KR20170105244A - Photosensitive resin composition, photocurable pattern formed from the same and image display comprising the pattern - Google Patents

Photosensitive resin composition, photocurable pattern formed from the same and image display comprising the pattern Download PDF

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KR20170105244A
KR20170105244A KR1020160028195A KR20160028195A KR20170105244A KR 20170105244 A KR20170105244 A KR 20170105244A KR 1020160028195 A KR1020160028195 A KR 1020160028195A KR 20160028195 A KR20160028195 A KR 20160028195A KR 20170105244 A KR20170105244 A KR 20170105244A
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최한영
김완중
양돈식
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

The present invention relates to a photosensitive resin composition, and more specifically, to a photosensitive resin composition which contains an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, wherein the photopolymerization initiator includes at least one carboxyl group and at least one polymerizable group, thereby allowing the formation of a pattern having excellent developing ability and development resistance and excellent in fine pattern and straightness.

Description

감광성 수지 조성물, 이로 형성되는 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOCURABLE PATTERN FORMED FROM THE SAME AND IMAGE DISPLAY COMPRISING THE PATTERN}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a photosensitive resin composition, a photocurable pattern formed therefrom, and an image display device including the same. BACKGROUND ART [0002]

본 발명은 감광성 수지 조성물, 이로 형성되는 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition, a photo-curable pattern formed therefrom, and an image display device including the same.

디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 구체적으로, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 고감도를 가지는 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.In the display field, the photosensitive resin composition is used for forming various photo-curing patterns such as a photoresist, an insulating film, a protective film, a black matrix, and a column spacer. Specifically, the photosensitive resin composition is selectively exposed and developed by a photolithography process to form a desired photo-curable pattern. In order to improve the process yield and improve the physical properties of the application object in this process, a photosensitive resin having a high sensitivity A composition is required.

감광성 수지 조성물의 패턴 형성은 포토리소그래피, 즉 광반응에 의해 일어나는 고분자의 극성변화 및 가교반응에 의한다. 특히, 노광 후 알칼리 수용액 등의 용제에 대한 용해성의 변화 특성을 이용한다.The pattern formation of the photosensitive resin composition is caused by photolithography, that is, a change in the polarity of the polymer caused by the photoreaction and a crosslinking reaction. Particularly, the change characteristics of the solubility in a solvent such as an aqueous alkali solution after exposure are utilized.

감광성 수지 조성물에 의한 패턴 형성은 감광된 부분의 현상에 대한 용해도에 따라 포지티브형(positive type)과 네가티브형(negative type)으로 분류된다. 포지티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 포토레지스트는 노광된 부분이 현상액에 녹지 않고 노광되지 아니한 부분이 용해되어 패턴이 형성되는 방식이고, 포지티브형과 네가티브형은 사용되는 바인더 수지, 가교제 등에서 서로 상이하다.Pattern formation by the photosensitive resin composition is classified into a positive type and a negative type depending on the solubility of the photosensitive portion in development. In the positive type photoresist, the exposed portion is dissolved by the developing solution, and the negative type photoresist is a method in which the exposed portion is not dissolved in the developing solution and the unexposed portion is dissolved to form a pattern. In the positive type and negative type, A binder resin, a cross-linking agent, and the like.

감광성 수지 조성물은 3㎛ 이상 두께의 코팅막으로 형성되고 이 코팅막 중 대부분이 현상되어야 하므로, 상기 감광성 수지 조성물은 짧은 시간 내에 많은 양이 현상액에 용해되어야 한다. 또한, 현상이 깨끗하게 되지 않으면 잔류물에 의한 직접적인 얼룩뿐만 아니라 액정 배향 불량과 같은 여러 표시 불량을 일으킬 수 있으므로, 상기 감광성 수지 조성물은 현상성이 매우 우수해야 한다.Since the photosensitive resin composition is formed of a coating film having a thickness of 3 탆 or more and most of the coating film should be developed, a large amount of the photosensitive resin composition must be dissolved in the developing solution in a short time. In addition, if the development is not cleaned, it may cause not only a direct stain due to residues but also various display defects such as poor alignment of liquid crystals. Therefore, the photosensitive resin composition should have excellent developing properties.

또한, 현상되지 않고 패턴으로 형성되어야 할 부분이 현상액에 용해되어 버리면 미세 패턴 형성이 불가한 바, 우수한 현상 내성이 요구된다.In addition, if the portion to be formed in a pattern without being developed is dissolved in the developer, it is impossible to form a fine pattern, and thus excellent developing resistance is required.

한국공개특허 제2010-0063540호에는 감광성 수지 조성물이 개시되어 있다.Korean Patent Publication No. 2010-0063540 discloses a photosensitive resin composition.

한국공개특허 제2010-0063540호Korean Patent Publication No. 2010-0063540

본 발명은 현상성 및 현상 내성이 우수하여, 미세 패턴 및 직진성이 우수한 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition which is excellent in developability and development resistance and can form a pattern having excellent fine patterns and straightness.

또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 형성된 직진성이 우수한 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a photo-curable pattern formed of the photosensitive resin composition having excellent linearity and an image display apparatus including the same.

1. 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하며,1. A photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,

상기 광중합 개시제는 적어도 하나의 카르복시기 및 적어도 하나의 중합성기를 포함하는, 감광성 수지 조성물.Wherein the photopolymerization initiator comprises at least one carboxyl group and at least one polymerizable group.

