의의 헤테로원자를 함유하지 않고, 즉 C 및 H 원자만을 함유함을 나타낸다.
따라서, R1 이 C8 내지 C12 n-알킬 잔기인 경우, 상기 잔기는 －(CH2)7CH3, －(CH2)8CH3, －(CH2)9CH3, －(CH2)10CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)9CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 C8 내지 C12 n-알킬 잔기는 －(CH2)7CH3 이다.
R1 이 －CH2CH(OH)-R2 인 경우, 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이다.
하나의 특정 바람직한 구현예에서, R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 "보존제 부스터" 는 보존제 (P) 의 활성을 증가 또는 향상시키는 물질을 의미한다. 즉, 조성물 중 보존제 (P) 의 활성은 보존제 부스터의 존재로 인해 증가된다. 이러한 증가된 활성은 특히 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 보존제에서 관찰된다.
바람직하게는, 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 는 0.1/1 내지 10/1, 더 바람직하게는 1/1 내지 8/1 이다.
전형적으로 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 총량은 보존제 부스터로서 사용되는 경우 조성물의 총량을 기준으로 10 내지 5000 ppm 범위이다. 본 발명의 한 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 보존제 부스터로서 사용되는 경우 조성물의 총량을 기준으로 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 보존제 부스터로서 사용되는 경우 3000 ppm 초과, 바람직하게는 3010 ppm 이상, 더 바람직하게는 3000 초과 내지 50000 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 3010 ppm 이상 내지 5000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 5000 내지 40000 ppm 범위이다. 마지막 구현예는 특히 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 보존제 부스터로서뿐 아니라 또한 증점제 및/또는 유화제, 및/또는 폼 부스터 및/또는 감각 개질제 및/또는 컨시스턴시 인자 및/또는 연화제로서, 더 바람직하게는 증점제 및/또는 유화제로서 사용되는 경우에 적용 가능하다.
바람직하게는 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 보존제 부스터로서 사용되는 경우 조성물, 바람직하게는 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물의 일부이다. 바람직하게는 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 사용되는 조성물은 세제 및 화장 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다. 세제 또는 화장 조성물의 바람직한 구현예에 관하여, 상기 제공된 정보가 참조된다.
저장 안정화제로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도
본 발명의 하나의 추가 발견은 저장 안정성을 향상시키기 위한 저장 안정화제로서 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 를 사용하는 것으로서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00008
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
용어 "n-알킬" 은 잔기가 비분지형 ("n") 이며 임의의 헤테로원자를 함유하지 않고, 즉 C 및 H 원자만을 함유함을 나타낸다.
따라서, R1 이 C8 내지 C12 n-알킬 잔기인 경우, 상기 잔기는 －(CH2)7CH3, －(CH2)8CH3, －(CH2)9CH3, －(CH2)10CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)9CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 C8 내지 C12 n-알킬 잔기는 －(CH2)7CH3 이다.
R1 이 －CH2CH(OH)-R2 인 경우, 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이다.
하나의 특정 바람직한 구현예에서, R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 "저장 안정화제" 는 조성물의 수명을 증가시키는 물질을 의미한다. 즉, 조성물의 성분, 특히 조성물의 본질적인 부분을 구성하는 성분은 전혀 분해되지 않거나 분해 과정이 지연 또는 감쇠되고, 바람직하게는 분해 과정이 지연된다.
전형적으로 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 총량은 저장 안정화제로서 사용되는 경우 조성물의 총량을 기준으로 10 내지 5000 ppm 범위이다. 본 발명의 한 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 저장 안정화제로서 사용되는 경우 조성물의 총량을 기준으로 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 저장 안정화제로서 사용되는 경우 3000 ppm 초과, 바람직하게는 3010 ppm 이상, 더 바람직하게는 3000 초과 내지 50000 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 3010 ppm 이상 내지 5000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 5000 내지 40000 ppm 범위이다. 마지막 구현예는 특히 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 저장 안정화제로서뿐 아니라 또한 증점제 및/또는 유화제, 및/또는 폼 부스터 및/또는 감각 개질제 및/또는 컨시스턴시 인자 및/또는 연화제로서, 더 바람직하게는 증점제 및/또는 유화제로서 사용되는 경우에 적용 가능하다.
