KR20170102658A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170102658A KR20170102658A KR1020160025041A KR20160025041A KR20170102658A KR 20170102658 A KR20170102658 A KR 20170102658A KR 1020160025041 A KR1020160025041 A KR 1020160025041A KR 20160025041 A KR20160025041 A KR 20160025041A KR 20170102658 A KR20170102658 A KR 20170102658A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- propyl
- butyl
- Prior art date
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 118
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 42
- -1 cyano, nitro, amidino, hydrazino, hydrazino Chemical group 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 26
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 23
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 22
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 18
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 12
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 10
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 9
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 125000006820 (C1-C60) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical group [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 39
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 0 Cc1c(*=N)c(*)c(-c(c(*)c(*)c(*)c2-c(c(I)c(C)c(*3*C3)c3I)c3I)*2I)c(I)c1* Chemical compound Cc1c(*=N)c(*)c(-c(c(*)c(*)c(*)c2-c(c(I)c(C)c(*3*C3)c3I)c3I)*2I)c(I)c1* 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006748 (C2-C10) heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006747 (C2-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BRAHEWAYJMQHNE-UHFFFAOYSA-N CCc1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound CCc1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 BRAHEWAYJMQHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- YQJFNWBNXNOTEB-UHFFFAOYSA-N O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1c(ccc2c3cccc2)c3nc2c1ccc1c2cccc1 Chemical compound O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1c(ccc2c3cccc2)c3nc2c1ccc1c2cccc1 YQJFNWBNXNOTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FRXXLVRXMKUMCG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c2c(ccc3ccccc33)c3nc3c2ccc2c3cccc2)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c2c(ccc3ccccc33)c3nc3c2ccc2c3cccc2)nc2c1cccc2 FRXXLVRXMKUMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNJVPRHIXCHLM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(cccc4)c4cc3)c3c2cccc3)nc2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(cccc4)c4cc3)c3c2cccc3)nc2ccccc12 MCNJVPRHIXCHLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFIIADCVFHAKC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c2)c1 BQFIIADCVFHAKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc(cccc3)c3cc2)c2c1cccc2 PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005349 heteroarylcycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- UMLDUMMLRZFROX-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=N1 UMLDUMMLRZFROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0087—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11은 C(R11) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고; X12는 C(R12) 및 N 중에서 선택되고; X13은 C(R13) 및 N 중에서 선택되고; X14는 C(R14) 및 N 중에서 선택되고; X15는 C(R15) 및 N 중에서 선택되고; X16은 C(R16) 및 N 중에서 선택되고; X17은 C(R17) 및 N 중에서 선택되고; X18은 C(R18) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X20은 C(R20) 및 N 중에서 선택되고; X21은 C(R21) 및 N 중에서 선택되고; X22는 C(R22) 및 N 중에서 선택되고;
Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, N 및 탄소 원자(C) 중에서 선택되고;
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중에서 선택되고;
R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -N(Q3)(Q4), -B(Q3)(Q4), -C(=O)(Q3), -S(=O)2(Q3) 및 -P(=O)(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
R11 내지 R24 중 이웃한 두 개의 치환기는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 불포화 고리를 형성하고;
Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 전술한 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 광학적 특성, 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동전압, 고효율, 장수명 및 고색순도 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 3의 UV-Vis 흡수 스펙트럼 및 PL(포토루미네센스: photoluminescence) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 EL(일렉트로루미네센스: electroluminescent) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 전류 밀도-전압 (J-V) 그래프를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 3의 UV-Vis 흡수 스펙트럼 및 PL(포토루미네센스: photoluminescence) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 EL(일렉트로루미네센스: electroluminescent) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 전류 밀도-전압 (J-V) 그래프를 나타낸 도면이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, X11은 C(R11) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고; X12는 C(R12) 및 N 중에서 선택되고; X13은 C(R13) 및 N 중에서 선택되고; X14는 C(R14) 및 N 중에서 선택되고; X15는 C(R15) 및 N 중에서 선택되고; X16은 C(R16) 및 N 중에서 선택되고; X17은 C(R17) 및 N 중에서 선택되고; X18은 C(R18) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X20은 C(R20) 및 N 중에서 선택되고; X21은 C(R21) 및 N 중에서 선택되고; X22는 C(R22) 및 N 중에서 선택될 수 있고, R11 내지 R22는 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X11 내지 X22 중 적어도 하나가 N이거나;
X11은 C(R11)이고; X12는 C(R12)이고; X13은 C(R13)이고; X14는 C(R14)이고; X15는 C(R15)이고; X16은 C(R16)이고; X17은 C(R17)이고; X18은 C(R18)이고; X19는 C(R19)이고; X20은 C(R20)이고; X21은 C(R21)이고; X22는 C(R22)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, X11은 C(R11)이고; X12는 C(R12)이고; X13은 C(R13)이고; X14는 N이고; X15는 C(R15)이고; X16은 C(R16)이고; X17은 C(R17)이고; X18은 C(R18)이고; X19는 C(R19)이고; X20은 C(R20)이고; X21은 C(R21)이고; X22는 C(R22)이거나;