2. 위 1에 있어서, 상기 중합성기는 탄소-탄소 이중결합인, 감광성 수지 조성물.2. The photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the polymerizable group is a carbon-carbon double bond.

3. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나인, 감광성 수지 조성물:3. The photosensitive resin composition according to item 1, wherein the photopolymerization initiator is at least one compound represented by the following general formula (1-1) or (1-2)

[화학식 1-1][Formula 1-1]

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,(Wherein R < 1 > is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,

R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, which may be further substituted with a halogen atom,

R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,

R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음),R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, Lt; / RTI > may be further substituted)

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00002
Figure pat00002

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,

R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, Can be further substituted,

R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).

4. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제 및 중합성기를 포함하는 산무수물의 부가반응으로 형성된 것인, 감광성 수지 조성물.4. The photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the photopolymerization initiator is formed by an addition reaction of a photopolymerization initiator containing at least one hydroxy group and an acid anhydride containing a polymerizable group.

5. 위 4에 있어서, 상기 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제는 하기 화학식 2-1 및 화학식 2-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나인, 감광성 수지 조성물:5. The photosensitive resin composition according to 4 above, wherein the photopolymerization initiator comprising at least one hydroxy group is at least one of the compounds represented by the following general formulas (2-1) and (2-2)

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00003
Figure pat00003

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,(Wherein R < 1 > is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,

R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, which may be further substituted with a halogen atom,

R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있음),R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and may further contain a hetero atom)

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00004
Figure pat00004

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,

R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).

6. 위 4에 있어서, 상기 산무수물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인, 감광성 수지 조성물:6. The photosensitive resin composition according to item 4, wherein the acid anhydride is a compound represented by the following formula (3)

[화학식 3](3)

Figure pat00005
Figure pat00005

(식 중에서, R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음). (Wherein R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group each independently include a hetero atom And may be further substituted with a halogen atom).

7. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 개시제는 상기 광중합성 화합물 전체 100중량부에 대하여 5 내지 30중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.7. The photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the photopolymerization initiator is contained in an amount of 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photopolymerizable compound.

8. 위 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 네가티브형인 감광성 수지 조성물.8. The photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the photosensitive resin composition is in a negative type.

9. 위 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 제조된, 광경화 패턴.9. A photocurable pattern produced from the photosensitive resin composition according to any one of items 1 to 8 above.

10. 위 9에 있어서, 상기 광경화 패턴은 접착제층, 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 컬러필터 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.10. The photoresist composition according to claim 9, wherein the photocurable pattern is selected from the group consisting of an adhesive layer, an array planarizing film pattern, a protective film pattern, an insulating film pattern, a photoresist pattern, a color filter pattern, a black matrix pattern, and a column spacer pattern. pattern.

11. 위 9의 광경화 패턴을 구비하는 화상 표시 장치.11. An image display apparatus having the photocuring pattern of the above 9.

본 발명은, 현상성 및 현상 내성이 우수하여, 미세 패턴 및 직진성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다. INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can form a pattern having excellent developability and development resistance and excellent in fine pattern and straightness.

본 발명은, 경화 전, 후로 감광성 수지 조성물의 부피 대비 광경화 패턴의 부피의 변화를 최소화할 수 있다.The present invention can minimize the change in the volume of the photocurable pattern with respect to the volume of the photosensitive resin composition before and after curing.

본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 형성된 직진성이 우수한 광경화 패턴을 제조할 수 있다.The present invention can produce a photo-curable pattern formed of the above photosensitive resin composition and having excellent linearity.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제(A-1)의 NMR 분석 데이터이다.1 is NMR analysis data of a photopolymerization initiator (A-1) according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 일 실시형태는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하며, 상기 광중합 개시제는 적어도 하나의 카르복시기 및 적어도 하나의 중합성기를 포함함으로써, 현상성 및 현상 내성이 우수하여, 미세 패턴 및 직진성이 우수한 패턴을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.An embodiment of the present invention includes an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, wherein the photopolymerization initiator includes at least one carboxyl group and at least one polymerizable group, To a photosensitive resin composition capable of forming a pattern having excellent fine patterns and straightness.

이하, 본 발명의 구체적인 실시형태를 설명하기로 한다. 그러나 이는 예시에 불과하며 본 발명은 이에 제한되지 않는다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, this is merely an example and the present invention is not limited thereto.

본 발명에 있어서, 화학식으로 표시되는 화합물의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 식으로 표시되는 화합물은 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.In the present invention, when an isomer of the compound represented by the formula is present, the compound represented by the formula means a representative formula including the isomer thereof.

본 발명에 있어서, "(메타)아크릴-"은 '아크릴-', '메타아크릴-', 또는 이 둘 모두를 지칭한다.In the present invention, "(meth) acrylic-" refers to 'acryl-', 'methacrylic-', or both.

<감광성 수지 조성물><Photosensitive resin composition>

본 발명의 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.The photosensitive resin composition of the present invention comprises an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

광중합Light curing 개시제Initiator

본 발명에 따른 광중합 개시제는 적어도 하나의 카르복시기 및 적어도 하나의 중합성기를 포함한다.The photopolymerization initiator according to the present invention comprises at least one carboxyl group and at least one polymerizable group.