바람직하게는 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 저장 안정화제로서 사용되는 경우 조성물, 바람직하게는 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물의 일부이다. 바람직하게는 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 사용되는 조성물은 세제 및 화장 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다. 세제 또는 화장 조성물의 바람직한 구현예에 관하여, 상기 제공된 정보가 참조된다.
화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체(들)을 3000 ppm 를 초과하지 않는 양으로 포함하는 조성물
본 발명은 또한 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 를 포함하는 조성물로서, 또한 조성물 중 상기 이소소르비드 에테르 유도체의 양이 3000 ppm 을 초과하지 않는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00009
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
용어 "n-알킬" 은 잔기가 비분지형 ("n") 이며 임의의 헤테로원자를 함유하지 않고, 즉 C 및 H 원자만을 함유함을 나타낸다.
따라서, R1 이 C8 내지 C12 n-알킬 잔기인 경우, 상기 잔기는 －(CH2)7CH3, －(CH2)8CH3, －(CH2)9CH3, －(CH2)10CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)9CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 C8 내지 C12 n-알킬 잔기는 －(CH2)7CH3 이다.
R1 이 －CH2CH(OH)-R2 인 경우, 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이다.
하나의 특정 바람직한 구현예에서, R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3 이다.
바람직하게는 조성물은 세제 또는 화장 조성물이다.
조성물 중 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 총량은 조성물의 총량을 기준으로 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위이다. 따라서, 조성물 중 상이한 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 는 이 단락에 나타낸 바와 같은 총량이 초과되지 않는 한 사용될 수 있다. 그러나, 단지 하나의 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 조성물에 존재하는 것이 바람직하다.
또한, 화학식 (I) 에 속하지 않는 이소소르비드 에테르 (IE) 또는 부산물 (BP) 이 존재할 수 있다. 그러나, 이들 화합물, 즉 이소소르비드 에테르 (IE) 및 화학식 (I) 에 속하지 않는 부산물 (BP) 이 소량으로 존재하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 소량은 양이 이소소르비드 에테르 유도체의 총량, 즉 IED, BP 및 IE 의 총량을 기준으로 25 wt.-% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 wt.-% 이하, 더욱 더 바람직하게는 10 wt.-% 이하, 보다 더욱 더 바람직하게는 5.0 wt.-% 이하, 예컨대 3.0 wt.-% 이하, 예를 들어 2.0 wt.-% 이하인 것을 의미한다.
바람직한 구현예에서, 조성물은 세제 또는 화장 조성물이다. 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다.
바람직하게는 조성물은 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 이외에 적어도 하나, 바람직하게는 하나의, 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 보존제 (P) 를 포함할 수 있다.
조성물이 추가적으로 적어도 하나의 보존제 (P) 를 포함하는 경우, 상기 보존제(들) (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체(들) (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 는 0.1/1 내지 10/1, 더 바람직하게는 1/1 내지 8/1 이다.
정의 및 추가의 바람직한 구현예에 관하여, 제목 "보존제로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도" 또는 "보존제 부스터로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도" 하의 정보가 참조된다.
화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체(들) 및 적어도 하나의 보존제 (P) 를 포함하는 조성물
본 발명은 또한 하기를 포함하는 조성물로서, 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 가 0.1/1 내지 10/1 인 조성물에 관한 것이다:
(a) 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE)
Figure pct00010
[식 중,
R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 은 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임], 및
(b) 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 보존제 (P).
용어 "n-알킬" 은 잔기가 비분지형 ("n") 이며 임의의 헤테로원자를 함유하지 않고, 즉 C 및 H 원자만을 함유함을 나타낸다.