X11은 C(R11)이고; X12는 C(R12)이고; X13은 C(R13)이고; X14는 C(R14)이고; X15는 C(R15)이고; X16은 C(R16)이고; X17은 C(R17)이고; X18은 C(R18)이고; X19는 C(R19)이고; X20은 C(R20)이고; X21은 C(R21)이고; X22는 C(R22)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, N 및 탄소 원자(C) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Z11은 N이고, Z12는 C이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이거나;
Z11은 C이고, Z12는 C이거나;
Z11은 N이고, Z12는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Z11은 N이고, Z12는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z13는 C이고, Z14는 N이거나;
Z13는 C이고, Z14는 C이거나;
Z13는 N이고, Z14는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Z13는 C이고, Z14는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 C이고, Z14는 N이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이고, Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이고, Z13는 C이고, Z14는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 C이고, Z14는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 플루오렌 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노피리딘 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조티오페노피리딘 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노피리딘 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조티오페노피리딘 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노피리딘 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조티오페노피리딘 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, Y11-Y12로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-29로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-29 중,
X31은 C(R40)(R41), N(R41), O, S 및 Si(R40)(R41) 중에서 선택되고;
R31 내지 R41은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -CFH2, -CF2H, -CF3 및 벤질기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23) 및 -N(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;
Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;
*는 상기 화학식 1 중의 Pt과의 결합 사이트이고;
*'은 이웃한 질소 원자(N)와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -N(Q3)(Q4), -B(Q3)(Q4), -C(=O)(Q3), -S(=O)2(Q3) 및 -P(=O)(Q3)(Q4); 중에서 선택될 수 있고;
R11 내지 R24 중 이웃한 두 개의 치환기는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 불포화 고리를 형성할 수 있고;
Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -N(Q3)(Q4), -B(Q3)(Q4), -C(=O)(Q3), -S(=O)2(Q3) 및 -P(=O)(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시;
중수소, -F, 시아노기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5) 및 -N(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -CFH2, -CF2H, -CF3 및 벤질기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5) 및 -N(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
Z11 내지 Z14, Y11, Y12, R11 내지 R24, b23 및 b24는 상기 화학식 1에서 정의한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, Y11-Y12로 표시되는 모이어티는 상기 화학식 3-1 내지 3-29로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-11 및 1-12 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-11> <화학식 1-12>
상기 화학식 1-11 및 1-12 중,
Y11, Y12, R11 내지 R24, b23 및 b24는 상기 화학식 1에서 정의한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-11 및 1-12 중, Y11-Y12로 표시되는 모이어티는 상기 화학식 3-1 내지 3-29로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 45 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화합물 1 내지 45 중,
TMS는 트리메틸실릴기(Si(CH3)3)를 의미한다.
상기 유기금속 화합물의 최대 발광 파장은 600 내지 750nm 이하, 구체적으로는 610 내지 670 nm일 수 있다. 상기 범위를 만족하면, 적색의 발광색을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1'에서 표시된 바와 같이, 6원환이 2개 축합된 구조를 반드시 포함함므로, 열적 안정성이 향상될 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1'에서 표시된 바와 같이, 6원환이 2개 축합된 구조를 반드시 포함함므로, 화합물의 평면성이 개선되므로, 전하 이동도가 향상될 수 있다. 따라서, 이러한 유기금속 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
<화학식 1'>
예를 들어, 상기 화합물 중 일부에 대한 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다:
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
| 1 | -4.622 | -2.094 | 1.862 |
| 2 | -4.606 | -2.084 | 1.860 |
| 3 | -4.585 | -2.065 | 1.857 |
| 4 | -4.598 | -2.079 | 1.854 |
| 5 | -4.581 | -2.059 | 1.858 |
| 7 | -4.616 | -2.089 | 1.861 |
| 9 | -4.507 | -1.949 | 1.872 |
| 13 | -4.630 | -2.053 | 1.898 |
| 26 | -4.580 | -2.044 | 1.868 |
| 27 | -4.564 | -2.069 | 1.834 |
| 28 | -4.583 | -2.065 | 1.854 |
| 30 | -4.566 | -2.049 | 1.856 |
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 고효율, 장수명 및 고색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층은 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 캐노드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1>
<F4-TCNQ> <화합물 HT-D2>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 CBP, CDBP, TCP 및 mCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 도펀트로서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET19 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬티오기는 -SA102(여기서, A102는 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함된다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C6-C30아릴기, 치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[
실시예
]
합성예 1: 화합물 1의 합성
중간체 1-a의 합성
2구 플라스크에 2-브로모-9H-카바졸 (2-bromo-9H-carbazole) (2.35 g, 10 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (1.34 g, 11 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4, 0.8 g, 0.7 mmol) 포타슘 카보네이트(K2CO3, 3.4 g, 25 mmol)을 넣은 후, 질소 치환을 하고 125 ℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 이 후, 실온으로 냉각시키고, 에틸아세테이트/물 (EA/H2O)로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘 (MgSO4)을 사용하여 건조한 다음 농축하고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (Hexane:EA = 2:1 부피비) 를 수행하여 중간체 1-a (수율 = 67 %)를 얻었다.