감광성 수지 조성물의 적어도 일부가 포토리소그래피법에 의해 경화되는 과정을 거치면서 광경화 패턴을 형성하게 되는데, 감광성 수지 조성물이 도포되는 영역은 노광부와 미노광부로 구분될 수 있다. 노광부는 감광성 수지 조성물이 빛 등에 의해 경화되는 부분으로서 경화 후 광경화 패턴을 형성하는 부분인데 패턴 형성을 위해 경화된 부분은 우수한 현상 내성을 가져 현상액에 용해되지 않아야 한다. 한편, 미노광부는 감광성 수지 조성물이 경화되지 않고 알칼리 현상액에 의해 용해되어 제거되어 광경화 패턴이 형성되지 않는 부분인데, 이 부분이 현상액에 용해가 잘 되어 제거가 잘 되면 현상성이 우수할 수 있다. The photosensitive resin composition is cured by photolithography to form a photo-curable pattern. The area to which the photosensitive resin composition is applied may be divided into an exposed portion and an unexposed portion. The exposed portion is a portion where the photosensitive resin composition is cured by light or the like and forms a photo-cured pattern after curing. The cured portion for pattern formation should have excellent developing resistance and not be dissolved in the developer. On the other hand, the unexposed portion is a portion where the photosensitive resin composition is not cured and dissolved and removed by an alkali developing solution to form a photo-curable pattern. If this portion dissolves well in the developer and is easily removed, .

본 발명에 따른 광중합 개시제가 카르복시기를 포함함으로써, 미노광부의 경화되지 않은 조성물이 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 가지도록 하므로, 미노광부의 현상성이 크게 개선된다.Since the photopolymerization initiator according to the present invention contains a carboxyl group, the uncured composition of the unexposed portion has a solubility in an alkali developing solution, and thus the developability of the unexposed portion is greatly improved.

한편, 본 발명에 따른 광중합 개시제가 중합성기를 포함함으로써, 노광부가 경화될 때, 경화 밀도, 경화 속도 등의 경화 특성에 기여하므로, 노광부의 패턴 형성성, 현상 내성, 잔막률 등을 개선한다.On the other hand, when the photopolymerization initiator according to the present invention contains a polymerizable group, it contributes to the curing characteristics such as the curing density and the curing rate when the exposure section is cured, thereby improving the pattern forming property, the developing resistance and the residual film ratio of the exposed section.

따라서, 종합하면 본 발명에 따른 광중합 개시제는 미노광부의 현상성 개선 및 노광부의 현상 내성 등의 개선을 통해 미세 패턴 및 직진성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.Therefore, in combination, the photopolymerization initiator according to the present invention can form a pattern having excellent fine patterns and straightness by improving the developability of the unexposed portion and improving the developing resistance of the exposed portion.

본 발명에 따른 중합성기는 감광성 수지 조성물 중 중합이 가능한 성분과 중합될 수 있도록 하는 중합성기라면 당 분야에 공지된 중합성기가 별다른 제한 없이 사용될 수 있으나, 예를 들면, 광중합성기 또는 열중합성기일 수 있고, 구체적인 예시로는 탄소-탄소 이중결합을 들 수 있다.As the polymerizable group according to the present invention, any polymerizable group known in the art can be used without limitation, as long as it is a polymerizable group capable of being polymerized with a component capable of polymerization in the photosensitive resin composition. For example, a polymerizable group can be used as a photopolymerizable group or a heat- Specific examples thereof include a carbon-carbon double bond.

본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제는 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나일 수 있다:The photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention may be at least one of the compounds represented by the following formulas (1-1) and (1-2)

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00006
Figure pat00006

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,(Wherein R &lt; 1 &gt; is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,

R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, which may be further substituted with a halogen atom,

R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 산소 원자일 수 있고,R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and may further contain a hetero atom, and the hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,

R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고, 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 질소 원자 또는 산소 원자일 수 있음),R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, And the hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and may preferably be a nitrogen atom or an oxygen atom,

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00007
Figure pat00007

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 산소 원자일 수 있고,(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom, said hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,

R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 질소 원자 또는 산소 원자일 수 있고,R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, And the hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and may preferably be a nitrogen atom or an oxygen atom,

R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).

본 발명에 있어서, R3가 단일결합인 경우는, R3가 연결하는 벤젠 고리의 탄소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우를 지칭한다.In the present invention, when R 3 is a single bond, it refers to a case where a carbon atom and an oxygen atom of the benzene ring to which R 3 is directly bonded are directly bonded.

본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제는 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제 및 중합성기를 포함하는 산무수물의 부가반응으로 형성될 수 있다.The photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention may be formed by an addition reaction of a photopolymerization initiator containing at least one hydroxy group and an acid anhydride containing a polymerizable group.

본 실시예에 따른 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제가 히드록시기를 포함함으로써, 상기 히드록시기 부분이 후술하는 산무수물의 산소 원자가 위치하는 부분과 반응하여 본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제가 형성될 수 있다.The photopolymerization initiator comprising at least one hydroxy group according to this embodiment contains a hydroxy group so that the hydroxy group moiety reacts with a moiety where an oxygen atom of the acid anhydride is to be described later to form a photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention .

예를 들어, 본 실시예에 따른 상기 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제는 하기 화학식 2-1 및 화학식 2-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나일 수 있다:For example, the photopolymerization initiator comprising the at least one hydroxy group according to this embodiment may be at least one of the compounds represented by the following formulas (2-1) and (2-2)

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00008
Figure pat00008

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,(Wherein R &lt; 1 &gt; is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,

R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, which may be further substituted with a halogen atom,

R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 산소 원자일 수 있음),R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom, and the hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and preferably an oxygen atom)

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00009
Figure pat00009

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 산소 원자일 수 있고,(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and may further contain a hetero atom, and the hetero atom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and may be preferably an oxygen atom ,

R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).

또한, 예를 들어, 본 실시예에 따른 상기 산무수물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:Also, for example, the acid anhydride according to this embodiment may be a compound represented by the following formula (3): &lt; EMI ID =

[화학식 3](3)

Figure pat00010
Figure pat00010

(식 중에서, R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고, 상기 헤테로 원자는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자일 수 있으며 바람직하게 질소 원자 또는 산소 원자일 수 있음).(Wherein R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group each independently include a hetero atom And the heteroatom may be an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and may preferably be a nitrogen atom or an oxygen atom.

상기 화학식 3의 화합물의 보다 구체적인 예시로는 하기 화학식 3-1 내지 3-13의 화합물을 들 수 있다:More specific examples of the compound of the formula (3) include the compounds of the following formulas (3-1) to (3-13):

Figure pat00011
.
Figure pat00011
.

상기 화학식 3에서 양 카르보닐기 사이에 포함된 산소 원자가 전술한 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제의 히드록시기와 반응할 수 있다.In the above formula (3), the oxygen atom contained between the two carbonyl groups may react with the hydroxyl group of the photopolymerization initiator containing the above-mentioned hydroxy group.

또한, 광중합 개시제를 형성하고 난 후에는 상기 알케닐렌기에 포함된 탄소-탄소 이중결합이, 감광성 수지 조성물의 경화 시 전술한 노광부가 경화되는데 기여하게 된다.Further, after the photopolymerization initiator is formed, the carbon-carbon double bond contained in the alkenylene group contributes to curing the above-described exposed portion when the photosensitive resin composition is cured.

본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제는 후술할 중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 광중합 개시제라면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 다른 종류의 광중합 개시제를 더 포함할 수 있으며, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator according to one embodiment of the present invention is not particularly limited as long as it is a photopolymerization initiator capable of polymerizing a polymerizable compound to be described later. The photopolymerization initiator may further include other types of photopolymerization initiators, At least one compound selected from the group consisting of a nonspecific compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a nonimidazole compound, a thioxanthone compound and an oxime ester compound can be used.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 광중합 개시제는 본 실시예의 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.The photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the photosensitive resin composition of this embodiment. The photosensitive resin composition according to this embodiment contains a photopolymerization initiation auxiliary agent, so that the sensitivity can be further increased and the productivity can be improved.

상기 광중합 개시 보조제로는, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다.Examples of the photopolymerization initiator include at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group.

본 발명의 일 실시예에 따른 광중합성 개시제는 상기 광중합성 화합물 전체 100중량부에 대하여 5 내지 30중량부로 포함될 수 있다.The photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention may be included in an amount of 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photopolymerizable compound.

상기 범위에서 본 발명의 감광성 수지 조성물은 경화 시 경화의 속도, 밀도 등의 경화 특성이 본 발명의 목적 및 효과에 적합할 수 있다. 또한, 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 패턴의 강도와 패턴의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.Within the above range, the photosensitive resin composition of the present invention may be suitable for the purposes and effects of the present invention, such as the rate of curing and the curing characteristics such as density at the time of curing. In addition, since the photosensitive resin composition has high sensitivity and shortens the exposure time, productivity is improved and high resolution can be maintained, and the strength of the formed pattern and the smoothness of the pattern surface can be improved.

이러한 측면에서, 바람직하게 광중합성 개시제는 상기 광중합성 화합물 전체 100중량부에 대하여 10 내지 20중량부로 포함될 수 있다.In this respect, the photopolymerization initiator is preferably contained in an amount of 10 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photopolymerizable compound.

알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조된다.The alkali-soluble resin according to the present invention is prepared by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group as an essential component in order to have solubility in an alkali developing solution used in a development processing step for forming a pattern.

또한, 상용성 및 감광성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 내지 150mgKOH/g인 것을 특징으로 한다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 30mgKOH/g 미만인 경우 감광성 수지 조성물이 충분한 현상 속도를 확보하기 어려우며 150mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 상용성 문제 및 저장안정성의 문제가 발생하여 점도가 상승하기 쉽다.Further, in order to ensure compatibility and storage stability of the photosensitive resin composition, the acid value of the alkali-soluble resin is 30 to 150 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is less than 30 mgKOH / g, it is difficult to secure a sufficient developing rate of the photosensitive resin composition. When the acid value is more than 150 mgKOH / g, the adhesion with the substrate is decreased to easily cause a short circuit, And the viscosity tends to rise.

상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids; (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and acrylic acid and methacrylic acid are preferable.

알칼리 가용성 수지에 수산기를 부여하기 위해서는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합하여 제조 할 수 있으며, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.In order to impart a hydroxyl group to the alkali-soluble resin, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group can be copolymerized, and a compound having a glycidyl group in a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group Followed by further reaction. And further by reacting a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group with a compound having a glycidyl group.