따라서, R1 이 C8 내지 C12 n-알킬 잔기인 경우, 상기 잔기는 －(CH2)7CH3, －(CH2)8CH3, －(CH2)9CH3, －(CH2)10CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 －(CH2)7CH3, －(CH2)9CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 －(CH2)7CH3, 및 －(CH2)11CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 C8 내지 C12 n-알킬 잔기는 －(CH2)7CH3 이다.
R1 이 －CH2CH(OH)-R2 인 경우, 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)6CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)8CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)5CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3, 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더욱 더 바람직하게는 상기 잔기 R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이다.
하나의 특정 바람직한 구현예에서, R1 은 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 및 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3, 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 이고, 더 바람직하게는 R1 은 －(CH2)7CH3 이다.
바람직하게는, 적어도 하나, 예컨대 하나의, 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체(들) (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 는 0.1/1 내지 10/1, 더 바람직하게는 1/1 내지 8/1 이다.
전형적으로 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 총량은 조성물의 총량을 기준으로 10 내지 5000 ppm 범위이다. 본 발명의 한 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 조성물의 총량을 기준으로 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 3000 ppm 범위, 더 바람직하게는 10 내지 2500 ppm 범위이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양은 3000 ppm 초과, 바람직하게는 3010 pppm 이상, 더 바람직하게는 3000 초과 내지 50000 ppm 범위, 더욱 더 바람직하게는 3010 ppm 이상 내지 5000 ppm 범위, 보다 더 바람직하게는 5000 내지 40000 ppm 범위이다. 마지막 구현예는 특히 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 가 저장 안정성을 향상시키기 위해 또는 보존제 (또는 보존제 부스터) 로서뿐 아니라 또한 증점제 및/또는 유화제, 및/또는 폼 부스터 및/또는 감각 개질제 및/또는 컨시스턴시 인자 및/또는 연화제로서, 더 바람직하게는 증점제 및/또는 유화제로서 사용되는 경우에 적용 가능하다.
또한, 화학식 (I) 에 속하지 않는 이소소르비드 에테르 (IE) 또는 부산물 (BP) 이 존재할 수 있다. 그러나, 이들 화합물, 즉 화학식 (I) 에 속하지 않는 이소소르비드 에테르 (IE) 및 부산물 (BP) 이 소량으로 존재하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 소량은 양이 이소소르비드 에테르 유도체의 총량, 즉 IED, BP 및 IE 의 총량을 기준으로 25 wt.-% 이하, 보다 더 바람직하게는 15 wt.-% 이하, 더욱 더 바람직하게는 10 wt.-% 이하, 보다 더욱 더 바람직하게는 5.0 wt.-% 이하, 예컨대 3.0 wt.-% 이하, 예를 들어 2.0 wt.-% 이하인 것을 의미한다.
바람직한 구현예에서, 조성물은 세제 또는 화장 조성물이다. 바람직하게는 조성물, 예를 들어 세제 또는 화장 조성물은 액체 조성물, 예컨대 수성 조성물이다.
정의 및 추가의 바람직한 구현예에 관하여, 제목 "보존제로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도" 또는 "보존제 부스터로서 본 발명에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 용도" 하의 정보가 참조된다.
하기에서, 본 발명이 예시로서 추가로 기재된다.
실시예
이소소르비드 알킬에테르 (화합물 (1) 및 (2)) 는 예를 들어 EP 2 295 030 에 기재되어 있는 바와 같은 공지된 에테르화 방법에 따라 제조될 수 있다. 모노에테르는 증류에 의해 정제될 수 있다. 하이드록실 에테르 유도체 (화합물 (3) 및 (4)) 는 EP 2 174 941 에 기재되어 있는 바와 같이 이소소르비드를 1,2-알킬옥사이드와 반응시킴으로써 합성될 수 있다.
표 1: 모노에테르 함량
Figure pct00011
화합물 (1) 은 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00012
[식 중,
R1 은 －(CH2)7CH3 임].
화합물 (2) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00013
[식 중,
R1 은 －(CH2)11CH3 임].
화합물 (3) 은 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00014
[식 중,
R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 임].
화합물 (4) 는 하기 화학식 (I) 을 갖는다:
Figure pct00015
[식 중,
R1 은 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 임].
비교 화합물 (1) 은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00016
[식 중,
R1 은 －(CH2)7CH3 임].
MIC:
DIN 58 940 에 따른 최소 억제 농도 (MIC) 의 측정
표 2: MIC 값
Figure pct00017
표 3: MIC 값
Figure pct00018