중간체 1-b의 합성
플라스크에 1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-bromo-3-iodobenzene) (2.06 g, 20 mmol), 피리딘-2-보론산 (pyridin-2-ylboronic acid) (3.2 g, 26 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (Pd(PPh3)4, 1.6 g, 1.4 mmol) 및 소듐 카보네이트(Na2CO3, 5.3 g, 50 mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL과 에탄올/H2O (15 mL/15 mL)를 넣은 후, 질소 치환을 하고 105 ℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 이후, 실온으로 냉각시키고, 에틸아세테이트/물 (EA)/H2O로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘 (MgSO4)을 사용하여 건조한 다음 농축하고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (Hexane:EA = 3:1 부피비) 를 수행하여 중간체 1-b (수율 = 67 %)를 얻었다.
중간체 1-c의 합성
플라스크에 중간체 1-a (2.06 g, 7 mmol), 1-b (2.34 g, 10 mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) (Pd(dba)2, 0.29 g, 0.5 mmol), 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) (P(t-Bu)3, 0.2 g, 1.0 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (Sodium Tert-butoxide) (NaOtBu, 0.7 g, 7 mmol) 을 넣고 톨루엔 50 mL을 넣은 후, 질소 치환을 하고 48시간 동안 환류시켰다. 이후, 실온으로 냉각시키고, 디클로로메탄/물 (MC/H2O)로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘 (MgSO4)을 사용하여 건조한 다음 농축하고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (Hexane/dichloromethane = 1:1 부피비) 를 수행하여 중간체 1-c (수율 = 75 %)를 얻었다.
화합물 1의 합성
플라스크에 중간체 1-c (1.56 g, 3.5 mmol)과 염화백금(Ⅱ) (Platinum(II) chloride) (PtCl2, 0.93 g, 3.5 mmol)을 넣고 벤조나이트릴 (benzonitrile, 60 mL을 넣은 후, 질소 치환을 하고 190 ℃에서 24시간 동안 반응시켰 후, 감압 하에서 용매를 제거한다, 컬럼 크로마토그래피(column chromatography, (Hexane:dichloromethane = 2:1 부피비) 를 수행하고 얻은 고체를 MC로 재결정하여 화합물 1 (수율 = 40 %)을 얻었다. (MS: m/z calcd 640.60; found 641.57)
합성예 2: 화합물 3의 합성
중간체 3-c의 합성
중간체 1-b 대신 중간체 3-b 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-c의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-c을 합성하였다.
화합물 3의 합성
중간체 1-c 대신 중간체 3-c를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 합성하였다. (수율 = 35%) (MS: m/z calcd 696.19; found 700.23)
합성예 3: 화합물 13의 합성
중간체 13-c의 합성
중간체 1-b 대신 중간체 13-b을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-c의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-c을 합성하였다.
화합물 13의 합성
중간체 1-c 대신 중간체 13-c를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 합성하였다. (수율 = 35%) (MS: m/z calcd 643.13; found 643.97)
합성예 4: 화합물 17의 합성
중간체 17-c의 합성
중간체 1-b 대신 중간체 17-b 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-c의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 17-c을 합성하였다.
화합물 17의 합성
중간체 1-c 대신 중간체 17-c를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 합성하였다. (수율 = 35%) (MS: m/z calcd 693.15; found 694.04)
합성예 5: 화합물 18의 합성
중간체 18-c의 합성
중간체 1-b 대신 중간체 18-b 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1-c의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 18-c을 합성하였다.