상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며, 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound having a glycidyl group include butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butyrate, glycidyl methyl ether, ethyl Glycidyl ether, glycidyl isopropyl ether, t-butyl glycidyl ether, benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, aryl glycidyl ether, Acrylic acid glycidyl ester, etc., and butyl glycidyl ether, aryl glycidyl ether, and methacrylic acid glycidyl ester are preferable, and two or more kinds of them can be used in combination.

상기 알칼리 가용성 수지의 제조 시 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The unsaturated monomers copolymerizable in the preparation of the alkali-soluble resin are exemplified below, but are not limited thereto.

공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다.Specific examples of the polymerizable monomer having an unsaturated bond capable of copolymerization include aromatic vinyl compounds such as styrene and vinyl toluene; N-substituted maleimide-based compounds such as N-cyclohexylmaleimide and N-benzylmaleimide; Alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate; Alicyclic (meth) acrylates such as cyclopentyl (meth) acrylate and cyclohexyl (meth) acrylate; Hydroxyethyl (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; And unsaturated oxetane compounds such as 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane and 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane.

상기 예시한 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 감광성 수지 조성물에 고형분 전체 100중량부에 대하여, 10 내지 90중량부, 바람직하게는 30 내지 70 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하다.The content of the alkali-soluble resin may be 10 to 90 parts by weight, preferably 30 to 70 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. When the above range is satisfied, the solubility in a developing solution is sufficient, and pattern formation is easy.

광중합성Photopolymerization 화합물 compound

본 발명에 따른 광중합성 화합물은 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.The photopolymerizable compounds according to the present invention increase the crosslinking density during the manufacturing process and can enhance the mechanical properties of the photocuring pattern.

감광성 수지 조성물을 이용하여 포토리소그래피법에 의해 패턴을 형성할 때, 패턴 형성을 위해 경화된 부분은 우수한 현상 내성을 가져 현상액에 용해되지 않아야 하고, 그렇지 않은 부분은 우수한 현상성을 가져 현상액에 의해 용해되어 제거되어야 한다.When a pattern is formed by a photolithographic method using a photosensitive resin composition, the cured portion for pattern formation should have excellent developing resistance and should not be dissolved in the developer. Otherwise, the portion which is not developed should be dissolved Should be removed.

구체적으로, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 바람직하게 네가티브형 감광성 수지 조성물일 수 있다. 이에, 노광에 의해 경화된 부분이 현상액에 녹지 않고 우수한 현상 내성을 나타내며, 노광되지 않은 부분이 높은 현상성을 나타내어 현상액에 용해될 수 있다.Specifically, the photosensitive resin composition of the present invention may preferably be a negative photosensitive resin composition. Accordingly, the portion cured by exposure does not dissolve in the developer, exhibits excellent developing resistance, and the unexposed portion exhibits high developability and can be dissolved in the developer.

본 발명에 따른 광중합성 화합물은 당 분야에 공지된 중합성 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로, 그 종류는 특별히 한정되지 않으나, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다. The photopolymerizable compound according to the present invention may comprise polymeric compounds known in the art. Examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers and other multifunctional monomers, and the kind thereof is not particularly limited, but examples thereof include the following compounds.

단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다. Specific examples of monofunctional monomers include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N- Money and so on. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like. Of these, multifunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.

상기 광중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100중량부에 대하여, 10 내지 90중량부, 바람직하게는 30 내지 70중량부의 범위에서 사용된다. 광중합성 화합물이 상기의 함량 범위로 포함되는 경우, 우수한 내구성을 가질 수 있고, 조성물의 현상성 향상시킬 수 있다.The content of the photopolymerizable compound is not particularly limited, and is, for example, in the range of 10 to 90 parts by weight, preferably 30 to 70 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained in the above content range, it can have excellent durability and can improve the developability of the composition.

용매menstruum

용매는 당해 분야에서 통상적으로 사용하는 것이라면 어떠한 것이라도 제한 없이 사용될 수 있다.The solvent may be used without limitation as long as it is commonly used in the art.

상기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노알킬에테르류, 프로필렌글리콜디알킬에테르류, 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류, 부틸디올모노알킬에테르류, 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류, 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류, 디프로필렌글리콜디알킬에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 여기서 예시한 용매는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers, diethylene glycol dialkyl ethers, ethylene glycol alkyl ether acetates, alkylene glycol alkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ethers, propylene glycol dialkyl ethers, Propylene glycol alkyl ether propionates, butyldiol monoalkyl ethers, butanediol monoalkyl ether acetates, butanediol monoalkyl ether propionates, dipropylene glycol dialkyl ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters And cyclic esters. The solvents exemplified herein may be used alone or in combination of two or more.

상기 용매는 도포성 및 건조성을 고려하였을 때 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 부탄디올알킬에테르아세테이트류, 부탄디올모노알킬에테르류, 에스테르류가 바람직하게 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 사용될 수 있다. The solvent may be selected from alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, butanediol alkyl ether acetates, butanediol monoalkyl ethers and esters, preferably propylene glycol monomethyl Ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, methoxybutyl acetate, methoxybutanol, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and the like can be used.

