KR20170025168A - 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 측면에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법은, 셀룰로오스 에테르의 목표 겔 포인트(gel point)를 설정하는 단계, 상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 선택하는 단계 및 상기 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하는 단계를 제공한다.

Description

셀룰로오스 에테르의 제조 방법 {THE METHOD OF MANUFACTURING CELLULOSE ETHER}
본 발명은 셀룰로오스 에테르(cellulose ether)의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 셀룰로오스 에테르의 치환율을 조절하지 않고 가수 분해 전의 원료 셀룰로오스 에테르의 점도를 조절하여 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트(gel point)를 조절할 수 있는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법에 관한 것이다.
셀룰로오스 에테르는 의약, 건축, 페인트 등의 증점제, 결합제, 보수제 등으로 사용되는 산업적으로 매우 유용한 화합물이다. 셀룰로오스 에테르는 우수한 증점력과 필름형성능력으로 인해 정제 코팅, 서방성 제제, 과립 결합, 캡슐 형성, 붕해보조, 약물전달보조 등 의약용 부형제 전반에 널리 사용되고 있다.
셀룰로오스 에테르와 같은 셀룰로오스 유도체의 수용액은 사용 조건(혼합 비율, 기후, 공정 온도 등)에 따라 요구되는 점성/탄성 등의 유변학적 특성이 다른데, 이는 수용액의 점성/탄성이 달라짐에 따라 공정 중 또는 시공 시 주요 물성 발현에 큰 변화를 주기 때문이다. 셀룰로오스 에테르 수용액은 온도에 따라 낮은 온도에서는 점성이, 높은 온도에서는 탄성이 지배하는데, 온도 상승에 따라 탄성의 영향이 점성의 영향을 초과하기 시작하는 온도 지점을 겔 포인트(gel point)라고 한다. 따라서, 서로 다른 어플리케이션에서는 서로 다른 겔 포인트가 요구될 수 있다.
셀룰로오스 에테르와 같은 일반적인 셀룰로오스 유도체는 치환체의 종류와 치환 정도에 따라 그 겔 포인트가 달라지는 것으로 알려져 있다. 따라서, 종래에는 셀룰로오스 에테르 제조시 사용 목적에 맞는 겔 포인트를 얻기 위해서 치환율을 변경하는 방법 밖에는 없었다.
그러나, 셀룰로오스 에테르의 치환율을 조절하는 것은 겔 포인트 이외의 물리 화학적 성질이 변화되어 붕해속도 저하, 결합력 약화, 필름강도 열화 등 여러가지 문제를 야기할 수 있다. 따라서, 치환율의 수치적 변화 없이 겔 포인트를 조절하기 위한 제조 방법이 요구되었다.
본 발명의 기술적 사상이 이루고자 하는 기술적 과제 중 하나는, 셀룰로오스 에테르의 치환율의 변화 없이 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 조절할 수 있는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법은, 셀룰로오스 에테르의 목표 겔 포인트를 설정하는 단계, 상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 선택하는 단계 및 상기 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하는 단계를 포함할 수 있다.
일 예로, 하기 수학식 1에 따라 상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 상기 원료 셀룰로오스 에테르를 선택할 수 있다.
[수학식 1]
y=ax+b
(여기서, y는 목표 겔 포인트(℃)이고, x는 20 ℃에서 브룩필드 점도계로 측정한 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액의 점도(cps)이고, -0.0007≤a≤-0.0003이고, 55.315≤b≤57.315이다.)
일 예로, 상기 원료 셀룰로오스 에테르 및 상기 셀룰로오스 에테르는 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스일 수 있다.
일 예로, 상기 셀룰로오스 에테르는 메톡실기 치환율이 19~30 중량%이며, 히드록시프로폭실기 치환율이 4~12 중량%일 수 있다.
일 예로, 상기 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액은 20 ℃에서 브룩필드(Brookfield) 점도계로 100~5,600 cps의 점도를 가질 수 있다.
일 예로, 상기 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액은 20 ℃에서 우베로데(Ubbelohde) 점도계로 2.4~18.0 cps의 점도를 가질 수 있다.
일 예로, 상기 셀룰로오스 에테르 20 중량% 수용액은 Anton Paar Physica MCR 301 레오미터로 50~60℃의 겔 포인트를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법은 가수 분해 전 원료 셀룰로오스 에테르의 점도를 조절함으로써 치환율을 변경하지 않더라도 가수 분해 후의 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 조절할 수 있는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법을 나타낸 흐름도이다.