화합물 18의 합성
중간체 1-c 대신 중간체 18-c를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 합성하였다. (수율 = 42 %) (MS: m/z calcd 643.13; found 644.12)
평가예 1: UV-Vis 흡수 스펙트럼 및 PL 스펙트럼 평가
상기 화합물 3의 UV-Vis 흡수 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 평가함으로써, 각 화합물의 발광 특성을 평가하였다. 화합물 3을 톨루엔에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 화합물 3을 톨루엔에 10mM 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.
실시예 1
애노드로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 CBP(호스트) 및 화합물 3(도펀트)를 94:6의 중량비로 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 BCP를 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여, 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 MgAg를 중량비 90:10의 비율로 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다.
실시예 2 내지 4 및 비교예 1
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 2의 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다
비교예 1
발광층 중 상기 화합물 1 대신 PtOEP를 사용하였다는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류밀도, 휘도, 효율, 발광색, 색좌표 및 수명(T97)을 평가하여 그 결과를 도 3, 4 및 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(T97) 은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하였다.
| 도펀트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIEx | LT97 (시간) |
|
| 실시예 1 | 화합물 3 | 4.6 | 5.6 | 0.546 | 270 |
| 실시예 2 | 화합물 13 | 5.2 | 8.5 | 0.556 | 195 |
| 실시예 3 | 화합물 17 | 5.6 | 5.2 | 0.587 | 135 |
| 실시예 4 | 화합물 18 | 6.1 | 10.2 | 0.524 | 75 |
| 비교예1 | PtOEP | 7.3 | 4.5 | 0.69 | 40 |
상기 표 2으로부터, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압, 효율 및 수명을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11은 C(R11) 및 질소 원자(N) 중에서 선택되고; X12는 C(R12) 및 N 중에서 선택되고; X13은 C(R13) 및 N 중에서 선택되고; X14는 C(R14) 및 N 중에서 선택되고; X15는 C(R15) 및 N 중에서 선택되고; X16은 C(R16) 및 N 중에서 선택되고; X17은 C(R17) 및 N 중에서 선택되고; X18은 C(R18) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X19는 C(R19) 및 N 중에서 선택되고; X20은 C(R20) 및 N 중에서 선택되고; X21은 C(R21) 및 N 중에서 선택되고; X22는 C(R22) 및 N 중에서 선택되고;
Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, N 및 탄소 원자(C) 중에서 선택되고;
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중에서 선택되고;
R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -N(Q3)(Q4), -B(Q3)(Q4), -C(=O)(Q3), -S(=O)2(Q3) 및 -P(=O)(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
R11 내지 R24 중 이웃한 두 개의 치환기는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 불포화 고리를 형성하고;
Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
X11 내지 X22 중 적어도 하나가 N이거나;
X11은 C(R11)이고; X12는 C(R12)이고; X13은 C(R13)이고; X14는 C(R14)이고; X15는 C(R15)이고; X16은 C(R16)이고; X17은 C(R17)이고; X18은 C(R18)이고; X19는 C(R19)이고; X20은 C(R20)이고; X21은 C(R21)이고; X22는 C(R22)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Z11은 N이고, Z12는 C이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이거나;
Z11은 C이고, Z12는 C이거나;
Z11은 N이고, Z12는 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z13는 C이고, Z14는 N이거나;
Z13는 C이고, Z14는 C이거나;
Z13는 N이고, Z14는 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 C이고, Z14는 N이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이고, Z13는 N이고, Z14는 C이거나;
Z11은 C이고, Z12는 N이고, Z13는 C이고, Z14는 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Z11은 N이고, Z12는 C이고, Z13는 C이고, Z14는 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 플루오렌 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노피리딘 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조티오페노피리딘 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 카바졸 그룹, 카볼린 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노피리딘 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조티오페노피리딘 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 벤조실롤로피리딘 그룹 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y11-Y12로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-29로 표시되는 기 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-29 중,
X31은 C(R40)(R41), N(R41), O, S 및 Si(R40)(R41) 중에서 선택되고;
R31 내지 R41은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -CFH2, -CF2H, -CF3 및 벤질기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23) 및 -N(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;
Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;
*는 상기 화학식 1 중의 Pt과의 결합 사이트이고;
*'은 상기 화학식 1 중의 이웃한 질소 원자(N)와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -N(Q3)(Q4), -B(Q3)(Q4), -C(=O)(Q3), -S(=O)2(Q3) 및 -P(=O)(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시;
중수소, -F, 시아노기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페닐옥시기, 페닐티오기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5) 및 -N(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -CFH2, -CF2H, -CF3 및 벤질기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5) 및 -N(Q3)(Q4); 중에서 선택되고;
Q3 내지 Q5 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
Z11 내지 Z14, Y11, Y12, R11 내지 R24, b23 및 b24는 상기 화학식 1에서 정의한 바를 참조한다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-11 및 1-12 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 1-11> <화학식 1-12>
상기 화학식 1-11 및 1-12 중,
Y11, Y12, R11 내지 R24, b23 및 b24는 상기 화학식 1에서 정의한 바를 참조한다. - 제16항에 있어서,
Y11-Y12로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-29로 표시되는 기 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-29 중,
X31은 C(R40)(R41), N(R41), O, S 및 Si(R40)(R41) 중에서 선택되고;