상기 용매 함량은 감광성 수지 조성물에 전체 100중량부에 대하여, 40 내지 95중량부, 바람직하게는 45 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 스핀 코터, 슬릿 & 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터, 커튼플로우 코터라고도 불리는 경우가 있다), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.The solvent content may be included in the photosensitive resin composition in an amount of 40 to 95 parts by weight, preferably 45 to 85 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount. When the above-mentioned range is satisfied, it is preferable because the coating property is improved when applied by a spin coater, a slit & spin coater, a slit coater (sometimes called a die coater, a curtain flow coater), an ink jet or the like.

첨가제additive

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 레벨링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention may further contain additives such as fillers, other polymer compounds, curing agents, leveling agents, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, antiflocculants, chain transfer agents and the like.

첨가제의 함량은 조성물 고형분 총 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있다.The content of the additive may be 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content of the composition.

<< 광경화Photocuring 패턴 및 화상표시 장치> Pattern and image display device>

본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조되는 광경화 패턴과 상기 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an image display device including the photo-curable pattern made of the photosensitive resin composition and the photo-curable pattern.

상기 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴은 내화학성, 내박리액성 등이 우수하다. 이에 따라 화상 표시 장치에 있어서 각종 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연막 패턴 등으로 이용될 수 있고, 포토레지스트, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 패턴 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 특히, 포토레지스트 패턴으로 매우 적합하다.The photocurable pattern prepared from the photosensitive resin composition is excellent in chemical resistance and peeling resistance. As a result, it can be used in various patterns such as an adhesive layer, an array planarizing film, a protective film, an insulating film pattern, and the like in an image display device, and can be used as a photoresist, a color filter, a black matrix, a column spacer pattern, But is not limited thereto, and is particularly suitable as a photoresist pattern.

이러한 광경화 패턴을 구비하거나 제조 과정 중에 상기 패턴을 사용하는 화상 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당 분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 예시할 수 있다.The image display device having the light curing pattern or using the pattern during the manufacturing process may include a liquid crystal display device, an OLED, a flexible display, and the like. However, the present invention is not limited thereto, Can be exemplified.

광경화 패턴은 전술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, (필요에 따라 현상 공정 거친 후) 광경화 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다. The photo-curing pattern can be produced by applying the above-described photosensitive resin composition of the present invention onto a substrate and forming a photo-curable pattern (after the development step if necessary).

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.

실시예Example 및  And 비교예Comparative Example

하기 표 1에 기재된 조성 및 함량(중량부)을 갖는 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition having the composition and the content (parts by weight) shown in Table 1 below was prepared.

구분division 광중합 개시제Photopolymerization initiator 알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin 광중합성 화합물Photopolymerizable compound 용매menstruum 종류Kinds 함량content 종류Kinds 함량content 종류Kinds 함량content 종류Kinds 함량content 실시예 1Example 1 A-1A-1 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 2Example 2 A-2A-2 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 3Example 3 A-3A-3 22 B-1B-1 1010 C-2C-2 1010 D-1D-1 100100 실시예 4Example 4 A-4A-4 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 5Example 5 A-5A-5 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 6Example 6 A-6A-6 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 7Example 7 A-7A-7 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 8Example 8 A-8A-8 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 9Example 9 A-1A-1 3.53.5 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 실시예 10Example 10 A-1A-1 0.20.2 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 비교예 1Comparative Example 1 A'-1A'-1 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 비교예 2Comparative Example 2 A'-2A'-2 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 비교예 3Comparative Example 3 A'-3A'-3 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100 비교예 4Comparative Example 4 A'-4A'-4 22 B-1B-1 1010 C-1C-1 1010 D-1D-1 100100

A-1 :

Figure pat00012
A-1:
Figure pat00012

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.2g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.38g(9.3mmol, 93%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the above reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.2 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.38 g (9.3 mmol, 93% yield) of the product.

도 1에 A-1의 NMR 분석 데이터를 나타내었다.Fig. 1 shows NMR analysis data of A-1.

A-2 :

Figure pat00014
A-2:
Figure pat00014

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 반응식에서 상기 반응물 3.3g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.2g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 3.55g(8.3mmol, 83%수득률)을 얻었다.3.3 g (10 mmol) of the above reaction product was dissolved in 20 mL of dichloromethane, 1.2 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 3.55 g (8.3 mmol, 83% yield) of the product.

A-3 :

Figure pat00016
A-3:
Figure pat00016

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.34g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.27g(8.8mmol, 88%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.34 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.27 g (8.8 mmol, 88% yield) of the product.

A-4 :

Figure pat00018
A-4:
Figure pat00018

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.34g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.22g(8.7mmol, 87%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.34 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.22 g (8.7 mmol, 87% yield) of the product.

A-5 :

Figure pat00020
A-5:
Figure pat00020

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.34g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.6g(9.5mmol, 95%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.34 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.6 g (9.5 mmol, 95% yield) of the product.

A-6 :

Figure pat00022
A-6:
Figure pat00022

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00023
Figure pat00023

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.5g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.80g(9.6mmol, 96%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the above reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.5 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.80 g (9.6 mmol, 96% yield) of the product.

A-7 :

Figure pat00024
A-7:
Figure pat00024

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00025
Figure pat00025

상기 반응식에서 상기 반응물 3.7g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.83g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 5.20g(9.9mmol, 99%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 3.7 g (10 mmol) of the reaction product was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 1.83 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 5.20 g (9.9 mmol, 99% yield) of the product.