Claims (20)

  1. 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 를 포함하는 조성물로서, 또한 조성물 중 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양이 3,000 ppm 을 초과하지 않는 조성물:
    Figure pct00019

    [식 중,
    R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물이 추가적으로 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 보존제 (P) 를 포함하고, 바람직하게는 또한 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 가 0.1/1 내지 10/1 인 조성물.
  3. 하기를 포함하는 조성물로서, 보존제 (P) 와 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE) 사이의 중량비 [(P)/(IDE)] 가 0.1/1 내지 10/1 인 조성물:
    (a) 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IDE)
    Figure pct00020

    [식 중,
    R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임], 및
    (b) 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 보존제 (P).
  4. 제 3 항에 있어서, 조성물 중 상기 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 양이 3,000 ppm 을 초과하지 않는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 세제 또는 화장 조성물인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 R1 이 －(CH2)7CH3, －(CH2)11CH3, －CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 조성물인 조성물.
  8. 조성물의 저장 안정성을 향상시키기 위한, 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도:
    Figure pct00021

    [식 중,
    R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
  9. 보존제로서 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도:
    Figure pct00022

    [식 중,
    R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 항균제 및/또는 살진균제로서 사용되는 용도.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 3000 ppm 이하의 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는 용도.
  12. 제 9 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 하기에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는 용도:
    (a) 800 ppm 이하의 그람 양성 박테리아;
    및/또는
    (b) 2500 ppm 이하의 그람 음성 박테리아;
    및/또는
    (c) 2500 ppm 이하의 효모 및 균류.
  13. 제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 100 ppm 이하의 칸디다 알비칸스(Candida albicans)에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 를 갖는 용도.
  14. 제 9 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 3000 ppm 이하의 양으로 조성물에 존재하는 용도.
  15. 보존제의 활성을 향상시키기 위한 보존제 부스터로서 하기 화학식 (I) 의 이소소르비드 에테르 유도체 (IED) 의 용도:

    [식 중,
    R1 은 C8 내지 C12 n-알킬 잔기 또는 －CH2CH(OH)-R2 (식 중, R2 는 C6 내지 C10 n-알킬 잔기) 임].
  16. 제 15 항에 있어서, 보존제가 포름알데하이드, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 벤조산 (이들의 염 포함), 벤조산 에스테르 유도체, 살리실산 (이들의 염 포함), 4-하이드록시 벤조산 (이들의 염 포함), 소르브산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 (이들의 염 포함), 데하이드로아세트산 에스테르 유도체, 페녹시에탄올, 벤질 알콜, 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온, 4-이소프로필-m-크레졸, 및 아연 피리티온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  17. 제 8 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I) 에 따른 이소소르비드 에테르 유도체의 R1 이 -(CH2)7CH3, -(CH2)11CH3, -CH2CH(OH)-(CH2)7CH3 또는 －CH2CH(OH)-(CH2)9CH3 인 용도.
  18. 제 8 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소소르비드 에테르 유도체가 조성물에 존재하는 용도.
  19. 제 18 항에 있어서, 상기 조성물이 액체 조성물인 용도.
  20. 제 8 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 세제 또는 화장 조성물인 용도.
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