R31 내지 R41은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -CFH2, -CF2H, -CF3 및 벤질기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23) 및 -N(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;
Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택되고;
*는 상기 화학식 1 중의 Pt과의 결합 사이트이고;
*'은 상기 화학식 1 중의 이웃한 질소 원자(N)와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 45 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
상기 화합물 1 내지 45 중,
TMS는 트리메틸실릴기(Si(CH3)3)를 의미한다. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160025041A KR102606339B1 (ko) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US15/389,791 US10439152B2 (en) | 2016-03-02 | 2016-12-23 | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160025041A KR102606339B1 (ko) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170102658A true KR20170102658A (ko) | 2017-09-12 |
| KR102606339B1 KR102606339B1 (ko) | 2023-11-24 |
Family
ID=59722905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160025041A KR102606339B1 (ko) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10439152B2 (ko) |
| KR (1) | KR102606339B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11171296B2 (en) | 2018-03-22 | 2021-11-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3133078B1 (en) * | 2015-08-18 | 2019-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR20200034900A (ko) * | 2018-09-21 | 2020-04-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자, 이를 포함한 장치 및 유기금속 화합물 |
| KR20200083024A (ko) * | 2018-12-31 | 2020-07-08 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| EP4069691A1 (en) | 2019-12-06 | 2022-10-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels |
| US11932660B2 (en) * | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| AU2022284886A1 (en) | 2021-06-04 | 2023-11-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels |
| CN115322227B (zh) * | 2022-02-22 | 2024-02-02 | 浙江工业大学 | 基于8-苯基喹啉及其衍生物配位的二价铂或钯金属配合物磷光材料和器件 |
| CN115260249B (zh) * | 2022-07-08 | 2024-02-02 | 浙江工业大学 | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 |
| CN115286664B (zh) * | 2022-08-01 | 2024-02-02 | 浙江工业大学 | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 |
| CN115490735B (zh) * | 2022-09-20 | 2024-02-02 | 浙江工业大学 | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 |
| CN115594722B (zh) * | 2022-11-04 | 2024-06-07 | 浙江工业大学 | 配合物、其应用、有机发光元件、及装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060011979A (ko) * | 2003-05-09 | 2006-02-06 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 유기 전계발광 소자 및 백금 화합물 |
| US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
| KR20150043225A (ko) * | 2013-10-14 | 2015-04-22 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 백금 착물, 장치 및 이의 용도 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
-
2016
- 2016-03-02 KR KR1020160025041A patent/KR102606339B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-23 US US15/389,791 patent/US10439152B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060011979A (ko) * | 2003-05-09 | 2006-02-06 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 유기 전계발광 소자 및 백금 화합물 |
| US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
| KR20150043225A (ko) * | 2013-10-14 | 2015-04-22 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 백금 착물, 장치 및 이의 용도 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11171296B2 (en) | 2018-03-22 | 2021-11-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102606339B1 (ko) | 2023-11-24 |
| US20170256727A1 (en) | 2017-09-07 |
| US10439152B2 (en) | 2019-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102606339B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| EP3010055B1 (en) | Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element using same, and electronic device | |
| KR102005723B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101704150B1 (ko) | 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자 | |
| KR102230983B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102390371B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102201318B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170094652A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| TW201410670A (zh) | 有機電激發光元件用材料、及使用其之有機電激發光元件 | |
| KR20160047837A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20160051156A (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20150022529A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20150007605A (ko) | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170011875A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200111577A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140144999A (ko) | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200023984A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170022411A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170016155A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| WO2014051004A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20170115872A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20160121369A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170000323A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140083622A (ko) | 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20150105534A (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |