KR20170114778A - Hetero-cyclic compound and organic light emitting diode comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.
Description
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected into the anode, electrons are injected into the organic layer from the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
화학식 1에 있어서, In formula (1)
X1 및 X2 중 어느 하나는 CR1이고, 다른 하나는 N이며, One of X1 and X2 is CR < 1 > and the other is N,
X3 및 X4 중 어느 하나는 CR2이고, 다른 하나는 N이며, One of X3 and X4 is CR2 and the other is N,
X5 및 X6 중 어느 하나는 CR3이고, 다른 하나는 N이며, One of X < 5 > and X < 6 > is CR < 3 &
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. R1 to R3 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또한 본 명세서는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. The present disclosure also includes a cathode; Anode; And one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, wherein at least one of the organic layers includes the heterocyclic compound described above.
본 명세서에 따른 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있고, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 효율 및/또는 장수명의 특성을 갖는다.The heterocyclic compound according to the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and the organic light emitting device including the heterocyclic compound has characteristics of low driving voltage, high efficiency and / or long life.
도 1 및 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 N 원자를 9를 포함함으로써 치환기가 한쪽에만 도입되면서 결정성이 줄어들고 비정질의 박막을 얻을 수 있으며, 그로인하여 두께에 따른 소자 특성차이가 줄어드는 효과를 갖는다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by the above formula (1) contains 9 N atoms so that the substituent is introduced only to one side, and the crystallinity is reduced and an amorphous thin film can be obtained, And the characteristic difference is reduced.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CR1이고, 상기 X2는 N이다. In one embodiment of the present disclosure, X1 is CR1 and X2 is N.
다른 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 CR1이다. In another embodiment, X1 is N and X2 is CR1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 CR2이고, 상기 X4는 N이다. In one embodiment of the present disclosure, X3 is CR2 and X4 is N.
다른 실시상태에 있어서, 상기 X3은 N이고, X4는 CR2이다. In another embodiment, X3 is N and X4 is CR2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 CR3이고, 상기 X6는 N이다. In one embodiment of the present disclosure, X5 is CR3 and X6 is N.
다른 실시상태에 있어서, 상기 X5은 N이고, X6는 CR3이다.In another embodiment, X5 is N and X6 is CR3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 1-A or 1-B.
[화학식 1-A][Chemical Formula 1-A]
[화학식 1-B][Chemical Formula 1-B]
화학식 1-A 및 1-B에 있어서, In the formulas (1-A) and (1-B)
상기 R1, R3, R5 및 R6는 전술한 바와 동일하다. R 1, R 3, R 5, and R 6 are the same as described above.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다. Hereinafter, the substituent of the present specification will be described in detail.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the present specification, the term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, When substituted, two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, and the like.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. In one embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same or different from each other and each independently hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다. In another embodiment, R 1 to R 3 are the same or different and each independently hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환된 알킬기; 할로겐기로 치환된 알콕시기; 할로겐기로 치환된 아릴기; 시아노기로 치환된 아릴기; 또는 할로겐기와 시아노기로 치환된 아릴기이다. In another embodiment, R1 to R3 are the same or different from each other and each independently represents a halogen group; Cyano; An alkyl group substituted with a halogen group; An alkoxy group substituted with a halogen group; An aryl group substituted with a halogen group; An aryl group substituted with a cyano group; Or an aryl group substituted with a halogen group and a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 할로겐기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 할로겐기와 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other and each independently represents a halogen group; Cyano; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a halogen group; An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a halogen group; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a halogen group; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with cyano; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with a halogen group and a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 시아노기; 불소로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 불소로 치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 불소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 불소와 시아노기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, R 1 to R 3 are the same or different from each other and are each independently fluorine; Cyano; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms substituted with fluorine; An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with fluorine; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with fluorine; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with cyano; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with fluorine and cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 시아노기; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 불소로 치환된 페닐기; 시아노기로 치환된 페닐기; 또는 불소와 시아노기로 치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, R 1 to R 3 are the same or different from each other and are each independently fluorine; Cyano; Trifluoromethyl; Trifluoromethoxy; A phenyl group substituted with fluorine; A phenyl group substituted with a cyano group; Or a phenyl group substituted with fluorine and a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 시아노기; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 퍼플루오로 페닐기; 시아노기로 치환된 페닐기; 또는 시아노기와 불소로 치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, R 1 to R 3 are the same or different from each other and are each independently fluorine; Cyano; Trifluoromethyl; Trifluoromethoxy; A perfluorophenyl group; A phenyl group substituted with a cyano group; Or a phenyl group substituted with a cyano group and fluorine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하다. In one embodiment of the present invention, R1 to R3 are equal to each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-14 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-14.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound represented by Formula 1.