도 2는 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4의 메톡실기(MO) 치환율 및 히드록시프로폭실기(PO) 치환율을 도시한 그래프이다.
도 3은 실시예 1 내지 실시예 5의 가수 분해 전 원료 셀룰로오스 에테르의 점도와 가수 분해 후 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 플롯팅(plotting)하여 피팅(fitting)한 그래프이다.
본 명세서에서, 메톡실기 또는 히드록시프로폭실기 치환율이란 하기 화학식 1에서와 같이, 치환된 셀룰로오스의 반복 단위를 구성하는 원소들의 원자량 총합 중 각각의 치환체를 구성하는 원소들의 원자량 총합의 비율을 의미한다. 이하 동일한 의미로 사용된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서, R은 서로 독립적으로 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH 또는 -CH2CHOHCH3이고, n은 1 이상의 정수이다.
셀룰로오스 에테르가 의약용으로서 젤라틴 캡슐의 대체용으로 사용되는 경우, 상기 캡슐의 제조 공정은 다음과 같은 단계를 포함할 수 있다: 1)셀룰로오스 에테르를 열수에 분산시킨 후 이를 일정 온도까지 냉각시켜 상기 셀룰로오스 에테르를 부분적으로 용해시키는 단계, 2)다시 승온시켜 첨가제를 혼합하는 단계, 3)여과망을 통과시킨 뒤 캡슐 핀으로 디핑하는 단계. 이 때, 겔 포인트가 낮으면 공정 중 점도 발현이 적어 첨가제 혼합이 용이하고, 겔 포인트가 높으면 용해가 많이 이루어져 여과망 통과가 용이하다. 따라서, 캡슐 제조 공정에 따라 최적의 효율을 얻기 위한 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트 조절이 요구된다.
히드록시프로필 메틸 셀룰로오스의 경우, 겔 포인트는 메톡실기의 치환율과 반비례하고, 히드록시프로폭실기와 비례하는 경향이 있다. 따라서, 이의 치환율을 조절하여 겔 포인트를 조절할 수도 있으나, 치환율을 조절하는 경우 겔 포인트 이외의 다른 물리 화학적 물성도 변화시킬 수 있으므로, 치환율을 변화시키지 않으면서 겔 포인트를 조절하는 방법이 필요하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법을 나타낸 흐름도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조 방법은, 셀룰로오스 에테르의 목표 겔 포인트를 설정하는 단계(S1), 상기 목표 겔 포인트에 따라 원료 셀룰로오스 에테르의 점도를 조절하는 단계(S2) 및 상기 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하여 상기 셀룰로오스 에테르를 형성하는 단계(S3)를 포함할 수 있다.
상기 셀룰로오스 에테르의 목표 겔 포인트를 설정하는 단계(S1)에서, 원하는 어플리케이션에 적합한 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 목표 값으로 설정할 수 있다. 예를 들어, 원하는 어플리케이션이 경질 캡슐 제조인 경우, 겔 포인트의 목표 값은 50~60 ℃일 수 있으며, 구체적으로, 53~57 ℃일 수 있다.
상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 선택하는 단계(S2)에서, 겔 포인트의 목표 값에 따라 이에 대응하는 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 선택할 수 있다. 여기서, 겔 포인트의 목표 값에 따라 대응하는 원료 셀룰로오스 에테르의 점도는 하기 수학식 1과 같은 관계식을 만족하도록 선택될 수 있다.
[수학식 1]
y=ax+b
(여기서, y는 목표 겔 포인트(℃)이고, x는 20 ℃에서 브룩필드 점도계로 측정한 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액의 점도(cps)이고, -0.0007≤a≤-0.0003이고, 55.315≤b≤57.315이다.)
원료 셀룰로오스 에테르란 어플리케이션에 적용할 최종 셀룰로오스 에테르를 얻기 위한 원료로서, 셀룰로오스 에테르보다 점도가 높은 물질이다. 예를 들어, 원료 셀룰로오스 에테르는 다음과 같은 공정을 통하여 제조될 수 있다: 1)주 원료인 셀룰로오스를 반응 용매 중에 투입함, 2)알칼리제를 투입함으로써 일정 시간 알칼리화시켜 알칼리 셀룰로오스를 형성시킴, 3)에테르화제(예를 들면, 알킬렌계 에테르화제(에틸렌 옥사이드))를 투입한 후 승온시켜 반응을 진행시킴, 4)냉각 후 산화제를 투입하여 중화시킴, 5)분리, 여과, 건조 및 분쇄 공정을 거쳐 분말 상의 원료 셀룰로오스 에테르를 얻음.