A-8 :

Figure pat00026
A-8:
Figure pat00026

<제조 process><Manufacturing process>

Figure pat00027
Figure pat00027

상기 반응식에서 상기 반응물 4.3g(10mmol)을 디클로로메탄 20mL에 용해시키고, 산무수물 1.2g(12mmol)을 추가하고, 트리에틸아민 1g을 촉매로 첨가하고 상온에서 24시간 교반하였다. 다음으로 증류수 20mL를 이용하여 부반응물을 추출하여 제거하고, 디클로로메탄층은 감압증류하여 용제를 제거하여 상기 생성물 4.84g(9.1mmol, 91%수득률)을 얻었다.In the above reaction scheme, 4.3 g (10 mmol) of the reaction product was dissolved in 20 mL of dichloromethane, 1.2 g (12 mmol) of acid anhydride was added, 1 g of triethylamine was added as a catalyst, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Next, 20 mL of distilled water was used to extract and remove the byproducts, and the dichloromethane layer was distilled under reduced pressure to remove the solvent to obtain 4.84 g (9.1 mmol, 91% yield) of the product.

A'-1 :

Figure pat00028
A'-1:
Figure pat00028

A'-2 :

Figure pat00029
A'-2:
Figure pat00029

A'-3 :

Figure pat00030
A'-3:
Figure pat00030

A'-4 :

Figure pat00031
A'-4:
Figure pat00031

B-1 : 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(=70/30[몰비]) 공중합체의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(20%, 중량 평균 분자량 16000)(20%, weight average molecular weight: 16000) of a benzyl methacrylate / methacrylic acid (= 70/30 [molar ratio]) copolymer B-

C-1 :

Figure pat00032
C-1:
Figure pat00032

C-2 :

Figure pat00033
C-2:
Figure pat00033

D-1 : 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트D-1: Propylene glycol monomethyl acetate

실험예Experimental Example

상기와 같이 제조된 광경화성 조성물은 2개의 10cm X 10cm의 소다글라스에 건조 후 두께가 0.5㎛가 되도록 바코팅하고, 100℃오븐에서 1분간 건조하여 용매를 제거하고, 1개의 샘플은 노광 전 샘플로 하고, 다른 하나의 샘플은 퓨전LAMP의 313㎚파장의 적산광량이 2000mJ이 되도록 노광 후 샘플로 하였다.The photocurable composition thus prepared was applied to two 10 cm x 10 cm soda glasses and then dried to a thickness of 0.5 탆 and then dried in an oven at 100 캜 for one minute to remove the solvent. One sample was pre-exposed And the other sample was a post-exposure sample so that the accumulated light quantity of the 313 nm wavelength of the fusion LAMP was 2000 mJ.

평가 방법Assessment Methods

1. One. 현상성Developability 평가 evaluation

상기와 같이 제조된 노광 전의 샘플을 KOH를 증류수에 녹여서 pH= 14 가 되도록 각각 제조한 KOH 수용액에 1분간 침지한 뒤 샘플을 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤, 100℃ 건조 오븐에서 1분간 건조한 뒤, 표면상태를 확인하였다.The sample before exposure as prepared above was immersed in a KOH aqueous solution prepared by dissolving KOH in distilled water for 1 minute and then taken out of the sample. The sample was then immersed in distilled water for 1 minute and taken out. After drying for a minute, the surface state was confirmed.

<평가기준><Evaluation Criteria>

표면의 수지 잔존이 전혀 시인되지 않음 : ○No residue of resin on the surface is observed at all:

표면의 수지 잔존이 시인되나, 미미하게 시인됨 : △Residual resin on the surface is visible, but slightly visible:

표면의 수지 잔존이 육안으로 시인됨 : ×The resin residue on the surface is visually observed: x

2. 2. 잔막률Residual film ratio 평가 evaluation

노광 전 샘플의 막두께를 측정하고, 노광 후의 샘플을 KOH를 증류수에 녹여서 pH= 14가 되도록 각각 제조한 KOH 수용액에 10분간 침지한 뒤 샘플을 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤, 100℃ 건조 오븐에서 1분간 건조한 뒤, 샘플의 막두께를 재측정하였다. The sample after the exposure was immersed in KOH aqueous solution prepared by dissolving KOH in distilled water to have pH = 14 for 10 minutes, taken out of the sample, immersed in distilled water for 1 minute, After drying for 1 minute in a drying oven, the film thickness of the sample was measured again.

<평가기준><Evaluation Criteria>

노광-현상-건조 후의 막두께 / 노광 전 막두께Exposure - Development - Film thickness after drying / Film thickness before exposure

0.8 이상 : ○0.8 or higher: Yes

0.7 이상 0.8 미만 : △0.7 or more and less than 0.8:?

0.7 미만 : ×Less than 0.7: x

평가 결과Evaluation results

구분division 현상성Developability 잔막률Residual film ratio 실시예 1Example 1 ○○ ○○ 실시예 2Example 2 ○○ ○○ 실시예 3Example 3 ○○ ○○ 실시예 4Example 4 ○○ ○○ 실시예 5Example 5 ○○ ○○ 실시예 6Example 6 ○○ ○○ 실시예 7Example 7 ○○ ○○ 실시예 8Example 8 ○○ ○○ 실시예 9Example 9 ○○ △△ 실시예 10Example 10 △△ ○○ 비교예 1Comparative Example 1 ×× △△ 비교예 2Comparative Example 2 ○○ ×× 비교예 3Comparative Example 3 △△ ×× 비교예 4Comparative Example 4 ○○ ××

상기 표 2를 참조하면, 실시예의 감광성 수지 조성물은 현상성이 우수하고, 제조된 패턴이 우수한 잔막률을 갖는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 2 above, it can be confirmed that the photosensitive resin composition of the examples is excellent in developing property and has an excellent residual film ratio in the pattern produced.