본 명세서는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. The present disclosure includes a cathode; Anode; And one or more organic layers disposed between the cathode and the anode, wherein at least one of the organic layers includes the heterocyclic compound described above.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only when a member is in contact with another member but also when there is another member between the two members.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the heterocyclic compound.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In another embodiment, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or electron transport layer includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting element is a hole injection layer, a hole transport layer, An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamino group, a carbazole group or a benzocarbazole group in addition to the organic compound layer including the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic compound layer containing the heterocyclic compound includes the heterocyclic compound as a host and includes another organic compound, metal or metal compound as a dopant.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic compound layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 탠덤 구조의 유기 발광 소자이다. 이 경우, 청색 형광, 녹색 인광, 적색 인광의 적층; 청색 형광, 녹황색 인광의 적층으로 백색 발광 소자를 제조할 수 있다. 구체저으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 형광 발광 소자 및/또는 인광 발광 소자를 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting element is an organic light emitting element having a tandem structure. In this case, lamination of blue fluorescence, green phosphorescence and red phosphorescence; A blue light, a blue fluorescence, and a greenish yellow phosphorescence. The organic light emitting device according to one embodiment of the present specification may include a fluorescent light emitting element and / or a phosphorescent light emitting element.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2 개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며, 상기 전하 발생층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. Specifically, in one embodiment of the present invention, the organic light emitting element includes two or more light emitting layers, and includes a charge generation layer between two adjacent light emitting layers of the two or more light emitting layers, ≪ / RTI >
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고, 적어도 상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2 개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며, 상기 전하발생층은 p형 유기물층 및 n형 유기물층을 포함하고, 상기 p형 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting element includes two or more light emitting layers, and at least a light emitting layer between two adjacent light emitting layers of the two or more light emitting layers, the charge generating layer includes a p- type organic compound layer, and the p-type organic compound layer includes the heterocyclic compound.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전하발생층에 포함하는 n형 유기물층과 상기 p형 유기물층은 NP 접합한다. In another embodiment, the n-type organic compound layer included in the charge generation layer and the p-type organic compound layer are NP-bonded.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된다. In one embodiment of the present invention, the p-type organic compound layer is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, and a light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n 형 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된다.In one embodiment of the present invention, the n-type organic compound layer is selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a light emitting layer.
상기 n형 유기물층의 재료로는 당업계에서 공지된 재료를 사용할 수 있으며, 이를 한정하지 않는다. As the material of the n-type organic layer, materials known in the art can be used, but it is not limited thereto.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 n형 화합물 또는 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 p형 화합물 또는 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미할 수 있다. In the present specification, the n-type means an n-type semiconductor characteristic. In other words, n-type is a characteristic of injecting or transporting electrons through a lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, which can be defined as a property of a substance whose electron mobility is larger than the mobility of holes. Conversely, p-type means p-type semiconductor characteristics. In other words, the p-type is a property of injecting or transporting holes through a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level, which can be defined as a property of a material whose hole mobility is larger than electron mobility. In the present specification, a compound or an organic layer having n-type characteristics may be referred to as an n-type compound or an n-type organic layer. In addition, a compound or an organic layer having p-type characteristics may be referred to as a p-type compound or a p-type organic layer. Also, n-type doping may mean doped to have n-type characteristics.
본 명세서에 있어서, 전하발생층이란 외부 전압의 인가 없이 전하를 발생하는 층으로, 2 층 이상의 발광층 중 인접한 발광층 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 2개 이상의 발광층이 발광할 수 있도록 한다. In this specification, the charge generating layer is a layer which generates charge without application of an external voltage, and charges are generated between adjacent light emitting layers of two or more light emitting layers so that two or more light emitting layers included in the organic light emitting element can emit light .
본 명세서에서 상기 NP 접합이란 n 형 유기물층인 제2 전자수송층과 p형 유기물층이 물리적으로 접촉하는 것뿐 아니라, 정공 및 전자의 발생과 수송이 용이하게 진행될 수 있는 상호 작용을 의미할 수 있다. In the present specification, the NP junction may mean not only the second electron transporting layer, which is an n-type organic layer, and the p-type organic layer are physically contacted but also an interaction capable of easily generating and transporting holes and electrons.
본 명세서의 일 실시상태에 따라, NP 접합이 형성되면, 외부의 전압이나 광원에 의하여 정공이나 전자의 형성이 용이할 수 있다. 따라서, 정공의 주입을 위한 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, when an NP junction is formed, holes and electrons can be easily formed by an external voltage or a light source. Therefore, it is possible to prevent an increase in driving voltage for injecting holes.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to one embodiment of the present specification is illustrated in Figs. 1 and 2. Fig.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자수송층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 1 shows an organic light emitting device in which an
상기 도 1에서 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501) 및 전자수송층(601)에 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 포함될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 정공주입층(301) 또는 정공수송층(401)에 포함되는 것이 가장 바람직하다. 1, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in the
도 2에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 제1 발광층(501), n형 유기물층(801), p형 유기물층(901),제2 정공수송층(402), 제2 발광층(502), 제2 전자수송층(602) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 탠덤형 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.2, an
상기 도 2에서 정공주입층(301), 정공수송층(401), 제2 정공수송층(2), 제1 발광층(501), n형 유기물층(801), p형 유기물층(901) 및 제2 발광층(502)에 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 포함될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 정공주입층(301), 정공수송층(401) 제2 정공수송층(2), 또는 p형 유기물층(901)에 포함되는 것이 가장 바람직하다. 2, a
상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다. 1 and 2 illustrate the organic light emitting device and are not limited thereto.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the heterocyclic compound, i.e., the compound represented by Formula 1 above.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는4 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating an anode, an organic layer, and a cathode on a substrate. At this time, a metal PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate to form an anode Forming four organic layers including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer thereon, and then depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질로부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that injection of holes into the organic material layer is smooth. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting material is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect on the anode, an excellent hole injecting effect on a light emitting layer or a light emitting material because of its ability to transport holes, A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer and transports holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer as the hole transport material. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that transports electrons from the electron injecting layer to the electron transporting layer and transports electrons from the electron injecting layer to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode and has an ability to transport electrons and has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer is a layer which prevents the cathode from reaching the hole, and can be generally formed under the same conditions as the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
<< 제조예Manufacturing example 1> 화합물 1-1의 합성 1> Synthesis of Compound 1-1
[화합물 1-1][Compound 1-1]
단계 1) 화합물 1-1-1의 합성Step 1) Synthesis of Compound 1-1-1
[화합물 1-1-1] [Compound 1-1-1]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 헥사케토시클로헥산 옥타하이드레이트 (Hexaketocyclohexane octahydrate) (5.0 g, 16.02 mmol), 세미카바자이드 하이드로클로라이드(Semicarbazide hydrochloride) (5.9 g, 52.86 mmol), 아세트산 (Acetic acid) 200 ml을 넣고 18시간 동안 환류 조건 하에서 가열 교반하였다. 반응이 끝난 후, 상온으로 온도를 낮추고 H2O를 100 ml 추가하고 30분간 교반한다. 이 후 침전물을 여과하여 THF(테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran))에 녹이고 MgSO4로 수분을 제거한다. THF를 감압하에 농축시키고 EtOH을 200ml를 투입하고 여과하여 화합물 1-1-1(4.4g, 수율 : 79.6%)의 고체를 얻었다. 이 후 추가 정제 없이 다음 반응에 이용하였다Hexacetocyclohexane octahydrate (5.0 g, 16.02 mmol), Semicarbazide hydrochloride (100 g) was added to a 500 ml round bottom flask, (5.9 g, 52.86 mmol) and 200 ml of acetic acid were placed, and the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 18 hours. After the reaction is completed, the temperature is lowered to room temperature, 100 ml of H 2 O is added, and the mixture is stirred for 30 minutes. The precipitate is then filtered and dissolved in THF (Tetrahydrofuran) and the water is removed with MgSO 4 . THF was concentrated under reduced pressure, 200 ml of EtOH was added, and the mixture was filtered to obtain a solid of Compound 1-1-1 (4.4 g, yield: 79.6%). This was then used in the next reaction without further purification
MS[M+H]+= 345MS [M + H] < + > = 345
단계 2) 화합물 1-1-2의 합성Step 2) Synthesis of Compound 1-1-2
[화합물 1-1-1] [화합물 1-1-2][Compound 1-1-1] [Compound 1-1-2]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1-1 (4.0 g, 11.6 mmol), KOH 5% 용액 250ml에 넣고 환류 조건 하에서 6시간 가열 교반한다. 반응 종결 후 0℃로 낮추고 HCl 1M 용액으로 중화시킨다. 이 후 침전물을 여과하여 H2O와 EtOH로 씻어 화합물 1-1-2를 얻는다.(2.9g, 수율 : 87.0%)The compound 1-1-1 (4.0 g, 11.6 mmol) and 250 ml of a 5% KOH solution were placed in a 500 ml round bottom flask, and the mixture was stirred under refluxing conditions for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to 0 ° C and neutralized with 1M HCl solution. Thereafter, the precipitate was filtered and washed with H2O and EtOH to obtain Compound 1-1-2 (2.9 g, yield: 87.0%).
MS[M+H]+= 285MS [M + H] < + > = 285
단계 3) 화합물 1-1-3의 합성Step 3) Synthesis of Compound 1-1-3
[화합물 1-1-2] [화합물 1-1-3][Compound 1-1-2] [Compound 1-1-3]
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1-2 (2.0 g, 7.13 mmol), POCl3(16.1 g, 105.20 mmol)을 넣고 140℃에서 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 온도를 낮추고 깨진 얼음(crushed ice)에 천천히 붓는다. 이 후 고체를 여과하여 H2O, EtOH로 세척(washing)하여 화합물 1-1-3(2.2 g, 수율 : 93.2 %)을 제조하였다.Compound 1-1-2 (2.0 g, 7.13 mmol) and POCl 3 (16.1 g, 105.20 mmol) were added to a 100 ml round-bottomed flask and the mixture was heated and stirred at 140 ° C for 8 hours. After the reaction is completed, the temperature is lowered to room temperature and slowly poured into crushed ice. Thereafter, the solid was filtered and washed with H 2 O and EtOH to obtain Compound 1-1-3 (2.2 g, yield: 93.2%).
MS[M+H]+= 341MS [M + H] < + > = 341
단계 4) 화합물 1-1의 합성Step 4) Synthesis of Compound 1-1
[화합물 1-1-3] [화합물 1-1][Compound 1-1-3] [Compound 1-1]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1-3 (5.0 g, 14.7 mmol), 80 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조시킨 K4[Fe(CN)6] (1.1 g, 2.9 mmol), CuI (0.3g, 1.5 mmol), 1-부틸이미다졸(1-butylimidazole) (3.6 g, 29.4 mmol)을 톨루엔 200 ml에 완전히 녹인 후 환류조건 하에서 16시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 끝난 후, 물을 첨가하여 씻어주고 다이클로로메탄으로 추출하여 유기용액을 무수의 황산마그네슘으로 수분을 제거한 뒤 여과한다. 여과액을 감압하에서 농축한 후 농축액을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화합물 1-1 (1.3 g, 수율 : 27.8 %)을 제조하였다.To a 500 ml round bottom flask was added Compound 1-1-3 (5.0 g, 14.7 mmol), K 4 [Fe (CN) 6 ] (1.1 g, 2.9 mmol) and CuI , 1.5 mmol) and 1-butylimidazole (3.6 g, 29.4 mmol) were completely dissolved in 200 ml of toluene, and the mixture was heated under reflux for 16 hours. After the reaction is completed, the reaction mixture is washed with water, extracted with dichloromethane, and the organic solution is washed with anhydrous magnesium sulfate to remove water and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain the compound 1-1 (1.3 g, yield: 27.8%).
MS[M+H]+= 312MS [M + H] < + > = 312
<< 제조예Manufacturing example 2> 화합물2> Compound 1-3의 합성 Synthesis of 1-3
[화합물 1-3][Compound 1-3]
단계 1) 화합물 1-3의 합성Step 1) Synthesis of Compound 1-3
[화합물 1-3] [Compound 1-3]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1-3 (5.0 g, 14.7 mmol), 메틸 3-옥사-ω-플루오로설포닐퍼플루오로펜타노아테 (methyl 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate) (11.6 g, 32.3 mmol), CuI (2.8g, 14.7 mmol), DMF(다이메티포마이드(dimethylformamide)) 200 ml에 녹인 후 120 ℃에서 6시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 끝난 후, 물을 첨가하여 씻어주고 크롤로포름으로 추출하여 유기용액을 무수의 황산마그네슘으로 수분을 제거한 뒤 여과한다. 여과액을 감압하에서 농축한 후 농축액을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화합물 1-3 (2.7 g, 수율 : 42.2 %)을 제조하였다.To a 500 ml round-bottom flask was added compound 1-1-3 (5.0 g, 14.7 mmol), methyl 3-oxa-omega -fluorosulfonylperfluoropentanoate (11.6 g, , 32.3 mmol), CuI (2.8 g, 14.7 mmol) and DMF (dimethylformamide), and the mixture was heated and stirred at 120 ° C for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is washed with water and extracted with chloroform. The organic solution is washed with anhydrous magnesium sulfate to remove water and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain Compound 1-3 (2.7 g, yield: 42.2%).
MS[M+H]+= 441MS [M + H] < + > = 441
<< 제조예Manufacturing example 3> 화합물3> Compound 1-11의 합성 Synthesis of 1-11
[화합물 1-11][Compound 1-11]
단계 1) 화합물 1-11의 합성Step 1) Synthesis of Compound 1-11
[화합물 1-11] [Compound 1-11]
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1-3 (5.0 g, 14.7 mmol), (4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)보론산 ((4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boronic acid) (10.6g, 48.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.70g, 1.5mmol)을 넣은 후 12 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 340ml로 재결정하여 화합물 1-11(3.1g, 67%)를 제조하였다.(5.0 g, 14.7 mmol) and (4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) boronic acid ((4-cyano-2,3 Tetrafluorophenyl) boronic acid (10.6 g, 48.5 mmol) was completely dissolved in 280 ml of tetrahydrofuran, followed by the addition of 2M aqueous potassium carbonate solution (140 ml), and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium , 1.5 mmol), and the mixture was heated with stirring for 12 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized from ethyl acetate (340 ml) to obtain Compound 1-11 (3.1 g, 67%).
MS[M+H]+= 756MS [M + H] < + > = 756
<< 소자예Device example >>
<< 실험예Experimental Example 1-1> 1-1>
ITO(인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide))가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 화합물 1-1을 40Å의 두께로 형성하고, 이어서 정공수송층으로 NPB를 800Å의 두께로 형성하였다.A glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator. On the thus-prepared ITO transparent electrode, Compound 1-1 was formed to a thickness of 40 ANGSTROM as a hole injecting layer, and then NPB was formed to a thickness of 800 ANGSTROM as a hole transport layer.
[NPB][NPB]
이어서, 상기 정공수송층 위에 호스트로 하기 화학식의 MADN과 도펀트로 하기 화학식의 BD를 중량비가 40:2가 되도록 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, MADN of the following chemical formula and BD as a dopant were vacuum-deposited on the hole transport layer to have a weight ratio of 40: 2 as a host to form a light emitting layer.
[MADN] [MADN]
[BD][BD]
이어서, 상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3를 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. Subsequently, Alq 3 of the following formula was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 300 Å to form an electron transporting layer.
[Alq3][Alq 3 ]
상기 전자수송층 위에 순차적으로 10Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 800Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were sequentially deposited to a thickness of 10 Å on the electron transporting layer to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.Was maintained at the deposition rate was 0.4 ~ 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, the degree of vacuum upon deposition ⅹ10 2 -7 To 5 x 10 < -6 > torr, thereby fabricating an organic light emitting device.
<< 실험예Experimental Example 1-2> 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1 except that Compound 1-3 was used in place of Compound 1-1 in Experimental Example 1-1.
<< 실험예Experimental Example 1-3> 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 1-11 was used instead of Compound 1-1 in Experimental Example 1-1.
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-1 대신 하기 화합물 HAT-CN을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound HAT-CN shown below was used instead of Compound 1-1 in Experimental Example 1-1.
[HAT-CN][HAT-CN]
실험예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 및 색좌표를 하기 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the driving voltage, current efficiency, and color coordinates of the organic light emitting devices manufactured in Experimental Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 1.
재료Hole injection layer
material
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10 mA / cm 2 )
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm2)
(x,y)Color coordinates
(x, y)
< < 실험예Experimental Example 2-1> 2-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HAT-CN을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고 이어서 NPB를 1750Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층 1 을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 1 위에 막 두께 150Å으로 하기 화합물 HTL 2 를 진공 증착하여 정공수송층 2 를 형성하였다.HAT-CN was thermally vacuum-deposited on the ITO transparent electrode thus prepared to form a hole injection layer, and then NPB was vacuum-deposited to a thickness of 1750 ANGSTROM to form a hole transport layer 1. Subsequently, HTL 2 was vacuum deposited on the hole transport layer 1 to a thickness of 150 ANGSTROM to form a hole transport layer 2.
[HTL 2][HTL 2]
이어서, 정공 수송층 2 위에 막 두께 250Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 청색발광층을 형성하였다. Subsequently, BH and BD were vacuum deposited on the hole transport layer 2 to a thickness of 250 ANGSTROM at a weight ratio of 25: 1 to form a blue light emitting layer.
[BH][BH]
이어서 상기 청색 발광층 위에 하기 화합물 ETL 1 을 200Å의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.Subsequently, the following compound ETL 1 was vacuum deposited on the blue light emitting layer to a thickness of 200 Å to form an electron transport layer.
[ETL 1][ETL 1]
이어서 상기 전자수송층 위에 하기 화합물 N형 전하 생성층 과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 50:1의 중량비로 진공증착하여 110Å의 두께로 n형 유기물층을 형성하였다.Subsequently, the following compound N-type charge generation layer and the following compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum deposited on the electron transport layer at a weight ratio of 50: 1 to form an n-type organic compound layer with a thickness of 110 Å.
[N형 전하 생성층][N-type charge generation layer]
[LiQ][LiQ]
이어서 상기 n형 유기물층 위에 화합물 1-1을 50Å의 두께로 열 진공증착하여 p형 유기물층 형성하였고 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 HTL 3 를 650Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층 3 을 형성하였다. Compound 1-1 was then thermally vacuum-deposited on the n-type organic compound layer to a thickness of 50 Å to form a p-type organic compound layer. The hole transport layer 3 was formed by vacuum evaporation of the following compound HTL 3 to a thickness of 650 Å.
[HTL 3][HTL 3]
이어서, 상기 정공수송층 3 위에 막 두께 150Å으로 하기 화합물 HTL 4 를 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다.Subsequently, the HTL 4 was vacuum deposited on the hole transport layer 3 to a thickness of 150 ANGSTROM to form an electron blocking layer.
[HTL 4][HTL 4]
이어서, 전자 저지층 위에 막 두께 250Å으로 아래와 같은 YGH와 YGD를 25:3의 중량비로 진공증착하여 녹색 발광층을 형성하였다. Then, the following YGH and YGD were vacuum deposited on the electron blocking layer to a thickness of 250 ANGSTROM at a weight ratio of 25: 3 to form a green light emitting layer.