이 때, 원료 셀룰로오스 에테르의 물성은 그 점도에 의해 대표되며, 이는 대부분 원료로서 사용하는 셀룰로오스의 중합도를 통해 조절 가능하다. 따라서, 목표 겔 포인트 값에 따라 셀룰로오스의 중합도를 조절함으로써 점도가 조절된 원료 셀룰로오스 에테르를 얻을 수 있다.
상기 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하는 단계(S3)에서, 목표로 하는 겔 포인트 값에 따라 선택된 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하여, 원하는 겔 포인트를 갖는 셀룰로오스 에테르를 얻을 수 있다.
상기 가수 분해는 원료 셀룰로오스 에테르의 에테르 결합을 끊어 중합도를 감소시킴으로써 저점도의 셀룰로오스 에테르를 얻기 위한 것이다. 상기 가수 분해는, 예를 들어, 건조 분말 상의 원료 셀룰로오스 에테르를 회전식 믹서의 혼합 장치 내에서 염화 수소 가스 또는 할로겐화 수소 가스와 같은 산촉매를 첨가함으로써 수행될 수 있다.
상기 원료 셀룰로오스 에테르 및 상기 셀룰로오스 에테르는 히드록시알킬 알킬 셀룰로오스(hydroxyalkyl alkyl cellulose) 또는 히드록시알킬 셀룰로오스(hydroxyalkyl cellulose)일 수 있으며, 구체적으로, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스(hydroxypropyl methyl cellulose) 또는 히드록시프로필 셀룰로오스(hydroxypropyl cellulose)일 수 있다.
상기 원료 셀룰로오스 에테르 및 상기 셀룰로오스 에테르가 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스인 경우, 상기 원료 셀룰로오스 에테르의 메톡실기 치환율은 19~30 중량%일 수 있고, 히드록시프로폭실기 치환율은 4~12 중량%일 수 있다. 또한, 상기 원료 상기 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액은 20 ℃에서 브룩필드(Brookfield) 점도계로 100~5,600 cps의 점도를 질 수 있으며, 상기 셀룰로오스 에테르 2% 수용액은 20 ℃에서 우베로데(Ubbelohde) 점도계로 2.4~18.0 cps의 점도를 가질 수 있다. 또한, 상기 셀룰로오스 에테르 20 중량% 수용액은 Anton Paar Physica MCR 301 레오미터로 50~60℃의 겔포인트를 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다.
본 실시예들은 다른 형태로 변형되거나 여러 실시예가 서로 조합될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 실시예들은 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
실시예 1~5 및 비교예 1~4
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4는 하기 표 1에 나타난 바와 같이 서로 다른 점도를 갖는 삼성정밀화학社 원료 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스를 각각 신흥ENG社 Lab reactor system 10L 장비에 약 0.2~1.0kg 투입한 후 70~80℃에서 한양종합가스社 염산 가스를 약 0.5~2L 투입한 뒤 30~90분간 가수분해하여 얻은 셀룰로오스 에테르이다.
하기 표 1은 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4의 원료 셀룰로오스 에테르의 점도, 원료 셀룰로오스 에테르의 치환율, 셀룰로오스 에테르의 점도, 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 나타낸 것이다.
원료 셀룰로오스 에테르의 점도(cps) 메톡실기 히드록시프로폭실기 셀룰로오스 에테르의 점도 (cps) 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트
(℃)
치환율
(중량%)		 분류 치환율
(중량%)		 분류
실시예 1 155 28.86 중 8.96 중 4.53 56.27
실시예 2 327 28.90 중 9.08 중 4.48 56.20
실시예 3 2.529 28.77 중 8.96 중 4.63 54.85
실시예 4 3,785 28.86 중 8.98 중 4.50 54.45
실시예 5 4,229 28.76 중 9.01 중 4.58 54.28
비교예 1 152 29.09 고 9.28 고 4.48 55.89
비교예 2 159 29.11 고 8.68 저 4.50 55.01
비교예 3 148 28.39 저 9.49 고 4.52 56.69
비교예 4 145 28.46 저 8.90 저 4.48 56.19
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5에 사용된 원료 셀룰로오스 에테르는 메톡실기 및 히드록시프로폭실기의 치환율의 편차가 서로 크게 차이가 나지 않는다. 그러나, 비교예 1 내지 비교예 4에 사용된 원료 셀룰로오스 에테르는 그렇지 않은데, 이는 도 2를 통하여 확인할 수 있다.