그러나, 비교예의 경우 현상성 또는 잔막률이 불량한 것을 확인할 수 있다.However, in the case of the comparative example, it can be confirmed that the developing property or the residual film ratio is poor.

실시예 9의 경우 포스트 베이크 시 증발되는 절대량이 많아짐에 따라 잔막률이 다소 저하되는 것으로 예상된다.In the case of Example 9, it is expected that the residual film ratio is somewhat lowered as the absolute amount of vaporized in post-baking is increased.

본 실시예에 따른 광중합 개시제의 분자량이 작아서 광중합 개시제가 많이 들어갈수록 현상성이 우수한 것으로 예측되는데, 실시예 10의 경우 이러한 광중합 개시제가 적게 포함됨에 따라 현상성이 다소 저하되는 것으로 예측된다.It is expected that the photopolymerization initiator according to this example has a smaller molecular weight and thus has a better developability as the photopolymerization initiator is incorporated therein. In the case of Example 10, the photopolymerization initiator is expected to be somewhat lowered as the photopolymerization initiator is less included.

Claims (11)

알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하며,
상기 광중합 개시제는 적어도 하나의 카르복시기 및 적어도 하나의 중합성기를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
An alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,
Wherein the photopolymerization initiator comprises at least one carboxyl group and at least one polymerizable group.
청구항 1에 있어서, 상기 중합성기는 탄소-탄소 이중결합인, 감광성 수지 조성물.
The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the polymerizable group is a carbon-carbon double bond.
청구항 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나인, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-1]
Figure pat00034

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,
R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,
R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,
R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음),
[화학식 1-2]
Figure pat00035

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,
R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,
R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).
The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator is at least one compound represented by the following general formula (1-1) or (1-2)
[Formula 1-1]
Figure pat00034

(Wherein R &lt; 1 &gt; is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,
R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, which may be further substituted with a halogen atom,
R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,
R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, Lt; / RTI &gt; may be further substituted)
[Formula 1-2]
Figure pat00035

(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,
R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group may each independently include a hetero atom, Can be further substituted,
R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).
청구항 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제 및 중합성기를 포함하는 산무수물의 부가반응으로 형성된 것인, 감광성 수지 조성물.
The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator is formed by an addition reaction of a photopolymerization initiator containing at least one hydroxy group and an acid anhydride containing a polymerizable group.
청구항 4에 있어서, 상기 적어도 하나의 히드록시기를 포함하는 광중합 개시제는 하기 화학식 2-1 및 화학식 2-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나인, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-1]
Figure pat00036

(식 중에서, R1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,
R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 8의 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있고,
R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있음),
[화학식 2-2]
Figure pat00037

(식 중에서, R3는 단일결합 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며, 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고,
R5 및 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).
5. The photosensitive resin composition according to claim 4, wherein the photopolymerization initiator comprising at least one hydroxy group is at least one of compounds represented by the following formulas (2-1) and (2-2)
[Formula 2-1]
Figure pat00036

(Wherein R &lt; 1 &gt; is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom,
R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group or a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms which may be further substituted with a halogen atom,
R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and may further contain a hetero atom)
[Formula 2-2]
Figure pat00037

(Wherein R 3 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which may further contain a hetero atom,
R 5 and R 6 are independently of each other an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may further be substituted with a halogen atom).
청구항 4에 있어서, 상기 산무수물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인, 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00038

(식 중에서, R4는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐렌기 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알케닐렌기이며, 상기 알케닐렌기 및 사이클로알케닐렌기는 서로 독립적으로 헤테로 원자를 더 포함할 수 있고 할로겐 원자로 더 치환될 수 있음).
5. The photosensitive resin composition according to claim 4, wherein the acid anhydride is a compound represented by the following formula (3)
(3)
Figure pat00038

(Wherein R 4 is a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkenylene group having 3 to 8 carbon atoms and the alkenylene group and the cycloalkenylene group each independently include a hetero atom And may be further substituted with a halogen atom).
청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 개시제는 상기 광중합성 화합물 전체 100중량부에 대하여 5 내지 30중량부로 포함되는, 감광성 수지 조성물.
The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator is contained in an amount of 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photopolymerizable compound.
청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 네가티브형인 감광성 수지 조성물.
The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photosensitive resin composition is a negative type.
청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 제조된, 광경화 패턴.
A photocurable pattern produced from the photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 8.
청구항 9에 있어서, 상기 광경화 패턴은 접착제층, 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 컬러필터 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는, 광경화 패턴.
The photocurable pattern according to claim 9, wherein the photocurable pattern is selected from the group consisting of an adhesive layer, an array planarizing film pattern, a protective film pattern, an insulating film pattern, a photoresist pattern, a color filter pattern, a black matrix pattern and a column spacer pattern.
청구항 9의 광경화 패턴을 구비하는 화상 표시 장치.
An image display apparatus comprising the photocurable pattern of claim 9.
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