[YGH][YGH]
[YGD][YGD]
이어서 상기 녹색 발광층 위에 하기 화합물 ETL 2 을 450Å의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.Subsequently, the following compound ETL 2 was vacuum deposited on the green light emitting layer to a thickness of 450 Å to form an electron transport layer.
[ETL 2][ETL 2]
상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 12 Å on the electron transporting layer sequentially to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.Was maintained at the deposition rate was 0.4 ~ 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, the degree of vacuum upon deposition ⅹ10 2 -7 To 5 x 10 < -6 > torr, thereby fabricating an organic light emitting device.
< < 실험예Experimental Example 2-2> 2-2>
상기 실험예 2-1에서 p형 유기물층에 사용된 화합물 1-1 대신 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1 except that Compound 1-3 was used in place of Compound 1-1 used in the p-type organic layer in Experimental Example 2-1.
< < 실험예Experimental Example 2-3> 2-3>
상기 실험예 2-1에서 p형 유기물층에 사용된 화합물 1-1 대신 화합물 1-11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that Compound 1-11 was used instead of Compound 1-1 used in the p-type organic layer in Experimental Example 2-1.
< < 비교예Comparative Example 2> 2>
상기 실험예 2-1에서 p형 유기물층에 사용된 화합물 1-1 대신 HAT-CN을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1 except that HAT-CN was used instead of Compound 1-1 used in the p-type organic layer in Experimental Example 2-1.
실험예 2-1 내지 2-3 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 및 색좌표를 하기 표 2에 나타내었다. Table 2 shows the driving voltage, current efficiency, and color coordinates of the organic luminescent devices manufactured in Experimental Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2, respectively.
재료The p-
material
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10 mA / cm 2 )
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm2)
(x,y)Color coordinates
(x, y)
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. .
101: 기판
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
402: 제2 정공수송층
501: 발광층/ 제1 발광층
502: 제2 발광층
601: 전자수송층
602: 제2 전자수송층
701: 캐소드
801: n형 유기물층
901: p형 유기물층 101: substrate
201: anode
301: Hole injection layer
401: hole transport layer
402: second hole transport layer
501: light emitting layer / first light emitting layer
502: Second light emitting layer
601: electron transport layer
602: Second electron transport layer
701: Cathode
801: n-type organic layer
901: p-type organic layer
Claims (8)
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 CR1이고, 다른 하나는 N이며,
X3 및 X4 중 어느 하나는 CR2이고, 다른 하나는 N이며,
X5 및 X6 중 어느 하나는 CR3이고, 다른 하나는 N이며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In formula (1)
One of X1 and X2 is CR < 1 > and the other is N,
One of X3 and X4 is CR2 and the other is N,
One of X < 5 > and X < 6 > is CR < 3 &
R1 to R3 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환된 알킬기; 할로겐기로 치환된 알콕시기; 할로겐기로 치환된 아릴기; 시아노기로 치환된 아릴기; 또는 할로겐기와 시아노기로 치환된 아릴기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
R1 to R3 are the same or different from each other and each independently represents a halogen group; Cyano; An alkyl group substituted with a halogen group; An alkoxy group substituted with a halogen group; An aryl group substituted with a halogen group; An aryl group substituted with a cyano group; Or an aryl group substituted with a halogen group and a cyano group.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-14 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
The heterocyclic compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-14):
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. Cathode; Anode; And one or more organic layers provided between the cathode and the anode,
Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 3.
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 4,
Wherein the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer,
Wherein the hole injection layer or the hole transport layer comprises the heterocyclic compound.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 4,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the heterocyclic compound.
상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고,
상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2 개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며,
상기 전하 발생층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광소자. The method of claim 4,
Wherein the organic light emitting element comprises at least two light emitting layers,
And a charge generation layer between adjacent two of the two or more light emitting layers,
Wherein the charge generation layer comprises the heterocyclic compound.
상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 4,
The organic light emitting device includes a hole injection layer, a hole transport layer, An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
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