도 2는 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4의 메톡실기(MO) 치환율 및 히드록시프로폭실기(PO) 치환율을 도시한 그래프이다.
도 2를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5의 메톡실기(MO) 치환율 및 히드록시프로폭실기(PO) 치환율은 모두 도 2의 중간 영역의 값을 갖는 것을 알 수 있다. 반면, 비교예 1 내지 비교예 4의 메톡실기(MO) 치환율 및 히드록시프로폭실기(PO) 치환율은 각각 도 2에 나타난 바와 같이 서로 상이한 영역의 값을 갖는 것을 알 수 있다.
다시 표 1을 참조하면, 비교예 1 내지 비교예 4를 통하여, 원료 셀룰로오스 에테르의 점도가 동등한 수준임에도 불구하고, 메톡실기 및 히드록시프로폭실기의 치환율을 조절함으로써 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 조절할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 비교예 1 및 비교예 2를 통하여, 히드록시프로폭실기의 치환율을 낮추면 겔 포인트가 떨어지고, 비교예 1 및 비교예 3을 통하여, 메톡실기의 치환율을 낮추면 겔 포인트가 상승하는 것을 알 수 있다.
그러나, 표 1에 기재된 실시예 1 내지 실시예 5의 원료 셀룰로오스 에테르의 점도와 겔 포인트의 관계를 보면, 치환율이 거의 변하지 않음에도 불구하고, 원료 셀룰로오스 에테르의 점도를 크게 할수록 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트가 하락하는 것을 알 수 있다. 이는 도 3을 통하여 구체적으로 확인할 수 있다.
도 3은 실시예 1 내지 실시예 5의 가수 분해 전 원료 셀룰로오스 에테르의 점도와 가수 분해 후 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트를 플롯팅하여 피팅한 그래프이다.
도 3을 참조하면, 원료 셀룰로오스 에테르의 점도와 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트는, 피팅 후 상관 계수(R2)가 0.9862 정도의 음의 기울기를 갖는 직선의 상관 관계를 갖는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 원료 셀룰로오스 에테르의 점도와 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트는 하기 수학식 2와 같은 관계식을 만족하고 있다.
[수학식 2]
y=-0.0005x+56.315
(여기서, y는 셀룰로오스 에테르의 겔 포인트(℃)이고, x는 20 ℃에서 브룩필드 점도계로 측정한 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액의 점도(cps)이다)
이로부터, 원료 셀룰로오스 에테르의 치환율을 조절하지 않더라도, 원료 셀룰로오스 에테르의 점도를 조절함으로써, 각 어플리케이션에 적합한 겔 포인트를 갖는 셀룰로오스 에테르를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명이 전술한 실시예에 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 명백할 것이다.

Claims (7)

  1. 셀룰로오스 에테르의 목표 겔 포인트(gel point)를 설정하는 단계;
    상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 원료 셀룰로오스 에테르를 선택하는 단계; 및
    상기 원료 셀룰로오스 에테르를 가수 분해하는 단계;를 포함하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 수학식 1에 따라 상기 목표 겔 포인트에 대응하는 점도를 갖는 상기 원료 셀룰로오스 에테르를 선택하는 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
    [수학식 1]
    y=ax+b
    (여기서, y는 목표 겔 포인트(℃)이고, x는 20 ℃에서 브룩필드 점도계로 측정한 원료 셀룰로오스 에테르 2 중량% 수용액의 점도(cps)이고, -0.0007≤a≤-0.0003이고, 55.315≤b≤57.315이다.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 원료 셀룰로오스 에테르 및 상기 셀룰로오스 에테르는 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스(hydroxypropyl methyl cellulose)인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 원료 셀룰로오스 에테르는 메톡실기(methoxyl) 치환율이 19~30 중량%이며, 히드록시프로폭실기(hydroxypropoxyl) 치환율이 4~12 중량%인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 원료 셀룰로오스 에테르의 2 중량% 수용액은 20 ℃에서 브룩필드(Brookfield) 점도계로 100~5,600 cps의 점도를 갖는 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 셀룰로오스 에테르의 2 중량% 수용액은 20 ℃에서 우베로데(Ubbelohde) 점도계로 2.4~18.0 cps의 점도를 갖는 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 셀룰로오스 에테르의 20 중량% 수용액은 Anton Paar Physica MCR 301 레오미터로 50~60℃의 겔 포인트를 갖는 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조 방법.
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